JP2016532678A - 活性または生理活性ネットワークの重合化酸化セリウムナノ粒子、その保護局所処置、調製方法、およびそれらの用途 - Google Patents
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Abstract
Description
ニッケル、コバルト、クロム、パラジウム、および金などの多くの金属との接触アレルギーを予防するため、
UVA照射およびUVB照射の濾過のためのソーラーフィルターとして、
防虫剤として、
酸、塩基、界面活性剤、および有機溶媒に対する化学的な保護のため
に使用できる。
官能化マイクロ粒子またはナノ粒子が、1〜1500nmの公称直径を有する酸化セリウム(CeO2)の官能化マイクロ粒子またはナノ粒子であり、
レオロジー変性または適合ポリマーが、非会合ポリマーおよび会合ポリマーから選択される
ことを特徴とする、化合物である。
触媒とカップリング剤を混合するステップと、
非会合ポリマーおよび会合ポリマーから選択されるレオロジー変性または適合ポリマーの水溶液に、得られた混合物を添加するステップと、
上記反応混合物を撹拌するステップと、
水相に予め分散した、5〜1500nmの公称直径を有する酸化セリウム(CeO2)の官能化マイクロ粒子またはナノ粒子を上記反応混合物に添加するステップと、
透析により反応媒体を精製するステップと、
1つまたは複数のレオロジー変性ポリマーと共有的に会合した1つまたは複数の官能化アミンマイクロ粒子またはナノ粒子により形成された化合物を回収するステップと
を含む、方法である。
官能化マイクロ粒子またはナノ粒子が、1〜1500nmの公称直径を有する酸化セリウム(CeO2)の官能化マイクロ粒子またはナノ粒子であり、
レオロジー変性または適合ポリマーが、非会合ポリマーまたは会合ポリマーから選択される
ことを特徴とする。
ステップ1:加水分解:M’−OR’+H2O−>M’−OH+R’OH
式中、
M’がセリウムであり;かつR’が、1〜5個の炭素原子、好ましくは2〜3個の炭素原子を含む有機アルキル基
である。
−オキソレーション:M’−OH+M’−OR’−>M’−O−M’+R’OH
式中、
M’およびR’が上述の通りであり、言い換えると、M’がセリウムであり;かつR’が、1〜5個の炭素原子、好ましくは2〜3個の炭素原子を含む有機アルキル基
である。
式中、M’がセリウムである。
−R1およびR2が、水素原子もしくは−CH3メチル基を表し;
−R3が[Q]d1−(CH2)n−Hを表し、式中、nが1〜30であり、d1が0もしくは1と等しく、Qが、−C(O)−Oもしくは−C(O)−NH−と等しく;
またはR3が[Q]d2-αを表し、式中:
−−d2が、0もしくは1と等しく;
−−Qが、−C(O)−Oまたは−C(O)−NH−と等しく;
−−αが、−C(CH3)3;−CH(CH3)2;−C(CH3)2−CH2−C(CH3)3;−CN;−CH2CH2−N+(CH3)2(CH2CO2 −);−CH2CH2−NH−C(CH3)3;−CH2CH2−N(CH3)2;ピロリジノン;カプロラクタムと等しく;
指数aおよびbが、同一または異なり得る、かつ1超の整数である。好ましくは、aが1〜10,000であり、かつbが1〜20,000である。
5〜50モルパーセントのアクリル酸および/またはメタクリル酸と、
5〜95モルパーセントのC1〜4アクリル酸アルキルと
を含む。
10〜20モルパーセントのメタクリル酸(AM)と、
80〜90モルパーセントのエチルアクリラート(AE)と
を含む。
−R1、R2、およびR4が、水素原子もしくはCH3メチル基を表し;
−R3が[Q]d1−(CH2)n−Hを表し、式中、nが1〜30であり、d1が0もしくは1と等しく、Qが、−C(O)−OもしくはC(O)−NH−と等しく;
または
−R3が[Q]d2−αを表し、式中:
−−d2が、0もしくは1と等しく;
−−Qが、−C(O)−OもしくはC(O)−NH−と等しく;
−−αが、−C(CH3)3;−CH(CH3)2;−C(CH3)2−CH2−C(CH3)3;−CN;−CH2CH2−N+(CH3)2CH2CO2 −);−CH2CH2−NH−C(CH3)3;−CH2CH2−N(CH3)2;ピロリジノン;カプロラクタムと等しく;
−R3’が、[Q]d1−(CH2)n−(CX2)pXを表し、式中、nが1〜30であり、d1が0もしくは1と等しく、かつQが、−C(O)−OもしくはC(O)−NH−と等しく、Xがフッ素原子Fであり、pが1〜12であり;
指数aおよびcが、1超の同一もしくは異なる整数であり、かつbが0以上であり;aが、好ましくは1〜10,000であり、bが0〜5000であり、cが、1〜8000
である。
−メタクリル酸(AM);
−2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート(TFEM)またはトリフルオロエチルアクリラートまたは2−パーフルオロブチルエチルアクリラートまたは2−パーフルオロヘキシルエチルアクリラートまたは2−パーフルオロオクチルエチルアクリラート;および
−C1〜C4アルキルアクリラート、好ましくはエチルアクリラート(AE)
のモノマーから構成される。
20〜75モルパーセントのアクリル酸および/またはメタクリル酸;
0〜30モルパーセントのC1〜C4アクリル酸アルキル;および
10〜55モルパーセントの2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート(TFEM)またはトリフルオロエチルアクリラートまたは2−パーフルオロブチルエチルアクリラートまたは2−パーフルオロヘキシルエチルアクリラートまたは2−パーフルオロオクチルエチルアクリラート
から構成される。
50〜60モルパーセントのメタクリル酸(AM);
5〜15モルパーセントのエチルアクリラート(AE);および
30〜40モルパーセントの2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート(TFEM)
を含む。
疎水性変性エチレン‐オキシドウレタン(HEUR);
セルロース誘導体;および
疎水性変性アルカリ膨潤性エマルジョン(HASE)
である。
1.いわゆるテレケリックポリマー;または
2.コーム型ポリマー
に分類される。
−R1、R2、およびR6が、水素原子もしくはメチル基を表し;
−R5が、[Q]d1−(CH2)n−(CX2)pXを表し、式中、nが1〜30であり、d1が0もしくは1と等しく、Qが、−C(O)−OもしくはC(O)−NH−と等しく;かつ
−−Xが水素原子である場合、pが0と等しく;
−−Xがフッ素原子である場合、pが1〜12であり;
または
−R6が、[Q]d2−αを表し、式中:
−−d2が、0もしくは1と等しく;
−−Qが、−C(O)−OもしくはC(O)−NH−と等しく;かつ
−−αが、−C(CH3)3;−CH(CH3)2;−C(CH3)2−CH2−C(CH3)3;−CN;−CH2CH2−N+(CH3)2CH2CO2 −);−CH2CH2−NH−C(CH3)3;−CH2CH2−N(CH3)2;ピロリジノン;カプロラクタムと等しく;
−R7が、[Q’]d3−(OCH2CH2)q−[Q’’]d4−(CH2)n(CX2)pXを表し、式中、Q’が、−CH2、C(O)、O−C(O)、もしくはNH−C(O)と等しく、nが1〜30であり、qが1〜150であり、d3およびd4が、0および/もしくは1と等しく、Q’’が−O−C(O)もしくはNH−C(O)に等しく;かつ
−−Xが水素原子である場合、pが0と等しく;
−−Xがフッ素原子である場合、pが1〜12であり;
式中、指数aおよびcが、1以上の同一もしくは異なる整数であり、bが0以上である。
CH2=CH(CH3)−C(O)(OCH2CH2)qOC(O)(CH2)n−H
(IV)
であって、式中、
−qが5〜10であり、nが6〜10の炭素原子である、
一般式(IV)を有するエステルであるマクロマーから構成されている。
−qが5〜10であり;
−nが1〜30であり;
−aおよびcが、同一または異なり得る、1以上の整数であり、bが0以上であり;好ましくは、aが1〜10,000であり、bが、0〜10,000であり、かつcが1〜5,000である、
一般式(V)を満たす。
5〜85モルパーセントのメタクリル酸(AM);
5〜60モルパーセントのエチルアクリラート(AE);および
1〜90モルパーセントの、上述に定義した一般式(IV)を有するエステルであるマクロマー
を含む。
qが7と等しく、nが6つの炭素原子に等しく(以下HASE−H−RH4ポリマーと呼ばれる)、
qが7と等しく、nが8つの炭素原子と等しく(以下HASE−H−RH6ポリマーと呼ばれる)、
qが9と等しく、nが10つの炭素原子と等しい(以下HASE−H−RH8ポリマーと呼ばれる)
ポリマーである。
−qが5〜10の数を表し;
−nが6〜10の炭素原子であり;
−aおよびcが、同一または異なり得る、1以上の整数であり、bが0以上であり;好ましくは、aが1〜10,000であり、bが、0〜10,000であり、かつcが1〜5,000である、一般式(VI)を満たすHASE−F−RHポリマーに対応する。
30〜85モルパーセントのメタクリル酸(AM);
0〜50モルパーセントの2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート(TFEM);および
1〜90モルパーセントの、一般式(IV)を有するエステルであるマクロマー
を含む。
qが7と等しく、nが6つの炭素原子と等しく(以下HASE−F−RH4ポリマーと呼ばれる);
qが7と等しく、nが8つの炭素原子と等しく(以下HASE−F−RH6ポリマーと呼ばれる);
qが9と等しく、nが10つの炭素原子と等しい(以下HASE−F−RH8ポリマーと呼ばれる);
ポリマーである。
−R2が水素原子もしくはメチル基を表し;
−R5が、[Q]d1−(CH2)n−(CX2)pXを表し、式中、nが1〜30であり、d1が0もしくは1と等しく、Qが、−C(O)−OもしくはC(O)−NH−と等しく;
−−Xが水素原子である場合、pが0と等しく;
−−Xがフッ素原子である場合、pが1〜12であり;
またはR5が、[Q]d2−αを表し、式中:
−−d2が、0もしくは1と等しく;
−−Qが、−C(O)−OもしくはC(O)−NH−と等しく;かつ
−−αが、−C(CH3)3;−CH(CH3)2;−C(CH3)2−CH2−C(CH3)3;−CN;−CH2CH2−N+(CH3)2CH2CO2 −);−CH2CH2−NH−C(CH3)3;−CH2CH2−N(CH3)2;ピロリジノン;カプロラクタムと等しく;
−qが、1〜150の数であり;
−nが、1〜30の整数であり;
−pが、1〜12の整数であり;
指数aおよびcが、同一もしくは異なり得る、1以上の整数であり、かつbが0以上であり;好ましくは、aが1〜10,000であり、bが、0〜10,000であり、かつcが1〜5,000である、
一般式(VII)を満たす。
−qが5〜10の数であり、;
−nが、1〜30の整数であり;
−pが、1〜12の整数であり;
−aおよびcが、同一または異なり得る、1以上の整数であり、かつbが0以上であり;好ましくは、aが1〜10,000であり、bが、0〜10,000であり、かつcが1〜5,000である
一般式(VIII)を満たす。
−qが、5、7、または9に等しく;
−nが、2と等しく;
−pが、4、6、または8と等しく;かつ
−aおよびcが、同一または異なり得る、1以上の整数であり、かつbが0以上であり;好ましくは、aが1〜10,000であり、bが、0〜10,000であり、かつcが1〜5,000である。さらにより好ましくは、一般式(VIII)を満たすHASE−Fポリマーは、以下のモノマー:
−5〜85モルパーセントのメタクリル酸(AM);
−1〜70モルパーセントの2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート(TFEM);および
−1〜50モルパーセントの、一般式(IX)
−CH2=CH(CH3)−C(O)(OCH2CH2)qOC(O)(CH2)2−(CF2)pF
(IX)
であって
−式中:
−qが、5、7、もしくは9に等しく;
−pが、4、6、もしくは8と等しい
式(IX)を含むエステルであるマクロマー
を含む。
qが5と等しく、pが4と等しく(以下HASE−F−RF4ポリマーと呼ばれる);
qが7と等しく、pが6と等しく(以下HASE−F−RF6ポリマーと呼ばれる);
qが7と等しく、pが6と等しく(以下HASE−F−RF8ポリマーと呼ばれる);
となるようにする。
i)以下で得られる一般式(I)
−R1およびR2が、水素原子もしくはCH3メチル基を表し
−R3が[Q]d1−(CH2)n−Hを表し、式中、nが1〜30であり、d1が0もしくは1と等しく、Qが、−C(O)−OもしくはC(O)−NH−と等しく;
もしくは
−R3が[Q]d2−αを表し、式中:
−−d2が、0もしくは1と等しく;
−−Qが、−C(O)−OもしくはC(O)−NH−と等しく;かつ
−−αが、−C(CH3)3;−CH(CH3)2;−C(CH3)2−CH2−C(CH3)3;−CN;−CH2CH2−N+(CH3)2CH2CO2 −);−CH2CH2−NH−C(CH3)3;−CH2CH2−N(CH3)2;ピロリジノン;カプロラクタムと等しく;
指数aおよびbが、同一であってもなくてもよい、1超の整数である、
一般式(I)を有する非会合ASE−Hポリマー、
または
ii)以下の一般式(II)
−R1、R2、およびR4が、水素原子もしくはCH3メチル基を表し;
−R3が[Q]d1−(CH2)n−Hを表し、式中、nが1〜30であり、d1が0もしくは1と等しく、Qが、−C(O)−OもしくはC(O)−NH−と等しく;
もしくは
−R3が[Q]d2-αを表し、式中:
−−d2が、0もしくは1と等しく;
−−Qが、−C(O)−OもしくはC(O)−NH−と等しく;
−−αが、−C(CH3)3;−CH(CH3)2;−C(CH3)2−CH2−C(CH3)3;−CN;−CH2CH2−N+(CH3)2CH2CO2−);−CH2CH2−NH−C(CH3)3;−CH2CH2−N(CH3)2;ピロリジノン;カプロラクタムと等しく;
−R3’が、[Q]d1−(CH2)n−(CX2)pXを表し、
式中、nが1〜30であり、d1が0もしくは1と等しく、かつQが、−C(O)−Oもしくは−C(O)−NH−と等しく、Xがフッ素原子Fであり、かつpが1〜12であり;
指数aおよびcが、同一もしくは異なり得る、1超の整数であり、かつbが0以上である、
一般式(II)を有する非会合ASE−Fポリマー、
または
iii)以下の一般式(III)
−R1、R2、およびR6が、水素原子もしくはメチル基を表し;
−R5が、[Q]d1−(CH2)n−(CX2)pXを表し、式中、nが1〜30であり、d1が0もしくは1と等しく、Qが、−C(O)−Oもしくは−C(O)−NH−と等しく;
−−Xが水素原子である場合、pが0と等しく;
−−Xがフッ素原子である場合、pが1〜12であり;
もしくはR5が、[Q]d2−αを表し、式中:
−−d2が、0もしくは1と等しく;
−−Qが、−C(O)−OもしくはC(O)−NH−と等しく;かつ
−−αが、−C(CH3)3;−CH(CH3)2;−C(CH3)2−CH2−C(CH3)3;−CN;−CH2CH2−N+(CH3)2CH2CO2 −);−CH2CH2−NH−C(CH3)3;−CH2CH2−N(CH3)2;ピロリジノン;カプロラクタムと等しく;
−R7が、[Q’]d3−(OCH2CH2)q−[Q’’]d4−(CH2)n(CX2)pXを表し、式中、Q’が、−CH2、C(O)、O−C(O)、もしくはNH−C(O)と等しく、nが1〜30であり、qが1〜150であり、d3およびd4が、0および/もしくは1と等しく、Q’’が−O−C(O)もしくはNH−C(O)と等しく;かつ
−−Xが水素原子である場合、pが0と等しく;
−−Xがフッ素原子である場合、pが1〜12であり;
指数aおよびcが、1以上の同一もしくは異なる整数であり、かつbが0以上である、
一般式(III)を満たす炭化水素鎖(HASE−H−RHまたはHASE−F−RH)またはフッ化炭素鎖(HASE−F−RF)を有するマクロマーを有するHASE会合ポリマー
から選択される。
以下のモノマー:
−−10〜20モルパーセントのメタクリル酸(AM);
−−80〜90モルパーセントのエチルアクリラート(AE);
を含むASE−Hポリマー、
または
以下のモノマー:
−−50〜60モルパーセントのメタクリル酸(AM);
−−5〜15モルパーセントのエチルアクリラート(AE);および
−−30〜40モルパーセントの2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート(TFEM);
を含む炭化水素鎖を有するASEポリマー(ASE−F)、
または
一般式(V)を満たし、かつ
−−5〜85モルパーセントのメタクリル酸(AM);
−−5〜60モルパーセントのエチルアクリラート(AE);および
−−1〜90モルパーセントの、上述に定義した一般式(IV)を含むエステルであるマクロマー;
を含むHASE−H−RHポリマー、
または
一般式(VI)を満たし、かつ
−−30〜85モルパーセントのメタクリル酸(AM);
−−0〜50モルパーセントの2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート(TFEM);および
−−1〜90モルパーセントの、一般式(IV)を有するエステルであるマクロマー
を含むHASE−F−RHポリマー
から選択される。
−ASE−H;
−ASE−F;
−HASE−H−RH4;
−HASE−H−RH6;
−HASE−H−RH8;
−HASE−F−RH4;
−HASE−F−RH6;
−HASE−F−RH8;
−HASE−F−RF4;
−HASE−F−RF6;
−HASE−F−RF8
から選択される。
−触媒;
−研磨剤;
−紫外線の濾過のための薬剤;
−塗料;
−ガラス;
−陶器;
−発光物質;
−電子機器;
−気体検出器;
−光電池;
−酸素緩衝剤(これらは酸素を蓄積、放出、および運搬するため)
などの利用のためにも使用できる。
触媒とカップリング剤を混合するステップと、
非会合ポリマーおよび会合ポリマーから選択されるレオロジー変性または適合ポリマーの水溶液に、上記得た混合物を添加するステップと、
上記反応混合物を撹拌するステップと、
水相で予め分散した、5〜1,500nmの公称直径を有する酸化セリウム(CeO2)の官能化マイクロ粒子またはナノ粒子を上記反応混合物に添加するステップと、
透析により反応媒体を精製するステップと、
1つまたは複数のレオロジー変性ポリマーと共有的に会合した1つまたは複数のアミン官能化マイクロ粒子またはナノ粒子により形成された化合物を回収するステップと
を含む。
酸化セリウムナノ粒子は、異なる方法で合成できる。2つの方法を以下に記載する。
i.共沈法による合成
1.15mol・L−1の硝酸セリウム(Ce(NO3)3・6H2O)の溶液を、5mol・L−1の水酸化ナトリウム溶液と大気温度で混合する。
Ce(NO3)3+3NaOH−>Ce(OH)3+3NaNO3
により即座に形成される。
2Ce(OH)3+H2O2−>2Ce(OH)4
を使用し過酸化水素を使用して酸化する。
Ce(OH)4−>CeO2+2H2O
により酸化セリウムに変換する。
0.5mol・L−1の(NH4)2Ce(NO3)6の溶液100mlを2mol・L−1の水酸化ナトリウム溶液100mlと混合し、次いで混合物を、マイクロ波(Multiwave 3000 Anton Paar)により処置する。この処置を以下の表1にまとめる。この調整パラメータは、速度0.5バール/s、電力1200W、および最大圧力10バールである。
図3に示すように、ASEポリマー(ASE−HまたはASE−F)は、たとえば、メタクリル酸(AM)、エチルアクリラート(AE)、および/または2,2,2‐トリフルオロエチルメタクリレート(TFEM)から構成され得る。
図4に例示するようにHASEポリマーは、ASEポリマーと同一の工程により合成する。これらは、メタクリル酸(AM)、エチルアクリラート(AE)、および/または2,2,2‐トリフルオロエチルメタクリレート(TFEM)から構成され、炭化水素またはフッ化マクロマーにより構成される。
a.好ましいポリマーの選択
異なる合成したポリマーを、ゴニオメトリーの解析を含む異なる方法(レオロジー、光の動的拡散など)で解析した。
3.3%に等しいマクロマーのモル比率を有するHASE−F−RF8ポリマーは、(沈着において)魅力的な表面およびレオロジー特性を有するため、MF8マクロマーの量を、媒体中のフッ素鎖の量を増やすために増加させた。他の2つのポリマーを、この目的のために合成し、このポリマーの1つは13.5モルパーセントのマクロマーを有し、もう1つは、45.9モルパーセントのマクロマーを有した。合成経路は、エマルジョン中での重合であり、導入したモノマーの量は、以下の表7で得られる。
N−エチル−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−カルボジイミド(EDC)塩酸塩(ポリマーに含まれる酸官能基の量と比較して0.15当量)およびN−ヒドロキシスクシンイミド(NHS)(EDCと比較して1/15当量)を混合し、次いでポリマー水溶液(ポリマーに含まれる1当量の酸官能基)に添加した。反応混合物を大気温度で1時間撹拌したままにし、次いで、水相に予め分散したナノ粒子(ポリマーの酸官能基と比較して0.13当量のアミン官能基)を添加し、大気温度で5日間反応させ続けた。次いで、反応媒体を透析により精製した(MWCO:4,000〜6,000Da)。得た生成物は、HASE−F−RF8(13.5%)/Ceと呼ばれる。
a.クリーム中の製剤
本化合物を、Uriage(商標)社により販売されているBariedermTech(商標)クリームに導入した。
親水性ゲルおよび疎水性ゲルといった2種類のゲルを合成した。
−HASE−F−RF8(13.5モルパーセントのマクロマー)/Ce(0.13当量)および
−HASE−F−RF8(13.5%)/Si(0.3当量)
を含む。
この実験の目的は、エチル O−エチル−O−(ニトロ−4−フェニル)ホスホネート(パラオクソンまたはPOX)などの有機リン酸塩化合物に対する、半浸透膜上の浸透比率により、本発明に係る保護局所処置の保護の可能性を決定することである。
使用した合成膜は、Samco Silicone Products company(英国ヌニートン)により販売されている400±100μmの厚さのシリコーン膜(ポリジメチルシロキサン)である。
本発明に係る保護局所処置を、可撓性シリコーンのスパチュラを使用して5mg/cm2に広げて塗布する。
使用した方法は、毒素の酵素学的な解析である。この解析方法は、パラオクソン(POX)の存在下の酵素の活性を解析するための間接的な方法である。試料中のパラオクソンの濃度は、明確に定義された濃度範囲に基づき決定されており、各試料中に既知の量で添加された酵素(ブチリルコリンエステラーゼ)の阻害の度合いに比例する。
図11は、新規の技術保護を得るための、本発明に係る化合物の一般図を示す。図11では、
R1基は、たとえば、水素原子または1〜4つの炭素原子を有するアルキル基に対応し、
R2基は、CnXn+1基に対応し、式中、Xは水素またはフッ素原子を表し、nは1〜9であり、
R3基は、炭化水素鎖またはフッ化炭素鎖CnXn+1に対応し、式中Xは、水素またはフッ素原子を表し、nは4〜8であり、
a、a’、a’’、a’’’、b、b’、b’’、c、c’、およびc’’は、同一または異なるものであってよく、かつ1超の整数であり;
球または円は、1〜1,500nmの公称直径を有する酸化セリウム(CeO2)のマイクロ粒子またはナノ粒子を表す。
以下のパーセンテージは、製剤の総重量の重量パーセントを表す。
(i)活性成分
活性成分は、本発明に係る化合物であり、言い換えると、製剤中に少なくとも9%組み込まれた酸化セリウムグラフトポリマーである。
(ii)成分
成分は、具体的にはフィルム形成剤および皮膚テンソル剤(skin tensor agent)である。これらは、ポリマーとの適合性、疎油性/疎油性の可能性、使用プロトコル(%および統合)の試験の後に選択される。
フランツセル上に取り付けたシリコーン膜(7.3cm2)上で試験を行った。約200mgの各製剤を塗布し(27mg/cm2)、乾燥させた(約1〜3時間)。完全に乾燥させた後、膜をフランツセル(HBSS受容媒体)に取り付け、4.9μlのパラオクソンを中心に塗布した。400μlの受容媒体を6時間にわたって1時間ごとに採取する。さらに、表面および製剤の中に残る量も、6時間後に回収した(Tfinal)。
(1)最大のフラックスが26倍少なくなり、
(2)潜時が、CM14では全く測定できず(近似曲線では点<3)、
(3)T=6時間での量が有意に減少した(<0.01%Q0と比較して9.09%のQ0)
であることが示される。
Claims (13)
- レオロジー変性ポリマーと共有的に会合する官能化マイクロ粒子またはナノ粒子により形成した化合物であって、
官能化マイクロ粒子またはナノ粒子が、1〜1,500nmの公称直径を有する酸化セリウム(CeO2)の官能化マイクロ粒子またはナノ粒子であり、
レオロジー変性または適合ポリマーが、非会合ポリマーまたは会合ポリマーから選択される
ことを特徴とする、化合物。 - 前記マイクロ粒子またはナノ粒子がアミン官能化されていることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 前記レオロジー変性または適合ポリマーが、
以下の一般式(I)
−R1およびR2が、水素原子または−CH3メチル基を表し;
−R3が[Q]d1−(CH2)n−Hを表し、式中、nが1〜30であり、d1が0もしくは1と等しく、およびQが、−C(O)−Oもしくは−C(O)−NH−と等しく;
もしくは
−R3が[Q]d2−αを表し、式中:
−−d2が、0もしくは1と等しく;
−−Qが、−C(O)−Oもしくは−C(O)−NH−と等しく;かつ
−−αが、−C(CH3)3;−CH(CH3)2;−C(CH3)2−CH2−C(CH3)3;−CN;−CH2CH2−N+(CH3)2(CH2CO2 −);−CH2CH2−NH−C(CH3)3;−CH2CH2−N(CH3)2;ピロリジノン;カプロラクタムと等しく;
指数aおよびbが、同一もしくは異なり得る、かつ1超である整数である;
一般式(I)を有する非会合ASE−Hポリマー、
または
以下の一般式(II)
−R1、R2、およびR4が、水素原子もしくはCH3メチル基を表し;
−R3が[Q]d1−(CH2)n−Hを表し、式中、nが1〜30であり、d1が0もしくは1と等しく、およびQが、−C(O)−OもしくはC(O)−NH−と等しく;
または
R3が[Q]d2−αを表し、式中:
−−d2が、0もしくは1と等しく;
−−Qが、−C(O)−OもしくはC(O)−NH−と等しく;
−−αが、−C(CH3)3;−CH(CH3)2;−C(CH3)2−CH2−C(CH3)3;−CN;−CH2CH2−N+(CH3)2CH2CO2 −);−CH2CH2−NH−C(CH3)3;−CH2CH2−N(CH3)2;ピロリジノン;カプロラクタムと等しく;
−R3’が、[Q]d1−(CH2)n−(CX2)pXを表し、式中、nが1〜30であり、d1が0もしくは1と等しく、Qが、−C(O)−OもしくはC(O)−NH−と等しく、Xがフッ素原子Fであり、pが1〜12であり;
指数aおよびcが、1超の同一もしくは異なる整数であり、かつbが0以上
である、一般式(II)を有する非会合ASE−Fポリマー、または
以下の一般式(III)
−R1、R2、およびR6が、水素原子もしくはメチル基を表し;
−R5が、[Q]d1−(CH2)n−(CX2)pXを表し、式中、nが1〜30であり、d1が0もしくは1と等しく、Qが、−C(O)−OもしくはC(O)−NH−と等しく;かつ
−−Xが水素原子である場合、pが0と等しく;
−−Xがフッ素原子である場合、pが1〜12であり;
もしくは
−R6が、[Q]d2−αを表し、式中:
−−d2が、0もしくは1と等しく;
−−Qが、−C(O)−OもしくはC(O)−NH−と等しく;かつ
−−αが、−C(CH3)3;−CH(CH3)2;−C(CH3)2−CH2−C(CH3)3;−CN;−CH2CH2−N+(CH3)2CH2CO2 −);−CH2CH2−NH−C(CH3)3;−CH2CH2−N(CH3)2;ピロリジノン;カプロラクタムと等しく;
−R7が、[Q’]d3−(OCH2CH2)q−[Q’’]d4−(CH2)n(CX2)pXを表し、式中、Q’が、−CH2、C(O)、O−C(O)、もしくはNH−C(O)と等しく、nが1〜30であり、qが1〜150であり、d3およびd4が、0および/もしくは1と等しく、Q’’が−O−C(O)もしくはNH−C(O)に等しく;かつ
−−Xが水素原子である場合、pが0と等しく;
−−Xがフッ素原子である場合、pが1〜12であり;
指数aおよびcが、1以上の同一もしくは異なる整数であり、かつbが0以上である、
一般式(III)を満たす炭化水素(HASE−H−RHもしくはHASE−F−RH)もしくはフッ化炭素(HASE−F−RF)鎖を有する会合HASEポリマー
から選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載の化合物。 - レオロジー変性または適合ポリマーが、
−ASE−H;
−ASE−F;
−HASE−H−RH4;
−HASE−H−RH6;
−HASE−H−RH8;
−HASE−F−RH4;
−HASE−F−RH6;
−HASE−F−RH8;
−HASE−F−RF4;
−HASE−F−RF6;または
−HASE−F−RF8
から選択されることを特徴とする、請求項3に記載の化合物。 - 薬学的および/または美容上許容可能な環境で請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物を含む、保護局所処置。
- 1つもしくは複数の解毒剤、および/または1つもしくは複数の補足的ポリマーをさらに含む、請求項5に記載の局所処置。
- グリセリンをさらに含むことを特徴とする、請求項5または6のいずれかに記載の局所処置。
- 前記局所処置の総重量の5〜20重量%の請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物と、1〜5重量%のグリセリンとを含むことを特徴とする、請求項7に記載の局所処置。
- 前記局所処置の総重量の13重量%の請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物と、3.7重量%のグリセリンとを含むことを特徴とする、請求項8に記載の局所処置。
- 薬物としての、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物または請求項5〜9のいずれか1項に記載の保護局所処置。
- 皮膚のかぶれまたはアレルギーの予防に使用するための、請求項10に記載の化合物または保護局所処置。
- 生物学的または化学的なリスクのある物質による皮膚の保護または除染に使用するための、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物または請求項5〜9のいずれか1項に記載の保護局所処置。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物を合成する工程であって、以下の、
触媒とカップリング剤を混合するステップと、
非会合ポリマーおよび会合ポリマーから選択したレオロジー変性または適合ポリマーの水溶液に前記得た混合物を添加するステップと、
前記反応混合物を撹拌するステップと、
水相に予め分散させた5〜1,500nmの公称直径を有する酸化セリウムの官能化マイクロ粒子またはナノ粒子を前記反応混合物に添加するステップと、
透析により前記反応媒体を精製するステップと、
1つまたは複数のレオロジー変性ポリマーと共有的に会合する1つまたは複数のアミン官能化マイクロ粒子またはナノ粒子により形成した前記化合物を回収するステップと
を含む、工程。
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