JP2016196522A - 熱可塑性透明樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、同程度の屈折率を有する樹脂をブレンドする方法では、必ずしも透明な樹脂を得られるとは限らず、透明な樹脂を得られることを保証するものではない。加えて、屈折率の近しい熱可塑性樹脂同士をブレンドするため、屈折率を調節できる範囲が限定され、広い範囲で屈折率を調節することが困難になる。また、相溶性の高い熱可塑性樹脂同士をブレンドする方法では、相溶性の高さは実際にブレンドを行った結果をもって判断されるため、未知の組み合わせのブレンドを行う場合について、その結果を予測することは非常に困難である。
熱可塑性樹脂(A):下記式(1)で示されるN−置換環状マレイミドまたは環状酸無水物に由来する構成単位(I)および下記式(2)で示されるα−アルキルアクリル酸モノマー由来の構成単位(II)から選ばれる少なくとも1種と、下記式(3)で示される芳香族ビニルモノマー由来の構成単位(III)とを含み、かつ、構成単位(I)と構成単位(II)と構成単位(III)の合計に対する構成単位(III)の割合が1〜99モル%である熱可塑性樹脂。
熱可塑性樹脂(B):下記式(4)で示される(メタ)アクリル酸エステルモノマー由来の構成単位(IV)と構成単位(III)を含み、構成単位(III)と構成単位(IV)の合計に対する構成単位(IV)の割合が1〜99モル%である熱可塑性樹脂(B0)において、構成単位(III)中の芳香族二重結合の70%以上を水素化して得られる熱可塑性樹脂。
を含み、熱可塑性樹脂(A)と熱可塑性樹脂(B)の割合が質量比で1:99〜99:1であることを特徴とする、熱可塑性樹脂組成物である。
本発明によれば、特別な分子設計、添加物の配合等を必要とせず、特定の熱可塑性樹脂をブレンドするだけで、異なる熱可塑性樹脂をブレンドした樹脂組成物であるにも関わらず透明性に優れた熱可塑性樹脂組成物が得られる。また、屈折率が異なる2種の樹脂を、透明性を保ったまま均一にブレンドできるため、ブレンド割合を変えることにより熱可塑性樹脂組成物の屈折率を容易に調整することができる。さらに、得られるブレンドした熱可塑性樹脂は高い耐熱性を示す。以上の特性を有するため、本発明の熱可塑性透明樹脂組成物は、各種光学部品に好適である。具体的には、ディスプレイ前面パネル、各種導光板、各種導光体、プラスチックレンズ、光ファイバー、光学フィルター、プリズム、透明性基板材料、透明性保護材料、光記録媒体基板、各種光学部品などに好適に用いられる材料となる。
熱可塑性樹脂(A):前記式(1)で示されるN−置換環状マレイミドまたは環状酸無水物に由来する構成単位(I)、および前記式(2)で示されるα−アルキルアクリル酸モノマー由来の構成単位(II)から選ばれる少なくとも1種と、前記式(3)で示される芳香族ビニルモノマー由来の構成単位(III)とを含み、かつ、構成単位(I)と構成単位(II)と構成単位(III)の合計に対する構成単位(III)の割合が1〜99モル%である熱可塑性樹脂。
熱可塑性樹脂(B):前記式(4)で示される(メタ)アクリル酸エステルモノマー由来の構成単位(IV)と、前記式(3)で示される芳香族ビニルモノマー由来の構成単位(III)を含み、構成単位(III)と構成単位(IV)の合計に対する構成単位(IV)の割合が1〜99モル%である熱可塑性樹脂(B0)において、構成単位(III)中の芳香族二重結合の70%以上を水素化して得られる熱可塑性樹脂。
を含み、熱可塑性樹脂(A)と熱可塑性樹脂(B)の割合が質量比で1:99〜99:1であることを特徴とする、熱可塑性樹脂組成物である。
これらのうち、構成単位(I)は好ましくはR1、R2がそれぞれ水素原子、メチル基又はフェニル基のいずれかであり、かつ、Xが酸素原子である構成単位、もしくは、R1、R2がそれぞれ水素原子、メチル基又はフェニル基のいずれかであり、かつ、Xが窒素原子であり、R3がアリール基もしくはシクロヘキシル基である構成単位である。より好ましくはR1、R2がそれぞれ水素原子またはメチル基であり、かつ、Xが酸素原子である構成単位である。更に好ましくはR1、R2が水素原子の構成単位であり、かつ、Xが酸素原子である構成単位である。
前記式(1)で示されるN−置換環状マレイミドまたは環状酸無水物の具体例としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、ジメチルマレイン酸無水物、フェニルマレイン酸無水物、ジフェニルマレイン酸無水物、およびこれらのフェニルマレイミド置換体、シクロヘキシルマレイミド置換体などが挙げられる。これらの単量体のうち、入手が容易であることから、無水マレイン酸、無水マレイン酸フェニルマレイミド置換体、無水マレイン酸シクロヘキシルマレイミド置換体が好ましく、製造が容易なことから、無水マレイン酸が最も好ましい。
これらのうち、好ましくはR4がメチル基であるメタクリル酸、エチル基であるα−エチルアクリル酸であり、最も好ましくはメタクリル酸である。
これらのうち、好ましくはR7がメチル基、R8がメチル基及び/又はフェニル基のメタクリル酸エステルモノマー由来の構成単位であり、更に好ましくはR7がメチル基、R8がメチル基である、メタクリル酸メチル由来の構成単位である。
塊状重合法は、上記モノマー成分、重合開始剤を含むモノマー組成物を完全混合槽に連続的に供給し、100〜180℃で連続重合する方法などにより行われる。上記モノマー組成物は、必要に応じて連鎖移動剤を含んでもよい。
上記水素化反応に用いられる溶媒は、前記の重合溶媒と同じであっても異なっていてもよい。例えば、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの炭化水素系溶媒、酢酸エチル、イソ酪酸メチルなどのエステル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒、メタノール、イソプロパノールなどのアルコール系溶媒などを挙げることができる。
また、熱可塑性樹脂(B)の重量平均分子量は、特に制限はないが、同じく強度及び成型性の観点から、40,000〜500,000であることが好ましく、50,000〜300,000であることがより好ましい。
上記重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により測定される、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量である。
上記ガラス転移温度は、JIS K7121に記載されている測定方法に従い、従来の示差熱分析装置を用いて測定される中間点ガラス転移温度である。
実施例および比較例で得られた熱可塑性透明樹脂組成物の評価は以下のように行った。
日精樹脂工業(株)製 NP7−1F射出成型機によって作製した直径50mm、3.2mm厚の円盤状試料を試験片とし、日本電色工業(株)製 COH−400を用いて測定した。なお、ここではヘイズが5%以下の試料を合格とする。白濁が著しく、ヘイズが十分に大きいものは表において「白濁」と表記した。
日本電子(株)製 JNM−AL400を用いて、1H―NMR及び13C−NMR(400MHz:溶媒はCDCl3)の測定値から計算した。
水素化反応前後のUVスペクトル測定における260nmの吸収の減少率により求めた。各種共重合体をテトラヒドロフランに任意の割合で溶解させ、水素化反応前の樹脂の濃度C1における吸光度A1、水素化反応後の樹脂の濃度C2における吸光度A2から、以下の式より算出した。
水素化率=100×[1−(A2×C1)/(A1×C2)]
示差走査熱量測定装置SEIKO−DSC6200を用いた。窒素30ml/min.流通下、10℃/min.で30℃から200℃まで昇温し、次に50℃/min.で200℃から30℃まで降温し、再度10℃/min.で30℃から200℃まで昇温した。2回目の昇温における中間点ガラス転移温度(Tmg)をガラス転移温度として用いた。
まず、ヘイズ測定において作製した円盤状試料を、リファインテック(株)製 REFINE SAW,Loで、縦40mm、横8mm、厚さ3.2mmに切断した。その試料の屈折率を、(株)アタゴ製 多波長アッベ屈折計DR−M2で測定した。測定温度は20℃、測定波長は589nmであり、中間液にはモノブロモナフタレンを使用した。
モノマー成分として、精製したメタクリル酸メチル(三菱ガス化学社製)60.000モル%と、精製したスチレン(和光純薬工業社製)39.998モル%、重合開始剤としてt−アミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(アルケマ吉富社製、商品名:ルペロックス575)0.002モル%からなるモノマー組成物を、ヘリカルリボン翼付き10L完全混合槽に1kg/hで連続的に供給し、平均滞留時間2.5時間、重合温度150℃で連続重合を行った。重合槽の液面が一定となるよう底部から連続的に抜き出し、脱溶剤装置に導入してペレット状のメタクリル酸メチル−スチレン共重合体を得た。得られた共重合体のメタクリル酸メチル由来の構成単位の割合は57モル%であった。また、ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定した重量平均分子量(標準ポリスチレン換算)は147,000であった。この共重合体をイソ酪酸メチル(関東化学社製)に溶解し、10質量%イソ酪酸メチル溶液を調製した。1000mLオートクレーブ装置に、この共重合体の10質量%イソ酪酸メチル溶液を500質量部、水素化触媒として10質量%Pd/C(NEケムキャット社製)を1質量部仕込み、水素圧9MPa、200℃で15時間保持して、共重合体のスチレン部位の芳香族二重結合を水素化した。スチレン部位の水素化反応率は99%であった。フィルターにより水素化触媒を除去し、脱溶剤装置に導入してペレット状のメタクリル酸メチル−スチレン−ビニルシクロヘキサン共重合体(熱可塑性樹脂B1)を得た。熱可塑性樹脂B1において、メタクリル酸メチル由来の構成単位の割合は57モル%であった。
モノマー成分として、精製したメタクリル酸メチル75.000モル%と精製したスチレン24.998モル%を用いたこと以外は、合成例1と同じ条件で連続重合を行い、メタクリル酸メチル−スチレン共重合体を得た。この共重合体のメタクリル酸メチル由来の構成単位の割合は73モル%であった。また、ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定した重量平均分子量(標準ポリスチレン換算)は124,000であった。合成例1と同条件で、得られた共重合体のスチレン部位の芳香族二重結合を水素化した。スチレン部位の水素化反応率は99%であった。また、得られたメタクリル酸メチル−スチレン−ビニルシクロヘキサン共重合体(熱可塑性樹脂B2)において、メタクリル酸メチル由来の構成単位の割合は73モル%であった。
モノマー成分として、精製したメタクリル酸メチル(三菱ガス化学社製)60.000モル%と、精製したスチレン(和光純薬工業社製)39.998モル%、重合開始剤としてt−アミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(アルケマ吉富社製、商品名:ルペロックス575)0.002モル%からなるモノマー組成物を、ヘリカルリボン翼付き10L完全混合槽に1kg/hで連続的に供給し、平均滞留時間2.5時間、重合温度150℃で連続重合を行った。重合槽の液面が一定となるよう底部から連続的に抜き出し、脱溶剤装置に導入してペレット状のメタクリル酸メチル−スチレン共重合体(熱可塑性樹脂C1)を得た。熱可塑性樹脂C1中のメタクリル酸メチル由来の構成単位の割合は57モル%であった。また、ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定した重量平均分子量(標準ポリスチレン換算)は147,000であった。
モノマー成分として、精製したメタクリル酸メチル20.000モル%と、精製したスチレン79.998モル%、重合開始剤としてt−アミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.002モル%からなるモノマー組成物を、ヘリカルリボン翼付き10L完全混合槽に1kg/hで連続的に供給し、平均滞留時間2.5時間、重合温度150℃で連続重合を行った。重合槽の液面が一定となるよう底部から連続的に抜き出し、脱溶剤装置に導入してペレット状のメタクリル酸メチル−スチレン共重合体(熱可塑性樹脂C2)を得た。熱可塑性樹脂C2中のメタクリル酸メチル由来の構成単位の割合は20モル%であった。また、ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定した重量平均分子量(標準ポリスチレン換算)は225,000であった。
モノマー成分として、精製したメタクリル酸メチル30.000モル%と、精製したスチレン69.998モル%を用いたこと以外は合成例4と同じ条件で連続重合を行い、メタクリル酸メチル−スチレン共重合体(熱可塑性樹脂C3)を得た。熱可塑性樹脂C3中のメタクリル酸メチル由来の構成単位の割合は29モル%であった。また、ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定した重量平均分子量(標準ポリスチレン換算)は171,000であった。
モノマー成分として、精製したメタクリル酸メチル50.000モル%と、精製したスチレン49.998モル%を用いたこと以外は合成例4と同じ条件で連続重合を行い、メタクリル酸メチル−スチレン共重合体(熱可塑性樹脂C4)を得た。熱可塑性樹脂C4中のメタクリル酸メチル由来の構成単位の割合は48モル%であった。また、ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定した重量平均分子量(標準ポリスチレン換算)は148,000であった。
軸径25mmの同方向2軸押出し機に、熱可塑性樹脂A1として表2の物性を有するトーヨースチロールT080(東洋スチレン(株)製)と、熱可塑性樹脂B1を10:90、50:50、90:10の3種類の質量比でドライブレンドした熱可塑性樹脂組成物を導入し、シリンダ温度250℃、吐出速度5kg/hの条件で混練しながら押出した。得られた樹脂組成物を射出成形し、作製した試料の物性を測定した。結果を表3に示す。
熱可塑性樹脂A2として、表2の物性を有するリューレックスA−14(DIC(株)製)、熱可塑性樹脂A3として、表2の物性を有するダイラークD−232(ノバ・ケミカル・ジャパン(株)製)、熱可塑性樹脂A4として、表2の物性を有するXiran、SZ15170(Polyscope社製)、熱可塑性樹脂A5として、表2の物性を有するレジスファイR−100(電気化学工業(株)製)を用い、表3及び表4に記載の質量比でドライブレンドし、実施例1−1〜1−3と同様の条件で混練および成形を行い、作製した試料の物性を測定した。結果を表3及び表4に示す。
熱可塑性樹脂C2と熱可塑性樹脂B1を、10:90、50:50、90:10の質量比でドライブレンドした熱可塑性樹脂組成物を用い、実施例1−1〜1−3と同様の条件で混練しながら押出した。得られた樹脂組成物を射出成形して、作製した試料の物性を測定した。結果を表5に示す。
熱可塑性樹脂C2、C3、C4と熱可塑性樹脂B1、B2を、表5および表6に記載の質量比でドライブレンドした熱可塑性樹脂組成物を用い、実施例1−1〜1−3と同様の条件で混練しながら押出した。得られた樹脂組成物を射出成形して、作製した試料の物性を測定した。結果を表5および表6に示す。
熱可塑性樹脂C5として、ポリメタクリル酸メチルであるアクリペットVH5(三菱レイヨン(株)製、重量平均分子量67,000)と熱可塑性樹脂B1を、10:90、50:50、90:10の質量比でドライブレンドした熱可塑性樹脂組成物を用い、実施例1−1〜1−3と同じ条件で混練しながら押出した。得られた樹脂組成物を射出成形して、作製した試料の物性を測定した。結果を表6に示す。
熱可塑性樹脂C6として、シクロオレフィンポリマーであるZEONEX 330R(日本ゼオン(株)製)と熱可塑性樹脂B1を、10:90、50:50、90:10の質量比でドライブレンドした熱可塑性樹脂組成物を用い、実施例1−1〜1−3と同じ条件で混練しながら押出した。得られた樹脂組成物を射出成形して、作製した試料の物性を測定した。結果を表6に示す。
熱可塑性樹脂C7として、シクロオレフィンポリマーであるZEONEX 480R(日本ゼオン(株)製)と熱可塑性樹脂B1を、10:90、50:50、90:10の質量比でドライブレンドした熱可塑性樹脂組成物を用い、実施例1−1〜1−3と同じ条件で混練しながら押出した。得られた樹脂組成物を射出成形して、作製した試料の物性を測定した。結果を表6に示す。
熱可塑性樹脂C8として、シクロオレフィンコポリマーであるTOPAS 5013L−10(ポリプラスチックス(株)製)と熱可塑性樹脂B1を、10:90、50:50、90:10の質量比でドライブレンドした熱可塑性樹脂組成物を用い、実施例1−1〜1−3と同じ条件で混練しながら押出した。得られた樹脂組成物を射出成形して、作製した試料の物性を測定した。結果を表6に示す。
Claims (17)
- 下記の熱可塑性樹脂(A)と熱可塑性樹脂(B)
熱可塑性樹脂(A):下記式(1)で示される構成単位(I)および下記式(2)で示される構成単位(II)から選ばれる少なくとも1種と、下記式(3)で示される構成単位(III)とを含み、かつ、構成単位(I)と構成単位(II)と構成単位(III)の合計に対する構成単位(III)の割合が1〜99モル%である熱可塑性樹脂。
熱可塑性樹脂(B):下記式(4)で示される構成単位(IV)と構成単位(III)を含み、構成単位(III)と構成単位(IV)の合計に対する構成単位(IV)の割合が1〜99モル%である熱可塑性樹脂(B0)において、構成単位(III)中の芳香族二重結合の70%以上を水素化して得られる熱可塑性樹脂。
を含み、熱可塑性樹脂(A)と熱可塑性樹脂(B)の割合が質量比で1:99〜99:1であることを特徴とする、熱可塑性樹脂組成物。
- 構成単位(III)と構成単位(IV)の合計に対する構成単位(IV)の割合が、25〜99モル%である請求項1記載の熱可塑性透明樹脂組成物。
- 構成単位(I)が無水マレイン酸、無水マレイン酸フェニルマレイミド置換体または無水マレイン酸シクロヘキシルマレイミド置換体に由来する構成単位である請求項1または2記載の熱可塑性透明樹脂組成物。
- 構成単位(II)がメタクリル酸に由来する構成単位である請求項1〜3に記載の熱可塑性透明樹脂組成物
- 熱可塑性樹脂(A)中の、構成単位(I)と構成単位(II)と構成単位(III)の合計に対する構成単位(I)の割合が5〜30モル%である請求項1〜4に記載の熱可塑性透明樹脂組成物。
- 熱可塑性樹脂(A)中の、構成単位(I)と構成単位(II)と構成単位(III)の合計に対する構成単位(II)の割合が5〜30モル%である請求項1〜5のいずれかに記載の熱可塑性透明樹脂組成物。
- 熱可塑性樹脂(A)がさらにメタクリル酸メチルに由来する構成単位を含み、熱可塑性樹脂(A)中の、構成単位(I)と構成単位(II)と構成単位(III)とメタクリル酸メチルに由来する構成単位の合計に対する、メタクリル酸メチルに由来する構成単位の割合が30モル%以下である、請求項1〜6のいずれかに記載の熱可塑性透明樹脂組成物。
- 構成単位(III)と構成単位(IV)の合計に対する構成単位(IV)の割合が55〜80モル%である請求項1〜7のいずれかに記載の熱可塑性透明樹脂組成物。
- JIS K7121に記載されているガラス転移温度の測定において、その中間点ガラス転移温度が120℃以上140℃以下である、請求項1〜8のいずれかに記載の熱可塑性透明樹脂組成物。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の熱可塑性透明樹脂組成物からなる光学部品。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の熱可塑性透明樹脂組成物からなる押出成形熱可塑性樹脂シート。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の熱可塑性透明樹脂組成物からなる層を有する共押出成形多層熱可塑性樹脂シート。
- 請求項11又は12記載の熱可塑性樹脂シートからなる導光板。
- 請求項11又は12記載の熱可塑性樹脂シートからなる基板、及び該基板の片面又は両面に形成された少なくとも1種類のレンズからなるレンズユニット。
- 請求項11又は12記載の熱可塑性樹脂シートからなるディスプレイ前面パネル。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の熱可塑性透明樹脂組成物からなる射出成形体。
- 前記射出成形体が、導光板、導光体、プラスチックレンズ、透明パネル、又は光記録媒体基板である請求項16に記載の射出成形体。
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