JP2016505569A - 活性のある結晶性材料を作製する方法 - Google Patents
活性のある結晶性材料を作製する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016505569A JP2016505569A JP2015547139A JP2015547139A JP2016505569A JP 2016505569 A JP2016505569 A JP 2016505569A JP 2015547139 A JP2015547139 A JP 2015547139A JP 2015547139 A JP2015547139 A JP 2015547139A JP 2016505569 A JP2016505569 A JP 2016505569A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solvent
- active
- crystalline material
- liquid medium
- antisolvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/194—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having two or more carboxyl groups, e.g. succinic, maleic or phthalic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/455—Nicotinic acids, e.g. niacin; Derivatives thereof, e.g. esters, amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
- A61K31/52—Purines, e.g. adenine
- A61K31/522—Purines, e.g. adenine having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. hypoxanthine, guanine, acyclovir
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/60—Salicylic acid; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D223/18—Dibenzazepines; Hydrogenated dibenzazepines
- C07D223/22—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines
- C07D223/24—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to the ring nitrogen atom
- C07D223/26—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to the ring nitrogen atom having a double bond between positions 10 and 11
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
- C07D473/12—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1, 3, and 7, e.g. caffeine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Thermistors And Varistors (AREA)
Abstract
Description
「共結晶は、一般的には化学量論比において2つ以上の異なる分子化合物および/またはイオン化合物から構成される結晶性単相材料である固体である。」
カフェインおよびシュウ酸の共結晶化
逆溶媒(33.4g/97.8重量%の無水シクロヘキサン)および溶媒(0.75g/2.2重量%の無水メタノール)をミキサー(振動バッフル反応器)の中へ注いで、活性のある共結晶性材料の前駆体成分の共結晶化のための液体媒質を形成した。モーションジェネレーターを操作して液体媒質へ振動モーションを提供し(ストローク振幅=12.5mm;周波数1.5Hz)、次いで、活性のある前駆体成分および共結晶共形成剤前駆体成分(それぞれ2.05gのカフェインおよび0.51gのシュウ酸(化学量論比2:1))をミキサーの中へ導入した。反応は、周囲温度および圧力で起こり、それは反応の間に特に測定されたのではないが、関係のある実験室について典型的には17〜22℃および96.6〜104.28kPaの範囲であった。30分後に、モーションジェネレーターを停止し、液体媒質のスラリー、活性のある共結晶性材料および残存する前駆体成分をフローミキサーから取り出し、濾過プロセスを行った。残留物から残りの溶媒を蒸発させた。残留物(2.4g)は、固体NMRを使用して分析し(図2を参照)、1:2のカフェイン:シュウ酸共結晶を含有することを確認した(収率、共結晶=98.3%、カフェイン=0%およびシュウ酸=1.72%)。
カルバマゼピンおよびニコチンアミドの共結晶化
逆溶媒(33.4g/97.5重量%の無水シクロヘキサン)および溶媒(0.75g/2.5重量%の無水メタノール)をフローミキサーの中へ注いで、活性のある共結晶性材料の前駆体成分の共結晶化のための液体媒質を形成した。モーションジェネレーターを操作して液体媒質へ振動モーションを提供し(ストローク振幅=10mm;周波数1.5Hz)、次いで、活性のある前駆体成分および共結晶共形成剤前駆体成分(それぞれ8.31gのカルバマゼピンおよび4.3gのニコチンアミド(化学量論比1:1))をフローミキサーの中へ導入した。反応は、実施例1中で記載されるような周囲温度および圧力で起こった。3時間後に、モーションジェネレーターを停止し、液体媒質のスラリー、活性のある共結晶性材料および残存する前駆体成分をフローミキサーから取り出し、濾過プロセスを行った。残留物から残りの溶媒を蒸発させた。残留物(11.1g)は、粉末X線回析分光法を使用して分析し、1:1のカルバマゼピン:ニコチンアミド共結晶を含有することを確認した。
カフェインおよびシュウ酸の共結晶化
逆溶媒(33.4g/96.1重量%のヘキサン)および溶媒(1.34g/3.9重量%の無水メタノール)をミキサー(オーバーヘッドモーター(180回転/分)によるPTFEパドル撹拌器を備えて提供される丸底フラスコ)の中へ注いで、活性のある共結晶性材料の前駆体成分の共結晶化のための液体媒質を形成した。パドルミキサーを操作して液体媒質を撹拌し、次いで、活性のある前駆体成分および共結晶共形成剤前駆体成分(2.05gのカフェインおよび0.51gのシュウ酸(それぞれ化学量論比2:1))をミキサーの中へ導入した。反応は、実施例1中で記載されるような周囲温度および圧力で起こった。30分後に、パドル撹拌器を停止し、液体媒質のスラリー、活性のある共結晶性材料および残存する前駆体成分を丸底フラスコから取り出し、濾過プロセスを行った。残留物から残りの溶媒を蒸発させた。残留物(2.5g)は、固体NMRを使用して分析し、1:2のカフェイン:シュウ酸共結晶を含有することを確認した(収率、共結晶=81.8%、カフェイン=15.8%およびシュウ酸=2.4%)。
2−アミノピリミジンおよびサリチル酸塩の形成
逆溶媒(33.4g/97.8重量%の無水シクロヘキサン)および溶媒(0.75g/2.2重量%の無水メタノール)をミキサー(振動バッフル反応器)の中へ注いで、前駆体成分の塩形成のための液体媒質を形成した。モーションジェネレーターを操作して液体媒質へ振動モーションを提供し(ストローク振幅=12.5mm;周波数1.5Hz)、次いで、1.38gのサリチル酸および0.95gの2−アミノピリミジン(化学量論比1:1、それぞれ)の塩前駆体成分をミキサーの中へ導入した。反応は、16℃で起こり、圧力は、反応の間に特に測定されたのではないが、関係のある実験室について典型的には96.6〜104.28kPaの間であった。30分後に、モーションジェネレーターを停止し、液体媒質のスラリー、塩および残存する前駆体成分をフローミキサーから取り出し、濾過プロセスを行った。残留物から残りの溶媒を蒸発させた。残留物(2.11g)は、粉末X線回折計を使用して分析し(図3を参照)、図3のスペクトルを図4中に示されるCambridge構造データベース上の塩のスペクトル(エントリー名LEWROU)と比較することによって、1:1の2−アミノピリミジン:サリチル酸塩を含有することを確認し、2つのスペクトルの比較を図5中に示した。
カフェインおよびシュウ酸の共結晶化
逆溶媒(33.4g/96.1重量%のヘキサン)および溶媒(1.34g/3.9重量%の無水メタノール)を別々に計量した。ヘキサンの半分をミキサー(オーバーヘッドモーター(180回転/分)によるPTFEパドル撹拌器を備えて提供される丸底フラスコ)の中へ注いだ。パドルミキサーを操作して液体媒質を撹拌し、次いで、活性のある前駆体成分および共結晶共形成剤前駆体成分(2.05gのカフェインおよび0.51gのシュウ酸(それぞれ化学量論比2:1))をミキサーの中へ導入した。残りのヘキサンを添加して、フラスコの側面上の固体を液体媒質の中へ洗い込むことを支援した。1分間撹拌した後に、メタノールを反応へ添加した。反応は、実施例1中で記載されるような周囲温度および圧力で起こった。30分後に、パドル撹拌器を停止し、液体媒質のスラリー、活性のある共結晶性材料および残存する前駆体成分を丸底フラスコから取り出し、濾過プロセスを行った。残留物から残りの溶媒を蒸発させた。残留物(2.56g)は、粉末X線回折計を使用して分析し、1:2のカフェイン:シュウ酸共結晶を含有することを確認した。
Claims (13)
- 活性のある結晶性材料を作製する方法であって、活性のある結晶性材料の前駆体成分を逆溶媒を含む液体媒質中に分散させる工程と、活性のある結晶性材料が形成される期間の間、分散物を維持する工程と、該期間の間、分散物を溶媒へ曝露する工程とを含み、前記溶媒は、その重量でわずかな割合で前記液体媒質中に存在する、方法。
- 前記逆溶媒は、前記溶媒よりも分子間相互作用を形成することができず、前記活性のある結晶性材料は、前記前駆体成分のうちの少なくとも1つよりも前記溶媒中で可溶性ではない、請求項1に記載の方法。
- 前記活性のある結晶性材料は、活性のある多成分系結晶性材料、特に活性のある共結晶性材料である、請求項1または請求項2のいずれか1項に記載の方法。
- 前記前駆体成分は、前記逆溶媒および前記溶媒の両方を含む液体媒質中に分散される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記前駆体成分は、固体であり、前記液体媒質中に直接添加される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 高混合条件を用いて、前記液体媒質中に前記前駆体成分を分散させる工程および分散物を維持する工程を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記活性のある結晶性材料または活性のある共結晶性材料を単離する工程を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記逆溶媒は、前記液体媒質のうちの主な比率で含まれ、前記溶媒は、前記液体媒質のうちのわずかな比率で含まれる、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記溶媒は、前記液体媒質の重量で10%以下で含まれる、請求項8に記載の方法。
- 前記逆溶媒は、非環式脂肪族炭化水素および環式脂肪族炭化水素および芳香族炭化水素ならびにその混合物を含む群から選択される無極性液体有機化合物である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 前記溶媒は、極性非プロトン性液体有機化合物もしくは極性プロトン性液体有機化合物または水である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 前記溶媒は、カルボン酸の機能的誘導体、炭酸塩、アルデヒド、ケトン、エーテル、複素環式化合物、ニトリル、スルホキシド、エステルおよびアミンならびにその混合物を含む群から選択される極性非プロトン性液体有機化合物である、請求項11に記載の方法。
- 前記溶媒は、水、カルボン酸、脂肪族アルコール、フェニルアルコールおよびその混合物を含む群から選択される極性プロトン性液体有機化合物である、請求項11に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1222287.3 | 2012-12-11 | ||
GBGB1222287.3A GB201222287D0 (en) | 2012-12-11 | 2012-12-11 | Methods for making active crystalline materials |
PCT/GB2013/053255 WO2014091226A1 (en) | 2012-12-11 | 2013-12-11 | Methods for making active crystalline materials |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016505569A true JP2016505569A (ja) | 2016-02-25 |
JP6215958B2 JP6215958B2 (ja) | 2017-10-18 |
Family
ID=47602405
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015547139A Active JP6215958B2 (ja) | 2012-12-11 | 2013-12-11 | 活性のある結晶性材料を作製する方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9439914B2 (ja) |
EP (1) | EP2931682A1 (ja) |
JP (1) | JP6215958B2 (ja) |
CN (1) | CN105008312B (ja) |
AU (1) | AU2013357015B2 (ja) |
BR (1) | BR112015013777A2 (ja) |
GB (1) | GB201222287D0 (ja) |
WO (1) | WO2014091226A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB201222287D0 (en) | 2012-12-11 | 2013-01-23 | Ct For Process Innovation Ltd | Methods for making active crystalline materials |
FR3023177B1 (fr) * | 2014-07-04 | 2016-08-12 | Centre Nat De La Rech Scient (C N R S) | Procede de preparation de co-cristaux par evaporation flash |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006282668A (ja) * | 2005-04-01 | 2006-10-19 | Dipharma Spa | ロサルタンカリウム結晶形アルファ |
JP2010518050A (ja) * | 2007-02-09 | 2010-05-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 農業上活性な有機化合物の結晶複合体 |
EP2199274A1 (en) * | 2008-12-16 | 2010-06-23 | Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. | Co-crystals of tramadol and paracetamol |
JP2012505187A (ja) * | 2008-10-14 | 2012-03-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ペンジメタリンとメタザクロルの結晶複合体 |
JP2012162565A (ja) * | 2001-09-07 | 2012-08-30 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd | バラシクロビル塩酸塩の結晶型 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001515776A (ja) | 1997-09-06 | 2001-09-25 | ロイター・ヒェーミシェ・アパラーテバウ・コマンディート・ゲゼルシャフト | 分離法 |
US7927613B2 (en) | 2002-02-15 | 2011-04-19 | University Of South Florida | Pharmaceutical co-crystal compositions |
CA2548281C (en) | 2003-12-09 | 2013-11-12 | Medcrystalforms, Llc | Method of preparation of mixed phase co-crystals with active agents |
FI20045381A0 (fi) | 2004-10-12 | 2004-10-12 | Oulun Yliopisto | Huokosominaisuuden määritysmenetelmä, näyteyksikön valmistusmenetelmä ja näyteyksikkö |
US7169920B2 (en) | 2005-04-22 | 2007-01-30 | Xerox Corporation | Photoreceptors |
EP1988899A4 (en) | 2006-02-03 | 2009-12-30 | Reddys Lab Ltd Dr | ARIPIPRAZOLE-CO-CRYSTALS |
CN101778855A (zh) * | 2007-05-22 | 2010-07-14 | 阿尔迪默菲克斯技术有限责任公司 | 替诺福韦酯半富马酸共晶体 |
WO2008153945A2 (en) | 2007-06-06 | 2008-12-18 | University Of South Florida | Nutraceutical co-crystal compositions |
US20100184744A1 (en) | 2007-07-18 | 2010-07-22 | Feyecon Development & Implementation B.V. | Method of preparing a pharmaceutical co-crystal composition |
AU2009279604A1 (en) | 2008-08-06 | 2010-02-11 | Bionevia Pharmaceuticals, Inc. | Flupirtine hydrochloride maleic acid cocrystal |
EP2177215A1 (en) * | 2008-10-17 | 2010-04-21 | Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. | Co-crystals of tramadol and NSAIDs |
US8415507B2 (en) | 2010-02-03 | 2013-04-09 | Laurus Labs Private Limited | Pterostilbene cocrystals |
US8318943B1 (en) | 2010-04-16 | 2012-11-27 | Takeda Pharmaceuticals U.S.A., Inc. | Sorbitol/dexlansoprazole co-crystals and method for making same |
TW201317203A (zh) | 2011-10-25 | 2013-05-01 | Univ Nat Central | 共晶化合物及其製備方法以及氣體產生器推進劑之氧化劑 |
GB201222287D0 (en) * | 2012-12-11 | 2013-01-23 | Ct For Process Innovation Ltd | Methods for making active crystalline materials |
-
2012
- 2012-12-11 GB GBGB1222287.3A patent/GB201222287D0/en not_active Ceased
-
2013
- 2013-12-11 JP JP2015547139A patent/JP6215958B2/ja active Active
- 2013-12-11 AU AU2013357015A patent/AU2013357015B2/en not_active Ceased
- 2013-12-11 US US14/651,404 patent/US9439914B2/en active Active
- 2013-12-11 BR BR112015013777A patent/BR112015013777A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-12-11 CN CN201380071975.7A patent/CN105008312B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-12-11 EP EP13815805.0A patent/EP2931682A1/en not_active Withdrawn
- 2013-12-11 WO PCT/GB2013/053255 patent/WO2014091226A1/en active Application Filing
-
2016
- 2016-08-10 US US15/233,089 patent/US10280124B2/en active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012162565A (ja) * | 2001-09-07 | 2012-08-30 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd | バラシクロビル塩酸塩の結晶型 |
JP2006282668A (ja) * | 2005-04-01 | 2006-10-19 | Dipharma Spa | ロサルタンカリウム結晶形アルファ |
JP2010518050A (ja) * | 2007-02-09 | 2010-05-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 農業上活性な有機化合物の結晶複合体 |
JP2012505187A (ja) * | 2008-10-14 | 2012-03-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ペンジメタリンとメタザクロルの結晶複合体 |
EP2199274A1 (en) * | 2008-12-16 | 2010-06-23 | Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. | Co-crystals of tramadol and paracetamol |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20150313920A1 (en) | 2015-11-05 |
CN105008312B (zh) | 2019-02-15 |
US20160347680A1 (en) | 2016-12-01 |
EP2931682A1 (en) | 2015-10-21 |
AU2013357015A1 (en) | 2015-07-02 |
BR112015013777A2 (pt) | 2017-07-11 |
CN105008312A (zh) | 2015-10-28 |
JP6215958B2 (ja) | 2017-10-18 |
US9439914B2 (en) | 2016-09-13 |
US10280124B2 (en) | 2019-05-07 |
AU2013357015B2 (en) | 2017-07-20 |
GB201222287D0 (en) | 2013-01-23 |
WO2014091226A1 (en) | 2014-06-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6215958B2 (ja) | 活性のある結晶性材料を作製する方法 | |
Sarmah et al. | Effect of solvent polarity in mechanochemistry: preparation of a conglomerate vs. racemate | |
Ma et al. | Identification of novel adefovir dipivoxil-saccharin cocrystal polymorphs and their thermodynamic polymorphic transformations | |
Wang et al. | Green mechanochemical strategy for the discovery and selective preparation of polymorphs of active pharmaceutical ingredient γ-aminobutyric acid (GABA) | |
CN103497108B (zh) | 对羟基-β-硝基苯乙烯的合成方法 | |
Dai et al. | Solid Forms selection of spironolactone: ternary phase diagram and nucleation process | |
Uskoković | Insights into morphological nature of precipitation of cholesterol | |
JP2013532707A (ja) | 高結晶性バルサルタン | |
CA3052100A1 (en) | Process for the preparation of crystalline form c of avibactam sodium | |
Brasen et al. | Novel Analogs of Tropolone | |
CN103588685B (zh) | 三酮类铵盐化合物及其制备方法及应用 | |
RU2764573C2 (ru) | Улучшенный синтез частиц ацетилсалицилата лизина ⋅ глицина | |
Liu et al. | Sustainable preparation of spherical particles of novel carbamazepine-hesperetin cocrystal via different crystallization strategies: From mechanism to application | |
CN104185621A (zh) | 用于制备3-甲磺酰基丙腈的方法 | |
Harscoat-Schiavo et al. | Influence of isomerism on recrystallization and cocrystallization induced by CO 2 as an antisolvent | |
FI82240C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefullt s-timolol-hemihydrat. | |
BR112021001368A2 (pt) | processo para preparar um éster de ácido carbônico, composto, e, uso do composto | |
Hatcher et al. | Tuning Morphology in APIs: Controlling the Crystal Habit of Lovastatin through Solvent Choice and Non-Size-Matched Polymer Additives | |
ANDREWS | The Crystallisation of Pharmaceuticals Using Tailored Supramolecular Gels | |
JP2021513567A (ja) | 25−ヒドロキシコレカルシフェロール一水和物結晶、その製造方法及びそれを用いたマイクロエマルション | |
FR3081346A1 (fr) | Procede de preparation d'un materiau composite zeolithique contenant du cuivre et un melange de zeolithes de type structural afx et de type structural bea | |
Hoquante | Homochiral vs. heterochiral crystal packing dilemma. Interplay between intrinsic chirality and supramolecular chirality | |
CN106967000B (zh) | 用于防治肿瘤化疗的医药中间体的制备方法 | |
CN101175745A (zh) | 4,4’-双环己基二酮单缩酮类的制造方法 | |
Klitou | Design of food grade particles with tailored properties using a crystal engineering approach |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20161025 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170227 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170307 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170607 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170905 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170921 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6215958 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |