JP2016532732A - ポリシロキサン−ポリカーボネートブロック共縮合物 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)少なくとも一種の、式(1)のヒドロキシアリール末端を有するシロキサン(シロキサン成分):
R1は、H、Cl、Br又はC1〜C4アルキル、好ましくはH又はメチル、特に好ましくはHであり、
R2及びR3は、同一であるか、又は異なった、それぞれ互いに独立して、アリール、C1〜C10アルキル及びC1〜C10アルキルアリールから選択され、好ましくはR2及びR3はメチルであり、
Xは、単結合、−CO−、−O−、C1〜C6アルキレン、C2〜C5〜アルキリデン、C5〜C12シクロアルキリデン又はC6〜C12アリーレンであり、これらは、ヘテロ原子を含むさらなる芳香族環に縮合されていてもよく、Xは、好ましくは単結合、C1〜C5アルキレン、C2〜C5〜アルキリデン、C5〜C12シクロアルキリデン、−O−又は−CO−であり、Xは、より好ましくは単結合、イソプロピリデン、C5〜C12シクロアルキリデン又は酸素であり、最も好ましくはイソプロピリデンであり、
nは、1〜500、好ましくは10〜400、特に好ましくは10〜100、最も好ましくは20〜60の数であり、
mは、1〜10、好ましくは1〜6、特に好ましくは2〜5の数であり、
pは、0又は1、好ましくは0であり、
nxmの値は、好ましくは12〜400、より好ましくは15〜200である〕、
(B)及び少なくとも一種のポリカーボネート
から誘導されたポリシロキサン−ポリカーボネートブロック共縮合物であって、
前記ポリシロキサン−ポリカーボネートブロック共縮合物は、下記の構造(I)〜(IV)、即ち
ここで、
フェニル環は、置換されていないか、又は独立してC1〜C8アルキル及び/又はハロゲン、好ましくはC1〜C4アルキル、より好ましくはメチルにより一又は二置換されており、
Xは、単結合、C1〜C6アルキレン、C2〜C5〜アルキリデン又はC5〜C6シクロアルキリデン、好ましくは単結合又はC1〜C4アルキレン、及び特に好ましくはイソプロピリデンであり、構造単位(I)〜(IV)中の---により示す結合は、それぞれカルボキシレート基の各部分であり、
構造単位(I)〜(IV)の量は、合計60〜1500、好ましくは70〜1200ppm、最も好ましくは80〜850ppmである(加水分解後に、ポリシロキサン-ポリカーボネートブロック共縮合物に基づいて決定する)。
Zは、6〜30個の炭素原子を有する芳香族残基であり、一個以上の置換されていてもよい芳香族環を含み、芳香族環は、脂肪族残基又はアルキルアリール基又はヘテロ原子ブリッジにより接続されていてよい〕から誘導された構造を含む。
R6及びR7は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、ハロゲン、例えばCl又はBr、もしくは置換されていてもよいアリール-又はアラルキル、好ましくはH又はC1〜C12アルキル、より好ましくはH又はC1〜C8アルキル、最も好ましくはH又はメチルであり、
Xは、単結合、−CO−、−O−、C1〜C6アルキレン、C2〜C5〜アルキリデン、C5〜C12シクロアルキリデン又はC6〜C12アリーレンであり、これらは、ヘテロ原子を含むさらなる芳香族環に縮合されていてもよく、Xは、好ましくは単結合、C1〜C5アルキレン、C2〜C5〜アルキリデン、C5〜C12シクロアルキリデン、−O−又は−CO−であり、Xは、より好ましくは単結合、イソプロピリデン、C5〜C12シクロアルキリデン又は酸素であり、最も好ましくはイソプロピリデンである〕による残基である。
R、R’及びR”は、同一であるか、又は異なっており、それぞれ独立して、水素、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C34アルキル、C7〜C34アルキルアリール又はC6〜C34アリールであり、Rは、さらに-COO-R'''でもよく、ここでR'''は、水素、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C34−アルキル、C7〜C34アルキルアリール又はC6〜C34アリールである〕。
R4−7 は、同一であるか、又は異なった、置換されていてもよいC1〜C10アルキル、C6〜C14アリール、C7〜C15アリールアルキル又はC5〜C6シクロアルキルラジカル、好ましくはメチル又はC6〜C14アリール、より好ましくはメチル又はフェニルである、及び
X−は、水酸化物、硫酸塩、硫酸水素塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ハロゲン化物、好ましくは塩化物、及びアルコキシド又は式−OR8のアロキシド[ここでR8は、置換されていてもよいC6〜C14アリール、C7〜C15アリールアルキル、C5〜C6シクロアルキル又はC1〜C20アルキルラジカル、好ましくはフェニルである]の群から選択された陰イオンである〕のホスホニウム塩である。
R0は、アリール、C1〜C10アルキル又はC1〜C10アルキルアリールであり、
R2及びR3は、同一であるか、又は異なった、それぞれ互いに独立して、アリール、C1〜C10アルキル及びC1〜C10アルキルアリールから選択され、好ましくはR2及びR3は、両方共メチルであり、
nは、1〜500、好ましくは10〜400、特に好ましくは10〜100、最も好ましくは20〜60の数である〕
であり、式(4)の化合物及び芳香族化合物は、芳香族化合物中のフェノール系ヒドロキシル基と、式(4)の化合物中のアシルオキシ基の比が2.0未満になる様なモル比で反応する。
イト、トリフェニルホスフィン(TPP)、トリアルキルフェニルホスフィン、ビスジフェニルホスフィノエタン又はトリナフチルホスフィンである。トリフェニルホスフィン(TPP)、Irgafos(登録商標)168(トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト)及びトリス(ノニルフェニル)ホスファイト、又はそれらの混合物が特に好ましい。
融成物体積流量(MVR)は、他の条件が記載されていない限り、ISO 1133(300℃、1.2kg)により測定する。
相対的溶液粘度(ηrel、eta relとも呼ばれる)は、ジクロロメタン中、濃度5g/l、25℃で、Ubbelohde粘度計で測定した。
試料を、還流下でナトリウムメトキシドを使用して加水分解する。対応する溶液を酸性化し、濃縮して乾燥させる。乾燥残留物をアセトニトリル中に溶解させ、式(Ia)〜(IVa)のフェノール系化合物を、UV検出でHPLCにより測定した。構造(Ia)〜(IVa)を、核磁気共鳴分光法(NMR)で正確に分析した。
流動性は、コーン-プレート粘度計により、低せん断率及び高せん断率におけるメルト粘度を測定することにより決定した。
PC1
直鎖状ビスフェノールAポリカーボネート、フェノール系末端基を有し、溶液粘度1.205、融成物体積流量MVR59cm3/10min(ISO 1033により、300℃、1.2kg負荷で測定)。このポリカーボネートは、添加剤、例えばUV安定剤、離型剤、又は熱安定剤、を全く含まない。ポリカーボネートは、独国特許第102008019503号に記載されている様に、メルトエステル交換反応により製造した。
独国特許第19710081号に記載されているオリゴカーボネート
直鎖状ビスフェノールAポリカーボネート、フェノール系末端基を有し、融成物体積流量(MVR)9.5cm3/10min(ISO 1033により、300℃、1.2kg負荷で測定)。このポリカーボネートは、添加剤、例えばUV安定剤、潤滑油、又は熱安定剤、を全く含まない。ポリカーボネートは、界面プロセスにより製造した。Bayer MaterialScienceから市販のMakrolon(登録商標)2808を使用する。
使用するシロキサンは、式(I)のヒドロキノン末端を有するポリジメチルシロキサン(即ち、R1=H、R2、R3=メチル、p=0)であり、n=33.7であり、m=3.7であり、ヒドロキシ含有量11.9mgKOH/g及び粘度358mPas(23℃)を有する。
使用する触媒は、Rhein Chemie Rheinau GmbH (マンハイム、ドイツ)から市販のテトラフェニルホスホニウムフェノキシドである。この物質は、フェノールとの共結晶形態で使用し、テトラフェニルホスホニウムフェノキシド約70%を含む。以下に記載する量は、Rhein Chemieから得た物質に基づく(フェノールとの共結晶として)。
ポリカーボネート顆粒(PC1)142.5g、シロキサン(5重量%)7.5g及びテトラフェニルホスホニウムフェノキシド共結晶(0.1重量%)0.021gを、攪拌機及び短経路セパレータを備えた250mlガラスフラスコに秤量する。この装置を排気し、窒素で掃気する(それぞれ3x)。混合物を、350℃に予備加熱した金属浴を使用し、標準的圧力で(窒素下)10分間以内に融解させる。次いで、減圧を作用させる。装置中の圧力は、約100mbarである。反応混合物は、この減圧に、撹拌しながら、30分間維持する。次いで、窒素を通気し、重合体融成物を除去する。これによって、不透明な白色粉末が得られる。溶液粘度は、表1に報告する。
共縮合物を、例1に記載する様にして調製する。例1と異なる点は、PC2を反応物として使用することである。
共縮合物は、モノマーから、ホスゲンで界面プロセスにより製造する、即ち
ビスフェノールA4566g(20mol)及び水酸化ナトリウム3520g(88mol)を水40リットルに入れた、窒素掃気した溶液を、塩化メチレン40リットルに加える。pH12.5〜13.5及び20℃で、ホスゲン3556g(40mol)を通す。pHを12.5から下がるのを防ぐために、ホスゲン化の際に、30%水酸化ナトリウム溶液を加えた(約2500g)。ホスゲン化及び窒素掃気の後、ジクロロメタン2リットルに溶解させたtert-ブチルフェノール65.4g(0.43mol)を加えた。混合物を10分間撹拌し、N−エチルピペリジン10.96g(0.10mol)を加える。混合物をさらに1時間撹拌する。水相を分離した後、有機相をリン酸で酸性化し、蒸留水で中性に、無塩に洗浄する。溶剤をクロロベンゼンで置き換えた後、生成物を290℃及び80回転/min、0.1mbarで通気押出機により押出し、ペレタイザーでペレット化する。
Claims (12)
- (A)少なくとも一種の、式(1)のヒドロキシアリール末端を有するシロキサン(シロキサン成分):
R1がH、Cl、Br又はC1〜C4アルキルであり、
R2及びR3が、同一であるか、又は異なった、それぞれ互いに独立して、アリール、C1〜C10アルキル及びC1〜C10アルキルアリールから選択され、
Xが、単結合、−CO−、−O−、C1〜C6アルキレン、C2〜C5〜アルキリデン、C5〜C12シクロアルキリデン又はC6〜C12アリーレンであり、これらが、ヘテロ原子を含むさらなる芳香族環に縮合されていてもよく、
nが、1〜500の数であり、
mが、1〜10の数であり、
pが、0又は1であり、
(B)及び少なくとも一種のポリカーボネート
から誘導されたポリシロキサン−ポリカーボネートブロック共縮合物であって、
前記ポリシロキサン−ポリカーボネートブロック共縮合物が、下記の構造(I)〜(IV):
ここで、
フェニル環が、置換されていないか、又は独立してC1〜C8アルキル及び/又はハロゲンにより一又は二の置換基で置換されており、
Xが、単結合、C1〜C6アルキレン、C2〜C5〜アルキリデン又はC5〜C6シクロアルキリデンであり、
構造単位(I)〜(IV)中の---により示す結合は、それぞれカルボキシレート基の各部分であり、
構造単位(I)〜(IV)の量が、合計60〜1500ppm、好ましくは80〜850ppmである(加水分解後に、ポリシロキサン-ポリカーボネートブロック共縮合物に基づいて決定する)、ポリシロキサン−ポリカーボネートブロック共縮合物。 - 前記構造単位(I)〜(IV)の量が、合計80〜850ppmである(加水分解後に、ポリシロキサン-ポリカーボネートブロック共縮合物に基づいて決定する)、請求項1に記載のポリシロキサン−ポリカーボネートブロック共縮合物。
- Ubbelohde粘度計を使用し、ジクロロメタン中、5g/lの濃度で、25℃で測定して、相対的溶液粘度1.26〜1.40を有する、請求項1または2に記載のポリシロキサン−ポリカーボネートブロック共縮合物。
- 前記式(I)のシロキサン成分及び前記ポリカーボネートを含んでなる組成物から誘導され、前記組成物が、シロキサン成分を、ポリカーボネートに対して2〜20%の量で含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリシロキサン−ポリカーボネートブロック共縮合物。
- 前記ヒドロキシアリール末端を有するシロキサンの重量平均分子量が3000〜20000g/molである、請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリシロキサン−ポリカーボネートブロック共縮合物。
- R1がHであり、pが1であり、Xがイソプロピリデンである、請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリシロキサン−ポリカーボネートブロック共縮合物。
- R2及びR3がメチルである、請求項1〜7のいずれか一項に記載のポリシロキサン−ポリカーボネートブロック共縮合物。
- nが10〜100の数であり、mが2〜5の数である、請求項1〜8のいずれか一項に記載のポリシロキサン−ポリカーボネートブロック共縮合物。
- ナトリウム含有量が、0.1ppm〜1000ppmの範囲内である、請求項1〜9のいずれか一項に記載のポリシロキサン−ポリカーボネートブロック共縮合物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載のポリシロキサン−ポリカーボネートブロック共縮合物の、成形品の製造への使用。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載のポリシロキサン−ポリカーボネートブロック共縮合物を含んでなる成形品又は押出成形物。
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