JP2016526041A - 感光性プロ・フレグランス - Google Patents
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Abstract
Description
一般式(I):
R6およびR7は、互いに独立して、第二級、第三級または第四級炭素原子を示し、
Qは、R6およびR7を架橋しているC1〜10置換または非置換基を示す。]
で示されるケトンの製造方法であって、
a)一般式(II):
で示されるケトンを、
一般式(III):
で示されるホスホネートの存在下で、
一般式(IV):
で示されるベンゾニトリルと反応させ、次いで、
b)工程a)で得た一般式(V):
で示されるα,β−不飽和ケトンを選択的に水素化して、一般式(I)で示されるケトンを生成する
方法によって解決される。
a)一般式(III)で示されるホスホネートの存在下でジヒドロカルボンと一般式(IV)で示されるベンゾニトリルとを反応させ、次いで、
b)工程a)で得たα,β−不飽和ケトンを選択的に水素化して、一般式(VI)で示されるケトンを生成する
ことによって製造される、一般式(VI):
で示されるケトンである。
R6およびR7は、互いに独立して、第二級、第三級または第四級炭素原子を示し、
Qは、R6およびR7を架橋しているC1〜10置換または非置換基を示す。]
で示されるケトンを含んでなる製品であって、前記ケトンは、
a)一般式(II):
で示されるケトンを、
一般式(III):
で示されるホスホネートの存在下で、
一般式(IV):
で示されるベンゾニトリルと反応させ、次いで、
b)工程a)で得た一般式(V):
で示されるα,β−不飽和ケトンを選択的に水素化して、一般式(I)で示されるケトンを生成する
ことを特徴とする方法によって製造される、製品である。
R6およびR7は、互いに独立して、第二級、第三級または第四級炭素原子を示し、
Qは、R6およびR7を架橋しているC1〜10置換または非置換基を示す。]
で示されるケトンの使用である。
R6およびR7は、互いに独立して、第二級、第三級または第四級炭素原子を示し、
Qは、R6およびR7を架橋しているC1〜10置換または非置換基を示す。]
で示されるケトンの使用である。
a)一般式(III)で示されるホスホネートの存在下、ジヒドロカルボンを一般式(IV)で示されるベンゾニトリルと反応させ、次いで
b)工程a)で得たα,β−不飽和ケトンを選択的に水素化して一般式(VI)で示されるケトンを生成する
ことによって得られる一般式(VI)で示されるケトンである。
一般式(I):
R6およびR7は、互いに独立して、第二級、第三級または第四級炭素原子を示し、
Qは、R6およびR7を架橋しているC1〜10置換または非置換基を示す。]
で示される少なくとも1つの化合物を含んでなる製品であって、前記化合物は、
a)一般式(II):
で示されるケトンを、
一般式(III):
で示されるホスホネートの存在下で、
一般式(IV):
で示されるベンゾニトリルと反応させ、次いで、
b)工程a)で得た一般式(V):
で示されるα,β−不飽和ケトンを選択的に水素化して、一般式(I)で示されるケトンを生成する
ことを特徴とする方法によって製造される、製品である。
ジエチルメチルホスホネートの製造
1H-NMR (CDCl3, 500 MHz): δ[ppm] = 3.65-3.53 (m, CH2由来4×H), 0.97 (d, J = 17.5 Hz, P上CH3由来3×H), 0.83 (t, J = 7.2 Hz, Et由来3×H)。
13C-NMR (CDCl3, 125 MHz): δ[ppm] = 60.3 (2×CH2), 15.4 (2×CH3), 10.1 (1×CH3)。
31P-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ[ppm] = 31.2 (1×P)。
MS (EtOAc, El): m/z [%] = 152 [M+] (4%), 137 (9%), 125 (86%), 123 (13%), 109 (9%), 108 (24%), 107 (24%), 97 (100%), 93 (6%), 91 (6%), 81 (18%), 80 (35%), 79 (89%), 65 (14%)。
MS (EtOAc, El): m/z [%] = 254 [M+] (57%), 211 (47%), 197 (9%), 178 (10%), 165 (11%), 149 (12%), 134 (11%), 128 (11%), 119 (25%), 115 (17%), 107 (20%), 106 (16%), 105 (100%), 94 (13%), 93 (18%), 91 (32%), 79 (16%), 78 (17%), 77 (45%), 51 (10%)。
MS (EtOAc, El): m/z [%] = 256 [M'] (8%), 238 (12%), 213 (10%), 207 (13%), 181 (10%), 170 (13%), 145 (12%), 136 (34%), 128 (11%), 121 (55%), 120 (85%), 119 (24%), 107 (22%), 105 (100%), 95 (15%), 94 (37%), 93 (42%), 92 (16%), 91 (35%), 81 (18%), 79 (30%), 78 (25%), 77 (70%), 67 (22%), 51 (16%)。
Claims (14)
- 一般式(I):
R6およびR7は、互いに独立して、第二級、第三級または第四級炭素原子を示し、
Qは、R6およびR7を架橋しているC1〜10置換または非置換基を示す。]
で示されるケトンの製造方法であって、
a)一般式(II):
で示されるケトンを、
一般式(III):
で示されるホスホネートの存在下で、
一般式(IV):
で示されるベンゾニトリルと反応させ、次いで、
b)工程a)で得た一般式(V):
で示されるα,β−不飽和ケトンを選択的に水素化して、一般式(I)で示されるケトンを生成する
ことを特徴とする方法。 - 一般式(II)で示されるケトンは少なくとも1つの半環状または環外二重結合を有することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 一般式(II)で示されるケトンの架橋部−CH−R7−Q−R6−は炭化水素であることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 一般式(II)で示されるケトンはジヒドロカルボンであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 一般式(III)で示されるホスホネートの基R8およびR9は、互いに独立してそれぞれ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはイソプロポキシ基であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 基R1〜R5は、互いに独立してそれぞれ、水素、メチル基またはメトキシ基を示し、メトキシが特に好ましいことを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 水素化剤はアルカリ金属水素化ホウ素塩からなる群から選択され、水素化ホウ素ナトリウムが特に好ましいことを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- a)一般式(III)で示されるホスホネートの存在下でジヒドロカルボンと一般式(IV)で示されるベンゾニトリルとを反応させ、次いで、
b)工程a)で得たα,β−不飽和ケトンを選択的に水素化して、一般式(VI)で示されるケトンを生成する
ことによって製造される、一般式(VI):
で示されるケトン。 - 一般式(I):
R6およびR7は、互いに独立して、第二級、第三級または第四級炭素原子を示し、
Qは、R6およびR7を架橋しているC1〜10置換または非置換基を示す。]
で示されるケトンを含んでなる製品であって、前記ケトンは、
a)一般式(II):
で示されるケトンを、
一般式(III):
で示されるホスホネートの存在下で、
一般式(IV):
で示されるベンゾニトリルと反応させ、次いで、
b)工程a)で得た一般式(V):
で示されるα,β−不飽和ケトンを選択的に水素化して、一般式(I)で示されるケトンを生成する
ことを特徴とする方法によって製造される、製品。 - 洗剤または洗浄剤、化粧品、接着剤或いは印刷用インクであることを特徴とする、請求項9に記載の製品。
- 一般式(I)で示されるケトンは一般式(VI)で示されるケトンであることを特徴とする、請求項9または10に記載の製品。
- 製品全体に基づいて、0.0001〜10重量%、有利には0.0005〜5重量%、より有利には0.001〜3重量%、特に0.005〜2重量%の量で、一般式(I)で示されるケトンを含んでなることを特徴とする、請求項9〜11のいずれかに記載の製品。
- 洗剤または洗浄剤、化粧品、接着剤或いは印刷用インクの芳香印象を持続させるための、洗剤または洗浄剤、化粧品、接着剤或いは印刷用インクにおける、請求項1〜7のいずれかに記載の方法によって製造され、一般式(I):
R6およびR7は、互いに独立して、第二級、第三級または第四級炭素原子を示し、
Qは、R6およびR7を架橋しているC1〜10置換または非置換基を示す。]
で示されるケトンの使用。 - 洗剤または洗浄剤、化粧品、接着剤或いは印刷用インクで処理された表面において芳香印象を持続させるための、請求項1〜7のいずれかに記載の方法によって製造され、一般式(I):
R6およびR7は、互いに独立して、第二級、第三級または第四級炭素原子を示し、
Qは、R6およびR7を架橋しているC1〜10置換または非置換基を示す。]
で示されるケトンの使用。
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