JP2016503052A - 新規キノロン誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は水素、場合により置換された(C1-C10)アルキル、(C2-C10)アルケニル、(C2-C10)アルキニル、(C3-C8)シクロアルキル、(C5-C8)シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキル、シクロアルカニルアルキル、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリルアルキル基を表し、
- 2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-N-(2-(メチルスルホンアミド)-2-オキソエチル)-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキサミド;
- 2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-((4-(トリフルオロメチル)ベンジル)オキシ)-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1,4-ジヒドロキシ2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-((2-(トリフルオロメチル)チアゾール-4-イル)メトキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(アリルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-6-フェノキシ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(アリルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-6-フェニル-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-(アリルオキシ)-7-ヒドロキシ-5-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-1-メトキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-((4-(トリフルオロメチル)ベンジル)オキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-((2-(トリフルオロメチル)ベンジル)オキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-(ピリジン-2-イルメトキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(アリルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-((2,6-ジフルオロベンジル)オキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(ベンジルオキシ)-7-クロロ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(7-クロロ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-((4-(トリフルオロメチル)ベンジル)オキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(アリルオキシ)-7-クロロ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(7-クロロ-1-((2,6-ジフルオロベンジル)オキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-プロポキシ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-((3,5-ジメチルベンジル)オキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-((4-フルオロベンジル)オキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-((4-シアノベンジル)オキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-1-イソプロポキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-((2-シアノベンジル)オキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(アリルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-1-イソブトキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(アリルオキシ)-6-クロロ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(アリルオキシ)-5-フルオロ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,6-ナフチリジン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(アリルオキシ)-4-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-オキソ-1-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(5-(シクロプロピルメトキシ)-8-ヒドロキシ-6-オキソ-5,6-ジヒドロピリド[2,3-b]ピラジン-7-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(5-((2,6-ジフルオロベンジル)オキシ)-8-ヒドロキシ-6-オキソ-5,6-ジヒドロピリド [2,3-b]ピラジン-7-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-6-フェノキシ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-(ペンタン-3-イルオキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-(アリルオキシ)-7-ヒドロキシ-3-メチル5-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(7-ヒドロキシ-3-メチル5-オキソ-4-プロポキシ-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4,7-ジヒドロキシ3-メチル5-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-((2,6-ジフルオロベンジル)オキシ)-7-ヒドロキシ-3-メチル5-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-1-(2-(メチルチオ)エトキシ)-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(シクロヘキシルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- (S)-2-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)プロパン酸;
- 2-(8-((2,6-ジフルオロベンジル)オキシ)-5-ヒドロキシ-7-オキソ-7,8-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-6-カルボキシアミド)酢酸;
- (S)-2-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)-2-フェニル酢酸;
- 2-(1-(アリルオキシ)-4-ヒドロキシ-7-モルホリノ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸tert-ブチル-;
- 2-(7-クロロ-1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(シクロペンチルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(シクロペンチルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- メチル2-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)アセテート;
- (S)-2-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)-4-メチルペンタン酸;
- (S)-2-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)-3-メチルブタン酸;
- 3-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)プロパン酸;
- 2-(1-(アリルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-7-フェノキシ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- (S)-2-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)-3-フェニルプロパン酸;
- (S)-4-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)-2-ヒドロキシブタン酸;
- 5-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)ペンタン酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-((2-フルオロベンジル)オキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-エトキシ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-((4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)オキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-((2,4-ジフルオロベンジル)オキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-((2,6-ジフルオロベンジル)オキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-1-((4-メトキシベンジル)オキシ)-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,7-ナフチリジン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(6-シアノ-1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(8-(ベンジルオキシ)-5-ヒドロキシ-7-オキソ-7,8-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-6-カルボキシアミド)酢酸;
- (S)-2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-プロポキシ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)プロパン酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-1-(2-メトキシエトキシ)-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-6-フェノキシ-1-プロポキシ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-((4-シクロプロピルブテ-3-エン-1-イル)オキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(ヘプタン-4-イルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- エチル-2-(4-(シクロプロピルメトキシ)-7-ヒドロキシ-5-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)アセテート;
- 2-(4-(シクロプロピルメトキシ)-7-ヒドロキシ-5-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(ヘプチルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-((6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)メトキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-(4-(トリフルオロメチル)フェネトキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-(4-(トリフルオロメチル)フェネトキシ)-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(ブタ-2-イン-1-イルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(2-アミノ-2-オキソエトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(ベンゾ[d]オキサゾール-2-イルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イルメトキシ)-6-クロロ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(アリルオキシ)-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-エトキシ-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-1-(オキサゾール-2-イルメトキシ)-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(アリルオキシ)-6-シアノ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(アリルオキシ)-4-ヒドロキシ-6-ニトロ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-1-メトキシ-2-オキソ-6-(トリフルオロメチル)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4,6-ジヒドロキシ2-オキソ-1-プロポキシ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-((4-(tert-ブチル)ベンジル)オキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-([1,1'-ビフェニル]-4-イルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-1-((4-(オキサゾール-2-イル)ベンジル)オキシ)-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-6-フェノキシ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-6-(ピリジン-2-イルオキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-6-(フェニルチオ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-6-(メチルスルホニル)-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-6-フェニル-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-6-(4-メトキシフェニル)-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-6-(5-メトキシピリジン-2-イル)-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-6-スルファモイル-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-6-(メチルスルホンアミド)-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-6-(トリフルオロメトキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(6-ベンゾイル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-((4-(トリフルオロメチル)ベンジル)オキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-N-メチル2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)-2-メチルプロパン酸;
- 1-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド) シクロプロパンカルボン酸;
- 3-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)プロパン酸;
- 1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-N-(2-(メチルスルホンアミド)-2-オキソエチル)-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキサミド;
- 1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-N-(2-オキソ-2-(チオフェン-2-カルボキシアミド)エチル)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキサミド;
- 2-(4-ヒドロキシ-1-メトキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(8-ヒドロキシ-5-メトキシ-6-オキソ-5,6-ジヒドロピリド[2,3-b]ピラジン-7-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(7-ヒドロキシ-4-メトキシ-5-オキソ-4,5-ジヒドロフロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-(シクロプロピルメトキシ)-7-ヒドロキシ-5-オキソ-4,5-ジヒドロフロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(7-ヒドロキシ-5-オキソ-4-プロポキシ-4,5-ジヒドロフロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(7-ヒドロキシ-4-メトキシ-5-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(7-ヒドロキシ-4-メトキシ-1-メチル5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(7-ヒドロキシ-1-メチル5-オキソ-4-プロポキシ-4,5-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(7-ヒドロキシ-4-メトキシ-5-オキソ-4,5-ジヒドロチアゾロ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(7-ヒドロキシ-5-オキソ-4-プロポキシ-4,5-ジヒドロチアゾロ[5,4-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-7-メトキシ-1-メチル6-オキソ-6,7-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(7-ヒドロキシ-4-メトキシ-5-オキソ-4,5-ジヒドロオキサゾロ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(7-ヒドロキシ-5-オキソ-4-プロポキシ-4,5-ジヒドロオキサゾロ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-1-メトキシ-2-オキソ-1,2,5,7-テトラヒドロチエノ[3,4-b]ピリジン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(7-エトキシ-4-ヒドロキシ-6-オキソ-6,7-ジヒドロチエノ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(7-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-6,7-ジヒドロチエノ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-1-メトキシ-6,6-ジオキシド-2-オキソ-1,2,5,7-テトラヒドロチエノ[3,4-b]ピリジン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(7-エトキシ-4-ヒドロキシ-1-メチル6-オキソ-6,7-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(7-エトキシ-4-ヒドロキシ-6-オキソ-1-フェニル-6,7-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(7-エトキシ-4-ヒドロキシ-3-メチル6-オキソ-6,7-ジヒドロイソチアゾロ[5,4-b]ピリジン-5-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-(2-(2-オキソオキサゾリジン-3-イル)エトキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-((4-(トリフルオロメチル)ベンジル)オキシ)-1,2,5,6,7,8-ヘキサヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸;
- 2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-プロポキシ-1,2,5,6,7,8-ヘキサヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸。
2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-ニトロ安息香酸エチル(32.0g, 0.164mol)及び塩化アンモニウム(22.28g, 0.416mol)の水(240 mL)及びTHF(288 mL)の撹拌している混合溶液に、亜鉛粉末(26.8 g, 0.410 mol)を0℃でゆっくり加えた。反応混合物を0℃〜10℃で2時間撹拌した。その後、反応混合物を水、続いてDCMで希釈し、ハイフロー床(Hyflow bed)を通して濾過した。有機層を分離し、蒸留して除去して粗生成物を得て、これをヘキサン中の0〜5%EtOACを用いてカラム精製して表題の化合物を明黄色の固体として得た(収率50%)。
臭化ベンジル(1.038 g, 6.07 mmol)及び炭酸セシウム(2.70 g, 8.28 mmol)の撹拌しているDMF(4 mL)懸濁液に、DMF 2mL中に溶解させた2-(ヒドロキシアミノ)安息香酸エチル(1.0 g, 5.52 mmol)を室温で加え、1時間撹拌させた。反応混合物を水で希釈し、EtOACで抽出した。有機層を分離し、蒸留して除去して粗生成物を得て、これをヘキサン中の0〜3%EtOACを用いてカラム精製して表題の化合物を72%の収率で得た。
マロン水素エチル(0.6 g, 4.54 mmol)及び2-(ベンジルオキシアミノ)安息香酸エチル(1.12 g, 4.13 mmol)の撹拌しているアセトニトリル(10 mL)溶液に、ピリジン(1.3 g, 16.51 mmol)を加えて、この反応混合物を0〜10℃まで冷却した。これに、POCl3 (0.423 mL, 4.54 mmol)を0〜10℃で15〜30分かけて加え、1時間撹拌を続けた。反応混合物をDCMで希釈して、水で洗浄した。有機層を分離し、蒸留して除去して粗生成物を得て、これをヘキサン中の15%EtOACを用いてカラム精製して表題の化合物を79%の収率で得た。
2-(N-(ベンジルオキシ)-3-エトキシ-3-オキソプロパンアミド)安息香酸エチル(1.3 g, 3.37 mmol)の撹拌しているMeOH(10 mL)溶液に、ナトリウムメトキシド(0.255 g, 4.72 mmol)を20〜25℃でゆっくり加えた。反応混合物を1時間撹拌した。過剰なメタノールを蒸留して除去し、この反応混合物をNH4Cl溶液を用いて希釈した。沈殿した生成物を濾過して、乾燥させて表題の化合物を58%の収率で得た。
1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸エチル (700 mg, 2.063 mmol)、2-アミノ酢酸エチル塩酸塩(387 mg, 2.77 mmol)の撹拌しているジオキサン(5 mL)中の懸濁液に、DIPEA (0.660 ml, 3.78 mmol)を加えた。反応混合物を12時間、100℃に加熱した。反応混合物から溶媒を蒸留して除き、粗生成物を得て、これをヘキサン中の15% EtOACを用いてカラム精製し、表題の化合物を37%の収率で得た。
2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸エチル(500 mg, 1.261 mmol)の撹拌しているTHF (5 mL)溶液に、水酸化ナトリウム (126 mg, 3.15 mmol)の水溶液(5 mL)を加えて、25〜30℃で2時間撹拌した。有機溶媒を蒸留して除き、続いて氷水を加えた。反応混合物を希HClを用いてpH2〜3まで酸性化した。沈殿した固体を濾過して、表題の化合物を80%の収率で得た。
2-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
シクロプロピルメタノール(30 g, 0.416 mol)の撹拌しているアセトン(60 mL)溶液に、塩化メタンスルホニル(35.7 ml, 0.46 mol)を加えて、反応混合物を-15〜-20℃まで冷却した。これに、TEA (63.8 ml, 0.46 mol)のアセトン(60 mL)溶液を-15〜-20℃で2時間かけて加え、さらに1時間撹拌した。沈殿した塩を濾過した。濾過物をアセトン(600 mL)で希釈し、別のフラスコに移した。これに、ヨウ化ナトリウム(68.6 g, 0.46 mol) を室温で加え、5時間還流した。反応混合物を水で希釈して、ヘキサンで抽出した。有機層をチオ硫酸ナトリウムで洗浄し、分離し、蒸留して除いて表題の化合物を黄色の液体として得た(収率66%)。
2-ニトロ安息香酸エチル (1.0 g, 5.12 mmol)、酢酸ナトリウム三水和物 (4.18 g, 30.7 mmol)のMeOH (7 ml)とTHF (7 ml)の撹拌している混合溶液に、塩化第一スズ二水和物 (3.47 g, 15.37 mmol)を10〜20℃でゆっくり加えた。反応混合物を25〜30℃で16時間撹拌した。反応混合物を水で希釈して、重炭酸ナトリウム水溶液で塩基性化した。生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、蒸留して除去して粗生成物を得て、これをヘキサンで撹拌して白色固体を80%の収率で得た。
表題の化合物を上述したステップ1の生成物を用いて実施例1(ステップ2)と同様の手順で調製し、50%の収率で得た。
表題の化合物を上述したステップ3の生成物を用いて実施例1(ステップ3)と同様の手順で調製し、85%の収率で得た。
表題の化合物を上述したステップ4の生成物を用いて実施例1(ステップ4)と同様の手順で調製し、75%の収率で得た。
表題の化合物を上述したステップ5の生成物を用いて実施例1(ステップ5)と同様の手順で調製し、70%の収率で得た。
表題の化合物を上述したステップ6の生成物を用いて実施例1(ステップ6)と同様の手順で調製し、90%の収率で得た。
1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-N-(2-(メチルスルホンアミド)-2-オキソエチル)-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキサミドの調製
2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-((4-(トリフルオロメチル)ベンジル)オキシ)-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
N-ヒドロキシフタルアミド (5.25 g, 32.3 mmol)の撹拌しているDMF(30 mL)溶液に、炭酸セシウム(15.80 g, 48.5 mmol)及び1-(ブロモメチル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼン (5 ml, 32.3 mmol)を室温で加えた。反応混合物を3時間撹拌し、水で希釈した。沈殿させた生成物を濾過し、乾燥して表題の化合物を87%の収率で得た。
2-((4-(トリフルオロメチル)ベンジル)オキシ)イソインドリン-1,3-ジオン(9 g, 28.0 mmol)の撹拌しているエタノール(90 mL)溶液に、ヒドラジン水和物 (1.543 g, 30.8 mmol)を室温で加えた。反応混合物を16時間撹拌させた。反応混合物を濾過し、濾過物を水で希釈して、EtOACで抽出した。有機層を分離して、蒸留して除き、表題の化合物を68%の収率で得た。
2-クロロニコチン酸エチル (1.4 g, 7.54 mmol)及びO-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)ヒドロキシルアミン (2.163 g, 11.31 mmol)の混合物を120℃に6時間加熱した。反応混合物を水で希釈し、EtOACで抽出した。有機層を分離し、蒸留して除いて粗生成物を得て、これをヘキサン中の15〜20% EtOAcを用いてカラム精製して表題の化合物を41%の収率で得た。
表題の化合物を上述したステップ3の生成物を用いて実施例1(ステップ3)と同様の手順で調製し、72%の収率で得た。
表題の化合物を上述したステップ4の生成物を用いて実施例1(ステップ4)と同様の手順で調製し、65%の収率で得た。
表題の化合物を上述したステップ5の生成物を用いて実施例1(ステップ5)と同様の手順で調製し、56%の収率で得た。
表題の化合物を上述したステップ6の生成物を用いて実施例1(ステップ6)と同様の手順で調製し、67%の収率で得た。
2-(1,4-ジヒドロキシ2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(ヒドロキシアミノ)安息香酸エチル及び2-(クロロメチル)ベンゾ[d]チアゾールを用いて、実施例1(ステップ2)と同様の手順により表題の化合物を収率52%で得た。
表題の化合物を上述したステップ1の生成物を用いて実施例1(ステップ3)と同様の手順で調製し、77%の収率で得た。
表題の化合物を上述したステップ2の生成物を用いて実施例1(ステップ4)と同様の手順で調製し、63%の収率で得た。
1-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸エチル (930 mg, 2.346 mmol)、2-アミノ酢酸tert-ブチル (369 mg, 2.82 mmol)の撹拌しているジオキサン(5 mL)懸濁液に、DIPEA (410 μl, 2.346 mmol)を加えた。反応混合物を100℃に12時間加熱した。反応混合物から溶媒を蒸留して除き、粗生成物を得て、これをヘキサン中の15% EtOACを用いてカラム精製して表題の化合物を43%の収率で得た。
2-(1-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸tert-ブチル (0.3 g, 0.623 mmol)の撹拌しているDCM (2 ml)溶液に、TFA (3.36 ml, 43.6 mmol)を20〜25℃でゆっくり加えた。反応混合物を3時間撹拌した。過剰な溶媒を蒸留して除き、続いて水で希釈した。沈殿した生成物を濾過して粗生成物を得てこれをEtOH:EtOAC中で再結晶させて表題の化合物を87%の収率で得た。
2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-((2-(トリフルオロメチル)チアゾール-4-イル)メトキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
エチル 2,2,2-トリフルオロエタンチオアミド(0.35 g, 2.71 mmol)の撹拌しているTHF (12 ml)溶液に、エチルブロモピルベート (0.375 ml, 2.98 mmol)を室温で加えた。反応混合物を90〜100℃に16時間加熱した。反応混合物を水及びDCMで希釈した。有機層を分離して蒸留して除き、粗生成物を得て、これをヘキサン中の0〜2% EtOACを用いてカラム精製し、表題の化合物を42%の収率で得た。
2-(トリフルオロメチル)チアゾール-4-カルボン酸エチル (1.0 g, 4.44 mmol)の撹拌しているTHF (10 ml)溶液に、LiAlH4 (0.169 g, 4.44 mmol)を0〜10℃で加え、1時間室温で撹拌した。反応混合物を冷却し、飽和硫酸ナトリウム溶液で沈殿が確認されるまでクエンチした。得られた沈殿物を濾過し、濾過物を濃縮させて目的の生成物を56%の収率で得た。
(2-(トリフルオロメチル)チアゾール-4-イル)メタノール (550 mg, 3.00 mmol)の撹拌しているDCM (5 ml)溶液に、PBr3 (0.283 ml, 3.00 mmol)を0〜5℃で5〜10分かけて加え、撹拌を1時間続けた。反応混合物をDCMで希釈し、水で洗浄した。有機層を分離し、蒸留して除いて粗生成物を得て、これをヘキサン中の0〜2% EtOACを用いてカラム精製し、表題の化合物を36%の収率で得た。
表題の化合物を2-(ヒドロキシアミノ)安息香酸エチルと、上述したステップ3の生成物とを用いて、実施例1(ステップ2)と同様の手順で調製し、52%の収率で得た。
表題の化合物を上述したステップ4の生成物を用いて、実施例1(ステップ3)と同様の手順で調製し、78%の収率で得た。
表題の化合物を上述したステップ5の生成物を用いて、実施例1(ステップ4)と同様の手順で調製し、62%の収率で得た。
表題の化合物を上述したステップ6の生成物を用いて、実施例1(ステップ5)と同様の手順で調製し、79%の収率で得た。
表題の化合物を上述したステップ7の生成物を用いて、実施例1(ステップ6)と同様の手順で調製し、86%の収率で得た。
2-(1-(アリルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-6-フェノキシ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
5-クロロ-2-ニトロ安息香酸エチル (15 g, 65.3 mmol)及びK2CO3 (13.54 g, 98 mmol)の撹拌しているDMF (5 ml)懸濁液に、フェノール(6.76 g, 71.9 mmol)を加えた。反応混合物を、130℃で16時間加熱した。反応混合物を水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機層を分離し、蒸留して除いて粗生成物を得て、これをヘキサン中の10% EtOACを用いてカラム精製して表題の化合物を36%の収率で得た。
表題の化合物を上述したステップ1の生成物を用いて、実施例1(ステップ1)と同様の手順で調製した。粗生成物を直接次のステップに用いた。
表題の化合物を上述したステップ2の生成物を用いて、実施例1(ステップ2)と同様の手順で調製した。
表題の化合物を上述したステップ3の生成物を用いて、実施例1(ステップ3)と同様の手順で調製した。粗生成物を直接次のステップに用いた。
表題の化合物を上述したステップ4の生成物を用いて、実施例1(ステップ4)と同様の手順で調製した。
表題の化合物を上述したステップ5の生成物を用いて、実施例1(ステップ5)と同様の手順で調製した。
表題の化合物を上述したステップ6の生成物を用いて、実施例1(ステップ6)と同様の手順で調製し、78%の収率で得た。
2-(1-(アリルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-6-フェニル-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
5-クロロ-2-ニトロ安息香酸エチル (2 g, 8.71 mmol)及びフェニルボロン酸 (2.124 g, 17.42 mmol)の撹拌しているDMF (20 ml)溶液に、K3PO4 (2.77 g, 13.07 mmol)、酢酸パラジウム(0.098 g, 0.436 mmol)、及び臭化テトラブチルアンモニウム(4.21 g, 13.07 mmol)を加えた。反応混合物を95℃に16時間加熱した。反応混合物を水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機層を分離して、蒸留して除いて粗生成物を得て、これをヘキサン中の10% EtOACを用いてカラム精製して表題の化合物を89%の収率で得た。
表題の化合物を上述したステップ1の生成物を用いて、実施例1(ステップ1)と同様の手順で調製した。粗生成物を次のステップに直接用いた。
表題の化合物を上述したステップ2の生成物を用いて、実施例1(ステップ2)と同様の手順で調製した。
表題の化合物を上述したステップ3の生成物を用いて、実施例1(ステップ3)と同様の手順で調製した。
表題の化合物を上述したステップ4の生成物を用いて、実施例1(ステップ4)と同様の手順で調製した。
表題の化合物を上述したステップ5の生成物を用いて、実施例1(ステップ5)と同様の手順で調製した。
表題の化合物を上述したステップ6の生成物を用いて、実施例1(ステップ6)と同様の手順で調製し、79%の収率で得た。
2-(4-(アリルオキシ)-7-ヒドロキシ-5-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸の調製
3-アミノチオフェン-2-カルボン酸メチル (5 g, 31.8 mmol)の撹拌している濃HCl (4.77 ml)溶液に、硝酸ナトリウム水溶液(2.195 g, 31.8 mmol)を0〜5℃でゆっくり加えた。反応混合物を0〜5℃で1時間撹拌した。これに、テトラフルオロホウ酸ナトリウム水溶液(5.24 g, 47.7 mmol)を1ロットで加えた。30分後、沈殿した生成物を濾過した。この生成物を、銅粉(6.06 g, 95 mmol)及び硝酸ナトリウム(26.3 g, 382 mmol)の撹拌している水(100 ml)懸濁液中に加えた。反応混合物を25℃で1時間撹拌した。反応混合物を水及びEtOAcで希釈し、ハイフロー床を通して濾過した。有機層を分離し、蒸留して除き粗生成物を得て、これをヘキサン中の0〜5% EtOACを用いてカラム精製し、表題の化合物を明黄色の固体として得た(収率63%)。
表題の化合物を上述したステップ1の生成物を用いて、実施例1(ステップ1)と同様の手順で調製した。粗生成物を直接次のステップに用いた。
表題の化合物を上述したステップ2の生成物を用いて、実施例1(ステップ2)と同様の手順で調製し、49%の収率で得た。
表題の化合物を上述したステップ3の生成物を用いて、実施例1(ステップ3)と同様の手順で調製した。
ESI/MS m/z 328.0 (M + H)+.
表題の化合物を上述したステップ4の生成物を用いて、実施例1(ステップ4)と同様の手順で調製し、68%の収率で得た。
表題の化合物を上述したステップ5の生成物を用いて、実施例1(ステップ5)と同様の手順で調製し、62%の収率で得た。
表題の化合物を上述したステップ6の生成物を用いて、実施例1(ステップ6)と同様の手順で調製し、75%の収率で得た。
2-(4-ヒドロキシ-1-メトキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-((4-(トリフルオロメチル)ベンジル)オキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-((2-(トリフルオロメチル)ベンジル)オキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-(ピリジン-2-イルメトキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-(アリルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-((2,6-ジフルオロベンジル)オキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-(ベンジルオキシ)-7-クロロ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(7-クロロ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-((4-(トリフルオロメチル)ベンジル)オキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-(アリルオキシ)-7-クロロ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(7-クロロ-1-((2,6-ジフルオロベンジル)オキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-プロポキシ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-((3,5-ジメチルベンジル)オキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-((4-フルオロベンジル)オキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-((4-シアノベンジル)オキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-((2-シアノベンジル)オキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-(アリルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(4-ヒドロキシ-1-イソブトキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-(アリルオキシ)-6-クロロ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-(アリルオキシ)-5-フルオロ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,6-ナフチリジン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-(アリルオキシ)-4-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(4-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-オキソ-1-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(5-(シクロプロピルメトキシ)-8-ヒドロキシ-6-オキソ-5,6-ジヒドロピリド[2,3-b]ピラジン-7-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(5-((2,6-ジフルオロベンジル)オキシ)-8-ヒドロキシ-6-オキソ-5,6-ジヒドロピリド [2,3-b]ピラジン-7-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-6-フェノキシ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-(ペンタン-3-イルオキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(4-(アリルオキシ)-7-ヒドロキシ-3-メチル5-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(7-ヒドロキシ-3-メチル5-オキソ-4-プロポキシ-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(4,7-ジヒドロキシ3-メチル5-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(4-((2,6-ジフルオロベンジル)オキシ)-7-ヒドロキシ-3-メチル5-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(4-ヒドロキシ-1-(2-(メチルチオ)エトキシ)-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-(シクロヘキシルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
(S)-2-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)プロパン酸の調製
2-(8-((2,6-ジフルオロベンジル)オキシ)-5-ヒドロキシ-7-オキソ-7,8-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-6-カルボキシアミド)酢酸の調製
(S)-2-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)-2-フェニル酢酸の調製
2-(1-(アリルオキシ)-4-ヒドロキシ-7-モルホリノ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸tert-ブチルの調製
2-(7-クロロ-1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-(シクロペンチルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-(シクロペンチルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸メチルの調製
(S)-2-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)-4-メチルペンタン酸の調製
(S)-2-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)-3-メチルブタン酸の調製
3-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)プロパン酸の調製
2-(1-(アリルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-7-フェノキシ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
(S)-2-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)-3-フェニルプロパン酸の調製
(S)-4-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)-2-ヒドロキシブタン酸の調製
5-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)ペンタン酸の調製
2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-((2-フルオロベンジル)オキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-エトキシ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-((4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)オキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-((2,4-ジフルオロベンジル)オキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-((2,6-ジフルオロベンジル)オキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(4-ヒドロキシ-1-((4-メトキシベンジル)オキシ)-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,7-ナフチリジン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(6-シアノ-1-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(8-(ベンジルオキシ)-5-ヒドロキシ-7-オキソ-7,8-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-6-カルボキシアミド)酢酸の調製
(S)-2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-プロポキシ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)プロパン酸の調製
2-(4-ヒドロキシ-1-(2-メトキシエトキシ)-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-6-フェノキシ-1-プロポキシ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-((4-シクロプロピルブテ-3-エン-1-イル)オキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-(ヘプタン-4-イルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(4-(シクロプロピルメトキシ)-7-ヒドロキシ-5-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸エチルの調製
2-(4-(シクロプロピルメトキシ)-7-ヒドロキシ-5-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(1-(ヘプチルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸の調製
2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-((6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)メトキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-(4-(トリフルオロメチル)フェネトキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-(4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-(4-(トリフルオロメチル)フェネトキシ)-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(1-(ブタ-2-イン-1-イルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(1-(2-アミノ-2-オキソエトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(1-(ベンゾ[d]オキサゾール-2-イルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(1-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イルメトキシ)-6-クロロ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(1-(アリルオキシ)-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(1-エトキシ-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(4-ヒドロキシ-1-(オキサゾール-2-イルメトキシ)-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(1-(アリルオキシ)-6-シアノ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(1-(アリルオキシ)-4-ヒドロキシ-6-ニトロ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(4-ヒドロキシ-1-メトキシ-2-オキソ-6-(トリフルオロメチル)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(4,6-ジヒドロキシ2-オキソ-1-プロポキシ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(1-((4-(tert-ブチル)ベンジル)オキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(1-([1,1'-ビフェニル]-4-イルメトキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(4-ヒドロキシ-1-((4-(オキサゾール-2-イル)ベンジル)オキシ)-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-6-フェノキシ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-6-(ピリジン-2-イルオキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-6-(フェニルチオ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-6-(メチルスルホニル)-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-6-フェニル-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-6-(4-メトキシフェニル)-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-6-(5-メトキシピリジン-2-イル)-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-6-スルファモイル-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-6-(メチルスルホンアミド)-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-6-(トリフルオロメトキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(6-ベンゾイル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-((4-(トリフルオロメチル)ベンジル)オキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-N-メチル2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)-2-メチルプロパン酸
1-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)シクロプロパンカルボン酸
3-(1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)プロパン酸
1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-N-(2-(メチルスルホンアミド)-2-オキソエチル)-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキサミド
1-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-N-(2-オキソ-2-(チオフェン-2-カルボキシアミド)エチル)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキサミド
2-(4-ヒドロキシ-1-メトキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(8-ヒドロキシ-5-メトキシ-6-オキソ-5,6-ジヒドロピリド[2,3-b]ピラジン-7-カルボキシアミド)酢酸
2-(7-ヒドロキシ-4-メトキシ-5-オキソ-4,5-ジヒドロフロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸
2-(4-(シクロプロピルメトキシ)-7-ヒドロキシ-5-オキソ-4,5-ジヒドロフロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸
2-(7-ヒドロキシ-5-オキソ-4-プロポキシ-4,5-ジヒドロフロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸
2-(7-ヒドロキシ-4-メトキシ-5-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸
2-(7-ヒドロキシ-4-メトキシ-1-メチル5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸
2-(7-ヒドロキシ-1-メチル5-オキソ-4-プロポキシ-4,5-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸
2-(7-ヒドロキシ-4-メトキシ-5-オキソ-4,5-ジヒドロチアゾロ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸
2-(7-ヒドロキシ-5-オキソ-4-プロポキシ-4,5-ジヒドロチアゾロ[5,4-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸
2-(4-ヒドロキシ-7-メトキシ-1-メチル6-オキソ-6,7-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキシアミド)酢酸
2-(7-ヒドロキシ-4-メトキシ-5-オキソ-4,5-ジヒドロオキサゾロ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸
2-(7-ヒドロキシ-5-オキソ-4-プロポキシ-4,5-ジヒドロオキサゾロ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキシアミド)酢酸
2-(4-ヒドロキシ-1-メトキシ-2-オキソ-1,2,5,7-テトラヒドロチエノ[3,4-b]ピリジン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(7-エトキシ-4-ヒドロキシ-6-オキソ-6,7-ジヒドロチエノ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキシアミド)酢酸
2-(7-(シクロプロピルメトキシ)-4-ヒドロキシ-6-オキソ-6,7-ジヒドロチエノ[2,3-b]ピリジン-5-カルボキシアミド)酢酸
2-(4-ヒドロキシ-1-メトキシ-6,6-ジオキシド-2-オキソ-1,2,5,7-テトラヒドロチエノ[3,4-b]ピリジン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(7-エトキシ-4-ヒドロキシ-1-メチル6-オキソ-6,7-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキシアミド)酢酸
2-(7-エトキシ-4-ヒドロキシ-6-オキソ-1-フェニル-6,7-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキシアミド)酢酸
2-(7-エトキシ-4-ヒドロキシ-3-メチル6-オキソ-6,7-ジヒドロイソチアゾロ[5,4-b]ピリジン-5-カルボキシアミド)酢酸
2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-(2-(2-オキソオキサゾリジン-3-イル)エトキシ)-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-((4-(トリフルオロメチル)ベンジル)オキシ)-1,2,5,6,7,8-ヘキサヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
2-(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-プロポキシ-1,2,5,6,7,8-ヘキサヒドロキノリン-3-カルボキシアミド)酢酸
(1)マウス中での循環EPOの放出を評価するためのプロトコル
C57マウスに、10ml/kgでの強制経口投与により、本発明の化合物を種々の量(10 mg/kg, 30 mg/kg, 50 mg/kg, 100 mg/kg)で投与した。化合物の投与から6時間後に、マウスから、軽いエーテル麻酔下で、2% EDTA(10μl/血液100μ)を含むマイクロフュージ(microfuge)チューブ中に眼窩穿刺により採血した。血漿を分離し、マウスEPO ELISAによりEPO含有量を解析した。表1に示すとおり、選択されたいくつかの化合物が、EPO濃度の顕著な増加を示した。
本発明の化合物を、10 ml/kg(20 mg/kg)で、経口投与で1日1回午前中に毎日7日連続でC57マウスに投与した。8日目にこの動物から、軽いエーテル麻酔下で、全血のために、2% EDTA(10μl/血液100μ)を含むマイクロフュージ(microfuge)チューブ中に眼窩穿刺により採血した。ヘモグロビン、網状赤血球数、及びRBC数を標準の手順により測定した。表2に示すとおり、いくつかの化合物がHb濃度の顕著な増加を示した。
Claims (12)
- 一般式(I)
R1は水素、場合により置換された(C1-C10)アルキル基、(C2-C10)アルケニル基、(C2-C10)アルキニル基、(C3-C8)シクロアルキル基、(C5-C8)シクロアルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロシクリル基、アラルキル基、シクロアルカニルアルキル基、ヘテロアラルキル基、又はヘテロシクリルアルキル基を表し、
R2は水素、場合により置換されたアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロシクリル基、又はアシル基を表し、
R3及びR4は、互いに独立して水素、場合により置換されたアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、若しくはヘテロアリール基を表すか、又はR3及びR4は、これらが結合している炭素原子と一緒にシクロアルキル基若しくはヘテロシクリル基を形成し、ここで、前記ヘテロシクリル基はO、N、及びSから選択される1以上のヘテロ原子をさらに含んでもよく、
R5は-OR6、-COOR6、-NR7COR6、及び-NR7SO2R6より成る群から選択され、ここで、R6及びR7のそれぞれは、各出現ごとに独立して、水素、場合により置換された、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、及びヘテロアリール基から選択される基より成る群から選択され、
「A」は、5〜7員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環系であり、前記複素環は、N、O、又はS(O)mから選択される1以上のヘテロ原子をさらに含み、「A」で表される前記環は、R8で表される置換基の群から選択される1以上の置換基でさらに置換され、「m」は0〜2の整数を表し、「n」は1〜4の整数を表す)
の化合物。 - R1が、(C1-C10)アルキル基、(C2-C10)アルケニル基、(C2-C10)アルキニル基、(C3-C8)シクロアルキル基、シクロアルカニルアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロシクリル基、アラルキル基、及びヘテロシクリルアルキル基から選択される、請求項1に記載の化合物。
- R2が、水素、場合により置換されたアルキル基、シクロアルキル基、及びアシル基から選択される、請求項1に記載の化合物。
- R3及びR4が、独立して水素、場合により置換されたアルキル基、及びシクロアルキル基から選択されるか、又はR3及びR4が、これらが結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキル又はヘテロシクリル環を形成する、請求項1に記載の化合物。
- R5が、-OR6、-NR7COR6、及び-NR7SO2R6から成る群から選択され、ここで、R6及びR7は前記請求項で定義したとおりである、請求項1に記載の化合物。
- R8が、水素、ヒドロキシ、シアノ、ハロ、ハロアルキル、(C1-C10)アルキル、(C2-C10)アルケニル、(C2-C10)アルキニル、(C3-C8)シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、-COR9、-COOR9、-OR9、-S(O)mR9、-NR9R10、-CONR9R10、-N(R9)COR10、-N(R9)COOR10、-OCH2COR9、-N(R9)CH2COR10、-N(R9)CONR9R10、-SO2NR9R10、-N(R9)SO2R10誘導体から成る群から選択され、
R9及びR10のそれぞれは、各出現ごとに独立して、水素、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルキル、場合により置換された(C1-C10)アルキル基、(C2-C10)アルケニル基、(C2-C10)アルキニル基、(C3-C8)シクロアルキル基、(C5-C8)シクロアルケニル基、場合により置換されたアミノ基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロシクリル基、アラルキル基、若しくはヘテロシクリルアルキル基を表すか、又は可能な場合、R9及びR10はこれらが結合している原子と一緒に、-O-、-NR7-、及びS(O)mから選択される0〜2個の追加のヘテロ原子を含む5〜8員環を形成することができ、ここで、R7及びmは前記請求項で定義したとおりである、請求項1に記載の化合物。 - R1又はR8における前記置換基が、水素、ヒドロキシ、シアノ、ハロ、ニトロ、オキソ、イミノ、ハロアルキル、 (C1-C10)アルキル、(C2-C10)アルケニル、(C2-C10)アルキニル、(C3-C8)シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、-COR9、-C(O)COR9、-COOR9、-OR9、-S(O)mR9、-NR9R10、-CONR9R10、-N(R9)COR10、-N(R9)COOR10、-NR9NR10COR9、-OCH2COR9、-N(R9)CH2COR10、-N(R9)CONR9R10、-P(O)(OR10)2、-SO2NR9R10、及び-N(R9)SO2R10誘導体から独立して選択され、ここで、R9及びR10は前記請求項で定義したとおりである、請求項1に記載の化合物。
- 治療上有効量の請求項1〜8のいずれか一項に記載の式(I)の化合物と、場合により1以上の医薬的に許容される担体、希釈剤、又は賦形剤とを含む、医薬組成物。
- HIFプロリルヒドロキシラーゼにより媒介される状態を治療する医薬の製造のための、
請求項1〜9のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又はその医薬組成物の使用。 - 必要な患者に有効量の請求項1〜8のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又はその適当な医薬組成物を投与することを含む、患者における貧血の治療方法。
- 式(I)の化合物と適当な賦形剤とを含む、HIFプロリルヒドロキシラーゼの阻害による疾患の治療のために適した医薬組成物。
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