JP2016145160A - 外部寄生虫防除剤 - Google Patents
外部寄生虫防除剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016145160A JP2016145160A JP2015021890A JP2015021890A JP2016145160A JP 2016145160 A JP2016145160 A JP 2016145160A JP 2015021890 A JP2015021890 A JP 2015021890A JP 2015021890 A JP2015021890 A JP 2015021890A JP 2016145160 A JP2016145160 A JP 2016145160A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl group
- hydrogen atom
- alkyl
- alkoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 Cc1cc([Al])c(*)cc1 Chemical compound Cc1cc([Al])c(*)cc1 0.000 description 7
- MLBZKOGAMRTSKP-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(C(C2)=NOC2(C(F)(F)F)c2cc(Cl)cc(Cl)c2)ccc1C(NCC(NCC(F)(F)F)=O)=O Chemical compound Cc1cc(C(C2)=NOC2(C(F)(F)F)c2cc(Cl)cc(Cl)c2)ccc1C(NCC(NCC(F)(F)F)=O)=O MLBZKOGAMRTSKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXDDDHGGRFRLEE-UHFFFAOYSA-N O=C(CNC(c1ccc(C(C2)=NOC2(C(F)(F)F)c2cc(Cl)cc(C(F)(F)F)c2)c2c1cccc2)=O)NCC(F)(F)F Chemical compound O=C(CNC(c1ccc(C(C2)=NOC2(C(F)(F)F)c2cc(Cl)cc(C(F)(F)F)c2)c2c1cccc2)=O)NCC(F)(F)F OXDDDHGGRFRLEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
【課題】優れた防除効力を有する動物外部寄生虫防除剤を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）〔式中、Ｘはハロゲン原子（具体的にはフッ素原子、塩素原子が挙げられる）またはC1-C3ハロアルキル基（具体的にはトリフルオロメチル基が挙げられる）を表し、ｐは０〜５の整数のいずれかを表し、Ｑは例えばＱ１を表し、Ａ1はＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−Ｎ(Ｒ13)−、Ｒ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−ＣＨ2−またはＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−を表し、Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ3アルキルを表す。〕で示されるイソキサゾリン化合と、物軟化点が１０℃以下のポリエチレングリコールとを含有する動物外部寄生虫防除剤。【選択図】なし
Description
本発明は動物の経口投与用外部寄生虫防除剤及び外部寄生虫防除方法に関する。
従来、産業動物や愛玩動物の体表、体毛またはそれに近い位置等に寄生する寄生虫（所謂、外部寄生虫）を防除するため、殺虫剤を含有した剤を動物体表に施用する方法や動物の経口より投与する方法が知られている（例えば、特許文献１参照。）。しかしながら、殺虫剤によっては、必ずしも十分な防除効力を示さない場合もあるため、外部寄生虫に対する優れた防除効力を有する防除剤とその投与方法の開発が望まれていた。
本発明は、優れた効力を有する動物外部寄生虫防除剤とその投与方法を提供することを課題とする。
本発明者らは、鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるイソキサゾリン化合物と軟化点が１０℃以下のポリエチレングリコールとを含有する防除剤が、外部寄生虫に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は以下のとおりである。
［１］ 式（Ｉ）
〔式中、Ｘはハロゲン原子またはC1-C3ハロアルキル基を表し、ｐは０〜５の整数のいずれかを表し、
Ｑは下記のＱ１乃至Ｑ８から選ばれるいずれかの基を意味する。
｛式中、
Ａ1はＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−Ｎ(Ｒ13)−、Ｒ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−ＣＨ2−またはＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−を表し、
Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｒ11はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ12は水素原子またはメチル基を表し、
Ｒ13は水素原子またはメチル基を表し；
Ａ2はＲ21−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ23−Ｎ(Ｒ24)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ25)−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ26−Ｎ(Ｒ27)−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ28−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ29−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ30)−ＣＨ(Ｒ31)−、Ｒ32−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−、Ｒ34−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−、Ｒ34−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−またはＲ35−ＮＨ−Ｃ(＝ＮＨ)−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−を表し、
Ｒ20は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｒ21はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基または下記群から選ばれるいずれか１種のヘテロ環基を表し、
（式中、ｍは０、１または２を表し、Ｒ36は水素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、Ｒ37は水素原子、C1-C6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表す。）
Ｒ22は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｒ23はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ24は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ25は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ26はフェニル基を表し、
Ｒ27は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ28はC1-C3アルコキシ基を表し、
Ｒ29はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基またはC1-C6アルコキシ基を表し、
Ｒ30は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ31は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ32は水素原子、C1-C6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し、
Ｒ33は水素原子、シアノ基、C1-C3アルキル基、C1-C3アルコキシ基または(C1-C3アルキル)カルボニル基を表し、
Ｒ34はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ35は水素原子、Ｃ1-Ｃ6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し；
Ａ4はＲ42−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ42−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ40は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｒ41は水素原子、フッ素原子または水酸基を表し、
Ｒ42はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、シアノ(C1-C3アルキル)基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルスルフィニル)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルスルホニル)C1-C6アルキル基を表し；
Ａ５はＲ51−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ53−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ51−Ｎ(Ｒ52)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ51−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−またはＲ53−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ51はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基またはC3-C6シクロアルキル基を表し、
Ｒ52は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ53はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し；
Ａ6はＲ61−Ｎ(Ｒ62)−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ63−Ｎ(Ｒ64)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ65)−Ｎ(Ｒ62)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ61はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ62は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｒ63はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ64は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｒ65は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し；
Ａ7はＲ71−Ｎ(Ｒ72)−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ73−Ｎ(Ｒ74)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ75)−Ｎ(Ｒ72)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｔは窒素原子またはＣＲ76を表し、
Ｒ71はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ72は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｒ73はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ74は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｒ75は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｒ76は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し；
T2は―ＣＨ２＝ＣＨ２―、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ａ8はＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−Ｎ(Ｒ13)−、またはＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−ＣＨ2−を表し、
Ｒ80は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し；
A9は、Ｒ92−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ92−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ92はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、シアノ(C1-C3アルキル)基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルスルフィニル)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルスルホニル)C1-C6アルキル基を表す。｝〕
で示されるイソキサゾリン化合物と、軟化点が１０℃以下のポリエチレングリコールとを含有する動物外部寄生虫防除剤。
［２］ イソキサゾリン化合物が下記式（ＩＩ）〜（Ｖ）の化合物から選ばれる１種以上の化合物である［１］記載の動物外部寄生虫防除剤。
［３］ ［１］または［２］に記載の動物外部寄生虫防除剤を、哺乳動物に経口投与することを特徴とする動物外部寄生虫の防除方法。
［４］ ［１］または［２］に記載の動物外部寄生虫防除剤を、イヌ、ネコ、ウマまたはウサギに経口投与することを特徴とする動物外部寄生虫の防除方法。
［１］ 式（Ｉ）
Ｑは下記のＱ１乃至Ｑ８から選ばれるいずれかの基を意味する。
Ａ1はＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−Ｎ(Ｒ13)−、Ｒ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−ＣＨ2−またはＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−を表し、
Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｒ11はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ12は水素原子またはメチル基を表し、
Ｒ13は水素原子またはメチル基を表し；
Ａ2はＲ21−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ23−Ｎ(Ｒ24)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ25)−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ26−Ｎ(Ｒ27)−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ28−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ29−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ30)−ＣＨ(Ｒ31)−、Ｒ32−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−、Ｒ34−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−、Ｒ34−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−またはＲ35−ＮＨ−Ｃ(＝ＮＨ)−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−を表し、
Ｒ20は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｒ21はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基または下記群から選ばれるいずれか１種のヘテロ環基を表し、
Ｒ22は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｒ23はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ24は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ25は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ26はフェニル基を表し、
Ｒ27は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ28はC1-C3アルコキシ基を表し、
Ｒ29はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基またはC1-C6アルコキシ基を表し、
Ｒ30は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ31は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ32は水素原子、C1-C6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し、
Ｒ33は水素原子、シアノ基、C1-C3アルキル基、C1-C3アルコキシ基または(C1-C3アルキル)カルボニル基を表し、
Ｒ34はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ35は水素原子、Ｃ1-Ｃ6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し；
Ａ4はＲ42−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ42−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ40は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｒ41は水素原子、フッ素原子または水酸基を表し、
Ｒ42はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、シアノ(C1-C3アルキル)基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルスルフィニル)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルスルホニル)C1-C6アルキル基を表し；
Ａ５はＲ51−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ53−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ51−Ｎ(Ｒ52)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ51−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−またはＲ53−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ51はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基またはC3-C6シクロアルキル基を表し、
Ｒ52は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ53はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し；
Ａ6はＲ61−Ｎ(Ｒ62)−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ63−Ｎ(Ｒ64)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ65)−Ｎ(Ｒ62)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ61はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ62は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｒ63はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ64は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｒ65は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し；
Ａ7はＲ71−Ｎ(Ｒ72)−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ73−Ｎ(Ｒ74)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ75)−Ｎ(Ｒ72)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｔは窒素原子またはＣＲ76を表し、
Ｒ71はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ72は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｒ73はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ74は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｒ75は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｒ76は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し；
T2は―ＣＨ２＝ＣＨ２―、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ａ8はＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−Ｎ(Ｒ13)−、またはＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−ＣＨ2−を表し、
Ｒ80は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し；
A9は、Ｒ92−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ92−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ92はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、シアノ(C1-C3アルキル)基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルスルフィニル)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルスルホニル)C1-C6アルキル基を表す。｝〕
で示されるイソキサゾリン化合物と、軟化点が１０℃以下のポリエチレングリコールとを含有する動物外部寄生虫防除剤。
［２］ イソキサゾリン化合物が下記式（ＩＩ）〜（Ｖ）の化合物から選ばれる１種以上の化合物である［１］記載の動物外部寄生虫防除剤。
［３］ ［１］または［２］に記載の動物外部寄生虫防除剤を、哺乳動物に経口投与することを特徴とする動物外部寄生虫の防除方法。
［４］ ［１］または［２］に記載の動物外部寄生虫防除剤を、イヌ、ネコ、ウマまたはウサギに経口投与することを特徴とする動物外部寄生虫の防除方法。
本発明により、動物の外部寄生虫を防除することができる。
本発明の動物外部寄生虫防除剤（以下、本発明防除剤と記す。）は、上記式（Ｉ）で示されるイソキサゾリン化合物（以下、本イソキサゾリン化合物と記す。）と、軟化点が１０℃以下のポリエチレングリコールとを含有し、高い効力を示すことを特徴とする。
本明細書中において、
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子である。
「C1-C3アルキル基」とは、メチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基である。
「C1-C6アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、1−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基および１，３−ジメチルブチル基が挙げられる。
「C1-C6ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、1−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２-トリフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、３，３，３-トリフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、４，４，４-トリフルオロブチル基及び１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基が挙げられる。
「C3-C6シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
「C1-C3アルコキシ基」とは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基およびイソプロポキシ基である。
「(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基」としては、例えば２−ヒドロキシエチル基、３-ヒドロキシプロピル基、及び６−ヒドロキシヘキシル基が挙げられ、
「(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基」としては、例えばメトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３-メトキシプロピル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ヘキシルオキシメチル基、６−メトキシヘキシル基および１−メトキシプロピル基が挙げられる。
「(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基」としては、例えばメチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、３-メチルチオプロピル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、ヘキシルチオメチル基、６−メチルチオヘキシル基および１−メチルチオプロピル基が挙げられる。
「(C1-C6アルキル)カルボニル基」としては、例えばメチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基およびヘキシルカルボニル基が挙げられる。
「(C1-C6アルコキシ)カルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基およびヘキシルオキシカルボニル基が挙げられる。
下式
で示される基としては、例えば３，５−ジクロロフェニル基、３−(トリフルオロメチル)フェニル基、４−フルオロ−３，５−ジクロロフェニル基、５−クロロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル基および４−クロロ−３−(トリフルオロメチル)フェニル基が挙げられる。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子である。
「C1-C3アルキル基」とは、メチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基である。
「C1-C6アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、1−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基および１，３−ジメチルブチル基が挙げられる。
「C1-C6ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、1−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２-トリフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、３，３，３-トリフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、４，４，４-トリフルオロブチル基及び１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基が挙げられる。
「C3-C6シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
「C1-C3アルコキシ基」とは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基およびイソプロポキシ基である。
「(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基」としては、例えば２−ヒドロキシエチル基、３-ヒドロキシプロピル基、及び６−ヒドロキシヘキシル基が挙げられ、
「(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基」としては、例えばメトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３-メトキシプロピル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ヘキシルオキシメチル基、６−メトキシヘキシル基および１−メトキシプロピル基が挙げられる。
「(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基」としては、例えばメチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、３-メチルチオプロピル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、ヘキシルチオメチル基、６−メチルチオヘキシル基および１−メチルチオプロピル基が挙げられる。
「(C1-C6アルキル)カルボニル基」としては、例えばメチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基およびヘキシルカルボニル基が挙げられる。
「(C1-C6アルコキシ)カルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基およびヘキシルオキシカルボニル基が挙げられる。
下式
本イソキサゾリン化合物は例えば、国際公開第２０１０／０９０３４４号、国際公開第２００５／０８５２１６号、国際公開第２００９／００２８０９号、国際公開第２００９／０８０２５０号、国際公開第２０１０／０７２７８１号、国際公開第２００７／１０５８１４号、国際公開第２０１１／０７５５９１号、国際公開第２０１２／０１７３５９号および、国際公開第２０１２／１２０３９９号に記載された公知の化合物であり、これらの公報に記載された製造方法によって製造することができる。
本イソキサゾリン化合物の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（Ｉ−１）で示される化合物
式（Ｉ−１）で示される化合物
［表１］
（表１〜１１において、Meはメチル基を、Etはエチル基を、Prはプロピル基を、Prｃはシクロプロピル基を、Buはブチル基を、Buｃはシクロブチル基を、Penはペンチル基を夫々意味する。）
式（Ｉ−２）で示される化合物
［表２］
［表２の続き］
（表２において、Ｚ10〜Z37は以下の基を意味する。Ｚ10〜Z37において、Meはメチル基を、Etはエチル基を、Phはフェニル基を意味する。）
（表２において、Ｚ10〜Z37は以下の基を意味する。Ｚ10〜Z37において、Meはメチル基を、Etはエチル基を、Phはフェニル基を意味する。）
式（Ｉ−３）で示される化合物
［表３］
式（Ｉ−４）で示される化合物
［表４］
式（Ｉ−５）で示される化合物
［表５］
式（Ｉ−６）で示される化合物
［表６］
式（Ｉ−７）で示される化合物
［表７］
式（Ｉ−８）で示される化合物
［表８］
式（Ｉ−９）で示される化合物
［表９］
式（Ｉ−１０）で示される化合物
［表１０］
式（Ｉ−１１）で示される化合物
［表１１］
［表１１の続き］
本イソキサゾリン化合物は、具体的には以下の化合物が挙げられる。
本発明防除剤に用いられるポリエチレングリコールは、軟化点が１０℃以下のポリエチレングリコールである。軟化点が１０℃以下のポリエチレングリコールとしては、平均分子量２００のポリエチレングリコール（ポリエチレングリコール２００）、平均分子量３００のポリエチレングリコール（ポリエチレングリコール３００）、平均分子量４００のポリエチレングリコール（ポリエチレングリコール４００）が挙げられる。ここでポリエチレングリコールの軟化点とは、国際化学物質安全性カード（ＩＣＳＣ番号：１５１７）に記載の温度を指し、ポリエチレングリコール２００で−６５〜−５０℃、ポリエチレングリコール３００で−１５〜−１０℃、ポリエチレングリコール４００で−６〜８℃である。これらのポリエチレングリコールとしては、市販品または公知の方法により製造したものを用いることができる。市販品としては平均分子量２００のものとしてＤＫＨ（登録商標）−０２ＨＢ（日油社製）、ポリエチレングリコール２００（和光純薬工業社製）等が挙げられ、平均分子量３００のものとしてＤＫＨ（登録商標）−０３ＨＢ（日油社製）、ポリエチレングリコール３００（和光純薬工業社製）等が挙げられ、平均分子量４００のものとしてＤＫＨ（登録商標）−０４ＨＢ（日油社製）、ポリエチレングリコール４００（和光純薬工業社製）等が挙げられる。
本発明において、本発明防除剤に含有されるポリエチレングリコールは、軟化点の異なるものを２種以上混合して使用してもよい。
本発明において、本発明防除剤に含有されるポリエチレングリコールは、軟化点の異なるものを２種以上混合して使用してもよい。
本発明防除剤におけるイソキサゾリン化合物とポリエチレングリコールとの重量比は、通常１：１０〜１：１００であり、好ましくは１：１０〜１：５０であり、より好ましくは１：１５〜１：５０でる。
本発明防除剤は、本イソキサゾリン化合物と軟化点が１０℃以下のポリエチレングリコールのみからなるものであってもよいが、以下に記載する製剤用助剤を添加してもよい。また、動物に対して経口投与する際にゼラチンカプセルのようなカプセルに封入したり、賦形剤等と混合して固形製剤化したり、動物用餌などに含浸させて使用してもよい。
本発明防除剤が適用できる製剤形態としては、以下のような製剤形態が挙げられる。例えばエマルジョン、油剤、シロップ剤等の液剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル化製剤、カプセル剤（例えば、ハードゼラチンまたはソフトゼラチンカプセル剤）、動物用飼料、動物用飼料濃縮物、動物用飼料プレミックスが挙げられる。これらの製剤は、動物への投与に際して適宜好ましい製剤が選択される。
製剤化の際に用いられる製剤用助剤としては、例えば液体助剤、固体助剤、増粘剤、矯味剤、溶解補助剤、保存剤、安定化剤、ｐＨ調整剤が挙げられる。具体的には、以下のものが挙げられる。
液体助剤としては、例えば、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類、ミリスチン酸イソプロピル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、クエン酸トリエチル等のエステル類、トウモロコシ油、大豆油、硬化植物油、落花生油、又はヒマシ油、シリコーンオイル、水、及びこれらの混合物が挙げられる。
固体助剤としては、例えば、糖類、水酸化アルミニウム類、リン酸水素カルシウム類、グリシン、ケイ酸マグネシウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、合成ケイ酸アルミニウム、合成ヒドロタルサイト、炭酸水素ナトリウム、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム、ケイ酸アルミン酸マグネシウム、炭酸カルシウム、沈降炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、炭酸ナトリウム、リン酸カルシウム、リン酸ナトリウム、ＤＬ−ロイシン、ショ糖脂肪酸エステル、含水二酸化ケイ素、軽質無水ケイ酸、重質無水ケイ酸、酸化チタン、タルク、クレー、等、セリサイト、硫黄、活性炭、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸、及びケイ酸マグネシウムアルミニウム、フマル酸ステアリルナトリウム、ベヘン酸グリセリル、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウム、オレイン酸ナトリウム、及びこれらの混合物が挙げられる。
糖類としては、例えば、ブドウ糖、果糖等の単糖類、トレハロース、スクロース（白糖等）、乳糖（乳糖水和物、無水乳糖等）等の少糖類、デキストリン、デンプン〔トウモロコシデンプン（コーンスターチ）、バレイショデンプン、コメデンプン、コムギデンプン、甘藷デンプン、緑豆デンプン、タピオカデンプン、及びこれらの混合物等〕、加工デンプン（アルファ化デンプン、ゼラチン化デンプン等）、セルロース等の多糖類、マンニトール、エリスリトール、キシリトール、ソルビトール等の糖アルコールが挙げられる。
水酸化アルミニウム類としては、例えば、水酸化アルミニウム、乾燥水酸化アルミニウムゲル、水酸化アルミナマグネシウム、水酸化アルミニウム・炭酸マグネシウム混合乾燥ゲル、水酸化アルミニウム・炭酸水素ナトリウム共沈物、水酸化アルミニウム・炭酸マグネシウム・炭酸カルシウム共沈物が挙げられる。
リン酸水素カルシウム類としては、例えば、リン酸水素カルシウム（第二リン酸カルシウム）、無水リン酸水素カルシウム（無水第二リン酸カルシウム）、及びリン酸二水素カルシウム（第一リン酸カルシウム）が挙げられる。
糖類としては、例えば、ブドウ糖、果糖等の単糖類、トレハロース、スクロース（白糖等）、乳糖（乳糖水和物、無水乳糖等）等の少糖類、デキストリン、デンプン〔トウモロコシデンプン（コーンスターチ）、バレイショデンプン、コメデンプン、コムギデンプン、甘藷デンプン、緑豆デンプン、タピオカデンプン、及びこれらの混合物等〕、加工デンプン（アルファ化デンプン、ゼラチン化デンプン等）、セルロース等の多糖類、マンニトール、エリスリトール、キシリトール、ソルビトール等の糖アルコールが挙げられる。
水酸化アルミニウム類としては、例えば、水酸化アルミニウム、乾燥水酸化アルミニウムゲル、水酸化アルミナマグネシウム、水酸化アルミニウム・炭酸マグネシウム混合乾燥ゲル、水酸化アルミニウム・炭酸水素ナトリウム共沈物、水酸化アルミニウム・炭酸マグネシウム・炭酸カルシウム共沈物が挙げられる。
リン酸水素カルシウム類としては、例えば、リン酸水素カルシウム（第二リン酸カルシウム）、無水リン酸水素カルシウム（無水第二リン酸カルシウム）、及びリン酸二水素カルシウム（第一リン酸カルシウム）が挙げられる。
増粘剤としては、有機、無機の天然物、合成品および半合成品を用いることができ、例えば、ザンサンガム（キサンタンガム）、ウェランガムおよびラムザンガム等のヘテロ多糖類、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸ナトリウムおよびポリアクリルアミド等の水溶性高分子化合物、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースおよびヒドロキシプロピルセルロース等のセルロース誘導体、２−エチルヘキサン酸アルミニウム、及びこれらの混合物が挙げられる。
矯味剤としては、例えば、α−、β−、及びγ−シクロデキストリン、アスパルテーム、ステビア、アセスルファムカリウム、還元麦芽糖、水アメ等の糖類、グリチルリチン酸二カリウム、グリシルリチン塩、リシルリチン酸モノアンモニウム、サッカリン、サッカリンナトリウム、サッカリンカルシウム、スクラロース、ステビア、ソーマチン、ネオテーム、アスパラギン酸ナトリウム、アラニン、アルギニン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸アルギニン、グルタミン酸塩酸塩、グルタミン酸ナトリウムなどのアミノ酸及びその塩、アジピン酸、アスコルビン酸、クエン酸、コハク酸、酒石酸、リンゴ酸などの有機酸、カンゾウ、クエン酸トリエチル、タウリン、タンニン酸、ミートパウダー（例えば、ビーフミートパウダー、チキンミートパウダー、ポークミートパウダー、ビーフレバーパウダー、チキンレバーパウダー、ポークレバーパウダー）、脱脂粉乳、動物飼料、パン酵母、ビール酵母等の酵母、香料及びフレーバー（例えば、オレンジエッセンス、オレンジ油、カラメル、カンフル、ケイヒ油、スペアミント油、ストロベリーエッセンス、チョコレートエッセンス、チェリーフレーバー、トウヒ油、パインオイル、ハッカ油、バニラフレーバー、ミルクフレーバー、チーズフレーバー、ツナフレーバー、ビターエッセンス、フルーツフレーバー、ペパーミントエッセンス、ミックスフレーバー、ビーフフレーバー、チキンフレーバー、ポークフレーバー、レバーフレーバー、ミントフレーバー、メントール、レモンパウダー、レモン油、ローズ油が挙げられる。）、並びにこれらの混合物が挙げられる。
溶解補助剤としては、例えば、両性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、その他ポリマー類が挙げられる。具体的には、以下のものが挙げられる。
両性界面活性剤としては、例えば、ラウリルベタイン、ステアリルベタイン等のベタイン類、ジ-ナトリウムN-ラウリル−ｐ−イミノジプロピオネート等のイミダゾリン誘導体類、その他としてレシチン等、及びこれらの混合物等。
アニオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミン等のアルキル硫酸塩類、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩類、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアルキルベンゼンスルホン酸塩類、ジポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウム、ジポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩類等、タウロコール酸、タウロコール酸ナトリウム。
カチオン性界面活性剤としては、例えば、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド等のアルキルアンモニウム塩類等、及びこれらの混合物等。
その他ポリマー類としては、例えば、アクリル酸エチル・メタクリル酸メチルコポリマー、メタクリル酸共重合体、ポリ(メタクリル酸−メチルメタクリレート)、ポリ(メタクリル酸−エチルメタクリレート)、アンモニオメタクリル酸共重合体、ポリ(メタクリル酸エチル−メチルメタクリレート−トリメチルアンモニオエチルメタクリレートクロリド)、ポリ(メタクリル酸エチル−メタクリル酸メチル)、アミノアルキルメタクリレートコポリマー、アラビアゴム末、エチルセルロース、オパドライ、カルナウバロウ、カルボキシビニルポリマー、乾燥メタクリル酸コポリマー、ステアリルアルコール、セタノール、セラック、ゼラチン、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルエチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネート、ヒプロメロースフタル酸エステル、セルロースアセテートフタレート、プルラン、ポリビニルアセテートフタレート、ポリビニルアルコールコポリマー、ジメチルアミノエチルメタアクリレート・メチルメタアクリレートコポリマー、フマル酸・ステアリン酸・ポリビニルアセタールジエチルアミノアセテート・ヒドロキシプロピルメチルセルロース混合物、ポリビニルアセタールジエチルアミノアセテート、メタクリル酸コポリマー、２−メチル−５−ビニルピリジンメチルアクリレート・メタクリル酸コポリマー、ポリエチレングリコール、及びこれらの混合物が挙げられる。
両性界面活性剤としては、例えば、ラウリルベタイン、ステアリルベタイン等のベタイン類、ジ-ナトリウムN-ラウリル−ｐ−イミノジプロピオネート等のイミダゾリン誘導体類、その他としてレシチン等、及びこれらの混合物等。
アニオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミン等のアルキル硫酸塩類、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩類、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアルキルベンゼンスルホン酸塩類、ジポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウム、ジポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩類等、タウロコール酸、タウロコール酸ナトリウム。
カチオン性界面活性剤としては、例えば、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド等のアルキルアンモニウム塩類等、及びこれらの混合物等。
その他ポリマー類としては、例えば、アクリル酸エチル・メタクリル酸メチルコポリマー、メタクリル酸共重合体、ポリ(メタクリル酸−メチルメタクリレート)、ポリ(メタクリル酸−エチルメタクリレート)、アンモニオメタクリル酸共重合体、ポリ(メタクリル酸エチル−メチルメタクリレート−トリメチルアンモニオエチルメタクリレートクロリド)、ポリ(メタクリル酸エチル−メタクリル酸メチル)、アミノアルキルメタクリレートコポリマー、アラビアゴム末、エチルセルロース、オパドライ、カルナウバロウ、カルボキシビニルポリマー、乾燥メタクリル酸コポリマー、ステアリルアルコール、セタノール、セラック、ゼラチン、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルエチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネート、ヒプロメロースフタル酸エステル、セルロースアセテートフタレート、プルラン、ポリビニルアセテートフタレート、ポリビニルアルコールコポリマー、ジメチルアミノエチルメタアクリレート・メチルメタアクリレートコポリマー、フマル酸・ステアリン酸・ポリビニルアセタールジエチルアミノアセテート・ヒドロキシプロピルメチルセルロース混合物、ポリビニルアセタールジエチルアミノアセテート、メタクリル酸コポリマー、２−メチル−５−ビニルピリジンメチルアクリレート・メタクリル酸コポリマー、ポリエチレングリコール、及びこれらの混合物が挙げられる。
保存剤及び安定化剤としては、例えば、アルファトコフェロール、アスコルビン酸、アスコルビン酸パルミテート、アスコルビン酸ナトリウム、メタ重硫酸ナトリウム、没食子酸ｎ−プロピル、ブチル化ヒドロキシアニソール、ブチル化ヒドロキシトルエン、モノチオグリセロール、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、安息香酸、ベンジルアルコール、ブロノポール、セトリミド、クロルヘキシジン、クロロブタノール、クロロクレゾール、クレゾール、エチルパラベン、イミド尿素、フェノール、フェノキシエタノール、フェニルエチルアルコール、酢酸フェニル水銀、ホウ酸フェニル水銀、硝酸フェニル水銀、ソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、プロピオン酸ナトリウム、フマル酸、リンゴ酸、クエン酸、ソルビン酸、チメロサール、メチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン、ミリスチルガンマ塩化ピコリニウム、第四級アンモニウム化合物、食用赤色３号、食用黄色５号、食用青色１号などの食用色素、黄色三二酸化鉄、三二酸化鉄、褐色酸化鉄、黒酸化鉄、銅クロロフィル、銅クロロフィルナトリウム、リボフラビン、抹茶末、染料、アルミニウム、レーキ、カラメル、酸化鉄をベースとする着色剤、二酸化チタン等、及びこれらの混合物が挙げられる。
ｐＨ調整剤としては、例えば、有機酸及び無機酸、並びにその塩が挙げられる。具体的には、以下のものが挙げられる。
硫酸／硫酸塩、リン酸／リン酸塩、酢酸／酢酸塩、リンゴ酸／リンゴ酸塩、クエン酸／クエン酸塩、酒石酸／酒石酸塩、乳酸／乳酸塩、グリシン／グリシン酸塩、コハク酸／コハク酸塩、マレイン酸／マレイン酸塩、フマル酸／フマル酸塩、コール酸／コール酸塩、パモ酸／パモ酸塩、粘液酸／粘液酸塩、グルタミン酸／グルタミン酸塩、樟脳酸／樟脳酸塩、グルタル酸／グルタル酸塩、グリコール酸／グリコール酸塩、フタル酸／フタル酸塩、ギ酸／ギ酸塩、ラウリン酸／ラウリン酸塩、ステアリン酸／ステアリン酸塩、サリチル酸／サリチル酸塩、メタンスルホン酸／メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸／ベンゼンスルホン酸塩、ソルビン酸／ソルビン酸塩、ピクリン酸／ピクリン酸塩、安息香酸／安息香酸塩、桂皮酸／桂皮酸塩、炭酸／炭酸塩、アミノ酸／アミノ酸塩、トリスヒドロキシメチルアミノメタン、アスコルビン酸／アスコルビン酸塩、イソアスコルビン酸／イソアスコルビン酸塩、トルエンスルホン酸／トルエンスルホン酸塩、メタンスルホン酸／メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸／エタンスルホン酸塩、ホスホン酸／ホスホン酸塩、オルトリン酸／オルトリン酸塩、塩酸/塩酸塩、スルホン酸／スルホン酸塩、硝酸／硝酸塩、ポリリン酸／ポリリン酸塩、ポリビニル硫酸／ポリビニル硫酸塩、ポリビニルスルホン酸／ポリビニルスルホン酸塩、シュウ酸／シュウ酸塩、アジピン酸／アジピン酸塩、クレアチニン塩酸塩、ピリドキシン塩酸塩、チアミン塩酸塩、システイン塩酸塩、グリシン塩酸塩、シスチン二塩酸塩、ペプチド、メタ重亜硫酸ナトリウム、リン酸二水素カリウム、及びこれらの混合物等。
硫酸／硫酸塩、リン酸／リン酸塩、酢酸／酢酸塩、リンゴ酸／リンゴ酸塩、クエン酸／クエン酸塩、酒石酸／酒石酸塩、乳酸／乳酸塩、グリシン／グリシン酸塩、コハク酸／コハク酸塩、マレイン酸／マレイン酸塩、フマル酸／フマル酸塩、コール酸／コール酸塩、パモ酸／パモ酸塩、粘液酸／粘液酸塩、グルタミン酸／グルタミン酸塩、樟脳酸／樟脳酸塩、グルタル酸／グルタル酸塩、グリコール酸／グリコール酸塩、フタル酸／フタル酸塩、ギ酸／ギ酸塩、ラウリン酸／ラウリン酸塩、ステアリン酸／ステアリン酸塩、サリチル酸／サリチル酸塩、メタンスルホン酸／メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸／ベンゼンスルホン酸塩、ソルビン酸／ソルビン酸塩、ピクリン酸／ピクリン酸塩、安息香酸／安息香酸塩、桂皮酸／桂皮酸塩、炭酸／炭酸塩、アミノ酸／アミノ酸塩、トリスヒドロキシメチルアミノメタン、アスコルビン酸／アスコルビン酸塩、イソアスコルビン酸／イソアスコルビン酸塩、トルエンスルホン酸／トルエンスルホン酸塩、メタンスルホン酸／メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸／エタンスルホン酸塩、ホスホン酸／ホスホン酸塩、オルトリン酸／オルトリン酸塩、塩酸/塩酸塩、スルホン酸／スルホン酸塩、硝酸／硝酸塩、ポリリン酸／ポリリン酸塩、ポリビニル硫酸／ポリビニル硫酸塩、ポリビニルスルホン酸／ポリビニルスルホン酸塩、シュウ酸／シュウ酸塩、アジピン酸／アジピン酸塩、クレアチニン塩酸塩、ピリドキシン塩酸塩、チアミン塩酸塩、システイン塩酸塩、グリシン塩酸塩、シスチン二塩酸塩、ペプチド、メタ重亜硫酸ナトリウム、リン酸二水素カリウム、及びこれらの混合物等。
本発明防除剤においては、本イソキサゾリン化合物の他に、他の殺虫剤、殺ダニ剤、寄生虫防除剤及び忌避剤を混用または併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、寄生虫防除剤、及び忌避剤の有効成分の例を以下に示す。
殺虫剤及び殺ダニ剤の有効成分
（１）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等、
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等、
（２）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等、
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等、
（３）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等、
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等、
（４）大環状ラクトン（マクロライド）化合物
アベルメクチン（avermectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、イベルメクチン（ivermectin）、ドラメクチン（doramectin）、モクシデクチン（moxidectin）、セラメクチン（selamectin）、エマメクチン（emamectin）、エプリノメクチン（eprinomectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、アバメクチン（abamectin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、ネマデクチン（nemadectin）等、
アベルメクチン（avermectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、イベルメクチン（ivermectin）、ドラメクチン（doramectin）、モクシデクチン（moxidectin）、セラメクチン（selamectin）、エマメクチン（emamectin）、エプリノメクチン（eprinomectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、アバメクチン（abamectin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、ネマデクチン（nemadectin）等、
（５）その他の殺虫剤
、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、メトプレン（methoprene）、スピノサッド（spinosad）、スピネトラム（spinetoram）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）等。
、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、メトプレン（methoprene）、スピノサッド（spinosad）、スピネトラム（spinetoram）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）等。
殺ダニ剤の有効成分
エトキサゾール（etoxazole）等。
エトキサゾール（etoxazole）等。
寄生虫防除剤の有効成分
パモ酸ピランテル（pyrantel pamoate）、オキサンテル（oxantel）、モランテル（morantel）、プラジカンテル（Praziquantel）、クロサンテル（Closantel）、アルベンダゾール（albendazole）、カンベンダゾール（cambendazole）、フェンベンダゾール（fenbendazole）、フルベンダゾール（flubendazole）、メベンダゾール（mebendazole）、オクスフェンダゾール（oxfendazole）、オキシベンダゾール（oxibendazole）、パーベンダゾール（parbendazole）、トリクラベンダゾール（triclabendazole）、レバミソール（levamisol）、テトラミソール（tetramisole）、メベンダゾール（mebendazole）、オムファロチン（omphalotin）、アバメクチン（abamectin）、イベルメクチン（ivermectin）、モクシデクチン（moxidectin）、ドラメクチン（doramectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、エモデプシド（emodepside）、トルトラズリル（toltrazuril）等。
パモ酸ピランテル（pyrantel pamoate）、オキサンテル（oxantel）、モランテル（morantel）、プラジカンテル（Praziquantel）、クロサンテル（Closantel）、アルベンダゾール（albendazole）、カンベンダゾール（cambendazole）、フェンベンダゾール（fenbendazole）、フルベンダゾール（flubendazole）、メベンダゾール（mebendazole）、オクスフェンダゾール（oxfendazole）、オキシベンダゾール（oxibendazole）、パーベンダゾール（parbendazole）、トリクラベンダゾール（triclabendazole）、レバミソール（levamisol）、テトラミソール（tetramisole）、メベンダゾール（mebendazole）、オムファロチン（omphalotin）、アバメクチン（abamectin）、イベルメクチン（ivermectin）、モクシデクチン（moxidectin）、ドラメクチン（doramectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、エモデプシド（emodepside）、トルトラズリル（toltrazuril）等。
本発明防除剤が効力を有する動物外部寄生虫としては、例えば以下のものが挙げられる。
ノミ目害虫：ヒトノミ（Pulex irritans）等のPulex類、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）等のCtenocephalides類、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のXenopsylla類、スナノミ（Tunga penetrans）等のTunga類、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）等のEchidnophaga類、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）等のNosopsyllus類等。
シラミ目害虫：アタマジラミ（Pediculus humanus capitis）等のPediculus類、ケジラミ（Pthirus pubis）等のPhtirus類、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）等のHaematopinus類、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）、ダマリニア・ボビス（Damalinia bovis）等のDamalinia類、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ヒツジ体幹寄生ホソジラミ（Linognathus ovillus）等のLinognathus類、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）等のSolenopotes類等。
ハジラミ目害虫：ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）等のMenopon類、トリメノポン類（Trimenopon spp.）、トリノトン類（Trinoton spp.）、イヌハジラミ（Trichodectes canis）等のTrichodectes類、ネコハジラミ（Felicola subrostratus）等のFelicola類、ウシハジラミ（Bovicola bovis）等のBovicola類、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）等のMenacanthus類、ウェルネッキエラ類（Werneckiella spp.）、レピケントロン類（Lepikentron spp.）等。
半翅目害虫：トコジラミ（Cimex lectularius）、ネッタイトコジラミ（Cimex hemipterus）等のCimix類、レジュヴァイアス・セニリス（Reduvius senilis）等のReduvius類、アリラス・クリタツス（Arilus critatus）等のArilus類、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）等のRhodnius 類、オオサシガメ（Triatoma rubrofasciata）等のTriatoma類、パンストロンギルス類（Panstrongylus ssp.）等。
ダニ目害虫：ローンスターチック（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・マクラタム（Ambryomma maculatum）等のAmblyomma類、ウシマダニ（Boophilus microplus）、ブーフィラス・アンヌラタス（Boophilus annulatus）等のBoophilus類、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、アミメカクマダニ（Dermacentor reticulatus）等の Dermacentor類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）等のHaemaphysalis類、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、西部クロアシマダニ（Ixodes pacificus）、イキソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）、イヌダニ（Ixodes ricinus）等のIxodes類、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・アペンディキュレイタス（Rhipicephalus appendiculatus）等のRhipicephalus 類、ナガヒメダニ（Argas persicus）等のArgas類、オルニトドルス・ヘルムシ（Ornithodorus hermsi）、オルニトドルス・ツリカタ（Ornithodorus turicata）等のOrnithodorus類、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウマキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes equi）等のキュウセンヒゼンダニ類、クネミドコプテス・ミュタンス（Knemidocoptes mutans）等のKnemidocoptes類、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、ネズミショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres muris）等のNotoedres類、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のSarcoptes類、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のOtodectes類、ウサギズツキダニ（Listrophorus gibbus）等のListrophorus、ショクヒヒゼンダニ類（Chorioptes spp.）、ヒカダニ類（Hypodectes spp.）、プテロリクス類（Pterolichus spp.）、サイトジテス類（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス類（Laminosioptes spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のDermanyssus類、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）等のOrnithonyssus類、ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のVarroa類、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）等のCheyletiella類、オルニソケイレチア類（Ornithocheyletia spp.）、イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）等のDemodex類、ミオビア類（Myobia spp.）、プソレルガテス類（Psorergates spp.）、アカツツガムシ（Trombicula akamushi）、フトゲツツガムシ（Trombicula pallida）、タテツツガムシ（Trombicula scutellaris）等のTrombicula類。
好ましくはノミ目害虫、シラミ目害虫またはダニ目害虫が挙げられる。
ノミ目害虫：ヒトノミ（Pulex irritans）等のPulex類、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）等のCtenocephalides類、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のXenopsylla類、スナノミ（Tunga penetrans）等のTunga類、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）等のEchidnophaga類、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）等のNosopsyllus類等。
シラミ目害虫：アタマジラミ（Pediculus humanus capitis）等のPediculus類、ケジラミ（Pthirus pubis）等のPhtirus類、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）等のHaematopinus類、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）、ダマリニア・ボビス（Damalinia bovis）等のDamalinia類、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ヒツジ体幹寄生ホソジラミ（Linognathus ovillus）等のLinognathus類、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）等のSolenopotes類等。
ハジラミ目害虫：ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）等のMenopon類、トリメノポン類（Trimenopon spp.）、トリノトン類（Trinoton spp.）、イヌハジラミ（Trichodectes canis）等のTrichodectes類、ネコハジラミ（Felicola subrostratus）等のFelicola類、ウシハジラミ（Bovicola bovis）等のBovicola類、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）等のMenacanthus類、ウェルネッキエラ類（Werneckiella spp.）、レピケントロン類（Lepikentron spp.）等。
半翅目害虫：トコジラミ（Cimex lectularius）、ネッタイトコジラミ（Cimex hemipterus）等のCimix類、レジュヴァイアス・セニリス（Reduvius senilis）等のReduvius類、アリラス・クリタツス（Arilus critatus）等のArilus類、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）等のRhodnius 類、オオサシガメ（Triatoma rubrofasciata）等のTriatoma類、パンストロンギルス類（Panstrongylus ssp.）等。
ダニ目害虫：ローンスターチック（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・マクラタム（Ambryomma maculatum）等のAmblyomma類、ウシマダニ（Boophilus microplus）、ブーフィラス・アンヌラタス（Boophilus annulatus）等のBoophilus類、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、アミメカクマダニ（Dermacentor reticulatus）等の Dermacentor類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）等のHaemaphysalis類、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、西部クロアシマダニ（Ixodes pacificus）、イキソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）、イヌダニ（Ixodes ricinus）等のIxodes類、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・アペンディキュレイタス（Rhipicephalus appendiculatus）等のRhipicephalus 類、ナガヒメダニ（Argas persicus）等のArgas類、オルニトドルス・ヘルムシ（Ornithodorus hermsi）、オルニトドルス・ツリカタ（Ornithodorus turicata）等のOrnithodorus類、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウマキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes equi）等のキュウセンヒゼンダニ類、クネミドコプテス・ミュタンス（Knemidocoptes mutans）等のKnemidocoptes類、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、ネズミショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres muris）等のNotoedres類、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のSarcoptes類、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のOtodectes類、ウサギズツキダニ（Listrophorus gibbus）等のListrophorus、ショクヒヒゼンダニ類（Chorioptes spp.）、ヒカダニ類（Hypodectes spp.）、プテロリクス類（Pterolichus spp.）、サイトジテス類（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス類（Laminosioptes spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のDermanyssus類、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）等のOrnithonyssus類、ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のVarroa類、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）等のCheyletiella類、オルニソケイレチア類（Ornithocheyletia spp.）、イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）等のDemodex類、ミオビア類（Myobia spp.）、プソレルガテス類（Psorergates spp.）、アカツツガムシ（Trombicula akamushi）、フトゲツツガムシ（Trombicula pallida）、タテツツガムシ（Trombicula scutellaris）等のTrombicula類。
好ましくはノミ目害虫、シラミ目害虫またはダニ目害虫が挙げられる。
本発明防除剤の投与対象となる動物としては、前記動物外部寄生虫の宿主となり得る動物が挙げられ、通常、産業動物や愛玩動物として飼養されている恒温動物および変温動物が挙げられる。恒温動物としては、例えば、哺乳動物としてウシ、スイギュウ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、ラクダ、シカ、ファロージカ、トナカイ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、ウサギ、フェレット、マウス、ラット、ハムスター、リス、サル、ミンク、チンチラ、アライグマが挙げられ、鳥類としてニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル、ハト、オウム、ウズラが挙げられる。変温動物としては、例えば、リクガメ、ウミガメ、ミドリガメ、ゼニガメ、トカゲ、イグアナ、カメレオン、ヤモリ、ニシキヘビ、ナミヘビ、コブラが挙げられる。好ましくは恒温動物であり、より好ましくはイヌ、ネコ、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ウサギ等の哺乳動物であり、さらに好ましくはイヌ、ネコ、ウマ、ウサギである。
本発明防除方法は、動物に本発明防除剤の有効量を、経口投与することにより行なわれる。対象となる動物としては、前記した動物が挙げられ、好ましくは産業動物および愛玩動物が挙げられる。
本発明防除剤は、治療的、抑制的、予防的および保護的に動物の外部寄生虫を防除することができる。
本発明防除剤は、治療的、抑制的、予防的および保護的に動物の外部寄生虫を防除することができる。
本発明防除剤の動物への投与量は、対象となる動物又は防除する外部寄生虫によっても変わり得るが、対象となる動物の生体重１ｋｇ当たり、本イソキサゾリン化合物の量で、通常０．０１〜５０００ｍｇ、好ましくは０．１〜１００ｍｇ、より好ましくは０．５〜４０ｍｇである。
本発明防除剤の動物への投与量は、対象となる動物又は防除する外部寄生虫によっても変わり得るが、対象となる動物の生体重１ｋｇ当たり、本発明液状組成物の量で、通常０．０１〜４ｍL、好ましくは０．０２〜２ｍL、より好ましくは０．０２〜１ｍLである。
本発明防除剤としては、例えば以下の製剤例１、２、４、６、８、１３に記載の成分を、記載の割合で含有する組成物が挙げられる。
以下、製剤例および試験例等により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
なお、以下の製剤例および試験例において使用される本イソキサゾリン化合物は以下の化合物である。
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）
イソキサゾリン化合物（ＩＩＩ）
イソキサゾリン化合物（ＩＶ）
イソキサゾリン化合物（Ｖ）
なお、以下の製剤例および試験例において使用される本イソキサゾリン化合物は以下の化合物である。
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）
イソキサゾリン化合物（ＩＩＩ）
イソキサゾリン化合物（ＩＶ）
イソキサゾリン化合物（Ｖ）
製剤例１
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）にポリエチレングリコール２００を加え５ｗ/ｖ％の液剤を得た。なお、ポリエチレングリコール２００の軟化点は、国際化学物質安全性カード（ＩＣＳＣ番号：１５１７）によれば−６５〜−５０℃である。
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）にポリエチレングリコール２００を加え５ｗ/ｖ％の液剤を得た。なお、ポリエチレングリコール２００の軟化点は、国際化学物質安全性カード（ＩＣＳＣ番号：１５１７）によれば−６５〜−５０℃である。
製剤例２
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）にポリエチレングリコール４００を加え５ｗ/ｖ％の液剤を得た。なお、ポリエチレングリコール４００の軟化点は、国際化学物質安全性カード（ＩＣＳＣ番号：１５１７）によれば−６〜８℃である。
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）にポリエチレングリコール４００を加え５ｗ/ｖ％の液剤を得た。なお、ポリエチレングリコール４００の軟化点は、国際化学物質安全性カード（ＩＣＳＣ番号：１５１７）によれば−６〜８℃である。
製剤例３
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）にポリエチレングリコール６００を加え５ｗ/ｖ％の液剤を得た。なお、ポリエチレングリコール６００の軟化点は、国際化学物質安全性カード（ＩＣＳＣ番号：１５１７）によれば１７〜２２℃である。
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）にポリエチレングリコール６００を加え５ｗ/ｖ％の液剤を得た。なお、ポリエチレングリコール６００の軟化点は、国際化学物質安全性カード（ＩＣＳＣ番号：１５１７）によれば１７〜２２℃である。
製剤例４
イソキサゾリン化合物（ＩＩＩ）にポリエチレングリコール４００を加え２ｗ/ｖ％の液剤を得た。
イソキサゾリン化合物（ＩＩＩ）にポリエチレングリコール４００を加え２ｗ/ｖ％の液剤を得た。
製剤例５
イソキサゾリン化合物（ＩＩＩ）にポリエチレングリコール６００を加え２ｗ/ｖ％の液剤を得た。
イソキサゾリン化合物（ＩＩＩ）にポリエチレングリコール６００を加え２ｗ/ｖ％の液剤を得た。
製剤例６
イソキサゾリン化合物（ＩＶ）にポリエチレングリコール４００を加え５ｗ/ｖ％の液剤を得た。
イソキサゾリン化合物（ＩＶ）にポリエチレングリコール４００を加え５ｗ/ｖ％の液剤を得た。
製剤例７
イソキサゾリン化合物（ＩＶ）にポリエチレングリコール６００を加え５ｗ/ｖ％の液剤を得た。
イソキサゾリン化合物（ＩＶ）にポリエチレングリコール６００を加え５ｗ/ｖ％の液剤を得た。
製剤例８
イソキサゾリン化合物（Ｖ）にポリエチレングリコール４００を加え５ｗ/ｖ％の液剤を得た。
イソキサゾリン化合物（Ｖ）にポリエチレングリコール４００を加え５ｗ/ｖ％の液剤を得た。
製剤例９
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）５ｇとジメチルホルムアミド７ｇを混合・溶解させ、純水を加えて５ｗ/ｖ％の液剤を得た。
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）５ｇとジメチルホルムアミド７ｇを混合・溶解させ、純水を加えて５ｗ/ｖ％の液剤を得た。
製剤例１０
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）にエチレングリコールを加え５ｗ/ｖ％の液剤を得た。
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）にエチレングリコールを加え５ｗ/ｖ％の液剤を得た。
製剤例１１
イソキサゾリン化合物（ＩＶ）５ｇとジメチルホルムアミド７ｇを混合・溶解させ、純水を加えて５ｗ/ｖ％の液剤を得た。
イソキサゾリン化合物（ＩＶ）５ｇとジメチルホルムアミド７ｇを混合・溶解させ、純水を加えて５ｗ/ｖ％の液剤を得た。
製剤例１２
イソキサゾリン化合物（ＩＶ）にエチレングリコールを加え５ｗ/ｖ％の液剤を得た。
イソキサゾリン化合物（ＩＶ）にエチレングリコールを加え５ｗ/ｖ％の液剤を得た。
製剤例１３
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）にポリエチレングリコール４００を加え１ｗ/ｖ％の液剤を得た。
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）にポリエチレングリコール４００を加え１ｗ/ｖ％の液剤を得た。
製剤例１４
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）０．１ｇをゼラチンカプセル（２号）に充填し、カプセル製剤を得た。
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）０．１ｇをゼラチンカプセル（２号）に充填し、カプセル製剤を得た。
製剤例１５
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）にトリカプリル酸グリセリル（ココナードＲＫ、花王社製）を加え１ｗ/ｖ％の液剤を得た。
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）にトリカプリル酸グリセリル（ココナードＲＫ、花王社製）を加え１ｗ/ｖ％の液剤を得た。
試験例１ マウス寄生フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）に対する経口投与試験
イソキサゾリン化合物（ＩＩ〜Ｖ）が所定の投与用量となるように、表１２に記載した製剤をマウスに経口投与した。これを、試験群とした。一方、非投与群のマウスは、イソキサゾリン化合物（ＩＩ〜Ｖ）をいずれの方法でも投与しなかった。
マウスにマダニを３０頭ずつ接種し、接種１日後に製剤を経口投与した。製剤投与４８時間後にそれぞれのマウスに寄生している生存マダニ数を観察した。以下の計算式を用い、駆除率を求めた。
駆除率（％）＝（１−（各試験群の生存マダニ数／無処理マウスへの寄生数））×１００
試験結果を表１２に示した。
イソキサゾリン化合物（ＩＩ〜Ｖ）が所定の投与用量となるように、表１２に記載した製剤をマウスに経口投与した。これを、試験群とした。一方、非投与群のマウスは、イソキサゾリン化合物（ＩＩ〜Ｖ）をいずれの方法でも投与しなかった。
マウスにマダニを３０頭ずつ接種し、接種１日後に製剤を経口投与した。製剤投与４８時間後にそれぞれのマウスに寄生している生存マダニ数を観察した。以下の計算式を用い、駆除率を求めた。
駆除率（％）＝（１−（各試験群の生存マダニ数／無処理マウスへの寄生数））×１００
試験結果を表１２に示した。
［表１２］
試験例２ イヌ寄生フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）に対する経口投与試験
投与前日、イヌ（ビーグル）に供試ダニ（フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、若ダニ）１００頭ずつ接種した。
表１３に記載した製剤例をイヌ体重（ｋｇ）あたり本イソキサゾリン化合物が２０ｍｇ/ｋｇとなるように、イヌに経口投与した。これを、試験群とした。
投与後１４日目に供試ダニを１００頭ずつ再接種した。１５日目にイヌに寄生している生存マダニ数を観察した。１５日目の観察終了時には全寄生マダニをイヌより除去した。 以下の計算式を用い、駆除率を求めた。
１５日目の駆除率計算法：
・駆除率（%）＝（１−（各試験群の生存マダニ数／マダニ接種数（=１００）））×１００
試験結果を表１４に示した。
投与前日、イヌ（ビーグル）に供試ダニ（フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、若ダニ）１００頭ずつ接種した。
表１３に記載した製剤例をイヌ体重（ｋｇ）あたり本イソキサゾリン化合物が２０ｍｇ/ｋｇとなるように、イヌに経口投与した。これを、試験群とした。
投与後１４日目に供試ダニを１００頭ずつ再接種した。１５日目にイヌに寄生している生存マダニ数を観察した。１５日目の観察終了時には全寄生マダニをイヌより除去した。 以下の計算式を用い、駆除率を求めた。
１５日目の駆除率計算法：
・駆除率（%）＝（１−（各試験群の生存マダニ数／マダニ接種数（=１００）））×１００
試験結果を表１４に示した。
［表１３］
［表１４］
試験例３ イヌ寄生フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）に対する経口投与試験
表１５に記載した製剤例を、イヌ体重（ｋｇ）あたり本イソキサゾリン化合物が２０ｍｇ/ｋｇとなるように、イヌに経口投与した。これを、試験群とした。一方、対照群のイヌには、本イソキサゾリン化合物を投与しなかった。
投与後１４日目に供試ダニを１００頭ずつ接種した。１６日目にイヌに寄生している生存マダニ数を観察した。観察終了時には全寄生マダニをイヌより除去した。以下の計算式を用い、駆除率を求めた。
投薬後１６日目の駆除率計算法：
・駆除率（％）＝（１−（各試験群の生存マダニ数／対照群への平均寄生数））×１００
試験結果を表１６に示した。
表１５に記載した製剤例を、イヌ体重（ｋｇ）あたり本イソキサゾリン化合物が２０ｍｇ/ｋｇとなるように、イヌに経口投与した。これを、試験群とした。一方、対照群のイヌには、本イソキサゾリン化合物を投与しなかった。
投与後１４日目に供試ダニを１００頭ずつ接種した。１６日目にイヌに寄生している生存マダニ数を観察した。観察終了時には全寄生マダニをイヌより除去した。以下の計算式を用い、駆除率を求めた。
投薬後１６日目の駆除率計算法：
・駆除率（％）＝（１−（各試験群の生存マダニ数／対照群への平均寄生数））×１００
試験結果を表１６に示した。
［表１５］
［表１６］
本発明防除剤、及び、防除方法は、動物外部寄生虫に対し優れた防除効力を有しており、有用である。
Claims (4)
- 式（Ｉ）
〔式中、Ｘはハロゲン原子またはC1-C3ハロアルキル基を表し、ｐは０〜５の整数のいずれかを表し、
Ｑは下記のＱ１乃至Ｑ８から選ばれるいずれかの基を意味する。
｛式中、
Ａ1はＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−Ｎ(Ｒ13)−、Ｒ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−ＣＨ2−またはＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−を表し、
Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｒ11はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ12は水素原子またはメチル基を表し、
Ｒ13は水素原子またはメチル基を表し；
Ａ2はＲ21−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ23−Ｎ(Ｒ24)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ25)−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ26−Ｎ(Ｒ27)−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ28−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ29−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ30)−ＣＨ(Ｒ31)−、Ｒ32−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−、Ｒ34−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−、Ｒ34−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−またはＲ35−ＮＨ−Ｃ(＝ＮＨ)−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−を表し、
Ｒ20は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｒ21はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基または下記群から選ばれるいずれか１種のヘテロ環基を表し、
（式中、ｍは０、１または２を表し、Ｒ36は水素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、Ｒ37は水素原子、C1-C6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表す。）
Ｒ22は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｒ23はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ24は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ25は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ26はフェニル基を表し、
Ｒ27は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ28はC1-C3アルコキシ基を表し、
Ｒ29はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基またはC1-C6アルコキシ基を表し、
Ｒ30は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ31は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ32は水素原子、C1-C6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し、
Ｒ33は水素原子、シアノ基、C1-C3アルキル基、C1-C3アルコキシ基または(C1-C3アルキル)カルボニル基を表し、
Ｒ34はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ35は水素原子、Ｃ1-Ｃ6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し；
Ａ4はＲ42−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ42−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ40は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｒ41は水素原子、フッ素原子または水酸基を表し、
Ｒ42はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、シアノ(C1-C3アルキル)基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルスルフィニル)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルスルホニル)C1-C6アルキル基を表し；
Ａ５はＲ51−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ53−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ51−Ｎ(Ｒ52)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ51−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−またはＲ53−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ51はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基またはC3-C6シクロアルキル基を表し、
Ｒ52は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ53はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し；
Ａ6はＲ61−Ｎ(Ｒ62)−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ63−Ｎ(Ｒ64)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ65)−Ｎ(Ｒ62)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ61はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ62は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｒ63はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ64は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｒ65は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し；
Ａ7はＲ71−Ｎ(Ｒ72)−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ73−Ｎ(Ｒ74)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ75)−Ｎ(Ｒ72)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｔは窒素原子またはＣＲ76を表し、
Ｒ71はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ72は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｒ73はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ74は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｒ75は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｒ76は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し；
T2は―ＣＨ２＝ＣＨ２―、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ａ8はＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−Ｎ(Ｒ13)−、またはＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−ＣＨ2−を表し、
Ｒ80は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し；
A9は、Ｒ92−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ92−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ92はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、シアノ(C1-C3アルキル)基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルスルフィニル)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルスルホニル)C1-C6アルキル基を表す。｝〕
で示されるイソキサゾリン化合物と、軟化点が１０℃以下のポリエチレングリコールとを含有する動物外部寄生虫防除剤。 - イソキサゾリン化合物が下記式（ＩＩ）〜（Ｖ）の化合物から選ばれる１種以上の化合物である請求項１記載の動物外部寄生虫防除剤。
- 請求項１または２に記載の動物外部寄生虫防除剤を、哺乳動物に経口投与することを特徴とする動物外部寄生虫の防除方法。
- 請求項１または２に記載の動物外部寄生虫防除剤を、イヌ、ネコ、ウマまたはウサギに経口投与することを特徴とする動物外部寄生虫の防除方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015021890A JP2016145160A (ja) | 2015-02-06 | 2015-02-06 | 外部寄生虫防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015021890A JP2016145160A (ja) | 2015-02-06 | 2015-02-06 | 外部寄生虫防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2016145160A true JP2016145160A (ja) | 2016-08-12 |
Family
ID=56685889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2015021890A Pending JP2016145160A (ja) | 2015-02-06 | 2015-02-06 | 外部寄生虫防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2016145160A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017147352A1 (en) * | 2016-02-24 | 2017-08-31 | Merial, Inc. | Antiparasitic isoxazoline compounds, long-acting injectable formulations comprising them, methods and uses thereof |
-
2015
- 2015-02-06 JP JP2015021890A patent/JP2016145160A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017147352A1 (en) * | 2016-02-24 | 2017-08-31 | Merial, Inc. | Antiparasitic isoxazoline compounds, long-acting injectable formulations comprising them, methods and uses thereof |
| CN109068651A (zh) * | 2016-02-24 | 2018-12-21 | 梅里亚股份有限公司 | 抗寄生物的异噁唑啉化合物、包含它们的长效可注射制剂、其方法和用途 |
| AU2017223828B2 (en) * | 2016-02-24 | 2019-09-26 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Antiparasitic isoxazoline compounds, long-acting injectable formulations comprising them, methods and uses thereof |
| EA036716B1 (ru) * | 2016-02-24 | 2020-12-11 | БЁРИНГЕР ИНГЕЛЬХАЙМ ЭНИМАЛ ХЕЛТ ЮЭсЭй ИНК. | Противопаразитарные изоксазолиновые соединения, инъецируемые композиции длительного действия, содержащие их, способы и применение |
| EP3763211A1 (en) * | 2016-02-24 | 2021-01-13 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Antiparasitic isoxazoline compounds, long-acting injectable formulations comprising them, methods and uses thereof |
| US11497732B2 (en) | 2016-02-24 | 2022-11-15 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Antiparasitic isoxazoline compounds, long-acting injectable formulations comprising them, methods and uses thereof |
| JP7346675B2 (ja) | 2016-02-24 | 2023-09-19 | ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド | 抗寄生虫性イソオキサゾリン化合物、それらを含む長時間作用性注射製剤、その方法及び使用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10864195B2 (en) | Topical localized isoxazoline formulation | |
| ES2666187T3 (es) | Procedimiento de control de plagas en animales | |
| ES2417157T3 (es) | Composiciones de isoxazolina y su uso como antiparasitarios | |
| JP6584764B2 (ja) | イソキサゾリン化合物が高分子化合物に分散した組成物 | |
| BRPI0720593A2 (pt) | Produto de combinação para o combate de parasitas em animais | |
| KR20060123420A (ko) | 동물 내외의 기생충 박멸을 위한 ｎ-아릴히드라진 유도체의용도 | |
| US20060205681A1 (en) | Homogenous paste formulations | |
| CN111295376A (zh) | 可注射的异噁唑啉药物组合物及其针对寄生虫侵袭的用途 | |
| JP2023154054A (ja) | 抗寄生生物性ポアオン組成物 | |
| JP2013010746A (ja) | 動物外部寄生虫防除剤 | |
| JP2010514711A (ja) | 動物の寄生生物を制御するための物質 | |
| JP2012046486A (ja) | 動物外部寄生虫防除剤 | |
| JP2016145160A (ja) | 外部寄生虫防除剤 | |
| US20120316210A1 (en) | Topical antiparasitic formulations | |
| JP2012046487A (ja) | 動物外部寄生虫防除剤 | |
| CA2673193C (en) | Homogeneous paste and gel formulations | |
| JP2012046485A (ja) | 動物外部寄生虫防除剤 | |
| JP2014024770A (ja) | 動物用外部寄生虫防除剤 | |
| CN103800324A (zh) | 向狗施用防治体外寄生虫的药剂的方法 | |
| JP2013173704A (ja) | 経口投与用外部寄生虫防除剤 | |
| JP2013173705A (ja) | 経口投与用外部寄生虫防除剤 | |
| JP2015151363A (ja) | 動物外部寄生虫防除組成物 | |
| JP2015131776A (ja) | 動物外部寄生虫防除組成物 | |
| JP2019006703A (ja) | 有害生物防除組成物 | |
| JP2013173701A (ja) | 経口投与用外部寄生虫防除剤 |