JP2016534546A - ホスフィンオキシドマトリックス及び金属塩を含む半導体材料 - Google Patents
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Abstract
Description
少なくとも一部分が有機化学によって提供される材料を含んでいる電子デバイスの間で、有機発光ダイオード(OLED)は卓越した位置にある。1987年のTang et al.(C. W. Tang et al., Appl. Phys. Lett. 51 (12), 913 (1987))による有効なOLEDの証明以後、OLEDは有望な候補から高級な市販用ディスプレイへと発展した。OLEDは、実質的には有機材料から形成された薄層の連続体を含む。当該層は一般に1nmから5μmの厚さを有する。当該層は通常、真空蒸着か、又は、例えばスピンコーティング又はジェットプリンティングによって、溶液から形成される。
本発明の目的は、i)式(I)に示される化合物、及び、ii)式(II)を有する少なくとも1つのリチウム錯体を含んでいる半導体材料によって達成される:
ここで、Aは、フェニレンスペーサーユニットであり、Eは、O、S、P、Si及びBから独立して選択される6個以下のヘテロ原子を含むC10〜C60のアリール及びC6〜C60のヘテロアリールから選択され、かつ、少なくとも10個の非局在化電子の共役系を含む、電子輸送ユニットであり、
R1、R2及びR3から選択される少なくとも1つの基は、上記一般式E−A−を有しており、
R1、R2及びR3の少なくとも1つの基は、上記一般式E−A−を有しており、
式中、
Aはフェニレンであり、
各Eは、O、S、P、Si及びBから独立して選択される6個以下のヘテロ原子を含むC14〜C60のアリール及びC6〜C60のヘテロアリールから独立して選択され、かつ、少なくとも10個の非局在化原子の共役系を含む、電子輸送ユニットであり、
但し、R2及びR3が、共にフェニルであり、R1において、Aがp−フェニレンであり、Eが、C14〜C38のアンスリルである化合物(I)は除く。
i)Aがm−フェニレン又はp−フェニレンであり、EがC16〜C44のピレニルであるか、
ii)Aがm−フェニレンであり、EがC14〜C38のアンスリルである。
図1は、本発明を具体化可能なデバイスを示す模式図である。
(デバイス構造)
図1は、アノード(10)、発光層(EML)を含んでいる有機半導体層(11)、電子輸送層(ETL)(12)、及びカソード(13)の積層体を示す。ここで説明するように、これら示した層の間には、他の層が挿入されていてもよい。
イオン化電位(IP)を決定する1つの方法が、紫外線光電子分光法(UPS)である。固体状態の材料について、イオン化電位を測定することは通常である;しかしながら、気体相でIPを測定することも可能である。両者の値はそれらの固体状態効果、例えば、光電子イオン化過程の間に生成される正孔の分極エネルギーによって区別される。分極エネルギーについての一般的な値は約1eVであるが、値の大幅な不一致が生じることもある。IPは、光電子の巨大運動エネルギー領域における光電子発光スペクトルの開始、すなわち最も弱く結合した電子のエネルギーに関係している。UPSに関連した方法である逆光電子分光(IPES)もまた、電子親和力(EA)を決定するのに使用することができる。しかしながら、この方法はあまり一般的ではない。溶液中での電気化学測定は、固体状態の酸化(Eox)及び還元(Ered)電位の決定に代わるものである。適した方法は、例えばサイクリックボルタンメトリーである。酸化/還元電位を電子親和力及びイオン化電位に変換するために、単純な法則が頻繁に使用される:それぞれ、IP=4.8eV+e*Eox(対フェロセニウム/フェロセン(Fc+/Fc))、及び、EA=4.8eV+e*Ered(対Fc+/Fc)である(B. W. D’ Andrade, Org. Electron. 6, 11−20 (2005))参照)。他の参照電極、又は、他の酸化還元対が使用される場合における、電気化学的電位の補正操作が知られている(A. J. Bard, L. R. Faulkner, 「電気化学的方法:基礎と応用」、Wiley, 2. 2000年版)。使用する溶液の影響についての情報は、N. G. Connelly et al., Chem. Rev. 96, 877 (1996)に見出すことができる。たとえ「HOMOエネルギー」E(HOMO)及び「LUMOエネルギー」E(LUMO)との用語の使用が正確には正しくなくても、それぞれ、イオン化エネルギー及び電子親和力(クープマンの定理)と同じ概念を表すことは通常である。イオン化電位、及び、電子親和力は、大きな値が、放出されたか又は個々の求引された強い結合を表すことを考慮しなければならない。フロンティア分子軌道(HOMO,LUMO)のエネルギースケールはこれに反する。それゆえ、概算では、IP=−E(HOMO)及びEA=E(LUMO)である。得られる電位は、固体状態の電位に一致する。
基板は、柔軟、又は硬く、透明、不透明、反射的、又は半透明であってもよい。OLEDによって発生した光を基板に通さなければならない場合(ボトムエミッティング)、基板は透明又は半透明でなければならない。OLEDによって発生した光を基板と反対方向に発光しなければならない場合、いわゆるトップエミッティング型では、基板は不透明であってもよい。OLEDは透明であってもよい。基板は、カソード又はアノードのいずれかに隣接して配置されていてもよい。
電極はアノード及びカソードであり、これらは一定の大きさの伝導性を示さなければならず、優先的に導体である。好ましくは、「第1の電極」はカソードである。電極の少なくとも1つは、デバイスの外側に光を透過できるように半透明、又は透明でなければならない。一般的な電極は、金属及び/又は透明の導電性酸化物を含んでいる層、又は層の積層体である。他の可能な電極は、薄いバスバー(例えば薄い金属グリッド)から形成され、バスバーとバスバーとの間の空間は、グラフェン、カーボンナノチューブ、ドープされた有機半導体等の一定の導電性を備えた透明材料で充填(コーティング)されている。
正孔輸送層は、アノードからの正孔、又は、CGLからの正孔を、EMLへと輸送する役割を果たすラージギャップ半導体を含んでいる。HTLは、アノードとEMLとの間、又は、CGLの正孔生成側とEMLとの間に含まれる。HTLは、他の材料、例えばp−ドーパントと混合されていてもよく、この場合、HTLは、p−ドープされていると言う。HTLは、何層かが集まって構成されていてもよく、それらの層は異なる成分であってもよい。HTLのp−ドーピングはHTLの抵抗率を低減し、ドープされていない半導体であれば高い抵抗率に起因して生じる電力損失を回避する。ドープされたHTLは、抵抗を著しく増大させることなく、最大で1000nm、又はそれ以上に非常に厚く形成できるため、光学スペーサーとして使用することができる。
正孔注入層は、アノードから、又は、CGLの正孔生成側から、隣接するHTLへと正孔が注入されるのを促進させる層である。一般に、HILは非常に薄い層(<10nm)である。正孔注入層は、p−ドーパントの純粋な層であってもよく、厚さは約1nmであってもよい。HTLがドープされる場合には、HILは必ずしも必要ではない。なぜなら、注入機能は既にHTLによって与えられているからである。
発光層は、少なくとも1種の発光材料を含んでいなければならず、任意で、付加的な層を含んでいてもよい。EMLが2種又はそれ以上の材料を含んでいる場合には、電荷担体注入は異なる材料、例えば、発光体ではない材料で生じてもよく、又は、電荷担体注入は、直接発光体に行われてもよい。多くの異なるエネルギー遷移過程が、EMLの内部又はEMLに隣接して生じてもよく、異なる発光の種類へと至る。例えば、主材料において励起子が形成されてもよく、次にそれらは一重又は三重の励起子として、一重又は三重の発光体であってもよい発光体材料へと送られ、それから発光する。発光体の混合により、効率は向上する。発光主及び発光ドーパントからの発光を使用することで、混合光を実現することができる。
電子輸送層は、カソードからの電子、又はCGL又はEIL(以下を参照)からの電子を、EMLへと輸送する役割を果たしている。ETLは、カソードとEMLとの間、又は、CGLの電子生成側とEMLとの間に含まれる。ETLは、電気的にn−ドーパントと混合されていてもよく、この場合、ETLはn−ドープされていると言う。ETLは、何層かが集まって構成されていてもよく、それらの層は異なる成分であってもよい。ETLのn−ドーピングは、ETLの抵抗率及び/又はETLが隣接する層に電子を注入する能力を改善し、ドープされていない半導体であれば高い抵抗率(及び/又は不利な注入能力)に起因する電力損失を回避する。ドープされたETLは、抵抗を著しく増大させることなく、最大で1000nm、又はそれ以上に非常に厚く形成できるため、光学スペーサーとして使用することができる。
OLEDは、逆接触、又は、接続ユニットとして、積層OLEDにおいて電極と共に使用できるCGLを含んでいてもよい。CGLは、最も独特な形及び名前を有していてもよく、例えば、pn接合、接続ユニット、トンネル接合等である。最も良い例は、US2009/0045728A1、US2010/0288362A1に開示されたpn接合である。金属層及び、又は、断熱層を使用することもできる。
OLEDが、CGLによって分離された2又はそれ以上のEMLを含む場合には、OLEDは積層OLEDと言うか、又は、単一ユニットOLEDと言う。接近した2層のCGLの間の層、又は、電極のうちの1つと最も接近したCGLとの間の層の群は、エレクトロルミネセンスユニット(ELU)と言う。それゆえに、積層OLEDは、アノード/ELU1/{CGLX/ELU1+X}X/カソードとして表すことができ、このとき、xは正の整数であり、CGLxの各々、又は、ELU1+Xの各々は、等しくても、又は、異なっていてもよい。CGLは、US2009/0009072A1に開示されているように、2つのELUの隣接した層によって形成されてもよい。さらなる積層OLEDは、例えば、US2009/0045728A1、US2010/0288362A1、及びこれらの中の参考に記載されている。
本発明のディスプレイのどの有機半導体層も、真空熱蒸着(VTE)、有機気相成長、レーザー有機熱転写、スピンコーティング、ブレードコーティング、スロットダイコーティング、インクジェットプリンティング等の、周知の技術によって蒸着することができる。本発明に係るOLEDの好ましい作製方法は、真空熱蒸着である。
本発明は、追加して、又は有機半導体層の電気的ドーピングと組み合わせて使用することができる。
本発明の電子輸送マトリックス材料の好適な効果を、比較デバイスと比較して示す。当該比較デバイスは、フェニレンスペーサーを有する電子輸送ユニットとホスフィンオキシド基との、本発明の組み合わせを有さない電子輸送マトリックスを、本発明の化合物の代わりに含んでいる。比較の化合物として、以下を参照する:
(合成に関する概論)
すべての反応は、オーブンで乾燥させたガラス容器を用いて、アルゴン雰囲気下で実施した。原材料は、購入したものをさらに精製することなく用いた。OLEDの構築に使用した材料は、高純度にするために、勾配昇華精製により昇華させた。
ハロゲン化合物をTHF中に溶解した。−80℃(溶液中において直接測定した温度)まで冷却した前記溶液に、2.5M n−BuLiヘキサン溶液をゆっくりと滴下した。1時間、撹拌を続けた。ジフェニル塩化ホスフィン又は、フェニルホスフィン二塩化物を、各々、−80℃においてゆっくりと添加した。反応混合物を室温(RT)になるように温め、一晩撹拌した。メタノールを加えて乾燥させた後、残渣をジクロロメタン(DCM)中に溶解した。有機相を水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、乾燥状態にした。
ハロゲン化合物、ボロン酸、Pd(Pt−Bu3)4及び溶媒を混合した。脱泡した2M K2CO3水溶液を加えた。混合物を85℃(オイルバス温度)において18時間撹拌し、その後、冷却した。固体が沈殿したら、固体を濾過し、直接カラムクロマトグラフィーで精製した。その他の方法では、有機相を水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、乾燥状態にし、その後、カラムクロマトグラフィーで精製した。
質量分析法(MS)及びプロトン核磁気共鳴(1H−NMR)によって、最終原料を同定した。他に言及しない限り、NMRサンプルは、CD2Cl2中に溶解した。示差走査熱量測定(DSC)で融点(mp)を決定した。ピーク温度を示した。ガスクロマトグラフィー−質量分析(GC−MS)、又はエレクトロスプレーイオン化質量分析(ESI−MS)を用いた高性能液相クロマトグラフィー(HPLC)を、生成物同定に用いた場合、分子ピークの質量/電荷(m/z)比のみを示す。臭素化中間物のために、対応する同位体多重体を示す。
1,4−ジブロモベンゼン:10.00g(42.4mmol、1.0eq)
ヘキサン中の2.5M n−ブチルリチウム:17mL(42.4mmol、1.0eq)
クロロジフェニルホスフィン:9.35g(42.4mmol、1.0eq)
THF:50mL
DCM:50mL
水中の30重量% H2O2:10mL
カラムクロマトグラフィー:SiO2、エチル酢酸塩
収率:6.84g白色固体(45%理論値)
融点:166℃
GC−MS:m/z=356、358。
1,4−ジブロモベンゼン:10.00g(42.4mmol、1.0eq)
ヘキサン中の2.5M n−ブチルリチウム:17mL(42.4mmol、1.0eq)
ジクロロフェニルホスフィン:3.79g(21.2mmol、0.5eq)、THF50mLに溶解
THF:100mL
DCM:50mL
水中の30重量% H2O2:10mL
カラムクロマトグラフィー:SiO2、エチル酢酸塩
収率:5.0g粘性油(54%)
融点:125℃
GC−MS:m/z=433、435、437。
1,3−ジブロモベンゼン:10.00g(42.4mmol、1.0eq)
ヘキサン中の2.5M n−ブチルリチウム:17mL(42.4mmol、1.0eq)
クロロジフェニルホスフィン:9.35g(42.4mmol、1.0eq)
THF:50mL
DCM:50mL
水中の30重量% H2O2:10mL
カラムクロマトグラフィー:SiO2、エチル酢酸塩、Rf=0.52
収率:9.6g白色固体(63%)
融点:95℃
GC−MS:m/z=356、358。
1,3−ジブロモベンゼン:10.00g(42.4mmol、1.0eq)
ヘキサン中の2.5M n−ブチルリチウム:17mL(42.4mmol、1.0eq)
ジクロロフェニルホスフィン:3.58g(21.2mmol、0.5eq)、THF50mLに溶解
THF:100mL
DCM:50mL
水中の30重量% H2O2:10mL
カラムクロマトグラフィー:SiO2、エチル酢酸塩
収率:6.86g白色固体(74%)
融点:103℃
GC−MS:m/z=434、436、438。
(4−ブロモフェニル)ジフェニルホスフィンオキシド:4.8g(13.4mmol、1.0eq)
1−ピレンボロン酸:3.97g(16.1mmol、1.2eq)
Pd(PPh3)4:466mg(0.40mmol、3mol%)
2M K2CO3:20mL
1,2−ジメトキシエタン(DME):60mL
カラムクロマトグラフィー:SiO2、エチル酢酸塩
収率:4.45g薄黄色固体(69%)
融点:208℃
EI−MS:m/z=478
1H−NMR:図3参照。
(3−ブロモフェニル)ジフェニルホスフィンオキシド:8.27g(23.2mmol、1.0eq)
1−ピレンボロン酸:6.84g(27.8mmol、1.2eq)
Pd(PPh3)4:803mg(0.67mmol、3mol%)
2M K2CO3:35mL
DME:100mL
カラムクロマトグラフィー:SiO2、エチル酢酸塩
収率:7.5g黄色固体(68%)
融点:198℃
EI−MS:m/z=478
1H−NMR:図4参照。
ビス(4−ブロモフェニル)(フェニル)ホスフィンオキシド:2.5g(5.7mmol、1.0eq)
1−ピレンボロン酸:3.1g(12.6mmol、2.2eq)
Pd(PPh3)4:265mg(0.23mmol、4mol%)
2M K2CO3:12mL
DME:30mL
カラムクロマトグラフィー:SiO2、エチル酢酸塩
収率:3.2g黄色固体(82%)
融点:n.a.(ガラス状)
EI−MS:m/z=678
1H−NMR:図5参照。
ビス(3−ブロモフェニル)(フェニル)ホスフィンオキシド:3.0g(6.9mmol、1.0eq)
1−ピレンボロン酸:3.7g(15.1mmol、2.2eq)
Pd(PPh3)4:318mg(0.28mmol、4mol%)
2M K2CO3:14mL
DME:35mL
カラムクロマトグラフィー:SiO2、エチル酢酸塩
収率:4.2g黄色固体(90%)
融点:n.a.(ガラス状)
EI−MS:m/z=678
1H−NMR:図6参照。
(4−ブロモフェニル)ジフェニルホスフィンオキシド:1.88g(5.3mmol、1.0eq)
(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)ボロン酸:3.0g(6.3mmol、1.2eq)
Pd(PPh3)4:183mg(0.16mmol、3mol%)
2M K2CO3:8mL
DME:20mL
カラムクロマトグラフィー:SiO2、エチル酢酸塩
収率:3.0g黄色固体(81%)
融点:n.a.(ガラス状)
EI−MS:m/z=706
1H−NMR:図7参照。
(3−ブロモフェニル)ジフェニルホスフィンオキシド:1.9g(5.3mmol、1.0eq)
(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)ボロン酸:3.0g(6.3mmol、1.2eq)
Pd(PPh3)4:183mg(0.16mmol、3mol%)
2M K2CO3:8mL
DME:20mL
カラムクロマトグラフィー:SiO2、エチル酢酸塩
収率:3.1g黄色固体(83%)
融点:n.a.(ガラス状)
EI−MS:m/z=706
1H−NMR:図8参照。
2−ブロモ−9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン(10.00g、1.0eq、19.63mmol)をTHF(140mL)中に溶解して、−78℃まで冷却した。この温度でn−BuLi(ヘキサン中2.5M、10.2mL、1.3eq、25.52mmol)を滴下して加えて、混合物を2時間撹拌した。その後、B(OMe)3(6.12g、3.0eq、58.89mmol)を−78℃において加え、反応混合物を温めて室温にした。17時間撹拌した後、混合物をHClでクエンチし、黄色沈殿物を濾過し、水で洗浄した(2×30mL)。残渣を減圧下で乾燥させ、さらに精製することなく使用した;
収率:9.8g(100%)。
2−ブロモ−9,10−ジ(ナフト−2−イル)アントラセン:5.00g(1.0eq、9.81mmol)
ヘキサン中の2.5M n−ブチルリチウム:4.7mL(1.2eq、11.77mmol)
THF:50mL
クロロジフェニルホスフィン:2.1mL(1.2eq、11.77mmol)
DCM:60mL
水中の30重量% H2O2:15mL
カラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン:EE 1:1)
収率:3.20g(52%)
融点:なし(ガラス状化合物)
ESI−MS:m/z=631(M+H+)。
(リチウムキノリン−8−オレート(D1))
1.1)ジフェニル(ピリジン−2−イル)ホスフィンオキシド
分析データ(昇華後):
TGA−DSC:融点445℃
元素分析:C含有率67.6%(理論値67.79%)、H含有率4.48%(理論値4.35%)、N含有率4.64%(理論値4.65%)。
以下で示すすべてのデータは、典型例である。表1中のデータは、以下の実施例に示す典型的な16以上の同一ダイオードの中央値である。
厚さ90nmのITOガラス基板上に、2,2’,2''−(シクロプロパン−1,2,3−トリイリデン)トリス(2−(p−シアノテトラフルオロフェニル)アセトニトリル)がドープされたN4,N4''−ジ(ナフタレン−1−イル)−N4,N4''−ジフェニル−[1,1’:4’,1''−ターフェニル]−4,4''−ジアミン(HTM3)(PD2、マトリックス対ドーパントの重量比は92:8)の10nmの層を堆積し、次いで、ドープされていないHTM3の120nmの層を堆積して、ボトムエミッション型青色発光OLEDを作成した。続いて、NUBD370(サンファインケミカルズ)でドープされたABH113(サンファインケミカルズ)(マトリックス対ドーパントの重量比は97:3)の青色蛍光発光層を、厚さ20nmで堆積した。ETLとして、50重量%のD1又はD2と共に、試験する本発明の化合物又は比較の化合物の36nmの層を、発光層上に堆積した。続いて、厚さ100nmのアルミニウム層を堆積した。
ガラス基板上に堆積した、厚さ100nmのAgアノード上に、PD2がドープされたHTM3(マトリックス対ドーパントの重量比は92:8)の10nm層を堆積し、次いで、ドープされていないHTM3の120nm層を堆積して、トップエミッション型青色発光OLEDを作成した。続いて、NUBD370(サンファインケミカルズ)がドープされたABH113(サンファインケミカルズ)(マトリックス対ドーパントの重量比は97:3重量%)の青色蛍光発光層を厚さ20nmで堆積した。ETLとして、50重量%のD1又はD2と共に、試験する本発明の化合物又は比較の化合物の36nmの層を、発光層上に堆積した。続いて、銀をドープした厚さ12nmのマグネシウムの層(10体積%マグネシウム)を、透明カソード上部接触層として使用した。
CGL 電荷生成層
CV サイクリックボルタンメトリー
DCM ジクロロメタン
DSC 示差走査熱量測定
DFT 密度汎関数理論
DME 1,2−ジメトキシエタン
EA 電子親和力
EE エチルエステル(酢酸エチル)
EI 電子衝撃(直接導入質量分析)
EIL 電子注入層
ESI エレクトロスプレーイオン化(質量分析)
ETL 電子輸送層
ETM 電子輸送マトリックス
Fc+/Fc フェロセニウム/フェロセン基準系
GC ガスクロマトグラフィー
HIL 正孔注入層
HPLC 高速液体クロマトグラフィー
HOMO 最高被占軌道
HTL 正孔輸送層
HTM 正孔輸送マトリックス
IP イオン化電位
IPES 逆光電子分光
ITO インジウムスズ酸化物
LDA リチウムジイソプロピルアミド
LUMO 最低空軌道
MS 質量分析
NMR 核磁気共鳴
OLED 有機発光ダイオード
RT 室温
SPS 溶媒精製システム
TGA 熱重量分析
THF テトラヒドロフラン
TLC 薄層クロマトグラフィー
UPS 紫外線光電子分光法
UV 発光スペクトルの紫外/可視範囲における分光
VTE 真空熱蒸着
eq 化学当量
mol% モルパーセント
vol% 体積パーセント
wt% 重量(質量)パーセント
mp 融点
n.a. 不適用。
Claims (15)
- i)式(I)に示される化合物、及び、ii)式(II)を有する少なくとも1つのリチウム錯体、を含んでいる半導体材料;
Aは、フェニレンスペーサーユニットであり、
Eは、O、S、P、Si及びBから独立して選択される6個以下のヘテロ原子を含むC10〜C60のアリール及びC6〜C60のヘテロアリールから選択され、かつ、少なくとも10個の非局在化電子の共役系を含む、電子輸送ユニットであり、
R1、R2及びR3から選択される少なくとも1つの基は、上記一般式E−A−を有しており、
A2及びA3の各々は独立して、芳香環内にO、S及びNから選択される少なくとも1つの原子を含むC6〜C30のアリール、及びC2〜C30のヘテロアリールから選択される。 - 化合物(I)中、スペーサーAが、m−フェニレン、及びp−フェニレンから選択される、請求項1に記載の半導体材料。
- 化合物(I)中、電子輸送ユニットEが、C14〜C50のアリール又はC8〜C50のヘテロアリールである、請求項1又は2に記載の半導体材料。
- 化合物(I)中、電子輸送ユニットEが、C14〜C44のアリールである、請求項3に記載の半導体材料。
- 化合物(I)中、少なくとも1つのユニットEが、C16〜C44のピレニル、及びC14〜C38のアンスリルから選択される、請求項4に記載の半導体材料。
- 化合物(I)中、いずれかの電子輸送ユニットE−Aが、
i)Aがm−フェニレン又は、p−フェニレンであり、EがC16〜C44のピレニルである、又は、
ii)Aがm−フェニレンであり、EがC14〜C34のアンスリルである、
請求項4に記載の半導体材料。 - 化合物(I)中、置換基R1、R2及びR3の少なくとも1つがフェニルである、請求項1〜6の何れか1項に記載の半導体材料。
- 化合物(II)中、A1がフェニレンである、請求項1〜7の何れか1項に記載の半導体材料。
- 化合物(II)中、置換基A2及びA3の少なくとも1つがフェニルである、請求項1〜8の何れか1項に記載の半導体材料。
- カソードと、アノードと、当該カソードと当該アノードとの間の、請求項1〜9のいずれか1項に記載の半導体材料とを含んでいる、電子デバイス。
- 前記半導体材料は、電子輸送層又は電子注入層中に存在する、請求項10に記載の電子デバイス。
- 発光デバイスである、請求項11に記載の電子デバイス。
- 式(I)に示される構造を有する化合物;
R1、R2及びR3から選択される少なくとも1つの基は、上記一般式E−A−を有しており、
Aはフェニレンであり、
各Eは、O、S、P、Si及びBから独立して選択される6個以下のヘテロ原子を含むC14〜C60のアリール及びC6〜C60のヘテロアリールから独立して選択され、かつ、少なくとも10個の非局在化電子の共役系を含む電子輸送ユニットであり、
但し、R2及びR3が、共にフェニルであり、R1において、Aがp−フェニレンであり、Eが、C14〜C38のアンスリルである化合物(I)は除く。 - i)Aがm−フェニレン、又は、p−フェニレンであり、EがC16〜C44のピレニルである、又は、
ii)Aがm−フェニレンであり、EがC14〜C38のアンスリルである、
請求項13に記載の化合物。 - 少なくとも1つの置換基R1、R2及びR3がフェニルである、請求項13又は14に記載の化合物。
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