JP2018517750A - ２−オキサゾリジノン化合物を使用したケラチン繊維の整形 - Google Patents

Abstract

（ｉ）架橋組成物を提供する工程であって、この架橋性組成物は、２−オキサゾリジノン化合物、及びヒドロキシ置換芳香族化合物である光触媒、及び化粧用として許容可能なキャリアを含む、工程と、（ｉｉ）架橋性組成物をケラチン繊維に塗布する工程と、（ｉｉｉ）架橋性組成物を約３００ｎｍ〜約７５０ｎｍの波長を有する電磁放射線に曝しながら、約８０℃〜約１８０℃の温度の器具を使用してケラチン繊維を機械的に整形する工程と、を含む、ケラチン繊維を整形する方法が本明細書に記載される。

Description

２−オキサゾリジノン化合物、及び光触媒を含む架橋組成物を提供する工程、この架橋性組成物を毛髪に塗布する工程、及びこの架橋組成物を電磁放射線に曝露する工程を含む、ケラチン繊維を整形する方法が本明細書に記載される。

消費者は、毛髪を傷めることなく、毎日のスタイリング及びコンディショニングのニーズを満たす製品を常に求めている。ブロー乾燥及びフラットアイロンなどの様々な処理及び装置の認識される影響、場合によっては実際の影響は、急性的及び慢性的な髪質に有害作用を及ぼし得る。

パーマネント法、つまり、縮毛矯正は、通常、高ｐＨ溶液（又は高ｐＨを生み出す成分の組み合わせ）を含む組成物を毛髪に塗布する工程と、長期間付着したままにしておく工程と、次いで中和組成物を塗布する工程と、を含む。縮毛矯正は、毛髪を永久的に直毛化するために主にアフリカ系の人々によって使用される処理である。この処理は、１工程型の水酸化ナトリウム（苛性アルカリ溶液）又は２工程型（例えば、炭酸グアニジン及び水酸化カルシウム）のいずれかに依存して、非常に高いｐＨ（ｐＨ１２〜１４）を達成する。

チオグリコール酸（ＴＧＡ）及び過酸化水素などの酸化還元化学を使用して、半永久的な利益が達成され得る。この場合、ＴＧＡとの反応によってジスルフィド結合が切断されるため、縮毛は直毛に変わる。過酸化水素を使用した酸化工程中に、より真直なスタイルが固定される。

非パーマネント法は、通常、フラットアイロン又は加熱素子による毛髪の加熱工程を含む。毛髪の内部繊維の化学修飾と共にかかる装置を使用する方法により、長期間、例えば数か月にわたる効果を得ることができる。ブラジリアンケラチン処理（ＢＫＴ）では、シャンプー処理によって数か月持続する真直な髪型を達成することができる。ＢＫＴにおける主な活性物質はホルムアルデヒドである。最も有効な処理（主に美容院で使用される）は、しばしば、高温（通常、２３２℃（４５０°Ｆ））でホルムアルデヒドを使用することに依存する。ブラジリアンブローアウトなど高濃度ホルムアルデヒドを含む製品を使用して処理された毛髪は、半永久的な直毛をもたらす。時間が経つにつれて、シャンプーの後に、毛髪は縮毛形状に戻る。

既知の直毛化法にはいずれにも欠点がある。パーマネント法は、通常、時間がかかり、毛髪を傷めることがある。加えて、かかる方法は柔軟性が乏しく、髪型を変更する必要性及び／又は希望が生じた場合には、再び毛髪に「パーマネント」ウェーブを施す必要があり、これは、時間を要し、毛髪を更に傷める。

塗布中に皮膚炎になる高い可能性と併せて、縮毛矯正は、毛髪中の自然のジスルフィド結合を切断することにより毛髪を永久的に変化させる傾向を有する。これは、毛髪をより脆弱な状態にしておくことになり、更に切れ毛が生じやすくする。過剰処理も毛髪の傷み及び皮膚炎を増加させ得る。酸化還元化学を使用する消費者製品は半永久的な利益を達成するが、毛髪の過剰処理及び強烈な硫黄臭は、還元化学に基づく技法の懸念事項である。

ＵＳ Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｔｏｘｉｃｏｌｏｇｙ Ｐｒｏｇｒａｍによると、ホルムアルデヒドは、ヒトに対して発癌性であることが既知である。したがって、発癌性物質を含まない配合物を使用して半永久的なスタイルを提供することが最優先である。ホルムアルデヒドの安全性に対する懸念、並びに縮毛矯正及び還元化学の潜在的な損傷作用を考慮すると、ジスルフィド結合を切断せず、長持ちする真直化の安全な代替法に対する必要性が存在する。

上記のいずれの方法も、毛髪を深刻に傷めるか又は発癌性活性物質を使用することなく、少なくとも１回のシャンプー処理後に保持され得るかつ／又は復元し得る髪型を達成することができない。ユーザーが毎回シャンプー後に毛髪を再整形する必要がなく、しばらく時間が経過してから髪型を変える機会を依然として有するように、少なくとも５回のシャンプー処理を経ても持続する髪型を達成し、かつ上記のようなパーマネント技法などの刺激の強い又は不快な毛髪処理を使用する必要がない方法を提供することに対する必要性が存在する。

したがって、ジスルフィド結合を切断しない活性物質（還元剤）、又は発癌性であると考えられる活性物質を使用して、髪型を達成し、半永久的に保持し、及び／又は復元する方法を提供する必要性が存在する。また、シャンプー処理に対する耐性を呈する髪型を得る方法を提供する必要性も存在する。具体的には、少なくとも１回のシャンプー処理、具体的には５回のシャンプー処理後、より具体的には１０回のシャンプー処理後に髪型を保持し、かつ／又は復元する方法を提供する必要性が存在する。加えて、毛髪を傷めずに髪型を達成し、保持し、かつ／又は復元する方法を提供する必要性が存在する。また、より経済的な半永久的直毛化処理又は縮毛矯正処理を提供する必要性が存在する。

本明細書に記載されるのはケラチン繊維を整形するための方法であって、この方法は、（ａ）架橋性組成物を提供する工程であって、この架橋性組成物は、（ｉ）以下の構造を有する２−オキサゾリジノン化合物：

（式中、
Ｒ^１及びＲ^２は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、フェニル、及びＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され；
Ｒ^３は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｎ−ヒドロキシ−（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルケニル、及びＣ_６〜Ｃ_１２−アリールから選択され；及び
Ｒ^４及びＲ^５は、互いに独立して、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルケニル、Ｃ_６〜Ｃ_１２−アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルコキシ、及び水素から選択される）と、
（ｉｉ）ヒドロキシ置換芳香族化合物である光触媒と、（ｉｉｉ）化粧用として許容可能なキャリアと、を含み、この架橋性組成物は、約７５０ｎｍ以下の波長を有する電磁放射線に約３０分以上曝露されていない、工程と、（ｃ）この架橋性組成物をケラチン繊維に塗布する工程と、（ｄ）この架橋性組成物を約３００ｎｍ〜約７５０ｎｍの波長を有する電磁放射線に曝露しながら、約８０℃〜約１８０℃の温度の器具を使用してケラチン繊維を機械的に整形する工程と、を含む。

また、ケラチン繊維を整形する架橋組成物が本明細書に記載されており、この架橋性組成物は、（ａ）以下の構造を有する２−オキサゾリジノン：

（式中、
Ｒ^１及びＲ^２は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、フェニル、及びＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され；
Ｒ^３は、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｎ−ヒドロキシ−（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルケニル、及びＣ_６〜Ｃ_１２−アリールから選択され；及び
Ｒ^４及びＲ^５は、互いに独立して、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルケニル、Ｃ_６〜Ｃ_１２−アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルコキシ、及び水素から選択される）と、
（ｂ）ヒドロキシ置換芳香族化合物である光触媒と、（ｃ）化粧用として許容可能なキャリアと、を含み、この架橋性組成物は、７５０ｎｍ以下の波長を有する電磁放射線に３０分以上曝露されていない。

本発明のこれら及び他の特徴、態様、及び利点は、本開示を通読することで当業者には明らかとなるであろう。

本文書（全態様における全実施形態など）において、別途具体的に記載されない限り、以下の定義が適用される。全ての割合（％）は、総組成物の重量による。全ての比率は、重量比である。「部」、例えば、１部のＸ及び３部のＹの混合物への言及は、重量による比率である。「ＱＳ」又は「ＱＳＰ」は、１００％又は１００ｇに対する十分な量を意味する。＋／−は、標準偏差を示す。全ての範囲は、包括的かつ組み合わせ可能である。有効桁の数は、表示された量に対する限定を表すものでも、測定値の精度に対する限定を表すものでもない。全ての数量は、「約」という単語によって修飾されるものと理解される。全ての測定は、２５℃及び周囲条件で実施されるものと理解され、「周囲条件」とは、０．１メガパスカル（ＭＰａ）（１気圧（ａｔｍ））の圧力、及び５０％の相対湿度を意味する。「相対湿度」は、同じ温度及び圧力における飽和水分レベルと比較した、空気の水分含量の比率（パーセントとして記載される）を指す。相対湿度は、湿度計、具体的には、ＶＷＲ（登録商標）Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌからのプローブ湿度計で測定することができる。本明細書において、「ｍｉｎ」は、「分」又は「分（複数）」を意味し；「ｍｏｌ」はモルを意味し；「ナノメートル」は、「ｎｍ」と略され；数の後の「ｇ」は、「グラム」を意味する。全ての重量は、それらが列記される成分に関連する際、活性成分のレベルに基づき、商業的に入手可能な材料に含まれ得るキャリア又は副生成物を含まない。本明細書において、「含む（comprising）」は、他の工程及び他の成分を追加することができることを意味する。「含む（comprising）」は、「〜からなる（consisting of）」及び「本質的に〜からなる（consisting essentially of）」という用語を包含する。組成物、配合物、方法、使用、キット、及びプロセスは、本明細書に説明される要素及び制限、並びに本明細書に説明される追加若しくは任意の成分、構成要素、工程、又は制限のいずれをも含み、それらからなり、本質的にそれらからなることができる。本明細書で説明される実施形態及び態様は、不相容性が記載されない限り、明白に組み合わせて例示されていないにもかかわらず、他の実施形態及び／又は態様の要素、特性、又は構成要素を含むか、又はこれらと組み合わせ可能であり得る。「少なくとも１つの実施形態において」とは、１つ以上の実施形態、任意選択で全ての実施形態、又はその大部分の実施形態がその後説明される特性を有することを意味する。量の範囲が記載される場合、これらは組成物中の当該成分の総量であるか、成分定義の範囲に２種以上が当てはまる場合、組成物中の、その定義に適合する全ての成分の総量であると理解されるべきである。例えば、組成物が約１％〜約５％の脂肪アルコールを含む場合、２％のステアリルアルコール及び１％のセチルアルコールを含む組成物は範囲内に収まる。

「分子量」又は「Ｍ．Ｗｔ．」又は「ＭＷ」及び文法的な同等物は、数平均分子量を意味する。

「粘度」は、ＤＩＮ ５３０１９に準拠して１２．９秒^−１の剪断速度で、冷却／加熱容器及びセンサーシステムを備えるＨＡＡＫＥ回転粘度計ＶＴ ５５０を使用して、２５℃で測定される。

「水溶性」とは、水に十分溶解可能であり、２５℃の水にその材料の０．１％の重量濃度で裸眼に対して清澄な溶液を形成する任意の材料を指す。用語「非水溶性」は、「水溶性」ではない任意の材料を指す。

「実質的に含まない（substantially free from又はsubstantially free of）」とは、組成物又は配合物の総重量で、約１％未満、又は０．８％未満、又は０．５％未満、又は０．３％未満、又は約０％を意味する。

「ケラチン繊維」とは、ケラチンから構成される繊維状物質を意味する。「毛髪」とは、頭髪、顔の毛、まつ毛、及び体毛を含む、哺乳類ケラチン繊維を意味する。それは、依然として生体に付着しているこのような毛髪、並びに、毛髪見本、及び人形／マネキン上の毛髪などの、生体から除去された毛髪も含む。少なくとも１つの実施形態において、「毛髪」はヒトの毛髪を意味する。「毛幹」又は「毛髪繊維」は、１本１本の髪の毛を意味し、用語「毛髪」と互換的に使用され得る。

「化粧用として許容可能な」とは、説明される組成物、配合物、又は構成要素が、過度の毒性、不適応性、不安定性、アレルギー反応性などを伴わずに、ヒトのケラチン組織と接触させて使用するために好適であることを意味する。本明細書で説明され、ケラチン組織に直接適用されるという用途を有する全ての組成物及び配合物は、化粧用として許容可能であるものに制限される。

「誘導体」としては、所与の化合物のアミド、エーテル、エステル、アミノ、カルボキシル、アセチル、酸、塩及び／又はアルコールが挙げられるが、これらに限定されない。少なくとも１つの実施形態において、「その誘導体」とは、アミド、エーテル、エステル、アミノ、カルボキシル、アセチル、酸、塩、及びアルコールの誘導体を意味する。

「モノマー」は、反応開始剤の存在下での重合、又は、例えば、重縮合、重付加、アニオン性若しくはカチオン性重合といった巨大分子を作る任意の好適な反応を行うことが可能な分離性の重合されていない化学部分を意味する。「単位」とは、すでに重合された、すなわち、ポリマーの部分であるモノマーを意味する。

「ポリマー」とは、２つ以上のモノマーの重合から形成される化学物質を意味する。「ポリマー」という用語は、モノマーの重合によって作製される全ての物質、同様に天然ポリマーも含むものとする。１種類のモノマーのみから作られるポリマーをホモポリマーという。本明細書において、ポリマーは、少なくとも２つのモノマーを含む。２種類以上の異なるモノマーから作られるポリマーをコポリマーと言う。異なるモノマーの分布は、ランダム、交互、又はブロック状（すなわち、ブロックコポリマー）であることができる。本明細書で使用される「ポリマー」という用語は、ホモポリマー及びコポリマーを含む、任意の種類のポリマーを包含する。

「キット」とは、複数の構成要素を含むパッケージを意味する。「キット」は、「パーツのキット（kit-of-parts）」を指し得る。キットの例は、例えば、第１の組成物、及び別個にパッケージ化された第２の組成物、並びに任意選択の適用説明書である。

説明
ケラチン繊維を整形する方法が本明細書に記載される。この方法により、半永久的な髪型、すなわち長持ちする髪型及び半永久的なまつ毛の整形の達成が可能となる。この半永久的な髪型は、少なくとも１回のシャンプー処理後、具体的には５回のシャンプー処理後、より具体的には１０回のシャンプー処理後に保持される。髪型がより長持ちすることに加えて、この方法は、毛髪の凝集を阻止し、並びに／又はシャンプー後の毛髪の絡まり及び手触りを改善する。加えて、本発明者らは、本方法が、形状の耐水性及び耐湿性を向上し、スタイリングの容易さを向上し、及び／又はシャンプー後の形状の取り扱いやすさを向上することを見い出した。

理論に束縛されるものではないが、上記の利益は、実行される工程、その順序、並びに活性剤を含む、使用される特定の構成要素によるものであると考えられる。選択された活性剤は、ケラチン繊維の毛幹に拡散し、ケラチンポリペプチド内のアミノ基と反応し、ケラチンタンパク質構造のこれらの官能基を架橋し、ケラチン繊維構造の生来の復元力を克服するのに十分な架橋をもたらすと考えられる。この結果、例えば、長持ちする髪型又は長持ちするまつ毛の形状などのケラチン繊維の長持ちする整形がもたらされる。

本発明の異なる態様の詳細は、後述する。

架橋性組成物
架橋性組成物は、ケラチンと反応し、ケラチン中に架橋をもたらすのに有用である活性剤として、２−オキサゾリジノン化合物を含む。２−オキサゾリジノン化合物は、以下の構造を有する：

（式中、
Ｒ^１及びＲ^２は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、フェニル、及びＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され；
Ｒ^３は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｎ−ヒドロキシ−（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルケニル、及びＣ_６〜Ｃ_１２−アリールからなる群から選択され；及び
Ｒ^４及びＲ^５は、互いに独立して、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルケニル、Ｃ_６〜Ｃ_１２−アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルコキシ、及び水素からなる群から選択される）。

この種類の好適な架橋剤の例には、２−オキサゾリジノン、Ｎ−メチル−２−オキサゾリジノン、Ｎ−アセチル−２−オキサゾリジノン、及びＮ−ヒドロキシエチル−２−オキサゾリジノンがある。

架橋性組成物は、糖などの第２活性剤を含み得る。還元糖は、アラビノース、キシロース、リボース、及びこれらの組み合わせからなる群から選択され得る。アラビノースなどの糖は、天然由来であるために有用である。これは、認識されている健康上の理由及び感作しないという理由だけではなく、持続可能性及び環境上の理由のためであり、糖は、通常、自然にかつ迅速に分解され、特別な処分法を必要としないためである。更に、糖はまた、調達が簡単であり、比較的安価である。

理論に束縛されるものではないが、第２活性剤は、ケラチンと反応し、ケラチン中に更なる架橋をもたらすのに有用であり得る。毛髪は、官能基−ＣＯＯＨ、ＯＨ、及びＮＨ_２、及びＳＨを有するケラチンのポリペプチドを含む。様々な活性剤が各官能基と優先的に反応し得る。例えば、アラビノースはアミノ基と反応し、２−オキサゾリジノン化合物は−ＣＯＯＨと反応する。

架橋性組成物は、架橋性組成物の重量に対して、約０．１％〜約４０％、又は約０．５％〜約２０％、又は約１％〜約１５％、又は約７％〜約２０％、又は約８％〜約１９％、又は約１０％〜約１８％の２−オキサゾリジノン化合物を含み得る。

１つの実施形態において、架橋性組成物は、架橋性組成物の重量に対して、約７％〜約２０％、又は約８％〜約１９％、又は約１０％〜約１８％の２−オキサゾリジノン化合物を含む。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、架橋性組成物の約１２重量％〜約１８重量％の２−オキサゾリジノン化合物を含む。

少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は化粧用として許容可能なキャリアを含む。少なくとも１つの実施形態において、化粧用として許容可能なキャリアは、活性剤を毛髪への塗布に好適な架橋性組成物に配合するために好適な任意のキャリアである。少なくとも１つの実施形態において、化粧用として許容可能なキャリアは、水性媒体又は水性アルコール媒体のいずれかから選択される。少なくとも１つの実施形態において、キャリアが水性アルコールキャリアである場合、このキャリアは水及びアルコールを含む。少なくとも１つの実施形態において、アルコールはエタノール、イソプロパノール、プロパノール、及びこれらの混合物からなる群から選択される。少なくとも１つの実施形態において、キャリアが水性キャリアである場合、このキャリアは本質的に水からなり、実質的にアルコールを含まない。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は安全かつ有効量の化粧用として許容可能なキャリアを含む。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、約０．１％〜約９９％、又は約１％〜約９８％、又は約１０％〜約９７％、又は約３０％〜約９５％の水を含む。

架橋性組成物は、ヒドロキシ置換芳香族化合物を含む光触媒を含む。光触媒は、電磁放射線、具体的には光線に曝露されると減少する（又は増加する）ｐＫａ（又はｐＫｂ）値を有する酸若しくは塩基（又はこれらの複合体）である。光酸は、例えば、Ｄｏｍｃｋｅ ａｎｄ Ｓｏｂｏｌｅｗｓｋｉ（２００３），Ｕｎｒａｖｅｌｉｎｇ ｔｈｅ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ Ｐｈｏｔｏａｃｉｄｉｔｙ，３０２，ｐ．１６９３及びＫｏｗａｌｅｗｓｋａ（２００５），Ｐｈｏｔｏａｃｉｄ ｃａｔａｌｙｚｅｄ ｓｏｌ−ｇｅｌ ｐｒｏｃｅｓｓ，Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．１５，ｐ．４９９７に記載されており、これらはいずれも参照することにより本明細書に組み込まれる。少なくとも１つの実施形態において、電磁放射線は、周辺光、太陽光、白色光、蛍光灯、ＬＥＤ光、レーザー光、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。少なくとも１つの実施形態において、電磁放射線は、可視光、近若しくは遠紫外光、又は近若しくは遠赤外光、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。少なくとも１つの実施形態において、光触媒は、約３００ｎｍ〜約７５０ｎｍの波長の入射放射線による励起によって光励起状態に活性化され得て、この器具は、約３００ｎｍ〜約７５０ｎｍの波長の放射線を放出する。

少なくとも１つの実施形態において、ヒドロキシ置換芳香族化合物は、キノリン化合物又はナフトール化合物である。少なくとも１つの実施形態において、ヒドロキシ置換芳香族化合物はフルオレセイン又はその誘導体である。少なくとも１つの実施形態において、ヒドロキシ置換芳香族化合物はハロゲン置換フルオレセインである。少なくとも１つの実施形態において、ヒドロキシ置換芳香族化合物はブロモ置換フルオレセイン又はヨード置換フルオレセインである。少なくとも１つの実施形態において、ヒドロキシ置換芳香族化合物は、ジヨードフルオレセイン、４，５，６，７−テトラクロロ−２’，４’，５’，７’−テトラヨードフルオレセイン（ローズベンガル）、２，４，５，７−テトラヨードフルオレセインの塩（エリスロシン）、エオシンＹ、エオシンＢ、４，５−ジブロモフルオレセイン及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。少なくとも１つの実施形態において、ヒドロキシ置換芳香族化合物はヒドロキシフラボン又はその誘導体である。少なくとも１つの実施形態において、ヒドロキシ置換芳香族化合物はジヒドロキシフラボン、又はトリヒドロキシフラボン、又はテトラヒドロキシフラボン、又はこれらの混合物である。少なくとも１つの実施形態において、ヒドロキシ置換芳香族化合物は、３−ヒドロキシフラボン、７−ヒドロキシフラボン、５，７−ヒドロキシフラボン、４’，５，７−トリヒドロキシフラボン、２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−３，５，７−トリヒドロキシ−４Ｈ−クロメン−４−オン（ケルシチン）、及びこれらの混合物からなる群から選択される。少なくとも１つの実施形態において、ヒドロキシ置換芳香族化合物は、ヒドロキシルトリアリールメタン、例えば、ＦＤ＆Ｃ緑色３号である。少なくとも１つの実施形態において、ヒドロキシ置換芳香族化合物はアントシアニジン又はアントシアニンである。少なくとも１つの実施形態において、ヒドロキシ置換芳香族化合物は、シアニジン（２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）クロメニリウム−３，５，７−トリオール）、マルビジン、ペラルゴニジン（palargonidin）、又はエルダーベリー、ブルーベリー、クランベリー、ビルベリー、赤キャベツ、ソルガム、ブラックベリー、クロフサスグリ（black current）、チェリーレッドラズベリー及びクロミキイチゴなどのアントシアニン含有の抽出物、並びにこれらの混合物である。

１つの実施形態において、ヒドロキシ置換芳香族化合物は、８−ヒドロキシキノリン、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、８−キノリノール−１−オキシド、５−ヒドロキシキノリン、６−ヒドロキシキノリン、７−ヒドロキシキノリン、５−ヨード−７−スルホ−８−ヒドロキシキノリン、５−フルオロ−８−ヒドロキシキノリン、５−フルオロ−７−クロロ−８−ヒドロキシキノリン、５−フルオロ−７−ブロモ−８−ヒドロキシキノリン、５−フルオロ−７−ヨード−８−ヒドロキシキノリン、７−フルオロ−８−ヒドロキシキノリン、５−クロロ−８−ヒドロキシキノリン、５，７−ジクロロ−８−ヒドロキシキノリン、５−クロロ−７−ブロノ−８−ヒドロキシキノリン、５−クロロ−７−ヨード−８−ヒドロキシキノリン、７−クロロ−８−ヒドロキシキノリン、５−ブロモ−８−ヒドロキシキノリン、５−ブロモ−７−クロロ−８−ヒドロキシキノリン、５，７−ジブロモ−８−ヒドロキシキノリン、５−ブロモ−７−ヨード−８−ヒドロキシキノリン、７−ブロモ−８−ヒドロキシキノリン、５−ヨード−８−ヒドロキシキノリン、５−ヨード−７−クロロ−８−ヒドロキシキノリン、５，７−ジヨード−８−ヒドロキシキノリン、７−ヨード−８−ヒドロキシキノリン、５−スルホン酸−８−ヒドロキシキノリン、７−スルホン酸−８−ヒドロキシキノリン、５−スルホン酸−７−ヨード−８−ヒドロキシキノリン、５−チオシアノ−８−ヒドロキシキノリン、５−クロロ−８−ヒドロキシキノリン、５−ブロモ−８−ヒドロキシキノリン、５，７−ジブロモ−８−ヒドロキシキノリン、５−ヨード−８−ヒドロキシキノリン、５，７−ジヨード−８−ヒドロキシキノリン、７−アザインドール、７−シアノ−２−ナフトール、８−シアノ−２−ナフトール、５−シアノ−２−ナフトール、１−ヒドロキシ−３，６，８−ピレントリスルホン酸、トランス−３−ヒドロキシスチルベン、２−ヒドロキシメチルフェノール、ペラルゴニジン、及びこれらの混合物からなる群から選択される。少なくとも１つの実施形態において、ヒドロキシ置換芳香族化合物は、８−キノリノール−１−オキシド、８−ヒドロキシキノリン、７−シアノ−２−ナフトール、８−シアノ−２−ナフトール、５−シアノ−２−ナフトール、及びこれらの混合物からなる群から選択される。少なくとも１つの実施形態において、ヒドロキシ置換芳香族化合物は、８−キノリノール−１−オキシド、８−ヒドロキシキノリン、及びこれらの混合物からなる群から選択される。少なくとも１つの実施形態において、ヒドロキシ置換芳香族化合物は８−ヒドロキシキノリンである。８−ヒドロキシキノリンは、低ｐＨ溶液中にて光酸触媒として、又は高ｐＨ溶液中にて光塩基触媒として作用し得る。８−ヒドロキシキノリンはＣＡＳ番号１４８−２４−３を有し、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能である。少なくとも１つの実施形態において、ヒドロキシ置換芳香族化合物は多環式である。８−ヒドロキシキノリンは容易に入手可能であるという利点を有し、毛髪染料組成物などの化粧用組成物で使用するために特徴付けられている。

１つの実施形態において、架橋性組成物は、ヒドロキシ置換芳香族化合物である、約１０ｐｐｍ〜約５００ｐｐｍの光触媒を含む。光触媒の濃度は、例えば、光触媒の化学構造、反応媒体、反応タイプ、及び基材など種々の要因にある程度依存してよい。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、ヒドロキシ置換芳香族化合物である、約２０ｐｐｍ〜約５００ｐｐｍ、又は約３０ｐｐｍ〜約４５０ｐｐｍ、又は約３０ｐｐｍ〜約４００ｐｐｍ、又は約５０ｐｐｍ〜約３５０ｐｐｍ、又は約７０ｐｐｍ〜約３３０ｐｐｍ、又は約８０ｐｐｍ〜約３１０ｐｐｍ、又は約９０ｐｐｍ〜約３００ｐｐｍ、又は約１００ｐｐｍ〜約２９０ｐｐｍ、又は約２６０ｐｐｍまで、又は約２５０ｐｐｍまで、又は約２４０ｐｐｍまで、又は約２２０ｐｐｍまで、又は約２１０ｐｐｍまで、又は約２００ｐｐｍまでの光触媒を含む。注釈：１ｐｐｍ＝１００万分の１＝１×１０^−４％＝０．０００１％、及び１０ｐｐｍ＝１×１０^−３％＝０．００１％、及び１００ｐｐｍ＝１×１０^−２％＝０．０１％。

架橋性組成物は、７５０ｎｍ以下の波長を有する電磁放射線に３０分以上曝露されていない。光触媒が特定の波長範囲内の電磁放射線に曝露されると、パッケージ壁内の化合物を含めて周囲分子が存在する場合には、周囲分子と反応するため、架橋性組成物の曝露は、光触媒の有効性を考慮すると重大である。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、７５０ｎｍ以下の波長を有する電磁放射線が架橋性組成物と接触できない容器に入れられる。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、７５０ｎｍ以下、又は約３００ｎｍ〜約７５０ｎｍの波長を有する電磁放射線、又は可視光、又はＵＶ光に、２０分以上、又は１０分以上、又は２分以上曝露されていない。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は不透明な容器に入れられる。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、褐色又は茶色の容器に入れられる。

架橋性組成物中には他の成分が存在してよい。１つの実施形態において、架橋性組成物は酸化防止剤を含む。酸化防止剤は、架橋性組成物により長期的な安定性を提供するという観点から有用である。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は安全かつ有効量の酸化防止剤を含む。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、約０．００１％〜約５％、又は約０．５％〜約１．０％の酸化防止剤を含む。少なくとも１つの実施形態において、酸化防止剤は、アスコルビン酸（ビタミンＣ）、脂肪酸のアスコルビルエステル、アスコルビン酸誘導体（例えば、リン酸アスコルビルマグネシウム、リン酸アスコルビルナトリウム、ソルビン酸アスコルビル）、トコフェロール（ビタミンＥ）、トコフェロールソルベート、トコフェロールアセテート、トコフェロールの他のエステル、ブチル化ヒドロキシ安息香酸及びその塩、過酸化水素、過ホウ酸塩、チオグリコレート、過硫酸塩を含む過酸化物、６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸（商標名Ｔｒｏｌｏｘ（商標）で市販されている）、没食子酸及びそのアルキルエステル、特に没食子酸プロピル、尿酸並びにその塩及びアルキルエステル、フェルラ酸並びにその塩及びエステル、ソルビン酸及びその塩、リポ酸、アミン（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、アミノグアニジン）、スルフヒドリル化合物（例えば、グルタチオン）、ジヒドロキシフマル酸及びその塩、リシンピドレート、アルギニンピロレート、ノルジヒドログアヤレト酸、バイオフラボノイド、クルクミン、リジン、１−メチオニン、プロリン、スーパーオキシドジスムターゼ、シリマリン、茶抽出物、ブドウ果皮及び／又はブドウ種子の抽出物、メラニン、ローズマリー抽出物、並びにこれらの混合物からなる群から選択される。少なくとも１つの実施形態において、酸化防止剤はトコフェロールソルベート又はトコフェロールのエステルである。少なくとも１つの実施形態において、酸化防止剤は安息香酸ナトリウムである。少なくとも１つの実施形態において、酸化防止剤はアスコルビン酸である。アスコルビン酸は、配合物の酸化安定性を向上させるという利益を有する。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、安全かつ有効量のアスコルビン酸を含む。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、約０．００１％〜約５％、又は約０．５％〜約１．０％のフェルラ酸を含む。

少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物はキレート化剤又はキレート剤を含む。本明細書で使用するとき、「キレート化剤」又は「キレート剤」は、金属イオンが容易に化学反応に関与したり、化学反応に触媒作用を及ぼしたりできないように、錯体を形成することによって系から金属イオンを除去できる活性剤を意味する。キレート剤を含めることは、前述の通り酸化促進状況及び顔料沈着を生じさせる局所的な鉄負荷を減少させるために、過剰な落屑又は肌のきめの変化に寄与し得るＵＶ放射線及び皮膚の損傷を引き起こし得る他の環境要因に対する保護を提供するのに特に有用である。架橋性組成物に、より長期間の安定性をもたらすことを考慮すると、キレート剤は有用である。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、安全かつ有効量のキレート化剤又はキレート剤を含む。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物はキレート剤を含み、このキレート剤は、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、ＥＤＴＡ、ＮＴＡ、デフェロキサミン、ヒドロキサム酸及びその塩、フィチン酸、フィチン酸塩、グルコン酸及びその塩、トランスフェリン（transferrine）、ラクトフェリン、並びにこれらの混合物からなる群から選択される。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、安全かつ有効量のキレート剤を含む。少なくとも１つの実施形態において、この架橋性組成物は、約０．００１％〜約１０％、又は約０．０１％〜約５％、又は約０．１％〜約５％、又は約０．５％〜約１．０％のキレート剤を含む。本明細書で有用な例示的なキレート化剤は、１９９６年１月３０日にＢｉｓｓｅｔｔらに発行された米国特許第５，４８７，８８４号；国際公開第９１／１６０３５号（Ｂｕｓｈら、１９９５年１０月３１日公開）；及び国際公開第９１／１６０３４号（Ｂｕｓｈら、１９９５年１０月３１日公開）に開示されている。少なくとも１つの実施形態において、キレート剤は、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドデフェロキサミン、ラクトフェリン、ヒドロキサム酸、グルコン酸、フィチン酸、これらの誘導体、及びこれらの混合物からなる群から選択される。

少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、毛髪に塗布するのに適した形態である。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、エマルション、溶液、又は分散液の形態である。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は界面活性剤を含む。この界面活性剤は、エマルションをもたらすのに有用である。少なくとも１つの実施形態において、エマルションの形態である場合、当該エマルションは、油中水型エマルション、水中油型エマルション、又は多相エマルションであってもよい。エマルションは、毛髪に塗布するための、容易に塗布できる組成物を消費者に提供するという利益を有し、審美的利点を有する。架橋性組成物は、残留型組成物又は洗い流し組成物であってよい。架橋性組成物は、シャンプー；ヘアコンディショニング組成物；ヘアスタイリング組成物；又はこれらの組み合わせから選択される形態であり得る。ヘアスタイリング組成物である場合、この組成物はゲル組成物；任意で機械的スプレー装置及び／又は少なくとも１つの噴射剤を使用して分配されるスプレーゲル組成物；任意で好適な機械的に操作されるスプレー装置を使用して分配される非エアゾールヘアスプレー；任意で発泡用装置を使用して分配される発泡性組成物；ヘアワックス組成物；ヘアローション組成物；ヘアクリーム組成物；又はこれらの組み合わせであり得る。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物はマスカラ組成物である。

架橋性組成物は、ヘアスタイリングポリマー、コンディショニング剤、ヘアクレンジング剤、又はこれらの混合物から選択される、少なくとも１つの化粧用毛髪処理剤を更に含み得る。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物はヘアスタイリングポリマーを含む。少なくとも１つの実施形態において、ヘアスタイリングポリマーは、非イオン性ヘアスタイリングポリマー、アニオン性ヘアスタイリングポリマー、双極性及び／又は両性ヘアスタイリングポリマー、カチオン性ヘアスタイリングポリマー、又はこれらの混合物からなる群から選択される。好適なヘアスタイリングポリマーは、ＣＴＦＡ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ ａｎｄ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，「Ｈａｉｒ Ｆｉｘａｔｉｖｅｓ」，１２^ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（２００８）に見い出すことができる。例えば、好適なヘアスタイリングポリマーは、参照することにより本明細書に組み込まれる、２００８年２月１１日出願の欧州特許出願公開第０８１５１２４６．９号の１２頁５行目〜１９頁１行目に開示されているような物質である。

少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、約０．０１重量％〜約１０重量％、又は約０．１重量％〜約８重量％、又は約０．１重量％〜約５重量％のヘアスタイリングポリマーを含む。

少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、非イオン性ヘアスタイリングポリマーを含む。少なくとも１つの実施形態において、非イオン性ヘアスタイリングポリマーは、天然ポリマー又は合成ポリマーである。少なくとも１つの実施形態において、非イオン性ヘアスタイリングポリマーは、ビニルピロリドン；ビニルカプロラクタム；ビニルエステル；ビニルアルコール；酢酸ビニル；（メタ）アクリルアミド、及び／又はその誘導体；（メタ）アクリル酸、その塩、及び／又はその誘導体；プロピレン及び／又はエチレングリコール酸；クロトン酸；又はこれらの混合物；から選択される少なくとも１種のモノマーの重合から得られるポリマーである。例えば、このようなポリマーは、商標名Ｌｕｖｉｓｋｏｌ（登録商標）又はＬｕｖｉｓｅｔ Ｃｌｅａｒ（登録商標）で入手できる。

少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物はアニオン性ヘアスタイリングポリマーを含む。少なくとも１つの実施形態において、アニオン性ヘアスタイリングポリマーは、アクリル酸／アルキルアクリレート／Ｎアルキルアクリルアミドターポリマー；酢酸ビニル／クロトン酸コポリマー；Ｃ１〜Ｃ５−アルキルアクリレート／（メタ）アクリル酸コポリマー；ポリスチレンスルホン酸ナトリウム；酢酸ビニル／クロトン酸／ビニルアルカノエートコポリマー；酢酸ビニル／クロトン酸／ネオデカン酸ビニルコポリマー；アミノメチルプロパノールアクリレートコポリマー；ビニルピロリドン／（メタ）アクリル系コポリマー；メチルビニルエーテル／マレイン酸モノアルキルエステルコポリマー；アリルメタクリレート／（メタ）アクリレートコポリマーのアミノメチルプロパノール塩；エチルアクリレート／メタクリル酸コポリマー；酢酸ビニル／マレイン酸モノｎ−ブチル／アクリル酸イソボルニルコポリマー；オクチルアクリルアミド／（メタ）アクリル酸コポリマー；ジグリコール、シクロヘキサンジメタノール、イソフタル酸及びスルホイソフタル酸のポリエステル；並びにこれらの混合物からなる群から選択される。

少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、双極性又は両性ヘアスタイリングポリマーを含む。少なくとも１つの実施形態において、双性イオン性又は両性ヘアスタイリングポリマーは、アルキルアクリルアミド／メタクリル酸アルキルアミノアルキル／（メタ）アクリル酸コポリマー；第四級アミン基を有する少なくとも１つの第１のモノマータイプ、及び酸性基を有する少なくとも１つの第２のモノマータイプから形成されるコポリマー；アクリル酸及びメタクリル酸から選択される少なくとも１つのモノマーと、脂肪アルコールアクリレートの、アルキルアミンオキシドメタクリレートの、コポリマー；メタクリロイルエチルベタイン／メタクリル酸及び／若しくはエステルコポリマー；ポリクオタニウム−４７；ポリクオタニウム−４３；第四級クロトンベタイン若しくは第四級クロトンベタインエステルから調製可能なオリゴマー若しくはポリマー；又はこれらの混合物からなる群から選択される。

少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、カチオン性ヘアスタイリングポリマーを含む。少なくとも１つの実施形態において、カチオン性ヘアスタイリングポリマーは、第四級窒素基が、ポリマー鎖中か又は１つ以上のカチオン性モノマー上の置換基としてのいずれかで存在する、ホモポリマー又はコポリマーからなる群から選択される。アンモニウム基を含有するモノマーは、非カチオン性モノマーと共重合してよい。好適なカチオン性モノマーは、不飽和のフリーラジカル重合可能な化合物であってもよく、少なくとも１つのカチオン性基、具体的には、例えばトリアルキルメタクリルオキシアルキルアンモニウム、トリアルキルアクリルオキシアルキルアンモニウム、ジアルキルジアリルアンモニウムなどのアンモニウム置換ビニルモノマー、及び、ピリジニウム、イミダゾリウム、又は四級ピロリドン、例えば、アルキルビニルイミダゾリウム、アルキルビニルピリジニウム、又はアルキルビニルピロリドン塩などの環状カチオン性窒素含有基を有する四級ビニルアンモニウムモノマーを有する。これらのモノマーのアルキル基は、好ましくは、例えば、Ｃ１〜Ｃ７−アルキル基、又はＣ１〜Ｃ３−アルキル基などの低級アルキル基であり得る。好適な非カチオン性モノマーは、（メタ）アクリルアミド、これらの誘導体；アクリレート、その誘導体；ビニルカプロラクトン、ビニルカプロラクタム、ビニルピロリドン、ビニルエステル、ビニルアルコール、プロピレングリコール又はエチレングリコール；から選択され得る。例えば、好適なカチオン性ヘアスタイリングポリマーは、商標名：Ｇａｆｑｕａｔ ７５５ Ｎ；Ｇａｆｑｕａｔ ７３４；Ｇａｆｑｕａｔ ＨＳ １００；Ｌｕｖｉｑｕａｔ ＨＭ ５５０；Ｍｅｒｑｕａｔ Ｐｌｕｓ ３３００；Ｇａｆｆｉｘ ＶＣ ７１３；Ａｑｕａｆｌｅｘ ＳＦ ４０；で入手可能である。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、天然ポリマー由来のカチオン性ヘアスタイリングポリマーを含む。少なくとも１つの実施形態において、天然ポリマー由来のカチオン性ヘアスタイリングポリマーは、セルロース、デンプン、及び／又はグアーなどのカチオン性誘導体の多糖類；キトサン、その塩、及び／又はその誘導体；又はこれらの混合物からなる群から選択される天然ポリマー由来である。少なくとも１つの実施形態において、カチオン性ヘアスタイリングポリマーは、ポリクオタニウム−４；ポリクオタニウム−１０；ポリクオタニウム−２４；グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド；キトソニウムピロリドンカルボキシレート；及びこれらの混合物からなる群から選択される。

少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、コンディショニング剤又はヘアコンディショニング剤を含む。架橋性組成物は、任意の好適な従来のヘアコンディショニング剤を含み得る。本明細書の「ヘアコンディショニング剤」という用語は、毛髪に光沢を与え、毛髪をより扱いやすくし、毛髪の手触りを改善し、櫛通りを改善し、かつ／又は毛髪のボリュームを増すような、毛髪への化粧効果を有する、任意の化粧用として許容可能な化合物を意味する。好適なヘアコンディショニング剤は、ＣＴＦＡ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ ａｎｄ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，「Ｈａｉｒ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ」，１２^ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（２００８）に見い出すことができる。少なくとも１つの実施形態において、ヘアコンディショニング剤は、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、シリコーン化合物、有機油性コンディショニング剤、及びこれらの混合物からなる群から選択される。例えば、好適なヘアコンディショニング剤は、参照することにより本明細書に組み込まれる、２００８年２月１１日出願の欧州特許出願公開第０８１５１２４６．９号の１９頁３行目〜２７頁３３行目に開示されているような物質である。

少なくとも１つの実施形態において、コンディショニング剤はカチオン性界面活性剤である。少なくとも１つの実施形態において、カチオン性界面活性剤は、アミノ又は第四級アンモニウム部分を含む。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、約０．０５％〜約３．５％、又は約０．１％〜約３．０％、又は約０．５％〜約２．５％、又は約１．０％〜約２．０％のカチオン性界面活性剤を含む。少なくとも１つの実施形態において、カチオン性界面活性剤は、以下の式ＩＩに従う。

式中、Ｒ^７１、Ｒ^７２、Ｒ^７３、及びＲ^７４の少なくとも１つは、炭素原子数８〜３０の脂肪族基；芳香族基、アルコキシ基、ポリオキシアルキレン基、アルキルアミド基、ヒドロキシアルキル基、アリール基；又は７〜２２個の炭素原子を有するアルキルアリール基；から選択され；残りのＲ^７１、Ｒ^７２、Ｒ^７３、及びＲ^７４は、１〜２２個の炭素原子からなる脂肪族基；及び最大２２個の炭素原子を有する、芳香族基、アルコキシ基、ポリオキシアルキレン基、アルキルアミド基、ヒドロキシアルキル基、アリール基、又はアルキルアリール基からなる群から独立して選択され；Ｘは、ハロゲン基、アセテート基、シトレート基、ラクテート基、グリコレート基、ホスフェート基、ニトレート基、スルホネート基、スルフェート基、アルキルスルフェート基、アルキルスルホネート基、及びこれらの混合物からなる群から選択される。少なくとも１つの実施形態において、カチオン性界面活性剤は、式ＩＩに従い（上記を参照）、式中、Ｒ^７１、Ｒ^７２、Ｒ^７３、及びＲ^７４のうちの少なくとも１つは、１６〜２４個の炭素原子を有する脂肪族基であり、残りのＲ^７１、Ｒ^７２、Ｒ^７３、及びＲ^７４は、１〜４個の炭素原子を有する脂肪族基からなる群から独立して選択され、Ｘは、クロリド又はスルフェートからなる群から選択される。少なくとも１つの実施形態において、カチオン性界面活性剤は、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド、メチルサルフェート、又はエチルサルフェート；ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、メチルサルフェート又はエチルサルフェート；及びこれらの混合物からなる群から選択される。長鎖のアルキル基は、短鎖のアルキル基を有するカチオン性界面活性剤と比較して、濡れた毛髪及び乾いた毛髪に対して、改善された滑らかさと柔らかい手触りを提供すると考えられる。長鎖のカチオン性界面活性剤はまた、短鎖のアルキル基を有するカチオン性界面活性剤と比較して、頭皮の炎症を軽減することができると考えられる。少なくとも１つの実施形態において、カチオン性界面活性剤は、ジアルキル（１４〜１８個の炭素）ジメチルアンモニウムクロリド、ジタロウアルキルジメチルアンモニウムクロリド、ジ−水素添加タロウアルキルジメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジセチルジメチルアンモニウムクロリド、及びこれらの混合物からなる群から選択されるジ−長鎖アルキル四級化アンモニウム塩である。少なくとも１つの実施形態において、カチオン性界面活性剤は、約１２〜約２２個の炭素のアルキル基を有する第三級アミドアミンである。少なくとも１つの実施形態において、カチオン性界面活性剤は、セチルトリメチルアンモニウム塩；ベヘニルトリメチルアンモニウム塩；ジメチルジタローアンモニウム塩ステアリルアミドプロピルジメチルアミン；（ジ）エステルクォート；クオタニウム８、１４、１５、１８、２２、２４、２６、２７、３０、３３、３７、５３、６０、６１、７２、７８、８０、８１、８２、８３、８４、及び／又は９１；又はこれらの混合物からなる群から選択される。

少なくとも１つの実施形態において、コンディショニング剤は非イオン性界面活性剤である。好適な非イオン性界面活性剤は、８未満のＨＬＢ値を有する界面活性剤であってもよい。好適な非イオン性界面活性剤は、グリセリルエステル；糖エステル；アルキルポリグリコシドエーテル；オレイル又はイソステアリルポリグルコシド；モノステアリン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタン；又はこれらの混合物からなる群から選択され得る。

少なくとも１つの実施形態において、コンディショニング剤はシリコーン化合物である。少なくとも１つの実施形態において、シリコーン化合物は、揮発性若しくは非揮発性、及び／又は可溶性若しくは不溶性シリコーンである。例えば、好適なシリコーンコンディショニング剤は、商標名：ＳＦ １０７５メチルフェニル流体（Ｅｌｅｃｔｒｉｃ ｃｏｍｐａｎｙ）；ＤＣ２００ Ｆｌｕｉｄ、ＤＣ２４４、ＤＣ２４５、ＤＣ３４５、Ｄｏｗ ５−７１１３、ＤＣ５５６ Ｃｏｓｍｅｔｉｃ Ｇｒａｄｅ Ｆｌｕｉｄ、ＤＣ１２４８ （Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ）で入手可能である。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、（ａ）アミノシラン、（ｂ）ポリシロキサン、及び任意で（ｃ）ポリエーテル、の反応生成物であるコンディショニング剤を含む。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、（ａ）アミノシラン、（ｂ）ポリシロキサン、及び（ｃ）ポリエーテル、の反応生成物であるコンディショニング剤を含む。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物はコンディショニング剤を含み、このコンディショニング剤は、エポキシアミノシランコポリマー、及びポリシロキサン／ポリ尿素ブロックコポリマー、及びこれらの混合物からなる群から選択される。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、（ａ）アミノシラン、（ｂ）ポリシロキサン、及び（ｃ）ポリエーテル、及び任意で（ｄ）アミン、の反応生成物であるコンディショニング剤を含む。少なくとも１つの実施形態において、ポリシロキサンは、エポキシでエンキャップされたポリシロキサンである。少なくとも１つの実施形態において、ポリシロキサンは、少なくとも２個のオキシラン基又はオキセタン基を含む。少なくとも１つの実施形態において、ポリシロキサンは、約１０〜約４５０個のケイ素原子、又は約４０〜約４００個のケイ素原子、約７５〜約３５０個のケイ素原子、約１５０〜約２５０個のケイ素原子を含む。少なくとも１つの実施形態において、ポリシロキサンは、エポキシでエンキャップされたポリシロキサンである。少なくとも１つの実施形態において、ポリエーテルは、ＣＨ_２（Ｏ）ＣＨＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）_ｎＣＨ_２ＣＨ（Ｏ）ＣＨ_２（式中、ｎは１〜１０の整数）という平均構造を有する。少なくとも１つの実施形態において、アミンは、１〜１０個の炭素原子、又は２〜５個の炭素原子を含む。少なくとも１つの実施形態において、アミンは、少なくとも１個のアルキル基で置換されたアルキルアミンである。少なくとも１つの実施形態において、アミンは、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、エタノールアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ヘキシルアミン、ドデシルアミン、オレイルアミン、アニリンアミノプロピルトリメチルシラン、アミノプロピルトリエチルシラン、アミノモルホリン、アミノプロピルジエチルアミンベンジルアミン、ナフチルアミン（napthylamine）３−アミノ−９−エチルカルバゾール、１−アミノヘプタフロロヘキサン、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−ペンタデカフルオロ−１−オクタンアミン、及びこれらの混合物からなる群から選択される。少なくとも１つの実施形態において、アミンは、メチルエチルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルオクタデシルアミン、ジエタノールアミン、ジベンジルアミン、ジヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ピペリジン、ピロリジンフタルイミド、及びこれらの混合物からなる群から選択される。少なくとも１つの実施形態において、コンディショニング剤はエポキシアミノシランコポリマーである。少なくとも１つの実施形態において、コンディショニング剤は、（ａ）アミノシラン、（ｂ）ポリシロキサンであって、約１０〜約４５０個のケイ素原子、又は約４０〜約４００個のケイ素原子を含むポリシロキサン、及び（ｃ）ポリエーテル、及び（ｄ）アミンであって、少なくとも１つのアルキル基で置換されたアルキルアミンであるアミン、の反応生成物であるコンディショニング剤である。エポキシアミノシランコポリマーは、欧州特許第２２１４６３３Ｂ１号（出願日は２００８年１０月３０日であり、この特許は参照することにより本明細書に組み込まれる）に記載されており、Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ（商標）Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｉｎｃ．（Ｃｏｌｕｍｂｕｓ，Ｏｈｉｏ，ＵＳＡ）から入手可能である。エポキシアミノシランコポリマーは、優れた耐久性という利益を有する。このような例示のエポキシアミノシラン（expoxyaminosilane）コポリマーは、以下の通り合成され得る：アミノプロピルトリイソプロポキシシラン（４０．７７ｇ）、平均構造ＣＨ_２（Ｏ）ＣＨＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ［Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ］_５０Ｓｉ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（Ｏ）ＣＨ_２を有するエポキシでエンキャップされたポリシロキサン（１７１．４０ｇ）及び平均構造ＣＨ_２（Ｏ）ＣＨＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）_７ＣＨ_２ＣＨ（Ｏ）ＣＨ_２を有するエポキシでエンキャップされたポリエーテル（３７．８３ｇ）、並びにイソプロパノール（４２５．６８ｇ）を５００ｍＬのフラスコ内で結合させる。材料を還流させ、オーバーヘッド撹拌器を使用して撹拌する。還流は、滴定による判定で、全てのエポキシ基が消費されるまで、１５．５時間継続する。材料をロータリーエバポレーターに移し、７０℃、５３２Ｐａ（４トル）で２時間揮散させて、イソプロパノールを除去する。別の例示のエポキシアミノシランコポリマーは、以下の通り合成され得る：アミノプロピルトリイソプロポキシシラン（１４．２７ｇ）、３−（ジエチルアミノ）プロピルアミン（７．０５ｇ）、平均構造ＣＨ_２（Ｏ）ＣＨＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ［Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ］_２００Ｓｉ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（Ｏ）ＣＨ_２を有するエポキシでエンキャップされたポリシロキサン（４４７．８７ｇ）及び平均構造ＣＨ_２（Ｏ）ＣＨＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_１４ＣＨ_２ＣＨ（Ｏ）ＣＨ_２を有するエポキシでエンキャップされたポリエーテル（３０．８１ｇ）並びにイソプロパノール（５００ｇ）を２０００ｍＬのフラスコ内で混合する。材料を還流させ、オーバーヘッド撹拌器を使用して撹拌する。還流は、滴定による判定で、全てのエポキシ基が消費されるまで、２４時間継続する。材料をロータリーエバポレーターに移し、７０℃、５３２Ｐａ（４トル）で２時間揮散させて、イソプロパノールを除去する。

１つの実施形態において、コンディショニング剤は、エポキシアミノシランコポリマー、及びポリシロキサン／ポリ尿素ブロックコポリマー、及びこれらの混合物からなる群から選択される。ポリシロキサン／ポリ尿素ブロックコポリマーは、参照により本明細書に組み込まれる、２００８年１２月１０日出願の欧州特許第２０７４９８６Ｂ１号に記載されている。少なくとも１つの実施形態において、ポリシロキサン／ポリ尿素ブロックコポリマーは、コポリマーの主鎖に少なくとも１個のポリシロキサン配列（又はブロック）と、少なくとも１個のポリ尿素配列（ブロック）を含む。少なくとも１つの実施形態において、コポリマー中に存在するポリシロキサンの量は、ポリシロキサン／ポリ尿素ブロックコポリマーの総重量に対して９０重量％を超える。少なくとも１つの実施形態において、ポリシロキサン／ポリ尿素ブロックコポリマーはポリウレタンを含まない。非限定例としては、コポリマーは非イオン性ポリシロキサン／ポリ尿素コポリマーであってもよく、つまり、イオン化基又はイオン化可能な基を含まない。コポリマーの例としては、非限定的に、ＩＮＣＩ名ポリ尿素ジメチコーンを有するジメチルポリシロキサン／ポリ尿素ブロックコポリマーが挙げられてよい。かかるジメチルポリシロキサン／ポリ尿素ブロックコポリマーは、例えば、α，ω−アミノシリコーンとジイソシアネートとの共重合により得ることができる。これらの特性に相当するポリシロキサン／ポリ尿素ブロックコポリマーは、例えば、ＷａｃｋｅｒによってＷａｃｋｅｒ−Ｂｅｌｓｉｌ（登録商標）ＵＤ ６０、Ｗａｃｋｅｒ−Ｂｅｌｓｉｌ（登録商標）ＵＤ ８０、Ｗａｃｋｅｒ−Ｂｅｌｓｉｌ（登録商標）ＤＵ １４０、及Ｗａｃｋｅｒ−Ｂｅｌｓｉｌ（登録商標）ＵＤ ２００と称して販売される製品である。少なくとも１つの実施形態において、ポリシロキサン／ポリ尿素コポリマーは非イオン性である。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、約０．０５〜約２０％、例えば０．１〜１５％、又は０．５〜１０％のポリシロキサン／ポリ尿素ブロックコポリマーを含む。少なくとも１つの実施形態において、コンディショニング剤は、アミノアルキル基を含み、かつポリジメチルシロキサン中少なくとも０．１ｍｅｑ／ｇのアミン価を有する、ポリジメチルシロキサン誘導体である。このようなポリジメチルシロキサン誘導体は、例えば、メトキシ末端、若しくはヒドロキシ末端、又はこれらの混合物であり得る。ポリジメチルシロキサン誘導体は、例えば、Ｗａｃｋｅｒ−Ｂｅｌｓｉｌ（登録商標）ＡＤＭ １３７０として市販されている、メトキシ末端及びヒドロキシ末端のポリ［３−（（２−アミノエチル）アミノ）プロピル］メチル（ジメチル）シロキサンの混合物であり得る。

少なくとも１つの実施形態において、コンディショニング剤は有機油性コンディショニング剤である。少なくとも１つの実施形態において、有機油性コンディショニング剤は非揮発性、非水溶性、油性、又は脂肪性である。有機油性コンディショニング剤は、炭化水素油及び脂肪エステルから選択されてよい。少なくとも１つの実施形態において、コンディショニング剤は脂肪アルコールである。少なくとも１つの実施形態において、脂肪アルコールは、非揮発性の低融点脂肪アルコールである。少なくとも１つの実施形態において、コンディショニング剤は脂肪アルコールであり、この脂肪アルコールは、カプリルアルコール、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、セチルアルコール、ミリスチルアルコール、パルミトレイルアルコール、及びこれらの混合物からなる群から選択される。

架橋性組成物は、少なくとも１つの直接毛髪染料を更に含んでいてもよい。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、約０．０１％〜約１５％、又は約０．１％〜約１０％、又は約０．５％〜約８％の直接毛髪染料を含む。

架橋性組成物は、少なくとも１つの粘度調整剤を更に含み得る。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、約０．０１％〜約２０％、又は約０．０５％〜約１０％、又は約０．１％〜約５％の粘度調整剤を含む。

架橋性組成物は、少なくとも１つの乳化剤及び／又は界面活性剤を更に含み得る。少なくとも１つの実施形態において、乳化剤及び／又は界面活性剤は、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、又はこれらの混合物から選択される。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、約０．０１％〜約２０％、又は約０．０５％〜約１０％、又は約０．１％〜約５％の乳化剤及び／又は界面活性剤を含む。

架橋性組成物は、少なくとも１つの顔料を更に含み得る。少なくとも１つの実施形態において、顔料は、天然顔料、合成顔料、又はこれらの混合物から選択される。顔料は、有機顔料、無機顔料、又はこれらの混合物から選択され得る。顔料は、有色顔料、真珠光沢顔料、又はこれらの混合物からなる群から選択され得る。当該架橋性組成物は、未溶解形態で製品本体中に、全架橋性組成物の重量に対して、約０．０１％〜１０％、又は約１％〜約２％の顔料を含み得る。架橋性組成物は、Ｃ．Ｉ．名を有するものなど水溶性成分を含む、無機、ニトロソ、モノアゾ、ジスアゾ、カロチノイド、トリフェニルメタン、トリアリールメタン、キサンテン、キノリン、オキサジン、アジン、アントラキノン、インジゴイド、チオンインジゴイド、キナクリドン、フタロシアニン（phthalocianine）、植物の色、天然の色などの顔料物質を含み得る。

少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、少なくとも１種類の粒子状物質を含む。少なくとも１つの実施形態において、粒子状物質は、シリカ、ケイ酸塩、アルミネート、粘土、マイカ、不溶性塩（特に、不溶性無機金属塩）、金属酸化物、鉱物、不溶性ポリマー粒子、又はこれらの混合物から選択される。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、約０．０１％〜約１０％、又は約０．０５％〜約５％の少なくとも１つの粒子状物質を含む。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、粘土などの粒子状物質を実質的に含まない。

少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は少なくとも１つの防腐剤を含む。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、重量で、約０．０１％〜約５％、又は約０．０５％〜約１％の防腐剤を含み得る。

種々の追加的な任意成分が、本明細書に記載の架橋性組成物に組み込まれ得る。これらの追加的な成分の非限定例としては、防腐剤、酸化防止剤、金属イオン封鎖剤、溶媒、芳香剤及び香料、充填剤、スクリーニング剤、臭気吸収剤、着色物質、脂質小胞、洗浄性界面活性剤、増粘剤及び懸濁化剤、粘度変性剤、真珠光沢助剤、ＵＶフィルター及び日焼け止め剤、抗フリーラジカル剤、ポリビニルアルコール、ｐＨ調整剤、塩、着色剤、ポリマー可塑剤、直接染料、又はこれらの混合物から選択され得る。架橋性組成物は、約０％、又は約０．１％〜約５％の抗菌剤を含み得る。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、グリシン、Ｌ−メチオニン、Ｌ−アルギニン、ビオチン、クレアチン、及びこれらの混合物からなる群から選択される有機酸を含む。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、抗ふけ剤を含む。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、ジンクピリチオンを含む。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物はパンテノールを含む。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物はワックス化合物を含む。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は蜜蝋を含む。

少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、２５℃で測定したとき、約０．１ｍＰａ・ｓ〜約１，０００，０００ｍＰａ・ｓ、又は約１ｍＰａ・ｓ〜約８０，０００ｍＰａ・ｓ、又は約５ｍＰａ・ｓ〜約３，５００ｍＰａ・ｓの粘度を有する。粘度は、ＤＩＮ ５３０１９（ＭＶ−ＤＩＮ、ＳＶ−ＤＩＮ）に準拠して、１２．９秒^−１の剪断速度で、冷却／加熱容器及びセンサーシステムを備えるＨＡＡＫＥ回転粘度計ＶＴ ５５０を使用して測定される。

少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、ホルムアルデヒド、ホルムアルデヒドの誘導体、メチレングリコール、ホルマリン、及び加熱時にホルムアルデヒドを生成するいかなる化合物を実質的に含まない。「加熱」とは、２５℃を超えるまで化合物の温度を上昇させることを意味する。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は０％のホルムアルデヒドを含む。少なくとも１つの実施形態において、ホルムアルデヒドの誘導体は１，３，５−トリオキサン及びパラホルムアルデヒドである。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、ホルムアルデヒド、１，３，５−トリオキサン、パラホルムアルデヒド、メチレングリコール、ホルマリンを実質的に含まない。ホルムアルデヒドは、安全性プロファイルという観点からいうと好ましくない。ホルマリンはホルムアルデヒドの誘導体であるため、ホルマリンは有益ではない。ホルムアルデヒドは複数の形態で存在する。水中では、ホルムアルデヒドは水和して、メチレングリコールを形成する。ホルムアルデヒドの水中の飽和溶液（約４０％のホルムアルデヒド）はホルマリンとして一般に知られている。メタノール及び／又はメチレンジオールは、ホルマリン中で安定剤として使用でき、したがって有益ではない。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は第四級アンモニウム化合物及び／又は界面活性剤を実質的に含まない。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、セラミド化合物、αヒドロキシ酸、チオグリコレート及び／又チオラクテート化合物、重硫酸化合物、粘土、還元剤を実質的に含まない。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、セラミド化合物、αヒドロキシ酸、チオグリコレート及び／又はチオラクテート化合物、重硫酸化合物を実質的に含まない。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物はカーボネート化合物を実質的に含まない。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、セラミド化合物、αヒドロキシ酸、チオグリコレート及び／又チオラクテート化合物、重硫酸化合物、粘土、ホルムアルデヒド、１，３，５−トリオキサン、パラホルムアルデヒド、メチレングリコール、第四級アンモニウム化合物、界面活性剤を実質的に含まない。

少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、ｐＨ約６〜ｐＨ約１１のｐＨを有する。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、ｐＨ約６．５〜ｐＨ約１０．７５、又はｐＨ約７．０〜ｐＨ約１０．５、又はｐＨ約７．５〜ｐＨ約１０．２５、又はｐＨ約８．０〜ｐＨ約１０．０のｐＨを有する。毛髪への浸透を考慮すると、塩基性のｐＨが２−オキサゾリジノン化合物に有用である。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は緩衝剤を含む。少なくとも１つの実施形態において、緩衝剤は、リン酸緩衝液である。少なくとも１つの実施形態において、緩衝剤はホウ酸緩衝液又は炭酸緩衝液である。少なくとも１つの実施形態において、緩衝剤は、グリシン／水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム／炭酸水素ナトリウム、四ホウ酸ナトリウム／水酸化ナトリウム、重炭酸ナトリウム／水酸化ナトリウム、塩化アンモニウム／アンモニアからなる群から選択される。緩衝剤は、架橋性組成物の安定性を補助するｐＨの制御という利点を有する。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、アルカリ化剤及び／又はｐＨ値調整剤を含む。架橋性組成物はプロトン化剤を更に含んでよい。プロトン化剤は、一塩基酸若しくは多塩基酸で、水溶性若しくは非水溶性の酸、及び／又は有機酸若しくは無機酸であってよい。少なくとも１つの実施形態において、プロトン化剤は、ギ酸、酢酸、硫酸、塩酸、クエン酸、及びこれらの混合物から選択される。少なくとも１つの実施形態において、プロトン化剤はクエン酸である。クエン酸は、レモンからの天然由来であるため、有用である。

方法
（ａ）架橋性組成物を提供する工程と、（ｂ）その架橋性組成物をケラチン繊維に塗布し、約８０℃〜約１８０℃、あるいは約８０℃〜約１７５℃、及びあるいは約８０℃〜約１７０℃の温度の器具を使用してケラチン繊維を機械的に整形し、この組成物を約３００ｎｍ〜約７５０ｎｍの波長を有する電磁放射線に曝露する工程と、を含む方法もまた本明細書に記載される。

１つの実施形態において、この方法は、工程（ａ）と工程（ｂ）との間にすすぎ工程を含まない。組成物を電磁放射線に曝露する前に、ケラチン繊維から活性剤及び光触媒が洗い流される場合、本明細書に記載される架橋性組成物の有効性に役立たない。少なくとも１つの実施形態において、ケラチン繊維を機械的に整形する工程は、ヒトの頭髪又はヒトのまつ毛などケラチン繊維を真直化する工程、及びヒトの頭髪又はヒトのまつ毛などケラチン繊維を捲縮化する工程からなる群から選択される。

本方法は、（ｂ）架橋性組成物をケラチン繊維に塗布する工程を含む。架橋性組成物の実施形態に関する更なる詳細及び説明は、上記に記載されている。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、時間Ｘの間、ケラチン繊維上に留まり、時間Ｘは、約２分〜約６０分、又は約５分〜約３０分である。

この方法は、ケラチン繊維を機械的に整形する器具又は装置を使用する。少なくとも１つの実施形態において、この器具は、加熱素子を含む直毛化器具である。少なくとも１つの実施形態において、この器具は、加熱素子を含む毛髪カール器具である。少なくとも１つの実施形態において、この器具は、加熱素子と、毛髪を電磁放射線に曝露するための電磁放射線源と、を含む直毛化器具である。少なくとも１つの実施形態において、この装置は、毛髪をとかすか又はブラッシングする手段であり、架橋性組成物は、ランプなどの独立した電磁放射線源を使用して、約３００ｎｍ〜約７５０ｎｍの波長を有する電磁放射線に曝露される。少なくとも１つの実施形態において、この器具は発光ダイオードを含む。

架橋性組成物は、約３００ｎｍ〜約７５０ｎｍの波長を有する電磁放射線に曝露される。少なくとも１つの実施形態において、電磁放射線は、約３１０ｎｍから、又は約３２０ｎｍから、又は約３３０ｎｍから、又は約３４０ｎｍから、又は約３５０ｎｍから、又は約３６０ｎｍから、又は約３７０ｎｍから、又は約３８０ｎｍから、又は約３９０ｎｍから、又は約４００ｎｍから、又は約４１０ｎｍから、約７４０ｎｍまで、又は約７３０ｎｍまで、又は約７２０ｎｍまで、又は約７１０ｎｍまで、又は約７００ｎｍまで、又は約６９０ｎｍまで、又は約６８０ｎｍまで、又は約６７０ｎｍまで、又は約６５０ｎｍまで、又は約６４０ｎｍまでの波長を有する。少なくとも１つの実施形態において、電磁放射線は、３８０ｎｍ〜約５５０ｎｍの波長を有する。

単位面積当たりのワット数単位での電磁放射線の強さである放射照度は、ｍ^２当たりのワット数、つまりＷ／ｍ^２という単位を有する。したがって、放射照度は、電磁放射線の強度の測定値である。光度は、照度の単位であるルクス（ｌｘ）でも測定できる。１ｌｘ＝約１．５×１０^−７Ｗ／ｃｍ^２（５５５ｎｍにて）である。平均的な実験室空間又はオフィス空間は、約２００ｌｘ〜約１０００ｌｘの光度、すなわち、約２．９×１０^−５Ｗ／ｃｍ^２〜約１．４×１０^−４Ｗ／ｃｍ^２の放射照度を有するであろう（５５５ｎｍにて）。少なくとも１つの実施形態において、電磁放射線は、少なくとも約１×１０^−３Ｗ／ｃｍ^２、又は少なくとも約５×１０^−３Ｗ／ｃｍ^２、又は少なくとも約１×１０^−２Ｗ／ｃｍ^２、又は少なくとも約５×１０^−２Ｗ／ｃｍ^２、又は少なくとも約１×１０^−１Ｗ／ｃｍ^２、又は少なくとも約５×１０^−１Ｗ／ｃｍ^２の放射照度を有する。少なくとも１つの実施形態において、電磁放射線は、少なくとも約１０００ｌｘ、又は少なくとも約２０００ｌｘ、又は少なくとも約３０００ｌｘ、又は少なくとも約４０００ｌｘ、又は少なくとも約５０００ｌｘ、又は少なくとも約６０００ｌｘ、又は少なくとも約７０００ｌｘ、又は少なくとも約８０００ｌｘ、又は少なくとも約９０００ｌｘ、又は少なくとも約１００００ｌｘ、又は少なくとも約２００００ｌｘ、又は少なくとも約３００００ｌｘ、又は少なくとも約４００００ｌｘ、又は少なくとも約５００００ｌｘ、又は少なくとも約６００００ｌｘ、又は少なくとも約７００００ｌｘ、又は少なくとも約８００００ｌｘの照度を有する。

少なくとも１つの実施形態において、電磁放射線は、周辺光、太陽光、白色光、蛍光灯、ＬＥＤ光、レーザー光、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。少なくとも１つの実施形態において、電磁放射線は、可視光、近若しくは遠紫外光、又は近若しくは遠赤外光、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。少なくとも１つの実施形態において、電磁放射線は光線である。少なくとも１つの実施形態において、好適な光線は、基材表面を照射可能な任意の供給源から提供されてよい。少なくとも１つの実施形態において、光線は、周辺太陽光、白色光、蛍光灯からなる群から選択される。少なくとも１つの実施形態において、光線は、ランプ及び携帯型又は電池式の光線などの従来の供給源により提供される。特定の装置が、本明細書に記載の架橋組成物及び方法で用いるために開発又は適合されてよい。少なくとも１つの実施形態において、器具は、ＬＥＤを組み込むように構成されているヘアブラシである。少なくとも１つの実施形態において、光線はレーザー光線である。レーザーは、例えば、正確な照準をもたらすために使用されてもよい。少なくとも１つの実施形態において、器具は、ハイブリッド型の熱及び光線を提供する直毛化アイロンである。

少なくとも１つの実施形態において、工程（ａ）を実行し、続いて工程（ｂ）を実行する。工程（ｂ）は、架橋性組成物をケラチン繊維に塗布する工程と、器具又は装置を使用してケラチン繊維を機械的に整形する工程と、約３００ｎｍ〜約７５０ｎｍの波長を有する電磁放射線にこの組成物を曝す工程と、を含む。少なくとも１つの実施形態において、工程（ｂ）は、（ｉ）架橋性組成物をケラチン繊維に塗布する工程と、続いて、（ｉｉ）器具を使用してケラチン繊維を機械的に整形し、約３００ｎｍ〜約７５０ｎｍの波長を有する電磁放射線にこの組成物を曝す工程と、を含む。少なくとも１つの実施形態において、工程（ｂ）は、（ｉ）架橋性組成物をケラチン繊維に塗布する工程と、続いて、（ｉｉ）器具を使用してケラチン繊維を機械的に整形し、約３００ｎｍ〜約７５０ｎｍの波長を有する電磁放射線にこの組成物を曝す工程と、を含む。少なくとも１つの実施形態において、工程（ｂ）は、（ｉ）架橋性組成物をケラチン繊維に塗布する工程と、（ｉｉ）繊維を乾燥する工程と、続いて、（ｉｉｉ）器具を使用してケラチン繊維を機械的に整形し（この器具の温度は約５０℃〜約２５０℃、又は約８０℃〜約１８０℃、又は８０℃〜１７０℃である）、次いで、約３００ｎｍ〜約７５０ｎｍの波長を有する電磁放射線にこの組成物を曝す工程と、を含む。

少なくとも１つの実施形態において、（ｂ）は、繊維を乾燥する工程を含む。１つの実施形態において、毛髪を乾燥する工程は、ブロードライヤーによって実行される。１つの実施形態において、毛髪を乾燥する工程は、約１分間〜約４５分間、又は約２分間〜２０分間、又は約５分間〜１５分間、実行される。一般的には、毛髪を乾燥する工程の後、毛髪はまだ湿っていてもよいが、例えば、頭部の毛髪において７５％の毛髪繊維が分離しているなど、適切である必要がある。毛髪中の一部の残留水分は許容範囲である。

少なくとも１つの実施形態において、（ｂ）は、フード装置によって実行される毛髪を乾燥する工程を含む。１つの実施形態において、毛髪を乾燥する工程は、タオルで毛髪を拭くこと、及び／又は手で毛髪を押さえることによって実行される。

装置と頭部との間のヘアドライヤー又はブロードライヤーの距離は、典型的には約１０ｃｍまでである。ブロードライヤーは、毛髪をとかす、あるいは処理するためのなんらかの付属具によって熱風を導く。ブロードライヤーは、典型的には、毛髪に対して（例えば２０又は３０又は４０センチメートル）の距離で使用され、櫛又はブラシを用いて使用されることが多い。１つの実施形態において、毛髪を乾燥する工程は、ブロードライヤーにより約５０℃〜約１００℃の温度で実行される。１つの実施形態において、毛髪を乾燥する工程は、ブロードライヤーにより１３０℃までの温度で実行される。１つの実施形態において、毛髪を乾燥する工程（ｂ）は、直毛化を助けるブラシを有するブロードライヤーによって実行される。

少なくとも１つの実施形態において、（ｂ）は、約８０℃〜約１８０℃の温度まで器具の温度を上昇させる工程を含む。少なくとも１つの実施形態において、（ｂ）は、約５０℃〜約２５０℃の温度まで器具の温度を上昇させる工程を含む。少なくとも１つの実施形態において、（ｂ）は、約５０℃から、又は約６０℃から、又は約７０℃から、又は約８０℃から、約２２０℃まで、又は約２００℃まで、又は約１８０℃まで、又は約１７０℃まで、又は約１６０℃まで、又は約１５０℃まで、又は約１４０℃まで、又は約１３０℃までの温度まで、器具の温度を上昇させる工程を含む。

少なくとも１つの別の実施形態において、架橋性組成物は、ケラチン繊維の塗布前に提供するのではなく、ケラチン繊維上で形成される。例えば、架橋配合物は活性剤を含み、化粧用として許容可能なキャリアをケラチン繊維に塗布し、続いて、光触媒を含む光触媒配合物をケラチン繊維に塗布する。

１つの実施形態において、ケラチン繊維を整形する方法であって、
（ａ）架橋性組成物を提供する工程であって、この架橋性組成物は、
（ｉ）以下の一般構造式を有する２−オキサゾリジノン化合物：

（式中：
Ｒ^１及びＲ^２は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、フェニル、又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、Ｒ^３は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｎ−ヒドロキシ−（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルケニル、又はＣ_６〜Ｃ_１２−アリールであり、Ｒ^４及びＲ^５は、互いに独立して、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルケニル、Ｃ_６〜Ｃ_１２−アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルコキシ、又は水素である）と、
（ｉｉ）ヒドロキシ置換芳香族化合物である光触媒と、
（ｉｉｉ）化粧用として許容可能なキャリアと、を含み、
この架橋性組成物は、約７５０ｎｍ以下の波長を有する電磁放射線に３０分以上曝露されていない、工程と、
（ｂ）架橋性組成物をケラチン繊維に塗布し、繊維を乾燥し、器具を使用してケラチン繊維を機械的に整形し、約３００ｎｍ〜約７５０ｎｍの波長を有する電磁放射線にこの組成物を曝す工程と、を含む。

少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は粘度調整剤及びコンディショニング剤を更に含む。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、ｐＨ約８〜ｐＨ約１１のｐＨを有する。

１つの実施形態において、ケラチン繊維を整形する方法であって、この方法は、（ａ）固体組成物を提供する工程であって、この固体組成物は、２−オキサゾリジノンと、ヒドロキシ置換芳香族化合物である光触媒と、を含む工程と、次いで、この固体組成物を化粧用として許容可能なキャリアと混合して、架橋性組成物を形成する、工程とを含む。この架橋性組成物は本明細書に記載される。第２態様は、固体組成物が７５０ｎｍ以下の波長を有する電磁放射線に３０分以上曝露されていないことが要件ではないという利点を有する。これは、固体形態では、７５０ｎｍ以下の波長を有する電磁放射線に曝露されたとしても、光触媒は、例えば容器の包装材料など望ましくない材料とは反応できないためである。固体組成物は、２５℃において固体である。

１つの実施形態において、架橋性組成物は、ケラチン繊維を整形するのに使用され得る。少なくとも１つの実施形態において、この使用は、ケラチン繊維を真直化することを目的する。少なくとも１つの実施形態において、この使用は、ケラチン繊維を機械的に整形することを目的とする。少なくとも１つの実施形態において、ケラチン繊維を機械的に整形する工程は、ヒトの頭髪又はヒトのまつ毛などケラチン繊維を真直化する工程、及びヒトの頭髪又はヒトのまつ毛などケラチン繊維を捲縮化する工程からなる群から選択される。

１つの実施形態において、キットは、第１及び第２活性剤を含む架橋性配合物を含み、第１活性剤は、２−オキサゾリジノン及び／又はＮ−ヒドロキシエチル−２−オキサゾリジノンであり、第２活性剤はアラビノースである。少なくとも１つの実施形態において、架橋性配合物は化粧用として許容可能なキャリアを含む。少なくとも１つの実施形態において、架橋性配合物は液体形態である。少なくとも１つの実施形態において、架橋性組成物は、約０．１％〜約９９％、又は約１％〜約９８％、又は約１０％〜約９７％、又は約３０％〜約９５％の水を含む。少なくとも１つの実施形態において、架橋性配合物はコンディショニング剤を含む。コンディショニング剤は、本明細書において広範囲にわたって記載されており、これらの特徴は、第５態様と完全に合致し、組み合わせることができる。少なくとも１つの実施形態において、架橋性配合物はｐＨ約６〜ｐＨ約１０のｐＨを有する。少なくとも１つの実施形態において、コンディショニング剤は、エポキシアミノシランコポリマー、及びポリシロキサン／ポリ尿素ブロックコポリマー、及びこれらの混合物からなる群から選択される。少なくとも１つの実施形態において、架橋性配合物は、約０．０１重量％〜約１０重量％、又は約０．１重量％〜約８重量％、又は約０．１重量％〜約５重量％のヘアスタイリングポリマーを含む。少なくとも１つの実施形態において、架橋性配合物は固体である。

このキットは、光触媒を含む光触媒配合物を含み、この光触媒はヒドロキシ置換芳香族化合物である。光触媒剤は、本明細書において広範囲にわたって記載されており、これらの特徴は、第５態様と完全に合致し、組み合わせることができる。少なくとも１つの実施形態において、ヒドロキシ置換芳香族化合物は多環式である。少なくとも１つの実施形態において、ヒドロキシ置換芳香族化合物は、８−キノリノール−１−オキシド、８−ヒドロキシキノリン、エオシンＹ、４，５−ジブロモフルオレセイン、及びこれらの混合物からなる群から選択される。少なくとも１つの実施形態において、光触媒配合物は固体形態である。

少なくとも１つの実施形態において、キットは、ケラチン繊維を機械的に整形する器具を含む。少なくとも１つの実施形態において、器具は、ＬＥＤを組み込むように構成されているヘアブラシである。少なくとも１つの実施形態において、器具は、ハイブリッド型の熱及び光線を提供する直毛化アイロンである。

１つの実施形態において、架橋性組成物は、第１、第２、及び第３架橋剤を含む。第１架橋剤は、アラビノースであってよく、第２架橋剤は、エチレンカーボネートであってよく、第３架橋剤は、１，２−ビス（２−マレイミドエトキシ）エタン（ＣＡＳ＃１１５５９７−８４−７）であってよい。他の態様に関する全ての記載は、本態様と同様に適合し、組み合わされる。

１つの実施形態において、光触媒は、スルホン化ピレン化合物、オニウム塩、ジアゾメタン誘導体、ビススルホン誘導体、ジスルホノ（disulfuno）誘導体、ニトロベンジルスルホネート誘導体、スルホン酸エステル誘導体、Ｎ−ヒドロキシイミドのスルホン酸エステル、グリオキシム誘導体、及びこれらの混合物からなる群から選択される。特定の他の実施形態では、光触媒は、８−ヒドロキシ−１，３，６−ピレントリスルホン酸三ナトリウム塩（Ｄ＆Ｃグリーン８）である。代替態様の少なくとも１つの実施形態において、光触媒は光塩基性である。光塩基触媒としては、例えば、マラカイトグリーンなどのトリチルアルコールの誘導体を挙げることができる。光塩基触媒としては、例えば、９−ヒドロキシ−１０−メチル−９−フェニル−９，１０−ジヒドロアクリジンなどのアクリジン誘導体も挙げることができる。光塩基触媒としては、光活性カルバメート含有化合物も挙げることができる。

以下の実施例は、本明細書に記載の方法及び組成物の範囲内にある実施形態を更に説明及び実証する。本発明にはその範囲から逸脱することなく多くの変形形態が可能であることから、これらの実施例はあくまで例示を目的として与えられるものであり、制限するものとして解釈されるべきではない。

キー：^１＝安息香酸ナトリウム；^２＝Ｒｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ製のＡｃｕｓｏｌ ８２３；疎水変性アルカリ可溶性アクリル酸ポリマーエマルション（ＨＡＳＥ）；^３＝Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ（商標）Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｉｎｃ．（Ｃｏｌｕｍｂｕｓ，Ｏｈｉｏ，ＵＳＡ）から入手可能な、欧州特許第２２１４６３３Ｂ１号（２００８年１０月３０日出願）に記載のエポキシアミノシランコポリマー；^４＝ｐＨ１０の緩衝液は、ＶＷＲなどの供給元から入手可能な標準的なｐＨ較正緩衝液であり、別の方法としては、水を使用してｐＨを変更してもよい。架橋性組成物Ｅは固体形態である。^＊＝脱イオン水中での混合後の重量％。

データ
本明細書に記載の架橋性組成物について、直毛化効果を試験する。立ち上がりの低い、自然な縮毛のヘアピースを使用する。これらのヘアピースをＰａｎｔｅｎｅ洗浄シャンプーでシャンプーし、毛髪を、最終結果に影響を及ぼし得る残留物のない確実に清潔な状態にする。次に、このヘアピースをすすぐ。ヘアピースを絞ることにより、毛髪から過剰な水分を除去する。ヘアピースは、暗室で事前に調製した架橋性組成物で処理する。架橋性組成物は、表２で列挙される活性剤、１００ｐｐｍの４，５−ジブロモフルオレセイン、１００ｐｐｍのエオシンＹ、ｐＨ１０で緩衝化したＱＳＰ水、を含む。これらの成分をスピナープレート上で３０分間混合する。この架橋性組成物を琥珀色瓶又は電気テープで覆われた瓶中に保管して、架橋性組成物に光が到達しないようにする。毛髪１ｇ当たり０．５ｇの架橋性組成物を使用する。架橋性組成物を、３０分間、毛髪に付着したままにする。この後、毛髪をブロー乾燥し、次に、ハイブリッド型の光線及び熱放出真直化アイロン（１２１℃［２５０°Ｆ］、３８０ｎｍでＵＶ光を放出）に８回通過させて、機械的に直毛化する。

次いで、ヘアピースを撮像する。次に、耐久性をシミュレーションするために、ヘアピースに１回の洗浄−乾燥サイクルを施す。１回の洗浄−乾燥サイクルは、Ｈａｉｒｔｒｉｔｉｏｎシャンプー（Ｚｏｔｏｓからのスルフェートを含まないＨａｉｒｔｒｉｔｉｏｎ Ｃｏｌｏｒ Ｐｒｏｔｅｃｔシャンプー）を使用してシャンプーすることと、すすぐことと、次にホットボックス内で乾燥させることと、を含む。ヘアピースを乾燥させたら、もう一度撮像する。次いで、ヘアピースに更に４回の洗浄−乾燥サイクルを施す。ヘアピースを乾燥させたら、もう一度撮像する。専門評価者は、ヘアピースの画像に０〜１０等級のスコアを与える。この尺度は、４〜５ノードのカールを有する縮毛が０スコアとなり、極めて直毛が１０となる、標準的な尺度セットである。このようにして、ヘアピースを通常状態の毛髪と比較する。

専門評価者を採用することにより、評価者は毛髪の構成を直毛から縮毛状態まで一貫した方法で測定／等級付けするように訓練されているため、信頼性が確保される。本方法により得られた数値データを平均し、ＳＡＳ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅから入手可能なＪＭＰ統計ソフトウェアを使用して、８７％信頼水準で統計解析を実行する。同じ有意性分類の文字を含まない処理は、有意に異なる。例えば、２０％のＮ−アセチル−２−オキサゾリジノン及び対照処理は、有意性分類のために文字「Ｂ」を含んでおり、互いに著しく異なるとみなされない。

表２から分かるように、Ｎ−（ヒドロキシエチル）−２−オキサゾリジノンを含む組成物は、対照よりも著しく優れた直毛化効率をもたらした。

ケラチン繊維と同様にまつ毛に関しては、以下の手順が実行され得る：つまりは、使用するまつ毛は人工まつ毛であり、棒に接着し、人工的に整形し、まつ毛のように見えるように乾燥させて作製される。まつ毛は、曲げられている。まず、クラリファイングシャンプーでまつ毛を洗浄して清潔な状態にし、全ての残留物を除去する。まつ毛を、１５％のＮ−ヒドロキシエチル−２−オキサゾリジノン、１００ｐｐｍの４，５−ジブロモフルオレセイン、１００ｐｐｍのエオシンＹ、ｐＨ１０で緩衝化したＱＳＰ水、からなる架橋性組成物中に浸す。まつ毛を、架橋性組成物に一晩浸す。その後、例えば、ピンセットを使用してまつ毛を直毛化する、又はこれらを捲縮化するなどによってまつ毛を整形する。次いで、まつ毛を光線（可視光線）に９０秒間曝露する。整形効果は、架橋性組成物での処理を受けたまつ毛（eyelases）において確認された。

本明細書に開示した寸法及び値は、記載された正確な数値に厳密に限定されるものと理解されるべきではない。むしろ、特に断らない限り、そのような寸法のそれぞれは、記載された値及びその値の周辺の機能的に同等の範囲の両方を意味するものとする。例えば「４０ｍｍ」として開示される寸法は、「約４０ｍｍ」を意味するものとする。

相互参照されるか若しくは関連する任意の特許又は特許公開を含めた、本明細書で引用される全ての文書は、明示的に除外又は別途限定されない限り、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。いかなる文書の引用も、それが本明細書で開示若しくは特許請求される任意の文書に対する先行技術であること、又は、それが単独で若しくは任意の他の参照との任意の組み合わせで、任意のそのような実施形態を教示、提案、若しくは開示することを認めるものではない。更に、本文書における用語の任意の意味又は定義が、参照することによって組み込まれた文書内の同じ用語の意味又は定義と矛盾する場合、本文書におけるその用語に与えられた意味又は定義が適用されるものとする。

特定の実施形態が本明細書で図示及び説明されたが、特許請求される主題の趣旨及び範囲から逸脱することなく様々な他の変更及び修正がなされ得ることを理解されたい。更に、特許請求される主題の様々な態様が本明細書で説明されたが、このような態様は組み合わせて利用される必要はない。したがって、添付される特許請求の範囲は、特許請求される主題の範囲内に属する全てのこのような変更及び修正を網羅することが意図される。

Claims (15)

1. ケラチン繊維を整形するための方法であって、
   （ａ）架橋性組成物を提供する工程であって、前記架橋性組成物が、
   （ｉ）以下の構造を有する２−オキサゾリジノン：
   

   

   （式中、
   Ｒ^１及びＲ^２は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、フェニル、及びＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され；
   Ｒ^３は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｎ−ヒドロキシ−（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルケニル、及びＣ_６〜Ｃ_１２−アリールから選択され；及び
   Ｒ^４及びＲ^５は、互いに独立して、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルケニル、Ｃ_６〜Ｃ_１２−アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルコキシ、及び水素から選択される）と、
   （ｉｉ）ヒドロキシ置換芳香族化合物である光触媒と、
   （ｉｉｉ）化粧用として許容可能なキャリアと、
   を含み、
   前記架橋性組成物が、７５０ｎｍ以下の波長を有する電磁放射線に３０分以上曝露されていない、工程と、
   （ｂ）前記架橋性組成物をケラチン繊維に塗布する工程と、
   （ｃ）前記架橋性組成物を３００ｎｍ〜７５０ｎｍの波長を有する電磁放射線に曝しながら、８０℃〜１８０℃の温度の器具を使用して前記ケラチン繊維を機械的に整形する工程と、
   を含む、方法。
2. ケラチン繊維の前記機械的な整形が、ケラチン繊維を真直化することか、又はケラチン繊維を捲縮化することである、請求項１に記載の方法。
3. 前記器具の温度が、８０℃〜１７０℃である、請求項１又は２に記載の方法。
4. 前記器具が、発光ダイオードを備える、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
5. 前記光触媒が、３００ｎｍ〜７５０ｎｍの波長を有する入射放射線による励起によって光励起状態に活性化されることができ、前記器具が、３００ｎｍ〜７５０ｎｍの波長を有する放射線を放出する、請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
6. 前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、８−ヒドロキシキノリン、４’，５’−ジブロモフルオレセイン、エオシンＹ、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
7. 前記架橋性組成物が、ホルムアルデヒド、ホルムアルデヒドの誘導体、ホルマリン、及び加熱時にホルムアルデヒドを生成するいかなる化合物を実質的に含まない、請求項１〜６のいずれか一項に記載の方法。
8. 前記方法がすすぎ工程を含まない、請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。
9. 前記架橋性組成物が、前記架橋性組成物の重量に対して、１％〜３０％のＮ−ヒドロキシエチル−２−オキサゾリジノン、好ましくは１０％〜２５％のＮ−ヒドロキシエチル−２−オキサゾリジノン、より好ましくは１３％〜２２％のＮ−ヒドロキシエチル−２−オキサゾリジノンを含む、請求項１〜８のいずれか一項に記載の方法。
10. 前記架橋性組成物が、前記架橋性組成物の重量に対して、１０％〜２５％の前記２−オキサゾリジノンを含む、請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法。
11. 前記架橋性組成物が、前記架橋性組成物の重量に対して、１５％〜２０％の前記２−オキサゾリジノンを含む、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の方法。
12. 前記架橋性組成物が、前記架橋性組成物の重量に対して、１５％〜２０％のＮ−ヒドロキシエチル−２−オキサゾリジノンを含む、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の方法。
13. 前記架橋性組成物が、前記架橋性組成物の重量に対して、２％〜１８％の、アラビノース、キシロース、リボース、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される還元糖を更に含む、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の方法。
14. 前記架橋性組成物が、１，２−ビス（２−マレイミドエトキシ）エタンを更に含む、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の方法。
15. ケラチン繊維を整形するための架橋性組成物であって、
    （ｉ）以下の構造を有する２−オキサゾリジノン：
    

    

    （式中、
    Ｒ^１及びＲ^２は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、フェニル、及びＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され；
    Ｒ^３は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｎ−ヒドロキシ−（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルケニル、及びＣ_６〜Ｃ_１２−アリールから選択され；及び
    Ｒ^４及びＲ^５は、互いに独立して、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルケニル、Ｃ_６〜Ｃ_１２−アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルコキシ、及び水素から選択される）と、
    （ｉｉ）ヒドロキシ置換芳香族化合物である光触媒配合物と、
    （ｉｉｉ）化粧用として許容可能なキャリアと、
    を含む、架橋性組成物。