JP2016514118A - ピロリジン誘導体、それを含む医薬組成物および治療におけるそれの使用 - Google Patents

ピロリジン誘導体、それを含む医薬組成物および治療におけるそれの使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、式（Ｉ）のピロリジン誘導体またはそれの生理的に耐容される塩に関する。本発明は、そのようなピロリジン誘導体を含む医薬組成物および治療のためのそのようなピロリジン誘導体の使用に関する。ピロリジン誘導体はＧｌｙＴ１阻害剤である。

Description

本発明は、ピロリジン誘導体、そのようなピロリジン誘導体を含む医薬組成物および治療のためのそのようなピロリジン誘導体の使用に関する。
ピロリジンモチーフは、多くの異なる標的に対する生理活性を有する重要な薬理作用団であることから、各種の先進的製薬研究化合物および臨床的候補剤で使用されている（ｘａ因子阻害剤、ＮＫ３受容体拮抗薬、ＤＰＰ−ＩＶ阻害剤、ＰＤＥ−ＩＶ阻害剤またはＭＣ４受容体選択的作動薬など）。
ＩＶ型ホスホジエステラーゼ阻害剤（ＰＤＥ−ＩＶ）として当業界で既知のピロリジン化合物は、例えば次のものである。
Figure 2016514118
ＷＯ９５０８５３４、ＵＳ２００６０７４１２３、ＷＯ２００１０４７９１５、ＵＳ２００２０１６９１９６、ＷＯ２００１０４７８７９およびＷＯ２００１０４７９１４には、関連する構造を有する別のＰＤＥ−ＩＶ阻害剤が記載されている。
さらに、ある種のトリ置換されたピロリジン誘導体の合成が、Ｂａｕｍａｎｎ Ｍａｒｃｕｓ ｅｔ ａｌ．， ＡＣＳ Ｃｏｍｂ， Ｓｃｉ． ２０１１， １３， ４０５−４１３に報告されている。
グルタミン酸経路の機能障害は、ヒト中枢神経系（ＣＮＳ）における多数の疾患状態、例えば、限定されるものではないが、統合失調症、認知障害、認知症、パーキンソン病、アルツハイマー病および双極性障害への関わりが示されている。動物モデルにおける数多くの研究により、統合失調症のＮＭＤＡ機能低下仮説が裏付けられている。
ＮＭＤＡ受容体機能は、コアゴニストであるグリシンの利用能を変えることにより調節することができる。グリシンのシナプス濃度増加がグルタミン酸の非存在下ではＮＭＤＡ受容体の活性化を生じさせないことから、この手法はＮＭＤＡ受容体の活性依存性活性化の維持という非常に重要な利点を有する。シナプスグルタミン酸レベルは高アフィニティ輸送機序により厳重に維持されることから、グリシン部位の活性化増加によってのみ、活性化シナプスのＮＭＤＡ成分が高められる。
２種の特異的グリシントランスポーターＧｌｙＴ１およびＧｌｙＴ２が同定されており、タウリン、ガンマ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）、プロリン、モノアミンおよびオーファントランスポーターを含むＮａ／Ｃｌ依存性の神経伝達物質トランスポーターファミリーに属することが示されている。ＧｌｙＴ１およびＧｌｙＴ２は、異なる種から単離されており、アミノ酸レベルにおいて５０％のみの同一性を有することが示されている。ＧｌｙＴ１およびＧｌｙＴ２はまた、哺乳動物中枢神経系において異なる発現パターンを有し、ＧｌｙＴ２は脊髄、脳幹および小脳内で発現され、ＧｌｙＴ１はこれらの領域内だけでなく前脳領域、例えば、皮質、海馬、隔膜および視床内にも存在する。細胞レベルにおいて、ＧｌｙＴ２はラット脊髄におけるグリシン作動性神経終末により発現されることが報告されている一方、ＧｌｙＴ１はグリア細胞により優先的に発現されると考えられている。これらの発現の研究により、ＧｌｙＴ２は主としてグリシン作動性シナプスにおけるグリシン取り込みを担う一方、ＧｌｙＴ１はＮＭＤＡ受容体発現シナプスの近傍でのグリシン濃度のモニタリングに関与することが示唆されている。最近のラットにおける機能試験により、強力な阻害剤（Ｎ−［３−（４′−フルオロフェニル）−３−（４′−フェニルフェノキシ）プロピル］）−サルコシン（ＮＦＰＳ）によるＧｌｙＴ１の遮断により、ラットにおけるＮＭＤＡ受容体活性およびＮＭＤＡ受容体依存性長期増強が強化されることが示されている。
それぞれが脳および末梢組織内で固有の分布を示すＧｌｙＴ−１ａ、ＧｌｙＴ−１ｂおよびＧｌｙＴ−１ｃと命名されたＧｌｙＴ１の３種の変種の存在が、分子クローニングによりさらに明らかになっている。これらの変種は、ディファレンシャルスプライシングおよびエキソン利用により生じ、これらのＮ末端領域が異なる。
統合失調症患者の症候改善におけるＧｌｙＴ１阻害剤サルコシンの有益な効果を示す臨床報告と併せて前脳領域内でのＧｌｙＴ１の生理的効果から、選択的ＧｌｙＴ１阻害剤が新たなクラスの抗精神病薬を代表するものであることが示唆される。
グリシントランスポーター阻害剤は当分野において既に公知であり、例えば下記のものがある：
Figure 2016514118
Figure 2016514118
Figure 2016514118
Figure 2016514118
Figure 2016514118
（Ｈａｓｈｉｍｏｔｏ Ｋ．，Ｒｅｃｅｎｔ Ｐａｔｅｎｔｓ ｏｎ ＣＮＳ Ｄｒｕｇ Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ，２００６，１，４３−５３；Ｈａｒｓｉｎｇ Ｌ．Ｇ．ｅｔ ａｌ．，Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００６，１３，１０１７−１０４４；Ｊａｖｉｔｔ Ｄ．Ｃ．，Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ（２００４）９，９８４−９９７；Ｌｉｎｄｓｌｅｙ，Ｃ．Ｗ．ｅｔ ａｌ．，Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００６，６，７７１−７８５；Ｌｉｎｄｓｌｅｙ Ｃ．Ｗ．ｅｔ ａｌ．，Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００６，６，１８８３−１８９６も参照のこと）。
さらなるグリシン輸送体阻害剤が、下記の文書から公知である。
ＷＯ２００９０２４６１１には、下記式の４−ベンジルアミノキノリン類が記載されている。
Figure 2016514118
ＷＯ２００９１２１８７２には、下記式のテトラヒドロイソキノリン類が記載されている。
Figure 2016514118
ＷＯ２０１００９２１８０には、下記式のアミノテトラリン誘導体が記載されている。
Figure 2016514118
ＷＯ２０１００９２１８１には、下記式の複素環化合物が記載されている。
Figure 2016514118
ＷＯ２０１２０２０１３１には、下記式のアミノインダン誘導体が記載されている。
Figure 2016514118
ＷＯ２０１２０２０１３０には、下記式のフェンアルキルアミン誘導体が記載されている。
Figure 2016514118
ＷＯ２０１２０２０１３３には、下記式のテトラリンおよびインダン誘導体が記載されている。
Figure 2016514118
ＷＯ２０１２１５２９１５には、下記式のベンゾアゼピン誘導体が記載されている。
Figure 2016514118
ＷＯ２０１２０２０１３４には、下記式のフェンアルキルアミン誘導体が記載されている。
Figure 2016514118
ＷＯ２０１３０２０９３０には、下記式のアミノクロマン、アミノチオクロマンおよびアミノ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン誘導体が記載されている。
Figure 2016514118
ＷＯ２０１３０７２５２０には、下記式のＮ−置換されたアミノベンゾシクロヘプテン、アミノテトラリン、アミノインダンおよびフェンアルキルアミン誘導体が記載されている。
Figure 2016514118
ＷＯ２０１３１２０８３５には、下記式のイソインドリン誘導体が記載されている。
Figure 2016514118
米国特許第５６６５７５４号明細書 国際公開第９５／００８５３４号 米国特許出願公開第２００６／０７４１２３号明細書 国際公開第２００１／０４７９１５号 米国特許出願公開第２００２／０１６９１９６号明細書 国際公開第２００１／０４７８７９号 国際公開第２００１／０４７９１４号 米国特許出願公開第２００６／２６３６４号明細書 米国特許出願公開第２００２／１６９１９７号明細書 欧州特許第１２８４２５７号明細書 国際公開第２００３／０５３９４２号 国際公開第２００４／０９６７６１号 国際公開第２００３／０３１４３５号 独国特許発明第１０３１５５７０号明細書 国際公開第２００３／０５５４７８号 国際公開第２００４／１１３２８０号 国際公開第２００４／１１２７８７号 国際公開第２００４／１１３３０１号 国際公開第２００５／０４９０２３号 国際公開第２００３／０８９４１１号 国際公開第２００４／０１３１００号 国際公開第２００４／０１３１０１号 国際公開第２００５／０３７７８３号 国際公開第２００５／０３７７９２号 国際公開第２００５／０３７７８１号 国際公開第２００５／０３７７８２号 国際公開第２００５／０３７７８５号 国際公開第２００４／０７２０３４号 国際公開第２００５／０１４５６３号 国際公開第２００５／０２３２６０号 国際公開第２００５／０２３２６１号 国際公開第２００５／０４０１６６号 国際公開第２００５／０５８８８２号 国際公開第２００５／０５８８８５号 国際公開第２００５／０５８３１７号 国際公開第２００５／０４６６０１号 国際公開第２００３／０８７０８６号 国際公開第２００３／０７６４２０号 国際公開第２００４／０２２５２８号 国際公開第２００９／０２４６１１号 国際公開第２００９／１２１８７２号 国際公開第２０１０／０９２１８０号 国際公開第２０１０／０９２１８１号 国際公開第２０１２／０２０１３１号 国際公開第２０１２／０２０１３０号 国際公開第２０１２／０２０１３３号 国際公開第２０１２／１５２９１５号 国際公開第２０１２／０２０１３４号 国際公開第２０１３／０２０９３０号 国際公開第２０１３／０７２５２０号 国際公開第２０１３／１２０８３５号
Ｂａｕｍａｎｎ Ｍａｒｃｕｓ ｅｔ ａｌ．， ＡＣＳ Ｃｏｍｂ， Ｓｃｉ． ２０１１， １３， ４０５−４１３ Ｈａｓｈｉｍｏｔｏ Ｋ．，Ｒｅｃｅｎｔ Ｐａｔｅｎｔｓ ｏｎ ＣＮＳ Ｄｒｕｇ Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ，２００６，１，４３−５３ Ｈａｒｓｉｎｇ Ｌ．Ｇ．ｅｔ ａｌ．，Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００６，１３，１０１７−１０４４ Ｊａｖｉｔｔ Ｄ．Ｃ．，Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ（２００４）９，９８４−９９７ Ｌｉｎｄｓｌｅｙ，Ｃ．Ｗ．ｅｔ ａｌ．，Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００６，６，７７１−７８５ Ｌｉｎｄｓｌｅｙ Ｃ．Ｗ．ｅｔ ａｌ．，Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００６，６，１８８３−１８９６
本発明の一つの目的は、さらなるグリシン輸送体阻害剤を提供することにあった。本発明のさらに別の目的は、高い安定性と高アフィニティを併せ持ったグリシン輸送体阻害剤を提供することにあった。本発明のさらに別の目的は、好ましい排出特性を示すグリシン輸送体阻害剤を提供することにあった。本発明のさらに別の目的は、高い安定性および高アフィニティと好ましい排出特性とを併せ持ったグリシン輸送体阻害剤を提供することにあった。本発明のさらに別の目的は、良好な経口生物学的利用能を示すグリシン輸送体阻害剤を提供することにあった。
本発明は、下記式（Ｉ）のピロリジン誘導体またはそれの生理的に耐容される塩に関するものである。
Figure 2016514118
 式中、
Ｒ１はアルキル、（置換されていても良いシクロアルキル）−アルキル、（置換されていても良いアリール）−アルキル、（置換されていても良い複素環）−アルキル、置換されていても良いシクロアルキル、置換されていても良いアリールまたは置換されていても良い複素環であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂは独立に水素、ハロゲンまたはアルキルであり；または
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂはそれらが結合している炭素原子とともに、Ｃ＝Ｏを形成することができ；
Ｒ３ａは、シクロアルキル、置換されていても良いアリール、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、シクロアルキル−アルコキシ、アルケニルオキシ、アリール−アルコキシ、複素環−アルコキシ、置換されていても良いアリールオキシ、複素環オキシまたは置換されていても良い複素環であり；または
Ｒ３ａおよびＲ２ａまたはＲ２ｂのうちの一つはそれらが結合している炭素原子とともに、置換されていても良いアネレート化アリールを形成することができ；
Ｒ３ｂは水素、アルキルまたはヒドロキシであり；または
Ｒ３ａおよびＲ３ｂが一体となって、置換されていても良いアルキレンであり；
Ｙ１は＞ＣＲ６−または＞Ｎ−であり；
Ｒ６は水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、（置換されていても良いアリール）−アルキル、ヒドロキシ−アルキル、アルコキシ−アルキルまたはヒドロキシであり；または
Ｒ６およびＲ３ａまたはＲ３ｂが一体となって、置換されていても良いアルキレンであり；または
Ｒ６は、Ｒ３ａにおける炭素原子に結合しているアルキレンであり、Ｒ３ａは置換されていても良いアリールまたは置換されていても良い複素環であり；
Ｒ４は、−（ＣＲ７ａＲ７ｂ）ｎ１ＯＲ１０、−（ＣＲ７ｃＲ７ｄ）ｎ２ＮＲ１１ａＲ１１ｂ、−（ＣＲ７ｅＲ７ｆ）ｎ３Ｒ１２、置換されていても良いアリール、−ＮＲ８ａ（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｎ４Ｒ１３、−ＮＲ８ｂＣＯＲ１４、−ＮＲ８ｃＣＯＯＲ１５、−ＮＲ８ｄＣＯＮＲ１６ａＲ１６ｂ、−ＮＲ８ｅＳＯ２Ｒ１７、−Ｏ（ＣＲ９ｃＲ９ｄ）ｎ５Ｒ１８、−ＣＯＲ１９、−ＣＯＮＲ２０ａＲ２０ｂ、−ＳＯ２Ｒ２１、または置換されていても良い複素環であり；
Ｒ７ａ、Ｒ７ｂは独立に、水素またはアルキルであり；
ｎ１は１、２、３または４であり；
Ｒ１０は、水素、置換されていても良いアリールまたは置換されていても良い複素環であり；
Ｒ７ｃ、Ｒ７ｄは独立に水素またはアルキルであり；
ｎ２は１、２、３または４であり；
Ｒ１１ａは、アルキル、（置換されていても良いシクロアルキル）−アルキル、アルコキシ−アルキル、（置換されていても良いアリール）−アルキル、（置換されていても良い複素環）−アルキル、置換されていても良いアリール、または置換されていても良い複素環であり；
Ｒ１１ｂは、水素またはアルキルであり；
Ｒ７ｅ、Ｒ７ｆは独立に水素またはアルキルであり；
ｎ３は１、２、３または４であり；
Ｒ１２は、置換されていても良いアリールまたは置換されていても良い複素環であり；
Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、Ｒ８ｄ、Ｒ８ｅは独立に水素、アルキルまたはアルキルカルボニルであり、または
Ｒ６およびＲ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、Ｒ８ｄまたはＲ８ｅのうちの一つが、置換されていても良いアルキレンであり、アルキレンの１以上の−ＣＨ２−が独立に、酸素原子またはＣ＝Ｏによって置き換わっていても良く；または
Ｒ３ａおよびＲ８ａまたはＲ８ｂのうちの一つが一体となって、置換されていても良いアルキレンであり；
Ｒ９ａ、Ｒ９ｂは独立に水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲン化アルキル、ヒドロキシまたはアルコキシであり；
ｎ４は０、１、２、３または４であり；
Ｒ１３は、水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、（置換されていても良いシクロアルキル）−アルキル、アルコキシ−アルキル、置換されていても良いシクロアルキル、アルケニル、置換されていても良いシクロアルケニル、置換されていても良いアリール、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシ−アルコキシ、置換されていても良いアリールオキシ、置換されていても良い複素環オキシ、置換されていても良い複素環、またはトリ−（アルキル）−シリルオキシであり；
Ｒ１４は、アルキル、ハロゲン化アルキル、（置換されていても良いシクロアルキル）−アルキル、（置換されていても良いアリール）−アルキル、ヒドロキシ−アルキル、アルコキシ−アルキル、（置換されていても良いアリールオキシ）−アルキル、アルキルカルボニル−アルキル、アルコキシカルボニル−アルキル、アルキルアミノカルボニル−アルキル、置換されていても良い（複素環）−アルキル、置換されていても良いシクロアルキル、置換されていても良いアリール、または置換されていても良い複素環であり；
Ｒ１５は、アルキル、置換されていても良いアリール、または置換されていても良い複素環であり；
Ｒ１６ａは、（置換されていても良いアリール）−アルキル、置換されていても良い（複素環）−アルキル、置換されていても良いアリール、または置換されていても良い複素環であり；
Ｒ１６ｂは水素またはアルキルであり；
Ｒ１７は、（置換されていても良いアリール）−アルキル、（置換されていても良い複素環）−アルキル、置換されていても良いアリール、または置換されていても良い複素環であり；
Ｒ９ｃ、Ｒ９ｄは独立に水素、ハロゲンまたはアルキルであり；
ｎ５は０、１、２、３または４であり；
Ｒ１８は、水素、アルキル、置換されていても良いシクロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロゲン化アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、（ハロゲン化アルキル）アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、置換されていても良いアリール、アルキルアミン、（シクロアルキル−アルキル）アミノ、（ハロゲン化アルキル）アミノ、（アルコキシ−アルキル）アミノ、（アリール−アルキル）アミノ、ジアルキルアミン、置換されていても良いアリールアミン、または置換されていても良い複素環であり；
Ｒ１９は、置換されていても良いアリールまたは置換されていても良い複素環であり；
Ｒ２０ａは、アルキル、（置換されていても良いシクロアルキル）−アルキル、アルコキシ−アルキル、（置換されていても良いアリール）−アルキル、（置換されていても良い複素環）−アルキル、置換されていても良いアリール、または置換されていても良い複素環であり；
Ｒ２０ｂは、水素またはアルキルであり；
Ｒ２１は、置換されていても良いアリールまたは置換されていても良い複素環であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂは独立に水素、ハロゲンまたはアルキルであり、または
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂはそれらが結合している炭素原子とともに、Ｃ＝Ｏを形成することができ；または
Ｒ２ａまたはＲ２ｂのうちの一つおよびＲ５ａまたはＲ５ｂのうちの一つが一体となって、置換されていても良いアルキレンである。
前記式（Ｉ）の化合物、すなわち式（Ｉ）のピロリジン誘導体およびそれの生理的に耐容される塩はグリシン輸送体阻害剤であることから、医薬として有用である。式（Ｉ）の化合物は、高い代謝安定性と高アフィニティを併せ持つ。式（Ｉ）の化合物は、好ましい排出特性を示し、それによって経口生物学的利用能が高まり、および／または脳利用能が高まり得る。式（Ｉ）の化合物は、高い代謝安定性および高アフィニティと好ましい排出特性を併せ持つ。
従って本発明はさらに、治療で使用される式（Ｉ）の化合物に関するものである。
本発明はまた、担体および式（Ｉ）の化合物を含む医薬組成物に関するものである。
特に、当該化合物、すなわち前記ピロリジン誘導体およびそれらの生理的に耐容される塩は、グリシン輸送体ＧｌｙＴ１の阻害剤である。
従って本発明はさらに、グリシン輸送体の阻害に使用される式（Ｉ）の化合物に関するものである。
本発明は、グリシン輸送体ＧｌｙＴ１を阻害するための医薬品の製造における式（Ｉ）の化合物の使用ならびにグリシン輸送体ＧｌｙＴ１の相当する阻害方法に関するものでもある。
グリシン輸送阻害剤および特にグリシン輸送体ＧｌｙＴ１の阻害剤は、各種の神経障害および精神障害の治療において有用であることが知られている。
従って本発明はさらに、神経障害または精神障害の治療で使用される式（Ｉ）の化合物に関するものでもある。
本発明はさらに、疼痛治療で使用される式（Ｉ）の化合物に関するものである。
本発明はさらに、神経障害または精神障害の治療のための医薬品の製造における式（Ｉ）の化合物の使用、ならびに前記障害の相当する治療方法に関するものでもある。本発明はまた、疼痛治療のための医薬品の製造における式（Ｉ）の化合物の使用、ならびに相当する疼痛治療方法に関するものである。
所定の構成の式（Ｉ）のピロリジン誘導体が異なる空間配置で存在し得る場合、例えばこれらの誘導体が１以上の不斉中心、多置換の環もしくは二重結合を有する場合、または異なる互変異性体として存在し得る場合、本発明は、相当するエナンチオマー混合物、特にラセミ体、ジアステレオマー混合物および互変異体混合物、ならびに式（Ｉ）の化合物および／またはこれらの塩のそれぞれの本質的に純粋なエナンチオマー、ジアステレオマーおよび互変異体に関するものである。
１実施形態によれば、本発明のピロリジン誘導体のエナンチオマーは下記式を有する。
Figure 2016514118
 式中、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４、Ｙ１、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂは本明細書で定義の通りである。
別の実施形態によれば、本発明のピロリジン誘導体のエナンチオマーは、下記式を有する。
Figure 2016514118
 式中、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４、Ｙ１、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂは本明細書で定義の通りである。
Ｙ１が＞ＣＲ６−である場合、Ｒ３ａおよびＲ４がトランス位にであることが好ましい。
従って、本発明は特に、下記式を有するピロリジン誘導体のエナンチオマーに関するものである。
Figure 2016514118
 式中、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂは本明細書で定義の通りである。
好ましくは、本発明は、下記式を有するピロリジン誘導体のエナンチオマーに関するものである。
Figure 2016514118
 式中、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂは本明細書で定義の通りである。
式（Ｉ）のピロリジン誘導体の生理的に耐容される塩は、特に生理的に耐容される酸との酸付加塩である。好適な生理的に耐容される有機および無機酸の例は、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホン酸、例えば、メタンスルホン酸、脂環式スルホン酸、例えば、Ｓ−（＋）−１０−カンファースルホン酸、芳香族スルホン酸、例えば、ベンゼンスルホン酸およびトルエンスルホン酸、２から１０個の炭素原子を有するジおよびトリカルボン酸ならびにヒドロキシカルボン酸、例えば、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸、乳酸、酒石酸、クエン酸、グリコール酸、アジピン酸ならびに安息香酸である。他の利用可能な酸は、例えば、Ｆｏｒｔｓｃｈｒｉｔｔｅ ｄｅｒ Ａｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌｆｏｒｓｃｈｕｎｇ［Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ ｄｒｕｇ ｒｅｓｅａｒｃｈ］，Ｖｏｌｕｍｅ １０，ｐａｇｅｓ ２２４ ｆｆ．，Ｂｉｒｋｈａｕｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ，Ｂａｓｅｌ ａｎｄ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，１９６６に記載されている。イソインドリン誘導体の生理的に耐容される塩には、生理的に耐容されるアニオンの１個または複数の窒素原子が例えばアルキル残基（例：メチルまたはエチル）で四級化されているイソインドリン誘導体との塩も含まれる。
本発明はさらに、原子の少なくとも１個がこの安定な非放射性同位体により置き換えられ（例えば、水素が重水素により、１２Ｃが１３Ｃにより、１４Ｎが１５Ｎにより、１６Ｏが１８Ｏにより置き換えられ）、好ましくは、水素原子の少なくとも１個が重水素原子により置き換えられた上記定義の式（Ｉ）の化合物に関する。
当然のことながら、このような化合物は、この天然に生じ、従って化合物（Ｉ）中にいずれにしても存在するそれぞれの同位体よりも多くのそれぞれの同位体を含有する。
安定な同位体（例えば、重水素、１３Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ）は、それぞれの原子の通常豊富に存在する同位体よりも１個以上多い追加の中性子を含有する非放射性同位体である。重水素化化合物は、作用機序の評価により化合物のイン・ビボ代謝運命および重水素化されていない親化合物の代謝経路を調査するための医薬研究において使用されている（Ｂｌａｋｅ ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．６４，３，３６７−３９１（１９７５））。このような代謝研究は、安全で有効な治療薬の設計において重要である。それというのも、患者に投与されるイン・ビボ活性化合物または親化合物から産生される代謝産物は、毒性または発癌性を示すことが証明されているからである（Ｆｏｓｔｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｄｒｕｇ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｖｏｌ．１４， ｐｐ．２−３６， Ａｃａｄｅｍｉｃ ｐｒｅｓｓ， Ｌｏｎｄｏｎ， １９８５；Ｋａｔｏ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｌａｂｅｌｌｅｄ Ｃｏｍｐ． Ｒａｄｉｏｐｈａｒｍａｃｅｕｔ．， ３６（１０）：９２７−９３２（１９９５）；Ｋｕｓｈｎｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｃａｎ． Ｊ． Ｐｈｙｓｉｏｌ． Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．， ７７， ７９−８８（１９９９）。
重原子の取り込み、特に水素を重水素に置換することにより、薬物の薬物動態を変え得る同位体効果が生じ得る。この効果は、通常、標識が分子の代謝的に不活性な位置に配置されている場合、重要ではない。
薬物の安定な同位体標識は、この物理化学的特性、例えば、ｐＫａおよび脂質溶解度を変え得る。これらの変化は、体内の通路に沿って異なる段階において薬物の運命に影響を与え得る。吸収、分布、代謝または排泄が変化し得る。吸収および分布は、主として物質の分子サイズおよび親油性に依存する過程である。これらの効果および変化は、同位体置換がリガンド−受容体相互作用に関与する領域に影響を及ぼす場合、薬物分子の薬力学的応答に影響を及ぼし得る。
重水素原子への化学結合の破壊がこの過程における律速段階である場合、薬物代謝により大きい同位体効果が生じ得る。安定な同位体標識分子の物理学的特性の一部は、未標識の分子の特性と異なる一方、化学および生物学的特性は同一であり、一つの重要な例外があり：重同位体の質量増加のため、重同位体および別の原子を含む任意の結合は、軽同位体とこの原子との同一結合よりも強い。この結合の破壊が律速段階である任意の反応において、反応は、「速度論的同位体効果」に起因して重同位体を有する分子についてより緩慢に進行する。Ｃ−−Ｄ結合の破壊を伴う反応は、Ｃ−−Ｈ結合の破壊を伴う同様の反応よりも最大７００パーセント緩慢であり得る。Ｃ−−Ｄ結合が代謝をもたらす段階のいずれにも関与しない場合、薬物挙動を変えるいかなる効果も存在し得ない。重水素が薬物代謝に関与する部位において配置されている場合、同位体効果は、Ｃ−−Ｄ結合の破壊が律速段階である場合にのみ観察される。通常、混合機能オキシダーゼにより触媒される酸化による脂肪族Ｃ−−Ｈ結合の開裂がいつ生じても、重水素による水素の置き換えが観察可能な同位体効果をもたらすことを示唆する証拠が存在する。代謝部位における重水素の取り込みがこの速度を、重水素により置換されていない炭素原子における攻撃により産生される別の代謝物が主要な経路である代謝スイッチングと呼ばれる過程になる時点に遅延させることを理解することも重要である。
重水素トレーサー、例えば、数千ミリグラムの重水素水の重水素標識薬物および用量は、一部の場合においては繰り返して、全ての年齢の健常なヒト、例えば、新生児および妊婦においても使用され、事故は報告されていない（例えば、Ｐｏｎｓ Ｇ ａｎｄ Ｒｅｙ Ｅ，Ｐｅｄｉａｔｒｉｃｓ １９９９ １０４：６３３；Ｃｏｗａｒｄ Ｗ Ａ ｅｔ ａｌ．，Ｌａｎｃｅｔ １９７９ ７：１３；Ｓｃｈｗａｒｃｚ Ｈ Ｐ，Ｃｏｎｔｒｏｌ．Ｃｌｉｎ．Ｔｒｉａｌｓ １９８４ ５（４ Ｓｕｐｐｌ）：５７３；Ｒｏｄｅｗａｌｄ Ｌ Ｅ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｐｅｄｉａｔｒ．１９８９ １１４：８８５；Ｂｕｔｔｅ Ｎ Ｆ ｅｔ ａｌ．Ｂｒ．Ｊ．Ｎｕｔｒ．１９９１ ６５：３；ＭａｃＬｅｎｎａｎ Ａ Ｈ ｅｔ ａｌ．Ａｍ．Ｊ．Ｏｂｓｔｅｔ Ｇｙｎｅｃｏｌ．１９８１ １３９：９４８）。従って、例えば、本発明の化合物の代謝の間に放出される任意の重水素は、健康上のリスクを引き起こさないことは明白である。
哺乳動物における水素の重量パーセント（約９％）および重水素の天然存在度（約０．０１５％）は、７０ｋｇのヒトが通常、約１グラムの重水素を含有することを示す。さらに、通常の水素の最大約１５％を重水素により置き換えることは、哺乳動物、例えば、齧歯類およびイヌ科において行われ、数日から数週間の期間、維持されており、非常に軽微な有害作用が観察されている（Ｃｚａｊｋａ Ｄ Ｍ ａｎｄ Ｆｉｎｋｅｌ Ａ Ｊ，Ａｎｎ．Ｎ．Ｙ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．１９６０ ８４：７７０；Ｔｈｏｍｓｏｎ Ｊ Ｆ，Ａｎｎ．Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ Ａｃａｄ．Ｓｃｉ １９６０ ８４：７３６；Ｃｚａｋｊａ Ｄ Ｍ ｅｔ ａｌ．，Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．１９６１ ２０１：３５７）。通常、２０％超のより高い重水素濃度が、動物において毒性を示し得る。しかしながら、１５％から２３％ほどの高いヒト体液中水素の重水素による急性置き換えは、毒性を惹起しないことが見出された（Ｂｌａｇｏｊｅｖｉｃ Ｎ ｅｔ ａｌ．ｉｎ「Ｄｏｓｉｍｅｔｒｙ ＆ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ Ｐｌａｎｎｉｎｇ ｆｏｒ Ｎｅｕｔｒｏｎ Ｃａｐｔｕｒｅ Ｔｈｅｒａｐｙ」，Ｚａｍｅｎｈｏｆ Ｒ，Ｓｏｌａｒｅｓ Ｇ ａｎｄ Ｈａｒｌｉｎｇ Ｏ Ｅｄｓ．１９９４．Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ、Ｍａｄｉｓｏｎ Ｗｉｓ．ｐｐ．１２５−１３４；Ｄｉａｂｅｔｅｓ Ｍｅｔａｂ．２３：２５１（１９９７））。
化合物中に存在する重水素の量をこの天然存在度を超えて増加させることは、濃縮または重水素濃縮と呼ばれる。濃縮の量の例は、約０．５、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１６、２１、２５、２９、３３、３７、４２、４６、５０、５４、５８、６３、６７、７１、７５、７９、８４、８８、９２、９６から約１００ｍｏｌ％まで含む。
特定の有機化合物上に存在する水素は、重水素による交換のための異なる容量を有する。ある水素原子は、生理学的条件下で容易に交換可能であり、重水素原子により置き換えられる場合、これらの原子は患者への投与後にプロトンを容易に交換することが予期される。ある水素原子は、重水素酸、例えば、Ｄ２ＳＯ４／Ｄ２Ｏの作用により重水素原子と交換され得る。または、重水素原子は、本発明の化合物の合成の間に種々の組合せで取り込まれ得る。ある水素原子は、重水素原子と容易に交換可能ではない。しかしながら、残留位置における重水素原子は、本発明の化合物の構築の間に重水素化出発材料または中間体の使用により取り込まれ得る。
本発明の重水素化および重水素濃縮化合物は、文献に記載の公知の方法を使用することにより調製することができる。このような方法は、本明細書に明示の化合物を合成するために対応する重水素化および任意に他の同位体含有試薬ならびに／もしくは中間体を利用し、または同位体原子を化学構造に導入するための当分野において公知の標準的合成プロトコルを用いて実施することができる。関連手順および中間体は、例えば、Ｌｉｚｏｎｄｏ，Ｊ ｅｔ ａｌ．，Ｄｒｕｇｓ Ｆｕｔ，２１（１１）、１１１６（１９９６）；Ｂｒｉｃｋｎｅｒ，Ｓ Ｊ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ，３９（３）、６７３（１９９６）；Ｍａｌｌｅｓｈａｍ，Ｂ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇ Ｌｅｔｔ，５（７）、９６３（２００３）；ＰＣＴ国際公開ＷＯ１９９７０１０２２３、ＷＯ２００５０９９３５３、ＷＯ１９９５００７２７１、ＷＯ２００６００８７５４；米国特許番号７５３８１８９；同７５３４８１４；同７５３１６８５；同７５２８１３１；同７５２１４２１；同７５１４０６８；同７５１１０１３；および米国特許出願公開番号２００９０１３７４５７；同２００９０１３１４８５；同２００９０１３１３６３；同２００９０１１８２３８；同２００９０１１１８４０；同２００９０１０５３３８；同２００９０１０５３０７；同２００９０１０５１４７；同２００９００９３４２２；同２００９００８８４１６；同２００９００８２４７１に開示されており、これらの方法は参照により本明細書に組み込まれる。
可変要素の上記定義において挙げた有機部分は、ハロゲンという用語のように、個々の群の構成員の個別の列挙についての総称である。Ｃｎ−Ｃｍという接頭語は、各場合において、この基における可能な炭素原子数を示す。
別段の断りがない限り、「置換された」という用語は、ある基が、本発明の特定の実施形態に従って、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、−ＣＮ、−ＣＯ２Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、（ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニル、Ｃ６−Ｃ１２−アリールアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ１２−複素環アミノカルボニル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール、オキソ（＝Ｏ）、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン化−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルコキシ、カルボキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシ、Ｃ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−アリールスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−アリールアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ１２−複素環アミノスルホニル、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ，Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アリールカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ１２−複素環カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アリールスルホニルアミノ、Ｃ３−Ｃ１２−複素環スルホニルアミノおよびＣ３−Ｃ１２−複素環からなる群から選択される１、２または３個、特に１個の置換基により置換されていることを意味し、アリールおよび複素環は、置換されていなくて良く、またはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い。追加の置換基は、独立にＣ１−Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ３−Ｃ１２−複素環オキシからなる群から選択されることができる。
ハロゲンという用語は、各場合において、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素、特にフッ素または塩素を示す。
Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、１から４個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基である。アルキル基の例は、メチル、Ｃ２−Ｃ４−アルキル、例えば、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルである。Ｃ１−Ｃ２−アルキルはメチルまたはエチルであり、Ｃ１−Ｃ３−アルキルはさらにｎ−プロピルまたはイソプロピルである。
Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、１から６個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基である。例には、メチル、本明細書に挙げられているＣ２−Ｃ４−アルキル、さらにペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピルなどがある。
Ｃ１−Ｃ８−アルキルは、１から８個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基である。例には、メチル、本明細書で挙げたＣ２−Ｃ４−アルキル、さらにはペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１，２−ジメチルペンチル、１，２，３−トリメチルブチル、１−エチル−２−メチルブチル、１−メチル−２−エチルブチル、オクチル、１−メチル−ヘプチル、２−メチルヘプチル、３−メチル−ヘプチル、４−メチル−ヘプチル、５−メチルヘプチル，６−メチルヘプチル，１−メチル−２−エチルペンチル、１，１−ジメチルヘキシル、１，２−ジメチルヘキシル、１，３−ジメチルヘキシル、１，４−ジメチルヘキシル、２，２−ジメチルヘキシル、２，３−ジメチルヘキシル、３，３−ジメチルヘキシル、４，５−ジメチルヘキシル、１，２，３−トリメチルペンチル、１，２−ジメチル−３−エチルブチル、１−エチル−２−エチルブチルおよび１，３−ジメチル−２−エチルブチルなどがある。
ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、例えば、ハロゲノメチル、ジハロゲノメチル、トリハロゲノメチル、（Ｒ）−１−ハロゲノエチル、（Ｓ）−１−ハロゲノエチル、２−ハロゲノエチル、１，１−ジハロゲノエチル、２，２−ジハロゲノエチル、２，２，２−トリハロゲノエチル、（Ｒ）−１−ハロゲノプロピル、（Ｓ）−１−ハロゲノプロピル、２−ハロゲノプロピル、３−ハロゲノプロピル、１，１−ジハロゲノプロピル、２，２−ジハロゲノプロピル、３，３−ジハロゲノプロピル、３，３，３−トリハロゲノプロピル、（Ｒ）−２−ハロゲノ−１−メチルエチル、（Ｓ）−２−ハロゲノ−１−メチルエチル、（Ｒ）−２，２−ジハロゲノ−１−メチルエチル、（Ｓ）−２，２−ジハロゲノ−１−メチルエチル、（Ｒ）−１，２−ジハロゲノ−１−メチルエチル、（Ｓ）−１，２−ジハロゲノ−１−メチルエチル、（Ｒ）−２，２，２−トリハロゲノ−１−メチルエチル、（Ｓ）−２，２，２−トリハロゲノ−１−メチルエチル、２−ハロゲノ−１−（ハロゲノメチル）エチル、１−（ジハロゲノメチル）−２，２−ジハロゲノエチル、（Ｒ）−１−ハロゲノブチル、（Ｓ）−１−ハロゲノブチル、２−ハロゲノブチル、３−ハロゲノブチル、４−ハロゲノブチル、１，１−ジハロゲノブチル、２，２−ジハロゲノブチル、３，３−ジハロゲノブチル、４，４−ジハロゲノブチル、４，４，４−トリハロゲノブチル、１，１−ジハロゲノペンチル、４，４−ジハロゲノペンチルにおけるように、水素原子の少なくとも１個、例えば１、２、３、４個または全てが、１、２、３、４個または対応する数の同一または異なるハロゲン原子により置き換えられている、１から６個の炭素原子、好ましくは１から３個の炭素原子、より好ましくは１または２個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基である。特定の例には、定義されるフッ素化Ｃ１−Ｃ４アルキル基、例えば、トリフルオロメチルなどがある。
Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、例えばシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルおよびシクロヘキシルメチルにおけるように、１個の水素原子が３から１２個の炭素原子を有する脂環式基によって置き換わっている、１から４個の炭素原子、好ましくは１から３個の炭素原子、より好ましくは１個もしくは２個の炭素原子、特には１個もしくは２個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基である。
Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、例えばメチルカルボニルメチル、メチルカルボニルエチル、メチルカルボニルプロピル，エチルカルボニルメチル、ｎ−プロピルカルボニルメチル、イソ−プロピルカルボニルメチル、ｎ−ブチルカルボニルメチル、２−ブチルカルボニルメチルまたはイソ−ブチルカルボニルメチルにおけるように、１個の水素原子がＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル基によって、特にはＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル基によって置き換わっている１から４個の炭素原子、好ましくは１から３個の炭素原子、より好ましくは１個もしくは２個の炭素原子、特には１個もしくは２個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基である。
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、例えばメトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルプロピル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−プロポキシカルボニルメチル、ｎ−ブトキシカルボニルメチル、２−ブトキシカルボニルメチルまたはイソ−ブトキシカルボニルメチルにおけるように、１個の水素原子がＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル基によって、特にはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル基によって置き換わっている１から４個の炭素原子、好ましくは１から３個の炭素原子、より好ましくは１個もしくは２個の炭素原子、特には１個もしくは２個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基である。
Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、ベンジルにおけるように、１個の水素原子がＣ６−Ｃ１２−アリールにより置き換えられている１から４個の炭素原子、好ましくは１から３個の炭素原子、より好ましくは１または２個の炭素原子、特に１または２個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基である。
ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、例えばヒドロキシメチル、（Ｒ）−１−ヒドロキシエチル、（Ｓ）−１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル、（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−メチルエチル、（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−メチルエチル、２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル、（Ｒ）−１−ヒドロキシブチル、（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、（Ｒ）−１−ヒドロキシペンチル、（Ｓ）−１−ヒドロキシペンチル、２−ヒドロキシペンチルおよび４−ヒドロキシペンチルにおけるように、１または２個の水素原子が１または２個のヒドロキシル基により置き換えられている１から６個の炭素原子、好ましくは１から３個の炭素原子、より好ましくは１または２個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基である。
ヒドロキシ−（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）は、例えばヒドロキシハロゲノメチル、ヒドロキシジハロゲノメチル、（Ｒ）−１−ヒドロキシ−１−ハロゲノエチル、（Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−ハロゲノエチル、（Ｒ）２，２−ジハロゲノ−１−ヒドロキシエチル、（Ｓ）２，２−ジハロゲノ−１−ヒドロキシエチル、（Ｒ）２，２，２−トリハロゲノ−１−ヒドロキシエチル、（Ｓ）２，２，２−トリハロゲノ−１−ヒドロキシエチル（Ｒ）−１−ヒドロキシ−１−ハロゲノプロピル、（Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−ハロゲノプロピル、（Ｒ）−２−ハロゲノ−２−ヒドロキシプロピル、（Ｓ）−２−ハロゲノ−２−ヒドロキシプロピル、３−ハロゲノ−２−ヒドロキシプロピル、１，１−ジハロゲノ−１−ヒドロキシプロピル、２，２−ジハロゲノ−１−ヒドロキシプロピル、３，３，３−トリハロゲノ−１−ヒドロキシプロピル、（Ｒ）−２−ハロゲノ−１−メチル−１−ヒドロキシエチル、（Ｓ）−２−ハロゲノ−１−メチル−１−ヒドロキシエチル、（Ｒ）−２，２−ジハロゲノ−１−メチル−１−ヒドロキシエチル、（Ｓ）−２，２−ジハロゲノ−１−メチル−１−ヒドロキシエチル、（Ｒ）−２，２，２−トリハロゲノ−１−メチル−１−ヒドロキシエチル、（Ｓ）−２，２，２−トリハロゲノ−１−メチル−１−ヒドロキシエチル、（Ｒ）−１−（ハロゲノメチル）−１−ヒドロキシエチル、（Ｓ）−１−（ハロゲノメチル）−１−ヒドロキシエチル、（Ｒ）−１−（ジハロゲノメチル）−１−ヒドロキシエチル、（Ｓ）−１−（ジハロゲノメチル）−１−ヒドロキシエチル、（Ｒ）−１−（トリハロゲノメチル）−１−ヒドロキシエチル、（Ｓ）−１−（トリハロゲノメチル）−１−ヒドロキシエチルなどにおけるように、少なくとも２個、例えば２個、３個、４個もしくは全ての水素原子がある数の同一もしくは異なるハロゲン原子によって、そして１個もしくは２個のヒドロキシル基によって置き換わっている１から４個の炭素原子、好ましくは１から３個の炭素原子、より好ましくは１個もしくは２個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基である。特定の例には、１−（トリフルオロメチル）−１−ヒドロキシエチルなどの、定義されたヒドロキシフッ素化Ｃ１−Ｃ４アルキルなどがある。
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、例えば、メトキシメチル、（Ｒ）−１−メトキシエチル、（Ｓ）−１−メトキシエチル、２−メトキシエチル、（Ｒ）−１−メトキシプロピル、（Ｓ）−１−メトキシプロピル、２−メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、（Ｒ）−２−メトキシ−１−メチルエチル、（Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエチル、２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル、（Ｒ）−１−メトキシブチル、（Ｓ）−１−メトキシブチル、２−メトキシブチル、３−メトキシブチル、４−メトキシブチル、（Ｒ）−１−メトキシペンチル、（Ｓ）−１−メトキシペンチル、２−メトキシペンチル、３−メトキシペンチル、４−メトキシペンチル、（Ｒ）−１−メトキシヘキシル、（Ｓ）−１−メトキシヘキシル、２−メトキシヘキシル、３−メトキシヘキシル、４−メトキシヘキシル、エトキシメチル、（Ｒ）−１−エトキシエチル、（Ｓ）−１−エトキシエチル、２−エトキシエチル、（Ｒ）−１−エトキシプロピル、（Ｓ）−１−エトキシプロピル、２−エトキシプロピル、３−エトキシプロピル、（Ｒ）−２−エトキシ−１−メチルエチル、（Ｓ）−２−エトキシ−１−メチルエチル、２−エトキシ−１−（エトキシメチル）エチル、（Ｒ）−１−エトキシブチル、（Ｓ）−１−エトキシブチル、２−エトキシブチル、３−エトキシブチル、４−エトキシブチル、（Ｒ）−１−エトキシペンチル、（Ｓ）−１−エトキシペンチル、２−エトキシペンチル、３−エトキシペンチル、４−エトキシペンチル、５−エトキシペンチル、（Ｒ）−１−エトキシヘキシル、（Ｓ）−１−エトキシヘキシル、２−エトキシヘキシル、３−エトキシヘキシルおよび６−エトキシブチルにおけるように、１または２個の水素原子が１から６個、好ましくは１から４個、特に１または２個の炭素原子を有する１または２個のアルコキシ基により置き換えられている１から６個の炭素原子、好ましくは１から６個の炭素原子、より好ましくは１または２個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基である。
Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、１個の水素原子が式Ｒ−Ｏ−の基によって置き換わっており、Ｒが本明細書で定義の６から１２個、特には６個の炭素原子を有するアリール基である、１から４個の炭素原子、好ましくは１から３個の炭素原子、より好ましくは１個もしくは２個の炭素原子、特には１個もしくは２個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基である。例としては、フェノキシメチル、（４−Ｆ−フェノキシ）メチルなどがある。
アミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、例えばアミノメチル、２−アミノエチルにおけるように、１個の水素原子がアミノ基により置き換えられている１から４個の炭素原子、好ましくは１から３個の炭素原子、より好ましくは１または２個の炭素原子、特に１または２個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基である。
Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、例えば、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、ｎ−プロピルアミノメチル、イソ−プロピルアミノメチル、ｎ−ブチルアミノメチル、２−ブチルアミノメチル、イソ−ブチルアミノメチルまたはｔｅｒｔ−ブチルアミノメチルにおけるように、１個の水素原子がＣ１−Ｃ６−アルキルアミノ基により、特にＣ１−Ｃ４−アルキルアミノ基により置き換えられている１から４個の炭素原子、好ましくは１から３個の炭素原子、より好ましくは１または２個の炭素原子、特に１または２個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基である。
ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、例えばジメチルアミノメチルにおけるように、１個の水素原子がジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ基により、特にジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ基により置き換えられている１から４個の炭素原子、好ましくは１から３個の炭素原子、より好ましくは１または２個の炭素原子、特に１または２個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基である。
Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、例えばメチルカルボニルアミノメチル、エチルカルボニルアミノメチル、ｎ−プロピルカルボニルアミノメチル、イソ−プロピルカルボニルアミノメチル、ｎ−ブチルカルボニルアミノメチル、２−ブチルカルボニルアミノメチル、イソ−ブチルカルボニルアミノメチルまたはｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノメチルにおけるように、１個の水素原子がＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ基により、特にＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ基により置き換えられている１から４個の炭素原子、好ましくは１から３個の炭素原子、より好ましくは１または２個の炭素原子、特に１または２個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基である。
Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、例えばメチルアミノカルボニルアミノメチル、エチルアミノカルボニルアミノメチル、ｎ−プロピルアミノカルボニルアミノメチル、イソ−プロピルアミノカルボニルアミノメチル、ｎ−ブチルアミノカルボニルアミノメチル、２−ブチルアミノカルボニルアミノメチル、イソ−ブチルアミノカルボニルアミノメチルまたはｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニルアミノメチルにおけるように、１個の水素原子がＣ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルアミノ基により、特にＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルアミノ基により置き換えられている１から４個の炭素原子、好ましくは１から３個の炭素原子、より好ましくは１または２個の炭素原子、特に１または２個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基である。
ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、例えばジメチルアミノカルボニルアミノメチル、ジメチルアミノカルボニルアミノエチル、ジメチルアミノカルボニルアミノ−プロピルにおけるように、１個の水素原子がジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルアミノ基により、特にジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルアミノ基により置き換えられている１から４個の炭素原子、好ましくは１から３個の炭素原子、より好ましくは１または２個の炭素原子、特に１または２個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基である。
Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、例えばメチルスルホニルアミノメチル、エチルスルホニルアミノメチル、ｎ−プロピルスルホニルアミノメチル、イソ−プロピルスルホニルアミノメチル、ｎ−ブチルスルホニルアミノメチル、２−ブチルスルホニルアミノメチル、イソ−ブチルスルホニルアミノメチルまたはｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノメチルにおけるように、１個の水素原子がＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ基により、特にＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ基により置き換えられている１から４個の炭素原子、好ましくは１から３個の炭素原子、より好ましくは１または２個の炭素原子、特に１または２個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基である。
（Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−Ｃ１−Ｃ４アルキルは、例えばベンジルアミノメチルにおけるように、１個の水素原子が（Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ基により、特に（Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキル）アミノ基により置き換えられている１から４個の炭素原子、好ましくは１から３個の炭素原子、より好ましくは１または２個の炭素原子、特に１または２個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基である。
Ｃ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、例えばＮ−ピロリジニルメチル、Ｎ−ピペリジニルメチル、Ｎ−モルホリニルメチル、テトラヒドロピラン−２−イル−メチルにおけるように、１個の水素原子がＣ３−Ｃ１２−複素環により置き換えられている１から４個の炭素原子、好ましくは１から３個の炭素原子、より好ましくは１または２個の炭素原子、特に１または２個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基である。
Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキルは、３から１２個の炭素原子を有する脂環式基である。特に、３から６個の炭素原子が環状構造、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを形成している。環状構造は、置換されていなくてもよく、１、２、３または４個のＣ１−Ｃ４アルキル基、好ましくは１個以上のメチル基を担持していてもよい。
カルボニルは、＞Ｃ＝Ｏである。
Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルは、Ｒが本明細書で定義の１から６個、好ましくは１から４個、特に１または２個の炭素原子を有するアルキル基である式Ｒ−Ｃ（Ｏ）−の基である。例には、アセチル、プロピオニル、ｎ−ブチリル、２−メチルプロピオニル、ピバロイルなどがある。
ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルは、水素原子の少なくとも１個、例えば１、２、３、４個または全てが１、２、３、４個または対応する数の同一または異なるハロゲン原子により置き換えられている本明細書で定義のＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルである。例には、フルオロメチルカルボニル、ジフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニルなどがある。さらなる例は、１，１，１−トリフルオロエト−２−イルカルボニル、１，１，１−トリフルオロプロパ−３−イルカルボニルである。
Ｃ６−Ｃ１２−アリールカルボニルは、Ｒが本明細書で定義の６から１２個の炭素原子を有するアリール基である式Ｒ−Ｃ（Ｏ）−の基である。例にはベンゾイルなどがある。
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルは、Ｒが本明細書で定義の１から６個、好ましくは１から４個、特に１または２個の炭素原子を有するアルキル基である式Ｒ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−の基である。例にはメトキシカルボニルおよびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルなどがある。
ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルは、水素原子の少なくとも１個、例えば１、２、３、４個または全てが１、２、３、４個または対応する数の同一または異なるハロゲン原子により置き換えられている本明細書で定義のＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルである。
Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシカルボニルは、Ｒが本明細書で定義の６から１２個の炭素原子を有するアリール基である式Ｒ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−の基である。例には、フェノキシカルボニルなどがある。
シアノは、−Ｃ≡Ｎである。
アミノカルボニルは、ＮＨ２Ｃ（Ｏ）−である。
Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルは、Ｒが本明細書で定義の１から６個、好ましくは１から４個、特に１または２個の炭素原子を有するアルキル基である式Ｒ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−の基である。例にはメチルアミノカルボニルなどがある。
（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルは、水素原子の少なくとも１個、例えば１、２、３、４個または全てが１、２、３、４個または対応する数の同一または異なる水素原子により置き換えられている本明細書で定義のＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルである。
Ｃ６−Ｃ１２−アリールアミノカルボニルは、Ｒが本明細書で定義の６から１２個の炭素原子を有するアリール基である式Ｒ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−の基である。例にはフェニルアミノカルボニルなどがある。
Ｃ２−Ｃ６−アルケニルは、２、３、４、５または６個の炭素原子を有する一価不飽和炭化水素基、例えば、ビニル、アリル（２−プロペン−１−イル）、１−プロペン−１−イル、２−プロペン−２−イル、メタリル（２−メチルプロパ−２−エン−１−イル）などである。Ｃ３−Ｃ５−アルケニルは、特に、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−ブテン−１−イル、３−ブテン−１−イル、メタリル、２−ペンテン−１−イル、３−ペンテン−１−イル、４−ペンテン−１−イル、１−メチルブタ−２−エン−１−イルまたは２−エチルプロパ−２−エン−１−イル、２−ヘキセン−１−イルである。
Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルは、少なくとも一つの炭素−炭素二重結合および３から６個の炭素原子を有する炭素環基である。特に、３から６個の炭素原子が２−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イルなどの環状構造を形成している。その環状構造は、置換されていなくても良く、または１、２、３もしくは４個のＣ１−Ｃ４アルキル基、好ましくは１個以上のメチル基を有していても良い。
Ｃ２−Ｃ６−アルキニルは、２、３、４、５または６個の炭素原子を有する一価不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、２−プロピン−１−イル、１−プロピン−１−イル、２−プロピン−２−イルなどである。Ｃ３−Ｃ５−アルキニルは、特に、２−プロピン−１−イル、２−ブチン−１−イル、３−ブチン−１−イル、２−ペンチン−１−イル、３−ペンチン−１−イル、４−ペンチン−１−イルである。
Ｃ１−Ｃ５−アルキレンは、１から５個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキレン基である。例には、メチレンおよびエチレンなどがある。さらなる例はプロピレンである。さらに別の例はブチレンである。
Ｃ２−Ｃ４−アルケニレンは、２から４個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルケニレン基である。
Ｃ２−Ｃ４−アルキニレンは、２から４個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキニレン基である。例には、プロピニレンなどがある。
Ｃ６−Ｃ１２−アリールは、６から１２員、特に６から１０員の芳香族環式基であり、それは例えばフェニルなどの単環式芳香環、または例えばナフチル、インデニル、テトラヒドロナフチル、インダニルなどの第１の単環式芳香環および飽和、部分不飽和もしくは芳香族である１以上の炭素環を含む縮合多環式芳香環であることができる。
Ｃ３−Ｃ１２−アリーレンは、ジアリール基である。例には、フェン−１，４−イレンおよびフェン−１，３−イレンなどがある。
ヒドロキシは−ＯＨである。
オキソは＝Ｏである。
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシは、Ｒが１から６個、特に１から４個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基である式Ｒ−Ｏ−の基である。例には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、２−ブトキシ、イソ−ブトキシ（２−メチルプロポキシ）、ｔｅｒｔ−ブトキシペンチルオキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシおよび１−エチル−２−メチルプロポキシなどがある。
ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシは、例えば、ハロゲノメトキシ、ジハロゲノメトキシ、トリハロゲノメトキシ、（Ｒ）−１−ハロゲノエトキシ、（Ｓ）−１−ハロゲノエトキシ、２−ハロゲノエトキシ、１，１−ジハロゲノエトキシ、２，２−ジハロゲノエトキシ、２，２，２−トリハロゲノエトキシ、（Ｒ）−１−ハロゲノプロポキシ、（Ｓ）−１−ハロゲノプロポキシ、２−ハロゲノプロポキシ、３−ハロゲノプロポキシ、１，１−ジハロゲノプロポキシ、２，２−ジハロゲノプロポキシ、３，３−ジハロゲノプロポキシ、３，３，３−トリハロゲノプロポキシ、（Ｒ）−２−ハロゲノ−１−メチルエトキシ、（Ｓ）−２−ハロゲノ−１−メチルエトキシ、（Ｒ）−２，２−ジハロゲノ−１−メチルエトキシ、（Ｓ）−２，２−ジハロゲノ−１−メチルエトキシ、（Ｒ）−１，２−ジハロゲノ−１−メチルエトキシ、（Ｓ）−１，２−ジハロゲノ−１−メチルエトキシ、（Ｒ）−２，２，２−トリハロゲノ−１−メチルエトキシ、（Ｓ）−２，２，２−トリハロゲノ−１−メチルエトキシ、２−ハロゲノ−１−（ハロゲノメチル）エトキシ、１−（ジハロゲノメチル）−２，２−ジハロゲノエトキシ、（Ｒ）−１−ハロゲノブトキシ、（Ｓ）−１−ハロゲノブトキシ、２−ハロゲノブトキシ、３−ハロゲノブトキシ、４−ハロゲノブトキシ、１，１−ジハロゲノブトキシ、２，２−ジハロゲノブトキシ、３，３−ジハロゲノブトキシ、４，４−ジハロゲノブトキシ、４，４，４−トリハロゲノブトキシなどにおけるように、水素原子の少なくとも１個、例えば１、２、３、４個または全てが１、２、３、４個または対応する数の同一または異なるハロゲン原子により置き換えられている１から６個、好ましくは１から４個、特に１または２個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルコキシ基である。特定の例には、定義されるフッ素化Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、例えばトリフルオロメトキシなどがある。
Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルコキシは、１または２個の水素原子がヒドロキシにより置き換えられている本明細書で定義の１から６個、好ましくは１から４個の炭素原子を有するアルコキシ基である。例には、２−ヒドロキシエトキシ、３−ヒドロキシプロポキシ、２−ヒドロキシプロポキシ、１−メチル−２−ヒドロキシエトキシなどがある。
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシは、１または２個の水素原子が本明細書で定義の１から６個、好ましくは１から４個の炭素原子を有する１または２個のアルコキシ基により置き換えられている本明細書で定義の１から４個の炭素原子、好ましくは１または２個の炭素原子を有するアルコキシ基である。例には、メトキシメトキシ、２−メトキシエトキシ、１−メトキシエトキシ、３−メトキシプロポキシ、２−メトキシプロポキシ、１−メチル−１−メトキシエトキシ、エトキシメトキシ、２−エトキシエトキシ、１−エトキシエトキシ、３−エトキシプロポキシ、２−エトキシプロポキシ、１−メチル−１−エトキシエトキシなどがある。
アミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシは、１個の水素原子がアミノ基により置き換えられている本明細書で定義の１から４個、好ましくは１または２個の炭素原子を有するアルコキシ基である。例には、２−アミノエトキシなどがある。
Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシは、１個の水素原子が本明細書で定義の１から６個、好ましくは１から４個の炭素原子を有するアルキルアミノ基により置き換えられている本明細書で定義の１から４個、好ましくは１または２個の炭素原子を有するアルコキシ基である。例には、メチルアミノメトキシ、エチルアミノメトキシ、ｎ−プロピルアミノメトキシ、イソ−プロピルアミノメトキシ、ｎ−ブチルアミノメトキシ、２−ブチルアミノメトキシ、イソ−ブチルアミノメトキシ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノメトキシ、２−（メチルアミノ）エトキシ、２−（エチルアミノ）エトキシ、２−（ｎ−プロピルアミノ）エトキシ、２−（イソ−プロピルアミノ）エトキシ、２−（ｎ−ブチルアミノ）エトキシ、２−（２−ブチルアミノ）エトキシ、２−（イソ−ブチルアミノ）エトキシ、２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）エトキシなどがある。
ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシは、１個の水素原子が本明細書で定義の１から６個、好ましくは１から４個の炭素原子を有するジ−アルキルアミノ基により置き換えられている本明細書で定義の１から４個、好ましくは１または２個の炭素原子を有するアルコキシ基である。例には、ジメチルアミノメトキシ、ジエチルアミノメトキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）エトキシ、２−（ジメチルアミノ）エトキシ、２−（ジエチルアミノ）エトキシ、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）エトキシなどがある。
Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシは、１個の水素原子がアルキル基が１から６個、好ましくは１から４個の炭素原子を有する本明細書で定義のアルキルカルボニルアミノ基により置き換えられている本明細書で定義の１から４個、好ましくは１または２個の炭素原子を有するアルコキシ基である。例には、メチルカルボニルアミノメトキシ、エチルカルボニルアミノメトキシ、ｎ−プロピルカルボニルアミノメトキシ、イソ−プロピルカルボニルアミノメトキシ、ｎ−ブチルカルボニルアミノメトキシ、２−ブチルカルボニルアミノメトキシ、イソ−ブチルカルボニルアミノメトキシ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノメトキシ、２−（メチルカルボニルアミノ）エトキシ、２−（エチルカルボニルアミノ）エトキシ、２−（ｎ−プロピルカルボニルアミノ）エトキシ、２−（イソ−プロピルカルボニルアミノ）エトキシ、２−（ｎ−ブチルカルボニルアミノ）エトキシ、２−（２−ブチルカルボニルアミノ）エトキシ、２−（イソ−ブチルカルボニルアミノ）エトキシ、２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ）エトキシなどがある。
Ｃ６−Ｃ１２−アリールカルボニルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシは、１個の水素原子が本明細書で定義のＣ６−Ｃ１２−アリールカルボニルアミノ基により置き換えられている本明細書で定義の１から４個、好ましくは１または２個の炭素原子を有するアルコキシ基である。例には、２−（ベンゾイルアミノ）エトキシなどがある。
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシは、１個の水素原子がアルコキシ基が１から６個、好ましくは１から４個の炭素原子を有する本明細書で定義のアルコキシカルボニルアミノ基により置き換えられている本明細書で定義の１から４個、好ましくは１または２個の炭素原子を有するアルコキシ基である。例には、メトキシカルボニルアミノメトキシ、エトキシカルボニルアミノメトキシ、ｎ−プロポキシカルボニルアミノメトキシ、イソ−プロポキシカルボニルアミノメトキシ、ｎ−ブトキシカルボニルアミノメトキシ、２−ブトキシカルボニルアミノメトキシ、イソ−ブトキシカルボニルアミノメトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメトキシ、２−（メトキシカルボニルアミノ）エトキシ、２−（エトキシカルボニルアミノ）エトキシ、２−（ｎ−プロポキシカルボニルアミノ）エトキシ、２−（イソ−プロポキシカルボニルアミノ）エトキシ、２−（ｎ−ブトキシカルボニルアミノ）エトキシ、２−（２−ブトキシカルボニルアミノ）エトキシ、２−（イソ−ブトキシカルボニルアミノ）エトキシ、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エトキシなどがある。
Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシは、Ｒが２から６個、特に２から４個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルケニル基である式Ｒ−Ｏ−の基である。例には、ビニルオキシ、アリルオキシ（２−プロペン−１−イルオキシ）、１−プロペン−１−イルオキシ、２−プロペン−２−イルオキシ、メタリルオキシ（２−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ）などを含む。Ｃ３−Ｃ５−アルケニルオキシは、特に、アリルオキシ、１−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−ブテン−１−イルオキシ、３−ブテン−１−イルオキシ、メタリルオキシ、２−ペンテン−１−イルオキシ、３−ペンテン−１−イルオキシ、４−ペンテン−１−イルオキシ、１−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシまたは２−エチルプロパ−２−エン−１−イルオキシなどがある。
Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシは、１個の水素原子が本明細書で定義のＣ６−Ｃ１２−アリール基により置き換えられている本明細書で定義の１から４個、好ましくは１または２個の炭素原子を有するアルコキシ基である。例には、ベンジルオキシなどがある。
Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシは、１個の水素原子が本明細書で定義の１から６個、好ましくは１から４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルアミノ基により置き換えられている本明細書で定義の１から４個、好ましくは１または２個の炭素原子を有するアルコキシ基である。例には、２−（メチルスルホニルアミノ）エトキシ、２−（エチルスルホニルアミノ）エトキシ、２−［（２−メチルプロピル）スルホニルアミノ］エトキシなどがある。
（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル）スルホニルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシは、１個の水素原子がアルキル基がハロゲン化されている本明細書で定義の１から６個、好ましくは１から４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルアミノ基により置き換えられている本明細書で定義の１から４個、好ましくは１または２個の炭素原子を有するアルコキシ基である。例には、２−（トリフルオロメチルスルホニルアミノ）エトキシなどがある。
Ｃ６−Ｃ１２−アリールスルホニルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシは、１個の水素原子が本明細書で定義のＣ６−Ｃ１２−アリールスルホニルアミノ基により置き換えられている本明細書で定義の１から４個、好ましくは１または２個の炭素原子を有するアルコキシ基である。例には、２−（フェニルスルホニルアミノ）エトキシ、２−（ナフチルスルホニルアミノ）エトキシなどがある。
（Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）スルホニルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシは、１個の水素原子が（Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）スルホニルアミノ基により、好ましくは（Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキル）スルホニルアミノ基により置き換えられている本明細書で定義の１から４個、好ましくは１または２個の炭素原子を有するアルコキシ基である。例には、２−（ベンジルスルホニルアミノ）エトキシなどがある。
Ｃ３−Ｃ１２−複素環スルホニルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシは、１個の水素原子が本明細書で定義のＣ３−Ｃ１２−複素環スルホニルアミノ基により置き換えられている本明細書で定義の１から４個、好ましくは１または２個の炭素原子を有するアルコキシ基である。例には、２−（ピリジン−３−イル−スルホニルアミノ）エトキシなどがある。
Ｃ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシは、１個の水素原子が本明細書で定義のＣ３−Ｃ１２−複素環基により置き換えられている本明細書で定義の１から４個、好ましくは１または２個の炭素原子を有するアルコキシ基である。例には、２−（Ｎ−ピロリジニル）エトキシ、２−（Ｎ−モルホリニル）エトキシおよび２−（Ｎ−イミダゾリル）エトキシなどがある。
Ｃ１−Ｃ２−アルキレンジオキソは、Ｒが本明細書で定義の１または２個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキレン基である式−Ｏ−Ｒ−Ｏ−の基である。例には、メチレンジオキソなどがある。
Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシは、Ｒが本明細書で定義の６から１２個、特に６個の炭素原子を有するアリール基である式Ｒ−Ｏ−の基である。例には、フェノキシなどがある。
Ｃ３−Ｃ１２−複素環オキシは、Ｒが本明細書で定義の３から１２個、特に３から７個の炭素原子を有するＣ３−Ｃ１２−複素環基である式Ｒ−Ｏ−の基である。例には、ピリジン−２−イルオキシなどがある。
Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオは、Ｒが本明細書で定義の１から６個、好ましくは１から４個の炭素原子を有するアルキル基である式Ｒ−Ｓ−の基である。例には、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピルなどがある。
ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオは、Ｒが本明細書で定義の１から６個、好ましくは１から４個の炭素原子を有するハロゲン化アルキル基である式Ｒ−Ｓ−の基である。例には、ハロゲノメチルチオ、ジハロゲノメチルチオ、トリハロゲノメチルチオ、（Ｒ）−１−ハロゲノエチルチオ、（Ｓ）−１−ハロゲノエチルチオ、２−ハロゲノエチルチオ、１，１−ジハロゲノエチルチオ、２，２−ジハロゲノエチルチオ、２，２，２−トリハロゲノエチルチオ、（Ｒ）−１−ハロゲノプロピルチオ、（Ｓ）−１−ハロゲノプロピルチオ、２−ハロゲノプロピルチオ、３−ハロゲノプロピルチオ、１，１−ジハロゲノプロピルチオ、２，２−ジハロゲノプロピルチオ、３，３−ジハロゲノプロピルチオ、３，３，３−トリハロゲノプロピルチオ、（Ｒ）−２−ハロゲノ−１−メチルエチルチオ、（Ｓ）−２−ハロゲノ−１−メチルエチルチオ、（Ｒ）−２，２−ジハロゲノ−１−メチルエチルチオ、（Ｓ）−２，２−ジハロゲノ−１−メチルエチルチオ、（Ｒ）−１，２−ジハロゲノ−１−メチルエチルチオ、（Ｓ）−１，２−ジハロゲノ−１−メチルエチルチオ、（Ｒ）−２，２，２−トリハロゲノ−１−メチルエチルチオ、（Ｓ）−２，２，２−トリハロゲノ−１−メチルエチルチオ、２−ハロゲノ−１−（ハロゲノメチル）エチルチオ、１−（ジハロゲノメチル）−２，２−ジハロゲノエチルチオ、（Ｒ）−１−ハロゲノブチルチオ、（Ｓ）−１−ハロゲノブチルチオ、２−ハロゲノブチルチオ、３−ハロゲノブチルチオ、４−ハロゲノブチルチオ、１，１−ジハロゲノブチルチオ、２，２−ジハロゲノブチルチオ、３，３−ジハロゲノブチルチオ、４，４−ジハロゲノブチルチオ、４，４，４−トリハロゲノブチルチオなどがある。特定の例には、定義されるフッ素化Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、例えばトリフルオロメチルチオなどがある。
Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニルは、Ｒが本明細書で定義の１から６個、好ましくは１から４個の炭素原子を有するアルキル基である式Ｒ−Ｓ（Ｏ）−の基である。例には、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピルなどがある。
Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルは、Ｒが本明細書で定義の１から６個、好ましくは１から４個の炭素原子を有するアルキル基である式Ｒ−Ｓ（Ｏ）２−の基である。例には、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピルなどがある。
（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル）スルホニルは、水素原子の少なくとも１個、例えば１、２、３、４個または全てが１、２、３、４個または対応する数の同一または異なるハロゲン原子により置き換えられている本明細書で定義のＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルである。
Ｃ６−Ｃ１２−アリールスルホニルは、Ｒが本明細書で定義の６から１２個の炭素原子を有するアリール基である式Ｒ−Ｓ（Ｏ）２−の基である。例は、フェニルスルホニルを含む。
（Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）スルホニルは、Ｒが本明細書で定義のＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、特にＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキル基である式Ｒ−Ｓ（Ｏ）２−の基である。例には、ベンジルスルホニルなどがある。
Ｃ３−Ｃ１２−複素環スルホニルは、Ｒが本明細書で定義のＣ３−Ｃ１２−複素環である式Ｒ−Ｓ（Ｏ）２−の基である。
アミノスルホニルは、ＮＨ２−Ｓ（Ｏ）２−である。
Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルは、Ｒが本明細書で定義の１から６個、好ましくは１から４個の炭素原子を有するアルキル基である式Ｒ−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−の基である。例には、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、ｎ−プロピルアミノスルホニル、イソ−プロピルアミノスルホニル、ｎ−ブチルアミノスルホニル、２−ブチルアミノスルホニル、イソ−ブチルアミノスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノスルホニルなどがある。
ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルは、ＲおよびＲ′が互いに独立に本明細書で定義の１から６個、好ましくは１から４個の炭素原子を有するアルキル基である式ＲＲ′Ｎ−Ｓ（Ｏ）２−の基である。例には、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノスルホニルなどがある。
Ｃ６−Ｃ１２−アリールアミノスルホニルは、Ｒが６から１２個、好ましくは６個の炭素原子を有する本明細書で定義のアリール基である式Ｒ−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−の基である。
アミノはＮＨ２である。
Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノは、Ｒが本明細書で定義の１から６個、特に１から４個の炭素原子を有するアルキル基である式Ｒ−ＮＨ−の基である。例には、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、２−ブチルアミノ、イソ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノなどがある。
（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノは、水素原子の少なくとも１個、例えば１、２、３、４個または全てが１、２、３、４個または対応する数の同一または異なるハロゲン原子により置き換えられている本明細書で定義のＣ１−Ｃ６−アルキルアミノである。
ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノは、ＲおよびＲ′が互いに独立に本明細書で定義の１から６個、特に１から４個の炭素原子を有するアルキル基である式ＲＲ′Ｎ−の基である。例は、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノを含む。
ジ−（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノは、水素原子の少なくとも１個、例えば１、２、３、４個または全てが１、２、３、４個または対応する数の同一または異なるハロゲン原子により置き換えられている本明細書で定義のジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノである。
Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノは、Ｒが本明細書で定義の１から６個、特に１から４個の炭素原子を有するアルキル基である式Ｒ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−の基である。例には、アセトアミド（メチルカルボニルアミノ）、プロピオンアミド、ｎ−ブチルアミド、２−メチルプロピオンアミド（イソ−プロピルカルボニルアミノ）、２，２−ジメチルプロピオンアミドなどがある。
（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルアミノは、水素原子の少なくとも１個、例えば１、２、３、４個または全てが１、２、３、４個または対応する数の同一または異なるハロゲン原子により置き換えられている本明細書で定義のＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノである。
Ｃ６−Ｃ１２−アリールカルボニルアミノは、Ｒが本明細書で定義の６から１２個の炭素原子を有するアリール基である式Ｒ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−の基である。例には、フェニルカルボニルアミノなどがある。
Ｃ２−Ｃ６−アルケニルアミノは、Ｒが２から６個、特に２から４個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルケニル基である式Ｒ−ＮＨ−の基である。例には、ビニルアミノ、アリルアミノ（２−プロペン−１−イルアミノ）、１−プロペン−１−イルアミノ、２−プロペン−２−イルアミノ、メタリルアミノ（２−メチルプロパ−２−エン−１−イルアミノ）などを含む。Ｃ３−Ｃ５−アルケニルアミノは特に、アリルアミノ、１−メチルプロパ−２−エン−１−イルアミノ、２−ブテン−１−イルアミノ、３−ブテン−１−イルアミノ、メタリルアミノ、２−ペンテン−１−イルアミノ、３−ペンテン−１−イルアミノ、４−ペンテン−１−イルアミノ、１−メチルブタ−２−エン−１−イルアミノまたは２−エチルプロパ−２−エン−１−イルアミノなどがある。
Ｃ６−Ｃ１２−アリールアミノは、Ｒが本明細書で定義の６から１２個、特には６個の炭素原子を有するアリール基である式Ｒ−ＮＨ−の基である。例には、フェニルアミンなどがある。
Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノは、Ｒが本明細書で定義の１から６個、特に１から４個の炭素原子を有するアルキル基である式Ｒ−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ−の基である。例には、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−プロピルスルホニルアミノ、イソ−プロピルスルホニルアミノ、ｎ−ブチルスルホニルアミノ、２−ブチルスルホニルアミノ、イソ−ブチルスルホニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノなどがある。
（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルホニルアミノは、水素原子の少なくとも１個、例えば１、２、３、４個または全てが１、２、３、４個または対応する数の同一または異なるハロゲン原子により置き換えられている本明細書で定義のＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノである。
Ｃ６−Ｃ１２−アリールスルホニルアミノは、Ｒが本明細書で定義の６から１２個の炭素原子を有するアリール基である式Ｒ−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ−の基である。例には、フェニルスルホニルアミノなどがある。
ニトロは−ＮＯ２である。
Ｃ３−Ｃ１２−複素環は、３から１２員の複素環基、例えば、一般に３、４、５、６または７個の環形成原子（環員）を有する飽和複素環基、一般に５、６または７個の環形成原子を有する不飽和非芳香族複素環基、および一般に５、６または７個の環形成原子を有するヘテロ芳香族基（ヘテロアリール）である。従って、Ｃ３−Ｃ１２−複素環という用語は、３から１２員の複素環基Ｍ３−Ｍ１２−複素環（接頭辞Ｍｎ−Ｍｍは各場合で、その基における環形成原子（環員）の可能な数を示す。）を指すものである。複素環基は、炭素原子（Ｃ−結合）または窒素原子（Ｎ−結合）を介して結合していてよい。好ましい複素環基は、環員原子としての１個の窒素原子、ならびに互いに独立にＯ、ＳおよびＮから選択される環員としての１、２または３個のさらなるヘテロ原子を任意に含む。同様に好ましい複素環基は、Ｏ、ＳおよびＮから選択される環員としての１個のヘテロ原子、ならびに環員としての１、２または３個のさらなる窒素原子を任意に含む。
Ｃ３−Ｃ１２−複素環の例は、
Ｃ−またはＮ−結合の３−４員飽和環、例えば、
２−オキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニル、２−アジリジニル、３−チエタニル、１−アゼチジニル、２−アゼチジニル、３−アゼチジニル；
Ｃ−結合の５員飽和環、例えば、
テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチエン−２−イル、テトラヒドロチエン−３−イル、テトラヒドロピロール−２−イル、テトラヒドロピロール−３−イル、テトラヒドロピラゾール−３−イル、テトラヒドロ−ピラゾール−４−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−３−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−４−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−５−イル、１，２−オキサチオラン−３−イル、１，２−オキサチオラン−４−イル、１，２−オキサチオラン−５−イル、テトラヒドロイソチアゾール−３−イル、テトラヒドロイソチアゾール−４−イル、テトラヒドロイソチアゾール−５−イル、１，２−ジチオラン−３−イル、１，２−ジチオラン−４−イル、テトラヒドロイミダゾール−２−イル、テトラヒドロイミダゾール−４−イル、テトラヒドロオキサゾール−２−イル、テトラヒドロオキサゾール−４−イル、テトラヒドロオキサゾール−５−イル、テトラヒドロチアゾール−２−イル、テトラヒドロチアゾール−４−イル、テトラヒドロチアゾール−５−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキソラン−４−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチオラン−４−イル、１，３−オキサチオラン−５−イル、１，３−ジチオラン−２−イル、１，３−ジチオラン−４−イル、１，３，２−ジオキサチオラン−４−イル；
Ｃ−結合の６員飽和環、例えば、
テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−４−イル、１，３−ジオキサン−５−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル、１，３−ジチアン−４−イル、１，３−ジチアン−５−イル、１，４−ジチアン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−オキサチアン−４−イル、１，３−オキサチアン−５−イル、１，３−オキサチアン−６−イル、１，４−オキサチアン−２−イル、１，４−オキサチアン−３−イル、１，２−ジチアン−３−イル、１，２−ジチアン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−２−イル、ヘキサヒドロピリミジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−５−イル、ヘキサヒドロピラジン−２−イル、ヘキサヒドロピリダジン−３−イル、ヘキサヒドロピリダジン−４−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−４−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−５−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−６−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−４−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−５−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−６−イル、テトラヒドロ−１，４−チアジン−２−イル、テトラヒドロ−１，４−チアジン−３−イル、テトラヒドロ−１，４−オキサジン−２−イル、テトラヒドロ−１，４−オキサジン−３−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル；
Ｎ−結合の５員飽和環、例えば、
テトラヒドロピロール−１−イル（ピロリジン−１−イル）、テトラヒドロピラゾール−１−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−２−イル、テトラヒドロイソチアゾール−２−イル、テトラヒドロイミダゾール−１−イル、テトラヒドロオキサゾール−３−イル、テトラヒドロチアゾール−３−イル；
Ｎ−結合の６員飽和環、例えば、
ピペリジン−１−イル、ヘキサヒドロピリミジン−１−イル、ヘキサヒドロピラジン−１−イル（ピペラジン−１−イル）、ヘキサヒドロピリダジン−１−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−３−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−３−イル、テトラヒドロ−１，４−チアジン−４−イル、テトラヒドロ−１，４−オキサジン−４−イル（モルホリン−１−イル）、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル；
Ｃ−結合の５員部分不飽和環、例えば、
２，３−ジヒドロフラン−２−イル、２，３−ジヒドロフラン−３−イル、２，５−ジヒドロフラン−２−イル、２，５−ジヒドロフラン−３−イル、４，５−ジヒドロフラン−２−イル、４，５−ジヒドロフラン−３−イル、２，３−ジヒドロ−チエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，５−ジヒドロチエン−２−イル、２，５−ジヒドロチエン−３−イル、４，５−ジヒドロチエン−２−イル、４，５−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−イル、３，４−ジヒドロ−５Ｈ−ピロール−２−イル、３，４−ジヒドロ−５Ｈ−ピロール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロ−オキサゾール−２−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロ−チアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−５−イル、１，３−ジオキソール−２−イル、１，３−ジオキソール−４−イル、１，３−ジチオール−２−イル、１，３−ジチオール−４−イル、１，３−オキサチオール−２−イル、１，３−オキサチオール−４−イル、１，３−オキサチオール−５−イル；
Ｃ−結合の６員部分不飽和環、例えば、
２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−２−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−６−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−４−イル、１，２，３，４−テトラ−ヒドロピリジン−３−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−６−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−６−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−４−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−５−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−６−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−２−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−３−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−４−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−５−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−６−イル、４Ｈ−ピラン−２−イル、４Ｈ−ピラン−３−イル−、４Ｈ−ピラン−４−イル、４Ｈ−チオピラン−２−イル、４Ｈ−チオピラン−３−イル、４Ｈ−チオピラン−４−イル、１，４−ジヒドロピリジン−２−イル、１，４−ジヒドロピリジン−３−イル、１，４−ジヒドロピリジン−４−イル、２Ｈ−ピラン−２−イル、２Ｈ−ピラン−３−イル、２Ｈ−ピラン−４−イル、２Ｈ−ピラン−５−イル、２Ｈ−ピラン−６−イル、２Ｈ−チオピラン−２−イル、２Ｈ−チオピラン−３−イル、２Ｈ−チオピラン−４−イル、２Ｈ−チオピラン−５−イル、２Ｈ−チオピラン−６−イル、１，２−ジヒドロピリジン−２−イル、１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル、１，２−ジヒドロピリジン−４−イル、１，２−ジヒドロピリジン−５−イル、１，２−ジヒドロ−ピリジン−６−イル、３，４−ジヒドロピリジン−２−イル、３，４−ジヒドロピリジン−３−イル、３，４−ジヒドロ−ピリジン−４−イル、３，４−ジヒドロピリジン−５−イル、３，４−ジヒドロピリジン−６−イル、２，５−ジヒドロピリジン−２−イル、２，５−ジヒドロピリジン−３−イル、２，５−ジヒドロピリジン−４−イル、２，５−ジヒドロピリジン−５−イル、２，５−ジヒドロピリジン−６−イル、２，３−ジヒドロピリジン−２−イル、２，３−ジヒドロピリジン−３−イル、２，３−ジヒドロピリジン−４−イル、２，３−ジヒドロピリジン−５−イル、２，３−ジヒドロピリジン−６−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−４−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−５−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−６−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル、１，２，５，６−テトラ−ヒドロピリダジン−５−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−６−イル、１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリダジン−３−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−２−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−６−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−２−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−６−イル、３，４，５−６−テトラヒドロピリミジン−２−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−４−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−５−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−６−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−ピリミジン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−６−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−２−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−３−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−５−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−６−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−６−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−４−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−５−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−６−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−６−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−４−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−５−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−６−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−６−イル、６Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、６Ｈ−１，３−チアジン−６−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−２−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−３−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−５−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−６−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−２−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−３−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−５−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−６−イル、４Ｈ−１，４−オキサジン−２−イル、４Ｈ−１，４−オキサジン−３−イル、４Ｈ−１，４−チアジン−２−イル、４Ｈ−１，４−チアジン−３−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−３−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−４−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−５−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−６−イル、１，４−ジヒドロピラジン−２−イル、１，２−ジヒドロピラジン−２−イル、１，２−ジヒドロピラジン−３−イル、１，２−ジヒドロピラジン−５−イル、１，２−ジヒドロピラジン−６−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−２−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−４−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−５−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−６−イル、３，４−ジヒドロピリミジン−２−イル、３，４−ジヒドロピリミジン−４−イル、３，４−ジヒドロピリミジン−５−イルまたは３，４−ジヒドロピリミジン−６−イル；
Ｎ−結合の５員部分不飽和環、例えば、
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−３−イル；
Ｎ−結合の６員部分不飽和環、例えば、
１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−１−イル、１，４−ジヒドロ−ピリジン−１−イル、１，２−ジヒドロピリジン−１−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−２−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−２−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−２−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−２−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−２−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−１−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−３−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−４−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−２−イル、４Ｈ−１，４−オキサジン−４−イル、４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−１−イル、１，４−ジヒドロピラジン−１−イル、１，２−ジヒドロピラジン−１−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−１−イルまたは３，４−ジヒドロピリミジン−３−イル；
Ｃ−結合の５員ヘテロ芳香環、例えば、
２−フリル、３−フリル、５−フリル、２−チエニル、３−チエニル、５−チエニル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、ピロール−５−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、イミダゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、１，２，３−オキサジアゾール−イミダゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾリル−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、テトラゾール−５−イル；
Ｃ−結合の６員のヘテロ芳香環、例えば、
ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル（３−ピリジル）、ピリジン−４−イル（４−ピリジル）、ピリジン−５−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリダジン−６−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、ピラジン−５−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、１，２，４，５−テトラジン−３−イル；
Ｎ−結合の５員のヘテロ芳香環、例えば、
ピロール−１−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、テトラゾール−１−イルを含む。
複素環はまた、上記の５もしくは６員複素環の１個およびさらなる縮環している飽和もしくは不飽和もしくは芳香族炭素環、例えば、ベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキセンもしくはシクロヘキサジエン環、またはさらなる縮環している５もしくは６員複素環（この複素環は飽和もしくは不飽和または芳香族である。）を含む二環式複素環を含む。これらには、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、インドリジニル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾ［ｂ］チアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、イミダゾ［ｂ］チアゾリル、チエノ［ｂ］ピリジル、イミダゾ［ａ］ピリジル、ピラゾ［ａ］ピリジルおよびピロール［ｄ］ピリミジルなどがある。縮環しているシクロアルケニル環を含む５または６員ヘテロ芳香族化合物の例には、ジヒドロインドリル、ジヒドロインドリジニル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロチノリニル、ジヒドロイソキノリニル、ジヒドロベンゾフリル、クロメニル、クロマニル、ジヒドロピロール［ａ］イミダゾリルおよびテトラヒドロベンゾチアゾリルなどがある。
Ｃ３−Ｃ１２−ヘテロアリーレンは、ジヘテロアリール基である。例には、ピリド−２，５−イレンおよびピリド−２，４−イレンなどがある。
化合物のグリシン輸送体１阻害能に関して、可変要素Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４、Ｙ１、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ６、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ｃ、Ｒ７ｄ、Ｒ７ｅ、Ｒ７ｆ，Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、Ｒ８ａ、Ｒ８ｄ、Ｒ８ｅ，Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ９ｃ、Ｒ９ｄ，Ｒ１０、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０ａ、Ｒ２０ｂ、Ｒ２１、ｎ１、ｎ２、ｎ３、ｎ４およびｎ５は、好ましくは、単独または組み合わせて用いられる場合、式（Ｉ）または本明細書に開示の任意の他の式のピロリジン誘導体の特定の実施形態を表す以下の意味を有する。
本発明のそのような実施形態には、下記の実施形態Ｅ１からＥ３１３などがある。
Ｅ１．本明細書で定義の式（Ｉ）の化合物。
Ｅ２．「置換された」という用語が、ある基がハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、−ＣＮ、−ＣＯ２Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、（ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニル、Ｃ６−Ｃ１２−アリールアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ１２−複素環アミノカルボニル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール、オキソ（＝Ｏ）、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン化−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルコキシ、カルボキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシ、Ｃ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−アリールスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−アリールアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ１２−複素環アミノスルホニル、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ，Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アリールカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ１２−複素環カルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−アリールスルホニルアミノ、Ｃ３−Ｃ１２−複素環スルホニルアミノおよびＣ３−Ｃ１２−複素環（アリールおよび複素環は置換されていなくても良く、またはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い。）からなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていることを意味する、実施形態１の化合物。
Ｅ３．Ｒ１が、少なくとも１個のＮ原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環である実施形態１もしくは２の化合物。
Ｅ４．Ｒ１が少なくとも１個のＮ原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む５員複素環であり、その環が独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い実施形態１から３のいずれかの化合物。
Ｅ５．Ｒ１が１個もしくは２個のＮおよび１個のＯを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態１から４のいずれかの化合物。
Ｅ６．Ｒ１が１個もしくは２個のＮおよび１個のＳを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態１から４のいずれかの化合物。
Ｅ７．Ｒ１が１、２もしくは３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態１から４のいずれかの化合物。
Ｅ８．Ｒ１が２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態７の化合物。
Ｅ９．Ｒ１が置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態８の化合物。
Ｅ１０．置換されていても良い１，３−ジアゾリルが、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態９の化合物。
Ｅ１１．置換されていても良い１，３−ジアゾリルが１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである実施形態９の化合物。
Ｅ１２．Ｒ１が３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態７の化合物。
Ｅ１３．Ｒ１が置換されていても良い１，２，３−トリアゾリルである実施形態１２の化合物。
Ｅ１４．置換されていても良い１，２，３−トリアゾリルがＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，２，３−トリアゾリルである実施形態１３の化合物。
Ｅ１５．置換されていても良い１，２，３−トリアゾリルが１−メチル−１，２，３−トリアゾール−４−イルである実施形態１３の化合物。
Ｅ１６．Ｒ２ａが水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ３−アルキルであり、Ｒ２ｂが水素である実施形態１から１５のいずれかの化合物。
Ｅ１７．Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素である実施形態１から１５のいずれかの化合物。
Ｅ１８．Ｒ３ａがＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である実施形態１から１７のいずれかの化合物。
Ｅ１９．Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり、ただしＲ３ａが３，４−ジ−Ｏ−置換されたフェニルではない実施形態１から１８のいずれかの化合物。
Ｅ２０．Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり、ただし、Ｏ−結合置換基は１個以下である、実施形態１から１８のいずれかの化合物。
Ｅ２１．Ｒ３ａが独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態１から１８のいずれかの化合物。
Ｅ２２．Ｒ３ａが独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態１から１８のいずれかの化合物。
Ｅ２３．Ｒ３ａが独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシである実施形態１から１８のいずれかの化合物。
Ｅ２４．Ｒ３ａが独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である実施形態１から１８のいずれかの化合物。
Ｅ２５．Ｒ３ｂが水素である実施形態１から２４のいずれかの化合物。
Ｅ２６．Ｙ１が＞ＣＲ６−である実施形態１から２５のいずれかの化合物。
Ｅ２７．Ｒ６が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはヒドロキシルである実施形態１から２６のいずれかの化合物。
Ｅ２８．Ｒ６が水素、メチル、ベンジル、ヒドロキシ−メチルまたはヒドロキシである実施形態１から２６のいずれかの化合物。
Ｅ２９．Ｙ１が＞Ｎ−である実施形態１から２８のいずれかの化合物。
Ｅ３０．Ｙ１が＞Ｎ−であり、Ｒ４が−（ＣＲ７ｅＲ７ｆ）ｎ３Ｒ１２である実施形態１から２８のいずれかの化合物。
Ｅ３１．Ｒ５ａが水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ３−アルキルであり、Ｒ５ｂが水素である実施形態１から３０のいずれかの化合物。
Ｅ３２．Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である実施形態１から３０のいずれかの化合物。
Ｅ３３．Ｒ５ａ、Ｒ５ｂがそれらが結合している炭素原子とともに、Ｃ＝Ｏを形成している実施形態１から３０のいずれかの化合物。
Ｅ３４．Ｒ４が−（ＣＲ７ａＲ７ｂ）ｎ１ＯＲ１０、−（ＣＲ７ｃＲ７ｄ）ｎ２ＮＲ１１ａＲ１１ｂ、−（ＣＲ７ｅＲ７ｆ）ｎ３Ｒ１２、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、−ＮＲ８ａ（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｎ４Ｒ１３、−ＮＲ８ｂＣＯＲ１４、−ＮＲ８ｃＣＯＯＲ１５、−ＮＲ８ｄＣＯＮＲ１６ａＲ１６ｂ、−Ｏ（ＣＲ９ｃＲ９ｄ）ｎ５Ｒ１８、−ＣＯＲ１９、−ＣＯＮＲ２０ａＲ２０ｂ、−ＳＯ２Ｒ２１、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である実施形態１から３３のいずれかの化合物。
Ｅ３５．下記式を有する実施形態１から３４のいずれかの化合物。
Figure 2016514118
 式中、
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、実施形態１から３４のいずれかで定義の通りであり、
Ｒ７ａ、Ｒ７ｂは独立に水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
ｎ１は１、２、３または４であり；
Ｒ１０は水素、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である。
Ｅ３６．Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素である実施形態３５の化合物。
Ｅ３７．Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態３５または３６の化合物。
Ｅ３８．Ｒ３ｂが水素である実施形態３５から３７のいずれかの化合物。
Ｅ３９．Ｙ１が＞ＣＲ６である実施形態３５から３８のいずれかの化合物。
Ｅ４０．Ｒ６が水素である実施形態３５から３９のいずれかの化合物。
Ｅ４１．Ｒ７ａ、Ｒ７ｂが水素である実施形態３５から４０のいずれかの化合物。
Ｅ４２．ｎ１が１である実施形態３５から４１のいずれかの化合物。
Ｅ４３．Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である実施形態３５から４２のいずれかの化合物。
Ｅ４４．Ｒ１が少なくとも１個のＮ原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ７ａ、Ｒ７ｂが水素であり；
ｎ１が１であり；
Ｒ１０が水素、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である実施形態３５の化合物。
Ｅ４５．Ｒ１が１、２もしくは３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態３５から４４のいずれかの化合物。
Ｅ４６．Ｒ１が２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態３５から４５のいずれかの化合物。
Ｅ４７．Ｒ１が置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態３５から４６のいずれかの化合物。
Ｅ４８．Ｒ１が１，３−ジアゾリルがハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い実施形態３５から４７のいずれかの化合物。
Ｅ４９．Ｒ３ａが独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態３５から４８のいずれかの化合物。
Ｅ５０．Ｒ１０が独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態３５から４９のいずれかの化合物。
Ｅ５１．Ｒ１０が独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である実施形態３５から４９のいずれかの化合物。
Ｅ５２．Ｒ１がハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルであり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ７ａ、Ｒ７ｂが水素であり；
ｎ１が１であり；
Ｒ１０が水素、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である、実施形態３５の化合物。
Ｅ５３．Ｒ１が１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである実施形態３５から５２のいずれかの化合物。
Ｅ５４．Ｒ３ａが４−Ｆ−フェニルである実施形態３５から５３のいずれかの化合物。
Ｅ５５．下記式を有する実施形態１から３４のいずれかの化合物。
Figure 2016514118
 式中、
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、実施形態１から３４のいずれかで定義の通りであり、
Ｒ７ｃ、Ｒ７ｄは独立に水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
ｎ２は１、２、３または４であり；
Ｒ１１ａはＣ１−Ｃ８−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ１１ｂは水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルである。
Ｅ５６．Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素である実施形態５５の化合物。
Ｅ５７．Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態５５または５６の化合物。
Ｅ５８．Ｒ３ｂが水素である実施形態５５から５７のいずれかの化合物。
Ｅ５９．Ｙ１が＞ＣＲ６である実施形態５５から５８のいずれかの化合物。
Ｅ６０．Ｒ６が水素である実施形態５５から５９のいずれかの化合物。
Ｅ６１．Ｒ７ｃ、Ｒ７ｄが水素である実施形態５５から６０のいずれかの化合物。
Ｅ６２．ｎ２が１である実施形態５５から６１のいずれかの化合物。
Ｅ６３．Ｒ１１ａがＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態５５から６２のいずれかの化合物。
Ｅ６４．Ｒ１１ｂが水素である実施形態５５から６３のいずれかの化合物。
Ｅ６５．Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である実施形態５５から６４のいずれかの化合物。
Ｅ６６．Ｒ１が、少なくとも１個のＮ原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ７ｃ、Ｒ７ｄが水素であり；
ｎ２が１であり；
Ｒ１１ａがＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ１１ｂが水素であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である、実施形態５５の化合物。
Ｅ６７．Ｒ１が１、２もしくは３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態５５から６６のいずれかの化合物。
Ｅ６８．Ｒ１が２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態５５から６７のいずれかの化合物。
Ｅ６９．Ｒ１が置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態５５から６８のいずれかの化合物。
Ｅ７０．Ｒ１がハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態５５から６９のいずれかの化合物。
Ｅ７１．Ｒ３ａが独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態５５から７０のいずれかの化合物。
Ｅ７２．Ｒ１１ａが独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アミノ−カルボニルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態５５から７１のいずれかの化合物。
Ｅ７３．Ｒ１がハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルであり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ７ｃ、Ｒ７ｄが水素であり；
ｎ２が１であり；
Ｒ１１ａが独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アミノ−カルボニルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ１１ｂが水素であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である、実施形態５５の化合物。
Ｅ７４．Ｒ１が１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである実施形態５５から７３のいずれかの化合物。
Ｅ７５．Ｒ３ａが４−Ｆ−フェニルである実施形態５５から７４のいずれかの化合物。
Ｅ７６．下記式を有する実施形態１から３４のいずれかの化合物。
Figure 2016514118
 式中、
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、実施形態１から３４のいずれかで定義の通りであり、
Ｒ７ｅ、Ｒ７ｆは独立に水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
ｎ３は１、２、３または４であり；
Ｒ１２は置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である。
Ｅ７７．Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素である実施形態７６の化合物。
Ｅ７８．Ｒ３ａがＣ３−Ｃ１２−シクロアルキルまたは置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態７６または７７の化合物。
Ｅ７９．Ｒ３ｂが水素である実施形態７６から７８のいずれかの化合物。
Ｅ８０．Ｙ１が＞ＣＲ６である実施形態７６から７９のいずれかの化合物。
Ｅ８１．Ｒ６が水素またはヒドロキシである実施形態７６から８０のいずれかの化合物。
Ｅ８２．Ｙ１が＞Ｎ−である実施形態７６から７９のいずれかの化合物。
Ｅ８３．Ｙ１が＞Ｎ−であり、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂがそれらが結合している炭素原子とともにＣ＝Ｏを形成している実施形態７６から７９のいずれかの化合物。
Ｅ８４．Ｒ７ｅ、Ｒ７ｆが水素である実施形態７６から８３のいずれかの化合物。
Ｅ８５．ｎ３が１である実施形態７６から８４のいずれかの化合物。
Ｅ８６．Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素であるか、それらが結合している炭素原子とともに、Ｃ＝Ｏを形成することができる実施形態７６から８５のいずれかの化合物。
Ｅ８７．Ｒ１が少なくとも１個のＮ原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａがＣ３−Ｃ１２−シクロアルキルまたは置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６または＞Ｎ−であり；
Ｒ６が水素またはヒドロキシであり；
Ｒ７ｅ、Ｒ７ｆが水素であり、
ｎ３が１であり；
Ｒ１２が置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素であるか、それらが結合している炭素原子とともに、Ｃ＝Ｏを形成することができる、実施形態７６の化合物。
Ｅ８８．Ｒ１が１、２もしくは３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態７６から８７のいずれかの化合物。
Ｅ８９．Ｒ１が２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態７６から８８のいずれかの化合物。
Ｅ９０．Ｒ１が置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態７６から８９のいずれかの化合物。
Ｅ９１．Ｒ１がハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態７６から９０のいずれかの化合物。
Ｅ９２．Ｒ３ａがハロゲンで置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態７６から９１のいずれかの化合物。
Ｅ９３．Ｒ１２が独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態７６から９２のいずれかの化合物。
Ｅ９４．Ｒ１２が独立にＣ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である実施形態７６から９２のいずれかの化合物。
Ｅ９５．Ｒ１がハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルであり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａがハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６または＞Ｎ−であり；
Ｒ６が水素またはヒドロキシであり；
Ｒ７ｅ、Ｒ７ｆが水素であり；
ｎ３が１であり；
Ｒ１２が独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは独立にＣ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素であるか、それらが結合している炭素原子とともにＣ＝Ｏを形成することができる、実施形態７６の化合物。
Ｅ９６．Ｒ１が１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである実施形態７６から９５のいずれかの化合物。
Ｅ９７．Ｒ４が置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態１から３４のいずれかの化合物。
Ｅ９８．Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素である実施形態９７の化合物。
Ｅ９９．Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態９７または９８の化合物。
Ｅ１００．Ｒ３ｂが水素である実施形態９７から９９のいずれかの化合物。
Ｅ１０１．Ｙ１が＞ＣＲ６である実施形態９７から１００のいずれかの化合物。
Ｅ１０２．Ｒ６が水素である実施形態９７から１０１のいずれかの化合物。
Ｅ１０３．Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である実施形態９７から１０２のいずれかの化合物。
Ｅ１０４．Ｒ１が少なくとも１個のＮ原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｒ４が置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である、実施形態９７の化合物。
Ｅ１０５．Ｒ１が１、２もしくは３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態９７から１０４のいずれかの化合物。
Ｅ１０６．Ｒ１が２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態９７から１０５のいずれかの化合物。
Ｅ１０７．Ｒ１が置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態９７から１０６のいずれかの化合物。
Ｅ１０８．Ｒ１がハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態９７から１０７のいずれかの化合物。
Ｅ１０９．Ｒ３ａが独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態９７から１０８のいずれかの化合物。
Ｅ１１０．Ｒ４が独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態９７から１０９のいずれかの化合物。
Ｅ１１１．Ｒ１がハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルであり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａがハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｒ４が独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である、実施形態９７の化合物。
Ｅ１１２．Ｒ１が１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである実施形態９７から１１１のいずれかの化合物。
Ｅ１１３．Ｒ３ａが４−Ｆ−フェニルである実施形態９７から１１２のいずれかの化合物。
Ｅ１１４．下記式を有する実施形態１から３４のいずれかの化合物。
Figure 2016514118
 式中、
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、実施形態１から３４のいずれかで定義の通りであり、
Ｒ８ａは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであり、または
Ｒ６、Ｒ８ａが一体となって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンの１以上の−ＣＨ２−が独立に、酸素原子またはＣ＝Ｏによって置き換わっていても良く；
Ｒ９ａ、Ｒ９ｂは独立に水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシであり；
ｎ４は０、１、２、３または４であり；
Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環オキシ、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環またはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルオキシである。
Ｅ１１５．Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素である実施形態１１４の化合物。
Ｅ１１６．Ｒ３ａがＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である実施形態１１４または１１５の化合物。
Ｅ１１７．Ｒ３ｂが水素またはヒドロキシである実施形態１１４から１１６のいずれかの化合物。
Ｅ１１８．Ｙ１が＞ＣＲ６である実施形態１１４から１１７のいずれかの化合物。
Ｅ１１９．Ｒ６が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルである実施形態１１４から１１８のいずれかの化合物。
Ｅ１２０．Ｒ９ａ、Ｒ９ｂが独立に水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシである実施形態１１４から１１９のいずれかの化合物。
Ｅ１２１．Ｒ９ａが水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシであり、Ｒ９ｂが水素である実施形態１１４から１２０のいずれかの化合物。
Ｅ１２２．Ｒ１３が水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環またはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルオキシである実施形態１１４から１２１のいずれかの化合物。
Ｅ１２３．Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である実施形態１１４から１２２のいずれかの化合物。
Ｅ１２４．Ｒ１が少なくとも１個のＮ原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａがＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ３ｂが水素またはヒドロキシであり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ８ａが水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであり、または
Ｒ６，Ｒ８ａが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンの１以上の−ＣＨ２−が独立に、酸素原子またはＣ＝Ｏによって置き換わっていても良く；
Ｒ９ａが水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ９ｂが水素であり；
ｎ４が０、１、２、３または４であり；
Ｒ１３が水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環、またはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルオキシであり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である、実施形態１１４の化合物。
Ｅ１２５．Ｒ１が１、２もしくは３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態１１４から１２４のいずれかの化合物。
Ｅ１２６．Ｒ１が２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態１１４から１２５のいずれかの化合物。
Ｅ１２７．Ｒ１が置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態１１４から１２６のいずれかの化合物。
Ｅ１２８．Ｒ１がハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態１１４から１２７のいずれかの化合物。
Ｅ１２９．Ｒ１が３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態１１４から１２５のいずれかの化合物。
Ｅ１３０．Ｒ１が置換されていても良い１，２，３−トリアゾリルである実施形態１１４から１２５または１２９のいずれかの化合物。
Ｅ１３１．Ｒ１がＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，２，３−トリアゾリルである実施形態１１４から１２５、１２９または１３０のいずれかにおける化合物。
Ｅ１３２．Ｒ３ａが独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態１１４から１３１のいずれかの化合物。
Ｅ１３３．Ｒ３ａが独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシである実施形態１１４から１３１のいずれかの化合物。
Ｅ１３４．Ｒ３ａが独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である実施形態１１４から１３１のいずれかの化合物。
Ｅ１３５．Ｒ１３が独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ６−Ｃ１２−アリールからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキルである実施形態１１４から１３４のいずれかの化合物。
Ｅ１３６．Ｒ１３が独立にＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルケニルである実施形態１１４から１３４のいずれかの化合物。
Ｅ１３７．Ｒ１３が独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＮ、Ｃ６−Ｃ１２−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−スルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニルアミノおよびＣ３−Ｃ１２−複素環からなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態１１４から１３４のいずれかの化合物。
Ｅ１３８．Ｒ１３が独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシである実施形態１１４から１３４のいずれかの化合物。
Ｅ１３９．Ｒ１３が独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ヒドロキシ、ＣＮ、Ｃ６−Ｃ１２−アリールで置換されていても良いハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ３−Ｃ１２−複素環からなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である実施形態１１４から１３４のいずれかの化合物。
Ｅ１４０．Ｒ１がハロゲンもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，２，３−トリアゾリルであり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール（独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い）、またはヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシ（独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い）、または独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ３ｂが水素またはヒドロキシであり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、または
Ｒ８ａが水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであり、または
Ｒ６、Ｒ８ａが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンの１以上の−ＣＨ２−が独立に、酸素原子またはＣ＝Ｏによって置き換わっていても良く；
Ｒ９ａが水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ９ｂが水素であり；
ｎ４が０、１、２、３または４であり；
Ｒ１３が、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ６−Ｃ１２−アリールからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い）、またはＣ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル（独立にＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い）、またはＣ６−Ｃ１２−アリール（独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＮ、Ｃ６−Ｃ１２−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−スルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニルアミノおよびＣ３−Ｃ１２−複素環からなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い）、またはＣ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシ（独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い）、またはＣ３−Ｃ１２−複素環（独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ヒドロキシ、ＣＮ、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ３−Ｃ１２−複素環からなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い）、またはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルオキシであり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である、実施形態１１４の化合物。
Ｅ１４１．Ｒ１が１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである実施形態１１４から１４０のいずれかの化合物。
Ｅ１４２．Ｒ１が１−メチル−１，２，３−トリアゾール−４−イルである実施形態１１４から１４０のいずれかの化合物。
Ｅ１４３．Ｒ３ａがフェニルまたは４−Ｆ−フェニルである実施形態１１４から１４２のいずれかの化合物。
Ｅ１４４．Ｒ３ａがテトラヒドロフラン−２−イルまたはテトラヒドロピラン−２−イルである実施形態１１４から１４２のいずれかの化合物。
Ｅ１４５．Ｒ６が水素、メチルまたはヒドロキシメチルである実施形態１１４から１４４のいずれかの化合物。
Ｅ１４６．Ｒ１３が下記式（Ｉｄ１）の基である実施形態１１４から１４５のいずれかの化合物。
Figure 2016514118
 式中、
Ｘは＞ＣＨ−または＞Ｎ−であり；
Ｚは＞Ｃ−Ｒ１３ｃまたは＞Ｎ−であり；
Ｒ１３ｂは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ＣＮ、ハロゲンもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−スルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニルアミノまたはＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ１３ｃは水素またはハロゲンである。
Ｅ１４７．Ｒ８ａが水素である実施形態１４６の化合物。
Ｅ１４８．ｎ４が０である実施形態１４６または１４７の化合物。
Ｅ１４９．ｎ４が１である実施形態１４６または１４７の化合物。
Ｅ１５０．Ｒ９ａおよびＲ９ｂが両方とも水素である実施形態１４９の化合物。
Ｅ１５１．Ｒ６およびＲ８ａが一緒になって、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２−である実施形態１１４から１５０のいずれかの化合物。
Ｅ１５２．下記式を有する実施形態１から３４のいずれかの化合物。
Figure 2016514118
 式中、
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、実施形態１から３４のいずれかで定義の通りであり、
Ｒ８ｂは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであり、または
Ｒ６、Ｒ８ｂが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンの１以上の−ＣＨ２−が独立に酸素原子またはＣ＝Ｏによって置き換わっていても良く；
Ｒ１４はＣ１−Ｃ８−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良い（Ｃ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である。
Ｅ１５３．Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素である実施形態１５２の化合物。
Ｅ１５４．Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたはＣ３−Ｃ１２−複素環である実施形態１５２または１５３の化合物。
Ｅ１５５．Ｒ３ｂが水素またはヒドロキシである実施形態１５２から１５４のいずれかの化合物。
Ｅ１５６．Ｒ３ｂが水素である実施形態１５２から１５５のいずれかの化合物。
Ｅ１５７．Ｙ１が＞ＣＲ６である実施形態１５２から１５６のいずれかの化合物。
Ｅ１５８．Ｒ６が水素である実施形態１５２から１５７のいずれかの化合物。
Ｅ１５９．Ｒ８ｂが水素である実施形態１５２から１５８のいずれかの化合物。
Ｅ１６０．Ｒ１４がＣ１−Ｃ８−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である、実施形態１５２から１５９のいずれかの化合物。
Ｅ１６１．Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である実施形態１５２から１６０のいずれかの化合物。
Ｅ１６２．Ｒ１が、少なくとも１個のＮ原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたはＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ８ｂが水素であり；
Ｒ１４がＣ１−Ｃ８−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ
が水素である、実施形態１５２の化合物。
Ｅ１６３．Ｒ１が１、２もしくは３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態１５２から１６２のいずれかの化合物。
Ｅ１６４．Ｒ１が２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態１５２から１６３のいずれかの化合物。
Ｅ１６５．Ｒ１が置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態１５２から１６４のいずれかの化合物。
Ｅ１６６．Ｒ１がハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態１５２から１６５のいずれかの化合物。
Ｅ１６７．Ｒ３ａが独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態１５２から１６６のいずれかの化合物。
Ｅ１６８．Ｒ１４がＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシが独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い実施形態１５２から１６７のいずれかの化合物。
Ｅ１６９．Ｒ１４が独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキルである実施形態１５２から１６７のいずれかの化合物。
Ｅ１７０．Ｒ１４が独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＮおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態１５２から１６７のいずれかの化合物。
Ｅ１７１．Ｒ１４が独立にＣ１−Ｃ４−アルキルおよびＣＮからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態１５２から１６７のいずれかの化合物。
Ｅ１７２．Ｒ１４が独立にハロゲンおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である実施形態１５２から１６７のいずれかの化合物。
Ｅ１７３．Ｒ１がハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルであり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ３−Ｃ１２−複素環からなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ８ｂが水素であり；
Ｒ１４が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ハロゲン化Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い）、またはＣ６−Ｃ１２−アリール（独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＮおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い）、またはＣ３−Ｃ１２−複素環（独立にハロゲンおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い）であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ
が水素である、実施形態１５２の化合物。
Ｅ１７４．Ｒ１が１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである実施形態１５２から１７３のいずれかの化合物。
Ｅ１７５．Ｒ３ａがフェニル、ハロゲン化フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたはピリジ−２−イルである実施形態１５２から１７４のいずれかの化合物。
Ｅ１７６．下記式を有する実施形態１から３４のいずれかの化合物。
Figure 2016514118
 式中、
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、実施形態１から３４のいずれかで定義の通りであり、
Ｒ８ｃは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであり、または
Ｒ６、Ｒ８ｃが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンの１以上の−ＣＨ２−が独立に酸素原子またはＣ＝Ｏによって置き換わっていても良く；
Ｒ１５はＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である。
Ｅ１７７．Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素である実施形態１７６の化合物。
Ｅ１７８．Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態１７６または１７７の化合物。
Ｅ１７９．Ｒ３ｂが水素である実施形態１７６から１７８のいずれかの化合物。
Ｅ１８０．Ｙ１が＞ＣＲ６である実施形態１７６から１７９のいずれかの化合物。
Ｅ１８１．Ｒ６が水素である実施形態１７６から１８０のいずれかの化合物。
Ｅ１８２．Ｒ８ｃが水素である実施形態１７６から１８１のいずれかの化合物。
Ｅ１８３．Ｒ１５がＣ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態１７６から１８２のいずれかの化合物。
Ｅ１８４．Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である実施形態１７６から１８３のいずれかの化合物。
Ｅ１８５．Ｒ１が少なくとも１個のＮ原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ８ｃが水素であり；
Ｒ１５がＣ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である、実施形態１７６の化合物。
Ｅ１８６．Ｒ１が１、２もしくは３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態１７６から１８５のいずれかの化合物。
Ｅ１８７．Ｒ１が２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態１７６から１８６のいずれかの化合物。
Ｅ１８８．Ｒ１が置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態１７６から１８７のいずれかの化合物。
Ｅ１８９．Ｒ１がハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態１７６から１８８のいずれかの化合物。
Ｅ１９０．Ｒ３ａが独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態１７６から１８９のいずれかの化合物。
Ｅ１９１．
Ｒ１が１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルであり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ８ｃが水素であり；
Ｒ１５がＣ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である、実施形態１７６の化合物。
Ｅ１９２．Ｒ１が１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである実施形態１７６から１９１のいずれかの化合物。
Ｅ１９３．Ｒ３ａがフェニルまたは４−Ｆ−フェニルである実施形態１７６から１９２のいずれかの化合物。
Ｅ１９４．下記式を有する実施形態１から３４のいずれかの化合物。
Figure 2016514118
 式中、
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、実施形態１から３４のいずれかで定義の通りであり、
Ｒ８ｄは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであり、または
Ｒ６、Ｒ８ｄが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンの１以上の−ＣＨ２−が独立に酸素原子またはＣ＝Ｏによって置き換わっていても良く；
Ｒ１６ａは、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良い（Ｃ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ１６ｂは水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルである。
Ｅ１９５．Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素である実施形態１９４の化合物。
Ｅ１９６．Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態１９４または１９５の化合物。
Ｅ１９７．Ｒ３ｂが水素である実施形態１９４から１９６のいずれかの化合物。
Ｅ１９８．Ｙ１が＞ＣＲ６である実施形態１９４から１９７のいずれかの化合物。
Ｅ１９９．Ｒ６が水素である実施形態１９４から１９８のいずれかの化合物。
Ｅ２００．Ｒ８ｄが水素である実施形態１９４から１９９のいずれかの化合物。
Ｅ２０１．Ｒ１６ａが（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態１９４から２００のいずれかの化合物。
Ｅ２０２．Ｒ１６ｂが水素である実施形態１９４から２０１のいずれかの化合物。
Ｅ２０３．Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である実施形態１９４から２０２のいずれかの化合物。
Ｅ２０４．Ｒ１が少なくとも１個のＮ原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ８ｄが水素であり；
Ｒ１６ａが（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ１６ｂが水素であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ
が水素である、実施形態１９４の化合物。
Ｅ２０５．Ｒ１が１、２もしくは３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態１９４から２０４のいずれかの化合物。
Ｅ２０６．Ｒ１が２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態１９４から２０５のいずれかの化合物。
Ｅ２０７．Ｒ１が置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態１９４から２０６のいずれかの化合物。
Ｅ２０８．Ｒ１がハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態１９４から２０７のいずれかの化合物。
Ｅ２０９．Ｒ３ａが独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態１９４から２０８のいずれかの化合物。
Ｅ２１０．Ｒ１６ａがＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｃ６−Ｃ１２−アリールが独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い実施形態１９４から２０９のいずれかの化合物。
Ｅ２１１．Ｒ１６ａが独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態１９４から２０９のいずれかの化合物。
Ｅ２１２．Ｒ１がハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルであり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ８ｄが水素であり；
Ｒ１６ａがＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ６−Ｃ１２−アリールであり、Ｃ６−Ｃ１２−アリールが独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良く；
Ｒ１６ｂが水素であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である、実施形態１９４の化合物。
Ｅ２１３．Ｒ１が１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである、実施形態１９４から２１２のいずれかの化合物。
Ｅ２１４．Ｒ３ａが４−Ｆ−フェニルである、実施形態１９４から２１３のいずれかの化合物。
Ｅ２１５．下記式を有する実施形態１から３４のいずれかの化合物。
Figure 2016514118
 式中、
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、実施形態１から３４のいずれかで定義の通りであり、
Ｒ９ｃ、Ｒ９ｄは独立に水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
ｎ５は０、１、２、３または４であり；
Ｒ１８は、水素、置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ６−Ｃ１２−アリールアミノカルボニル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミン、（Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミン、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールアミン、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である。
Ｅ２１６．Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素である実施形態２１５の化合物。
Ｅ２１７．Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である実施形態２１５または２１６の化合物。
Ｅ２１８．Ｒ３ｂが水素である実施形態２１５から２１７のいずれかの化合物。
Ｅ２１９．Ｙ１が＞ＣＲ６である実施形態２１５から２１８のいずれかの化合物。
Ｅ２２０．Ｒ６が水素またはＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルである実施形態２１５から２１９のいずれかの化合物。
Ｅ２２１．Ｒ６が水素またはベンジルである実施形態２１５から２２０のいずれかの化合物。
Ｅ２２２．Ｒ６が水素である実施形態２１５から２２１のいずれかの化合物。
Ｅ２２３．ｎ５が０、１または２である実施形態２１５から２２２のいずれかの化合物。
Ｅ２２４．Ｒ９ｃおよびＲ９ｄが水素である実施形態２１５から２２３のいずれかの化合物。
Ｅ２２５．Ｒ１８が水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミン、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールアミンまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である、実施形態２１５から２２４のいずれかの化合物。
Ｅ２２６．Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である実施形態２１５から２２５のいずれかの化合物。
Ｅ２２７．
Ｒ１が少なくとも１個のＮ原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ９ｃ、Ｒ９ｄが水素であり；
ｎ５が０、１または２であり；
Ｒ１８が水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミン、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールアミンまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である、実施形態２１５の化合物。
Ｅ２２８．Ｒ１が１、２もしくは３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態２１５から２２７のいずれかの化合物。
Ｅ２２９．Ｒ１が２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態２１５から２２８のいずれかの化合物。
Ｅ２３０．Ｒ１が置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態２１５から２２９のいずれかの化合物。
Ｅ２３１．Ｒ１がハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態２１５から２３０のいずれかの化合物。
Ｅ２３２．Ｒ３ａが独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である、実施形態２１５から２３１のいずれかの化合物。
Ｅ２３３．Ｒ１８が独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルキル−スルホニルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態２１５から２３２のいずれかの化合物。
Ｅ２３４．Ｒ１８が独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールアミンである実施形態２１５から２３２のいずれかの化合物。
Ｅ２３５．Ｒ１８が独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である実施形態２１５から２３２のいずれかの化合物。
Ｅ２３６．
Ｒ１がハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルであり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ９ｃ、Ｒ９ｄが水素であり；
ｎ５が０、１または２であり；
Ｒ１８が水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール（独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルキル−スルホニルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い）、またはＣ１−Ｃ６−アルキルアミン、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ６−Ｃ１２−アリールアミン（独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い）、またはＣ３−Ｃ１２−複素環（独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い）であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である、実施形態２１５の化合物。
Ｅ２３７．Ｒ１が１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである実施形態２１５から２３６のいずれかの化合物。
Ｅ２３８．Ｒ３ａがフェニルまたは４−Ｆ−フェニルである実施形態２１５から２３７のいずれかの化合物。
Ｅ２３９．下記式を有する実施形態１から３４のいずれかの化合物。
Figure 2016514118
 式中、
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、実施形態１から３４のいずれかで定義の通りであり、
Ｒ１９が置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である。
Ｅ２４０．Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素である実施形態２３９の化合物。
Ｅ２４１．Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態２３９または２４０の化合物。
Ｅ２４２．Ｒ３ｂが水素である実施形態２３９から２４１のいずれかの化合物。
Ｅ２４３．Ｙ１が＞ＣＲ６である実施形態２３９から２４２のいずれかの化合物。
Ｅ２４４．Ｒ６が水素である実施形態２３９から２４３のいずれかの化合物。
Ｅ２４５．Ｒ１９が置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態２３９から２４４のいずれかの化合物。
Ｅ２４６．Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である実施形態２３９から２４５のいずれかの化合物。
Ｅ２４７．Ｒ１が、少なくとも１個のＮ原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ１９が置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である、実施形態２３９の化合物。
Ｅ２４８．Ｒ１が１、２もしくは３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態２３９から２４７のいずれかの化合物。
Ｅ２４９．Ｒ１が２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態２３９から２４８のいずれかの化合物。
Ｅ２５０．Ｒ１が置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態２３９から２４９のいずれかの化合物。
Ｅ２５１．Ｒ１がハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態２３９から２５０のいずれかの化合物。
Ｅ２５２．Ｒ３ａが独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態２３９から２５１のいずれかの化合物。
Ｅ２５３．Ｒ１９が独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態２３９から２５２のいずれかの化合物。
Ｅ２５４．Ｒ１がハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルであり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ１９が独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ
が水素である、実施形態２３９の化合物。
Ｅ２５５．Ｒ１が１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである実施形態２３９から２５４のいずれかの化合物。
Ｅ２５６．Ｒ３ａが４−Ｆ−フェニルである実施形態２３９から２５５のいずれかの化合物。
Ｅ２５７．下記式を有する実施形態１から３４のいずれかの化合物。
Figure 2016514118
 式中、
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、実施形態１から３４のいずれかで定義の通りであり、
Ｒ２０ａは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ２０ｂは水素またはＣ１−Ｃ８−アルキルである。
Ｅ２５８．Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素である実施形態２５７の化合物。
Ｅ２５９．Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態２５７または２５８の化合物。
Ｅ２６０．Ｒ３ｂが水素である、実施形態２５７から２５９のいずれかの化合物。
Ｅ２６１．Ｙ１が＞ＣＲ６である実施形態２５７から２６０のいずれかの化合物。
Ｅ２６２．Ｒ６が水素である実施形態２５７から２６１のいずれかの化合物。
Ｅ２６３．Ｒ２０ａがＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である実施形態２５７から２６２のいずれかの化合物。
Ｅ２６４．Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である実施形態２５７から２６３のいずれかの化合物。
Ｅ２６５．Ｒ１が、少なくとも１個のＮ原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ２０ａがＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ２０ｂが水素またはＣ１−Ｃ８−アルキルであり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である、実施形態２５７の化合物。
Ｅ２６６．Ｒ１が１、２もしくは３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態２５７から２６５のいずれかの化合物。
Ｅ２６７．Ｒ１が２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態２５７から２６６のいずれかの化合物。
Ｅ２６８．Ｒ１が置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態２５７から２６７のいずれかの化合物。
Ｅ２６９．Ｒ１がハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態２５７から２６８のいずれかの化合物。
Ｅ２７０．Ｒ３ａが独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態２５７から２６９のいずれかの化合物。
Ｅ２７１．Ｒ２０ａがＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｃ６−Ｃ１２−アリールが独立にハロゲン、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い実施形態２５７から２７０のいずれかの化合物。
Ｅ２７２．Ｒ２０ａがＣ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｃ３−Ｃ１２−複素環が独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い実施形態２５７から２７０のいずれかの化合物。
Ｅ２７３．Ｒ２０ａが独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＮおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態２５７から２７０のいずれかの化合物。
Ｅ２７４．Ｒ２０ａが独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である実施形態２５７から２７０のいずれかの化合物。
Ｅ２７５．
Ｒ１がハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルであり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ２０ａがＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（Ｃ６−Ｃ１２−アリールは独立にハロゲン、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い。）、またはＣ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（Ｃ３−Ｃ１２−複素環は、独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い。）、またはＣ６−Ｃ１２−アリール（独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＮおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い）、またはＣ３−Ｃ１２−複素環（独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い）であり；
Ｒ２０ｂが水素またはＣ１−Ｃ８−アルキルであり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である、実施形態２５７の化合物。
Ｅ２７６．Ｒ１が１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである実施形態２５７から２７５のいずれかの化合物。
Ｅ２７７．Ｒ３ａが４−Ｆ−フェニルである実施形態２５７から２７６のいずれかの化合物。
Ｅ２７８．Ｒ２０ｂが水素またはブチルである実施形態２５７から２７７のいずれかの化合物。
Ｅ２７９．下記式を有する実施形態１から３４のいずれかの化合物。
Figure 2016514118
 式中、
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、実施形態１から３４のいずれかで定義の通りであり、
Ｒ２１は、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である。
Ｅ２８０．Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素である実施形態２７９の化合物。
Ｅ２８１．Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態２７９または２８０の化合物。
Ｅ２８２．Ｒ３ｂが水素である実施形態２７９から２８１のいずれかの化合物。
Ｅ２８３．Ｙ１が＞ＣＲ６である実施形態２７９から２８２のいずれかの化合物。
Ｅ２８４．Ｒ６が水素である実施形態２７９から２８３のいずれかの化合物。
Ｅ２８５．Ｒ２１がＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態２７９から２８４のいずれかの化合物。
Ｅ２８６．Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である実施形態２７９から２８５のいずれかの化合物。
Ｅ２８７．Ｒ１が、少なくとも１個のＮ原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ２１がＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である、実施形態２７９の化合物。
Ｅ２８８．Ｒ１が１、２もしくは３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態２７９から２８７のいずれかの化合物。
Ｅ２８９．Ｒ１が２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態２７９から２８８のいずれかの化合物。
Ｅ２９０．Ｒ１が置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態２７９から２８９のいずれかの化合物。
Ｅ２９１．Ｒ１がハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態２７９から２９０のいずれかの化合物。
Ｅ２９２．Ｒ３ａがＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態２７９から２９１のいずれかの化合物。
Ｅ２９３．Ｒ１がハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルであり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａがＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ２１がＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である、実施形態２７９の化合物。
Ｅ２９４．Ｒ１が１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである実施形態２７９から２９３のいずれかの化合物。
Ｅ２９５．Ｒ３ａがフェニルである実施形態２７９から２９４のいずれかの化合物。
Ｅ２９６．Ｒ２１がフェニルである実施形態２７９から２９５のいずれかの化合物。
Ｅ２９７．Ｒ４が置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である実施形態１から３４のいずれかの化合物。
Ｅ２９８．Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素である実施形態２９７の化合物。
Ｅ２９９．Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたはＣ３−Ｃ１２−複素環である実施形態２９７または２９８の化合物。
Ｅ３００．Ｒ３ｂが水素である実施形態２９７から２９９のいずれかの化合物。
Ｅ３０１．Ｙ１が＞ＣＲ６である実施形態２９７から３００のいずれかの化合物。
Ｅ３０２．Ｒ６が水素である実施形態２９７から３０１のいずれかの化合物。
Ｅ３０３．Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である実施形態２９７から３０２のいずれかの化合物。
Ｅ３０４．Ｒ１が、少なくとも１個のＮ原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたはＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｒ４が置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である、実施形態２９７の化合物。
Ｅ３０５．Ｒ１が１、２もしくは３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態２９７から３０４のいずれかの化合物。
Ｅ３０６．Ｒ１が２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である実施形態２９７から３０５のいずれかの化合物。
Ｅ３０７．Ｒ１が置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態２９７から３０６のいずれかの化合物。
Ｅ３０８．Ｒ１がハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルである実施形態２９７から３０７のいずれかの化合物。
Ｅ３０９．Ｒ３ａが独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである実施形態２９７から３０８のいずれかの化合物。
Ｅ３１０．Ｒ４が独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されたＣ３−Ｃ１２−複素環である実施形態２９７から３０９のいずれかの化合物。
Ｅ３１１．Ｒ１がハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルであり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ３−Ｃ１２−複素環からなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｒ４が独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されたＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ
が水素である、実施形態２９７の化合物。
Ｅ３１２．Ｒ１が１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである実施形態２９７から３１１のいずれかの化合物。
Ｅ３１３．Ｒ３ａがフェニル、４−Ｆ−フェニルまたはピリジ−２−イルである実施形態２９７から３１１のいずれかの化合物。
１実施形態によれば、本発明は、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが独立に水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ３−アルキルであり；または
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂがそれらが結合している炭素原子とともに、Ｃ＝Ｏを形成することができ；
Ｒ３ａが、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ、Ｃ３−Ｃ１２−複素環オキシまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ３ｂが、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはヒドロキシであり；
Ｙ１が、＞ＣＲ６−または＞Ｎ−であり；
Ｒ６が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはヒドロキシであり；
Ｒ４が、−（ＣＲ７ａＲ７ｂ）ｎ１ＯＲ１０、−（ＣＲ７ｃＲ７ｄ）ｎ２ＮＲ１１ａＲ１１ｂ、−（ＣＲ７ｅＲ７ｆ）ｎ３Ｒ１２、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、−ＮＲ８ａ（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｎ４Ｒ１３、−ＮＲ８ｂＣＯＲ１４、−ＮＲ８ｃＣＯＯＲ１５、−ＮＲ８ｄＣＯＮＲ１６ａＲ１６ｂ、−ＮＲ８ｅＳＯ２Ｒ１７、−Ｏ（ＣＲ９ｃＲ９ｄ）ｎ５Ｒ１８、−ＣＯＲ１９、−ＣＯＮＲ２０ａＲ２０ｂ、−ＳＯ２Ｒ２１または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ７ａ、Ｒ７ｂが独立に水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
ｎ１が、１、２、３または４であり；
Ｒ１０が、水素、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ７ｃ、Ｒ７ｄが独立に水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
ｎ２が、１、２、３または４であり；
Ｒ１１ａが、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ１１ｂが、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ７ｅ、Ｒ７ｆが独立に水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
ｎ３が、１、２、３または４であり；
Ｒ１２が、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、Ｒ８ｄ、Ｒ８ｅが独立に水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであり、または
Ｒ６およびＲ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、Ｒ８ｄまたはＲ８ｅのうちの一つが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンの１以上の−ＣＨ２−が独立に、酸素原子またはＣ＝Ｏによって置き換わっていても良く；
Ｒ９ａ、Ｒ９ｂが独立に水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシであり；
ｎ４が、０、１、２、３または４であり；
Ｒ１３が、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環オキシ、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環またはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルオキシであり；
Ｒ１４が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良い（Ｃ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ１５が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ１６ａが、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良い（Ｃ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ１６ｂが、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１７が、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ９ｃ、Ｒ９ｄが独立に水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
ｎ５が、０、１、２、３または４であり；
Ｒ１８が、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ６−Ｃ１２−アリールアミノカルボニル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミン、（Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミン、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールアミンまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ１９が、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ２０ａが、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ２０ｂが、水素またはＣ１−Ｃ８−アルキルであり；
Ｒ２１が、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが独立に水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ３−アルキルであり、または
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂがそれらが結合している炭素原子とともに、Ｃ＝Ｏを形成することができる、式（Ｉ）のピロリジン誘導体またはそれの生理的に耐容される塩に関する。
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、メチル；エチルまたはｎ−プロピル）、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、シクロプロピルメチル）、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、テトラヒドロピラン−２−イル−メチル）、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロブチルまたはシクロヘキシル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、２，４−ジクロロフェニル、４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル、２−ＣＮ−フェニル、２−アミノカルボニル−フェニルまたは４−ＯＭｅ−フェニル）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、２，５−ジメチル−フラン−３−イル、４−メチル−チオフェン−２−イル、５−メチル−チオフェン−２−イル、５−エチル−チオフェン−２−イル、２，５−ジメチル−チオフェン−３−イル、５−Ｃｌ−チオフェン−２−イル、２−メトキシカルボニル−チオフェン−３−イル、３−メトキシ−４−メトキシカルボニル−チオフェン−２−イル、１−メチル−２−メトキシカルボニル−ピロール−５−イル、１−メチル−ピロール−３−イル、５−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル、３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル、１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−３−イル、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，３−ジメチル−５−Ｃｌ−１，２−ジアゾール−４−イル、１−イソプロピル−３−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−３−ＣＦ３−１，２−ジアゾール−４−イル、１−シクロペンチル−３−Ｍｅ−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３，５−トリメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−ＣＨＦ２−３，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−５−イル、１−メチル−５−Ｃｌ−１，３−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル、２−メチルカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル、３−ピリジル、２−ＣＦ３−ピリジ−５−イル、２−（モルホリン−１−イル）−ピリジ−５−イル、２−ＯＭｅ−ピリジ−５−イル、１−メチルカルボニル−インドリン−５−イル、１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，４−ジヒドロキノキザリン−２，３−ジオン−６−イル、６−クロロ−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］イミダゾール−３−イル、３Ｈ−１，３−ベンゾオキサゾール−２−オン−５−イル、３，３−ジメチルインドリン−２−オン−５−イル、インドリン−２−オン−５−イル、１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−２−オン−５−イル、１Ｈ−キナゾリン−２，４−ジオン−６−イル、６−Ｍｅ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−７−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル、イソキノリン−５−イル、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン−６イル、１−Ｍｅ−インドール−５イル、ピロリジン−１−イル、４−Ｍｅ−ピペリジン−１−イル、モルホリン−１−イルであり、さらなる例は１−エチル−１，３−ジアゾール−４−イルまたは１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）である。
好ましくは、Ｒ１は、少なくとも１個のＮ原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環である（例えば、１−メチル−２−メトキシカルボニル−ピロール−５−イル、１−メチル−ピロール−３−イル、５−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル、３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル、１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−３−イル、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，３−ジメチル−５−Ｃｌ−１，２−ジアゾール−４−イル、１−イソ−プロピル−３−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−３−ＣＦ３−１，２−ジアゾール−４−イル、１−シクロペンチル−３−Ｍｅ−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３，５−トリメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−ＣＨＦ２−３，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−５−イル、１−メチル−５−Ｃｌ−１，３−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチルカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イルであり、さらなる例は１−エチル−１，３−ジアゾール−４−イルまたは１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イルである。）。
１実施形態によれば、Ｒ１は１個もしくは２個のＮおよび１個のＯを含む置換されていても良い５員複素環である（例えば、５−メチル−１，２−オキサゾール−４−イルまたは３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）。別の実施形態によれば、Ｒ１は、１個もしくは２個のＮおよび１個のＳを含む置換されていても良い５員複素環である（例えば、２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチルカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）。さらに別の実施形態によれば、Ｒ１は、１、２もしくは３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である（例えば、１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−３−イル、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，３−ジメチル−５−Ｃｌ−１，２−ジアゾール−４−イル、１−イソ−プロピル−３−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−３−ＣＦ３−１，２−ジアゾール−４−イル、１−シクロペンチル−３−Ｍｅ−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３，５−トリメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−ＣＨＦ２−３，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−５−イル、１−メチル−５−Ｃｌ−１，３−ジアゾール−４−イルまたは１−Ｍｅ−１，２，３−トリアゾール−４−イルであり、別の例は１−エチル−１，３−ジアゾール−４−イルまたは１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イルである。）。
好ましくは、Ｒ１は、２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、それは特には置換されていても良い１，３−ジアゾリルである。
別の好ましい実施形態によれば、Ｒ１は、３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、それは特には置換されていても良い１，２，３−トリアゾリルである。
Ｒ１との関連で、少なくとも１個のＮ原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換された５員複素環には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されたピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびトリアゾリルなどの５員複素環などがある。
好ましくは、複素環上の置換基は独立に、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択される。
特に、複素環上の置換基は独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、特別にはＣ１−Ｃ４−アルキル（例えば、メチル）からなる群から選択される。
ある特定の実施形態によれば、１，３−ジアゾリルは、本明細書に記載のようにハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されている。ある具体的な実施形態によれば、Ｒ１は１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである。
さらなる特定の実施形態によれば、１，２，３−トリアゾリルは、本明細書に記載のようにＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されている。さらなる具体的な実施形態によれば、Ｒ１は１−メチル−１，２，３−トリアゾール−４−イルである。
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂは独立に水素、ハロゲン（例えば、Ｆ）またはＣ１−Ｃ３−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソ−プロピル）であり、またはＲ２ａ、Ｒ２ｂはそれらが結合している炭素原子とともに、Ｃ＝Ｏを形成することができる。
ある特定の実施形態によれば、Ｒ２ａは水素、ハロゲン（例えば、Ｆ）またはＣ１−Ｃ３−アルキル（例えば、メチルまたはエチル）であり、Ｒ２ｂは水素である。好ましくは、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂは両方とも水素である。
Ｒ３ａは、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニルであり、別の例は２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニルまたは４−Ｍｅ−フェニル）、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシまたはイソ−ブトキシ）ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、ＯＣＦ３）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、シクロプロピルメトキシまたはシクロヘキシルメトキシ）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ（例えば、アリルオキシまたは２−メチルプロパ−２−エン−１−オキシ）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、ベンジルオキシ）、Ｃ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、２−（Ｎ−ピロリジニル）エトキシ、２−（Ｎ−モルホリニル）エトキシ、または２−（Ｎ−イミダゾリル）エトキシ）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、フェノキシまたは４−Ｆ−フェノキシ）、Ｃ３−Ｃ１２−複素環オキシ（例えば、ピリジン−２−イルオキシ）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−３−イル、２−ピリジル、３−ピリジル、３−Ｆ−ピリジ−２−イル、１，３−オキサゾール−４−イル、１，３−オキサゾール−２−イル、３−Ｆ−アゼチジン−１−イル、モルホリン−１−イル、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、２−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、３−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、４−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、４−Ｆ−ピペリジン−１−イル、４，４−ジＦ−ピペリジン−１イルまたはアゼパン−１−イルであり、別の例は１，３−ジオキサン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、４，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキセパン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、５，７−ジオキサスピロ［２．５］オクタン−６−イル、モルホリン−３−イル、１−メチル−ピペリジン−２−イルまたは５−Ｆ−ピリジ−２−イル）である。さらに、Ｒ３ａおよびＲ２ａまたはＲ２ｂのうちの一つがそれらが結合している炭素原子とともに、下記式の基のような置換されていても良いアネレート化Ｃ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）を形成することができる。
Figure 2016514118
 （ここでは説明を目的として示したものであり、本発明の範囲を限定するためのものではない。）
特に、Ｒ３ａは、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニルであり、別の例は２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニルまたは４−Ｍｅ−フェニル）、Ｃ３−Ｃ１２−複素環オキシ（例えば、ピリジン−２−イルオキシ）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−３−イル、２−ピリジル、３−ピリジル、３−Ｆ−ピリジ−２−イル、１，３−オキサゾール−４−イル、１，３−オキサゾール−２−イル、３−Ｆ−アゼチジン−１−イル、モルホリン−１−イル、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、２−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、３−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、４−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、４−Ｆ−ピペリジン−１−イル、４，４−ジＦ−ピペリジン−１イルまたはアゼパン−１−イルであり、別の例は１，３−ジオキサン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、４，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキセパン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、５，７−ジオキサスピロ［２．５］オクタン−６−イル、モルホリン−３−イル、１−Ｍｅ−ピペリジン−２−イルまたは５−Ｆ−ピリジ−２−イル）である。特に、Ｒ３ａおよびＲ２ａまたはＲ２ｂのうちの一つはそれらが結合している炭素原子とともに、アネレート化Ｃ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）を形成することができる。
好ましくは、Ｒ３ａは、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニルであり、別の例は２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニルまたは４−Ｍｅ−フェニル）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−３−イル、２−ピリジル、３−ピリジル、３−Ｆ−ピリジ−２−イル、１，３−オキサゾール−４−イル、１，３−オキサゾール−２−イル、３−Ｆ−アゼチジン−１−イル、モルホリン−１−イル、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、２−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、３−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、４−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、４−Ｆ−ピペリジン−１−イル、４，４−ジＦ−ピペリジン−１イルまたはアゼパン−１−イルであり、別の例は１，３−ジオキサン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、４，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキセパン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、５，７−ジオキサスピロ［２．５］オクタン−６−イル、モルホリン−３−イル、１−Ｍｅ−ピペリジン−２−イルまたは５−Ｆ−ピリジ−２−イル）である。
ある好ましい実施形態によれば、Ｒ３ａは置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり、Ｃ６−Ｃ１２−アリールはフェニル、特には独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いフェニルである（例えば、フェニル、４−Ｆ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロフェニル）。
別の好ましい実施形態によれば、Ｒ３ａは、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり、Ｃ３−Ｃ１２−複素環は特にはテトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニル、好ましくは置換されていないテトラヒドロフラニル（例えば、テトラヒドロフラン−２−イル）または置換されていないテトラヒドロピラニル（例えば、テトラヒドロピラン−２−イル）であり、またはＣ３−Ｃ１２−複素環はピリジル（例えば、５−Ｆ−ピリジ−２−イル）またはピペリジニルである。
別の態様によれば、Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）である場合には、Ｒ３ａは３，４−ジ−Ｏ−置換されたフェニルではない。さらに別の態様によれば、Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである場合（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）、アリール基上のＯ−結合置換基は１個以下である。
Ｒ３ａとの関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールには特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェニルまたはナフチルなどのＣ６−Ｃ１２−アリールなどがある。
好ましくは、Ｃ６−Ｃ１２−アリール上の置換基は独立にハロゲンからなる群から選択される。
Ｒ３ａとの関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールオキシには特には、独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェノキシなどのＣ６−Ｃ１２−アリールオキシなどがある。
好ましくは、Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシ上の置換基は独立にハロゲンからなる群から選択される。
Ｒ３ａとの関連で、置換されたＣ３−Ｃ１２−複素環には特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピリジル、ピペリジニル、イソオキサゾリル、ジアゾリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニルまたはモルホリニル、別の例はジオキソラニル、ジオキサニル、ジオキセパニルまたはジオキサスピロ［２．５］オクタニルなどのＣ３−Ｃ１２−複素環などがある。
好ましくは、Ｃ３−Ｃ１２−複素環上の置換基は独立にハロゲンからなる群から選択される。
Ｒ３ｂは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはヒドロキシである。さらに、Ｒ３ａおよびＲ３ｂが一緒になって、置換されていても良いＣ２−Ｃ５−アルキレン（例えば、１，２−エチレン、１，３−プロピレン、１，４−ブチレンまたは１，５−ペンチレン）、好ましくは置換されていないＣ２−Ｃ５−アルキレン（例えば、１，５−ペンチレン）であることができる。好ましくは、Ｒ３ｂは水素である。
Ｒ３ａおよびＲ３ｂとの関連で、置換されたＣ２−Ｃ５−アルキレンには特には、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されている１，２−エチレン、１，３−プロピレン、１，４−ブチレンまたは１，５−ペンチレンなどのＣ２−Ｃ５−アルキレンなどがある。
Ｙ１は＞ＣＲ６−または＞Ｎ−である。
好ましくは、Ｙ１は＞ＣＲ６−である。
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピルまたはイソ−ブチル）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、ＣＦ３またはＣＦ２Ｈ）、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジル）、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＨまたは−（ＣＨ２）２ＯＨ）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メトキシメチル、２−エトキシプロピルまたは３−エトキシプロピル）またはヒドロキシである。さらに、Ｒ６およびＲ３ａまたはＲ３ｂが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレン（例えば、１，３−プロピレンまたは１，４−ブチレン）であっても良く；またはＲ６は、Ｒ３ａにおける炭素原子に結合したＣ１−Ｃ４−アルキレン（例えば、メチレンまたは１，２−エチレン）であることができ、Ｒ３ａは置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、ピリジルまたはピペリジニル）である。
特に、Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチルまたはエチル）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジルまたはフェネチル）、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＨまたは−（ＣＨ２）２ＯＨ）またはヒドロキシであり、すなわちＲ６は、例えば水素、メチル、ベンジル、ヒドロキシメチルまたはヒドロキシである。特には、Ｒ６およびＲ３ａまたはＲ３ｂが一緒になって、下記式の基のような置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレン（例えば、１，３−プロピレンまたは１，４−ブチレン）であることができる。
Figure 2016514118
 （ここでは説明を目的として示したものであり、本発明の範囲を限定するためのものではない。）。
あるいは、Ｒ６は、Ｒ３ａで炭素原子に結合しているＣ１−Ｃ４−アルキレン（例えば、メチレンまたは１，２−エチレン）であることができ、Ｒ３ａは、下記式の基などの置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）である。
Figure 2016514118
 （ここでは説明を目的として示したものであり、本発明の範囲を限定するためのものではない。）。
Ｒ６およびＲ３ａまたはＲ３ｂとの関連で、置換されたＣ１−Ｃ５−アルキレンには特には、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているメチレンまたは１，２−エチレンなどのＣ１−Ｃ５−アルキレンなどがある。
好ましくは、Ｒ６は水素である。Ｒ６およびＲ３ａまたはＲ３ｂが一緒にＣ１−Ｃ５−アルキレン（例えば、１，３−プロピレンまたは１，４−ブチレン）であるか；またはＲ６が、Ｒ３ａにおける炭素原子に結合しているＣ１−Ｃ４−アルキレン（例えば、メチレンまたは１，２−エチレン）であり、Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）である場合がさらに好ましい。
一部の実施形態によれば、Ｙ１は＞Ｎ−である。特には、Ｒ４が−（ＣＲ７ｅＲ７ｆ）ｎ３Ｒ１２の場合、Ｙ１は＞Ｎ−である。
Ｒ４は、−（ＣＲ７ａＲ７ｂ）ｎ１ＯＲ１０、−（ＣＲ７ｃＲ７ｄ）ｎ２ＮＲ１１ａＲ１１ｂ、−（ＣＲ７ｅＲ７ｆ）ｎ３Ｒ１２、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、−ＮＲ８ａ（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｎ４Ｒ１３、−ＮＲ８ｂＣＯＲ１４、−ＮＲ８ｃＣＯＯＲ１５、−ＮＲ８ｄＣＯＮＲ１６ａＲ１６ｂ、−ＮＲ８ｅＳＯ２Ｒ１７、−Ｏ（ＣＲ９ｃＲ９ｄ）ｎ５Ｒ１８、−ＣＯＲ１９、−ＣＯＮＲ２０ａＲ２０ｂ、−ＳＯ２Ｒ２１または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、１−プロピル−１，２，３−トリアゾール−４−イル、４−ブチル−１，２，３−トリアゾリル−１−イル、４−クロロイソインドリン−１−オン、７−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キナゾリン−２−オン−１−イルであり、別の例は５−ブチル−オキサゾリジン−２−オン−３−イル、１，４−チアジナン−１，１−ジオキサイド−４−イル、インドリル、インドリン−２−オン−１−イル、６−ＣＦ３−インドリン−２−オン−１−イル、イソインドリルまたはイソインドリン−１−オン−２−イル）である。
特に、Ｒ４は、−（ＣＲ７ａＲ７ｂ）ｎ１ＯＲ１０、−（ＣＲ７ｃＲ７ｄ）ｎ２ＮＲ１１ａＲ１１ｂ、−（ＣＲ７ｅＲ７ｆ）ｎ３Ｒ１２、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、−ＮＲ８ａ（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｎ４Ｒ１３、−ＮＲ８ｂＣＯＲ１４、−ＮＲ８ｃＣＯＯＲ１５、−ＮＲ８ｄＣＯＮＲ１６ａＲ１６ｂ、−Ｏ（ＣＲ９ｃＲ９ｄ）ｎ５Ｒ１８、−ＣＯＲ１９、−ＣＯＮＲ２０ａＲ２０ｂ、−ＳＯ２Ｒ２１または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、１−プロピル−１，２，３−トリアゾール−４−イル、４−ブチル−１，２，３−トリアゾリル−１−イル、４−クロロイソインドリン−１−オンまたは７−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キナゾリン−２−オン−１−イルであり、別の例は５−ブチル−オキサゾリジン−２−オン−３−イル、１，４−チアジナン−１，１−ジオキサイド−４−イル、インドリル、インドリン−２−オン−１−イル、６−ＣＦ３−インドリン−２−オン−１−イル、イソインドリルまたはイソインドリン−１−オン−２−イル）である。
好ましくは、Ｒ４は−ＮＲ８ａ（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｎ４Ｒ１３または−Ｏ（ＣＲ９ｃＲ９ｄ）ｎ５Ｒ１８である。より好ましくは、Ｒ４は−ＮＲ８ａ（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｎ４Ｒ１３である。
Ｒ４との関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールには特には、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェニルなどのＣ６−Ｃ１２−アリールなどがある。別の置換基は、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択されることができる。
Ｒ４との関連で、置換されたＣ３−Ｃ１２−複素環には特には、ピリジル、イソオキサゾリル、ジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ジヒドロキナゾリンまたはイソインドリルなどのＣ３−Ｃ１２−複素環などがあり、別の例は独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびヒドロキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているオキサゾリジニル、チアジナニルまたはインドリルである。
特に、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂは独立に水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ３−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソ−プロピル）であり、またはＲ５ａ、Ｒ５ｂがそれらが結合している炭素原子とともに、Ｃ＝Ｏを形成することができる。特に、Ｒ５ａまたはＲ５ｂのうちの一つおよびＲ２ａまたはＲ２ｂのうちの一つが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレン、好ましくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキレン（例えば、１，２−エチレン）であることができる。
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂとの関連で、置換されたＣ１−Ｃ５−アルキレンには特には、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されている１，２−エチレンなどのＣ１−Ｃ５−アルキレンなどがある。
好ましくは、Ｒ５ａは、水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ３−アルキル（例えば、メチルまたはエチル）であり、Ｒ５ｂは水素である。より好ましくは、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂは両方とも水素である。
１実施形態によれば、Ｒ４は−（ＣＲ７ａＲ７ｂ）ｎ１ＯＲ１０である。従って、本発明は、下記式（Ｉａ）のピロリジン誘導体に関するものである。
Figure 2016514118
 式中、
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは本明細書で定義の通りであり、
Ｒ７ａ、Ｒ７ｂは独立に水素またはＣ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチルまたはエチル）、特に、水素であり；
ｎ１は１、２、３または４、特に１であり；
Ｒ１０は、水素、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、３−Ｆ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニルまたは３−ＯＣＦ３−フェニルであり、別の例は２−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２，３−ジＦ−フェニル、２，４−ジＦ−フェニル、２，５−ジＦ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、４−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＨＦ２−フェニル、２−ＯＣＦ３−フェニル、４−ＯＣＦ３−フェニル、３−ＯＭｅ−フェニル、２−ＯＥｔ−フェニル、２−シクロペンチル−フェニル、２−シクロヘキシル−フェニル、３−エチニル−フェニル、２−ＣＮ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−４−ＣＮ−フェニル、３−ジメチルアミノ−フェニル、４−（モルホリン−４−イル）−フェニル、２−ピロリジニル−フェニル、２−ピペリジン−フェニル、インダン−５−イル、ナフチルまたはテトラリン−５−イル）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イルまたは２−ＣＦ３−ピリジ−４−イルであり、別の例はピリジ−２−イル、ピリジ−３−イル、ピリジ−４−イル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、キノリン−６−イル、イソキノリン−５−イル、１，２−ベンゾオキサゾール−６−イルまたは２−Ｍｅ−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）である。
Ｒ１０との関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールには特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されている、フェニルまたはナフチルなどのＣ６−Ｃ１２−アリールなどがあり、別の例はインダニルまたはテトラリニルである。別の置換基は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニル、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−アミノおよびＣ３−Ｃ１２−複素環からなる群から選択されることができる。
Ｒ１０との関連で、置換されたＣ３−Ｃ１２−複素環には特には、独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピリジル、ピリミジルまたはピリダジルなどのＣ３−Ｃ１２−複素環などがあり、別の例はピラジル、キノリニル、イソキノリニルまたはベンゾオキサゾリルである。別の置換基はＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択されることができる。
式（Ｉａ）のピロリジン誘導体におけるＲ２ａ、Ｒ２ｂは特に、水素である。
式（Ｉａ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａは、特にはＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニルであり、別の例は２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニルまたは４−Ｍｅ−フェニル）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、シクロプロピルメトキシまたはシクロヘキシルメトキシ）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ（例えば、アリルオキシまたは２−メチルプロパ−２−エン−１−オキシ）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、ベンジルオキシ）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、フェノキシまたは４−Ｆ−フェノキシ）である。さらに、式（Ｉａ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａは、特に、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−３−イル、２−ピリジル、３−ピリジル、３−Ｆ−ピリジ−２−イル、１，３−オキサゾール−４−イル、１，３−オキサゾール−２−イル、３−Ｆ−アゼチジン−１−イル、モルホリン−１−イル、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、２−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、３−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、４−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、４−Ｆ−ピペリジン−１−イル、４，４−ジＦ−ピペリジン−１イルまたはアゼパン−１−イルであることができ、別の例は１，３−ジオキサン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、４，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキセパン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、５，７−ジオキサスピロ［２．５］オクタン−６−イル、モルホリン−３−イル、１−Ｍｅ−ピペリジン−２−イルまたは５−Ｆ−ピリジ−２−イル）である。好ましくは、Ｒ３ａは、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）である。Ｒ３ａがＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、ピリジ−２イル）である場合がさらに好ましい。
式（Ｉａ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ｂは特には、水素である。
式（Ｉａ）のピロリジン誘導体におけるＹ１は特には、＞ＣＲ６である。
式（Ｉａ）のピロリジン誘導体におけるＲ６は特には、水素である。
式（Ｉａ）のピロリジン誘導体におけるＲ５ａ、Ｒ５ｂは特には、水素である。
式（Ｉａ）のピロリジン誘導体の特定の実施形態は、
Ｒ１が、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環（例えば、１−メチル−２−メトキシカルボニル−ピロール−５−イル、１−メチル−ピロール−３−イル、５−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル、３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル、１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−３−イル、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，３−ジメチル−５−Ｃｌ−１，２−ジアゾール−４−イル、１−イソ−プロピル−３−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−３−ＣＦ３−１，２−ジアゾール−４−イル、１−シクロペンチル−３−Ｍｅ−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３，５−トリメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−ＣＨＦ２−３，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−５−イル、１−メチル−５−Ｃｌ−１，３−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチルカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イルであり、別の例は１−エチル−１，３−ジアゾール−４−イルまたは１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イルである。）であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ７ａ、Ｒ７ｂが水素であり；
ｎ１が１であり；
Ｒ１０が、水素、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、３−Ｆ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニルまたは３−ＯＣＦ３−フェニルであり、別の例は２−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２，３−ジＦ−フェニル、２，４−ジＦ−フェニル、２，５−ジＦ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、４−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＨＦ２−フェニル、２−ＯＣＦ３−フェニル、４−ＯＣＦ３−フェニル、３−ＯＭｅ−フェニル、２−ＯＥｔ−フェニル、２−シクロペンチル−フェニル、２−シクロヘキシル−フェニル、３−エチニル−フェニル、２−ＣＮ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−４−ＣＮ−フェニル、３−ジメチルアミノ−フェニル、４−（モルホリン−４−イル）−フェニル、２−ピロリジニル−フェニル、２−ピペリジン−フェニル、インダン−５−イル、ナフチルまたはテトラリン−５−イルである。）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イルまたは２−ＣＦ３−ピリジ−４−イルであり、別の例はピリジ−２−イル、ピリジ−３−イル、ピリジ−４−イル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、キノリン−６−イル、イソキノリン−５−イル、１，２−ベンゾオキサゾール−６−イルまたは２−Ｍｅ−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イルである。）であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である場合に得られる。
式（Ｉａ）のピロリジン誘導体の別の特定の実施形態は、
Ｒ３ａが、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、ピリジ−２−イル）であり；
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ６、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、ｎ１、Ｒ１０、Ｒ５ａおよびＲ５ｂが上記で定義の通りである場合に得られる。
特定の実施形態によれば、式（Ｉａ）のピロリジン誘導体におけるＲ１は、１個もしくは２個のＮおよび１個のＯを含む置換されていても良い５員複素環（例えば、５−メチル−１，２−オキサゾール−４−イルまたは３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）である。別の特定の実施形態によれば、Ｒ１は、１個もしくは２個のＮおよび１個のＳを含む置換されていても良い５員複素環（例えば、２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチルカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）である。さらなる特定の別の実施形態によれば、Ｒ１は、１、２もしくは３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環である（例えば、１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−３−イル、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，３−ジメチル−５−Ｃｌ−１，２−ジアゾール−４−イル、１−イソ−プロピル−３−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−３−ＣＦ３−１，２−ジアゾール−４−イル、１−シクロペンチル−３−Ｍｅ−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３，５−トリメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−ＣＨＦ２−３，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−５−イル、１−メチル−５−Ｃｌ−１，３−ジアゾール−４−イルまたは１−Ｍｅ−１，２，３−トリアゾール−４−イルがあり、別の例は１−エチル−１，３−ジアゾール−４−イルまたは１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イルである。）。
好ましくは、式（Ｉａ）のピロリジン誘導体におけるＲ１は、２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、それは特に、置換されていても良い１，３−ジアゾリルである。
さらなる好ましい実施形態によれば、式（Ｉａ）のピロリジン誘導体におけるＲ１は、３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、それは特に、置換されていても良い１，２，３−トリアゾリルである。
Ｒ１および式（Ｉａ）のピロリジン誘導体との関連で、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換された５員複素環には特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルキル−カルボニルアミノからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびトリアゾリルなどの５員複素環などがある。好ましくは、複素環上の置換基は独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択される。特に、複素環上の置換基は独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、特別にはＣ１−Ｃ４−アルキル（例えば、メチル）からなる群から選択される。特定の実施形態によれば、１，３−ジアゾリルは、本明細書に記載のようにハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されている。具体的な実施形態によれば、Ｒ１は１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである。
Ｒ３ａおよび式（Ｉａ）のピロリジン誘導体との関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールには特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェニルまたはナフチルなどのＣ６−Ｃ１２−アリールなどがある。好ましくは、Ｃ６−Ｃ１２−アリール上の置換基は独立にハロゲンからなる群から選択される。
好ましい実施形態によれば、式（Ｉａ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａは、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、特にフェニルである（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）。
式（Ｉａ）のピロリジン誘導体の別の好ましい実施形態は、
Ｒ１がハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルであり（例えば、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル）；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、特にフェニルであり（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ７ａ、Ｒ７ｂが水素であり；
ｎ１が１であり；
Ｒ１０が、水素、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）または独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である場合に得られる。
式（Ｉａ）のピロリジン誘導体の別の好ましい実施形態は、
Ｒ１０が独立にＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニル、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−アミノおよびＣ３−Ｃ１２−複素環からなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）または独立にＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ６、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、ｎ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂが上記で定義の通りである場合に得られる。
さらなる実施形態によれば、Ｒ４は−（ＣＲ７ｃＲ７ｄ）ｎ２ＮＲ１１ａＲ１１ｂである。従って、本発明は、下記式（Ｉｂ）のピロリジン誘導体に関する。
Figure 2016514118
 式中、
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは本明細書で定義の通りであり、
Ｒ７ｃ、Ｒ７ｄは独立に水素またはＣ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチルまたはエチル）、特に、水素であり；
ｎ２は１、２、３または４、特に１であり；
Ｒ１１ａは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｎ−ブチル）、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、シクロプロピル−メチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、２−メトキシ−エチル、２−エトキシ−エチル、２−イソプロポキシ−エチル、１−メチル−２−メトキシ−エチル、３−メトキシ−プロピル、３−エトキシ−プロピルまたは３−イソプロポキシ−プロピル）、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジル）、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−（アミノメチル）−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニルまたは３−（アミノカルボニル）−フェニル）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
Ｒ１１ｂは水素または（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｎ−ブチル）である。
特に、Ｒ１１ａは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、ｎ−プロピルまたはｎ−ブチル）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、シクロプロピル−メチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、２−メトキシ−エチル、２−エトキシ−エチル、２−イソプロピルオキシ−エチル、１−メチル−２−メトキシ−エチル、３−メトキシ−プロピル、３−エトキシ−プロピルまたは３−イソプロピルオキシ−プロピル）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジル）または置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−（アミノメチル）−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニルまたは３−（アミノカルボニル）−フェニル）である。
Ｒ１１ａとの関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールには特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アミノ−カルボニルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェニルなどのＣ６−Ｃ１２−アリールなどがある。
特に、Ｒ１１ｂは水素である。
式（Ｉｂ）のピロリジン誘導体におけるＲ２ａ、Ｒ２ｂは特に、両方とも水素である。
式（Ｉｂ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａは特には、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニルであり、別の例は２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニルまたは４−Ｍｅ−フェニル）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、シクロプロピルメトキシまたはシクロヘキシルメトキシ）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ（例えば、アリルオキシまたは２−メチルプロパ−２−エン−１−オキシ）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、ベンジルオキシ）または置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、フェノキシまたは４−Ｆ−フェノキシ）である。好ましくは、Ｒ３ａは、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニルであり、別の例は２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニルまたは４−Ｍｅ−フェニル）である。
式（Ｉｂ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ｂは特に、水素である。
式（Ｉｂ）のピロリジン誘導体におけるＹ１は特に、＞ＣＲ６である。
式（Ｉｂ）のピロリジン誘導体におけるＲ６は特に、水素である。
式（Ｉｂ）のピロリジン誘導体におけるＲ５ａ、Ｒ５ｂは特に、水素である。
式（Ｉｂ）のピロリジン誘導体の特定の実施形態は、
Ｒ１が、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環であり（例えば、１−メチル−２−メトキシカルボニル−ピロール−５−イル、１−メチル−ピロール−３−イル、５−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル、３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル、１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−３−イル、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，３−ジメチル−５−Ｃｌ−１，２−ジアゾール−４−イル、１−イソプロピル−３−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−３−ＣＦ３−１，２−ジアゾール−４−イル、１−シクロペンチル−３−Ｍｅ−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３，５−トリメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−ＣＨＦ２−３，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−５−イル、１−メチル−５−Ｃｌ−１，３−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチルカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イルであり、別の例は１−エチル−１，３−ジアゾール−４−イルまたは１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イルである。）；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニルであり、別の例は２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニルまたは４−Ｍｅ−フェニルである。）；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ７ｃ、Ｒ７ｄが水素であり；
ｎ２が１であり；
Ｒ１１ａが、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、ｎ−プロピルまたはｎ−ブチル）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、シクロプロピル−メチル）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、２−メトキシ−エチル、２−エトキシ−エチル、２−イソプロピルオキシ−エチル、１−メチル−２−メトキシ−エチル、３−メトキシ−プロピル、３−エトキシ−プロピルまたは３−イソプロピルオキシ−プロピル）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−（アミノメチル）−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニルまたは３−（アミノカルボニル）−フェニル）であり；
Ｒ１１ｂが水素であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である場合に得られる。
好ましくは、式（Ｉｂ）のピロリジン誘導体におけるＲ１は、２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、それは特に、置換されていても良い１，３−ジアゾリルである。
さらなる好ましい実施形態によれば、式（Ｉｂ）のピロリジン誘導体におけるＲ１は、３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、それは特に、置換されていても良い１，２，３−トリアゾリルである。
Ｒ１および式（Ｉｂ）のピロリジン誘導体との関連で、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換された５員複素環には特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルキル−カルボニルアミノからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびトリアゾリルなどの５員複素環などがある。好ましくは、複素環上の置換基は独立に、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択される。特に、複素環上の置換基は独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、特別にはＣ１−Ｃ４−アルキル（例えば、メチル）からなる群から選択される。ある特定の実施形態によれば、１，３−ジアゾリルは、本明細書に記載のようにハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されている。ある具体的な実施形態によれば、Ｒ１は１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである。
Ｒ３ａおよび式（Ｉｂ）のピロリジン誘導体との関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールには特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェニルまたはナフチルなどのＣ６−Ｃ１２−アリールなどがある。好ましくは、Ｃ６−Ｃ１２−アリール上の置換基は独立に、ハロゲンからなる群から選択される。
ある好ましい実施形態によれば、式（Ｉｂ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａは、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、特にフェニルである（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）。
式（Ｉｂ）のピロリジン誘導体のさらなる好ましい実施形態は、
Ｒ１が、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルであり（例えば、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル）；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ７ｃ、Ｒ７ｄが水素であり；
ｎ２が１であり；
Ｒ１１ａが、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、ｎ−プロピルまたはｎ−ブチル）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、シクロプロピル−メチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、２−メトキシ−エチル、２−エトキシ−エチル、２−イソプロピルオキシ−エチル、１−メチル−２−メトキシ−エチル、３−メトキシ−プロピル、３−エトキシ−プロピルまたは３−イソプロピルオキシ−プロピル）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジル）または独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アミノカルボニルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−（アミノメチル）−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニルまたは３−（アミノカルボニル）−フェニル）であり；
Ｒ１１ｂが水素であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である場合に得られる。
さらなる実施形態によれば、Ｒ４は−（ＣＲ７ｅＲ７ｆ）ｎ３Ｒ１２である。従って、本発明は、下記式（Ｉｃ）のピロリジン誘導体に関する。
Figure 2016514118
 式中、
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは本明細書で定義の通りであり、
Ｒ７ｅ、Ｒ７ｆは独立に水素またはＣ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチルまたはエチル）、特に、水素であり；
ｎ３は１、２、３または４、特に１であり；
Ｒ１２は、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、３−Ｃｌ−フェニルまたは３−Ｂｒ−フェニルであり、別の例は３−ＣＦ３−フェニルである。）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イルまたは１−プロピル−１，２，３−トリアゾール−４−イル）である。
Ｒ１２との関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールには特には、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェニルなどのＣ６−Ｃ１２−アリールなどがある。別の置換基は、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択されることができる。
Ｒ１２との関連で、置換されたＣ３−Ｃ１２−複素環には特には、独立にＣ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピリジルまたはトリアゾリルなどのＣ３−Ｃ１２−複素環などがある。
式（Ｉｃ）のピロリジン誘導体におけるＲ２ａ、Ｒ２ｂは特に、水素である。
式（Ｉｃ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａは特に、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニルであり、別の例は２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニルまたは４−Ｍｅ−フェニルである。）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、シクロプロピルメトキシまたはシクロヘキシルメトキシ）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ（例えば、アリルオキシまたは２−メチルプロパ−２−エン−１−オキシ）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、ベンジルオキシ）または置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、フェノキシまたは４−Ｆ−フェノキシ）である。さらに、式（Ｉｃ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａは、特に、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であることができる（例えば、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−３−イル、２−ピリジル、３−ピリジル、３−Ｆ−ピリジ−２−イル、１，３−オキサゾール−４−イル、１，３−オキサゾール−２−イル、３−Ｆ−アゼチジン−１−イル、モルホリン−１−イル、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、２−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、３−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、４−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、４−Ｆ−ピペリジン−１−イル、４，４−ジＦ−ピペリジン−１イルまたはアゼパン−１−イルであり、別の例は１，３−ジオキサン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、４，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキセパン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、５，７−ジオキサスピロ［２．５］オクタン−６−イル、モルホリン−３−イル、１−Ｍｅ−ピペリジン−２−イルまたは５−Ｆ−ピリジ−２−イルである。）。好ましくは、Ｒ３ａは、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル）または置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニルであり、別の例は２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニルまたは４−Ｍｅ−フェニルである。）。Ｒ３ａが置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、１，３−ジオキサン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、４，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキセパン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イルまたは５，７−ジオキサスピロ［２．５］オクタン−６−イル）である場合が、さらに好ましい。
式（Ｉｃ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ｂは特に、水素である。
式（Ｉｃ）のピロリジン誘導体におけるＹ１は特に、＞ＣＲ６である。
式（Ｉｃ）のピロリジン誘導体におけるＲ６は特に、水素またはヒドロキシである。
式（Ｉｃ）のピロリジン誘導体におけるＲ５ａ、Ｒ５ｂは特に、水素であり、またはそれらが結合している炭素原子とともに、Ｃ＝Ｏを形成することができる。
式（Ｉｃ）のピロリジン誘導体におけるＹ１が＞Ｎ−である場合、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂがそれらが結合している炭素原子とともに、特にＣ＝Ｏを形成している。
式（Ｉｃ）のピロリジン誘導体の特定の実施形態は、
Ｒ１が、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環であり（例えば、１−メチル−２−メトキシカルボニル−ピロール−５−イル、１−メチル−ピロール−３−イル、５−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル、３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル、１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−３−イル、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，３−ジメチル−５−Ｃｌ−１，２−ジアゾール−４−イル、１−イソプロピル−３−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−３−ＣＦ３−１，２−ジアゾール−４−イル、１−シクロペンチル−３−Ｍｅ−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３，５−トリメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−ＣＨＦ２−３，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−５−イル、１−メチル−５−Ｃｌ−１，３−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチルカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イルであり、別の例は１−エチル−１，３−ジアゾール−４−イルまたは１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イルである。）；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａがＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル）または置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニルであり、別の例は２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニルまたは４−Ｍｅ−フェニルである。）であり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６または＞Ｎ−であり；
Ｒ６が水素またはヒドロキシであり；
Ｒ７ｅ、Ｒ７ｆが水素であり；
ｎ３が１であり；
Ｒ１２が、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、３−Ｃｌ−フェニルまたは３−Ｂｒ−フェニルであり、別の例は３−ＣＦ３−フェニルである。）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イルまたは１−プロピル−１，２，３−トリアゾール−４−イル）であり；および
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素であり、それらが結合している炭素原子とともにＣ＝Ｏを形成することができる場合に得られる。
式（Ｉｃ）のピロリジン誘導体のさらなる特定の実施形態は、
Ｒ３ａが、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり（例えば、１，３−ジオキサン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、４，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキセパン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イルまたは５，７−ジオキサスピロ［２．５］オクタン−６−イル）；
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ６、Ｒ７ｅ、Ｒ７ｆ、ｎ３、Ｒ１２、Ｒ５ａおよびＲ５ｂが上記で定義の通りである場合に得られる。
好ましくは、式（Ｉｃ）のピロリジン誘導体におけるＲ１は、２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、それは特に、置換されていても良い１，３−ジアゾリルである。
さらなる好ましい実施形態によれば、式（Ｉｃ）のピロリジン誘導体におけるＲ１は、３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、それは特に、置換されていても良い１，２，３−トリアゾリルである。
Ｒ１および式（Ｉｃ）のピロリジン誘導体との関連で、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換された５員複素環には特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルキル−カルボニルアミノからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびトリアゾリルなどの５員複素環などがある。好ましくは、複素環上の置換基は独立に、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択される。特に、複素環上の置換基は独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、特別にはＣ１−Ｃ４−アルキル（例えば、メチル）からなる群から選択される。ある特定の実施形態によれば、１，３−ジアゾリルは、本明細書に記載のようにハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されている。ある具体的な実施形態によれば、Ｒ１は１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである。
Ｒ３ａおよび式（Ｉｃ）のピロリジン誘導体との関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールには特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェニルまたはナフチルなどのＣ６−Ｃ１２−アリールなどがある。好ましくは、Ｃ６−Ｃ１２−アリール上の置換基は独立に、ハロゲンからなる群から選択される。
ある好ましい実施形態によれば、式（Ｉｃ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａは、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル）または独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、特にフェニル（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）である。
別の好ましい実施形態によれば、式（Ｉｃ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａは、Ｃ３−Ｃ１２−複素環（例えば、１，３−ジオキサン−２−イル）であることができる。
式（Ｉｃ）のピロリジン誘導体のさらなる好ましい実施形態は、
Ｒ１が、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルであり、好ましくは１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルであり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）またはハロゲンで置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｂｒ−フェニルまたは４−Ｆ−フェニル）であり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６または＞Ｎ−であり；
Ｒ６が水素またはヒドロキシであり；
Ｒ７ｅ、Ｒ７ｆが水素であり；
ｎ３が１であり；
Ｒ１２が、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、３−Ｃｌ−フェニルまたは３−Ｂｒ−フェニル）または独立にＣ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イルまたは１−プロピル−１，２，３−トリアゾール−４−イル）であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素であり、またはそれらが結合している炭素原子とともに、Ｃ＝Ｏを形成することができる場合に得られる。
式（Ｉｃ）のピロリジン誘導体のさらなる好ましい実施形態は、
Ｒ３ａがＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、１，３−ジオキサン−２−イル）であり；
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ６、Ｒ７ｅ、Ｒ７ｆ、ｎ３、Ｒ１２、Ｒ５ａおよびＲ５ｂが上記で定義の通りである場合に得られる。
さらなる実施形態によれば、Ｒ４は、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、４−Ｃｌ−フェニルまたは２−Ｃｌ−フェニルであり、別の例は３−ＣＦ３−フェニルである。）である。
置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであるＲ４との関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールには特には、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェニルなどのＣ６−Ｃ１２−アリールなどがある。別の置換基は、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択されることができる。
Ｒ４が置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであるピロリジン誘導体におけるＲ２ａ、Ｒ２ｂは特に、水素である。
Ｒ４が置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであるピロリジン誘導体におけるＲ３ａは特に、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニルであり、別の例は２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニルまたは４−Ｍｅ−フェニルである。）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、シクロプロピルメトキシまたはシクロヘキシルメトキシ）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ（例えば、アリルオキシまたは２−メチルプロパ−２−エン−１−オキシ）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、ベンジルオキシ）または置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、フェノキシまたは４−Ｆ−フェノキシ）である。好ましくは、Ｒ３ａは、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）である。
Ｒ４が置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであるピロリジン誘導体におけるＲ３ｂは特に、水素である。
Ｒ４が置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであるピロリジン誘導体におけるＹ１は特に、＞ＣＲ６である。
Ｒ４が置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであるピロリジン誘導体におけるＲ６は特に、水素である。
Ｒ４が置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであるピロリジン誘導体におけるＲ５ａ、Ｒ５ｂは特に、水素である。
Ｒ４が置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであるピロリジン誘導体の特定の実施形態は、
Ｒ１が、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環であり（例えば、１−メチル−２−メトキシカルボニル−ピロール−５−イル、１−メチル−ピロール−３−イル、５−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル、３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル、１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−３−イル、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，３−ジメチル−５−Ｃｌ−１，２−ジアゾール−４−イル、１−イソプロピル−３−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−３−ＣＦ３−１，２−ジアゾール−４−イル、１−シクロペンチル−３−Ｍｅ−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３，５−トリメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−ＣＨＦ２−３，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−５−イル、１−メチル−５−Ｃｌ−１，３−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチルカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イルであり、別の例は１−エチル−１，３−ジアゾール−４−イルまたは１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イルである。）；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｒ４が、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり（例えば、フェニル、４−Ｃｌ−フェニルまたは２−Ｃｌ−フェニルであり、別の例は３−ＣＦ３−フェニルである。）；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である場合に得られる。
好ましくは、Ｒ４が置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであるピロリジン誘導体におけるＲ１は、２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、それは特に置換されていても良い１，３−ジアゾリルである。
さらなる好ましい実施形態によれば、Ｒ４が置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであるピロリジン誘導体におけるＲ１は、３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、それは特に、置換されていても良い１，２，３−トリアゾリルである。
Ｒ１およびＲ４が置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであるピロリジン誘導体との関連で、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換された５員複素環には特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルキル−カルボニルアミノからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびトリアゾリルなどの５員複素環などがある。好ましくは、複素環上の置換基は独立に、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択される。特に、複素環上の置換基は独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、特別にＣ１−Ｃ４−アルキル（例えば、メチル）からなる群から選択される。ある特定の実施形態によれば、１，３−ジアゾリルは、本明細書に記載のようにハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されている。ある具体的な実施形態によれば、Ｒ１は１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである。
Ｒ３ａおよびＲ４が置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであるピロリジン誘導体との関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールには特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェニルまたはナフチルなどのＣ６−Ｃ１２−アリールなどがある。好ましくは、Ｃ６−Ｃ１２−アリール上の置換基は独立に、ハロゲンからなる群から選択される。
ある好ましい実施形態によれば、Ｒ４が置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであるピロリジン誘導体におけるＲ３ａは、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、特にフェニル（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）である。
Ｒ４が置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであるピロリジン誘導体のさらなる好ましい実施形態は、
Ｒ１が、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルであり、好ましくは１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルであり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが、ハロゲンで置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｒ４が、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり（例えば、フェニル、４−Ｃｌ−フェニルまたは２−Ｃｌ−フェニル）；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である場合に得られる。
Ｒ４が置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであるピロリジン誘導体の別の好ましい実施形態は、
Ｒ４が、独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、３−ＣＦ３−フェニル）であり、
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ６、Ｒ５ａおよびＲ５ｂが上記で定義の通りである場合に得られる。
さらなる実施形態によれば、Ｒ４は−ＮＲ８ａ（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｎ４Ｒ１３である。従って、本発明は、下記式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体に関する。
Figure 2016514118
 式中、
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは本明細書で定義の通りであり、
Ｒ８ａは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ペンチルまたはヘキシル）またはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル（例えば、メチルカルボニル）であり、または
Ｒ６、Ｒ８ａは一緒に、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンの１以上の−ＣＨ２−は独立に、酸素原子またはＣ＝Ｏによって置き換わっていても良く（例えば、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２−）、または
Ｒ３ａおよびＲ８ａが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレン（例えば、１，２−エチレンまたは１，３−プロピレン）であり；
Ｒ９ａ、Ｒ９ｂは独立に、水素、ハロゲン（例えば、Ｆ、ＣｌまたはＢｒ）、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたは２，３−ジメチル−プロピル）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（例えば、トリフルオロメチル）、ヒドロキシまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシまたはエトキシ）であり；
ｎ４は０、１、２、３または４であり；
Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチルまたはヘキシル）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、−ＣＦ３または−ＣＦ２Ｍｅ）、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、シクロプロピル−メチルまたはシクロヘキシル−メチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メトキシ−メチル）、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、２−プロピル−シクロプロピル、１−（メトキシ−メチル）−シクロプロピル、２−フェニル−シクロプロピル、シクロペンチル、シクロペンチル、３，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３，３−ジメチル−シクロヘキシル、４，４−ジメチル−シクロヘキシル、１−メチル−シクロヘキシル、１−ＣＦ３−シクロプロピル、４−ＣＦ３−シクロヘキシル、３−ＣＦ３−シクロヘキシルまたは４，４−ジＦ−シクロヘキシルであり、別の例は１−フェニル−シクロプロピル、１−（４−Ｆ−フェニル）−シクロプロピル、（３−Ｃｌ−フェニル）−シクロプロピル、２−フェニル−シクロブチル、３−フェニル−シクロブチル、３−（４−Ｆ−フェニル）−シクロブチル、３−（２−Ｆ−フェニル）−シクロブチル、２−Ｃｌ−シクロペンチル、２−Ｍｅ−シクロペンチル、３−Ｍｅ−シクロペンチル、２−フェニル−シクロペンチル、３−（２−ピリジル）−シクロペンチル、３−Ｍｅ−シクロヘキシル、３，３，５，５−テトラＭｅ−シクロヘキシル、４−Ｍｅ−シクロヘキシル、４−Ｅｔ−シクロヘキシル、２−ＣＦ３−シクロヘキシル、２−Ｍｅ−５−イソプロペニル−シクロヘキシル、２−フェニル−シクロヘキシル、３−フェニル−シクロヘキシル、４−フェニル−シクロヘキシル、２−ＥｔＯ−シクロヘキシル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、ノルボルナン−２−イル、１，７，７−トリメチル−ノルボルナン−２−イル、５−ｉＰｒ−２−Ｍｅ−３−ビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、ビシクロ［３．２．１］オクタニルまたは３−ビシクロ［１．１．１］ペンタニルである。）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル（例えば、ヘキサ−２−エンイル）、置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル（例えば、１，３，３−トリメチルシクロヘキセン−２−イル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２，３−ジＦ−フェニル、２，４−ジＦ−フェニル、２，５−ジＦ−フェニル、３，４−ジＦ−フェニル、２，３，４−トリＦ−フェニル、２，４−ジＣｌ−フェニル、３，４−ジＣｌ−フェニル、３−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル、３，４−ジＦ−５−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、３−ｉＰｒ−フェニル、３−ｔＢｕ−フェニル、３−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−フェニル、３−ｉＰｒ−４−Ｃｌ−フェニル、３−（１−ＯＨ−１−ＣＦ３−Ｅｔ）−フェニル、３−ＣＨＦ２−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル、２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル、３−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、３−Ｍｅ−４−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｍｅ−フェニル、３，４−ジＣＦ３−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニル、３−ＯｉＰｒ−フェニル、３−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル、３−ＯＣＨ２ＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニル、２−ＯＣＨＦ２−５−Ｃｌ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、３−ＯＢｎ−フェニル、３−ＯＰｈ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−４−ＣＮ−フェニル、３−Ｆ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｆ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｃｌ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｃｌ−５−ＣＮ−フェニル、３−ＣＮ−４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｍｅ−５−ＣＮ−フェニル、３−ＣＦ３−４−ＣＮ−フェニル、３−ＣＮ−４−ＯＭｅ−フェニル、３−ＣＮ−４−ＯＣＦ３−フェニル、３−フェニル−フェニル、３−ＭｅＳＯ２−フェニル、３−（ピペリジン−４−イル）−フェニル、２−メチルカルボニルアミノ−５−Ｃｌ−フェニル、３−（ピリジ−２−イル）−フェニル、３−（ピリジ−３−イル）−４Ｆ−フェニル、３−（ピリジ−４−イル）−４Ｆ−フェニル、３−（ピリミジ−５−イル）−４Ｆ−フェニル、インダン−５−イル、２−クロロ−インダン−５−イルまたはテトラリン−６−イルであり、別の例は２，４−ジＦ−３−Ｃｌ−フェニル、３−Ｅｔ−４−Ｃｌ−フェニル、３−（２−メトキシエチル）−フェニル、３−（２−ＯＨ−エチル）−フェニル、３−（１−ＯＨ−１−Ｍｅ−エチル）−フェニル、３−ＣＨＦ２−フェニル、３−ＣＦ３−２，４−ジＦ−フェニル、３−（ジメチルアミノ−メチル）−フェニル、３−（モルホリン−４−イル−メチル）−フェニル、３−シクロプロピル−フェニル、３−ＯＥｔ−フェニル、３−ＯＰｒ−フェニル、３−ＯｔＢｕ−フェニル、３−（シクロプロピルメトキシ）−フェニル、３−（ＯＭｅ−メトキシ）−フェニル、３−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−フェニル、３−ＣＦ３−４−ＯＨ−フェニル、３−ＯＣＨ２ＣＨＦ２−フェニル、３−ＯＣＨＦ２−フェニル、３−ＯＣＨＦ２−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル、３−シクロプロポキシ−フェニル、３−メチルカルボニル−フェニル、３−ジメチルアミノ−フェニル、３−（２−ピリジルオキシ）−フェニル、３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−フェニル、インダニル、インダン−２−イル、２−Ｆ−インダニル、４−Ｆ−インダニル、５−Ｆ−インダニル、６−Ｆ−インダニル、７−Ｆ−インダニル、３−Ｍｅ−インダニル、４−Ｍｅ−インダニル、５−Ｍｅ−インダニル、６−Ｍｅ−インダニル、４−ＣＦ３−インダニル、５−ＣＦ３−インダニル、６−ＣＦ３−インダニル、３，３−ジメチル−インダニル、テトラリン−２−イル、７−Ｆ−テトラリン−２−イル、６−Ｆ−テトラリン−２−イル、テトラリニル、６−Ｆ−テトラリニル、５−Ｆ−テトラリニルまたは７−Ｆ−テトラリニルである。）、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシまたはｎ−プロピルオキシ）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、２−メトキシ−エトキシ）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、４−Ｆ−フェノキシまたは４−ｔｅｒｔブチル−フェノキシ）、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環オキシ（例えば、ピリジン−２−イルオキシ）、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、プロピル−フラン−２−イル、２−ＣＦ３−フラン−５−イル、１，２−ジメチル−５−ＣＮ−ピロール−３−イル、２，３−ジＭｅ−チオフェン−５−イル、２−Ｍｅ−チオフェン−５−イル、２−Ｃｌ−チオフェン−５−イル、３−Ｃｌ−チオフェン−２−イル、２，５−ジＣｌ−チオフェン−３−イル、２−テトラヒドロピラニル−チオフェン−５−イル、１，３−チアゾール−５−イル、４−Ｍｅ−１，３−チアゾール−２−イル、２−Ｍｅ−１，３−チアゾール−５−イル、５−Ｍｅ−１，３−チアゾール−２−イル、４−Ｍｅ−１，３−チアゾール−５−イル、２−Ｍｅ−１，３−チアゾール−４−イル、４−イソ−プロピル−１，３−チアゾール−２−イル、２，４−ジＭｅ−１，３−チアゾール−５−イル、２−フェニル−４−Ｍｅ−１，３−チアゾール−５−イル、４−フェニル−１，３−チアゾール−５−イル、２−（４−Ｍｅ−フェニル）−１，３−チアゾール−５−イル、４−（４−Ｆ−フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル、２−Ｃｌ−１，３−チアゾール−４−イル、４−Ｃｌ−１，３−チアゾール−５−イル、２−Ｂｒ−１，３−チアゾール−５−イル、４−Ｂｒ−１，３−チアゾール−２−イル、４−Ｍｅ−５−Ｂｒ−１，３−チアゾール−２−イル、２，４−ジクロロ−１，３−チアゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル、ピリジ−２−イル、ピリジ−３−イル、ピリジ−４−イル、４−Ｆ−ピリジ−２−イル、５−Ｆ−ピリジ−２−イル、６−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−Ｃｌ−ピリジ−２−イル、５−Ｆ−ピリジ−３−イル、２−Ｆ−ピリジ−４−イル、３，５−ジＣｌ−ピリジ−４−イル、４，５−ジＣｌ−ピリジ−２−イル、２−Ｃｌ−３Ｆ−ピリジ−４−イル、５−Ｍｅ−ピリジ−２−イル、４−ｉＰｒ−ピリジ−２−イル、４−Ｍｅ−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、５−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、６−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、５−ＣＦ３−ピリジ−３−イル、２−ＣＦ３−ピリジ−４−イル、３−Ｆ−４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、４−ＣＦ３−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−ＣＦ３−５−Ｃｌ−ピリジ−２−イル、３，５−ジＦ−４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、４−ＯＣＨ２ＣＦ３−ピリジ−２−イル、４−ＯＣＨ２ＣＦ３−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−ＯＣＨ２ＣＦ３−５−Ｃｌ−ピリジ−２−イル、４−ＯＢｎ−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、３−（４−Ｆ−フェニル）−ピリジ−５−イル、２−（４−Ｆ−フェニル）−ピリジ−３−イル、４−（ピリジ−４−イル）−ピリジ−２−イル、４−（ピリジ−３−イル）−ピリジ−２−イル、５−シクロプロピル−ピラジ−２−イル、５−シクロブチル−ピラジ−２−イル、５−ピロリジン−ピラジ−２−イル、ピリダジ−３−イル、４−ＣＦ３−ピリダジ−３−イル、５−ＣＦ３−ピリダジ−３−イル、５−Ｆ−ピリミジ−２−イル、６−Ｃｌ−ピリミジ−４−イル、６−Ｍｅ−ピリミジ−４−イル、６−Ｅｔ−ピリミジ−４−イル、６−Ｐｒ−ピリミジ−４−イル、６−ｉＰｒ−ピリミジ−４−イル、４−ＣＦ３−ピリミジ−２−イル、６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、２−Ｍｅ−６−Ｃｌ−ピリミジ−４−イル、２−Ｍｅ−６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、２−ＯＭｅ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＭｅ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＥｔ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＰｒ−ピリミジ−４−イル、６−ＯｉＰｒ−ピリミジ−４−イル、６−ＯｉＢｕ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＢｕ−ピリミジ−
４−イル、６−ＯＢｎ−ピリミジ−４−イル、６−シクロブチルオキシ−ピリミジ−４−イル、６−シクロペンチルオキシ−ピリミジ−４−イル、６−シクロヘキシルオキシ−ピリミジ−４−イル、６−シクロプロピル−ピリミジ−４−イル、６−フェニル−ピリミジ−４−イル、６−（２−Ｆ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（３−Ｆ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（４−Ｆ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−Ｃｌ−ピリミジ−４−イル、６−（２−Ｍｅ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（３−Ｍｅ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（４−Ｍｅ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（３−Ｃｌ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（４−Ｃｌ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、２−（モルホリン−１−イル）−ピリミジ−４−イル、６−（アゼチジン−３−イル−メトキシ）−ピリミジ−４−イル、６−（ピロリジン−３−イル−メトキシ）−ピリミジ−４−イル、６−（ピロリジン−２−イル−メトキシ）−ピリミジ−４−イル、ベンゾフラン−５−イル、２−Ｍｅ−ベンゾフラン−３−イル、２−Ｅｔ−ベンゾフラン−３−イル、ベンゾチオフェン−５−イル、ベンゾチオフェン−６−イル、５−Ｍｅ−ベンゾチオフェン−２−イル、５−Ｆ−ベンゾチオフェン−２−イル、３−Ｃｌ−ベンゾチオフェン−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、４，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル、７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル、５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル、６−クロロ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル、６−ブロモ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル、Ｎ−ベンジル−インドリン−６−イル、インドリノン−４−イル、クロマン−６−イル、４，４−ジメチルクロマン−６−イル、４，４−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、２−Ｍｅ−テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、４−Ｍｅ−テトラヒドロピラン−４−イル、２，２−ジＭｅ−テトラヒドロピラン−４−イル、１−イソ−プロピル−ピペリジン−４−イル、１−エチル−ピペリジン−３−イル、または２−ＣＦ３−ピペラジン−５−イルであり、別の例はｉＢｕ−ピラゾール−４−イル、１−ＣＨＦ２−５−Ｍｅ−１，２−ジアゾール−４−イル、１−ベンジル−５−Ｆ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、２−Ｍｅ−ピリジ−４−イル、２−ｉＰｒ−ピリジ−４−イル、４−フェニル−ピリジ−２イル、２−シクロプロピル−ピリジ−４−イル、２−ＯＭｅ−ピリジ−４−イル、２−ＯＥｔ−ピリジ−４−イル、２−シクロプロピルメトキシ−ピリジ−４イル、２−ＯｉＰｒ−ピリジ−４−イル、２−ＯＣＨ２ＣＦ３−ピリジ−４−イル、２−シクロプロポキシ−ピリジ−４−イル、２−シクロブトキシ−ピリジ−４−イル、４，５−ジＣｌ−ピリミジン−２イル、ベンゾチオフェン−３−イル、２，２−ジＦ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−イソキノリン−５−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−イソキノリン−８−イル、キノリン−８−イル、１−Ｍｅ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−４−イル、２−Ｍｅ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−６−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−５−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−６−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６−イル、イミダゾ［１，５−ａ］ピラジニル、３−メチル−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジニル、３−Ｍｅ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル、２−Ｍｅ−イソインドリン−１−オン−６−イル、２，２−ジメチル−７−ＣＦ３−クロマン−４−イル、７−ＣＦ３−クロマン−４−イル、７−ＯＣＦ３−クロマン−４−イル、イソクロマン−４−イル、６，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１−フェニル−ピロリジン−３−イル、ピペリジン−３イル、１，３−ジメチル−ピペリジン−４イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イル、１−（トリ−Ｆ−メチル−カルボニル）−ピペリジン−３−イル、キヌクリジン−２−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−７−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−５−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−７−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−５−イル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−４−イルまたは１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジンである。）またはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルオキシである。
式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体のさらなる実施形態は、
Ｒ８ａが水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ペンチルまたはヘキシル）またはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル（例えば、メチルカルボニル）であり、または
Ｒ６、Ｒ８ａが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンの１以上の−ＣＨ２−は独立に、酸素原子またはＣ＝Ｏによって置き換わっていても良く（例えば、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２−）；
Ｒ９ａ、Ｒ９ｂが独立に水素、ハロゲン（例えば、Ｆ、ＣｌまたはＢｒ）、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたは２，３−ジメチル−プロピル）、ヒドロキシまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシまたはエトキシ）であり；
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、ｎ４、Ｒ１３が上記で定義の通りである場合に得られる。
特に、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂは独立に水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたは２，３−ジメチル−プロピル）またはＣ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシ）である。特に、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂは、独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、トリフルオロメチル）であることができる。
特に、Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチルまたはヘキシル）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、−ＣＦ３または−ＣＦ２Ｍｅ）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メトキシ−メチル）、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、２−プロピル−シクロプロピル、１−（メトキシ−メチル）−シクロプロピル、２−フェニル−シクロプロピル、シクロペンチル、シクロペンチル、３，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３，３−ジメチル−シクロヘキシル、４，４−ジメチル−シクロヘキシル、１−メチル−シクロヘキシル、１−ＣＦ３−シクロプロピル、４−ＣＦ３−シクロヘキシル、３−ＣＦ３−シクロヘキシルまたは４，４−ジＦ−シクロヘキシルであり、別の例は１−フェニル−シクロプロピル、１−（４−Ｆ−フェニル）−シクロプロピル、（３−Ｃｌ−フェニル）−シクロプロピル、２−フェニル−シクロブチル、３−フェニル−シクロブチル、３−（４−Ｆ−フェニル）−シクロブチル、３−（２−Ｆ−フェニル）−シクロブチル、２−Ｃｌ−シクロペンチル、２−Ｍｅ−シクロペンチル、３−Ｍｅ−シクロペンチル、２−フェニル−シクロペンチル、３−（２−ピリジル）−シクロペンチル、３−Ｍｅ−シクロヘキシル、３，３，５，５−テトラＭｅ−シクロヘキシル、４−Ｍｅ−シクロヘキシル、４−Ｅｔ−シクロヘキシル、２−ＣＦ３−シクロヘキシル、２−Ｍｅ−５−イソプロペニル−シクロヘキシル、２−フェニル−シクロヘキシル、３−フェニル−シクロヘキシル、４−フェニル−シクロヘキシル、２−ＥｔＯ−シクロヘキシル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、ノルボルナン−２−イル、１，７，７−トリメチル−ノルボルナン−２−イル、５−ｉＰｒ−２−Ｍｅ−３−ビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、ビシクロ［３．２．１］オクタニルまたは３−ビシクロ［１．１．１］ペンタニルである。）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル（例えば、ヘキサ−２−エンイル）、置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル（例えば、１，３，３−トリメチルシクロヘキセン−２−イル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２，３−ジＦ−フェニル、２，４−ジＦ−フェニル、２，５−ジＦ−フェニル、３，４−ジＦ−フェニル、２，３，４−トリＦ−フェニル、２，４−ジＣｌ−フェニル、３，４−ジＣｌ−フェニル、３−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル、３，４−ジＦ−５−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、３−ｉＰｒ−フェニル、３−ｔＢｕ−フェニル、３−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−フェニル、３−ｉＰｒ−４Ｃｌ−フェニル、３−（１−ＯＨ−１−ＣＦ３−Ｅｔ）−フェニル、３−ＣＨＦ２−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル、２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル、３−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、３−Ｍｅ−４−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｍｅ−フェニル、３，４−ジＣＦ３−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニル、３−ＯｉＰｒ−フェニル、３−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル、３−ＯＣＨ２ＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニル、２−ＯＣＨＦ２−５−Ｃｌ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、３−ＯＢｎ−フェニル、３−ＯＰｈ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−４−ＣＮ−フェニル、３−Ｆ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｆ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｃｌ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｃｌ−５−ＣＮ−フェニル、３−ＣＮ−４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｍｅ−５−ＣＮ−フェニル、３−ＣＦ３−４−ＣＮ−フェニル、３−ＣＮ−４−ＯＭｅ−フェニル、３−ＣＮ−４−ＯＣＦ３−フェニル、３−フェニル−フェニル、３−ＭｅＳＯ２−フェニル、３−（ピペリジン−４−イル）−フェニル、２−メチルカルボニルアミノ−５−Ｃｌ−フェニル、３−（ピリジ−２−イル）−フェニル、３−（ピリジ−３−イル）−４Ｆ−フェニル、３−（ピリジ−４−イル）−４Ｆ−フェニル、３−（ピリミジ−５−イル）−４Ｆ−フェニル、インダン−５−イル、２−クロロ−インダン−５−イルまたはテトラリン−６−イルであり、別の例は２，４−ジＦ−３−Ｃｌ−フェニル、３−Ｅｔ−４−Ｃｌ−フェニル、３−（２−メトキシエチル）−フェニル、３−（２−ＯＨ−エチル）−フェニル、３−（１−ＯＨ−１−Ｍｅ−エチル）−フェニル、３−ＣＨＦ２−フェニル、３−ＣＦ３−２，４−ジＦ−フェニル、３−（ジメチルアミノ−メチル）−フェニル、３−（モルホリン−４−イル−メチル）−フェニル、３−シクロプロピル−フェニル、３−ＯＥｔ−フェニル、３−ＯＰｒ−フェニル、３−ＯｔＢｕ−フェニル、３−（シクロプロピルメトキシ）−フェニル、３−（ＯＭｅ−メトキシ）−フェニル、３−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−フェニル、３−ＣＦ３−４−ＯＨ−フェニル、３−ＯＣＨ２ＣＨＦ２−フェニル、３−ＯＣＨＦ２−フェニル、３−ＯＣＨＦ２−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル、３−シクロプロポキシ−フェニル、３−メチルカルボニル−フェニル、３−ジメチルアミノ−フェニル、３−（２−ピリジルオキシ）−フェニル、３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−フェニル、インダニル、インダン−２−イル、２−Ｆ−インダニル、４−Ｆ−インダニル、５−Ｆ−インダニル、６−Ｆ−インダニル、７−Ｆ−インダニル、３−Ｍｅ−インダニル、４−Ｍｅ−インダニル、５−Ｍｅ−インダニル、６−Ｍｅ−インダニル、４−ＣＦ３−インダニル、５−ＣＦ３−インダニル、６−ＣＦ３−インダニル、３，３−ジメチル−インダニル、テトラリン−２−イル、７−Ｆ−テトラリン−２−イル、６−Ｆ−テトラリン−２−イル、テトラリニル、６−Ｆ−テトラリニル、５−Ｆ−テトラリニルまたは７−Ｆ−テトラリニルである。）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシまたはｎ−プロピルオキシ）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、２−メトキシ−エトキシ）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、４−Ｆ−フェノキシまたは４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノキシ）、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、ｎ−プロピル−フラン−２−イル、２−ＣＦ３−フラン−５−イル、１，２−ジメチル−５−ＣＮ−ピロール−３−イル、２，３−ジＭｅ−チオフェン−５−イル、２−Ｍｅ−チオフェン−５−イル、２−Ｃｌ−チオフェン−５−イル、３−Ｃｌ−チオフェン−２−イル、２，５−ジＣｌ−チオフェン−３−イル、２−テトラヒドロピラニル−チオフェン−５−イル、１，３−チアゾール−５−イル、４−Ｍｅ−１，３−チアゾール−２−イル、２−Ｍｅ−１，３−チアゾール−５−イル、５−Ｍｅ−１，３−チアゾール−２−イル、４−Ｍｅ−１，３−チアゾール−５−イル、２−Ｍｅ−１，３−チアゾール−４−イル、４−イソ−プロピル−１，３−チアゾール−２−イル、２，４−ジＭｅ−１，３−チアゾール−５−イル、２−フェニル−４−Ｍｅ−１，３−チアゾール−５−イル、４−フェニル−１，３−チアゾール−５−イル、２−（４−Ｍｅ−フェニル）−１，３−チアゾール−５−イル、４−（４−Ｆ−フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル、２−Ｃｌ−１，３−チアゾール−４−イル、４−Ｃｌ−１，３−チアゾール−５−イル、２−Ｂｒ−１，３−チアゾール−５−イル、４−Ｂｒ−１，３−チアゾール−２−イル、４−Ｍｅ−５−Ｂｒ−１，３−チアゾール−２−イル、２，４−ジクロロ−１，３−チアゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル、ピリジ−２−イル、ピリジ−３−イル、ピリジ−４−イル、４−Ｆ−ピリジ−２−イル、５−Ｆ−ピリジ−２−イル、６−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−Ｃｌ−ピリジ−２−イル、５−Ｆ−ピリジ−３−イル、２−Ｆ−ピリジ−４−イル、３，５−ジＣｌ−ピリジ−４−イル、４，５−ジＣｌ−ピリジ−２−イル、２−Ｃｌ−３Ｆ−ピリジ−４−イル、５−Ｍｅ−ピリジ−２−イル、４−ｉＰｒ−ピリジ−２−イル、４−Ｍｅ−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、５−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、６−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、５−ＣＦ３−ピリジ−３−イル、２−ＣＦ３−ピリジ−４−イル、３−Ｆ−４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、４−ＣＦ３−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−ＣＦ３−５−Ｃｌ−ピリジ−２−イル、３，５−ジＦ−４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、４−ＯＣＨ２ＣＦ３−ピリジ−２−イル、４−ＯＣＨ２ＣＦ３−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−ＯＣＨ２ＣＦ３−５−Ｃｌ−ピリジ−２−イル、４−ＯＢｎ−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、３−（４−Ｆ−フェニル）−ピリジ−５−イル、２−（４−Ｆ−フェニル）−ピリジ−３−イル、４−（ピリジ−４−イル）−ピリジ−２−イル、４−（ピリジ−３−イル）−ピリジ−２−イル、５−シクロプロピル−ピラジ−２−イル、５−シクロブチル−ピラジ−２−イル、５−ピロリジン−ピラジ−２−イル、ピリダジ−３−イル、４−ＣＦ３−ピリダジ−３−イル、５−ＣＦ３−ピリダジ−３−イル、５−Ｆ−ピリミジ−２−イル、６−Ｃｌ−ピリミジ−４−イル、６−Ｍｅ−ピリミジ−４−イル、６−Ｅｔ−ピリミジ−４−イル、６−Ｐｒ−ピリミジ−４−イル、６−ｉＰｒ−ピリミジ−４−イル、４−ＣＦ３−ピリミジ−２−イル、６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、２−Ｍｅ−６−Ｃｌ−ピリミジ−４−イル、２−Ｍｅ−６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、２−ＯＭｅ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＭｅ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＥｔ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＰｒ−ピリミジ−４−イル、６−ＯｉＰｒ−ピリミジ−４−イル、６−ＯｉＢｕ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＢｕ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＢｎ−ピリミジ−４−イル、６−シクロブチルオキシ−ピリミジ−４−イル、６−シクロペンチルオキシ−ピリミジ−４−イル、６−シクロヘキシルオキシ−ピリミジ−４−イル、６−シクロプロピル−ピリミジ−４−イル、６−フェニル−ピリミジ−４−イル、６−（２−Ｆ−フェニル）−ピリミジ−４
−イル、６−（３−Ｆ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（４−Ｆ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−Ｃｌ−ピリミジ−４−イル、６−（２−Ｍｅ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（３−Ｍｅ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（４−Ｍｅ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（３−Ｃｌ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（４−Ｃｌ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、２−（モルホリン−１−イル）−ピリミジ−４−イル、６−（アゼチジン−３−イル−メトキシ）−ピリミジ−４−イル、６−（ピロリジン−３−イル−メトキシ）−ピリミジ−４−イル、６−（ピロリジン−２−イル−メトキシ）−ピリミジ−４−イル、ベンゾフラン−５−イル、２−Ｍｅ−ベンゾフラン−３−イル、２−Ｅｔ−ベンゾフラン−３−イル、ベンゾチオフェン−５−イル、ベンゾチオフェン−６−イル、５−Ｍｅ−ベンゾチオフェン−２−イル、５−Ｆ−ベンゾチオフェン−２−イル、３−Ｃｌ−ベンゾチオフェン−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、４，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル、７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル、５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル、６−クロロ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル、６−ブロモ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル、Ｎ−ベンジル−インドリン−６−イル、インドリノン−４−イル、クロマン−６−イル、４，４−ジメチルクロマン−６−イル、４，４−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、２−Ｍｅ−テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、４−Ｍｅ−テトラヒドロピラン−４−イル、２，２−ジＭｅ−テトラヒドロピラン−４−イル、１−イソプロピル−ピペリジン−４−イル、１−エチル−ピペリジン−３−イルまたは２−ＣＦ３−ピペラジン−５−イルであり、別の例はｉＢｕ−ピラゾール−４−イル、１−ＣＨＦ２−５−Ｍｅ−１，２−ジアゾール−４−イル、１−ベンジル−５−Ｆ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、２−Ｍｅ−ピリジ−４−イル、２−ｉＰｒ−ピリジ−４−イル、４−フェニル−ピリジ−２イル、２−シクロプロピル−ピリジ−４−イル、２−ＯＭｅ−ピリジ−４−イル、２−ＯＥｔ−ピリジ−４−イル、２−シクロプロピルメトキシ−ピリジ−４イル、２−ＯｉＰｒ−ピリジ−４−イル、２−ＯＣＨ２ＣＦ３−ピリジ−４−イル、２−シクロプロポキシ−ピリジ−４−イル、２−シクロブトキシ−ピリジ−４−イル、４，５−ジＣｌ−ピリミジン−２イル、ベンゾチオフェン−３−イル、２，２−ジＦ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−イソキノリン−５−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−イソキノリン−８−イル、キノリン−８−イル、１−Ｍｅ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−４−イル、２−Ｍｅ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−６−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−５−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−６−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６−イル、イミダゾ［１，５−ａ］ピラジニル、３−メチル−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジニル、３−Ｍｅ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル、２−Ｍｅ−イソインドリン−１−オン−６−イル、２，２−ジメチル−７−ＣＦ３−クロマン−４−イル、７−ＣＦ３−クロマン−４−イル、７−ＯＣＦ３−クロマン−４−イル、イソクロマン−４−イル、６，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１−フェニル−ピロリジン−３−イル、ピペリジン−３−イル、１，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イル、１−（トリ−Ｆ−メチル−カルボニル）−ピペリジン−３−イル、キヌクリジン−２−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−７−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−５−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−７−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−５−イル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−４−イルまたは１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジンである。）またはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルオキシである。
式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体におけるＲ２ａ、Ｒ２ｂは特に、水素である。
式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａは特に、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニルであり、別の例は２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニルまたは４−Ｍｅ−フェニルである。）、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシまたはイソ−ブトキシ）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、ＯＣＦ３）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、シクロプロピルメトキシまたはシクロヘキシルメトキシ）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ（例えば、アリルオキシまたは２−メチルプロパ−２−エン−１−オキシ）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、ベンジルオキシ）、Ｃ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、２−（Ｎ−ピロリジニル）エトキシ、２−（Ｎ−モルホリニル）エトキシおよび２−（Ｎ−イミダゾリル）エトキシ）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、フェノキシまたは４−Ｆ−フェノキシ）、Ｃ３−Ｃ１２−複素環オキシ（例えば、ピリジン−２−イルオキシ）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−３−イル、２−ピリジル、３−ピリジル、３−Ｆ−ピリジ−２−イル、１，３−オキサゾール−４−イルまたは１，３−オキサゾール−２−イルであり、別の例は１，３−ジオキサン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、４，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキセパン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、５，７−ジオキサスピロ［２．５］オクタン−６−イル、モルホリン−３−イル、モルホリン−４−イル、ピロリジニル、ピペリジル、４−Ｆ−ピペリジル、４，４−ジＦ−ピペリジル、１−Ｍｅ−ピペリジ−２−イルまたは５−Ｆ−ピリジ−２−イルである。）である。
特に、Ｒ３ａおよびＲ２ａまたはＲ２ｂのうちの一つがそれらが結合している炭素原子とともに、置換されていても良いアネレート化Ｃ６−Ｃ１２−アリールを形成することができる。
好ましくは、Ｒ３ａは、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニルであり、別の例は２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニルまたは４−Ｍｅ−フェニルである。）、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシまたはイソ−ブトキシ）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、シクロプロピルメトキシまたはシクロヘキシルメトキシ）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ（例えば、アリルオキシまたは２−メチルプロパ−２−エン−１−オキシ）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、ベンジルオキシ）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、フェノキシまたは４−Ｆ−フェノキシ）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−３−イル、２−ピリジル、３−ピリジル、３−Ｆ−ピリジ−２−イル、１，３−オキサゾール−４−イルまたは１，３−オキサゾール−２−イルであり、別の例は１，３−ジオキサン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、４，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキセパン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、５，７−ジオキサスピロ［２．５］オクタン−６−イル、モルホリン−３−イル、モルホリン−４−イル、ピロリジニル、ピペリジル、４−Ｆ−ピペリジル、４，４−ジＦ−ピペリジル、１−Ｍｅ−ピペリジ−２−イルまたは５−Ｆ−ピリジ−２−イルである。）である。
Ｒ３ａおよびＲ２ａまたはＲ２ｂのうちの一つがそれらが結合している炭素原子とともに、アネレート化Ｃ６−Ｃ１２−アリールを形成している場合が、さらに好ましい。
式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ｂは特に、水素またはヒドロキシである。
式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体におけるＹ１は特に、＞ＣＲ６である。
式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体におけるＲ６は特に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル）またはヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＨ）である。
特に、Ｒ６およびＲ３ａまたはＲ３ｂが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレン、好ましくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキレン（例えば、１，３−プロピレンまたは１，４−ブチレン）であることができ；またはＲ６はＲ３ａにおける炭素原子に結合したＣ１−Ｃ４−アルキレン（例えば、メチレンまたは１，２−エチレン）であることができ、Ｒ３ａは置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）である。
式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体におけるＲ５ａ、Ｒ５ｂは特に、水素である。
式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体の特定の実施形態は、
Ｒ１が、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環（例えば、１−メチル−２−メトキシカルボニル−ピロール−５−イル、１−メチル−ピロール−３−イル、５−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル、３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル、１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−３−イル、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，３−ジメチル−５−Ｃｌ−１，２−ジアゾール−４−イル、１−イソプロピル−３−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−３−ＣＦ３−１，２−ジアゾール−４−イル、１−シクロペンチル−３−Ｍｅ−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３，５−トリメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−ＣＨＦ２−３，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−５−イル、１−メチル−５−Ｃｌ−１，３−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチルカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イルであり、別の例は１−エチル−１，３−ジアゾール−４−イルまたは１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イルである。）であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル、別の例は２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニルまたは４−Ｍｅ−フェニル）、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシまたはイソ−ブトキシ）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、シクロプロピルメトキシまたはシクロヘキシルメトキシ）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ（例えば、アリルオキシまたは２−メチルプロパ−２−エン−１−オキシ）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、ベンジルオキシ）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、フェノキシまたは４−Ｆ−フェノキシ）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−３−イル、２−ピリジル、３−ピリジル、３−Ｆ−ピリジ−２−イル、１，３−オキサゾール−４−イルまたは１，３−オキサゾール−２−イルであり、別の例は１，３−ジオキサン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、４，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキセパン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、５，７−ジオキサスピロ［２．５］オクタン−６−イル、モルホリン−３−イル、モルホリン−４−イル、ピロリジニル、ピペリジル、４−Ｆ−ピペリジル、４，４−ジＦ−ピペリジル、１−Ｍｅ−ピペリジ−２−イルまたは５−Ｆ−ピリジ−２−イルである。）であり、または
Ｒ３ａおよびＲ２ａまたはＲ２ｂのうちの一つはそれらが結合している炭素原子とともに、アネレート化Ｃ６−Ｃ１２−アリールを形成することができ；
Ｒ３ｂが水素またはヒドロキシであり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＨ）であり、または
Ｒ６およびＲ３ａまたはＲ３ｂが一緒になって、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンであり、または
Ｒ６が、Ｒ３ａにおける炭素原子に結合したＣ１−Ｃ４−アルキレン（例えば、メチレンまたは１，２−エチレン）であり、Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）であり；
Ｒ８ａが、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ペンチルまたはヘキシル）またはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル（例えば、メチルカルボニル）であり、または
Ｒ６，Ｒ８ａが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンの１以上の−ＣＨ２−は独立に、酸素原子またはＣ＝Ｏによって置き換わっていても良く（例えば、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２−）；または
Ｒ３ａおよびＲ８ａが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレン（例えば、１，２−エチレンまたは１，３−プロピレン）であり；
Ｒ９ａが、水素、ハロゲン（例えば、Ｆ）、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたは２，３−ジメチル−プロピル）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、トリフルオロメチル）またはＣ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシまたはエトキシ）であり；
Ｒ９ｂが水素またはハロゲン（例えば、Ｆ）であり；
ｎ４が０、１、２、３または４であり；
Ｒ１３が、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチルまたはヘキシル）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、−ＣＦ３または−ＣＦ２Ｍｅ）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メトキシ−メチル）、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、２−プロピル−シクロプロピル、１−（メトキシ−メチル）−シクロプロピル、２−フェニル−シクロプロピル、シクロペンチル、シクロペンチル、３，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３，３−ジメチル−シクロヘキシル、４，４−ジメチル−シクロヘキシル、１−メチル−シクロヘキシル、１−ＣＦ３−シクロプロピル、４−ＣＦ３−シクロヘキシル、３−ＣＦ３−シクロヘキシルまたは４，４−ジＦ−シクロヘキシルであり、別の例は１−フェニル−シクロプロピル、１−（４−Ｆ−フェニル）−シクロプロピル、（３−Ｃｌ−フェニル）−シクロプロピル、２−フェニル−シクロブチル、３−フェニル−シクロブチル、３−（４−Ｆ−フェニル）−シクロブチル、３−（２−Ｆ−フェニル）−シクロブチル、２−Ｃｌ−シクロペンチル、２−Ｍｅ−シクロペンチル、３−Ｍｅ−シクロペンチル、２−フェニル−シクロペンチル、３−（２−ピリジル）−シクロペンチル、３−Ｍｅ−シクロヘキシル、３，３，５，５−テトラＭｅ−シクロヘキシル、４−Ｍｅ−シクロヘキシル、４−Ｅｔ−シクロヘキシル、２−ＣＦ３−シクロヘキシル、２−Ｍｅ−５−イソプロペニル−シクロヘキシル、２−フェニル−シクロヘキシル、３−フェニル−シクロヘキシル、４−フェニル−シクロヘキシル、２−ＥｔＯ−シクロヘキシル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、ノルボルナン−２−イル、１，７，７−トリメチル−ノルボルナン−２−イル、５−ｉＰｒ−２−Ｍｅ−３−ビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、ビシクロ［３．２．１］オクタニルまたは３−ビシクロ［１．１．１］ペンタニルである。）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル（例えば、ヘキサ−２−エンイル）、置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル（例えば、１，３，３−トリメチルシクロヘキセン−２−イル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２，３−ジＦ−フェニル、２，４−ジＦ−フェニル、２，５−ジＦ−フェニル、３，４−ジＦ−フェニル、２，３，４−トリＦ−フェニル、２，４−ジＣｌ−フェニル、３，４−ジＣｌ−フェニル、３−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル、３，４−ジＦ−５−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、３−ｉＰｒ−フェニル、３−ｔＢｕ−フェニル、３−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−フェニル、３−ｉＰｒ−４Ｃｌ−フェニル、３−（１−ＯＨ−１−ＣＦ３−Ｅｔ）−フェニル、３−ＣＨＦ２−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル、２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル、３−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、３−Ｍｅ−４−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｍｅ−フェニル、３，４−ジＣＦ３−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニル、３−ＯｉＰｒ−フェニル、３−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル、３−ＯＣＨ２ＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニル、２−ＯＣＨＦ２−５−Ｃｌ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、３−ＯＢｎ−フェニル、３−ＯＰｈ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−４−ＣＮ−フェニル、３−Ｆ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｆ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｃｌ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｃｌ−５−ＣＮ−フェニル、３−ＣＮ−４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｍｅ−５−ＣＮ−フェニル、３−ＣＦ３−４−ＣＮ−フェニル、３−ＣＮ−４−ＯＭｅ−フェニル、３−ＣＮ−４−ＯＣＦ３−フェニル、３−フェニル−フェニル、３−ＭｅＳＯ２−フェニル、３−（ピペリジン−４−イル）−フェニル、２−メチルカルボニルアミノ−５−Ｃｌ−フェニル、３−（ピリジ−２−イル）−フェニル、３−（ピリジ−３−イル）−４Ｆ−フェニル、３−（ピリジ−４−イル）−４Ｆ−フェニル、３−（ピリミジ−５−イル）−４Ｆ−フェニル、インダン−５−イル、２−クロロ−インダン−５−イルまたはテトラリン−６−イルであり、別の例は２，４−ジＦ−３−Ｃｌ−フェニル、３−Ｅｔ−４−Ｃｌ−フェニル、３−（２−メトキシエチル）−フェニル、３−（２−ＯＨ−エチル）−フェニル、３−（１−ＯＨ−１−Ｍｅ−エチル）−フェニル、３−ＣＨＦ２−フェニル、３−ＣＦ３−２，４−ジＦ−フェニル、３−（ジメチルアミノ−メチル）−フェニル、３−（モルホリン−４−イル−メチル）−フェニル、３−シクロプロピル−フェニル、３−ＯＥｔ−フェニル、３−ＯＰｒ−フェニル、３−ＯｔＢｕ−フェニル、３−（シクロプロピルメトキシ）−フェニル、３−（ＯＭｅ−メトキシ）−フェニル、３−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−フェニル、３−ＣＦ３−４−ＯＨ−フェニル、３−ＯＣＨ２ＣＨＦ２−フェニル、３−ＯＣＨＦ２−フェニル、３−ＯＣＨＦ２−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル、３−シクロプロポキシ−フェニル、３−メチルカルボニル−フェニル、３−ジメチルアミノ−フェニル、３−（２−ピリジルオキシ）−フェニル、３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−フェニル、インダニル、インダン−２−イル、２−Ｆ−インダニル、４−Ｆ−インダニル、５−Ｆ−インダニル、６−Ｆ−インダニル、７−Ｆ−インダニル、３−Ｍｅ−インダニル、４−Ｍｅ−インダニル、５−Ｍｅ−インダニル、６−Ｍｅ−インダニル、４−ＣＦ３−インダニル、５−ＣＦ３−インダニル、６−ＣＦ３−インダニル、３，３−ジメチル−インダニル、テトラリン−２−イル、７−Ｆ−テトラリン−２−イル、６−Ｆ−テトラリン−２−イル、テトラリニル、６−Ｆ−テトラリニル、５−Ｆ−テトラリニルまたは７−Ｆ−テトラリニルである。）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシまたはｎ−プロポキシ）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、２−メトキシ−エトキシ）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、４−Ｆ−フェノキシまたは４−ｔｅｒｔブチル−フェノキシ）、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、ｎ−プロピル−フラン−２−イル、２−ＣＦ３−フラン−５−イル、１，２−ジメチル−５−ＣＮ−ピロール−３−イル、２，３−ジＭｅ−チオフェン−５−イル、２−Ｍｅ−チオフェン−５−イル、２−Ｃｌ−チオフェン−５−イル、３−Ｃｌ−チオフェン−２−イル、２，５−ジＣｌ−チオフェン−３−イル、２−テトラヒドロピラニル−チオフェン−５−イル、１，３−チアゾール−５−イル、４−Ｍｅ−１，３−チアゾール−２−イル、２−Ｍｅ−１，３−チアゾール−５−イル、５−Ｍｅ−１，３−チアゾール−２−イル、４−Ｍｅ−１，３−チアゾール−５−イル、２−Ｍｅ−１，３−チアゾール−４−イル、４−イソプロピル−１，３−チアゾール−２−イル、２，４−ジＭｅ−１，３−チアゾール−５−イル、２−フェニル−４−Ｍｅ−１，３−チアゾール−５−イル、４−フェニル−１，３−チアゾール−５−イル、２−（４−Ｍｅ−フェニル）−１，３−チアゾール−５−イル、４−（４−Ｆ−フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル、２−Ｃｌ−１，３−チアゾール−４−イル、４−Ｃｌ−１，３−チアゾール−５−イル、２−Ｂｒ−１，３−チアゾール−５−イル、４−Ｂｒ−１，３−チアゾール−２−イル、４−Ｍｅ−５−Ｂｒ−１，３−チアゾール−２−イル、２，４−ジクロロ−１，３−チアゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル、ピリジ−２−イル、ピリジ−３−イル、ピリジ−４−イル、４−Ｆ−ピリジ−２−イル、５−Ｆ−ピリジ−２−イル、６−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−Ｃｌ−ピリジ−２−イル、５−Ｆ−ピリジ−３−イル、２−Ｆ−ピリジ−４−イル、３，５−ジＣｌ−ピリジ−４−イル、４，５−ジＣｌ−ピリジ−２−イル、２−Ｃｌ−３Ｆ−ピリジ−４−イル、５−Ｍｅ−ピリジ−２−イル、４−ｉＰｒ−ピリジ−２−イル、４−Ｍｅ−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、５−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、６−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、５−ＣＦ３−ピリジ−３−イル、２−ＣＦ３−ピリジ−４−イル、３−Ｆ−４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、４−ＣＦ３−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−ＣＦ３−５−Ｃｌ−ピリジ−２−イル、３，５−ジＦ−４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、４−ＯＣＨ２ＣＦ３−ピリジ−２−イル、４−ＯＣＨ２ＣＦ３−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−ＯＣＨ２ＣＦ３−５−Ｃｌ−ピリジ−２−イル、４−ＯＢｎ−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、３−（４−Ｆ−フェニル）−ピリジ−５−イル、２−（４−Ｆ−フェニル）−ピリジ−３−イル、４−（ピリジ−４−イル）−ピリジ−２−イル、４−（ピリジ−３−イル）−ピリジ−２−イル、５−シクロプロピル−ピラジ−２−イル、５−シクロブチル−ピラジ−２−イル、５−ピロリジン−ピラジ−２−イル、ピリダジ−３−イル、４−ＣＦ３−ピリダジ−３−イル、５−ＣＦ３−ピリダジ−３−イル、５−Ｆ−ピリミジ−２−イル、６−Ｃｌ−ピリミジ−４−イル、６−Ｍｅ−ピリミジ−４−イル、６−Ｅｔ−ピリミジ−４−イル、６−Ｐｒ−ピリミジ−４−イル、６−ｉＰｒ−ピリミジ−４−イル、４−ＣＦ３−ピリミジ−２−イル、６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、２−Ｍｅ−６−Ｃｌ−ピリミジ−４−イル、２−Ｍｅ−６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、２−ＯＭｅ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＭｅ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＥｔ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＰｒ−ピリミジ−４−イル、６−ＯｉＰｒ−ピリミジ−４−イル、６−ＯｉＢｕ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＢｕ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＢｎ−ピリミジ−４−イル、６−シクロブトキシ−ピリミジ−４−イル、６−シクロペントキシ−ピリミジ−４−イル、６−シクロヘキシルオキシ−ピリミジ−４−イル、６−シクロプロピル−ピリミジ−４−イル、６−フェニル−ピリミジ−４−イル、６−（２−Ｆ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（３−Ｆ−
フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（４−Ｆ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−Ｃｌ−ピリミジ−４−イル、６−（２−Ｍｅ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（３−Ｍｅ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（４−Ｍｅ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（３−Ｃｌ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（４−Ｃｌ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、２−（モルホリン−１−イル）−ピリミジ−４−イル、６−（アゼチジン−３−イル−メトキシ）−ピリミジ−４−イル、６−（ピロリジン−３−イル−メトキシ）−ピリミジ−４−イル、６−（ピロリジン−２−イル−メトキシ）−ピリミジ−４−イル、ベンゾフラン−５−イル、２−Ｍｅ−ベンゾフラン−３−イル、２−Ｅｔ−ベンゾフラン−３−イル、ベンゾチオフェン−５−イル、ベンゾチオフェン−６−イル、５−Ｍｅ−ベンゾチオフェン−２−イル、５−Ｆ−ベンゾチオフェン−２−イル、３−Ｃｌ−ベンゾチオフェン−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、４，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル、７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル、５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル、６−クロロ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル、６−ブロモ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル、Ｎ−ベンジル−インドリン−６−イル、インドリノン−４−イル、クロマン−６−イル、４，４−ジメチルクロマン−６−イル、４，４−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、２−Ｍｅ−テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、４−Ｍｅ−テトラヒドロピラン−４−イル、２，２−ジＭｅ−テトラヒドロピラン−４−イル、１−イソプロピル−ピペリジン−４−イル、１−エチル−ピペリジン−３−イルまたは２−ＣＦ３−ピペラジン−５−イルであり、別の例はｉＢｕ−ピラゾール−４−イル、１−ＣＨＦ２−５−Ｍｅ−１，２−ジアゾール−４−イル、１−ベンジル−５−Ｆ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、２−Ｍｅ−ピリジ−４−イル、２−ｉＰｒ−ピリジ−４−イル、４−フェニル−ピリジ−２イル、２−シクロプロピル−ピリジ−４−イル、２−ＯＭｅ−ピリジ−４−イル、２−ＯＥｔ−ピリジ−４−イル、２−シクロプロピルメトキシ−ピリジ−４イル、２−ＯｉＰｒ−ピリジ−４−イル、２−ＯＣＨ２ＣＦ３−ピリジ−４−イル、２−シクロプロポキシ−ピリジ−４−イル、２−シクロブトキシ−ピリジ−４−イル、４，５−ジＣｌ−ピリミジン−２イル、ベンゾチオフェン−３−イル、２，２−ジＦ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−イソキノリン−５−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−イソキノリン−８−イル、キノリン−８−イル、１−Ｍｅ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−４−イル、２−Ｍｅ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−６−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−５−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−６−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６−イル、イミダゾ［１，５−ａ］ピラジニル、３−メチル−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジニル、３−Ｍｅ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル、２−Ｍｅ−イソインドリン−１−オン−６−イル、２，２−ジメチル−７−ＣＦ３−クロマン−４−イル、７−ＣＦ３−クロマン−４−イル、７−ＯＣＦ３−クロマン−４−イル、イソクロマン−４−イル、６，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１−フェニル−ピロリジン−３−イル、ピペリジン−３−イル、１，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イル、１−（トリ−Ｆ−メチル−カルボニル）−ピペリジン−３−イル、キヌクリジン−２−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−７−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−５−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−７−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−５−イル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−４−イルまたは１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジンである。）またはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルオキシであり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である場合に得られる。
さらに、式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体の特定の実施形態は、
Ｒ３ａが、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニルであり、別の例は２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニルまたは４−Ｍｅ−フェニルである。）、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシまたはイソ−ブトキシ）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、シクロプロピルメトキシまたはシクロヘキシルメトキシ）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ（例えば、アリルオキシまたは２−メチルプロパ−２−エン−１−オキシ）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、ベンジルオキシ）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、フェノキシまたは４−Ｆ−フェノキシ）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−３−イル、２−ピリジル、３−ピリジル、３−Ｆ−ピリジ−２−イル、１，３−オキサゾール−４−イルまたは１，３−オキサゾール−２−イルであり、別の例は１，３−ジオキサン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、４，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキセパン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、５，７−ジオキサスピロ［２．５］オクタン−６−イル、モルホリン−３−イル、モルホリン−４−イル、ピロリジニル、ピペリジル、４−Ｆ−ピペリジル、４，４−ジＦ−ピペリジル、１−Ｍｅ−ピペリジ−２−イルまたは５−Ｆ−ピリジ−２−イルである。）であり；
Ｒ６が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＨ）であり；
Ｒ８ａが水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ペンチルまたはヘキシル）またはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル（例えば、メチルカルボニル）であり、または
Ｒ６，Ｒ８ａが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンの１以上の−ＣＨ２−が独立に、酸素原子またはＣ＝Ｏによって置き換わっていても良く（例えば、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２−）；
Ｒ９ａが水素、ハロゲン（例えば、Ｆ）、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたは２，３−ジメチル−プロピル）またはＣ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシまたはエトキシ）であり；
Ｒ９ｂが水素であり；
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、ｎ４、Ｒ１３、Ｒ５ａおよびＲ５ｂが上記で定義の通りである場合に得られる。
ある特定の実施形態によれば、式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体におけるＲ１は、１個もしくは２個のＮおよび１個のＯを含む置換されていても良い５員複素環である（例えば、５−メチル−１，２−オキサゾール−４−イルまたは３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）。さらなる特定の実施形態によれば、式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体におけるＲ１は、１個もしくは２個のＮおよび１個のＳを含む置換されていても良い５員複素環である（例えば、２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチルカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イル）。さらなる特定の実施形態によれば、式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体におけるＲ１は、１、２もしくは３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環（例えば、１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−３−イル、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，３−ジメチル−５−Ｃｌ−１，２−ジアゾール−４−イル、１−イソプロピル−３−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−３−ＣＦ３−１，２−ジアゾール−４−イル、１−シクロペンチル−３−Ｍｅ−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３，５−トリメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−ＣＨＦ２−３，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−５−イル、１−メチル−５−Ｃｌ−１，３−ジアゾール−４−イルまたは１−Ｍｅ−１，２，３−トリアゾール−４−イルであり、別の例は１−エチル−１，３−ジアゾール−４−イルまたは１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イルである。）である。
好ましくは、式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体におけるＲ１は、２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環、特に、Ｒ１は置換されていても良い１，３−ジアゾリルである。
さらなる好ましい実施形態によれば、式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体におけるＲ１は、３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、特にＲ１は置換されていても良い１，２，３−トリアゾリルである。
Ｒ１および式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体との関連で、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換された５員複素環には特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルキル−カルボニルアミノからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびトリアゾリルなどの５員複素環などがある。好ましくは、複素環上の置換基は独立に、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択される。特に、複素環上の置換基は独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、特別にはＣ１−Ｃ４−アルキル（例えば、メチル）からなる群から選択される。ある特定の実施形態によれば、１，３−ジアゾリルは、本明細書に記載のようにハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されている。ある具体的な実施形態によれば、Ｒ１は、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである。さらなる特定の実施形態によれば、１，２，３−トリアゾリルは、本明細書に記載のようにＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されている。さらなる具体的な実施形態によれば、Ｒ１は１−メチル−１，２，３−トリアゾール−４−イルである。
Ｒ３ａおよび式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体との関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールには特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェニルまたはナフチルなどのＣ６−Ｃ１２−アリールなどがある。好ましくは、Ｃ６−Ｃ１２−アリール上の置換基は独立に、ハロゲンからなる群から選択される。
Ｒ３ａおよび式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体との関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールオキシには特には、独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェノキシなどのＣ６−Ｃ１２−アリールオキシなどがある。
Ｒ３ａおよび式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体との関連で、置換されたＣ３−Ｃ１２−複素環には特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピリジル、ピペリジニル、イソオキサゾリル、ジアゾリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニルまたはモルホリニルなどのＣ３−Ｃ１２−複素環などがある。さらに、Ｒ３ａおよび式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体との関連で、置換されたＣ３−Ｃ１２−複素環には特に、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピロリジニル、ジオキソラニル、ジオキサニルまたはジオキセパニルなどのＣ３−Ｃ１２−複素環などがあり得る。
好ましい実施形態によれば、式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａは、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピルまたはシクロヘキシル）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール、特にフェニル（独立にハロゲン（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）またはヒドロキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシまたはイソ−ブトキシ）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、シクロプロピルメトキシ）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ（例えば、アリルオキシまたは２−メチルプロパ−２−エン−１−オキシ）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、ベンジルオキシ）、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、４−Ｆ−フェノキシ）、または独立にハロゲンおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環、特にテトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニル（例えば、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−３−イル、２−ピリジル、３−ピリジル、３−Ｆ−ピリジ−２−イル、１，３−オキサゾール−４−イルまたは１，３−オキサゾール−２−イル）または特にピペリジニル、ピリジル、ジオキソラニル、ジオキサニルまたはジオキセパニル（独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い）（例えば、１，３−ジオキサン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、４，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキセパン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、５，７−ジオキサスピロ［２．５］オクタン−６−イル、ピペリジル、１−Ｍｅ−ピペリジ−２−イルまたは５−Ｆ−ピリジ−２−イル）である。
Ｒ３ａおよびＲ２ａまたはＲ２ｂのうちの一つがそれらが結合している炭素原子とともに、アネレート化Ｃ６−Ｃ１２−アリールを形成している場合、さらに好ましい。
好ましい実施形態によれば、式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体におけるＲ９ａ、Ｒ９ｂは独立に、水素、ハロゲン（例えば、Ｆ）、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたは２，３−ジメチル−プロピル）またはＣ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシ）である。式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体におけるＲ９ａ、Ｒ９ｂが独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、トリフルオロメチル）である場合、さらに好ましい。
より好ましくは、Ｒ９ａは水素、ハロゲン（例えば、Ｆ）、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたは２，３−ジメチル−プロピル）またはＣ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシ）であり、Ｒ９ｂは水素である。または、より好ましくは、Ｒ９ａはハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、トリフルオロメチル）である。または、より好ましくは、Ｒ９ａおよびＲ９ｂは両方ともハロゲンである。
Ｒ１３との関連で、置換されたＣ３−Ｃ１２−シクロアルキルには特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ６−Ｃ１２−アリールからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルなどのＣ３−Ｃ１２−シクロアルキルなどがあり、別の例はシクロブチル、デカリニル、ノルボルナニル、ビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、ビシクロ［３．２．１］オクタニルまたは３−ビシクロ［１．１．１］ペンタニルである。さらに、その置換基は、ハロゲンおよびＣ３−Ｃ１２−複素環で置換されていることができるＣ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリールからなる群から独立に選択され得る。
Ｒ１３との関連で、置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルケニルには特には、独立にＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているシクロヘキセニルなどのＣ３−Ｃ６−シクロアルケニルなどがある。
Ｒ１３との関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールには特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＮ、Ｃ６−Ｃ１２−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−スルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニルアミノおよびＣ３−Ｃ１２−複素環からなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェニルなどのＣ６−Ｃ１２−アリールなどがあり、別の例はインダニルまたはテトラリニルである。さらに、当該置換基は、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−複素環オキシおよびジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノからなる群から独立に選択されることができる。
Ｒ１３との関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールオキシには特には、独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェノキシなどのＣ６−Ｃ１２−アリールオキシなどがある。
Ｒ１３との関連で、置換されたＣ３−Ｃ１２−複素環には特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ヒドロキシ、ＣＮ、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ３−Ｃ１２−複素環からなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフラニル、ピロリル、チオフェニル、オキサゾリル、ジアゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジル、ピリダジル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルなどのＣ３−Ｃ１２−複素環などがあり、別の例はベンゾジオキソリル、ジヒドロ−ベンゾフラニル、ジヒドロ−キノリニル、ジヒドロ−イソキノリニル、テトラヒドロ−キノリニル、テトラヒドロ−イソキノリニル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、イミダゾ［１，５−ａ］ピラジニル、トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル、イソインドリノニル、クロマニル、クロマニル、イソクロマニル、ジオキサニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、キヌクリジニル、ジヒドロシクロペンタ［ｂ］ピリジニル、ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピリジニル、ジヒドロシクロペンタ［ｂ］チオフェニルまたはオクタヒドロインドリジニルである。さらに、当該置換基は、独立にＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニルからなる群から選択されることができる。
好ましい実施形態によれば、Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチルまたはヘキシル）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、−ＣＦ３または−ＣＦ２Ｍｅ）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メトキシ−メチル）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル［独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ６−Ｃ１２−アリール（ハロゲンでさらに置換されていても良い）からなる群から選択される、そしてさらにＣ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ３−Ｃ１２−複素環からなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い］（例えば、シクロプロピル、２−プロピル−シクロプロピル、１−（メトキシ−メチル）−シクロプロピル、２−フェニル−シクロプロピル、シクロペンチル、１−メチル−シクロヘキシル、１−ＣＦ３−シクロプロピル、４−ＣＦ３−シクロヘキシルもしくは４，４−ジＦ−シクロヘキシルであり、別の例は１−フェニル−シクロプロピル、１−（４−Ｆ−フェニル）−シクロプロピル、（３−Ｃｌ−フェニル）−シクロプロピル、２−フェニル−シクロブチル、３−フェニル−シクロブチル、３−（４−Ｆ−フェニル）−シクロブチル、３−（２−Ｆ−フェニル）−シクロブチル、２−Ｃｌ−シクロペンチル、２−Ｍｅ−シクロペンチル、３−Ｍｅ−シクロペンチル、２−フェニル−シクロペンチル、３−（２−ピリジル）−シクロペンチル、３−Ｍｅ−シクロヘキシル、３，３，５，５−テトラＭｅ−シクロヘキシル、４−Ｍｅ−シクロヘキシル、４−Ｅｔ−シクロヘキシル、２−ＣＦ３−シクロヘキシル、２−Ｍｅ−５−イソプロペニル−シクロヘキシル、２−フェニル−シクロヘキシル、３−フェニル−シクロヘキシル、４−フェニル−シクロヘキシル、２−ＥｔＯ−シクロヘキシル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、ノルボルナン−２−イル、１，７，７−トリメチル−ノルボルナン−２−イル、５−ｉＰｒ−２−Ｍｅ−３−ビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、ビシクロ［３．２．１］オクタニルまたは３−ビシクロ［１．１．１］ペンタニルである。）、またはＣ２−Ｃ６−アルケニル（例えば、ヘキサ−２−エンイル）、独立にＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル（例えば、１，３，３−トリメチルシクロヘキセン−２−イル）、またはＣ６−Ｃ１２−アリール［独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＮ、Ｃ６−Ｃ１２−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−スルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニルアミノおよびＣ３−Ｃ１２−複素環からなる群から選択される、さらに、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−複素環オキシおよびジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い］（例えば、フェニル、２−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２，３−ジＦ−フェニル、２，４−ジＦ−フェニル、２，５−ジＦ−フェニル、３，４−ジＦ−フェニル、２，３，４−トリＦ−フェニル、２，４−ジＣｌ−フェニル、３，４−ジＣｌ−フェニル、３−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル、３，４−ジＦ−５−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、３−ｉＰｒ−フェニル、３−ｔＢｕ−フェニル、３−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−フェニル、３−ｉＰｒ−４Ｃｌ−フェニル、３−（１−ＯＨ−１−ＣＦ３−Ｅｔ）−フェニル、３−ＣＨＦ２−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル、２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル、３−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、３−Ｍｅ−４−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｍｅ−フェニル、３，４−ジＣＦ３−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニル、３−ＯｉＰｒ−フェニル、３−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル、３−ＯＣＨ２ＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニル、２−ＯＣＨＦ２−５−Ｃｌ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、３−ＯＢｎ−フェニル、３−ＯＰｈ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−４−ＣＮ−フェニル、３−Ｆ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｆ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｃｌ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｃｌ−５−ＣＮ−フェニル、３−ＣＮ−４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｍｅ−５−ＣＮ−フェニル、３−ＣＦ３−４−ＣＮ−フェニル、３−ＣＮ−４−ＯＭｅ−フェニル、３−ＣＮ−４−ＯＣＦ３−フェニル、３−フェニル−フェニル、３−ＭｅＳＯ２−フェニル、３−（ピペリジン−４−イル）−フェニル、２−メチルカルボニルアミノ−５−Ｃｌ−フェニル、３−（ピリジ−２−イル）−フェニル、３−（ピリジ−３−イル）−４Ｆ−フェニル、３−（ピリジ−４−イル）−４Ｆ−フェニル、３−（ピリミジ−５−イル）−４Ｆ−フェニル、インダン−５−イル、２−クロロ−インダン−５−イルまたはテトラリン−６−イルであり、別の例は２，４−ジＦ−３−Ｃｌ−フェニル、３−Ｅｔ−４−Ｃｌ−フェニル、３−（２−メトキシエチル）−フェニル、３−（２−ＯＨ−エチル）−フェニル、３−（１−ＯＨ−１−Ｍｅ−エチル）−フェニル、３−ＣＨＦ２−フェニル、３−ＣＦ３−２，４−ジＦ−フェニル、３−（ジメチルアミノ−メチル）−フェニル、３−（モルホリン−４−イル−メチル）−フェニル、３−シクロプロピル−フェニル、３−ＯＥｔ−フェニル、３−ＯＰｒ−フェニル、３−ＯｔＢｕ−フェニル、３−（シクロプロピルメトキシ）−フェニル、３−（ＯＭｅ−メトキシ）−フェニル、３−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−フェニル、３−ＣＦ３−４−ＯＨ−フェニル、３−ＯＣＨ２ＣＨＦ２−フェニル、３−ＯＣＨＦ２−フェニル、３−ＯＣＨＦ２−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル、３−シクロプロポキシ−フェニル、３−メチルカルボニル−フェニル、３−ジメチルアミノ−フェニル、３−（２−ピリジルオキシ）−フェニル、３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−フェニル、インダニル、インダン−２−イル、２−Ｆ−インダニル、４−Ｆ−インダニル、５−Ｆ−インダニル、６−Ｆ−インダニル、７−Ｆ−インダニル、３−Ｍｅ−インダニル、４−Ｍｅ−インダニル、５−Ｍｅ−インダニル、６−Ｍｅ−インダニル、４−ＣＦ３−インダニル、５−ＣＦ３−インダニル、６−ＣＦ３−インダニル、３，３−ジメチル−インダニル、テトラリン−２−イル、７−Ｆ−テトラリン−２−イル、６−Ｆ−テトラリン−２−イル、テトラリニル、６−Ｆ−テトラリニル、５−Ｆ−テトラリニルまたは７−Ｆ−テトラリニルである。）、またはＣ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシまたはｎ−プロポキシ）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、２−メトキシ−エトキシ）、独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、４−Ｆ−フェノキシまたは４−ｔｅｒｔブチル−フェノキシ）、またはＣ３−Ｃ１２−複素環［独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ヒドロキシ、ＣＮ、Ｃ６−Ｃ１２−アリール（ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ３−Ｃ１２−複素環で置換されていても良い）からなる群から選択され、さらにＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い］（例えば、プロピル−フラン−２−イル、２−ＣＦ３−フラン−５−イル、１，２−ジメチル−５−ＣＮ−ピロール−３−イル、２，３−ジＭｅ−チオフェン−５−イル、２−Ｍｅ−チオフェン−５−イル、２−Ｃｌ−チオフェン−５−イル、３−Ｃｌ−チオフェン−２−イル、２，５−ジＣｌ−チオフェン−３−イル
、２−テトラヒドロピラニル−チオフェン−５−イル、１，３−チアゾール−５−イル、４−Ｍｅ−１，３−チアゾール−２−イル、２−Ｍｅ−１，３−チアゾール−５−イル、５−Ｍｅ−１，３−チアゾール−２−イル、４−Ｍｅ−１，３−チアゾール−５−イル、２−Ｍｅ−１，３−チアゾール−４−イル、４−イソプロピル−１，３−チアゾール−２−イル、２，４−ジＭｅ−１，３−チアゾール−５−イル、２−フェニル−４−Ｍｅ−１，３−チアゾール−５−イル、４−フェニル−１，３−チアゾール−５−イル、２−（４−Ｍｅ−フェニル）−１，３−チアゾール−５−イル、４−（４−Ｆ−フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル、２−Ｃｌ−１，３−チアゾール−４−イル、４−Ｃｌ−１，３−チアゾール−５−イル、２−Ｂｒ−１，３−チアゾール−５−イル、４−Ｂｒ−１，３−チアゾール−２−イル、４−Ｍｅ−５−Ｂｒ−１，３−チアゾール−２−イル、２，４−ジクロロ−１，３−チアゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル、ピリジ−２−イル、ピリジ−３−イル、ピリジ−４−イル、４−Ｆ−ピリジ−２−イル、５−Ｆ−ピリジ−２−イル、６−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−Ｃｌ−ピリジ−２−イル、５−Ｆ−ピリジ−３−イル、２−Ｆ−ピリジ−４−イル、３，５−ジＣｌ−ピリジ−４−イル、４，５−ジＣｌ−ピリジ−２−イル、２−Ｃｌ−３Ｆ−ピリジ−４−イル、５−Ｍｅ−ピリジ−２−イル、４−ｉＰｒ−ピリジ−２−イル、４−Ｍｅ−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、５−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、６−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、５−ＣＦ３−ピリジ−３−イル、２−ＣＦ３−ピリジ−４−イル、３−Ｆ−４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、４−ＣＦ３−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−ＣＦ３−５−Ｃｌ−ピリジ−２−イル、３，５−ジＦ−４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、４−ＯＣＨ２ＣＦ３−ピリジ−２−イル、４−ＯＣＨ２ＣＦ３−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−ＯＣＨ２ＣＦ３−５−Ｃｌ−ピリジ−２−イル、４−ＯＢｎ−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、３−（４−Ｆ−フェニル）−ピリジ−５−イル、２−（４−Ｆ−フェニル）−ピリジ−３−イル、４−（ピリジ−４−イル）−ピリジ−２−イル、４−（ピリジ−３−イル）−ピリジ−２−イル、５−シクロプロピル−ピラジ−２−イル、５−シクロブチル−ピラジ−２−イル、５−ピロリジン−ピラジ−２−イル、ピリダジ−３−イル、４−ＣＦ３−ピリダジ−３−イル、５−ＣＦ３−ピリダジ−３−イル、５−Ｆ−ピリミジ−２−イル、６−Ｃｌ−ピリミジ−４−イル、６−Ｍｅ−ピリミジ−４−イル、６−Ｅｔ−ピリミジ−４−イル、６−Ｐｒ−ピリミジ−４−イル、６−ｉＰｒ−ピリミジ−４−イル、４−ＣＦ３−ピリミジ−２−イル、６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、２−Ｍｅ−６−Ｃｌ−ピリミジ−４−イル、２−Ｍｅ−６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、２−ＯＭｅ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＭｅ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＥｔ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＰｒ−ピリミジ−４−イル、６−ＯｉＰｒ−ピリミジ−４−イル、６−ＯｉＢｕ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＢｕ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＢｎ−ピリミジ−４−イル、６−シクロブチルオキシ−ピリミジ−４−イル、６−シクロペンチルオキシ−ピリミジ−４−イル、６−シクロヘキシルオキシ−ピリミジ−４−イル、６−シクロプロピル−ピリミジ−４−イル、６−フェニル−ピリミジ−４−イル、６−（２−Ｆ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（３−Ｆ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（４−Ｆ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−Ｃｌ−ピリミジ−４−イル、６−（２−Ｍｅ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（３−Ｍｅ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（４−Ｍｅ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（３−Ｃｌ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（４−Ｃｌ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、２−（モルホリン−１−イル）−ピリミジ−４−イル、６−（アゼチジン−３−イル−メトキシ）−ピリミジ−４−イル、６−（ピロリジン−３−イル−メトキシ）−ピリミジ−４−イル、６−（ピロリジン−２−イル−メトキシ）−ピリミジ−４−イル、ベンゾフラン−５−イル、２−Ｍｅ−ベンゾフラン−３−イル、２−Ｅｔ−ベンゾフラン−３−イル、ベンゾチオフェン−５−イル、ベンゾチオフェン−６−イル、５−Ｍｅ−ベンゾチオフェン−２−イル、５−Ｆ−ベンゾチオフェン−２−イル、３−Ｃｌ−ベンゾチオフェン−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、４，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル、７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル、５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル、６−クロロ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル、６−ブロモ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル、Ｎ−ベンジル−インドリン−６−イル、インドリノン−４−イル、クロマン−６−イル、４，４−ジメチルクロマン−６−イル、４，４−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、２−Ｍｅ−テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、４−Ｍｅ−テトラヒドロピラン−４−イル、２，２−ジＭｅ−テトラヒドロピラン−４−イル、１−イソプロピル−ピペリジン−４−イル、１−エチル−ピペリジン−３−イル、または２−ＣＦ３−ピペラジン−５−イルであり、別の例はｉＢｕ−ピラゾール−４−イル、１−ＣＨＦ２−５−Ｍｅ−１，２−ジアゾール−４−イル、１−ベンジル−５−Ｆ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、２−Ｍｅ−ピリジ−４−イル、２−ｉＰｒ−ピリジ−４−イル、４−フェニル−ピリジ−２イル、２−シクロプロピル−ピリジ−４−イル、２−ＯＭｅ−ピリジ−４−イル、２−ＯＥｔ−ピリジ−４−イル、２−シクロプロピルメトキシ−ピリジ−４イル、２−ＯｉＰｒ−ピリジ−４−イル、２−ＯＣＨ２ＣＦ３−ピリジ−４−イル、２−シクロプロポキシ−ピリジ−４−イル、２−シクロブトキシ−ピリジ−４−イル、４，５−ジＣｌ−ピリミジン−２イル、ベンゾチオフェン−３−イル、２，２−ジＦ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−イソキノリン−５−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−イソキノリン−８−イル、キノリン−８−イル、１−Ｍｅ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−４−イル、２−Ｍｅ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−６−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−５−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−６−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６−イル、イミダゾ［１，５−ａ］ピラジニル、３−メチル−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジニル、３−Ｍｅ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル、２−Ｍｅ−イソインドリン−１−オン−６−イル、２，２−ジメチル−７−ＣＦ３−クロマン−４−イル、７−ＣＦ３−クロマン−４−イル、７−ＯＣＦ３−クロマン−４−イル、イソクロマン−４−イル、６，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１−フェニル−ピロリジン−３−イル、ピペリジン−３−イル、１，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イル、１−（トリ−Ｆ−メチル−カルボニル）−ピペリジン−３−イル、キヌクリジン−２−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−７−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−５−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−７−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−５−イル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−４−イルまたは１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジンである。）またはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルオキシである。
式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体のさらなる好ましい実施形態は、
Ｒ１が、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリルであり（例えば、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル）またはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，２，３−トリアゾリル（例えば、１−メチル−１，２，３−トリアゾール−４−イル）；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピルまたはシクロヘキシル）、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）、またはヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシまたはイソ−ブトキシ）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、シクロプロピルメトキシ）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ（例えば、アリルオキシまたは２−メチルプロパ−２−エン−１−オキシ）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、ベンジルオキシ）、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、４−Ｆ−フェノキシ）、または独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環、またはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（例えば、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−３−イル、２−ピリジル、３−ピリジル、３−Ｆ−ピリジ−２−イル、１，３−オキサゾール−４−イルまたは１，３−オキサゾール−２−イルであり、１，３−ジオキサン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、４，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキセパン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、５，７−ジオキサスピロ［２．５］オクタン−６−イル、モルホリン−３−イル、ピロリジニル、ピペリジニル，１−Ｍｅ−ピペリジン−２−イルまたは５−Ｆ−ピリジ−２−イル別の例はである。）であり；または
Ｒ３ａおよびＲ２ａまたはＲ２ｂのうちの一つがそれらが結合している炭素原子とともに、アネレート化Ｃ６−Ｃ１２−アリールを形成することができ；
Ｒ３ｂが水素またはヒドロキシであり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル）もしくはヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＨ）であり；または
Ｒ６およびＲ３ａもしくはＲ３ｂが一緒になって、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンであり；または
Ｒ６が、Ｒ３ａにおける炭素原子に結合しているＣ１−Ｃ４−アルキレン（例えば、メチレンまたは１，２−エチレン）であり、Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）であり；
Ｒ８ａが、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ペンチルまたはヘキシル）またはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル（例えば、メチルカルボニル）であり、または
Ｒ６，Ｒ８ａが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンの１以上の−ＣＨ２−が独立に、酸素原子またはＣ＝Ｏによって置き換わっていても良く（例えば、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２−）；または
Ｒ３ａおよびＲ８ａが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり（例えば、１，２−エチレンまたは１，３−プロピレン）；
Ｒ９ａが、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたは２，３−ジメチル−プロピル）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、トリフルオロメチル）またはＣ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシまたはエトキシ）であり；
Ｒ９ｂが水素またはハロゲンであり；
ｎ４が０、１、２、３または４であり；
Ｒ１３が、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチルまたはヘキシル）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、−ＣＦ３または−ＣＦ２Ｍｅ）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メトキシ−メチル）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル［独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ６−Ｃ１２−アリール（さらに、ハロゲンで置換されていても良い）からなる群から選択され、そしてさらにＣ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ３−Ｃ１２−複素環からなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い］（例えば、シクロプロピル、２−プロピル−シクロプロピル、１−（メトキシ−メチル）−シクロプロピル、２−フェニル−シクロプロピル、シクロペンチル、シクロペンチル、３，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３，３−ジメチル−シクロヘキシル、４，４−ジメチル−シクロヘキシル、１−メチル−シクロヘキシル、１−ＣＦ３−シクロプロピル、４−ＣＦ３−シクロヘキシル、３−ＣＦ３−シクロヘキシルまたは４，４−ジＦ−シクロヘキシルであり、別の例は１−フェニル−シクロプロピル、１−（４−Ｆ−フェニル）−シクロプロピル、（３−Ｃｌ−フェニル）−シクロプロピル、２−フェニル−シクロブチル、３−フェニル−シクロブチル、３−（４−Ｆ−フェニル）−シクロブチル、３−（２−Ｆ−フェニル）−シクロブチル、２−Ｃｌ−シクロペンチル、２−Ｍｅ−シクロペンチル、３−Ｍｅ−シクロペンチル、２−フェニル−シクロペンチル、３−（２−ピリジル）−シクロペンチル、３−Ｍｅ−シクロヘキシル、３，３，５，５−テトラＭｅ−シクロヘキシル、４−Ｍｅ−シクロヘキシル、４−Ｅｔ−シクロヘキシル、２−ＣＦ３−シクロヘキシル、２−Ｍｅ−５−イソプロペニル−シクロヘキシル、２−フェニル−シクロヘキシル、３−フェニル−シクロヘキシル、４−フェニル−シクロヘキシル、２−ＥｔＯ−シクロヘキシル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、ノルボルナン−２−イル、１，７，７−トリメチル−ノルボルナン−２−イル、５−ｉＰｒ−２−Ｍｅ−３−ビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、ビシクロ［３．２．１］オクタニルまたは３−ビシクロ［１．１．１］ペンタニルである。）、またはＣ２−Ｃ６−アルケニル（例えば、ヘキサ−２−エンイル）、独立にＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル（例えば、１，３，３−トリメチルシクロヘキセン−２−イル）、またはＣ６−Ｃ１２−アリール［独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＮ、Ｃ６−Ｃ１２−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−スルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニルアミノおよびＣ３−Ｃ１２−複素環からなる群から選択される、そしてさらにヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−複素環オキシおよびジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い］（例えば、フェニル、２−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２，３−ジＦ−フェニル、２，４−ジＦ−フェニル、２，５−ジＦ−フェニル、３，４−ジＦ−フェニル、２，３，４−トリＦ−フェニル、２，４−ジＣｌ−フェニル、３，４−ジＣｌ−フェニル、３−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル、３，４−ジＦ−５−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、３−ｉＰｒ−フェニル、３−ｔＢｕ−フェニル、３−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−フェニル、３−ｉＰｒ−４Ｃｌ−フェニル、３−（１−ＯＨ−１−ＣＦ３−Ｅｔ）−フェニル、３−ＣＨＦ２−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル、２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル、３−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、３−Ｍｅ−４−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｍｅ−フェニル、３，４−ジＣＦ３−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニル、３−ＯｉＰｒ−フェニル、３−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル、３−ＯＣＨ２ＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニル、２−ＯＣＨＦ２−５−Ｃｌ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、３−ＯＢｎ−フェニル、３−ＯＰｈ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−４−ＣＮ−フェニル、３−Ｆ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｆ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｃｌ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｃｌ−５−ＣＮ−フェニル、３−ＣＮ−４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｍｅ−５−ＣＮ−フェニル、３−ＣＦ３−４−ＣＮ−フェニル、３−ＣＮ−４−ＯＭｅ−フェニル、３−ＣＮ−４−ＯＣＦ３−フェニル、３−フェニル−フェニル、３−ＭｅＳＯ２−フェニル、３−（ピペリジン−４−イル）−フェニル、２−メチルカルボニルアミノ−５−Ｃｌ−フェニル、３−（ピリジ−２−イル）−フェニル、３−（ピリジ−３−イル）−４Ｆ−フェニル、３−（ピリジ−４−イル）−４Ｆ−フェニル、３−（ピリミジ−５−イル）−４Ｆ−フェニル、インダン−５−イル、２−クロロ−インダン−５−イルまたはテトラリン−６−イルであり、別の例は２，４−ジＦ−３−Ｃｌ−フェニル、３−Ｅｔ−４−Ｃｌ−フェニル、３−（２−メトキシエチル）−フェニル、３−（２−ＯＨ−エチル）−フェニル、３−（１−ＯＨ−１−Ｍｅ−エチル）−フェニル、３−ＣＨＦ２−フェニル、３−ＣＦ３−２，４−ジＦ−フェニル、３−（ジメチルアミノ−メチル）−フェニル、３−（モルホリン−４−イル−メチル）−フェニル、３−シクロプロピル−フェニル、３−ＯＥｔ−フェニル、３−ＯＰｒ−フェニル、３−ＯｔＢｕ−フェニル、３−（シクロプロピルメトキシ）−フェニル、３−（ＯＭｅ−メトキシ）−フェニル、３−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−フェニル、３−ＣＦ３−４−ＯＨ−フェニル、３−ＯＣＨ２ＣＨＦ２−フェニル、３−ＯＣＨＦ２−フェニル、３−ＯＣＨＦ２−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル、３−シクロプロポキシ−フェニル、３−メチルカルボニル−フェニル、３−ジメチルアミノ−フェニル、３−（２−ピリジルオキシ）−フェニル、３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−フェニル、インダニル、インダン−２−イル、２−Ｆ−インダニル、４−Ｆ−インダニル、５−Ｆ−インダニル、６−Ｆ−インダニル、７−Ｆ−インダニル、３−Ｍｅ−インダニル、４−Ｍｅ−インダニル、５−Ｍｅ−インダニル、６−Ｍｅ−インダニル、４−ＣＦ３−インダニル、５−ＣＦ３−インダニル、６−ＣＦ３−インダニル、３，３−ジメチル−インダニル、テトラリン−２−イル、７−Ｆ−テトラリン−２−イル、６−Ｆ−テトラリン−２−イル、テトラリニル、６−Ｆ−テトラリニル、５−Ｆ−テトラリニルまたは７−Ｆ−テトラリニルである。）、またはＣ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシまたはｎ−プロポキシ）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、２−メトキシ−エトキシ）、独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、４−Ｆ−フェノキシまたは４−ｔｅｒｔブチル−フェノキシ）、またはＣ３−Ｃ１２−複素環［独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ヒドロキシ、ＣＮ、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ３−Ｃ１２−複素環からなる群から選択される、そしてさらにＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い］（例えば、ｎ−プロピル−フラン−２−イル、２−ＣＦ３−フラン−５−イル、１，２−ジメチル−５−ＣＮ−ピロール−３−イル、２，３−ジＭｅ
−チオフェン−５−イル、２−Ｍｅ−チオフェン−５−イル、２−Ｃｌ−チオフェン−５−イル、３−Ｃｌ−チオフェン−２−イル、２，５−ジＣｌ−チオフェン−３−イル、２−テトラヒドロピラニル−チオフェン−５−イル、１，３−チアゾール−５−イル、４−Ｍｅ−１，３−チアゾール−２−イル、２−Ｍｅ−１，３−チアゾール−５−イル、５−Ｍｅ−１，３−チアゾール−２−イル、４−Ｍｅ−１，３−チアゾール−５−イル、２−Ｍｅ−１，３−チアゾール−４−イル、４−イソプロピル−１，３−チアゾール−２−イル、２，４−ジＭｅ−１，３−チアゾール−５−イル、２−フェニル−４−Ｍｅ−１，３−チアゾール−５−イル、４−フェニル−１，３−チアゾール−５−イル、２−（４−Ｍｅ−フェニル）−１，３−チアゾール−５−イル、４−（４−Ｆ−フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル、２−Ｃｌ−１，３−チアゾール−４−イル、４−Ｃｌ−１，３−チアゾール−５−イル、２−Ｂｒ−１，３−チアゾール−５−イル、４−Ｂｒ−１，３−チアゾール−２−イル、４−Ｍｅ−５−Ｂｒ−１，３−チアゾール−２−イル、２，４−ジクロロ−１，３−チアゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル、ピリジ−２−イル、ピリジ−３−イル、ピリジ−４−イル、４−Ｆ−ピリジ−２−イル、５−Ｆ−ピリジ−２−イル、６−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−Ｃｌ−ピリジ−２−イル、５−Ｆ−ピリジ−３−イル、２−Ｆ−ピリジ−４−イル、３，５−ジＣｌ−ピリジ−４−イル、４，５−ジＣｌ−ピリジ−２−イル、２−Ｃｌ−３Ｆ−ピリジ−４−イル、５−Ｍｅ−ピリジ−２−イル、４−ｉＰｒ−ピリジ−２−イル、４−Ｍｅ−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、５−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、６−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、５−ＣＦ３−ピリジ−３−イル、２−ＣＦ３−ピリジ−４−イル、３−Ｆ−４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、４−ＣＦ３−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−ＣＦ３−５−Ｃｌ−ピリジ−２−イル、３，５−ジＦ−４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、４−ＯＣＨ２ＣＦ３−ピリジ−２−イル、４−ＯＣＨ２ＣＦ３−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−ＯＣＨ２ＣＦ３−５−Ｃｌ−ピリジ−２−イル、４−ＯＢｎ−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、３−（４−Ｆ−フェニル）−ピリジ−５−イル、２−（４−Ｆ−フェニル）−ピリジ−３−イル、４−（ピリジ−４−イル）−ピリジ−２−イル、４−（ピリジ−３−イル）−ピリジ−２−イル、５−シクロプロピル−ピラジ−２−イル、５−シクロブチル−ピラジ−２−イル、５−ピロリジン−ピラジ−２−イル、ピリダジ−３−イル、４−ＣＦ３−ピリダジ−３−イル、５−ＣＦ３−ピリダジ−３−イル、５−Ｆ−ピリミジ−２−イル、６−Ｃｌ−ピリミジ−４−イル、６−Ｍｅ−ピリミジ−４−イル、６−Ｅｔ−ピリミジ−４−イル、６−Ｐｒ−ピリミジ−４−イル、６−ｉＰｒ−ピリミジ−４−イル、４−ＣＦ３−ピリミジ−２−イル、６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、２−Ｍｅ−６−Ｃｌ−ピリミジ−４−イル、２−Ｍｅ−６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、２−ＯＭｅ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＭｅ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＥｔ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＰｒ−ピリミジ−４−イル、６−ＯｉＰｒ−ピリミジ−４−イル、６−ＯｉＢｕ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＢｕ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＢｎ−ピリミジ−４−イル、６−シクロブチルオキシ−ピリミジ−４−イル、６−シクロペンチルオキシ−ピリミジ−４−イル、６−シクロヘキシルオキシ−ピリミジ−４−イル、６−シクロプロピル−ピリミジ−４−イル、６−フェニル−ピリミジ−４−イル、６−（２−Ｆ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（３−Ｆ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（４−Ｆ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−Ｃｌ−ピリミジ−４−イル、６−（２−Ｍｅ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（３−Ｍｅ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（４−Ｍｅ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（３−Ｃｌ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（４−Ｃｌ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、２−（モルホリン−１−イル）−ピリミジ−４−イル、６−（アゼチジン−３−イル−メトキシ）−ピリミジ−４−イル、６−（ピロリジン−３−イル−メトキシ）−ピリミジ−４−イル、６−（ピロリジン−２−イル−メトキシ）−ピリミジ−４−イル、ベンゾフラン−５−イル、２−Ｍｅ−ベンゾフラン−３−イル、２−Ｅｔ−ベンゾフラン−３−イル、ベンゾチオフェン−５−イル、ベンゾチオフェン−６−イル、５−Ｍｅ−ベンゾチオフェン−２−イル、５−Ｆ−ベンゾチオフェン−２−イル、３−Ｃｌ−ベンゾチオフェン−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、４，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル、７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル、５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル、６−クロロ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル、６−ブロモ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル、Ｎ−ベンジル−インドリン−６−イル、インドリノン−４−イル、クロマン−６−イル、４，４−ジメチルクロマン−６−イル、４，４−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、２−Ｍｅ−テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、４−Ｍｅ−テトラヒドロピラン−４−イル、２，２−ジＭｅ−テトラヒドロピラン−４−イル、１−イソプロピル−ピペリジン−４−イル、１−エチル−ピペリジン−３−イル、または２−ＣＦ３−ピペラジン−５−イルであり、別の例はｉＢｕ−ピラゾール−４−イル、１−ＣＨＦ２−５−Ｍｅ−１，２−ジアゾール−４−イル、１−ベンジル−５−Ｆ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、２−Ｍｅ−ピリジ−４−イル、２−ｉＰｒ−ピリジ−４−イル、４−フェニル−ピリジ−２イル、２−シクロプロピル−ピリジ−４−イル、２−ＯＭｅ−ピリジ−４−イル、２−ＯＥｔ−ピリジ−４−イル、２−シクロプロピルメトキシ−ピリジ−４イル、２−ＯｉＰｒ−ピリジ−４−イル、２−ＯＣＨ２ＣＦ３−ピリジ−４−イル、２−シクロプロポキシ−ピリジ−４−イル、２−シクロブトキシ−ピリジ−４−イル、４，５−ジＣｌ−ピリミジン−２イル、ベンゾチオフェン−３−イル、２，２−ジＦ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−イソキノリン−５−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−イソキノリン−８−イル、キノリン−８−イル、１−Ｍｅ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−４−イル、２−Ｍｅ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−６−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−５−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−６−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６−イル、イミダゾ［１，５−ａ］ピラジニル、３−メチル−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジニル、３−Ｍｅ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル、２−Ｍｅ−イソインドリン−１−オン−６−イル、２，２−ジメチル−７−ＣＦ３−クロマン−４−イル、７−ＣＦ３−クロマン−４−イル、７−ＯＣＦ３−クロマン−４−イル、イソクロマン−４−イル、６，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１−フェニル−ピロリジン−３−イル、ピペリジン−３イル、１，３−ジメチル−ピペリジン−４イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イル、１−（トリ−Ｆ−メチル−カルボニル）−ピペリジン−３−イル、キヌクリジン−２−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−７−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−５−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−７−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−５−イル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−４−イルまたは１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジンである。）またはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルオキシであり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である場合に得られる。
式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体のさらなる好ましい実施形態は、
Ｒ３ａが、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピルまたはシクロヘキシル）、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）、またはヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシまたはイソ−ブトキシ）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、シクロプロピルメトキシ）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ（例えば、アリルオキシまたは２−メチルプロパ−２−エン−１−オキシ）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、ベンジルオキシ）、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、４−Ｆ−フェノキシ）、または独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環、またはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（例えば、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−３−イル、２−ピリジル、３−ピリジル、３−Ｆ−ピリジ−２−イル、１，３−オキサゾール−４−イルまたは１，３−オキサゾール−２−イルであり、別の例は１，３−ジオキサン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、４，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキセパン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、５，７−ジオキサスピロ［２．５］オクタン−６−イル、モルホリン−３−イル、ピロリジニル、ピペリジニル，１−Ｍｅ−ピペリジン−２−イルまたは５−Ｆ−ピリジ−２−イルである。）であり；
Ｒ６が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル）またはヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＨ）であり；
Ｒ８ａが、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ペンチルまたはヘキシル）またはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル（例えば、メチルカルボニル）であり、または
Ｒ６，Ｒ８ａが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンの１以上の−ＣＨ２−が独立に、酸素原子またはＣ＝Ｏによって置き換わっていても良く（例えば−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２−）；
Ｒ９ａが、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたは２，３−ジメチル−プロピル）またはＣ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシまたはエトキシ）であり；
Ｒ９ｂが水素であり、
Ｒ１３が、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチルまたはヘキシル）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、−ＣＦ３または−ＣＦ２Ｍｅ）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メトキシ−メチル）、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ６−Ｃ１２−アリールからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、２−プロピル−シクロプロピル、１−（メトキシ−メチル）−シクロプロピル、２−フェニル−シクロプロピル、シクロペンチル、シクロペンチル、３，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３，３−ジメチル−シクロヘキシル、４，４−ジメチル−シクロヘキシル、１−メチル−シクロヘキシル、１−ＣＦ３−シクロプロピル、４−ＣＦ３−シクロヘキシル、３−ＣＦ３−シクロヘキシルまたは４，４−ジＦ−シクロヘキシルであり、別の例は１−フェニル−シクロプロピル、２−フェニル−シクロブチル、３−フェニル−シクロブチル、２−Ｃｌ−シクロペンチル、２−Ｍｅ−シクロペンチル、３−Ｍｅ−シクロペンチル、２−フェニル−シクロペンチル、３−Ｍｅ−シクロヘキシル、３，３，５，５−テトラＭｅ−シクロヘキシル、４−Ｍｅ−シクロヘキシル、４−Ｅｔ−シクロヘキシル、２−ＣＦ３−シクロヘキシル、２−フェニル−シクロヘキシル、３−フェニル−シクロヘキシル、４−フェニル−シクロヘキシル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、ノルボルナン−２−イル、１，７，７−トリメチル−ノルボルナン−２−イル、５−ｉＰｒ−２−Ｍｅ−３−ビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、ビシクロ［３．２．１］オクタニルまたは３−ビシクロ［１．１．１］ペンタニルである。）、またはＣ２−Ｃ６−アルケニル（例えば、ヘキサ−２−エンイル）、独立にＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル（例えば、１，３，３−トリメチルシクロヘキセン−２−イル）、または独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＮ、Ｃ６−Ｃ１２−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−スルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニルアミノおよびＣ３−Ｃ１２−複素環からなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２，３−ジＦ−フェニル、２，４−ジＦ−フェニル、２，５−ジＦ−フェニル、３，４−ジＦ−フェニル、２，３，４−トリＦ−フェニル、２，４−ジＣｌ−フェニル、３，４−ジＣｌ−フェニル、３−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル、３，４−ジＦ−５−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、３−ｉＰｒ−フェニル、３−ｔＢｕ−フェニル、３−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−フェニル、３−ｉＰｒ−４Ｃｌ−フェニル、３−（１−ＯＨ−１−ＣＦ３−Ｅｔ）−フェニル、３−ＣＨＦ２−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル、２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル、３−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、３−Ｍｅ−４−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｍｅ−フェニル、３，４−ジＣＦ３−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニル、３−ＯｉＰｒ−フェニル、３−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル、３−ＯＣＨ２ＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニル、２−ＯＣＨＦ２−５−Ｃｌ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、３−ＯＢｎ−フェニル、３−ＯＰｈ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−４−ＣＮ−フェニル、３−Ｆ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｆ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｃｌ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｃｌ−５−ＣＮ−フェニル、３−ＣＮ−４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｍｅ−５−ＣＮ−フェニル、３−ＣＦ３−４−ＣＮ−フェニル、３−ＣＮ−４−ＯＭｅ−フェニル、３−ＣＮ−４−ＯＣＦ３−フェニル、３−フェニル−フェニル、３−ＭｅＳＯ２−フェニル、３−（ピペリジン−４−イル）−フェニル、２−メチルカルボニルアミノ−５−Ｃｌ−フェニル、３−（ピリジ−２−イル）−フェニル、３−（ピリジ−３−イル）−４Ｆ−フェニル、３−（ピリジ−４−イル）−４Ｆ−フェニル、３−（ピリミジ−５−イル）−４Ｆ−フェニル、インダン−５−イル、２−クロロ−インダン−５−イルまたはテトラリン−６−イルであり、別の例は２，４−ジＦ−３−Ｃｌ−フェニル、３−Ｅｔ−４−Ｃｌ−フェニル、３−ＣＨＦ２−フェニル、３−ＣＦ３−２，４−ジＦ−フェニル、３−ＯＥｔ−フェニル、３−ＯＰｒ−フェニル、３−ＯｔＢｕ−フェニル、３−ＯＣＨ２ＣＨＦ２−フェニル、３−ＯＣＨＦ２−フェニル、３−ＯＣＨＦ２−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル、３−（２−ピリジルオキシ）−フェニル、３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−フェニル、インダニル、インダン−２−イル、２−Ｆ−インダニル、４−Ｆ−インダニル、５−Ｆ−インダニル、６−Ｆ−インダニル、７−Ｆ−インダニル、３−Ｍｅ−インダニル、４−Ｍｅ−インダニル、５−Ｍｅ−インダニル、６−Ｍｅ−インダニル、４−ＣＦ３−インダニル、５−ＣＦ３−インダニル、６−ＣＦ３−インダニル、３，３−ジメチル−インダニル、テトラリン−２−イル、７−Ｆ−テトラリン−２−イル、６−Ｆ−テトラリン−２−イル、テトラリニル、６−Ｆ−テトラリニル、５−Ｆ−テトラリニルまたは７−Ｆ−テトラリニルである。）、またはＣ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシまたはｎ−プロポキシ）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、２−メトキシ−エトキシ）、独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、４−Ｆ−フェノキシまたは４−ｔｅｒｔブチル−フェノキシ）、または独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ヒドロキシ、ＣＮ、Ｃ６−Ｃ１２−アリール（ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ３−Ｃ１２−複素環からなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、ｎ−プロピル−フラン−２−イル、２−ＣＦ３−フラン−５−イル、１，２−ジメチル−５−ＣＮ−ピロール−３−イル、２，３−ジＭｅ−チオフェン−５−イル、２−Ｍｅ−チオフェン−５−イル、２−Ｃｌ−チオフェン−５−イル、３−Ｃｌ−チオフェン−２−イル、２，５−ジＣｌ−チオフェン−３−イル、２−テトラヒドロピラニル−チオフェン−５−イル、１，３−チアゾール−５−イル、４−Ｍｅ−１，３−チアゾール−２−イル、２−Ｍｅ−１，３−チアゾール−５−イル、５−Ｍｅ−１，３−チアゾール−２−イル、４−Ｍｅ−１，３−チアゾール−５−イル、２−Ｍｅ−１，３−チアゾール−４−イル、４−イソプロピル−１，３−チアゾール−２−イル、２，４−ジＭｅ−１，３−チアゾール−５−イル、２−フェニル−４−Ｍｅ−１，３−チアゾール−５−イル、４−フェニル−１，３−チアゾール−５−イル、２−（４−Ｍｅ−フェニル）−１，３−チアゾール−５−イル、４−（４−Ｆ−フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル、２−Ｃｌ−１，３−チアゾール−４−イル、４−Ｃｌ−１，３−チアゾール−５−イル、２−Ｂｒ−１，３−チアゾール−５−イル、４−Ｂｒ−１，３−チアゾール−２−イル、４−Ｍｅ−５−Ｂｒ−１，３−チアゾール−２−イル、２，４−ジクロロ−１，３−チアゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル、ピリジ−２−イル、ピリジ−３−イル、ピリジ−４−イル、４−Ｆ−ピリジ−２−イル、５−Ｆ−ピリジ−２−イル、６−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−Ｃｌ−ピリジ−２−イル、５−Ｆ−ピリジ−３−イル、２−Ｆ−ピリジ−４−イル、３，５−ジＣｌ−ピリジ−４−イル、４，５−ジＣｌ−ピリジ−２−イル、２−Ｃｌ−３Ｆ−ピリジ−４−イル、５−Ｍｅ−ピリジ−２−イル、４−ｉＰｒ−ピリジ−２−イル、４−Ｍｅ−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、５−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、６−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、５−ＣＦ３−ピリジ−３−イル、２−ＣＦ３−ピリジ−４−イル、３−Ｆ−４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、４−ＣＦ３−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−ＣＦ３−５−Ｃｌ−ピリジ−２−イル、３，５−ジＦ−４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、４−ＯＣＨ２ＣＦ３−ピリジ−２−イル、４−ＯＣＨ２ＣＦ３−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−ＯＣＨ２ＣＦ３−５−Ｃｌ−ピリジ−２−イル、４−ＯＢｎ−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、３−（４−Ｆ−フェニル）−ピリジ
−５−イル、２−（４−Ｆ−フェニル）−ピリジ−３−イル、４−（ピリジ−４−イル）−ピリジ−２−イル、４−（ピリジ−３−イル）−ピリジ−２−イル、５−シクロプロピル−ピラジ−２−イル、５−シクロブチル−ピラジ−２−イル、５−ピロリジン−ピラジ−２−イル、ピリダジ−３−イル、４−ＣＦ３−ピリダジ−３−イル、５−ＣＦ３−ピリダジ−３−イル、５−Ｆ−ピリミジ−２−イル、６−Ｃｌ−ピリミジ−４−イル、６−Ｍｅ−ピリミジ−４−イル、６−Ｅｔ−ピリミジ−４−イル、６−Ｐｒ−ピリミジ−４−イル、６−ｉＰｒ−ピリミジ−４−イル、４−ＣＦ３−ピリミジ−２−イル、６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、２−Ｍｅ−６−Ｃｌ−ピリミジ−４−イル、２−Ｍｅ−６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、２−ＯＭｅ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＭｅ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＥｔ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＰｒ−ピリミジ−４−イル、６−ＯｉＰｒ−ピリミジ−４−イル、６−ＯｉＢｕ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＢｕ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＢｎ−ピリミジ−４−イル、６−シクロブチルオキシ−ピリミジ−４−イル、６−シクロペンチルオキシ−ピリミジ−４−イル、６−シクロヘキシルオキシ−ピリミジ−４−イル、６−シクロプロピル−ピリミジ−４−イル、６−フェニル−ピリミジ−４−イル、６−（２−Ｆ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（３−Ｆ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（４−Ｆ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−Ｃｌ−ピリミジ−４−イル、６−（２−Ｍｅ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（３−Ｍｅ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（４−Ｍｅ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（３−Ｃｌ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（４−Ｃｌ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、２−（モルホリン−１−イル）−ピリミジ−４−イル、６−（アゼチジン−３−イル−メトキシ）−ピリミジ−４−イル、６−（ピロリジン−３−イル−メトキシ）−ピリミジ−４−イル、６−（ピロリジン−２−イル−メトキシ）−ピリミジ−４−イル、ベンゾフラン−５−イル、２−Ｍｅ−ベンゾフラン−３−イル、２−Ｅｔ−ベンゾフラン−３−イル、ベンゾチオフェン−５−イル、ベンゾチオフェン−６−イル、５−Ｍｅ−ベンゾチオフェン−２−イル、５−Ｆ−ベンゾチオフェン−２−イル、３−Ｃｌ−ベンゾチオフェン−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、４，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル、７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル、５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル、６−クロロ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル、６−ブロモ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル、Ｎ−ベンジル−インドリン−６−イル、インドリノン−４−イル、クロマン−６−イル、４，４−ジメチルクロマン−６−イル、４，４−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、２−Ｍｅ−テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、４−Ｍｅ−テトラヒドロピラン−４−イル、２，２−ジＭｅ−テトラヒドロピラン−４−イル、１−イソプロピル−ピペリジン−４−イル、１−エチル−ピペリジン−３−イル、または２−ＣＦ３−ピペラジン−５−イルであり、別の例はｉＢｕ−ピラゾール−４−イル、１−ＣＨＦ２−５−Ｍｅ−１，２−ジアゾール−４−イル、１−ベンジル−５−Ｆ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、２−Ｍｅ−ピリジ−４−イル、２−ｉＰｒ−ピリジ−４−イル、４−フェニル−ピリジ−２イル、２−シクロプロピル−ピリジ−４−イル、２−ＯＭｅ−ピリジ−４−イル、２−ＯＥｔ−ピリジ−４−イル、２−ＯｉＰｒ−ピリジ−４−イル、２−ＯＣＨ２ＣＦ３−ピリジ−４−イル、２−シクロプロポキシ−ピリジ−４−イル、２−シクロブトキシ−ピリジ−４−イル、４，５−ジＣｌ−ピリミジン−２イル、ベンゾチオフェン−３−イル、２，２−ジＦ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−イソキノリン−５−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−イソキノリン−８−イル、キノリン−８−イル、１−Ｍｅ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−４−イル、２−Ｍｅ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−６−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−５−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−６−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６−イル、イミダゾ［１，５−ａ］ピラジニル、３−メチル−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジニル、３−Ｍｅ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル、２−Ｍｅ−イソインドリン−１−オン−６−イル、２，２−ジメチル−７−ＣＦ３−クロマン−４−イル、７−ＣＦ３−クロマン−４−イル、７−ＯＣＦ３−クロマン−４−イル、イソクロマン−４−イル、６，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１−フェニル−ピロリジン−３−イル、ピペリジン−３イル、１，３−ジメチル−ピペリジン−４イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イル、キヌクリジン−２−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−７−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−５−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−７−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−５−イル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−４−イルまたは１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジンである。）またはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルオキシであり、
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、ｎ４、Ｒ５ａおよびＲ５ｂが上記で定義の通りである場合に得られる。
式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体の特に好ましい実施形態によれば、Ｒ３ａは、フェニル、４−Ｆ−フェニル、テトラヒドロフラン−２−イルまたはテトラヒドロピラン−２−イル、またはさらには４−Ｆ−ピリジルもしくはピペリジニルである。
式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体のさらなる特に好ましい実施形態によれば、Ｒ１３は下記式（Ｉｄ１）の基である。
Figure 2016514118
 式中、
Ｘは、＞ＣＨ−または＞Ｎ−であり；
Ｚは、＞Ｃ−Ｒ１３ｃまたは＞Ｎ−であり；
Ｒ１３ｂは、ハロゲン（例えば、フルオロまたはクロロ）、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ＣＨＦ２、ＣＦ３）、ヒドロキシ−（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（例えば、１−ＯＨ−１−ＣＦ３−Ｅｔ）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジル）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）、ＣＮ、ハロゲンもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシであり、別の例はｎ−ブトキシまたはイソ−ブトキシである。）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ（例えば、シクロブトキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシであり、別の例はシクロプロポキシである。）、Ｃ６−Ｃ１２アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、ベンジルオキシ）、Ｃ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、ピロリジ−３−イル−メトキシ、ピロリジ−２−イル−メトキシ、アゼチジ−３−イル−メトキシ）、Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、フェノキシ）、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−スルホニル（例えば、メチルスルホニル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニルアミノ（例えば、２−メチルカルボニルアミノ）、またはＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、ピペリジン−４−イル、ピリジ−２−イル、ピリジ−３−イル、ピリジ−４−イル、ピリミジ−５−イル）であり；
Ｒ１３ｃは、水素またはハロゲン（例えば、フルオロ、クロロ）である。
式（Ｉｄ）の別のピロリジン誘導体は、Ｒ１３が式（Ｉｄ１）の基であり、
Ｒ１３ｂがＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、シクロプロピル−メトキシ）であり、
Ｘ、ＺおよびＲ１３ｃが上記で定義の通りである場合に得られる。
Ｒ１３が式（Ｉｄ１）の基である式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体の中で特別に好ましいものは、Ｘが＞ＣＨ−または＞Ｎ−であり、Ｚが＞Ｃ−Ｒ１３ｃであるものである。この実施形態によれば、Ｘが＞ＣＨ−であり、Ｚが＞Ｃ−Ｒ１３ｃであり、Ｒ１３ｃが水素もしくはフルオロ、特別にはフルオロであり、またはＸが＞Ｎ−であり、Ｚが＞Ｃ−Ｒ１３ｃであり、Ｒ１３ｃが水素もしくはフルオロ、特別にはフルオロである場合が特に好ましい。
Ｒ１３が式（Ｉｄ１）の基である式（Ｉｄ）のピロリジン誘導体において、Ｒ８ａ、ｎ４、Ｒ９ａおよびＲ９ｂは本明細書で定義の通りである。好ましくは、Ｒ８ａは水素であり、ｎ４は特には０または１であり、ｎ４＝０が特に好ましい。Ｒ９ａおよびＲ９ｂは好ましくは、ｎ４が１である場合は両方とも水素である。
さらに別の実施形態によれば、Ｒ４は−ＮＲ８ｂＣＯＲ１４である。従って、本発明は、下記式（Ｉｅ）のピロリジン誘導体に関するものである。
Figure 2016514118
 式中、
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは本明細書で定義の通りであり、
Ｒ８ｂは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル、エチル、イソ−プロピルまたはｎ−ブチル）またはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル（例えば、メチルカルボニル）であり、または
Ｒ６、Ｒ８ｂが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンの１以上の−ＣＨ２−が独立に、酸素原子またはＣ＝Ｏによって置き換わっていても良く；
Ｒ１４は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、ペンチル、ｎ−ブチルまたはヘキシル）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、１，１−ジＦ−ブチル、３，３−ジＦ−ブチル、４，４，４−トリＦ−ブチル、１，１−ジＦ−ペンチルまたは４，４−ジＦ−ペンチル）、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、シクロプロピル−メチル）、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジルであり、別の例４−Ｆ−ベンジル、３−Ｆ−ベンジル、３−ＣＦ３−ベンジル、４−Ｆ−３−ＣＦ３−ベンジルまたは３−ＯＣＦ３−ベンジルはである。）、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、ヒドロキシル−メチルまたは１−ヒドロキシ−ペンチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メトキシ−メチル、エトキシ−メチルまたはエトキシ−エチル）、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、フェノキシ−メチルまたは（４−Ｆ−フェノキシ）−メチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、２−メチルカルボニル−エチルまたは３−メチルカルボニル−プロピル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、３−メトキシカルボニル−プロピル）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、３−メチルアミノカルボニル−プロピル）、置換されていても良い（Ｃ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、２−ピリジル−メチル）、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、１−ＣＦ３−シクロプロピルまたは４−ＣＦ３−シクロヘキシルであり、別の例は１−フェニル−シクロプロピル、１−（４−Ｆ−フェニル）シクロプロピル、１−（３−Ｆ−フェニル）シクロプロピル、１−（３−Ｃｌ−フェニル）シクロプロピル、１−（３−ＣＦ３−フェニル）シクロプロピル、３−ヒドロキシメチル−ビシクロ［１．１．１］ペンチル、３−メトキシメチル−ビシクロ［１．１．１］ペンチル、３−エトキシメチル−ビシクロ［１．１．１］ペンチルまたは３−メトキシカルボニル−ビシクロ［１．１．１］ペンチルである。）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２，３−ジＣｌ−フェニル、２，４−ジＣｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−ＯＭｅ−フェニル、３−ＯＭｅ−フェニル、２−ＣＮ−フェニルまたは３−ＣＮ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル）、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、３−Ｃｌ−ピリダジン−６−イル、２−Ｃｌ−ピラジン−５−イルまたは２−ＣＦ３−ピラジン−５−イル）である。
式（Ｉｅ）のピロリジン誘導体の別の実施形態は、
Ｒ３ａおよびＲ８ｂが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレン（例えば、１，２−エチレンまたは１，３−プロピレン）であり；
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ６、Ｒ１４、Ｒ５ａおよびＲ５ｂが上記で定義の通りである場合に得られる。
特に、Ｒ８ｂは水素である。特に、Ｒ８ｂおよびＲ３ａが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレン、好ましくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキレン（例えば、１，２−エチレンまたは１，３−プロピレン）であることができる。
特に、Ｒ１４は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、ペンチル、ｎ−ブチルまたはヘキシル）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、１，１−ジＦ−ブチル、３，３−ジＦ−ブチル、４，４，４−トリＦ−ブチル、１，１−ジＦ−ペンチルまたは４，４−ジＦ−ペンチル）、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、シクロプロピル−メチル）、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、ヒドロキシル−メチルまたは１−ヒドロキシ−ペンチル）、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、フェノキシ−メチルまたは（４−Ｆ−フェノキシ）−メチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、２−メチルカルボニル−エチルまたは３−メチルカルボニル−プロピル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、３−メトキシカルボニル−プロピル）、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、１−ＣＦ３−シクロプロピルまたは４−ＣＦ３−シクロヘキシルであり、別の例は１−フェニル−シクロプロピル、１−（４−Ｆ−フェニル）シクロプロピル、１−（３−Ｆ−フェニル）シクロプロピル、１−（３−Ｃｌ−フェニル）シクロプロピル、１−（３−ＣＦ３−フェニル）シクロプロピル、３−ヒドロキシメチル−ビシクロ［１．１．１］ペンチル、３−メトキシメチル−ビシクロ［１．１．１］ペンチル、３−エトキシメチル−ビシクロ［１．１．１］ペンチルまたは３−メトキシカルボニル−ビシクロ［１．１．１］ペンチルである。）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２，３−ジＣｌ−フェニル、２，４−ジＣｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−ＯＭｅ−フェニル、３−ＯＭｅ−フェニル、２−ＣＮ−フェニルまたは３−ＣＮ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、３−Ｃｌ−ピリダジン−６−イル、２−Ｃｌ−ピラジン−５−イルまたは２−ＣＦ３−ピラジン−５−イル）である。特に、Ｒ１４は、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジルであり、別の例は４−Ｆ−ベンジル、３−Ｆ−ベンジル、３−ＣＦ３−ベンジル、４−Ｆ−３−ＣＦ３−ベンジルまたは３−ＯＣＦ３−ベンジルである。）であることができる。
式（Ｉｅ）のピロリジン誘導体におけるＲ２ａ、Ｒ２ｂは水素である。
式（Ｉｅ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａは、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（シクロプロピルメトキシまたはシクロヘキシルメトキシ）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ（例えば、アリルオキシまたは２−メチルプロパ−２−エン−１−オキシ）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、ベンジルオキシ）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、フェニルオキシまたは４−Ｆ−フェニルオキシ）またはＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、ピリジ−２−イル）である。好ましくはＲ３ａは、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）またはＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、ピリジ−２−イル）である。
式（Ｉｅ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ｂは、水素またはヒドロキシである。好ましくは、Ｒ３ｂは水素である。
式（Ｉｅ）のピロリジン誘導体におけるＹ１は＞ＣＲ６である。
式（Ｉｅ）のピロリジン誘導体におけるＲ６は水素である。さらに、Ｒ６およびＲ３ａまたはＲ３ｂが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンおよび好ましくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキレン（例えば、１，３−プロピレンまたは１，４−ブチレン）であっても良い。
式（Ｉｅ）のピロリジン誘導体におけるＲ５ａ、Ｒ５ｂは水素である。
式（Ｉｅ）のピロリジン誘導体の特定の実施形態は、
Ｒ１が、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環（例えば、１−メチル−２−メトキシカルボニル−ピロール−５−イル、１−メチル−ピロール−３−イル、５−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル、３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル、１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−３−イル、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，３−ジメチル−５−Ｃｌ−１，２−ジアゾール−４−イル、１−イソプロピル−３−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−３−ＣＦ３−１，２−ジアゾール−４−イル、１−シクロペンチル−３−Ｍｅ−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３，５−トリメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−ＣＨＦ２−３，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−５−イル、１−メチル−５−Ｃｌ−１，３−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチルカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イルであり、別の例は１−エチル−１，３−ジアゾール−４−イルまたは１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イルである。）であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）またはＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、ピリジ−２−イル）であり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり、または
Ｒ６およびＲ３ａまたはＲ３ｂが一緒になって、Ｃ１−Ｃ５−アルキレン（例えば、１，３−プロピレンまたは１，４−ブチレン）であり；
Ｒ８ｂが水素であり、または
Ｒ３ａおよびＲ８ｂが一緒になって、Ｃ１−Ｃ５−アルキレン（例えば、１，２−エチレンまたは１，３−プロピレン）であり；
Ｒ１４が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、ペンチル、ｎ−ブチルまたはヘキシル）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、１，１−ジＦ−ブチル、３，３−ジＦ−ブチル、４，４，４−トリＦ−ブチル、１，１−ジＦ−ペンチルまたは４，４−ジＦ−ペンチル）、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、シクロプロピル−メチル）、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジルであり、別の例は４−Ｆ−ベンジル、３−Ｆ−ベンジル、３−ＣＦ３−ベンジル、４−Ｆ−３−ＣＦ３−ベンジルまたは３−ＯＣＦ３−ベンジルである。）、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、ヒドロキシル−メチルまたは１−ヒドロキシ−ペンチル）、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、フェノキシ−メチルまたは（４−Ｆ−フェノキシ）−メチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、２−メチルカルボニル−エチルまたは３−メチルカルボニル−プロピル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、３−メトキシカルボニル−プロピル）、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、１−ＣＦ３−シクロプロピルまたは４−ＣＦ３−シクロヘキシルであり、別の例は１−フェニル−シクロプロピル、１−（４−Ｆ−フェニル）シクロプロピル、１−（３−Ｆ−フェニル）シクロプロピル、１−（３−Ｃｌ−フェニル）シクロプロピル、１−（３−ＣＦ３−フェニル）シクロプロピル、３−ヒドロキシメチル−ビシクロ［１．１．１］ペンチル、３−メトキシメチル−ビシクロ［１．１．１］ペンチル、３−エトキシメチル−ビシクロ［１．１．１］ペンチルまたは３−メトキシカルボニル−ビシクロ［１．１．１］ペンチルである。）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２，３−ジＣｌ−フェニル、２，４−ジＣｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−ＯＭｅ−フェニル、３−ＯＭｅ−フェニル、２−ＣＮ−フェニルまたは３−ＣＮ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、３−Ｃｌ−ピリダジン−６−イル、２−Ｃｌ−ピラジン−５−イルまたは２−ＣＦ３−ピラジン−５−イル）であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である場合に得られる。
式（Ｉｅ）のピロリジン誘導体のさらなる特定の実施形態は、
Ｒ６が水素であり；
Ｒ８ｂが水素であり；
Ｒ１４が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、ペンチル、ｎ−ブチルまたはヘキシル）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、１，１−ジＦ−ブチル、３，３−ジＦ−ブチル、４，４，４−トリＦ−ブチル、１，１−ジＦ−ペンチルまたは４，４−ジＦ−ペンチル）、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、シクロプロピル−メチル）、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、ヒドロキシル−メチルまたは１−ヒドロキシ−ペンチル）、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、フェノキシ−メチルまたは（４−Ｆ−フェノキシ）−メチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、２−メチルカルボニル−エチルまたは３−メチルカルボニル−プロピル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、３−メトキシカルボニル−プロピル）、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、１−ＣＦ３−シクロプロピルまたは４−ＣＦ３−シクロヘキシルであり、別の例は１−フェニル−シクロプロピル、１−（４−Ｆ−フェニル）シクロプロピル、１−（３−Ｆ−フェニル）シクロプロピル、１−（３−Ｃｌ−フェニル）シクロプロピル、１−（３−ＣＦ３−フェニル）シクロプロピル、３−ヒドロキシメチル−ビシクロ［１．１．１］ペンチル、３−メトキシメチル−ビシクロ［１．１．１］ペンチル、３−エトキシメチル−ビシクロ［１．１．１］ペンチルまたは３−メトキシカルボニル−ビシクロ［１．１．１］ペンチルである。）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２，３−ジＣｌ−フェニル、２，４−ジＣｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−ＯＭｅ−フェニル、３−ＯＭｅ−フェニル、２−ＣＮ−フェニルまたは３−ＣＮ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル）、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、３−Ｃｌ−ピリダジン−６−イル、２−Ｃｌ−ピラジン−５−イルまたは２−ＣＦ３−ピラジン−５−イル）であり；
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂが上記で定義の通りである場合に得られる。
好ましくは、式（Ｉｅ）のピロリジン誘導体におけるＲ１は、２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、それは特に、置換されていても良い１，３−ジアゾリルである。
さらなる好ましい実施形態によれば、式（Ｉｅ）のピロリジン誘導体におけるＲ１は、３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、それは特に、置換されていても良い１，２，３−トリアゾリルである。
Ｒ１および式（Ｉｅ）のピロリジン誘導体との関連で、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換された５員複素環には特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルキル−カルボニルアミノからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびトリアゾリルなどの５員複素環などがある。好ましくは、複素環上の置換基は独立に、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択される。特に、複素環上の置換基は独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、特別にはＣ１−Ｃ４−アルキル（例えば、メチル）からなる群から選択される。ある特定の実施形態によれば、１，３−ジアゾリルは、本明細書に記載のようにハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されている。ある具体的な実施形態によれば、Ｒ１は１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである。
Ｒ３ａおよび式（Ｉｅ）のピロリジン誘導体との関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールには特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェニルまたはナフチルなどのＣ６−Ｃ１２−アリールなどがある。
好ましい実施形態によれば、式（Ｉｅ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａは、独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、特にフェニル（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）またはＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、２−ピリジル）である。
Ｒ１４との関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルには特には、独立にハロゲン、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているベンジルなどのＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルなどがある。
Ｒ１４との関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルには特には、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているベンジルオキシなどのＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルなどがある。
Ｒ１４との関連で、置換されたＣ３−Ｃ１２−シクロアルキルには特には、独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているシクロプロピルまたはシクロヘキシルなどのＣ３−Ｃ１２−シクロアルキルなどがある。
Ｒ１４との関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールには特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＮおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェニルなどのＣ６−Ｃ１２−アリールなどがある。好ましくはＣ６−Ｃ１２−アリール上の置換基は独立に、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣＮからなる群から選択される。
Ｒ１４との関連で、置換されたＣ３−Ｃ１２−複素環には特には、独立にハロゲンおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピリダジルまたはピラジルなどのＣ３−Ｃ１２−複素環などがある。
好ましい実施形態によれば、Ｒ１４は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、ペンチル、ｎ−ブチルまたはヘキシル）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、１，１−ジＦ−ブチル、３，３−ジＦ−ブチル、４，４，４−トリＦ−ブチル、１，１−ジＦ−ペンチルまたは４，４−ジＦ−ペンチル）、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、シクロプロピル−メチル）、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、ヒドロキシル−メチルまたは１−ヒドロキシ−ペンチル）、（ハロゲン化Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、４−Ｆ−フェノキシ）−メチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、２−メチルカルボニル−エチルまたは３−メチルカルボニル−プロピル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、３−メトキシカルボニル−プロピル）、独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、１−ＣＦ３−シクロプロピルまたは４−ＣＦ３−シクロヘキシル）、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＮおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２，３−ジＣｌ−フェニル、２，４−ジＣｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−ＯＭｅ−フェニル、３−ＯＭｅ−フェニル、２−ＣＮ−フェニル、３−ＣＮ−フェニルまたは４−ＣＮ−フェニル）、または独立にハロゲンおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、３−Ｃｌ−ピリダジン−６−イル、２−Ｃｌ−ピラジン−５−イルまたは２−ＣＦ３−ピラジン−５−イル）である。Ｒ１４が、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジルであり、別の例は４−Ｆ−ベンジル、３−Ｆ−ベンジル、３−ＣＦ３−ベンジル、４−Ｆ−３−ＣＦ３−ベンジルまたは３−ＯＣＦ３−ベンジルである。）である場合が、さらに好ましい。
式（Ｉｅ）のピロリジン誘導体のさらなる好ましい実施形態は、
Ｒ１がハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリル（例えば、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル）であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが、独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）またはＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、２−ピリジル）イルであり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり、または
Ｒ６およびＲ３ａもしくはＲ３ｂが一緒になって、Ｃ１−Ｃ５−アルキレン（例えば、１，４−ブチレン）であり；
Ｒ８ｂが水素であり、または
Ｒ３ａおよびＲ８ｂが一緒になって、Ｃ１−Ｃ５−アルキレン（例えば、１，２−エチレンまたは１，３−プロピレン）であり；
Ｒ１４が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、ペンチルまたはｎ−ブチル）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、１，１−ジＦ−ブチル、３，３−ジＦ−ブチル、４，４，４−トリＦ−ブチル、１，１−ジＦ−ペンチルまたは４，４−ジＦ−ペンチル）、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、シクロプロピル−メチル）、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジルであり、別の例は４−Ｆ−ベンジル、３−Ｆ−ベンジル、３−ＣＦ３−ベンジル、４−Ｆ−３−ＣＦ３−ベンジルまたは３−ＯＣＦ３−ベンジルである。）、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、ヒドロキシル−メチルまたは１−ヒドロキシ−ペンチル）、（ハロゲン化Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、４−Ｆ−フェノキシ）−メチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、２−メチルカルボニル−エチルまたは３−メチルカルボニル−プロピル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、３−メトキシカルボニル−プロピル）、独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、１−ＣＦ３−シクロプロピルまたは４−ＣＦ３−シクロヘキシル）、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＮおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２，３−ジＣｌ−フェニル、２，４−ジＣｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−ＯＭｅ−フェニル、３−ＯＭｅ−フェニル、２−ＣＮ−フェニルまたは３−ＣＮ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル）または独立にハロゲンおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、３−Ｃｌ−ピリダジン−６−イル、２−Ｃｌ−ピラジン−５−イルまたは２−ＣＦ３−ピラジン−５−イル）であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である場合に得られる。
式（Ｉｅ）のピロリジン誘導体のさらなる特定の実施形態は、
Ｒ６が水素であり；
Ｒ８ｂが水素であり；
Ｒ１４が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、ペンチル、ｎ−ブチルまたはヘキシル）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、１，１−ジＦ−ブチル、３，３−ジＦ−ブチル、４，４，４−トリＦ−ブチル、１，１−ジＦ−ペンチルまたは４，４−ジＦ−ペンチル）、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、シクロプロピル−メチル）、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、ヒドロキシル−メチルまたは１−ヒドロキシ−ペンチル）、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、フェノキシ−メチルまたは（４−Ｆ−フェノキシ）−メチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、２−メチルカルボニル−エチルまたは３−メチルカルボニル−プロピル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、３−メトキシカルボニル−プロピル）、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、１−ＣＦ３−シクロプロピルまたは４−ＣＦ３−シクロヘキシルであり、別の例は１−フェニル−シクロプロピル、１−（４−Ｆ−フェニル）シクロプロピル、１−（３−Ｆ−フェニル）シクロプロピル、１−（３−Ｃｌ−フェニル）シクロプロピル、１−（３−ＣＦ３−フェニル）シクロプロピル、３−ヒドロキシメチル−ビシクロ［１．１．１］ペンチル、３−メトキシメチル−ビシクロ［１．１．１］ペンチル、３−エトキシメチル−ビシクロ［１．１．１］ペンチルまたは３−メトキシカルボニル−ビシクロ［１．１．１］ペンチルである。）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２，３−ジＣｌ−フェニル、２，４−ジＣｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−ＯＭｅ−フェニル、３−ＯＭｅ−フェニル、２−ＣＮ−フェニルまたは３−ＣＮ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル）、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、３−Ｃｌ−ピリダジン−６−イル、２−Ｃｌ−ピラジン−５−イルまたは２−ＣＦ３−ピラジン−５−イル）であり；
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂが上記で定義の通りである場合に得られる。
特に好ましい実施形態によれば、Ｒ３ａは、フェニルまたはハロゲン化フェニル（例えば、２−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル）、４−ＯＭｅ−フェニルまたはピリジ−２−イルである。
さらなる実施形態によれば、Ｒ４は−ＮＲ８ｃＣＯＯＲ１５である。従って、本発明は、下記式（Ｉｆ）のピロリジン誘導体に関するものである。
Figure 2016514118
 式中、
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは本明細書で定義の通りであり、
Ｒ８ｃは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル、エチル、イソ−プロピルまたはｎ−ブチル）またはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル（例えば、メチル（ｅｍｔｈｙｌ）カルボニル）であり、または
Ｒ６、Ｒ８ｃが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンの１以上の−ＣＨ２−が独立に、酸素原子またはＣ＝Ｏによって置き換わっていても良く、好ましくはＲ８ｃが水素であり；
Ｒ１５はＣ１−Ｃ８−アルキル（例えば、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニルまたは２−Ｍｅ−フェニル）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、６−ピリダジルまたは５−ピラジル）である。
特に、Ｒ１５は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチル）または置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニルまたは２−Ｍｅ−フェニル）である。好ましくは、Ｒ１５はＣ１−Ｃ６−アルキル（例えば、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチル）またはＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）である。
式（Ｉｆ）のピロリジン誘導体におけるＲ２ａ、Ｒ２ｂは特に、水素である。
式（Ｉｆ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａは特に、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、シクロプロピルメトキシまたはシクロヘキシルメトキシ）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ（例えば、アリルオキシまたは２−メチルプロパ−２−エン−１−オキシ）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、ベンジルオキシ）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、フェニルオキシまたは４−Ｆ−フェニルオキシ）またはＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、ピリジ−２−イルであり、別の例はテトラヒドロフラン−２−イルまたはテトラヒドロピラン−２−イルである。）である。好ましくはＲ３ａは、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）である。
式（Ｉｆ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ｂは特に、水素である。
式（Ｉｆ）のピロリジン誘導体におけるＹ１は特に、＞ＣＲ６である。
式（Ｉｆ）のピロリジン誘導体におけるＲ６は特に、水素である。
式（Ｉｆ）のピロリジン誘導体におけるＲ５ａ、Ｒ５ｂは特に、水素である。
式（Ｉｆ）のピロリジン誘導体の特定の実施形態は、
Ｒ１が、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環（例えば、１−メチル−２−メトキシカルボニル−ピロール−５−イル、１−メチル−ピロール−３−イル、５−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル、３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル、１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−３−イル、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，３−ジメチル−５−Ｃｌ−１，２−ジアゾール−４−イル、１−イソプロピル−３−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−３−ＣＦ３−１，２−ジアゾール−４−イル、１−シクロペンチル−３−Ｍｅ−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３，５−トリメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−ＣＨＦ２−３，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−５−イル、１−メチル−５−Ｃｌ−１，３−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチルカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イルであり、別の例は１−エチル−１，３−ジアゾール−４−イルまたは１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イルである。）であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）であり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ８ｃが水素であり；
Ｒ１５がＣ１−Ｃ８−アルキル（例えば、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ｂｕ）またはＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である場合に得られる。
好ましくは、式（Ｉｆ）のピロリジン誘導体におけるＲ１は、２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、それは特に、置換されていても良い１，３−ジアゾリルである。
さらなる好ましい実施形態によれば、式（Ｉｆ）のピロリジン誘導体におけるＲ１は、３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、それは特に、置換されていても良い１，２，３−トリアゾリルである。
Ｒ１および式（Ｉｆ）のピロリジン誘導体との関連で、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換された５員複素環には特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルキル−カルボニルアミノからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびトリアゾリルなどの５員複素環などがある。好ましくは、複素環上の置換基は独立に、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択される。特に、複素環上の置換基は独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、特別にはＣ１−Ｃ４−アルキル（例えば、メチル）からなる群から選択される。ある特定の実施形態によれば、１，３−ジアゾリルは、本明細書に記載のようにハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されている。ある具体的な実施形態によれば、Ｒ１は１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである。
Ｒ３ａおよび式（Ｉｆ）のピロリジン誘導体との関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールには特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェニルまたはナフチルなどのＣ６−Ｃ１２−アリールなどがある。好ましくは、Ｃ６−Ｃ１２−アリール上の置換基は独立に、ハロゲンからなる群から選択される。
ある特定の実施形態によれば、式（Ｉｆ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａは、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、特にフェニルである。
式（Ｉｆ）のピロリジン誘導体のさらなる好ましい実施形態は、
Ｒ１が、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されている１，３−ジアゾリル（例えば、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル）であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニルまたは４−Ｆ−フェニル）であり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ８ｃが水素であり；
Ｒ１５がＣ１−Ｃ８−アルキル（例えば、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチル）またはＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である場合に得られる。
さらなる実施形態によれば、Ｒ４は−ＮＲ８ｄＣＯＮＲ１６ａＲ１６ｂである。従って、本発明は、下記式（Ｉｇ）のピロリジン誘導体に関するものである。
Figure 2016514118
 式中、
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは本明細書で定義の通りであり、
Ｒ８ｄは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル、エチル、イソ−プロピルまたはｎ−ブチル）またはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル（例えば、メチルカルボニル）であり、または
Ｒ６、Ｒ８ｄが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンの１以上の−ＣＨ２−が独立に、酸素原子またはＣ＝Ｏによって置き換わっていても良く；
Ｒ１６ａは、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジルまたは（２−Ｃｌ−フェニル）−メチル）、置換されていても良い（Ｃ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、２−ピリジル−メチル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニルまたは２−Ｃｌ−フェニルであり、別の例は３−Ｃｌ−フェニルである。）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（２−ピリジル、５−ピラジルまたは６−ピリダジル）であり；
Ｒ１６ｂは、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル、エチル、イソ−プロピルまたはｎ−ブチル）である。
特に、Ｒ８ｄは水素である。
特に、Ｒ１６ａは、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジルまたは（２−Ｃｌ−フェニル）−メチル）または置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニルまたは２−Ｃｌ−フェニルであり、別の例は３−Ｃｌ−フェニルである。）である。
特に、Ｒ１６ｂは水素である。
式（Ｉｇ）のピロリジン誘導体におけるＲ２ａ、Ｒ２ｂは特に、水素である。
式（Ｉｇ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａは特に、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、シクロプロピルメトキシまたはシクロヘキシルメトキシ）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ（例えば、アリルオキシまたは２−メチルプロパ−２−エン−１−オキシ）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、ベンジルオキシ）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、フェニルオキシまたは４−Ｆ−フェニルオキシ）またはＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、ピリジ−２−イル）である。好ましくはＲ３ａは、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）である。
式（Ｉｇ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ｂは特に、水素である。
式（Ｉｇ）のピロリジン誘導体におけるＹ１は特に、＞ＣＲ６である。
式（Ｉｇ）のピロリジン誘導体におけるＲ６は特に、水素である。
式（Ｉｇ）のピロリジン誘導体におけるＲ５ａ、Ｒ５ｂは特に、水素である。
式（Ｉｆ）のピロリジン誘導体の特定の実施形態は、
Ｒ１が、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環（例えば、１−メチル−２−メトキシカルボニル−ピロール−５−イル、１−メチル−ピロール−３−イル、５−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル、３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル、１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−３−イル、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，３−ジメチル−５−Ｃｌ−１，２−ジアゾール−４−イル、１−イソプロピル−３−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−３−ＣＦ３−１，２−ジアゾール−４−イル、１−シクロペンチル−３−Ｍｅ−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３，５−トリメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−ＣＨＦ２−３，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−５−イル、１−メチル−５−Ｃｌ−１，３−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチルカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イルであり、別の例は１−エチル−１，３−ジアゾール−４−イルまたは１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イルである。）であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）であり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ８ｄが水素であり；
Ｒ１６ａが、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジルまたは（２−Ｃｌ−フェニル）−メチル）または置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、２Ｆ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニルまたは２−Ｃｌ−フェニルであり、別の例は３−Ｃｌ−フェニルである。）であり；
Ｒ１６ｂが水素であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である場合に得られる。
好ましくは、式（Ｉｇ）のピロリジン誘導体におけるＲ１は、２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、それは特に、置換されていても良い１，３−ジアゾリルである。
さらなる好ましい実施形態によれば、式（Ｉｇ）のピロリジン誘導体におけるＲ１は、３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、それは特に、置換されていても良い１，２，３−トリアゾリルである。
Ｒ１および式（Ｉｇ）のピロリジン誘導体との関連で、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換された５員複素環には特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルキル−カルボニルアミノからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびトリアゾリルなどの５員複素環などがある。好ましくは、複素環上の置換基は独立に、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択される。特に、複素環上の置換基は独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、特別にはＣ１−Ｃ４−アルキル（例えば、メチル）からなる群から選択される。ある特定の実施形態によれば、１，３−ジアゾリルは、本明細書に記載のようにハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されている。ある具体的な実施形態によれば、Ｒ１は１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである。
Ｒ３ａおよび式（Ｉｇ）のピロリジン誘導体との関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールには特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェニルまたはナフチルなどのＣ６−Ｃ１２−アリールなどがある。好ましくは、Ｃ６−Ｃ１２−アリール上の置換基は独立に、ハロゲンからなる群から選択される。
好ましい実施形態によれば、式（Ｉｇ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａは、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、特にフェニルである（例えば、４−Ｆ−フェニル）。
Ｒ１６ａとの関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルには特には、フェニルなどのＣ６−Ｃ１２−アリールが独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているベンジルなどのＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルなどがある。
Ｒ１６ａとの関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールには特には、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェニルなどのＣ６−Ｃ１２−アリールなどがある。
好ましい実施形態によれば、Ｒ１６ａは、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ６−Ｃ１２−アリールであり、Ｃ６−Ｃ１２−アリールは独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い（例えば、ベンジルまたは（２−Ｃｌ−フェニル）−メチルおよびフェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、２Ｆ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニルまたは２−Ｃｌ−フェニル）。
式（Ｉｇ）のピロリジン誘導体の好ましい実施形態は、
Ｒ１が、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリル（例えば、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル）であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、４−Ｆ−フェニル）であり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ８ｄが水素であり；
Ｒ１６ａがＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ６−Ｃ１２−アリールであり、Ｃ６−Ｃ１２−アリールが独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良く（例えば、ベンジルまたは（２−Ｃｌ−フェニル）−メチルおよびフェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、２Ｆ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニルまたは２−Ｃｌ−フェニルであり、別の例は３−Ｃｌ−フェニルである。）；
Ｒ１６ｂが水素であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である場合に得られる。
さらなる実施形態によれば、Ｒ４は−Ｏ（ＣＲ９ｃＲ９ｄ）ｎ５Ｒ１８である。従って本発明は、下記式（Ｉｈ）のピロリジン誘導体に関する。
Figure 2016514118
 式中、
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは本明細書で定義の通りであり、
Ｒ９ｃ、Ｒ９ｄは独立に水素、ハロゲン（例えば、Ｆ）またはＣ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチルまたはエチル）であり；
ｎ５は０、１、２、３または４であり；
Ｒ１８は、水素、置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキル（例えば、メチル、エチル、イソ−プロピルまたはペンチル）、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピルまたはシクロヘキシル）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル（例えば、メチルカルボニル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニルまたはｎ−ブトキシカルボニル）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル（例えば、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ３）、Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシカルボニル（例えば、フェノキシカルボニル）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル（例えば、ｎ−プロピルアミノカルボニルまたはｎ−ブチルアミノカルボニル）、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル（例えば、２，２−ジＦ−エチルアミノカルボニルであり、別の例は２，２，２−トリＦ−エチルアミノカルボニルである。）、Ｃ６−Ｃ１２−アリールアミノカルボニル（例えば、フェニルアミノカルボニル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、３−ＭｅＳＯ２−フェニルまたは４−ＭｅＳＯ２−フェニルであり、別の例は４−Ｆ−２−ＣＦ３−フェニル、４−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニルまたは４−Ｆ−３−ＯＣＦ３−フェニルである。）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミン（例えば、ｎ−プロピルアミン）、（Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ（例えば、シクロプロピルメチル−アミノ）、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ（例えば、２，２，２−トリＦ−エチルアミンであり、別の例は２，２−ジＦ−エチルアミンである。）、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ（例えば、２−メトキシエチルアミン）、（Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ（例えば、ベンジルアミン）、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミン（例えば、ジメチルアミン）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールアミン（例えば、４−Ｃｌ−フェニルアミン）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イルまたは６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イルであり、別の例は４−Ｍｅ−ピリジ−２−イルである。）である。
特に、Ｒ９ｃ、Ｒ９ｄは水素である。
特に、ｎ５は０、１または２である。
特に、Ｒ１８は、水素、置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピルまたはペンチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニルまたはｎ−ブトキシカルボニル）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル（例えば、ｎ−プロピルアミノカルボニルまたはｎ−ブチルアミノカルボニル）、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル（例えば、２，２−ジＦ−エチルアミノカルボニルであり、別の例は２，２，２−トリＦ−エチルアミノカルボニルである。）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、３−ＭｅＳＯ２−フェニルまたは４−ＭｅＳＯ２−フェニルであり、別の例は４−Ｆ−２−ＣＦ３−フェニル、４−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニルまたは４−Ｆ−３−ＯＣＦ３−フェニルである。）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミン（例えば、ｎ−プロピルアミン）、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ（例えば、２，２，２−トリＦ−エチルアミンであり、別の例は２，２−ジＦ−エチルアミンである。）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールアミン（例えば、４−Ｃｌ−フェニルアミン）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イルまたは６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イルであり、別の例は４−Ｍｅ−ピリジ−２−イルである。）である。
式（Ｉｈ）のピロリジン誘導体におけるＲ２ａ、Ｒ２ｂは特に、水素である。
式（Ｉｈ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａは特に、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、シクロプロピルメトキシまたはシクロヘキシルメトキシ）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ（例えば、アリルオキシまたは２−メチルプロパ−２−エン−１−オキシ）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、ベンジルオキシ）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、フェノキシまたは４−Ｆ−フェノキシ）またはＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、ピリジ−２−イル）である。好ましくは、Ｒ３ａは、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニルであり、別の例は２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニルまたは４−Ｍｅ−フェニルである。）、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、３−Ｆ−アゼチジン−１−イル、モルホリン−１−イル、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、２−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、３−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、４−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、４−Ｆ−ピペリジン−１−イル、４，４−ジＦ−ピペリジン−１イルまたはアゼパン−１−イル）である。
式（Ｉｈ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ｂは特に、水素である。
式（Ｉｈ）のピロリジン誘導体におけるＹ１は特に、＞ＣＲ６である。
式（Ｉｈ）のピロリジン誘導体におけるＲ６は特に、水素またはＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジル）である。さらに、Ｒ６は、特に、Ｒ３ａにおける炭素原子に結合したＣ１−Ｃ４−アルキレン（例えば、メチレンまたは１，２−エチレン）であることができ、Ｒ３ａは置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である。ある特定の実施形態によれば、Ｒ６は水素またはベンジルである。さらなる特定の実施形態によれば、Ｒ６は、Ｒ３ａにおける炭素原子に結合したＣ１−Ｃ４−アルキレン（例えば、１，２−エチレン）であることができ、Ｒ３ａは置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）である。好ましくは、Ｒ６は水素である。Ｒ６が、Ｒ３ａにおける炭素原子に結合したＣ１−Ｃ４−アルキレン（例えば、１，２−エチレン）であり、Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）である場合がさらに好ましい。
式（Ｉｈ）のピロリジン誘導体におけるＲ５ａ、Ｒ５ｂは特に、水素である。
式（Ｉｈ）のピロリジン誘導体の特定の実施形態は、
Ｒ１が、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環（例えば、１−メチル−２−メトキシカルボニル−ピロール−５−イル、１−メチル−ピロール−３−イル、５−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル、３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル、１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−３−イル、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，３−ジメチル−５−Ｃｌ−１，２−ジアゾール−４−イル、１−イソプロピル−３−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−３−ＣＦ３−１，２−ジアゾール−４−イル、１−シクロペンチル−３−Ｍｅ−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３，５−トリメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−ＣＨＦ２−３，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−５−イル、１−メチル−５−Ｃｌ−１，３−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチルカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イルであり、別の例は１−エチル−１，３−ジアゾール−４−イルまたは１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イルである。）であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニルであり、別の例は２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニルまたは４−Ｍｅ−フェニルである。）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、３−Ｆ−アゼチジン−１−イル、モルホリン−４−イル、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、２−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、３−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、４−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、４−Ｆ−ピペリジン−１−イル、４，４−ジＦ−ピペリジン−１イルまたはアゼパン−１−イル）であり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ９ｃ、Ｒ９ｄが水素であり；
ｎ５が０、１または２であり；
Ｒ１８が、水素、置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキル（例えば、メチル、エチル、イソ−プロピルまたはペンチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニルまたはブトキシカルボニル）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル（例えば、ｎ−プロピルアミノカルボニルまたはｎ−ブチルアミノカルボニル）、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル（例えば、２，２−ジＦ−エチルアミノカルボニルであり、別の例は２，２，２−トリＦ−エチルアミノカルボニルである。）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、３−ＭｅＳＯ２−フェニルまたは４−ＭｅＳＯ２−フェニルであり、別の例は４−Ｆ−２−ＣＦ３−フェニル、４−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニルまたは４−Ｆ−３−ＯＣＦ３−フェニルである。）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミン（例えば、ｎ−プロピルアミン）、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ（例えば、２，２，２−トリＦ−エチルアミンであり、別の例は２，２−ジＦ−エチルアミンである。）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールアミン（例えば、４−Ｃｌ−フェニルアミン）、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イルまたは６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イルであり、別の例は４−Ｍｅ−ピリジ−２−イルである。）であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である場合に得られる。
式（Ｉｈ）のピロリジン誘導体の別の特定の実施形態は、
Ｒ６が、Ｒ３ａにおける炭素原子に結合したＣ１−Ｃ４−アルキレン（例えば、１，２−エチレン）であり、Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）であり；
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ９ｃ、Ｒ９ｄ、ｎ５、Ｒ１８、Ｒ５ａおよびＲ５ｂが上記で定義の通りである場合に得られる。
好ましくは、式（Ｉｈ）のピロリジン誘導体におけるＲ１は、２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、それは特に、置換されていても良い１，３−ジアゾリルである。
さらなる好ましい実施形態によれば、式（Ｉｈ）のピロリジン誘導体におけるＲ１は、３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、それは特に、置換されていても良い１，２，３−トリアゾリルである。
Ｒ１および式（Ｉｈ）のピロリジン誘導体との関連で、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換された５員複素環には特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルキル−カルボニルアミノからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびトリアゾリルなどの５員複素環などがある。好ましくは、複素環上の置換基は独立に、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択される。特に、複素環上の置換基は独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、特別にはＣ１−Ｃ４−アルキル（例えば、メチル）からなる群から選択される。ある特定の実施形態によれば、１，３−ジアゾリルは、本明細書に記載のようにハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されている。ある具体的な実施形態によれば、Ｒ１は１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである。
Ｒ３ａおよび式（Ｉｈ）のピロリジン誘導体との関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールには特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェニルまたはナフチルなどのＣ６−Ｃ１２−アリールなどがある。好ましくは、Ｃ６−Ｃ１２−アリール上の置換基は独立に、ハロゲンからなる群から選択される。
Ｒ３ａおよび式（Ｉｈ）のピロリジン誘導体との関連で、置換されたＣ３−Ｃ１２−複素環には特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているアゼチジニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはアゼパニルなどのＣ３−Ｃ１２−複素環などがある。好ましくは、Ｃ３−Ｃ１２−複素環上の置換基は独立に、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される。
好ましい実施形態によれば、式（Ｉｈ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａは、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、４−Ｆ−フェニル）、または独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、３−Ｆ−アゼチジン−１−イル、モルホリン−１−イル、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、２−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、３−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、４−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、４−Ｆ−ピペリジン−１−イル、４，４−ジＦ−ピペリジン−１イルまたはアゼパン−１−イル）である。
Ｒ１８との関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールには特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルキル−スルホニルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェニルまたはナフチルなどのＣ６−Ｃ１２−アリールなどがある。別の置換基は、独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択されることができる。
Ｒ１８との関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールアミンには特には、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェニルアミンなどのＣ６−Ｃ１２−アリールアミンなどがある。
Ｒ１８との関連で、置換されたＣ３−Ｃ１２−複素環には特には、独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されている２−ピリジルまたは４−ピリミジルなどのＣ３−Ｃ１２−複素環などがある。別の置換基は、独立にＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択されても良い。
好ましい実施形態によれば、Ｒ１８は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、メチル、エチル、イソ−プロピルまたはペンチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニルまたはｎ−ブトキシカルボニル）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル（例えば、ｎ−プロピルアミノカルボニルまたはｎ−ブチルアミノカルボニル）、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル（例えば、２，２−ジＦ−エチルアミノカルボニルであり、別の例は２，２，２−トリＦ−エチルアミノカルボニルである。）、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルキル−スルホニルからなる群から、そしてさらにハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、３−ＭｅＳＯ２−フェニルまたは４−ＭｅＳＯ２−フェニルであり、別の例は４−Ｆ−２−ＣＦ３−フェニル、４−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニルまたは４−Ｆ−３−ＯＣＦ３−フェニルである。）、またはＣ１−Ｃ６−アルキルアミン（例えば、ｎ−プロピルアミン）、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ（例えば、２，２，２−トリＦ−エチルアミンであり、別の例は２，２−ジＦ−エチルアミンである。）、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールアミン（例えば、４−Ｃｌ−フェニルアミン）または独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から、そしてさらにＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イルまたは６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イルであり、別の例は４−Ｍｅ−ピリジ−２−イルである。）である。
式（Ｉｈ）のピロリジン誘導体のさらなる好ましい実施形態は、
Ｒ１が、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリル（例えば、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル）であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、４−Ｆ−フェニル）または独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、３−Ｆ−アゼチジン−１−イル、モルホリン−１−イル、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、２−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、３−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、４−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、４−Ｆ−ピペリジン−１−イル、４，４−ジＦ−ピペリジン−１イルまたはアゼパン−１−イル）であり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり、または
Ｒ６が、Ｒ３ａにおける炭素原子に結合したＣ１−Ｃ４−アルキレン（例えば、１，２−エチレン）であり、Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）であり；
Ｒ９ｃ、Ｒ９ｄが水素であり；
ｎ５が０、１または２であり；
Ｒ１８が、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、メチル、エチル、イソ−プロピルまたはペンチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニルまたはｎ−ブトキシカルボニル）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル（例えば、ｎ−プロピルアミノカルボニルまたはｎ−ブチルアミノカルボニル）、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル（例えば、２，２−ジＦ−エチルアミノカルボニルであり、別の例は２，２，２−トリＦ−エチルアミノカルボニルである。）、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルキル−スルホニルからなる群から、そしてさらにハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、３−ＭｅＳＯ２−フェニルまたは４−ＭｅＳＯ２−フェニルであり、別の例は４−Ｆ−２−ＣＦ３−フェニル、４−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニルまたは４−Ｆ−３−ＯＣＦ３−フェニルである。）、またはＣ１−Ｃ６−アルキルアミン（例えば、ｎ−プロピルアミン）、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ（例えば、２，２，２−トリＦ−エチルアミンであり、別の例は２，２−ジＦ−エチルアミンである。）、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールアミン（例えば、４−Ｃｌ−フェニルアミン）、または独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から、そしてさらにＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イルまたは６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イルであり、別の例は４−Ｍｅ−ピリジ−２−イルである。）であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である場合に得られる。
式（Ｉｈ）のピロリジン誘導体のさらなる好ましい実施形態は、
Ｒ６が水素であり；
Ｒ１８が、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、メチル、エチル、イソ−プロピルまたはペンチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニルまたはｎ−ブトキシカルボニル）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル（例えば、ｎ−プロピルアミノカルボニルまたはｎ−ブチルアミノカルボニル）、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル（例えば、２，２−ジＦ−エチルアミノカルボニルであり、別の例は２，２，２−トリＦ−エチルアミノカルボニルである。）、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルキル−スルホニルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、３−ＭｅＳＯ２−フェニルまたは４−ＭｅＳＯ２−フェニル）、またはＣ１−Ｃ６−アルキルアミン（例えば、ｎ−プロピルアミン）、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ（例えば、２，２，２−トリＦ−エチルアミンであり、別の例は２，２−ジＦ−エチルアミンである。）、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールアミン（例えば、４−Ｃｌ−フェニルアミン）、または独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イルまたは６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル）であり；
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ９ｃ、Ｒ９ｄ、ｎ５、Ｒ５ａおよびＲ５ｂが上記で定義の通りである場合に得られる。
さらなる実施形態によれば、Ｒ４は−ＣＯＲ１９である。従って、本発明は、下記式（Ｉｉ）のピロリジン誘導体に関する。
Figure 2016514118
 式中、
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは本明細書で定義の通りであり、
Ｒ１９は、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、３，４−ジＦ−フェニル、３，４−ジＣｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、３−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル、３−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニルまたは４−ＯＣＦ３−フェニル）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、２−ピリジルまたは６−ピリミジル）である。
特に、Ｒ１９は、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、３，４−ジＦ−フェニル、３，４−ジＣｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、３−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル、３−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニルまたは４−ＯＣＦ３−フェニル）である。
式（Ｉｉ）のピロリジン誘導体におけるＲ２ａ、Ｒ２ｂは特に、水素である。
式（Ｉｉ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａは特に、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、シクロプロピルメトキシまたはシクロヘキシルメトキシ）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ（例えば、アリルオキシまたは２−メチルプロパ−２−エン−１−オキシ）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、ベンジルオキシ）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、フェノキシまたは４−Ｆ−フェノキシ）またはＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、ピリジ−２−イル）である。好ましくは、Ｒ３ａは、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）である。Ｒ３ａがＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、ピリジ−２−イル）である場合がさらに好ましい。
式（Ｉｉ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ｂは特に、水素である。
式（Ｉｉ）のピロリジン誘導体におけるＹ１は特に、＞ＣＲ６である。
式（Ｉｉ）のピロリジン誘導体におけるＲ６は特に、水素である。
式（Ｉｉ）のピロリジン誘導体におけるＲ５ａ、Ｒ５ｂは特に、水素である。
式（Ｉｉ）のピロリジン誘導体の特定の実施形態は、
Ｒ１が、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環（例えば、１−メチル−２−メトキシカルボニル−ピロール−５−イル、１−メチル−ピロール−３−イル、５−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル、３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル、１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−３−イル、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，３−ジメチル−５−Ｃｌ−１，２−ジアゾール−４−イル、１−イソプロピル−３−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−３−ＣＦ３−１，２−ジアゾール−４−イル、１−シクロペンチル−３−Ｍｅ−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３，５−トリメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−ＣＨＦ２−３，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−５−イル、１−メチル−５−Ｃｌ−１，３−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチルカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イルであり、別の例は１−エチル−１，３−ジアゾール−４−イルまたは１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イルである。）であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）であり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ１９が、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、３，４−ジＦ−フェニル、３，４−ジＣｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、３−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル、３−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニルまたは４−ＯＣＦ３−フェニル）であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である場合に得られる。
式（Ｉｉ）のピロリジン誘導体の別の特定の実施形態は、
Ｒ３ａがＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、ピリジ−２−イル）であり；
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ６、Ｒ１９、Ｒ５ａおよびＲ５ｂが上記で定義の通りである場合に得られる。
好ましくは、式（Ｉｉ）のピロリジン誘導体におけるＲ１は、２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、それは特に、置換されていても良い１，３−ジアゾリルである。
さらなる好ましい実施形態によれば、式（Ｉｉ）のピロリジン誘導体におけるＲ１は、３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、それは特に、置換されていても良い１，２，３−トリアゾリルである。
Ｒ１および式（Ｉｉ）のピロリジン誘導体との関連で、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換された５員複素環には特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルキル−カルボニルアミノからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびトリアゾリルなどの５員複素環などがある。好ましくは、複素環上の置換基は独立に、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択される。特に、複素環上の置換基は独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、特別にはＣ１−Ｃ４−アルキル（例えば、メチル）からなる群から選択される。ある特定の実施形態によれば、１，３−ジアゾリルは、本明細書に記載のようにハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されている。ある具体的な実施形態によれば、Ｒ１は１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである。
Ｒ３ａおよび式（Ｉｉ）のピロリジン誘導体との関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールには特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェニルまたはナフチルなどのＣ６−Ｃ１２−アリールなどがある。好ましくは、Ｃ６−Ｃ１２−アリール上の置換基は独立に、ハロゲンからなる群から選択される。
好ましい実施形態によれば、式（Ｉｉ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａは、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、特にフェニル（例えば、４−Ｆ−フェニル）である。別の好ましい実施形態によれば、式（Ｉｉ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａは、ピリジ−２−イルなどのＣ３−Ｃ１２−複素環である。
Ｒ１９との関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールには特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェニルまたはナフチルなどのＣ６−Ｃ１２−アリールなどがある。
好ましい実施形態によれば、Ｒ１９は、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、３，４−ジＦ−フェニル、３，４−ジＣｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、３−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル、３−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニルまたは４−ＯＣＦ３−フェニル）である。
式（Ｉｉ）のピロリジン誘導体の更なる好ましい実施形態は、
Ｒ１が、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリル（例えば、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル）であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、４−Ｆ−フェニル）であり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ１９が、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、３，４−ジＦ−フェニル、３，４−ジＣｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、３−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル、３−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニルまたは４−ＯＣＦ３−フェニル）であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である場合に得られる。
式（Ｉｉ）のピロリジン誘導体の別の好ましい実施形態は、
Ｒ３ａが、Ｃ３−Ｃ１２−複素環（例えば、ピリジ−２−イル）であり；
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ６、Ｒ１９、Ｒ５ａおよびＲ５ｂが上記で定義の通りである場合に得られる。
さらなる特定の実施形態によれば、Ｒ４は−ＣＯＮＲ２０ａＲ２０ｂである。従って、本発明は、下記式（Ｉｌ）のピロリジン誘導体に関するものである。
Figure 2016514118
 式中、
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは本明細書で定義の通りであり、
Ｒ２０ａは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ヘキシル、ペンチルまたは６−Ｍｅ−ヘプチル）、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、シクロプロピル−メチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、２−メトキシ−エチル、２−エトキシ−エチル、２−イソプロピルオキシ−エチル、１−メチル−２−メトキシ−エチル、３−メトキシ−プロピル、３−エトキシ−プロピルまたは３−イソプロピルオキシ−プロピル）、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジル、（４−Ｆ−フェニル）メチル、（３−Ｃｌ−フェニル）メチル、（４−Ｃｌ−フェニル）メチル、（３，４−ジＦ−フェニル）メチル、（３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル）メチル、（３−ＣＦ３−フェニル）メチル、（２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル）メチル、（２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル）メチルまたは（３−ＯＣＦ３−フェニル）メチル））、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、（ピリジ−２−イル）−メチルまたは（４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル）メチル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｆ−フェニルまたは３−ＯＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル）であり；
Ｒ２０ｂは、水素またはＣ１−Ｃ８−アルキル（例えば、メチル、エチルまたはｎ−ブチル）である。
特に、Ｒ２０ａは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ヘキシル、ペンチルまたは６−Ｍｅ−ヘプチル）、（Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、シクロプロピル−メチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、２−メトキシ−エチル、２−エトキシ−エチル、２−イソプロピルオキシ−エチル、１−メチル−２−メトキシ−エチル、３−メトキシ−プロピル、３−エトキシ−プロピルまたは３−イソプロピルオキシ−プロピル）、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジル、（４−Ｆ−フェニル）メチル、（３−Ｃｌ−フェニル）メチル、（４−Ｃｌ−フェニル）メチル、（３，４−ジＦ−フェニル）メチル、（３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル）メチル、（３−ＣＦ３−フェニル）メチル、（２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル）メチル、（２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル）メチルまたは（３−ＯＣＦ３−フェニル）メチル））、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、（ピリジ−２−イル）−メチルまたは（４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル）メチル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｆ−フェニルまたは３−ＯＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル）である。
式（Ｉｌ）のピロリジン誘導体におけるＲ２ａ、Ｒ２ｂは特に、水素である。
式（Ｉｌ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａは特に、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、シクロプロピルメトキシまたはシクロヘキシルメトキシ）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ（例えば、アリルオキシまたは２−メチルプロパ−２−エン−１−オキシ）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、ベンジルオキシ）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、フェノキシまたは４−Ｆ−フェノキシ）またはＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、ピリジ−２−イル）である。好ましくは、Ｒ３ａは、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）である。
式（Ｉｌ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ｂは特に、水素である。
さらに、Ｒ３ａおよびＲ３ｂが一緒になって、特に、置換されていても良いＣ２−Ｃ５−アルキレン（例えば、１，２−エチレン、１，３−プロピレン、１，４−ブチレンまたは１，５−ペンチレン）であっても良い。
式（Ｉｌ）のピロリジン誘導体におけるＹ１は特に、＞ＣＲ６である。
式（Ｉｌ）のピロリジン誘導体におけるＲ６は特に、水素である。
式（Ｉｌ）のピロリジン誘導体におけるＲ５ａ、Ｒ５ｂは特に、水素である。
式（Ｉｌ）のピロリジン誘導体の特定の実施形態は、
Ｒ１が、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環（例えば、１−メチル−２−メトキシカルボニル−ピロール−５−イル、１−メチル−ピロール−３−イル、５−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル、３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル、１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−３−イル、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，３−ジメチル−５−Ｃｌ−１，２−ジアゾール−４−イル、１−イソプロピル−３−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−３−ＣＦ３−１，２−ジアゾール−４−イル、１−シクロペンチル−３−Ｍｅ−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３，５−トリメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−ＣＨＦ２−３，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−５−イル、１−メチル−５−Ｃｌ−１，３−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチルカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イルであり、別の例は１−エチル−１，３−ジアゾール−４−イルまたは１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イルである。）であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）であり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ２０ａが、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ヘキシル、ペンチルまたは６−Ｍｅ−ヘプチル）、（Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、シクロプロピル−メチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、２−メトキシ−エチル、２−エトキシ−エチル、２−イソプロピルオキシ−エチル、１−メチル−２−メトキシ−エチル、３−メトキシ−プロピル、３−エトキシ−プロピルまたは３−イソプロピルオキシ−プロピル）、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジル、（４−Ｆ−フェニル）メチル、（３−Ｃｌ−フェニル）メチル、（４−Ｃｌ−フェニル）メチル、（３，４−ジＦ−フェニル）メチル、（３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル）メチル、（３−ＣＦ３−フェニル）メチル、（２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル）メチル、（２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル）メチルまたは（３−ＯＣＦ３−フェニル）メチル））、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、（ピリジ−２−イル）−メチルまたは（４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル）メチル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｆ−フェニルまたは３−ＯＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル）であり；
Ｒ２０ｂが、水素またはＣ１−Ｃ８−アルキル（例えば、メチル、エチルまたはｎ−ブチル）であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である場合に得られる。
式（Ｉｌ）のピロリジン誘導体の別の特定の実施形態は、
Ｒ３ａおよびＲ３ｂが一緒になって、置換されていても良いＣ２−Ｃ５−アルキレン（例えば、１，２−エチレン、１，３−プロピレン、１，４−ブチレンまたは１，５−ペンチレン）であり；
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｙ１、Ｒ６、Ｒ２０ａ、Ｒ２０ｂ、Ｒ５ａおよびＲ５ｂが上記で定義の通りである場合に得られる。
好ましくは、式（Ｉｌ）のピロリジン誘導体におけるＲ１は、２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、それは特に、置換されていても良い１，３−ジアゾリルである。
さらなる異なる実施形態によれば、式（Ｉｌ）のピロリジン誘導体におけるＲ１は、３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、それは特に、置換されていても良い１，２，３−トリアゾリルである。
Ｒ１および式（Ｉｌ）のピロリジン誘導体との関連で、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換された５員複素環には特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルキル−カルボニルアミノからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびトリアゾリルなどの５員複素環などがある。好ましくは、複素環上の置換基は独立に、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択される。特に、複素環上の置換基は独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、特別にはＣ１−Ｃ４−アルキル（例えば、メチル）からなる群から選択される。ある特定の実施形態によれば、１，３−ジアゾリルは、本明細書に記載のようにハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されている。ある具体的な実施形態によれば、Ｒ１は１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである。
Ｒ３ａおよび式（Ｉｌ）のピロリジン誘導体との関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールには特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェニルまたはナフチルなどのＣ６−Ｃ１２−アリールなどがある。好ましくは、Ｃ６−Ｃ１２−アリール上の置換基は独立に、ハロゲンからなる群から選択される。
好ましい実施形態によれば、式（Ｉｌ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａは、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、特にフェニル（例えば、４−Ｆ−フェニル）である。
別の好ましい実施形態によれば、式（Ｉｌ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａおよびＲ３ｂが一緒になって、Ｃ２−Ｃ５−アルキレン（例えば、１，５−ペンチレン）であっても良い。
Ｒ２０ａとの関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルには特には、独立にハロゲン、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているベンジルなどのＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルなどがある。
Ｒ２０ａとの関連で、置換されたＣ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルキルには特には、独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピリジル−メチルなどのＣ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルキルなどがある。
Ｒ２０ａとの関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールには特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＮおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェニルなどのＣ６−Ｃ１２−アリールなどがある。
Ｒ２０ａとの関連で、置換されたＣ３−Ｃ１２−複素環には特には、独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピリジルなどのＣ３−Ｃ１２−複素環などがある。
好ましい実施形態によれば、Ｒ２０ａは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ヘキシル、ペンチルまたは６−Ｍｅ−ヘプチル）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、シクロプロピル−メチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、２−メトキシ−エチル、２−エトキシ−エチル、２−イソプロピルオキシ−エチル、１−メチル−２−メトキシ−エチル、３−メトキシ−プロピル、３−エトキシ−プロピルまたは３−イソプロピルオキシ−プロピル）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（Ｃ６−Ｃ１２−アリールは独立に、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い。）（例えば、ベンジル、（４−Ｆ−フェニル）メチル、（３−Ｃｌ−フェニル）メチル、（４−Ｃｌ−フェニル）メチル、（３，４−ジＦ−フェニル）メチル、（３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル）メチル、（３−ＣＦ３−フェニル）メチル、（２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル）メチル、（２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル）メチルまたは（３−ＯＣＦ３−フェニル）メチル））、またはＣ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（Ｃ３−Ｃ１２−複素環は独立に、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い。）（例えば、（ピリジ−２−イル）−メチルまたは（４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル）メチル）、または独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＮおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｆ−フェニルまたは３−ＯＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル）または独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル）である。
式（Ｉｌ）のピロリジン誘導体のさらなる好ましい実施形態は、
Ｒ１が、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリル（例えば、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル）であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、４−Ｆ−フェニル）であり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ２０ａが、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ヘキシル、ペンチルまたは６−Ｍｅ−ヘプチル）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、シクロプロピル−メチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、２−メトキシ−エチル、２−エトキシ−エチル、２−イソプロピルオキシ−エチル、１−メチル−２−メトキシ−エチル、３−メトキシ−プロピル、３−エトキシ−プロピルまたは３−イソプロピルオキシ−プロピル）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（Ｃ６−Ｃ１２−アリールは独立に、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い。）（例えば、ベンジル、（４−Ｆ−フェニル）メチル、（３−Ｃｌ−フェニル）メチル、（４−Ｃｌ−フェニル）メチル、（３，４−ジＦ−フェニル）メチル、（３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル）メチル、（３−ＣＦ３−フェニル）メチル、（２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル）メチル、（２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル）メチルまたは（３−ＯＣＦ３−フェニル）メチル））またはＣ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（Ｃ３−Ｃ１２−複素環は独立に、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い。）（例えば、（ピリジ−２−イル）−メチルまたは（４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル）メチル）、または独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＮおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｆ−フェニルまたは３−ＯＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル）、または独立にハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル）であり；
Ｒ２０ｂが、水素またはＣ１−Ｃ８−アルキル（例えば、ｎ−ブチル）であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である場合に得られる。
式（Ｉｌ）のピロリジン誘導体の別の好ましい実施形態は、
Ｒ３ａおよびＲ３ｂが一緒になって、Ｃ２−Ｃ５−アルキレン（例えば、１，５−ペンチレン）であり；
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｙ１、Ｒ６、Ｒ２０ａ、Ｒ２０ｂ、Ｒ５ａおよびＲ５ｂが上記で定義の通りである場合に得られる。
さらなる実施形態によれば、Ｒ４は−ＳＯ２Ｒ２１である。従って、本発明は、下記式（Ｉｍ）のピロリジン誘導体に関する。
Figure 2016514118
 式中、
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは本明細書で定義の通りであり、
Ｒ２１は、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニルまたは４−Ｍｅ−フェニル）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、２−ピリジル）である。
特に、Ｒ２１は、Ｃ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）である。
式（Ｉｍ）のピロリジン誘導体におけるＲ２ａ、Ｒ２ｂは特に、水素である。
式（Ｉｍ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａは特に、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、シクロプロピルメトキシまたはシクロヘキシルメトキシ）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ（例えば、アリルオキシまたは２−メチルプロパ−２−エン−１−オキシ）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、ベンジルオキシ）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、フェノキシまたは４−Ｆ−フェノキシ）またはＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、ピリジ−２−イル）である。好ましくは、Ｒ３ａは、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）である。
式（Ｉｍ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ｂは特に、水素である。
式（Ｉｍ）のピロリジン誘導体におけるＹ１は特に、＞ＣＲ６である。
式（Ｉｍ）のピロリジン誘導体におけるＲ６は特に、水素である。
式（Ｉｍ）のピロリジン誘導体におけるＲ５ａ、Ｒ５ｂは特に、水素である。
式（Ｉｍ）のピロリジン誘導体の特定の実施形態は、
Ｒ１が、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環（例えば、１−メチル−２−メトキシカルボニル−ピロール−５−イル、１−メチル−ピロール−３−イル、５−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル、３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル、１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−３−イル、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，３−ジメチル−５−Ｃｌ−１，２−ジアゾール−４−イル、１−イソプロピル−３−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−３−ＣＦ３−１，２−ジアゾール−４−イル、１−シクロペンチル−３−Ｍｅ−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３，５−トリメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−ＣＨＦ２−３，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−５−イル、１−メチル−５−Ｃｌ−１，３−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチルカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イルであり、別の例は１−エチル−１，３−ジアゾール−４−イルまたは１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イルである。）であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）であり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素であり；
Ｒ２１がＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）である場合に得られる。
好ましくは、式（Ｉｍ）のピロリジン誘導体におけるＲ１は、２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、それは特に、置換されていても良い１，３−ジアゾリルである。
さらなる好ましい実施形態によれば、式（Ｉｍ）のピロリジン誘導体におけるＲ１は、３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、それは特に、置換されていても良い１，２，３−トリアゾリルである。
Ｒ１および式（Ｉｍ）のピロリジン誘導体との関連で、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換された５員複素環には特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルキル−カルボニルアミノからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびトリアゾリルなどの５員複素環などがある。好ましくは、複素環上の置換基は独立に、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択される。特に、複素環上の置換基は独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、特別にはＣ１−Ｃ４−アルキル（例えば、メチル）からなる群から選択される。ある特定の実施形態によれば、１，３−ジアゾリルは、本明細書に記載のようにハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されている。ある具体的な実施形態によれば、Ｒ１は１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである。
好ましい実施形態によれば、式（Ｉｍ）のピロリジン誘導体におけるＲ３ａは、Ｃ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）である。
式（Ｉｍ）のピロリジン誘導体のさらなる好ましい実施形態は、
Ｒ１が、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリル（例えば、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル）であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａがＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）であり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ２１がＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である場合に得られる。
さらなる実施形態によれば、Ｒ４は、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、４−クロロイソインドリン−１−オン；７−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キナゾリン−２−オン−１−イル、４−ブチル−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１−プロピル−１，２，３−トリアゾール−４−イル、５−（４−ＣＦ３−フェニル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、５−（４−ＣＦ３−フェニル）−オキサゾール−２−イルまたは５−（３−Ｃｌ−フェニル）−イミダゾール−２−イルであり、別の例は５−ブチル−オキサゾリジン−２−オン−３−イル、１，４−チアジナン−１，１−ジオキサイド−４−イル、インドリル、インドリン−２−オン−１−イル、６−ＣＦ３−インドリン−２−オン−１−イル、イソインドリルまたはイソインドリン−１−オン−２−イルである。）である。
Ｒ４が置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であるピロリジン誘導体におけるＲ３ａは、特に、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、シクロプロピルメトキシまたはシクロヘキシルメトキシ）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ（例えば、アリルオキシまたは２−メチルプロパ−２−エン−１−オキシ）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、ベンジルオキシ）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、フェノキシまたは４−Ｆ−フェノキシ）またはＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、ピリジ−２−イル）である。好ましくは、Ｒ３ａは、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）またはＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、ピリジ−２−イル）である。
Ｒ４が置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であるピロリジン誘導体におけるＲ３ｂは特に、水素である。
Ｒ４が置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であるピロリジン誘導体におけるＹ１は特に、＞ＣＲ６である。
Ｒ４が置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であるピロリジン誘導体におけるＲ６は特に、水素である。
Ｒ４が置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であるピロリジン誘導体におけるＲ５ａ、Ｒ５ｂは特に、水素である。
本発明のピロリジン誘導体の特定の実施形態は、
Ｒ１が、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環（例えば、１−メチル−２−メトキシカルボニル−ピロール−５−イル、１−メチル−ピロール−３−イル、５−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル、３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル、１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−３−イル、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１−メチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３−ジメチル−１，２−ジアゾール−５−イル、１，３−ジメチル−５−Ｃｌ−１，２−ジアゾール−４−イル、１−イソプロピル−３−メチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−３−ＣＦ３−１，２−ジアゾール−４−イル、１−シクロペンチル−３−Ｍｅ−１，２−ジアゾール−４−イル、１，３，５−トリメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１−ＣＨＦ２−３，５−ジメチル−１，２−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−４−イル、１，２−ジメチル−１，３−ジアゾール−５−イル、１−メチル−５−Ｃｌ−１，３−ジアゾール−４−イル、１−Ｍｅ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチルカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−５−イルであり、別の例は１−エチル−１，３−ジアゾール−４−イルまたは１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イルである。）であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニル）またはＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、ピリジ−２−イル）であり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｒ４が、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、４−クロロイソインドリン−１−オン；７−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キナゾリン−２−オン−１−イル、４−ブチル−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１−プロピル−１，２，３−トリアゾール−４−イル、５−（４−ＣＦ３−フェニル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、５−（４−ＣＦ３−フェニル）−オキサゾール−２−イルまたは５−（３−Ｃｌ−フェニル）−イミダゾール−２−イルであり、別の例は５−ブチル−オキサゾリジン−２−オン−３−イル、１，４−チアジナン−１，１−ジオキサイド、インドリル、インドリン−２−オン−１−イル、６−ＣＦ３−インドリン−２−オン−１−イル、イソインドリルまたはイソインドリン−１−オン−２−イルである。）であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である場合に得られる。
好ましくは、Ｒ４が置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であるピロリジン誘導体におけるＲ１は、２個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、それは特に、置換されていても良い１，３−ジアゾリルである。
さらなる好ましい実施形態によれば、Ｒ４が置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であるピロリジン誘導体におけるＲ１は、３個のＮを含む置換されていても良い５員複素環であり、それは特に、置換されていても良い１，２，３−トリアゾリルである。
Ｒ１およびＲ４が置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であるピロリジン誘導体との関連で、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換された５員複素環には特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルキル−カルボニルアミノからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびトリアゾリルなどの５員複素環などがある。好ましくは、複素環上の置換基は独立に、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択される。特に、複素環上の置換基は独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、特別にはＣ１−Ｃ４−アルキル（例えば、メチル）からなる群から選択される。ある特定の実施形態によれば、１，３−ジアゾリルは、本明細書に記載のようにハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されている。ある具体的な実施形態によれば、Ｒ１は１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルである。
Ｒ３ａおよびＲ４が置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であるピロリジン誘導体との関連で、置換されたＣ６−Ｃ１２−アリールには特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているフェニルまたはナフチルなどのＣ６−Ｃ１２−アリールなどがある。好ましくは、Ｃ６−Ｃ１２−アリール上の置換基は独立に、ハロゲンからなる群から選択される。
Ｒ３ａおよびＲ４が置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であるピロリジン誘導体との関連で、置換されたＣ３−Ｃ１２−複素環には特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピリジルなどのＣ３−Ｃ１２−複素環などがある。
好ましい実施形態によれば、Ｒ４が置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であるピロリジン誘導体におけるＲ３ａは、独立にハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、特にフェニル（例えば、フェニル、４−Ｆ−フェニル）またはＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、ピリジ−２−イル）である。
Ｒ４との関連で、置換されたＣ３−Ｃ１２−複素環には特には、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているトリアゾリルまたはイソインドリノニルなど、さらにはオキサゾジノニル、イソインドリル、インドリル、インドリノイルまたはチアジナニル−１，１−ジオキサイドなどのＣ３−Ｃ１２−複素環などがある。
好ましい実施形態によれば、Ｒ４が置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であるピロリジン誘導体におけるＲ４は、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、４−クロロイソインドリン−１−オンイル、７−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キナゾリン−２−オン−１−イル、４−ブチル−１，２，３−トリアゾール−１−イルまたは１−プロピル−１，２，３−トリアゾール−４−イルであり、別の例は５−ブチル−オキサゾリジン−２−オン−３−イル、１，４−チアジナン−１，１−ジオキサイド、インドリル、インドリン−２−オン−１−イル、６−ＣＦ３−インドリン−２−オン−１−イル、イソインドリルまたはイソインドリン−１−オン−２−イルである。）である。
Ｒ４が置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であるピロリジン誘導体のさらなる好ましい実施形態は、
Ｒ１が、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリル（例えば、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イル）であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが、独立にハロゲンまたはＣ３−Ｃ１２−複素環からなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、ピリジ−２−イル）であり；
Ｒ３ｂが水素であり；
Ｒ４が、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、４−クロロイソインドリン−１−オン；７−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キナゾリン−２−オン−１−イル、４−ブチル−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１−プロピル−１，２，３−トリアゾール−４−イル、５−（４−ＣＦ３−フェニル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、５−（４−ＣＦ３−フェニル）−オキサゾール−２−イルまたは５−（３−Ｃｌ−フェニル）−イミダゾール−２−イルであり、別の例は５−ブチル−オキサゾリジン−２−オン−３−イル、１，４−チアジナン−１，１−ジオキサイド、インドリル、インドリン−２−オン−１−イル、６−ＣＦ３−インドリン−２−オン−１−イル、イソインドリルまたはイソインドリン−１−オン−２−イルである。）であり；
Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
Ｒ６が水素であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である場合に得られる。
本発明のピロリジン誘導体の特定の実施形態は、
Ｒ１が、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環（例えば、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルまたは１−メチル−１，２，３−トリアゾール−４−イル）であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニルであり、別の例は２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニルまたは４−Ｍｅ−フェニルである。）、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソ−プロピルオキシまたはイソ−ブトキシ）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（シクロプロピルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ（例えば、アリルオキシ、２−メチルプロパ−２−エン−１−オキシ）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、ベンジルオキシ）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、フェノキシ、４−Ｆ−フェノキシ）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−３−イル、２−ピリジル、３−ピリジル、３−Ｆ−ピリジ−２−イル、１，３−オキサゾール−４−イル、１，３−オキサゾール−２−イル、３−Ｆ−アゼチジン−１−イル、モルホリン−４−イル、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、２−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、３−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、４−Ｍｅ−ピペリジン−１イル、４−Ｆ−ピペリジン−１−イル、４，４−ジＦ−ピペリジン−１イルまたはアゼパン−１−イルであり、別の例は１，３−ジオキサン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、４，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキセパン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、５，７−ジオキサスピロ［２．５］オクタン−６−イル、モルホリン−３−イル、１−Ｍｅ−ピペリジン−２−イルまたは５−Ｆ−ピリジ−２−イルである。）であり；または
Ｒ３ａおよびＲ２ａもしくはＲ２ｂのうちの一つがそれらが結合している炭素原子とともに、アネレート化Ｃ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）を形成することができ；
Ｒ３ｂが水素またはヒドロキシであり、または
Ｒ３ａおよびＲ３ｂが一緒になって、Ｃ２−Ｃ５−アルキレン（例えば、１，５−ペンチレン）であり；
Ｙ１が、＞ＣＲ６−または＞Ｎ−であり；
Ｒ６が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチルまたはエチル）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジルまたはフェネチル）、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＨまたは−（ＣＨ２）２ＯＨ）またはヒドロキシであり、または
Ｒ６およびＲ３ａもしくはＲ３ｂが一緒になって、Ｃ１−Ｃ５−アルキレン（例えば、１，４−ブチレン）であり、または
Ｒ６が、Ｒ３ａにおける炭素原子に結合したＣ１−Ｃ４−アルキレン（例えば、メチレンまたは１，２−エチレン）であり、Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）であり；
Ｒ４が、−（ＣＲ７ａＲ７ｂ）ｎ１ＯＲ１０、−（ＣＲ７ｃＲ７ｄ）ｎ２ＮＲ１１ａＲ１１ｂ、−（ＣＲ７ｅＲ７ｆ）ｎ３Ｒ１２、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、−ＮＲ８ａ（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｎ４Ｒ１３、−ＮＲ８ｂＣＯＲ１４、−ＮＲ８ｃＣＯＯＲ１５、−ＮＲ８ｄＣＯＮＲ１６ａＲ１６ｂ、−Ｏ（ＣＲ９ｃＲ９ｄ）ｎ５Ｒ１８、−ＣＯＲ１９、−ＣＯＮＲ２０ａＲ２０ｂ、−ＳＯ２Ｒ２１、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、１−プロピル−１，２，３−トリアゾール−４−イル、４−ブチル−１，２，３−トリアゾリル−１−イル、４−クロロイソインドリン−１−オンまたは７−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キナゾリン−２−オン−１−イルであり、別の例は５−ブチル−オキサゾリジン−２−オン−３−イル、１，４−チアジナン−１，１−ジオキサイド、インドリル、インドリン−２−オン−１−イル、６−ＣＦ３−インドリン−２−オン−１−イル、イソインドリルまたはイソインドリン−１−オン−２−イルである。）であり；
Ｒ７ａ、Ｒ７ｂが水素であり、または
ｎ１が１であり；
Ｒ１０が、水素、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、３−Ｆ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニルまたは３−ＯＣＦ３−フェニルであり、別の例は２−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２，３−ジＦ−フェニル、２，４−ジＦ−フェニル、２，５−ジＦ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、４−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＨＦ２−フェニル、２−ＯＣＦ３−フェニル、４−ＯＣＦ３−フェニル、３−ＯＭｅ−フェニル、２−ＯＥｔ−フェニル、２−シクロペンチル−フェニル、２−シクロヘキシル−フェニル、３−エチニル−フェニル、２−ＣＮ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−４−ＣＮ−フェニル、３−ジメチルアミノ−フェニル、４−（モルホリン−４−イル）−フェニル、２−ピロリジニル−フェニル、２−ピペリジン−フェニル、インダン−５−イル、ナフチルまたはテトラリン−５−イルである。）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イルまたは２−ＣＦ３−ピリジ−４−イルであり、別の例はピリジ−２−イル、ピリジ−３−イル、ピリジ−４−イル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、キノリン−６−イル、イソキノリン−５−イル、１，２−ベンゾオキサゾール−６−イルまたは２−Ｍｅ−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル（ｙ）である。）であり；
Ｒ７ｃ、Ｒ７ｄが水素であり、または
ｎ２が１であり；
Ｒ１１ａが、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルまたはｎ−ヘプチル）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、シクロプロピル−メチル）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（２−メトキシ−エチル、２−エトキシ−エチル、２−イソプロピルオキシ−エチル、１−メチル−２−メトキシ−エチル、３−メトキシ−プロピル、３−エトキシ−プロピルまたは３−イソプロピルオキシ−プロピル）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−（アミノメチル）−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニルまたは３−（アミノカルボニル）−フェニル）であり；
Ｒ１１ｂが水素であり；
Ｒ７ｅ、Ｒ７ｆが水素であり、または
ｎ３が１であり；
Ｒ１２が、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、３−Ｃｌ−フェニルまたは３−Ｂｒ−フェニルであり、別の例は３−ＣＦ３−フェニルである。）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イルまたは１−プロピル−１，２，３−トリアゾール−４−イル）であり；
Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、Ｒ８ｄ、Ｒ８ｅが独立に、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキル（例えば、ペンチルまたはヘキシル）であり、または
Ｒ６およびＲ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、Ｒ８ｄもしくはＲ８ｅのうちの一つが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンの１以上の−ＣＨ２−が独立に、酸素原子またはＣ＝Ｏによって置き換わっていても良く、または
Ｒ３ａおよびＲ８ａもしくはＲ８ｂのうちの一つが一緒になって、Ｃ１−Ｃ５−アルキレン（例えば、１，３−プロピレン）であり；
Ｒ９ａ、Ｒ９ｂが独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２，３−ジメチル−プロピル）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、トリフルオロメチル）またはＣ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシまたはエトキシ）であり；
ｎ４が０、１、２、３または４であり；
Ｒ１３が、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチルまたはヘキシル）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、−ＣＦ３または−ＣＦ２Ｍｅ）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メトキシ−メチル）、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、２−プロピル−シクロプロピル、１−（メトキシ−メチル）−シクロプロピル、２−フェニル−シクロプロピル、シクロペンチル、１−メチル−シクロヘキシル、１−ＣＦ３−シクロプロピル、４−ＣＦ３−シクロヘキシルまたは４，４−ジＦ−シクロヘキシルであり、別の例は１−フェニル−シクロプロピル、１−（４−Ｆ−フェニル）−シクロプロピル、（３−Ｃｌ−フェニル）−シクロプロピル、２−フェニル−シクロブチル、３−フェニル−シクロブチル、３−（４−Ｆ−フェニル）−シクロブチル、３−（２−Ｆ−フェニル）−シクロブチル、２−Ｃｌ−シクロペンチル、２−Ｍｅ−シクロペンチル、３−Ｍｅ−シクロペンチル、２−フェニル−シクロペンチル、３−（２−ピリジル）−シクロペンチル、３−Ｍｅ−シクロヘキシル、３，３，５，５−テトラＭｅ−シクロヘキシル、４−Ｍｅ−シクロヘキシル、４−Ｅｔ−シクロヘキシル、２−ＣＦ３−シクロヘキシル、２−Ｍｅ−５−イソプロペニル−シクロヘキシル、２−フェニル−シクロヘキシル、３−フェニル−シクロヘキシル、４−フェニル−シクロヘキシル、２−ＥｔＯ−シクロヘキシル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、ノルボルナン−２−イル、１，７，７−トリメチル−ノルボルナン−２−イル、５−ｉＰｒ−２−Ｍｅ−３−ビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、ビシクロ［３．２．１］オクタニルまたは３−ビシクロ［１．１．１］ペンタニルである。）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル（例えば、ヘキサ−２−エンイル）、置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル（例えば、１，３，３−トリメチルシクロヘキセン−２−イル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２，３−ジＦ−フェニル、２，４−ジＦ−フェニル、２，５−ジＦ−フェニル、３，４−ジＦ−フェニル、２，３，４−トリＦ−フェニル、２，４−ジＣｌ−フェニル、３，４−ジＣｌ−フェニル、３−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル、３，４−ジＦ−５−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、３−ｉＰｒ−フェニル、３−ｔＢｕ−フェニル、３−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−フェニル、３−ｉＰｒ−４Ｃｌ−フェニル、３−（１−ＯＨ−１−ＣＦ３−Ｅｔ）−フェニル、３−ＣＨＦ２−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル、２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル、３−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、３−Ｍｅ−４−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｍｅ−フェニル、３，４−ジＣＦ３−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニル、３−ＯｉＰｒ−フェニル、３−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル、３−ＯＣＨ２ＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニル、２−ＯＣＨＦ２−５−Ｃｌ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、３−ＯＢｎ−フェニル、３−ＯＰｈ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−４−ＣＮ−フェニル、３−Ｆ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｆ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｃｌ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｃｌ−５−ＣＮ−フェニル、３−ＣＮ−４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｍｅ−５−ＣＮ−フェニル、３−ＣＦ３−４−ＣＮ−フェニル、３−ＣＮ−４−ＯＭｅ−フェニル、３−ＣＮ−４−ＯＣＦ３−フェニル、３−フェニル−フェニル、３−ＭｅＳＯ２−フェニル、３−（ピペリジン−４−イル）−フェニル、２−メチルカルボニルアミノ−５−Ｃｌ−フェニル、３−（ピリジ−２−イル）−フェニル、３−（ピリジ−３−イル）−４Ｆ−フェニル、３−（ピリジ−４−イル）−４Ｆ−フェニル、３−（ピリミジ−５−イル）−４Ｆ−フェニル、インダン−５−イルまたはテトラリン−６−イルであり、別の例は２，４−ジＦ−３−Ｃｌ−フェニル、３−Ｅｔ−４−Ｃｌ−フェニル、３−（２−メトキシエチル）−フェニル、３−（２−ＯＨ−エチル）−フェニル、３−（１−ＯＨ−１−Ｍｅ−エチル）−フェニル、３−ＣＨＦ２−フェニル、３−ＣＦ３−２，４−ジＦ−フェニル、３−（ジメチルアミノ−メチル）−フェニル、３−（モルホリン−４−イル−メチル）−フェニル、３−シクロプロピル−フェニル、３−ＯＥｔ−フェニル、３−ＯＰｒ−フェニル、３−ＯｔＢｕ−フェニル、３−（シクロプロピルメトキシ）−フェニル、３−（ＯＭｅ−メトキシ）−フェニル、３−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−フェニル、３−ＣＦ３−４−ＯＨ−フェニル、３−ＯＣＨ２ＣＨＦ２−フェニル、３−ＯＣＨＦ２−フェニル、３−ＯＣＨＦ２−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル、３−シクロプロポキシ−フェニル、３−メチルカルボニル−フェニル、３−ジメチルアミノ−フェニル、３−（２−ピリジルオキシ）−フェニル、３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−フェニル、インダニル、インダン−２−イル、２−Ｆ−インダニル、４−Ｆ−インダニル、５−Ｆ−インダニル、６−Ｆ−インダニル、７−Ｆ−インダニル、３−Ｍｅ−インダニル、４−Ｍｅ−インダニル、５−Ｍｅ−インダニル、６−Ｍｅ−インダニル、４−ＣＦ３−インダニル、５−ＣＦ３−インダニル、６−ＣＦ３−インダニル、３，３−ジメチル−インダニル、テトラリン−２−イル、７−Ｆ−テトラリン−２−イル、６−Ｆ−テトラリン−２−イル、テトラリニル、６−Ｆ−テトラリニル、５−Ｆ−テトラリニルまたは７−Ｆ−テトラリニルである。）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシまたはｎ−プロポキシ）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、２−メトキシ−エトキシ）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、４−Ｆ−フェノキシまたは４−ｔｅｒｔブチル−フェノキシ）、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、プロピル−フラン−２−イル、２−ＣＦ３−フラン−５−イル、１，２−ジメチル−５−ＣＮ−ピロール−３−イル、２，３−ジＭｅ−チオフェン−５−イル、２−Ｍｅ−チオフェン−５−イル、２−Ｃｌ−チオフェン−５−イル、３−Ｃｌ−チオフェン−２−イル、２，５−ジＣｌ−チオフェン−３−イル、２−テトラヒドロピラニル−チオフェン−５−イル、１，３−チアゾール−５−イル、４−Ｍｅ−１，３−チアゾール−２−イル、２−Ｍｅ−１，３−チアゾール−５−イル、５−Ｍｅ−１，３−チアゾール−２−イル、４−Ｍｅ−１，３−チアゾール−５−イル、２−Ｍｅ−１，３−チアゾール−４−イル、４−イソプロピル−１，３−チアゾール−２−イル、２，４−ジＭｅ−１，３−チアゾール−５−イル、２−フェニル−４−Ｍｅ−１，３−チアゾール−５−イル、４−フェニル−１，３−チアゾール−５−イル、２−（４−Ｍｅ−フェニル）−１，３−チアゾール−５−イル、４−（４−Ｆ−フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル、２−Ｃｌ−１，３−チアゾール−４−イル、４−Ｃｌ−１，３−チアゾール−５−イル、２−Ｂｒ−１，３−チアゾール−５−イル、４−Ｂｒ−１，３−チアゾール−２−イル、４−Ｍｅ−５−Ｂｒ−１，３−チアゾール−２−イル、２，４−ジクロロ−１，３−チアゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル、ピリジ−２−イル、ピリジ−３−イル、ピリジ−４−イル、４−Ｆ−ピリジ−２−イル、５−Ｆ−ピリジ−２−イル、６−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−Ｃｌ−ピリジ−２−イル、５−Ｆ−ピリジ−３−イル、２−Ｆ−ピリジ−４−イル、３，５−ジＣｌ−ピリジ−４−イル、４，５−ジＣｌ−ピリジ−２−イル、２−Ｃｌ−３Ｆ−ピリジ−４−イル、５−Ｍｅ−ピリジ−２−イル、４−ｉＰｒ−ピリジ−２−イル、４−Ｍｅ−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、５−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、６−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、５−ＣＦ３−ピリジ−３−イル、２−ＣＦ３−ピリジ−４−イル、３−Ｆ−４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、４−ＣＦ３−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−ＣＦ３−５−Ｃｌ−ピリジ−２−イル、３，５−ジＦ−４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、４−ＯＣＨ２ＣＦ３−ピリジ−２−イル、４−ＯＣＨ２ＣＦ３−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−ＯＣＨ２ＣＦ３−５−Ｃｌ−ピリジ−２−イル、４−ＯＢｎ−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、３−（４−Ｆ−フェニル）−ピリジ−５−イル、２−（４−Ｆ−フェニル）−ピリジ−３−イル、４−（ピリジ−４−イル）−ピリジ−２−イル、４−（ピリジ−３−イル）−ピリジ−２−イル、５−シクロプロピル−ピラジ−２−イル、５−シクロブチル−ピラジ−２−イル、５−ピロリジン−ピラジ−２−イル、ピリダジ−３−イル、４−ＣＦ３−ピリダジ−３−イル、５−ＣＦ３−ピリダジ−３−イル、５−Ｆ−ピリミジ−２−イル、６−Ｃｌ−ピリミジ−４−イル、６−Ｍｅ−ピリミジ−４−イル、６−Ｅｔ−ピリミジ−４−イル、６−Ｐｒ−ピリミジ−４−イル、６−ｉＰｒ−ピリミジ−４−イル、４−ＣＦ３−ピリミジ−２−イル、６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、２−Ｍｅ−６−Ｃｌ−ピリミジ−４−イル、２−Ｍｅ−６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、２−ＯＭｅ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＭｅ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＥｔ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＰｒ−ピリミジ−４−イル、６−ＯｉＰｒ−ピリミジ−４−イル、６−ＯｉＢｕ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＢｕ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＢｎ−ピリミジ−４−イル、６−シクロブチルオキシ−ピリミジ−４−イル、６−シクロペンチルオキシ−ピリミジ−４−イル、６−シクロヘキシルオキシ−ピリミジ−４−イル、６−シクロプロピル−ピリミジ−４−イル、６−フェニル−ピリミジ−４−イル、６−（２−Ｆ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（３−Ｆ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（４−Ｆ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−Ｃｌ−ピリミジ−４−イル、６−（２−Ｍｅ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（３−Ｍｅ−フェニル）−ピリミジ−４−
イル、６−（４−Ｍｅ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（３−Ｃｌ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（４−Ｃｌ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、２−（モルホリン−１−イル）−ピリミジ−４−イル、６−（アゼチジン−３−イル−メトキシ）−ピリミジ−４−イル、６−（ピロリジン−３−イル−メトキシ）−ピリミジ−４−イル、６−（ピロリジン−２−イル−メトキシ）−ピリミジ−４−イル、ベンゾフラン−５−イル、２−Ｍｅ−ベンゾフラン−３−イル、２−Ｅｔ−ベンゾフラン−３−イル、ベンゾチオフェン−５−イル、ベンゾチオフェン−６−イル、５−Ｍｅ−ベンゾチオフェン−２−イル、５−Ｆ−ベンゾチオフェン−２−イル、３−Ｃｌ−ベンゾチオフェン−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、４，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル、７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル、５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル、６−クロロ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル、６−ブロモ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル、Ｎ−ベンジル−インドリン−６−イル、インドリノン−４−イル、クロマン−６−イル、４，４−ジメチルクロマン−６−イル、４，４−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、４−Ｍｅ−テトラヒドロピラン−４−イル、２，２−ジＭｅ−テトラヒドロピラン−４−イル、１−イソプロピル−ピペリジン−４−イルまたは２−ＣＦ３−ピペラジン−５−イルであり、別の例はｉＢｕ−ピラゾール−４−イル、１−ＣＨＦ２−５−Ｍｅ−１，２−ジアゾール−４−イル、１−ベンジル−５−Ｆ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、２−Ｍｅ−ピリジ−４−イル、２−ｉＰｒ−ピリジ−４−イル、４−フェニル−ピリジ−２イル、２−シクロプロピル−ピリジ−４−イル、２−ＯＭｅ−ピリジ−４−イル、２−ＯＥｔ−ピリジ−４−イル、２−シクロプロピルメトキシ−ピリジ−４イル、２−ＯｉＰｒ−ピリジ−４−イル、２−ＯＣＨ２ＣＦ３−ピリジ−４−イル、２−シクロプロポキシ−ピリジ−４−イル、２−シクロブトキシ−ピリジ−４−イル、４，５−ジＣｌ−ピリミジン−２イル、ベンゾチオフェン−３−イル、２，２−ジＦ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−イソキノリン−５−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−イソキノリン−８−イル、キノリン−８−イル、１−Ｍｅ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−４−イル、２−Ｍｅ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−６−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−５−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−６−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６−イル、イミダゾ［１，５−ａ］ピラジニル、３−メチル−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジニル、３−Ｍｅ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル、２−Ｍｅ−イソインドリン−１−オン−６−イル、２，２−ジメチル−７−ＣＦ３−クロマン−４−イル、７−ＣＦ３−クロマン−４−イル、７−ＯＣＦ３−クロマン−４−イル、イソクロマン−４−イル、６，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１−フェニル−ピロリジン−３−イル、ピペリジン−３−イル、１，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イル、１−（トリ−Ｆ−メチル−カルボニル）−ピペリジン−３−イル、キヌクリジン−２−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−７−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−５−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−７−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−５−イル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−４−イルまたは１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジンである。）またはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルオキシであり；
Ｒ１４が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、ペンチル、ｎ−ブチルまたはヘキシル）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、１，１−ジＦ−ブチル、３，３−ジＦ−ブチル、４，４，４−トリＦ−ブチル、１，１−ジＦ−ペンチルまたは４，４−ジＦ−ペンチル）、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、シクロプロピル−メチル）、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジルであり、別の例は４−Ｆ−ベンジル、３−Ｆ−ベンジル、３−ＣＦ３−ベンジル、４−Ｆ−３−ＣＦ３−ベンジルまたは３−ＯＣＦ３−ベンジルである。）、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、ヒドロキシル−メチルまたは１−ヒドロキシ−ペンチル）、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、フェノキシ−メチルまたは（４−Ｆ−フェノキシ）−メチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、２−メチルカルボニル−エチルまたは３−メチルカルボニル−プロピル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、３−メトキシカルボニル−プロピル）、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、１−ＣＦ３−シクロプロピルまたは４−ＣＦ３−シクロヘキシルであり、別の例は１−フェニル−シクロプロピル、１−（４−Ｆ−フェニル）シクロプロピル、１−（３−Ｆ−フェニル）シクロプロピル、１−（３−Ｃｌ−フェニル）シクロプロピル、１−（３−ＣＦ３−フェニル）シクロプロピル、３−ヒドロキシメチル−ビシクロ［１．１．１］ペンチル、３−メトキシメチル−ビシクロ［１．１．１］ペンチル、３−エトキシメチル−ビシクロ［１．１．１］ペンチルまたは３−メトキシカルボニル−ビシクロ［１．１．１］ペンチルである。）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２，３−ジＣｌ−フェニル、２，４−ジＣｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−ＯＭｅ−フェニル、３−ＯＭｅ−フェニル、２−ＣＮ−フェニルまたは３−ＣＮ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル）、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、３−Ｃｌ−ピリダジン−６−イル、２−Ｃｌ−ピラジン−５−イルまたは２−ＣＦ３−ピラジン−５−イル）であり；
Ｒ１５が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ｂｕ）またはＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）であり；
Ｒ１６ａが、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジルまたは（２−Ｃｌ−フェニル）−メチル）または置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、２Ｆ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニルまたは２−Ｃｌ−フェニルであり、別の例は３−Ｃｌ−フェニルである。）であり；
Ｒ１６ｂが水素であり；
Ｒ９ｃ、Ｒ９ｄが水素であり；
ｎ５が０、１または２であり；
Ｒ１８が、水素、置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキル（例えば、メチル、エチル、イソ−プロピルまたはペンチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニルまたはｎ−ブトキシカルボニル）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル（例えば、ｎ−プロピルアミノカルボニルまたはｎ−ブチルアミノカルボニル）、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル（例えば、２，２−ジＦ−エチルアミノカルボニルであり、別の例は２，２，２−トリＦ−エチルアミノカルボニルである。）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、３−ＭｅＳＯ２−フェニルまたは４−ＭｅＳＯ２−フェニルであり、別の例は４−Ｆ−２−ＣＦ３−フェニル、４−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニルまたは４−Ｆ−３−ＯＣＦ３−フェニルである。）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミン（例えば、プロピルアミン）、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ（例えば、２，２，２−トリＦ−エチルアミンであり、別の例は２，２−ジＦ−エチルアミンである。）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールアミン（例えば、４−Ｃｌ−フェニルアミン）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イルまたは６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イルであり、別の例は４−Ｍｅ−ピリジ−２−イルである。）であり；
Ｒ１９が、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、３，４−ジＦ−フェニル、３，４−ジＣｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、３−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル、３−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニルまたは４−ＯＣＦ３−フェニル）であり；
Ｒ２０ａが、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ヘキシル、ペンチルまたは６−Ｍｅ−ヘプチル）、（Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、シクロプロピル−メチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、２−メトキシ−エチル、２−エトキシ−エチル、２−イソプロポキシ−エチル、１−メチル−２−メトキシ−エチル、３−メトキシ−プロピル、３−エトキシ−プロピルまたは３−イソプロポキシ−プロピル）、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジル、（４−Ｆ−フェニル）メチル、（３−Ｃｌ−フェニル）メチル、（４−Ｃｌ−フェニル）メチル、（３，４−ジＦ−フェニル）メチル、（３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル）メチル、（３−ＣＦ３−フェニル）メチル、（２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル）メチル、（２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル）メチルまたは（３−ＯＣＦ３−フェニル）メチル））、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、（ピリジ−２−イル）−メチルまたは（４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル）メチル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｆ−フェニルまたは３−ＯＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル）であり；
Ｒ２０ｂが、水素またはＣ１−Ｃ８−アルキル（例えば、メチル、エチルまたはｎ−ブチル）であり；
Ｒ２１が、Ｃ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素であり；または
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂがそれらが結合している炭素原子とともに、Ｃ＝Ｏを形成することができ、または
Ｒ２ａもしくはＲ２ｂのうちの一つおよびＲ５ａもしくはＲ５ｂのうちの一つが一緒になって、Ｃ１−Ｃ５−アルキレン（例えば、１，２−エチレン）である場合に得られる。
本発明のピロリジン誘導体のさらなる特定の実施形態は、
Ｒ１が、少なくとも１個のＮ環原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環（例えば、１−メチル−１，３−ジアゾール−４−イルまたは１−メチル−１，２，３−トリアゾール−４−イル）であり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
Ｒ３ａが、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル（シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニルまたは２，４，５−トリフルオロ−フェニルであり、別の例は２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニルまたは４−Ｍｅ−フェニルである。）、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソ−プロピルオキシまたはイソ−ブトキシ）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（シクロプロピルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ（例えば、アリルオキシ、２−メチルプロパ−２−エン−１−オキシ）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、ベンジルオキシ）または置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、フェノキシ、４−Ｆ−フェノキシ）であり；
Ｒ３ｂが水素またはヒドロキシであり；
Ｙ１が、＞ＣＲ６−または＞Ｎ−であり；
Ｒ６が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチルまたはエチル）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジルまたはフェネチル）、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、−ＣＨ２ＯＨまたは−（ＣＨ２）２ＯＨ）またはヒドロキシであり；
Ｒ４が、−（ＣＲ７ａＲ７ｂ）ｎ１ＯＲ１０、−（ＣＲ７ｃＲ７ｄ）ｎ２ＮＲ１１ａＲ１１ｂ、−（ＣＲ７ｅＲ７ｆ）ｎ３Ｒ１２、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、−ＮＲ８ａ（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｎ４Ｒ１３、−ＮＲ８ｂＣＯＲ１４、−ＮＲ８ｃＣＯＯＲ１５、−ＮＲ８ｄＣＯＮＲ１６ａＲ１６ｂ、−Ｏ（ＣＲ９ｃＲ９ｄ）ｎ５Ｒ１８、−ＣＯＲ１９、−ＣＯＮＲ２０ａＲ２０ｂ、−ＳＯ２Ｒ２１または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、１−プロピル−１，２，３−トリアゾール−４−イル、４−ブチル−１，２，３−トリアゾリル−１−イル、４−クロロイソインドリン−１−オンまたは７−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キナゾリン−２−オン−１−イルであり、別の例は５−ブチル−オキサゾリジン−２−オン−３−イル、１，４−チアジナン−１，１−ジオキサイド、インドリル、インドリン−２−オン−１−イル、６−ＣＦ３−インドリン−２−オン−１−イル、イソインドリルまたはイソインドリン−１−オン−２−イルである。）であり；
Ｒ７ａ、Ｒ７ｂが水素であり、または
ｎ１が１であり；
Ｒ１０が、水素、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、３−Ｆ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニルまたは３−ＯＣＦ３−フェニルであり、別の例は２−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、２，３−ジＦ−フェニル、２，４−ジＦ−フェニル、２，５−ジＦ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、４−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＨＦ２−フェニル、２−ＯＣＦ３−フェニル、４−ＯＣＦ３−フェニル、３−ＯＭｅ−フェニル、２−ＯＥｔ−フェニル、２−シクロペンチル−フェニル、２−シクロヘキシル−フェニル、３−エチニル−フェニル、２−ＣＮ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−４−ＣＮ−フェニル、３−ジメチルアミノ−フェニル、４−（モルホリン−４−イル）−フェニル、２−ピロリジニル−フェニル、２−ピペリジン−フェニル、インダン−５−イル、ナフチルまたはテトラリン−５−イルである。）、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イルまたは２−ＣＦ３−ピリジ−４−イルであり、別の例はピリジ−２−イル、ピリジ−３−イル、ピリジ−４−イル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、キノリン−６−イル、イソキノリン−５−イル、１，２−ベンゾオキサゾール−６−イルまたは２−Ｍｅ−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル（ｙ）である。）であり；
Ｒ７ｃ、Ｒ７ｄが水素であり、または
ｎ２が１であり；
Ｒ１１ａが、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルまたはｎ−ヘプチル）、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、シクロプロピル−メチル）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（２−メトキシ−エチル、２−エトキシ−エチル、２−イソプロピルオキシ−エチル、１−メチル−２−メトキシ−エチル、３−メトキシ−プロピル、３−エトキシ−プロピルまたは３−イソプロピルオキシ−プロピル）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−（アミノメチル）−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニルまたは３−（アミノカルボニル）−フェニル）であり；
Ｒ１１ｂが水素であり；
Ｒ７ｅ、Ｒ７ｆが水素であり、または
ｎ３が１であり；
Ｒ１２が、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、３−Ｃｌ−フェニルまたは３−Ｂｒ−フェニルであり、別の例は３−ＣＦ３−フェニルである。）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イルまたは１−プロピル−１，２，３−トリアゾール−４−イル）であり；
Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、Ｒ８ｄ、Ｒ８ｅが独立に水素またはＣ１−Ｃ６−アルキル（例えば、ペンチルまたはヘキシル）であり、または
Ｒ６およびＲ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、Ｒ８ｄまたはＲ８ｅのうちの一つが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンの１以上の−ＣＨ２−が独立に、酸素原子またはＣ＝Ｏによって置き換わっていても良く；
Ｒ９ａ、Ｒ９ｂが独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２，３−ジメチル−プロピル）またはＣ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシまたはエトキシ）であり；
ｎ４が０、１、２、３または４であり；
Ｒ１３が、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチルまたはヘキシル）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、−ＣＦ３または−ＣＦ２Ｍｅ）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、メトキシ−メチル）、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、２−プロピル−シクロプロピル、１−（メトキシ−メチル）−シクロプロピル、２−フェニル−シクロプロピル、シクロペンチル、１−メチル−シクロヘキシル、１−ＣＦ３−シクロプロピル、４−ＣＦ３−シクロヘキシルもしくは４，４−ジＦ−シクロヘキシルであり、別の例は１−フェニル−シクロプロピル、１−（４−Ｆ−フェニル）−シクロプロピル、（３−Ｃｌ−フェニル）−シクロプロピル、２−フェニル−シクロブチル、３−フェニル−シクロブチル、３−（４−Ｆ−フェニル）−シクロブチル、３−（２−Ｆ−フェニル）−シクロブチル、２−Ｃｌ−シクロペンチル、２−Ｍｅ−シクロペンチル、３−Ｍｅ−シクロペンチル、２−フェニル−シクロペンチル、３−（２−ピリジル）−シクロペンチル、３−Ｍｅ−シクロヘキシル、３，３，５，５−テトラＭｅ−シクロヘキシル、４−Ｍｅ−シクロヘキシル、４−Ｅｔ−シクロヘキシル、２−ＣＦ３−シクロヘキシル、２−Ｍｅ−５−イソプロペニル−シクロヘキシル、２−フェニル−シクロヘキシル、３−フェニル−シクロヘキシル、４−フェニル−シクロヘキシル、２−ＥｔＯ−シクロヘキシル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、ノルボルナン−２−イル、１，７，７−トリメチル−ノルボルナン−２−イル、５−ｉＰｒ−２−Ｍｅ−３−ビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、ビシクロ［３．２．１］オクタニルまたは３−ビシクロ［１．１．１］ペンタニルである。）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル（例えば、ヘキサ−２−エンイル）、置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル（例えば、１，３，３−トリメチルシクロヘキセン−２−イル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２，３−ジＦ−フェニル、２，４−ジＦ−フェニル、２，５−ジＦ−フェニル、３，４−ジＦ−フェニル、２，３，４−トリＦ−フェニル、２，４−ジＣｌ−フェニル、３，４−ジＣｌ−フェニル、３−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル、３，４−ジＦ−５−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、３−ｉＰｒ−フェニル、３−ｔＢｕ−フェニル、３−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−フェニル、３−ｉＰｒ−４Ｃｌ−フェニル、３−（１−ＯＨ−１−ＣＦ３−Ｅｔ）−フェニル、３−ＣＨＦ２−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニル、２−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル、３−Ｆ−５−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、３−Ｍｅ−４−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｍｅ−フェニル、３，４−ジＣＦ３−フェニル、４−ＯＭｅ−フェニル、３−ＯｉＰｒ−フェニル、３−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル、３−ＯＣＨ２ＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニル、２−ＯＣＨＦ２−５−Ｃｌ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル、３−ＯＢｎ−フェニル、３−ＯＰｈ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−４−ＣＮ−フェニル、３−Ｆ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｆ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｆ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｃｌ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｃｌ−５−ＣＮ−フェニル、３−ＣＮ−４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−５−ＣＮ−フェニル、３−Ｍｅ−５−ＣＮ−フェニル、３−ＣＦ３−４−ＣＮ−フェニル、３−ＣＮ−４−ＯＭｅ−フェニル、３−ＣＮ−４−ＯＣＦ３−フェニル、３−フェニル−フェニル、３−ＭｅＳＯ２−フェニル、３−（ピペリジン−４−イル）−フェニル、２−メチルカルボニルアミノ−５−Ｃｌ−フェニル、３−（ピリジ−２−イル）−フェニル、３−（ピリジ−３−イル）−４Ｆ−フェニル、３−（ピリジ−４−イル）−４Ｆ−フェニル、３−（ピリミジ−５−イル）−４Ｆ−フェニル、インダン−５−イルまたはテトラリン−６−イルであり、別の例は２，４−ジＦ−３−Ｃｌ−フェニル、３−Ｅｔ−４−Ｃｌ−フェニル、３−（２−メトキシエチル）−フェニル、３−（２−ＯＨ−エチル）−フェニル、３−（１−ＯＨ−１−Ｍｅ−エチル）−フェニル、３−ＣＨＦ２−フェニル、３−ＣＦ３−２，４−ジＦ−フェニル、３−（ジメチルアミノ−メチル）−フェニル、３−（モルホリン−４−イル−メチル）−フェニル、３−シクロプロピル−フェニル、３−ＯＥｔ−フェニル、３−ＯＰｒ−フェニル、３−ＯｔＢｕ−フェニル、３−（シクロプロピルメトキシ）−フェニル、３−（ＯＭｅ−メトキシ）−フェニル、３−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−フェニル、３−ＣＦ３−４−ＯＨ−フェニル、３−ＯＣＨ２ＣＨＦ２−フェニル、３−ＯＣＨＦ２−フェニル、３−ＯＣＨＦ２−４−Ｆ−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−ＯＭｅ−フェニル、３−シクロプロポキシ−フェニル、３−メチルカルボニル−フェニル、３−ジメチルアミノ−フェニル、３−（２−ピリジルオキシ）−フェニル、３−（ピリミジン−２−イルオキシ）−フェニル、インダニル、インダン−２−イル、２−Ｆ−インダニル、４−Ｆ−インダニル、５−Ｆ−インダニル、６−Ｆ−インダニル、７−Ｆ−インダニル、３−Ｍｅ−インダニル、４−Ｍｅ−インダニル、５−Ｍｅ−インダニル、６−Ｍｅ−インダニル、４−ＣＦ３−インダニル、５−ＣＦ３−インダニル、６−ＣＦ３−インダニル、３，３−ジメチル−インダニル、テトラリン−２−イル、７−Ｆ−テトラリン−２−イル、６−Ｆ−テトラリン−２−イル、テトラリニル、６−Ｆ−テトラリニル、５−Ｆ−テトラリニルまたは７−Ｆ−テトラリニルである。）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシまたはｎ−プロポキシ）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（例えば、２−メトキシ−エトキシ）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ（例えば、４−Ｆ−フェノキシまたは４−ｔｅｒｔブチル−フェノキシ）、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、プロピル−フラン−２−イル、２−ＣＦ３−フラン−５−イル、１，２−ジメチル−５−ＣＮ−ピロール−３−イル、２，３−ジＭｅ−チオフェン−５−イル、２−Ｍｅ−チオフェン−５−イル、２−Ｃｌ−チオフェン−５−イル、３−Ｃｌ−チオフェン−２−イル、２，５−ジＣｌ−チオフェン−３−イル、２−テトラヒドロピラニル−チオフェン−５−イル、１，３−チアゾール−５−イル、４−Ｍｅ−１，３−チアゾール−２−イル、２−Ｍｅ−１，３−チアゾール−５−イル、５−Ｍｅ−１，３−チアゾール−２−イル、４−Ｍｅ−１，３−チアゾール−５−イル、２−Ｍｅ−１，３−チアゾール−４−イル、４−イソプロピル−１，３−チアゾール−２−イル、２，４−ジＭｅ−１，３−チアゾール−５−イル、２−フェニル−４−Ｍｅ−１，３−チアゾール−５−イル、４−フェニル−１，３−チアゾール−５−イル、２−（４−Ｍｅ−フェニル）−１，３−チアゾール−５−イル、４−（４−Ｆ−フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル、２−Ｃｌ−１，３−チアゾール−４−イル、４−Ｃｌ−１，３−チアゾール−５−イル、２−Ｂｒ−１，３−チアゾール−５−イル、４−Ｂｒ−１，３−チアゾール−２−イル、４−Ｍｅ−５−Ｂｒ−１，３−チアゾール−２−イル、２，４−ジクロロ−１，３−チアゾール−５−イル、１，５−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル、ピリジ−２−イル、ピリジ−３−イル、ピリジ−４−イル、４−Ｆ−ピリジ−２−イル、５−Ｆ−ピリジ−２−イル、６−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−Ｃｌ−ピリジ−２−イル、５−Ｆ−ピリジ−３−イル、２−Ｆ−ピリジ−４−イル、３，５−ジＣｌ−ピリジ−４−イル、４，５−ジＣｌ−ピリジ−２−イル、２−Ｃｌ−３Ｆ−ピリジ−４−イル、５−Ｍｅ−ピリジ−２−イル、４−ｉＰｒ−ピリジ−２−イル、４−Ｍｅ−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、５−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、６−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、５−ＣＦ３−ピリジ−３−イル、２−ＣＦ３−ピリジ−４−イル、３−Ｆ−４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、４−ＣＦ３−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−ＣＦ３−５−Ｃｌ−ピリジ−２−イル、３，５−ジＦ−４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル、４−ＯＣＨ２ＣＦ３−ピリジ−２−イル、４−ＯＣＨ２ＣＦ３−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、４−ＯＣＨ２ＣＦ３−５−Ｃｌ−ピリジ−２−イル、４−ＯＢｎ−５−Ｆ−ピリジ−２−イル、３−（４−Ｆ−フェニル）−ピリジ−５−イル、２−（４−Ｆ−フェニル）−ピリジ−３−イル、４−（ピリジ−４−イル）−ピリジ−２−イル、４−（ピリジ−３−イル）−ピリジ−２−イル、５−シクロプロピル−ピラジ−２−イル、５−シクロブチル−ピラジ−２−イル、５−ピロリジン−ピラジ−２−イル、ピリダジ−３−イル、４−ＣＦ３−ピリダジ−３−イル、５−ＣＦ３−ピリダジ−３−イル、５−Ｆ−ピリミジ−２−イル、６−Ｃｌ−ピリミジ−４−イル、６−Ｍｅ−ピリミジ−４−イル、６−Ｅｔ−ピリミジ−４−イル、６−Ｐｒ−ピリミジ−４−イル、６−ｉＰｒ−ピリミジ−４−イル、４−ＣＦ３−ピリミジ−２−イル、６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、２−Ｍｅ−６−Ｃｌ−ピリミジ−４−イル、２−Ｍｅ−６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、２−ＯＭｅ−６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イル、２−ＯＭｅ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＭｅ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＥｔ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＰｒ−ピリミジ−４−イル、６−ＯｉＰｒ−ピリミジ−４−イル、６−ＯｉＢｕ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＢｕ−ピリミジ−４−イル、６−ＯＢｎ−ピリミジ−４−イル、６−シクロブチルオキシ−ピリミジ−４−イル、６−シクロペンチルオキシ−ピリミジ−４−イル、６−シクロヘキシルオキシ−ピリミジ−４−イル、６−シクロプロピル−ピリミジ−４−イル、６−フェニル−ピリミジ−４−イル、６−（２−Ｆ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（３−Ｆ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（４−Ｆ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−Ｃｌ−ピリミジ−４−イル、６−（２−Ｍｅ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（３−Ｍｅ−フェニル）−ピリミジ−４
−イル、６−（４−Ｍｅ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（３−Ｃｌ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、６−（４−Ｃｌ−フェニル）−ピリミジ−４−イル、２−（モルホリン−１−イル）−ピリミジ−４−イル、６−（アゼチジン−３−イル−メトキシ）−ピリミジ−４−イル、６−（ピロリジン−３−イル−メトキシ）−ピリミジ−４−イル、６−（ピロリジン−２−イル−メトキシ）−ピリミジ−４−イル、ベンゾフラン−５−イル、２−Ｍｅ−ベンゾフラン−３−イル、２−Ｅｔ−ベンゾフラン−３−イル、ベンゾチオフェン−５−イル、ベンゾチオフェン−６−イル、５−Ｍｅ−ベンゾチオフェン−２−イル、５−Ｆ−ベンゾチオフェン−２−イル、３−Ｃｌ−ベンゾチオフェン−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、４，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル、７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル、５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル、６−クロロ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル、６−ブロモ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル、Ｎ−ベンジル−インドリン−６−イル、インドリノン−４−イル、クロマン−６−イル、４，４−ジメチルクロマン−６−イル、４，４−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、４−Ｍｅ−テトラヒドロピラン−４−イル、２，２−ジＭｅ−テトラヒドロピラン−４−イル、１−イソプロピル−ピペリジン−４−イルまたは２−ＣＦ３−ピペラジン−５−イルであり、別の例はｉＢｕ−ピラゾール−４−イル、１−ＣＨＦ２−５−Ｍｅ−１，２−ジアゾール−４−イル、１−ベンジル−５−Ｆ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、２−Ｍｅ−ピリジ−４−イル、２−ｉＰｒ−ピリジ−４−イル、４−フェニル−ピリジ−２イル、２−シクロプロピル−ピリジ−４−イル、２−ＯＭｅ−ピリジ−４−イル、２−ＯＥｔ−ピリジ−４−イル、２−シクロプロピルメトキシ−ピリジ−４イル、２−ＯｉＰｒ−ピリジ−４−イル、２−ＯＣＨ２ＣＦ３−ピリジ−４−イル、２−シクロプロポキシ−ピリジ−４−イル、２−シクロブトキシ−ピリジ−４−イル、４，５−ジＣｌ−ピリミジン−２イル、ベンゾチオフェン−３−イル、２，２−ジＦ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−イソキノリン−５−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−イソキノリン−８−イル、キノリン−８−イル、１−Ｍｅ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−キノリン−４−イル、２−Ｍｅ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−６−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−５−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−６−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６−イル、イミダゾ［１，５−ａ］ピラジニル、３−メチル−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジニル、３−Ｍｅ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル、２−Ｍｅ−イソインドリン−１−オン−６−イル、２，２−ジメチル−７−ＣＦ３−クロマン−４−イル、７−ＣＦ３−クロマン−４−イル、７−ＯＣＦ３−クロマン−４−イル、イソクロマン−４−イル、６，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１−フェニル−ピロリジン−３−イル、ピペリジン−３−イル、１，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル、１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イル、１−（トリ−Ｆ−メチル−カルボニル）−ピペリジン−３−イル、キヌクリジン−２−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−７−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−５−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−７−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン−５−イル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−４−イルまたは１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジンである。）またはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルオキシであり；
Ｒ１４が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、ペンチル、ｎ−ブチルまたはヘキシル）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、１，１−ジＦ−ブチル、３，３−ジＦ−ブチル、４，４，４−トリＦ−ブチル、１，１−ジＦ−ペンチルまたは４，４−ジＦ−ペンチル）、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、シクロプロピル−メチル）、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、ヒドロキシル−メチルまたは１−ヒドロキシ−ペンチル）、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、フェノキシ−メチルまたは（４−Ｆ−フェノキシ）−メチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、２−メチルカルボニル−エチルまたは３−メチルカルボニル−プロピル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、３−メトキシカルボニル−プロピル）、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル（例えば、１−ＣＦ３−シクロプロピルまたは４−ＣＦ３−シクロヘキシルであり、別の例は１−フェニル−シクロプロピル、１−（４−Ｆ−フェニル）シクロプロピル、１−（３−Ｆ−フェニル）シクロプロピル、１−（３−Ｃｌ−フェニル）シクロプロピル、１−（３−ＣＦ３−フェニル）シクロプロピル、３−ヒドロキシメチル−ビシクロ［１．１．１］ペンチル、３−メトキシメチル−ビシクロ［１．１．１］ペンチル、３−エトキシメチル−ビシクロ［１．１．１］ペンチルまたは３−メトキシカルボニル−ビシクロ［１．１．１］ペンチルである。）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、２−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、２，３−ジＣｌ−フェニル、２，４−ジＣｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、２−ＯＭｅ−フェニル、３−ＯＭｅ−フェニル、２−ＣＮ−フェニルまたは３−ＣＮ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、３−Ｃｌ−ピリダジン−６−イル、２−Ｃｌ−ピラジン−５−イルまたは２−ＣＦ３−ピラジン−５−イル）であり；
Ｒ１５が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ｂｕ）またはＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）であり；
Ｒ１６ａが、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジルまたは（２−Ｃｌ−フェニル）−メチル）または置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、２Ｆ−フェニル、４−Ｃｌ−フェニルまたは２−Ｃｌ−フェニルであり、別の例は３−Ｃｌ−フェニルである。）であり；
Ｒ１６ｂが水素であり；
Ｒ９ｃ、Ｒ９ｄが水素であり；
ｎ５が０、１または２であり；
Ｒ１８が、水素、置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキル（例えば、メチル、エチル、イソ−プロピルまたはペンチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニルまたはｎ−ブトキシカルボニル）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル（例えば、ｎ−プロピルアミノカルボニルまたはｎ−ブチルアミノカルボニル）、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル（例えば、２，２−ジＦ−エチルアミノカルボニルであり、別の例は２，２，２−トリＦ−エチルアミノカルボニルである。）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、３−ＭｅＳＯ２−フェニルまたは４−ＭｅＳＯ２−フェニルであり、別の例は４−Ｆ−２−ＣＦ３−フェニル、４−Ｆ−３−ＣＦ３−フェニルまたは４−Ｆ−３−ＯＣＦ３−フェニルである。）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミン（例えば、プロピルアミン）、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ（例えば、２，２，２−トリＦ−エチルアミンであり、別の例は２，２−ジＦ−エチルアミンである。）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールアミン（例えば、４−Ｃｌ−フェニルアミン）または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イルまたは６−ＣＦ３−ピリミジ−４−イルであり、別の例は４−Ｍｅ−ピリジ−２−イルである。）であり；
Ｒ１９が、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、３−Ｆ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、３，４−ジＦ−フェニル、３，４−ジＣｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、３−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル、３−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニルまたは４−ＯＣＦ３−フェニル）であり；
Ｒ２０ａが、Ｃ１−Ｃ８−アルキル（例えば、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ヘキシル、ペンチルまたは６−Ｍｅ−ヘプチル）、（Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、シクロプロピル−メチル）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、２−メトキシ−エチル、２−エトキシ−エチル、２−イソプロポキシ−エチル、１−メチル−２−メトキシ−エチル、３−メトキシ−プロピル、３−エトキシ−プロピルまたは３−イソプロポキシ−プロピル）、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、ベンジル、（４−Ｆ−フェニル）メチル、（３−Ｃｌ−フェニル）メチル、（４−Ｃｌ−フェニル）メチル、（３，４−ジＦ−フェニル）メチル、（３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル）メチル、（３−ＣＦ３−フェニル）メチル、（２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル）メチル、（２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−フェニル）メチルまたは（３−ＯＣＦ３−フェニル）メチル））、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（例えば、（ピリジ−２−イル）−メチルまたは（４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル）メチル）、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル、４−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、３，５−ジＣｌ−フェニル、３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−ＣＦ３−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、２−Ｃｌ−３−ＣＦ３−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｆ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、３−ＯＣＦ３−フェニル、３−ＯＣＦ３−４−Ｆ−フェニルまたは３−ＯＣＦ３−４−Ｃｌ−フェニル）、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環（例えば、４−ＣＦ３−ピリジ−２−イル）であり；
Ｒ２０ｂが、水素またはＣ１−Ｃ８−アルキル（例えば、メチル、エチルまたはｎ−ブチル）であり；
Ｒ２１がＣ６−Ｃ１２−アリール（例えば、フェニル）であり；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素であり；または
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂがそれらが結合している炭素原子とともに、Ｃ＝Ｏを形成することができる場合に得られる。
本発明のさらなる特定の化合物は、下記の表１から８に列挙した式（Ｉｄ２）の個々のピロリジン誘導体およびそれの生理的に耐容される塩である。
Figure 2016514118
表１：Ｘが＝ＣＨ−であり、Ｚが＝ＣＲ１３ｃ−であり、Ｒ１３ｃがＨであり、各場合における化合物についてのＲ１、Ｒ３ａおよびＲ１３ｂの組み合わせが表Ａの一つの列に相当する式（Ｉｄ２）の化合物（Ａ−１からＡ−３４４）。
表２：Ｘが＝ＣＨ−であり、Ｚが＝ＣＲ１３ｃ−であり、Ｒ１３ｃがＦであり、各場合における化合物についてのＲ１、Ｒ３ａおよびＲ１３ｂの組み合わせが表Ａの一つの列に相当する式（Ｉｄ２）の化合物（Ａ−１からＡ−３４４）。
表３：Ｘが＝ＣＨ−であり、Ｚが＝ＣＲ１３ｃ−であり、Ｒ１３ｃがＣｌであり、各場合における化合物についてのＲ１、Ｒ３ａおよびＲ１３ｂの組み合わせが表Ａの一つの列に相当する式（Ｉｄ２）の化合物（Ａ−１からＡ−３４４）。
表４：Ｘが＝Ｎ−であり、Ｚが＝ＣＲ１３ｃ−であり、Ｒ１３ｃがＨであり、各場合における化合物についてのＲ１、Ｒ３ａおよびＲ１３ｂの組み合わせが表Ａの一つの列に相当する式（Ｉｄ２）の化合物（Ａ−１からＡ−３４４）。
表５：Ｘが＝Ｎ−であり、Ｚが＝ＣＲ１３ｃ−であり、Ｒ１３ｃがＦであり、各場合における化合物についてのＲ１、Ｒ３ａおよびＲ１３ｂの組み合わせが表Ａの一つの列に相当する式（Ｉｄ２）の化合物（Ａ−１からＡ−３４４）。
表６：Ｘが＝Ｎ−であり、Ｚが＝ＣＲ１３ｃ−であり、Ｒ１３ｃがＣｌであり、各場合における化合物についてのＲ１、Ｒ３ａおよびＲ１３ｂの組み合わせが表Ａの一つの列に相当する式（Ｉｄ２）の化合物（Ａ−１からＡ−４４）。
表７：Ｘが＝Ｎ−であり、Ｚが＝Ｎ−であり、各場合における化合物についてのＲ１、Ｒ３ａおよびＲ１３ｂの組み合わせが表Ａの一つの列に相当する式（Ｉｄ２）の化合物（Ａ−１からＡ−３４４）。
Figure 2016514118
Figure 2016514118
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Figure 2016514118
Figure 2016514118
Figure 2016514118
本発明のさらなる特定の化合物は、製造例に開示のピロリジン誘導体およびそれの生理的に耐容される塩である。これらには、各製造例に関しては、例示の化合物ならびに相当する遊離塩基およびその遊離塩基のいずれか他の生理的に耐容される塩（例示化合物が塩である場合）またはその遊離塩基のいずれかの生理的に耐容される塩（例示化合物が遊離塩基である場合）などがある。これらにはさらには、前記化合物のエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異体およびいずれかの他の異性体型が含まれ、それらは明瞭にまたは示唆的に開示される。
留意すべき点として、下記の下記式（ＩＩ）の化合物：
Figure 2016514118
 （式中、Ｒ１、Ｒ３ａおよびＲ１４は下記の表で定義の通りである。）
Figure 2016514118
Figure 2016514118
Figure 2016514118
は、Ｂａｕｍａｎｎ Ｍａｒｃｕｓ ｅｔ ａｌ．， ＡＣＳ Ｃｏｍｂ． Ｓｃｉ． ２０１１， １３， ４０５−４１３に記載されており、従って本発明は、これらの化合物およびそれの生理的に耐容される塩を包含しない。しかしながら、本発明は、本明細書に記載のそのようなピロリジン誘導体を含む医薬組成物および治療を目的としたそのようなピロリジン誘導体の使用を包含する。
式（Ｉ）の化合物は、当業界で公知の方法と同様にして製造することができる。式（Ｉ）の化合物の好適な製造方法を、下記の図式に示す。
図式１に描いた方法は、Ｙ１が＞ＣＨ−であり、Ｒ４が−Ｎ（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｎ４Ｒ１３、−ＮＨＣＯＲ１４または−ＮＨＣＯＮＨＲ１６ａであるピロリジン誘導体を得る上で有用である。
Figure 2016514118
図式１において、可変要素Ｒ１、Ｒ３ａ、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１６ａは本明細書で定義の通りである。
上記の図式１に示したように、一般式１の中間体をアルキル化して、式２の化合物を得ることができる。あるいは、１を、還元的アミノ化を介して化合物３に変換することができるか、相当する酸とのカップリング反応によって式４のアミドを得ることができる。式５のイソシアネートとの反応によって、式６の化合物を得る。
図式２に描いた方法は、Ｙ１が＞ＣＨ−であり、Ｒ４が−（ＣＲ７ｃＲ７ｄ）ｎ２ＮＲ１１ａＲ１１ｂまたは−ＣＯＮＲ２０ａＲ２０ｂであるピロリジン誘導体を得る上で有用である。
Figure 2016514118
上記の図式２に示したように、環状付加とそれに続くベンジル脱保護によって、ピロリジン７を得る。スルホニル化、メチルエステル加水分解およびアミンとのカップリングによって、式８の化合物を得る。式８の化合物の還元によって、相当するアミン９を得る。
図式３に描いた方法は、Ｙ１が＞ＣＨ−であり、Ｒ４が−（ＣＲ７ａＲ７ｂ）ｎ１ＮＲ１０であるピロリジン誘導体を得る上で有用である。
Figure 2016514118
上記の図式３に示したように、中間体１０をＬｉＡｌＨ４で還元することで相当するアルコールを得て、次にそれをミツノブカップリングを介して式１１のアルコキシ誘導体に変換することができる。
図式４に描いた方法は、Ｙ１が＞ＣＨ−であり、Ｒ４が−ＣＯＲ１９であるピロリジン誘導体を得る上で有用である。
Figure 2016514118
上記の図式４に示したように、ピロリジン中間体１２を、相当するワインレブアミドに変換することができる。そのワインレブアミドをグリニャル試薬で処理することで、式１３のケトンを得る。
図式５に描いた方法は、Ｙ１が＞ＣＨ−であり、Ｒ４が−Ｏ（ＣＲ９ｃＲ９ｄ）ｎ５Ｒ１８であるピロリジン誘導体を得る上で有用である。
Figure 2016514118
上記の図式５に示したように、アルコール１４のアルキル化によって、式１５の化合物を得る。
図式６に描いた方法は、Ｙ１が＞ＣＨ−であり、Ｒ４が−Ｎ（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｎ４Ｒ１３であり、Ｒ３ａまたはＲ３ｂがＣ３−Ｃ１２−複素環であるピロリジン誘導体を得る上で有用である。
Figure 2016514118
図式７に描いた方法は、Ｙ１が＞ＣＨ−であり、Ｒ３ａまたはＲ３ｂが置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であるピロリジン誘導体を得る上で有用である。
Figure 2016514118
図式８に描いた方法は、Ｙ１が＞ＣＲ６−であり、Ｒ６およびＲ３ａもしくはＲ３ｂが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであるピロリジン誘導体を得る上で有用である。
Figure 2016514118
図式９および１０に描いた方法は、Ｙ１が＞ＣＲ６−であり、Ｒ６がＲ３ａにおける炭素原子に結合しているＣ１−Ｃ４−アルキレンであり、Ｒ３ａが置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であるピロリジン誘導体を得る上で有用である。
Figure 2016514118
図式１１に描いた方法は、Ｙ１が＞ＣＨ−であり、Ｒ４が−ＣＯＲ１９であり、Ｒ３ａおよびＲ３ｂが一緒になって、置換されていても良いＣ２−Ｃ５−アルキレンであるピロリジン誘導体を得る上で有用である。
Figure 2016514118
図式１２に描いた方法は、Ｙ１が＞ＣＨ−であり、Ｒ４が−Ｎ（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｎ４Ｒ１３であり、Ｒ２ａもしくはＲ２ｂのうちの一つおよびＲ５ａもしくはＲ５ｂのうちの一つが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであるピロリジン誘導体を得る上で有用である。
Figure 2016514118
図式１３に描いた方法は、Ｙ１が＞ＣＨ−であり、Ｒ４が−Ｎ（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｎ４Ｒ１３であり、Ｒ３ａまたはＲ３ｂが、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であるピロリジン誘導体を得る上で有用である。
Figure 2016514118
図式１４に描いた方法は、Ｙ１が＞ＣＨ−であり、Ｒ３ａおよびＲ２ａもしくはＲ２ｂのうちの一つがそれらが結合している炭素原子とともに、アネレート化Ｃ６−Ｃ１２−アリールを形成しているピロリジン誘導体を得る上で有用である。
Figure 2016514118
図式１から１４は、当該化合物のエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異体およびいずれか他の異性体型の製造も言及するものであり、それらは明瞭にまたは示唆的に開示される。
式（Ｉ）のピロリジン誘導体の酸付加塩は、適宜に有機溶媒中、例えばメタノール、エタノールもしくはプロパノールなどの低級アルコール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルもしくはジイソプロピルエーテルなどのエーテル、アセトンもしくはメチルエチルケトンなどのケトン、または酢酸エチルなどのエステル中の溶液で、遊離塩基を相当する酸と混合することで、一般的な方法で製造される。
式（Ｉ）の化合物は、グリシン輸送体、特にグリシン輸送体１（ＧｌｙＴ１）の活性を阻害する能力を有する。
グリシン輸送体活性、特にＧｌｙＴ１活性の阻害としての本発明による化合物の有用性は、当分野において公知の方法により実証することができる。例えば、ヒトＧｌｙＴ１ｃを発現する組換えｈＧｌｙＴ１ｃ＿５＿ＣＨＯ細胞を、グリシン取り込みおよび式（Ｉ）の化合物によるこの阻害（ＩＣ５０）を計測するために使用することができる。
式（Ｉ）の化合物の中でも、低濃度において有効な阻害を達成する化合物が好ましい。特に、ＩＣ５０＜１μＭｏｌのレベル、より好ましくはＩＣ５０＜０．５μＭｏｌのレベル、特に好ましくはＩＣ５０＜０．２μＭｏｌのレベル、最も好ましくはＩＣ５０＜０．１μＭｏｌのレベルにおいてグリシン輸送体１（ＧｌｙＴ１）を阻害する式（Ｉ）の化合物が好ましい。
式（Ｉ）の化合物は、良好ないし中等度の代謝安定性を示す。
ある化合物の代謝安定性は、例えば、その化合物の溶液を特定の動物種（例えばラット、イヌまたはヒト）からの肝臓ミクロソームとともにインキュベートし、これらの条件下にその化合物の半減期を求めることで測定することができる（ＲＳ Ｏｂａｃｈ， Ｃｕｒｒ Ｏｐｉｎ Ｄｒｕｇ Ｄｉｓｃｏｖ Ｄｅｖｅｌ． ２００１， ４， ３６−４４）。この関係で、観察された半減期延長から、化合物の代謝安定性が高まると結論付けることができる。ヒト肝臓ミクロソーム存在下での安定性は、それによってヒト肝臓における化合物の代謝分解を予測できるようになることから特に興味深い。従って、代謝安定性が高くなった化合物（肝臓ミクロソーム試験で測定）は、恐らくは肝臓での分解もより遅いものと考えられる。肝臓における代謝分解が遅くなることで、身体中での化合物の濃度（活性レベル）が高くなり、および／またはより長く続くようになる可能性があることから、本発明の化合物の消失半減期が長くなる。活性レベルが高くなり、および／またはより長く続くことで、治療的処置における化合物の活性がより良好になり得る。さらに、代謝安定性が高まることで、化合物が腸での吸収後に肝臓で受ける代謝分解（いわゆる初回通過効果）が減ることから、経口投与後の生物学的利用能が上昇し得る。経口生物学的利用能の上昇により、化合物濃度（活性レベル）が上昇することで、経口投与後の化合物の活性がより良好になり得る。
式（Ｉ）の化合物の中で、ヒト肝臓ミクロソームに対して良好ないし中等度の代謝安定性を示す化合物が特に好ましい。特に、ｍＣｌ＜１０００μＬ／分／ｍｇ（ｍＣｌｉｎｔ、ｕ＜５００Ｌ／ｈ／ｋｇ）のレベル、より好ましくはｍＣｌ＜５００μＬ／分／ｍｇ（ｍＣｌｉｎｔ、ｕ＜１００Ｌ／ｈ／ｋｇ）のレベル、特に好ましくはｍＣｌ＜１００μＬ／分／ｍｇ（ｍＣｌｉｎｔ、ｕ＜５０Ｌ／ｈ／ｋｇ）のレベル、最も好ましくはｍＣｌ<５０μＬ／分／ｍｇ（ｍＣｌｉｎｔ、ｕ＜５Ｌ／ｈ／ｋｇ）のレベルのミクロソームクリアランスを示す式（Ｉ）の化合物が好ましい。
さらに、式（Ｉ）の化合物は、経口生物学的利用能向上および／または脳利用能上昇を生じ得る好ましい排出特性を示す。ある特定の実施形態によれば、本発明の化合物は、高アフィニティおよび高い代謝安定性と好ましい排出特性とを併せ持つ。
化合物の排出特性は、公知のアッセイで測定することができる（例えば、Ｃａｋｏ−２、ＭＤＣＫアッセイ）。
従って、本発明による式（Ｉ）の化合物は医薬として有用である。
従って、本発明はまた、不活性担体および式（Ｉ）の化合物を含む医薬組成物に関する。
本発明はまた、グリシン輸送体ＧｌｙＴ１を阻害するための医薬品の製造における式（Ｉ）の化合物の使用、および対応するグリシン輸送体ＧｌｙＴ１の阻害方法に関する。
ＮＭＤＡ受容体は、広範なＣＮＳ過程における中心であり、ヒトまたは他の種の種々の疾患におけるこの役割が記載されている。ＧｌｙＴ１阻害剤は、シナプスからのグリシンの脱離を遅延させ、シナプスのグリシンレベルを上昇させる。次にこの上昇によりＮＭＤＡ受容体上のグリシン結合部位の占有率が増加し、この占有率の増加によりシナプス前終末からのグルタミン酸放出後のＮＭＤＡ受容体活性化が増加する。従って、グリシン輸送阻害剤、特にグリシン輸送体ＧｌｙＴ１の阻害剤は、種々の神経障害および精神障害の治療において有用であることが知られている。さらに、グリシンＡ受容体は、ヒトまたは他の種の種々の疾患において役割を担う。グリシン輸送の阻害による細胞外グリシン濃度の増加により、グリシンＡ受容体の活性を高めることができる。従って、グリシン輸送阻害剤、特にグリシン輸送体ＧｌｙＴ１の阻害剤は、種々の神経障害および精神障害の治療において有用である。
従って、本発明はさらに、神経障害または精神障害を治療するための医薬を製造するための式（Ｉ）の化合物の使用、および対応する前記障害の治療方法に関する。
特定の実施形態によれば、障害は、グリシン作動性またはグルタミン酸作動性の神経伝達機能障害に伴う。
さらなる特定の実施形態によれば、障害は、以下の病態または疾患の１種以上：統合失調症または精神病性障害、例えば、統合失調症（妄想型、解体型、緊張型または未分化型）、統合失調症様障害、統合失調感情障害、妄想性障害、短期性精神病性障害、共有性精神病性障害、全身疾患による精神病性障害および薬物誘発性精神病性障害、例えば、統合失調症ならびに他の精神病の陽性および陰性の両方の症候；認知障害、例えば、認知症（アルツハイマー病、虚血、多発脳梗塞性認知症、外傷、血管の問題または卒中、ＨＩＶ病、パーキンソン病、ハンチントン病、ピック病、クロイツフェルト・ヤコブ病、周産期低酸素症、他の全身疾患または薬物乱用に伴うもの）；譫妄、健忘障害または認知機能障害、例えば、加齢性認知機能低下；不安障害、例えば、急性ストレス障害、広場恐怖症、全般性不安障害、強迫性障害、パニック発作、パニック障害、外傷後ストレス症、分離不安障害、対人恐怖症、特定恐怖症、物質誘発性不安障害および全身疾患による不安；物質関連障害および常習行為（例えば、物質誘発性譫妄、持続性認知症、持続性健忘障害、精神病性障害または不安障害；物質、例えば、アルコール、アンフェタミン、大麻、コカイン、幻覚剤、吸入剤、ニコチン、オピオイド、フェンシクリジン、鎮静薬、睡眠薬または抗不安薬の耐容性、依存性または物質からの離脱）；肥満、神経性過食症および強迫過食症；双極性障害、気分障害、例えば、鬱病性障害；鬱病、例えば、単極性鬱病、季節性鬱病および産後鬱病、月経前症候群（ＰＭＳ）および月経前不快気分障害（ＰＤＤ）、全身疾患による気分障害および物質誘発性気分障害；学習障害、広汎性発達障害、例えば、自閉性障害、注意欠陥障害、例えば、注意欠陥多動障害（ＡＤＨＤ）および行為障害；運動障害、例えば、無動症および無動性硬直症候群（例えば、パーキンソン病、薬物誘発性パーキンソン症候群、脳炎後パーキンソン症候群、進行性核上麻痺、多系統萎縮症、大脳皮質基底核変性症、パーキンソン症候群−ＡＬＳ認知症コンプレックスおよび大脳基底核石灰化）、薬剤誘発性パーキンソン症候群（例えば、神経遮断薬誘発性パーキンソン症候群、神経遮断薬性悪性症候群、神経遮断薬誘発性急性ジストニア、神経遮断薬誘性発急性静坐不能症、神経遮断薬誘発性遅発性ジスキネジアおよび薬剤誘発性姿勢振戦）、ジルドラトゥレット症候群、てんかん、筋痙攣および筋痙縮または衰弱に伴う障害、例えば、振戦；ジスキネジア［例えば、振戦（例えば、静止時振戦、姿勢振戦および意図振戦）、舞踏病（例えば、シデナム舞踏病、ハンチントン病、良性遺伝性舞踏病、神経有棘赤血球症、症候性舞踏病、薬物誘発性舞踏病および片側バリズム）、ミオクローヌス（例えば、全身性ミオクローヌスおよび限局性ミオクローヌス）、チック（例えば、単純チック、複雑チックおよび症候性チック）、およびジストニア（例えば、全身性ジストニア、例えば、特発性ジストニア、薬物誘発性ジストニア、症候性ジストニアおよび発作性ジストニア、ならびに限局性ジストニア、例えば、眼瞼痙攣、口顎部ジストニア、痙攣性発声障害、痙性斜頸、軸性ジストニア、ジストニア性書痙および片麻痺性ジストニア）］；尿失禁；神経損傷、例えば、眼損傷、網膜症または眼球の黄斑変性症、耳鳴、聴覚障害および難聴、ならびに脳浮腫；嘔吐；ならびに睡眠障害、例えば、不眠症およびナルコレプシーである。
さらなる特定の実施形態によれば、障害は、疼痛、特に慢性疼痛、特に神経因性疼痛である。
疼痛は、急性疼痛および慢性疼痛として分類することができる。急性疼痛および慢性疼痛は、これらの病因、病態生理、診断および治療が異なる。
急性疼痛は、組織傷害後に起こり、自己終息的であり、進行する組織損傷に対する警告として機能し、組織修復後に通常軽減する。軽度不安とは別に、急性疼痛に伴うごく小さい生理的症候が存在する。急性疼痛は本来、侵害受容性であり、Ａ−デルタおよびＣ−ポリモーダル疼痛受容体の化学的、機械的および熱的刺激後に起こる。
他方、慢性疼痛は、保護的生物学的機能を提供しない。慢性疼痛は、組織損傷の症候ではなく、これ自体疾患である。慢性疼痛は重篤であり、自己終息的でなく、数年持続することがあり、最初の傷害から数十年間持続することもある。慢性疼痛は、複数の治療投与計画に対して無反応性であり得る。慢性疼痛に伴う生理的症候は、慢性不安、恐怖、鬱、不眠および社会的相互作用の障害を含む。慢性非悪性疼痛は、主として本来神経因性であり、末梢または中枢神経系に対する損傷を含む。
急性疼痛および慢性疼痛は、異なる神経生理学的過程により惹起され、従って、異なるタイプの治療に応答する傾向がある。急性疼痛は本来、体性または内臓性であり得る。体性疼痛は、はっきりと局在化される一定の疼痛である傾向があり、激痛、疼く痛み、拍動痛またはさしこみ痛と説明される。他方、内臓痛は本来、分布が不明確で、発作的な傾向があり、通常、本来は深部痛、疼く痛み、締めつけ痛または仙痛と説明される。急性疼痛の例は、術後疼痛、外傷に伴う疼痛および関節痛を含む。急性疼痛は、通常、オピオイドまたは非ステロイド抗炎症薬による治療に応答する。
慢性疼痛は本来、急性疼痛とは対照的に、灼熱痛、電気痛、ひりひりする痛みおよび刺痛と説明される。慢性疼痛は、発生が継続的または発作的であり得る。慢性疼痛の特徴は、慢性異痛および痛覚過敏である。異痛は、有痛性応答を通常誘発しない刺激、例えば、軽い接触から生じる疼痛である。痛覚過敏は、通常有痛性の刺激に対する感受性の増加である。一次的痛覚過敏は、傷害領域内で直ちに起こる。二次的痛覚過敏は、傷害部を包囲する未損傷領域内で起こる。慢性疼痛の例は、複合性局所疼痛症候群、末梢神経障害から生じる疼痛、術後疼痛、慢性疲労症候群疼痛、緊張型頭痛、機械的神経傷害から生じる疼痛および疾患、例えば、癌、代謝疾患、向神経性ウイルス疾患、神経毒性、炎症、多発性硬化症に伴う激痛またはストレスもしくは鬱病の結果として生じ、もしくはこれらに伴う任意の疼痛を含む。
オピオイドは、安価で有効であるが、この使用により深刻で潜在的に生命を脅かす副作用、特に呼吸抑制および筋硬直が起こる。さらに、投与することができるオピオイドの用量は、吐き気、嘔吐、便秘、心因性掻痒症および尿閉により制限され、これらの窮迫性副作用を患わずに準最適の疼痛抑制を受けることを患者が選択することが多い。さらに、これらの副作用のために、患者は入院延長が必要になる場合が多い。オピオイドは、高度に依存性であり、多くの地域において指定薬物である。
式（Ｉ）の化合物は、統合失調症、双極性障害、鬱病、例えば、単極性鬱病、季節性鬱病および産後鬱病、月経前症候群（ＰＭＳ）および月経前不快気分障害（ＰＤＤ）、学習障害、広汎性発達障害、例えば、自閉性障害、注意欠陥障害、例えば、注意欠陥／多動障害、チック障害、例えば、トゥレット障害、不安障害、例えば、恐怖症および心的外傷後ストレス障害、認知症に伴う認知障害、ＡＩＤＳ認知症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病、痙縮、ミオクローヌス、筋痙攣、耳鳴ならびに聴覚障害および難聴の治療において特に有用であり、特に重要である。
特定の認知障害は、認知症、譫妄、健忘障害および認知機能障害、例えば、加齢性認識機能低下である。
特定の不安障害は、全般性不安障害、強迫性障害およびパニック発作である。
特定の統合失調症または精神病は、妄想症、解体型、緊張型または未分化型の統合失調症および物質誘発性精神病性障害である。
式（Ｉ）の化合物により治療することができる特定の神経障害は、特に、認知障害、例えば、認知症、認知機能障害、注意欠陥多動障害を含む。
式（Ｉ）の化合物により治療することができる特定の精神障害は、特に、不安障害、気分障害、例えば、鬱病または双極性障害、統合失調症、精神病性障害を含む。
治療の文脈の範囲内で、式（Ｉ）の化合物の本発明による使用は、方法を含む。この方法においては、基本的に医薬上および動物薬上の実務に従って配合された１種以上の化合物または式（Ｉ）の化合物の有効量を、治療すべき個体、好ましくは哺乳動物、特にヒトに投与する。このような治療が適応となるか否か、およびどの形態で治療を行うべきかは、個々の症例に依存し、存在する徴候、症候および／または機能障害、特定の徴候、症候および／または機能異常を発症するリスク、ならびに他の要因を考慮する医学的評価（診断）に供する。
基本的に、治療は、適宜に他の薬物または薬物含有製剤と一緒に、またはこれらと交互に１日１回投与または１日繰り返し投与により行う。
本発明はまた、個体、好ましくは哺乳動物、特にヒトを治療するための医薬組成物の製造に関する。従って、式（Ｉ）の化合物は、不活性担体（例えば、医薬的に許容される賦形剤）を少なくとも１種の本発明による化合物および適宜他の薬物と一緒に含む医薬組成物の形態で慣用的に投与される。これらの組成物は、例えば、経口投与、直腸投与、経皮投与、皮下投与、静脈投与、筋肉投与または鼻腔内投与することができる。
好適な医薬製剤の例は、固体医薬形態、例えば、散剤、顆粒剤、錠剤、特にフィルムコーティング錠、トローチ剤、サシェ剤、カシェ剤、糖衣錠、カプセル剤、例えば、硬ゼラチンカプセルおよび軟ゼラチンカプセル、坐剤または膣医薬形態、半固体医薬形態、例えば、軟膏剤、クリーム剤、ヒドロゲル、ペースト剤もしくは硬膏剤、さらに液体医薬形態、例えば、液剤、乳濁液剤、特に水中油型乳濁液剤、懸濁液剤、例えば、ローション剤、注射製剤および注入製剤、ならびに点眼剤および点耳剤である。埋込型放出デバイスも、本発明による阻害剤を投与するために使用することができる。さらに、リポソームまたはミクロスフィアも使用することができる。
組成物を生産する場合、本発明による化合物は、必要に応じて１種以上の担体（賦形剤）と混合し、または必要に応じて１種以上の担体（賦形剤）により希釈される。担体（賦形剤）は、活性化合物のためのビヒクル、担体または媒体として機能する固体、半固体または液体の材料であり得る。
好適な担体（賦形剤）は、専門家の医学研究書に列挙されている。さらに、配合物は、医薬的に許容される補助物質、例えば、湿潤剤；乳化剤および懸濁化剤；保存剤；酸化防止剤；抗刺激剤；キレート剤；コーティング補助剤；乳濁液安定剤；フィルム形成剤；ゲル形成剤；臭気マスキング剤；矯味薬；樹脂；親水コロイド；溶媒；可溶化剤；中和剤；拡散促進剤；顔料；四級アンモニウム化合物；再脂肪化剤（ｒｅｆａｔｔｉｎｇ ａｇｅｎｔ）および過脂肪化剤（ｏｖｅｒｆａｔｔｉｎｇ ａｇｅｎｔ）；軟膏剤、クリーム剤またはオイル用の原料；シリコーン誘導体；展着補助剤；安定剤；滅菌剤；坐剤用基剤；錠剤補助剤、例えば、結合剤、充填剤、滑剤、崩壊剤またはコーティング；噴射剤；乾燥剤；乳白剤；増粘剤；ロウ；可塑剤および白色鉱油を含み得る。この点に関して配合物は、例えば、Ｆｉｅｄｌｅｒ，Ｈ．Ｐ．，Ｌｅｘｉｋｏｎ ｄｅｒ Ｈｉｌｆｓｓｔｏｆｆｅ ｆｕｒ Ｐｈａｒｍａｚｉｅ，Ｋｏｓｍｅｔｉｋ ｕｎｄ ａｎｇｒｅｎｚｅｎｄｅ Ｇｅｂｉｅｔｅ［Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ ａｕｘｉｌｉａｒｙ ｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ ｆｏｒ ｐｈａｒｍａｃｙ，ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ ａｎｄ ｒｅｌａｔｅｄ ｆｉｅｌｄｓ］，４ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ａｕｌｅｎｄｏｒｆ：ＥＣＶ−Ｅｄｉｔｉｏ−Ｃａｎｔｏｒ−Ｖｅｒｌａｇ、１９９６に記載の通り、専門家の知識に基づくものである。
式（Ｉ）の化合物は、他の治療剤との組合せにも好適であり得る。
従って、本発明はまた：
ｉ）式（Ｉ）の化合物を１種以上のさらなる治療剤と含む組合せ；
ｉｉ）上記ｉ）に定義の組合せ生成物および少なくとも１種の担体、希釈剤または賦形剤を含む医薬組成物；
ｉｉｉ）本明細書に定義の障害、疾患または病態を治療または予防するための医薬品の製造における上記ｉ）に定義の組合せの使用；
ｉｖ）本明細書に定義の障害、疾患または病態の治療または予防において使用される上記ｉ）に記載の組合せ；
ｖ）式（Ｉ）の化合物を含む第１の製剤および同時治療的投与のための１種以上のさらなる治療剤をそれぞれ含む１種以上のさらなる製剤を含む、本明細書に定義の障害、疾患または病態の治療において使用されるキット・オブ・パーツ；
ｖｉ）治療において使用される上記ｉ）に定義の組合せ；
ｖｉｉ）上記ｉ）に定義の組合せの有効量を投与することを含む、本明細書に定義の障害、疾患または病態を治療または予防する方法；
ｖｉｉｉ）本明細書に定義の障害、疾患または病態の治療または予防のための上記ｉ）に定義の組合せを提供する。
本発明の組合せ治療物は、補助投与することができる。補助投与は、別々の医薬組成物またはデバイスの形態における成分のそれぞれの同一または重複投与を意味する。２種以上の治療剤の治療的投与のこの投与計画は、一般的に、当業者および本明細書により補助治療的投与と称され；アドオン治療的投与としても知られている。患者が、式（Ｉ）の化合物および少なくとも１種のさらなる治療剤を別々であるが同一または重複の治療的投与を受ける全ての治療投与計画は、本発明の範囲内である。本明細書に記載の補助治療的投与の１実施形態において、患者は、典型的には、成分の１種以上の一定期間の治療的投与により安定し、次いで別の成分の投与を受ける。
本発明の組合せ治療物は、同時に投与することもできる。同時投与は、同時に投与される、両方の成分を含み、もしくは含有する単一の医薬組成物もしくはデバイスの形態において、または成分の１種をそれぞれ含む別々の組成物もしくはデバイスとして、個々の成分が一緒に投与される治療投与計画を意味する。同時組合せのための別々の個々の成分のこのような組合せは、キット・オブ・パーツの形態で提供することができる。
さらなる態様において、本発明は、少なくとも１種の抗精神病剤の治療的投与を受けている患者への式（Ｉ）の化合物の補助治療的投与により精神病性障害を治療する方法を提供する。さらなる態様において、本発明は、少なくとも１種の抗精神病剤の治療的投与を受けている患者における精神病性障害の治療のための補助治療的投与のための医薬品の製造における、式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。本発明はさらに、少なくとも１種の抗精神病剤の治療的投与を受けている患者における精神病性障害の治療のための補助治療的投与に使用される式（Ｉ）の化合物を提供する。
さらなる態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物の治療的投与を受けている患者への少なくとも１種の抗精神病剤の補助治療的投与により精神病性障害を治療する方法を提供する。さらなる態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物の治療的投与を受けている患者における精神病性障害の治療のための補助治療的投与のための医薬品の製造における、少なくとも１種の抗精神病剤の使用を提供する。本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物の治療的投与を受けている患者における精神病性障害の治療のための補助治療的投与のための少なくとも１種の抗精神病剤を提供する。
さらなる態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物を少なくとも１種の抗精神病剤と組み合わせた同時治療的投与により精神病性障害を治療する方法を提供する。本発明はさらに、精神病性障害の治療における同時治療的投与のための医薬品の製造における、式（Ｉ）の化合物および少なくとも１種の抗精神病剤の組合せの使用を提供する。本発明はさらに、精神病性障害の治療における同時治療的投与のための式（Ｉ）の化合物および少なくとも１種の抗精神病剤の組合せを提供する。本発明はさらに、精神病性障害の治療における少なくとも１種の抗精神病剤との同時治療的投与のための医薬品の製造における、式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。本発明はさらに、精神病性障害の治療における少なくとも１種の抗精神病剤との同時治療的投与に使用される式（Ｉ）の化合物を提供する。本発明はさらに、精神病性障害の治療における式（Ｉ）の化合物との同時治療的投与のための医薬品の製造における、少なくとも１種の抗精神病剤の使用を提供する。本発明はさらに、精神病性障害の治療における式（Ｉ）の化合物との同時治療的投与のための少なくとも１種の抗精神病剤を提供する。
さらなる態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物および少なくとも１種の気分安定剤または抗躁剤を含む医薬組成物の同時治療的投与により精神病性障害を治療する方法、式（Ｉ）の化合物および少なくとも１種の気分安定剤または抗躁剤を含む医薬組成物、精神病性障害の治療のための医薬品の製造における式（Ｉ）の化合物および少なくとも１種の気分安定剤または抗躁剤を含む医薬組成物の使用、ならびに精神病性障害の治療において使用される式（Ｉ）の化合物および少なくとも１種の気分安定剤または抗躁剤を含む医薬組成物を提供する。
抗精神病剤は、定型抗精神病剤と非定型抗精神病剤の両方を含む。本発明において有用な抗精神病剤の例は、限定されるものではないが、ブチロフェノン系、例えば、ハロペリドール、ピモジド、およびドロペリドール；フェノチアジン系、例えば、クロルプロマジン、チオリダジン、メソリダジン、トリフルオペラジン、ペルフェナジン、フルフェナジン、チフルプロマジン（ｔｈｉｆｌｕｐｒｏｍａｚｉｎｅ）、プロクロルペラジン、およびアセトフェナジン；チオキサンテン系、例えば、チオチキセンおよびクロルプロチキセン；チエノベンゾジアゼピン系；ジベンゾジアゼピン系；ベンゾイソオキサゾール系；ジベンゾチアゼピン系；イミダゾリジノン系；ベンゾイソチアゾリルピペラジン系；トリアジン系、例えば、ラモトリジン；ジベンゾオキサゼピン系、例えば、ロキサピン；ジヒドロインドロン系、例えば、モリンドン；アリピプラゾール；ならびに抗精神病活性を有するこれらの誘導体を含む。
選択される抗精神病薬の商標名および供給業者の例は、以下の通りである：クロザピン（商標名ＣＬＯＺＡＲＩＬ（Ｒ）で、Ｍｙｌａｎ，Ｚｅｎｉｔｈ Ｇｏｌｄｌｉｎｅ，ＵＤＬ，Ｎｏｖａｒｔｉｓから入手可能）；オランザピン（商標名ＺＹＰＲＥＸ（Ｒ）で、Ｌｉｌｌｙから入手可能）；ジプラシドン（商標名ＧＥＯＤＯＮ（Ｒ）で、Ｐｆｉｚｅｒから入手可能）；リスペリドン（商標名ＲＩＳＰＥＲＤＡＬ（Ｒ）で、Ｊａｎｓｓｅｎから入手可能）；フマル酸クエチアピン（商標名ＳＥＲＯＱＵＥＬ（Ｒ）で、ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａから入手可能）；ハロペリドール（商標名ＨＡＬＤＯＬ（Ｒ）で、Ｏｒｔｈｏ−ＭｃＮｅｉｌから入手可能）；クロルプロマジン（商標名ＴＨＯＲＡＺＩＮＥ（Ｒ）で、ＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅ Ｂｅｅｃｈａｍ（ＧＳＫ）から入手可能）；フルフェナジン（商標名ＰＲＯＬＩＸＩＮ（Ｒ）で、Ａｐｏｔｈｅｃｏｎ、Ｃｏｐｌｅｙ、Ｓｃｈｅｒｉｎｇ、Ｔｅｖａ、およびＡｍｅｒｉｃａｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｐａｒｔｎｅｒｓ，Ｐａｓａｄｅｎａから入手可能）；チオチキセン（商標名ＮＡＶＡＮＥ（Ｒ）で、Ｐｆｉｚｅｒから入手可能）；トリフルオペラジン（１０−［３−（４−メチル−１−ピペラジニル）プロピル］−２−（トリフルオロメチル）フェノチアジン二塩酸塩、商標名ＳＴＥＬＡＺＩＮＥ（Ｒ）で、Ｓｍｉｔｈ Ｋｌｅｉｎ Ｂｅｃｋｍａｎから入手可能）；ペルフェナジン（商標名ＴＲＩＬＡＦＯＮ（Ｒ）で、Ｓｃｈｅｒｉｎｇから入手可能）；チオリダジン（商標名ＭＥＬＬＡＲＩＬ（Ｒ）で、Ｎｏｖａｒｔｉｓ、Ｒｏｘａｎｅ、ＨｉＴｅｃｈ、Ｔｅｖａ、およびＡｌｐｈａｒｍａから入手可能）；モリンドン（商標名ＭＯＢＡＮ（Ｒ）で、Ｅｎｄｏから入手可能）；およびロキサピン（商標名ＬＯＸＩＴＡＮＥ（Ｒ）で、Ｗａｔｓｏｎから入手可能）。さらに、ベンペリドール（Ｇｌｉａｎｉｍｏｎ（Ｒ））、ペラジン（Ｔａｘｉｌａｎ（Ｒ））またはメルペロン（Ｅｕｎｅｒｐａｎ（Ｒ））を使用することができる。他の抗精神病薬は、プロマジン（商標名ＳＰＡＲＩＮＥ（Ｒ）で入手可能）、トリフルロプロマジン（商標名ＶＥＳＰＲＩＮ（Ｒ）で入手可能）、クロルプロチキセン（商標名ＴＡＲＡＣＴＡＮ（Ｒ）で入手可能）、ドロペリドール（商標名ＩＮＡＰＳＩＮＥ（Ｒ）で入手可能）、アセトフェナジン（商標名ＴＩＮＤＡＬ（Ｒ）で入手可能）、プロクロルペラジン（商標名ＣＯＭＰＡＺＩＮＥ（Ｒ）で入手可能）、メトトリメプラジン（商標名ＮＯＺＩＮＡＮ（Ｒ）で入手可能）、ピポチアジン（商標名ＰＩＰＯＴＲＩＬ（Ｒ）で入手可能）、ジプラシドン、およびホペリドンを含む。
さらなる態様において、本発明は、神経変性障害、例えば、アルツハイマー病の治療に好適な少なくとも１種の薬剤の治療的投与を受けている患者への式（Ｉ）の化合物の補助治療的投与により神経変性障害、例えば、アルツハイマー病を治療する方法を提供する。さらなる態様において、本発明は、神経変性障害、例えば、アルツハイマー病の治療に好適な少なくとも１種の薬剤の治療的投与を受けている患者における神経変性障害、例えば、アルツハイマー病の治療のための補助治療的投与のための医薬品の製造における、式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。本発明はさらに、神経変性障害、例えば、アルツハイマー病の治療に好適な少なくとも１種の薬剤の治療的投与を受けている患者における神経変性障害、例えば、アルツハイマー病の治療のための補助治療的投与に使用される式（Ｉ）の化合物を提供する。
さらなる態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物の治療的投与を受けている患者への、神経変性障害、例えば、アルツハイマー病の治療に好適な少なくとも１種の薬剤の補助治療的投与により神経変性障害、例えば、アルツハイマー病を治療する方法を提供する。さらなる態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物の治療的投与を受けている患者における神経変性障害、例えば、アルツハイマー病の治療のための補助治療的投与のための医薬品の製造における、神経変性障害、例えば、アルツハイマー病の治療に好適な少なくとも１種の薬剤の使用を提供する。本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物の治療的投与を受けている患者における神経変性障害、例えば、アルツハイマー病の治療のための補助治療的投与のための、神経変性障害、例えば、アルツハイマー病の治療に好適な少なくとも１種の薬剤を提供する。
さらなる態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物を、神経変性障害、例えば、アルツハイマー病の治療に好適な少なくとも１種の薬剤と組み合わせた同時治療的投与により神経変性障害、例えば、アルツハイマー病を治療する方法を提供する。本発明はさらに、神経変性障害、例えば、アルツハイマー病の治療における同時治療的投与のための医薬品の製造における、式（Ｉ）の化合物および神経変性障害、例えば、アルツハイマー病の治療に好適な少なくとも１種の薬剤の組合せの使用を提供する。本発明はさらに、神経変性障害、例えば、アルツハイマー病の治療における同時治療的投与のための式（Ｉ）の化合物および神経変性障害、例えば、アルツハイマー病の治療に好適な少なくとも１種の薬剤の組合せを提供する。本発明はさらに、神経変性障害、例えば、アルツハイマー病の治療における神経変性障害、例えば、アルツハイマー病の治療に好適な少なくとも１種の薬剤との同時治療的投与のための医薬品の製造における、式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。本発明はさらに、神経変性障害、例えば、アルツハイマー病の治療における神経変性障害、例えば、アルツハイマー病の治療に好適な少なくとも１種の薬剤との同時治療的投与に使用される式（Ｉ）の化合物を提供する。本発明はさらに、神経変性障害、例えば、アルツハイマー病の治療における式（Ｉ）の化合物との同時治療的投与のための医薬品の製造における、神経変性障害、例えば、アルツハイマー病の治療に好適な少なくとも１種の薬剤の使用を提供する。本発明はさらに、神経変性障害、例えば、アルツハイマー病の治療における式（Ｉ）の化合物との同時治療的投与のための、神経変性障害、例えば、アルツハイマー病の治療に好適な少なくとも１種の薬剤を提供する。
本発明において有用な神経変性障害、例えば、アルツハイマー病の治療に好適な薬剤の例には、コリンエステラーゼ阻害剤、ニコチン性またはムスカリン性アセチルコリン受容体、ＮＭＤＡ受容体、アミロイド形成、ミトコンドリア機能障害、カルパイン活性関連疾患、神経炎症、腫瘍壊死因子受容体、ＮＦ−カッパＢ、ペルオキシソーム増殖因子活性化因子受容体ガンマ、アポリポタンパク質Ｅ変種４（ＡｐｏＥ４）、ＨＰＡ系増加関連疾患、てんかん性放電、血管機能障害、血管危険因子および酸化的ストレスを標的とする薬剤などがあるが、これらに限定されるものではない。
本発明の化合物と組み合わせて使用することができる好適なコリンエステラーゼ阻害剤には、例えば、タクリン、ドネペジル、ガランタミンおよびリバスチグミンなどがある。
本発明の化合物と組み合わせて使用することができる好適なＮＭＤＡ受容体標的薬剤には、例えば、メマンチンなどがある。
本発明の化合物と組み合わせて使用することができるＨＰＡ系活性の増加に影響を及ぼす好適な薬剤には、例えば、ＣＲＦ１アンタゴニストまたはＶ１ｂアンタゴニストなどがある。
従って、さらなる態様において、本発明は、疼痛の治療に好適な少なくとも１種の薬剤の治療的投与を受けている患者への式（Ｉ）の化合物の補助治療的投与により疼痛を治療する方法を提供する。さらなる態様において、本発明は、疼痛の治療に好適な少なくとも１種の薬剤の治療的投与を受けている患者における疼痛の治療のための補助治療的投与のための医薬品の製造における、式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。本発明はさらに、疼痛の治療に好適な少なくとも１種の薬剤の治療的投与を受けている患者における疼痛の治療のための補助治療的投与に使用される式（Ｉ）の化合物を提供する。
さらなる態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物の治療的投与を受けている患者への、疼痛の治療に好適な少なくとも１種の薬剤の補助治療的投与により疼痛を治療する方法を提供する。さらなる態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物の治療的投与を受けている患者における疼痛の治療のための補助治療的投与のための医薬品の製造における、疼痛の治療に好適な少なくとも１種の薬剤の使用を提供する。本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物の治療的投与を受けている患者における疼痛の治療のための補助治療的投与のための、疼痛の治療に好適な少なくとも１種の薬剤を提供する。
さらなる態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物を、疼痛の治療に好適な少なくとも１種の薬剤と組み合わせた同時治療的投与により疼痛を治療する方法を提供する。本発明はさらに、疼痛の治療における同時治療的投与のための医薬品の製造における、式（Ｉ）の化合物および疼痛の治療に好適な少なくとも１種の薬剤の組合せの使用を提供する。本発明はさらに、疼痛の治療における同時治療的投与のための式（Ｉ）の化合物および疼痛の治療に好適な少なくとも１種の薬剤の組合せを提供する。本発明はさらに、疼痛の治療における疼痛の治療に好適な少なくとも１種の薬剤との同時治療的投与のための医薬品の製造における、式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。本発明はさらに、疼痛の治療における疼痛の治療に好適な少なくとも１種の薬剤との同時治療的投与に使用される式（Ｉ）の化合物を提供する。本発明はさらに、疼痛の治療における式（Ｉ）の化合物との同時治療的投与のための医薬品の製造における、疼痛の治療に好適な少なくとも１種の薬剤の使用を提供する。本発明はさらに、疼痛の治療における式（Ｉ）の化合物との同時治療的投与のための、疼痛の治療に好適な少なくとも１種の薬剤を提供する。
本発明において有用な疼痛の治療に好適な薬剤の例には、ＮＳＡＩＤ（非ステロイド抗炎症薬）、抗痙攣薬、例えば、カルバマゼピンおよびガバペンチン、ナトリウムチャネル遮断薬、抗鬱薬、カンナビノイドおよび局所麻酔薬などがあるが、これらに限定されるものではない。
本発明の化合物と組み合わせて使用される好適な薬剤には、例えば、セレコキシブ、エトリコキシブ、ルミラコキシブ、パラセタモール、トラマドール、メタドン、ベンラファキシン、イミプラミン、デュロキセチン、ブプロピオン、ガバペンチン、プレガバリン、ラモトリジン、フェンタニル、パレコキシブ、ネホパム、レミフェンタニル、ペチジン、ジクロフェナク、ロフェコキシブ、ナルブフィン、スフェンタニル、ペチジン、ジアモルフィンおよびブトルファノールなどがある。
有利には、本発明による化合物を、１種以上の他の治療剤、例えば、抗鬱剤、例えば、５ＨＴ３アンタゴニスト、セロトニンアゴニスト、ＮＫ−１アンタゴニスト、選択的セロトニン再取り込み阻害剤（ＳＳＲＩ）、ノルアドレナリン再取り込み阻害剤（ＳＮＲＩ）、三環系抗鬱薬、ドーパミン作動性抗鬱薬、Ｈ３アンタゴニスト、５ＨＴ１Ａアンタゴニスト、５ＨＴ１Ｂアンタゴニスト、５ＨＴ１Ｄアンタゴニスト、Ｄ１アゴニスト、Ｍ１アゴニストおよび／または抗痙攣剤、ならびに向知性薬と併用することができることは当業者により認識される。
本発明の化合物と組み合わせて使用することができる好適な５ＨＴ３アンタゴニストには、例えば、オンダンセトロン、グラニセトロン、メトクロプラミドなどがある。
本発明の化合物と組み合わせて使用することができる好適なセロトニンアゴニストには、スマトリプタン、ラウオルシン、ヨヒンビン、メトクロプラミドなどがある。
本発明の化合物と組み合わせて使用することができる好適なＳＳＲＩには、フルオキセチン、シタロプラム、フェモキセチン、フルボキサミン、パロキセチン、インダルピン、セルトラリン、ジメルジンなどがある。
本発明の化合物と組み合わせて使用することができる好適なＳＮＲＩには、ベンラファキシンおよびレボキセチンなどがある。
本発明の化合物と組み合わせて使用することができる好適な三環系抗鬱薬には、イミプラミン、アミトリプチリン、クロミプラミンおよびノルトリプチリンなどがある。
本発明の化合物と組み合わせて使用することができる好適なドーパミン作動性抗鬱薬には、ブプロピオンおよびアミネプチンなどがある。
本発明の化合物と組み合わせて使用することができる好適な抗痙攣剤には、例えば、ジバルプロエクス、カルバマゼピンおよびジアゼパムなどがある。
以下の実施例は、本発明を説明するためのものであり、本発明を限定するものではない。
化合物を、一般にＣ１８−材料上の高速勾配におけるＨＰＬＣ−ＭＳを介して記録される質量分析（エレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）モード）により特性決定した。
製造例
略称：ＡＰＣＩ：大気圧化学イオン化；ＡｃＯＨ：酢酸；Ｂｏｃ：ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル；Ｂｕ：ブチル；ＤＣＩ：脱離化学イオン化；ＤＣＭ：ジクロロメタン；ジメチルスルホキシド：ジメチルスルホキシド；ｅｑ：当量；ＥＳＩ：エレクトロスプレーイオン化；ＥｔＯＡｃ：酢酸エチル；ＨＡＴＵ：［ｏ−（アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート］；ＨＣｌ：塩酸；ＨＰＬＣ：高速液体クロマトグラフィー；ｉｄ：内径；ＬＣ／ＭＳ：液体クロマトグラフィー／質量分析；ＭｅＯＨ：メタノール；ＭｇＳＯ４：硫酸マグネシウム；ＭＰ：マクロ多孔性樹脂；ＮａＯＡｃ：酢酸ナトリウム；ＰＳ：ポリマー担持；ｐｓｉ：ポンド／インチ２；ＳＦＣ：超臨界流体クロマトグラフィー；ＳＰＥ：固相抽出；ｔＢｕ：ｔｅｒｔ−ブチル。
定義：反応物は記載されている他の反応物に置き換わっていても良く、温度は５０℃変動可能であり、当量は２倍まで異なっていても良く、またはこれらのいずれかの組み合わせが同様に示される。
分取ＨＰＬＣ手順： サンプルは、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（Ｒ）Ｌｕｎａ（Ｒ）Ｃ８（２） ５μｍ １００Å ＡＸＩＡ（商標名）カラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）での分取ＨＰＬＣによって精製した。アセトニトリル（Ａ）および０．１％トリフルオロ酢酸／水（Ｂ）の勾配を、５０ｍＬ／分の流量で用いた（０から０．５分 １０％Ａ、０．５から７．０分 直線勾配１０％から９５％Ａ、７．０から１０．０分 ９５％Ａ、１０．０から１２．０分 直線勾配９５％から１０％Ａ）。サンプルは、ジメチルスルホキシド：メタノール（１：１）１．５ｍＬ中で注入した。指定のサンプルでは、トリフルオロ酢酸に代えて酢酸アンモニウムを用いた。次のモジュール：Ｗａｔｅｒｓ ＬＣ４０００分取ポンプ；Ｗａｔｅｒｓ ９９６ダイオードアレイ検出器；Ｗａｔｅｒｓ ７１７＋オートサンプラー；Ｗａｔｅｒｓ ＳＡＴ／ＩＮモジュール、Ａｌｌｔｅｃｈ Ｖａｒｅｘ ＩＩＩ蒸発光散乱検出器；Ｇｉｌｓｏｎ ５０６Ｃインターフェースボックス；および２個のＧｉｌｓｏｎ ＦＣ２０４フラクションコレクターからなる特注の精製システムを用いた。そのシステムは、Ｗａｔｅｒｓ Ｍｉｌｌｅｎｎｉｕｍ ３２ソフトウェアを用いて制御し、フラクションコレクター制御および分画追跡用にＡｂｂｏｔｔが開発したビジュアルベーシックアプリケーションを用いて自動化した。分画はＵＶシグナル閾値に基づいて回収し、次に、選択した分画を、流量０．８ｍＬ／分の７０：３０メタノール：１０ｍＭ ＮＨ４ＯＨ（水溶液）を用いるＦｉｎｎｉｇａｎ ＬＣＱでのポジティブＡＰＣＩイオン化を用いるフローインジェクション分析質量分析によって分析した。ＬＣＱ Ｎａｖｉｇａｔｏｒ １．２ソフトウェアを動作させるＦｉｎｎｉｇａｎ ＬＣＱおよびＡｂｂｏｔｔ開発によるビジュアルベーシックアプリケーションによって制御される分画注入用のＧｉｌｓｏｎ ２１５リキッドハンドラーを用いて、ループインジェクション質量スペクトラムを得た。
キラル化合物については、絶対立体配置をそれの化学名中で示している。「トランス」があるか、立体化学的情報がない化学名は、キラル化合物を指すものではない（相当する式がキラル化合物を描いている場合であっても）。
実施例１
２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１Ａ
トランス−３−アミノ−４−フェニルピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３０５ｇ、１．１６３ｍｍｏｌ）および２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸（０．２６１ｇ、１．１６３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４．６５ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（０．４８６ｍＬ、３．４９ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（０．６６３ｇ、１．７４４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を水で分配し、有機分画を回収し、水系分画をジクロロメタンで洗浄した。有機分画を合わせ、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。粗生成物を、３０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ Ｉｎｔｅｌｌｉフラッシュ２８０、ＳＦ１５−１２）によって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６９．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１Ｂ
２−クロロ−Ｎ−（トランス−４−フェニルピロリジン−３−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド塩酸塩
実施例１Ａ（０．３２ｇ、０．６８２ｍｍｏｌ）のジオキサン（０．６８２ｍＬ）中溶液に、ＨＣｌ／ジオキサン（４Ｍ、１．７０６ｍＬ、６．８２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒を留去し、固体をジクロロメタンで２回磨砕し、溶媒を留去して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１Ｃ
２−クロロ−Ｎ−（トランス−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１Ｂ（０．０７５ｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（０．７４０ｍＬ）中溶液にトリエチルアミン（０．０７７ｍＬ、０．５５５ｍｍｏｌ）および１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライド（０．０３３ｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。溶媒を留去した。粗生成物を、ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２
２−クロロ−Ｎ−｛トランス−４−（４−メトキシフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例２Ａ
トランス−１−ベンジル−３−（４−メトキシフェニル）−４−ニトロピロリジン
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼン（５．０９ｇ、２８．４ｍｍｏｌ）およびＮ−（メトキシメチル）−Ｎ−（トリメチルシリルメチル）ベンジルアミン（８．０７ｇ、３４．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（７５ｍＬ）中溶液に窒素下に０℃で、トリフルオロ酢酸（３８８ｍｇ、３．４ｍｍｏｌ）を１回で加えた。反応液を昇温させて環境温度とし、１６時間撹拌した。反応液をジクロロメタンと飽和重炭酸ナトリウム溶液との間で分配した。有機分画を回収した。水系部分を追加のジクロロメタンで洗浄し、合わせた有機分画を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。混合物を濾過し、濃縮し、シリカゲルフラッシュカラム（７：３ヘキサン：酢酸エチル）で精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ３１３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２Ｂ
トランス−１−ベンジル−４−（４−メトキシフェニル）ピロリジン−３−アミン
実施例２Ａ（４．８５ｍｇ、１５．５ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）をステンレスリアクター中のラネーニッケル水スラリー（Ｇｒａｃｅ２８００、５．００ｇ）に加えた。容器を約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）の水素で加圧し、室温で１６時間振盪した。混合物をナイロン膜で濾過し、濃縮し、シリカゲルフラッシュカラム（９５：５ジクロロメタン：２Ｎアンモニア／メタノール）で精製して、標題化合物を無色油状物として得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ２８３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチルトランス−１−ベンジル−４−（４−メトキシフェニル）ピロリジン−３−イルカーバメート
実施例２Ｂ ２．５ｇ（８．８６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中溶液に、窒素下に飽和重炭酸ナトリウム溶液（２０ｍＬ）と次にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１．０Ｍテトラヒドロフラン中溶液、１０ｍＬ、１０．０ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応液を１時間撹拌し、酢酸エチルと水との間で分配した。有機分画を回収した。水系部分を酢酸エチルでさらに数回洗浄し、合わせた有機抽出液をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。混合物を濾過し、濃縮し、シリカゲルフラッシュカラム（３：２酢酸エチルヘキサン）で精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ３８３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２Ｄ
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−メトキシフェニル）ピロリジン−３−イルカーバメート
実施例２Ｃ（２．６５ｍｇ、６．９３ｍｍｏｌ）および２，２，２−トリフルオロエタノールまたはテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）を、ステンレスリアクター中の２０％Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（５０％水、０．５３０ｇ）に加えた。容器を約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）の水素で加圧し、５０℃で３０分間振盪した。混合物をナイロン膜で濾過し、生成物をシリカゲルカラム（９５：５ジクロロメタン：２Ｎアンモニア／メタノール）で精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ２９３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２Ｅ
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス−４−（４−メトキシフェニル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）ピロリジン−３−イル）カーバメート
実施例２Ｄからの生成物（１５４ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１５２ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８ｍＬ）中溶液に、室温で１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライド（１０８ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を１回で加えた。４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（４ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で２時間撹拌した。反応液を濃縮し、シリカゲルフラッシュカラム（９７：３ジクロロメタン：２Ｎアンモニア／メタノール）で精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ４２５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２Ｆ
トランス−４−（４−メトキシフェニル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）ピロリジン−３−アミン
実施例２Ｅからの生成物（１９５ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を、室温で窒素下に１，４−ジオキサン（４ｍＬ）および塩化水素／１，４−ジオキサン（４Ｍ、４ｍＬ、１６．０ｍｍｏｌ）とともに終夜撹拌した。反応液を濃縮し、濃縮して、標題化合物を塩酸塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ３２５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２Ｇ
２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例２Ｆ、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸（１０１ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）およびＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩（８６ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の混合物を、ピリジンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの１：１溶液（５ｍＬ）中、室温で窒素下に１６時間撹拌した。反応液を濃縮し、残留物を酢酸エチルと水との間で分配した。有機分画を回収し、水系部分を追加の酢酸エチルで洗浄した。合わせた有機分画を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。混合物を濾過し、濃縮し、シリカゲルフラッシュカラム（９５：５ジクロロメタン：２Ｎアンモニア／メタノール）で精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３
２−クロロ−Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３Ａ
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−１−フルオロ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンを用い、実施例２Ａから２Ｆに記載の手順と同様にして、標題化合物をＨＣｌ塩として製造した。
実施例３Ｂ
２−クロロ−Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例２Ｆに代えて実施例３Ａを用い、実施例２Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４
２−クロロ−Ｎ−［トランス−１−（メチルスルホニル）−４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−３−イル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４Ａ
（Ｅ）−１，２，４−トリフルオロ−５−（２−ニトロビニル）ベンゼン
２，４，５−トリフルオロベンズアルデヒド（１６．２ｇ、８０．１ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム（１７．３ｇ、２２５ｍｍｏｌ）、ニトロメタン（１２．２ｍＬ、２２５ｍｍｏｌ）および酢酸（７５ｍＬ）を含む溶液を撹拌しながら、加熱して１００℃として３時間経過させた。混合物を冷却して室温とし、水とジクロロメタンとの間で分配した。有機分画を回収し、水系分画をジクロロメタンで洗浄した。有機分画を合わせ、重炭酸ナトリウム（水溶液）、ブラインおよび水で洗浄した。有機分画を硫酸ナトリウムで脱水し、フラッシュクロマトグラフィー（０％から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。
実施例４Ｂ
トランス−１−ベンジル−４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−３−アミン
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて実施例４Ａを用い、実施例２Ａから２Ｂに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例４Ｃ
Ｎ−（トランス−１−ベンジル−４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−３−イル）−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４Ｂ（３．３ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）の１：１ジメチルホルムアミド：ピリジン溶液（２０ｍＬ）中溶液を撹拌しながら、それに２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸（２．９ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）およびＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（２．８５ｇ、１５ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）と１Ｍ ＨＣｌ（２００ｍＬ）との間で分配した。有機層を回収した。水系分画をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で洗浄した。有機分画を合わせた。フラッシュクロマトグラフィー（０％から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）による精製によって、標題化合物を得た。
実施例４Ｄ
２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（トランス−４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−３−イル）ベンズアミド
実施例４Ｃ（３．４ｇ、６．６３ｍｍｏｌ）のジクロロエタン中溶液を撹拌しながら、それに１−クロロエチルカルボノクロリデート（１．０ｇ、７．２９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃で２時間撹拌した。少量の沈澱を濾過によって回収して、標題化合物を得た。濾液を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（０％から３０％メタノール／ＤＣＭ）によって精製して、標題化合物を得た。
実施例４Ｅ
２−クロロ−Ｎ−［（トランス−１−（メチルスルホニル）−４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−３−イル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４Ｄ（５０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）のピリジン（２ｍＬ）中溶液を撹拌しながら、それにメタンスルホニルクロライド（１６ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を６０℃で１８時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、ＨＰＬＣによって精製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１３
２−クロロ−Ｎ−｛トランス−４−（４−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−１−クロロ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンを用い、実施例２に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ５４７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１４
２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド
実施例１４Ａ
トランス−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−（２−ニトロビニル）ベンゼンを用い、実施例２Ａから２Ｆに記載の条件と同様にして、標題化合物をＨＣｌ塩として製造した。
実施例１４Ｂ
２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１４Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて２−クロロ−安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１５
３−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１４Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて３−クロロ−安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１６
４−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１４Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて４−クロロ−安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７
２−フルオロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１４Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて２−フルオロ−安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１８
３−フルオロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１４Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて３−フルオロ−安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１９
４−フルオロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１４Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて４−フルオロ−安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２０
２−メトキシ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１４Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて２−メトキシ−安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２１
３−メトキシ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１４Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて３−メトキシ−安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２２
２−メチル−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１４Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて２−メチル−安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２３
３−メチル−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１４Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて３−メチル−安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２４
４−メチル−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１４Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて４−メチル−安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２５
Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１４Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２６
２，４−ジクロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１４Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて２，４−ジクロロ安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２７
２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１４Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて２−クロロ−４−フルオロ安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２９
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ，４−ジフェニルピロリジン−３−アミン
窒素下に、圧力バイアルに実施例１４Ａ（５０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン（２３ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、２′−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン（５．０ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデン−アセトン）ジパラジウム（０）（６．７ｍｇ、７．３μｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１８ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）およびトルエン（１ｍＬ）を入れた。反応混合物を８０℃で３時間撹拌した。次に、反応混合物を濃縮した。ＨＰＬＣによる精製によって、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３０
３，５−ジクロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１４Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて３，５−ジクロロ安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３１
２，３−ジクロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１４Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて２，３−ジクロロ安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３２
２−シアノ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１４Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて２−シアノ安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３３
３−シアノ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１４Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて３−シアノ安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３４
４−シアノ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１４Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて４−シアノ安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３５
Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１４Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて２−（トリフルオロメチル）安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３６
Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１４Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて３−（トリフルオロメチル）安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３７
Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１４Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて４−（トリフルオロメチル）安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３８
２−クロロ−Ｎ−［トランス−１−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］スルホニル｝−４−フェニルピロリジン−３−イル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３８Ａ
（トランス）−１−ベンジル−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２−クロロ−Ｎ−（トランス−４−フェニルピロリジン−３−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−１−フルオロ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンを用い、実施例２Ａから２Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例３８Ｂ
２−クロロ−Ｎ−（トランス−４−フェニルピロリジン−３−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例３８Ａを用い、実施例４Ｃから４Ｄと同様にして、標題化合物を製造した。
実施例３８Ｃ
２−クロロ−Ｎ−［トランス−１−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］スルホニル｝−４−フェニルピロリジン−３−イル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４Ｄに代えて実施例３８Ｂを用い、メタンスルホニルクロライドに代えて１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニルクロライドを用いて、実施例４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３９
２−クロロ−Ｎ−［トランス−１−｛［１−（ジフルオロメチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］スルホニル｝−４−フェニルピロリジン−３−イル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
３−アミノ−４−フェニルピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例３８Ｂを用い、メタンスルホニルクロライドに代えて１−（ジフルオロメチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニルクロライドを用いて、実施例４Ｅに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４０
２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
３−アミノ−４−フェニルピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例３８Ｂを用い、メタンスルホニルクロライドに代えて５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニルクロライドを用いて、実施例４Ｅに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４１
２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
３−アミノ−４−フェニルピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例３８Ｂを用い、メタンスルホニルクロライドに代えて１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニルクロライドを用いて、実施例４Ｅに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４２
２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
３−アミノ−４−フェニルピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例３８Ｂを用い、メタンスルホニルクロライドに代えて１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニルクロライドを用いて、実施例４Ｅに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４３
２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
３−アミノ−４−フェニルピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例３８Ｂを用い、メタンスルホニルクロライドに代えて１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニルクロライドを用いて、実施例４Ｅに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４４
２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（６−メトキシピリジン−３−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
３−アミノ−４−フェニルピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例３８Ｂを用い、メタンスルホニルクロライドに代えて６−メトキシピリジン−３−スルホニルクロライドを用いて、実施例４Ｅに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４５
２−クロロ−Ｎ−［トランス−４−フェニル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）ピロリジン−３−イル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
３−アミノ−４−フェニルピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例３８Ｂを用い、メタンスルホニルクロライドに代えてピリジン−３−スルホニルクロライドを用いて、実施例４Ｅに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４６
２−クロロ−Ｎ−［トランス−４−フェニル−１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−イル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
３−アミノ−４−フェニルピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例３８Ｂを用い、メタンスルホニルクロライドに代えて１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニルクロライドを用いて、実施例４Ｅに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４７
２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
３−アミノ−４−フェニルピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例３８Ｂを用い、メタンスルホニルクロライドに代えて１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホニルクロライドを用いて、実施例４Ｅに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４８
２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
３−アミノ−４−フェニルピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例３８Ｂを用い、メタンスルホニルクロライドに代えて５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライドを用いて、実施例４Ｅに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４９
２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
３−アミノ−４−フェニルピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例３８Ｂを用い、メタンスルホニルクロライドに代えて１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホニルクロライドを用いて、実施例４Ｅに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５０
トランス−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
ブロモベンゼンに代えて１−ブロモ−４−メトキシベンゼンを用い、実施例２９に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５１
３−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル
ブロモベンゼンに代えて３−ブロモベンゼンニトリルを用い、実施例２９に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５２
４−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル
ブロモベンゼンに代えて４−ブロモベンゼンニトリルを用い、実施例２９に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５３
３−フルオロ−４−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル
ブロモベンゼンに代えて４−ブロモ−３−フルオロベンゾニトリルを用い、実施例２９に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５４
２−クロロ−Ｎ−｛トランス−４−（２−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例２Ａにおいて（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−１−フルオロ−２−（２−ニトロビニル）ベンゼンを用い、実施例２に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ５３０．９（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例５５
２−クロロ−Ｎ−｛トランス−４−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例２Ａにおいて（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−１−フルオロ−３−（２−ニトロビニル）ベンゼンを用い、実施例２に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ５３１．２（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例５６
２−クロロ−Ｎ−｛トランス−４−（３−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例２Ａにおいて（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−１−クロロ−３−（２−ニトロビニル）ベンゼンを用い、実施例２に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ５４７．５（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例５７
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
窒素下に、圧力バイアルに塩酸塩としての実施例１４Ａ（１００ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−メチルベンゼン（５５ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、２′−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン（１０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデン−アセトン）ジパラジウム（０）（１３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（７０ｍｇ、０．７２９ｍｍｏｌ）およびトルエン（２ｍＬ）を入れた。反応混合物を８０℃で６時間撹拌した。次に、反応混合物を濃縮した。ＨＰＬＣによる精製によって、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５８
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−メチルベンゼンを用い、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５９
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（４−メチルフェニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−４−メチルベンゼンを用い、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６０
２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１４Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６１
３−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１４Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６２
２−クロロ−Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例３Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６３
３−クロロ−Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例３Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６４
Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例３Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて４−（トリフルオロメチル）安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６５
３，５−ジクロロ−Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例３Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて３，５−ジクロロ安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６６
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用い、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６７
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用い、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６８
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用い、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６９
トランス−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−２−フルオロベンゼンを用い、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７０
トランス−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−フルオロベンゼンを用い、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７１
トランス−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−４−フルオロベンゼンを用い、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７２
３−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて３−ブロモ−ベンゼノニトリルを用いて、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７３
トランス−Ｎ−（２−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−２−クロロベンゼンを用い、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７４
トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−クロロベンゼンを用い、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７５
トランス−Ｎ−（４−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−４−クロロベンゼンを用い、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７６
４−フルオロ−３−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて３−ブロモ−４−フルオロベンゾニトリルを用い、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７７
２−フルオロ−３−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて３−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリルを用い、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７８
３−フルオロ−５−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて３−ブロモ−５−フルオロベンゾニトリルを用い、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７９
２−クロロ−５−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて５−ブロモ−２−クロロベンゾニトリルを用い、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８０
３−クロロ−５−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて３−ブロモ−５−クロロベンゾニトリルを用い、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８１
４−クロロ−３−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて３−ブロモ−４−クロロベンゾニトリルを用い、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８２
４−メチル−３−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて３−ブロモ−４−メチルベンゾニトリルを用い、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８３
２−メチル−３−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて３−ブロモ−２−メチルベンゾニトリルを用い、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８４
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８５
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−メチルベンゼンを用いて、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８６
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（４−メチルフェニル）ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−４−メチルベンゼンを用いて、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８７
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８８
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８９
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９０
トランス−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−２−フルオロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９１
トランス−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−フルオロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９２
トランス−Ｎ，４−ビス（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−４−フルオロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９３
トランス−Ｎ−（２−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−２−クロロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９４
トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−クロロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９５
トランス−Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−４−クロロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１００
２−メトキシ−５−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて５−ブロモ−２−メトキシベンゾニトリルを用い、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１０１
３−メチル−５−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて３−ブロモ−５−メチルベンゾニトリルを用い、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１０２
５−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゾニトリル
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて５−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゾニトリルを用い、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７６（Ｍ−ＣＨ３）＋．
実施例１１５
２−クロロ−Ｎ−｛トランス−４−（２−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例２Ａにおいて（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−１−クロロ−２−（２−ニトロビニル）ベンゼンを用い、実施例２に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ５４７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１２２
Ｎ−［トランス−１−（エチルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１２２Ａ
トランス−１−（エチルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−（２−ニトロビニル）ベンゼンを用い、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライドに代えてエタンスルホニルクロライドを用いて、実施例２Ａから２Ｆと同様にして、標題化合物をＨＣｌ塩として製造した。
実施例１２２Ｂ
Ｎ−［トランス−１−（エチルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１２２Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて４−（トリフルオロメチル）安息香酸を用いて、実施例４Ｃと同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１２３
３，５−ジクロロ−Ｎ−［トランス−１−（エチルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル］ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１２２Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて３，５−ジクロロ安息香酸を用いて、実施例４Ｃと同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１２４
２−クロロ−Ｎ−［トランス−１−（エチルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１２２Ａを用い、実施例４Ｃと同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１２５
Ｎ−［トランス−４−フェニル−１−（プロピルスルホニル）ピロリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１２５Ａ
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−（２−ニトロビニル）ベンゼンを用い、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライドに代えてプロパンスルホニルクロライドを用いて、実施例２Ａから２Ｆについて記載の手順と同様にして、標題化合物をＨＣｌ塩として製造した。
実施例１２５Ｂ
Ｎ−［トランス−４−フェニル−１−（プロピルスルホニル）ピロリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１２５Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて４−（トリフルオロメチル）安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１２６
３，５−ジクロロ−Ｎ−［トランス−４−フェニル−１−（プロピルスルホニル）ピロリジン−３−イル］ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１２５Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて３，５−ジクロロ安息香酸を用いて、実施例４Ｃと同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１２７
２−クロロ−Ｎ−［トランス−４−フェニル−１−（プロピルスルホニル）ピロリジン−３−イル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１２５Ａを用い、実施例４Ｃと同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１２８
Ｎ−｛トランス−１−［（シクロプロピルメチル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１２８Ａ
トランス−１−（シクロプロピルメチルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−（２−ニトロビニル）ベンゼンを用い、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライドに代えてシクロプロピルメタンスルホニルクロライドを用いて、実施例２Ａから２Ｆに記載の手順と同様にして、標題化合物をＨＣｌ塩として製造した。
実施例１２８Ｂ
Ｎ−｛トランス−１−［（シクロプロピルメチル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１２８Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて４−（トリフルオロメチル）安息香酸を用いて、実施例４Ｃと同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１２９
３，５−ジクロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（シクロプロピルメチル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１２８Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて３，５−ジクロロ安息香酸を用いて、実施例４Ｃと同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１３０
２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（シクロプロピルメチル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１２８Ａを用い、実施例４Ｃと同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１３１
３−｛［トランス−１−（エチルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル］アミノ｝ベンゾニトリル
実施例１４Ａに代えて実施例１２２Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて３−ブロモ−ベンゾニトリルを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１３２
３−｛［トランス−４−フェニル−１−（プロピルスルホニル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝ベンゾニトリル
実施例１４Ａに代えて実施例１２５Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて３−ブロモ−ベンゾニトリルを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１３３
３−（｛トランス−１−［（シクロプロピルメチル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル
実施例１４Ａに代えて実施例１２８Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて３−ブロモ−ベンゾニトリルを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１３４
Ｎ−｛トランス−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１３４Ａ
トランス−１−（４−メトキシフェニルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−（２−ニトロビニル）ベンゼンを用い、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライドに代えて４−メトキシベンゼン−１−スルホニルクロライドを用いて、実施例２Ａから２Ｆと同様にして、標題化合物をＨＣｌ塩として製造した。
実施例１３４Ｂ
Ｎ−｛トランス−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１３４Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて４−（トリフルオロメチル）安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１３５
３，５−ジクロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１３４Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて３，５−ジクロロ安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１３６
２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１３４Ａを用い、実施例４Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１３７
３−（｛トランス−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル
実施例１４Ａに代えて実施例１３４Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて３−ブロモ−ベンゾニトリルを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１４２
３，５−ジクロロ−Ｎ−［トランス−４−フェニル−１−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ピロリジン−３−イル］ベンズアミド
実施例１４２Ａ
トランス−４−フェニル−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−（２−ニトロビニル）ベンゼンを用い、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライドに代えて４−（トリフルオロメチル）ベンゼン−１−スルホニルクロライドを用いて、実施例２Ａから２Ｆと同様にして、標題化合物をＨＣｌ塩として製造した。
実施例１４２Ｂ
３，５−ジクロロ−Ｎ−［トランス−４−フェニル−１−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ピロリジン−３−イル］ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１４２Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて３，５−ジクロロ安息香酸を用いて、実施例４Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１４３
２−クロロ−Ｎ−［トランス−４−フェニル−１−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ピロリジン−３−イル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１４２Ａを用い、実施例４Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１４４
３−｛［トランス−４−フェニル−１−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ピロリジン−３−イル］アミノ｝ベンゾニトリル
実施例１４Ａに代えて実施例１４２Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて３−ブロモ−ベンゾニトリルを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１４５
４−｛［トランス−３−ベンジル−４−フェニルピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
実施例１４５Ａ
（１−ベンジル−４−フェニルピロリジン−３−イル）（フェニル）メタノン
氷／メタノール浴で、窒素下にＮ−ベンジル−１−メトキシ−Ｎ−（（トリメチルシリル）メチル）メタンアミン（５．９ｇ、０．０２５ｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中溶液を撹拌した。カルコン（４．１６ｇ、０．０２ｍｏｌ）を滴下し、混合物を冷浴で終夜撹拌した。反応混合物を重炭酸ナトリウム水溶液、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を留去して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１４５Ｂ
３−ベンジル−４−フェニルピロリジン塩酸塩
実施例１４５Ａ（８．５ｇ、０．０２５ｍｏｌ）を、メタノール（２００ｍＬ）中１０％Ｐｄ／Ｃ（０．２５ｇ）で水素化した。反応混合物を濾過し、メタノール（１００ｍＬ）に溶かし、アンバーライト樹脂に通した。濾液を濃縮し、トルエンに再溶解し、濃縮した。この手順を、残留物が乾燥するまで数回繰り返した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１４５Ｃ
４−（トランス−３−ベンジル−４−フェニルピロリジン−１−イルスルホニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
実施例１４５Ｂ（．０７６７ｇ、０．２８０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１．１２１ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（０．１５６ｍＬ、１．１２１ｍｍｏｌ）および１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライド（０．０５１ｇ、０．２８０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１５分間撹拌した。溶媒を留去した。粗取得物をＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１４８
トランス−Ｎ−ベンジル−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３Ａ（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の緩衝４ｐＨ溶液（５ｍＬ、メタノール１リットル中ＡｃＯＨ ４８ｇおよびＮａＯＡｃ ３０．５ｇから製造）中溶液を撹拌しながら、それにベンズアルデヒド（２４ｍｇ、．２２ｍｍｏｌ）およびＭｇＳＯ４（３３４ｍｇ、２．７７ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で１時間撹拌してから、ＭｇＳＯ４を濾過によって除去した。その濾液に、ＭＰ−シアノホウ素水素化物（２．１９ｍｍｏｌ／ｇ、３８０ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）を加え、反応液を２４時間撹拌した。樹脂を濾過によって除去し、ＨＰＬＣによる精製によって標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１４９
トランス−Ｎ−［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
ベンズアルデヒドに代えて２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用い、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１５０
トランス−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
ベンズアルデヒドに代えて２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用い、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１５１
トランス−Ｎ−［３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
ベンズアルデヒドに代えて３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用い、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１５２
３−［（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル
ベンズアルデヒドに代えて３−シアノベンズアルデヒドを用い、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１５３
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−メチルベンジル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
ベンズアルデヒドに代えて２−メチルベンズアルデヒドを用い、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１５４
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（３−メチルベンジル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
ベンズアルデヒドに代えて３−メチルベンズアルデヒドを用い、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１５５
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−メチルベンジル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
ベンズアルデヒドに代えて４−メチルベンズアルデヒドを用い、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１５６
トランス−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
ベンズアルデヒドに代えて４−フルオロベンズアルデヒドを用い、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１５７
（シス）−Ｎ−ベンジル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例１５７Ａ
１−ベンジル−３−（ベンジルアミノ）−４−クロロ−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン
３，４−ジクロロフラン−２，５−ジオン（５ｇ、３０ｍｍｏｌ）の酢酸（１７ｍＬ）中溶液を撹拌しながら、それにベンジルアミン（３．２ｇ、３０ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で１時間撹拌した。追加のベンジルアミン（３．２ｇ、３０ｍｍｏｌ）を加え、反応液を加熱して１００℃として２時間経過させた。反応混合物を濃縮した。混合物を水酸化ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで分配した。有機分画を回収し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（０％から６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）による精製によって、標題化合物を得た。
実施例１５７Ｂ
１−ベンジル−３−（ベンジルアミノ）−４−クロロ−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン
実施例１５７Ａ（５．５ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（６０ｍＬ）中溶液に、フェニルボロン酸（２．４６ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシル（２′，６′−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン（６９１ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１８９ｍｇ、０．８４８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２Ｍ、１６．８ｍＬ、３３．７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を２時間還流した。反応液を水とＥｔＯＡｃとの間で分配した。有機層を回収し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（０％から８０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）による精製によって、標題化合物を得た。
実施例１５７Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチルベンジル（１−ベンジル−２，５−ジオキソ−４−フェニル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）カーバメート
実施例１５７Ｂ（４．１３ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１１３ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中溶液を０℃で撹拌しながら、それにジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１Ｍテトラヒドロフラン中溶液、１２．３ｍＬ、１２．３ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（１３７ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後に反応液を昇温させて室温とし、室温で２４時間撹拌した。追加のジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１Ｍテトラヒドロフラン中溶液、３ｍＬ、３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物をさらに２時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（０％から１０％メタノール／ＤＣＭ）による精製によって、標題化合物を得た。
実施例１５７Ｄ
ｔｅｒｔ−ブチルベンジル（シス−１−ベンジル−２，５−ジオキソ−４−フェニルピロリジン−３−イル）カーバメート
５０ｍＬ圧力瓶中、実施例１５７Ｃ（２５ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）のトリフルオロエタン（４ｍＬ）中溶液に２０％Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（含水品）（６．２５ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）水素および５０℃で１６時間撹拌した。混合物をナイロン膜で濾過し、濾液を濃縮して、標題化合物を得た。
実施例１５７Ｅ
ｔｅｒｔ−ブチルベンジル（（シス）−１−ベンジル−４−フェニルピロリジン−３−イル）カーバメート
実施例１５７Ｄ（２．５ｇ、５．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中溶液に、ボラン（１Ｍテトラヒドロフラン溶液、２１．３ｍＬ、２１．３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を加熱して７０℃として１８時間経過させた。反応液を冷却して５０℃とし、メタノール（２０ｍＬ）をゆっくり加えた。反応混合物を１時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（０％から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）による精製によって、標題化合物を得た。
実施例１５７Ｆ
ｔｅｒｔ−ブチルベンジル（（シス）−４−フェニルピロリジン−３−イル）カーバメート
圧力バイアルに、実施例１５７Ｅ（８０１ｍｇ、１．８１０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）およびＰｄ（ＯＨ）２／Ｃ、（２０％、含水品、１６０ｍｇ、１．１４１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）の水素で５０℃にて１６時間撹拌した。混合物をナイロン膜で濾過し、濾液を濃縮して、標題化合物を得た。
実施例１５７Ｇ
（シス）−Ｎ−ベンジル−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例２Ｄに代えて実施例１５７Ｆを用い、実施例２Ｅから２Ｆに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１５８
トランス−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて４−ブロモ−１，２−ジフルオロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１５９
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて４−ブロモ−１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１６０
トランス−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて４−ブロモ−２−クロロ−１−フルオロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１６１
トランス−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて４−ブロモ−１，２−ジクロロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１６２
トランス−Ｎ−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて４−ブロモ−１−クロロ−２−フルオロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１６３
トランス−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−２，３−ジフルオロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１６４
トランス−Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１６５
トランス−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−２，４−ジフルオロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１６６
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロリジン−３−アミン
実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−２，３，４−トリフルオロベンゼンを用いて、ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１６７
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１６８
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１６９
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７０
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（プロパン−２−イル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−イソプロピルベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７１
トランス−Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７２
トランス−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて４−ブロモ−１−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７３
トランス−Ｎ−［３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて４−ブロモ−２−クロロ−１−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７４
トランス−Ｎ−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−クロロ−５−フルオロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７５
トランス−Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−クロロ−４，５−ジフルオロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７６
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７７
Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリジン−４−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて４−ブロモピリジン塩酸塩を用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７８
Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて２−ブロモピリジンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７９
Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて３−ブロモピリジンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１８０
Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて２−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）ピリジンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１８１
Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ピリジンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１８２
４−｛［３−（３−クロロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
実施例１８２Ａ
２−（３−クロロベンジル）−３−（４−フルオロフェニル）−４−ニトロブタナール
（Ｅ）−１−フルオロ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼン（１ｇ、６．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に、３−（３−クロロフェニル）プロパナール（１ｇ、５．９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（５０ｍＬ）およびＬ−プロリン（５０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１６時間撹拌し、粗取得物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（２５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物（二つのジアステレオマーの４：１混合物）を得た。
実施例１８２Ｂ
３−（３−クロロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン
実施例１８２Ａ（０．９２ｇ、２．７ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中溶液に、５０％酢酸（水溶液）（５ｍＬ）と次に亜鉛（２００ｍｇを６回、１９ｍｍｏｌ）および水素化ホウ素シアノナトリウム（１２０ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３０分間撹拌した。水酸化ナトリウム（１Ｍ）を加えて、ｐＨ値を８に調節した。酢酸エチルを加え、溶液を分配した。有機分画を回収し、濃縮して、粗標題化合物を得た。
実施例１８２Ｃ
４−｛［３−（３−クロロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
実施例１８２Ｂ（２８９ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（１３０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）および１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライド（１８０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を２０分間撹拌し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１００％酢酸エチル）によって精製した。生成物を、酢酸エチル中で再結晶して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３４／４３６（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１８３
２−クロロ−Ｎ−｛（シス）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１８３Ａ
２０ｍＬ圧力バイアルに実施例１５７（８９１．１ｍｇ、２．２４７ｍｍｏｌ）、エタノール（６ｍＬ）およびジヒドロキシパラジウム（６０．２ｍｇ、０．４２９ｍｍｏｌ）を入れた。混合物を、約０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ）の水素下に５０℃で１．５時間にわたり撹拌した。追加の触媒６０ｍｇを加え、水素化をさらに２時間続けた。混合物をポリプロピレン膜で濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例１８３Ｂ
２−クロロ−Ｎ−｛（シス）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４Ｂに代えて実施例１８３Ａを用い、実施例４Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１８４
（シス）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ，４−ジフェニルピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例１８３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えてブロモベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１８５
トランス−４−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例１８５Ａ
（Ｅ）−１−フルオロ−３−（２−ニトロビニル）ベンゼン
３−フルオロベンズアルデヒド（９．９５ｇ、８０．１ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム（１７．３ｇ、２２５ｍｍｏｌ）、ニトロメタン（１２．２ｍＬ、２２５ｍｍｏｌ）および酢酸（７５ｍＬ）を含む溶液を撹拌しながら、加熱して１００℃として３時間経過させた。混合物を冷却して室温とし、水とジクロロメタンとの間で分配した。有機分画を回収し、水系分画をジクロロメタンで洗浄した。有機分画を合わせ、重炭酸ナトリウム（水溶液）、ブラインおよび水で洗浄した。有機分画を硫酸ナトリウムで脱水し、フラッシュクロマトグラフィー（１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）による精製によって標題化合物を得た。
実施例１８５Ｂ
トランス−４−（３−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて実施例１８５Ａを用い、実施例２Ａから２Ｆに記載の手順と同様にして、標題化合物をＨＣｌ塩として製造した。
実施例１８５Ｃ
トランス−４−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例１８５Ｂを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えてブロモベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１８６
トランス−Ｎ，４−ビス（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例１８５Ｂを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−フルオロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１８７
トランス−４−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例１８５Ｂを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−４−フルオロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１８８
トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例１８５Ｂを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−クロロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１８９
トランス−４−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例１８５Ｂを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（トリフルオロメタン）ベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１９０
トランス−４−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例１８５Ｂを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−４−（トリフルオロメタン）ベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１９１
Ｎ−｛トランス−４−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリジン−４−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例１８５Ｂを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて４−ブロモピリジン塩酸塩を用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１９２
トランス−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例１８５Ｂを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３，４−ジクロロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１９３
トランス−Ｎ−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例１８５Ｂを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−４−クロロ−３−フルオロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１９４
トランス−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例１８５Ｂを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−クロロ−４−フルオロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１９５
Ｎ−｛トランス−４−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例１８５Ｂを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて２−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）ピリジンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１９６
Ｎ−｛トランス−４−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例１８５Ｂを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ピリジンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１９７
トランス−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例１８５Ｂを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３，４−ジフルオロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１９８
トランス−４−（２−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例１９８Ａ
トランス−４−（２−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
（Ｅ）−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−１−フルオロ−２−（２−ニトロビニル）ベンゼンを用い、実施例２Ａから２Ｆに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例１９８Ｂ
トランス−４−（２−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例１９８Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えてブロモベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１９９
トランス−４−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例１９８Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−フルオロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２００
トランス−４−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例１９８Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−４−フルオロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２０１
トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−（２−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例１９８Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−クロロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２０２
トランス−Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例１９８Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−４−クロロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２０３
Ｎ−｛トランス−４−（２−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例１９８Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて２−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）ピリジンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２０４
Ｎ−｛トランス−４−（２−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例１９８Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ピリジンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２０５
４−｛［３−（２−ブロモベンジル）−４−（２−ブロモフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
実施例２０５Ａ
２−（２−ブロモベンジル）−３−（２−ブロモフェニル）−４−ニトロブタナール
（Ｅ）−１−フルオロ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−１−ブロモ−２−（２−ニトロビニル）ベンゼンを用い、３−（３−クロロフェニル）プロパナールに代えて３−（２−ブロモフェニル）プロパナールを用いて、実施例１８２Ａに記載の条件を用いて、標題化合物を製造した。
実施例２０５Ｂ
３−（２−ブロモベンジル）−４−（２−ブロモフェニル）ピロリジン
実施例１８２Ａに代えて実施例２０５Ａを用い、実施例１８２Ｂに記載の条件を用いて、標題化合物を製造した。
実施例２０５Ｃ
４−｛［３−（２−ブロモベンジル）−４−（２−ブロモフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
実施例１８２Ｂに代えて実施例２０５Ｂを用い、実施例１８２Ｃに記載の条件を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３７／５３９／５４１（１：２：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２０６
｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メタノール
実施例２４２Ｃ（６２０ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）中溶液に−３０℃で、水素化リチウムアルミニウム（２Ｎテトラヒドロフラン中溶液、０．９３ｍＬ、１．８６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を−３０℃で３０分間撹拌した。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液で反応停止し、溶液をＥｔＯＡｃで分配した。有機分画を回収し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４０．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２０７
Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて２−ブロモピリジンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２０８
Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて３−ブロモピリジンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２０９
Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリジン−４−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて４−ブロモピリジンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２１０
Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて２−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）ピリジンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２１１
Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ピリジンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２１２
Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２１３
Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ピリジンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２１４
トランス−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて４−ブロモ−１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２１５
トランス−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて４−ブロモ−２−クロロ−１−フルオロベンゼンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２１６
トランス−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて４−ブロモ−１，２−ジフルオロベンゼンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２１７
トランス−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて４−ブロモ−１−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２１８
トランス−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて４−ブロモ−１，２−ジクロロベンゼンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２１９
トランス−Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて５−ブロモ−１−クロロ−２，３−ジフルオロベンゼンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２２０
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［３−（プロパン−２−イル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−イソプロピルベンゼンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２２１
トランス−Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて、１−ブロモ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２２２
トランス−Ｎ−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２２３
トランス−Ｎ−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２２４
トランス−Ｎ−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２２５
トランス−Ｎ−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−クロロ−５−フルオロベンゼンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２２６
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２２７
Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２２８
Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝キノリン−７−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて７−ブロモキノリンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２２９
Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝キノリン−６−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて６−ブロモキノリンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２３０
Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝イソキノリン−６−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて６−ブロモイソキノリンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２３１
トランス−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−２，３−ジフルオロベンゼンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２３２
トランス−Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゼンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２３３
トランス−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−２，４−ジフルオロベンゼンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２３４
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−２，３，４−トリフルオロベンゼンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２３５
６−フルオロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて２−ブロモ−６−フルオロピリジンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２３６
２−フルオロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリジン−４−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて４−ブロモ−２−フルオロピリジンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２３７
５−フルオロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて３−ブロモ−５−フルオロピリジンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２３８
６−フルオロ−Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて２−ブロモ−６−フルオロピリジンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２３９
２−フルオロ−Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリジン−４−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて４−ブロモ−２−フルオロピリジンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２４０
Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて４−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２４１
Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝イソキノリン−７−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて７−ブロモイソキノリンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２４２
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−フェニルピロリジン−３−カルボキサミド
実施例２４２Ａ
（Ｅ）−３−（４−フルオロフェニル）アクリル酸メチル（１０．５２ｇ、５８．４ｍｍｏｌ）およびＮ−ベンジル−１−メトキシ−Ｎ−（（トリメチルシリル）メチル）メタンアミン（１９．４１ｇ、８１．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１１０ｍＬ）中溶液を冷却して０℃とした。トリフルオロ酢酸（０．４９５ｍＬ、６．４２ｍｍｏｌ）をＮ２下にゆっくり加えた。反応混合物を０℃で１時間撹拌し、次に室温で１８時間撹拌した。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウムで分配した。有機分画を回収し、濃縮し、シリカゲルでのフラッシュ−クロマトグラフィー（２０％から３０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１４．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２４２Ｂ
トランス−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−カルボン酸メチル
２５０ｍＬＳＳ圧力瓶中、実施例２４２Ａ（１７．９８ｇ、５７．４ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を２０％Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（含水品）（３．６０ｇ、２５．６ｍｍｏｌ）に加え、約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）の水素下に室温で１６時間撹拌した。混合物をナイロン膜で濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２２４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２４２Ｃ
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−カルボン酸メチル
ジクロロメタン１５ｍＬ中の実施例２４２Ｂ（１２．７４ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン（１２．１３ｇ、１２０ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（０．３５ｇ、２．８５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を冷却して０℃とした。１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライド（１０．８２ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）を０℃で少量ずつ加えた。反応混合物をゆっくり昇温させて室温とし、１時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンおよび水で分配した。有機分画を回収し、水で洗浄し、濃縮し、シリカゲルでのフラッシュ−クロマトグラフィー（１００％酢酸エチル）によって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２４２Ｄ
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−カルボン酸
実施例２４２Ｃ（３．６７ｇ、９．９９ｍｍｏｌ）に、メタノール４ｍＬを加えた。この溶液に、水酸化リチウム（１Ｍ、メタノール：水＝５：３、１５ｍＬ、１５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で５時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物をｐＨ＝５となるまで塩酸（１Ｍ、水溶液）で処理した。反応混合物を酢酸エチルで分配し、有機分画を回収した。水系分画を酢酸エチルで洗浄し（３回）、有機分画を合わせ、濃縮して、標題生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３５４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２４２Ｅ
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−フェニルピロリジン−３−カルボキサミド
実施例２４２Ｄ（１５０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド／ピリジン（１：１．１５ｍＬ）中溶液に１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（８５ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）およびアニリン（４１．５ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、ＨＰＬＣによって精製して、標題生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２４３
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて４−（トリフルオロメチル）アニリンを用い、実施例２４２に記載のものと同じ一連の段階を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２４４
トランス−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて３，５−ジクロロアニリンを用い、実施例２４２に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２４５
４−｛［トランス−３−（４−フルオロフェニル）−４−（フェノキシメチル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
実施例２０６（５２ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中溶液に、フェノール（２１．６ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、ＰＳ−トリフェニルホスフィン（１０５ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ、３．２ｍｍｏｌ／ｇ）およびアゾジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（７０．６ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を濾過し、メタノールで洗浄した。濾液を濃縮し、ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２４６
４−｛［トランス−３−［（２，４−ジクロロフェノキシ）メチル］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
フェノールに代えて２，４−ジクロロフェノールを用い、実施例２４５に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２４７
４−｛［トランス−３−（４−フルオロフェニル）−４−｛［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］メチル｝ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
フェノールに代えて３−（トリフルオロメトキシ）フェノールを用い、実施例２４５に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５００．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２４８
４−｛［トランス−３−［（３−クロロフェノキシ）メチル］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
フェノールに代えて３−クロロフェノールを用い、実施例２４５に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２４９
４−｛［トランス−３−｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
フェノールに代えて４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノールを用い、実施例２４５に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２５０
４−｛［トランス−３−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
フェノールに代えて２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノールを用い、実施例２４５における手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２５１
４−｛［トランス−３−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
フェノールに代えて３−フルオロフェノールを用い、実施例２４５に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２５２
トランス−４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例２５２Ａ
トランス−４−（２−クロロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−１−クロロ−２−（２−ニトロビニル）ベンゼンを用い、実施例２Ａから２Ｆに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例２５２Ｂ
トランス−４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例２５２Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−フルオロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２５３
トランス−４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例２５３Ａ
トランス−４−（２−クロロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
（Ｅ）−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−１−クロロ−２−（２−ニトロビニル）ベンゼンを用い、実施例３Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例２５３Ｂ
トランス−４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例２５３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−４−フルオロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２５４
トランス−４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例２５３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−４−クロロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２５５
トランス−４−（２−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例２５３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２５６
トランス−４−（２−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例２５３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２５７
トランス−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例２５３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−クロロ−４−フルオロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２５８
トランス−４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例２５３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２５９
Ｎ−｛トランス−４−（２−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例２５３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ピリジンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２６０
トランス−Ｎ−（２−クロロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
ベンズアルデヒドに代えて２−クロロベンズアルデヒドを用い、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２６１
トランス−Ｎ−（３−クロロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
ベンズアルデヒドに代えて３−クロロベンズアルデヒドを用い、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２６２
トランス−Ｎ−（４−クロロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
ベンズアルデヒドに代えて４−クロロベンズアルデヒドを用い、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２６３
トランス−Ｎ−（２−フルオロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
ベンズアルデヒドに代えて２−フルオロベンズアルデヒドを用い、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２６４
トランス−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
ベンズアルデヒドに代えて３−フルオロベンズアルデヒドを用い、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２６５
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピロリジン−３−アミン
ベンズアルデヒドに代えて２−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用い、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２６６
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピロリジン−３−アミン
ベンズアルデヒドに代えて３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用い、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２６７
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピロリジン−３−アミン
ベンズアルデヒドに代えて４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用い、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２６８
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−３−アミン
ベンズアルデヒドに代えてピコリンアルデヒドを用い、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２６９
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−３−アミン
ベンズアルデヒドに代えてニコチンアルデヒドを用い、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２７０
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ピロリジン−３−アミン
ベンズアルデヒドに代えてイソニコチンアルデヒドを用い、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２７１
｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝（フェニル）メタノン
実施例２７１Ａ
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−カルボキサミド
実施例２４２Ｄ（６１０ｍｇ、１．７３ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中溶液にトリエチルアミン（０．５２ｍＬ、３．７１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（２３６ｍｇ．２．４２ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルイソウロニウムテトラフルオロボレート（６６５ｍｇ、２．０７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機分画を回収した。水系分画を酢酸エチルでさらに３回洗浄した。合わせた有機分画を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮し、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（５％から１０％メタノール／ジクロロメタン（０．５体積％トリエチルアミン添加））によって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２７１Ｂ
｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝（フェニル）メタノン
実施例２７１Ａ（１１３ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）中溶液に室温で、フェニルマグネシウムブロマイド（０．５７ｍＬ、０．５７ｍｍｏｌ、１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液）をゆっくり加えた。溶液を１時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム（水溶液）で分配し、有機分画を回収した。有機分画を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮し、ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２７２
トランス−Ｎ−［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２７３
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて３−（トリフルオロメトキシ）アニリンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２７４
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２７５
トランス−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて３−クロロ−４−フルオロアニリンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２７６
トランス−Ｎ−［３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）アニリンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２７７
１−メチル−４−［（３−フェノキシ−４−フェニルピロリジン−１−イル）スルホニル］−１Ｈ−イミダゾール
３−ヒドロキシ−４−フェニルピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２００ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中溶液を撹拌しながら、それに（Ｚ）−ジアゼン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２６２ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）、フェノール（７２ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）およびポリスチレントリフェニルホスフィン樹脂（２．３７ｍｍｏｌ／ｇ、９６１ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌してから、樹脂を濾去した。濾液を濃縮した。濃縮液をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶かし、ＨＣｌ（４Ｍジオキサン中溶液、２ｍＬ、８ｍｍｏｌ）を加えた。ＬＣＭＳによって反応完結が示された時点で、反応混合物を濃縮した。得られた濃縮物のピリジン（４ｍＬ）中溶液を撹拌しながら、それに１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライド（１６５ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を昇温させて６０℃として１８時間経過させた。次に、反応液を濃縮した。ＨＰＬＣによる精製によって、標題化合物を得た。
実施例２７８
トランス−４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例２５２Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−クロロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２７９
トランス−Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
ベンズアルデヒドに代えて２，４−ジクロロベンズアルデヒドを用い、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２８０
トランス−Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例３Ａに代えて実施例１４Ａを用い、ベンズアルデヒドに代えて２，４−ジクロロベンズアルデヒドを用いて、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２８１
トランス−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例３Ａに代えて実施例１４Ａを用い、ベンズアルデヒドに代えて２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用いて、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２８２
トランス−Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−４−（２−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例２８２Ａ
トランス−４−（２−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−１−フルオロ−２−（２−ニトロビニル）ベンゼンを用い、実施例２Ａから２Ｆに記載の手順と同様にして、標題化合物をＨＣｌ塩として製造した。
実施例２８２Ｂ
トランス−Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−４−（２−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３Ａに代えて実施例２８２Ａを用い、ベンズアルデヒドに代えて２，４−ジクロロベンズアルデヒドを用いて、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２８３
トランス−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−４−（２−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３Ａに代えて実施例２８２Ａを用い、ベンズアルデヒドに代えて２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用いて、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２８４
トランス−４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３Ａに代えて実施例２５２Ａを用い、ベンズアルデヒドに代えて２，４−ジクロロベンズアルデヒドを用いて、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２８５
トランス−４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３Ａに代えて実施例２５２Ａを用い、ベンズアルデヒドに代えて２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用いて、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２８６
トランス−Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（ピリジン−３−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例２８６Ａ
トランス−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−４−（ピリジン−３−イル）ピロリジン−３−アミン
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−３−（２−ニトロビニル）ピリジンを用い、実施例２Ａから２Ｆに記載の条件と同様にして、標題化合物をＨＣｌ塩として製造した。
実施例２８６Ｂ
トランス−Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（ピリジン−３−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例３Ａに代えて２８６Ａを用い、ベンズアルデヒドに代えて２，４−ジクロロベンズアルデヒドを用いて、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２８７
Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２８８
Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ピリジンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２８９
トランス−Ｎ−ベンジル−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えてフェニルメタンアミンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２９０
Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）アニリン
実施例２４２Ｅ（１０６．７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン（０．７ｍＬ）中溶液にアルゴン下に、ボラン・ジメチルスルフィド錯体（０．５ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ、２Ｍテトラヒドロフラン溶液）を加えた。反応混合物を６０℃で５時間撹拌し、室温で１８時間撹拌した。塩酸（０．５Ｎ ＨＣｌ溶液０．５ｍＬ）を注意深く加えた。反応混合物を２時間還流し、水酸化ナトリウム（１Ｎ）で処理してｐＨ＝８から９とした。反応混合物を酢酸エチルで分配した。有機分画を回収した。水系分画をジクロロメタンで洗浄した。有機分画を合わせ、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮し、ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２９１
Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−４−（トリフルオロメチル）アニリン
実施例２４２Ｅに代えて実施例２４３を用い、実施例２９０に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２９２
３，５−ジクロロ−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）アニリン
実施例２４２Ｅに代えて実施例２４４を用い、実施例２９０に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２９３
４−｛［トランス−３−（４−フルオロフェニル）−４−｛［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
フェノールに代えて３−（トリフルオロメチル）フェノールを用い、実施例２４５に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８４．１（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例２９４
４−｛［トランス−３−｛［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
フェノールに代えて３−クロロ−４−ヒドロキシベンゾトリフルオリドを用い、実施例２４５に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１８．１（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例２９５
４−｛［トランス−３−（４−フルオロフェニル）−４−｛［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
フェノールに代えて４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェノールを用い、実施例２４５に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２９６
４−（｛トランス−３−（４−フルオロフェニル）−４−［（３−メチルフェノキシ）メチル］ピロリジン−１−イル｝スルホニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
フェノールに代えてｍ−クレゾールを用い、実施例２４５に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２９７
（３−クロロフェニル）｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メタノン
フェニルマグネシウムブロマイドに代えて（３−クロロフェニル）マグネシウムブロマイドを用い、実施例２７１Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２９８
トランス−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用い、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２９９
トランス−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用い、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３００
｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝（３−メチルフェニル）メタノン
フェニルマグネシウムブロマイドに代えてｍ−トリルマグネシウムブロマイドを用い、実施例２７１Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３０１
（３−フルオロフェニル）｛（トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メタノン
フェニルマグネシウムブロマイドに代えて（３−フルオロフェニル）マグネシウムブロマイドを用い、実施例２７１Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３０２
｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノン
フェニルマグネシウムブロマイドに代えて（３−（トリフルオロメチル）フェニル）マグネシウムブロマイドを用い、実施例２７１Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３０３
（４−フルオロフェニル）｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メタノン
フェニルマグネシウムブロマイドに代えて（４−フルオロフェニル）マグネシウムブロマイドを用い、実施例２７１Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３０４
トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて３−クロロアニリンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３０５
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いて、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３０６
トランス−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いて、実施例５７に記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３０７
トランス−Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（ピリジン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例３０７Ａ
（Ｅ）−２−（２−ニトロビニル）ピリジン
ニトロメタン（１５．２ｍＬ、２８０ｍｍｏｌ）および２−ピリジンカルボキシアルデヒド（８．９ｍＬ、９３ｍｍｏｌ）のトルエン（１００ｍＬ）中溶液を撹拌しながら、それに室温で１，１，２，２−テトラメチルグアニジン（１．２ｍＬ、９．３ｍｍｏｌ）と、次にメタンスルホニルクロライド（１４．５ｍＬ、１８７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を５分間撹拌してから、トリエチルアミン（２６．１ｍＬ、１８７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を３０分間撹拌し、重炭酸ナトリウム（水溶液）で反応停止した。有機分画を回収した。水系分画をジクロロメタンで洗浄した。全ての有機分画を合わせた。フラッシュクロマトグラフィーによる精製によって、標題化合物を得た。
実施例３０７Ｂ
トランス−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−４−（ピリジン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて実施例３０７Ａを用い、実施例２Ａから２Ｆに記載の手順と同様にして、標題化合物をＨＣｌ塩として製造した。
実施例３０７Ｃ
トランス−Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（ピリジン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例３Ａに代えて実施例３０７Ｂを用い、ベンズアルデヒドに代えて２，４−ジクロロベンズアルデヒドを用いて、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３０８
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例２８６Ａを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３０９
４−｛［３−（３−クロロベンジル）−４−シクロプロピルピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
実施例３０９Ａ
２−（３−クロロベンジル）−３−シクロプロピル−４−ニトロブタナール
（Ｅ）−１−フルオロ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−（２−ニトロビニル）シクロプロパンを用い、実施例１８２Ａに記載の条件を用いて、標題化合物を製造した。
実施例３０９Ｂ
３−（３−クロロベンジル）−４−シクロプロピルピロリジン
実施例１８２Ａに代えて実施例３０９Ａを用い、実施例１８２Ｂに記載の条件を用いて、標題化合物を製造した。
実施例３０９Ｃ
４−｛［３−（３−クロロベンジル）−４−シクロプロピルピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
実施例１８２Ｂに代えて実施例３０９Ｂを用い、実施例１８２Ｃに記載の条件を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８０／３８２（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３１０
Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
１０ｍＬマイクロ波バイアルに、４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン塩酸塩（１００ｍｇ、０．２７７ｍｍｏｌ）および前混合されたトリス（ジベンジリデン−アセトン）ジパラジウム（０）／ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド／２，２′−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１′−ビナフチル（１００ｍｇ、０．０５：０．１５：２）、ａｌｄｒｉｃｈ７１５５３０）を加えた。固体を１，２−ジメトキシエタンに懸濁させ、４−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）−１−フルオロベンゼン（７４．８ｍｇ、０．３３３ｍｍｏｌ）を加えた。反応容器にキャップを取り付け、反応混合物をマイクロ波装置（Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（商標名）、最大４００ワット）で、１３０℃で１５分間加熱した。混合物をセライトで濾過し、濃縮し、５０％メタノール／ジメチルスルホキシド２ｍＬに溶かし、ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３１１
３−クロロ−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−４−（トリフルオロメチル）アニリン
実施例２４２Ｅに代えて実施例２７６を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３１２
Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−３−（トリフルオロメトキシ）アニリン
実施例２４２Ｅに代えて実施例２７３を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３１３
４−フルオロ−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−３−（トリフルオロメチル）アニリン
実施例２４２Ｅに代えて実施例２７４を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３１４
３−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）アニリン
実施例２４２Ｅに代えて実施例２７５を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３１５
Ｎ−ベンジル−１−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メタンアミン
実施例２４２Ｅに代えて実施例２８９を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３１６
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えてｍ−トルイジンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４３．０（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例３１７
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて３−（トリフルオロメチル）アニリンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３１８
４−｛［トランス−３−［（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）メチル］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
フェノールに代えて３−クロロ−４−フルオロフェノールを用い、実施例２４５に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３１９
（４−クロロ−３−フルオロフェニル）｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メタノン
フェニルマグネシウムブロマイドに代えて（４−クロロ−３−フルオロフェニル）マグネシウムブロマイドを用い、実施例２７１Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３２０
トランス−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（ピリジン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例３Ａに代えて実施例２８６Ａを用い、ベンズアルデヒドに代えて２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−ベンズアルデヒドを用いて、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５００（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３２１
（３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２１Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−イルカーバメート
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−１−フルオロ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンを用い、実施例２Ａから２Ｅに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。キラルＳＦＣ分離によって、標題化合物を得た（装置：ＳＦＣ２００カラム：ＡＤ−Ｈ、５０×２５０ｍｍ、５μｍ；カラム温度：３５℃；移動相：ＣＯ２／メタノール／ジエチルアミン＝８０／２０／０．１；流量：１８０ｇ／分；背圧：１００バール；波長：２１４ｍ；サイクル時間：５．１分；注入：２．０ｍＬ、サンプル溶液：メタノール５００ｍＬ中５５ｇ）。保持時間＝４．０３分。
実施例３２１Ｂ
（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
実施例２Ｅに代えて実施例３２１Ａを用い、実施例２Ｆに記載の手順と同様にして、標題化合物をＨＣｌ塩として製造した。
実施例３２１Ｃ
（３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３Ａに代えて実施例３２１Ｂを用い、ベンズアルデヒドに代えて２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用いて、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３２２
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−イルカーバメート
実施例３２１Ａと同様にして、標題化合物を製造した。ＲＴ＝５．７３分。
実施例３２２Ｂ
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
実施例２Ｅに代えて実施例３２２Ａを用い、実施例２Ｆに記載の手順と同様にして、標題化合物をＨＣｌ塩として製造した。
実施例３２２Ｃ
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３Ａに代えて実施例３２２Ｂを用い、ベンズアルデヒドに代えて２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用いて、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３２３
（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
窒素下、圧力バイアルに実施例３２１Ｂ（１００ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（６７ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、２′−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン（９．５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデン−アセトン）ジパラジウム（０）（１３ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１０７ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）およびジオキサン（４ｍＬ）を入れた。反応混合物を８０℃で２時間撹拌した。次に、反応混合物を濃縮した。ＨＰＬＣによる精製によって標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３２４
（３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ，４−ビス（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンに代えて１−ブロモ−４−フルオロベンゼンを用い、実施例３２３に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３２５
（３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−クロロベンゼンを用い、実施例３２３に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３２６
（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用い、実施例３２３に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３２７
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
窒素下、圧力バイアルに実施例３２２Ｂ（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン（６２ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、２′−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン（９．５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデン−アセトン）ジパラジウム（０）（１３ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１０７ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）およびジオキサン（４ｍＬ）を入れた。反応混合物を８０℃で２時間撹拌した。次に、反応混合物を濃縮した。ＨＰＬＣによる精製によって、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３２８
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−クロロベンゼンを用い、反応液を１時間のみ撹拌した以外は、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３２９
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用い、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３３０
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ，４−ビス（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンに代えて１−ブロモ−４−フルオロベンゼンを用い、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３３１
３−（３−クロロベンジル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−２−オン
実施例３３１Ａ
２−（３−クロロベンジル）−４−ニトロ−３−フェニルブタン酸メチル
ジイソプロピルアミン（２１０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中溶液に−７８℃で、ブチルリチウム（１ｍＬ、２Ｎ、２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１０分間撹拌した。次に、テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の３−（３−クロロフェニル）プロパン酸メチルを加えた。混合物を３０分間撹拌した。テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の（Ｅ）−（２−ニトロビニル）ベンゼンを加えた。混合物を１時間撹拌し、塩化アンモニウム（水溶液）および酢酸エチルで分配した。有機分画を回収し、濃縮して、粗標題化合物を得た。
実施例３３１Ｂ
３−（３−クロロベンジル）−４−フェニルピロリジン−２−オン
実施例３３１Ａのメタノール（２ｍＬ）中溶液に、酢酸溶液（２ｍＬ、５０％水溶液）および亜鉛（１３０ｍｇを６回、１２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、酢酸エチルとｐＨ値を１０に調節する上で十分なＮａＯＨ（１Ｍ水溶液）との間で分配した。不溶物をセライトで濾去した。有機分画を回収し、水酸化ナトリウムペレットで１６時間脱水した。混合物をＨＣｌ（水溶液）で洗浄し、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（１００％酢酸エチル）によって精製して、標題化合物を得た。
実施例３３１Ｃ
３−（３−クロロベンジル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−２−オン
実施例３３１Ｂ（１５０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中溶液に−７８℃で、ブチルリチウム（０．３ｍＬ、２Ｎ、０．６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１０分間撹拌した。１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライド（９５ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を２時間撹拌した。混合物を昇温させて２０℃とし、塩化アンモニウム（水溶液）で反応停止した。混合物を酢酸エチルで抽出し、フラッシュクロマトグラフィー（１０％メタノール／酢酸エチル）によって精製し、次にメタノール中で磨砕した。沈澱を回収して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３０／４３２（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３３２
２−クロロ−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−４−（トリフルオロメチル）アニリン
実施例３３２Ａ
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−カルボアルデヒド
実施例２０６（１８０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、デス−マーチンペルヨージナン（４５０ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を濾過し、ジクロロメタンで洗浄した。濾液を濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３３２Ｂ
２−クロロ−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−４−（トリフルオロメチル）アニリン
メタノールアセテート緩衝液（２ｍＬ、メタノール１リットル中のＡｃＯＨ ４８ｇおよびＮａＯＡｃ ３０．５ｇから製造）中の実施例３３２Ａ（１５０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）に、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）アニリン（１０４ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）および水素化ホウ素シアノナトリウム（４２ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。それをジクロロメタンと飽和重炭酸ナトリウムとの間で分配した。ＨＰＬＣによる精製によって、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３３３
３−クロロ−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）アニリン
実施例２４２Ｅに代えて実施例３０４を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３３４
Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−３−メチルアニリン
実施例２４２Ｅに代えて実施例３１６を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３３５
Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−３−（トリフルオロメチル）アニリン
実施例２４２Ｅに代えて実施例３１７を用い、実施例２９０に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３３６
４−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン
フェノールに代えて６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−オールを用い、実施例２４５に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３３７
トランス−４−シクロプロピル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ａ
トランス−１−ベンジル−３−シクロプロピル−４−ニトロピロリジン
トランス−４−メトキシ−β−ニトロスチレンに代えて（Ｅ）−（２−ニトロビニル）シクロプロパンを用い、実施例２Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例３３７Ｂ
トランス−１−ベンジル−４−シクロプロピルピロリジン−３−アミン
実施例２Ａに代えて実施例３３７Ａを用い、実施例２Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例３３７Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス−１−ベンジル−４−シクロプロピルピロリジン−３−イル）カーバメート
実施例３３７Ｂ（１．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１０ｍＬ）中溶液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１．４ｇ、６．４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１時間撹拌した。混合物を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。
実施例３３７Ｄ
ｔｅｒｔ−ブチル（（トランス−４−シクロプロピルピロリジン−３−イル）カーバメート
２Ｃに代えて実施例３３７Ｃを用い、実施例２Ｄに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例３３７Ｅ
ｔｅｒｔ−ブチル（（トランス−４−シクロプロピル−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）ピロリジン−３−イル）カーバメート
実施例２Ｄに代えて実施例３３７Ｄを用い、実施例２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例３３７Ｆ
トランス−４−シクロプロピル−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）ピロリジン−３−アミン
ジオキサン（５ｍＬ）中の実施例３３７Ｅ（０．８２ｇ、２．２ｍｍｏｌ）に、塩酸（４Ｎジオキサン中溶液、３ｍＬ）を加えた。混合物を終夜撹拌し、濃縮し、酢酸エチルと水酸化ナトリウム（１Ｍ）との間で分配した。有機分画を炭酸カリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例３３７Ｇ
トランス−４−シクロプロピル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆ（１３５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）のジオキサン（１ｍＬ）中溶液に、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン（１０１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデン−アセトン）ジパラジウム（０）（４６ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシル（２′，４′，６′−トリイソプロピル−［１，１′−ビフェニル］−２−イル）ホスフィン（４８ｇ、０．１ｍｍｏｌ）およびナトリウム２−メチルプロパン−２−オレート（４８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１１０℃で２時間加熱し、酢酸エチルと塩化アンモニウム（水溶液）との間で分配し、ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３３８
トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−シクロプロピル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−クロロベンゼンを用い、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８１／３８３（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３３９
４−｛［３−（２−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
実施例３３９Ａ
２−（２−クロロフェニル）アセトアルデヒド
ジクロロメタン１０ｍＬ中の２−（２−クロロフェニル）エタノール（１ｇ、６．３９ｍｍｏｌ）に、デス−マーチンペルヨージナン（３．５２ｇ、８．３ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。この混合物を０℃で１時間撹拌した。混合物を濾過し、ジクロロメタンで洗浄した。濾液を濃縮して、標題生成物を得た。
実施例３３９Ｂ
２−（２−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−４−ニトロブタナール
３−（３−クロロフェニル）プロパナールに代えて実施例３３９Ａを用い、実施例１８２Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例３３９Ｃ
トランス−３−（２−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン
実施例１８２Ａに代えて実施例３３９Ｂを用い、実施例１８２Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例３３９Ｄ
４−｛［３−（２−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
実施例１８２Ｂに代えて実施例３３９Ｃを用い、実施例１８２Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２０．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３４０
４−｛［３−（４−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
実施例３４０Ａ
２−（４−クロロフェニル）アセトアルデヒド
２−（２−クロロフェニル）エタノールに代えて２−（４−クロロフェニル）エタノールを用い、実施例３３９Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例３４０Ｂ
２−（４−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−４−ニトロブタナール
３−（３−クロロフェニル）プロパナールに代えて実施例３４０Ａを用い、実施例１８２Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例３４０Ｃ
実施例１８２Ａに代えて実施例３４０Ｂを用い、実施例１８２Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例３４０Ｄ
４−｛［３−（４−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
実施例１８２Ｂに代えて実施例３４０Ｃを用い、実施例１８２Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３４１
２−クロロ−４−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル
１０ｍＬマイクロ波バイアルに、実施例３２２Ｂ（１００ｍｇ、０．２７７ｍｍｏｌ）および前混合したトリス（ジベンジリデン−アセトン）ジパラジウム（０）／ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド／２，２′−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１′−ビナフチル（０．０５：０．１５：２）、ａｌｄｒｉｃｈ７１５５３０）１００ｍｇを入れた。固体を１，２−ジメトキシエタンに懸濁させ、４−ブロモ−２−クロロベンゾニトリル（７２．１ｍｇ、０．３３３ｍｍｏｌ）を加えた。反応容器にキャップを取り付け、反応混合物をマイクロ波条件下に１３０℃で１５分間加熱した。混合物をセライトで濾過し、濃縮し、５０％ＭｅＯＨ／ジメチルスルホキシド２ｍＬに溶かし、逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３４２
２−フルオロ−４−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル
４−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）ベンゾニトリルに代えて４−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリルを用い、実施例３４１に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３４３
３−（３−クロロベンジル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルイミダゾリジン−２−オン
実施例３４３Ａ
Ｎ１−（３−クロロベンジル）−１−フェニルエタン−１，２−ジアミン
メタノール（５ｍＬ）中の（３−クロロフェニル）メタンアミン（０．２８ｇ、２ｍｍｏｌ）に、（Ｅ）−（２−ニトロビニル）ベンゼン（０．３０ｇ、２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を４時間撹拌した。酢酸の水溶液（５０％、２ｍＬ）を加え、次に亜鉛（１３０ｍｇを５回、１０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１時間撹拌し、濃縮した。ＮａＯＨ（１Ｍ）を加えてｐＨを１０に調節した。酢酸エチルを加え、溶液を分配した。有機分画を回収し、炭酸カリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例３４３Ｂ
１−（３−クロロベンジル）−５−フェニルイミダゾリジン−２−オン
実施例３４３Ａのジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液に−７８℃でトリエチルアミン（１００ｍｇ、１ｍｍｏｌ）およびトリホスゲン（６０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を昇温させて室温とし、１８時間撹拌した。粗取得物を、フラッシュクロマトグラフィー（１００％酢酸エチル）によって精製して、標題化合物を得た。
実施例３４３Ｃ
３−（３−クロロベンジル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルイミダゾリジン−２−オン
実施例３４３Ｂ（６０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中溶液に０℃で、水素化ナトリウム（４０ｍｇ、６０％、１ｍｍｏｌ）および１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライド（３８ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１８時間撹拌し、塩化アンモニウム（水溶液）で反応停止した。酢酸エチルを加え、溶液を分配した。有機分画を回収し、濃縮した。ＨＰＬＣによる精製によって、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３１／４３３（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３４４
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（ピリジン−２−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例３０７Ｂを用い、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３４５
トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（ピリジン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例３０７Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−クロロベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１８／４２０（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３４６
２−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン
フェノールに代えて４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−オールを用い、実施例２４５に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３４７
トランス−Ｎ−（３−シアノフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて３−アミノベンゾニトリルを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３４８
４−｛［トランス−３−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
フェノールに代えて４−フルオロフェノールを用い、実施例２４５に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３４９
４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
４−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）−１−フルオロベンゼンに代えて１−ブロモ−３−イソプロポキシベンゼンを用い、実施例３４１に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５９（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例３５０
Ｎ−｛４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリダジン−３−アミン
実施例３５０Ａ
６−クロロ−Ｎ−（４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−イル）ピリダジン−３−アミン
４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン（１００ｍｇ、０．３０８ｍｍｏｌ）、３，６−ジクロロ−ピリダジン（４６ｍｇ、０．３０８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５３．８μＬ、０．３０８ｍｍｏｌ）およびエタノール４ｍＬを２から５ｍＬマイクロ波バイアルに入れ、マイクロ波（Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（商標名）、最大４００ワット）で、１７５℃で１時間照射を行った。反応内容物を濃縮し、５０％ジメチルスルホキシド／メタノール２ｍＬに再溶解し、逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。
実施例３５０Ｂ
Ｎ−｛４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリダジン−３−アミン
５０ｍＬ圧力瓶中、実施例３５０Ａ（１８ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）およびメタノール（４ｍＬ）を５％Ｐｄ／Ｃ、含水品（４ｍｇ、０．９４０μｍｏｌ）およびトリエチルアミン（８ｍｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）に加えた。混合物を、ＨＰＬＣで変換の完了が示されるまで、約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）の水素下に２時間撹拌した。混合物をナイロン膜で濾過した。ＨＰＬＣによる精製によって、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３５１
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
４−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）−１−フルオロベンゼンに代えて２−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）ピリジンを用い、実施例３４１に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３５２
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
４−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）−１−フルオロベンゼンに代えて４−ブロモ−２−クロロ−１−フルオロベンゼンを用い、実施例３４１に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３５３
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
４−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）−１−フルオロベンゼンに代えて１−ブロモ−３−フルオロベンゼンを用い、実施例３４１に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３５４
トランス−Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−メチル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例３５４Ａ
トランス−１−ベンジル−３−メチル−３−ニトロ−４−フェニルピロリジン
４−メトキシ−β−ニトロスチレンに代えて実施例（Ｅ）−（２−ニトロプロパ−１−エン−１−イル）ベンゼンを用い、実施例２Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例３５４Ｂ
トランス−１−ベンジル−３−メチル−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例２Ａに代えて実施例３５４Ａを用い、実施例２Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例３５４Ｃ
トランス−３−メチル−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２Ｃに代えて実施例３５４Ｂを用い、実施例２Ｄに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例３５４Ｄ
トランス−３−メチル−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例１８２Ｂに代えて実施例３５４Ｃを用い、実施例１８２Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例３５４Ｅ
トランス−Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−メチル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例３５４Ｄ（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のメタノールアセテート緩衝液（ｐＨ４、１Ｍ、１ｍＬ、メタノール１リットル中のＡｃＯＨ ４８ｇおよびＮａＯＡｃ ３０．５ｇから製造）中溶液に、４−クロロベンズアルデヒド（４０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）および水素化ホウ素シアノナトリウム（４０ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１８時間撹拌し、酢酸エチルとＮａＯＨ（１Ｍ）との間で分配した。有機分画を回収し、濃縮し、ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４５／４４７（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３５５
トランス−３−メチル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用い、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３５６
トランス−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−３−メチル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用い、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１４／５１６（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３５７
（３，４−ジフルオロフェニル）｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メタノン
フェニルマグネシウムブロマイドに代えて（３，４−ジフルオロフェニル）マグネシウムブロマイドを用い、実施例２７１Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３５８
トランス−Ｎ，４−ビス（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて４−フルオロアニリンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３５９
（３，４−ジクロロフェニル）｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メタノン
フェニルマグネシウムブロマイドに代えて（３，４−ジクロロフェニル）マグネシウムブロマイドを用い、実施例２７１Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３６０
（３，５−ジクロロフェニル）｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メタノン
フェニルマグネシウムブロマイドに代えて（３，５−ジクロロフェニル）マグネシウムブロマイドを用い、実施例２７１Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３６１
（３−クロロ−５−フルオロフェニル）｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メタノン
フェニルマグネシウムブロマイドに代えて（３−クロロ−５−フルオロフェニル）マグネシウムブロマイドを用い、実施例２７１Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３６２
｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メタノン
フェニルマグネシウムブロマイドに代えて（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）マグネシウムブロマイドを用い、実施例２７１Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３６３
｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メタノン
フェニルマグネシウムブロマイドに代えて（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）マグネシウムブロマイドを用い、実施例２７１Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３６４
３−［（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）アミノ］ベンズアミド
実施例２４２Ｅに代えて実施例３４７を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３６５
３−（アミノメチル）−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）アニリン
実施例２４２Ｅに代えて実施例３４７を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３６６
４−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン
フェノールに代えて２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−オールを用い、実施例２４５に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３６７
４−フルオロ−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）アニリン
実施例２４２Ｅに代えて実施例３５８を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３６８
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンに代えて２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用い、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３６９
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３７０
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）アニリンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３７１
トランス−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）アニリンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３７２
Ｎ−［４−クロロ−２−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）フェニル］アセトアミド
実施例３３７Ｆに代えて実施例３Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えてＮ−（２−ブロモ−４−クロロフェニル）アセトアミドを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９２／４９４（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３７３
トランス−４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−オール
実施例３７３Ａ
（トランス）−３−（（３−クロロフェニル）アミノ）−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−クロロアニリン（０．３８ｇ、３ｍｍｏｌ）および６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．５６ｇ、３ｍｍｏｌ）のエタノール（３ｍＬ）中混合物を１００℃で３日間加熱した。混合物を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。
実施例３７３Ｂ
トランス−４−（（３−クロロフェニル）アミノ）ピロリジン−３−オール
実施例３７３Ａ（０．９７ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のジオキサン（３ｍＬ）中溶液に０℃で、塩酸（４Ｎジオキサン中溶液、５ｍＬ）を加えた。混合物を５時間撹拌した。濃縮によって、標題化合物を塩酸塩として得た。
実施例３７３Ｃ
トランス−４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン
実施例３７３Ｂのジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（１ｇ、１０ｍｍｏｌ）および１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライド（５４０ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、酢酸エチルとＮａＯＨ（１Ｍ）との間で分配した。有機分画を回収し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（１００％酢酸エチル）によって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３５７／３５９（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３７４
Ｎ−［トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（ピリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル］−１−（トリフルオロメチル）シクロプロパンカルボキサミド
２４２Ｄに代えて実施例３０７Ｂを用い、アニリンに代えて１−（トリフルオロメチル）シクロプロパンカルボン酸を用いて、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３７５
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−１−（トリフルオロメチル）シクロプロパンカルボキサミド
実施例２４２Ｄに代えて実施例３２２Ｂを用い、アニリンに代えて１−（トリフルオロメチル）シクロプロパンカルボン酸を用いて、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３７６
４−フルオロ−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−３−（トリフルオロメトキシ）アニリン
実施例２４２Ｅに代えて実施例３７０を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３７７
４−クロロ−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−３−（トリフルオロメトキシ）アニリン
実施例２４２Ｅに代えて実施例３７１を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３７８
トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェノキシ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３７３（１４２ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（０．２ｍＬ）中溶液に、ヨウ化銅（Ｉ）（４０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３００ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）および１−フルオロ−４−ヨードベンゼン（８８ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１１０℃で１６時間撹拌し、酢酸エチルと水との間で分配した。有機分画を回収し、濃縮し、ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５２／４５４（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３７９
２−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン
実施例３７９Ａ
トランス−３−（４−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．９３ｇ、５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中溶液に−７８℃で、ヨウ化銅（Ｉ）（８５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を加え、次に（４−フルオロフェニル）マグネシウムブロマイド（７ｍＬ、１Ｍ、７ｍｏｌ）を加えた。混合物を昇温させて室温とし、３時間撹拌した。反応混合物を塩化アンモニウム（水溶液）で分配した。有機分画を回収し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例３７９Ｂ
トランス−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−オール
実施例３７３Ａに代えて実施例３７９Ａを用い、実施例３７３Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を塩酸塩として製造した。
実施例３７９Ｃ
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）ピロリジン−３−オール
実施例３７３Ｂに代えて実施例３７９Ｂを用い、実施例３７３Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例３７９Ｄ
２−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン
実施例３７９Ｃ（１１０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（０．３ｍＬ）中溶液に、カリウム２−メチルプロパン−２−オレート（５０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）および２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（７０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１００℃で１６時間撹拌し、次に酢酸エチルと水との間で分配した。ＨＰＬＣによる精製によって、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３８０
３−（｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル
実施例３８０Ａ
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂ（２．５３ｇ、７．０３ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（２５ｍＬ）と飽和重炭酸ナトリウム（水溶液、１０ｍＬ）との間で分配した。有機分画を回収した。水系分画を酢酸エチルで３回洗浄した。合わせた有機分画を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３８０Ｂ
３−（｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル
実施例３３７Ｆに代えて実施例３８０Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて３−ブロモベンゾニトリルを用い、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３８１
６−クロロ−２−［トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（ピリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
実施例３８１Ａ
トランス−Ｎ−（２−ブロモ−４−クロロベンジル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−（ピリジン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例３５４Ｄに代えて実施例３０７Ｂを用い、４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−ブロモ−４−クロロベンズアルデヒドを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例３８１Ｂ
６−クロロ−２−［トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（ピリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
５０ｍＬ圧力瓶中、実施例３８１Ａ（５００ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中溶液に、１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、（３６ｍｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２７ｍＬ、２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を一酸化炭素（約０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ））で加圧し、８０℃で４時間撹拌した。不溶物を濾去し、濾液を、ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５８／４６０（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３８２
３−ベンジル−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−オール
実施例３８２Ａ
４−（４−フルオロフェニル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）ピロリジン−３−オン
実施例３７９Ｃ（０．４３ｇ、１．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液に、デス−マーチンペルヨージナン（０．６７ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を終夜撹拌し、酢酸エチルと水酸化ナトリウム（１Ｍ水溶液）との間で分配した。有機分画を回収し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例３８２Ｂ
３−ベンジル−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン
実施例３８２Ａ（５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）中溶液に−７８℃で、ベンジルマグネシウムブロマイド（１Ｍ、１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を塩化アンモニウム（水溶液）と酢酸エチルとの間で分配した。有機分画を回収し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（１００％酢酸エチル）によって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３８３
Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−アミン
実施例３８３Ａ
トランス−６−クロロ−Ｎ−（４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−アミン
実施例３Ａ（１００ｍｇ、０．３０８ｍｍｏｌ）、３，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリダジン（６７ｍｇ、０．３０８ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（５３．８μＬ、０．３０８ｍｍｏｌ）およびエタノール（４ｍＬ）を２から５ｍＬマイクロ波バイアルに入れ、１７５℃で１時間照射を行った。反応内容物を濃縮し、５０％ジメチルスルホキシド／メタノール２ｍＬに再溶解し、ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０５（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例３８３Ｂ
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−アミン
６−クロロ−Ｎ−（４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−イル）ピリダジン−３−アミンに代えて６−クロロ−Ｎ−（４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−アミンを用い、実施例３５０Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３８４
Ｎ−｛４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−アミン
３５０Ａで両方の異性体が形成されることから、実施例３５０Ａから３５０Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３８５
１−メチル−４−｛［トランス−３−フェニル−４−（フェニルスルホニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１Ｈ−イミダゾール
実施例３８５Ａ
トランス−１−ベンジル−３−フェニル−４−（フェニルスルホニル）ピロリジン
４−メトキシ−β−ニトロスチレンに代えてフェニルトランス−スチリルスルホンを用い、実施例２Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３７８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３８５Ｂ
トランス−３−フェニル−４−（フェニルスルホニル）ピロリジン
２Ｃに代えて実施例３８５Ａを用い、実施例２Ｄに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３８５Ｃ
１−メチル−４−｛トランス−３−フェニル−４−（フェニルスルホニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１Ｈ−イミダゾール
実施例２Ｄに代えて実施例３８５Ｂを用い、実施例２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３８６
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−｛［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチル｝ピロリジン−３−アミン
実施例２４２Ｅに代えて実施例３７５を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３８７
（３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例３８９Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−２−クロロ−１−フルオロベンゼンを用い、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３８８
Ｎ−｛トランス−３−メチル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例３５４Ｄを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３８９
３−（｛（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル
実施例３８９Ａ
（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例３２１Ｂを用い、実施例３８０Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３８９Ｂ
３−（｛（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル
実施例３３７Ｆに代えて３８９Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて３−ブロモベンゾニトリルを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３９０
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例３８０Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３９１
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−｛［５−（トリフルオロメチル）フラン−２−イル］メチル｝ピロリジン−３−アミン
実施例３５４Ｄに代えて実施例３８０Ａを用い、４−クロロベンズアルデヒドに代えて５−（トリフルオロメチル）フラン−２−カルボアルデヒドを用いて、実施例３５４Ｅ記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３９２
１，１，１−トリフルオロ−２−［３−（｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）フェニル］プロパン−２−オール
実施例３９２Ａ
２−（３−ブロモフェニル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール
１−（３−ブロモフェニル）エタノン（３６４ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）および（トリフルオロメチル）トリメチルシラン（３ｍＬ、１．４６ｍｍｏｌ、０．５Ｍテトラヒドロフラン溶液）に、フッ化テトラブチルアンモニウム（１Ｍテトラヒドロフラン溶液、２．０ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸ナトリウム（水溶液）とジクロロメタンで分配した。有機分画を回収した。水系分画をジクロロメタンで３回洗浄した。合わせた有機分画を飽和ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（５：１ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。
実施例３９２Ｂ
１，１，１−トリフルオロ−２−［３−（｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）フェニル］プロパン−２−オール
実施例３３７Ｆに代えて実施例３８０Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて実施例３９２Ａを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１３．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３９３
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（５−クロロチオフェン−２−イル）メチル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３５４Ｄに代えて実施例３８０Ａを用い、４−クロロベンズアルデヒドに代えて５−クロロチオフェン−２−カルボアルデヒドを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３９４
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例３５４Ｄに代えて実施例３８０Ａを用い、４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３９５
（３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例３９５Ａ
（３Ｓ，４Ｒ）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン塩酸塩
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンを用い、実施例２Ａから２Ｆに記載の条件と同様にして、実施例２Ｃの手順から製造したエナンチオマーをキラルＳＦＣ分離（ＳＦＣ２００カラム：Ｗｈｅｌｋ−Ｏ１、５０×２５０ｍｍ、５μｍ、カラム温度：３５℃移動相：ＣＯ２／ＩＰＡ／ＤＥＡ＝７０／３０／０．１、流量：７０ｇ／分、背圧：１００バール、波長：２１４ｎｍ、サイクル時間：５．０分、注入；４．０ｍＬ、サンプル溶液：メタノール２５０ｍＬ中４１０００ｍｇ）を介して分離して、標題化合物を製造した。ＲＴ＝６．００分。
実施例３９５Ｂ
（３Ｓ，４Ｒ）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例３９５Ａを用い、実施例３８０Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３９５Ｃ
（３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例３５４Ｄに代えて実施例３９５Ｂを用い、４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３９６
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
実施例３９６Ａ
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、実施例３８０Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３９６Ｂ
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例３９６Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３９７
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例３９６Ａを用い、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３９８
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例３９６Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３９９
１，１，１−トリフルオロ−２−［３−（｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）フェニル］プロパン−２−オール
実施例３３７Ｆに代えて実施例３９６Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて実施例３９２Ａを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４００
トランス−４−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（３−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３７３Ｃ（７１ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）中溶液にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２２ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）およびベンジルブロマイド（４０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を水と酢酸エチルで分配した。有機分画を回収し、濃縮し、ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４７／４４９（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４０１
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−３−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］アミノ｝ピロリジン−３−イル］メタノール
実施例４０１Ａ
（Ｅ）−２−ニトロ−３−フェニルプロパ−２−エン−１−オール
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−（２−ニトロビニル）ベンゼン（１．５ｇ、１０ｍｍｏｌ）に、ホルムアルデヒド（３７％、水溶液、１０ｍＬ）、イミダゾール（０．６８ｇ、１０ｍｍｏｌ）およびアントラニル酸（１４ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１６時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルと塩酸（１Ｎ）との間で分配した。有機分画を回収し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例４０１Ｂ
酢酸（Ｅ）−（（２−ニトロ−３−フェニルアリル）オキシ）メチル
実施例４０１Ａ（９００ｍｇ、５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（６００ｍｇ、６ｍｍｏｌ）およびアセチルクロライド（４００ｍｇ、５．１ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。混合物を１時間撹拌した。水を加え、溶液を分配した。有機分画を回収し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（１５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。
実施例４０１Ｃ
酢酸（（１−ベンジル−３−ニトロ−４−フェニルピロリジン−３−イル）メトキシ）メチル
４−メトキシ−β−ニトロスチレンに代えて実施例４０１Ｂを用い、実施例２Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例４０１Ｄ
７−ベンジル−９−フェニル−３−オキサ−１，７−ジアザスピロ［４．４］ノナン
実施例２Ａに代えて実施例４０１Ｃを用い、実施例２Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例４０１Ｅ
７−ベンジル−９−フェニル−３−オキサ−１，７−ジアザスピロ［４．４］ノナン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３３７Ｂに代えて実施例４０１Ｄを用い、実施例３３７Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例４０１Ｆ
９−フェニル−３−オキサ−１，７−ジアザスピロ［４．４］ノナン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
２Ｃに代えて実施例４０１Ｅを用い、実施例２Ｄに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例４０１Ｇ
７−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−９−フェニル−３−オキサ−１，７−ジアザスピロ［４．４］ノナン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３７３Ｂに代えて実施例４０１Ｆを用い、実施例３７３Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例４０１Ｈ
７−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−９−フェニル−３−オキサ−１，７−ジアザスピロ［４．４］ノナン
実施例３７３Ａに代えて実施例４０１Ｇを用い、実施例３７３Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を塩酸塩として製造した。
実施例４０１Ｉ
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−３−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］アミノ｝ピロリジン−３−イル］メタノール
４−クロロベンズアルデヒドに代えて４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例４０１Ｈを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４０２
トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（プロパ−２−エン−１−イルオキシ）ピロリジン−３−アミン
ベンジルブロマイドに代えてアリルブロマイドを用い、実施例４００に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９７／３９９（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４０３
トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（２−メチルプロパ−２−エン−１−イル）オキシ］ピロリジン−３−アミン
ベンジルブロマイドに代えて３−ブロモ−２−メチルプロパ−１−エンを用い、実施例４００に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１１／４１３（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４０４
３−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
実施例４０４Ａ
Ｎ−（トランス−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル）−２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）中の実施例１４Ａ（１４０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）に、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（９６ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１００ｍｇ、１ｍｍｏｌ）およびＯ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウム・テトラフルオロボレート（１６０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。水を加え、沈澱を回収して、標題化合物を得た。
実施例４０４Ｂ
トランス−Ｎ−（２−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例４０４Ａ（１１０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中溶液に、ボランジメチルスルフィド錯体（２Ｎ、１．４ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を６０℃で２日間撹拌し、塩酸（１Ｍ水溶液）で反応停止した。混合物を３０分間撹拌した。水酸化ナトリウム（１Ｍ、水溶液）を加えて、ｐＨ値を１０に調節した。混合物を酢酸エチルで分配した。有機分画を回収し、炭酸カリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例４０４Ｃ
３−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
実施例４０４Ｂ（１３０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液にトリエチルアミン（１００ｍｇ、１ｍｍｏｌ）およびトリホスゲン（２８ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１時間撹拌し、メタノールを加えた。混合物を濃縮し、ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４０５
４−フルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例３９６Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて２−ブロモ−４−フルオロピリジンを用い、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４０６
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例３９６Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４０７
トランス−７−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−９−フェニル−１−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−３−オキサ−１，７−ジアザスピロ［４．４］ノナン−２−オン
実施例４０４Ｂに代えて実施例４０１Ｉを用い、実施例４０４Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４０８
３，５−ジフルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
ジメチルスルホキシド（０．５ｍＬ）中の実施例３９６Ａ（１００ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）および２，３，５−トリフルオロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（８０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃で２時間撹拌し、水と酢酸エチルとの間で分配した。有機分画を回収し、炭酸カリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、によって精製し逆相ＨＰＬＣ、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４０９
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝ピロリジン−３−アミン
実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用い、４−クロロベンズアルデヒドに代えて５−（トリフルオロメチル）ピコリンアルデヒドを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４１０
５−シクロプロピル−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピラジン−２−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例３９６Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて２−ブロモ−５−シクロプロピルピラジンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４１１
５−シクロブチル−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピラジン−２−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例３９６Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて２−ブロモ−５−シクロブチルピラジンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３９．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４１２
トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（２−メチルプロポキシ）ピロリジン−３−アミン
テトラヒドロフラン（４ｍＬ）中の実施例４０３（１７ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）に、５％Ｐｔ／Ｃ（２０ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）の水素下に室温で４５分間撹拌した。混合物をナイロン膜で濾過し、逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１３／４１５（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４１３
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−５−（ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例３９６Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて２−ブロモ−５−（ピロリジン−１−イル）ピラジンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５４．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４１４
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−５−（トリフルオロメチル）ピラジン−２−カルボキサミド
アニリンに代えて実施例５７４Ａを用い、実施例２４２Ｄに代えて５−（トリフルオロメチル）ピラジン−２−カルボン酸を用いて、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４１５
５−クロロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピラジン−２−カルボキサミド
アニリンに代えて実施例５７４Ａを用い、実施例２４２Ｄに代えて５−クロロピラジン−２−カルボン酸を用いて、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４１６
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（４−クロロベンジル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用い、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３１．１（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例４１７
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例３９６Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−２−クロロ−１−フルオロベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４１８
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例３８０Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３，４−ジフルオロベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４１９
６−クロロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリダジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて実施例５７４Ａを用い、実施例２４２Ｄに代えて６−クロロピリダジン−３−カルボン酸を用いて、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４２０
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−２−（モルホリン−４−イル）ピリミジン−４−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例３９６Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−（４−ブロモピリミジン−２−イル）モルホリンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４２１
４−（｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
実施例３３７Ｆに代えて実施例３９６Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−（４−ブロモピリミジン−２−イル）モルホリンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４２２
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例３９６Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（メチルスルホニル）ベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４２３
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−｛［５−（トリフルオロメチル）ピペラジン−２−イル］メチル｝ピロリジン−３−アミン
実施例２４２Ｅに代えて実施例４１４を用い、実施例２９０に記載のものと同じ手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４２４
５−フルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリミジン−２−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて２−ブロモ−５−フルオロピリミジンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４２５
トランス−４−シクロヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例４２５Ａ
（Ｅ）−（２−ニトロビニル）シクロヘキサン
シクロヘキサンカルボキシアルデヒド（５．０ｇ、４４．６ｍｍｏｌ）およびニトロメタン（４．１ｇ、６６．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）およびｔｅｒｔブタノール（２５ｍＬ）中溶液を、窒素下に撹拌し、氷浴で冷却した。カリウム−ｔ−ブトキシド（１．０ｇ、９．０ｍｍｏｌ）を固体として１回で加え、反応液を撹拌し、１時間かけて昇温させて室温とした。反応液をさらに４時間撹拌し、次に飽和塩化アンモニウム溶液で分配した。有機分画を回収し、水系部分をジクロロメタンで洗浄した。合わせた有機分画をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた液体をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶かし、氷浴で冷却した。無水トリフルオロ酢酸（９．８ｇ、４６．７ｍｍｏｌ）を１回で加え、溶液を５分間撹拌した。トリエチルアミン（９．５ｇ、９３．５ｍｍｏｌ）を滴下した。撹拌を１時間続け、反応液を昇温させて室温とし、２時間撹拌した。反応液を飽和塩化アンモニウム溶液で分配した。有機分画を回収した。水系部分をジクロロメタンで洗浄した。有機分画を合わせ、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。混合物を濾過し、濃縮し、９８：２ヘプタン：酢酸エチルで溶離を行うシリカゲルフラッシュカラムでのクロマトグラフィーを行って、わずかに着色した液体５．１ｇを得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ１７３．１（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
実施例４２５Ｂ
トランス−４−シクロヘキシル−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
実施例２Ａにおいてトランス−４−メトキシ−β−ニトロスチレンに代えて実施例４２５Ａを用い、実施例２Ａから２Ｆに記載の手順と同様にして、標題化合物をＨＣｌ塩として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ３１３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４２５Ｃ
トランス−４−シクロヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例４２５Ｂを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４２６
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロブチル）ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて４，４，４−トリフルオロブタナールを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４２７
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−シクロペンチルアセトアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４２８
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［（５−プロピルフラン−２−イル）メチル］ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて５−プロピルフラン−２−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４２９
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４３０
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［（４−フェニル−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて４−フェニルチアゾール−５−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８０．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４３１
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［（５−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて５−メチルチアゾール−２−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４３２
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（３，５−ジクロロピリジン−４−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて３，５−ジクロロイソニコチンアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６７．０（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例４３３
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−エチルヘキサナールを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４３４
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて４−メチルチアゾール−５−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１８．０（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例４３５
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（２，４−ジクロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２，４−ジクロロチアゾール−５−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４３６
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えてピバルアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３７７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４３７
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（５−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて５−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４３８
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−ブロモチアゾール−５−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４３９
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（２−メチルプロピル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えてイソブチルアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４４０
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（３−クロロ−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて３−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４４１
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２，４−ジメチルチアゾール−５−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４４２
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えてチエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４４３
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（２−メチル−１−ベンゾフラン−３−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−メチルベンゾフラン−３−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４４４
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（６−クロロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて６−クロロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４４５
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−｛［５−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて５−（４−フルオロフェニル）ニコチンアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４４６
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（２−メチルペンチル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−メチルペンタナールを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４４７
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えてテトラヒドロフラン−３−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９１．０（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例４４８
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−ペンチル−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えてペンタナールを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３７７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４４９
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２−エチルブチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−エチルブタナールを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４５０
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２，２−ジメチルブチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２，２−ジメチルブタナールを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４５１
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［（２−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−メチルチアゾール−５−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４５２
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４５３
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルメチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えてベンゾ［ｄ］チアゾール−２−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４５４
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて４−メチルチアゾール−２−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４５５
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（４，５−ジメチルチオフェン−２−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて４，５−ジメチルチオフェン−２−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４５６
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（４，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イルメチル）ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−２−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４５７
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（１，３−チアゾール−５−イルメチル）ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えてチアゾール−５−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４５８
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［２−（２，６，６−トリメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）エチル］ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−（２，６，６−トリメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）アセトアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４５９
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−｛［１−（プロパン−２−イル）ピペリジン−４−イル］メチル｝ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて１−イソプロピルピペリジン−４−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４６０
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−｛［４−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４６１
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−（ｐ−トリル）アセトアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４６２
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［（５−メチルチオフェン−２−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて５−メチルチオフェン−２−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４６３
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−メチルブチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて３−メチルブタナールを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３７７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４６４
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（３，５，５−トリメチルヘキシル）ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて３，５，５−トリメチルヘキサナールを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４６５
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（２−フェニルプロピル）ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−フェニルプロパナールを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４６６
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて３，３−ジメチルブタナールを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４６７
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（１−メチルシクロヘキシル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて１−メチルシクロヘキサンカルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４６８
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−（３−クロロフェニル）アセトアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４６９
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）エチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノキシ）アセトアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４７０
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２−エチル−３−メチルブチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−エチル−３−メチルブタナールを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４７１
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［３−（３−クロロフェニル）プロピル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて３−（３−クロロフェニル）プロパナールを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４７２
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて４−ブロモチアゾール−２−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４７３
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［（４−メチル−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて４−メチル−２−フェニルチアゾール−５−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４７４
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例４７４Ａ
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
アルゴン下に磁気撹拌バーを入れた１００ｍＬ丸底フラスコに、炭酸セシウム（２８．７ｇ、８８ｍｍｏｌ）］、４−ブロモ−１，２−ジフルオロベンゼン（５．６６ｇ、２９．３ｍｍｏｌ）、１−ベンジル−４−フェニルピロリジン−３−アミン（７．４ｇ、２９．３ｍｍｏｌ）およびジクロロ［１，３−ビス（２，６−ジ−３−ペンチルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］（３−クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）、（０．９２８ｇ、１．１７３ｍｍｏｌ）を加えた。１，２−ジメトキシエタン（２５ｍＬ）を加え、反応混合物を８０℃で１８時間撹拌した。反応混合物を冷却し、セライト上で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（５％から５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、２２０ｇカラム）によって精製して、標題化合物を得た。
実施例４７４Ｂ
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
磁気撹拌バーを入れた４ｍＬバイアルに、実施例４７４Ａ（４０ｍｇ、０．１４６ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミンのジクロロメタン中溶液（５重量％ジイソプロピルエチルアミン１ｍＬ）を入れた。２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドの溶液（９７２μＬ、０．２９２ｍｍｏｌ、０．３ｍＭの５％ジイソプロピルエチルアミン／ジクロロメタン中溶液）を加え、反応混合物を４時間撹拌した。反応液を濃縮し、５０％ジメチルスルホキシド／メタノール２ｍＬに再溶解し、ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４７５
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−｛［３−メチル−１−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］スルホニル｝−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて１−イソプロピル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４７６
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］スルホニル｝−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４７７
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えてピリジン−３−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４７８
５−（｛３−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）−３，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて３，３−ジメチル−２−オキソインドリン−５−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４７９
１−［（１−シクロペンチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて１−シクロペンチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４８０
６−（｛３−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）キナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−６−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４８１
７−（｛３−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）−６−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて６−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５００（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４８２
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４８３
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４８４
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（４−メチルチオフェン−２−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて４−メチルチオフェン−２−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４８５
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニル−１−（ピロリジン−１−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えてピロリジン−１−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４８６
１−［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４８７
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（５−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて５−メチルイソオキサゾール−４−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４８８
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（２，５−ジメチルフラン−３−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて２，５−ジメチルフラン−３−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４８９
３−（｛３−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）チオフェン−２−カルボン酸メチル
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて３−（クロロスルホニル）チオフェン−２−カルボン酸メチルを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４９０
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４９１
５−（｛３−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）−４−メトキシチオフェン−３−カルボン酸メチル
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて５−（クロロスルホニル）−４−メトキシチオフェン−３−カルボン酸メチルを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４９２
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（５−エチルチオフェン−２−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて５−エチルチオフェン−２−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４９３
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（４−メチルピペリジン−１−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて４−メチルピペリジン−１−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４９４
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−｛［６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて６−モルホリノピリジン−３−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４９５
１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルスルホニル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えてベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４９６
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４９７
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］イミダゾール−３−イルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］イミダゾール−３−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４９８
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニル−１−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メタンスルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４９９
Ｎ−［５−（｛３−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アセトアミド
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて２−アセトアミドチアゾール−５−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５００
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニル−１−｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５０１
６−（｛３−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）−１，４−ジヒドロキノキザリン−２，３−ジオン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて２，３−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノキザリン−６−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５０２
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５０３
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて１−メチル−１Ｈ−インドール−５−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５０４
５−（｛３−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸メチル
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて５−（クロロスルホニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸メチルを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５０５
１−（１，２−ベンゾオキサゾール−５−イルスルホニル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えてベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５０６
５−（｛３−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５０７
５−（｛３−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて２−オキソインドリン−５−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５０８
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニル−１−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５０９
１−（シクロブチルスルホニル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えてシクロブタンスルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５１０
１−（シクロヘキシルスルホニル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えてシクロヘキサンスルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５１１
１−［（５−クロロチオフェン−２−イル）スルホニル］−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて５−クロロチオフェン−２−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５１２
６−（｛３−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５１３
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５１４
５−（｛３−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）−１，３−ベンゾオキサゾール−２（３Ｈ）−オン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５１５
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（イソキノリン−５−イルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えてイソキノリン−５−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５１６
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５１７
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（２，５−ジメチルチオフェン−３−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて２，５−ジメチルチオフェン−３−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５１８
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（５−メチルチオフェン−２−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて５−メチルチオフェン−２−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５１９
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５２０
１−［（６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）スルホニル］−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５２１
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（モルホリン−４−イルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えてモルホリン−４−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５２２
１−［５−（｛３−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］エタノン
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホニルクロライドに代えて１−アセチルインドリン−５−スルホニルクロライドを用い、実施例４７４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５２３
ｔｅｒｔ−ブチル｛トランス−１−［（２−シアノフェニル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝カーバメート
実施例５２３Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル−トランス−４−フェニルピロリジン−３−イルカーバメート
トランス−４−メトキシ−β−ニトロスチレンに代えて（Ｅ）−（２−ニトロビニル）ベンゼンを用い、実施例２Ａから２Ｄに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例５２３Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル｛トランス−１−［（２−シアノフェニル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝カーバメート
実施例２Ｄに代えて実施例５２３Ａを用い、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライドに代えて２−シアノベンゼン−１−スルホニルクロライドを用いて、実施例２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ４４４．８（Ｍ＋ＮＨ４）＋．
実施例５２４
ｔｅｒｔ−ブチル［トランス−１−［（２−シアノフェニル）スルホニル］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−イル］カーバメート
実施例５２４Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル−トランス−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−イルカーバメート
トランス−４−メトキシ−β−ニトロスチレンに代えて（Ｅ）−１−フルオロ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンを用い、実施例２Ａから２Ｄに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例５２４Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル［トランス−１−［（２−シアノフェニル）スルホニル］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−イル］カーバメート
実施例２Ｄに代えて実施例５２４Ａを用い、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライドに代えて２−シアノベンゼン−１−スルホニルクロライドを用いて、実施例２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ４４４．４（Ｍ−Ｈ）−。
実施例５２５
２−｛［トランス−３−フェニル−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ピロリジン−１−イル］スルホニル｝ベンゾニトリル
実施例３３７Ｆに代えて実施例５２７を用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５２６
２−｛［トランス−３−フェニル−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ピロリジン−１−イル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例３３７Ｆに代えて実施例５２７を用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５２７
２−（トランス−３−アミノ−４−フェニルピロリジン−１−イルスルホニル）ベンゾニトリル
実施例３２２Ｂに代えて実施例５２３を用い、実施例３８０Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ＭＳｍ／ｚ３２８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５２８
２−（｛トランス−３−［（３−クロロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）ベンゾニトリル
実施例３３７Ｆに代えて実施例５２７を用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−クロロベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５２９
２−（｛トランス−３−［（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）ベンゾニトリル
実施例３３７Ｆに代えて実施例５２７を用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−４−フルオロベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５３０
トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−（シクロプロピルメトキシ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
ベンジルブロマイドに代えて（ブロモメチル）シクロプロパンを用い、実施例４００に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１１／４１３（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５３１
Ｎ−｛トランス−４−シクロヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン
１−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンゼンに代えて４−ブロモ−６−トリフルオロメチルピリミジンを用い、実施例４２５Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５９．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５３２
２−メトキシ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例３９６Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−２−メトキシピリミジンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５３３
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−メチルチアゾール−４−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５３４
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（２−エチル−１−ベンゾフラン−３−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−エチルベンゾフラン−３−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５３５
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルメチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えてイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５３６
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［（５−メチルピリジン−２−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて５−メチルピコリンアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５３７
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えてピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５３８
Ｎ−｛トランス−４−ヒドロキシ−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例５３８Ａ
トランス−３−ヒドロキシ−４−（４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
トランス−３−アミノ−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６００ｍｇ、３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に０℃で、トリエチルアミン（３５０ｍｇ、３．５ｍｍｏｌ）および４−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（６２０ｍｇ、３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１６時間撹拌した。混合物を濃縮し、メタノール（５ｍＬ）に溶かした。ナトリウムメトキシド（２１％メタノール中溶液、０．５ｍＬ）を加えた。混合物を６時間撹拌し、濃縮し、酢酸エチルと水との間で分配した。有機分画を回収し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例５３８Ｂ
Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３７３Ａに代えて実施例５３８Ａを用い、実施例３７３Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を塩酸塩として製造した。
実施例５３８Ｃ
Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシ−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）ピロリジン−３−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３７３Ｂに代えて実施例５３８Ｂを用い、実施例３７３Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例５３８Ｄ
Ｎ−（１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−オキソピロリジン−３−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３７９Ｃに代えて実施例５３８Ｃを用い、実施例３８２Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例５３８Ｅ
Ｎ−｛トランス−４−ヒドロキシ−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３８２Ａに代えて実施例５３８Ｄを用い、ベンジルマグネシウムブロマイドに代えてフェニルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例３８２Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５３９
１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−３−フェニル−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］アミノ｝ピロリジン−３−オール
実施例４０４Ａに代えて実施例５３８Ｅを用い、実施例４０４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５４０
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンに代えて１−ブロモ−４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用い、加熱を１時間のみとした以外、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５４１
エチル｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝カーバメート
ジクロロメタン（０．５ｍＬ）中の実施例３９６Ａ（５０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン（２０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）およびクロルギ酸エチル（２２ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１時間撹拌し、濃縮し、ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５４２
プロピル｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝カーバメート
クロルギ酸エチルに代えてクロルギ酸プロピルを用い、実施例５４１に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５４３
２−メチルプロピル｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝カーバメート
クロルギ酸エチルに代えてクロルギ酸イソブチルを用い、実施例５４１に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５４４
ブチル｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝カーバメート
クロルギ酸エチルに代えてクロルギ酸ブチルを用い、実施例５４１に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５４５
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２−シクロプロピルエチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例４０４Ａに代えて実施例５４６を用い、実施例４０４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５４６
２−シクロプロピル−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アセトアミド
実施例１４Ａに代えて実施例３９６Ａを用い、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて２−シクロプロピル酢酸を用いて、実施例４０４Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５４７
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（２Ｅ）−ヘキサ−２−エン−１−イル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて（Ｅ）−ヘキサ−２−エンアールを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例３９６Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。実施例５４７および実施例５４８の両方とも単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５４８
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−ヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて（Ｅ）−ヘキサ−２−エンアールを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例３９６Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。実施例５４７および実施例５４８の両方とも単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５４９
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ペンタンアミド
実施例１４Ａに代えて実施例３９６Ａを用い、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えてペンタン酸を用いて、実施例４０４Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５５０
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ヘキサンアミド
実施例１４Ａに代えて実施例３９６Ａを用い、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えてヘキサン酸を用いて、実施例４０４Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５５１
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝エチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）アセトアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例３９６Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５５２
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて６−（トリフルオロメチル）ピコリンアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５５３
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（３−クロロチオフェン−２−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて３−クロロチオフェン−２−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５５４
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて４、４−ジフルオロシクロヘキサンカルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５５５
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イルメチル）ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えてピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５５６
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−｛［４−（プロパン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて４−イソプロピルチアゾール−２−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５５７
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５５８
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−｛［５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）チオフェン−２−イル］メチル｝ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）チオフェン−２−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５５９
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（５−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて５−ブロモ−４−メチルチアゾール−２−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５６０
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−イルメチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えてイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５６１
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２，３−ジメチルペンチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２，３−ジメチルペンタナールを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５６２
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−４−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−クロロチアゾール−４−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５６３
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［（５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５６４
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［（２−フェニルシクロプロピル）メチル］ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−フェニルシクロプロパンカルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。４ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５６５
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（４−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて４−クロロチアゾール−５−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５６６
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル）ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロパナールを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５６７
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（２−クロロ−３−フルオロピリジン−４−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−クロロ−３−フルオロイソニコチンアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５６８
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（５−フルオロ−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５６９
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［５−クロロ−２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて５−クロロ−２−（ジフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５７０
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（２，５−ジクロロチオフェン−３−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２，５−ジクロロチオフェン−３−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５７１
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−｛［２−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−（４−フルオロフェニル）ニコチンアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５７２
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−｛［２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］メチル｝−４−フェニルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−（ｐ−トリル）チアゾール−５−カルボアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例５７４Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５７３
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−シクロプロピルプロピル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例５７３Ａ
３−シクロプロピル−Ｎ−（（３Ｒ，４Ｓ）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル）プロパンアミド
実施例１４Ａに代えて実施例３９６Ａを用い、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて３−シクロプロピルプロパン酸を用いて、実施例４０４Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例５７３Ｂ
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−シクロプロピルプロピル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例４０４Ａに代えて実施例５７３Ａを用い、実施例４０４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５７４
５−フルオロ−４−メチル−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン
実施例５７４Ａ
（３Ｒ，４Ｓ）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンを用い、実施例２Ｃの手順から製造したエナンチオマーをキラルＳＦＣ分離（ＳＦＣ２００カラム：Ｗｈｅｌｋ−Ｏ１、５０×２５０ｍｍ、５μｍ、カラム温度：３５℃、移動相：ＣＯ２／ＩＰＡ／ＤＥＡ＝７０／３０／０．１、流量：７０ｇ／分、背圧：１００バール、波長：２１４ｎｍ、サイクル時間：５．０分、注入；４．０ｍＬ、サンプル溶液：メタノール２５０ｍＬ中４１０００ｍｇ）を介して分離して、実施例２Ａから２Ｆに記載の条件と同様にして、標題化合物をＨＣｌ塩として製造した。保持時間４．４１分を有するエナンチオマーを用いて、標題化合物を製造した。
実施例５７４Ｂ
５−フルオロ−４−メチル−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンに代えて２−ブロモ−４−メチル−５−フルオロピリジンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５７５
１，５−ジメチル−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンに代えて３−ブロモ−１，５−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５７６
１，５−ジメチル−４−（｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）−１Ｈ−ピロール−２−カルボニトリル
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンに代えて４−ブロモ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボニトリルを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５７７
（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（プロパン−２−イルオキシ）プロピル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて３−イソプロポキシプロピルアミンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５７８
（３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（３−エトキシプロピル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて３−エトキシプロピルアミンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５７９
（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて２−メトキシエチルアミンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５８０
（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−プロピルピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えてプロピルアミンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５８１
（３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−ブチル−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えてブチルアミンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５８２
（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［１−メトキシプロパン−２−イル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて２−メトキシイソプロピルアミンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５８３
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて３−メトキシプロピルアミンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５８４
（３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（２−エトキシエチル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて２−エトキシエチルアミンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５８５
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用い、反応混合物を１時間のみ加熱した以外は、実施例３２７と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ５１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５８６
（３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えてシクロプロピルメチルアミンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５８７
（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［２−（プロパン−２−イルオキシ）エチル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて２−イソプロポキシ−エチルアミンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５８８
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例５８８Ａ
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−（ベンジルオキシ）プロピル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例３５４Ｄに代えて実施例３９６Ａを用い、４−クロロベンズアルデヒドに代えて３−（ベンジルオキシ）プロパナールを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例５８８Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（ベンジルオキシ）プロピル）（（３Ｒ，４Ｓ）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル）カーバメート
実施例３３７Ｂに代えて実施例５８８Ａを用い、実施例３３７Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例５８８Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル（３−ヒドロキシプロピル）（（３Ｒ，４Ｓ）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル）カーバメート
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の実施例５８８Ｂ（２００ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）に、２０％水酸化パラジウム／炭素（８０ｍｇ、０．０５８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）の水素下に５０℃で１６時間撹拌した。混合物をナイロン膜で濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例５８８Ｄ
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
テトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）中の実施例５８８Ｃ（６０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）に、ヨードメタン（７０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）および水素化ナトリウム（６０％、２０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を６０℃で２時間撹拌した。塩酸（４Ｎジオキサン中溶液、１ｍＬ）を加えた。混合物を２時間撹拌し、濃縮し、酢酸エチルとＮａＯＨ（１Ｍ水溶液）との間で分配した。有機分画を回収し、濃縮し、ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５８９
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−エトキシプロピル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
ヨードメタンに代えてヨードエタンを用い、実施例５８８Ｄに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５９０
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−｛［１−（メトキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例５９０Ａ
１−（メトキシメチル）−Ｎ−（（３Ｒ，４Ｓ）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル）シクロプロパンカルボキサミド
実施例１４Ａに代えて実施例３９６Ａを用い、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて１−（メトキシメチル）シクロプロパンカルボン酸を用いて、実施例４０４Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例５９０
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−｛［１−（メトキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例４０４Ａに代えて実施例５９０Ａを用い、実施例４０４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５９１
Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−３−（プロパン−２−イルオキシ）プロパン−１−アミン
実施例２４２Ｅに代えて実施例５７７を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５９２
３−エトキシ−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）プロパン−１−アミン
実施例２４２Ｅに代えて実施例５７８を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５９３
Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−２−メトキシエタンアミン
実施例２４２Ｅに代えて実施例５７９を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５９４
Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）プロパン−１−アミン
実施例２４２Ｅに代えて実施例５８０を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５９５
Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）ブタン−１−アミン
実施例２４２Ｅに代えて実施例５８１を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５９６
（２Ｓ）−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−１−メトキシプロパン−２−アミン
実施例２４２Ｅに代えて実施例５８２を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５９７
Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−３−メトキシプロパン−１−アミン
実施例２４２Ｅに代えて実施例５８３を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５９８
２−エトキシ−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）エタンアミン
実施例２４２Ｅに代えて実施例５８４を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５９９
Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−２−（プロパン−２−イルオキシ）エタンアミン
実施例２４２Ｅに代えて実施例５８７を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６００
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例６００Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エチル（（３Ｒ，４Ｓ）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル）カーバメート
実施例５５１（６８６ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（７ｍＬ）中溶液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（６４４ｍｇ、２．９５ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を室温で１６時間撹拌した。その溶液を濃縮し、フラッシュ−クロマトグラフィー（３０％から５０％酢酸エチル／ヘプタン）によって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６００Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル２−ヒドロキシエチル（（３Ｒ，４Ｓ）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル）カーバメート
実施例６００Ａ（６２６ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン８ｍＬ（５ｍＬ）中溶液に、フッ化テトラブチルアンモニウム水和物（６２０ｍｇ、２．２２ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を室温で１６時間撹拌し、濃縮し、フラッシュ−クロマトグラフィー（５％メタノール／ジクロロメタン、０．５％トリエチルアミン添加）によって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５０．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６００Ｃ
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
粉末水酸化カリウム（３０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（７ｍＬ）に加え、混合物を２分間撹拌した。この溶液に、実施例６００Ｂ（６０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（６６．２ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で１６時間撹拌し、酢酸エチルと水との間で分配した。有機分画を回収し、水系分画を酢酸エチルで３回洗浄した。全ての有機分画を合わせ、濃縮した。この濃縮物に、ジクロロメタン（１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（０．３ｍＬ）を加え、溶液を室温で２時間撹拌した。混合物を濃縮し、ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６０１
１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例６０１Ａ
（Ｅ）−２−（２−ニトロビニル）テトラヒドロフラン
テトラヒドロ（ｔｅｒａｈｙｄｒｏ）フラン−２−カルボキシアルデヒド（２．０ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）およびニトロメタン（３．６６ｇ、６０．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中溶液を窒素下に室温で撹拌し、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン（２３０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を１回で加えた。反応混合物を３０分間撹拌した。混合物を氷浴で冷却して０℃とした。無水トリフルオロ酢酸（５．２５ｇ、２５ｍｍｏｌ）を１回で加えた。反応混合物を３０分間撹拌し、その後にトリエチルアミン（５．０６ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）を滴下した。反応液を３０分間撹拌し、酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム溶液との間で分配した。有機分画を回収し、水系部分を追加の酢酸エチルで洗浄した。合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、フラッシュカラム（１：２酢酸エチル：ヘプタン）によって精製して、標題化合物を得た。
実施例６０１Ｂ
１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−４−（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
トランス−４−メトキシ−βニトロスチレンに代えて実施例６０１Ａを用い、実施例２Ａから２Ｆに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例６０１Ｃ
１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例６０１Ｂを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。フラッシュクロマトグラフィー（４：１酢酸エチル：ヘプタン）による精製によって、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６０２
１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例６０１Ｂを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。フラッシュクロマトグラフィー（４：１酢酸エチル：ヘプタン）による精製によって、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６０３
１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例６０１Ｂを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。フラッシュクロマトグラフィー（３：１酢酸エチル：ヘプタン）による精製によって、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６０４
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例６０１Ｂを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。フラッシュクロマトグラフィー（３：１酢酸エチル：ヘプタン）による精製によって、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６０５
２−メトキシ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン
実施例６０５Ａ
Ｎ−（（３Ｒ，４Ｓ）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル）−２−（メチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン
ジメチルスルホキシド（０．３ｍＬ）中の実施例３９６Ａ（８０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）に、４−クロロ−２−（メチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン（８０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１２０ｍｇ、０．３７）を加えた。混合物を１２０℃で４時間撹拌し、酢酸エチルと水との間で分配した。有機分画をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、粗標題化合物を得た。
実施例６０５Ｂ
Ｎ−（（３Ｒ，４Ｓ）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル）−２−（メチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン
ジクロロメタン（１ｍＬ）中の実施例６０５Ａに、メタ−クロロ過安息香酸（＜７７％、３２０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３日間撹拌した。次に、混合物をメタ重亜硫酸ナトリウム（水溶液）と酢酸エチルとの間で分配した。有機分画を回収し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、粗標題化合物を得た。
実施例６０５Ｃ
２−メトキシ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン
実施例６０５Ｂ（０．１９ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）中溶液にナトリウムメトキシド（２１％メタノール中溶液、１ｍＬ）を加えた。混合物を１００℃で２時間撹拌し、酢酸エチルと水との間で分配した。有機分画を回収し、濃縮し、ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６０６
６−クロロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン
実施例５７４Ａ（５８６ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中溶液に、４，６−ジクロロピリミジン（８２９ｍｇ、５．６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．５２ｍＬ、３．７ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を５０℃で１時間加熱した。追加の４，６−ジクロロピリミジン（８００ｍｇ）を加え、反応液を１８時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（０％から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）による精製によって、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６０７
１−シクロプロピル−Ｎ−（｛（３Ｒ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）メタンアミン
実施例２４２Ｅに代えて実施例５８６を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６０８
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２−エトキシエチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例６００Ｂ（７０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（７ｍＬ）中溶液に窒素下に、ヨードエタン（４３．６ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）および水素化ナトリウム（１８．６ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を６０℃で１時間撹拌し、それを冷却して室温とした。その反応混合物に、塩酸（４Ｎジオキサン中溶液、０．７ｍＬ）を加え、溶液を室温で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウム（水溶液）との間で分配した。有機分画を回収し、濃縮し、ＨＰＬＣによって精製して、標題生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３７９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６０９
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（２−プロポキシエチル）ピロリジン−３−アミン
実施例６０９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル２−（アリルオキシ）エチル（（３Ｒ，４Ｓ）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル）カーバメート
実施例６００Ｂ（７３ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）中溶液に、窒素下に０℃で、アリルブロマイド（９８ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）および水素化ナトリウム（１９．４４ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を０℃で３０分間撹拌し、酢酸エチルと水との間で分配した。有機分画を回収し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９１．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６０９Ｂ
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（２−プロポキシエチル）ピロリジン−３−アミン
５０ｍＬ圧力瓶中、実施例６０９Ａ（７９ｍｇ、０．１６１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中溶液に、５％Ｐｄ／Ｃ、含水品（８ｍｇ、１．８７９μｍｏｌ）を加えた。溶液を約０．３４ＭＰａ（５０ｐｓｉ）の水素下に室温で３０分間撹拌した。混合物をナイロン膜で濾過し、濃縮した。濃縮物をジクロロメタン（０．５ｍＬ）に溶かし、トリフルオロ酢酸（０．３ｍＬ）を加えた。この溶液を室温で１時間撹拌し、濃縮し、ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６１０
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［−テトラヒドロフラン−２−イル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例６０１Ｂを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて３，４−ジフルオロ−１−ブロモベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。フラッシュクロマトグラフィー（１００％酢酸エチル）による精製によって、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６１１
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例６０１Ｂを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて３，４−ジフルオロ−１−ブロモベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。フラッシュクロマトグラフィー（１００％酢酸エチル）による精製によって、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６１２
６−シクロプロピル−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−６−シクロプロピルピリミジンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６１３
６−エチル−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例３８０Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−６−エチルピリミジンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６１４
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（プロパン−２−イル）ピリミジン−４−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例３８０Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−６−イソプロピルピリミジンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６１５
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン
実施例３９６Ａに代えて実施例３８０Ａを用い、４−クロロ−２−（メチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジンに代えて４−クロロ−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジンを用いて、実施例６０５Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６１６
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−プロピルピリミジン−４−アミン
実施例３９６Ａに代えて実施例３８０Ａを用い、４−クロロ−２−（メチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジンに代えて４−クロロ−６−プロピルピリミジンを用いて、実施例６０５Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６１７
５−クロロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
実施例３９６Ａに代えて実施例３８０Ａを用い、４−クロロ−２−（メチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジンに代えて２，５−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを用いて、実施例６０５Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０４／５０６（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６１８
（３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例６０１Ｂを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−４−クロロ−３−トリフルオロメチルベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。フラッシュクロマトグラフィー（３：１酢酸エチル：ヘプタン）による精製によって、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７９．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６１９
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例６０１Ｂを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−４−クロロ−３−トリフルオロメチルベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。フラッシュクロマトグラフィー（３：１酢酸エチル：ヘプタン）による精製によって、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７９．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６２０
６−エトキシ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン
マイクロ波バイアルに実施例６０６（１００ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、エタノール（２ｍＬ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１１５ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を入れた。反応混合物をマイクロ波装置（Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（商標名）、最大４００ワット）中、１２０℃で１０分間加熱した。ＨＰＬＣによる精製によって標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６２１
６−メトキシ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン
エタノールに代えてメタノールを用い、実施例６２０と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６２２
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−６−プロポキシピリミジン−４−アミン
エタノールに代えてプロパノールを用い、実施例６２０と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６２３
６−ブトキシ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン
エタノールに代えてブタノールを用い、実施例６２０と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６２４
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−６−（２−メチルプロポキシ）ピリミジン−４−アミン
エタノールに代えてイソブタノールを用い、実施例６２０と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６２５
４−｛［（３Ｓ，４Ｒ）−３−（４−フルオロフェニル）−４−（ヘキシルオキシ）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
実施例６２５Ａ
トランス−３−（４−フルオロフェニル）−４−（ヘキシルオキシ）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）中の実施例３７９Ａ（１４０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）に、水素化ナトリウム（３５ｍｇ、６０％、０．９ｍｍｏｌ）および１−ブロモヘキサン（１５０ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１００℃で２時間撹拌した。混合物を酢酸エチルと水との間で分配した。有機分画を回収し、水系分画を酢酸エチルで３回洗浄した。有機分画を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例６２５Ｂ
トランス−３−（４−フルオロフェニル）−４−（ヘキシルオキシ）ピロリジン
実施例３７３Ａに代えて実施例６２５Ａを用い、実施例３７３Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を塩酸塩として製造した。
実施例６２５Ｃ
４−｛［トランス−３−（４−フルオロフェニル）−４−（ヘキシルオキシ）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
実施例３７３Ｂに代えて実施例６２５Ｂを用い、実施例３７３Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６２６
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−ペンチルピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えてペンタン−１−アミンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６２７
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−ヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えてヘキサン−１−アミンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６２８
トランス−Ｎ−（３−クロロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて３−クロロベンジルアミンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６２９
トランス−Ｎ−（４−クロロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて４−クロロベンジルアミンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６３０
トランス−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて４−フルオロベンジルアミンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６３１
トランス−Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて（３，４−ジフルオロフェニル）メタンアミンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７９．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６３２
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンアミンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。生成物４５ｍｇ（３１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１１．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６３３
トランス−Ｎ−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンジル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンアミンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６３４
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えてピリジン−２−イルメタンアミンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６３５
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メタンアミン塩酸塩を用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６３６
トランス−Ｎ，Ｎ−ジブチル−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えてジブチルアミンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６３７
６−メチル−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−６−メチルピリミジンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６３８
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−４−メチル−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用い、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６３９
４−（｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルを用い、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６４０
４−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−１−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール
実施例６４０Ａ
４−（（トランス−３−（２，２−ジブロモビニル）−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）スルホニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
実施例３３２Ａ（０．３９ｇ、１．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に、四臭化炭素（０．３８ｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（０．６１ｇ、２．３ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。混合物を２時間撹拌し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（１００％酢酸エチル）によって精製して、標題化合物を得た。
実施例６４０Ｂ
４−（（（３Ｓ，４Ｓ）−３−エチニル−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）スルホニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
実施例６４０Ａ（０．２４ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中溶液に−７８℃で、ブチルリチウム（２Ｎ、０．５ｍＬ、１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１時間撹拌し、昇温させて室温とした。混合物を室温で１時間撹拌し、塩化アンモニウム（水溶液）と酢酸エチルとの間で分配した。有機分画を回収し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例６４０Ｃ
１−アジドプロパン
１−ブロモプロパン（２．４ｇ、２０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中溶液にアジ化ナトリウム（１．３ｇ、２０ｍｍｏｌ）および水（１ｍＬ）を加えた。混合物を７０℃で２時間撹拌し、この標題化合物を含む溶液を実施例６０４Ｄに用いた。
実施例６４０Ｄ
４−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−１−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール
実施例６０４Ｃ溶液溶液の半量中の実施例６４０Ｂ（０．１８ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）に、ＣｕＩ（９０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を７０℃で５時間加熱し、濃縮し、酢酸エチルと水との間で分配した。有機分画を回収し、濃縮し、ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６４１
４−［−１−シクロプロピルピペリジン−３−イル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例６４１Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（−１−ベンジル−４−（ピリジン−３−イル）ピロリジン−３−イル）カーバメート
トランス−４−メトキシ−β−ニトロスチレンに代えて３−（２−ニトロエテニル）ピリジンを用い、実施例２Ａから２Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ３５４．２（＋Ｈ）＋。
実施例６４１Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル１−ベンジル−４−（ピペリジン−３−イル）ピロリジン−３−イルカーバメート
ステンレス圧力瓶中、実施例６４１Ａ（３．９ｇ、１１．０３ｍｍｏｌ）の酢酸（８０ｍＬ）中溶液を５％白金／炭素（５０％水、１．１ｇ）に加えた。容器を約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）の水素で加圧し、室温で８時間振盪した。混合物をナイロン膜で濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例６４１Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル１−ベンジル−４−（１−シクロプロピルピペリジン−３−イル）ピロリジン−３−イルカーバメート
メタノール（１０ｍＬ）中の６４１Ｂ（１．０ｇ、２．７８ｍｍｏｌ）、１−エトキシシクロプロポキシ−トリメチルシラン（１．１６ｇ、６．６８ｍｍｏｌ）および水素化ホウ素シアノナトリウム（３２７ｍｇ、５．２ｍｍｏｌ）を撹拌し、窒素下に加熱して６０℃として６時間経過させた。反応液を濃縮し、残留物を酢酸エチルに取った。有機溶液を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。有機混合物を濾過し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（９７．５：２．５ジクロロメタン：２Ｎアンモニア／メタノール）によって精製して、標題化合物を得た。
実施例６４１Ｄ
４−（１−シクロプロピルピペリジン−３−イル）−１−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
実施例２Ｃに代えて６４１Ｃを用い、実施例２Ｄから２Ｆに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例６４１Ｅ
４−［−１−シクロプロピルピペリジン−３−イル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例６４１Ｄを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６４２
トランス−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて（３−クロロ−４−フルオロフェニル）メタンアミンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６４３
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−メチルヘプチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて６−メチルヘプタン−１−アミンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６４４
２−（４−フルオロフェノキシ）−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝アセトアミド
アニリンに代えて実施例３８０Ａを用い、実施例２４２Ｄに代えて４−フルオロフェノキシ酢酸を用いて、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７７．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６４５
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６４６
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−１−フルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６４７
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（４−メトキシブチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例６４７Ａ
４−（（（３Ｒ，４Ｓ）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル）アミノ）ブタン酸メチル
４−クロロベンズアルデヒドに代えて４−オキソブタン酸メチルを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例３９６Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例６４７Ｂ
４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（（３Ｒ，４Ｓ）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル）アミノ）ブタン酸メチル
実施例３３７Ｂに代えて実施例６４７Ａを用い、実施例３３７Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例６４７Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル（４−ヒドロキシブチル）（（３Ｒ，４Ｓ）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル）カーバメート
実施例６４７Ｂ（１４０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に−７８℃で、水素化ジイソブチルアルミニウム（０．５ｍＬ、１Ｎヘキサン中溶液、０．５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を４５分間撹拌した。混合物を反応停止し、酢酸エチルとナトリウム水素ＣＯ３（水溶液）で分配した。有機分画を回収し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、粗標題化合物を得た。
実施例６４７Ｄ
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（４−メトキシブチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例５８８Ｃに代えて実施例６４７Ｃを用い、実施例５８８Ｄに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６４８
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（４−メトキシヘキシル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例６４８Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（（３Ｒ，４Ｓ）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル）（４−オキソブチル）カーバメート
実施例６４７Ｂ（１４０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に−７８℃で、水素化ジイソブチルアルミニウム（０．５ｍＬ、１Ｎヘキサン中溶液、０．５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を４５分間撹拌し、酢酸エチルおよび重炭酸ナトリウムで反応停止した。有機分画を回収し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、粗標題化合物を得た。
実施例６４８Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル（４−ヒドロキシヘキシル）（（３Ｒ，４Ｓ）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル）カーバメート
実施例３８２Ａに代えて実施例６４８Ａを用い、ＢｎＭｇＢｒに代えてＥｔＭｇＢｒを用いて、実施例３８２Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例６４８Ｃ
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（４−メトキシヘキシル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例５８８Ｃに代えて実施例６４８Ｂを用い、実施例５８８Ｄに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６４９
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［（２−プロピルシクロプロピル）メチル］ピロリジン−３−アミン
実施例６４９Ａ
シス−２−プロピルシクロプロピル）メタノール
（Ｚ）−ヘキサ−２−エン−１−オール（２００ｍｇ、２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）中溶液にジヨードメタン（０．６６ｇ、２．５ｍｍｏｌ）を加え、次にジエチル亜鉛（４ｍＬ、１Ｎ）、４ｍｍｏｌ）を窒素下に滴下した。混合物を１６時間撹拌し、塩化アンモニウム（水溶液）塩酸（水溶液）で反応停止した。酢酸エチルを加え、混合物を分配した。有機分画を回収し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例６４９Ｂ
シス−２−プロピルシクロプロパンカルボアルデヒド
実施例６４９Ａ（２００ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、デス−マーチンペルヨージナン（４２４ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１時間撹拌し、重亜硫酸ナトリウム（水溶液）で反応停止し、ジクロロメタンで抽出した。有機抽出液をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮してほぼ乾燥させて、標題化合物の濃ジクロロメタン溶液を得た。
実施例６４９Ｃ
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［（２−プロピルシクロプロピル）メチル］ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて実施例６４９Ｂを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例３９６Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６５０
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［（２−プロピルシクロプロピル）メチル］ピロリジン−３−アミン
実施例６５０Ａ
（トランス−２−プロピルシクロプロピル）メタノール
（Ｚ）−ヘキサ−２−エン−１−オールに代えて（Ｅ）−ヘキサ−２−エン−１−オールを用い、実施例６４９Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例６５０Ｂ
トランス−２−プロピルシクロプロパンカルボアルデヒド
実施例６４９Ａに代えて実施例６５０Ａを用い、実施例６４９Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例６５０Ｃ
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［（２−プロピルシクロプロピル）メチル］ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて実施例６５０Ｂを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例３９６Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０３（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例６５１
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−１−フルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用い、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６５２
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用い、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６５３
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−１−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６５４
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（１−ベンゾチオフェン−５−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６５５
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６５６
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６５７
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６５８
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−６−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて６−ブロモクロマンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６５９
４−（｛（３Ｓ，４Ｒ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝メチル）−１−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール
実施例６５９Ａ
１−ベンジル−４−フェニルピロリジン−２−オン
４−フェニルピロリジン−２−オン（１ｇ、６．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）中溶液に水素化ナトリウム（６０％、２８０ｍｇ、７ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、ベンジルブロマイドを加えた。混合物を６５℃で２時間撹拌した。反応混合物を、塩化アンモニウム（水溶液）で反応停止し、酢酸エチルで分配した。有機分画を回収し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例６５９Ｂ
トランス−１−ベンジル−４−フェニル−３−（プロパ−２−イン−１−イル）ピロリジン−２−オン
ジイソプロピルアミン（７００ｍｇ、７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（７ｍＬ）中溶液に−７８℃で、ブチルリチウム（２Ｎ、３．１ｍＬ、６．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１０分間撹拌した。テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の実施例６５９Ａ（１．５６ｇ、６．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３０分間撹拌した。テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中のプロパルギルブロマイド（０．７ｍＬ、８０％トルエン溶液、６．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１時間撹拌し、塩化アンモニウム（水溶液）で反応停止し、酢酸エチルで分配した。有機分画を回収し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。
実施例６５９Ｃ
トランス−１−ベンジル−４−フェニル−３−（（１−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メチル）ピロリジン−２−オン
実施例６４０Ｂに代えて実施例６５９Ｂを用い、実施例６４０Ｄに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例６５９Ｄ
４−（（トランス−１−ベンジル−４−フェニルピロリジン−３−イル）メチル）−１−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール
実施例６５９Ｃ（０．３２ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）中溶液に、水素化リチウムアルミニウムのテトラヒドロフラン中溶液（２Ｎ、１ｍＬ、２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３時間撹拌した。それをメタノールと、次に重炭酸ナトリウム（水溶液）で反応停止した。混合物を酢酸エチルで分配した。有機分画を炭酸カリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例６５９Ｅ
４−（（トランス−４−フェニルピロリジン−３−イル）メチル）−１−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール
実施例２Ｃに代えて実施例６５９Ｄを用い、実施例２Ｄに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例６５９Ｆ
４−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝メチル）−１−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール
実施例３７３Ｂに代えて実施例６５９Ｅを用い、実施例３７３Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６６０
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（１−ベンゾフラン−５−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて５−ブロモベンゾフランを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６６１
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）メタンアミンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６６２
５−（｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−５−オキソペンタン酸メチル
アニリンに代えて実施例３８０Ａを用い、実施例２４２Ｄに代えてグルタミン酸水素メチルを用いて、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５３．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６６３
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド
アニリンに代えて（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンアミンを用い、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６６４
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−ペンチルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えてバレルアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例３８０Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６６５
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−ヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えてヘキサナールを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例３８０Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６６６
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例６６６Ａ
２−（２−メトキシエトキシ）−Ｎ−（（３Ｒ，４Ｓ）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル）アセトアミド
実施例１４Ａに代えて実施例３９６Ａを用い、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて２−（２−メトキシエトキシ）酢酸を用いて、実施例４０４Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例６６６Ｂ
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例４０４Ａに代えて実施例６６６Ａを用い、実施例４０４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６６７
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例２４２Ｅに代えて実施例６４４を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６６８
４−ブチル−１−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール
実施例６６８Ａ
２−（４−ブチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）酢酸エチル
実施例６４０Ｂに代えてヘキサ−１−インを用い、実施例６４０Ｃに代えて２−アジド酢酸エチルを用いて、実施例６４０Ｄに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例６６８Ｂ
２−（４−ブチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−４−ニトロ−３−フェニルブタン酸エチル
３−（３−クロロフェニル）プロパン酸メチルに代えて実施例６６８Ａを用い、実施例３３１Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例６６８Ｃ
トランス−３−（４−ブチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−４−フェニルピロリジン−２−オン
２０ｍＬ圧力瓶中、エタノール（１０ｍＬ）中の実施例６６８Ｂ（５３０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）に、ラネーニッケル、水スラリー（６１６ｍｇ、１０．５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を約０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ）の水素下に室温で２日間撹拌した。混合物をポリプロピレン膜で濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例６６８Ｄ
４−ブチル−１−（トランス−４−フェニルピロリジン−３−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール
実施例４０４Ａに代えて実施例６６８Ｃを用い、実施例４０４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例６６８Ｅ
４−ブチル−１−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール
実施例３７３Ｂに代えて実施例６６８Ｄを用い、実施例３７３Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６６９
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−４−クロロ−３−メチルベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６７０
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６７１
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて５−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾフランを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６７２
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（４，４−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−６−イル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて６−ブロモ−４，４−ジメチルクロマンを用い、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６７３
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−２−ヒドロキシヘキサンアミド
アニリンに代えて実施例３８０Ａを用い、実施例２４２Ｄに代えてＤＬ−α−ヒドロキシカプロン酸を用いて、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６７４
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−メトキシヘキシル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例６７４Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（３−ヒドロキシヘキシル）（（３Ｒ，４Ｓ）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル）カーバメート
ヘキサ−１−エン−３−オン（３８ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）および実施例３９６Ａ（１２０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）のメタノール（０．５ｍＬ）中混合物を終夜撹拌した。水素化ホウ素ナトリウム（１５ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を溶液に加えた。混合物を３０分間撹拌し、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を２時間撹拌し、酢酸エチルと水との間で分配した。有機分画を回収し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（１００％酢酸エチル）によって精製して、標題化合物を得た。
実施例６７４Ｂ
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−メトキシヘキシル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例５８８Ｃに代えて実施例６７４Ａを用い、実施例５８８Ｄに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６７５
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［４−クロロ−３−（プロパン−２−イル）フェニル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−１−クロロ−２−イソプロピルベンゼンを用い、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６７６
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−３−メチル−１−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用い、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６７７
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（１−ベンゾチオフェン−６−イル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて６−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンを用い、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６７８
４−（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例６７８Ａ
（Ｅ）−４−（２−ニトロビニル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
テトラヒドロフラン−２−カルボキシアルデヒドに代えて４−ホルミルピペリジン−１−カルボン酸−ｔ−ブチルエステルを用い、実施例６０１Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ２７４．１（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
実施例６７８Ｂ
４−（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）−１−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて実施例６７８Ａを用い、実施例２Ａから２Ｆに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例６７８Ｃ
４−（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用い、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６７９
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−ヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例６７９Ａ
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−カルボアルデヒド
オキサリルクロライド（１．３ｇ、１０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中溶液に−７８℃で、ジメチルスルホキシド（ｓｕｆｏｘｉｄｅ）（１．３ｇ、１７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１０分間撹拌した。（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メタノール（１．２ｇ、１０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中溶液を加えた。混合物を室温で１５分間撹拌した。混合物を水で洗浄した。有機分画をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例６７９Ｂ
（Ｅ）−２−（２−ニトロビニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン
実施例６７９Ａ（１．２ｇ、１０ｍｍｏｌ）のニトロメタン（５ｍＬ）中溶液にピロリジン（１００ｍＬ）を加えた。混合物を終夜撹拌し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例６７９Ｃ
トランス−１−ベンジル−３−ニトロ−４−（−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン．
４−メトキシ−β−ニトロスチレンに代えて実施例６７９Ｂを用い、実施例２Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例６７９Ｄ
トランス−１−ベンジル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例２Ａに代えて実施例６７９Ｃを用い、実施例２Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例６７９Ｅ
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス−１−ベンジル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−イル）カーバメート
実施例３３７Ｂに代えて実施例６７９Ｄを用い、実施例３３７Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例６７９Ｆ
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−イル）カーバメート
２Ｃに代えて実施例６７９Ｅを用い、実施例２Ｄに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例６７９Ｇ
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−イル）カーバメート
実施例３７３Ｂに代えて実施例６７９Ｆを用い、実施例３７３Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例６７９Ｈ
トランス−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｅに代えて実施例６７９Ｇを用い、実施例３３７Ｆに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例６７９Ｉ
トランス−Ｎ−ヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えてヘキサナールを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例６７９Ｈを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６８０
トランス−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例６７９Ｈを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０７／５０９（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６８１
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例６７９Ｈを用い、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６８２
Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例６７９Ｈを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６８３
Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例６７９Ｈを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６８４
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［４−（４，４−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル）ブチル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて５，５−ジメチル−２−（３′−ホルミルプロピル）−１，３−ジオキサンを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例３８０Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６８５
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例６７９Ｈを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６８６
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例６７９Ｈを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６８７
Ｎ−［トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−イル］−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例６７９Ｈを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６８８
Ｎ−［２−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）エチル］プロパン−１−アミン
実施例４０４Ａに代えて実施例６８９Ｅを用い、実施例４０４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６８９
２−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−プロピルアセトアミド
実施例６８９Ａ
トランス−３−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メトキシ−２−オキソエトキシ）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３７９Ａ（０．５６ｇ、２ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中溶液に２−ブロモ酢酸メチル（０．３８ｇ、２．５ｍｍｏｌ）および水素化ナトリウム（６０％、１２０ｍｇ、３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃で４時間撹拌した。混合物を水と酢酸エチルで分配した。有機分画を回収し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。
実施例６８９Ｂ
２−（（トランス−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−イル）オキシ）酢酸メチル
実施例３７３Ａに代えて実施例６８９Ａを用い、実施例３７３Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を塩酸塩として製造した。
実施例６８９Ｃ
２−（（トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）ピロリジン−３−イル）オキシ）酢酸メチル
実施例３７３Ｂに代えて実施例６８９Ｂを用い、実施例３７３Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例６８９Ｄ
２−（（トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）ピロリジン−３−イル）オキシ）酢酸
実施例６８９Ｃ（０．１１ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を水酸化リチウム溶液（メタノール：水．５：３、１Ｎ、３ｍＬ）に溶かした。混合物を２時間撹拌した。塩酸（水溶液）を加えて、ｐＨ値を２に調節した。混合物を酢酸エチルで分配した。有機分画を回収し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例６８９Ｅ
２−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−プロピルアセトアミド
実施例１４Ａに代えてプロピルアミンを用い、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて実施例６８９Ｄを用いて、実施例４０４Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６９０
６−クロロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−２−メチルピリミジン−４−アミン
実施例５７４Ａに代えて実施例３２２Ｂを用い、４，６−ジクロロピリミジンに代えて４，６−ジクロロ−２−メチルピリミジンを用いて、実施例６０６に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６９１
６−クロロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン
実施例５７４Ａに代えて実施例３２２Ｂを用い、マイクロ波装置（Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（商標名）、最大４００ワット）中、１２０℃で１０分間加熱した以外は、実施例６０６に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６９２
１−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−３−フェニル尿素
マイクロ波バイアルに実施例３２２Ｂ（５０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、イソシアナトベンゼン（２０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（６５μＬ、０．４６ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（２ｍＬ）を入れた。反応混合物をマイクロ波（Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（商標名）、最大４００ワット）装置中、１００℃で１０分間加熱した。ＨＰＬＣによる精製によって標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６９３
フェニル｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝カーバメート
イソシアナトベンゼンに代えてフェニルカルボノクロリデートを用い、実施例６９２と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６９４
１−（２−クロロフェニル）−３−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝尿素
イソシアナトベンゼンに代えて１−クロロ−２−イソシアナトベンゼンを用い、実施例６９２と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６９５
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−５−オキソヘキサンアミド
アニリンに代えて実施例３８０Ａを用い、実施例２４２Ｄに代えて４−アセチル酪酸を用いて、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６９６
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）シクロヘキサンカルボキサミド
アニリンに代えて実施例３８０Ａを用い、実施例２４２Ｄに代えて４−（トリフルオロメチル）シクロヘキサンカルボン酸を用いて、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０３．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６９７
ブチル（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イルカーボネート
実施例６９７Ａ
トランス−３−（ブトキシカルボニルオキシ）−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１−イソシアナトブタンに代えてブチルカルボノクロリデートを用い、実施例６９９Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例６９７Ｂ
ブチル−トランス−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−イルカーボネート
実施例６９９Ａに代えて実施例６９７Ａを用い、実施例６９９Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例６９７Ｃ
ブチル−トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イルカーボネート
実施例６９９Ｂに代えて実施例６９７Ｂを用い、実施例６９９Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６９８
５，５，５−トリフルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ペンタンアミド
アニリンに代えて実施例３８０Ａを用い、実施例２４２Ｄに代えて５，５，５−トリフルオロペンタン酸を用いて、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例６９９
（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イルブチルカーバメート
実施例６９９Ａ
トランス−３−（ブチルカルバモイルオキシ）−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３７９Ａ（１５５ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１．５ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（１６７ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）および１−イソシアナトブタン（１０９ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温で１６時間撹拌した。混合物をジクロロメタンと水との間で分配した。有機分画を回収し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（２５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。
実施例６９９Ｂ
トランス−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−イルブチルカーバメート
実施例６９９Ａ（８５．５ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液にトリフルオロ酢酸（０．４ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例６９９Ｃ
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イルブチルカーバメート
実施例６９９Ｂ（６３ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液にトリエチルアミン（６８．２ｍｇ、０，６７ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（１．４ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を冷却して０℃とした。その冷溶液に、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライド（４２．６ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。この混合物を１時間かけてゆっくり昇温させて室温とし、室温で１時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンと水で分配した。有機層を回収し、濃縮し、ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７００
２，２−ジフルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ペンタンアミド
アニリンに代えて実施例３８０Ａを用い、実施例２４２Ｄに代えて２，２−ジフルオロヘキサン酸を用いて、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７０１
１−（４−クロロフェニル）−３−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝尿素
イソシアナトベンゼンに代えて１−クロロ−４−イソシアナトベンゼンを用い、実施例６９２と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７０２
１−（２−フルオロフェニル）−３−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝尿素
イソシアナトベンゼンに代えて１−フルオロ−２−イソシアナトベンゼンを用い、実施例６９２と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７０３
１−（３−フルオロフェニル）−３−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝尿素
イソシアナトベンゼンに代えて１−フルオロ−３−イソシアナトベンゼンを用い、実施例６９２と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７０４
１−（４−フルオロフェニル）−３−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝尿素
イソシアナトベンゼンに代えて１−フルオロ−４−イソシアナトベンゼンを用い、実施例６９２と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７０５
１−（２−クロロベンジル）−３−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝尿素
イソシアナトベンゼンに代えて１−クロロ−２−（イソシアナトメチル）ベンゼンを用い、実施例６９２と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７０６
４，５−ジクロロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン
実施例３２２Ｂ（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（４ｍＬ）中溶液を撹拌しながら、それに２，４，５−トリクロロピリジン（１１２ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５９ｍｇ、０６２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を９０℃で１８時間加熱し、濃縮した。ＨＰＬＣによる精製によって、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７０．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７０７
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−｛［４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル］メチル｝ピロリジン−３−アミン
実施例２４２Ｅに代えて実施例６９６を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７０８
２，２−ジフルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ヘキサンアミド
アニリンに代えて実施例３８０Ａを用い、実施例２４２Ｄに代えて２，２−ジフルオロヘキサン酸を用いて、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７０９
トランス−Ｎ−［３，４−ジフルオロフェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（１，３−オキサゾール−２−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例７０９Ａ
（Ｅ）−２−（２−ニトロビニル）オキサゾール
テトラヒドロフラン−２−カルボキシアルデヒドに代えてオキサゾール−２−カルボキシアルデヒドを用い、実施例６０１Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ１４１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７０９Ｂ
（３Ｒ，４Ｓ）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−４−（オキサゾール−２−イル）ピロリジン−３−アミン
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて実施例７０９Ａを用い、実施例２Ａから２Ｆに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例７０９Ｃ
トランス−Ｎ−［３，４−ジフルオロフェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（１，３−オキサゾール−２−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例７０９Ｃを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３，４−ジフルオロベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７１０
Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（１，３−オキサゾール−２−イル）ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−３，４−ジフルオロベンゼンに代えて１−ブロモ−４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用い、実施例７０９Ｃに記載の方法に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７１１
４−｛［トランス−３−［（４−フルオロベンジル）オキシ］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
実施例３７９Ａに代えて実施例３７９Ｃを用い、１−ブロモヘキサンに代えて４−フルオロベンジルブロマイドを用いて、実施例６２５Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７１２
４−｛［トランス−３−［（３−フルオロベンジル）オキシ］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
実施例３７９Ａに代えて実施例３７９Ｃを用い、１−ブロモヘキサンに代えて３−フルオロベンジルブロマイドを用いて、実施例６２５Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７１３
４−｛［トランス−３−（４−フルオロフェニル）−４−｛［４−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
実施例３７９Ａに代えて実施例３７９Ｃを用い、１−ブロモヘキサンに代えて４−メチルスルホニルベンジルブロマイドを用いて、実施例６２５Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７１４
４−｛［トランス−３−（４−フルオロフェニル）−４−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
実施例３７９Ａに代えて実施例３７９Ｃを用い、１−ブロモヘキサンに代えて３−メチルスルホニルベンジルブロマイドを用いて、実施例６２５Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７１５
６−エトキシ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン
実施例６０６に代えて実施例６９１を用い、実施例６２０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７１６
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（プロパン−２−イルオキシ）ピリミジン−４−アミン
実施例６０６に代えて実施例６９１を用い、エタノールに代えてイソプロパノールを用いて、実施例６２０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７１７
６−ブトキシ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン
実施例６０６に代えて実施例６９１を用い、エタノールに代えてｎ−ブタノールを用いて、実施例６２０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７１８
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（２−メチルプロポキシ）ピリミジン−４−アミン
実施例６０６に代えて実施例６９１を用い、エタノールに代えてイソ−ブタノールを用いて、実施例６２０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７１９
６−（シクロブチルオキシ）−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン
実施例６０６に代えて実施例６９１を用い、エタノールに代えてシクロブタノールを用いて、実施例６２０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７２０
６−（シクロペンチルオキシ）−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン
実施例６０６に代えて実施例６９１を用い、エタノールに代えてシクロペンタノールを用いて、実施例６２０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７２１
６−（シクロヘキシルオキシ）−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン
実施例６０６に代えて実施例６９１を用い、エタノールに代えてシクロヘキサノールを用いて、実施例６２０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７２２
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−フェニルピリミジン−４−アミン
マイクロ波バイアルに実施例７２２（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシル（２′，６′−ジメトキシ−［１，１′−ビフェニル］−２−イル）ホスフィン（４．７ｍｇ、１１μｍｏｌ）、炭酸カリウム（２Ｍ、５７μＬ、０．１４ｍｍｏｌ））、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１．３ｍｇ、５．７μｍｏｌ）および１，２−ジメトキシエタン（２ｍＬ）を入れた。マイクロ波装置（Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（商標名）、最大４００ワット）中、反応混合物を加熱して１００℃として１０分間経過させた。反応混合物を濃縮した。ＨＰＬＣによる精製によって、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７２３
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（２−メチルフェニル）ピリミジン−４−アミン
フェニルボロン酸に代えてｏ−トリルボロン酸を用い、実施例７２２に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７２４
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（３−メチルフェニル）ピリミジン−４−アミン
フェニルボロン酸に代えてｍ−トリルボロン酸を用い、実施例７２２に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７２５
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（４−メチルフェニル）ピリミジン−４−アミン
フェニルボロン酸に代えてｐ−トリルボロン酸を用い、実施例７２２に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７２６
６−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン
フェニルボロン酸に代えて２−（フルオロフェニル）ボロン酸を用い、実施例７２２に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７２７
６−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン
フェニルボロン酸に代えて３−（フルオロフェニル）ボロン酸を用い、実施例７２２に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７２８
６−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン
フェニルボロン酸に代えて４−（フルオロフェニル）ボロン酸を用い、実施例７２２に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７２９
６−（３−クロロフェニル）−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン
フェニルボロン酸に代えて３−（クロロフェニル）ボロン酸を用い、実施例７２２に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７３０
６−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン
フェニルボロン酸に代えて４−（クロロフェニル）ボロン酸を用い、実施例７２２に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７３１
４−（｛（３Ｓ，４Ｒ）−３−（４−フルオロフェニル）−４−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピロリジン−１−イル｝スルホニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
実施例３７９Ａに代えて実施例３７９Ｃを用い、１−ブロモヘキサンに代えて４−メチルベンジルブロマイドを用いて、実施例６２５Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７３２
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロペンチル）ピロリジン−３−アミン
実施例２４２Ｅに代えて実施例６９８を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７３３
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２，２−ジフルオロヘキシル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例２４２Ｅに代えて実施例７００を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７３４
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２，２−ジフルオロペンチル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例２４２Ｅに代えて実施例７００を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７３５
５，５−ジフルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ヘキサンアミド
実施例６９５（２００ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２．５ｍＬ）中溶液に０℃で、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（２５８ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を０℃で１時間、次に室温で２日間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンと重炭酸ナトリウム水溶液との間で分配した。有機分画を回収し、水で洗浄し、濃縮し、ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７３６
４−フルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて２−クロロ−４−フルオロピリジンを用い、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ４２０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７３７
５−フルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて２−クロロ−５−フルオロピリジンを用い、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７３８
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−オキソペンタンアミド
アニリンに代えて実施例３８０Ａを用い、実施例２４２Ｄに代えて４−オキソペンタン酸を用いて、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７３９
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（５，５−ジフルオロヘキシル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例２４２Ｅに代えて実施例７３５を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７４０
４−クロロ−Ｎ−［２−（｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）エチル］アニリン
実施例７４０Ａ
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（（トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）ピロリジン−３−イル）オキシ）アセトアミド
実施例１４Ａに代えて４−フルオロアニリンを用い、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて実施例６８９Ｄを用いて、実施例４０４Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例７４０Ｂ
４−クロロ−Ｎ−［２−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）エチル］アニリン
実施例４０４Ａに代えて実施例７４０Ａを用い、実施例４０４Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７９／４８１（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７４１
（３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例６７９Ｈを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−１−フルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７４２
１−ベンジル−３−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝尿素
イソシアナトベンゼンに代えて（イソシアナトメチル）ベンゼンを用い、実施例６９２に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７４３
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−４−クロロ−３−メチルベンゼンを用い、実施例３２７と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７４４
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゼンを用い、実施例３２７と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７４５
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（ピリジン−３−イル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３５２（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、ピリジン−３−イルボロン酸（４１ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（６．２ｍｇ、２２μｍｏｌ）、リン酸カリウム（１．２Ｍ（水溶液）、０．３６ｍＬ、４４２ｍｍｏｌ））および酢酸パラジウム（ＩＩ）（１０ｍｇ、１１μｍｏｌ）のジオキサン（２ｍＬ）中溶液を１００℃で１８時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。ＨＰＬＣによる精製によって、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７４６
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（ピリジン−４−イル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
ピリジン−３−イルボロン酸に代えてピリジン−４−イルボロン酸を用い、実施例７４５に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７４７
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−４−フルオロ−３−メチルベンゼンを用い、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７４８
５−フルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−メチルピリジン−２−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて２−ブロモ−５−フルオロ−４−メチルピリジンを用い、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７４９
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（ピリミジン−５−イル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
ピリジン−３−イルボロン酸に代えてピリミジン−５−イルボロン酸を用い、実施例７４５に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７５０
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−３，４′−ビピリジン−２′−アミン
実施例３５２に代えて実施例７５９を用い、実施例７４５に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７５１
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４，４′−ビピリジン−２−アミン
実施例３５２に代えて実施例７５９を用い、ピリジン−３−イルボロン酸に代えてピリジン−４−イルボロン酸を用いて、実施例７４５に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７５２
４−（｛（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン
２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンに代えて４−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジンを用い、実施例３７９Ｄに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７５３
クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（１，３−オキサゾール−４−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例７５３Ａ
（Ｅ）−４−（２−ニトロビニル）オキサゾール
テトラヒドロフラン−２−カルボキシアルデヒドに代えて４−オキサゾールカルボキシアルデヒドを用い、実施例６０１Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例７５３Ｂ
（トランス）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−４−（オキサゾール−４−イル）ピロリジン−３−アミン
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて実施例７５３Ａを用い、実施例２Ａから２Ｆに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例７５３Ｃ
クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（１，３−オキサゾール−４−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例１４ａに代えて実施例７５３Ｂを用い、１−ブロモ−２−メチルベンゼンに代えて１−ブロモ−４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例５７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７５４
４，４−ジフルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ペンタンアミド
実施例６９５に代えて実施例７３８を用い、実施例７３５に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７５５
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−アミン
実施例７５５Ａ
（３Ｒ，４Ｓ）−１−（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−アミン塩酸塩
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−１−フルオロ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンを用い、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライドに代えて１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライドを用いて、実施例２Ａから２Ｆに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例７５５Ｂ
（３Ｒ，４Ｓ）−１−（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例７５５Ａを用い、実施例３８０Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７５５Ｃ
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例７５５Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−１，２−ジフルオロベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７５６
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例７５５Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７５７
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）スルホニル］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−アミン
実施例７５７Ａ
（（３Ｒ，４Ｓ）−１−（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イルスルホニル）−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−アミン塩酸塩
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−１−フルオロ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンを用い、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライドに代えて１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−スルホニルクロライドを用いて、実施例２Ａから２Ｆに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例７５７Ｂ
（３Ｒ，４Ｓ）−１−（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イルスルホニル）−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例７５７Ａを用い、実施例３８０Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７５７Ｃ
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）スルホニル］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例７５７Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−１，２−ジフルオロベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７５８
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）スルホニル］−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例７５７Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７５９
４−クロロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて２−ブロモ−４−クロロピリジンを用い、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７６０
５−クロロ−Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
実施例６７９Ｈに代えて実施例７５５Ｂを用い、実施例８４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７６１
トランス−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例７６１Ａ
トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン塩酸塩
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−３−フルオロ−２−（２−ニトロビニル）ピリジンを用い、実施例２Ａから２Ｆに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例７６１Ｂ
トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例７６１Ａを用い、実施例３８０Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例７６１Ｃ
トランス−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用い、３５４Ｄアミンに代えて実施例７６１Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１７．９（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例７６２
トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−Ｎ−ヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えてヘキサナールを用い、３５４Ｄアミンに代えて実施例７６１Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７６３
トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えてヘキサナールを用い、３５４Ｄに代えて実施例７６１Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７６４
トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ，Ｎ−ジペンチルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えてペンタナールを用い、３５４Ｄに代えて実施例７６１Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７６５
トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−ペンチルピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えてペンタナールを用い、３５４Ｄに代えて実施例７６１Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７６６
トランス−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例７６１Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−１，２−ジフルオロベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７６７
トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例７６１Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７６８
トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例７６１Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−１−フルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７６９
５−フルオロ−Ｎ−｛トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−メチルピリジン−２−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例７６１Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて２−ブロモ−５−フルオロ−４−メチルピリジンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７７０
Ｎ−｛トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例７６１Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７７１
トランス−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例７６１Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−２−クロロ−１−フルオロベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５３．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７７２
６−クロロ−Ｎ−｛トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン
実施例７６１Ｂ（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）およびメタノール（１ｍＬ）を入れたマイクロ波バイアルに、トリエチルアミン（６２．２ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）および４，６−ジクロロピリミジン（１３７ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）を加えた。マイクロ波装置において、反応混合物を１２０℃で１時間撹拌した。混合物を濃縮し、ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７７３
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［３−（ベンジルオキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−（ベンジルオキシ）−３−ブロモベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４８９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７７４
６−（ベンジルオキシ）−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−（ベンジルオキシ）−６−ブロモピリミジンを用い、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７７５
トランス−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例７６１Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−１−フルオロ−２−メチルベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７７６
４−（ベンジルオキシ）−５−フルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン
実施例７７６Ａ
４−（ベンジルオキシ）−２−ブロモ−５−フルオロピリジン
２−ブロモ−５−フルオロピリジン−４−オール（１００ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（４ｍＬ）中溶液を撹拌しながら、それに（ブロモメチル）ベンゼン（８９ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１４４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を６０℃で３時間撹拌した。水およびＥｔＯＡｃを加えた。有機分画を回収し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（０％から５０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）による精製によって、標題化合物を得た。
実施例７７６Ｂ
４−（ベンジルオキシ）−５−フルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて実施例７７６Ａを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７７７
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［３−（ピペリジン−４−イル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−（３−ブロモフェニル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、次に粗混合物をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶かし、粗混合物をＨＣｌ（４Ｍ、３ｍＬ）で処理し、ＨＰＬＣによって精製することで、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７７８
６−（アゼチジン−３−イルメトキシ）−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン
実施例６９１に代えて実施例６０６を用い、エタノールに代えて３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３当量）を用い、ｔｅｒｔ−ブタノール（５ｍＬ）を加えて、実施例６９１に記載の手順と同様にして、３−（（６−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルオキシ）メチル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。反応混合物を濃縮し、ジクロロメタンに溶かし、ＨＣｌ（４Ｍ、１０当量）で処理した。ＨＰＬＣによる精製によって、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７７９
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（ピロリジン−３−イルメトキシ）ピリミジン−４−アミン
３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例７７８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７８０
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（ピロリジン−２−イルメトキシ）ピリミジン−４−アミン
３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例７７８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７８１
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例７８１Ａ
（Ｅ）−３−（２−ニトロビニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン
２−ピリジンカルボキシアルデヒドに代えてテトラヒドロピラン−３−カルボアルデヒドを用い、実施例３０７Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例７８１Ｂ
トランス−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−４−（（Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）ピロリジン−３−アミン
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて実施例７８１Ａを用い、実施例２Ａから２Ｆに記載の手順と同様にして、標題化合物をＨＣｌ塩として製造した。
実施例７８１Ｃ
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例７８１Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−メチルベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７８２
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例７８１Ｂを用い、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７８３
トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例７８１Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−クロロベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７８４
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例７８１Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７８５
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例７８１Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７８６
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）−４−［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例７８１Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−フェノキシベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７８７
トランス−Ｎ−（ビフェニル−３−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例７８１Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて３−ブロモ−１，１′−ビフェニルを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７８８
トランス−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例７８１Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−１−フルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７８９
トランス−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例７８１Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−１−フルオロ−２−クロロベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７９０
トランス−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例７８１Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−１−フルオロ−２−メチルベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７９１
トランス−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例７８１Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７９２
トランス−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例７８１Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−１−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７９３
トランス−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例７８１Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−１−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７９４
トランス−Ｎ−［３−（ベンジルオキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例７８１Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−（ベンジルオキシ）−３−ブロモベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７９５
５−フルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
実施例３６８（０．１２ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（０．４ｍＬ）中溶液に、テトラフルオロホウ酸１−（クロロメチル）−４−フルオロ−１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイウム（ＳｅｌｅｃｔＦｌｕｏ、９１ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１６時間撹拌した。追加のテトラフルオロホウ酸１−（クロロメチル）−４−フルオロ−１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイウム（６０ｍｇ）を加えた。混合物を室温でさらに１６時間撹拌し、濃縮し、ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７９６
３−フルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
実施例３６８（０．１２ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（０．４ｍＬ）中溶液にテトラフルオロホウ酸１−（クロロメチル）−４−フルオロ−１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイウム（ＳｅｌｅｃｔＦｌｕｏ、９１ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１６時間撹拌した。追加のテトラフルオロホウ酸１−（クロロメチル）−４−フルオロ−１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイウム（６０ｍｇ）を加えた。混合物を室温でさらに１６時間撹拌し、濃縮し、ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７９７
Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−２−（｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）アセトアミド
アニリンに代えて２，２−ジフルオロエタンアミンを用い、実施例２４２Ｄに代えて実施例６８９Ｄを用いて、実施例２４２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７９８
トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例７６１Ｂを用い、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７０．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例７９９
トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例７６１Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８００
トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例７６１Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５００．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８０１
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（ピリジン−２−イル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて２−（３−ブロモフェニル）ピリジンを用い、実施例３２７と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８０２
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［３−（ピリジン−２−イル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、２−（３−ブロモフェニル）ピリジンを代えて用いて、実施例３２７と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８０３
５−フルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−アミン
実施例８０３Ａ
２−ブロモ−５−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン
マイクロ波バイアルに、２−ブロモ−５−フルオロピリジン−４−オール（１ｇ、５．２ｍｍｏｌ）、１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタン（３．３ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．４４ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）およびジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）を入れた。マイクロ波（Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（商標名）、最大４００ワット）装置において、反応混合物を１５０℃で１時間撹拌した。反応混合物を水とＥｔＯＡｃとの間で分配した。有機分画を回収し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（０％から５０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）によって、標題化合物を得た。
実施例８０３Ｂ
５−フルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて実施例８０３Ａを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５００（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８０４
５−クロロ−Ｎ−｛トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
実施例６７９Ｈに代えて実施例７６１Ｂを用い、実施例８４８に記載の方法に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８０５
トランス−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例７６１Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−フルオロベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２０．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８０６
５−クロロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−アミン
実施例８０６Ａ
２−ブロモ−５−クロロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン
２−ブロモ−５−フルオロピリジン−４−オールに代えて２−ブロモ−５−クロロピリジン−４−オールを用い、実施例８０３Ａと同様にして、標題化合物を製造した。
実施例８０６Ｂ
５−クロロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて実施例８０６Ａを用い、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８０７
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−アミン
実施例８０７Ａ
２−ブロモ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン
２−ブロモ−５−フルオロピリジン−４−オールに代えて２−ブロモピリジン−４−オールを用い、実施例８０３Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例８０７Ｂ
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて実施例８０７Ａを用い、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５００（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８０８
５−クロロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて実施例８０６Ａを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８０９
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて実施例８０７Ａを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８１０
５−フルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて実施例８０３Ａを用い、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８１１
トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−Ｎ−ヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例８１１Ａ
トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン塩酸塩
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−３−フルオロ−２−（２−ニトロビニル）ピリジンを用い、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライドに代えて１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−スルホニルクロライドを用いて、実施例２Ａから２Ｆに記載の条件と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例８１１Ｂ
トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−Ｎ−ヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えてヘキサナールを用い、３５４Ｄに代えて実施例８１１Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８１２
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（プロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて２−ブロモ−４−イソプロピルピリジンを用い、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８１３
Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（プロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて２−ブロモ−４−イソプロピルピリジンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８１４
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−［２−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）エチル］エタンアミン
実施例２４２Ｅに代えて実施例７９７を用い、実施例２９０に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８１５
トランス−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例６７９Ｈを用い、１−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンゼンに代えて４−ブロモ−２−クロロ−１−フルオロベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８１６
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−Ｎ−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例６７９Ｈを用い、１−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８１７
２−（｛１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝メチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン
実施例８１７Ａ
（Ｅ）−３−（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アクリル酸エチル
２−（ジエトキシホスホリル）酢酸エチル（０．４５ｇ、２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）中溶液に−２０℃で、水素化ナトリウム（１００ｍｇ、６０％、２．５ｍｍｏｌ）を加え、次にテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の４−（トリフルオロメチル）ピコリンアルデヒドを加えた。混合物を１時間かけて昇温させて室温とした。塩化アンモニウム水溶液を加え、溶液を酢酸エチルで分配した。有機分画を回収し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（２５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。
実施例８１７Ｂ
３−（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）プロパン酸エチル
５０ｍＬ圧力瓶中、実施例８１７Ａ（４６０ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）のエタノール（２０ｍＬ）中溶液に５％パラジウム／炭素（９５ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）の水素下に室温で２時間撹拌した。混合物をナイロン膜で濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例８１７Ｃ
４−ニトロ−３−フェニル−２−（（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メチル）ブタン酸エチル
３−（３−クロロフェニル）プロパン酸メチルに代えて実施例８１７Ｂを用い、実施例３３１Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例８１７Ｄ
４−フェニル−３−（（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メチル）ピロリジン−２−オン
実施例３３１Ａに代えて実施例８１７Ｃを用い、実施例３３１Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例８１７Ｅ
２−（（４−フェニルピロリジン−３−イル）メチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン
実施例８１７Ｄ（４５０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）中溶液に、水素化リチウムアルミニウム（２Ｎ、１．５ｍＬ、３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１６時間撹拌した。重炭酸ナトリウム水溶液と次に酢酸エチルを加えた。有機分画を回収し、炭酸カリウムで脱水し、濾過し濃縮して、標題化合物を得た。
実施例８１７Ｆ
２−（｛１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝メチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン
実施例１８２Ｂに代えて実施例８１７Ｅを用い、実施例１８２Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８１８
トランス−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用い、３５４Ｄに代えて実施例８１１Ａを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８１９
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゼンを用い、実施例６０３に記載の方法に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８２０
Ｎ−ヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えてヘキサナールを用い、３５４Ｄに代えて実施例６０１Ｂを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８２１
Ｎ−ヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル］ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えてヘキサナールを用い、３５４Ｄに代えて実施例６０１Ｂを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８２２
トランス−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用い、３５４Ｄに代えて実施例６０１Ｂを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８２３
Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル］ピロリジン−３−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用い、３５４Ｄに代えて実施例６０１Ｂを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８２４
トランス−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンゼンに代えて４−ブロモ−２−クロロ−１−フルオロベンゼンを用い、実施例６０３に記載の方法に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８２５
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル］ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンゼンに代えて４−ブロモ−２−クロロ−１−フルオロベンゼンを用い、実施例６０３に記載の方法に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８２６
１−ベンジル−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
実施例８２６Ａ
１−ベンジル−６−ブロモインドリン
６−ブロモインドリン（１００ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中溶液を撹拌しながら、それに（ブロモメチル）ベンゼン（９５ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１４０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を６０℃で１８時間撹拌した。反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機分画を回収し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例８２６Ｂ
１−ベンジル−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例５７４Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて実施例８２６Ａを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８２７
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−３−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例８２７Ａ
（Ｅ）−３−（２−ニトロビニル）テトラヒドロフラン
オキサリルクロライド（５．１ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中溶液に、窒素雰囲気下にて−７８℃で、ジクロロメタン（１０ｍＬ）中のジメチルスルホキシド（４．６ｍＬ、６５ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を１０分間撹拌した。ジクロロメタン（２０ｍＬ）中のテトラヒドロ−３−フランメタノール（５．５ｇ、５４ｍｍｏｌ）を数分間かけて加え、反応混合物を１０分間撹拌した。トリエチルアミン（１７．４ｍＬ、１２５ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を昇温させて室温とした。ジエチルエーテルを加え、溶液を濾過した。濾液を濃縮して、粗テトラヒドロフラン−３−カルボアルデヒドを得た。
この粗テトラヒドロフラン−３−カルボアルデヒドのテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中溶液を窒素雰囲気下に撹拌しながら、それにニトロメタン（８．１ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）、１，１，２，２−テトラメチルグアニジン（０．６９ｍＬ、５．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で１時間撹拌した。反応混合物を冷却して０℃とし、無水トリフルオロ酢酸（６．３ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１５分間撹拌した。トリエチルアミン（１３．９ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を滴下し、反応混合物を１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、酢酸エチルと水との間で分配した。有機分画を回収し、ブラインで洗浄し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（４０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）による精製によって、標題化合物を得た。
実施例８２７Ｂ
トランス−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−４−（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル）ピロリジン−３−アミン
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて実施例８２７Ａを用い、実施例２Ａから２Ｆに記載の手順と同様にして、標題化合物をＨＣｌ塩として製造した。
実施例８２７Ｃ
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−３−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例８２７Ｂを用い、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８２８
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）−４−（テトラヒドロフラン−３−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例８２７Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−メチルベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８２９
トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−３−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例８２７Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−クロロベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８３０
トランス−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−３−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例８２７Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−クロロ−４−フルオロベンゼンを用い、撹拌は１時間のみとした以外は、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８３１
トランス−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−３−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例８２７Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８３２
トランス−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−３−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例８２７Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ４６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８３３
トランス−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−３−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例８２７Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８３４
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−３−イル）−Ｎ−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例８２７Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８３５
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−３−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例８２７Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８３６
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例８３６Ａ
１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−スルホニルクロライド
氷冷したナトリウム１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−チオレート（３４．５ｇ、２８０ｍｍｏｌ）のエタノール（４００ｍＬ）中溶液に、ベンジルブロマイド（１８．８ｍＬ、１５８ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を２５℃で２時間撹拌し、ＥｔＯＡｃ（６００ｍＬ）で希釈し、水（５００ｍＬ）、ブライン（５００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、４−（ベンジルチオ）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを得た。
４−（ベンジルチオ）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール（５５．０ｇ、２８８ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（５５０ｍＬ）中溶液に０℃で、炭酸カリウム（８７．０ｇ、６３０ｍｍｏｌ）と次に硫酸ジメチル（５５．０ｍＬ、５７５ｍｍｏｌ）を滴下した。次に、反応混合物を２０℃で１６時間撹拌した。反応完了後、反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物をジクロロメタン（５００ｍＬ）に溶かし、水（５００ｍＬ）で洗浄した。有機分画を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（石油エーテル：ＥｔＯＡｃ＝１：０、１０：１、５：１から３：１）によって精製して、４−（ベンジルチオ）−１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを得た。
４−（ベンジルチオ）−１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール（２８．０ｇ、１３７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１２００ｍＬ）、ＡｃＯＨ（５０ｍＬ）および水（３４ｍＬ）中混合物を冷却して０℃としておき、それに１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン（４０．３ｇ、２０５ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。その添加は、反応混合物の内部温度を５℃以下に維持する上で十分遅く行った。添加完了したら、混合物を０℃でさらに２時間撹拌した。反応混合物を水素化ナトリウムＣＯ３水溶液（５％、７００ｍＬ）でゆっくり反応停止した。得られた混合物を１５分間撹拌し、ジクロロメタン（２０００ｍＬ）で希釈した。有機分画を回収し、ブライン（１０００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／ＥｔＯＡｃ＝１：０から５：１）によって精製して、標題化合物を得た。
実施例８３６Ｂ
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて（Ｅ）−１−フルオロ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンを用い、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライドに代えて１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−スルホニルクロライドを用いて、実施例２Ａから２Ｆに記載の手順と同様にして、標題化合物をＨＣｌ塩として製造した。
実施例８３６Ｃ
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例８３６Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５００（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８３７
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例８３６Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８３８
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例８３６Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８３９
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例８３６Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８４０
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例８３６Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８４１
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例８３６Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−クロロベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８４２
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例８３６Ｂを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−クロロ−４−フルオロベンゼンを用いて、撹拌を１時間のみとした以外は、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８４３
トランス−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンゼンに代えて４−ブロモ−１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用い、実施例６０３に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８４４
５−クロロ−Ｎ−［トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）ピロリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
実施例６７９Ｈに代えて実施例６０１Ｂを用い、実施例８４８における手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８４５
トランス−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンゼンに代えて４−ブロモ−１−フルオロ−２−メチルベンゼンを用い、実施例６０３に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８４６
トランス−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例６７９Ｈを用い、１−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンゼンに代えて４−ブロモ−１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８４７
トランス−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例６７９Ｈを用い、１−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンゼンに代えて４−ブロモ−１−フルオロ−２−メチルベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８４８
５−クロロ−Ｎ−［トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
実施例６７９Ｈ（８０ｍｇ、０．２５４ｍｍｏｌ）およびＮ−メチル−２−ピロリドン（０．５ｍＬ）を入れたマイクロ波バイアルに、アルゴン下に炭酸セシウム（１４１ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）および２，５−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（７１．４ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１２０℃で５時間撹拌した。混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機分画を回収し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８４９
トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例６７９Ｈを用い、１−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−クロロベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８５０
トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
１−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンゼンに代えて１−ブロモ−３−クロロベンゼンを用い、実施例６０３に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８５１
５−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）ピロリジン−３−イル］ピリジン−２−アミン
１−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンゼンに代えて２−ブロモ−５−フルオロ−４−メチルピリジンを用い、実施例６０３に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８５２
５−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−イル］ピリジン−２−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例６７９Ｈを用い、１−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンゼンに代えて２−ブロモ−５−フルオロ−４−メチルピリジンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８５３
Ｎ−［トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）ピロリジン−３−イル］−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン
１−ブロモ−３−トリフルオロメチルベンゼンに代えて４−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジンを用い、実施例６０３に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８５４
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−シクロヘキシル−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
実施例３Ａに代えて実施例３２２Ｂを用い、ベンズアルデヒドに代えてシクロヘキサノンを用いて、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８５５
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
実施例３Ａに代えて実施例３２２Ｂを用い、ベンズアルデヒドに代えて３，３−ジメチルシクロヘキサノンを用いて、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８５６
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
実施例３Ａに代えて実施例３２２Ｂを用い、ベンズアルデヒドに代えて４，４−ジメチルシクロヘキサノンを用いて、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８５７
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−シクロペンチル−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
実施例３Ａに代えて実施例３２２Ｂを用い、ベンズアルデヒドに代えてシクロペンタノンを用いて、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８５８
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３，３−ジメチルシクロペンチル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
実施例３Ａに代えて実施例３２２Ｂを用い、ベンズアルデヒドに代えて３，３−ジメチルシクロペンタノンを用いて、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８５９
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
実施例３Ａに代えて実施例３２２Ｂを用い、ベンズアルデヒドに代えて１−（２，４−ジクロロフェニル）エタノンを用いて、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８６０
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
実施例３Ａに代えて実施例３２２Ｂを用い、ベンズアルデヒドに代えて２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンを用いて、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８６１
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
実施例３Ａに代えて実施例３２２Ｂを用い、ベンズアルデヒドに代えて５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンを用いて、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８６２
Ｎ−（４−クロロベンジル）−Ｎ−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−イル）アセトアミド
実施例８６２Ａ
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（４−クロロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
実施例３Ａに代えて実施例３２２Ｂを用い、ベンズアルデヒドに代えて４−クロロベンズアルデヒドを用いて、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例８６２Ｂ
Ｎ−（４−クロロベンジル）−Ｎ−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−イル）アセトアミド
実施例４Ｂに代えて実施例８６２Ａを用い、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて酢酸を用いて、実施例４Ｃに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８６３
５−ブチル−３−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−１，３−オキサゾリジン−２−オン
実施例８６３Ａ
Ｎ−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）ピロリジン−３−イル）−２−ヒドロキシヘキサンアミド
アニリンに代えて実施例３８０Ａを用い、実施例２４２Ｄに代えて２−ヒドロキシヘキサン酸を用いることで、実施例２４２Ｅに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３９．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８６３Ｂ
１−（（（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）ピロリジン−３−イル）アミノ）ヘキサン−２−オール
実施例２４２Ｅに代えて実施例８６３Ａを用いることで、実施例２９０に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２５．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８６３Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル（（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）ピロリジン−３−イル）（２−ヒドロキシヘキシル）カーバメート
脱水テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中の実施例８６３Ｂ（１４０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）に、０℃でジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５６ｍｍｏｌ）と、次にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（９４ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を加えた。これを０℃で３時間撹拌した。次に、氷浴を外し、撹拌を室温で３０分間続けた。反応混合物を濃縮し、得られた残留物を酢酸エチル（３０ｍＬ）に溶かし、Ｈ２Ｏで洗浄し、分離した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮して、標題生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２５．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８６３Ｄ
５−ブチル−３−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−１，３−オキサゾリジン−２−オン
実施例８６３Ｃ（１７４ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）に、Ｎ２下にて脱水テトラヒドロフラン１．５ｍＬを加え、次にＮａＨ（２６．５ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ、鉱油中６０％分散品）およびＭｅＩ（７０．６ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を加熱して６０℃として１時間経過させ、Ｈ２Ｏで反応停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮し、逆相ＨＰＬＣカラムによって精製して標題生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８６４
４−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝チオモルホリン１，１−ジオキサイド
５ｍＬマイクロ波バイアル中、ＴＨＦ ３ｍＬ中の（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）ピロリジン−３−アミン（１００ｍｇ、０．３０８ｍｍｏｌ）および（ビニルスルホニル）エテン（３６．４ｍｇ、０．３０８ｍｍｏｌ）を加えた。バイアルを、キャップを外して３０秒間撹拌し、次にキャップを取り付け、マイクロ波装置にて１００℃で１０分間反応させた。反応混合物を窒素下に脱水し、５０％ＭｅＯＨ／ＤＭＳＯ ２ｍＬに取り、逆相ＨＰＬＣによって精製して所望の化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８６５
５−フルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて２−ブロモ−５−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを用い、実施例３２７に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８６６
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（２Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例８６６Ａ
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−カルボアルデヒド
オキサリルジクロライド（１３１ｇ、１．０３ｍｏｌ）のジクロロメタン（７００ｍＬ）中溶液に、ジメチルスルホキシド（８７ｇ、１．１２ｍｏｌ）を−７８℃でゆっくり加え、反応液を−７８℃で１０分間維持し、次に（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メタノール（１００ｇ、０．８６ｍｏｌ）を滴下し、反応液を−７８℃にさらに１０分間維持し、その間に添加完了した。次に、−７８℃で、トリエチルアミン（２２６ｇ、２．２４ｍｏｌ）を滴下し、反応液を室温として３０分間経過させた。別のバイアル３本を上記のように準備した。これら反応混合物全てを合わせ、混合物をジクロロメタンで希釈し、セライト層で濾過した。濾液を加熱せずに濃縮して、標題生成物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
実施例８６６Ｂ
（Ｅ）−２−（２−ニトロビニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン
実施例８６６Ａ（３５０ｇ、３．０７ｍｏｌ）をＮ２雰囲気下にテトラヒドロフラン（１０００ｍＬ）に溶かし、ニトロメタン（３７４ｇ、６．１３ｍｏｌ）を１回で加えた。その撹拌溶液に、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン（１７．６６ｇ、０．１５ｍｏｌ）を加えたところ、軽い発熱反応が生じた。反応液を２０℃で２．５時間撹拌し、濃縮し、シリカゲルによって精製して中間体を得た。中間体をＮ２雰囲気下に冷氷浴でテトラヒドロフラン（５００ｍＬ）に溶かし、２，２，２−無水トリフルオロ酢酸（６４４ｇ、３．０７ｍｏｌ）を急速に加えた。反応液を１５分維持し、次にトリエチルアミン（６２１ｇ、６．１３ｍｍｏｌ）を滴下し、反応液をさらに１５分間維持した。反応混合物を酢酸エチルおよび水によって抽出し、有機層を合わせ、濃縮し、得られた残留物をシリカゲルによって精製して、標題生成物を得た。
実施例８６６Ｃ
１−ベンジル−３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン
４−メトキシ−β−ニトロスチレンに代えて実施例８６６Ｂを用い、実施例２Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８６６Ｄ
１−ベンジル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例２Ａに代えて実施例８６６Ｃを用い、実施例２Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８６６Ｅ
ｔｅｒｔ−ブチル（１−ベンジル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−イル）カーバメート
実施例３３７Ｂに代えて実施例８６６Ｄを用い、実施例３３７Ｃに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８６６Ｆ
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−イル）カーバメート
２Ｃに代えて実施例８６６Ｅを用い、実施例２Ｄに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８６６Ｇ
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−イル）カーバメート
実施例３７３Ｂに代えて実施例８６６Ｆを用い、実施例３７３Ｃに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８６６Ｈ
ｔｅｒｔ−ブチル（（３Ｒ，４Ｓ）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−（（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−イル）カーバメート
実施例８６６Ｇ（２２ｇ、５３．１ｍｍｏｌ）を、濃度を４４ｍｇ／ｍＬに維持しながら、メタノール（５００ｍＬ）に溶かし、次に下記の条件を用いてキラル分離した。
｛カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ−Ｈ、３ｃｍ（内径）×２５ｃｍ、移動相ＳＦＣ ＣＯ２、背圧：１００バール、圧力降下：８１バール、調節剤：メタノール１２％、流量：１００ｇ／分、検出器：ＵＶ２２４ｎｍ、サンプル濃度：メタノール中４０ｍｇ／ｍＬ、サンプル負荷量：２ｍＬ（８０ｍｇ）｝。
ｔＲ＝２．８０１分、１００％純度でのＬＣＭＳによって標題生成物を検出した。ｍ／ｚ＝４１５．２（Ｍ＋Ｈ）＋
方法：ＬＣ／ＭＳ（勾配は、３．４分以内で１％から９０％Ｂ、０．４５分以内で９０％から１００％Ｂ、０．０１分以内で１００％から１％Ｂ、次に０．６５分間にわたり１％Ｂに保持（流量０．８ｍＬ／分）とした。移動相Ａは、０．０３７５％トリフルオロ酢酸／水であり、移動相Ｂは０．０１８％トリフルオロ酢酸／アセトニトリルであった。クロマトグラフィーに使用したカラムは２．１×５０ｍｍＶｅｎｕｓｉｌ ＸＢＰ−Ｃ１８カラムであった（粒径５μｍ）。検出方法はダイオードアレイ（ＤＡＤ）および蒸発光散乱（ＥＬＳＤ）検出ならびに陽／陰イオンエレクトロスプレーイオン化である。
実施例８６６Ｉ
（３Ｒ，４Ｓ）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−（（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例３７３Ａに代えて実施例８６６Ｈを用い、実施例３７３Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を塩酸塩として製造した。そうして得られた化合物を、実施例３２２Ｂに代えて実施例８６６Ｉの塩酸塩を用い、実施例３８０Ａに記載の手順に従って遊離塩基とした。
実施例８６６Ｊ
（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（２Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例８６６Ｉを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８６７
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［２−メチル−５−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキシル］ピロリジン−３−アミン
４ｍＬバイアル中、（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）ピロリジン−３−アミン（４０ｍｇ、０．１２３ｍｍｏｌ）および２−メチル−５−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノン（２１ｍｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）を加えた。次に、緩衝液ｐＨ＝４溶液（２ｍＬ、メタノール１リットル中ＡｃＯＨ ４８ｇおよびＮａＯＡｃ ３０．５ｇから製造）を加え、次にＳｉ−シアノホウ素水素化物（３５０ｍｇ、０．３１１ｍｍｏｌ、負荷容量：０．８９ｍｍｏｌ／ｇ、Ｓｉｌｉｃｙｃｌｅカタログ番号：Ｒ６６７３０Ｂ）を加えた。バイアルにキャップを取り付け、１６時間反応させた。反応混合物を濾過し、逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８６８
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル）ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂ（１００ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液に、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノン（５３．７ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）と次にトリメチルアルミニウム（６１７μＬ、１Ｍヘプタン中溶液）を加えた。混合物を３時間撹拌し、ボラン−ジメチルスルフィド錯体（３０８μＬ、２Ｍテトラヒドロフラン溶液）を加えた。混合物を２時間撹拌した。次に、反応液を水酸化ナトリウム（１Ｍ、水溶液）とジクロロメタンとの間で分配した。有機分画を回収し、ＨＰＬＣによる精製によって標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８６９
Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］オクタヒドロ−３ａＨ−イソインドール−３ａ−アミン
実施例８６９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチルトランス−２−ベンジルオクタヒドロ−１Ｈ−イソインドール−３ａ−イルカーバメート
実施例３３７Ｂに代えてトランス−２−ベンジルオクタヒドロ−１Ｈ−イソインドール−３ａ−アミンを用い、実施例３３７Ｃに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８６９Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチルトランス−オクタヒドロ−１Ｈ−イソインドール−３ａ−イルカーバメート
２Ｃに代えて実施例８６９Ａを用い、実施例２Ｄに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８６９Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチルトランス−２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）オクタヒドロ−１Ｈ−イソインドール−３ａ−イルカーバメート
実施例３７３Ｂに代えて実施例８６９Ｂを用い、実施例３７３Ｃに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８６９Ｄ
トランス−２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）オクタヒドロ−１Ｈ−イソインドール−３ａ−アミン
実施例３７３Ａに代えて実施例８６９Ｃを用い、実施例３７３Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を塩酸塩として製造した。
実施例８６９Ｅ
トランス−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］オクタヒドロ−３ａＨ−イソインドール−３ａ−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例８６９Ｄを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７７／４７９（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８７０
２−クロロ−Ｎ−｛２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］オクタヒドロ−３ａＨ−イソインドール−３ａ−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１４Ａに代えて実施例８６９Ｄを用い、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸を用いて、実施例４０４Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９１／４９３（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８７１
２，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］オクタヒドロ−３ａＨ−イソインドール−３ａ−イル｝ベンズアミド
実施例１４Ａに代えて実施例８６９Ｄを用い、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて２，４−ジクロロ−３−安息香酸を用いて、実施例４０４Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５７／４５９／４６１（９：６：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８７２
１−ヘキシル−６−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］オクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン
実施例８７２Ａ
６−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）オクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３７３Ｂに代えてオクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例３７３Ｃに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８７２Ｂ
６−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）オクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン
実施例３７３Ａに代えて実施例８７２Ａを用い、実施例３７３Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を塩酸塩として製造した。
実施例８７２Ｃ
１−ヘキシル−６−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］オクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン
４−クロロベンズアルデヒドに代えてヘキサナールを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例８７２Ｂを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８７３
（２，４−ジクロロフェニル）｛６−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］オクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝メタノン
実施例１４Ａに代えて実施例８７２Ｂを用い、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて２，４−ジクロロ安息香酸を用いて、実施例４０４Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４３／４４５／４４７（９：６：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８７４
［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］｛６−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］オクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝メタノン
実施例１４Ａに代えて実施例８７２Ｂを用い、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸を用いて、実施例４０４Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７７／４７９（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８７５
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）エチル］ピロリジン−３−アミン
２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノンに代えて２，２，２−トリフルオロ−１−（ｍ−トリル）エタノンを用い、実施例８６８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８７６
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）エチル］ピロリジン−３−アミン
２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノンに代えて２，２，２−トリフルオロ−１−（ｐ−トリル）エタノンを用い、実施例８６８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８７７
（１Ｒ，２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−７−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−アミン
実施例８７７Ａ
２−（トリメチルシリル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
磁気撹拌バーおよびアルゴンガス風船を取り付けた２５０ｍＬフラスコに入れたピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６．８４ｇ、３９．９ｍｍｏｌ）の脱水エーテル（４０ｍＬ）中溶液を冷却して−７８℃とした。テトラメチルエチレンジアミン（７．２３ｍＬ、４７．９ｍｍｏｌ）と次にｓｅｃ−ブチルリチウム（３６．９ｍＬ、４７．９ｍｍｏｌ）（１．３Ｍヘキサン中溶液）を導入した。混合物を−７８℃で２時間撹拌した。トリメチルシリルクロライド（６．１３ｍＬ、４７．９ｍｍｏｌ）を滴下した。添加後、反応混合物を徐々に昇温させて室温とし、次に飽和塩化アンモニウム水溶液１５ｍＬで希釈した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した（３０ｍＬで２回）。合わせた抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。濃縮後に得られた粗油状残留物を、分別蒸留（沸点５５℃／０．５ｍｍ）によって精製して、実施例８７７Ａを無色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１８８［Ｍ−Ｃ４Ｈ８＋１］＋。
実施例８７７Ｂ
２，５−ビス（トリメチルシリル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
磁気撹拌バーおよびアルゴンガス風船を取り付けた２５０ｍＬ三頸フラスコに実施例８７７Ａ（４．８６ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）の脱水エーテル（３０ｍＬ）中溶液を入れ、冷却して−４５℃とした。テトラメチルエチレンジアミン（６．０３ｍＬ、３９．９ｍｍｏｌ）と次にｓｅｃ−ブチルリチウム（３０．７ｍＬ、３９．９ｍｍｏｌ）（１．３Ｍヘキサン中溶液）を、フラスコに撹拌しながら滴下した。−４５℃で１５分間撹拌後、温度を上昇させて−３０℃とした。３０分後、それを再度冷却して−４５℃とし、その後にトリメチルシリルクロライド（５．１０ｍＬ、３９．９ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を昇温させて室温（約２５℃）とし、飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍＬで希釈した。溶液を酢酸エチルで抽出した（３０ｍＬで３回）。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた混合物をシリカゲルに堆積させ、シリカゲルカラムに負荷し、石油エーテル／酢酸エチル（１００：１）で溶離して、実施例８７７Ｂを淡黄色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２６０［Ｍ−Ｃ４Ｈ８＋１］＋。
実施例８７７Ｃ
ベンジル−２，５−ビス（トリメチルシリル）ピロリジン
実施例８７７Ｂ（１６．１ｇ、５１．０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１６０ｍＬ）中溶液を撹拌しながら冷却して０℃とし、トリフルオロ酢酸（３２ｍＬ）を滴下した。混合物を昇温させて室温（約２５℃）とし、撹拌をさらに２時間続けた。反応混合物を再度冷却して０℃とし、２０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ＝１０の塩基性とした。有機層を分離し、水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（６０ｍＬで２回）。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮して粗アミン（少量の塩を含有）１３ｇを得て、それをそれ以上精製せずに次の段階に直接用いた。粗アミン（１３ｇ、５１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル中溶液２６０ｍＬに、炭酸カリウム（８．４７ｇ、６１．３ｍｍｏｌ）およびベンジルブロマイド（７．８６ｇ、４５．９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を室温で１６時間撹拌した。混合物を濾過し、溶媒を減圧下に留去した。粗黄色油状物を、酢酸エチル／石油エーテル（０：１から１：５０）で溶離を行うシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、実施例８７７Ｃを淡黄色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０６［Ｍ＋１］＋。
実施例８７７Ｄ
７−ベンジル−２−（４−フルオロフェニル）−３−ニトロ−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン
（Ｅ）−１−フルオロ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼン（３．９５ｇ、２３．６５ｍｍｏｌ）および実施例８７７Ｃ（６．４９ｍＬ、１９．７１ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下にアセトニトリル７５ｍＬに溶かした。フッ化銀（Ｉ）（５ｇ、３９．４ｍｍｏｌ）を１回で加え、反応を終夜進行させた。この時点で、ＬＣ／ＭＳにより、過剰のニトロスチレンが存在することが示された。追加の０．５当量の１−ベンジル−２，５−ビス（トリメチルシリル）ピロリジン（３．２５ｍＬ、９．８５ｍｍｏｌ）およびＮａＦ（２．５ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）を加えた。反応はさらに進行して変換率８５％となった。内容物を濃縮し、酢酸エチルに取り、重炭酸ナトリウム、水およびブラインで洗浄した。粗取得物をフラッシュ０％から５０％酢酸エチル／ヘキサン（１２０ｇカラム）によって精製して、実施例８７７Ｄを黄色油状物として得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３２７［Ｍ＋１］＋。
実施例８７７Ｅ
７−ベンジル−２−（４−フルオロフェニル）−３−ニトロ−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン
実施例８７７Ｄ（８５０ｍｇ、２．６０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を５０ｍＬ圧力瓶中のラネーニッケル２８００水スラリー（９００ｍｇ、６．９０ｍｍｏｌ）に加えた。内容物を約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）水素ガス下に１６時間撹拌した。混合物をナイロン膜で濾過し、濃縮して、実施例８７７Ｅを得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ２９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８７７Ｆ
ｔｅｒｔ−ブチル７−ベンジル−３−（４−フルオロフェニル）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イルカーバメート
１００ｍＬ丸底フラスコ中、ジクロロメタン１５ｍＬおよび実施例８７７Ｅを加えた。ＢＯＣ−無水物（１１１６μＬ、４．８１ｍｍｏｌ）をＤＣＭ ５ｍＬに溶かし、添加漏斗を介して滴下した。反応を２時間進行させた。内容物をロータリーエバポレータによって脱水し、フラッシュクロマトグラフィー（０％から５０％酢酸エチル／ヘプタン）によって精製して、実施例８７７Ｆを得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８７７Ｇ
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−フルオロフェニル）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イルカーバメート
５０ｍＬ圧力瓶中、実施例８７７Ｆ（１．０７ｇ、２．７０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）を含水２０％水酸化パラジウム／炭素（０．２５ｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）に加えた。内容物を約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）水素ガス下に室温で３２時間撹拌した。混合物をナイロン膜で濾過し、濃縮して、実施例８７７Ｇを得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ３０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８７７Ｈ
３−（４−フルオロフェニル）−７−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−アミン塩酸塩
２０ｍＬシンチレーションバイアル中、５ｍＬジクロロメタンおよび実施例８７７Ｇを加えた。この溶液に、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライド（７４９ｍｇ、４．１５ｍｍｏｌ）と次にＤＩＥＡ（９６６μＬ、５．５３ｍｍｏｌ）を加えた。反応を３時間進行させ、内容物を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（３０％から１００％酢酸エチル／ヘプタン）によって精製した。回収した分画を合わせ、乾燥させた。固体をジクロロメタン５ｍＬに溶かし、４Ｎ塩酸／ジオキサン溶液５ｍＬを加えた。反応を７２時間進行させ、濾過によって白色沈澱を回収して、実施例８７７Ｈを白色粉末として得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ３５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８７７Ｉ
Ｎ−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−７−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−アミン
１０ｍＬマイクロ波バイアル中、実施例８７７Ｈ（３０ｍｇ、０．０８６ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼン（２０．８０ｍｇ、０．０８６ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１６．４６ｍｇ、０．１７１ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（２．６７ｍｇ、４．２８μｍｏｌ）およびビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（１．２３１ｍｇ、２．１４０μｍｏｌ）を加え、次にジメトキシエタン２ｍＬを加えた。反応容器にキャップを取り付け、反応混合物をマイクロ波条件下に１３０℃で１５分間加熱した。完了したら、混合物をセライトで濾過し、濃縮し、５０％ＭｅＯＨ／ＤＭＳＯ２ｍＬに溶かし、逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を二つの生成物のうちの一つとして得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８７８
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−７−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−アミン
所望の化合物を、実施例８７７に記載の方法に従って、逆相ＨＰＬＣ精製からの第２の生成物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８７９
１−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−６−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］オクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例８７２Ｂを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６３／４６５（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８８０
［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］｛６−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］オクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝メタノン
実施例１４Ａに代えて実施例８７２Ｂを用い、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）安息香酸を用いて、実施例４０４Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７７／４７９（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８８１
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）−２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−２−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボキサミド
実施例８８１Ａ
２−ベンジル−２−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボン酸エチル
４−メトキシ−β−ニトロスチレンに代えて２−シクロヘキシリデン酢酸エチルを用い、実施例２Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８８１Ｂ
２−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボン酸エチル
２Ｃに代えて実施例８８１Ａを用い、実施例２Ｄに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８８１Ｃ
２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−２−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボン酸エチル
実施例３７３Ｂに代えて実施例８８１Ｂを用い、実施例３７３Ｃに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８８１Ｄ
２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−２−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボン酸
２４２Ｃに代えて実施例８８１Ｃを用い、実施例２４２Ｄに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８８１Ｅ
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）−２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−２−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボキサミド
実施例１４Ａに代えて３−クロロ−４−フルオロ−ベンジルアミンを用い、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて実施例８８１Ｄを用いて、実施例４０４Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６９／４７１（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８８２
Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−２−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボキサミド
実施例１４Ａに代えて３，４−ジフルオロ−ベンジルアミンを用い、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸に代えて実施例８８１Ｄを用いて、実施例４０４Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８８３
１−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン
実施例８８３Ａ
２−（２−ブロモフェニル）−Ｎ−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−イル）アセトアミド
実施例３２２Ｂ（２００ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン：ジメチルホルムアミド１：１溶液（６ｍＬ）中溶液に、２−（２−ブロモフェニル）酢酸（１５９ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）およびＮ１−（（エチルイミノ）メチレン）−Ｎ３，Ｎ３−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン塩酸塩（１７７ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を１６時間撹拌した。ブラインおよびＥｔＯＡｃを加え、有機分画を回収した。有機分画をブラインおよび１Ｍ ＨＣｌ（水溶液）で洗浄した。フラッシュクロマトグラフィー（０％から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）による精製によって、標題化合物を得た。
実施例８８３Ｂ
１−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン
実施例８８３Ａ（２５４ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を熱ｔｅｒｔ−ブタノール（１５ｍＬ）に溶かし、ジシクロヘキシル（２′，４′，６′−トリイソプロピル−［１，１′−ビフェニル］−２−イル）ホスフィン（１７．４ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（４．５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、ジアセトキシパラジウム（３．３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１６８ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）の入ったバイアルに加えた。バイアルを密閉し、９０℃で１４時間撹拌した。濃縮とそれに続くＨＰＬＣによる精製によって、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８８４
２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オクタヒドロ−３ａＨ−イソインドール−３ａ−アミン
実施例８８４Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（２−ベンジルオクタヒドロ−１Ｈ−イソインドール−３ａ−イル）カーバメート
酢酸エチル３０ｍＬ中の２−ベンジルオクタヒドロ−１Ｈ−イソインドール−３ａ−アミン（３．０８ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（３．２７ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）を加えた。これを室温で終夜撹拌した。次に、水（３０ｍＬ）を加え、分離し、有機層を水でさらに１回洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮し、０％から７％メタノール／ジクロロメタンを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８８４Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル（オクタヒドロ−１Ｈ−イソインドール−３ａ−イル）カーバメート
２５０ｍＬＳＳ圧力瓶中、テトラヒドロフラン８０ｍＬ中の実施例８８４Ａ（４．１３ｇ、１２．５０ｍｍｏｌ）に、２０％Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ、含水品（０．８５ｇ、０．６１７ｍｍｏｌ）を加えた。これを約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）および５０℃で１５時間撹拌した。混合物をナイロン膜で濾過した。得られた溶液を濃縮して、標題生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２４１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８８４Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル（２−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）オクタヒドロ−１Ｈ−イソインドール−３ａ−イル）カーバメート
実施例１８２Ｂに代えて実施例８８４Ｂを用いることで、実施例１８２Ｃに記載のものと同じ段階手順を用いて、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８５．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８８４Ｄ
２−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）オクタヒドロ−１Ｈ−イソインドール−３ａ−アミン
実施例３７３Ａに代えて実施例８８４Ｃを用い、実施例３７３Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を塩酸塩として製造した。次に、実施例３２２Ｂに代えて実施例８８４Ｄ・ＨＣｌを用い、実施例３８０Ａに記載の手順に従って、それを遊離塩基とした。
実施例８８４Ｅ
２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オクタヒドロ−３ａＨ−イソインドール−３ａ−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例８８４Ｄを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８８５
トランス−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−２，３，３ａ，８−テトラヒドロインデノ［１，２−ｃ］ピロール−８ａ（１Ｈ）−アミン
実施例８８５Ａ
２−ニトロ−１Ｈ−インデン
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のインデン（５ｇ、４３ｍｍｏｌ）に、ＮａＮＯ２（５．４４ｇ、１１８ｍｍｏｌ）と次にＩ２（１８．７ｇ、７４ｍｍｏｌ）を室温で少量ずつ加えた。混合物を２時間撹拌し、色がほぼ消失するまでＮａ２Ｓ２Ｏ５（水溶液）を加えた。ＴＨＦを除去し、残留物を酢酸エチルで抽出し、粗取得物を、ヘキサンおよび酢酸エチル（２０：１）で溶離を行うシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例８８５Ｂ
２−ベンジル−８ａ−ニトロ−１，２，３，３ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロインデノ［２，１−ｃ］ピロール
４−メトキシ−β−ニトロスチレンに代えて実施例８８５Ａを用い、実施例２Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８８５Ｃ
２−ベンジル−１，２，３，３ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロインデノ［２，１−ｃ］ピロール−８ａ−アミン
実施例２Ａに代えて実施例８８５Ｂを用い、実施例２Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８８５Ｄ
ｔｅｒｔ−ブチル２−ベンジル−１，２，３，３ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロインデノ［２，１−ｃ］ピロール−８ａ−イルカーバメート
実施例３３７Ｂに代えて実施例８８５Ｃを用い、実施例３３７Ｃに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８８５Ｅ
ｔｅｒｔ−ブチル１，２，３，３ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロインデノ［２，１−ｃ］ピロール−８ａ−イルカーバメート
２Ｃに代えて実施例８８５Ｄを用い、実施例２Ｄに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８８５Ｆ
ｔｅｒｔ−ブチル２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−１，２，３，３ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロインデノ［２，１−ｃ］ピロール−８ａ−イルカーバメート
実施例３７３Ｂに代えて実施例８８５Ｅを用い、実施例３７３Ｃに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８８５Ｇ
２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−１，２，３，３ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロインデノ［２，１−ｃ］ピロール−８ａ−アミン
実施例３７３Ａに代えて実施例８８５Ｆを用い、実施例３７３Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を塩酸塩として製造した。
実施例８８５Ｈ
トランス−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−２，３，３ａ，８−テトラヒドロインデノ［１，２−ｃ］ピロール−８ａ（１Ｈ）−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例８８５Ｇを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１１／５１３（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８８６
２−｛４−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリジン
１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−（ピリジン−２−イル）ピロリジン−３−カルボン酸メチル
実施例８８６Ａ
（Ｅ）−３−（４−フルオロフェニル）アクリル酸メチルに代えて（Ｅ）−３−（ピリジン−２−イル）アクリル酸メチルを用い、実施例２４２Ａから２４２Ｃに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８８６Ｂ
１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−（ピリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）メタノール
実施例２４２Ｃに代えて実施例８８６Ａを用い、実施例２０６に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８８６Ｃ
２−｛４−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリジン
実施例２０６Ｃに代えて実施例８８６Ｂを用い、フェノールに代えて４−フルオロフェノールを用いて、実施例２４５に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８８７
１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−アミン
実施例８８７Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）インドリン−３−イル）カーバメート
実施例１Ｂに代えてｔｅｒｔ−ブチルインドリン−３−イルカーバメートを用い、実施例１Ｃに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８８７Ｂ
１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）インドリン−３−アミン
実施例１Ａに代えて実施例８８７Ａを用い、実施例１Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８８７Ｃ
１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）インドリン−３−アミン
実施例１４Ａに代えて実施例８８７Ｂを用い、ブロモベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いて、実施例２９に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８８８
２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−３ａ−｛［６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］オキシ｝−２，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］イソインドール
実施例８８８Ａ
３−ニトロ−１，２−ジヒドロナフタレン
インデンに代えて１，２−ジヒドロナフタレンを用い、実施例８８５Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８８８Ｂ
２−ベンジル−３ａ−ニトロ−２，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］イソインドール
４−メトキシ−β−ニトロスチレンに代えて実施例８８８Ａを用い、実施例２Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８８８Ｃ
２−ベンジル−２，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］イソインドール−３ａ−アミン
実施例２Ａに代えて実施例８８８Ｂを用い、実施例２Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８８８Ｄ
ｔｅｒｔ−ブチル２−ベンジル−２，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］イソインドール−３ａ−イルカーバメート
実施例３３７Ｂに代えて実施例８８８Ｃを用い、実施例３３７Ｃに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８８８Ｅ
ｔｅｒｔ−ブチル２，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］イソインドール−３ａ−イルカーバメート
２Ｃに代えて実施例８８８Ｄを用い、実施例２Ｄに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８８８Ｆ
ｔｅｒｔ−ブチル２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−２，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］イソインドール−３ａ−イルカーバメート
実施例３７３Ｂに代えて実施例８８８Ｅを用い、実施例３７３Ｃに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８８８Ｇ
２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−２，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］イソインドール−３ａ−アミン
実施例３７３Ａに代えて実施例８８８Ｆを用い、実施例３７３Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を塩酸塩として製造した。
実施例８８８Ｈ
２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−３ａ−｛［６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］オキシ｝−２，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］イソインドール
実施例３３７Ｆに代えて実施例８８８Ｇを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８８９
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−１，２，３，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−３ａＨ−ベンゾ［ｅ］イソインドール−３ａ−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて４−フルオロベンズアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例８８８Ｇを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８９０
Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−１，２，３，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−３ａＨ−ベンゾ［ｅ］イソインドール−３ａ−アミン
４−クロロベンズアルデヒドに代えて３−クロロ−４−トリフルオロメチルベンズアルデヒドを用い、実施例３５４Ｄに代えて実施例８８８Ｇを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２５／５２７（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８９１
２−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−２，３，３ａ，８−テトラヒドロインデノ［１，２−ｃ］ピロール−８ａ（１Ｈ）−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例８８５Ｇを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８９２
２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２，３，３ａ，８−テトラヒドロインデノ［１，２−ｃ］ピロール−８ａ（１Ｈ）−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例８８５Ｇを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８９３
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（１−メチルピペリジン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例８９３Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−４−（ピリジン−２−イル）ピロリジン−３−イルカーバメート
（Ｅ）−１−メトキシ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて実施例３０７Ａを用い、実施例２Ａから２Ｅに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例８９３Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−４−（（Ｒ）−１−メチルピペリジン−２−イル）ピロリジン−３−イルカーバメート
５０ｍＬ圧力瓶中、実施例８９３Ａ（２ｇ、４．９１ｍｍｏｌ）の酢酸（２０ｍＬ）中溶液に、５％Ｐｔ／Ｃ（含水品、０．４ｇ、０．８４３ｍｍｏｌ）を加え、溶液を水素（約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ））下に５０℃で３日間、そして室温で１日振盪した。この間に、５０重量％二酸化白金を加えた。濃縮によって、粗ｔｅｒｔ−ブチル（トランス）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−４−（（Ｒ）−ピペリジン−２−イル）ピロリジン−３−イルカーバメートを得た。実施例３Ａ、に代えてこの粗取得物を用い、ベンズアルデヒドに代えてホルムアルデヒドを用いて、実施例３Ａに記載の手順に従うことで、標題化合物を得た。
実施例８９３Ｃ
（トランス）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−４−（（Ｒ）−１−メチルピペリジン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例２Ｅに代えて実施例８９３Ｂを用い、実施例２Ｆに記載の手順と同様にして、標題化合物をＨＣｌ塩として製造した。
実施例８９３Ｄ
（トランス）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（１−メチルピペリジン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例３Ａに代えて実施例８９３Ｃを用い、ベンズアルデヒドに代えて２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンを用いて、実施例１４８に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８９４
１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（１−メチルピペリジン−２−イル）−Ｎ−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例８９３Ｃを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８９５
４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例８９５Ａ
（トランス）−４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
２−ピリジンカルボキシアルデヒドに代えて５−フルオロピコリンアルデヒドを用い、実施例３０７Ａから３０７Ｂに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例８９５Ｂ
（トランス）−４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例８９５Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８９６
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例８９６Ａ
（Ｅ）−３，３−ジメトキシ−１−ニトロプロパ−１−エン
ニトロメタン（１０ｍＬ）中の２，２−ジメトキシアセトアルデヒド（４ｍＬ６０％）に、炭酸カリウム（３３８ｍｇ）を加えた。混合物を２時間撹拌し、酢酸エチルを加え、水を排出した。粗中間体をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶かし、トリエチルアミン（６．１ｇ、６０ｍｍｏｌ）および無水トリフルオロ酢酸（６．３ｇ、３０ｍｍｏｌ）を−２０℃で加えた。混合物を−２０℃で１０分間および室温で１時間撹拌した。ジクロロメタンを除去し、酢酸エチルを加え、有機抽出液を水で洗浄し、標題化合物を得た。
実施例８９６Ｂ
トランス−１−ベンジル−３−（ジメトキシメチル）−４−ニトロピロリジン
４−メトキシ−β−ニトロスチレンに代えて実施例８９６Ａを用い、実施例２Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８９６Ｃ
（３Ｒ，４Ｒ）−１−ベンジル−３−（ジメトキシメチル）−４−ニトロピロリジン
Ｄ−酒石酸（２６．８ｇ、１７８ｍｍｏｌ）のエタノール（２５０ｍＬ）中溶液を細い流れで、実施例８９６Ｂ（５０ｇ、１７８ｍｍｏｌ）のエタノール（２５０ｍＬ）中溶液を撹拌したものに加えた。添加完了前に、固体が崩れ始めた。得られた懸濁液を終夜撹拌し、濾過し、エタノールで洗浄した。粗取得物をエタノールから再結晶して、標題化合物を得た。
実施例８９６Ｄ
（３Ｒ，４Ｒ）−１−ベンジル−４−（ジメトキシメチル）ピロリジン−３−アミン
実施例２Ａに代えて実施例８９６Ｃを用い、実施例２Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８９６Ｅ
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ，４Ｒ）−１−ベンジル−４−（ジメトキシメチル）ピロリジン−３−イルカーバメート
実施例３３７Ｂに代えて実施例８９６Ｄを用い、実施例３３７Ｃに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８９６Ｆ
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ，４Ｒ）−４−（ジメトキシメチル）ピロリジン−３−イルカーバメート
２Ｃに代えて実施例８９６Ｅを用い、実施例２Ｄに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８９６Ｇ
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ，４Ｒ）−４−（ジメトキシメチル）−１−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−イルカーバメート
実施例３７３Ｂに代えて実施例８９６Ｆを用い、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライドに代えて１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−スルホニルクロライドを用いて、実施例３７３Ｃに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８９６Ｈ
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ，４Ｒ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−イルカーバメート
トルエン（１０ｍＬ）中の実施例８９６Ｇ（２ｇ、４．９ｍｍｏｌ）に、プロパン−１，３−ジオール（１．５ｇ、２０ｍｍｏｌ）およびトルエンスルホン酸（２０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃で３時間加熱した。揮発分を除去して、標題化合物を得た。
実施例８９６Ｉ
（３Ｒ，４Ｒ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
実施例３７３Ａに代えて実施例８９６Ｈを用い、実施例３７３Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を塩酸塩として製造した。
実施例８９６Ｊ
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例８９６Ｉを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８９７
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例８９７Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ，４Ｒ）−４−（ジメトキシメチル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−イルカーバメート
実施例３７３Ｂに代えて実施例８９６Ｆを用い、実施例３７３Ｃに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８９７Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ，４Ｒ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−イルカーバメート
実施例８９６Ｇに代えて実施例８９７Ａを用い、実施例８９６Ｈに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例８９７Ｃ
（３Ｒ，４Ｒ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
実施例３７３Ａに代えて実施例８９７Ｂを用い、実施例３７３Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を塩酸塩として製造した。
実施例８９７Ｄ
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例８９７Ｃを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８９８
１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（１−メチルピペリジン−２−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例８９３Ｃを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例８９９
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例８９７Ｃを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（トリフルオロエトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９００
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例９００Ａ
（３Ｒ，４Ｒ）−４−（ジメトキシメチル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン
実施例３７３Ａに代えて実施例８９７Ａを用い、実施例３７３Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を塩酸塩として製造した。
実施例９００Ｂ
（３Ｒ，４Ｒ）−４−（ジメトキシメチル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例９００Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例９００Ｃ
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例８９６Ｇに代えて実施例９００Ｂを用い、プロパン−１，３−ジオールに代えて２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジオールを用いて、実施例８９６Ｈに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９０１
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキセパン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例８９６Ｇに代えて実施例９００Ｂを用い、プロパン−１，３−ジオールに代えてブタン−１，４−ジオールを用いて、実施例８９６Ｈに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９０２
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例８９６Ｇに代えて実施例９００Ｂを用い、プロパン−１，３−ジオールに代えてエタン−１，２−ジオールを用いて、実施例８９６Ｈに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９１（Ｍ＋Ｈ）＋。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９０３
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３５４Ｄに代えて実施例８９７Ｃを用い、４−クロロベンズアルデヒドに代えて２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９０４
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３５４Ｄに代えて実施例８９７Ｃを用い、４−クロロベンズアルデヒドに代えて２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０９／５１１（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９０５
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］ピロリジン−３−アミン
実施例３５４Ｄに代えて実施例８９７Ｃを用い、４−クロロベンズアルデヒドに代えて３−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドを用い、実施例３５４Ｅに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９０６
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３５４Ｄに代えて実施例８９７Ｃを用い、４−クロロベンズアルデヒドに代えて４−トリフルオロベンズアルデヒドを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９０７
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−Ｎ−メチル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−ペンチルピロリジン−３−アミン
実施例９０７Ａ
（３Ｒ，４Ｒ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）−Ｎ−ペンチルピロリジン−３−アミン
実施例３５４Ｄに代えて実施例８９７Ｃを用い、４−クロロベンズアルデヒドに代えてペンタナールを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例９０７Ｂ
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−Ｎ−メチル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−ペンチルピロリジン−３−アミン
実施例３５４Ｄに代えて実施例９０７Ａを用い、４−クロロベンズアルデヒドに代えてホルムアルデヒドを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９０８
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ，Ｎ−ジペンチルピロリジン−３−アミン
実施例３５４Ｄに代えて実施例８９７Ｃを用い、４−クロロベンズアルデヒドに代えてペンタナールを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９０９
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３５４Ｄに代えて実施例８９７Ｃを用い、４−クロロベンズアルデヒドに代えてヘキサナールを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９１０
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−Ｎ−ヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３５４Ｄに代えて実施例８９７Ｃを用い、４−クロロベンズアルデヒドに代えてヘキサナールを用いて、実施例３５４Ｅに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９１１
５−クロロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
実施例３９６Ａに代えて実施例８９７Ｃを用い、４−クロロ−２−（メチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジンに代えて２，５−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを用いて、実施例６０５Ａに記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９６／４９８（３：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９１２
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例８９７Ｃを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９１３
１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（ピペリジン−１−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例９１３Ａ
トランス−３−ヒドロキシ−４−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニルアミノ）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−クロロアニリンに代えて３−トリフルオロメトキシアニリンを用い、実施例３７３Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例９１３Ｂ
６−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３，６−ジアザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例９１３Ａ（２．９ｇ、８ｍｍｏｌ）および４−メチルベンゼンスルホニルクロライド（１．５ｇ、８ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）中溶液に、硫酸水素テトラブチルアンモニウム（０．５４ｇ、１．６ｍｍｏｌ）次に５０％ＮａＯＨ（水溶液）（１ｍＬ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。酢酸エチルを加え、有機相を水および次にブラインで洗浄した。粗取得物を、ヘキサンおよび酢酸エチル（２：１）で溶離を行うシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例９１３Ｃ
トランス−３−（ピペリジン−１−イル）−４−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニルアミノ）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例９１３Ｂ（２ｇ、５．８ｍｍｏｌ）およびＬｉＢｒ（２０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）のピペリジン（５ｍＬ）中混合物を１２０℃で３日間加熱し、濃縮し、ヘキサンおよび酢酸エチル（１：１）で溶離を行うシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例９１３Ｄ
トランス−４−（ピペリジン−１−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピロリジン−３−アミン
実施例３７３Ａに代えて実施例９１３Ｃを用い、実施例３７３Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を塩酸塩として製造した。
実施例９１３Ｅ
トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（ピペリジン−１−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３７３Ｂに代えて実施例９１３Ｄを用い、実施例３７３Ｃに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９１４
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例８９７Ｃを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−クロロベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９１５
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例８９７Ｃを用い、実施例３３７Ｇに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９１６
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例８９７Ｃを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−２−クロロ−１−フルオロベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９１７
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例８９７Ｃを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−メチルベンゼンを用い、実施例３３７Ｇに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４０７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９１８
４−（｛３−（１，３−ジオキサン−２−イル）−４−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピロリジン−１−イル｝スルホニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
実施例９１８Ａ
４，４−ジメトキシ−３−（ニトロメチル）−２−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタナール
（Ｅ）−１−フルオロ−４−（２−ニトロビニル）ベンゼンに代えて実施例８９６Ａを用い、３−（３−クロロフェニル）プロパナールに代えて３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパナールを用いて、実施例１８２Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例９１８Ｂ
３−（ジメトキシメチル）−４−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピロリジン
実施例１８２Ａに代えて実施例９１８Ａを用い、実施例１８２Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例９１８Ｃ
４−（３−（ジメトキシメチル）−４−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピロリジン−１−イルスルホニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
実施例３７３Ｂに代えて実施例９１８Ｂを用い、実施例３７３Ｃに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例９１８Ｄ
４−（｛トランス−３−（１，３−ジオキサン−２−イル）−４−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピロリジン−１−イル｝スルホニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
実施例８９６Ｇに代えて実施例９１８Ｃを用い、実施例８９６Ｈに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９１９
４−（｛３−（１，３−ジオキサン−２−イル）−４−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピロリジン−１−イル｝スルホニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール
実施例９１９Ａ
４−（３−（ジメトキシメチル）−４−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピロリジン−１−イルスルホニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール
実施例３７３Ｂに代えて実施例９１８Ｂを用い、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライドに代えて１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−スルホニルクロライドを用いて、実施例３７３Ｃに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
実施例９１９Ｂ
４−（｛−３−（１，３−ジオキサン−２−イル）−４−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピロリジン−１−イル｝スルホニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール
実施例８９６Ｇに代えて実施例９１９Ａを用い、実施例８９６Ｈに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９２０
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（５，７−ジオキサスピロ［２．５］オクタ−６−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例８９６Ｇに代えて実施例９００Ｂを用い、プロパン−１，３−ジオールに代えてシクロプロパン−１，１−ジイルジメタノールを用いて、実施例８９６Ｈに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９２１
（３Ｒ，４Ｓ）−４−［（４Ｒ，６Ｒ）−４，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例８９６Ｇに代えて実施例９００Ｂを用い、プロパン−１，３−ジオールに代えて（２Ｒ，４Ｒ）−ペンタン−２，４−ジオールを用いて、実施例８９６Ｈに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９２２
（３Ｒ，４Ｓ）−４−［（４Ｓ，６Ｓ）−４，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例８９６Ｇに代えて実施例９００Ｂを用い、プロパン−１，３−ジオールに代えて（２Ｓ，４Ｓ）−ペンタン−２，４−ジオールを用いて、実施例８９６Ｈに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９２３
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例８９７Ｃを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−１−フルオロ−２−メチルベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９２４
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例８９７Ｃを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−１−フルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用い、実施例３３７Ｇに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９２５
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例８９７Ｃを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（ジフルオロメトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９２６
（３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（プロパン−２−イル）フェニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例８９７Ｃを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−イソプロピルベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９２７
４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３２２Ｂに代えて実施例８９５Ａを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて４−ブロモ−１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いて、実施例３２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９２８
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［３−（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル］−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
実施例３３７Ｆに代えて実施例８９７Ｃを用い、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンに代えて１−ブロモ−３−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンゼンを用いて、実施例３３７Ｇに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
さらなる例示化合物には、
１−（トランス−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−（（６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル）オキシ）ピロリジン−３−イル）アゼパン；
４−（トランス−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−（（６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル）オキシ）ピロリジン−３−イル）モルホリン；
４−（（トランス−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−（２−メチルピペリジン−１−イル）ピロリジン−３−イル）オキシ）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン；
４−（（トランス−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−（３−メチルピペリジン−１−イル）ピロリジン−３−イル）オキシ）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン；
４−（（トランス−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−（４−メチルピペリジン−１−イル）ピロリジン−３−イル）オキシ）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン；
４−（（トランス−４−（４−フルオロピペリジン−１−イル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）ピロリジン−３−イル）オキシ）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン；
４−（（トランス−４−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）ピロリジン−３−イル）オキシ）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン；
４−（（トランス−４−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）ピロリジン−３−イル）オキシ）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン；
４−（（トランス−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４−（ピペリジン−１−イル）ピロリジン−３−イル）オキシ）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン；
トランス−１′−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−４′−（（６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル）オキシ）−１，３′−ビピロリジン；
トランス−３−（（３−クロロフェニル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）ピロリジン−２−オン；
トランス−３−（（３−クロロ−４−フルオロフェニル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）ピロリジン−２−オン；
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−３−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）ピロリジン−２−オン；
トランス−３−（（４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）ピロリジン−２−オン；
３−（トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）ピロリジン−３−イル）−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール；
２−（トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）ピロリジン−３−イル）−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール；
５−（３−クロロフェニル）−２−（トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール；
４−（（トランス−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）スルホニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル）ピロリジン−３−アミン；
Ｎ−（トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）ピロリジン−３−イル）−１−イソプロピルピペリジン−４−アミン；
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）−Ｎ−（２−メチルテトラヒドロフラン−３−イル）ピロリジン−３−アミン；
１−エチル−Ｎ−（トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル）ピロリジン−３−イル）ピペリジン−３−アミン
などがある。
生物試験
１．ヒトＧｌｙＴ１を発現する組換えＣＨＯ細胞中への［３Ｈ］−グリシン取り込み：
ヒトＧｌｙＴ１ｃを発現する組換えｈＧｌｙＴ１ｃ＿５＿ＣＨＯ細胞を、９６ウェルのＣｙｔｏｓｔａｒ−Ｔシンチレーションマイクロプレート（Ａｍｅｒｓｈａｍ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ）中で２００００個の細胞／ウェルにおいて平板培養し、２４時間培養して半密集とした。グリシン取り込みアッセイのため、培養培地を吸引し、５ｍＭのＬ−アラニン（Ｍｅｒｃｋ＃１００７）を有するＨＢＳＳ（Ｇｉｂｃｏ ＢＲＬ、＃１４０２５−０５０）１００μＬにより細胞を１回洗浄した。８０μＬのＨＢＳＳ緩衝液を添加し、次いで１０μＬの阻害剤または媒体（１０％のＤＭＳＯ）および１０μＬの［３Ｈ］−グリシン（ＴＲＫ７１、Ａｍｅｒｓｈａｍ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ）を添加して最終濃度２００ｎＭとしてグリシン取り込みを開始した。プレートをＷａｌｌａｃ Ｍｉｃｒｏｂｅｔａ（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ）中に入れ、最大３時間にわたり、固相シンチレーション分光測定により連続的にカウントした。１０μＭのＯｒｇ２４５９８の存在下で、非特異的取り込みを測定した。６０分から１２０分の間の［３Ｈ］−グリシン組み込みの線形増加の範囲内での測定を使用する４パラメータロジスティック非線形回帰分析（ＧｒａｐｈＰａｄ Ｐｒｉｓｍ）により、ＩＣ５０の計算を行った。
２．ヒトＧｌｙＴ１を発現する組換えＣＨＯ細胞膜を使用する放射性リガンド結合アッセイ
Ｍｅｚｌｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ７４：１７０５−１７１５， ２００８に記載の通り、ヒトＧｌｙＴ１ｃトランスポーターを発現する膜への放射性リガンド結合を求めた。
実施例に開示の化合物について、以下の結果を得た。
Figure 2016514118
Figure 2016514118
Figure 2016514118
Figure 2016514118
Figure 2016514118
Figure 2016514118
Figure 2016514118
Figure 2016514118
Figure 2016514118
Figure 2016514118
Figure 2016514118
Figure 2016514118
Figure 2016514118
３．代謝安定性
代謝安定性を下記のように求めた。
マイクロタイタープレートにおいて３７℃で５分間にわたり、ｐＨ７．４の０．０５Ｍリン酸カリウム緩衝液中のヒト肝臓ミクロソーム（ミクロソームタンパク質０．２５ｍｇ／ｍＬ）とともに、０．５μＭ試験物質を前インキュベートした。ＮＡＤＰＨ（１．０ｍＭ）を加えることで反応を開始した。０、５、１０、１５、２０および３０分後、反応を停止し、２倍量のアセトニトリル／メタノール１：１からなり、０．２μＭカルブタミドを含むクエンチ溶液とともに冷却した。サンプルは分析まで冷凍した。分解しなかった試験物質の残留濃度を、ＬＣ ＭＳＭＳによって測定した。試験物質／単位時間プロットのシグナルの勾配から半減期（Ｔ１／２）を求め、それにより、経時的な化合物濃度低下から、一次速度則を仮定して、試験物質の半減期を計算することができた。ミクロソームクリアランス（ｍＣｌｉｎｔ）を、ｍＣｌｉｎｔ＝（（ｌｎ（２）／ｔ１／２）／ミクロソームタンパク質濃度（ｍｇ／ｍＬ））×１０００として計算し、μＬ／分／ｍｇの単位となった。スケールド・クリアランス（ｓｃａｌｅｄ ｃｌｅａｒａｎｃｅ）（ｍＣｌｉｎ＿ｓｃａｌｅｄ）を、ｍＣｌｉｎｔ＿ｓｃａｌｅｄ＝ｍＣｌｉｎｔ×（ミクロソーム収量（ｍｇ／ｋｇ ＢＷ））／１００００００×６０として計算し、単位はＬ／時／ｋｇとなった。ミクロソーム収量は、使用されたミクロソームの特質によって定義される。計算は、参考文献：Ｄｉ， Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｆｏｒ Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｓｃｒｅｅｎｉｎ， ２００３， ４５３−４６２；Ｏｂａｃｈ， ＤＭＤ， １９９９ ｖｏｌ ２７．Ｎ１１， １３５０−１３５９から修正を行った。
４．メイディン・ダービー・イヌ腎臓ＩＩ型細胞を用いる排出比の測定
双方向輸送実験を、多剤耐性タンパク質１を過剰発現するメイディン・ダービー・イヌ腎臓ＩＩ型細胞（ＭＤＲ１−ＭＤＣＫ）について実施して、化合物のＰ−ｇｐ基質としての可能性を評価した。
Ｍｉｌｌｉｃｅｌｌ９６−細胞ポリマーボネートフィルターで増殖させたＭＤＲ１−ＭＤＣＫ細胞単層の頂端側および基底外側のいずれかに、ＨＢＳＳ−ｐＨ７．４（ハンクス液）中１μＭで化合物を加えた。時間０および３７℃での１時間のインキュベーション後で、頂端側および基底外側の両方からサンプルを回収し、ＨＰＬＣ／ＭＳ／ＭＳによって化合物濃度を測定し、次に両方の輸送方向で透過係数を求めた。次に、透過係数から、排出比を計算した。

Claims (20)

  1. 下記式（Ｉ）のピロリジン誘導体または該誘導体の生理的に耐容される塩。
    Figure 2016514118
     ［式中、
    Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ２ａ、Ｒ２ｂは独立に水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ３−アルキルであり、または
    Ｒ２ａ、Ｒ２ｂがそれらが結合している炭素原子とともに、Ｃ＝Ｏを形成することができ；
    Ｒ３ａは、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ、Ｃ３−Ｃ１２−複素環オキシ、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；または
    Ｒ３ａおよびＲ２ａもしくはＲ２ｂのうちの一つがそれらが結合している炭素原子とともに、置換されていても良いアネレート化Ｃ６−Ｃ１２−アリールを形成することができ；
    Ｒ３ｂは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはヒドロキシルであり；または
    Ｒ３ａおよびＲ３ｂが一緒になって、置換されていても良いＣ２−Ｃ５−アルキレンであり；
    Ｙ１は＞ＣＲ６−または＞Ｎ−であり；
    Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはヒドロキシルであり；または
    Ｒ６およびＲ３ａもしくはＲ３ｂが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり；または
    Ｒ６は、Ｒ３ａにおける炭素原子に結合しているＣ１−Ｃ４−アルキレンであり、Ｒ３ａは置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ４は、−ＮＲ８ａ（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｎ４Ｒ１３、−（ＣＲ７ａＲ７ｂ）ｎ１ＯＲ１０、−（ＣＲ７ｃＲ７ｄ）ｎ２ＮＲ１１ａＲ１１ｂ、−（ＣＲ７ｅＲ７ｆ）ｎ３Ｒ１２、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、−ＮＲ８ｂＣＯＲ１４、−ＮＲ８ｃＣＯＯＲ１５、−ＮＲ８ｄＣＯＮＲ１６ａＲ１６ｂ、−ＮＲ８ｅＳＯ２Ｒ１７、−Ｏ（ＣＲ９ｃＲ９ｄ）ｎ５Ｒ１８、−ＣＯＲ１９、−ＣＯＮＲ２０ａＲ２０ｂ、−ＳＯ２Ｒ２１、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ７ａ、Ｒ７ｂは独立に水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
    ｎ１は１、２、３または４であり；
    Ｒ１０は、水素、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ７ｃ、Ｒ７ｄは独立に水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
    ｎ２は１、２、３または４であり；
    Ｒ１１ａは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ１１ｂは、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ７ｅ、Ｒ７ｆは独立に水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
    ｎ３は１、２、３または４であり；
    Ｒ１２は、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、Ｒ８ｄ、Ｒ８ｅは独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであり、または
    Ｒ６およびＲ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、Ｒ８ｄもしくはＲ８ｅのうちの一つが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンの１以上の−ＣＨ２−は独立に、酸素原子またはＣ＝Ｏによって置き換わっていても良く；または
    Ｒ３ａおよびＲ８ａもしくはＲ８ｂのうちの一つが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり；
    Ｒ９ａ、Ｒ９ｂは独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシル、またはＣ１−Ｃ６−アルコキシであり；
    ｎ４は０、１、２、３または４であり；
    Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環オキシ、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環、またはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルオキシであり；
    Ｒ１４は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良い（Ｃ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ１５は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ１６ａは、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良い（Ｃ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ１６ｂは、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ１７は、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ９ｃ、Ｒ９ｄは独立に、水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
    ｎ５は０、１、２、３または４であり；
    Ｒ１８は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ６−Ｃ１２−アリールアミノカルボニル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミン、（Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミン、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールアミン、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ１９は、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ２０ａは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ２０ｂは水素またはＣ１−Ｃ８−アルキルであり；
    Ｒ２１は、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ５ａ、Ｒ５ｂは独立に水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ３−アルキルであり、または
    Ｒ５ａ、Ｒ５ｂはそれらが結合している炭素原子とともに、Ｃ＝Ｏを形成することができ；または
    Ｒ２ａもしくはＲ２ｂのうちの一つおよびＲ５ａもしくはＲ５ｂのうちの一つが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり、
    ただし、次の式（ＩＩ）の化合物および該化合物の生理的に耐容される塩は除外される。
    Figure 2016514118
     式中、Ｒ１、Ｒ３ａおよびＲ１４は、次の表：
    Figure 2016514118
    Figure 2016514118
    Figure 2016514118
    で定義の通りである。］
  2. Ｒ１が置換されていても良い１，３−ジアゾリルである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ１が置換されていても良い１，２，３−トリアゾリルである、請求項１に記載の化合物。
  4. Ｒ２ａが水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ３−アルキルであり、Ｒ２ｂが水素である、請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. Ｒ３ａが、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールである、請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. Ｒ３ａが、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である、請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
  7. Ｒ３ｂが水素である、請求項１から６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. Ｙ１が＞ＣＲ６−であり、Ｒ６が水素、メチル、ベンジル、ヒドロキシ−メチルまたはヒドロキシである、請求項１から７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. Ｒ５ａが水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ３−アルキルであり、Ｒ５ｂが水素である、請求項１から８のいずれか１項に記載の化合物。
  10. 下記式を有する、請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure 2016514118
     ［式中、
    Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、請求項１から９のいずれかで定義の通りであり；
    Ｒ７ａ、Ｒ７ｂは独立に水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
    ｎ１は１、２、３または４であり；
    Ｒ１０は、水素、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である。］
  11. 下記式を有する、請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure 2016514118
     ［式中、
    Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、請求項１から９のいずれかで定義の通りであり、
    Ｒ８ａは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであり、または
    Ｒ６、Ｒ８ａが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンの１以上の−ＣＨ２−は独立に、酸素原子またはＣ＝Ｏによって置き換わっていても良く；
    Ｒ９ａ、Ｒ９ｂは独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシであり；
    ｎ４は０、１、２、３または４であり；
    Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環オキシ、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環、またはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルオキシである。］
  12. Ｒ１が、少なくとも１個のＮ原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環であり；
    Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
    Ｒ３ａが、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ３ｂが水素またはヒドロキシであり；
    Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
    Ｒ６が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ８ａが水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであり、または
    Ｒ６、Ｒ８ａが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンの１以上の−ＣＨ２−が独立に酸素原子またはＣ＝Ｏによって置き換わっていても良く；
    Ｒ９ａが水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシであり；
    Ｒ９ｂが水素であり；
    ｎ４が０、１、２、３または４であり；
    Ｒ１３が、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環、またはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルオキシであり；
    Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である、請求項１１に記載の化合物。
  13. Ｒ１が、ハロゲンもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，３−ジアゾリル、またはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良い１，２，３−トリアゾリルであり；
    Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
    Ｒ３ａが、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル、独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、またはヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ、または独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ３ｂが水素またはヒドロキシであり；
    Ｙ１が＞ＣＲ６であり；
    Ｒ６が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、または
    Ｒ８ａが水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであり、または
    Ｒ６、Ｒ８ａが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンの１以上の−ＣＨ２−が独立に、酸素原子またはＣ＝Ｏによって置き換わっていても良く；
    Ｒ９ａが、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシであり；
    Ｒ９ｂが水素であり；
    ｎ４が０、１、２、３または４であり；
    Ｒ１３が、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ６−Ｃ１２−アリールからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、またはＣ２−Ｃ６−アルケニル、独立にＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル、または独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＮ、Ｃ６−Ｃ１２−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−スルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニルアミノおよびＣ３−Ｃ１２−複素環からなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、またはＣ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、独立にハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ、または独立にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ヒドロキシ、ＣＮ、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ３−Ｃ１２−複素環からなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環、またはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルオキシであり；
    Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素である、請求項１１に記載の化合物。
  14. Ｒ１３が、下記式（Ｉｄ１）の基：
    Figure 2016514118
     であり；
    Ｘが＞ＣＨ−または＞Ｎ−であり；
    Ｚが＞Ｃ−Ｒ１３ｃまたは＞Ｎ−であり；
    Ｒ１３ｂが、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ＣＮ、ハロゲンもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−スルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−カルボニルアミノ、またはＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ１３ｃが水素またはハロゲンである、請求項１１から１３のいずれか１項に記載の化合物。
  15. Ｒ８ａが水素である、請求項１４に記載の化合物。
  16. 下記式を有する、請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure 2016514118
     ［式中、
    Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｙ１、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、請求項１から９のいずれかで定義の通りであり；
    Ｒ９ｃ、Ｒ９ｄは独立に、水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
    ｎ５は０、１、２、３または４であり；
    Ｒ１８は、水素、置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ６−Ｃ１２−アリールアミノカルボニル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミン、（Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミン、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールアミン、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環である。］
  17. Ｒ１が、少なくとも１個のＮ原子および適宜にＮ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含む置換されていても良い５員複素環であり；
    Ｒ２ａ、Ｒ２ｂが水素であり；
    Ｒ３ａが、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ３ｂが水素またはヒドロキシであり；
    Ｙ１が＞ＣＲ６−または＞Ｎ−であり；
    Ｒ６が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはヒドロキシであり；
    Ｒ４が、−（ＣＲ７ａＲ７ｂ）ｎ１ＯＲ１０、−（ＣＲ７ｃＲ７ｄ）ｎ２ＮＲ１１ａＲ１１ｂ、−（ＣＲ７ｅＲ７ｆ）ｎ３Ｒ１２、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、−ＮＲ８ａ（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｎ４Ｒ１３、−ＮＲ８ｂＣＯＲ１４、−ＮＲ８ｃＣＯＯＲ１５、−ＮＲ８ｄＣＯＮＲ１６ａＲ１６ｂ、−Ｏ（ＣＲ９ｃＲ９ｄ）ｎ５Ｒ１８、−ＣＯＲ１９、−ＣＯＮＲ２０ａＲ２０ｂ、−ＳＯ２Ｒ２１、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ７ａ、Ｒ７ｂが水素であり、または
    ｎ１が１であり；
    Ｒ１０が、水素、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ７ｃ、Ｒ７ｄが水素であり；
    ｎ２が１であり；
    Ｒ１１ａが、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
    Ｒ１１ｂが水素であり；
    Ｒ７ｅ、Ｒ７ｆが水素であり、
    ｎ３が１であり；
    Ｒ１２が、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、Ｒ８ｄ、Ｒ８ｅが独立に水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、または
    Ｒ６およびＲ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、Ｒ８ｄもしくはＲ８ｅのうちの一つが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンの１以上の−ＣＨ２−が独立に酸素原子またはＣ＝Ｏによって置き換わっていても良く；
    Ｒ９ａ、Ｒ９ｂが独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシであり；
    ｎ４が０、１、２、３または４であり；
    Ｒ１３が、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環、またはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルオキシであり；
    Ｒ１４が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ１５が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ１６ａが、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、または置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
    Ｒ１６ｂが水素であり；
    Ｒ９ｃ、Ｒ９ｄが水素であり；
    ｎ５が０、１または２であり；
    Ｒ１８が、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミン、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールアミン、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ１９が、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
    Ｒ２０ａが、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ２０ｂが、水素またはＣ１−Ｃ８−アルキルであり；
    Ｒ２１がＣ６−Ｃ１２−アリールであり；
    Ｒ５ａ、Ｒ５ｂが水素であり、または
    Ｒ５ａ、Ｒ５ｂがそれらが結合している炭素原子とともに、Ｃ＝Ｏを形成することができる、請求項１に記載の化合物。
  18. ２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−｛トランス−４−（４−メトキシフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−［トランス−１−（メチルスルホニル）−４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ピロリジン−３−イル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−｛トランス−４−（４−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド；
    ３−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド；
    ４−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド；
    ２−フルオロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド；
    ３−フルオロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド；
    ４−フルオロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド；
    ２−メトキシ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド；
    ３−メトキシ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド；
    ２−メチル−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド；
    ３−メチル−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド；
    ４−メチル−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド；
    Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド；
    ２，４−ジクロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド；
    ２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ，４−ジフェニルピロリジン−３−アミン；
    ３，５−ジクロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド；
    ２，３−ジクロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド；
    ２−シアノ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド；
    ３−シアノ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド；
    ４−シアノ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド；
    Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−［トランス−１−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］スルホニル｝−４−フェニルピロリジン−３−イル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−［トランス−１−｛［１−（ジフルオロメチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］スルホニル｝−４−フェニルピロリジン−３−イル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（６−メトキシピリジン−３−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−［トランス−４−フェニル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）ピロリジン−３−イル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−［トランス−４−フェニル−１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−イル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    トランス−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    ３−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル；
    ４−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル；
    ３−フルオロ−４−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル；
    ２−クロロ−Ｎ−｛トランス−４−（２−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−｛トランス−４−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−｛トランス−４−（３−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（４−メチルフェニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    ２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ３−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ３−クロロ−Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ３，５−ジクロロ−Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ベンズアミド；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    ３−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル；
    トランス−Ｎ−（２−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（４−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    ４−フルオロ−３−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル；
    ２−フルオロ−３−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル；
    ３−フルオロ−５−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル；
    ２−クロロ−５−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル；
    ３−クロロ−５−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル；
    ４−クロロ−３−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル；
    ４−メチル−３−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル；
    ２−メチル−３−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（４−メチルフェニル）ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ，４−ビス（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（２−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    ２−メトキシ−５−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル；
    ３−メチル−５−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル；
    ５−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゾニトリル；
    ２−クロロ−Ｎ−｛トランス−４−（２−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    Ｎ−［トランス−１−（エチルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ３，５−ジクロロ−Ｎ−［トランス−１−（エチルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル］ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−［トランス−１−（エチルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    Ｎ−［トランス−４−フェニル−１−（プロピルスルホニル）ピロリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ３，５−ジクロロ−Ｎ−［トランス−４−フェニル−１−（プロピルスルホニル）ピロリジン−３−イル］ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−［トランス−４−フェニル−１−（プロピルスルホニル）ピロリジン−３−イル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    Ｎ−｛トランス−１−［（シクロプロピルメチル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ３，５−ジクロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（シクロプロピルメチル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（シクロプロピルメチル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ３−｛［トランス−１−（エチルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−イル］アミノ｝ベンゾニトリル；
    ３−｛［トランス−４−フェニル−１−（プロピルスルホニル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝ベンゾニトリル；
    −（｛トランス−１−［（シクロプロピルメチル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル；
    Ｎ−｛トランス−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ３，５−ジクロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−｛トランス−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ３−（｛トランス−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル；
    ３，５−ジクロロ−Ｎ−［トランス−４−フェニル−１−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ピロリジン−３−イル］ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−［トランス−４−フェニル−１−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ピロリジン−３−イル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ３−｛［トランス−４−フェニル−１−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ピロリジン−３−イル］アミノ｝ベンゾニトリル；
    ４−｛［トランス−３−ベンジル−４−フェニルピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
    トランス−Ｎ−ベンジル−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    ３−［（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−メチルベンジル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（３−メチルベンジル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−メチルベンジル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （シス）−Ｎ−ベンジル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（プロパン−２−イル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリジン−４−アミン；
    Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン；
    Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリジン−３−アミン；
    Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン；
    Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−アミン；
    ４−｛［３−（３−クロロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
    ２−クロロ−Ｎ−｛（シス）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−｛（シス）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    トランス−４−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ，４−ビス（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−｛トランス−４−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリジン−４−アミン；
    トランス−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−｛トランス−４−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン；
    Ｎ−｛トランス−４−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（２−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−（２−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−｛トランス−４−（２−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン；
    Ｎ−｛トランス−４−（２−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−アミン；
    ４−｛［３−（２−ブロモベンジル）−４−（２−ブロモフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
    ｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メタノール；
    Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン；
    Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリジン−３−アミン；
    Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリジン−４−アミン；
    Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン；
    Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−アミン；
    Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン；
    Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［３−（プロパン−２−イル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝キノリン−７−アミン；
    Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝キノリン−６−アミン；
    Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝イソキノリン−６−アミン；
    トランス−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロリジン−３−アミン；
    ６−フルオロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン；
    ２−フルオロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリジン−４−アミン；
    ５−フルオロ−Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリジン−３−アミン；
    ６−フルオロ−Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン；
    ２−フルオロ−Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリジン−４−アミン；
    Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝イソキノリン−７−アミン；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−フェニルピロリジン−３−カルボキサミド；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    トランス−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    ４−｛［トランス−３−（４−フルオロフェニル）−４−（フェノキシメチル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
    ４−｛［トランス−３−［（２，４−ジクロロフェノキシ）メチル］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
    ４−｛［トランス−３−（４−フルオロフェニル）−４−｛［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］メチル｝ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
    ４−｛［トランス−３−［（３−クロロフェノキシ）メチル］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
    ４−｛［トランス−３−｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
    ４−｛［トランス−３−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
    ４−｛［トランス−３−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
    トランス−４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（２−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（２−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−｛トランス−４−（２−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−アミン；
    トランス−Ｎ−（２−クロロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（４−クロロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（２−フルオロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ピロリジン−３−アミン；
    ｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝（フェニル）メタノン；
    トランス−Ｎ−［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    トランス−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    トランス−Ｎ−［３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    １−メチル−４−［（３−フェノキシ−４−フェニルピロリジン−１−イル）スルホニル］−１Ｈ−イミダゾール；
    トランス−４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−４−（２−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−４−（２−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（ピリジン−３−イル）ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン；
    Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−アミン；
    トランス−Ｎ−ベンジル−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）アニリン；
    Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−４−（トリフルオロメチル）アニリン；
    ３，５−ジクロロ−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）アニリン；
    ４−｛［トランス−３−（４−フルオロフェニル）−４−｛［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
    ４−｛［トランス−３−｛［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
    ４−｛［トランス−３−（４−フルオロフェニル）−４−｛［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
    ４−（｛トランス−３−（４−フルオロフェニル）−４−［（３−メチルフェノキシ）メチル］ピロリジン−１−イル｝スルホニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
    ３−クロロフェニル）｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メタノン；
    トランス−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    ｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝（３−メチルフェニル）メタノン；
    （３−フルオロフェニル）｛（トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メタノン；
    ｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノン；
    （４−フルオロフェニル）｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メタノン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（ピリジン−２−イル）ピロリジン−３−アミン；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    ４−｛［３−（３−クロロベンジル）−４−シクロプロピルピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
    Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    ３−クロロ−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−４−（トリフルオロメチル）アニリン；
    Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−３−（トリフルオロメトキシ）アニリン；
    ４−フルオロ−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−３−（トリフルオロメチル）アニリン；
    ３−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）アニリン；
    Ｎ−ベンジル−１−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メタンアミン；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）ピロリジン−３−カルボキサミド；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    ４−｛［トランス−３−［（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）メチル］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
    （４−クロロ−３−フルオロフェニル）｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メタノン；
    トランス−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（ピリジン−２−イル）ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ，４−ビス（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ，４−ビス（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    ３−（３−クロロベンジル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−２−オン；
    ２−クロロ−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−４−（トリフルオロメチル）アニリン；
    ３−クロロ−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）アニリン；
    Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−３−メチルアニリン；
    Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−３−（トリフルオロメチル）アニリン；
    ４−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン；
    トランス−４−シクロプロピル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−シクロプロピル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    ４−｛［３−（２−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
    ４−｛［３−（４−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
    ２−クロロ−４−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル；
    ２−フルオロ−４−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル；
    ３−（３−クロロベンジル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルイミダゾリジン−２−オン；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（ピリジン−２−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（ピリジン−２−イル）ピロリジン−３−アミン；
    ２−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン；
    トランス−Ｎ−（３−シアノフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    ４−｛［トランス−３−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
    ４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−｛４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリダジン−３−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン；
    ３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−メチル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−３−メチル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−３−メチル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３，４−ジフルオロフェニル）｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メタノン；
    トランス−Ｎ，４−ビス（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    （３，４−ジクロロフェニル）｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メタノン；
    （３，５−ジクロロフェニル）｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メタノン；
    （３−クロロ−５−フルオロフェニル）｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メタノン；
    ｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メタノン；
    ｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メタノン；
    ３−［（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）アミノ］ベンズアミド；
    ３−（アミノメチル）−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）アニリン；
    ４−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン；
    ４−フルオロ−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）アニリン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    トランス−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−［４−クロロ−２−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）フェニル］アセトアミド；
    トランス−４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−オール；
    Ｎ−［トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（ピリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル］−１−（トリフルオロメチル）シクロプロパンカルボキサミド；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−１−（トリフルオロメチル）シクロプロパンカルボキサミド；
    ４−フルオロ−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−３−（トリフルオロメトキシ）アニリン；
    ４−クロロ−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−３−（トリフルオロメトキシ）アニリン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェノキシ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    ２−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン；
    ３−（｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル；
    ６−クロロ−２−［トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（ピリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン；
    ３−ベンジル−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−オール；
    Ｎ−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−アミン；
    Ｎ−｛４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−アミン；
    １−メチル−４−｛［トランス−３−フェニル−４−（フェニルスルホニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１Ｈ−イミダゾール；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−｛［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチル｝ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−｛トランス−３−メチル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン；
    ３−（｛（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）ベンゾニトリル；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−｛［５−（トリフルオロメチル）フラン−２−イル］メチル｝ピロリジン−３−アミン；
    １，１，１−トリフルオロ−２−［３−（｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）フェニル］プロパン−２−オール；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（５−クロロチオフェン−２−イル）メチル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピロリジン−３−アミン；
    １，１，１−トリフルオロ−２−［３−（｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）フェニル］プロパン−２−オール；
    トランス−４−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（３−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−３−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］アミノ｝ピロリジン−３−イル］メタノール；
    トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（プロパ−２−エン−１−イルオキシ）ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（２−メチルプロパ−２−エン−１−イル）オキシ］ピロリジン−３−アミン；
    ３−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン；
    ４−フルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    トランス−７−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−９−フェニル−１−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−３−オキサ−１，７−ジアザスピロ［４．４］ノナン−２−オン；
    ３，５−ジフルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝ピロリジン−３−アミン；
    ５−シクロプロピル−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピラジン−２−アミン；
    ５−シクロブチル−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピラジン−２−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（２−メチルプロポキシ）ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−５−（ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−５−（トリフルオロメチル）ピラジン−２−カルボキサミド；
    ５−クロロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピラジン−２−カルボキサミド；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（４−クロロベンジル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    ６−クロロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリダジン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−２−（モルホリン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
    ４−（｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−｛［５−（トリフルオロメチル）ピペラジン−２−イル］メチル｝ピロリジン−３−アミン；
    ５−フルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリミジン−２−アミン；
    トランス−４−シクロヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロブチル）ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２−シクロペンチルエチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［（５−プロピルフラン−２−イル）メチル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［（４−フェニル−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［（５−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（３，５−ジクロロピリジン−４−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（２，４−ジクロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（５−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（２−メチルプロピル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（３−クロロ−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（２−メチル−１−ベンゾフラン−３−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（６−クロロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−｛［５−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（２−メチルペンチル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−ペンチル−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２−エチルブチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２，２−ジメチルブチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［（２−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルメチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（４，５−ジメチルチオフェン−２−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（４，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イルメチル）ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（１，３−チアゾール−５−イルメチル）ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［２−（２，６，６−トリメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）エチル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−｛［１−（プロパン−２−イル）ピペリジン−４−イル］メチル｝ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−｛［４−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［（５−メチルチオフェン−２−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−メチルブチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（３，５，５−トリメチルヘキシル）ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（２−フェニルプロピル）ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（１−メチルシクロヘキシル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）エチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２−エチル−３−メチルブチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［３−（３−クロロフェニル）プロピル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［（４−メチル−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−｛［３−メチル−１−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］スルホニル｝−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］スルホニル｝−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン；
    ５−（｛３−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）−３，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
    １−［（１−シクロペンチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    ６−（｛３−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）キナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン；
    ７−（｛３−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）−６−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（４−メチルチオフェン−２−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニル−１−（ピロリジン−１−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン；
    １−［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（５−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（２，５−ジメチルフラン−３−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    ３−（｛３−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）チオフェン−２−カルボン酸メチル；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    ５−（｛３−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）−４−メトキシチオフェン−３−カルボン酸メチル；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（５−エチルチオフェン−２−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（４−メチルピペリジン−１−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−｛［６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    １−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルスルホニル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］イミダゾール−３−イルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニル−１−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−［５−（｛３−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アセトアミド；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニル−１−｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ピロリジン−３−アミン；
    ６−（｛３−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）−１，４−ジヒドロキノキザリン−２，３−ジオン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    ５−（｛３−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸メチル；
    １−（１，２−ベンゾオキサゾール−５−イルスルホニル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    ５−（｛３−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン；
    ５−（｛３−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニル−１−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    １−（シクロブチルスルホニル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    １−（シクロヘキシルスルホニル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    １−［（５−クロロチオフェン−２−イル）スルホニル］−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    ６−（｛３−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    ５−（｛３−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）−１，３−ベンゾオキサゾール−２（３Ｈ）−オン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（イソキノリン−５−イルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（２，５−ジメチルチオフェン−３−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（５−メチルチオフェン−２−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    １−［（６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−イル）スルホニル］−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（モルホリン−４−イルスルホニル）−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    １−［５−（｛３−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］エタノン；
    ｔｅｒｔ−ブチル｛トランス−１−［（２−シアノフェニル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝カーバメート；
    ｔｅｒｔ−ブチル［トランス−１−［（２−シアノフェニル）スルホニル］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−イル］カーバメート；
    ２−｛［トランス−３−フェニル−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ピロリジン−１−イル］スルホニル｝ベンゾニトリル；
    ２−｛［トランス−３−フェニル−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ピロリジン−１−イル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ２−（トランス−３−アミノ−４−フェニルピロリジン−１−イルスルホニル）ベンゾニトリル；
    ２−（｛トランス−３−［（３−クロロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）ベンゾニトリル；
    ２−（｛トランス−３−［（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−フェニルピロリジン−１−イル｝スルホニル）ベンゾニトリル；
    トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−（シクロプロピルメトキシ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−｛トランス−４−シクロヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン；
    ２−メトキシ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（２−エチル−１−ベンゾフラン−３−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルメチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［（５−メチルピリジン−２−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルメチル）ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−｛トランス−４−ヒドロキシ−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    １−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−３−フェニル−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］アミノ｝ピロリジン−３−オール；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    エチル｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝カーバメート；
    プロピル｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝カーバメート；
    ２−メチルプロピル｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝カーバメート；
    ブチル｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝カーバメート；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２−シクロプロピルエチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    ２−シクロプロピル−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アセトアミド；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（２Ｅ）−ヘキサ−２−エン−１−イル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−ヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ペンタンアミド；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ヘキサンアミド；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝エチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（３−クロロチオフェン−２−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イルメチル）ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−｛［４−（プロパン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（２，２−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−｛［５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）チオフェン−２−イル］メチル｝ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（５−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−イルメチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２，３−ジメチルペンチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−４−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［（５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［（２−フェニルシクロプロピル）メチル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（４−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル）ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（２−クロロ−３−フルオロピリジン−４−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（５−フルオロ−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［５−クロロ−２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（２，５−ジクロロチオフェン−３−イル）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−｛［２−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−｛［２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］メチル｝−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−シクロプロピルプロピル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    ５−フルオロ−４−メチル−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン；
    １，５−ジメチル−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−アミン；
    １，５−ジメチル−４−（｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝アミノ）−１Ｈ−ピロール−２−カルボニトリル；
    （３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（プロパン−２−イルオキシ）プロピル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    （３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（３−エトキシプロピル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    （３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    （３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−プロピルピロリジン−３−カルボキサミド；
    （３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−ブチル−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    （３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［１−メトキシプロパン−２−イル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    （３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（２−エトキシエチル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    （３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［２−（プロパン−２−イルオキシ）エチル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−エトキシプロピル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−｛［１−（メトキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−３−（プロパン−２−イルオキシ）プロパン−１−アミン；
    ３−エトキシ−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）プロパン−１−アミン；
    Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−２−メトキシエタンアミン；
    Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）プロパン−１−アミン；
    Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）ブタン−１−アミン；
    （２Ｓ）−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−１−メトキシプロパン−２−アミン；
    Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−３−メトキシプロパン−１−アミン；
    ２−エトキシ−Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）エタンアミン；
    Ｎ−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）−２−（プロパン−２−イルオキシ）エタンアミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    １−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    １−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    １−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    ２−メトキシ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン；
    ６−クロロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン；
    １−シクロプロピル−Ｎ−（｛（３Ｒ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝メチル）メタンアミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２−エトキシエチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（２−プロポキシエチル）ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［−テトラヒドロフラン−２−イル］ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン；
    ６−シクロプロピル−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン；
    ６−エチル−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（プロパン−２−イル）ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−プロピルピリミジン−４−アミン；
    ５−クロロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン；
    （３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン；
    ６−エトキシ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン；
    ６−メトキシ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−６−プロポキシピリミジン−４−アミン；
    ６−ブトキシ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−６−（２−メチルプロポキシ）ピリミジン−４−アミン；
    ４−｛［（３Ｓ，４Ｒ）−３−（４−フルオロフェニル）−４−（ヘキシルオキシ）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−ペンチルピロリジン−３−カルボキサミド；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−ヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    トランス−Ｎ−（３−クロロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    トランス−Ｎ−（４−クロロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    トランス−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    トランス−Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    トランス−Ｎ−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンジル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−３−カルボキサミド；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝ピロリジン−３−カルボキサミド；
    トランス−Ｎ，Ｎ−ジブチル−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    ６−メチル−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    ４−（｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル；
    ４−｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−１−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール；
    ４−［−１−シクロプロピルピペリジン−３−イル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−メチルヘプチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    ２−（４−フルオロフェノキシ）−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝アセトアミド；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（４−メトキシブチル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（４−メトキシヘキシル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［（２−プロピルシクロプロピル）メチル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［（２−プロピルシクロプロピル）メチル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（１−ベンゾチオフェン−５−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−６−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    ４−（｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝メチル）−１−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（１−ベンゾフラン−５−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    ５−（｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−５−オキソペンタン酸メチル；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−ペンチルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−ヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    ４−ブチル−１−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（４，４−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−６−イル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−２−ヒドロキシヘキサンアミド；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−メトキシヘキシル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［４−クロロ−３−（プロパン−２−イル）フェニル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（１−ベンゾチオフェン−６−イル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    −４−（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−ヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン；
    Ｎ−｛トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［４−（４，４−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル）ブチル］−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−［トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−イル］−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［２−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）エチル］プロパン−１−アミン；
    ２−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−プロピルアセトアミド；
    ６−クロロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−２−メチルピリミジン−４−アミン；
    ６−クロロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン；
    １−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−３−フェニル尿素；
    フェニル｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝カーバメート；
    １−（２−クロロフェニル）−３−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝尿素；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−５−オキソヘキサンアミド；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）シクロヘキサンカルボキサミド；
    炭酸ブチル−トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル；
    ５，５，５−トリフルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ペンタンアミド；
    （３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イルブチルカーバメート；
    ２，２−ジフルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ペンタンアミド；
    １−（４−クロロフェニル）−３−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝尿素；
    １−（２−フルオロフェニル）−３−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝尿素；
    １−（３−フルオロフェニル）−３−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝尿素；
    １−（４−フルオロフェニル）−３−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝尿素；
    １−（２−クロロベンジル）−３−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝尿素；
    ４，５−ジクロロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−｛［４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル］メチル｝ピロリジン−３−アミン；
    ２，２−ジフルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ヘキサンアミド；
    トランス−Ｎ−［３，４−ジフルオロフェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（１，３−オキサゾール−２−イル）ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（１，３−オキサゾール−２−イル）ピロリジン−３−アミン；
    ４−｛［トランス−３−［（４−フルオロベンジル）オキシ］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
    ４−｛［トランス−３−［（３−フルオロベンジル）オキシ］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
    ４−｛［トランス−３−（４−フルオロフェニル）−４−｛［４−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
    ４−｛［トランス−３−（４−フルオロフェニル）−４−｛［３−（メチルスルホニル）ベンジル］オキシ｝ピロリジン−１−イル］スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
    ６−エトキシ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（プロパン−２−イルオキシ）ピリミジン−４−アミン；
    ６−ブトキシ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（２−メチルプロポキシ）ピリミジン−４−アミン；
    ６−（シクロブチルオキシ）−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン；
    ６−（シクロペンチルオキシ）−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン；
    ６−（シクロヘキシルオキシ）−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−フェニルピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（２−メチルフェニル）ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（３−メチルフェニル）ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（４−メチルフェニル）ピリミジン−４−アミン；
    ６−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン；
    ６−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン；
    ６−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン；
    ６−（３−クロロフェニル）−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン；
    ６−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン；
    ４−（｛（３Ｓ，４Ｒ）−３−（４−フルオロフェニル）−４−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピロリジン−１−イル｝スルホニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（５，５，５−トリフルオロペンチル）ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２，２−ジフルオロヘキシル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２，２−ジフルオロペンチル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    ５，５−ジフルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ヘキサンアミド；
    ４−フルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン；
    ５−フルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−オキソペンタンアミド；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（５，５−ジフルオロヘキシル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    ４−クロロ−Ｎ−［２−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）エチル］アニリン；
    （３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン；
    １−ベンジル−３−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝尿素；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（ピリジン−３−イル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（ピリジン−４−イル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    ５−フルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−メチルピリジン−２−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（ピリミジン−５−イル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−３，４′−ビピリジン−２′−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４，４′−ビピリジン−２−アミン；
    ４−（｛（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン；
    クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（１，３−オキサゾール−４−イル）ピロリジン−３−アミン；
    ４，４−ジフルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ペンタンアミド；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）スルホニル］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）スルホニル］−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    ４−クロロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン；
    ５−クロロ−Ｎ−［（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン；
    トランス−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−Ｎ−ヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ，Ｎ−ジペンチルピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−ペンチルピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    ５−フルオロ−Ｎ−｛トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−メチルピリジン−２−アミン；
    Ｎ−｛トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    ６−クロロ−Ｎ−｛トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［３−（ベンジルオキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−アミン；
    ６−（ベンジルオキシ）−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン；
    トランス−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    ４−（ベンジルオキシ）−５−フルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［３−（ピペリジン−４−イル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    ６−（アゼチジン−３−イルメトキシ）−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（ピロリジン−３−イルメトキシ）ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−６−（ピロリジン−２−イルメトキシ）ピリミジン−４−アミン；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）ピロリジン−３−アミン；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）ピロリジン−３−アミン；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）−４−［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（ビフェニル−３−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［３−（ベンジルオキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］ピロリジン−３−アミン；
    ５−フルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン；
    ３−フルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン；
    Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−２−（｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）アセトアミド；
    トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（ピリジン−２−イル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニル−Ｎ−［３−（ピリジン−２−イル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    ５−フルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−アミン；
    ５−クロロ−Ｎ−｛トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    ５−クロロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−アミン；
    ５−クロロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−アミン；
    ５−フルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−アミン；
    トランス−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−Ｎ−ヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（プロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン；
    Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−４−（プロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン；
    ２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−［２−（｛トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）エチル］エタンアミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−Ｎ−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    ２−（｛１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝メチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン；
    トランス−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）−Ｎ−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−ヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル］ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−ヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル］ピロリジン−３−アミン；
    １−ベンジル−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−フェニルピロリジン−３−イル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−３−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）−４−（テトラヒドロフラン−３−イル）ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−３−イル）ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−３−イル）ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−３−イル）ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−３−イル）ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−３−イル）ピロリジン−３−アミン；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−３−イル）−Ｎ−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−３−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン；
    ５−クロロ−Ｎ−［トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）ピロリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン；
    トランス−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン；
    ５−クロロ−Ｎ−［トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン；
    トランス−Ｎ−（３−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）ピロリジン−３−アミン；
    ５−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）ピロリジン−３−イル］ピリジン−２−アミン；
    ５−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ピロリジン−３−イル］ピリジン−２−アミン；
    Ｎ−［トランス−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）ピロリジン−３−イル］−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−シクロヘキシル−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−シクロペンチル−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３，３−ジメチルシクロペンチル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−（４−クロロベンジル）−Ｎ−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホニル）ピロリジン−３−イル）アセトアミド；
    ５−ブチル−３−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−１，３−オキサゾリジン−２−オン；
    ４−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝チオモルホリン１，１−ジオキサイド；
    ５−フルオロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［（２Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［２−メチル−５−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキシル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル）ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］オクタヒドロ−３ａＨ−イソインドール−３ａ−アミン；
    ２−クロロ−Ｎ−｛２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］オクタヒドロ−３ａＨ−イソインドール−３ａ−イル｝−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ２，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］オクタヒドロ−３ａＨ−イソインドール−３ａ−イル｝ベンズアミド；
    １−ヘキシル−６−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］オクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン；
    （２，４−ジクロロフェニル）｛６−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］オクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝メタノン；
    ［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］｛６−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］オクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝メタノン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）エチル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）エチル］ピロリジン−３−アミン；
    （１Ｒ，２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−７−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−アミン；
    ３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−７−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−アミン；
    １−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−６−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］オクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン；
    ［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］｛６−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］オクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル｝メタノン；
    Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）−２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−２−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボキサミド；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−２−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボキサミド；
    １−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
    ２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オクタヒドロ−３ａＨ−イソインドール−３ａ−アミン；
    トランス−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−２，３，３ａ，８−テトラヒドロインデノ［１，２−ｃ］ピロール−８ａ（１Ｈ）−アミン；
    ２−｛４−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝ピリジン；
    １−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−アミン；
    ２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−３ａ−｛［６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］オキシ｝−２，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］イソインドール；
    Ｎ−（４−フルオロベンジル）−２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−１，２，３，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−３ａＨ−ベンゾ［ｅ］イソインドール−３ａ−アミン；
    Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−１，２，３，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−３ａＨ−ベンゾ［ｅ］イソインドール−３ａ−アミン；
    ２−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−２，３，３ａ，８−テトラヒドロインデノ［１，２−ｃ］ピロール−８ａ（１Ｈ）−アミン；
    ２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２，３，３ａ，８−テトラヒドロインデノ［１，２−ｃ］ピロール−８ａ（１Ｈ）−アミン；
    Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（１−メチルピペリジン−２−イル）ピロリジン−３−アミン；
    １−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（１−メチルピペリジン−２−イル）−Ｎ−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    ４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    １−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（１−メチルピペリジン−２−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    １−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（１−メチルピペリジン−２−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキセパン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−Ｎ−メチル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−ペンチルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ，Ｎ−ジペンチルピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−Ｎ−ヘキシル−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    ５−クロロ−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    １−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−（ピペリジン−１−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）ピロリジン−３−アミン；
    ４−（｛３−（１，３−ジオキサン−２−イル）−４−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピロリジン−１−イル｝スルホニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール；
    ４−（｛３−（１，３−ジオキサン−２−イル）−４−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピロリジン−１−イル｝スルホニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（５，７−ジオキサスピロ［２．５］オクタ−６−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−［（４Ｒ，６Ｒ）−４，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−［（４Ｓ，６Ｓ）−４，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−［３−（プロパン−２−イル）フェニル］ピロリジン−３−アミン；
    ４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［３−（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル］−４−（１，３−ジオキサン−２−イル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピロリジン−３−アミン
    である請求項１に記載の化合物または該化合物の生理的に耐容される塩。
  19. 担体および下記式（Ｉ）のピロリジン誘導体：
    Figure 2016514118
     ［式中、
    Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ２ａ、Ｒ２ｂは独立に水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ３−アルキルであり、または
    Ｒ２ａ、Ｒ２ｂがそれらが結合している炭素原子とともに、Ｃ＝Ｏを形成することができ；
    Ｒ３ａは、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ、Ｃ３−Ｃ１２−複素環オキシ、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；または
    Ｒ３ａおよびＲ２ａもしくはＲ２ｂのうちの一つがそれらが結合している炭素原子とともに、置換されていても良いアネレート化Ｃ６−Ｃ１２−アリールを形成することができ；
    Ｒ３ｂは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはヒドロキシルであり；または
    Ｒ３ａおよびＲ３ｂが一緒になって、置換されていても良いＣ２−Ｃ５−アルキレンであり；
    Ｙ１は＞ＣＲ６−または＞Ｎ−であり；
    Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはヒドロキシルであり；または
    Ｒ６およびＲ３ａもしくはＲ３ｂが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり；または
    Ｒ６は、Ｒ３ａにおける炭素原子に結合しているＣ１−Ｃ４−アルキレンであり、Ｒ３ａは置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ４は、−（ＣＲ７ａＲ７ｂ）ｎ１ＯＲ１０、−（ＣＲ７ｃＲ７ｄ）ｎ２ＮＲ１１ａＲ１１ｂ、−（ＣＲ７ｅＲ７ｆ）ｎ３Ｒ１２、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、−ＮＲ８ａ（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｎ４Ｒ１３、−ＮＲ８ｂＣＯＲ１４、−ＮＲ８ｃＣＯＯＲ１５、−ＮＲ８ｄＣＯＮＲ１６ａＲ１６ｂ、−ＮＲ８ｅＳＯ２Ｒ１７、−Ｏ（ＣＲ９ｃＲ９ｄ）ｎ５Ｒ１８、−ＣＯＲ１９、−ＣＯＮＲ２０ａＲ２０ｂ、−ＳＯ２Ｒ２１、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ７ａ、Ｒ７ｂは独立に水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
    ｎ１は１、２、３または４であり；
    Ｒ１０は、水素、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ７ｃ、Ｒ７ｄは独立に水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
    ｎ２は１、２、３または４であり；
    Ｒ１１ａは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ１１ｂは、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ７ｅ、Ｒ７ｆは独立に水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
    ｎ３は１、２、３または４であり；
    Ｒ１２は、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、Ｒ８ｄ、Ｒ８ｅは独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであり、または
    Ｒ６およびＲ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、Ｒ８ｄもしくはＲ８ｅのうちの一つが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンの１以上の−ＣＨ２−は独立に、酸素原子またはＣ＝Ｏによって置き換わっていても良く；または
    Ｒ３ａおよびＲ８ａもしくはＲ８ｂのうちの一つが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり；
    Ｒ９ａ、Ｒ９ｂは独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシル、またはＣ１−Ｃ６−アルコキシであり；
    ｎ４は０、１、２、３または４であり；
    Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環オキシ、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環、またはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルオキシであり；
    Ｒ１４は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良い（Ｃ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ１５は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ１６ａは、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良い（Ｃ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ１６ｂは、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ１７は、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ９ｃ、Ｒ９ｄは独立に、水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
    ｎ５は０、１、２、３または４であり；
    Ｒ１８は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ６−Ｃ１２−アリールアミノカルボニル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミン、（Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミン、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールアミン、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ１９は、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ２０ａは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ２０ｂは水素またはＣ１−Ｃ８−アルキルであり；
    Ｒ２１は、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ５ａ、Ｒ５ｂは独立に水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ３−アルキルであり、または
    Ｒ５ａ、Ｒ５ｂがそれらが結合している炭素原子とともに、Ｃ＝Ｏを形成することができ；または
    Ｒ２ａもしくはＲ２ｂのうちの一つおよびＲ５ａもしくはＲ５ｂのうちの一つが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンである。］または該化合物の生理的に耐容される塩を含む医薬組成物。
  20. 神経障害もしくは精神障害または疼痛の治療方法で使用される、下記式（Ｉ）のピロリジン誘導体または該化合物の生理的に耐容される塩。
    Figure 2016514118
     ［式中、
    Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ２ａ、Ｒ２ｂは独立に水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ３−アルキルであり、または
    Ｒ２ａ、Ｒ２ｂはそれらが結合している炭素原子とともに、Ｃ＝Ｏを形成することができ；
    Ｒ３ａは、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２−複素環−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ、Ｃ３−Ｃ１２−複素環オキシ、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；または
    Ｒ３ａおよびＲ２ａもしくはＲ２ｂのうちの一つはそれらが結合している炭素原子とともに、置換されていても良いアネレート化Ｃ６−Ｃ１２−アリールを形成することができ；
    Ｒ３ｂは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはヒドロキシルであり；または
    Ｒ３ａおよびＲ３ｂが一緒になって、置換されていても良いＣ２−Ｃ５−アルキレンであり；
    Ｙ１は＞ＣＲ６−または＞Ｎ−であり；
    Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはヒドロキシルであり；または
    Ｒ６およびＲ３ａもしくはＲ３ｂが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり；または
    Ｒ６は、Ｒ３ａにおける炭素原子に結合しているＣ１−Ｃ４−アルキレンであり、Ｒ３ａは置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ４は、−（ＣＲ７ａＲ７ｂ）ｎ１ＯＲ１０、−（ＣＲ７ｃＲ７ｄ）ｎ２ＮＲ１１ａＲ１１ｂ、−（ＣＲ７ｅＲ７ｆ）ｎ３Ｒ１２、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、−ＮＲ８ａ（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｎ４Ｒ１３、−ＮＲ８ｂＣＯＲ１４、−ＮＲ８ｃＣＯＯＲ１５、−ＮＲ８ｄＣＯＮＲ１６ａＲ１６ｂ、−ＮＲ８ｅＳＯ２Ｒ１７、−Ｏ（ＣＲ９ｃＲ９ｄ）ｎ５Ｒ１８、−ＣＯＲ１９、−ＣＯＮＲ２０ａＲ２０ｂ、−ＳＯ２Ｒ２１、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ７ａ、Ｒ７ｂは独立に水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
    ｎ１は１、２、３または４であり；
    Ｒ１０は、水素、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ７ｃ、Ｒ７ｄは独立に水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
    ｎ２は１、２、３または４であり；
    Ｒ１１ａは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ１１ｂは、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ７ｅ、Ｒ７ｆは独立に水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
    ｎ３は１、２、３または４であり；
    Ｒ１２は、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、Ｒ８ｄ、Ｒ８ｅは独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであり、または
    Ｒ６およびＲ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、Ｒ８ｄもしくはＲ８ｅのうちの一つが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり、Ｃ１−Ｃ５−アルキレンの１以上の−ＣＨ２−は独立に、酸素原子またはＣ＝Ｏによって置き換わっていても良く；または
    Ｒ３ａおよびＲ８ａもしくはＲ８ｂのうちの一つが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンであり；
    Ｒ９ａ、Ｒ９ｂは独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシル、またはＣ１−Ｃ６−アルコキシであり；
    ｎ４は０、１、２、３または４であり；
    Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環オキシ、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環、またはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルオキシであり；
    Ｒ１４は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールオキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良い（Ｃ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ１５は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールまたは置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ１６ａは、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良い（Ｃ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ１６ｂは、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ１７は、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ９ｃ、Ｒ９ｄは独立に、水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
    ｎ５は０、１、２、３または４であり；
    Ｒ１８は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ１２−アリールオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ６−Ｃ１２−アリールアミノカルボニル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミン、（Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、（ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミン、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリールアミン、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ１９は、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ２０ａは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ２０ｂは水素またはＣ１−Ｃ８−アルキルであり；
    Ｒ２１は、置換されていても良いＣ６−Ｃ１２−アリール、または置換されていても良いＣ３−Ｃ１２−複素環であり；
    Ｒ５ａ、Ｒ５ｂは独立に水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ３−アルキルであり、または
    Ｒ５ａ、Ｒ５ｂがそれらが結合している炭素原子とともに、Ｃ＝Ｏを形成することができ；または
    Ｒ２ａもしくはＲ２ｂのうちの一つおよびＲ５ａもしくはＲ５ｂのうちの一つが一緒になって、置換されていても良いＣ１−Ｃ５−アルキレンである。］
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