JP2016155973A - 非回転式塗布用組成物及び樹脂組成物膜形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】樹脂(A)及び溶剤(S)を含む、非回転式塗布用組成物であって、上記樹脂(A)は、質量平均分子量が10000超であり、上記溶剤(S)は、含有される各有機溶剤(sn)の沸点Tn(℃)と、上記各有機溶剤(sn)の上記溶剤(S)全体に占める割合Rn(質量%)との積の総和として式:[Σ(Tn×Rn/100)]で求められる平均沸点が180℃以下である、非回転式塗布用組成物。
【選択図】なし
Description
しかしながら、従来、塗布速度を高速化しようとすると、コンフォーマル性が劣る傾向にあり、コンフォーマル性を高めようとすると、塗布速度の高速化が困難であった。
上記樹脂(A)は、質量平均分子量が10000超であり、
上記溶剤(S)は、含有される各有機溶剤(sn)の沸点Tn(℃)と、上記各有機溶剤(sn)の上記溶剤(S)全体に占める割合Rn(質量%)との積の総和として式:[Σ(Tn×Rn/100)]で求められる平均沸点が180℃以下である、
非回転式塗布用組成物。
[2] 上記[1]記載の非回転式塗布用組成物を非回転式で基板に塗布することにより塗布膜を形成する塗布工程を含む樹脂組成物膜形成方法。
≪非回転式塗布用組成物≫
本発明に係る非回転式塗布用組成物は、樹脂(A)及び溶剤(S)を少なくとも含有している。以下、本発明に係る非回転式塗布用組成物に含有される各成分について説明する。
樹脂(A)としては、アルカリ可溶性樹脂が好ましい。アルカリ可溶性樹脂とは、樹脂濃度20質量%の樹脂溶液(溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)により、膜厚1μmの樹脂膜を基板上に形成し、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液に1分間浸漬した際に、膜厚0.01μm以上溶解するものをいう。
脂環式基含有不飽和化合物(a3)としては、脂環式基を有する不飽和化合物であれば特に限定されない。脂環式基は、単環であっても多環であってもよい。単環の脂環式基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。また、多環の脂環式基としては、アダマンチル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、トリシクロノニル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等が挙げられる。これらの脂環式基含有不飽和化合物(a3)は、単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
エポキシ基含有不飽和化合物(a4)としては、グリシジル(メタ)アクリレート、2−メチルグリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシブチル(メタ)アクリレート、6,7−エポキシヘプチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エポキシアルキルエステル類;α−エチルアクリル酸グリシジル、α−n−プロピルアクリル酸グリシジル、α−n−ブチルアクリル酸グリシジル、α−エチルアクリル酸6,7−エポキシヘプチル等のα−アルキルアクリル酸エポキシアルキルエステル類;等が挙げられる。これらの中でも、共重合反応性、硬化後の樹脂の強度等の点から、グリシジル(メタ)アクリレート、2−メチルグリシジル(メタ)アクリレート、及び6,7−エポキシヘプチル(メタ)アクリレートが好ましい。これらのエポキシ基含有不飽和化合物(a4)は、単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
また、共重合体(A1)に占める上記脂環式エポキシ基含有不飽和化合物(a2)由来の構成単位の割合と上記エポキシ基含有不飽和化合物(a4)由来の構成単位の割合との合計は、20〜90質量%であることが好ましく、30〜75質量%であることがより好ましい。なお、共重合体(A1)に占める上記脂環式エポキシ基含有不飽和化合物(a2)由来の構成単位の割合は、20〜90質量%であることが好ましく、30〜75質量%であることがより好ましい。
また、共重合体(A1)に占める上記脂環式基含有不飽和化合物(a3)由来の構成単位の割合は、1〜30質量%であることが好ましく、5〜20質量%であることがコンフォーマル性を向上させる点でより好ましい。
また共重合体(A1)は、上記脂環式基含有不飽和化合物(a3)のかわりに又は上記脂環式基含有不飽和化合物(a3)とともに、上記スチレン類由来の構成単位を有していることが、コンフォーマル性を向上させる点で好ましい。共重合体(A1)に占める上記スチレン類由来の構成単位の割合は、1〜30質量%であることが好ましく、5〜20質量%であることがコンフォーマル性を向上させる点でより好ましい。
また共重合体(A1)は、その他の構成単位として、上述の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル(メタ)アクリレート由来の構成単位を有していることが好ましい。共重合体(A1)に占める当該構成単位の割合は、1〜40質量%であることが好ましく、5〜35質量%であることがコンフォーマル性を向上させる点でより好ましい。
そこで、このような場合には、まず、不飽和カルボン酸と特定の反応性化合物とを反応させて反応混合物を得て(反応工程)、次いで、この反応混合物と脂環式エポキシ基含有不飽和化合物やエポキシ基含有不飽和化合物とを共重合させる(重合工程)ことにより共重合体(A1)を製造する。必要に応じて最後に精製・洗浄を行ってもよい(精製工程)。
また、アルカリ可溶性樹脂の含有量は、非回転式塗布用組成物の固形分に対して40〜85質量%であることが好ましく、45〜75質量%であることがより好ましい。上記の範囲とすることにより、現像性のバランスがとりやすい傾向がある。
本発明の非回転式塗布用組成物は、質量平均分子量が20000未満である樹脂(A)を用いる場合、コンフォーマル性が良好である点で、後述の平均沸点が180℃以下である溶剤(S)を用いることが好ましく、コンフォーマル性が良好であるとともに塗布速度の高速化の観点から、更に、該樹脂(A)と後述の多官能モノマー(B)との合計に占める該樹脂(A)が58質量%以上であることが好ましく、更に、後述の溶剤(S)として、溶剤平均表面張力が26未満である溶剤を用いるか及び/又はメチルアミルケトンを含む溶剤を用いることが特に好ましい。
本発明の非回転式塗布用組成物において、固形分濃度を22.5質量%超に調整し、後述の平均沸点が180℃以下である溶剤(S)を用いる場合、樹脂(A)は、コンフォーマル性が良好である点で、質量平均分子量が13000超〜20000未満であるものが好ましい。
本発明の非回転式塗布用組成物において、固形分濃度を20質量%以上に調整し、後述の平均沸点が180℃以下である溶剤(S)を用いる場合、樹脂(A)は、コンフォーマル性が良好である点で、質量平均分子量が20000以上であるものが好ましい。
本発明の非回転式塗布用組成物に含有される溶剤(S)としては、有機溶剤が好ましい。有機溶剤としては、例えば下記のもの等が挙げられる。
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン(メチルアミルケトン)、3−ヘプタノン等のケトン系溶剤;
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル(MEDG)、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルプロピルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリプロピレングリコールジエチルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールジアルキルエーテル系溶剤;
テトラヒドロフラン等の他のエーテル系溶剤;
2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル系溶剤;
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、蟻酸n−ペンチル、酢酸i−ペンチル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル系溶剤;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤;
N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶剤;
これらの溶剤は、単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
本発明の非回転式塗布用組成物は、更に、光重合性モノマーとして多官能モノマー(B)を含有しているものが好ましい。
本発明に係る非回転式塗布用組成物に含有される多官能モノマー(B)としては、エチレン性不飽和基を有するモノマーを好ましく用いることができる。
本発明の非回転式塗布用組成物は、このような樹脂(A)と多官能モノマー(B)との比である非回転式塗布用組成物であっても、コンフォーマル性が良好なものとすることができ、コンフォーマル性が良好である点で、樹脂(A)の質量平均分子量が10000超であり、溶剤(S)の上述の平均沸点が180℃以下であることが好ましく、特に、樹脂(A)の各成分(an)と多官能モノマー(B)の各成分(bn)とについて、各成分(an)及び各成分(bn)の各質量平均分子量Mnと、樹脂(A)及び多官能モノマー(B)全体に占める各成分(an)及び各成分(bn)の各割合Rmn(質量%)との積の総和として式:[Σ(Mn×Rmn/100)]で求められる平均分子量が6500以上が好ましく、8000以上であることが好ましい。
本発明の非回転式塗布用組成物は、更に、単官能の光重合性モノマー(B1)をも含有するものであってもよく、かかる単官能モノマー(B1)としては、エチレン性不飽和基を有するモノマーを好ましく用いることができる。
光重合性モノマー全体における、多官能モノマー(B)と単官能モノマー(B1)との質量比((B):(B1))は、100:0〜50:50が好ましく、100:0〜80:20がより好ましい。上記の範囲とすることにより、感度、現像性、解像性のバランスがとりやすい傾向がある。
本発明の非回転式塗布用組成物は、更に、光重合開始剤(C)を含有していてもよい。
本発明に係る非回転式塗布用組成物に含有される光重合開始剤(C)としては、特に限定されず、従来公知の光重合開始剤を用いることができる。
本発明の非回転式塗布用組成物には、必要に応じて、界面活性剤、密着性向上剤、熱重合禁止剤、消泡剤等の添加剤を含有させることができる。いずれの添加剤も、従来公知のものを用いることができる。界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系等の化合物が挙げられ、密着性向上剤としては、従来公知のシランカップリング剤が挙げられ、熱重合禁止剤としては、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノエチルエーテル等が挙げられ、消泡剤としては、シリコーン系、フッ素系化合物等が挙げられる。
本発明に係る非回転式塗布用組成物は、上記各成分を3本ロールミル、ボールミル、サンドミル等の撹拌機で混合(分散・混練)し、必要に応じて5μmメンブランフィルタ等のフィルタで濾過して調製することができる。
本発明の樹脂組成物膜形成方法は、非回転式塗布用組成物を非回転式で基板に塗布することにより塗布膜を形成する塗布工程を含むものである。
露光のかわりに加熱による非回転式塗布用組成物膜の硬化を行ってもよい。露光を行わず膜を硬化させる場合は、現像工程は行わなくてもよい。
使用した各成分は以下のとおりである。
1.樹脂(A)(共重合体(A1)を含むアルカリ可溶性樹脂)
メタクリル酸/トリシクロデシルメタクリレート/3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート/メチルメタクリレート=14/17/40/29(質量比)の共重合体
質量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により標準ポリスチレン換算の値を測定した。
2−ヘプタノン(メチルアミルケトン;MAK)
ジエチレングリコールメチルエチルエーテル(MEDG)
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
4.光重合開始剤(C)
2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(チバスペシャルティケミカルズ社製「IRGACURE 907」)・・・3.0質量部
2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1(チバスペシャルティケミカルズ社製「IRGACURE 369」)・・・10.0質量部
上記の各成分を表2に示すように混合し、溶剤に溶解して、非回転式塗布用組成物及びその比較組成物を調製した。
厚さ5μm(図1中のW)の構造物が部分的に形成されたガラス基板(680×880mm)上に、調製した非回転式塗布用組成物をスリットコーター(TR−45000;東京応化工業社製)を用いて120mm/秒の塗布速度により塗布した後、100℃で100秒間乾燥して、塗布膜を得た。次に、ミラープロジェクションアライナー(製品名:MPA−6000、キヤノン社製)を使用し、露光量100mJ/cm2で全面露光させ、23℃の0.04質量%KOH水溶液を70秒間噴霧することにより現像した後、230℃にて20分間焼成処理(ポストベーク)を行い、図1の断面図に示すように基板上の最大の膜厚(X;基板上の構造物の厚さ(W)を含む)と、基板上の構造物の厚さ(W)との差(X−W)で表される膜厚が約2.4μmとなる膜を得た。
[コンフォーマル性]
得られたポストベーク後の膜の断面について、図1の断面図に示すように、基板上の最大の膜厚(X;基板上の構造物の厚さ(W)を含む)と、基板上の最小の膜厚(Y)との差(X−Y=Z)を測定した。
塗布速度120mm/秒におけるZが2未満であるものをコンフォーマル性に劣る(×)とし、2以上2.4以下であるものをコンフォーマル性が良好である(〇)とし、2.4超であるものをコンフォーマル性が特に優れる(◎)とした。
また、塗布速度120mm/秒において、結果が良好だったものについて、塗布速度160mm/秒とし、同様の評価を行った。塗布速度160mm/秒では全面塗布ができなかった(液切れしたもの、縦筋が入ったもの)ものを(―)とし、全面塗布できたものについては、上記と同様の基準で評価した。
結果を表2に示す。
実施例7、8及び16〜18のように樹脂(A)の質量平均分子量が20000以上であり、固形分濃度が20質量%以上であると、コンフォーマル性に特に優れることがわかった。
また、実施例4、13〜15及び21のように樹脂(A)の質量平均分子量が13000超〜20000未満であり、固形分濃度が22.5質量%超であると、コンフォーマル性に特に優れることがわかった。
また、実施例4及び13〜15、19〜21のように樹脂(A)の質量平均分子量が13000超〜20000未満であり、樹脂(A)と多官能モノマー(B)との合計に占める樹脂(A)(表2中の「樹脂比」。以下、同じ。)が58質量%以上であり、固形分濃度が22.5質量%超であるか、樹脂比が65質量%以上であり、固形分濃度が22質量%以上であると、コンフォーマル性に特に優れることがわかった。
また、実施例1及び10〜12のように樹脂(A)の質量平均分子量が10000超〜13000以下であり、固形分濃度が23.5質量%超であると、コンフォーマル性に特に優れることがわかった。
また、実施例10〜15及び19〜21のように樹脂(A)の質量平均分子量が20000未満であり、樹脂(A)と多官能モノマー(B)との合計に占める樹脂(A)が58質量%以上であり、溶剤平均表面張力が26未満であると、コンフォーマル性に特に優れ、高速塗布性にも優れることがわかった。
また、実施例10〜15及び19〜21のように樹脂(A)の質量平均分子量が20000未満であり、樹脂(A)と多官能モノマー(B)との合計に占める樹脂(A)が58質量%以上であり、溶剤(S)がメチルアミルケトンを含むと、コンフォーマル性に特に優れ、高速塗布性にも優れることがわかった。
Claims (11)
- 樹脂(A)及び溶剤(S)を含む、非回転式塗布用組成物であって、
前記樹脂(A)は、質量平均分子量が10000超であり、
前記溶剤(S)は、含有される各有機溶剤(sn)の沸点Tn(℃)と、前記各有機溶剤(sn)の前記溶剤(S)全体に占める割合Rn(質量%)との積の総和として式:[Σ(Tn×Rn/100)]で求められる平均沸点が180℃以下である、
非回転式塗布用組成物。 - 更に、多官能モノマー(B)を含み、前記樹脂(A)と前記多官能モノマー(B)との合計に占める前記樹脂(A)が58質量%以上65質量%以下である請求項1記載の非回転式塗布用組成物。
- 前記樹脂(A)は、質量平均分子量が20000以上であり、
固形分濃度が20質量%以上である、
請求項1又は2記載の非回転式塗布用組成物。 - 前記樹脂(A)は、質量平均分子量が13000超〜20000未満であり、固形分濃度が22.5質量%超である
請求項2記載の非回転式塗布用組成物。 - 前記樹脂(A)は、質量平均分子量が10000超〜13000以下であり、
固形分濃度が23.5質量%超である、
請求項2記載の非回転式塗布用組成物。 - 更に、多官能モノマー(B)を含むものであってもよく、前記樹脂(A)と前記多官能モノマー(B)との合計に占める前記樹脂(A)が65質量%超である請求項1記載の非回転式塗布用組成物。
- 前記樹脂(A)の質量平均分子量が20000未満であり、
更に、多官能モノマー(B)を含むものであってもよく、前記樹脂(A)と前記多官能モノマー(B)との合計に占める前記樹脂(A)が58質量%以上であり、
前記溶剤(S)は、含有される各有機溶剤(sn)の表面張力STnと、前記各有機溶剤(sn)の前記溶剤(S)全体に占める割合Rn(質量%)との積の総和として式:[Σ(STn×Rn/100)]で求められる溶剤平均表面張力が26未満である、
請求項1記載の非回転式塗布用組成物。 - 前記樹脂(A)の質量平均分子量が20000未満であり、
更に、多官能モノマー(B)を含むものであってもよく、前記樹脂(A)と前記多官能モノマー(B)との合計に占める前記樹脂(A)が58質量%以上であり、
前記溶剤(S)がメチルアミルケトンを含む、
請求項1記載の非回転式塗布用組成物。 - 前記溶剤(S)は、20℃における表面張力が30mN/m以上であり、20℃における蒸気圧が200Pa以上、1000Pa以下である有機溶剤を含む、
請求項1〜8の何れか1項記載の非回転式塗布用組成物。 - 前記溶剤(S)は、20℃における粘度が30mPa・s以上であり、4℃における比重が0.85以下である有機溶剤を含む、
請求項1〜9の何れか1項記載の非回転式塗布用組成物。 - 請求項1〜10の何れか1項記載の非回転式塗布用組成物を非回転式で基板に塗布することにより塗布膜を形成する塗布工程を含む樹脂組成物膜形成方法。
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