JP2016507528A - 半永久的毛髪矯正組成物および方法 - Google Patents

半永久的毛髪矯正組成物および方法 Download PDF

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Abstract

毛髪を矯正するための組成物およびプロセスを開示する。このプロセスは、熱活性化型作用剤を含む組成物でケラチン繊維をコーティングするステップと、コーティングされたケラチン繊維を少なくとも185℃の温度において、ケラチン繊維を改質するのに十分な時間、加熱装置と接触させるステップとを含む。熱活性化型作用剤は、5員環または6員環中に窒素および酸素から選択される2個のヘテロ原子を含有する複素環式化合物、例えば、環状アルキレンカーボネートを含む。

Description

背景
例示的実施形態は、熱の適用によって毛髪を矯正するための方法、ならびに5員環または6員環中に窒素および酸素から選択される2個のヘテロ原子を含有する複素環式化合物、例えば、環状アルキレンカーボネートを含む、熱によって活性化され得る組成物に関する。
数回の洗浄にわたって毛髪を改質された状態に維持できる、毛髪を半永久的および永久的に矯正するための種々の方法が、利用可能である。永久的処理方法の多くは、処理を実施する者および処理を受ける者にとって危険である可能性があるかまたは不快臭を発する、刺激の強い化学薬品を使用する。これらの方法の一部は、ケラチン中に存在するシスチンジスルフィド共有結合の開裂に基づく。一つの方法では、ジスルフィド結合が、最初に還元剤で切断される。次いで、毛髪に張力を与えながら、固定剤、例えば、過酸化水素を適用して、ジスルフィド結合を異なる配列で再構成する。過酸化物は、毛髪および頭皮に損傷を引き起こすおそれがある。他の方法は、第1のステップで水酸化物イオンをおよび第2のステップでチオール基を使用して2段階のプロセスでジスルフィド結合(−CH−S−S−CH−)をランチオニン結合(−CH−S−CH−)に置き換える水酸化物塩基を使用する。水酸化物はかなり高い濃度で使用され、頭皮焼けならびに眼および鼻の刺激または損傷を引き起こすおそれがある。チオールは毛髪に不快臭を残し、毛髪繊維の劣化を招くおそれがある。
半永久的方法は、架橋剤を使用して、毛髪を加熱しながら結合を形成する。例えば、ホルムアルデヒドが、多くの市販の矯正製品に、組成物の原料としてまたは毛髪の加熱時に形成される反応生成物として使用されている。しかし、それは、皮膚、眼および肺にアレルギー反応を引き起こすおそれがあり、眼に重度の損傷を引き起こすおそれがあり、他の健康リスクを有する。毛髪矯正組成物中でのホルムアルデヒドの使用は、一部の国では阻止または禁止されてきたが、その有効性のため、依然として広く使用されている。また、尿素などの変性剤を含む弛緩組成物も、提示されてきた。しかし、尿素は、水酸化物ベースの組成物より腐食性でないが、毛髪の熱矯正に使用される高温ではアンモニアおよび有毒なイソシアン酸に分解し得る。
簡単な説明
例示的実施形態の一態様によれば、毛髪を矯正するためのプロセスは、熱活性化型作用剤を含む組成物でケラチン繊維をコーティングするステップと、コーティングされたケラチン繊維を少なくとも185℃の温度において、ケラチン繊維を改質するのに十分な時間、加熱装置と接触させるステップとを含む。熱活性化型作用剤は、構造(I)
Figure 2016507528
[式中、
Aは、NおよびOから選択され、
RおよびR’は、H、CH、CHCHおよびCHOHから独立して選択され、
XおよびYは、Hおよびアルキルから独立して選択され、
n=0または1である]
の一般式を有する。
別の態様では、毛髪を矯正するための組成物は、溶媒と、少なくとも15重量%の熱活性化型作用剤であって、構造(I)
Figure 2016507528
[式中、
Aは、NおよびOから選択され、
RおよびR’は、H、CH、CHCHおよびCHOHから独立して選択され、
XおよびYは、Hおよびアルキルから独立して選択され、
n=0または1である]
の一般式を有する熱活性化型作用剤と、カチオン性界面活性剤およびレオロジー改質剤の少なくとも一つとを含み、7.5未満のpHおよび少なくとも400cpsの粘度を有する。
詳細な説明
例示的実施形態の態様は、半永久的毛髪矯正組成物および使用の方法に関する。例示的組成物は、合計で、組成物の最大95重量%または最大70重量%で存在し得る少なくとも一つの熱活性化型作用剤を含み、熱活性化型作用剤が溶解または分散し得る溶媒/希釈剤をさらに含んでいてもよい。「熱活性化型」とは、作用剤が、毛髪矯正プロセスと同様に、熱によって活性化され得ることを意味するが、この用語は、組成物中の作用剤の作用機序を限定すると考えるものではない。組成物は、液体、クリーム、ムース、ゲル、スプレーなどの形態であり得る。
別の態様では、ケラチン繊維、例えば、ヒトの毛髪を矯正するためのプロセスは、ケラチン繊維を例示的組成物と接触させて繊維をコーティングするステップと、ケラチン繊維の加熱時に矯正を行うのに十分な時間、ケラチン繊維と組成物との接触を維持するステップと、任意選択で、繊維を乾燥させて溶媒の少なくとも一部を除去するステップとを含む。組成物でコーティングされたケラチン繊維は、例えば、ある程度は水分含量に応じて異なり得るガラス転移温度に到達することによって、ケラチン繊維を弛緩させるのに十分な時間、185〜230℃の温度を有する加熱装置、例えば、フラットアイロンの面と接触させる。弛緩は一般に、1房の縮れた繊維を支持材から懸垂したときに測定した場合、ケラチン繊維の平均長の少なくとも5%または少なくとも10%の増加をもたらし、これは、数回の毛髪洗浄処理(毛髪のシャンプーおよび乾燥を含む)にわたって、例えば、少なくとも10回または少なくとも20回の洗浄にわたって維持することができる。例示的プロセスは、矯正された繊維が時間とともにそれらの元の縮れた状態に戻り始める点で半永久的である。この方法は、極めてストレートな毛髪を形成するのに使用できるが、半永久的なウェーブを作るプロセスで使用することもできる。
半永久的毛髪矯正組成物およびプロセスに使用する熱活性化型作用剤は、構造(I)
Figure 2016507528
[式中、
Aは、N(窒素)およびO(酸素)から選択され、
RおよびR’は、H、CH、CHCHおよびCHOHから独立して選択され、
XおよびYは、Hおよびアルキル、例えば、C〜CまたはC〜Cアルキル基、例えばCHから独立して選択され、
n=0または1である]
として示される一般式を有する複素環式化合物である。
一実施形態では、A=Oである。したがって、構造はアルキレンカーボネートを表す。
一実施形態では、RおよびR’の少なくとも一方=Hである。別の実施形態では、RおよびR’の両方=Hである。
一実施形態では、n=0である、すなわち、構造は、構造(II)
Figure 2016507528
[式中、A、RおよびR’は上記で定義した通りである]
として示される一般式を有する5員環を表す。
一例として、アルキレンカーボネートは、構造(III)
Figure 2016507528
[式中、Rは上記の通りである]
の一般形態のものであり得る。
5員のアルキレンカーボネート(1,3−ジオキソラン−2−オン)、例えば、エチレンカーボネート(「EC」、式中RおよびR’=H)、プロピレンカーボネート(R=CHかつR’=H)、ブチレンカーボネート(式中R=CHCHかつR’=H、または式中R=CHかつR’=CH)、およびグリセロールカーボネート(R=CHOHかつR’=H)は、本発明において有用な例示的熱活性化型作用剤である。
一実施形態では、n=1である場合、XおよびYの少なくとも一方または両方=Hである。
本発明において有用な6員のアルキレンカーボネート(1,3−ジオキサン−2−オン)には、トリメチレンカーボネート(XおよびY=H、RおよびR’=H)が含まれる。
A=Nである例示的熱活性化型作用剤には、2−オキサゾリジノン(RおよびR’=H、n=0)およびその誘導体が含まれる。
構造(I)による例示的熱活性化型作用剤(複数可)は、オリゴマー化合物またはポリマー(1000g/mol以上)ではなく、小分子(MW800g/mol以下、または600g/mol以下、例えば、200g/mol以下)である。これらは、水相溶性および水安定性であり、ケラチン物質に浸透してケラチン物質と反応でき、210℃以下のフラットアイロンまたはラウンドアイロンによって活性化され得る。
構造(I)の化合物、例えば、アルキレンカーボネートは、一般に毒性が低くかつ加熱段階において毒性副生成物を形成しないので、例示的な適用に特に適している。それらはまた、室温(25℃)で水に高溶解性であり、エチレンカーボネートは高溶解性であり(50重量%を超える水中濃度が容易に実現可能である)、プロピレンカーボネートはより少ない量で溶解性である(最大で約20重量%)。
一実施形態では、構造(I)による熱活性化型作用剤(複数可)は、矯正組成物中に、少なくとも5重量%、または少なくとも7重量%、または少なくとも10重量%、または少なくとも12重量%、または少なくとも15重量%、または少なくとも18重量%の濃度で存在し、一部の実施形態では、熱活性化型作用剤は、矯正組成物中に、最大で95重量%、または最大で70重量%、または最大で55重量%、または最大で50重量%、または最大で40重量%、または最大で35重量%、または最大で30重量%の濃度で存在する。本明細書中に開示した製剤例において、熱活性化型作用剤は、エチレンカーボネート(1,3−ジオキソラン−2−オン)、プロピレンカーボネート、グリセロールカーボネート、トリメチレンカーボネート、2−オキサゾリジノンおよびそれらの組合せから選択される。このような場合、熱活性化型作用剤は、好適には10〜40重量%または少なくとも15重量%の総濃度で組成物に存在し得る。
一実施形態では、熱活性化型作用剤は、エチレンカーボネートとプロピレンカーボネートとの重量比95/5〜5/95、例えば、少なくとも10/90の混合物を含む。このような実施形態では、プロピレンカーボネートは、組成物中に使用される一部または全ての他の溶媒に取って代わってもよい。
本明細書における使用に好適なアルキレンカーボネートは、Huntsman Corporationから商品名JEFFSOL(登録商標)アルキレンカーボネートで入手可能である。JEFFSOLエチレンカーボネートは、室温で固体である。JEFFSOL EC−75、EC−50およびEC−25はそれぞれ、JEFFSOLエチレンカーボネートとプロピレンカーボネートとの重量比75/25、50/50および25/75のブレンドである。これらのブレンドは、室温で液体である。販売時に、これらの製品は、純度が少なくとも99.8%とされている。より高純度のものも入手可能である。
米国特許第2,873,282号は、アルキレンオキシドまたはその化合物を二酸化炭素と反応させることによってアルキレンカーボネートを製造するための方法を記載している。米国特許第2,773,070号も、同様な方法を記載している。典型的には、ハロゲン化アルキルアンモニウム触媒、例えば、臭化テトラエチルアンモニウムが用いられている。グリセロール(グリセリン)カーボネート(GC)は市販されており、また、グリセリンとカーボネート源、例えば、ホスゲン、ジアルキルカーボネートもしくはアルキレンカーボネートとの反応によって;グリセリンと尿素、二酸化炭素および酸素との反応によって;または二酸化炭素とグリシドールとの反応によって、合成できる。
一実施形態では、組成物(および本明細書の中に記載される処理プロセス)は、構造(I)以外の熱活性化型作用剤/架橋剤を含まないかまたは実質的に含まない(1重量%未満、例えば、0.1重量%未満)。例示的実施形態では、構造(I)の熱活性化型作用剤(複数可)が、唯一の熱活性化型作用剤である。特に、組成物および方法は、ホルムアルデヒドを含まないかまたは実質的に含まない。例示的な方法および組成物は、直接的にも、組成物中にも、または方法におけるいかなるホルムアルデヒド源の反応によっても、ホルムアルデヒドを使用しない。同様に、組成物およびプロセスは、グリオキシル酸、尿素、および分解して刺激物質を形成する可能性があるそれらの誘導体を含まなくてよいかまたは実質的に含まなくてよい。
一実施形態では、組成物(および本明細書中に記載する処理プロセス)は、環状メルカプト(チオール)基含有化合物を含まないかまたは実質的に含まない(1重量%未満、または0.1重量%未満、または0.01重量%未満)。環状メルカプト基含有化合物は、環炭素原子に直接連結されているS−H基を含有する環状化合物である。一実施形態では、組成物(および本明細書中に記載する処理方法)は、脂肪族および環状チオール基を含有する化合物を含む、チオール基を含有する全ての化合物を含まないかまたは実質的に含まない(1重量%未満、例えば、0.1重量%未満)。
一実施形態では、組成物およびプロセスは、ケラチン繊維中のジスルフィド結合を切断する可能性がある亜硫酸塩(パーマネントウェーブ用組成物に典型的に使用される)を含まないかまたは実質的に含まない(1重量%未満、0.1重量%未満または0.01重量%未満)。
溶媒/希釈剤
存在する1種または複数種の熱活性化型作用剤に加えて、組成物は、熱活性化型作用剤(複数可)が溶解し得る/分散し得る溶媒を含み得る。溶媒は、水およびその組合せから選択し得る。具体例としては、水および/またはエタノールが挙げられる。
組成物は、水を含まないまたは水ベースの製剤として調製でき、水混和性補助溶媒および/または希釈剤を含有する製剤も企図される。
一般に用いられる有用な溶媒は、典型的には液体、例えば、水(脱イオン水、蒸留水または精製水)、アルコール、例えば、C〜C10脂肪族および芳香族アルコール(ジオールおよびトリオール、例えば、グリコール、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコールおよびグリセリンを含む)、ポリオールなどならびにそれらの混合物である。
水以外の溶媒の例としては、直鎖および分枝鎖アルコール、例えば、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ヘキサノールなど、および芳香族アルコール、例えば、ベンジルアルコール、シクロヘキサノールなどが挙げられる。ポリオールの非限定的な例としては、ポリヒドロキシアルコール、例えば、グリセリン、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、C〜Cアルコキシ化アルコールおよびC〜Cアルコキシ化ポリオール、例えば、約2〜約30個の炭素原子および1〜約40個のアルコキシ単位を有するアルコール、ジオールおよびポリオールのエトキシ化、プロポキシ化およびブトキシ化エーテル、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコールなどが挙げられる。非水性溶媒または希釈剤の他の例としては、シリコーンおよびシリコーン誘導体、例えば、シクロメチコンなど、ケトン、例えば、アセトンおよびメチルエチルケトン;天然および合成の油およびワックス、例えば、植物性油(vegetable oil)、植物油(plant oil)、動物油、精油、ミネラルオイル、C〜C40イソパラフィン、カルボン酸アルキルエステル、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル、乳酸エチルなど、ホホバ油、サメ肝油などが挙げられる。前述の非水性補助溶媒または希釈剤の一部は、また、コンディショナーおよび乳化剤としの役割も果たし得る。しかし、組成物中の重量ベースで算出するために、このセクションで列挙する液体は全て、溶媒/希釈剤と考える。
pH調節剤
組成物のpHは、1.5〜9.5、例えば、少なくとも4.5または少なくとも5.5であり得る。一部の実施形態では、pHは、最大で8.5または最大で7.5または最大で6.5である。選択されたpHを実現するために、組成物は、有機および無機の酸および塩基から選択される1種または複数種のpH調節剤を含むことができる。
組成物のpHは、当業技術分野に知られている酸性および/または塩基性pH調整剤の任意の組合せによって調整できる。酸性物質としては、有機酸および無機酸、特に、モノカルボン酸、ジカルボン酸およびトリカルボン酸、例えば、酢酸、クエン酸、酒石酸、アルファ−ヒドロキシ酸、ベータ−ヒドロキシ酸、サリチル酸、乳酸、リンゴ酸、グリコール酸、アミノ酸および天然フルーツ酸、または無機酸、例えば、塩酸、硝酸、硫酸、スルファミン酸、リン酸、ならびにそれらの組合せが挙げられる。
塩基性物質としては、無機および有機塩基ならびにそれらの組合せが挙げられる。無機塩基の例としては、これらに限定するものではないが、アルカリ金属水酸化物(とりわけ、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化アンモニウム)、およびアルカリ金属塩、例えば、ホウ酸ナトリウム(ホウ砂)、リン酸ナトリウム、ピロリン酸ナトリウムなど、ならびにそれらの混合物が挙げられる。有機塩基の例としては、トリエタノールアミン(TEA)、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、アミノメチルプロパノール、ドデシルアミン、コカミン、オレアミン、モルホリン、トリアミルアミン、トリエチルアミン、テトラキス(ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、L−アルギニン、アミノメチルプロパノール、トロメタミン(2−アミノ2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール)およびPEG−15コカミンが挙げられる。
このようなpH調節剤は、活性成分に基づき0.0001重量%〜50重量%で存在し得る。
組成物の補助成分
組成物は、1種または複数種の補助成分、例えば、レオロジー改質剤、界面活性剤、乳化剤、コンディショニング剤、保湿剤、皮膚軟化剤、保存剤、キレート化剤、噴射剤、フレグランス、植物性薬品、毛髪固定剤、着色剤、それらの組合せなどを含むことができる。
1.レオロジー改質剤
毛髪繊維によく付着する組成物を提供するために、組成物は、組成物の全体的な粘度を増加させるレオロジー改質剤を含むことができる。組成物の粘度は、毛髪への適用時に、少なくとも400cP、または少なくとも1000cP、または少なくとも2000cP、または少なくとも3000cPであり得、かつ最大で10,000cPであり得る。
粘度を増加させるために、組成物は、合成または天然であり得る1種または複数種のレオロジー改質剤を含み得る。
例としては、脂肪族アルコール、例えば、C10〜C32アルコール、例えば、C12〜C22アルコール、天然油、ならびにアクリル酸および/またはメタクリル酸のポリマー、例えば、カルボマーが挙げられる。例示的な天然油には、流動パラフィンとして販売されている場合があるミネラルオイル(主にC15〜C40直鎖および分枝鎖脂肪族アルカンであり、少量のシクロアルカンを含む)が含まれる。
例示的な合成レオロジー改質剤には、アクリル系ポリマーおよびコポリマーが含まれる。アクリル系レオロジー改質剤の一つのクラスは、アクリル酸単独またはアクリル酸と他のエチレン性不飽和モノマーとの組合せのフリーラジカル重合によって生成されるカルボキシル官能性のアルカリ膨潤性およびアルカリ溶解性増粘剤(AST)である。ポリマーは、溶媒/沈殿および乳化重合技術によって合成できる。このクラスの例示的な合成レオロジー改質剤としては、アクリル酸またはメタクリル酸のホモポリマー、ならびにアクリル酸、置換アクリル酸ならびにアクリル酸および置換アクリル酸の塩およびC〜C30アルキルエステルの1種または複数種のモノマーから重合されたコポリマーが挙げられる。本明細書中で定義するように、置換アクリル酸は、分子のアルファおよび/またはベータ炭素原子上に位置する置換基を含有し、一態様では、置換基はC1〜4アルキル、−CNおよび−COOHから独立して選択される。任意選択で、他のエチレン性不飽和モノマー、例えば、スチレン、酢酸ビニル、エチレン、ブタジエン、アクリロニトリルなど、およびそれらの混合物を主鎖に共重合させることができる。前述のポリマーは任意選択で、エチレン性不飽和を含有する部分を2個または2個より多く含有するモノマーによって架橋させる。一態様では、架橋剤は、1分子当たり少なくとも2個のアルケニルエーテル基を含有する多価アルコールのポリアルケニルポリエーテルから選択される。他の例示的な架橋剤は、スクロースのアリルエーテルおよびペンタエリスリトールのアリルエーテルならびにそれらの混合物から選択される。これらのポリマーは、米国特許第5,087,445号、米国特許第4,509,949号および米国特許第2,798,053号により詳細に記載されている。
一態様では、ASTレオロジー改質剤または増粘剤は、アクリル酸またはメタクリル酸から重合された架橋ホモポリマーであり、一般にカルボマーのINCI名で言及される。市販のカルボマーとしては、Lubrizol Advanced Materials,Inc.から入手可能なCarbopol(登録商標)ポリマー934、940、941、956、980および996が挙げられる。さらなる態様では、レオロジー改質剤は、アクリル酸、置換アクリル酸、アクリル酸の塩および置換アクリル酸塩の1種または複数種のモノマーから選択される第1のモノマーと、1種または複数種の、アクリル酸またはメタクリル酸のアクリル酸C10〜C30アルキルエステルから選択される第2のモノマーとから重合された架橋コポリマーから選択される。一態様では、モノマーは、米国特許第5,288,814号(参照によって本明細書中に組み入れる)に開示されているような立体安定剤の存在下において重合させることができる。前述のポリマーの一部は、INCI命名法でアクリレート/C10〜30アクリル酸アルキルクロスポリマーと称され、Lubrizol Advanced Materials,Inc.から商品名Carbopol(登録商標)1342および1382、Carbopol(登録商標)Ultrez 20および21、Carbopol(登録商標)ETD 2020ならびにPemulen(登録商標)TR−1およびTR−2で市販されている。
別の態様では、補助レオロジー改質剤は、米国特許第7,205,271号(その開示を参照によって本明細書中に組み入れる)に開示された架橋直鎖ポリ(ビニルアミド/アクリル酸)コポリマーであり得る。
組成物での使用に好適な合成レオロジー改質剤の別のクラスとしては、疎水変性アルカリ膨張性およびアルカリ溶解性エマルション(HASE)ポリマーと一般に称する疎水変性ASTが挙げられる。典型的HASEポリマーは、pH感受性または親水性モノマー(例えば、アクリル酸および/またはメタクリル酸)、疎水性モノマー(例えば、アクリル酸および/またはメタクリル酸のC〜C30アルキルエステル、アクリロニトリル、スチレン)、「会合性モノマー」、および任意選択の架橋用モノマーから重合されたフリーラジカル付加ポリマーである。会合性モノマーは、エチレン性不飽和重合性末端基、疎水性末端基によって終端されるノニオン性親水性中央部分を含む。ノニオン性親水性中央部分は、ポリオキシアルキレン基、例えば、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、またはポリエチレンオキシド/ポリプロピレンオキシドセグメントの混合物を含む。末端の疎水性末端基は、典型的にはC〜C40脂肪族部分である。例示的な脂肪族部分は、直鎖および分枝鎖アルキル置換基、直鎖および分枝鎖アルケニル置換基、炭素環式置換基、アリール置換基、アラルキル置換基、アリールアルキル置換基ならびにアルキルアリール置換基から選択される。一態様では、会合性モノマーは、ポリエトキシ化および/またはポリプロポキシ化脂肪族アルコール(典型的には、分枝鎖または非分枝鎖C〜C40脂肪族部分を含有する)を、カルボン酸基を含有するエチレン性不飽和モノマー(例えば、アクリル酸、メタクリル酸)、不飽和環状無水物モノマー(例えば、無水マレイン酸、イタコン無水物、シトラコン酸無水物)、モノエチレン性不飽和モノイソシアネート(例えば、α,α−ジメチル−m−イソプロペニルベンジルイソシアネート)またはヒドロキシル基を含有するエチレン性不飽和モノマー(例えば、ビニルアルコール、アリルアルコール)と縮合(例えば、エステル化またはエーテル化)させることによって調製できる。ポリエトキシ化および/またはポリプロポキシ化脂肪族アルコールは、C〜C40脂肪族部分を含有するモノアルコールのエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド付加物である。C〜C40脂肪族部分を含有するアルコール類の非限定的な例は、カプリルアルコール、イソオクチルアルコール(2−エチルヘキサノール)、ペラルゴンアルコール(1−ノナノール)、デシルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、セテアリルアルコール(C16〜C18モノアルコールの混合物)、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、エライジルアルコール、オレイルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール、リグノセリルアルコール、セリルアルコール、モンタニルアルコール、メリシル、ラクセリルアルコール(lacceryl alcohol)、ゲジルアルコール(geddyl alcohol)、およびC〜C20アルキル置換フェノール(例えば、ノニルフェノール)などである。
例示的なHASEポリマーは、米国特許第3,657,175号、第4,384,096号、第4,464,524号、第4,801,671号および第5,292,843号に開示されている。加えて、HASEポリマーの広範な総説は、Gregory D. Shay、第25章、「Alkali−Swellable and Alkali−Soluble Thickener Technology A Review」、Polymers in Aqueous Media − Performance Through Association、Advances in Chemistry Series 223巻、J. Edward Glass(編)、ACS、457〜494頁、Division Polymeric Materials、Washington, DC(1989年)に記載されており、この文献の関連した開示を参考によって本明細書中に組み込む。市販のHASEポリマーは、Rohm&Haasから商品名Aculyn(登録商標)22(INCI名:アクリレート/ステアレス−20メタクリレートコポリマー)、Aculyn(登録商標)44(INCI名:PEG−150/デシルアルコール/SMDIコポリマー)、Aculyn(登録商標)46(INCI名:PEG−150/ステアリルアルコール/SMDIコポリマー)およびAculyn(登録商標)88(INCI名:アクリレート/ステアレス−20メタクリレートクロスポリマー)で、ならびにLubrizol Advanced Materials,Inc.から商品名Novethix(商標)L−10(INCI名:アクリレート/ベヘネス−25メタクリレートコポリマー)で販売されている。
別の実施形態では、酸膨張性会合性ポリマーは、本発明の疎水変性カチオン性ポリマーと共に使用できる。このようなポリマーは一般に、カチオン特性および会合特性を有する。これらのポリマーは、酸感受性アミノ置換親水性モノマー(例えば、ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートまたは(メタ)アクリルアミド)、会合性モノマー(上記で定義)、低級アルキル(メタ)アクリレート、または(メタ)アクリル酸のヒドロキシアルキルエステル、ポリエチレングリコールのビニルおよび/もしくはアリルエーテル、ポリプロピレングリコールのビニルおよび/もしくはアリルエーテル、ポリエチレングリコール/ポリプロピレングリコールのビニルおよび/もしくはアリルエーテル、(メタ)アクリル酸のポリエチレングリコールエステル、(メタ)アクリル酸のポリプロピレングリコールエステル、(メタ)アクリル酸のポリエチレングリコール/ポリプロピレングリコールエステルならびにそれらの組合せから選択される他のフリーラジカル重合性コモノマーを含むモノマー混合物から重合されたフリーラジカル付加ポリマーである。これらのポリマーは、任意選択で架橋させることができる。「酸感受性」とは、アミノ酸置換基が、典型的には0.5〜6.5の範囲の低いpH値においてカチオン性となることを意味する。例示的な酸膨張性会合性ポリマーは、Akzo Nobelから商品名Structure(登録商標)Plus(INCI名:アクリレート/アミノアクリレート/C10〜C30アルキルPEG−20イタコネート)で、およびLubrizol Advanced Materials,Inc.から商品名Carbopol(登録商標)Aqua CC(INCI名:ポリアクリレート−1クロスポリマー)で市販されている。一態様では、酸膨潤性ポリマーは、(メタ)アクリル酸のC〜Cアルキルエステルの1種または複数種、C〜CジアルキルアミノC〜Cアルキルメタクリレート、PEG/PPG−30/5アリルエーテル、PEG20〜25 C10〜C30アルキルエーテルメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレートと架橋したヒドロキシC〜Cアルキルメタクリレートのコポリマーである。他の有用な酸膨潤性会合性ポリマーは、米国特許第7,378,479号に開示されている。
疎水変性アルコキシ化メチルグルコシド、例えば、 Lubrizol Advanced Materials,Inc.からそれぞれ商品名Glucamate(登録商標)DOE−120、Glucamate(商標)LTおよびGlucamate(商標)SSE−20で入手可能なPEG120メチルグルコースジオレエート、PEG−120メチルグルコーストリオレエートおよびPEG−20メチルグルコースセスキステアレートなどもまた、レオロジー改質剤として好適である。
樹木および潅木の滲出物から得られる多糖類、例えば、アラビアガム、ガッティガムおよびトラガカントガム、ならびにペクチン;海草抽出物、例えば、アルギネートおよびカラギーナン(例えば、ラムダ、カッパ、イオタおよびそれらの塩);藻類抽出物、例えば、寒天;微生物多糖類、例えば、キサンタン、ジェランおよびウェラン(wellan);セルロースエーテル、例えば、エチルヘキシルエチルセルロース、ヒドロキシブチルメチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースおよびヒドロキシプロピルセルロース;ポリガラクトマンナン、例えば、フェヌグリークガム、カシアガム、ローカストビーンガム、タラガムおよびグアーガム;デンプン、例えば、コーンスターチ、タピオカデンプン、米デンプン、小麦デンプン、バレイショデンプンおよびソルガムスターチもまた、好適なレオロジー改質剤として本明細書の組成物中に用いることができる。
レオロジー改質剤(複数可)は、単独でまたは組み合わせて使用でき、組成物の総重量に基づき、活性物質ベースで0.001〜50重量%、例えば、少なくとも0.1重量%または少なくとも1重量%、例えば、最大20重量%または最大10重量%または最大3重量%の総濃度で組成物中に存在し得る。
2.界面活性剤
組成物はまた、1種または複数種の界面活性剤、例えば、アニオン性、カチオン性、両性およびノニオン性界面活性剤ならびにそれらの混合物を含むことができる。
存在するカチオン性界面活性剤は、コンディショニング剤として作用し、加熱装置が毛髪繊維上を滑らかに動くことを確実にすることによって加熱ステップを補助することができる。界面活性剤は粘度の増加にも役立ち得るが、ここで例示的実施形態を説明するためにはレオロジー改質剤と考えない。
カチオン性界面活性剤は、水性界面活性剤組成物の技術分野において公知のまたはこれまで使用されているカチオン性界面活性剤のいずれかであり得る。カチオン性界面活性剤の好適なクラスとしては、アルキルアミン、アルキルイミダゾリン、エトキシ化アミン、第四級化合物および四級化エステルが挙げられる。加えて、アルキルアミンオキシドも、低pHにおいてカチオン性界面活性剤として機能できる。
アルキルアミン界面活性剤は、置換されているまたは非置換の第一級、第二級および第三級脂肪族C12〜C22アルキルアミン、ならびに場合によっては「アミドアミン」と称する物質の塩であり得る。アルキルアミンおよびそれらの塩の例としては、ジメチルコカミン、ジメチルパルミタミン、ジオクチルアミン、ジメチルステアラミン、ジメチルソイアミン、ソイアミン、ミリスチルアミン、トリデシルアミン、エチルステアリルアミン、N−タロープロパンジアミン、エトキシ化ステアリルアミン、ジヒドロキシエチルステアリルアミン、アラキジルベヘニルアミン、ジメチルラウラミン、ステアリルアミン塩酸塩、塩化ソイアミン、ギ酸ステアリルアミン、二塩化N−タロープロパンジアミン、およびアモジメチコン(シリコーンポリマーに対するINCI名であり、アミノ官能基でブロックされており、例えば、アミノエチルアミノプロピルシロキサン)が挙げられる。
アミドアミンおよびそれらの塩の例としては、ステアラミドプロピルジメチルアミン、ステアラミドプロピルジメチルアミンクエン酸塩、パルミタミドプロピルジエチルアミン、およびコカミドプロピルジメチルアミン乳酸塩が挙げられる。
アルキルイミダゾリン界面活性剤の例としては、アルキルヒドロキシエチルイミダゾリン、例えば、ステアリルヒドロキシエチルイミダゾリン、ココヒドロキシエチルイミダゾリン、エチルヒドロキシメチルオレイルオキサゾリンなどが挙げられる。
エトキシ化(ethyoxylated)アミンの例としては、PEG−ココポリアミン、PEG−15タローアミン、クオタニウム−52などが挙げられる。
カチオン性界面活性剤として有用な第四級アンモニウム化合物のうち、一部は一般式(R)E[式中、R、R、RおよびRは、1〜約22個の炭素原子を有する脂肪族基、またはアルキル鎖中に1〜約22個の炭素原子を有する芳香族、アルコキシ、ポリオキシアルキレン、アルキルアミド、ヒドロキシアルキル、アリールもしくはアルキルアリール基から独立して選択され、Eは、塩形成アニオン、例えば、ハロゲンイオン、(例えば、塩化物イオン、臭化物イオン)、酢酸イオン、クエン酸イオン、乳酸イオン、グリコール酸イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、硫酸イオンおよびアルキル硫酸イオンから選択されるもの]に対応する。脂肪族基は、炭素および水素原子に加えて、エーテル結合、エステル結合および他の基、例えば、アミノ基を含有することができる。より長鎖の脂肪族基、例えば、炭素約12個以上のもの(アルキル鎖中C10〜C32)は、飽和または不飽和であり得る。一態様では、アリール基は、フェニルおよびベンジルから選択される。
例示的な第四級アンモニウム界面活性剤としては、これらに限定するものではないが、セチルトリメチルアンモニウムクロリド(セトリモニウムクロリド)、塩化セチルピリジニウム、ジセチルジメチルアンモニウムクロリド、ジヘキサデシルジメチルアンモニウムクロリド、ステアリルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、ジオクタデシルジメチルアンモニウムクロリド、ジエイコシルジメチルアンモニウムクロリド、ジドコシルジメチルアンモニウムクロリド、ジヘキサデシルジメチルアンモニウムクロリド、ジヘキサデシルジメチルアンモニウムアセテート、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド(ベヘントリモニウムクロリド)、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、ならびにジ(ココナッツアルキル)ジメチルアンモニウムクロリド、ジタロージメチルアンモニウムクロリド、ジ(水素化タロー)ジメチルアンモニウムクロリド、ジ(水素化タロー)ジメチルアンモニウムアセテート、ジタロージメチルアンモニウムメチルスルフェート、ジタロージプロピルアンモニウムホスフェートおよびジタロージメチルアンモニウムナイトレートが挙げられる。
低pHにおいて、アミンオキシドはプロトン化して、N−アルキルアミンと同様に挙動することができる。例としては、限定するものではないが、ジメチルドデシルアミンオキシド、オレイルジ(2−ヒドロキシエチル)アミンオキシド、ジメチルテトラデシルアミンオキシド、ジ(2−ヒドロキシエチル)テトラデシルアミンオキシド、ジメチルヘキサデシルアミンオキシド、ベヘンアミンオキシド、コカミンオキシド、デシルテトラデシルアミンオキシド、ジヒドロキシエチルC1215アルコキシプロピルアミンオキシド、ジヒドロキシエチルコカミンオキシド、ジヒドロキシエチルラウラミンオキシド、ジヒドロキシエチルステアラミンオキシド、ジヒドロキシエチルタローアミンオキシド、水素化パーム核アミンオキシド、水素化タローアミンオキシド、ヒドロキシエチルヒドロキシプロピルC12〜C15アルコキシプロピルアミンオキシド、ラウラミンオキシド、ミリスタミンオキシド、セチルアミンオキシド、オレアミドプロピルアミンオキシド、オレアミンオキシド、パルミタミンオキシド、PEG−3ラウラミンオキシド、ジメチルラウラミンオキシド、カリウムトリスホスホノメチルアミンオキシド、ソイアミドプロピルアミンオキシド、コカミドプロピルアミンオキシド、ステアラミンオキシド、タローアミンオキシド、およびそれらの混合物が挙げられる。
特に有用なカチオン性界面活性剤としては、脂肪酸誘導体、例えば、脂肪族(アルキル鎖中C10〜C32)アルキルアンモニウムクロリド、例えば、セトリモニウムクロリドおよびベヘントリモニウムクロリドが挙げられる。このような界面活性剤は、コンディショニング剤および皮膚軟化剤の役割を果たすこともできる。
懸濁または安定化を必要とする実質的に不溶性の材料(例えば、シリコーン、油状材料、真珠光沢材料、エステティックおよび薬用化粧品ビーズおよび粒子、気泡、剥離剤など)などの種々の成分が組成物中に存在し得るときには、他の界面活性剤が存在し得る。
アニオン性界面活性剤は、水性界面活性剤組成物の技術分野で公知のまたはこれまで使用されているアニオン性界面活性剤のいずれかであり得る。好適なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定するものではないが、アルキルスルフェート、アルキルエーテルスルフェート、アルキルスルホネート、アルカリールスルホネート、α−オレフィン−スルホネート、アルキルアミドスルホネート、アルカリールポリエーテルスルフェート、アルキルアミドエーテルスルフェート、アルキルモノグリセリルエーテルスルフェート、アルキルモノグリセリドスルフェート、アルキルモノグリセリドスルホネート、アルキルスクシネート、アルキルスルホスクシネート、アルキルスルホスクシナメート、アルキルエーテルスルホスクシネート、アルキルアミドスルホスクシネート;アルキルスルホアセテート、アルキルホスフェート、アルキルエーテルホスフェート、アルキルエーテルカルボキシレート、アルキルアミドエーテルカルボキシレート、N−アルキルアミノ酸、N−アシルアミノ酸、アルキルペプチド、N−アシルタウレート、アルキルイセチオネート、アシル基が脂肪酸由来であるカルボン酸塩;ならびにそれらのアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アミンおよびトリエタノールアミン塩が挙げられる。
一態様では、前述の塩のカチオン部分は、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、アンモニウム、モノ、ジおよびトリエタノールアミン塩ならびにモノ、ジおよびトリイソプロピルアミン塩から選択される。前述の界面活性剤のアルキルおよびアシル基は、一態様では約6〜約24個の炭素原子、別の態様では8〜22個の炭素原子、さらなる態様では約12〜18個の炭素原子を含有し、不飽和であってもよい。界面活性剤中のアリール基は、フェニルまたはベンジルから選択される。上記に記載のエーテル含有界面活性剤は、一態様では界面活性剤1分子当たり1〜10個のエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド単位、別の態様では界面活性剤1分子当たり1〜3個のエチレンオキシド単位を含有し得る。
好適なアニオン性界面活性剤の例としては、1、2および3モルのエチレンオキシドでエトキシ化された、ラウレス硫酸エステル、トリデセス硫酸エステル、ミレス硫酸エステル、C12〜C13パレス硫酸エステル、C12〜C14パレス硫酸エステルおよびC12〜C15パレス硫酸エステルのナトリウム、カリウム、リチウム、マグネシウムおよびアンモニウム塩;ラウリル硫酸エステル、ココ硫酸エステル、トリデシル硫酸エステル、ミリスチル硫酸エステル、セチル硫酸エステル、セテアリル硫酸エステル、ステアリル硫酸エステル、オレイル硫酸エステルおよびタロー硫酸エステルのナトリウム、カリウム、リチウム、マグネシウム、アンモニウムおよびトリエタノールアミン塩;ラウリルスルホコハク酸二ナトリウム、ラウレススルホコハク酸二ナトリウム、ココイルイセチオン酸ナトリウムC12〜C14オレフィンスルホン酸ナトリウム、ラウレス−6カルボン酸ナトリウム、メチルココイルタウリン酸ナトリウム、ココイルグリシン酸ナトリウム、ミリスチルサルコシン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ココイルサルコシン酸ナトリウム、ココイルグルタミン酸ナトリウム、ミリストイルグルタミン酸カリウム、モノラウリルリン酸トリエタノールアミン、ならびに約8〜約22個の炭素原子を含有する飽和および不飽和脂肪酸のナトリウム、カリウム、アンモニウムおよびトリエタノールアミン塩を含む脂肪酸石鹸が挙げられる。
両性または両性イオン性界面活性剤は、酸性および塩基性部分を含有しかつ酸または塩基のいずれかとして挙動する能力を有する分子である。好適な界面活性剤は、水性界面活性剤組成物の技術分野で公知のまたはこれまで使用されている両性界面活性剤のいずれかであり得る。例示的な両性界面活性剤のクラスとしては、これらに限定するものではないが、アミノ酸(例えば、N−アルキルアミノ酸およびN−アシルアミノ酸)、ベタイン、サルタイン(sultaine)およびアルキルアンホカルボキシレートが挙げられる。
本明細書において好適なアミノ酸系界面活性剤としては、式
Figure 2016507528
[式中、R10は、10〜22個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和炭化水素基または9〜22個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和炭化水素基を含有するアシル基を表し、Yは、水素またはメチルであり、Zは、水素、−CH、−CH(CH、−CHCH(CH、−CH(CH)CHCH、−CH、−CHOH、−CHOH、−CH(OH)CH、−(CHNH、−(CHNHC(NH)NH、−CHC(O)O、−(CHC(O)Oから選択され、Mは、塩形成カチオンである]
で表される界面活性剤が挙げられる。一態様では、R10は、直鎖もしくは分枝鎖C10〜C22アルキル基、直鎖もしくは分枝鎖C10〜C22アルケニキル基、R11C(O)−(式中、R11は、直鎖または分枝鎖C〜C22アルキル基、直鎖または分枝鎖C〜C22アルケニル基から選択される)で表されるアシル基から選択される基を表す。一態様では、Mは、ナトリウム、カリウム、アンモニウムおよびトリエタノールアミン(TEA)から選択される。
アミノ酸界面活性剤は、α−アミノ酸、例えば、アラニン、アルギニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、グリシン、イソロイシン、ロイシン、リシン、フェニルアラニン、セリン、チロシンおよびバリンなどのアルキル化およびアシル化によって得ることができる。代表的なN−アシルアミノ酸界面活性剤は、これらに限定するものではないが、N−アシル化グルタミン酸のモノおよびジカルボン酸エステル塩(例えば、ナトリウム、カリウム、アンモニウムおよびTEA塩)、例えば、ココイルグルタミン酸ナトリウム、ラウロイルグルタミン酸ナトリウム、ミリストイルグルタミン酸ナトリウム、パルミトイルグルタミン酸ナトリウム、ステアロイルグルタミン酸ナトリウム、ココイルグルタミン酸二ナトリウム、ステアロイルグルタミン酸二ナトリウム、ココイルグルタミン酸カリウム、ラウロイルグルタミン酸カリウムおよびミリストイルグルタミン酸カリウム;N−アシル化アラニンのカルボン酸エステル塩(例えば、ナトリウム、カリウム、アンモニウムおよびTEA塩)、例えば、ココイルアラニン酸ナトリウムおよびラウリルアラニン酸TEA;N−アシル化グリシンのカルボン酸エステル塩(例えば、ナトリウム、カリウム、アンモニウムおよびTEA塩)、例えば、ココイルグリシン酸ナトリウムおよびココイルグリシン酸カリウム;N−アシル化サルコシンのカルボン酸エステル塩(例えば、ナトリウム、カリウム、アンモニウムおよびTEA塩)、例えば、ラウロイルサルコシン酸ナトリウム、ココイルサルコシン酸ナトリウム、ミリストイルサルコシン酸ナトリウム、オレオイルサルコシン酸ナトリウムおよびラウロイルサルコシン酸アンモニウム;ならびに前述の界面活性剤の混合物である。
組成物において有用なベタインおよびサルタインは、アルキルベタイン、アルキルアミノベタインおよびアルキルアミドベタイン、ならびに式
Figure 2016507528
[式中、R12は、C〜C22アルキルまたはアルケニル基であり、各R13は、独立してC〜Cアルキル基であり、R14は、C〜Cアルキレン基またはヒドロキシ置換C〜Cアルキレン基であり、nは2〜6の整数であり、Aは、カルボキシレートまたはスルホネート基であり、Mは、塩形成カチオンである]
で表される対応するスルホベタイン(サルタイン)から選択される。一態様では、R12は、C11〜C18アルキル基またはC11〜C18アルケニル基である。一態様では、R13は、メチルである。一態様では、R14は、メチレン、エチレンまたはヒドロキシプロピレンである。一態様では、nは3である。さらなる態様では、Mは、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、アンモニウムならびにモノ、ジおよびトリエタノールアミンカチオンから選択される。
好適なベタインの例としては、ラウリルベタイン、ココベタイン、オレイルベタイン、ココヘキサデシルジメチルベタイン、ラウリルアミドプロピルベタイン、コカミド(cocoamido)プロピルベタインおよびコカミドプロピルヒドロキシサルタインが挙げられる。
アルキルアンホカルボキシレート、例えば、アルキルアンホアセテートおよびアルキルアンホプロピオネート(一置換および二置換カルボキシレート)は、式
Figure 2016507528
[式中、R12は、C〜C22アルキルまたはアルケニル基であり、R15は、−CHC(O)O、−CHCHC(O)Oまたは−CHCH(OH)CHSO であり、R16は、水素または−CHC(O)Oであり、Mは、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、アンモニウムおよびモノ、ジおよびトリエタノールアミンから選択されるカチオンである]
で表すことができる。
例示的なアルキルアンホカルボキシレートとしては、ココアンホ酢酸ナトリウム、ラウロアンホ酢酸ナトリウム、カプリロアンホ酢酸ナトリウム、ココアンホ二酢酸二ナトリウム、ラウロアンホ二酢酸二ナトリウム、カプリルアンホ二酢酸二ナトリウム、カプリロアンホ二酢酸二ナトリウム、ココアンホ二プロピオン酸二ナトリウム、ラウロアンホ二プロピオン酸二ナトリウム、カプリルアンホ二プロピオン酸二ナトリウムおよびカプリロアンホ二プロピオン酸二ナトリウムが挙げられる。
ノニオン界面活性剤は、水性界面活性剤組成物の技術分野において公知のまたはこれまで使用されているノニオン性界面活性剤のいずれかであり得る。好適なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定するものではないが、脂肪族(C〜C18)第一級または第二級直鎖または分枝鎖酸、アルコールまたはフェノール;アルキルエトキシレート;アルキルフェノールアルコキシレート(とりわけエトキシレートおよび混合エトキシ/プロポキシ部分);アルキルフェノールのブロックアルキレンオキシド縮合物;アルカノールのアルキレンオキシド縮合物;およびエチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックコポリマーが挙げられる。他の好適なノニオン性界面活性剤としては、モノまたはジアルキルアルカノールアミド;アルキルポリグルコシド(APG);ソルビタン脂肪酸エステル;ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル;ポリオキシエチレンソルビトールエステル;ポリオキシエチレン酸およびポリオキシエチレンアルコールが挙げられる。好適なノニオン性界面活性剤の他の例としては、ココモノエタノールアミドまたはココジエタノールアミド、ココグルコシド、デシルジグルコシド、ラウリルジグルコシド、ココジグルコシド、ポリソルベート20、40、60および80、エトキシ化直鎖アルコール、セテアリルアルコール、ラノリンアルコール、ステアリン酸、ステアリン酸グリセリル、PEG−100ステアレート、ラウレス7およびオレス20が挙げられる。
別の実施形態では、ノニオン性界面活性剤としては、アルコキシ化メチルグルコシド、例えば、Lubrizol Advanced Materials,Inc.からそれぞれ商品名Glucam(登録商標)E10、Glucam(登録商標)E20、Glucam(登録商標)P10およびGlucam(登録商標)P20で入手可能な、メチルグルセス−10、メチルグルセス−20、PPG−10メチルグルコースエーテルおよびPPG−20メチルグルコースエーテルなどが挙げられ、疎水変性アルコキシ化メチルグルコシド、例えば、Lubrizol Advanced Materials,Inc.からそれぞれ商品名Glucamate(登録商標)DOE−120、Glucamate(商標)LTおよびGlucamate(商標)SSE−20で入手可能な、PEG−120メチルグルコースジオレエート、PEG−120メチルグルコーストリオレエートおよびPEG−20メチルグルコースセスキステアレートも好適である。他の例示的な疎水変性アルコキシ化メチルグルコシドは、米国特許第6,573,375号および第6,727,357号に開示されている。
組成物中に利用できる他の界面活性剤は、WO99/21530、米国特許第3,929,678号、第4,565,647号、第5,720,964号および第5,858,948号においてより詳細に記載されている。加えて、好適な界面活性剤は、McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents(North American and International Editions、Schwartz、PerryおよびBerch著)にも記載されている。
例示的熱活性化型作用剤を含む組成物中に利用される界面活性剤の量は、所望の用途によって大きく異なり得るが、多くの場合に利用される量は一般に、活性物質ベースで1重量%〜80重量%の範囲である。例えば、界面活性剤は、活性物質ベースで0.001〜20重量%、例えば、少なくとも0.1重量%の総濃度で組成物中に存在し得る。
3.乳化剤
脂肪族アルコールおよび脂肪酸ならびにそれらのアルコキシレート、ポリグリセロールの部分エステル、ならびにオルガノシロキサンが、本明細書において有用である。脂肪族アルコールは天然源から得ることができ、したがってアルコールの混合物であり得る。
例示的な組成物中に用いる場合の乳化剤としては、脂肪族アルコール、例えば、C12〜C32またはC12〜C22脂肪族アルコール、アルコキシ化アルコール、例えば、C12〜C32またはC12〜C22アルコキシ化アルコール、脂肪酸、例えば、C12〜C32またはC12〜C22脂肪酸、アルコキシ化脂肪酸、例えば、C12〜C32またはC12〜C22アルコキシ化脂肪酸(アルコキシレートはそれぞれ、分子中に存在する10〜80単位のエチレンオキシド、プロピレンオキシドおよびエチレンオキシド/プロピレンオキシドの組合せを有する)、C〜C22アルキルポリグリコシド(APG)、エトキシ化ステロール(エチレンオキシド単位の数は2〜約150個の範囲である)、ポリグリセロールの部分エステル、2〜6個の炭素原子を有するポリオールのエステルおよび部分エステル、ポリグリセロールの部分エステル、ならびにオルガノシロキサン、ならびにそれらの組合せを挙げることができる。
本明細書において有用なアルコールの一例は、脂肪族アルコール、主にセチルアルコールとステアリルアルコールの混合物であるセテアリルアルコールである。このような脂肪族アルコールは組成物中でレオロジー改質剤の役割を果たすことができるので、したがって、それらは、組成物の成分の重量を規定するためにはレオロジー改質剤と考える。このような脂肪族アルコールは、皮膚軟化剤および/またはコンディショニング剤の役割も果たすことができる。
特に好適な乳化剤としては、ポリオキシエチレンエーテル、例えば、セテアレス−n(nは、鎖中のポリエチレン単位の数、例えば、2〜100、例えば、5〜50を表す)、例えば、セテアレス−20が挙げられる。
例示的なアルキルグルコシドおよびオリゴグリコシドは、オクチルグルコシド、デシルグルコシド、ラウリルグルコシド、パルミチルグルコシド、イソステアリルグルコシド、ステアリルグルコシド、アラキジルグルコシドおよびベヘニルグルコシド、ならびにそれらの混合物から選択できる。
12〜30個の炭素原子を有する直鎖飽和および不飽和脂肪酸と縮合された、2〜6個の炭素原子を有するポリオールのエステルおよび部分エステルをベースとする乳化剤は、例えば、グリセロールもしくはエチレングリコールのモノエステルおよびジエステル、またはプロピレングリコールと飽和および不飽和C12〜C30脂肪酸とのモノエステルである。
乳化剤は、好適には組成物の0.01〜20重量%、例えば、少なくとも0.1重量%、例えば、最大5重量%で存在することができ、これは、組成物中に存在する量を算出するためには、レオロジー改質剤として上記に挙げたものを除外する。
4.コンディショニング剤
例示的なコンディショニング剤としては、ポリクオタニウム−n(ポリマー中に第四級アンモニウム中心を含むポリカチオン性ポリマー)(nは1〜47であり、各nは一つの特定のポリマーを指定する)、例えば、ポリクオタニウム−37、およびアミン官能化シリコーン、例えば、アモジメチコンが挙げられる。別の好適なコンディショニング剤は、加水分解ケラチンである。
このようなコンディショニング剤は、組成物の0.01〜20重量%、例えば、少なくとも0.1重量%、例えば、最大5重量%で存在し得る。
5.保湿剤
本発明の組成物での使用に好適な保湿剤としては、これらに限定するものではないが、グリセロール、ポリグリセロール、ソルビトール、プロパン−1,2−ジオール(プロピレングリコール)、ブタン−1,2,3−トリオール、ポリエチレングリコール、グルコース、マンニトール、キシリトールおよびそれらの混合物を挙げることができる。
このような保湿剤は、組成物の0.01〜20重量%、例えば、少なくとも0.1重量%または少なくとも1重量%、例えば、最大8重量%または最大5重量%で存在し得る。
6.保存剤
一態様では、パーソナルケアでの使用に好適な任意の保存剤を、毛髪を矯正するための組成物中に使用できる。好適な保存剤としては、ポリメトキシ二環式オキサゾリジン、メチルパラベン、プロピルパラベン、エチルパラベン、ブチルパラベン、ベンジルトリアゾール、DMDMヒダントイン(1,3−ジメチル−5,5−ジメチルヒダントインとしても知られる)、イミダゾリジニル尿素、フェノキシエタノール、フェノキシエチルパラベン、メチルイソチアゾリノン、メチルクロロイソチアゾリノン、ベンゾイソチアゾリノン、トリクロサン、および上記で開示した好適なポリクオタニウム化合物(例えば、ポリクオタニウム−1)が挙げられる。
別の態様では、酸系保存剤が、例示的組成物において有用である。酸系保存剤の使用は、低pH範囲において製品の製剤化を容易にする。製剤のpHを低下させると、矯正プロセスに適することに加えて、微生物増殖に適さない環境が得られる。さらに、低pHでの製剤化により、酸系保存剤の効力が増強され、皮膚上で酸性のpHバランスを維持するパーソナルケア製品がもたらされる。パーソナルケア製品において有用な任意の酸系保存剤を、例示的組成物中に使用できる。一態様では、酸保存剤は、式RC(O)OH[式中、Rは、水素、1〜8個の炭素原子を含有する飽和および不飽和ヒドロカルビル基またはC〜C10アリールを表す]で表されるカルボン酸化合物である。別の態様では、Rは、水素、C〜Cアルキル基、C〜Cアルケニル基またはフェニルから選択される。例示的な酸は、これらに限定するものではないが、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ソルビン酸、カプリル酸および安息香酸ならびにそれらの混合物である。
別の態様では、好適な酸としては、これらに限定するものではないが、シュウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、マレイン酸、フマル酸、乳酸、グリセリン酸、タルトロン酸、リンゴ酸、酒石酸、グルコン酸、クエン酸、アスコルビン酸、サリチル酸、フタル酸、マンデル酸、ベンジル酸およびそれらの混合物が挙げられる。
前述の酸の塩も、低pH値で効力を保持するならば、有用である。好適な塩としては、上記で列挙した酸のアルカリ金属(例えば、ナトリウム、カリウム、カルシウム)塩およびアンモニウム塩が挙げられる。
酸系保存剤および/またはそれらの塩は、単独で、またはパーソナルケア、在宅ケア、ヘルスケアならびに施設用および産業用ケア製品に典型的に用いられる非酸性保存剤と組み合わせて使用できる。
保存剤は、毛髪矯正組成物の総重量の、一態様では0.01重量%〜3.0重量%、または0.1重量%〜1重量%もしくは0.3重量%〜1重量%を構成することができる。
7.キレート化剤
キレート化剤は、金属イオンの有害作用に対して組成物を安定させるのに用いることができる。利用する場合、好適なキレート化剤としては、EDTA(エチレンジアミン四酢酸)およびその塩、例えば、EDTA二ナトリウム、クエン酸およびその塩、シクロデキストリンなど、ならびにそれらの混合物が挙げられる。
このような好適なキレート化剤は、毛髪矯正組成物の総重量の0.001重量%〜3重量%、例えば、0.01重量%〜2重量%または0.01重量%〜1重量%を構成することができる。
8.噴射剤
所望な場合には、任意の公知のエアゾール噴射剤を、矯正する毛髪の表面に毛髪矯正組成物を送達するために利用できる。例示的な噴射剤としては、比較的低沸点の炭化水素、例えば、C〜C直鎖および分枝鎖炭化水素が挙げられる。例示的な炭化水素噴射剤としては、プロパン、ブタン、イソブテンおよびそれらの混合物が挙げられる。他の好適な噴射剤としては、エーテル、例えば、ジメチルエーテル、ヒドロフルオロカーボン、例えば、1,1−ジフルオロエタンならびに圧縮ガス、例えば、空気および二酸化炭素が挙げられる。
一態様では、これらの組成物は、組成物の総重量に基づき、0.1重量%〜60重量%または0.5〜35重量%の噴射剤を含有することができる。
9.フレグランスおよびパフューム
例示的組成物中に使用できるフレグランスおよびパフューム成分としては、天然および合成のフレグランス、パフューム、香水および香油、ならびにフレグランスを放出する任意の他の物質が挙げられる。天然フレグランスとしては、植物由来のもの、例えば、花(例えば、ユリ、ラベンダー、バラ、ジャスミン、ネロリ、イランイラン)、茎および葉(ゼラニウム、パチョリ、プチグレン、ペパーミント)、果実(アニシード、コリアンダー、フェンネル、ネズ)、果皮(ベルガモット、レモン、オレンジ)、根(メース、アンゼリカ、セロリ、カルダモン、コスツス、アイリス、ショウブ)、木(マツ、ビャクダン、グアヤクウッド、シーダー、ローズウッド、ニッケイ)、ハーブおよび草(タラゴン、レモングラス、セージ、タイム)、針および小枝(トウヒ、パイン、ヨーロッパレッドパイン、ストーンパイン)からの油抽出物、ならびに樹脂およびバルサム(ガルバヌム、エレミ、安息香、ミルラ、フランキンセンス、オポパナックス)、ならび動物由来のもの、例えば、ジャコウ、シベット、カストリウム、アンバーグリスなど、ならびにそれらの混合物がある。
合成フレグランスおよびパフュームの例は、芳香族エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールおよび炭化水素、例えば、酢酸ベンジル、イソ酪酸フェノキシエチル、酢酸p−tert−ブチルシクロヘキシル、酢酸リナリル、酢酸ジメチルベンジルカルビニル、酢酸フェニルエチル、安息香酸リナリル、ギ酸ベンジル、グリシン酸エチルメチルフェニル、アリルシクロヘキシルプロピオネート、プロピオン酸スチラリルおよびサリチル酸ベンジル;ベンジルエチルエーテル;8〜18個の炭素原子を有する直鎖アルカナール、シトラール、シトロネラール、シトロネリルオキシアルデヒド(citronellyloxyaldehyde)、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、リリアールおよびブーゲオナール(bougeonal);イオノン化合物、α−イソメチルイオノンおよびメチルセドリルケトン;アネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオイゲノール、ゲラニオール、ラバンジュロール、ネロリドール、リナロオール、フェニルエチルアルコールおよびテルピネオール、アルファ−ピネン、テルペン(例えば、リモネン)ならびにバルサム、ならびにそれらの混合物である。
10.植物性薬品
本明細書において有用な好適な植物性薬剤としては、例えば、Echinacea(例えば、angustifolia、purpurea、pallida種)、Yucca glauca、ヤナギソウ、バジルの葉、ターキッシュオレガノ(Turkish oregano)、人参根、グレープフルーツ、フェンネルの種、ローズマリー、ターメリック、タイム、ブルーベリー、ピーマン、ブラックベリー、スピルリナ、ブラックカラントの果実、茶の葉、例えば、中国茶、紅茶(例えば、フラワリーオレンジペコ、ゴールデンフラワリーオレンジペコ、ファインティッピーゴールデンフラワリーオレンジペコ変種)、緑茶(例えば、日本茶、グリーンダージリン変種)、ウーロン茶、コーヒー豆、タンポポ根、ナツメヤシ果実、イチョウの葉、緑茶、サンザシベリー、カンゾウ、セージ、イチゴ、スイートピー、トマト、バニラ果実、コンフリー、アルニカ、Centella asiatica、ヤグルマギク、セイヨウトチノキ、ツタ、マグノリア、オートムギ、パンジー、タツナミソウ、シーバックソーン、オドリコソウ(white nettle)およびアメリカマンサクからの抽出物を挙げることができる。植物抽出物としては、さらに、例えば、クロロゲン酸、グルタチオン、グリチルリチン(glycrrhizin)、ネオヘスペリジン、ケルセチン、ルチン、モリン、ミリセチン、アブサンおよびカモミールを挙げることができる。
11.毛髪固定剤
例示的熱活性化型作用剤に加えて、毛髪固定剤、例えば、ポリマー固定剤、例えば、シリコーンおよびシロキサンと2−エチル−4,5−ジヒドロオキサゾールホモポリマー、エチルスルフェートとの3−アミノプロピルメチル、ジメチル反応生成物、例えば、ポリシリコーン−9、ならびに皮膜形成ポリマー、例えば、ポリアクリル酸およびポリアクリル酸ナトリウムポリマー固定剤、例えば、Lubrizol Corp.から入手可能なFixate(商標)RSPを含ませることができる。
毛髪固定剤は、0.001重量%〜20重量%、例えば、少なくとも0.1重量%または最大5重量%で組成物中に存在し得る。
12.皮膚軟化剤
上記に挙げた以外の皮膚軟化剤としては、シリコーン油、官能化シリコーン油、炭化水素油、脂肪族アルコール、脂肪族アルコールエーテル、脂肪酸、一塩基性および/または二塩基性および/または三塩基性および/または多塩基性カルボン酸と一価および多価アルコールとのエステル、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、脂肪族アルコールのポリオキシエチレンおよびポリオキシプロピレンエーテルの混合物、ならびにそれらの混合物を挙げることができる。皮膚軟化剤は、飽和であっても不飽和であってもよく、脂肪族性を有することができ、直鎖であっても分枝鎖であってもよいし、または脂環式環もしくは芳香環を有していてもよい。
本明細書において有用な皮膚軟化剤の一例は、アジピン酸ジイソプロピルである。
13.緩衝剤
緩衝剤を、例示的組成物中に使用することができる。好適な緩衝剤としては、アルカリまたはアルカリ土類金属の炭酸塩、リン酸塩、炭酸水素塩、クエン酸塩、ホウ酸塩、酢酸塩、酸無水物、コハク酸塩など、例えば、リン酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび炭酸ナトリウムが挙げられる。
本明細書において有用な他の補助成分としては、UV吸収剤、例えば、ベンゾフェノン−4を挙げることができる。
組成物は、純然たる毛髪矯正用途では有益でない特定の成分、例えば、毛髪着色剤(染毛剤)、ペプチド、亜硫酸塩、重亜硫酸塩、および環状メルカプト化合物を除外できる。
クリーム製剤例
一例として、クリーム製剤は、表1に示すように製剤化できる。
Figure 2016507528
分かるように、組成物は、例1および2からの範囲を合わせることによって形成できる。加えて、以下の実施例によって実証されるように、選択されるプロセス、例えば、接触時間および加熱温度も、組成物の成分およびそれらの量の選択に影響を及ぼし得る。
半永久的毛髪矯正化合物は、好適なパッケージ形態、例えば、加圧および非加圧容器、例えば、缶、ボトル、パケット、アンプル、ジャー、チューブなどから提供し、適量ずつ供給することができる。スプレー組成物は、噴射剤を含む加圧されたエアゾールスプレー、ムース、スプリッツおよびフォーム、または加圧されずに機械的に噴射されるスプレーおよびフォームのいずれかとして、指で操作されるポンプ装置から適量ずつ供給することができる。
例示的組成物は、毛髪に対して利用して、熱を使用することによって優れた矯正効果を与えることができる。処理方法は、最初に毛髪を組成物でコーティングするステップを含む。これは、任意の好適なアプリケーター、例えば、ブラシ、コーム、スポンジ、パッド、布、指を用いて、例えば、手袋を着用しながら行って、繊維を組成物でコーティングすることができる。熱活性化型作用剤が繊維に浸透するのに十分な時間、例えば、数分間、例えば、少なくとも5分間または少なくとも10分間または少なくとも20分間または少なくとも30分間、および最大60分または最大40分または最大30分にわたって、組成物を毛髪と接触させておく。最適な接触時間は、加熱段階において毛髪と接触させるのに使用する、熱活性化型作用剤の濃度および加熱装置の温度などの因子によって異なり得る。
熱は、構造(1)の熱活性化型作用剤を活性化するのに十分な温度、例えば、少なくとも185℃または少なくとも190℃または少なくとも200℃または少なくとも205℃または少なくとも210℃もしくは約210℃、および最大230℃までまたは最大225℃までまたは最大220℃までの温度をもたらす加熱装置を用い適用することができる。加熱装置は、所望の改質を行う、例えば、毛髪束の長さの少なくとも5%または少なくとも10%の増加をもたらすのに十分な時間にわたって、毛髪と接触させ続ける。この時間は、いくつかの因子、例えば、毛髪の水分含量、加熱装置の温度、熱活性化型作用剤の濃度などによって異なるが、一般に合計で、毛髪1cm長当たり少なくとも10秒または少なくとも1もしくは2分である。加熱装置の例としては、フラットアイロンまたはラウンドアイロン、マイクロ波発生装置、赤外線源などが挙げられる。フラットアイロンまたはラウンドアイロンの場合には、例えば、加熱装置は、例えば電源によって、少なくとも180℃または少なくとも190℃または少なくとも200℃または少なくとも205℃または少なくとも210℃もしくは約210℃、および最大230℃までまたは最大225℃までまたは最大220℃までの表面温度まで上昇する少なくとも一つの面(繊維と接触する面)を有する。
毛髪束の温度は、例えば、毛髪束内に位置付けた熱電対によって測定でき、加熱装置による加熱の間に少なくとも150℃または少なくとも170℃の温度に達し得る。
任意選択で、矯正組成物に処理後であってケラチン繊維の温度を上昇させるための熱の適用の前に、および/または加熱段階において蒸気がそれほど放出されないようにするために、毛髪をある程度乾燥させることができる。例えば、部分乾燥は、約100℃の温度のヘアドライヤー、乾燥フードでのブロー乾燥、自然乾燥(free drying)、タオルでの拭き取りなどによって達成できる。例えば、組成物の水分含量は、加熱装置で熱を適用する前に、10重量%以下、例えば、約2重量%まで低減できる。一般に、乾燥は、適用した熱活性化型作用剤の少なくとも一部または全てを毛髪上に保持しながら溶媒を除去するために行う。またこの理由のから、例示的実施形態では適用段階と加熱段階との間で毛髪はすすがない(例えば、水または他の水溶液で)。
毛髪と接触するアイロンの端部は一般に二つの平らな面を有する。これらの二つの平らな面は、金属またはセラミックであり得る。それらは、平滑であっても刻み目があってもよい。アイロンの適用は、数秒間隔てた逐次的なタッチ、または房に沿った移動もしくはスライドなどによって行うことができる。例示的プロセスにおけるアイロンの適用は、根元から毛先まで1回または複数回、例えば、少なくとも5回の通過で連続的に移動させることによって行う。
特定の理論に束縛されるものではないが、高温のフラットアイロンは、硬いα−ケラチンを軟化させ、毛髪繊維を矯正し、相乗的に、フラットアイロンによって与えられた熱は、N,N’−二置換尿素結合をもたらすと思われる、環状カーボネート(または構造(I)による他の熱活性化型作用剤)と毛髪繊維のアミン基との反応(例えば、架橋または他の改質反応)を活性化することが示唆される。この結果、新たに形成された形状が固定される。
試験の結果から、とりわけ、エチレンカーボネート、例えば、水溶液中のエチレンカーボネートは容易に毛髪繊維に浸透して、185℃超または例えば210℃のフラットアイロンによって硬いタンパク性物質と反応することができることが示唆される。試験において使用する縮毛の毛髪束は、いったん矯正されると、最大50回までのシャンプー−洗浄サイクルに耐えることができる。矯正された毛髪束は、輝いているように見え、滑らかでシルクのような手触りであり、悪臭がない。プロピレンカーボネートおよびグリセロールカーボネートは、同一条件下で単独で使用した場合にはそれほど効果的でなかったが、構造(I)の他の熱活性化型作用剤または他の架橋剤と組み合わせて使用できる。
アルキレンカーボネート、特にエチレンカーボネートは、ケラチンペプチドに作用する所望の反応を容易におよび有効にする効果的なタンパク質改質剤または架橋剤であることが示されている。要約すれば、エチレンカーボネートを含有する水溶液の毛髪への適用と、それに続く高温フラットアイロンでの処理(例えば、210℃以下)は、その形状を所望に応じて効果的に改質でき、この形状は、数日〜数週間(例えば、50回のシャンプー、または約4ヶ月に相当する期間)、元の縮れた状態に戻ることがなく持続し得る。これは、ホルムアルデヒド系製剤に非常によく匹敵する。
一例として、このプロセスは、以下の属性の一部もしくは全てをもたらす。
1.こてによる活性化によって、ストレートで、滑らかな、つややかな毛髪をつくる
2.少なくとも24回のシャンプー−洗浄の間および最大8または12週間まで(1週間に3回シャンプー−洗浄を使用する消費者の場合)スタイルを保持し、最大50回のシャンプーまでもしくは約4ヶ月に相当する期間またはそれより長い期間であり得る
3.高湿度に対して抵抗性である
4.既存のホルムアルデヒド系毛髪矯正組成物より毛髪に対する熱損傷が少ない
5.揮発性有機化合物(VOC)が少ないかまたは全くない
6.ホルムアルデヒドを含まない
7.天然の毛髪および化学処理された毛髪を含む全ての毛髪タイプに適用可能である
8.サロンでの適用のみならず家庭での使用にも好適である
例示的実施形態の範囲を制限するものではないが、以下の実施例は、組成物例の有効性を実証する。
以下の実施例において、毛髪タイプおよび縮れは、L’Oreal(Roland de la Mettrieら、「Shape Variability and Classification of Human Hair: A Worldwide Approach」、Human Biology、2007年6月)によって発表された定義に基づく。これは、毛髪にI〜VIIIの数字を割り当てる。Iは最もストレートであり、VIIIは高密度の非常に縮れた毛髪に相当する。一般に、ここで使用した試料は縮れており、タイプ4〜5に分類された。熱による矯正後、毛髪束は典型的には、タイプIとなる。しかし、毛髪は、洗浄時に弛緩する。3回のシャンプー−洗浄サイクル後に毛髪束がタイプ3〜4まで弛緩する場合、これを、非効率的な矯正(弛緩)と考えることができる。
頭上におけるヒトの毛髪をシミュレートするために、International Hair Importer and Product Inc.からブラジル人の縮毛の毛髪束を入手した。単一の毛髪束はそれぞれ、重量が約2.5gであり、概寸は長さが20cmおよび最大幅点の幅が10cmである、毛髪束はそれぞれ、根元端部においてクランプした。
使用前に、各未使用の暗褐色縮毛の毛髪束を、市販のクラリファイングシャンプー(VO5(商標)またはSuave(商標)シャンプー)を使用して30秒間優しくマッサージしてから温かい流水(35〜38℃)で60秒間すすぐことによって、シャンプーした。次いで、洗浄した各毛髪束を、室温においてRH30〜50%の条件下で乾燥させる。
二つの異なる適用方法を評価した。
1.溶液ディップ
この方法は主に、熱活性化型作用剤の可能性がある分子として候補分子をスクリーニングおよび選択するために使用する。典型的には、候補分子の溶液を、好適な溶媒系で調製する。候補熱活性化型作用剤の濃度、pH、温度およびソーキング時間を制御して、例えば、最大60分までの時間にわたって、毛髪束を溶液中に完全に浸漬する。次いで、毛髪束を溶液から取り出し、過剰量の材料を絞り出し、毛髪束を、熱矯正の前に少なくとも95%の乾燥度までブロー乾燥する。
2.クリームシャーシ
溶液ディップ法で良い成績を挙げる候補熱活性化型作用剤を、表2に示すように、カチオン性エマルションまたはクリームシャーシ系中に種々のレベルおよびpHで組み入れる。
Figure 2016507528
生成物をプロトコールに従って、清浄にした縮毛の毛髪束に適用し、放置する。制御された適用時間の後、毛髪束を、熱矯正前に少なくとも95%の乾燥度までブロー乾燥する。
こてによる熱矯正のために、BaByliss PROによって商品名Nano Titanium(商標)で販売されている市販のフラットアイロンを使用した。使用したプロトコールは以下の通りであった。
1.フラットアイロンを、目標温度(210℃以下)に設定する。
2.加熱したフラットアイロンを、毛髪束の上から下まで約12秒で引き下ろす。
3.熱プロセスを、所望の矯正レベルのために繰り返す(例えば、210℃で10〜12回の通過)。
熱矯正処理後、毛髪束を室温まで冷ます。
洗浄−定着: シャンプー(VO5またはSuaveシャンプー)を毛髪束に適用して、それを30秒間マッサージしてから温かい流水(32〜35℃)で60秒間すすぐことによって、シャンプー洗浄−定着を行う。次いで、洗浄し毛髪束を、23℃およびRH50%において乾燥させる。連続的なシャンプー−洗浄サイクルを、乾燥ステップなしで実施する。
耐湿性:特定の回数のシャンプー−洗浄後の熱矯正される毛髪束を乾燥させてから、温度および%RHが制御された湿度室に入れる。
二つの方法を使用して、熱矯正効率を評価する。
1.目視評価:処理した毛髪束を、目視検査し、未処理の毛髪束に対して比較する。
熱処理のみを行う対照に対する比較も行う。
2.画像解析:この方法は、縮毛の毛髪束の熱矯正効率を種々の処理について定量化するために使用することができる。毛髪束の長さおよび長さの半分における幅の測定を、この方法を用いて行うことができる。
以下の初期スクリーニング試験において、熱矯正された毛髪束の検査は、最大30重量%の候補熱活性化型作用剤を含有する溶液中で45分間処理し、210℃でフラットアイロンをかけた(10×12秒)毛髪束を目視検査することによって行う。3回の連続洗浄サイクルの後、乾燥した毛髪束(23℃およびRH50%)が縮れる場合には、この材料は効果的でない、すなわち、クリーム製剤におけるさらなる評価に値しない。
熱破損の定量化:特定の回数のシャンプー−洗浄後の熱矯正される毛髪束を乾燥させてから、温度および%RHが制御された湿度室に入れる。次いで、単一の毛髪束をコームで根元から毛先まで一定の力で梳き、ストロークを100回繰り返す。完了時に、毛髪束から頭髪から切断された毛髪繊維断片を比較のためにカウントする。
結果
9つの群の小分子を、第1の評価(溶液に基づく)において比較する。
1)環状カーボネート
a.エチレンカーボネート(EC)
b.プロピレンカーボネート(PC)
c.グリセリンカーボネート(GC)
d.トリメチレンカーボネート(TC)
2)直鎖カーボネート
a.ジメチルカーボネート
b.ジエチルカーボネート
3)環状のラクトン
a.γ−バレロラクトン
b.δ−バレロラクトン
c.ε−カプロラクトン
d.パントラクトン
4)環状ラクタム
a.γ−ブチロラクタム
b.1−メチル−2−ピロリドン
c.δ−バレロラクタム
d.ε−カプロラクタム
5)他の複素環式分子
a.2−オキサゾリジノン(O)
b.2−イミダゾリジノン
6)スルホン
a.ジメチルスルホン
b.スルホラン(2,3,4,5−テトラヒドロチオフェン−1,1−ジオキシド)
7)尿素
a.尿素(U)
b.エチレン尿素(EU)
8)グリオキシル酸(GA)
9)ホルムアルデヒド(F)
選択された候補分子を、クリーム製剤を使用してさらに評価する。表3〜5は、クリーム製剤に関して得られた結果の一部を示している。表中、以下の略語を使用する。
最初の毛髪状態:
NR=新たに受け取った(未使用の毛髪)
PU=これまで使用されている(他の評価において使用され、毛髪の若干の損傷がもたらされている)
シャンプー処理:
S=矯正直後にシャンプー
L=1回目の洗浄前に終夜(12時間)放置
処理プロトコールの完了時に、目視観察を行う。
Figure 2016507528
Figure 2016507528
Figure 2016507528
実施例21〜27および32〜36は、ほとんど悪臭がなく、滑らか、つややかかつ健康に見えた。225℃を超える温度で矯正を行った実施例28〜31は、温度が比較的高いことによると推定される、若干の損傷を示した。
結果は、ソーキング時間、フラットアイロンの温度および熱活性化型作用剤の濃度の選択によって、矯正を達成できることを実証している。例えば、ソーキング時間の増加は、より低いアイロン温度および/または濃度を補償できる。
画像解析
例示的熱活性化型作用剤(エチレンカーボネート、トリメチレンカーボネートおよびオキサゾリジノン)および他の小分子、例えば、ホルムアルデヒド、尿素およびグリオキシル酸の熱矯正効率を評価するための画像解析法を開発した。
他の試験に関しては、縮毛の毛髪束を小分子のうちの選択された1種の水溶液中に完全に浸漬し、45分間ソークした。各溶液は、選択された小分子を等モル量含有していた。次いで、上述のように、毛髪束を溶液から取り出し、過剰の水を手で絞り出し、熱矯正前に毛髪を所望の乾燥度までブロワードライヤーによって乾燥させた。
画像解析法を使用して、熱矯正プロセスの前後および各シャンプー−洗浄サイクル後における毛髪束の全長および幅を測定した。より具体的には、毛髪束または毛髪束のバンドルの写真を、無地を背景にして、三脚に取り付けたデジタルカメラで撮影した。照明は、測定に影響を及ぼす可能性がある陰を最小化するように選択した。四つの異なる角度から撮影して毛髪束の全貌を提供できるように、毛髪束を90度回転させることができるスピンドルから毛髪をつり下げ、定規をスケールとして毛髪束の近くに取り付ける。
アメリカ国立衛生研究所のImage Jソフトウェアプログラムを、画像処理および解析に使用した。表6は、長さおよび幅(長さの半分における)を示す。縮毛の毛髪束は、20cmの輪郭長を有し、上部の接着部分は、幅2.0cmおよび長さ約0.4cmである。したがって、毛髪束の有効輪郭長は、19.6cmである。
こうして、画像解析データは、エチレンカーボネート(EC)およびトリメチレンカーボネート(TC)はホルムアルデヒド(F)およびグリオキシル酸(GA)と同様に挙動するが、これらの小分子がもたらす潜在的な危険がないことを示す。オキサゾリジノン(O)は、尿素(U)およびエチレン尿素(EU)より良好な矯正結果を示す。尿素およびエチレン尿素は、縮毛の毛髪束をある程度弛緩させる。このデータからの半永久的熱矯正効率に関する分子のランキングは、
GA≒EC≒F≧TC>O>EU>U
である。
Figure 2016507528
製剤試験
以下の試験において、エチレンカーボネートまたはトリメチレンカーボネートを種々の市販毛髪処理製品と混ぜ、混合物を、矯正効率に関して評価した。
エチレンカーボネートまたはトリメチレンカーボネートを約40℃において融解させ、得られた液体を、選択した市販製品にすみやかに加え、均質になるまで混合した。以下の試験において、混合物のECまたはTC活性物質レベルは、15重量%〜30重量%であった。
上述した同一の毛髪熱矯正プロセスに縮毛の毛髪束を供した後には、表7に示されるように、単純な水溶液に関して上述した試験に対して得られたのと同様な矯正結果が得られた。これは、毛髪矯正組成物が、有害作用を及ぼさずに、さまざまな従来の毛髪処理補助剤と配合できることを示唆している。試験に使用した市販製品はいずれも、単独使用時に長期の半永久的な毛髪矯正効果をもたらさず、一方、一部は最初の矯正効果はもたらしたが、その効果は1回の洗浄後に失われたことが、目視検査に基づいて確認できる。
Figure 2016507528
結果は、エチレンカーボネートおよびトリメチレンカーボネートと広範囲の組成物との相容性を示している。
組成物例
表8は、スプレー製剤例を示す。
Figure 2016507528
表9は、クリーム製剤例を示す。
Figure 2016507528
表10は、別の製剤例を示す。
Figure 2016507528
表11は、別の製剤例を示す。
Figure 2016507528
表12は、ゲル製剤例を示す。
Figure 2016507528
上記で言及した文献のそれぞれを、参照によって全体として本明細書中に組み入れる。実施例中、またはそうでないことが明白に示される場合以外では、材料の量、反応条件、分子量、炭素原子の数などを指定する、本明細書中における全ての数量は、単語「約」によって修飾されていると理解すべきである。特に示されない限り、本明細書中で言及する各化学物質または組成物は、商用グレードの材料であり、異性体、副生物、誘導体、および商用グレード中に存在すると通常理解されている他のこのような材料を含有する可能性があると解釈すべきである。しかし、各化学成分の量は、特に示されない限り、市販材料中に通例存在する可能性があるいかなる溶媒または希釈油も除いて示される。本明細書中に示した量、範囲および比の上限値および下限値は独立して組み合わせることができることを理解すべきである。同様に、本発明の各要素の範囲および量は、他の要素のいずれかの範囲または量と一緒に使用できる。本明細書中で使用する表現「から本質的になる」は、検討中の組成物の基本特性および新規特性に実質的に影響を及ぼさない物質の包含を認める。本明細書中で使用する属のあらゆるメンバー(またはリスト)は、特許請求の範囲から除外できる。
上記で開示した特徴および機能ならびに他の特徴および機能の変形形態または代替形態を組み合わせて、多くの他の異なる系または適用にすることができることがわかるであろう。種々の現在予見しないまたは予期しない本発明の代替形態、変更形態、変形形態または改良形態も当業者が後で行うことができ、それらもまた、以下の特許請求の範囲によって網羅されるものとする。

Claims (36)

  1. 毛髪を矯正するためのプロセスであって、前記プロセスが、
    熱活性化型作用剤を含む組成物でケラチン繊維をコーティングするステップと、
    前記コーティングされたケラチン繊維を少なくとも185℃の温度において、前記ケラチン繊維を改質するのに十分な時間、加熱装置と接触させるステップと
    を含み、
    前記熱活性化型作用剤が、一般式
    Figure 2016507528
    を有するものであり、式中、
    Aは、NおよびOから選択され、
    RおよびR’は、H、CH、CHCHおよびCHOHから独立して選択され、
    XおよびYは、Hおよびアルキルから独立して選択され、
    n=0または1である、
    プロセス。
  2. 前記組成物が溶媒をさらに含む、請求項1に記載の方法。
  3. 前記溶媒が、水、C〜C12アルコールおよびそれらの組合せから選択される、請求項1に記載のプロセス。
  4. A=Oである、請求項1に記載のプロセス。
  5. RおよびR’の少なくとも一方=Hである、請求項1に記載のプロセス。
  6. n=0である、請求項1に記載のプロセス。
  7. 前記熱活性化型作用剤が、構造(III)
    Figure 2016507528
    の一般形態のアルキレンカーボネートを含む、請求項1に記載のプロセス。
  8. 前記熱活性化型作用剤が、1,3−ジオキソラン−2−オンおよび1,3−ジオキサン−2−オンの少なくとも一つを含む、請求項1に記載のプロセス。
  9. 前記熱活性化型作用剤が、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネートおよびグリセロールカーボネートから選択される1,3−ジオキソラン−2−オンを含む、請求項8に記載のプロセス。
  10. 前記熱活性化型作用剤がエチレンカーボネートを含む、請求項8に記載のプロセス。
  11. 前記組成物が、少なくとも5重量%のエチレンカーボネートを含む、請求項8に記載のプロセス。
  12. 前記熱活性化型作用剤が1,3−ジオキサン−2−オンを含み、前記1,3−ジオキサン−2−オンがトリメチレンカーボネートを含む、請求項8に記載のプロセス。
  13. 前記熱活性化型作用剤が、2−オキサゾリジノンまたはその誘導体を含む、請求項1に記載のプロセス。
  14. n=1であり、XおよびYの少なくとも一方がHである、請求項1に記載のプロセス。
  15. 前記熱活性化型作用剤が、合計で前記組成物の70重量%未満で存在する、請求項1に記載のプロセス。
  16. 前記熱活性化型作用剤が、合計で前記組成物の少なくとも5重量%で存在する、請求項1に記載のプロセス。
  17. 前記組成物が最大9.5までのpHを有する、請求項1に記載のプロセス。
  18. 前記組成物が最大7.5までのpHを有する、請求項17に記載のプロセス。
  19. 前記組成物が少なくとも4.5のpHを有する、請求項1に記載のプロセス。
  20. 前記組成物が、酸および塩基から選択されるpH調節剤を含む、請求項1に記載のプロセス。
  21. 前記組成物が、水溶液または増粘されたクリームの形態である、請求項1に記載のプロセス。
  22. 前記組成物が、少なくとも400cpsの粘度を有する、請求項1に記載のプロセス。
  23. 前記組成物が、レオロジー改質剤およびカチオン性界面活性剤のうちの少なくとも一方を含む、請求項1に記載のプロセス。
  24. 前記組成物がカチオン性界面活性剤を含む、請求項23に記載のプロセス。
  25. 加熱装置がフラットアイロンを含む、請求項1に記載のプロセス。
  26. 前記フラットアイロンが少なくとも200℃の表面温度を有する、請求項25に記載のプロセス。
  27. 前記加熱の前に前記ケラチン繊維を乾燥させて前記溶媒の少なくとも一部分を除去するステップをさらに含む、請求項1に記載のプロセス。
  28. 前記組成物で前記ケラチン繊維をコーティングする前記ステップが、前記ケラチン繊維を前記組成物と少なくとも30分間接触させるステップを含む、請求項1に記載のプロセス。
  29. 前記ケラチン繊維の前記改質により、前記繊維の1束の長さが少なくとも5%増加する、請求項1に記載のプロセス。
  30. 毛髪を矯正するための組成物であって、前記組成物は、
    溶媒と、
    構造(I)
    Figure 2016507528
    の一般式を有する、少なくとも15重量%の熱活性化型作用剤であって、式中、
    Aは、NおよびOから選択され、
    RおよびR’は、H、CH、CHCHおよびCHOHから独立して選択され、
    XおよびYは、Hおよびアルキルから独立して選択され、
    n=0または1である、
    熱活性化型作用剤と、
    カチオン性界面活性剤およびレオロジー改質剤のうちの少なくとも一方と
    を含み、
    7.5未満のpHおよび少なくとも400cpsの粘度を有する、
    組成物。
  31. 前記熱活性剤が、構造(III)
    Figure 2016507528
    の一般形態のアルキレンカーボネートを含む、請求項30に記載の組成物。
  32. 前記熱活性剤において、Rが、H、CH、CHCHおよびCHOHから選択される、請求項31に記載の組成物。
  33. 前記熱活性剤が、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、グリセロールカーボネートおよびそれらの組合せから選択される、請求項30、31または32に記載の組成物。
  34. 前記熱活性剤が、エチレンカーボネートを含む、請求項30、31、32または33に記載の組成物。
  35. 前記熱活性剤が、エチレンカーボネートである、請求項30、31、32、33または34に記載の組成物。
  36. 毛髪を矯正するための、請求項30から35に記載の組成物の使用。
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