JP2016147970A - インクジェット用硬化性組成物及び電子部品の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に係るインクジェット用硬化性組成物(以下、硬化性組成物と記載することがある)は、インクジェット方式により塗工され、かつ光の照射と熱の付与とにより硬化可能である。本発明に係る硬化性組成物は、光の照射により硬化を進行させた後、熱の付与により硬化させて用いることができる。本発明に係る硬化性組成物は、光及び熱硬化性組成物である。
ウレタン(メタ)アクリレート(A1):
光の照射により硬化性組成物を硬化させるために、上記硬化性組成物中の光硬化性化合物(A)は、ウレタン(メタ)アクリレート(A1)を含む。従って、上記硬化性組成物は、ウレタン(メタ)アクリレート(A1)を含む。ウレタン(メタ)アクリレート(A1)は、ウレタン基及びアクリロイル基を有すれば特に限定されない。ウレタン(メタ)アクリレート(A1)として、ウレタン基及びアクリロイル基を有する従来公知の化合物を用いることができる。ウレタン(メタ)アクリレート(A1)は、(メタ)アクリロイル基を有するため、光の照射により重合が進行し、硬化する。このため、硬化性組成物を塗工した後に光を照射することにより硬化を進行させることができ、塗工された形状を保持することができ、光が照射された硬化性組成物の一次硬化物及び硬化物が過度に濡れ拡がるのを効果的に抑制することができる。ウレタン(メタ)アクリレート(A1)は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記硬化性組成物中の光硬化性化合物(A)は、ウレタン(メタ)アクリレート(A1)のみを含んでいてもよく、ウレタン(メタ)アクリレート以外の光硬化性化合物(A2)を含んでいてもよい。上記硬化性組成物は、ウレタン(メタ)アクリレート以外の光硬化性化合物(A2)を含んでいてもよい。
光の照射により硬化性組成物を硬化させるために、上記硬化性組成物は、光硬化性化合物(A)とともに、光重合開始剤(B)を含む。光重合開始剤(B)としては、光ラジカル重合開始剤及び光カチオン重合開始剤等が挙げられる。光重合開始剤(B)は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。光重合開始剤(B)は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記硬化性組成物は、熱の付与によって硬化可能であるように、環状エーテル基を有する化合物(C)を含む。環状エーテル基を有する化合物(C)の使用により、熱の付与により硬化性組成物又は該硬化性組成物の一次硬化物をさらに硬化させることができる。このため、環状エーテル基を有する化合物(C)の使用により、レジストパターンを効率的にかつ精度よく形成することができ、更に硬化物の耐熱性及び絶縁信頼性を高めることができる。環状エーテル基を有する化合物(C)は1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記硬化性組成物は、熱の付与によって効率的に硬化可能にするために、熱硬化剤(D)を含む。熱硬化剤(D)は、環状エーテル基を有する化合物(C)を硬化させる。熱硬化剤(D)は特に限定されない。熱硬化剤(D)として、従来公知の熱硬化剤を用いることができる。熱硬化剤(D)は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。上記硬化性組成物のポットライフを長くする観点からは、熱硬化剤(D)は、潜在性熱硬化剤であることが好ましい。
上記硬化性組成物は、光及び熱硬化性化合物を含むことが好ましい。光及び熱硬化性化合物(F)としては、各種の光硬化性官能基と各種の熱硬化性官能基とを有する化合物が挙げられる。光及び熱硬化性化合物(F)は、(メタ)アクリロイル基と環状エーテル基とを有することが好ましく、(メタ)アクリロイル基とエポキシ基とを有することが好ましい。光及び熱硬化性化合物(F)は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記硬化性組成物は、硬化促進剤を含んでいてもよい。
上記硬化性組成物においては、JIS K2283に準拠して測定された25℃での粘度η1(加熱前の粘度)は160mPa・s以上、1200mPa・s以下である。上記硬化性組成物の粘度が上記下限以上及び上記上限以下であると、上記硬化性組成物をインクジェットヘッドから容易にかつ精度よく吐出できる。さらに、上記硬化性組成物が50℃以上に加温されても、該硬化性組成物をインクジェットヘッドから容易にかつ精度よく吐出できる。
次に、本発明に係る電子部品の製造方法について説明する。
攪拌器、温度計、滴下ロートを備えた3つ口フラスコに、メチルセロソルブ50g、ジシアンジアミド15g、及び2,4−ジアミノ−6−[2’−ウンデシルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン1gを加え、100℃に加熱してジシアンジアミドを溶解させた。溶解後、ブチルグリシジルエーテル130gを滴下ロートから20分かけて滴下し、1時間反応させた。その後60℃に温度を下げ、減圧にして溶媒を除去し、黄色及び半透明の反応粘稠物を得た。得られた反応粘稠物は溶媒を含んでいなかった。
攪拌器、温度計、滴下ロートを備えた3つ口フラスコに、メチルセロソルブ50g、ジシアンジアミド15g、及び2,4−ジアミノ−6−[2’−ウンデシルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン1gを加え、100℃に加熱してジシアンジアミドを溶解させた。溶解後、オルソクレジルグリシジルエーテル40gを滴下ロートから20分かけて滴下し、1時間反応させた。その後60℃に温度を下げ、減圧にして溶媒を除去し、黄色及び半透明の反応粘稠物を得た。得られた反応粘稠物は溶媒を含んでいなかった。
ウレタンアクリレート(ウレタン(メタ)アクリレート(A1)、2官能、脂肪族系、ダイセル・オルネクス社製「EBECRYL8402」)23重量部と、イソボルニルアクリレート(光硬化性化合物(A2)、ダイセル・オルネクス社製「IBOA−B」)40重量部と、ペンタエリスリトールテトラアクリレート(光硬化性化合物(A2)、ダイセル・オルネクス社製「EBECRYL180」12重量部と、光ラジカル重合開始剤(光重合開始剤(B)、α−アミノアルキルフェノン型、BASFジャパン社製「Irgacure 369」)5重量部と、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(環状エーテル基を有する化合物(C)、新日鐵住金化学社製「YD−127」)10重量部と、合成例1で得られた反応粘稠物(熱硬化剤(D))10重量部とを混合し、インクジェット用硬化性組成物を得た。
配合成分の種類及び配合量を下記の表1〜3に示すように変更したこと以外は実施例1と同様にして、インクジェット用硬化性組成物を得た。
JIS K2283に準拠して、粘度計(東機産業社製「TVE22L」)を用いて、作製直後の硬化性組成物の25℃及び10rpmでの粘度η1を測定した。硬化性組成物の粘度η1を下記の判定基準で判定した。
A:粘度η1が1200mPa・sを超える
B:粘度η1が1000mPa・sを超え、1200mPa・s以下
C:粘度η1が500mPa・sを超え、1000mPa・s以下
D:粘度η1が160mPa・s以上、500mPa・s以下
E:粘度η1が160mPa・s未満
JIS K2283に準拠して、粘度計(東機産業社製「TVE22L」)を用いて、作製直後のインクジェット用硬化性組成物の25℃での粘度η1を測定した。次に、作製直後のインクジェット用硬化性組成物を80℃で24時間加熱した。加熱後のインクジェット用硬化性組成物の粘度η2を粘度η1と同様にして測定した。粘度上昇を下記の判定基準で判定した。なお、加熱は、酸素が存在しない環境下で行った。
○○:比(η2/η1)が1以上、1.1以下
○:比(η2/η1)が1.1を超え、1.2以下
△:比(η2/η1)が1.2を超え、1.3以下
×:比(η2/η1)が1.3以上
紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタのインクジェットヘッドから、得られたインクジェット用硬化性組成物の吐出試験を行い、下記の判断基準で評価した。なお、粘度が500mPa・s以下である硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を80℃とし、粘度が500mPa・sを超える硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を95℃とした。
○○:硬化性組成物をヘッドから10時間以上連続して吐出可能であった
○:硬化性組成物をヘッドから10時間以上連続して吐出可能であるが、10時間の連続吐出の間にわずかに吐出むらが生じる
△:硬化性組成物をヘッドから連続して吐出可能であるが、10時間以上連続して吐出不可能であった
×硬化性組成物をヘッドから吐出の初期段階で吐出不可能であった
銅箔が上面に貼り付けられている銅箔付きFR−4基板を用意した。この基板上に銅箔の表面の全体を覆うようにインクジェット用硬化性組成物を、紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタのインクジェットヘッドから、ラインの幅80μmでライン間の間隔が80μmとなるように吐出して塗工し、パターン状に描画した。なお、粘度が500mPa・s以下であるインクジェット用硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を80℃とし、粘度が500mPa・sを超えるインクジェット用硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を95℃とした。
○:濡れ拡がりの状態が、狙いのライン幅+75μm以下
×:描画部分から組成物層が濡れ拡がっており、ライン間の間隔が無くなっているか、又は濡れ拡がりの状態が、狙いのライン幅+75μmを超える
5μmのメンブレンフィルターを用いて、得られたインクジェット用硬化性組成物をろ過し、ろ過したインクジェット用硬化性組成物を80℃で12時間加熱した。
○○:インクジェットヘッドから組成物を吐出できた
○:吐出前に組成物の硬化がわずかに進行しているか、又は組成物の粘度がわずかに上昇しているが、インクジェットヘッドから組成物を吐出できた
△:吐出前に組成物が硬化しているか、又は組成物の粘度が上昇しており、インクジェットヘッドから組成物を吐出できなかった
×:組成物がかなり硬化している
酸素が存在しない環境下で80℃で24時間加熱することにより、ゲル化を評価した。ゲル化を下記の基準で判定した。
○:ゲルが発生していない
×:ゲルが発生している
銅箔が上面に貼り付けられている銅箔付きFR−4基板を用意した。基板上の銅箔上に、インクジェット用硬化性組成物を、紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタのインクジェットヘッドから、ラインの幅80μmでライン間の間隔が80μmとなるように吐出して塗工し、パターン状に描画した。なお、粘度が500mPa・s以下である硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を80℃とし、粘度が500mPa・sを超える硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を95℃とした。
○:外観検査において加熱前後でレジストパターンに変化がなく、かつ剥離試験においてレジストパターンが基板から剥離しなかった
×:外観検査においてレジストパターンにクラック、剥離及び膨れの内の少なくとも1つがあるか、又は剥離試験においてレジストパターンが基板から剥離した
IPC−B−25のくし型テストパターンBを用意した。このくし型テストパターンBを80℃に加温して、くし型テストパターンBの表面の全体を覆うようにインクジェット用硬化性組成物を、紫外線照射装置付きピエゾ方式インクジェットプリンタのインクジェットヘッドから、吐出して塗工した。なお、粘度が500mPa・s以下であるインクジェット用硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を80℃とし、粘度が500mPa・sを超えるインクジェット用硬化性組成物の吐出試験時には、ヘッド温度を95℃とした。
Claims (8)
- インクジェット方式により塗工され、かつ光の照射と熱の付与とにより硬化可能であるインクジェット用硬化性組成物であって、
光硬化性化合物と、環状エーテル基を有する化合物と、光重合開始剤と、熱硬化剤とを含有し、
前記光硬化性化合物が、ウレタン(メタ)アクリレートを含み、
JIS K2283に準拠して測定された25℃での粘度が160mPa・s以上、1200mPa・s以下である、インクジェット用硬化性組成物。 - 前記ウレタン(メタ)アクリレートが、カルボキシル基を有さない、請求項1に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレートが、(メタ)アクリロイル基を2個又は3個有する、請求項1又は2に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレートがε−カプロラクトン由来の構造を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレートの含有量が1重量%以上、40重量%以下である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 前記光硬化性化合物が、ウレタン(メタ)アクリレート以外の光硬化性化合物を含み、
光硬化性化合物の全体の含有量が10重量%以上、90重量%以下である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。 - 前記光硬化性化合物が、脂環式(メタ)アクリレートを含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のインクジェット用硬化性組成物を、インクジェット方式にて塗工し、パターン状に描画する工程と、
パターン状に描画された前記インクジェット用硬化性組成物に光を照射及び熱を付与し、硬化させて、硬化物層を形成する工程とを備える、電子部品の製造方法。
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