JP2016506432A - バインダー組成物のためのニトロ官能性アクリレートコポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる2012年12月13日出願の米国仮出願第61/736,746号の優先権を主張するものである。
(a)式I
RがHまたはCH3であり、
R1およびR2が、独立して、Hであるか、NO2で置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖のC1〜C8アルキルであるか、またはR1およびR2は、それらが結合している炭素原子と共にC3〜C12シクロアルキルを形成し;
R3およびR4が、独立して、H、直鎖もしくは分枝鎖のC1〜C8アルキル、または式C(R1)(R2)−O−R5の基であり、ここでR5はHもしくはC(=O)−C(R)=CH2であり、またはR3およびR4は、それらが結合している炭素原子と共にC3〜C12シクロアルキルを形成し;
Xが、OまたはNR6であり、ここでR6は、Hであるか、NO2で置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖のC1〜C8アルキルであるか、またはR6は、C(=O)−C(R)=CH2である)
のモノマー単位と共に、アクリル酸もしくはメタクリル酸の1種類もしくは複数種類のエステルもしくはアミドまたはそれらの混合物から形成される、コポリマー;ならびに
(b)水。
標題化合物を、実質的に上記と同様の手順により、出発材料として2−ニトロ−2−メチル−1−プロパノールおよび1当量のアクリル酸クロリドを用いて調製してもよい。
標題化合物を、実質的に上記と同様の手順により、出発材料として2−ニトロ−2−メチル−1,3−プロパンジオールおよび1当量の塩化アクリロイルを用いて調製してもよい。
標題化合物を、実質的に上記と同様の手順により、出発材料として2−ニトロ−2−メチル−1,3−プロパンジオールおよび2当量の塩化アクリロイルを用いて調製してもよい。
標題化合物を、実質的に上記と同様の手順により、出発材料としてトリス(ヒドロキシメチル)ニトロメタンおよび1当量の塩化メタクリロイルを用いて調製してもよい。
標題化合物を、実質的に上記と同様の手順により、出発材料として1−ニトロメチル−シクロヘキサノールおよび1当量の塩化メタクリロイルを用いて調製してもよい。
100mLの丸底フラスコに、N,N−ビス(2−メチル−2−ニトロプロピル)アミン(0.01モル、1当量)、ジエチルエーテル(50mL)およびトリエチルアミン(1.1g、1.1当量)を入れる。透明無色溶液を、氷浴を用いて5℃まで冷却する。窒素下の撹拌溶液に、5mLのジエチルエーテルに溶解した塩化アクリロイル(0.9g、1当量)を30分かけて滴加する。さらに2時間撹拌した後、混合物をろ過し、沈殿したトリエチルアミン塩酸塩を除去し、透明無色の有機溶液を希塩酸(5%水溶液、50mL)、飽和重炭酸ナトリウム水溶液(50mL)および水(50mL)で洗浄する。硫酸マグネシウムでの乾燥およびろ過の後に、ロータリーエバポレーター上で溶媒を除去し、淡褐色の固体生成物を得る。GC分析は、純度が95%であることを示す。所望の構造を、FTIR、CおよびH NMR、およびGC/MSを用いて確認する。
標題化合物を、実質的に上記と同様の手順により、出発材料として2,5,6−トリメチル−2,6−ジニトロヘプタン−3−オールおよび1当量の塩化メタクリロイルを用いて調製してもよい。
標題化合物を、実質的に実施例6に記載の手順と同様の手順により、出発材料としてN−イソプロピル−N−(2−ニトロブチル)アミンおよび1当量の塩化メタクリロイルを用いて調製してもよい。
9.8 STY(スチレン)/29.9 EHA(2−エチルヘキシルアクリレート)/47.2 MMA(メチルメタクリレート)/5 AAEM(アセトアセトキシエチルメタクリレート)/5 NMPMA(2−ニトロ−2−メチルプロピルメタクリレート)/3.2 PEM(ホスホエチルメタクリレート)の組成を有するポリマーを以下のように調製する。
9.8 STY/29.9 EHA/52.2 MMA/5 AAEM/3.2 PEMの組成を有するポリマーを以下のように調製する。
試験法.Byk−Gardner社製マイクロトリグロス光沢測定器を用いるASTM−D523により、コーティングの光沢を決定する。コーティング乾燥の1日および7日後に、TQC SP0500振子硬度計を用いるASTM D4366により、ケーニッヒ硬度または振子硬度を測定し、秒単位で報告する。コーティング乾燥の1日および7日後に、ASTM試験法D3363−05により鉛筆硬度を決定する。鉛筆は、45°(操作者から離れた方向に向けられる)の角度で膜に対してしっかりと保持され、操作者から6.5mm(1/4インチ)のストロークで押される。このプロセスを最も堅い鉛筆から始め、膜を切断しないかまたは削らない鉛筆まで、硬度のスケールを下げて続ける。用いたこの最後の鉛筆の堅さを、6B−5B−4B−3B−2B−B−HB−F−H−2H−3H−4H−5H−6H−7H−8Hまでの軟から硬までのコーティング剤の鉛筆硬度としてランク付けする。
10ミルのギャップを有するドローダウンバーを使用して、処理したアルミニウムパネル(Q−Lab社製のQパネルタイプAl−412、クロム酸塩で前処理したアルミニウム)にコーティング剤を適用し、約2ミルの厚さの乾燥膜を得る。これらのパネルを空気硬化させ、光沢、ケーニッヒ硬度および振子硬度を測定する。結果を表3に示す。
カエデの板上での化学試験については、コーティング剤を4ウェットミルの厚さで噴霧し、乾燥させ、180グリットのサンドペーパーで磨き、その後、4ウェットミルで同じ材料のトップコートを噴霧する。コーティング剤を7日間、室温で硬化させた後、耐薬品性を試験する。板上に直径23mmのワットマン濾紙を置き、化学物質で飽和させることにより試験を行う。その後、試験中の蒸発を防止/制限するために、化学物質のパドルをキャップで覆う。適切な時間(1時間または16時間)後に、化学物質および濾紙を洗浄し、板を乾燥させる。全ての試料を1〜10でランク付けし、10はコーティングの目に見える徴候または軟化が無いことを示し、1は膜の完全な除去/溶解を示す。
5%のニトロモノマーNMPMAを含有するアクリルポリマーは、光沢、ケーニッヒ硬度、(初期の硬度を含む)鉛筆硬度、および耐薬品性/耐溶媒性のいくつかの点で対照のポリマーを上回る改善を示す。
Claims (10)
- (a)式I
RがHまたはCH3であり、
R1およびR2が、独立して、Hであるか、NO2で置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖のC1〜C8アルキルであるか、またはR1およびR2は、それらが結合している炭素原子と共にC3〜C12シクロアルキルを形成し;
R3およびR4が、独立して、H、直鎖もしくは分枝鎖のC1〜C8アルキル、または式C(R1)(R2)−O−R5の基であり、ここでR5はHもしくはC(=O)−C(R)=CH2であり、またはR3およびR4は、それらが結合している炭素原子と共にC3〜C12シクロアルキルを形成し;
Xが、OまたはNR6であり、ここでR6は、Hであるか、NO2で置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖のC1〜C8アルキルであるか、またはR6は、C(=O)−C(R)=CH2である、上記式I
のモノマー単位と共に、アクリル酸もしくはメタクリル酸の1種類もしくは複数種類のエステルもしくはアミドまたはそれらの混合物から形成される、コポリマーと;
(b)水と
を含み、水性エマルジョンである、バインダー組成物。 - R1がHであり、かつR2が、Hであるか、またはNO2で置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖のC1〜C8アルキルである、請求項1に記載のバインダー組成物。
- R1およびR2が、独立して、NO2で置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖のC1〜C8アルキルであるか、またはR1およびR2が、それらが結合している炭素原子と共にC3〜C12シクロアルキルを形成する、請求項1に記載のバインダー組成物。
- R3がHであり、かつR4が、H、直鎖もしくは分枝鎖のC1〜C8アルキル、または式C(R1)(R2)−O−R5の基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のバインダー組成物。
- R3およびR4が、独立して、直鎖もしくは分枝鎖のC1〜C8アルキルであるか、またはR3およびR4が、それらが結合している炭素原子と共にC3〜C12シクロアルキルを形成する、請求項1〜3のいずれか1項に記載のバインダー組成物。
- R3およびR4が、独立して式C(R1)(R2)−O−R5の基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のバインダー組成物。
- 式Iのモノマー単位が、2−メチル−2−ニトロプロピルアクリレート;2−メチル−2−ニトロプロピルメタクリレート;2−ニトロブチルアクリレート;2−ニトロブチルメタクリレート;2−メチル−2−ニトロプロパン−1,3−ジイルジアクリレート;2−メチル−2−ニトロプロパン−1,3−ジイルビス(2−メチルアクリレート);3−ヒドロキシ−2−メチル−2−ニトロプロピルアクリレート;3−ヒドロキシ−2−メチル−2−ニトロプロピルメタクリレート;2−エチル−2−ニトロプロパン−1,3−ジイルジアクリレート;2−エチル−2−ニトロプロパン−1,3−ジイルビス(2−メチルアクリレート);2−(ヒドロキシメチル)−2−ニトロブチルアクリレート;2−(ヒドロキシメチル)−2−ニトロブチルメタクリレート;3−ヒドロキシ−2−(ヒドロキシメチル)−2−ニトロプロピルアクリレート;3−ヒドロキシ−2−(ヒドロキシメチル)−2−ニトロプロピルメタクリレート;2−(ヒドロキシメチル)−2−ニトロプロパン−1,3−ジイルジアクリレート;2−(ヒドロキシメチル)−2−ニトロプロパン−1,3−ジイルビス(2−メチルアクリレート);3−ニトロオクタン−4−イルアクリレート;3−ニトロオクタン−4−イルメタクリレート;2−((アクリロイルオキシ)メチル)−2−ニトロプロパン−1,3−ジイルジアクリレート;2−((メタクリロイルオキシ)メチル)−2−ニトロプロパン−1,3−ジイルビス(2−メチルアクリレート);2−メチル−2−ニトロブチルアクリレート;2−メチル−2−ニトロブチルメタクリレート;(1−ニトロシクロヘキシル)メチルアクリレート;(1−ニトロシクロヘキシル)メチルメタクリレート;1−(ニトロメチル)シクロヘキシルアクリレート;1−(ニトロメチル)シクロヘキシルメタクリレート;N−(2−メチル−2−ニトロプロピル)アクリルアミド;N−(2−メチル−2−ニトロプロピル)メタクリルアミド;N,N−ビス(2−メチル−2−ニトロプロピル)アクリルアミド;N,N−ビス(2−メチル−2−ニトロプロピル)メタクリルアミド;2,5,6−トリメチル−2,6−ジニトロヘプタン−3−イルアクリレート;2,5,6−トリメチル−2,6−ジニトロヘプタン−3−イルメタクリレート;N−イソプロピル−N−(2−ニトロブチル)アクリルアミド;またはN−イソプロピル−N−(2−ニトロブチル)メタクリルアミドを含む、請求項1に記載のバインダー組成物。
- 水系塗料もしくはコーティング剤、接着剤、封止剤、下塗剤、コーキング剤、または充填剤における使用のための、請求項1〜7のいずれか1項に記載のバインダー組成物。
- (a)グラインド相と、
(b)請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物であるバインダーを含むレットダウン相と
を含む、水系塗料またはコーティング組成物。 - 2−メチル−2−ニトロプロパン−1,3−ジイルビス(2−メチルアクリレート);3−ヒドロキシ−2−メチル−2−ニトロプロピルアクリレート;3−ヒドロキシ−2−メチル−2−ニトロプロピルメタクリレート;2−エチル−2−ニトロプロパン−1,3−ジイルビス(2−メチルアクリレート);2−(ヒドロキシメチル)−2−ニトロブチルアクリレート;2−(ヒドロキシメチル)−2−ニトロブチルメタクリレート;3−ヒドロキシ−2−(ヒドロキシメチル)−2−ニトロプロピルメタクリレート;2−(ヒドロキシメチル)−2−ニトロプロパン−1,3−ジイルジアクリレート;2−(ヒドロキシメチル)−2−ニトロプロパン−1,3−ジイルビス(2−メチルアクリレート);3−ニトロオクタン−4−イルアクリレート;3−ニトロオクタン−4−イルメタクリレート;2−((メタクリロイルオキシ)メチル)−2−ニトロプロパン−1,3−ジイルビス(2−メチルアクリレート);2−メチル−2−ニトロブチルアクリレート;2−メチル−2−ニトロブチルメタクリレート;(1−ニトロシクロヘキシル)メチルアクリレート;(1−ニトロシクロヘキシル)メチルメタクリレート;1−(ニトロメチル)シクロヘキシルアクリレート;1−(ニトロメチル)シクロヘキシルメタクリレート;N−(2−メチル−2−ニトロプロピル)メタクリルアミド;N,N−ビス(2−メチル−2−ニトロプロピル)アクリルアミド;N,N−ビス(2−メチル−2−ニトロプロピル)メタクリルアミド;2,5,6−トリメチル−2,6−ジニトロヘプタン−3−イルアクリレート;2,5,6−トリメチル−2,6−ジニトロヘプタン−3−イルメタクリレート;N−イソプロピル−N−(2−ニトロブチル)アクリルアミド;またはN−イソプロピル−N−(2−ニトロブチル)メタクリルアミドである化合物。
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