JP2017039666A - Composition - Google Patents

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a composition for enhancing the stability of astaxanthins that is known to have useful effects such as skin whitening and aging prevention, and to provide a stabilizer and a stabilizing method.SOLUTION: The present invention relates to the composition containing: an ingredient (A) astaxanthins; and an ingredient (B) Lamiaceae, Melissa, Lemon balm plants or an extract thereof; Further, the composition contains an ingredient (C) collagen. The present invention relates to the stabilizer of astaxanthins containing Lamiaceae, Melissa, Lemon balm plants or an extract thereof as an active ingredient; and the stabilization method.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、成分(A)アスタキサンチン類;成分(B)シソ科コウスイハッカ属レモンバーム植物又はその抽出物を含有する組成物に関する。そして、本発明は、シソ科コウスイハッカ属レモンバーム植物又はその抽出物を使用する、アスタキサンチン類の分解抑制剤及び分解抑制方法に関する。   The present invention relates to a composition comprising component (A) astaxanthins; component (B) Labiatae Lepidoptera lemon balm plant or an extract thereof. The present invention also relates to an astaxanthin degradation inhibitor and a degradation inhibition method using a Labiatae genus Lemon balm plant or an extract thereof.

アスタキサンチン類は、酸化防止効果、抗炎症効果(特許文献1、特許文献2参照)、皮膚老化防止効果(特許文献3参照)、美白効果(非特許文献1)等の機能を有することが知られている。このため、アスタキサンチン類を食品、化粧品、医薬品の原材料及びそれらの加工品等へ添加することが検討・実施されている。
しかしながら、アスタキサンチン類は構造的に不安定であるので、光分解や成分酸化等によって、製剤に安定な状態で含有させることが困難である。
アスタキサンチン類の安定化のため、これまでに、アスタキサンチン類とアスコルビン酸との併用等の工夫がなされてきた(特許文献4参照)。
また、さらにカロテノイド系色素の安定化に関して、特許文献5〜7が挙げられる。
特許文献5には、a.キンポウゲ科フクジュソウ属のアドニス・パラエスティナの花弁より抽出したアスタキサンチン類を含む油溶性植物エキスと、b.炭素数4〜8の2価アルコールと、c.ポリフェノールと、d.キレート剤とを含有する皮膚外用剤が開示されている。
また、特許文献6には、2つ以上のカルボキシル基を有する有機酸(但し、クエン酸を除く)、グリシン若しくはこれらの塩のうち1種又は2種以上をカロテノイド系色素若しくはカロテノイド系色素の含有物に添加するカロテノイド系色素の安定化方法が開示されている。
また、特許文献7には、鉄イオン、鉄キレート剤、ジプロピレングリコール、水溶性酸化防止剤との併用が開示されている。
Astaxanthins are known to have functions such as an antioxidant effect, an anti-inflammatory effect (see Patent Document 1 and Patent Document 2), an anti-skin aging effect (see Patent Document 3), and a whitening effect (Non-Patent Document 1). ing. For this reason, adding astaxanthins to foods, cosmetics, raw materials for pharmaceuticals, processed products thereof, and the like has been studied and implemented.
However, since astaxanthins are structurally unstable, it is difficult to contain them in a stable state by photolysis or component oxidation.
In order to stabilize astaxanthins, contrivances such as the combined use of astaxanthins and ascorbic acid have been made so far (see Patent Document 4).
Further, Patent Documents 5 to 7 can be cited regarding the stabilization of carotenoid pigments.
In Patent Document 5, a. An oil-soluble plant extract containing astaxanthins extracted from the petals of Adonis Paraestina belonging to the genus Ranunculaceae, b. A dihydric alcohol having 4 to 8 carbon atoms; c. Polyphenols, d. An external preparation for skin containing a chelating agent is disclosed.
Patent Document 6 discloses that one or more of organic acids having two or more carboxyl groups (excluding citric acid), glycine, or salts thereof contain a carotenoid pigment or a carotenoid pigment. A method for stabilizing a carotenoid pigment added to a product is disclosed.
Patent Document 7 discloses the combined use of iron ions, iron chelating agents, dipropylene glycol, and water-soluble antioxidants.

しかしながら、アスタキサンチン類は上述のとおり不安定であり、また光の影響や他の成分の影響を抑えることは困難でアスタキサンチン類の安定化は難しいため、これまでの安定化技術では十分とは言えなかった。さらに、皮膚外用剤や化粧料などにおいて使用される場合、製剤中に配合されたアスタキサンチン類の色が使用者にとって目に見えることから、その褪色変化は品質上大きな問題となる。さらにアスタキサンチン類が分解し褪色してしまえば、本来アスタキサンチン類に期待される酸化防止効果、抗炎症効果、皮膚老化防止効果を製剤中で十分に発揮することができない。
このようなことから、多くの有用な効果を有することが知られているアスタキサンチン類を安定に配合することが望まれている。
However, astaxanthins are unstable as described above, and it is difficult to suppress the effects of light and other components and it is difficult to stabilize astaxanthins, so the conventional stabilization techniques are not sufficient. It was. Furthermore, when used in external preparations for skin, cosmetics, etc., the color of astaxanthins blended in the preparation is visible to the user, so the discoloration change is a big problem in quality. Furthermore, if astaxanthins are decomposed and faded, the antioxidant effect, anti-inflammatory effect, and skin aging preventive effect originally expected for astaxanthins cannot be sufficiently exhibited in the preparation.
For these reasons, it has been desired to stably mix astaxanthins known to have many useful effects.

特開平2−49091号公報JP-A-2-49091 特開平9−143063号公報Japanese Patent Laid-Open No. 9-143063 特開平5−155736号公報Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-15536 特開平1−215263号公報JP-A-1-215263 特開2010−105988号公報JP 2010-105988 A 特開平6−264055号公報JP-A-6-264055 特開2012−31067号公報JP 2012-31067 A

Int. J. Mol. Sci. 2014(15)8293−8315Int. J. Mol. Sci. 2014 (15) 8293-8315

本発明が解決しようとする課題は、美白・老化防止等の有用な効果を有することが知られているアスタキサンチン類の安定性を高める組成物、及び安定化剤や安定化方法を提供することである。   The problem to be solved by the present invention is to provide a composition for enhancing the stability of astaxanthins known to have useful effects such as whitening and anti-aging, and a stabilizer and a stabilization method. is there.

本発明者は、かかる事情に鑑み、鋭意検討した結果、シソ科コウスイハッカ属レモンバーム植物又はその抽出物を使用することにより、アスタキサンチン類を安定化させることができることを見出し、本発明を完成するに至った。アスタキサンチン類と、シソ科コウスイハッカ属レモンバーム植物又はその抽出物とを組み合わせることにより、アスタキサンチン類の光による褪色の防止に著しい効果を発揮することが可能である。そして、アスタキサンチン類を好適に安定化させることで、化粧料等に含有させるアスタキサンチン類の持つ老化防止効果や美白効果等の効能を飛躍的に高めることができ、これによりアスタキサンチン類の斯様な効能を安定させた組成物を提供することもできる。   As a result of intensive studies in view of such circumstances, the present inventors have found that astaxanthins can be stabilized by using a Labiatae genus Lemon balm plant or an extract thereof, and to complete the present invention. It came. By combining the astaxanthins with the Labiatae genus Lemon balm plant or an extract thereof, it is possible to exert a remarkable effect on preventing the astaxanthins from fading due to light. And by stabilizing astaxanthin suitably, the effects such as anti-aging effect and whitening effect of astaxanthin contained in cosmetics and the like can be remarkably enhanced, and as a result, such an effect of astaxanthin is improved. It is also possible to provide a composition in which is stabilized.

本発明は、成分(A)アスタキサンチン類、並びに、成分(B)シソ科コウスイハッカ属レモンバーム植物又はその抽出物、を含有する組成物を提供するものである。
本発明は、前記組成物を含有する、化粧料、皮膚外用剤又は医薬部外品を提供するものである。
本発明は、前記組成物の、化粧料、皮膚外用剤、医薬部外品、医薬品、飲食品又は飼料の製造のための使用を提供するものである。
本発明は、シソ科コウスイハッカ属レモンバーム植物又はその抽出物を有効成分とするアスタキサンチン類の安定化剤を提供するものである。
The present invention provides a composition containing component (A) astaxanthins and component (B) Labiatae genus Lemon balm plant or an extract thereof.
The present invention provides a cosmetic, an external preparation for skin, or a quasi-drug containing the composition.
This invention provides use of the said composition for manufacture of cosmetics, a skin external preparation, a quasi-drug, a pharmaceutical, food-drinks, or feed.
The present invention provides a stabilizer for astaxanthins, which comprises a Labiatae genus Lemon balm plant or an extract thereof as an active ingredient.

本発明によれば、美白・老化防止等の有用な効果を有することが知られているアスタキサンチン類の安定性を高める組成物、及び安定化剤や安定化方法を提供することができる。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the composition which improves the stability of astaxanthin known to have useful effects, such as whitening and anti-aging, a stabilizer, and a stabilization method can be provided.

本技術における成分(A)のアスタキサンチン類は、カロテノイドの1種であり、特に断らない限り、アスタキサンチン及びアスタキサンチンエステル等のアスタキサンチン誘導体を含めて称する。前記アスタキサンチン類は、アスタキサンチン及びアスタキサンチン誘導体から選択することができる。
一般的に、アスタキサンチン類の効能として、酸化防止効果、抗炎症効果、皮膚老化防止効果、美白効果等が知られている。アスタキサンチンは、自然界に広く分布し、通常アスタキサンチン脂肪酸エステルとして存在すること、甲殻類などでたんぱく質と結合したアスタキサンチン蛋白(オボルビン、クラスタシアニン)としても存在することが知られている。通常、天然由来のアスタキサンチンの抽出では、上述の効能が好適に発揮するようにアスタキサンチン及びアスタキサンチン脂肪酸エステルの割合を高めて製品としている。
The component (A) astaxanthin in the present technology is a kind of carotenoid, and unless otherwise specified, includes astaxanthin and astaxanthin derivatives such as astaxanthin esters. The astaxanthins can be selected from astaxanthin and astaxanthin derivatives.
In general, as an effect of astaxanthins, an antioxidant effect, an anti-inflammatory effect, an anti-skin aging effect, a whitening effect and the like are known. Astaxanthin is widely distributed in nature and is generally known to exist as an astaxanthin fatty acid ester, and also exist as an astaxanthin protein (oborbin, cluster cyanine) bound to a protein in crustaceans and the like. Usually, in the extraction of naturally-derived astaxanthin, the ratio of astaxanthin and an astaxanthin fatty acid ester is increased so that the above-described effects are suitably exhibited.

さらに、アスタキサンチン誘導体とは、天然由来アスタキサンチンエステル以外にも、適宜合成したアスタキサンチンの塩、酸化体、還元体、幾何異性体、光学異性体、配糖体、エステル体等が挙げられる。
より具体的なアスタキサンチン誘導体としては、例えば、グリシン、アラニン等のアミノ酸エステル類、酢酸エステル、クエン酸エステル等のカルボン酸エステル及びその塩類;リン酸エステル、硫酸エステル等の無機酸エステル及びその塩類;グルコシド等の配糖体類;エイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸等の高度不飽和脂肪酸、オレイン酸やリノール酸等の不飽和脂肪酸、パルミチン酸やステアリン酸等の飽和脂肪酸から選択される脂肪酸エステル類などから選択される、モノエステル体及び同種又は異種のジエステル体等が挙げられる。前記脂肪酸は、例えば炭素数2〜4の低級脂肪酸、炭素数5〜12の中級脂肪酸、炭素数13以上(例えば炭素数16〜22等)の高級脂肪酸を挙げることができる。
Furthermore, astaxanthin derivatives include astaxanthin salts, oxidized forms, reduced forms, geometrical isomers, optical isomers, glycosides, ester forms, and the like, as appropriate, in addition to naturally-derived astaxanthin esters.
More specific astaxanthin derivatives include, for example, amino acid esters such as glycine and alanine, carboxylic acid esters such as acetate ester and citrate ester and salts thereof; inorganic acid esters such as phosphate ester and sulfate ester and salts thereof; Glycosides such as glycosides; highly unsaturated fatty acids such as eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid; unsaturated fatty acids such as oleic acid and linoleic acid; fatty acid esters selected from saturated fatty acids such as palmitic acid and stearic acid Examples thereof include monoesters and the same or different diesters. Examples of the fatty acid include lower fatty acids having 2 to 4 carbon atoms, intermediate fatty acids having 5 to 12 carbon atoms, and higher fatty acids having 13 or more carbon atoms (for example, 16 to 22 carbon atoms).

狭義でのアスタキサンチンは、476nm(エタノール)、468nm(ヘキサン)に吸収極大を持つ赤色の色素で化学構造は3,3’-dihydroxy-β,β-carotene-4,4’-dione(C4052、分子量596.82)である。このアスタキサンチンは、分子の両端に存在する環構造の3(3’)-位の水酸基の立体配置により3S,3S’-体、3S,3R’-体(meso-体)、3R,3R’-体の三種の異性体が存在する。さらに分子中央の共役二重結合のcis-、trans-の異性体も存在する。例えば全cis-、9-cis体と13-cis体などの如くである。本技術においてはいずれのものであっても用いることができる。 Astaxanthin in the narrow sense is a red pigment having an absorption maximum at 476 nm (ethanol) and 468 nm (hexane), and its chemical structure is 3,3'-dihydroxy-β, β-carotene-4,4'-dione (C 40 H 52 0 4 , molecular weight 596.82). This astaxanthin has 3S, 3S'-form, 3S, 3R'-form (meso-form), 3R, 3R'-form by the configuration of the 3 (3 ')-position hydroxyl groups in the ring structure at both ends of the molecule. There are three isomers of the body. There are also cis- and trans- isomers of conjugated double bonds at the center of the molecule. For example, all cis-, 9-cis and 13-cis isomers. Any one can be used in the present technology.

ここで、3,3’−位の水酸基は脂肪酸とエステルを形成することができる。オキアミから得られるアスタキサンチンは、脂肪酸二個結合したジエステル体、ヘマトコッカス藻(H. pluvialis)から得られるものは3S,3S’-体で、脂肪酸一個が結合したモノエステル体が多く含まれている。赤色酵母(Phaffia Rhodozyma)より得られるアスタキサンチンは、3R,3R’-体で通常天然に見出される3S,3S’-体と反対の構造を持っている。   Here, the hydroxyl group at the 3,3′-position can form an ester with a fatty acid. Astaxanthin obtained from krill is a diester form in which two fatty acids are bound, and those obtained from hematococcus algae (H. pluvialis) are 3S, 3S'- forms, which contain many monoester forms in which one fatty acid is bound. . Astaxanthin obtained from red yeast (Phaffia Rhodozyma) has a structure opposite to that of 3S, 3S'-form, which is usually found naturally in 3R, 3R'-form.

本技術の成分(A)アスタキサンチン類としては、動物類、植物類、藻類及びバクテリアや菌類のいずれのものから抽出、精製されたものも含まれる。また天然由来のものに限定されず、常法に従って得られるもの(有機合成品)であればいずれのものも使用できる。これらを適宜混合して使用することも可能である。なお、天然由来のアスタキサンチン類とは、生物が産生したアスタキサンチン類に由来するものである。
本技術に用いられるアスタキサンチン類は、例えば、オキアミ、サケ、マス、福寿草、赤色酵母、ヘマトコッカス藻等の天然物から抽出したものや合成品を用いることができる。また、例えば、片倉チッカリン(株)、(株)マリン大王、スイスファーマシューティカルズ、武田紙器(株)、富士化学工業(株)、オリザ油化(株)、和光純薬(株)、バイオジェニック社等から市販されている一般品を用いることができる。
このうち、ヘマトコッカス藻から抽出されたもの(以下、ヘマトコッカス藻抽出物ともいう)が、品質、生産性の点から特に好ましい。
天然物からアスタキサンチン類を得る場合の抽出溶媒については、水系溶媒でも有機溶媒であってもよい。
有機溶媒としては、アルコール(メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、1,3−ブチレングリコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等)、酢酸エチル、エーテル、ヘキサン等を用いることができる。また、超臨界状態の二酸化炭素等を用いることもできる。これらの溶媒は、単独で用いてもよいし2種類以上を混合して用いてもよい。
The component (A) astaxanthins of the present technology includes those extracted and purified from animals, plants, algae, bacteria and fungi. Moreover, it is not limited to the thing of natural origin, Any thing can be used if it is obtained according to a conventional method (organic synthetic product). It is also possible to use a mixture of these as appropriate. Naturally derived astaxanthin is derived from astaxanthin produced by a living organism.
Astaxanthins used in the present technology may be, for example, those extracted from natural products such as krill, salmon, trout, cypress, red yeast, Haematococcus algae, or synthetic products. In addition, for example, Katakura Chikkarin Co., Ltd., Marine Daio Co., Ltd., Swiss Pharmaceuticals, Takeda Shiki Co., Ltd., Fuji Chemical Industry Co., Ltd., Oriza Yuka Co., Ltd., Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Biogenic General products commercially available from companies and the like can be used.
Among these, those extracted from Haematococcus alga (hereinafter also referred to as Haematococcus alga extract) are particularly preferable from the viewpoint of quality and productivity.
The extraction solvent for obtaining astaxanthins from natural products may be an aqueous solvent or an organic solvent.
As the organic solvent, alcohol (methanol, ethanol, isopropanol, acetone, 1,3-butylene glycol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, etc.), ethyl acetate, ether, hexane, or the like can be used. Also, carbon dioxide in a supercritical state can be used. These solvents may be used alone or in combination of two or more.

本技術に使用できるヘマトコッカス藻抽出物の由来としては、具体的には、ヘマトコッカス・プルビアリス(Haematococcus pluvialis)、ヘマトコッカス・ラキュストリス(Haematococcus lacustris)、ヘマトコッカス・カペンシス(Haematococcus capensis)、ヘマトコッカス・ドロエバゲンシス(Haematococcus droebakensis)、ヘマトコッカス・ジンバビエンシス(Haematococcus zimbabwiensis)等が挙げられる。また、広く市販されているヘマトコッカス藻抽出物をいずれも用いることができる。   Specific examples of haematococcus algae extracts that can be used in the present technology include Haematococcus pluvialis, Haematococcus lacustris, Haematococcus capensis, and Haematococcus capensis Examples thereof include Haematococcus droebakensis and Haematococcus zimbabwiensis. Any commercially available Haematococcus alga extract can be used.

本技術の組成物中にアスタキサンチン類を含有させるときに、アスタキサンチン類含有の製品(例えば、生物由来の製品)を使用して配合すればよい。このとき、成分(A)として使用する製品中におけるアスタキサンチン類の含有量(アスタキサンチンフリー体換算)は、特に限定されないが、好ましくは0.01〜50質量%であり、(以下単に「%」で示す)さらに好ましくは0.1〜30%であり、特に好ましくは1〜20%である。
また、本技術の組成物中のアスタキサンチン類の量は、好ましくは0.000001〜5%であり、より好ましくは0.00001〜0.5%であり、さらに好ましくは0.0001〜0.1%である。
成分(A)アスタキサンチン類の投与量又は塗布量は、通常、0.001〜10mg(アスタキサンチンフリー体換算)、好ましくは0.01〜1mgであり、1日1回〜3回に分けて摂取又は塗布してもよい。
What is necessary is just to mix | blend using the product (for example, biological product) containing astaxanthin, when astaxanthins are included in the composition of this technique. At this time, the content of astaxanthins in the product used as the component (A) (astaxanthin-free body equivalent) is not particularly limited, but is preferably 0.01 to 50% by mass (hereinafter simply referred to as “%”). It is more preferably 0.1 to 30%, and particularly preferably 1 to 20%.
Moreover, the amount of astaxanthins in the composition of the present technology is preferably 0.000001 to 5%, more preferably 0.0001 to 0.5%, and still more preferably 0.0001 to 0.1%. %.
The dose or coating amount of component (A) astaxanthin is usually 0.001 to 10 mg (astaxanthin-free body equivalent), preferably 0.01 to 1 mg, or taken once or three times a day. It may be applied.

本技術での成分(B)シソ科(Lamiaceae)コウスイハッカ属(Melissa)レモンバーム植物(以下、「レモンバーム植物」ともいう)としては、学名が(Melissa officinalis)と呼ばれ、別名としてメリッサ、コウスイハッカ、セイヨウヤマハッカ等とも呼ばれている。前記レモンバーム植物は、飲食物の香り付けのため広く使用されている。
また、前記レモンバーム植物の使用部位は、根、根茎、茎、葉、花、果実、種子など特に限定されないが地上部を用いるのがアスタキサンチン類安定化の点で好ましく、葉がより好適であり、植物をそのまま又は粉砕して用いるのが好ましい。斯かる植物は、そのまま若しくはそれを圧搾することにより得られる搾汁、植物体自身を乾燥した乾燥物若しくはその粉砕物、あるいはこれらから抽出した抽出物として用いることができるが、抽出物として用いるのが好ましい。
Component (B) in this technology (Lamiaceae) Melissa Lemon balm plant (hereinafter also referred to as "Lemon balm plant"), the scientific name is called (Melissa officinalis), also known as Melissa, It is also called “Yamahakka”. The lemon balm plant is widely used for flavoring food and drink.
In addition, the use site of the lemon balm plant is not particularly limited to roots, rhizomes, stems, leaves, flowers, fruits, seeds, etc., but it is preferable to use the above-ground part in terms of stabilizing astaxanthins, and leaves are more preferable. The plant is preferably used as it is or after being pulverized. Such a plant can be used as it is or as a squeezed juice obtained by squeezing it, a dried product obtained by drying the plant itself or a pulverized product thereof, or an extract extracted therefrom. Is preferred.

前記レモンバーム植物からの抽出方法については、特に制限されず一般的な抽出方法を利用できる。
前記レモンバーム抽出物は、全草、葉、花弁、種子、根及び根茎等のうちの何れか1箇所以上を乾燥又は乾燥せずに裁断した後、低温(例えば4℃未満)、常温(例えば4〜40℃)、加温(例えは40〜100℃)下で、溶媒により抽出することにより得られる。なお、前記レモンバーム植物100gに対して、溶媒を50〜10000mL使用することが望ましい。
The extraction method from the lemon balm plant is not particularly limited, and a general extraction method can be used.
The lemon balm extract is cut at any one or more of whole grass, leaves, petals, seeds, roots, rhizomes, etc. without drying or drying, then at low temperature (for example, less than 4 ° C.), normal temperature (for example, 4 -40 ° C) and heating (for example, 40-100 ° C), and it is obtained by extraction with a solvent. In addition, it is desirable to use 50-10000 mL of solvent with respect to 100 g of the lemon balm plants.

また、抽出用溶媒としては、例えば、水、有機溶媒等が挙げられる。
有機溶媒としては、例えば、アルコール(1価、2価又は3価以上アルコール等)、エステル(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ケトン(アセトン、メチルエチルケトン等)、エーテル(ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジプロピルエーテル等)、炭化水素(ヘキサン、ベンゼン、ペンタン等)等が挙げられる。また、超臨界状態の二酸化炭素等を用いることもできる。
前記1価アルコールとして、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール等が挙げられる。前記2価アルコールとして、例えば、1,3−ブチレングリコール、エチレングリコール、プロピレングリコール等が挙げられる。前記3価アルコールとして、例えば、グリセリン等が挙げられる。前記3価以上のアルコールとしてはソルビトール、マルチトールなどの糖アルコールやポリエチレングリコール等が挙げられる。このうち、炭素数1〜4(好適には2〜3)の低級アルコールが好適である。
使用上の観点からは、水及び/又は水溶性有機溶媒が好ましく、さらに、水、低級アルコール(より好適には、エタノール、メタノール、1,3−ブチレングリコール等)又はこれらの混合溶媒が、好ましい。
これらの抽出用溶媒の例示から、単独で用いてもよいし2種類以上を混合して用いてもよい。また、異なる溶媒を用いて2回以上抽出したものを混合して用いても良い。
Moreover, as a solvent for extraction, water, an organic solvent, etc. are mentioned, for example.
Examples of the organic solvent include alcohols (monovalent, divalent or trivalent or higher alcohols), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, etc.), ethers (diethyl ether, tetrahydrofuran, dipropyl ether). Etc.), hydrocarbons (hexane, benzene, pentane, etc.) and the like. Also, carbon dioxide in a supercritical state can be used.
As said monohydric alcohol, methanol, ethanol, isopropanol etc. are mentioned, for example. Examples of the dihydric alcohol include 1,3-butylene glycol, ethylene glycol, propylene glycol, and the like. Examples of the trihydric alcohol include glycerin. Examples of the trihydric or higher alcohol include sugar alcohols such as sorbitol and maltitol, polyethylene glycol, and the like. Among these, C1-C4 (preferably 2-3) lower alcohol is suitable.
From the viewpoint of use, water and / or a water-soluble organic solvent are preferable, and water, lower alcohol (more preferably, ethanol, methanol, 1,3-butylene glycol, etc.) or a mixed solvent thereof is preferable. .
From the illustrations of these extraction solvents, they may be used alone or in combination of two or more. Moreover, you may mix and use what was extracted twice or more using a different solvent.

好ましい抽出方法の例としては、含有機溶媒濃度0〜100体積%の低級アルコール(エタノール又は1,3−ブチレングリコール)を用いて1〜5日間抽出を行う。なお、含有機溶媒の濃度は、好ましくは30体積%以上、より好ましくは50〜100体積%である。また抽出時の温度は特に限定されないが、例えば室温抽出(例えば0〜40℃抽出)あるいは30〜70℃での加熱抽出が好ましい。   As an example of a preferable extraction method, the extraction is performed for 1 to 5 days using a lower alcohol (ethanol or 1,3-butylene glycol) having a content solvent concentration of 0 to 100% by volume. In addition, the density | concentration of a content machine solvent becomes like this. Preferably it is 30 volume% or more, More preferably, it is 50-100 volume%. The temperature at the time of extraction is not particularly limited, but for example, room temperature extraction (for example, extraction at 0 to 40 ° C.) or heat extraction at 30 to 70 ° C. is preferable.

前記レモンバーム植物の上記溶媒による抽出物は、液状、ペースト状、ゲル状、固形状、粉末状等のいずれの形態であってもよい。抽出物は調整後そのまま使用することができるが、濃縮、乾固又はスプレードライしたものを水や極性溶媒に再度溶解して用いてもよい。
さらに、必要であれば本発明の効果に影響のない範囲でろ過、活性炭、イオン交換樹脂等を用いて、脱色、脱臭、脱塩などの処理を施して用いることもできる。また、限外ろ過やイオン交換クロマトグラフィー、ゲルろ過クロマトグラフィー等の方法により分画して用いることもできる。
The extract of the lemon balm plant by the solvent may be in any form such as liquid, paste, gel, solid, and powder. The extract can be used as it is after preparation, but it may be used after being concentrated, dried or spray-dried and dissolved again in water or a polar solvent.
Furthermore, if necessary, it can be used after being subjected to treatments such as decolorization, deodorization, and desalting using filtration, activated carbon, ion exchange resin and the like within a range not affecting the effects of the present invention. Moreover, it can also fractionate and use by methods, such as ultrafiltration, ion-exchange chromatography, and gel filtration chromatography.

本技術の成分(B)レモンバーム植物又はその抽出物の本技術の組成物中における含有量(乾燥固形分)は、0.00001〜1.0%が好ましく、より好ましくは0.0001〜0.1%であり、特に好ましくは0.001〜0.01%である。   The content (dry solid content) of the component (B) lemon balm plant or extract thereof of the present technology in the composition of the present technology is preferably 0.00001 to 1.0%, more preferably 0.0001 to 0.1%. And particularly preferably 0.001 to 0.01%.

成分(A)アスタキサンチン類と成分(B)レモンバーム植物又はその抽出物との本技術の組成物中の含有比(乾燥固形分)も、特に限定されないが、アスタキサンチン類の安定化効果のため、(A)/(B)の含有質量比が、好ましくは0.001〜100、より好ましくは0.01〜10、特に好ましくは0.02〜3である。   The content ratio (dry solid content) in the composition of the present technology between the component (A) astaxanthins and the component (B) lemon balm plant or an extract thereof is not particularly limited, but for the stabilization effect of the astaxanthins ( The mass ratio of A) / (B) is preferably 0.001 to 100, more preferably 0.01 to 10, and particularly preferably 0.02 to 3.

さらに本願発明には成分(C)としてコラーゲンを含有するとアスタキサンチン類の光安定性をさらに高めることができる。これらのコラーゲンの由来は魚やクラゲ等の海洋生物由来であっても良いし、牛、豚、馬等の陸上生物由来であっても良いし、それ以外でも構わない。また、コラーゲンをそのまま使用しても良いし、必要に応じて、アテロ化などの処理を施してから用いても良く、さらに酸やアルカリ、酵素処理等によって加水分解を行ったものを用いることもできる。中でも、安定性をより一層高めるという観点から、好ましくはコラーゲン、コラーゲンの加水分解物、アシル化アテロコラーゲン;特に好ましくは、水溶性コラーゲン、加水分解コラーゲン、アテロコラーゲン、サクシニルアテロコラーゲンが挙げられる。 Furthermore, if the present invention contains collagen as component (C), the photostability of astaxanthins can be further enhanced. The origin of these collagens may be derived from marine organisms such as fish and jellyfish, may be derived from terrestrial organisms such as cattle, pigs, and horses, or may be other than that. In addition, collagen may be used as it is, or may be used after being subjected to a treatment such as atelolation, if necessary, and may be used after being hydrolyzed by acid, alkali, enzyme treatment or the like. it can. Among these, from the viewpoint of further improving the stability, collagen, a hydrolyzate of collagen, and acylated atelocollagen are preferable; and water-soluble collagen, hydrolyzed collagen, atelocollagen, and succinyl atelocollagen are particularly preferable.

本願発明の組成物またはアスタキサンチンの安定剤に配合するコラーゲンとしては、例えばマリンジェンS−03(PF)(新田ゼラチン株式会社製)、マリンジェンペプチドMP(PF)(新田ゼラチン株式会社製)、フカヒレアテロコラーゲン1%PE(株式会社高研製)、ブタアテロコラーゲン1%PE(株式会社高研製)、オーシャンコラーゲン(エアウォーター株式会社製)、サクシニルオーシャンコラーゲン(エアウォーター株式会社製)などの市販品を用いてもよいし、常法に従って抽出したものを用いても構わない。 Examples of collagen to be blended in the composition of the present invention or the stabilizer for astaxanthin include, for example, Marinegen S-03 (PF) (manufactured by Nitta Gelatin Co., Ltd.), Marinegen peptide MP (PF) (manufactured by Nitta Gelatin Co., Ltd.). Commercially available products such as 1% PE of shark fin telocollagen (manufactured by Koken Co., Ltd.), 1% PE of porcine atelocollagen (manufactured by Koken Co., Ltd.), ocean collagen (manufactured by Airwater Co., Ltd.), and succinyl ocean collagen (manufactured by Airwater Co., Ltd.) You may use and what was extracted in accordance with the conventional method may be used.

成分(C)の含有量については、必要に応じ適宜設定すればよいが、例えば、0.000001〜3重量%、好ましくは0.000001〜1重量%、より好ましくは0.00001〜0.1重量%、更に好ましくは0.00003〜0.015重量%、特に好ましくは0.00015〜0.015重量%が挙げられる。 About content of a component (C), what is necessary is just to set suitably as needed, For example, 0.000001-3 weight%, Preferably it is 0.000001-1 weight%, More preferably, it is 0.00001-0.1. % By weight, more preferably 0.00003 to 0.015% by weight, particularly preferably 0.00015 to 0.015% by weight.

本技術の組成物には、必要に応じて本発明の効果を損なわない範囲で、通常、化粧料や医薬部外品、医薬品等の製剤に使用される成分を加えることができる。当該成分として、例えば、水(精製水、温泉水、深層水等)、油剤、界面活性剤、金属セッケン、ゲル化剤、粉体、アルコール類、水溶性高分子、皮膜形成剤、樹脂、紫外線防御剤、包接化合物、抗菌剤、香料、消臭剤、塩類、pH調整剤、清涼剤、動物・微生物由来抽出物、植物抽出物、血行促進剤、収斂剤、抗脂漏剤、美白剤、抗炎症剤、活性酸素消去剤、細胞賦活剤、保湿剤、キレート剤、角質溶解剤、酵素、ホルモン類、ビタミン類等が挙げられる。   In the composition of the present technology, components that are usually used in preparations such as cosmetics, quasi-drugs, and pharmaceuticals can be added to the composition of the present technology, as long as the effects of the present invention are not impaired. Examples of the component include water (purified water, hot spring water, deep water, etc.), oil agent, surfactant, metal soap, gelling agent, powder, alcohols, water-soluble polymer, film forming agent, resin, ultraviolet ray Protective agent, inclusion compound, antibacterial agent, fragrance, deodorant, salt, pH adjuster, refreshing agent, animal / microbe-derived extract, plant extract, blood circulation promoter, astringent, antiseborrheic agent, whitening agent , Anti-inflammatory agents, active oxygen scavengers, cell activators, moisturizers, chelating agents, keratolytic agents, enzymes, hormones, vitamins and the like.

本技術の組成物は、公知の製法によって得ることができる。本技術の組成物の用途として、化粧料、医薬品、飲食品、機能性食品、皮膚外用剤、医薬部外品、飼料等に使用することも可能である。本技術の組成物は、これらを製造するために使用することができる。
また、本技術の組成物を配合する形態としては、例えば、化粧料、医薬部外品、医薬品、飲食品、機能性食品(例えば、サプリメント、特定保健用食品等)、動物用飼料等が挙げられる。本技術の組成物をこれら形態に配合する際には、適宜許容される成分を含有させてもよい。
本技術は、特に化粧料、医薬部外品に好適に使用でき、この場合、前記成分(A)及び前記成分(B)を皮膚に接触又は塗布させる。化粧料及び医薬部外品として、具体的には、例えば、乳液、クリーム、化粧水、美容液、パック、洗浄料などの基礎化粧料、ファンデーション、頬紅、口紅等のメイクアップ化粧料、養毛料、ヘアトニック、シャンプー、リンス等の頭髪用化粧料、分散液、軟膏、液剤、錠剤、エアゾール、貼付剤、パップ剤、リニメント剤等のいずれの形態であってもよい。
The composition of the present technology can be obtained by a known production method. As a use of the composition of the present technology, it can be used for cosmetics, pharmaceuticals, foods and drinks, functional foods, external preparations for skin, quasi drugs, feeds and the like. The compositions of the present technology can be used to make them.
Moreover, as a form which mix | blends the composition of this technique, cosmetics, a quasi-drug, a pharmaceutical, food-drinks, functional foods (for example, supplement, food for specific health), animal feed, etc. are mentioned, for example. It is done. When the composition of the present technology is blended in these forms, an appropriately acceptable component may be contained.
The present technology can be suitably used particularly for cosmetics and quasi drugs, and in this case, the component (A) and the component (B) are contacted or applied to the skin. Specific examples of cosmetics and quasi-drugs include, for example, basic cosmetics such as emulsions, creams, skin lotions, beauty liquids, packs, and cleaning agents, makeup cosmetics such as foundations, blushers, and lipsticks, and hair nourishing agents. , Hair tonics, shampoos, rinses and other hair cosmetics, dispersions, ointments, solutions, tablets, aerosols, patches, poultices, liniments, and the like.

従来、アスタキサンチン類は、上述のとおり、有用な効果を有するものの、構造的に不安定であるため期待する効果を得難く、またその効果を長期にわたって維持しにくい。
しかしながら、後記実施例に示すように、アスタキサンチン類含有の組成物に、前記レモンバーム植物又はその抽出物を配合することで、組成物中のアスタキサンチン類の安定化を図ることができる。
Conventionally, astaxanthin has a useful effect as described above, but it is difficult to obtain the expected effect because of its structural instability, and it is difficult to maintain the effect over a long period of time.
However, as shown in Examples below, the astaxanthin in the composition can be stabilized by blending the lemon balm plant or the extract thereof into the composition containing the astaxanthin.

本技術の成分(B)前記レモンバーム植物又はその抽出物を利用することにより、アスタキサンチン類の安定性を向上させることが可能となり、これによりアスタキサンチン類の効能を有効に発揮させることができる。例えば、前記レモンバーム植物又はその抽出物は、アスタキサンチン類の褪色の防止、光分解抑制に著しい効果を発揮することができる。
そして、アスタキサンチン類は、肌荒れやシワの予防、改善、シミの予防、改善に有用であり、さらに老化防止や美白に有用であるので、前記レモンバーム植物又はその抽出物は、アスタキサンチン類の持つこれら効果(例えば、老化防止効果や美白効果)を飛躍的に高めることができる。前記レモンバーム植物又はその抽出物を用いることで、より長期にわたってアスタキサンチン類の効果を維持することができる、又は、アスタキサンチン類の含有量を減らしても同等以上の効果を期待することができる。
By using the component (B) of the present technology, the lemon balm plant or an extract thereof, it becomes possible to improve the stability of astaxanthins, and thereby the effectiveness of astaxanthins can be effectively exhibited. For example, the lemon balm plant or an extract thereof can exert a remarkable effect in preventing discoloration of astaxanthins and suppressing photolysis.
Astaxanthins are useful for preventing and improving rough skin and wrinkles, preventing and improving spots, and further useful for preventing aging and whitening. Therefore, the lemon balm plant or its extract has these effects of astaxanthins. (For example, an anti-aging effect and a whitening effect) can be dramatically improved. By using the lemon balm plant or an extract thereof, the effect of astaxanthins can be maintained for a longer period of time, or even if the content of astaxanthins is reduced, the same or higher effect can be expected.

従って、本技術の成分(A)アスタキサンチン類、並びに、成分(B)シソ科コウスイハッカ属レモンバーム植物又はその抽出物を含有する組成物は、上述の如き優れたアスタキサンチン類の効能を良好に安定的に発揮することができる。
また、本技術の前記レモンバーム植物又はその抽出物は、アスタキサンチン類の安定化作用を有するため、前記レモンバーム植物又はその抽出物を含有させて有効成分とするアスタキサンチン類安定化剤として使用することが可能である。
本技術の前記レモンバーム植物又はその抽出物は、アスタキサンチン類の安定化のために使用してもよく、またアスタキサンチン類安定化の使用を目的とした各種製剤に使用することができ、これら各種製剤を製造するために使用することも可能である。
よって、本技術のレモンバーム植物又はその抽出物は、アスタキサンチン類の安定化のために、皮膚外用剤、化粧料、医薬品、医薬部外品、飲食品や機能性食品(例えば特定保健用食品、サプリメント等)に配合することが可能である。
本技術の前記レモンバーム植物又はその抽出物の使用量(乾燥固形分)は、特に限定されないが、アスタキサンチン類1質量部に対して、好ましくは0.01〜1000質量部、より好ましくは0.1〜100質量部である。
Therefore, the composition containing the component (A) astaxanthins of the present technology and the component (B) Labiatae genus Lemon balm plant or an extract thereof is excellently stable in the efficacy of the excellent astaxanthins as described above. Can be demonstrated.
Moreover, since the lemon balm plant of the present technology or an extract thereof has a stabilizing action of astaxanthins, it can be used as an astaxanthin stabilizer that contains the lemon balm plant or an extract thereof as an active ingredient. It is.
The lemon balm plant of the present technology or an extract thereof may be used for stabilization of astaxanthins, and can be used for various preparations intended for stabilization of astaxanthins. It can also be used for manufacturing.
Therefore, the lemon balm plant of the present technology or an extract thereof is used for the stabilization of astaxanthins, such as an external preparation for skin, a cosmetic, a pharmaceutical product, a quasi-drug, a food or drink, or a functional food (for example, food for specified health use, supplement) Etc.).
Although the usage-amount (dry solid content) of the said lemon balm plant of this technique or its extract is not specifically limited, Preferably it is 0.01-1000 mass parts with respect to 1 mass part of astaxanthins, More preferably, it is 0.1. -100 mass parts.

以下、実施例等を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。   EXAMPLES Hereinafter, although an Example etc. are given and this invention is demonstrated further more concretely, the scope of the present invention is not limited to these.

〔製造例1:レモンバーム熱水抽出物1の製造〕
レモンバーム(学名 Melissa officinalis)の葉100gを細切し、水3000mLを加え、90℃で6時間抽出後、濾過して不溶物を除き、レモンバーム抽出物1を得た。この抽出物の乾燥固形分は2.0%であった。
[Production Example 1: Production of Lemon Balm Hot Water Extract 1]
Lemon balm (scientific name: Melissa officinalis) 100 g was chopped, added with 3000 mL of water, extracted at 90 ° C. for 6 hours, filtered to remove insoluble matters, and lemon balm extract 1 was obtained. The dry solid content of this extract was 2.0%.

〔製造例2:レモンバーム50%エタノール抽出物2の製造〕
レモンバーム(学名 Melissa officinalis)の葉100gを細切し、50体積%エタノール水溶液3000mLを加え、冷暗所(4〜10℃)で2日間抽出後、濾過して不溶物を除き、レモンバーム50%エタノール抽出物2を得た。この抽出物の乾燥固形分は2.0%であった。
[Production Example 2: Production of Lemon Balm 50% Ethanol Extract 2]
Lemon balm (scientific name Melissa officinalis) 100 g of leaves, add 3000 mL of 50 volume% ethanol aqueous solution, extract in a cool dark place (4-10 ° C.) for 2 days, filter to remove insoluble matter, lemon balm 50% ethanol extract 2 was obtained. The dry solid content of this extract was 2.0%.

〔製造例3:レモンバーム90%エタノール抽出物3の製造〕
レモンバーム(学名Melissa officinalis)の葉100gを細切し、90体積%エタノール水溶液3000mLを加え、約55℃で24時間抽出後、5℃にて1週間静置し、不溶物を濾過してとり除き、レモンバーム90%エタノール抽出物3を得た。この抽出物の乾燥固形分は1.5%であった。
[Production Example 3: Production of Lemon Balm 90% Ethanol Extract 3]
Chop 100 g of lemon balm (scientific name Melissa officinalis) leaves, add 3000 mL of 90 vol% ethanol aqueous solution, extract at about 55 ° C for 24 hours, leave at 5 ° C for 1 week, filter off insoluble matter. Lemon balm 90% ethanol extract 3 was obtained. The dry solid content of this extract was 1.5%.

実施例1
<アスタキサンチンの光分解抑制効果(安定化効果)試験1>
アスタキサンチン(和光純薬社製)を0.00025質量%、トリ(カプリン酸/カプリル酸)グリセリル(日清オイリオ社製)0.00475質量%、ジメチルスルフォキシド25質量%、製造例3のレモンバーム抽出物を乾燥固形分として0.00008〜0.01質量%の濃度で含有する水溶液を調整した。これら各水溶液を各96ウェルプレートに200μL添加し、吸光度を測定した。その後、各溶液に紫外線(UVA+B)を5分間×3回照射し、照射後、吸光度を測定した。また、レモンバーム植物抽出物を添加しない溶液をコントロール(0%)とした。なお、〔実施例〕におけるアスタキサンチン類の含有量はアスタキサンチンフリー体換算である。
Example 1
<Astaxanthin Photolysis Inhibition Effect (Stabilization Effect) Test 1>
Astaxanthin (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 0.00025% by mass, tri (capric acid / caprylic acid) glyceryl (manufactured by Nisshin Eulio) 0.00475% by mass, dimethyl sulfoxide 25% by mass, lemon balm of Production Example 3 An aqueous solution containing the extract as a dry solid content at a concentration of 0.00008 to 0.01% by mass was prepared. 200 μL of each of these aqueous solutions was added to each 96-well plate, and the absorbance was measured. Thereafter, each solution was irradiated with ultraviolet rays (UVA + B) for 5 minutes × 3 times, and the absorbance was measured after irradiation. Moreover, the solution which does not add a lemon balm plant extract was made into control (0%). In addition, astaxanthin content in [Example] is astaxanthin-free body conversion.

アスタキサンチン残存率は各サンプルの470nmでの吸光度を測定し、
アスタキサンチン残存率(%)=((A−B)/(C−D))×100 (式1)
A=紫外線照射アスタキサンチン含有系の吸光度
B=紫外線照射アスタキサンチン非含有系の吸光度
C=紫外線未照射アスタキサンチン含有系の吸光度
D=紫外線未照射アスタキサンチン非含有系の吸光度
で表される。
Astaxanthin residual rate was measured by measuring the absorbance of each sample at 470 nm,
Astaxanthin residual rate (%) = ((A−B) / (C−D)) × 100 (Formula 1)
A = Absorbance of UV-irradiated astaxanthin-containing system B = Absorbance of UV-irradiated astaxanthin-free system C = Absorbance of UV-unirradiated astaxanthin-containing system D = Absorbance of non-UV-irradiated astaxanthin-containing system

結果を表1に示した。この結果より、レモンバーム植物抽出物が、紫外線照射条件下でのアスタキサンチン類の褪色を好適に防止することができた。アスタキサンチン類は紫外線によって分解し褪色し、その効果が低下する。この紫外線は、太陽光よりも化学的な作用が著しい。よって、レモンバーム植物抽出物は、アスタキサンチン類の光分解抑制について優れた効果を有していた。よって、レモンバーム植物抽出物は、アスタキサンチン類の安定性を高め、その効果を長期にわたって維持させることが可能である。   The results are shown in Table 1. From this result, the lemon balm plant extract was able to suitably prevent discoloration of astaxanthins under ultraviolet irradiation conditions. Astaxanthins are decomposed and faded by ultraviolet rays, and the effect is reduced. This ultraviolet ray has a more chemical effect than sunlight. Therefore, the lemon balm plant extract had an excellent effect on the photodegradation inhibition of astaxanthins. Therefore, the lemon balm plant extract can increase the stability of astaxanthins and maintain the effect over a long period of time.

実施例2
<アスタキサンチンの光分解抑制効果(安定化効果)試験2>
アスタキサンチン(和光純薬社製)を0.00025質量%、トリ(カプリン酸/カプリル酸)グリセリル(日清オイリオ社製)0.00475質量%、ジメチルスルフォキシド25質量%、製造例3のレモンバーム抽出物を乾燥固形分として0.01質量%またはフカヒレアテロコラーゲン(株式会社高研製)0.02質量%、またはその両方を含有する水溶液を調整した。これら各水溶液を各96ウェルプレートに200μL添加し、吸光度を測定した。その後、各溶液に紫外線(UVA+B)を5分間×3回照射し、照射後、吸光度を測定した。また、レモンバーム植物抽出物を添加しない溶液をコントロール(0%)とした。なお、〔実施例〕におけるアスタキサンチン類の含有量はアスタキサンチンフリー体換算である。
Example 2
<Astaxanthin Photolysis Inhibition Effect (Stabilization Effect) Test 2>
Astaxanthin (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 0.00025% by mass, tri (capric acid / caprylic acid) glyceryl (manufactured by Nisshin Eulio) 0.00475% by mass, dimethyl sulfoxide 25% by mass, lemon balm of Production Example 3 An aqueous solution containing 0.01% by mass of the extract as a dry solid content or 0.02% by mass of fukahirea telocollagen (manufactured by Koken Co., Ltd.) or both was prepared. 200 μL of each of these aqueous solutions was added to each 96-well plate, and the absorbance was measured. Thereafter, each solution was irradiated with ultraviolet rays (UVA + B) for 5 minutes × 3 times, and the absorbance was measured after irradiation. Moreover, the solution which does not add a lemon balm plant extract was made into control (0%). In addition, astaxanthin content in [Example] is astaxanthin-free body conversion.

アスタキサンチン残存率は各サンプルの470nmでの吸光度を測定し、
アスタキサンチン残存率(%)=((A−B)/(C−D))×100 (式1)
A=紫外線照射アスタキサンチン含有系の吸光度
B=紫外線照射アスタキサンチン非含有系の吸光度
C=紫外線未照射アスタキサンチン含有系の吸光度
D=紫外線未照射アスタキサンチン非含有系の吸光度
で表される。
Astaxanthin residual rate was measured by measuring the absorbance of each sample at 470 nm,
Astaxanthin residual rate (%) = ((A−B) / (C−D)) × 100 (Formula 1)
A = Absorbance of UV-irradiated astaxanthin-containing system B = Absorbance of UV-irradiated astaxanthin-free system C = Absorbance of UV-unirradiated astaxanthin-containing system D = Absorbance of non-UV-irradiated astaxanthin-containing system

結果を表2に示した。この結果より、アスタキサンチン類の紫外線による分解退色をレモンバーム植物抽出物が好適に防止することが示された。また、表2の結果より、レモンバーム植物抽出物にさらにコラーゲンを組み合わせることにより、アスタキサンチンの褪色抑制効果がさらに高まることがわかった。よって、レモンバーム植物抽出物、またはレモンバーム植物抽出物とコラーゲンを組み合わせることにより、アスタキサンチン類の光分解抑制について優れた効果が発揮され、アスタキサンチン類の安定性を高め、その効果を長期にわたって維持させることが可能である。
なお、比較例として市販の抗酸化剤であるアスコルビン酸0.01mMを同様の方法で試験したところアスタキサンチン残存率は約44%であったことから、レモンバーム植物抽出物0.01%はアスコルビン酸0.01mMよりも優れたアスタキサンチン安定化効果を有していると言える。
The results are shown in Table 2. From this result, it was shown that the lemon balm plant extract suitably prevented the degradation and discoloration of astaxanthins by ultraviolet rays. Moreover, it turned out that the discoloration inhibitory effect of astaxanthin increases further by combining collagen with a lemon balm plant extract from the result of Table 2. Therefore, by combining lemon balm plant extract, or lemon balm plant extract and collagen, an excellent effect on the photodegradation suppression of astaxanthins can be exhibited, and the stability of astaxanthins can be increased and the effect maintained for a long time. Is possible.
As a comparative example, ascorbic acid 0.01 mM, which is a commercially available antioxidant, was tested in the same manner. Astaxanthin residual rate was about 44%. Lemon balm plant extract 0.01% was 0% ascorbic acid. It can be said that it has an astaxanthin stabilizing effect superior to 0.01 mM.

実施例3[化粧水への配合]
(成分) (%)
1 グリセリン 5.0
2 1,3−ブチレングリコール 5.0
3 乳酸 0.05
4 乳酸ナトリウム 0.1
5 水溶性コラーゲン(注1) 0.01
6 レモンバーム抽出物1 0.05
7 モノオレイン酸ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタン 1.2
8 エタノール 8.0
9 アスタキサンチン5%含有油(注2) 0.001
10 パラオキシ安息香酸メチル 0.1
11 香料 0.05
12 精製水 残量
(注1)PANCOGEN MARINE(GATTEFOSSE社製)
(注2)アスタキサンチン−5C(オリザ油化社製)
Example 3 [Formulation in lotion]
(Ingredient) (%)
1 Glycerin 5.0
2 1,3-butylene glycol 5.0
3 Lactic acid 0.05
4 Sodium lactate 0.1
5 Water-soluble collagen (Note 1) 0.01
6 Lemon balm extract 1 0.05
7 Polyoxyethylene (20E.O.) sorbitan monooleate 1.2
8 Ethanol 8.0
9 Oil containing 5% astaxanthin (Note 2) 0.001
10 Methyl paraoxybenzoate 0.1
11 Fragrance 0.05
12 Remaining amount of purified water
(Note 1) PANCOGEN MARINE (manufactured by GATTEFOSSE)
(Note 2) Astaxanthin-5C (manufactured by Oriza Oil Chemical Co., Ltd.)

(製造方法)
A:成分(7)〜(11)を混合溶解する。
B:成分(1)〜(6)及び(12)を混合溶解する。
C:BにAを添加混合し、化粧水を得た。
(Production method)
A: Components (7) to (11) are mixed and dissolved.
B: Components (1) to (6) and (12) are mixed and dissolved.
C: A was added to B and mixed to obtain a skin lotion.

実施例4[乳液への配合]
(成分) (%)
1 モノステアリン酸ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタン 1.0
2 トリオレイン酸ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタン 0.5
3 グリセリルモノステアレート 1.0
4 ステアリン酸 0.5
5 ベヘニルアルコール 0.5
6 スクワラン 8.0
7 カルボキシビニルポリマー 0.1
8 パラオキシ安息香酸メチル 0.1
9 水酸化ナトリウム 0.05
10 精製水 残量
11 エタノール 5.0
12 レモンバーム抽出物2 0.01
13 アスタキサンチン1%含有油(注3) 0.01
14 香料 0.05
(注3)アドニスパレスチナ花由来アスタキサンチン
Example 4 [Formulation in emulsion]
(Ingredient) (%)
1 Polyoxyethylene monostearate (20E.O.) sorbitan 1.0
2 Polyoxyethylene trioleate (20E.O.) sorbitan 0.5
3 Glyceryl monostearate 1.0
4 Stearic acid 0.5
5 Behenyl alcohol 0.5
6 Squalane 8.0
7 Carboxyvinyl polymer 0.1
8 Methyl paraoxybenzoate 0.1
9 Sodium hydroxide 0.05
10 Purified water remaining 11 Ethanol 5.0
12 Lemon balm extract 2 0.01
13 Oil containing 1% astaxanthin (Note 3) 0.01
14 Fragrance 0.05
(Note 3) Astaxanthin derived from Adonis Palestine flowers

(製造方法)
A:成分(1)〜(6)を70℃で均一に混合する。
B:成分(7)〜(10)を70℃で均一に混合する
C:BにAを加えて乳化し、室温まで冷却する。
D:Cに(11)〜(14)を加えて均一に混合し、乳液を得た。
(Production method)
A: Components (1) to (6) are uniformly mixed at 70 ° C.
B: Components (7) to (10) are uniformly mixed at 70 ° C. C: A is added to B, emulsified, and cooled to room temperature.
D: (11) to (14) were added to C and mixed uniformly to obtain an emulsion.

実施例5[リキッドファンデーション(水中油型クリーム状)への配合]
(成分) (%)
1 1,3ブチレングリコール 5.0
2 水素添加大豆リン脂質 0.5
3 酸化チタン 5.0
4 ベンガラ 0.1
5 黄酸化鉄 1.0
6 黒酸化鉄 0.05
7 アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体(注4) 0.5
8 トリエタノールアミン 1.5
9 精製水 残量
10 グリセリン 5.0
11 パラオキシ安息香酸エチル 0.1
12 ステアリン酸 0.9
13 モノステアリン酸グリセリン 0.3
14 セトステアリルアルコール 0.4
15 モノオレイン酸ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタン 0.2
16 トリオレイン酸ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタン 0.2
17 パラメトキシケイ皮酸2―エチルヘキシル 5.0
18 レモンバーム抽出物3 0.05
19 アスタキサンチン5%含有油(注5) 0.05
20 香料 0.02
(注4)ペミュレンTR−2(NOVEON社製)
(注5)ヘマトコッカスプルビアリス由来アスタキサンチン
Example 5 [Formulation in liquid foundation (oil-in-water cream)]
(Ingredient) (%)
1 1,3 Butylene glycol 5.0
2 Hydrogenated soybean phospholipid 0.5
3 Titanium oxide 5.0
4 Bengala 0.1
5 Yellow iron oxide 1.0
6 Black iron oxide 0.05
7 Acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer (Note 4) 0.5
8 Triethanolamine 1.5
9 Purified water remaining 10 Glycerin 5.0
11 Ethyl paraoxybenzoate 0.1
12 Stearic acid 0.9
13 Glycerol monostearate 0.3
14 cetostearyl alcohol 0.4
15 Polyoxyethylene (20E.O.) sorbitan monooleate 0.2
16 Polyoxyethylene trioleate (20E.O.) sorbitan 0.2
17 2-Ethylhexyl paramethoxycinnamate 5.0
18 Lemon balm extract 3 0.05
19 Oil containing 5% astaxanthin (Note 5) 0.05
20 Perfume 0.02
(Note 4) Pemulen TR-2 (manufactured by NOVEON)
(Note 5) Astaxanthin derived from Haematococcus spurbiaris

(製造方法)
A:成分(1)〜(6)を分散する。
B:Aに成分(7)〜(11)を加え70℃で均一に混合する。
C:成分(12)〜(17)を70℃で均一に混合する。
D:CにBを加え乳化し、室温まで冷却する。
E:Dに成分(18)〜(20)を添加して水中油型クリーム状リキッドファンデーションを得た。
(Production method)
A: Disperse components (1) to (6).
B: Components (7) to (11) are added to A and mixed uniformly at 70 ° C.
C: Components (12) to (17) are uniformly mixed at 70 ° C.
D: B is added to C to emulsify, and cooled to room temperature.
E: Components (18) to (20) were added to D to obtain an oil-in-water cream liquid foundation.

実施例6[日焼け止め化粧料(油中水型クリーム状)への配合]
(成分) (%)
1 モノラウリン酸ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタン 0.2
2 ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 0.1
3 精製水 残量
4 ジプロピレングリコール 10.0
5 硫酸マグネシウム 0.5
6 アスコルビン酸グルコシド 2.0
7 レモンバーム抽出物1 0.3
8 加水分解コラーゲン(注6) 0.02
9 PEG−9ポリジメチルシロキシエチルジメチコン 3.0
10 デカメチルシクロペンタシロキサン 20.0
11 イソノナン酸イソトリデシル 5.0
12 パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 8.0
13 アスタキサンチン5%含有油 (注7) 0.01
14 ジメチルステアリルアンモニウムヘクトライト 1.2
(注6)マリンジェンペプチドMP(PF)(新田ゼラチン株式会社製)
(注7)ASTAX−S(マリン大王社製)
Example 6 [Formulation in sunscreen cosmetic (water-in-oil cream)]
(Ingredient) (%)
1 Polyoxyethylene (20E.O.) sorbitan monolaurate 0.2
2 Polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil 0.1
3 Remaining purified water 4 Dipropylene glycol 10.0
5 Magnesium sulfate 0.5
6 Ascorbic acid glucoside 2.0
7 Lemon balm extract 1 0.3
8 Hydrolyzed collagen (Note 6) 0.02
9 PEG-9 polydimethylsiloxyethyl dimethicone 3.0
10 Decamethylcyclopentasiloxane 20.0
11 Isotridecyl isononanoate 5.0
12 2-Ethylhexyl paramethoxycinnamate 8.0
13 Oil containing 5% astaxanthin (Note 7) 0.01
14 Dimethylstearyl ammonium hectorite 1.2
(Note 6) Marine Gen Peptide MP (PF) (Nitta Gelatin Co., Ltd.)
(Note 7) ASTAX-S (manufactured by Marine Daiosha)

(製造方法)
A:成分(1)〜(8)を均一に分散する。
B:成分(9)〜(14)を均一に分散する。
C:Bを攪拌しながら徐々にAを加えて乳化し、油中水型クリーム状日焼け止め化粧料を得た。
(Production method)
A: Components (1) to (8) are uniformly dispersed.
B: Components (9) to (14) are uniformly dispersed.
C: While stirring B, A was gradually added to emulsify to obtain a water-in-oil cream sunscreen cosmetic.

実施例7[軟膏剤への配合]
(成分) (%)
1 トリエタノールアミン 2.0
2 グリセリン 5.0
3 グリチルリチン酸ジカリウム 0.5
4 精製水 残量
5 ステアリン酸 18.0
6 セタノール 4.0
7 レモンバーム抽出物2 0.05
8 アスタキサンチン20%含有油(注8) 0.01
9 酢酸dl−α―トコフェロール 0.2
10 パラオキシ安息香酸メチル 0.1
(注8)アスタキサンチン−20C(オリザ油化社製)
Example 7 [Formulation in ointment]
(Ingredient) (%)
1 Triethanolamine 2.0
2 Glycerin 5.0
3 Dipotassium glycyrrhizinate 0.5
4 Remaining amount of purified water 5 Stearic acid 18.0
6 Cetanol 4.0
7 Lemon balm extract 2 0.05
8 Oil containing 20% astaxanthin (Note 8) 0.01
9 dl-α-tocopherol acetate 0.2
10 Methyl paraoxybenzoate 0.1
(Note 8) Astaxanthin-20C (manufactured by Oriza Oil Chemical Co., Ltd.)

(製造方法)
A:成分(1)〜(4)を均一溶解し、75℃に保つ。
B:成分(5)〜(10)を加熱混合し、75℃に保つ。
C:AにBを徐々に加え、軟膏剤を得た。
(Production method)
A: Components (1) to (4) are uniformly dissolved and kept at 75 ° C.
B: Components (5) to (10) are heated and mixed and kept at 75 ° C.
C: B was gradually added to A to obtain an ointment.

実施例8[ローション剤への配合]
(成分) (%)
1 ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタンモノラウリン酸エステル
1.2
2 エタノール 8.0
3 アスタキサンチン5%含有油(注9) 0.001
4 パラオキシ安息香酸メチル 0.2
5 グリセリン 5.0
6 1,3−ブチレングリコール 6.5
7 レモンバーム抽出物1 0.03
8 サクシニルアテロコラーゲン(注10) 0.05
9 精製水 残量
(注9)福寿草由来アスタキサンチン
(注10)サクシニルオーシャンコラーゲン(エアウォーター株式会社製)
Example 8 [Formulation in lotion preparation]
(Ingredient) (%)
1 Polyoxyethylene (20E.O.) sorbitan monolaurate
1.2
2 Ethanol 8.0
3 Oil containing 5% astaxanthin (Note 9) 0.001
4 Methyl paraoxybenzoate 0.2
5 Glycerin 5.0
6 1,3-butylene glycol 6.5
7 Lemon balm extract 1 0.03
8 Succinyl atelocollagen (Note 10) 0.05
9 Purified water Residual amount (Note 9) Astaxanthin derived from Fukujugusa (Note 10) Succinyl ocean collagen (manufactured by Air Water Corporation)

(製造方法)
A:成分(1)〜(4)を混合溶解する。
B:成分(5)〜(9)を混合溶解する。
C:AとBを混合して均一にし、ローション剤を得た。
(Production method)
A: Components (1) to (4) are mixed and dissolved.
B: Components (5) to (9) are mixed and dissolved.
C: A and B were mixed to make a lotion agent.

実施例9[リップクリーム剤への配合]
(成分) (%)
1 キャンデリラワックス 4.0
2 エチレン・プロピレンコポリマー 10.0
3 ロジン酸ペンタエリスリトール 5.0
4 2−エチルヘキサン酸セチル 22.0
5 ワセリン 10.0
6 酢酸液状ラノリン 15.0
7 リンゴ酸ジイソステアリル 25.0
8 トリイソステアリン酸ジグリセリル 残量
9 ビタミンE 0.5
10 1,3−ブチレングリコール 1.0
11 煙霧状無水ケイ酸 1.0
12 レモンバーム抽出物3 0.05
13 アスタキサンチン5%含有油 (注11) 0.3
13 フェノキシエタノール 0.3
14 ジブチルヒドロキシトルエン 0.1
(注11)オキアミ由来アスタキサンチン
Example 9 [Formulation in lip balm]
(Ingredient) (%)
1 Candelilla wax 4.0
2 Ethylene / propylene copolymer 10.0
3 Pentaerythritol rosinate 5.0
4 Cetyl 2-ethylhexanoate 22.0
5 Vaseline 10.0
6 Acetic acid liquid lanolin 15.0
7 Diisostearyl malate 25.0
8 Diglyceryl triisostearate 9 Vitamin E 0.5
10 1,3-butylene glycol 1.0
11 Smoke-like silicic acid 1.0
12 Lemon balm extract 3 0.05
13 Oil containing 5% astaxanthin (Note 11) 0.3
13 Phenoxyethanol 0.3
14 Dibutylhydroxytoluene 0.1
(Note 11) Krill-derived astaxanthin

(製造方法)
A:成分(1)〜(9)を100℃で均一に溶解混合する。
B:(10)、(11)、(12)を添加し均一に混合する。
C:AにB、(13)、(14)を加え混合分散する。
D:Cを脱泡後、容器に充填し、冷却してリップクリームを得た。
(Production method)
A: Components (1) to (9) are uniformly dissolved and mixed at 100 ° C.
B: (10), (11) and (12) are added and mixed uniformly.
C: B, (13) and (14) are added to A and mixed and dispersed.
D: After defoaming C, the container was filled and cooled to obtain a lip balm.

実施例3〜9に記載の化粧水、乳液、水中油型クリーム状リキッドファンデーション、油中水型クリーム状日焼け止め化粧料、軟膏剤、ローション剤、リップクリームはいずれもアスタキサンチンの光分解抑制効果に優れ、安定性が持続し、肌あれ改善、老化防止、シミの予防・改善等の肌への効果を発揮するのに有用な製剤であった。 The lotions, emulsions, oil-in-water cream liquid foundations, water-in-oil cream sunscreen cosmetics, ointments, lotions and lip balms described in Examples 3 to 9 all have the effect of inhibiting photodegradation of astaxanthin. It was excellent and stable, and was a formulation useful for exerting skin effects such as improvement of skin roughness, prevention of aging and prevention / improvement of spots.

本技術のアスタキサンチン類とシソ科コウスイハッカ属レモンバーム植物又はその抽出物を含有することを特徴とする組成物、並びに、当該レモンバーム植物又はその抽出物を用いるアスタキサンチン類の安定化剤及び安定化方法は、アスタキサンチン類の効能を向上させることができ、例えば、老化防止、シミの予防・改善等の肌への効果を発揮するのに有用である。また、前記レモンバーム植物は食品としても使用されているため安全性が高いので、前記レモンバーム植物又はその抽出物を配合した化粧料、皮膚外用剤、医薬品、飲食品及び飼料は高い安全性を期待することができる。

Composition comprising astaxanthin of the present technology and Labiatae genus lemon balm plant or extract thereof, and stabilizer and stabilization method for astaxanthins using the lemon balm plant or extract thereof It is possible to improve the efficacy of astaxanthins, and for example, it is useful for exerting skin effects such as anti-aging and prevention / improvement of spots. In addition, since the lemon balm plant is also used as a food, it is highly safe, so cosmetics, external preparations for skin, pharmaceuticals, foods and drinks and feeds containing the lemon balm plant or its extract are expected to be highly safe. be able to.

Claims (9)

成分(A)アスタキサンチン類、並びに、
成分(B)シソ科コウスイハッカ属レモンバーム植物又はその抽出物
を含有する組成物。
Component (A) astaxanthins, and
Ingredient (B) A composition containing the Labiatae genus Lemon balm plant or an extract thereof.
さらに成分(C)としてコラーゲンを含有する請求項1記載の組成物   The composition according to claim 1, further comprising collagen as component (C). 成分(C)のコラーゲンが、水溶性コラーゲン、加水分解コラーゲン、アテロコラーゲン、サクシニルアテロコラーゲンから選ばれる1種又は2種以上である請求項1又は2記載の組成物 The composition according to claim 1 or 2, wherein the collagen of component (C) is one or more selected from water-soluble collagen, hydrolyzed collagen, atelocollagen, and succinyl atelocollagen. 光による前記成分(A)アスタキサンチン類の分解を抑制する請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。   The composition of any one of Claims 1-3 which suppresses decomposition | disassembly of the said component (A) astaxanthin by light. 請求項1〜4のいずれか1項記載の組成物を含有する、化粧料、皮膚外用剤又は医薬部外品。   Cosmetics, a skin external preparation, or a quasi-drug containing the composition of any one of Claims 1-4. 請求項1〜6のいずれか1項記載の組成物の、化粧料、皮膚外用剤、医薬部外品、医薬品、飲食品又は飼料の製造のための使用。   Use of the composition according to any one of claims 1 to 6 for the production of a cosmetic, an external preparation for skin, a quasi-drug, a pharmaceutical, a food or drink, or a feed. シソ科コウスイハッカ属レモンバーム植物又はその抽出物を有効成分とするアスタキサンチン類の安定化剤。   A stabilizer for astaxanthins, comprising as an active ingredient a Lembiaceae Lemon balm plant or an extract thereof. シソ科コウスイハッカ属レモンバーム植物又はその抽出物を用いるアスタキサンチン類の安定化方法。   A method for stabilizing astaxanthins using a Lemaceae Lemon balm plant or an extract thereof. アスタキサンチン類の光分解を抑制する請求項8記載の安定化方法。   The stabilization method of Claim 8 which suppresses photolysis of astaxanthin.
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