JP2017014475A - 硬化性組成物、プリプレグ、組成物付き金属箔、金属張積層板、及び配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
[硬化性組成物の調製]
本実施例において、硬化性組成物を調製する際に用いる各成分について説明する。
・変性PPE1:ポリフェニレンエーテルの末端水酸基をメタクリル基で変性した変性ポリフェニレンエーテル(SABICイノベーティブプラスチックス社製のSA9000、重量平均分子量Mw1700、末端官能基数1.8個)
・変性PPE2:
ポリフェニレンエーテルとクロロメチルスチレンとを反応させて得られた変性ポリフェニレンエーテルである。
ここで、εは、吸光係数を示し、4700L/mol・cmである。また、OPLは、セル光路長であり、1cmである。
ポリフェニレンエーテルとして、後述するポリフェニレンエーテルを用い、後述の条件にしたこと以外、変性PPE−2の合成と同様の方法で合成した。
・DVB:ジビニルベンゼン(新日鐵住金株式会社製のDVB−810、モノマー、液体、分子量130、末端二重結合数2個)
・ポリブタジエン:クレイバー社製のRicon150
・ブタジエン−スチレン共重合体:クレイバー社製のRicon181
(非相溶性リン化合物)
・ホスフィンオキサイド化合物1(晋一化工有限公司製のPQ−60、上記式(13)で表される化合物:パラキシリレンビスジフェニルホスフィンオキサイド、融点330℃)
・ホスフィンオキサイド化合物2(片山化学工業株式会社製のBPO−13、上記式(14)で表される化合物:パラフェニレンビスジフェニルホスフィンオキサイド、融点300℃)
・ホスフィンオキサイド化合物3(片山化学工業株式会社製のBPE−3、上記式(15)で表される化合物:エチレンビスジフェニルホスフィンオキサイド、融点270℃)
・トリフェニルホスフィンオキサイド(北興化学工業株式会社製のTPPO、融点157℃)
・ホスフィン酸塩化合物:トリスジエチルホスフィン酸アルミニウム(クラリアントジャパン株式会社製のエクソリットOP−935:リン濃度23質量%)
・ポリリン酸塩化合物:ポリリン酸メラミン(BASF社製のMelapur200:リン濃度13質量%)
(相溶性リン化合物)
・リン酸エステル化合物:芳香族縮合リン酸エステル化合物(大八化学工業株式会社製のPX−200:リン濃度9質量%)
・ホスファゼン化合物:環状ホスファゼン化合物(大塚化学株式会社製のSPB−100:リン濃度13質量%)
(反応開始剤:過酸化物)
過酸化物:1,3−ビス(ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン(日油株式会社製のパーブチルP)
[調製方法]
まず、過酸化物以外の各成分を表1〜4に記載の組成(配合割合)で、固形分濃度が60質量%となるように、トルエンに添加し、混合させた。その混合物を、80℃になるまで加熱し、80℃のままで60分間攪拌した。その後、その攪拌した混合物を40℃まで冷却した後、過酸化物を表1〜4に記載の組成(配合割合)となるように、添加することによって、ワニス状の硬化性組成物(ワニス)が得られた。
まず、前記評価基板の両面銅箔をエッチングして除去して得られたアンクラッド板のTgを測定した。具体的には、セイコーインスツルメンツ株式会社製の粘弾性スペクトロメータ「DMS100」を用いて、アンクラッド板のTgを測定した。このとき、曲げモジュールで周波数を10Hzとして動的粘弾性測定(DMA)を行い、昇温速度5℃/分の条件で室温から280℃まで昇温した際のtanδが極大を示す温度をTgとした。
銅箔張積層板において、絶縁層を構成する1枚目のプリプレグと2枚目のプリプレグとの間の引き剥がし強さをJIS C 6481に準拠して測定した。幅10mm、長さ100mmのパターンを形成し、引っ張り試験機により50mm/分の速度で引き剥がし、その時の引き剥がし強さ(ピール強度)を測定し、得られたピール強度を、層間接着強度とした。測定単位はkN/mである。
1GHzにおける評価基板の誘電率及び誘電正接を、IPC−TM650−2.5.5.9に準拠の方法で測定した。具体的には、インピーダンスアナライザ(アジレント・テクノロジー株式会社製のRFインピーダンスアナライザ HP4291B)を用い、1GHzにおける評価基板の誘電率及び誘電正接を測定した。
評価基板から、長さ125mm、幅12.5mmのテストピースを切り出した。そして、このテストピースについてUnderwriters Laboratoriesの”Test for Flammability of Plastic Materials−UL 94” に準じて、燃焼試験を10回行った。具体的には、5個のテストピールをそれぞれ2回ずつ燃焼試験を行った。その燃焼試験の際の燃焼持続時間の合計時間により、燃焼性を評価した。なお、燃焼が継続し、最後まで燃やした場合は、表には「燃焼」と示す。
まず、15質量%のナトリウム水溶液を、80℃になるまで加熱した。この80℃に加熱したナトリウム水溶液に、前記評価基板の両面銅箔をエッチングして除去して得られたアンクラッド板を15分間浸漬させた後、アンクラッド板をナトリウム水溶液から取り出した。このアンクラッド板を目視で確認し、白化が確認できなければ、「○」と評価し、白化が確認できれば、「×」と評価した。また、アンクラッド板が白色で、白化の有無を目視で確認しにくい場合は、アンクラッド板の浸漬前後の質量減少率が、0.5質量%以上であれば、「×」と評価した。なお、アンクラッド板の浸漬前後の質量減少率は、前記浸漬後のアンクラッド板の質量と前記浸漬前のアンクラッド板の質量との差分の、前記浸漬前のアンクラッド板の質量に対する比率(浸漬前質量−浸漬後質量/浸漬前質量×100)である。
PCT後のはんだ耐熱性(吸湿半田耐熱性)は、JIS C 6481に準拠の方法で測定した。具体的には、評価基板を、121℃、2気圧(0.2MPa)、6時間のプレッシャークッカーテスト(PCT)を、サンプル数3個で行った。その各サンプルを、260℃の半田槽中に20秒間浸漬した。そして、浸漬したサンプルに、ミーズリングや膨れ等の発生の有無を目視で観察した。ミーズリングや膨れ等の発生が確認できなければ、「○」と評価し、発生が確認できれば、「×」と評価した。また、別途、260℃の半田槽の代わりに、288℃の半田槽を用いて、同様の評価を行った。
Claims (19)
- 炭素−炭素不飽和二重結合を分子中に有するラジカル重合性化合物と、
前記ラジカル重合性化合物に相溶しない非相溶性リン化合物とを含み、
前記非相溶性リン化合物が、ジフェニルホスフィンオキサイド基を分子中に2つ以上有するホスフィンオキサイド化合物を含むことを特徴とする硬化性組成物。 - 前記ホスフィンオキサイド化合物は、融点が280℃以上である請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記ホスフィンオキサイド化合物が、2つ以上の前記ジフェニルホスフィンオキサイド基を連結する連結基を分子中に有し、
前記連結基が、フェニレン基、キシリレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、メチレン基、及びエチレン基からなる群から選ばれる少なくとも1つを含む請求項1又は請求項2に記載の硬化性組成物。 - 前記ホスフィンオキサイド化合物が、下記式(1−1)〜(1−4)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つである請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[式(1−1)中、A1〜A6のうち2つは、ジフェニルホスフィンオキサイド基を示し、A1〜A6のうちの残りの4つは、それぞれ同一又は異なって、水素原子、メチル基、又はメトキシ基を示す。]
[式(1−2)中、B1及びB2は、ジフェニルホスフィンオキサイド基を示し、B3〜B6は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、メチル基、又はメトキシ基を示す。]
[式(1−3)中、B7及びB8は、ジフェニルホスフィンオキサイド基を示し、B9〜B12は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、メチル基、又はメトキシ基を示す。]
[式(1−4)中、B13及びB14は、ジフェニルホスフィンオキサイド基を示し、B15〜B18は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、メチル基、又はメトキシ基を示す。] - 前記ラジカル重合性化合物に相溶する相溶性リン化合物を含む請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記非相溶性リン化合物と前記相溶性リン化合物との含有比が、質量比で20:80〜80:20である請求項5に記載の硬化性組成物。
- 前記相溶性リン化合物が、リン酸エステル化合物、ホスファゼン化合物、亜リン酸エステル化合物、及びホスフィン化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項5又は請求項6に記載の硬化性組成物。
- リン原子の含有量が、有機成分全体に対して、1.8〜5.2質量%である請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記ラジカル重合性化合物が、炭素−炭素不飽和二重結合を有する置換基により末端変性された変性ポリフェニレンエーテル化合物と、炭素−炭素不飽和二重結合を分子中に2つ以上有する架橋剤を含む請求項1〜8のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記変性ポリフェニレンエーテル化合物は、重量平均分子量が500〜5000であり、1分子中に平均1〜5個の前記置換基を有する請求項9に記載の硬化性組成物。
- 前記変性ポリフェニレンエーテル化合物の末端における前記置換基が、ビニルベンジル基、アクリレート基、及びメタクリレート基からなる群から選ばれる少なくとも1種を有する置換基である請求項9又は請求項10に記載の硬化性組成物。
- 前記変性ポリフェニレンエーテル化合物と前記架橋剤との含有比が、質量比で90:10〜30:70である請求項9〜11のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記架橋剤が、トリアルケニルイソシアヌレート化合物、分子中にアクリル基を2個以上有する多官能アクリレート化合物、分子中にメタクリル基を2個以上有する多官能メタクリレート化合物、及び分子中にビニル基を2個以上有する多官能ビニル化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項9〜12のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記ラジカル重合性化合物が、共役ジエンの重合体、又は共役ジエンとビニル芳香族化合物との共重合体である請求項1〜8のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 過酸化物を含む請求項1〜14に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の硬化性組成物又は前記硬化性組成物の半硬化物と、繊維質基材とを備えることを特徴とするプリプレグ。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の硬化性組成物又は前記硬化性組成物の半硬化物を含む組成物層と、金属箔とを備えることを特徴とする組成物付き金属箔。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の硬化性組成物の硬化物を含む絶縁層と、金属箔とを備えることを特徴とする金属張積層板。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の硬化性組成物の硬化物を含む絶縁層と、配線とを備えることを特徴とする配線板。
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