JP2007270073A - Emulsion composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ヘマトコッカス藻由来の色素を含有するエマルジョン組成物に関し、更に詳細には、該エマルジョン組成物を含有する飲食物および化粧品に関する。 The present invention relates to an emulsion composition containing a pigment derived from Haematococcus algae, and more particularly to foods and drinks and cosmetics containing the emulsion composition.
ヘマトコッカス藻由来色素は、カロテノイド系色素であるアスタキサンチンもしくはそのエステルである。アスタキサンチンは自然界では動植物界に広く分布しており、主として養殖魚や養鶏の色揚げ剤として使用されている。アスタキチンサンは酸化防止効果、抗炎症効果（特許文献１）、皮膚老化防止効果（特許文献２）、美白効果（非特許文献１）を有することが知られている。 The pigment derived from Haematococcus alga is astaxanthin, which is a carotenoid pigment, or an ester thereof. Astaxanthin is widely distributed in the animal and plant kingdoms in nature, and is mainly used as a coloring agent for farmed fish and poultry. Astaxanthin is known to have an antioxidant effect, an anti-inflammatory effect (Patent Document 1), an anti-skin aging effect (Patent Document 2), and a whitening effect (Non-Patent Document 1).
従来より、食品、化粧品、医薬品の原材料及びそれらの加工品等における色素の安定性は産業上重要な問題である。食品、化粧品、医薬品等における色素は、一般に紫外線、酸素、酵素、熱、水分、光等の原因により分解される。色素の安定化方法として、様々な手段が現在までに試みられている。 Conventionally, the stability of pigments in foods, cosmetics, raw materials for pharmaceuticals, processed products thereof, and the like has been an important industrial issue. In general, pigments in foods, cosmetics, pharmaceuticals and the like are decomposed due to ultraviolet rays, oxygen, enzymes, heat, moisture, light and the like. Various means have been tried to date as methods for stabilizing dyes.
例えば、特許文献３には、酵素処理ルチン、水酸化抗防止剤、食塩、塩化カルシウム、ミョウバンの少なくとも一種を色素液に添加することにより色素を安定化させる方法が記載されているが、多量の添加が必要であり、着色などの弊害が生じる。また、特許文献４には、安定化剤として有機酸を用いるカロテノイド系色素の安定化方法が記載されているが、有機酸を用いる安定化では乳化安定性が悪くなる可能性がある。 For example, Patent Document 3 describes a method for stabilizing a dye by adding at least one of enzyme-treated rutin, an antioxidant, sodium chloride, calcium chloride, and alum to the dye solution. Addition is necessary, and adverse effects such as coloring occur. Patent Document 4 describes a method for stabilizing a carotenoid pigment using an organic acid as a stabilizer. However, stabilization using an organic acid may deteriorate the emulsion stability.
特許文献５には、β−カロチンおよびビタミンを含有するソリュビリゼートについて記載されている。また、特許文献６には、アスタキチンサン類と薬効剤を組み合わせた組成物について記載されている。しかしながら、これらの方法はヘマトコッカス藻由来色素の安定性を図る充分な手段ではなく、その開発が求められていた。 Patent Document 5 describes a solubilizate containing β-carotene and vitamins. Patent Document 6 describes a composition in which astaxanthin and a medicinal agent are combined. However, these methods are not sufficient means for improving the stability of pigments derived from Haematococcus algae, and their development has been demanded.
本発明は、エマルジョン粒子径の保存経時安定性を維持しつつ、ヘマトコッカス藻由来の色素を高い安定性で保存する、ヘマトコッカス藻由来の色素を含有するエマルジョン組成物を提供することを課題とする。 It is an object of the present invention to provide an emulsion composition containing a pigment derived from Haematococcus alga, which preserves the pigment derived from Haematococcus alga with high stability while maintaining the storage temporal stability of the emulsion particle size. To do.
本発明者らは、平均粒子径が１ｎｍ以上２００ｎｍ未満の範囲であって、ヘマトコッカス藻由来の色素と２種以上の酸化防止剤を含有するエマルジョン組成物においてエマルジョン粒子径の保存経時安定性、および該色素の保存安定性が向上することを見出した。 The present inventors have an average particle size in the range of 1 nm or more and less than 200 nm, and the emulsion particle size storage stability over time in an emulsion composition containing a pigment derived from Haematococcus algae and two or more antioxidants, And the storage stability of the dye was found to be improved.
さらに、本発明者らは、平均粒子径が２００ｎｍ以上であって、ヘマトコッカス藻由来の色素を０．１質量％以上含有し、２種以上の酸化防止剤を含有する高濃度エマルジョンはエマルジョン粒子径の保存経時安定性、および該色素の保存安定性を有していることを見出した。 Furthermore, the present inventors have found that a high-concentration emulsion having an average particle diameter of 200 nm or more, containing a pigment derived from Haematococcus algae and containing 0.1% by mass or more and containing two or more antioxidants is emulsion particles. It has been found that it has storage stability over time and storage stability of the dye.
すなわち、本発明は下記構成よりなる。
＜１＞平均粒子径が１ｎｍ以上２００ｎｍ未満の範囲のエマルジョン組成物であって、ヘマトコッカス藻由来の色素を含有する油状成分を含み、かつ、下記化合物群（ａ）〜（ｃ）の少なくとも２群より選ばれる少なくとも２種の化合物を含有することを特徴とするエマルジョン組成物。
（ａ）アスコルビン酸またはアスコルビン酸誘導体またはその塩、あるいはエリソルビン酸またはエリソルビン酸誘導体またはその塩からなる化合物群
（ｂ）トコフェロールまたはその誘導体からなる化合物群
（ｃ）ポリフェノール類からなる化合物群
＜２＞ヘマトコッカス藻由来の色素の含有量が、０．００１〜０．０９質量％であることを特徴とする上記＜１＞記載のエマルジョン組成物。
＜３＞ヘマトコッカス藻由来の色素の含有量が０．１質量％以上でかつ、平均粒子径が２００ｎｍ以上の高濃度エマルジョンであって、下記化合物群（ａ）〜（ｃ）の少なくとも２群より選ばれる少なくとも２種の化合物を含有することを特徴とするヘマトコッカス藻由来の色素を含有する高濃度エマルジョン。
（ａ） アスコルビン酸またはアスコルビン酸誘導体またはその塩、あるいはエリソルビン酸またはエリソルビン酸誘導体またはその塩からなる化合物群
（ｂ）トコフェロールまたはその誘導体からなる化合物群
（ｃ）ポリフェノール類からなる化合物群
＜４＞エマルジョン組成物に含まれるヘマトコッカス藻由来の色素の含有量が０．１質量％以上の高濃度エマルジョンを経由して調製されることを特徴とする上記＜1＞または＜２＞記載のエマルジョン組成物。
＜５＞高濃度エマルジョンが上記＜３＞記載の高濃度エマルジョンである上記＜４＞記載のエマルジョン組成物。
＜６＞ヘマトコッカス藻由来の色素を含有する油状成分に、化合物群（ａ）〜（ｃ）より選ばれる少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする、上記＜１＞、＜２＞、＜４＞および＜５＞のいずれか１項に記載のエマルジョン組成物または上記＜３＞に記載の高濃度エマルジョン。
＜７＞化合物群（ａ）が、アスコルビン酸のグリコシル化誘導体およびリン酸塩含有誘導体、ならびにそのエステルから選択されることを特徴とする上記＜１＞、＜２＞および＜４＞〜＜６＞のいずれか１項に記載のエマルジョン組成物または上記＜３＞に記載の高濃度エマルジョン。
＜８＞化合物群（ｂ）が、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール、α−トコトリエノール、β−トコトリエノール、γ−トコトリエノールおよびδ−トコトリエノールから選択されることを特徴とする上記＜1＞、＜２＞および＜４＞〜＜６＞のいずれか１項に記載のエマルジョン組成物または上記＜３＞に記載の高濃度エマルジョン。
＜９＞化合物群（ｃ）が、フラボノイド類、フェノール酸類、リグナン類、クルクミン類およびクマリン類から選択されることを特徴とする上記＜1＞、＜２＞および＜４＞〜＜６＞のいずれか１項に記載のエマルジョン組成物または上記＜３＞に記載の高濃度エマルジョン。
＜１０＞上記＜１＞〜＜９＞のいずれか１項に記載のエマルジョン組成物を含有することを特徴とする食品組成物。
＜１１＞上記＜１＞〜＜９＞のいずれか１項に記載のエマルジョン組成物を含有することを特徴とする化粧品組成物。
＜１２＞上記＜１＞〜＜９＞のいずれか１項に記載のエマルジョン組成物を含有することを特徴とする医薬品組成物。
That is, the present invention has the following configuration.
<1> An emulsion composition having an average particle diameter of 1 nm or more and less than 200 nm, comprising an oily component containing a pigment derived from Haematococcus algae, and at least 2 of the following compound groups (a) to (c) An emulsion composition comprising at least two compounds selected from the group.
(A) Ascorbic acid or an ascorbic acid derivative or a salt thereof, or a compound group consisting of erythorbic acid or an erythorbic acid derivative or a salt thereof (b) a compound group consisting of tocopherol or a derivative thereof (c) a compound group consisting of polyphenols <2> Content of the pigment derived from Haematococcus algae is 0.001-0.09 mass%, The emulsion composition as described in said <1> characterized by the above-mentioned.
<3> A high-concentration emulsion having a pigment content derived from Haematococcus algae having a content of 0.1% by mass or more and an average particle size of 200 nm or more, and at least two groups of the following compound groups (a) to (c) A high-concentration emulsion containing a pigment derived from Haematococcus algae, characterized by containing at least two kinds of compounds selected from the above.
(A) Compound group consisting of ascorbic acid or ascorbic acid derivative or salt thereof, or erythorbic acid or erythorbic acid derivative or salt thereof (b) Compound group consisting of tocopherol or its derivative (c) Compound group consisting of polyphenols <4> The emulsion composition according to <1> or <2>, wherein the emulsion composition is prepared via a high-concentration emulsion having a pigment content derived from Haematococcus alga contained in the emulsion composition of 0.1% by mass or more object.
<5> The emulsion composition according to <4>, wherein the high-concentration emulsion is the high-concentration emulsion according to <3>.
<6> The <1> and <2> above, wherein the oily component containing a pigment derived from Haematococcus alga contains at least one compound selected from the compound groups (a) to (c). <4> and <5> The emulsion composition according to any one of <5> or the high-concentration emulsion according to <3> above.
<7> The above <1>, <2> and <4> to <6, wherein the compound group (a) is selected from glycosylated derivatives and phosphate-containing derivatives of ascorbic acid, and esters thereof > The emulsion composition according to any one of <1> or the high-concentration emulsion according to <3> above.
<8> The compound group (b) is selected from α-tocopherol, β-tocopherol, γ-tocopherol, δ-tocopherol, α-tocotrienol, β-tocotrienol, γ-tocotrienol and δ-tocotrienol. <1>, <2> and the emulsion composition according to any one of <4> to <6> or the high-concentration emulsion according to <3>.
<9> The above-mentioned <1>, <2> and <4> to <6>, wherein the compound group (c) is selected from flavonoids, phenolic acids, lignans, curcumins and coumarins The emulsion composition according to any one of the above items or the high-concentration emulsion according to <3> above.
<10> A food composition comprising the emulsion composition according to any one of <1> to <9>.
<11> A cosmetic composition comprising the emulsion composition according to any one of <1> to <9>.
<12> A pharmaceutical composition comprising the emulsion composition according to any one of <1> to <9> above.
本発明により、エマルジョン粒子径の保存経時安定性を維持しつつ、ヘマトコッカス藻由来の色素を高い安定性で保存することを可能とする、ヘマトコッカス藻由来の色素を含有するエマルジョン組成物が提供される。 According to the present invention, there is provided an emulsion composition containing a pigment derived from Haematococcus algae, which allows the pigment derived from Haematococcus algae to be stored with high stability while maintaining the storage temporal stability of the emulsion particle size. Is done.
＜ヘマトコッカス藻由来色素＞
本発明のエマルジョン組成物および高濃度エマルジョンは、ヘマトコッカス藻由来の色素を油状成分に含有することを特徴とする。ヘマトコッカス藻由来色素は、オキアミ由来の色素や、合成されたアスタキサンチンとは異なることが知られている。アスタキサンチンおよび同エステル体はＲ．Ｋｕｈｎらによってロブスター（Ａｓｔａｃｕｓ ｇａｍｍａｒｕｓ Ｌ．）から初めて分離され、その推定構造が開示された（非特許文献２）。それ以来、アスタキサンチンが自然界に広く分布し、通常アスタキサンチン脂肪酸エステル体として存在すること、甲殻類などでたんぱく質と結合したアスタキサンチン蛋白(オボルビン、クラスタシアニン)としても存在することが明らかにされている（非特許文献３)。
<Dye derived from Haematococcus algae>
The emulsion composition and high-concentration emulsion of the present invention are characterized by containing a pigment derived from Haematococcus algae in an oily component. It is known that a pigment derived from Haematococcus alga is different from a pigment derived from krill and synthesized astaxanthin. Astaxanthin and its ester are R.I. Kuhn et al. First separated it from lobster (Astacus gammarus L.) and disclosed its putative structure (Non-Patent Document 2). Since then, it has been clarified that astaxanthin is widely distributed in nature, usually exists as an astaxanthin fatty acid ester, and also exists as an astaxanthin protein (oborbin, cluster cyanine) bound to proteins in crustaceans and the like (non-bacterial) Patent Document 3).
アスタキサンチンは、４７６ｎｍ（エタノール)、４６８ｎｍ(ヘキサン)に吸収極大を持つ赤色の色素でカロテノイドの一種キサントフィルに属している（非特許文献４）。アスタキサンチンの化学構造は３，３’−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−β，β−ｃａｒｏｔｅｎｅ-４，４’−ｄｉｏｎｅ （Ｃ４ＯＨ５２Ｏ４、分子量５９６．８２）であり、化学式は下記一般式（１）で示される。
一般式（１）
Astaxanthin is a red pigment having an absorption maximum at 476 nm (ethanol) and 468 nm (hexane) and belongs to a kind of carotenoid xanthophyll (Non-patent Document 4). The chemical structure of astaxanthin is 3,3′-dihydroxy-β, β-caroten-4,4′-dione (C 4 OH 52 O 4 , molecular weight 596.82), and the chemical formula is represented by the following general formula (1). It is.
General formula (1)
アスタキサンチンは、分子の両端 に存在する環構造の３（３’)−位の水酸基の立体配置により異性体が存在する３Ｓ，３Ｓ’−体、３Ｓ，３Ｒ’-体（ｍｅｓｏ−体)、３Ｒ，３Ｒ’−体の三種で、さらに分子中央の 共役二重結合のｃｉｓ−、ｔｒａｎｓ−の異性体も存在する。例えば全ｃｉｓ−、９−ｃｉｓ体と１３−ｃｉｓ体などの如くである。 Astaxanthin is a 3S, 3S′-form, 3S, 3R′-form (meso-form), 3R in which isomers exist due to the configuration of hydroxyl groups at the 3 (3 ′)-position of the ring structure present at both ends of the molecule. , 3R′-isomers, and cis- and trans-isomers of conjugated double bonds at the center of the molecule. For example, all cis-, 9-cis and 13-cis isomers.
前記３（３’）-位の水酸基は脂肪酸とエステル を形成することができる。オキアミから得られるアスタキサンチンは、脂肪酸二個結合したジエステル（非特許文献５)、Ｈ． ｐｌｕｖｉａｌｉｓから得られるものは３Ｓ，３Ｓ’−体で、脂肪酸一個結合したモノエステル体が多く含まれている（非特許文献６)。また、Ｐｈａｆｆｉａ Ｒｈｏｄｏｚｙｍａより得られるアスタキサンチンは、３Ｒ，３Ｒ’−体（非特許文献７）で通常天然に見出される３Ｓ，３Ｓ’-体と反対の構造を持っている。脂肪酸とエステル形成していない フリー体で存在している（非特許文献８)。 The hydroxyl group at the 3 (3 ')-position can form an ester with a fatty acid. Astaxanthin obtained from krill is a diester in which two fatty acids are linked (Non-patent Document 5), H.P. What is obtained from Pluvialis is 3S, 3S'-form, which contains many monoesters linked with one fatty acid (Non-patent Document 6). In addition, astaxanthin obtained from Phaffia Rhodozyma has a structure opposite to that of 3S, 3S'-form, which is usually found naturally in 3R, 3R'-form (Non-patent Document 7). It exists in a free form that is not esterified with fatty acids (Non-patent Document 8).
本発明に使用するヘマトコッカス藻色素の原料としては、具体的には、ヘマトコッカス・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ヘマトコッカス・ラキュストリス（Ｈａｅｍａｔｏｃｏｃｃｕｓ ｌａｃｕｓｔｒｉｓ）、ヘマトコッカス・カペンシス（Ｈａｅｍａｔｏｃｏｃｃｕｓ ｃａｐｅｎｓｉｓ）、ヘマトコッカス・ドロエバゲンシス（Ｈａｅｍａｔｏｃｏｃｃｕｓ ｄｒｏｅｂａｋｅｎｓｉｓ）、ヘマトコッカス・ジンバビエンシス（Ｈａｅｍａｔｏｃｏｃｃｕｓ ｚｉｍｂａｂｗｉｅｎｓiｓ）等が挙げられる。 Specific examples of the raw material for the Haematococcus alga pigment used in the present invention include Haematococcus pluviaris, Haematococcus lacustris, Haematococcus capescoscato, (Haematococcus drobakensis), Haematococcus zimbabiensis and the like.
本発明に使用するヘマトコッカス藻の培養方法は、特許文献７等に開示された様々な方法を採用することができ、特に限定されるものではなく、栄養細胞から休眠細胞であるシスト細胞に形態変化していればよい。 The method for culturing Haematococcus algae used in the present invention can employ various methods disclosed in Patent Document 7 and the like, and is not particularly limited, and forms from vegetative cells to cyst cells that are dormant cells. It only has to change.
本発明に使用するヘマトコッカス藻由来色素は、上記の原料を、必要に応じて、例えば特許文献８等に開示された方法により細胞壁を破砕して、アセトン、エーテル、クロロホルム及びアルコール（エタノール、メタノール等）等の有機溶剤や、超臨界状態の二酸化炭素等の抽出溶剤を加えて抽出することによって得られる。また、広く市販されているものを用いることができ、例えば、武田紙器(株)製のＡＳＴＯＴＳ−Ｓ、同−２．５ Ｏ、同−５ Ｏ、同−１０ Ｏ等、富士化学工業(株)製のアスタリールオイル５０Ｆ、同 ５Ｆ等、東洋酵素化学(株)製のＢｉｏＡｓｔｉｎ ＳＣＥ７等が挙げられる。 The pigment derived from Haematococcus alga used in the present invention is obtained by crushing the cell wall of the above raw material as necessary, for example, by the method disclosed in Patent Document 8 or the like, and adding acetone, ether, chloroform and alcohol (ethanol, methanol) Etc.) or an extraction solvent such as carbon dioxide in a supercritical state is added for extraction. Moreover, what is marketed widely can be used, for example, ASTOTS-S, -2.5 O, -5 O, -10 O, etc. made by Takeda Shiki Co., Ltd., Fuji Chemical Industry Co., Ltd. And Asteryl Oil 50F, 5F, etc. manufactured by Toyo Enzyme Chemical Co., Ltd. and the like.
本発明におけるヘマトコッカス藻由来色素中の色素純分の含有量は、好ましくは０．００１〜５０質量％が好ましく、より好ましくは０．０１〜２５質量％である。抽出液を使用する場合は、溶質の含有量が上記範囲内であれば、その抽出液濃度等は何ら限定されるものではない。なお、色素純分の含有量が５０%を超えた濃度での使用を制限するものではない。 The content of pure pigment in the pigment derived from Haematococcus alga in the present invention is preferably 0.001 to 50% by mass, more preferably 0.01 to 25% by mass. When the extract is used, the concentration of the extract is not limited as long as the solute content is within the above range. It should be noted that the use at a concentration where the pure dye content exceeds 50% is not limited.
なお、本発明におけるヘマトコッカス藻由来色素は、特許文献９記載の色素同様色素純分としてはアスタキサンチンもしくはそのエステル体を含むが、エステル体を、一般的には５０％以上、好ましくは７５％以上、より好ましくは９０％以上含むものである。さらに詳細な説明は非特許文献９に記載されている。 In addition, the pigment derived from Haematococcus alga in the present invention contains astaxanthin or an ester thereof as the pure pigment as in the pigment described in Patent Document 9, but the ester is generally 50% or more, preferably 75% or more. More preferably, it contains 90% or more. More detailed description is described in Non-Patent Document 9.
本発明のエマルジョン組成物におけるヘマトコッカス藻由来色素の含有量は、好ましくは０．００１〜０．０９質量％、より好ましくは０．０１〜０．０９質量％である。また、本発明における高濃度エマルジョンとは、ヘマトコッカス藻由来の色素の含有量が０．１質量％以上のエマルジョン組成物を示し、高濃度エマルジョンにおけるヘマトコッカス藻由来の色素の含有量は、好ましくは０．１〜５．０質量％、より好ましくは０．２〜２．０質量％である。 The content of the pigment derived from Haematococcus alga in the emulsion composition of the present invention is preferably 0.001 to 0.09% by mass, more preferably 0.01 to 0.09% by mass. The high-concentration emulsion in the present invention refers to an emulsion composition in which the content of pigment derived from Haematococcus alga is 0.1% by mass or more, and the content of pigment derived from Haematococcus alga in the high-concentration emulsion is preferably Is 0.1 to 5.0 mass%, more preferably 0.2 to 2.0 mass%.
＜酸化防止剤＞
本発明のエマルジョン組成物および高濃度エマルジョンは、酸化防止剤として化合物群（ａ）アスコルビン酸またはエリソルビン酸またはその塩、あるいはアスコルビン酸誘導体またはエリソルビン酸誘導体またはその塩からなる化合物群、（ｂ）トコフェロールまたはその誘導体からなる化合物群、（ｃ）ポリフェノール類からなる化合物群の少なくとも2群より選ばれる少なくとも２種の化合物を含有する。
<Antioxidant>
The emulsion composition and the high-concentration emulsion of the present invention are prepared by using a compound group (a) ascorbic acid or erythorbic acid or a salt thereof, or a compound group comprising an ascorbic acid derivative or an erythorbic acid derivative or a salt thereof as an antioxidant, (b) tocopherol Alternatively, it contains at least two compounds selected from at least two groups of a compound group consisting of derivatives thereof and (c) a compound group consisting of polyphenols.
本発明のエマルジョン組成物および高濃度エマルジョンにおける酸化防止剤の組み合わせは、親水性の酸化防止剤と、油溶性の酸化防止剤の組み合わせることが好ましい。例えば、親水性の酸化防止剤としては化合物群（ａ）に属する化合物、油溶性の酸化防止剤としては化合物群（ｂ）、（ｃ）に属する化合物が挙げられる。 The combination of the antioxidant in the emulsion composition of the present invention and the high-concentration emulsion is preferably a combination of a hydrophilic antioxidant and an oil-soluble antioxidant. For example, examples of the hydrophilic antioxidant include compounds belonging to the compound group (a), and examples of the oil-soluble antioxidant include compounds belonging to the compound groups (b) and (c).
本発明のエマルジョン組成物および高濃度エマルジョンにおける酸化防止剤の含有量は一般的には０．００１〜５．０質量％であり、好ましくは０．０１〜３．０質量％、より好ましくは０．１〜２．０質量％である。 The content of the antioxidant in the emulsion composition and high-concentration emulsion of the present invention is generally 0.001 to 5.0% by mass, preferably 0.01 to 3.0% by mass, more preferably 0. .1 to 2.0% by mass.
以下、化合物群（ａ）〜（ｃ）の具体的な化合物例を挙げるが、本発明に使用できる化合物を制限するものではない。 Hereinafter, although the specific compound example of compound group (a)-(c) is given, the compound which can be used for this invention is not restrict | limited.
（ａ）アスコルビン酸またはエリソルビン酸またはその塩
アスコルビン酸またはアスコルビン酸誘導体またはその塩として、Ｌ−アスコルビン酸、Ｌ−アスコルビン酸Ｎａ、Ｌ−アスコルビン酸Ｋ、Ｌ−アスコルビン酸Ｃａ、Ｌ−アスコルビン酸リン酸エステル、Ｌ−アスコルビン酸リン酸エステルのマグネシウム塩、Ｌ−アスコルビン酸硫酸エステル、Ｌ−アスコルビン酸硫酸エステル２ナトリウム塩、Ｌ−アスコルビン酸ステアリン酸エステル、Ｌ−アスコルビン酸２−グルコシド、Ｌ−アスコルビル酸パルミチン酸エステル、テトライソパルミチン酸Ｌ−アスコルビル等が挙げられる。これらのうち、Ｌ−アスコルビン酸、Ｌ−アスコルビン酸Ｎａ、Ｌ−アスコルビン酸ステアリン酸エステル、Ｌ−アスコルビン酸２−グルコシド、Ｌ−アスコルビル酸パルミチン酸エステル、Ｌ−アスコルビン酸リン酸エステルのマグネシウム塩、Ｌ−アスコルビン酸硫酸エステル２ナトリウム塩、テトライソパルミチン酸Ｌ−アスコルビルが特に好ましい。
(A) Ascorbic acid or erythorbic acid or salts thereof Ascorbic acid or ascorbic acid derivatives or salts thereof include L-ascorbic acid, L-ascorbic acid Na, L-ascorbic acid K, L-ascorbic acid Ca, and L-ascorbic acid phosphorus Acid ester, magnesium salt of L-ascorbic acid phosphate, L-ascorbic acid sulfate, L-ascorbic acid sulfate disodium salt, L-ascorbic acid stearate, L-ascorbic acid 2-glucoside, L-ascorbyl Acid palmitate ester, tetraisopalmitate L-ascorbyl and the like can be mentioned. Among these, L-ascorbic acid, L-ascorbic acid Na, L-ascorbic acid stearate, L-ascorbic acid 2-glucoside, L-ascorbyl palmitate, magnesium salt of L-ascorbic acid phosphate, L-ascorbic acid sulfate disodium salt and L-ascorbyl tetraisopalmitate are particularly preferred.
エリソルビン酸またはエリソルビン酸誘導体またはその塩として、エリソルビン酸、エリソルビン酸Ｎａ、エリソルビン酸Ｋ、エリソルビン酸Ｃａ、エリソルビン酸リン酸エステル、エリソルビン酸硫酸エステル、エリソルビン酸パルミチン酸エステル、テトライソパルミチン酸エリソルビル、等が挙げられる。これらのうち、エリソルビン酸、エリソルビン酸Ｎａが特に好ましい。 As erythorbic acid or erythorbic acid derivatives or salts thereof, erythorbic acid, erythorbic acid Na, erythorbic acid K, erythorbic acid Ca, erythorbic acid phosphate ester, erythorbic acid sulfate ester, erythorbic acid palmitate ester, tetraisopalmitate erythorbyl, etc. Is mentioned. Of these, erythorbic acid and erythorbic acid Na are particularly preferred.
本発明に用いる化合物群（ａ）に属する酸化防止剤は、一般に市販されているものを適宜用いることができる。例えば、Ｌ−アスコルビン酸（武田薬品工業、扶桑化学、ＢＡＳＦジャパン、第一製薬ほか）、Ｌ−アスコルビン酸Ｎａ（武田薬品工業、扶桑化学、ＢＡＳＦジャパン、第一製薬ほか）、アスコルビン酸２−グルコシド（商品名 ＡＡ−２Ｇ：林原生物化学研究所）、Ｌ−アスコルビン酸燐酸Ｍｇ（商品名 アスコルビン酸ＰＭ「ＳＤＫ」（昭和電工）、商品名 ＮＩＫＫＯＬ ＶＣ−ＰＭＧ（日光ケミカルズ）、商品名 シーメート（武田薬品工業））、パルミチン酸アスコルビル（ＤＳＭ ニュートリション ジャパン、金剛薬品、メルク、ほか）等が挙げられる。 As the antioxidant belonging to the compound group (a) used in the present invention, a commercially available product can be appropriately used. For example, L-ascorbic acid (Takeda Pharmaceutical, Fuso Chemical, BASF Japan, Daiichi Pharmaceutical, etc.), L-Ascorbic acid Na (Takeda Pharmaceutical, Fuso Chemical, BASF Japan, Daiichi Pharmaceutical, etc.), Ascorbic acid 2-glucoside (Trade name AA-2G: Hayashibara Biochemical Research Institute), Mg-L-ascorbic acid phosphate (trade name: PM “SDK” (Showa Denko), trade name: NIKKOL VC-PMG (Nikko Chemicals), trade name: Seamate (Takeda) Pharmaceutical industry)), ascorbyl palmitate (DSM Nutrition Japan, Kongo Pharmaceutical, Merck, etc.).
（ｂ）トコフェロールまたはその誘導体からなる化合物群
トコフェロールまたはその誘導体からなる化合物群として、ｄｌ−α−トコフェロール、ｄｌ−β−トコフェロール、ｄｌ−γ−トコフェロール、ｄｌ−δ−トコフェロール、酢酸ｄｌ−α−トコフェロール、ニコチン酸−ｄｌ−α−トコフェロール、リノール酸−ｄｌ−α−トコフェロール、コハク酸ｄｌ−α−トコフェロール等のトコフェロール及びその誘導体、α−トコトリエノール、β−トコトリエノール、γ−トコトリエノール、δ−トコトリエノール等が挙げられる。これらは、混合物の状態で使用する場合が多く、抽出トコフェロール、ミックストコフェロールなどと呼ばれる状態で使用できる。
(B) Compound group consisting of tocopherol or a derivative thereof As a compound group consisting of tocopherol or a derivative thereof, dl-α-tocopherol, dl-β-tocopherol, dl-γ-tocopherol, dl-δ-tocopherol, dl-α-acetate Tocopherols such as tocopherol, nicotinic acid-dl-α-tocopherol, linoleic acid-dl-α-tocopherol, dl-α-tocopherol succinate and derivatives thereof, α-tocotrienol, β-tocotrienol, γ-tocotrienol, δ-tocotrienol, etc. Is mentioned. These are often used in the form of a mixture, and can be used in a state called extracted tocopherol, mixed tocopherol or the like.
本発明に用いる化合物群（ｂ）に属する酸化防止剤は、一般に市販されているものを適宜用いることができる。例えば、ミックストコフェノール（商品名 理研Eオイル８００：理研ビタミン(株)）、トコトリエノール（商品名 オリザトコトリエノール−９０（オリザ油化））等が挙げられる。 As the antioxidant belonging to the compound group (b) used in the present invention, those generally commercially available can be appropriately used. For example, mixed tocophenol (trade name: RIKEN E Oil 800: Riken Vitamin Co., Ltd.), tocotrienol (trade name: Orizatocotrienol-90 (Oryza Oil)) and the like can be mentioned.
（ｃ）ポリフェノール類からなる化合物群
ポリフェノール類からなる化合物群として、フラボノイド類（カテキン、アントシアニン、フラボン、イソフラボン、フラバン、フラバノン、ルチン）、フェノール酸類（クロロゲン酸、エラグ酸、没食子酸、没食子酸プロピル）、リグナン類、クルクミン類、クマリン類などを挙げることができる。また、これらの化合物は、以下のような天然物由来の抽出物中に多く含まれるため、抽出物という状態で利用することができる。
(C) Compound group consisting of polyphenols As a compound group consisting of polyphenols, flavonoids (catechin, anthocyanin, flavone, isoflavone, flavan, flavanone, rutin), phenolic acids (chlorogenic acid, ellagic acid, gallic acid, propyl gallate) ), Lignans, curcumins, coumarins and the like. Moreover, since these compounds are contained in a large amount in the following natural product-derived extracts, they can be used in the form of extracts.
例えば、カンゾウ抽出物、キュウリ抽出物、ケイケットウ抽出物、ゲンチアナ（リンドウ）抽出物、ゲンノショウコ抽出物、コレステロール及びその誘導体、サンザシ抽出物、シャクヤク抽出物、イチョウ抽出物、コガネバナ（オウゴン）抽出物、ニンジン抽出物、マイカイカ（マイカイ、ハマナス）抽出物、サンペンズ（カワラケツメイ）抽出物、トルメンチラ抽出物、パセリ抽出物、ボタン（ボタンピ）抽出物、モッカ（ボケ）抽出物、メリッサ抽出物、ヤシャジツ（ヤシャ）抽出物、ユキノシタ抽出物、ローズマリー（マンネンロウ）抽出物、レタス抽出物、茶抽出物（烏龍茶、紅茶、緑茶等）、微生物醗酵代謝産物、羅漢果抽出物等が挙げられる（かっこ内は、植物の別名、生薬名等を記載した。）。これらのポリフェノール類のうち、特に好ましいものとしては、カテキン、ローズマリー抽出物、グルコシルルチン、エラグ酸、没食子酸を挙げることができる。 For example, licorice extract, cucumber extract, quette extract, gentian (gentian) extract, Gentian extract, cholesterol and its derivatives, hawthorn extract, peonies extract, ginkgo biloba extract, sorghum (ogon) extract, carrot Extract, Maika (Maika, Hamanasu) extract, Sunpens (Kawara-Ketsumei) extract, Tormentilla extract, Parsley extract, Button (buttonpi) extract, Mokka (bokeh) extract, Melissa extract, Yashajitsu (Yasha) extract , Yukinoshita extract, Rosemary (mannenrou) extract, lettuce extract, tea extract (Oolong tea, black tea, green tea, etc.), microbial fermentation metabolites, Rakan fruit extract, etc. (in parentheses are plant aliases) , Herbal medicine name etc. were described.) Among these polyphenols, catechin, rosemary extract, glucosyl rutin, ellagic acid, and gallic acid are particularly preferable.
本発明に用いる化合物群（ｃ）に属する酸化防止剤は、一般に市販されているものを適宜用いることができる。例えば、エラグ酸（和光純薬ほか）、ローズマリー抽出物（商品名 ＲＭ−２１Ａ、ＲＭ−２１Ｅ：三菱化学フーズほか）、カテキン（商品名 サンカトールＷ−５、Ｎｏ．１：太陽化学、ほか）、没食子酸Ｎａ（商品名 サンカトール：太陽化学、ほか）、ルチン・グルコシルルチン・酵素分解ルチン（商品名 ルチンＫ−２、Ｐ−１０：キリヤ化学、商品名 αＧルチン：林原生物化学研究所、ほか）等が挙げられる。 As the antioxidant belonging to the compound group (c) used in the present invention, those commercially available in general can be appropriately used. For example, ellagic acid (Wako Pure Chemicals, etc.), rosemary extract (trade names RM-21A, RM-21E: Mitsubishi Chemical Foods, etc.), catechin (trade names Sancatol W-5, No. 1: Taiyo Kagaku, etc.) , Na gallate (trade name: Sancatol: Taiyo Kagaku, etc.), rutin, glucosylrutin, enzymatically-degraded rutin (trade names: Rutin K-2, P-10: Kiriya Chemical, trade name: αG rutin: Hayashibara Biochemical Research Institute, etc. ) And the like.
＜界面活性剤＞
本発明のエマルジョン組成物および高濃度エマルジョンの調製に使用する界面活性剤として、アニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性の活性剤が用いられる。本発明のエマルジョン組成物における、界面活性剤の含有量は一般的には０．００１〜１０質量％、好ましくは０．０１〜２質量％、より好ましくは０．０２〜１．０質量％である。また、高濃度エマルジョンにおける、界面活性剤の含有量は一般的には０．１〜３０質量％、好ましくは０．２〜２０質量％、より好ましくは０．３〜１０質量％である。
<Surfactant>
Anionic, cationic, nonionic and amphoteric active agents are used as surfactants used in preparing the emulsion composition and high-concentration emulsion of the present invention. The surfactant content in the emulsion composition of the present invention is generally 0.001 to 10% by mass, preferably 0.01 to 2% by mass, more preferably 0.02 to 1.0% by mass. is there. The content of the surfactant in the high-concentration emulsion is generally 0.1 to 30% by mass, preferably 0.2 to 20% by mass, more preferably 0.3 to 10% by mass.
前記アニオン性界面活性剤としては、ステアリン酸ナトリウムやパルミチン酸トリエタノールアミン等の脂肪酸セッケン；アルキルエーテルカルボン酸及びその塩；アミノ酸と脂肪酸の縮合等のカルボン酸塩；アルキルスルホン酸、アルケンスルホン酸塩、脂肪酸エステルのスルホン酸塩、脂肪酸アミドのスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩とそのホルマリン縮合物のスルホン酸塩等のスルホン酸塩；アルキル硫酸エステル塩、第二級高級アルコール硫酸エステル塩、アルキル及びアリルエーテル硫酸エステル塩、脂肪酸エステルの硫酸エステル塩、脂肪酸アルキロールアミドの硫酸エステル塩、ロート油等の硫酸エステル塩等の硫酸エステル塩；アルキルリン酸塩、エーテルリン酸塩、アルキルアリルエーテルリン酸塩、アミドリン酸塩等のリン酸塩；Ｎ−アシルアミノ酸系活性剤等が挙げられる。 Examples of the anionic surfactant include fatty acid soaps such as sodium stearate and triethanolamine palmitate; alkyl ether carboxylic acids and salts thereof; carboxylates such as condensation of amino acids and fatty acids; alkyl sulfonic acids and alkene sulfonates Sulfonates such as sulfonates of fatty acid esters, sulfonates of fatty acid amides, sulfonates of alkyl sulfonates and their formalin condensates; alkyl sulfate esters, secondary higher alcohol sulfates, alkyls and Allyl ether sulfate, fatty acid ester sulfate, fatty acid alkylolamide sulfate ester, sulfate ester salt such as funnel oil, etc .; alkyl phosphate, ether phosphate, alkyl allyl ether phosphate Salt, amide phosphate And the like N- acylamino acid-based active agent; phosphate.
前記カチオン性界面活性剤としては、アルキルアミン塩、ポリアミン及びアミノアルコール脂肪酸誘導体等のアミン塩、アルキル四級アンモニウム塩、芳香族四級アンモニウム塩、ピリジウム塩、イミダゾリウム塩等が挙げられる。 Examples of the cationic surfactant include amine salts such as alkylamine salts, polyamines and aminoalcohol fatty acid derivatives, alkyl quaternary ammonium salts, aromatic quaternary ammonium salts, pyridium salts, imidazolium salts and the like.
前記非イオン性界面活性剤としては、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンプロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンフィトスタノールエーテル、ポリオキシエチレンフィトステロールエーテル、ポリオキシエチレンコレスタノールエーテル、ポリオキシエチレンコレステリルエーテル、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、ポリオキシアルキレン・アルキル共変性オルガノポリシロキサン、アルカノールアミド、糖エーテル、糖アミド等が挙げられる。 Examples of the nonionic surfactant include sorbitan fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, polyethylene glycol fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxypropylene alkyl ether, Polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitol fatty acid ester, polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene propylene glycol fatty acid ester, polyoxyethylene castor oil, polyoxy Ethylene hydrogenated castor oil, polyoxyethylene phytostanol ether, polyoxy Chi Ren phytosterol ether, polyoxyethylene cholestanol ether, polyoxyethylene cholesteryl ether, polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane, polyoxyalkylene-alkyl co-modified organopolysiloxane, alkanolamide, sugar ethers, and sugar amides.
前記両性界面活性剤としては、ベタイン、アミノカルボン酸塩、イミダゾリン誘導体、リン脂質系（レシチン）等が挙げられる。 Examples of the amphoteric surfactant include betaine, aminocarboxylate, imidazoline derivative, and phospholipid (lecithin).
本発明に使用する界面活性剤は一般に市販されているものを適宜用いることができる。例えば、脂肪酸として、花王（株）製ルナック シリーズ、新日本理化（株）製の各種脂肪酸、日本精化（株）製の各種脂肪酸などを挙げることができる。アルキル硫酸塩・ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩として花王(株) エマール シリーズなどを挙げることができる。ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩として花王(株) カオーアキポ シリーズなどを挙げることができる。 What is generally marketed can be used suitably for the surfactant used for this invention. Examples of the fatty acid include the Lunac series manufactured by Kao Corporation, various fatty acids manufactured by Shin Nippon Rika Co., Ltd., and various fatty acids manufactured by Nippon Seika Co., Ltd. Examples of alkyl sulfates and polyoxyethylene alkyl ether sulfates include Kao Corporation Emar series. Examples of the polyoxyethylene alkyl ether acetate include Kao Corporation Kao Akipo series.
グリセリン脂肪酸エステルとして、日光ケミカルズ（株）製 ＮＩＫＫＯＬ ＭＧＯ、ＮＩＫＫＯＬ ＤＧＯ、ＮＩＫＫＯＬ ＭＧＳ、ＮＩＫＫＯＬ Ｆの各シリーズ、花王（株）製エキセル シリーズなどを挙げることができる。有機酸モノグリセリドとして、理研ビタミン（株）製ポエムＧ−００２などを挙げることができる。ポリグリセリン脂肪酸エステルとして、理研ビタミン（株）製ポエムＪシリーズ、日光ケミカルズ（株）製ＮＩＫＫＯＬ Ｔｅｔｒａｇｌｙｎシリーズ、Ｄｅｃａｇｌｙｎシリーズなどを挙げることができる。ソルビタン脂肪酸エステルとして、日光ケミカルズ（株）製ＮＩＫＫＯＬ ＳＳシリーズ、ＳＯシリーズなど、花王（株）製エマゾール シリーズなどを挙げることができる。ショ糖脂肪酸エステルとして、三菱化学フーズ(株)製 リュートーシュガーエステル シリーズなどを挙げることができる。プロピレングリコール脂肪酸エステルとして、日光ケミカルズ（株）製ＮＩＫＫＯＬ ＰＭＳ−ＳＥなどを挙げることができる。レシチンとして、理研ビタミン（株）製レシオンシリーズや、レシマールＥＬなどを挙げることができる。 Examples of the glycerin fatty acid ester include NIKKOL MGO, NIKKOL DGO, NIKKOL MGS, and NIKKOL F series manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd., and Excel series manufactured by Kao Corporation. Examples of the organic acid monoglyceride include Poem G-002 manufactured by Riken Vitamin Co., Ltd. Examples of the polyglycerin fatty acid ester include the Poem J series manufactured by Riken Vitamin Co., Ltd., the NIKKOL Tetraglyn series manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd., and the Decaglyn series. Examples of sorbitan fatty acid esters include Nikko Chemical's NIKKOL SS series and SO series, and Kao's Emazole series. Examples of the sucrose fatty acid ester include the Lute To Sugar Ester series manufactured by Mitsubishi Chemical Foods Corporation. Examples of the propylene glycol fatty acid ester include NIKKOL PMS-SE manufactured by Nikko Chemicals. Examples of lecithins include the Riken series manufactured by Riken Vitamin Co., and Recimar EL.
＜エマルジョン組成物の調製法＞
（調製方法）
本発明のエマルジョン組成物および、高濃度エマルジョンの調製方法は、公知のエマルジョン調製方法にて調製することができる。詳細については、「乳化・可溶化の技術」（辻 著、工業図書（株）発行）の６５−６６頁、９２−１０５頁に記載されており、凝集法・分散法のいずれも好ましく用いられる。また、「食品用乳化剤 第２版」（日高 著、幸書房発行）の８８−９０頁記載のように、（１）自己乳化法、（２）セッケン生成法、（３）単純乳化法、（４）転送乳化法、（５）界面活性剤法乳化法と分類されるいずれの方法も好ましいが、特に、高濃度エマルジョンの調製には、単純乳化法または界面活性剤法乳化法が好ましく、界面活性剤法乳化法が特に好ましい。
<Method for preparing emulsion composition>
(Preparation method)
The emulsion composition of the present invention and the method for preparing a high-concentration emulsion can be prepared by a known emulsion preparation method. Details are described in "Emulsification / Solubilization Technology" (Tatsumi, published by Kogyosho Co., Ltd.), pages 65-66 and 92-105, and both the aggregation method and the dispersion method are preferably used. . In addition, as described on pages 88-90 of "Emulsifier for Foods 2nd Edition" (published by Hidaka, published by Sachishobo), (1) self-emulsification method, (2) soap production method, (3) simple emulsification method, Any method classified as (4) transfer emulsification method and (5) surfactant method emulsification method is preferable, but in particular, for the preparation of high-concentration emulsion, simple emulsification method or surfactant method emulsification method is preferable The surfactant method emulsification method is particularly preferred.
また、本発明のエマルジョン組成物は、上記いずれの方法で調製して構わないが、単純乳化法または界面活性剤法乳化法が好ましく、特に、高濃度エマルジョンを経由して調製される場合は、界面活性剤法乳化法が特に好ましい。 In addition, the emulsion composition of the present invention may be prepared by any of the above methods, but the simple emulsification method or the surfactant method emulsification method is preferable, and particularly when it is prepared via a high-concentration emulsion, The surfactant method emulsification method is particularly preferred.
本発明のエマルジョン組成物は、高濃度エマルジョンを経由して以下の工程で調製されることが好ましい。高濃度エマルジョンを経由して本発明のエマルジョン組成物を調製する場合は、界面活性剤法乳化法であれば、エマルジョン組成物となる溶液に高濃度エマルジョンを攪拌しながら添加するだけで、所望のエマルジョン組成物を調製することができる。その希釈倍率は、５〜１０００倍が好ましく、１０〜２００倍がより好ましい。 The emulsion composition of the present invention is preferably prepared in the following steps via a high-concentration emulsion. When the emulsion composition of the present invention is prepared via a high-concentration emulsion, the surfactant method emulsification method can be used by simply adding the high-concentration emulsion to the solution to be the emulsion composition while stirring. An emulsion composition can be prepared. The dilution factor is preferably 5 to 1000 times, more preferably 10 to 200 times.
（添加薬品）
本発明のエマルジョン組成物は、上記したヘマトコッカス藻由来の色素、酸化防止剤、界面活性剤の他に、各種オイル、水溶性溶媒（グリセリン、１，３−ブタンジオールなどの多価アルコール、メタノール、エタノールなどのアルコール類）、水溶性ポリマー（例えば、キサンタンガム、アラビアガム、カラヤガム、カラギーナン、アルギン酸Ｎａ、ゼラチン、ポリアクリル酸Ｎａ、カルボマー、カルボキシメチルセルロースＮａなど）、香料、防腐剤等を含有することができる。また、食品組成物、化粧品組成物、医薬品組成物、医薬部外品組成物に仕上げるために必要な原材料や添加剤は、公知のものを使用することができ、具体的には、「食品添加剤便覧２００５年版」（食品と科学社発行）、「天然物便覧」（食品と科学社発行）、「香粧品原料便覧 第５版」（フレグランスジャーナル社発行）、「日本 化粧品成分表示名称事典 第２版」（薬事日報社発行）、「第十四改正 日本薬局方」などに記載のものを挙げることができる。
(Additive chemicals)
The emulsion composition of the present invention includes various oils, water-soluble solvents (polyhydric alcohols such as glycerin and 1,3-butanediol, methanol, in addition to the above-mentioned pigments, antioxidants, and surfactants derived from Haematococcus algae. Alcohols such as ethanol), water-soluble polymers (for example, xanthan gum, gum arabic, caraya gum, carrageenan, sodium alginate, gelatin, polyacrylic acid Na, carbomer, carboxymethylcellulose Na, etc.), perfumes, preservatives, etc. Can do. In addition, as raw materials and additives necessary for finishing a food composition, cosmetic composition, pharmaceutical composition, and quasi-drug composition, known materials can be used. “Pharmaceutical Handbook 2005” (published by Food & Science Co., Ltd.), “Natural Product Handbook” (published by Food & Science Co., Ltd.), “Cosmetic Materials Handbook 5th Edition” (published by Fragrance Journal Co., Ltd.) 2nd edition "(published by Yakuji Nippo)," 14th revision Japanese Pharmacopoeia "and the like.
本発明のエマルジョン組成物の粒子径は１〜２００ｎｍであることが好ましく、より好ましくは５〜１００ｎｍである。本発明の高濃度エマルジョンの粒子径は２００ｎｍ以上であることが好ましく、より好ましくは３００〜１００００ｎｍである。 The particle size of the emulsion composition of the present invention is preferably 1 to 200 nm, more preferably 5 to 100 nm. The particle diameter of the high-concentration emulsion of the present invention is preferably 200 nm or more, more preferably 300 to 10,000 nm.
粒子径は、前述した調製方法における攪拌条件（せん断力・温度・圧力）や、添加剤の使用量、油相と水相比率、界面活性剤の使用量などの要因によって変動するが、本発明における粒子径の範囲内であれば、実用上問題ない。本発明のエマルジョン組成物および高濃度エマルジョンの粒子径は、粒度分布計等で計測することができる。 The particle size varies depending on factors such as the stirring conditions (shearing force / temperature / pressure) in the preparation method described above, the amount of additive used, the ratio of oil phase to water phase, and the amount of surfactant used. As long as the particle diameter is within the range, there is no practical problem. The particle size of the emulsion composition and high-concentration emulsion of the present invention can be measured with a particle size distribution meter or the like.
本発明は、ヘマトコッカス藻由来の色素を含有する油状成分中に、化合物群（ａ）〜（ｃ）より選ばれる少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする、エマルジョン組成物または高濃度エマルジョンを提供する。 The present invention provides an emulsion composition or a high concentration characterized by containing at least one compound selected from the compound groups (a) to (c) in an oily component containing a pigment derived from Haematococcus algae. Provide an emulsion.
本発明のエマルジョン組成物および高濃度エマルジョンは、食品組成物、化粧品組成物、医薬品組成物に含有させることができる。食品組成物の例として、清涼飲料水、炭酸飲料、錠剤、ソフトカプセル、魚肉練り製品、乳製品（飲料、アイスクリーム）、ゼリー、豆乳等が挙げられる。化粧品組成物の例として、化粧水、美容液、乳液、クリーム等が挙げられる。医薬品組成物の例として、シロップ、点眼薬、点鼻薬等が挙げられる。これら組成物における本発明のエマルジョン組成物および高濃度エマルジョンの含有量はその目的により適宜調整することができる。 The emulsion composition and high-concentration emulsion of the present invention can be contained in food compositions, cosmetic compositions, and pharmaceutical compositions. Examples of food compositions include soft drinks, carbonated drinks, tablets, soft capsules, fish paste products, dairy products (drinks, ice cream), jelly, soy milk, and the like. Examples of cosmetic compositions include skin lotions, cosmetic liquids, emulsions, creams and the like. Examples of pharmaceutical compositions include syrup, eye drops, nasal drops and the like. The contents of the emulsion composition of the present invention and the high-concentration emulsion in these compositions can be appropriately adjusted depending on the purpose.
実施例１：高濃度エマルジョンＨＤＥ−１〜７、および、エマルジョン組成物ＥＭ−１〜６、８、３０１の調製Example 1 Preparation of High Concentration Emulsion HDE-1-7 and Emulsion Composition EM-1-6, 8, 301
１−１：高濃度エマルジョンＨＤＥ−１の調製
高濃度エマルジョンＨＤＥ−１を下記に示す組成及び下記製法で調製した。下記成分（３）ミックストコフェロールは上記酸化防止剤の化合物群（ｂ）に属する。
1-1: Preparation of High Concentration Emulsion HDE-1 High concentration emulsion HDE-1 was prepared by the following composition and the following production method. The following component (3) mixed tocopherol belongs to the compound group (b) of the above antioxidant.
＜組成＞
（成分） （質量％）
（１）ヘマトコッカス藻色素（アスタキサンチン類含有率 ２０質量％) ５．０
（ＡＳＴＯＴＳ−Ｓ：武田紙器(株)製）
（２）オリーブオイル ０．２
（３）ミックストコフェロール １．２
（理研Ｅオイル８００：理研ビタミン(株)製）
（４）オレイン酸モノグリセリド ２．０
（エキセルＯ−９５Ｒ：花王(株)製）
（５）グリセリン ４７．３９
（６）Ｈ２Ｏ ４０．０
（７）ショ糖ラウリン酸エステル １．２
（リョートーシュガーエステルＬ−１６９５：三菱化学フーズ(株)製）
（８）ラウリン酸ポリグリセリル−１０ ３．０
（ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １−Ｌ：日光ケミカルズ（株）製）
（９）防腐剤（メチルパラベン） ０．０１
<Composition>
(Ingredient) (mass%)
(1) Haematococcus alga pigment (astaxanthin content 20% by mass) 5.0
(ASTOTS-S: Takeda Paper Co., Ltd.)
(2) Olive oil 0.2
(3) Mixed tocopherol 1.2
(RIKEN E Oil 800: Riken Vitamin Co., Ltd.)
(4) Oleic acid monoglyceride 2.0
(Excel O-95R: manufactured by Kao Corporation)
(5) Glycerin 47.39
(6) H 2 O 40.0
(7) Sucrose laurate 1.2
(Ryoto Sugar Ester L-1695: manufactured by Mitsubishi Chemical Foods Corporation)
(8) Polyglyceryl laurate-10 3.0
(NIKKOL Decaglyn 1-L: manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.)
(9) Preservative (Methylparaben) 0.01
＜製法＞
Ａ．上記成分（１）〜（４）を、容器に秤量し、７０℃の恒温槽にて攪拌しながら加熱混合し、よく混合したことを確認し、７０℃に保った。
Ｂ．上記成分（５）〜（８）を、容器に秤量し、７０℃の恒温槽にて攪拌しながら加熱混合し、よく混合したことを確認し、加熱混合し、７０℃に保った。
Ｃ．ＢにＡを加えて混合し、均一に乳化した。乳化装置は、ホモジナイザー（ＳＭＴ社製）を使用し、１５０００回転にて５分間攪拌し、Ｃを得た。
Ｄ．Ｃを冷却後上記成分（９）のエタノール溶液を加え、ホモジナイザー（ＳＭＴ社製）を使用し、５０００回転にて２分間攪拌し、均一に混合して高濃度エマルジョンＨＤＥ−１を得た。
<Production method>
A. The above components (1) to (4) were weighed in a container, heated and mixed with stirring in a 70 ° C. constant temperature bath, confirmed to be well mixed, and kept at 70 ° C.
B. The above components (5) to (8) were weighed in a container, heated and mixed with stirring in a constant temperature bath at 70 ° C., confirmed to be well mixed, heated and mixed, and kept at 70 ° C.
C. A was added to B, mixed, and uniformly emulsified. As the emulsifier, a homogenizer (manufactured by SMT) was used and stirred at 15000 rpm for 5 minutes to obtain C.
D. After cooling C, an ethanol solution of the above component (9) was added, and a homogenizer (manufactured by SMT) was used. The mixture was stirred at 5000 rpm for 2 minutes and uniformly mixed to obtain a high-concentration emulsion HDE-1.
１−２：エマルジョン組成物ＥＭ−１の調製
１−１で得られた高濃度エマルジョンＨＤＥ−１を用いて、エマルジョン組成物ＥＭ−１を下記製法で調製した。ここで、下記成分（１０）Ｌ−アスコルビン酸Ｎａは上記酸化防止剤の化合物群（ａ）に属する。
1-2: Preparation of emulsion composition EM-1 Using the high-concentration emulsion HDE-1 obtained in 1-1, an emulsion composition EM-1 was prepared by the following method. Here, the following component (10) L-ascorbic acid Na belongs to the compound group (a) of the antioxidant.
＜組成＞
（成分） （質量％）
（１０）Ｌ−アスコルビン酸Ｎａ ０．５
（１１）Ｈ２Ｏ ９８．５
（１２）ＨＤＥ−１ １．０
<Composition>
(Ingredient) (mass%)
(10) L-ascorbic acid Na 0.5
(11) H 2 O 98.5
(12) HDE-1 1.0
＜製法＞
上記成分（１０）に成分（１１）を２５℃にて加えて混合し、均一溶液にする。そこに、成分（１２）を加え乳化して、ホモジナイザー（ＳＭＴ社製）を使用し、１５０００回転にて４分間攪拌し、エマルジョン組成物ＥＭ−１を得た。
<Production method>
Component (11) is added to above component (10) at 25 ° C. and mixed to form a uniform solution. The component (12) was added thereto to emulsify, and a homogenizer (manufactured by SMT) was used, followed by stirring at 15000 rpm for 4 minutes to obtain an emulsion composition EM-1.
１−３：エマルジョン組成物ＥＭ−３０１の調製
また、比較のためのエマルジョン組成物ＥＭ−３０１を下記組成および製法で調製した。
1-3: Preparation of emulsion composition EM-301 In addition, a comparative emulsion composition EM-301 was prepared by the following composition and production method.
＜組成＞
（成分） （質量％）
（１０）Ｌ−アスコルビン酸Ｎａ 添加しなかった。
（１１）Ｈ２Ｏ ９９．０
（１２）ＨＤＥ−１ １．０
<Composition>
(Ingredient) (mass%)
(10) L-ascorbic acid Na was not added.
(11) H 2 O 99.0
(12) HDE-1 1.0
＜製法＞
上記成分（１１）に、成分（１２）を加え乳化して、エマルジョン組成物ＥＭ−３０１を得た。
<Production method>
The component (12) was added to the component (11) and emulsified to obtain an emulsion composition EM-301.
１−４：エマルジョン組成物ＥＭ−１、３０１の平均粒子径の測定および分光吸収測定
１−２および１−３の調製方法により得られたエマルジョン組成物ＥＭ−１およびＥＭ３０１の平均粒子径を、粒度分布計（ＬＢ−５５０：堀場製作所製）で測定した（表１）。また、エマルジョン組成物ＥＭ−１の分光吸収測定（ＮＤ−１０００：ナノドロップ社製）を行ったところ、可視域での極大波長はいずれも４７９ｎｍであった。
1-4: Measurement of average particle diameter of emulsion composition EM-1, 301 and spectral absorption measurement The average particle diameter of emulsion compositions EM-1 and EM301 obtained by the preparation methods of 1-2 and 1-3, It was measured with a particle size distribution meter (LB-550: manufactured by Horiba Seisakusho) (Table 1). Moreover, when the spectral absorption measurement (ND-1000: Nanodrop company make) of the emulsion composition EM-1 was performed, all the maximum wavelengths in a visible region were 479 nm.
１−５：高濃度エマルジョンＨＤＥ−２〜６およびエマルジョン組成物ＥＭ−２〜６の調製
１−１において高濃度エマルジョンＨＤＥ−１の調製で使用した成分（７）ショ糖ラウリン酸エステルおよび成分（８）ラウリン酸ポリグリセリル−１０の使用比率を変えることなく、使用量を１０％ずつ減らし、かつ、乳化装置の攪拌条件において回転数を減少させて表1記載の粒子径が得られるように調節した以外は、１−１と同様の手順で、高濃度エマルジョンＨＤＥ−２〜６を調製した。
1-5: Components (7) Sucrose laurate and components used in the preparation of the high-concentration emulsion HDE-1 in the preparation 1-1 of the high -concentration emulsion HDE-2 to 6 and the emulsion composition EM-2 to 6 ( 8) Without changing the use ratio of polyglyceryl-10 laurate, the use amount was reduced by 10%, and the number of rotations was reduced under the stirring conditions of the emulsifying device so that the particle sizes shown in Table 1 were obtained. Except for the above, high-concentration emulsion HDE-2 to 6 was prepared in the same procedure as 1-1.
すなわち、１−１における成分（７）および（８）の使用量を１００％とした場合、ＨＤＥ−２（９０％）、ＨＤＥ−３（８０％）、ＨＤＥ−４（７０％）、ＨＤＥ−５（６０％）、ＨＤＥ−６（５０％）とし、トータル１００質量％となるようにグリセリン量を調整してＨＤＥ−２〜６を調製した。また、乳化装置の回転数をＨＤＥ−２（１４５００回転）、ＨＤＥ−３（１４０００回転）、ＨＤＥ−４（１３５００回転）、ＨＤＥ−５（１３０００回転）、ＨＤＥ−６（１２５００回転）とした。 That is, assuming that the amount of components (7) and (8) used in 1-1 is 100%, HDE-2 (90%), HDE-3 (80%), HDE-4 (70%), HDE- HDE-2 to 6 were prepared by adjusting the amount of glycerin to 5 (60%) and HDE-6 (50%), and the total amount was 100% by mass. The rotational speed of the emulsifier was HDE-2 (14500 rpm), HDE-3 (14000 rpm), HDE-4 (13500 rpm), HDE-5 (13000 rpm), and HDE-6 (12500 rpm).
さらに、得られたＨＤＥ−２〜６を用いて上記１−２と同様の条件によりエマルジョン組成物ＥＭ２〜６を調製した。さらに、得られたエマルジョン組成物ＥＭ−２〜６の平均粒子径を、粒度分布計（ＬＢ−５５０：堀場製作所製）で測定した（表１）。平均粒子径が２００ｎｍ以上であったＥＭ−５および６を比較例とした。 Furthermore, emulsion compositions EM2-6 were prepared using the obtained HDE-2-6 under the same conditions as in 1-2 above. Furthermore, the average particle diameter of the obtained emulsion compositions EM-2 to EM-6 was measured with a particle size distribution meter (LB-550: manufactured by Horiba, Ltd.) (Table 1). EM-5 and 6 having an average particle diameter of 200 nm or more were used as comparative examples.
１−６：高濃度エマルジョンＨＤＥ−７の調製
高濃度エマルジョンＨＤＥ−７を下記に示す組成及び下記製法で調製した。ここで、ミックストコフェロールは化合物群（ｂ）に、Ｌ−アスコルビン酸Ｎａは上記酸化防止剤の化合物群（ａ）に属する。
1-6: Preparation of High Concentration Emulsion HDE-7 High concentration emulsion HDE-7 was prepared by the following composition and the following production method. Here, mixed tocopherol belongs to the compound group (b), and L-ascorbic acid Na belongs to the compound group (a) of the antioxidant.
＜組成＞
（成分） （質量％）
（１）ヘマトコッカス藻色素（アスタキサンチン類含有率 ２０質量％）５．０
（ＡＳＴＯＴＳ−Ｓ：武田紙器(株)製）
（２）オリーブオイル １．２
（３）ミックストコフェロール １．２
（理研Ｅオイル８００：理研ビタミン(株)製）
（４）オレイン酸モノグリセリド ２．０
（エキセルＯ−９５Ｒ：花王(株)製）
（５）グリセリン ４６．２９
（６）Ｈ２Ｏ ４０．０
（７）ショ糖ラウリン酸エステル １．２
（リョートーシュガーエステルＬ−１６９５：三菱化学フーズ(株)製）
（８）ラウリン酸ポリグリセリル−１０ ３．０
（ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １−Ｌ：日光ケミカルズ（株）製）
（９）Ｌ−アスコルビン酸Ｎａ ０．１
（１０）防腐剤（メチルパラベン） ０．０１
<Composition>
(Ingredient) (mass%)
(1) Haematococcus alga pigment (astaxanthin content 20% by mass) 5.0
(ASTOTS-S: Takeda Paper Co., Ltd.)
(2) Olive oil 1.2
(3) Mixed tocopherol 1.2
(RIKEN E Oil 800: Riken Vitamin Co., Ltd.)
(4) Oleic acid monoglyceride 2.0
(Excel O-95R: manufactured by Kao Corporation)
(5) Glycerin 46.29
(6) H 2 O 40.0
(7) Sucrose laurate 1.2
(Ryoto Sugar Ester L-1695: manufactured by Mitsubishi Chemical Foods Corporation)
(8) Polyglyceryl laurate-10 3.0
(NIKKOL Decaglyn 1-L: manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.)
(9) L-ascorbic acid Na 0.1
(10) Preservative (Methylparaben) 0.01
＜製法＞
Ａ．上記成分（１）〜（４）を、容器に秤量し、７０℃の恒温槽にて攪拌しながら加熱混合し、よく混合したことを確認し、７０℃に保った。
Ｂ．上記成分（５）〜（９）を、容器に秤量し、７０℃の恒温槽にて攪拌しながら加熱混合し、よく混合したことを確認し、加熱混合し、７０℃に保った。
Ｃ．ＢにＡを加えて混合し、均一に乳化した。乳化装置は、ホモジナイザー（ＳＭＴ社製）を使用し、１５０００回転にて５分間攪拌し、Ｃを得た。
Ｄ．Ｃを冷却後上記成分（１０）のエタノール溶液を加え、ホモジナイザー（ＳＭＴ社製）を使用し、５０００回転にて２分間攪拌し、均一に混合して高濃度エマルジョンＨＤＥ−１を得た。
<Production method>
A. The above components (1) to (4) were weighed in a container, heated and mixed with stirring in a 70 ° C. constant temperature bath, confirmed to be well mixed, and kept at 70 ° C.
B. The above components (5) to (9) were weighed in a container, heated and mixed with stirring in a thermostatic bath at 70 ° C., confirmed to be well mixed, heated and mixed, and kept at 70 ° C.
C. A was added to B, mixed, and uniformly emulsified. As the emulsifier, a homogenizer (manufactured by SMT) was used and stirred at 15000 rpm for 5 minutes to obtain C.
D. After cooling C, an ethanol solution of the above component (10) was added, and a homogenizer (manufactured by SMT) was used. The mixture was stirred at 5000 rpm for 2 minutes and mixed uniformly to obtain a high-concentration emulsion HDE-1.
１−７：エマルジョン組成物ＥＭ−８の調製
１−６で得られたＨＤＥ−７を用いて、上記１−２と同様の条件で下記組成のエマルジョン組成物ＥＭ−８を調製した。得られたＥＭ−８の平均粒子径を、粒度分布計（ＬＢ−５５０：堀場製作所製）で測定した（表１）。
1-7: Preparation of Emulsion Composition EM-8 Using HDE-7 obtained in 1-6, an emulsion composition EM-8 having the following composition was prepared under the same conditions as in 1-2 above. The average particle size of the obtained EM-8 was measured with a particle size distribution meter (LB-550: manufactured by Horiba, Ltd.) (Table 1).
実施例２：エマルジョン組成物ＥＭ１〜６、８、３０１および高濃度エマルジョンＨＤＥ１〜７の評価
表１に示すエマルジョン組成物 ＥＭ１〜６、８、３０１及び高濃度エマルジョンＨＤＥ−１〜７について、以下の評価を行った。
Example 2 Evaluation of Emulsion Compositions EM1-6, 8, 301 and High Concentration Emulsion HDE1-7 Emulsion compositions EM1-6, 8, 301 and high concentration emulsion HDE-1-7 shown in Table 1 were as follows. Evaluation was performed.
２−１：粒子径の保存安定性の評価
試料を２つに分け、一方を１００ｍｌガラス瓶に隙間なく充填し、５０℃にて３日間保存した。その後、エマルジョン組成物および高濃度エマルジョンの平均粒子径を、粒度分布計（ＬＢ−５５０：堀場製作所製）で測定した。保存前の平均粒子径をＤ０、保存後の平均粒子径をＤ１とし、次式にて変化率を求めた。保存安定性が悪い場合変化率は０より大きい方に振れることになる。
式：変化率（％）＝（Ｄ１−Ｄ０）／Ｄ０ ＊１００
以下の基準で評点をつけ、その結果を表１に示した。
４：０％以下または２０％以内
３：２０％を超え、５０％以内（実用的に許容）
２：５０％を超え、１００％以内
１：１００％超え
2-1: Evaluation of storage stability of particle diameter The sample was divided into two, one was filled in a 100 ml glass bottle without any gap and stored at 50 ° C. for 3 days. Thereafter, the average particle size of the emulsion composition and the high-concentration emulsion was measured with a particle size distribution meter (LB-550: manufactured by Horiba, Ltd.). The average particle diameter before storage was D0, the average particle diameter after storage was D1, and the rate of change was determined by the following equation. If the storage stability is poor, the rate of change will be greater than zero.
Formula: Rate of change (%) = (D1-D0) / D0 * 100
Scores were assigned according to the following criteria, and the results are shown in Table 1.
4: 0% or less or within 20% 3: Over 20% and within 50% (practically acceptable)
2: Over 50%, within 100% 1: Over 100%
２−２：色素の保存安定性の評価
試料を２つに分け、一方を１００ｍｌガラス瓶に隙間なく充填し、５０℃にて３日間保存した。その後、エマルジョン組成物および高濃度エマルジョンの分光吸収測定を、分光光度計（ＮＤ−１０００：ナノドロップ社製）で行った。保存前の４７９ｎｍでの吸光度をＡｂ０、保存後の４７９ｎｍでの吸光度をＡｂ１とし、次式にて変化率を求めた。保存安定性が悪い場合変化率は０より大きい方に振れる。
式：変化率（％）＝（Ａｂ０−Ａｂ１）／Ａｂ０ ＊１００
以下の基準で評点をつけ、その結果を表１に示した。
４：０％以下または１０％以内
３：１０％を超え、２０％以内（実用的に許容）
２：２０％を超え、５０％以内
１：５０％超え
2-2: Evaluation of storage stability of dye The sample was divided into two, one was filled in a 100 ml glass bottle without any gap and stored at 50 ° C. for 3 days. Thereafter, the spectral absorption measurement of the emulsion composition and the high-concentration emulsion was performed with a spectrophotometer (ND-1000: manufactured by Nanodrop). The absorbance at 479 nm before storage was Ab0, and the absorbance at 479 nm after storage was Ab1, and the rate of change was determined by the following equation. If the storage stability is poor, the rate of change tends to be greater than zero.
Formula: Rate of change (%) = (Ab0−Ab1) / Ab0 * 100
Scores were given according to the following criteria, and the results are shown in Table 1.
4: 0% or less or within 10% 3: Over 10% and within 20% (practically acceptable)
2: Over 20%, within 50% 1: Over 50%
実施例３：高濃度エマルジョンＨＤＥ−１１〜２２およびエマルジョン組成物ＥＭ−１１〜２２の調製Example 3 Preparation of High Concentration Emulsion HDE-11-22 and Emulsion Composition EM-11-22
３−１：高濃度エマルジョンＨＤＥ−１１〜２２の調製
１−６と同様の製法で下記組成の高濃度エマルジョンＨＤＥ−１１〜２２を調製した。ＨＤＥ−１１〜２２の詳細な組成を、表２に示す。ＨＤＥ−１１〜２１はヘマトコッカス藻色素を含有しており、ＨＤＥ−２２はアスタキサンチン（和光純薬試薬）を含有している。
3-1: Preparation of High Concentration Emulsion HDE-11-22 High concentration emulsion HDE-11-22 having the following composition was prepared by the same production method as 1-6. The detailed composition of HDE-11-22 is shown in Table 2. HDE-11 to 21 contain Haematococcus alga pigment, and HDE-22 contains astaxanthin (Wako Pure Chemical Reagent).
＜組成＞
（成分）
（１）ヘマトコッカス藻色素（アスタキサンチン類含有率 ２０質量%）またはアスタキサンチン（和光純薬試薬）
（２）オリーブオイル
（３）表２の化合物１
（４）ラウリン酸モノグリセリド
（５）グリセリン
（６）Ｈ２Ｏ
（７）ショ糖ラウリン酸エステル
（８）ラウリン酸ポリグリセリル−１０
（９）表２の化合物２
（１０）防腐剤（メチルパラベン）
<Composition>
(component)
(1) Haematococcus alga pigment (astaxanthin content 20% by mass) or astaxanthin (Wako Pure Chemical Reagents)
(2) Olive oil (3) Compound 1 in Table 2
(4) Lauric acid monoglyceride (5) Glycerin (6) H 2 O
(7) Sucrose laurate (8) Polyglyceryl-10 laurate
(9) Compound 2 in Table 2
(10) Preservative (methyl paraben)
３−２：エマルジョン組成物ＥＭ−１１〜２２の調製
３−１で得られた高濃度エマルジョンＨＤＥ−１１〜２２を用いて、１−２と同様の条件でＥＭ−１１〜２２を各々調製した。
3-2: Preparation of Emulsion Compositions EM-11-22 Using the high-concentration emulsions HDE-11-22 obtained in 3-1, EM-11-22 were prepared under the same conditions as 1-2. .
３−３：エマルジョン組成物ＥＭ−１１〜２２の評価
実施例１および２と同様の試験方法によりエマルジョン組成物ＥＭ１１〜２２の評価を行った。表３に示すように、本発明の試料はいずれも良好な粒子径の保存安定性と、色素の保存安定性を示した。
3-3: Evaluation of Emulsion Compositions EM- 11-22 Emulsion compositions EM11-22 were evaluated by the same test method as in Examples 1 and 2. As shown in Table 3, all the samples of the present invention exhibited good particle size storage stability and dye storage stability.
実施例４：飲料
下記の組成および製法で飲料を調製した。ただし、本発明のＨＤＥ−１は、防腐剤を含有しないものを用いた。
Example 4: Beverage A beverage was prepared by the following composition and production method. However, HDE-1 of the present invention was one containing no preservative.
＜組成＞
レモン果汁 ５０ｇ
ブドウ糖果糖液糖 １１０ｇ
はちみつ ４５ｇ
クエン酸 ２ｇ
本発明のＨＤＥ−１ １０ｇ
レモンエッセンス ０．３ｇ
Ｌ−アスコルビン酸Ｎａ ５ｇ
飲料水 ７７７．７ｇ
<Composition>
Lemon juice 50g
Glucose fructose liquid sugar 110g
45g honey
Citric acid 2g
HDE-1 of the present invention 10 g
Lemon Essence 0.3g
L-ascorbic acid Na 5g
Drinking water 777.7g
＜製法＞
以上を混合し、９０℃にて殺菌して、褐色ガラス瓶に充填し飲料に供した。その結果、得られた飲料は、保存後の色の変化や、色素の分離もなく良好であった
<Production method>
The above were mixed, sterilized at 90 ° C., filled into a brown glass bottle, and used for beverages. As a result, the obtained beverage was good without change in color after storage and separation of pigments.
実施例５：食品（菓子）
下記の組成および製法でゼリーを調製した。ただし、本発明のＨＤＥ−７は、防腐剤を含有しないものを用いた。
Example 5: Food (confectionery)
Jelly was prepared with the following composition and manufacturing method. However, HDE-7 of the present invention was one containing no preservative.
＜組成＞
ブドウ糖果糖液糖 １１０ｇ
ショ糖 ４０ｇ
冷凍イチゴ果実(スライス) ４０ｇ
カラギーナン １０ｇ
クエン酸Ｎａ ２ｇ
クエン酸 １．８ｇ
本発明のＨＤＥ−７ ８ｇ
レモンエッセンス ０．３ｇ
Ｌ−アスコルビン酸Ｎａ １ｇ
飲料水 ７８６．９ｇ
<Composition>
Glucose fructose liquid sugar 110g
40g sucrose
Frozen strawberry fruit (slice) 40g
Carrageenan 10g
2 g Na citrate
Citric acid 1.8g
HDE-7 8g of the present invention
Lemon Essence 0.3g
L-ascorbic acid Na 1g
Drinking water 786.9g
＜方法＞
１．水にブドウ糖果糖液糖を溶解し、ショ糖・カラギーナンを添加してよく溶解させる。
２．残りの材料を添加して、混合しよく溶解させる。
３．得られた液を９５℃にて加熱溶解し、アルミカップに入れて冷却した。
以上の手順にて、食品（菓子）に供した。その結果、得られた食品(菓子)は、保存後の色の変化や、色素の分離もなく良好であった
<Method>
1. Dissolve glucose fructose liquid sugar in water and add sucrose / carrageenan to dissolve well.
2. Add remaining ingredients, mix and dissolve well.
3. The obtained liquid was heated and dissolved at 95 ° C., and cooled in an aluminum cup.
It used for the foodstuff (confectionery) in the above procedure. As a result, the obtained food (confectionery) was good without color change after storage and separation of pigments.
実施例６：化粧品
下記の組成および製法で化粧品を調製した。
Example 6: Cosmetics Cosmetics were prepared with the following composition and production method.
＜組成＞
（１）１，３−ブチレングリコール １２５ｇ
（２）エタノール １２５ｇ
（３）Ｈ２Ｏ １５００ｇ
（４）ヒアルロン酸原液 ０．２５ｇ
（５）スクワラン １２５ｇ
（６）ワセリン ５０ｇ
（７）ミツロウ １２．５ｇ
（８）ソルビタンセスキオレイン酸エステル ２０ｇ
（９）ポリオキシエチレン（２０）オレイルエーテル３０ｇ
（１０）本発明のＨＤＥ−７ ２．５ｇ
（１１）防腐剤（メチルパラベン） ５ｇ
（１２）キサンタンガムの２％水溶液 ５００ｇ
<Composition>
(1) 1,3-butylene glycol 125 g
(2) Ethanol 125g
(3) 1500 g of H 2 O
(4) Hyaluronic acid stock solution 0.25g
(5) Squalane 125g
(6) Vaseline 50g
(7) Beeswax 12.5g
(8) Sorbitan sesquioleate 20g
(9) Polyoxyethylene (20) oleyl ether 30g
(10) 2.5 g of HDE-7 of the present invention
(11) Preservative (Methylparaben) 5g
(12) 2% aqueous solution of xanthan gum 500 g
＜製法＞
１．前記成分（１）〜（４）を混合し、７０℃に保温する。
２．前記成分（５）〜（１１）を７０℃にて加熱溶解し、よく混合する。
３．２．で調製した液を１．の液に添加して、７０℃にて均一に乳化した。
４．乳化後３０℃に冷却し、前記成分（１２）を加えて乳液を得た。
以上の手順にて、化粧品に供した。その結果、得られた化粧品は、保存後の色の変化や、色素の分離もなく良好であった。
<Production method>
1. The said components (1)-(4) are mixed and it heat-retains at 70 degreeC.
2. The components (5) to (11) are dissolved by heating at 70 ° C. and mixed well.
3.2. 1. Prepare the solution prepared in 1. And uniformly emulsified at 70 ° C.
4). After emulsification, the mixture was cooled to 30 ° C., and the component (12) was added to obtain an emulsion.
It applied to cosmetics in the above procedure. As a result, the obtained cosmetic was good without color change after storage and separation of pigments.
Claims (12)
（ａ）アスコルビン酸またはアスコルビン酸誘導体またはその塩、あるいはエリソルビン酸またはエリソルビン酸誘導体またはその塩からなる化合物群
（ｂ）トコフェロールまたはその誘導体からなる化合物群
（ｃ）ポリフェノール類からなる化合物群 An emulsion composition having an average particle size of 1 nm or more and less than 200 nm, comprising an oily component containing a pigment derived from Haematococcus algae, and selected from at least two groups of the following compound groups (a) to (c) An emulsion composition comprising at least two compounds.
(A) Ascorbic acid or an ascorbic acid derivative or a salt thereof, or a compound group consisting of erythorbic acid or an erythorbic acid derivative or a salt thereof (b) a compound group consisting of tocopherol or a derivative thereof (c) a compound group consisting of polyphenols
（ａ）アスコルビン酸またはアスコルビン酸誘導体またはその塩、あるいはエリソルビン酸またはエリソルビン酸誘導体またはその塩からなる化合物群
（ｂ）トコフェロールまたはその誘導体からなる化合物群
（ｃ）ポリフェノール類からなる化合物群 It is a high-concentration emulsion having a pigment content derived from Haematococcus algae of 0.1% by mass or more and an average particle size of 200 nm or more, and is selected from at least two groups of the following compound groups (a) to (c) A high-concentration emulsion containing a pigment derived from Haematococcus algae characterized by containing at least two compounds.
(A) Ascorbic acid or an ascorbic acid derivative or a salt thereof, or a compound group consisting of erythorbic acid or an erythorbic acid derivative or a salt thereof (b) a compound group consisting of tocopherol or a derivative thereof (c) a compound group consisting of polyphenols
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2007270073A (en) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008206474A (en) * | 2007-02-27 | 2008-09-11 | Fujifilm Corp | Coffee bean extract-containing aqueous composition, packaged beverage, method for producing the coffee bean extract-containing aqueous composition, and method for preventing precipitation of coffee bean extract |
| WO2009066799A1 (en) * | 2007-11-22 | 2009-05-28 | Fujifilm Corporation | Emulsion composition |
| WO2009075383A1 (en) * | 2007-12-12 | 2009-06-18 | Fujifilm Corporation | Skin external preparation and method of producing the same |
| JP2009155247A (en) * | 2007-12-26 | 2009-07-16 | Lion Corp | Dermatological formulation for external use |
| WO2008140065A3 (en) * | 2007-05-08 | 2009-10-15 | Fujifilm Corporation | Emulsion-containing composition, and method of preventing coagulation of polyphenol compound |
| WO2010110220A1 (en) * | 2009-03-23 | 2010-09-30 | 富士フイルム株式会社 | Dispersion and manufacturing method therefor |
| JP2013006882A (en) * | 2012-10-12 | 2013-01-10 | Fujifilm Corp | Emulsion composition, method for producing the same and cosmetic |
| JP2017039666A (en) * | 2015-08-20 | 2017-02-23 | 株式会社コーセー | Composition |
| CN111557861A (en) * | 2020-05-29 | 2020-08-21 | 广州市百好博有限公司 | High-efficiency stable light-resistant and oxidation-resistant composition and application thereof |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63145367A (en) * | 1986-12-06 | 1988-06-17 | Maruzen Kasei Kk | Carotenoid pigment composition |
| JPH0249091A (en) * | 1988-08-11 | 1990-02-19 | Suntory Ltd | Astaxanthin-containing composition |
| JPH09249554A (en) * | 1996-03-11 | 1997-09-22 | Basf Ag | Stable aqueous solubilizate and its production |
| JP2000106844A (en) * | 1998-10-06 | 2000-04-18 | Takeda Chem Ind Ltd | Water-dispersible carotenoid composition |
| JP2001316601A (en) * | 2000-05-02 | 2001-11-16 | Fuji Chem Ind Co Ltd | Stable emulsion for coloring and method for preparing the same |
| JP2002218940A (en) * | 2001-01-24 | 2002-08-06 | Seiwa Technics:Kk | Discoloration-preventing agent for astaxanthin pigment- containing food and method for preventing discoloration |
| JP2003064360A (en) * | 2001-08-28 | 2003-03-05 | Nissui Pharm Co Ltd | Antioxidant |
-
2006
- 2006-03-31 JP JP2006100554A patent/JP2007270073A/en active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63145367A (en) * | 1986-12-06 | 1988-06-17 | Maruzen Kasei Kk | Carotenoid pigment composition |
| JPH0249091A (en) * | 1988-08-11 | 1990-02-19 | Suntory Ltd | Astaxanthin-containing composition |
| JPH09249554A (en) * | 1996-03-11 | 1997-09-22 | Basf Ag | Stable aqueous solubilizate and its production |
| JP2000106844A (en) * | 1998-10-06 | 2000-04-18 | Takeda Chem Ind Ltd | Water-dispersible carotenoid composition |
| JP2001316601A (en) * | 2000-05-02 | 2001-11-16 | Fuji Chem Ind Co Ltd | Stable emulsion for coloring and method for preparing the same |
| JP2002218940A (en) * | 2001-01-24 | 2002-08-06 | Seiwa Technics:Kk | Discoloration-preventing agent for astaxanthin pigment- containing food and method for preventing discoloration |
| JP2003064360A (en) * | 2001-08-28 | 2003-03-05 | Nissui Pharm Co Ltd | Antioxidant |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008206474A (en) * | 2007-02-27 | 2008-09-11 | Fujifilm Corp | Coffee bean extract-containing aqueous composition, packaged beverage, method for producing the coffee bean extract-containing aqueous composition, and method for preventing precipitation of coffee bean extract |
| WO2008140065A3 (en) * | 2007-05-08 | 2009-10-15 | Fujifilm Corporation | Emulsion-containing composition, and method of preventing coagulation of polyphenol compound |
| EP2214625A4 (en) * | 2007-11-22 | 2014-04-16 | Fujifilm Corp | Emulsion composition |
| WO2009066799A1 (en) * | 2007-11-22 | 2009-05-28 | Fujifilm Corporation | Emulsion composition |
| EP2214625A1 (en) * | 2007-11-22 | 2010-08-11 | FUJIFILM Corporation | Emulsion composition |
| WO2009075383A1 (en) * | 2007-12-12 | 2009-06-18 | Fujifilm Corporation | Skin external preparation and method of producing the same |
| JP2009161523A (en) * | 2007-12-12 | 2009-07-23 | Fujifilm Corp | External preparation for skin and production method thereof |
| JP2009155247A (en) * | 2007-12-26 | 2009-07-16 | Lion Corp | Dermatological formulation for external use |
| JP2010222293A (en) * | 2009-03-23 | 2010-10-07 | Fujifilm Corp | Dispersion composition and method for producing dispersion composition |
| CN102341166A (en) * | 2009-03-23 | 2012-02-01 | 富士胶片株式会社 | DISPERSION composition AND MANUFACTURING METHOD THEREFOR |
| WO2010110220A1 (en) * | 2009-03-23 | 2010-09-30 | 富士フイルム株式会社 | Dispersion and manufacturing method therefor |
| CN102341166B (en) * | 2009-03-23 | 2014-04-16 | 富士胶片株式会社 | Dispersion composition and manufacturing method therefor |
| JP2013006882A (en) * | 2012-10-12 | 2013-01-10 | Fujifilm Corp | Emulsion composition, method for producing the same and cosmetic |
| JP2017039666A (en) * | 2015-08-20 | 2017-02-23 | 株式会社コーセー | Composition |
| CN111557861A (en) * | 2020-05-29 | 2020-08-21 | 广州市百好博有限公司 | High-efficiency stable light-resistant and oxidation-resistant composition and application thereof |
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