JP2016507594A - イソインドリン−1,3−ジケトンユニットを含有するベンゾジチオフェン系共重合体、製造方法、及び、その使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
有機太陽電池のエネルギー変換効率は大いに向上したが、
現時点において、有機太陽電池のエネルギー変換効率は無機太陽電池よりも遥かに低いものである。
近年、共役重合体の設計とデバイスの作製技術の進歩により、ポリマー太陽電池の効率は著しく向上した。
(a)
良好な溶解性であり、溶剤加工に有利であり、工業化生産を実現する;
(b)
太陽光スペクトルの全範囲に対応する広くて強い吸収特性;
(c)
キャリア移動率が高く、キャリヤーの輸送に有利であること。
半導体ポリマー骨格中に適したモノマの選択は、ポリマーの光吸収範囲を、赤外線と近赤外線に至るまで広げることに有利になる。
R3とR4は、C1〜C16のアルキル基、C1〜C16のアルコキシ基、又は、C1〜C16のアルキル基で置換されたチェニルからそれぞれ選択され、
R5は、C1〜C16のアルキル基であり、
nは7〜80の自然数である。
アルコキシ基は、直鎖アルコキシ基か分岐アルコキシ基である。
ベンゾジチオフェン系共重合体では、R1はR2と同一であり、及び/又は、R3はR4と同一である。
R1とR2はHであり、R3とR4はメチルであり、R5はブチルである。
または、R1,R2,R3,およびR4はHであり、R5はメチルである。
または、R1はエチルであり、R2はペンチルであり、R3はHであり、R4は3−メチルチェニルであり、R5は2−メチルブチルである。
または、R1とR2は同一のプロピルであり、R3は12アルキル基であり、R4がエトキシル基であり、R5は2,4−ジメチル−3−エチルヘプチルである。
または、R1はブチルであり、R2は12アルキル基であり、R3は14アルコキシ基であり、R4はオクチル基であり、R5は2,2,4−トリメチルペンチルである。
または、R1とR2は同一のHであり、R3はオクトキシ基であり、R4はHであり、R5は16アルキルである。
または、R1はヘキシル基であり、R2はHであり、R3は2−メチルチェニルであり、R4はHであり、R5はオクチル基である。
または、R1は16アルキル基であり、R2はHであり、R3はメトキシル基であり、R4はHであり、R5はメチル基である。
または、R1はHであり、R2はメチル基であり、R3は16アルコキシ基であり、R4はHであり、R5はブチル基である。
または、R1とR2は同一のメチル基であり、R3は16アルコキシ基であり、R4はHであり、R5はブチル基である。
または、R1とR2は同一のHであり、R3はヘキシルであり、R4がHであり、R5はブチル基である。
または、R1とR2は同一のHであり、R3はメチル基であり、R4はHであり、R5はブチル基である。
または、R1とR2は同一のHであり、R3とR4は同一のHであり、R5がブチル基である。
無酸素環境において以下の式2に表されるM1とM2を溶媒に添加し、
R3とR4は、H、C1〜C16のアルキル基、C1〜C16のアルコキシ基、又は、C1〜C16のアルキル基で置換されたチェニルからそれぞれ選択され、
R5は、C1〜C16のアルキル基であり、
nは7〜80の自然数である。
溶媒は、トルエン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、およびN,N−ジメチルホルムアミドの少なくとも一つから選択され、
触媒は、有機パラジウム、又は、有機パラジウムと有機ホスフィン配位子の混合物であり、触媒のモル量は、M2のモル量の0.01%〜5%であり、
有機パラジウムは、Pd2(dba)3,Pd(PPh3)4,Pd(PPh3)2Cl2であり、混合物の中の有機パラジウムと有機ホスフィンリガンドのモル比は、1:2〜1:20であり、
有機ホスフィンリガンドは、P(o−Tol)3,又は、トリシクロヘキシルホスフィンであり、
反応は、12〜72時間、60℃〜120℃の温度で実施される。
ここで、化合物Aと、DCCとDMAPのモル比は3:3:1とし、以下の式4の反応を8時間〜24時間行い、化合物Bを得る:
78℃〜100℃に加熱して還流反応を実施し、さらに、還元剤を加え、還元剤は、水酸化カリウム又は水酸化ナトリウムとし、還元剤と化合物Bのモル比は5:1とする。
反応は、反応溶液が濃緑になった後、さらに10分間実行し、化合物Dを得る。式5:
n−ブチルリチウムを含有するn−ヘキサン溶液をゆっくりと加え、ここで、n−ブチルリチウム(n−BuLi)と化合物Dのモル比は1:2.5とし、
−78℃の温度で攪拌しながら2時間反応させ、
その後、さらに、トリメチル塩化スズを加え、ここで、トリメチル塩化スズ(Me3SnCl)と化合物Dのモル比は2.5:1とし、
温度を保って0.5時間反応を行った後に室温に戻し、
さらに24時間反応を継続し、化合物M1を得る。
化学反応式は以下の通りである。式6:
アルコキシ基は、直鎖アルコキシ基か分岐アルコキシ基であり、nは、8〜60の自然数とする。
R1とR2はHであり、R3とR4はメチルであり、R5はブチルである。
または、R1,R2,R3,およびR4はHであり、R5はメチルである。
または、R1はエチルであり、R2はペンチルであり、R3はHであり、R4は3−メチルチェニルであり、R5は2−メチルブチルである。
または、R1とR2は同一のプロピルであり、R3は12アルキル基であり、R4がエトキシル基であり、R5は2,4−ジメチル−3−エチルヘプチルである。
または、R1はブチルであり、R2は12アルキル基であり、R3は14アルコキシ基であり、R4はオクチル基であり、R5は2,2,4−トリメチルペンチルである。
または、R1とR2は同一のHであり、R3はオクトキシ基であり、R4はHであり、R5は16アルキルである。
または、R1はヘキシル基であり、R2はHであり、R3は2−メチルチェニルであり、R4はHであり、R5はオクチル基である。
または、R1は16アルキル基であり、R2はHであり、R3はメトキシル基であり、R4はHであり、R5はメチル基である。
または、R1はHであり、R2はメチル基であり、R3は16アルコキシ基であり、R4はHであり、R5はブチル基である。
または、R1とR2は同一のメチル基であり、R3は16アルコキシ基であり、R4はHであり、R5はブチル基である。
または、R1とR2は同一のHであり、R3はヘキシルであり、R4がHであり、R5はブチル基である。
または、R1とR2は同一のHであり、R3はメチル基であり、R4はHであり、R5はブチル基である。
または、R1とR2は同一のHであり、R3とR4は同一のHであり、R5がブチル基である。
共役重合体のエネルギーギャップはプッシュ−プル電子によるドナーと受容体の相互作用により低下され、吸収バンドは、赤外線と近赤外線の低エネルギーバンドに向けてシフトされる。
これにより、有機エレクトロニクスなどの分野で広く共重合体を応用することが可能となり、
低コストと高能率で有機太陽電池を開発することに利用できる。
I.
ベンゾジチオフェンモノマM1とイソインドリン−1,3−ジケトンモノマーM2の合成は、比較的簡単であり、かつ、成熟しており、アルキル基の導入により製品の溶解牲と分子量を改良することができ、スピンコーティングされたポリマー、或いは、オリゴマーを実現できる;
2.
ベンゾジチオフェンモノマM1は一種の非常に優れたドナー材料であり、イソインドリン−1,3−ジケトンモノマーM2は一種の非常に優れた受容体材料であり、モノマーM1,M2で構成されたポリマーは、一種の供与体−受容体構造を構成することができ、一方では、材料の安定性の改良に有利であり、さらには、材料のエネルギーギャップの減少に有利であり、これにより、太陽光の吸収範囲が拡大され、光電変換効率が高められる;
3.
Stille反応(シュティレカップリング反応)は非常に成熟した重合反応であり、高収率で、条件が温和であり、制御が容易である。
図2は、実施例10による有機エレクトロルミネセンスデバイスの構造図である。
図3は、実施例11による有機電界効果トランジスタの構造図である。
これにより、ポリマーのキャリヤー移動率が高められる。
シクロアルキル基等である。
無酸素環境において以上の式2に表されるM1とM2を溶媒に添加し、式9:
イソインドリン−1,3−ジケトンユニットを含有するベンゾジチオフェン系共重合体が得られる。
例えば、M1とM2のモル比は、1.12:1,1.2:1,1.3:1,1.35:1,1.4:1,1.48:1等とする。
例えば、R1とR2はH、又は、C1〜C16の直鎖アルキル基、又は、分岐アルキル基からそれぞれ選択され、例えば、メチル、エチル、プロピル、n−ペンチル、2−メチルブチル、イソブチル、4−メチルヘプチル、などである。
R5は、C1〜C16のアルキル基であり、
例えば、R5はC1〜C16の直鎖アルキル基、分岐アルキル基、又は、シクロアルキル基であり、例えば、メチル、エチル、n−ペンチル、イソブチル、4−メチルヘプチル、2−メチル4−エチルノニルなどである。
例えば、nは、8〜60の自然数であり、
或いは、nは10〜50の自然数、又は、15〜45の自然数である。
例えば、nは18,20,24,25,26,27,29,31,33,35,36,38,42等とすることができる。
溶媒の量は、完全に溶質を溶解でき、反応完全に行うものであれば十分である。
或いはまた、1:1:1〜2:1:2のモル比において、トルエン、テトラヒドロフラン、ベンゼンを混合したものなどとすることができる。
通常、反応は、無酸素環境で実施され、
例えば、窒素環境で反応が実施され、
あるいは、窒素又は不活性ガスで満たされた環境などで実施される。
有機ホスフィンリガンドは、P(o−Tol)3,又は、トリシクロヘキシルホスフィン、又は、その組合せであり、
例えば、触媒のモル量は、M2のモル量の0.1%、0.12%、0.2%、0.3%、0.45%、0.67%、0.8%、1.1%、2.3%などとする。
例えば、混合物の中の有機パラジウムと有機ホスフィンリガンドのモル比は、1:2.5,1:3,1:5,1:6.8,1:8,1:9,1:11,1:14,1:18,1:19.5などとする。
反応温度は、例えば、61℃、65℃、72℃、78℃、80.5℃、87℃、91℃、105℃、119℃とする。
反応時間は、例えば、12.5時間、14時間、22時間、24時間、28時間、37時間、44時間、49時間、56時間、64時間、71時間などとする。
原料M1の合成ステップは以下のとおりである:
化合物A、DCC、DMAPのモル比は、3.5:3:1,3:3:1.5,又は、2:2.2:1とする。
あるいはまた、反応時間は、8.5時間、9時間、11時間、15.5時間、18時間、22時間等とする。
化合物Bと化合物Cが、モル比を1.0:1.0として溶媒に加えられ、78℃〜100℃に加熱されて環流反応が実施され、適切な量の水酸化カリウム/水酸化ナトリウムが加えられ、ここで、水酸化カリウム/水酸化ナトリウムと化合物Bのモル比は、5:1とする。
例えば、エタノールとプロパノールのモル比は1:1,2:1,1:2などとする。
環流反応のために、78℃〜100℃まで加熱され、
例えば、一様に80℃、85℃、90℃、91℃、96℃、99℃まで加熱される。
加熱前、加熱中、或いは、78℃以上になる時に、還元剤が加えられる。
好ましくは、温度が78℃以上になった際に、さらに還元剤を加えることとし、
還元剤は水酸化ナトリウムとし、水酸化ナトリウムと化合物Bのモル比は5:1とする。
窒素雰囲気の下、化合物Dの無水ジクロロメタン溶液が−78℃に冷却され、次に、n−BuLi(n−ブチルリチウム)溶液がゆっくりと加えられる。n−BuLiと化合物Dのモル比は1:2.5とする。
反応は、2時間、−78℃で攪拌して実行され、次に、トリメチルすず塩化物試薬が加えられ、Me3SnClとDのモル比は2.5:1とし、温度を保って0.5時間反応を行った後に室温に戻し、さらに、24時間反応を実施して、以下の式12で示される製品、即ち、化合物M1を得る。
化学反応式は以下の通りである。式12:
又は、R1とR2は同一であり、R3とR4は非同一であり、
又は、R1とR2は非同一であり、R3とR4は同一であり、
R1とR2はHであり、R3とR4はメチルであり、R5はブチルである。
R1,R2,R3,およびR4はHであり、R5はメチルである。
または、R1はエチルであり、R2はペンチルであり、R3はHであり、R4は3−メチルチェニルであり、R5は2−メチルブチルである。
または、R1とR2は同一のプロピルであり、R3は12アルキル基であり、R4はエトキシル基であり、R5は2,4−ジメチル−3−エチルヘプチルである。
または、R1はブチルであり、R2は12アルキル基であり、R3は14アルコキシ基であり、R4はオクチル基であり、R5は2,2,4−トリメチルペンチルである。
または、R1とR2は同一のHであり、R3はオクトキシ基であり、R4はHであり、R5は16アルキルである。
または、R1はヘキシル基であり、R2はHであり、R3は2−メチルチェニルであり、R4はHであり、R5はオクチル基である。
または、R1は16アルキル基であり、R2はHであり、R3はメトキシル基であり、R4はHであり、R5はメチル基である。
または、R1はHであり、R2はメチル基であり、R3は16アルコキシ基であり、R4はHであり、R5はブチル基である。
または、R1とR2は同一のメチル基であり、R3は16アルコキシ基であり、R4はHであり、R5はブチル基である。
または、R1とR2は同一のHであり、R3はヘキシルであり、R4がHであり、R5はブチル基である。
または、R1とR2は同一のHであり、R3はメチル基であり、R4はHであり、R5はブチル基である。
または、R1とR2は同一のHであり、R3とR4は同一のHであり、R5がブチル基である。
R3とR4は、同一又は非同一であり、又は、R3とR4は、C1〜C16のアルキル基、C1〜C16のアルコキシ基、又は、C1〜C16のアルキル基で置換されたチェニルからそれぞれ選択され、
R5はC1〜C16の直鎖アルキル基、又は、分岐アルキル基である。
例えば、R1とR2は、H、又は、C1〜C16の直鎖アルキル基、又は、分岐アルキル基からそれぞれ選択され、例えば、メチル、エチル、プロピル、n−ペンチル、2−メチルブチル、イソブチル、4−メチルヘプチル、デシル、直鎖又は分岐の12アルキル基、又は、直鎖又は分岐の16アルキル基等である。
例えば、R3とR4はH、又は、C1〜C16の直鎖アルキル基、又は、分岐アルキル基、又は、C1〜C16の直鎖アルコキシル基、又は、分岐アルコキシル基、又は、C1〜C16の直鎖アルコキシル基で置換されたチエニル、又は、C1〜C16の分岐アルコキシル基で置換されたチエニル、からそれぞれ選択される。
R5は、C1〜C16のアルキル基であり、
例えば、R5はC1〜C16の直鎖アルキル基、又は、分岐アルキル基であり、例えば、メチル、エチル、n−ペンチル、イソブチル、4−メチルヘプチル、2−メチル4−エチルノニルなどである。
例えば、nは、8〜60の自然数であり、
或いは、nは10〜50の自然数、又は、15〜45の自然数である。
例えば、nは18,20,24,25,26,27,29,31,33,35,36,38,42等とすることができる。
上記の各例において、R1とR2は同一であり、R3とR4は同一であり、
又は、R1とR2は同一であり、R3とR4は非同一であり、
又は、R1とR2は非同一であり、R3とR4は同一であり、
例えば、ベンゾジチオフェン系共重合体において、R1とR2はHであり、R3とR4はメチルであり、R5はn−ブチルとし、
または、R1,R2,R3,およびR4はHとし、R5をメチルとする。
例えば、R2はn−ペンチル、又は、イソペンチルであって、即ち、直鎖アルキル基又は分岐アルキル基が好ましく、以下の説明でも同様である。
例えば、R1とR2は同一のプロピルであり、R3は12アルキル基であり、R4がエトキシル基であり、R5は2,4−ジメチル−3−エチルヘプチルである。
例えば、R1はブチルであり、R2は12アルキル基であり、R3は14アルコキシ基であり、R4はオクチル基であり、R5は2,2,4−トリメチルペンチルである。
MALDI−TOF−MS(Matrix−Assisted Laser Desorption/Ionization Time of Flight Mass Spectrometry)の質量電荷比(質量/電荷数)は222.3(M+)である。
反応が終わった後、反応溶液は室温に冷却され、夜通し、冷凍庫で冷凍され、
次にフィルターにかけられて、赤色固体を得て、n−ヘキサンとエタノールで順番に洗浄して製品を得る。
MALDI−TOF−MS(質量/電荷数)は477.0(M+)である。
或いは、1mLのオキサリル塩化物が初日で加え、0.5mLのオキサリル塩化物が2日目に加えられ、1.5mLのオキサリル塩化物が5日目に加えられる。
或いは、0.5mLのオキサリル塩化物が初日に加えられ、1mLのオキサリル塩化物が3日目に加えられ、1.5mLのオキサリル塩化物が5日目に加えられる。
反応溶液は氷水浴中に移される。
反応溶液は、濾過され、エタノール、加熱されたn−ヘキサンで多数回洗浄され、乾燥して固体生成物を得る。
或いは、水酸化カリウムと1,3−ビス(2−チオフェン)アセトンのモル比は、5:1とする。
MALDI−TOF−MS(質量/電荷数):679.0(M+)
MALDI−TOF−MS(質量/電荷数):1004.6(M+)
GPC(ゲル浸透クロマトグラフ):Mn=61800,PDI=1.5。
窒素雰囲気下、7.6gの4−ヘキシル−2−チオフェン酢酸を含む60mLのジクロロメタン溶液を上述の溶液に滴下して徐々に加え、一晩反応させる。
MALDI−TOF−MS(質量/電荷数):391(M+)
次にフィルターにかけられて、赤色固体を得て、n−ヘキサンとエタノールで順番に洗浄して製品を得る。
MALDI−TOF−MS(質量/電荷数):413.0(M+)
反応溶液は氷水浴に移され、反応溶液は、濾過され、エタノール、加熱されたn−ヘキサンで多数回洗浄され、乾燥して固体生成物を得る。
MALDI−TOF−MS(質量/電荷数):765.0(M+)
MALDI−TOF−MS(質量/電荷数):1093(M+)。
GPC(ゲル浸透クロマトグラフ):Mn=56210,PDI=1.8
MALDI−TOF−MS(質量/電荷数):1241(M+)
GPC(ゲル浸透クロマトグラフ):Mn=37555,PDI=1.8
イソインドリン−1,3−ジケトンユニットを含有するベンゾジチオフェン系共重合体は以下の化学構造式29を有する:
MALDI−TOF−MS(質量/電荷数):1241(M+)。
GPC(ゲル浸透クロマトグラフ):Mn=35970,PDI=1.8
MALDI−TOF−MS(質量/電荷数):1237(M+)
GPC(ゲル浸透クロマトグラフ):Mn=21960,PDI=2.2
MALDI−TOF−MS(質量/電荷数):900(M+)
GPC(ゲル浸透クロマトグラフ):Mn=11610,PDI=2.2
イソインドリン−1,3−ジケトンユニットを含有するベンゾジチオフェン系共重合体は以下の化学構造式38を有する:
MALDI−TOF−MS(質量/電荷数):760(M+)
GPC(ゲル浸透クロマトグラフ):Mn=6340,PDI=2.2
MALDI−TOF−MS(質量/電荷数):732(M+)
GPC(ゲル浸透クロマトグラフ):Mn=4848,PDI=2.3
実施例1の共重合体を用いた有機太陽電池デバイス、即ちイソインドリン−1,3−ジケトンユニットを含有するベンゾジチオフェン系共重合体を活性層の材料として用いた有機太陽電池デバイスの構造を図1に示す。
有機太陽電池デバイスの製造:
デバイスの構造は以下の通りである:
ガラス/ITO/PEDOT:PSS/活性層/Al、ここで、ITO(インジウムすず酸化物)は、シート抵抗が10〜20Ω/平方のインジウムすず酸化物であり、PEDOTは、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)であり、PSSは、ポリ(スチレンスルホン酸)である。
実施例2の共重合体を用いた有機エレクトロルミネセンスデバイス、即ちイソインドリン−1,3−ジケトンユニットを含有するベンゾジチオフェン系共重合体を発光層の材料として用いた有機エレクトロルミネセンスデバイスの構造を図2に示す。
ITO/本発明の共重合体/LiF/Al
実施例3の共重合体を用いた有機電界効果トランジスタ、即ち、イソインドリン−1,3−ジケトンユニットを含有するベンゾジチオフェン系共重合体を有機半導体材料として用いた有機電界効果トランジスタの構造を図3に示す。
有機電界効果トランジスタの製造:
高ドープシリコン(Si)ウエハースが基板として使用され、厚さ450nmのSiO2層が絶縁層として使用され、ソース電極(S)とドレイン電極(D)が金で作られ、実施例3の共重合体が有機半導体層として使用され、オクタデシルトリクロロシラン(OTS)で改質されたSiO2層の上にスピンコートされる。
Claims (10)
- アルキル基は、直鎖アルキル基か分岐アルキル基であり、又は、シクロアルキル基であり、
アルコキシ基は、直鎖アルコキシ基か分岐アルコキシ基である、ことを特徴とする請求項1に記載のベンゾジチオフェン系共重合体。 - nは、8〜60の自然数である、ことを特徴とする請求項2に記載のベンゾジチオフェン系共重合体。
- R1とR2は同一であり、及び/又は、R3とR4は同一である、ことを特徴とする請求項3に記載のベンゾジチオフェン系共重合体。
- R1,R2,R3,R4,R5は、以下の組合せからなる:R1とR2はHであり、R3とR4はメチルであり、R5はブチルである、
または、R1,R2,R3,およびR4はHであり、R5はメチルである、
または、R1はエチルであり、R2はペンチルであり、R3はHであり、R4は3−メチルチェニルであり、R5は2−メチルブチルである、
または、R1とR2は同一のプロピルであり、R3は12アルキル基であり、R4がエトキシル基であり、R5は2,4−ジメチル−3−エチルヘプチルである、
または、R1はブチルであり、R2は12アルキル基であり、R3は14アルコキシ基であり、R4はオクチル基であり、R5は2,2,4−トリメチルペンチルである、
または、R1とR2は同一のHであり、R3はオクトキシ基であり、R4はHであり、R5は16アルキルである、
または、R1はヘキシル基であり、R2はHであり、R3は2−メチルチェニルであり、R4はHであり、R5はオクチル基である、
または、R1は16アルキル基であり、R2はHであり、R3はメトキシル基であり、R4はHであり、R5はメチル基である、
または、R1はHであり、R2はメチル基であり、R3は16アルコキシ基であり、R4はHであり、R5はブチル基である、
または、R1とR2は同一のメチル基であり、R3は16アルコキシ基であり、R4はHであり、R5はブチル基である、
または、R1とR2は同一のHであり、R3はヘキシルであり、R4がHであり、R5はブチル基である、
または、R1とR2は同一のHであり、R3はメチル基であり、R4はHであり、R5はブチル基である、
または、R1とR2は同一のHであり、R3とR4は同一のHであり、R5がブチル基である、
ことを特徴とする請求項3に記載のベンゾジチオフェン系共重合体。 - 以下のステップを含む、イソインドリン−1,3−ジケトンユニットを含有するベンゾジチオフェン系共重合体の製造方法:
無酸素環境において以下の式45に表されるM1とM2を溶媒に添加し、
化学反応式は以下の通りである。式46:
R3とR4は、H、C1〜C16のアルキル基、C1〜C16のアルコキシ基、又は、C1〜C16のアルキル基で置換されたチェニルからそれぞれ選択され、
R5は、C1〜C16のアルキル基であり、
nは7〜80の自然数である、
M1とM2の間のモル比は1:1〜1.5:1であり、
溶媒は、トルエン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、およびN,N−ジメチルホルムアミドの少なくとも一つから選択され、
触媒は、有機パラジウム、又は、有機パラジウムと有機ホスフィン配位子の混合物であり、触媒のモル量は、M2のモル量の0.01%〜5%であり、
有機パラジウムは、Pd2(dba)3,Pd(PPh3)4,Pd(PPh3)2Cl2であり、混合物の中の有機パラジウムと有機ホスフィンリガンドのモル比は、1:2〜1:20であり、
有機ホスフィンリガンドは、P(o−Tol)3,又は、トリシクロヘキシルホスフィンであり、
反応は、12〜72時間、60℃〜120℃の温度で実施される。 - 前記M1を以下のステップで準備する:ステップS1:化合物Aを適切な量のジクロロメタンに溶解させたものを、窒素雰囲気の下で、スポイトにより、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミドと4−ジメチルアミノピリジンを含む無水ジクロロメタンに滴下するステップであって、
化合物Aと、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミドと4−ジメチルアミノピリジンのモル比は3:3:1とし、以下の式47の反応を8時間〜24時間行い化合物Bを得るステップ、
78℃〜100℃に加熱して還流反応を実施し、さらに、還元剤を加え、さらに10分間反応を実施し、化合物Dを得ることとし、還元剤は、水酸化カリウム又は水酸化ナトリウムとし、還元剤と化合物Bのモル比は5:1とするステップ、
n−ブチルリチウムを含有するn−ヘキサン溶液をゆっくりと加え、ここで、n−ブチルリチウムと化合物Dのモル比は1:2.5とし、
−78℃の温度で攪拌しながら2時間反応させ、
その後、さらに、トリメチル塩化スズを加え、ここで、トリメチル塩化スズと化合物Dのモル比は2.5:1とし、
温度を保って0.5時間反応を行った後に室温に戻し、
さらに24時間反応を継続し、化合物M1を得る、
化学反応式は以下の通りである、式49:
- アルキル基は、直鎖アルキル基か分岐アルキル基であり、又は、シクロアルキル基であり、
アルコキシ基は、直鎖アルコキシ基か分岐アルコキシ基であり、nは、8〜60の自然数である、ことを特徴とする請求項7に記載のイソインドリン−1,3−ジケトンユニットを含有するベンゾジチオフェン系共重合体の製造方法。 - R1とR2は同一であり、及び/又は、R3とR4は同一である、
或いは、R1,R2,R3,R4,およびR5は、以下の組み合わせから選択される、
R1とR2はHであり、R3とR4はメチルであり、R5はブチルである、
または、R1,R2,R3,およびR4はHであり、R5はメチルである、
または、R1はエチルであり、R2はペンチルであり、R3はHであり、R4は3−メチルチェニルであり、R5は2−メチルブチルである、
または、R1とR2は同一のプロピルであり、R3は12アルキル基であり、R4がエトキシル基であり、R5は2,4−ジメチル−3−エチルヘプチルである、
または、R1はブチルであり、R2は12アルキル基であり、R3は14アルコキシ基であり、R4はオクチル基であり、R5は2,2,4−トリメチルペンチルである、
または、R1とR2は同一のHであり、R3はオクトキシ基であり、R4はHであり、R5は16アルキルである、
または、R1はヘキシル基であり、R2はHであり、R3は2−メチルチェニルであり、R4はHであり、R5はオクチル基である、
または、R1は16アルキル基であり、R2はHであり、R3はメトキシル基であり、R4はHであり、R5はメチル基である、
または、R1はHであり、R2はメチル基であり、R3は16アルコキシ基であり、R4はHであり、R5はブチル基である、
または、R1とR2は同一のメチル基であり、R3は16アルコキシ基であり、R4はHであり、R5はブチル基である、
または、R1とR2は同一のHであり、R3はヘキシルであり、R4がHであり、R5はブチル基である、
または、R1とR2は同一のHであり、R3はメチル基であり、R4はHであり、R5はブチル基である、
または、R1とR2は同一のHであり、R3とR4は同一のHであり、R5がブチル基である、
ことを特徴とする請求項8に記載のイソインドリン−1,3−ジケトンユニットを含有するベンゾジチオフェン系共重合体の製造方法。
- 請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載のイソインドリン−1,3−ジケトンユニットを含有するベンゾジチオフェン系共重合体を用いた、ポリマー太陽電池に、ポリマー有機エレクトロルミネセンスデバイス、ポリマー有機電界効果トランジスタ、ポリマー有機光学メモリ、ポリマー有機非線形材料、及び、ポリマー有機レーザー。
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JP (1) | JP6096315B2 (ja) |
WO (1) | WO2014082313A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015535546A (ja) * | 2012-11-30 | 2015-12-14 | オーシャンズ キング ライティング サイエンス アンド テクノロジー シーオー.,エルティーディー | ピリジノ[2,1,3]チアジアゾールユニットを含有するベンゾジチオフェン系共重合体、製造方法、及び、その使用方法 |
JP2016501294A (ja) * | 2012-11-30 | 2016-01-18 | オーシャンズ キング ライティング サイエンス アンド テクノロジー シーオー.,エルティーディー | チエノ[3,4−b]チオフェンユニットを含有するベンゾジチオフェン系共重合体、製造方法、及びその使用方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011151396A (ja) * | 2010-01-19 | 2011-08-04 | Xerox Corp | ポリマー半導体、ポリマー半導体の製造法および電子デバイス |
JP2012186462A (ja) * | 2011-02-14 | 2012-09-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機光電変換素子の製造方法 |
WO2012143077A1 (en) * | 2011-04-21 | 2012-10-26 | Merck Patent Gmbh | Conjugated polymers |
JP2016501294A (ja) * | 2012-11-30 | 2016-01-18 | オーシャンズ キング ライティング サイエンス アンド テクノロジー シーオー.,エルティーディー | チエノ[3,4−b]チオフェンユニットを含有するベンゾジチオフェン系共重合体、製造方法、及びその使用方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10050201B2 (en) | 2010-04-19 | 2018-08-14 | Merck Patent Gmbh | Polymers of benzodithiophene and their use as organic semiconductors |
EP2615095B1 (en) * | 2010-09-10 | 2015-11-04 | Ocean's King Lighting Science&Technology Co., Ltd. | Benzodithiophene organic semiconductive material, preparation method and use thereof |
US8598450B2 (en) * | 2010-11-24 | 2013-12-03 | Polyera Corporation | Conjugated polymers and their use in optoelectronic devices |
-
2012
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011151396A (ja) * | 2010-01-19 | 2011-08-04 | Xerox Corp | ポリマー半導体、ポリマー半導体の製造法および電子デバイス |
JP2012186462A (ja) * | 2011-02-14 | 2012-09-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機光電変換素子の製造方法 |
WO2012143077A1 (en) * | 2011-04-21 | 2012-10-26 | Merck Patent Gmbh | Conjugated polymers |
JP2014518564A (ja) * | 2011-04-21 | 2014-07-31 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 共役ポリマー |
JP2016501294A (ja) * | 2012-11-30 | 2016-01-18 | オーシャンズ キング ライティング サイエンス アンド テクノロジー シーオー.,エルティーディー | チエノ[3,4−b]チオフェンユニットを含有するベンゾジチオフェン系共重合体、製造方法、及びその使用方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015535546A (ja) * | 2012-11-30 | 2015-12-14 | オーシャンズ キング ライティング サイエンス アンド テクノロジー シーオー.,エルティーディー | ピリジノ[2,1,3]チアジアゾールユニットを含有するベンゾジチオフェン系共重合体、製造方法、及び、その使用方法 |
JP2016501294A (ja) * | 2012-11-30 | 2016-01-18 | オーシャンズ キング ライティング サイエンス アンド テクノロジー シーオー.,エルティーディー | チエノ[3,4−b]チオフェンユニットを含有するベンゾジチオフェン系共重合体、製造方法、及びその使用方法 |
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