JP2016506432A5

JP2016506432A5 -

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Publication number: JP2016506432A5
Application number: JP2015547950A
Authority: JP
Filing date: 2013-11-13
Publication date: 2016-11-17

Description

本発明者らは、アクリレートポリマーのニトロ基による官能化が、様々なポリマー特性を改善することをここで見出した。都合のよいことに、ニトロ官能性ポリアクリレートが、水系塗料もしくはコーティング剤または他の調合物においてバインダーとして使用されると、調合物は、良好な硬度、耐薬品性、またはその両方を示し得る。調合物は光沢も改善され得る。
[本発明1001]
（ａ）式Ｉ
[化1]

において、
ＲがＨまたはＣＨ ₃ であり、
Ｒ ¹ およびＲ ² が、独立して、Ｈであるか、ＮＯ ₂ で置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖のＣ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルであるか、またはＲ ¹ およびＲ ² は、それらが結合している炭素原子と共にＣ ₃ 〜Ｃ ₁₂ シクロアルキルを形成し；
Ｒ ³ およびＲ ⁴ が、独立して、Ｈ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキル、または式Ｃ（Ｒ ¹ ）（Ｒ ² ）−Ｏ−Ｒ ⁵ の基であり、ここでＲ ⁵ はＨもしくはＣ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ ₂ であり、またはＲ ³ およびＲ ⁴ は、それらが結合している炭素原子と共にＣ ₃ 〜Ｃ ₁₂ シクロアルキルを形成し；
Ｘが、ＯまたはＮＲ ⁶ であり、ここでＲ ⁶ は、Ｈであるか、ＮＯ ₂ で置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖のＣ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルであるか、またはＲ ⁶ は、Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ ₂ である、上記式Ｉ
のモノマー単位と共に、アクリル酸もしくはメタクリル酸の1種類もしくは複数種類のエステルもしくはアミドまたはそれらの混合物から形成される、コポリマーと；
（ｂ）水と
を含み、水性エマルジョンである、バインダー組成物。
[本発明1002]
Ｒ ¹ がＨであり、かつＲ ² が、Ｈであるか、またはＮＯ ₂ で置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖のＣ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルである、本発明1001のバインダー組成物。
[本発明1003]
Ｒ ¹ およびＲ ² が、独立して、ＮＯ ₂ で置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖のＣ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルであるか、またはＲ ¹ およびＲ ² が、それらが結合している炭素原子と共にＣ ₃ 〜Ｃ ₁₂ シクロアルキルを形成する、本発明1001のバインダー組成物。
[本発明1004]
Ｒ ³ がＨであり、かつＲ ⁴ が、Ｈ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキル、または式Ｃ（Ｒ ¹ ）（Ｒ ² ）−Ｏ−Ｒ ⁵ の基である、本発明1001〜1003のいずれかのバインダー組成物。
[本発明1005]
Ｒ ³ およびＲ ⁴ が、独立して、直鎖もしくは分枝鎖のＣ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルであるか、またはＲ ³ およびＲ ⁴ が、それらが結合している炭素原子と共にＣ ₃ 〜Ｃ ₁₂ シクロアルキルを形成する、本発明1001〜1003のいずれかのバインダー組成物。
[本発明1006]
Ｒ ³ およびＲ ⁴ が、独立して式Ｃ（Ｒ ¹ ）（Ｒ ² ）−Ｏ−Ｒ ⁵ の基である、本発明1001〜1003のいずれかのバインダー組成物。
[本発明1007]
式Ｉのモノマー単位が、2−メチル−2−ニトロプロピルアクリレート；2−メチル−2−ニトロプロピルメタクリレート；2−ニトロブチルアクリレート；2−ニトロブチルメタクリレート；2−メチル−2−ニトロプロパン−1，3−ジイルジアクリレート；2−メチル−2−ニトロプロパン−1，3−ジイルビス（2−メチルアクリレート）；3−ヒドロキシ−2−メチル−2−ニトロプロピルアクリレート；3−ヒドロキシ−2−メチル−2−ニトロプロピルメタクリレート；2−エチル−2−ニトロプロパン−1，3−ジイルジアクリレート；2−エチル−2−ニトロプロパン−1，3−ジイルビス（2−メチルアクリレート）；2−（ヒドロキシメチル）−2−ニトロブチルアクリレート；2−（ヒドロキシメチル）−2−ニトロブチルメタクリレート；3−ヒドロキシ−2−（ヒドロキシメチル）−2−ニトロプロピルアクリレート；3−ヒドロキシ−2−（ヒドロキシメチル）−2−ニトロプロピルメタクリレート；2−（ヒドロキシメチル）−2−ニトロプロパン−1，3−ジイルジアクリレート；2−（ヒドロキシメチル）−2−ニトロプロパン−1，3−ジイルビス（2−メチルアクリレート）；3−ニトロオクタン−4−イルアクリレート；3−ニトロオクタン−4−イルメタクリレート；2−（（アクリロイルオキシ）メチル）−2−ニトロプロパン−1，3−ジイルジアクリレート；2−（（メタクリロイルオキシ）メチル）−2−ニトロプロパン−1，3−ジイルビス（2−メチルアクリレート）；2−メチル−2−ニトロブチルアクリレート；2−メチル−2−ニトロブチルメタクリレート；（1−ニトロシクロヘキシル）メチルアクリレート；（1−ニトロシクロヘキシル）メチルメタクリレート；1−（ニトロメチル）シクロヘキシルアクリレート；1−（ニトロメチル）シクロヘキシルメタクリレート；Ｎ−（2−メチル−2−ニトロプロピル）アクリルアミド；Ｎ−（2−メチル−2−ニトロプロピル）メタクリルアミド；Ｎ，Ｎ−ビス（2−メチル−2−ニトロプロピル）アクリルアミド；Ｎ，Ｎ−ビス（2−メチル−2−ニトロプロピル）メタクリルアミド；2，5，6−トリメチル−2，6−ジニトロヘプタン−3−イルアクリレート；2，5，6−トリメチル−2，6−ジニトロヘプタン−3−イルメタクリレート；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（2−ニトロブチル）アクリルアミド；またはＮ−イソプロピル−Ｎ−（2−ニトロブチル）メタクリルアミドを含む、本発明1001のバインダー組成物。
[本発明1008]
水系塗料もしくはコーティング剤、接着剤、封止剤、下塗剤、コーキング剤、または充填剤における使用のための、本発明1001〜1007のいずれかのバインダー組成物。
[本発明1009]
（ａ）グラインド相と、
（ｂ）本発明1001〜1007のいずれかの組成物であるバインダーを含むレットダウン相と
を含む、水系塗料またはコーティング組成物。
[本発明1010]
2−メチル−2−ニトロプロパン−1，3−ジイルビス（2−メチルアクリレート）；3−ヒドロキシ−2−メチル−2−ニトロプロピルアクリレート；3−ヒドロキシ−2−メチル−2−ニトロプロピルメタクリレート；2−エチル−2−ニトロプロパン−1，3−ジイルビス（2−メチルアクリレート）；2−（ヒドロキシメチル）−2−ニトロブチルアクリレート；2−（ヒドロキシメチル）−2−ニトロブチルメタクリレート；3−ヒドロキシ−2−（ヒドロキシメチル）−2−ニトロプロピルメタクリレート；2−（ヒドロキシメチル）−2−ニトロプロパン−1，3−ジイルジアクリレート；2−（ヒドロキシメチル）−2−ニトロプロパン−1，3−ジイルビス（2−メチルアクリレート）；3−ニトロオクタン−4−イルアクリレート；3−ニトロオクタン−4−イルメタクリレート；2−（（メタクリロイルオキシ）メチル）−2−ニトロプロパン−1，3−ジイルビス（2−メチルアクリレート）；2−メチル−2−ニトロブチルアクリレート；2−メチル−2−ニトロブチルメタクリレート；（1−ニトロシクロヘキシル）メチルアクリレート；（1−ニトロシクロヘキシル）メチルメタクリレート；1−（ニトロメチル）シクロヘキシルアクリレート；1−（ニトロメチル）シクロヘキシルメタクリレート；Ｎ−（2−メチル−2−ニトロプロピル）メタクリルアミド；Ｎ，Ｎ−ビス（2−メチル−2−ニトロプロピル）アクリルアミド；Ｎ，Ｎ−ビス（2−メチル−2−ニトロプロピル）メタクリルアミド；2，5，6−トリメチル−2，6−ジニトロヘプタン−3−イルアクリレート；2，5，6−トリメチル−2，6−ジニトロヘプタン−3−イルメタクリレート；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（2−ニトロブチル）アクリルアミド；またはＮ−イソプロピル−Ｎ−（2−ニトロブチル）メタクリルアミドである化合物。

Claims

（ａ）式Ｉ

において、
ＲがＨまたはＣＨ_３であり、
Ｒ^１およびＲ^２が、独立して、Ｈであるか、ＮＯ_２で置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキルであるか、またはＲ^１およびＲ^２は、それらが結合している炭素原子と共にＣ_３〜Ｃ_１２シクロアルキルを形成し；
Ｒ^３およびＲ^４が、独立して、Ｈ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル、または式Ｃ（Ｒ^１）（Ｒ^２）−Ｏ−Ｒ^５の基であり、ここでＲ^５はＨもしくはＣ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２であり、またはＲ^３およびＲ^４は、それらが結合している炭素原子と共にＣ_３〜Ｃ_１２シクロアルキルを形成し；
Ｘが、ＯまたはＮＲ^６であり、ここでＲ^６は、Ｈであるか、ＮＯ_２で置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキルであるか、またはＲ^６は、Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２である、上記式Ｉ
のモノマー単位と共に、アクリル酸もしくはメタクリル酸の１種類もしくは複数種類のエステルもしくはアミドまたはそれらの混合物から形成される、コポリマーと；
（ｂ）水と
を含み、水性エマルジョンである、バインダー組成物。
Ｒ^１がＨであり、かつＲ^２が、Ｈであるか、またはＮＯ_２で置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキルである、請求項１に記載のバインダー組成物。
Ｒ^１およびＲ^２が、独立して、ＮＯ_２で置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキルであるか、またはＲ^１およびＲ^２が、それらが結合している炭素原子と共にＣ_３〜Ｃ_１２シクロアルキルを形成する、請求項１に記載のバインダー組成物。
Ｒ^３がＨであり、かつＲ^４が、Ｈ、直鎖もしくは分枝鎖のＣ_１〜Ｃ_８アルキル、または式Ｃ（Ｒ^１）（Ｒ^２）−Ｏ−Ｒ^５の基であるか、
Ｒ ^３およびＲ ^４が、独立して、直鎖または分枝鎖のＣ _１〜Ｃ _８アルキルであるか、あるいは
Ｒ ^３およびＲ ^４が、それらが結合している炭素原子と共にＣ _３〜Ｃ _１２シクロアルキルを形成する、
請求項１〜３のいずれか１項に記載のバインダー組成物。
Ｒ^３およびＲ^４が、独立して、直鎖もしくは分枝鎖のＣ _１〜Ｃ _６アルキル、または式Ｃ（Ｒ^１）（Ｒ^２）−Ｏ−Ｒ^５の基である、請求項１〜４のいずれか１項に記載のバインダー組成物。
式Ｉのモノマー単位が、２−メチル−２−ニトロプロピルアクリレート；２−メチル−２−ニトロプロピルメタクリレート；２−ニトロブチルアクリレート；２−ニトロブチルメタクリレート；２−メチル−２−ニトロプロパン−１，３−ジイルジアクリレート；２−メチル−２−ニトロプロパン−１，３−ジイルビス（２−メチルアクリレート）；３−ヒドロキシ−２−メチル−２−ニトロプロピルアクリレート；３−ヒドロキシ−２−メチル−２−ニトロプロピルメタクリレート；２−エチル−２−ニトロプロパン−１，３−ジイルジアクリレート；２−エチル−２−ニトロプロパン−１，３−ジイルビス（２−メチルアクリレート）；２−（ヒドロキシメチル）−２−ニトロブチルアクリレート；２−（ヒドロキシメチル）−２−ニトロブチルメタクリレート；３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−２−ニトロプロピルアクリレート；３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−２−ニトロプロピルメタクリレート；２−（ヒドロキシメチル）−２−ニトロプロパン−１，３−ジイルジアクリレート；２−（ヒドロキシメチル）−２−ニトロプロパン−１，３−ジイルビス（２−メチルアクリレート）；３−ニトロオクタン−４−イルアクリレート；３−ニトロオクタン−４−イルメタクリレート；２−（（アクリロイルオキシ）メチル）−２−ニトロプロパン−１，３−ジイルジアクリレート；２−（（メタクリロイルオキシ）メチル）−２−ニトロプロパン−１，３−ジイルビス（２−メチルアクリレート）；２−メチル−２−ニトロブチルアクリレート；２−メチル−２−ニトロブチルメタクリレート；（１−ニトロシクロヘキシル）メチルアクリレート；（１−ニトロシクロヘキシル）メチルメタクリレート；１−（ニトロメチル）シクロヘキシルアクリレート；１−（ニトロメチル）シクロヘキシルメタクリレート；Ｎ−（２−メチル−２−ニトロプロピル）アクリルアミド；Ｎ−（２−メチル−２−ニトロプロピル）メタクリルアミド；Ｎ，Ｎ−ビス（２−メチル−２−ニトロプロピル）アクリルアミド；Ｎ，Ｎ−ビス（２−メチル−２−ニトロプロピル）メタクリルアミド；２，５，６−トリメチル−２，６−ジニトロヘプタン−３−イルアクリレート；２，５，６−トリメチル−２，６−ジニトロヘプタン−３−イルメタクリレート；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−ニトロブチル）アクリルアミド；またはＮ−イソプロピル−Ｎ−（２−ニトロブチル）メタクリルアミドを含む、請求項１に記載のバインダー組成物。
水系塗料もしくはコーティング剤、接着剤、封止剤、下塗剤、コーキング剤、または充填剤における使用のための、請求項１〜６のいずれか１項に記載のバインダー組成物。
（ａ）グラインド相と、
（ｂ）請求項１〜６のいずれか１項に記載の組成物であるバインダーを含むレットダウン相と
を含む、水系塗料またはコーティング組成物。
バインダー固形分の量が、全調合物重量の約２％〜約９０％である、請求項８記載の水系塗料またはコーティング組成物。
前記組成物が、約８〜１０のｐＨを有する、請求項８または９記載の水系塗料またはコーティング組成物。