JP2016224139A - トナー - Google Patents
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Abstract
Description
前記変性ポリエステルがポリエステル部位Cとビニルポリマー部位Aを有する結晶性ポリエステルであり、
前記ポリエステル部位Cが下記式(1)で示されるユニットを有し、
前記ポリエステル部位Cと前記ビニルポリマー部位Aの質量比率(C/A比)が40/60〜95/5であり、
前記分散剤が、下記部位aおよび下記部位dを有する樹脂であり:
(前記部位aは、下記式(2)で示されるユニットを有するポリエステル部位、または炭素数が12以上の脂肪族炭化水素部位である。
前記部位dは、前記スチレンアクリル樹脂のSP値との差の絶対値(ΔSP値)が0.10以下となる部位である。)
前記部位aと前記部位dの質量比率(a/d比)が、2/98〜30/70であることを特徴とするトナーに関する。
前記変性ポリエステルがポリエステル部位Cとビニルポリマー部位Aをする結晶性樹脂であり、
前記ポリエステル部位Cが下記式(1)で示されるユニットを有し、
前記ポリエステル部位Cと前記ビニルポリマー部位Aの質量基準の比率(C/A比)が40/60〜95/5であり、
前記分散剤が、下記式(2)で示されるユニットを有するポリエステル部位、または炭素数が12以上の脂肪族炭化水素となる部位aと、前記スチレンアクリル樹脂のソルビリティパラメータ(SP)値との差の絶対値(ΔSP値)が0.10以下となる部位dを有する樹脂であり、
前記部位aと前記部位dの質量基準の比率(a/d比)が、2/98〜30/70であることを特徴とする。
HOOC−(CH2)m−COOH 式(A)
[式中、mは、6以上14以下(好ましくは6以上10以下)の整数を示す。]
HO−(CH2)n−OH 式(B)
[式中、nは、6以上16以下(好ましくは6以上12以下)の整数を示す。]
メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−プロピルアクリレート、iso−プロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、iso−ブチルアクリレート、tert−ブチルアクリレート、n−アミルアクリレート、n−ヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、n−オクチルアクリレート、n−ノニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ベンジルアクリレート、ジメチルフォスフェートエチルアクリレート、ジエチルフォスフェートエチルアクリレート、ジブチルフォスフェートエチルアクリレート、および、2−ベンゾイルオキシエチルアクリレートのようなアクリル系重合性単量体類;
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、n−プロピルメタクリレート、iso−プロピルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、iso−ブチルメタクリレート、tert−ブチルメタクリレート、n−アミルメタクリレート、n−ヘキシルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、n−オクチルメタクリレート、n−ノニルメタクリレート、ジエチルフォスフェートエチルメタクリレート、および、ジブチルフォスフェートエチルメタクリレートのようなメタクリル系重合性単量体類が挙げられる。スチレンアクリル樹脂のソルビリティパラメータ(SP)値との差の絶対値(ΔSP値)が、0.10以下となるように上記モノマーを2種類以上併用してもかまわない。
メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−プロピルアクリレート、iso−プロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、iso−ブチルアクリレート、tert−ブチルアクリレート、n−アミルアクリレート、n−ヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、n−オクチルアクリレート、n−ノニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ベンジルアクリレート、ジメチルフォスフェートエチルアクリレート、ジエチルフォスフェートエチルアクリレート、ジブチルフォスフェートエチルアクリレート、および、2−ベンゾイルオキシエチルアクリレートのようなアクリル系重合性単量体類;
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、n−プロピルメタクリレート、iso−プロピルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、iso−ブチルメタクリレート、tert−ブチルメタクリレート、n−アミルメタクリレート、n−ヘキシルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、n−オクチルメタクリレート、n−ノニルメタクリレート、ジエチルフォスフェートエチルメタクリレート、および、ジブチルフォスフェートエチルメタクリレートのようなメタクリル系重合性単量体類が挙げられる。
本発明におけるSP値は、Fedorsの式(1)を用いて求めた。ここでのΔei、および、Δviの値は著「コーティングの基礎科学」54〜57頁、1986年(槇書店)の表3〜9による原子および原子団の蒸発エネルギーとモル体積(25℃)」を参考にした。
δi=[Ev/V]1/2=[Δei/Δvi]1/2 式(1)
Ev:蒸発エネルギー
V:モル体積
Δei:i成分の原子または原子団の蒸発エネルギー
Δvi:i成分の原子または原子団のモル体積
ワックス分散剤のピークトップ分子量(Mp)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、以下のようにして測定する。
カラム:LF−604の2連[昭和電工(株)製]
溶離液:THF
流速:0.6ml/min
オーブン温度:40℃
試料注入量:0.020ml
トナーの重量平均粒子径(D4)および個数平均粒子径(D1)は、以下のようにして算出する。測定装置としては、100μmのアパーチャーチューブを備えた細孔電気抵抗法による精密粒度分布測定装置「コールター・カウンター Multisizer 3」(登録商標、ベックマン・コールター社製)を用いる。測定条件の設定及び測定データの解析は、付属の専用ソフト「ベックマン・コールター Multisizer 3 Version3.51」(ベックマン・コールター社製)を用いる。尚、測定は実効測定チャンネル数2万5千チャンネルで行う。
(1)Multisizer 3専用のガラス製250ml丸底ビーカーに前記電解水溶液200mlを入れ、サンプルスタンドにセットし、スターラーロッドの撹拌を反時計回りで24回転/秒にて行う。そして、専用ソフトの「アパーチャーのフラッシュ」機能により、アパーチャーチューブ内の汚れと気泡を除去しておく。
(2)ガラス製の100ml平底ビーカーに前記電解水溶液30mlを入れる。この中に分散剤として「コンタミノンN」(非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、有機ビルダーからなるpH7の精密測定器洗浄用中性洗剤の10質量%水溶液、和光純薬工業社製)をイオン交換水で3質量倍に希釈した希釈液を0.3ml加える。
(3)発振周波数50kHzの発振器2個を、位相を180度ずらした状態で内蔵し、電気的出力120Wの超音波分散器「Ultrasonic Dispersion System Tetora150」(日科機バイオス社製)を準備する。超音波分散器の水槽内に3.3lのイオン交換水を入れ、この水槽中にコンタミノンNを2ml添加する。
(4)前記(2)のビーカーを前記超音波分散器のビーカー固定穴にセットし、超音波分散器を作動させる。そして、ビーカー内の電解水溶液の液面の共振状態が最大となるようにビーカーの高さ位置を調整する。
(5)前記(4)のビーカー内の電解水溶液に超音波を照射した状態で、トナー10mgを少量ずつ前記電解水溶液に添加し、分散させる。そして、さらに60秒間超音波分散処理を継続する。尚、超音波分散にあたっては、水槽の水温が10℃以上40℃以下となる様に適宜調節する。
(6)サンプルスタンド内に設置した前記(1)の丸底ビーカーに、ピペットを用いてトナーを分散した前記(5)の電解質水溶液を滴下し、測定濃度が5%となるように調整する。そして、測定粒子数が50000個になるまで測定を行う。
(7)測定データを装置付属の前記専用ソフトにて解析を行い、重量平均粒子径(D4)および個数平均粒子径(D1)を算出する。尚、前記専用ソフトでグラフ/体積%と設定したときの、「分析/体積統計値(算術平均)」画面の「平均径」が重量平均粒子径(D4)である。また、前記専用ソフトでグラフ/個数%と設定したときの、「分析/個数統計値(算術平均)」画面の「平均径」が個数平均粒子径(D1)である。
変性ポリエステルのポリエステル部位Cとビニルポリマー部位Aの質量基準の比率(C/A比)及び分散剤の部位aと部位dの質量基準の比率(a/d比)は核磁気共鳴分光分析(1H−NMR)[400MHz、CDCl3、室温(25℃)]を用いて行った。
測定装置:FT NMR装置 JNM−EX400(日本電子社製)
測定周波数:400MHz
パルス条件:5.0μs
周波数範囲:10500Hz
積算回数:64回
撹拌機、温度計、窒素導入管および減圧装置を備えた反応容器に、キシレン100.0質量部を窒素置換しながら加熱し、液温140℃で還流させた。前記キシレン溶媒にスチレン100.0質量部、Dimethyl 2,2’−azobis(2−methylpropionate)15.9質量部を混合したものを3時間かけて滴下し、滴下終了後、溶液を3時間撹拌した。その後、160℃、1hPaにて、キシレンおよび残存スチレンを留去しビニルポリマー(1)を得た。
変性ポリエステル1の製造方法を用いてモノマー種、反応条件を変更して変性ポリエステル2、4〜5および9〜15を得た。得られた変性ポリエステル2、4〜5および9〜15の物性を表1に示す。得られた変性ポリエステル2、4〜5および9〜15は、示差走査熱量測定(DSC)の測定において、明確な吸熱ピーク(融点)を有することが認められた。
撹拌機、温度計、窒素導入管、脱水管、および、減圧装置を備えた反応容器に、セバシン酸100.0質量部、および、1,10−デカンジオール93.5質量部を添加して撹拌しながら温度130℃まで加熱した。チタン(IV)イソプロポキシド0.7質量部を加えた後、温度160℃に昇温し5時間かけて縮重合する。アクリル酸5.0質量部、スチレン30.0質量部を1時間かけて滴下した。160℃に保持したまま1時間撹拌を続けた後、8.3kPaにて1時間スチレン樹脂成分の単量体の除去を行った。その後210℃に昇温し、所望の分子量になるまで反応を行い、変性ポリエステル3を得た。得られた変性ポリエスエステル3の物性を表1に示す。得られた変性ポリエステル3は、示差走査熱量測定(DSC)の測定において、明確な吸熱ピーク(融点)を有することが認められた。
変性ポリエステル3の製造方法を用いてモノマー種、反応条件を変更して変性ポリエステル6〜8および16を得た。得られた変性ポリエステル6〜8および16の物性を表1示す。得られた変性ポリエステル6〜8および16は、示差走査熱量測定(DSC)の測定において、明確な吸熱ピーク(融点)を有することが認められた。
撹拌機、温度計、および、窒素導入管を備えた反応容器に、脱水クロロホルム440.0質量部、及び末端水酸基含有ポリエチレン(Mw:3000)100.0質量部を添加して完全に溶解させた後、トリエチルアミン5.0質量部を加え、氷冷させながら、2−ブロモイソブチリルブロミド15.0質量部を徐々に加えた。その後、室温(25℃)で一昼夜撹拌した。
分散剤1の製造方法を用いて原料および反応条件に変更して分散剤2〜10を得た。得られた分散剤2〜10の物性を表2に示す。
撹拌機、温度計、および、窒素導入管を備えた反応容器に、キシレン100.0質量部、エチル2−ブロモイソブチレート2.0質量部、及びベヘニルアクリレートモノマー70.0質量部を添加して50℃で完全に溶解させた後、臭化銅(I)0.5質量部、および、ペンタメチルジエチレントリアミン1.0質量部を添加して撹拌しながら、温度80℃で重合反応を行った。所望の分子量となったところで反応を停止して、メタノール250.0質量部で再沈殿、濾過、精製し、未反応のベヘニルアクリレートモノマーおよび触媒を除去した。その後、50℃に設定した真空乾燥機させて前駆体2を得た。
分散剤3の製造方法を用いて原料を変更して分散剤7を得た。得られた分散剤7の物性を表2に示す。
温度60℃に加温したイオン交換水1300.0質量部に、リン酸三カルシウム9.0質量部を添加し、T.K.ホモミクサー(特殊機化工業製)を用いて、撹拌速度15,000rpmにて撹拌し、水系媒体を調製した。
・スチレン 70.0質量部
・n−ブチルアクリレート 20.0質量部
次に上記溶解液を温度65℃に加温した後に、
・変性ポリエステル1 10.0質量部
・シアン着色剤(C.I.ピグメントブルー15:3) 6.5質量部
・負荷電制御剤(ボントロンE−88、オリエント化学社製) 0.5質量部
・炭化水素ワックス(Tm=78℃) 9.0質量部
・分散剤1 2.0質量部
・極性樹脂 5.0質量部
(スチレン−2−ヒドロキシエチルメタクリレート−メタクリル酸−メタクリル酸メチル共重合体、酸価10mgKOH/g、Tg=80℃、Mw=15,000)
を加え、T.K.ホモミクサー(特殊機化工業製)にて、撹拌速度10,000rpmにて撹拌し、溶解、分散し、重合性単量体組成物を調製した。
・パーブチルPV(10時間半減期温度54.6℃(日本油脂製))6.0質量部
を加え、温度70℃にてT.K.ホモミクサーを用いて、撹拌速度15,000rpmで20分間撹拌し、造粒した。
原材料および添加部数を変更すること以外はトナー1と同様の製造方法でトナー2〜35を得た。トナー2〜35の物性を表3に示す。
・スチレン−アクリル樹脂 90.0質量部
(スチレン:n−ブチルアクリレート=80:20(質量比)の共重合物)(Mw=30,000、Tg=55℃)
・変性ポリエステル1 10.0質量部
・分散剤1 2.0質量部
・メチルエチルケトン 100.0質量部
・酢酸エチル 100.0質量部
・炭化水素ワックス(Tm=78℃) 9.0質量部
・シアン着色剤(C.I.ピグメントブルー15:3) 6.5質量部
・負荷電制御剤(ボントロンE−88、オリエント化学社製) 0.5質量部
上記材料を、アトライター(三井三池化工機株式会社製)を用いて3時間分散し、着色剤分散液を得た。
得られた各トナーについて、以下の方法に従って性能評価を行った。各評価とも、基準Cまでが本発明の効果が得られているレベルである。結果を表4に示す。
トナー中の変性ポリエステル分散性は、トナーの断面を透過型電子顕微鏡で観察し、変性ポリエステルのドメインサイズと個数で評価した。
A:ドメインの円相当径が200nm未満
B:ドメインの円相当径が200nm以上500nm未満
C:ドメインの円相当径が500nm以上1000nm未満、またはドメインの数が5個以上10個未満
D:ドメインの円相当径が1000nm以上1500nm未満、またはドメインの数が2個以上5個未満
E:ドメインの円相当径が1500nm以上、またはドメインの数が1個
各トナー5gを50ccポリカップに取り、温度55℃/湿度10%RHで3日間放置し、凝集塊の有無を調べ、下記の基準で評価した。
A:凝集塊発生せず
B:軽微な凝集塊が発生、軽く指で押すと崩れる
C:凝集塊が発生、軽く指で押しても崩れない
D:完全に凝集
画像評価は、市販のカラーレーザープリンタ〔HP Color LaserJet 3525dn]を一部改造して評価を行った。改造は一色のプロセスカートリッジだけの装着でも作動するよう改良した。また、定着器を任意の温度に変更できるように改造した。
転写材にベタ画像(トナーの載り量:0.9mg/cm2)を、定着温度を変えてプリントし、下記の基準で評価した。なお、定着温度は定着ローラー表面を非接触の温度計を用いて測定した値である。転写材は、LETTERサイズの普通紙(XEROX 4200、XEROX社製、75g/m2)を用いた。
A:100℃でオフセットせず
B:100℃でオフセット発生
C:110℃でオフセット発生
D:120℃でオフセット発生
定着温度130℃でベタ画像(トナーの載り量:0.6mg/cm2)をプリントし、PG−3D(日本電色工業製)を用いて上段3点、中段3点、下段3点の合計9点でグロス値の測定を行いその平均値をとった。転写材としては、LETTERサイズの普通紙(XEROX 4200用紙、XEROX社製、75g/m2)を用いた。
A:グロス値が30以上
B:グロス値が20以上30未満
C:グロス値が15以上20未満
D:グロス値が15未満
定着温度130℃でベタ画像(トナーの載り量:0.6mg/cm2)をプリントし、PG−3D(日本電色工業製)を用いて上段3点、中段3点、下段3点でグロス値の測定を行い最も高い部分と最も低い部分の差分で評価した。転写材としては、LETTERサイズの普通紙(XEROX 4200用紙、XEROX社製、75g/m2)を用いた。
A:グロス値の差分が1.0未満
B:グロス値の差分が1.0以上2.0未満
C:グロス値の差分が2.0以上3.0未満
D:グロス値の差分が3.0以上
Claims (9)
- スチレンアクリル樹脂および変性ポリエステルを含有する結着樹脂、及び前記変性ポリエステルを分散させるための分散剤を含有するトナー粒子を有するトナーであって、
前記変性ポリエステルがポリエステル部位Cとビニルポリマー部位Aを有する結晶性ポリエステルであり、
前記ポリエステル部位Cが下記式(1)で示されるユニットを有し、
前記ポリエステル部位Cと前記ビニルポリマー部位Aの質量比率(C/A比)が40/60〜95/5であり、
前記分散剤が、下記部位aおよび下記部位dを有する樹脂であり:
(前記部位aは、下記式(2)で示されるユニットを有するポリエステル部位、または炭素数が12以上の脂肪族炭化水素部位である。
前記部位dは、前記スチレンアクリル樹脂のSP値との差の絶対値(ΔSP値)が0.10以下となる部位である。)
前記部位aと前記部位dの質量比率(a/d比)が、2/98〜30/70であることを特徴とするトナー。
式(2)中、oは、6以上14以下の整数を示す。pは、6以上16以下の整数を示す。] - 前記トナー中における前記変性ポリエステルと前記分散剤の質量基準の含有比が1.0:1.0〜10.0:1.0であることを特徴とする請求項1に記載のトナー。
- 前記変性ポリエステルがポリエステル部位Cおよびビニルポリマー部位Aを有するブロックポリマーである請求項1または2に記載のトナー。
- 前記変性ポリエステルにおける前記ビニルポリマー部位Aの重量平均分子量(Mw)が、3000以上14000以下である請求項1乃至3のいずれか1項に記載のトナー。
- 前記変性ポリエステルの重量平均分子量(Mw)が、15000以上45000以下である請求項1乃至4のいずれか1項に記載のトナー。
- 前記変性ポリエステルの含有量が結着樹脂に対して2.0質量%以上50.0質量%以下である請求項1乃至5のいずれか1項に記載のトナー。
- 前記分散剤の部位dがスチレンユニットを含むビニル系樹脂であることを特徴とする請求項1乃至6のいずれか1項に記載のトナー。
- 前記分散剤の部位aが炭素数20以上の脂肪族炭化水素であることを特徴とする請求項1乃至7のいずれか1項に記載のトナー。
- 前記変性ポリエステルの融点(Tm)が、50℃以上90℃以下である請求項1乃至8のいずれか1項に記載のトナー。
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