JP6584764B2 - イソキサゾリン化合物が高分子化合物に分散した組成物 - Google Patents

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Description

本発明はイソキサゾリン化合物が高分子化合物に分散した組成物および動物の外部寄生虫の防除方法に関する。
従来、産業動物や愛玩動物の体表、体毛またはそれに近い位置等に寄生する寄生虫（所謂、外部寄生虫）等の種々害虫を防除するため、イソキサゾリン化合物の使用が知られている。（例えば、特許文献１参照）。イソキサゾリン化合物を含み、外部寄生虫に対してさらに優れた防除効力を有する組成物の開発が望まれている。
特開２０１２−４６４８８号公報
本発明は、イソキサゾリン化合物が高分子化合物に分散した組成物を提供することを課題とする。
本発明者らは、鋭意検討した結果、常温固体である下記式（Ｉ）で示されるイソキサゾリン化合物を特定の高分子化合物からなる媒体中に分散させた組成物が、動物外部寄生虫に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は以下のとおりである。
［１］式（Ｉ）
Figure 0006584764
〔式中、Ｘはハロゲン原子またはC1-C3ハロアルキル基を表し、ｐは０〜５の整数のいずれかを表し、
Ｑは下記のＱ１乃至Ｑ８から選ばれるいずれかの基を意味する。
Figure 0006584764
｛式中、
Ａ1はＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−Ｎ(Ｒ13)−、Ｒ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−ＣＨ2−またはＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−を表し、
Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｒ11はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ12は水素原子またはメチル基を表し、
Ｒ13は水素原子またはメチル基を表し；
Ａ2はＲ21−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ23−Ｎ(Ｒ24)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ25)−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ26−Ｎ(Ｒ27)−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ28−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ29−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ30)−ＣＨ(Ｒ31)−、Ｒ32−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−、Ｒ34−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−、Ｒ34−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−またはＲ35−ＮＨ−Ｃ(＝ＮＨ)−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−を表し、
Ｒ20は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｒ21はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基または下記群から選ばれるいずれか１種のヘテロ環基を表し、

Figure 0006584764

（式中、ｍは０、１または２を表し、Ｒ36は水素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、Ｒ37は水素原子、C1-C6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表す。）
Ｒ22は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｒ23はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ24は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ25は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ26はフェニル基を表し、
Ｒ27は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ28はC1-C3アルコキシ基を表し、
Ｒ29はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基またはC1-C6アルコキシ基を表し、
Ｒ30は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ31は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ32は水素原子、C1-C6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し、
Ｒ33は水素原子、シアノ基、C1-C3アルキル基、C1-C3アルコキシ基または(C1-C3アルキル)カルボニル基を表し、
Ｒ34はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ35は水素原子、Ｃ1-Ｃ6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し；
Ａ4はＲ42−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ42−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ40は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｒ41は水素原子、フッ素原子または水酸基を表し、
Ｒ42はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、シアノ(C1-C3アルキル)基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルスルフィニル)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルスルホニル)C1-C6アルキル基を表し；
Ａ５はＲ51−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ53−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ51−Ｎ(Ｒ52)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ51−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−またはＲ53−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ51はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基またはC3-C6シクロアルキル基を表し、
Ｒ52は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ53はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し；
Ａ6はＲ61−Ｎ(Ｒ62)−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ63−Ｎ(Ｒ64)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ65)−Ｎ(Ｒ62)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ61はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ62は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｒ63はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ64は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｒ65は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し；
Ａ7はＲ71−Ｎ(Ｒ72)−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ73−Ｎ(Ｒ74)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ75)−Ｎ(Ｒ72)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｔは窒素原子またはＣＲ76を表し、
Ｒ71はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ72は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｒ73はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ74は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｒ75は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｒ76は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、；
T2は―ＣＨ２＝ＣＨ２―、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ａ8はＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−Ｎ(Ｒ13)−、またはＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−ＣＨ2−を表し、
Ｒ80は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し；
A9は、Ｒ92−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ92−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ92はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、シアノ(C1-C3アルキル)基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルスルフィニル)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルスルホニル)C1-C6アルキル基を表す。｝〕
で示されるイソキサゾリン化合物が、
セルロース系高分子およびビニル系高分子から選ばれる１種以上の高分子化合物の固体媒体中に分散されている組成物。
［２］該イソキサゾリン化合物と該高分子化合物との重量比が１：０．１〜１：１００である［１］記載の組成物。
［３］高分子化合物が、ビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体、ポリビニルピロリドン、メタクリル酸ジメチルアミノエチル・メタクリル酸ブチル・メタクリル酸メチル共重合体、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネート、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート及びヒドロキシプロピルメチルセルロースから選ばれる１種以上の高分子化合物である［１］または［２］記載の組成物。
［４］イソキサゾリン化合物が下記式（ＩＩ）〜（Ｖ）の化合物から選ばれる１種以上の化合物である［１］から［３］のいずれかに記載の組成物。
Figure 0006584764

Figure 0006584764

Figure 0006584764

Figure 0006584764

［５］［１］から［４］のいずれかに記載の組成物を用いて得られる動物外部寄生虫防除剤。
［６］［１］から［４］のいずれかに記載の組成物または［５］に記載の動物外部寄生虫防除剤を宿主動物に経口投与することを特徴とする外部寄生虫の防除方法。
［７］防除対象の外部寄生虫がノミ目、シラミ目またはダニ目の外部寄生虫である［６］記載の外部寄生虫の防除方法。
［８］宿主動物が産業動物または愛玩動物である［６］または［７］記載の外部寄生虫の防除方法。
［９］宿主動物がイヌ、ネコ、ウマまたはウサギである［６］から［８］のいずれかに記載の外部寄生虫の防除方法。
［１０］式（Ｉ）で表されるイソキサゾリン化合物と、セルロース系高分子およびビニル系高分子から選ばれる１種以上の高分子化合物との混合物を、該イソキサゾリン化合物の融点以上であって、且つ、該高分子化合物が溶融する温度以上である温度で、３分間以上混練する工程、及び、次いで該混合物を該イソキサゾリン化合物の融点未満、且つ、該高分子化合物のガラス転移点未満の温度まで冷却する工程を有することを特徴とする組成物の製造方法。
式（Ｉ）
Figure 0006584764
〔式中、Ｘはハロゲン原子またはC1-C3ハロアルキル基を表し、ｐは０〜５の整数のいずれかを表し、
Ｑは下記のＱ１乃至Ｑ８から選ばれるいずれかの基を意味する。
Figure 0006584764
｛式中、
Ａ1はＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−Ｎ(Ｒ13)−、Ｒ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−ＣＨ2−またはＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−を表し、
Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｒ11はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ12は水素原子またはメチル基を表し、
Ｒ13は水素原子またはメチル基を表し；
Ａ2はＲ21−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ23−Ｎ(Ｒ24)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ25)−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ26−Ｎ(Ｒ27)−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ28−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ29−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ30)−ＣＨ(Ｒ31)−、Ｒ32−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−、Ｒ34−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−、Ｒ34−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−またはＲ35−ＮＨ−Ｃ(＝ＮＨ)−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−を表し、
Ｒ20は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｒ21はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基または下記群から選ばれるいずれか１種のヘテロ環基を表し、
Figure 0006584764

（式中、ｍは０、１または２を表し、Ｒ36は水素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、Ｒ37は水素原子、C1-C6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表す。）
Ｒ22は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｒ23はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ24は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ25は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ26はフェニル基を表し、
Ｒ27は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ28はC1-C3アルコキシ基を表し、
Ｒ29はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基またはC1-C6アルコキシ基を表し、
Ｒ30は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ31は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ32は水素原子、C1-C6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し、
Ｒ33は水素原子、シアノ基、C1-C3アルキル基、C1-C3アルコキシ基または(C1-C3アルキル)カルボニル基を表し、
Ｒ34はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ35は水素原子、Ｃ1-Ｃ6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し；
Ａ4はＲ42−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ42−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ40は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｒ41は水素原子、フッ素原子または水酸基を表し、
Ｒ42はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、シアノ(C1-C3アルキル)基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルスルフィニル)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルスルホニル)C1-C6アルキル基を表し；
Ａ５はＲ51−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ53−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ51−Ｎ(Ｒ52)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ51−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−またはＲ53−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ51はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基またはC3-C6シクロアルキル基を表し、
Ｒ52は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ53はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し；
Ａ6はＲ61−Ｎ(Ｒ62)−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ63−Ｎ(Ｒ64)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ65)−Ｎ(Ｒ62)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ61はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ62は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｒ63はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ64は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｒ65は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し；
Ａ7はＲ71−Ｎ(Ｒ72)−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ73−Ｎ(Ｒ74)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ75)−Ｎ(Ｒ72)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｔは窒素原子またはＣＲ76を表し、
Ｒ71はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ72は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｒ73はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ74は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｒ75は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｒ76は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、；
T2は―ＣＨ２＝ＣＨ２―、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ａ8はＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−Ｎ(Ｒ13)−、またはＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−ＣＨ2−を表し、
Ｒ80は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し；
A9は、Ｒ92−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ92−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ92はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、シアノ(C1-C3アルキル)基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルスルフィニル)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルスルホニル)C1-C6アルキル基を表す。｝〕
［１１］式（Ｉ）で表されるイソキサゾリン化合物と、セルロース系高分子およびビニル系高分子から選ばれる１種以上の高分子化合物とを溶媒に溶解させて溶液を得る工程と、該イソキサゾリン化合物の融点未満、且つ、該高分子化合物のガラス転移点未満の温度にて該溶液から溶媒を留去させる工程とを有することを特徴とする組成物の製造方法。
式（Ｉ）
Figure 0006584764
〔式中、Ｘはハロゲン原子またはC1-C3ハロアルキル基を表し、ｐは０〜５の整数のいずれかを表し、
Ｑは下記のＱ１乃至Ｑ８から選ばれるいずれかの基を意味する。
Figure 0006584764
｛式中、
Ａ1はＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−Ｎ(Ｒ13)−、Ｒ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−ＣＨ2−またはＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−を表し、
Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｒ11はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ12は水素原子またはメチル基を表し、
Ｒ13は水素原子またはメチル基を表し；
Ａ2はＲ21−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ23−Ｎ(Ｒ24)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ25)−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ26−Ｎ(Ｒ27)−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ28−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ29−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ30)−ＣＨ(Ｒ31)−、Ｒ32−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−、Ｒ34−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−、Ｒ34−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−またはＲ35−ＮＨ−Ｃ(＝ＮＨ)−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−を表し、
Ｒ20は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｒ21はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基または下記群から選ばれるいずれか１種のヘテロ環基を表し、

Figure 0006584764

（式中、ｍは０、１または２を表し、Ｒ36は水素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、Ｒ37は水素原子、C1-C6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表す。）
Ｒ22は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｒ23はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ24は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ25は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ26はフェニル基を表し、
Ｒ27は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ28はC1-C3アルコキシ基を表し、
Ｒ29はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基またはC1-C6アルコキシ基を表し、
Ｒ30は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ31は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ32は水素原子、C1-C6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し、
Ｒ33は水素原子、シアノ基、C1-C3アルキル基、C1-C3アルコキシ基または(C1-C3アルキル)カルボニル基を表し、
Ｒ34はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ35は水素原子、Ｃ1-Ｃ6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し；
Ａ4はＲ42−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ42−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ40は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｒ41は水素原子、フッ素原子または水酸基を表し、
Ｒ42はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、シアノ(C1-C3アルキル)基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルスルフィニル)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルスルホニル)C1-C6アルキル基を表し；
Ａ５はＲ51−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ53−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ51−Ｎ(Ｒ52)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ51−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−またはＲ53−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ51はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基またはC3-C6シクロアルキル基を表し、
Ｒ52は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ53はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し；
Ａ6はＲ61−Ｎ(Ｒ62)−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ63−Ｎ(Ｒ64)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ65)−Ｎ(Ｒ62)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ61はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ62は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｒ63はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ64は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｒ65は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し；
Ａ7はＲ71−Ｎ(Ｒ72)−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ73−Ｎ(Ｒ74)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ75)−Ｎ(Ｒ72)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｔは窒素原子またはＣＲ76を表し、
Ｒ71はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ72は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｒ73はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ74は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｒ75は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｒ76は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、；
T2は―ＣＨ２＝ＣＨ２―、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ａ8はＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−Ｎ(Ｒ13)−、またはＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−ＣＨ2−を表し、
Ｒ80は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し；
A9は、Ｒ92−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ92−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ92はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、シアノ(C1-C3アルキル)基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルスルフィニル)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルスルホニル)C1-C6アルキル基を表す。｝〕
本発明により、動物外部寄生虫に対して優れた防除効力を有するイソキサゾリン化合物含有組成物を提供することができる。
比較製剤１の粉末X線回折測定により得られた回折スペクトルである。 本発明に係る組成物の一実施（組成物A）の粉末X線回折測定により得られた回折スペクトルである。 本発明に係る組成物の一実施（組成物G）の粉末X線回折測定により得られた回折スペクトルである。
本発明の組成物（以下、本発明組成物と記す。）は、式（Ｉ）で示される常温固体のイソキサゾリン化合物（以下、本イソキサゾリン化合物と記す。）がセルロース系高分子およびビニル系高分子から選ばれる１種以上の高分子化合物（本高分子化合物）の固体媒体中に分散されていることを特徴とする。
本明細書中において、本イソキサゾリン化合物は以下の通りである。
Figure 0006584764

〔式中、Ｘはハロゲン原子またはC1-C3ハロアルキル基を表し、ｐは０〜５の整数のいずれかを表し、
Ｑは下記のＱ１乃至Ｑ８から選ばれるいずれかの基を意味する。
Figure 0006584764
｛式中、
Ａ1はＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−Ｎ(Ｒ13)−、Ｒ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−ＣＨ2−またはＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−を表し、
Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｒ11はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ12は水素原子またはメチル基を表し、
Ｒ13は水素原子またはメチル基を表し；
Ａ2はＲ21−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ23−Ｎ(Ｒ24)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ25)−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ26−Ｎ(Ｒ27)−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ28−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ29−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ30)−ＣＨ(Ｒ31)−、Ｒ32−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−、Ｒ34−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−、Ｒ34−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−またはＲ35−ＮＨ−Ｃ(＝ＮＨ)−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−を表し、
Ｒ20は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｒ21はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基または下記群から選ばれるいずれか１種のヘテロ環基を表し、

Figure 0006584764

（式中、ｍは０、１または２を表し、Ｒ36は水素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、Ｒ37は水素原子、C1-C6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表す。）
Ｒ22は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｒ23はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ24は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ25は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ26はフェニル基を表し、
Ｒ27は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ28はC1-C3アルコキシ基を表し、
Ｒ29はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基またはC1-C6アルコキシ基を表し、
Ｒ30は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ31は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ32は水素原子、C1-C6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し、
Ｒ33は水素原子、シアノ基、C1-C3アルキル基、C1-C3アルコキシ基または(C1-C3アルキル)カルボニル基を表し、
Ｒ34はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ35は水素原子、Ｃ1-Ｃ6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し；
Ａ4はＲ42−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ42−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ40は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｒ41は水素原子、フッ素原子または水酸基を表し、
Ｒ42はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、シアノ(C1-C3アルキル)基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルスルフィニル)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルスルホニル)C1-C6アルキル基を表し；
Ａ５はＲ51−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ53−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ51−Ｎ(Ｒ52)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ51−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−またはＲ53−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ51はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基またはC3-C6シクロアルキル基を表し、
Ｒ52は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｒ53はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し；
Ａ6はＲ61−Ｎ(Ｒ62)−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ63−Ｎ(Ｒ64)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ65)−Ｎ(Ｒ62)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ61はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ62は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｒ63はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ64は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｒ65は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し；
Ａ7はＲ71−Ｎ(Ｒ72)−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ73−Ｎ(Ｒ74)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ75)−Ｎ(Ｒ72)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｔは窒素原子またはＣＲ76を表し、
Ｒ71はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ72は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｒ73はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｒ74は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｒ75は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｒ76は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、；
T2は―ＣＨ２＝ＣＨ２―、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ａ8はＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−Ｎ(Ｒ13)−、Ｒ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−ＣＨ2−または
Ｒ80は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し；
A9は、Ｒ92−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ92−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｒ92はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、シアノ(C1-C3アルキル)基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルスルフィニル)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルスルホニル)C1-C6アルキル基を表す。｝〕
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子である。
「C1-C3アルキル基」とは、メチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基である。
「C1-C6アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、1−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基および１，３−ジメチルブチル基が挙げられる。
「C1-C6ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、1−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２-トリフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、３，３，３-トリフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、４，４，４-トリフルオロブチル基及び１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基が挙げられる。
「C3-C6シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
「C1-C3アルコキシ基」とは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基およびイソプロポキシ基である。
「(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基」としては、例えば２−ヒドロキシエチル基、３-ヒドロキシプロピル基、及び６−ヒドロキシヘキシル基が挙げられ、
「(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基」としては、例えばメトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３-メトキシプロピル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ヘキシルオキシメチル基、６−メトキシヘキシル基および１−メトキシプロピル基が挙げられる。
「(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基」としては、例えばメチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、３-メチルチオプロピル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、ヘキシルチオメチル基、６−メチルチオヘキシル基および１−メチルチオプロピル基が挙げられる。
「(C1-C6アルキル)カルボニル基」としては、例えばメチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基およびヘキシルカルボニル基が挙げられる。
「(C1-C6アルコキシ)カルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基およびヘキシルオキシカルボニル基が挙げられる。
「C1-C3ハロアルキル基」としては、例えばトリフルオロメチル基が挙げられる。
「C1-C6アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基が挙げられる。
「（C1-C3アルキル）カルボニル基」としては、例えばアセチル基が挙げられる。
「（C3-C6シクロアルキル）C1-C6アルキル基としては、例えばシクロプロピルメチル基基が挙げられる。
「シアノ（C1-C3アルキル）基」としては、例えばシアノメチル基が挙げられる。
「(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基」としては、例えばメチルチオメチル基が挙げられる。
「(C1-C6アルキルスルフィニル)C1-C6アルキル基」としては、例えばメチルスルフィニルメチル基が挙げられる。
「(C1-C6アルキルスルホニル)C1-C6アルキル基」としては、例えばメチルスフホニルメチル基が挙げられる。
本イソキサゾリン化合物は例えば、国際公開第２０１０／０９０３４４号、国際公開第２００５／０８５２１６号、国際公開第２００９／００２８０９号、国際公開第２００９／０８０２５０号、国際公開第２０１０／０７２７８１号、国際公開第２００７／１０５８１４号、国際公開第２０１１／０７５５９１号、国際公開第２０１２／０１７３５９号、および、国際公開第２０１２／１２０３９９号に記載された公知の化合物であり、これらの公報に記載された製造方法によって製造することができる。
本イソキサゾリン化合物の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（Ｉ−１）で示される化合物
Figure 0006584764
［表１］
Figure 0006584764

（表１〜１１において、Meはメチル基を、Etはエチル基を、Prはプロピル基を、Prｃはシクロプロピル基を、Buはブチル基を、Buｃはシクロブチル基を、Penはペンチル基を夫々意味する。）
式（Ｉ−２）で示される化合物
Figure 0006584764
［表２］
Figure 0006584764
［表２の続き］
Figure 0006584764
表２において、Ｚ１０〜Ｚ３７は以下の基を意味する。

Figure 0006584764
式（Ｉ−３）で示される化合物
Figure 0006584764
［表３］
Figure 0006584764
式（Ｉ−４）で示される化合物
Figure 0006584764
［表４］
Figure 0006584764
式（Ｉ−５）で示される化合物
Figure 0006584764
［表５］
Figure 0006584764
式（Ｉ−６）で示される化合物
Figure 0006584764
［表６］
Figure 0006584764
式（Ｉ−７）で示される化合物
Figure 0006584764
［表７］
Figure 0006584764
式（Ｉ−８）で示される化合物
Figure 0006584764
［表８］
Figure 0006584764
式（Ｉ−９）で示される化合物
Figure 0006584764
［表９］
Figure 0006584764
式（Ｉ−１０）で示される化合物
Figure 0006584764
［表１０］
Figure 0006584764
式（Ｉ−１１）で示される化合物
Figure 0006584764
［表１１］
Figure 0006584764
本イソキサゾリン化合物は、さらに具体的には以下の以下の化合物が挙げられる。
Figure 0006584764

Figure 0006584764

Figure 0006584764

Figure 0006584764
本発明における本高分子化合物は、市販品または公知の方法により製造した合成品のいずれのものも用いることができる。
本高分子化合物はセルロース系高分子またはビニル系高分子から選ばれる１種以上の高分子化合物である。
セルロース系高分子とは、分子式（C6H10O5)nで表される天然由来の炭水化物であるセルロースおよびその変性高分子である。該変性高分子はセルロース構造中の水酸基の一部に反応性低分子化合物を付加させることにより変性した高分子が挙げられる。
セルロース系高分子としては、例えばセルロース、微結晶セルロース、メチルセルロースヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、低置換ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（別名：ヒプロメロース）、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート（別名：ヒプロメロースフタル酸エステル）、ヒドロキシエチルメチルセルロースアセテートフタレート、ヒドロキシエチルセルロースアセテート、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテート、ヒドロキシプロピルセルロースアセテートサクシネート、ヒドロキシエチルセルロースアセテートサクシネート、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネート、ヒドロキシエチルメチルセルロースアセテートサクシネート、ヒドロキシエチルメチルセルロースサクシネート、カルボキシエチルセルロース、エチルカルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルエチルセルロース、セルロースアセテートフタレート、メチルセルロースアセテートフタレート、エチルセルロースアセテートフタレート、ヒドロキシプロピルセルロースアセテートフタレート、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートフタレート、ヒドロキシプロピルセルロースアセテートフタレートサクシネート、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネートフタレート、ヒドロキシプロピルメチルセルロースサクシネートフタレート、セルロースプロピオネートフタレート、ヒドロキシプロピルセルロースブチレートフタレート、セルロースアセテートトリメリテート、メチルセルロースアセテートトリメリテート、エチルセルロースアセテートトリメリテート、ヒドロキシプロピルセルロースアセテートトリメリテート、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートトリメリテート、ヒドロキシプロピルセルロースアセテートトリメリテートサクシネート、セルロースプロピオネートトリメリテート、セルロースブチレートトリメリテート、セルロースアセテートテレフタレート、セルロースアセテートイソフタレート、セルロースアセテートピリジンカルボキシレート、サリチル酸セルロースアセテート、ヒドロキシプロピルサリチル酸セルロースアセテート、エチル安息香酸セルロースアセテート、ヒドロキシプロピルエチル安息香酸セルロースアセテート、エチルフタル酸セルロースアセテート、エチルニコチン酸セルロースアセテート及びエチルピコリン酸セルロースアセテート、酢酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルセルロースカルシウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、が挙げられる。
本発明においては、セルロース系高分子としては好ましくは、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネート、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレートおよびヒドロキシプロピルメチルセルロースが挙げられる。
ビニル系高分子とは、二重結合を有するビニル化合物（モノマー）を重合して得られる合成高分子の１種であり、本発明においては下記のモノマーを含むビニル化合物を重合して得られる合成高分子が好ましい。
Figure 0006584764
〔式中、Ｚａはメチル基、C6H4CO2H、Ｚｂは水素原子、メチル基を表す。〕
ビニル系高分子としては、例えば、ポリビニルピロリドン、架橋型ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリビニルアセテートフタレート、ポリビニルアセタールジエチルアミノアセテート、架橋型ポリアクリル酸（別名：カルボキシビニルポリマー）、メタクリル酸・アクリル酸エチル共重合体（別名：メタクリル酸コポリマーＬＤ）、メタクリル酸・メタクリル酸メチル共重合体（別名：メタクリル酸コポリマーＬまたはメタクリル酸コポリマーＳ）、アクリル酸エチル・メタクリル酸メチル共重合体（別名：メタクリル酸コポリマーＮＥ）、メタクリル酸ジメチルアミノエチル・メタクリル酸ブチル・メタクリル酸メチル共重合体（別名：アミノアルキルメタアクリレートコポリマーＥ）、メタクリル酸塩化トリメチルアンモニウムエチル・メタクリル酸メチル・アクリル酸エチル共重合体（別名：アミノアルキルメタクリレートコポリマーＲＳまたはアミノアルキルメタクリレートコポリマーＲＬ）、ポリ酢酸ビニル部分けん化物、エチレングリコール・プロピレングリコール共重合体およびエチレン・ビニルアルコール共重合体が挙げられる。
本発明においては、ビニル系高分子としては好ましくは、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体およびメタクリル酸ジメチルアミノエチル・メタクリル酸ブチル・メタクリル酸メチル共重合体が挙げられる。
本高分子化合物は上記の高分子化合物の１種を使用してもよいし、異なる種類の高分子化合物を２種以上混合して使用してもよい。本高分子化合物は、結晶性高分子でも非晶性高分子でもよい。本高分子化合物は、非晶性高分子であることが好ましい。
本発明組成物において、本イソキサゾリン系化合物と本高分子化合物との重量比は、通常１：０．１〜１：１００であり、好ましくは１：０．１〜１：５０であり、より好ましくは１：０．５〜１：９であり、さらに好ましくは１：０．５〜１：４である。
本発明組成物では、本イソキサゾリン化合物が本高分子化合物の固体媒体中に分散されている。本発明において、「本イソキサゾリン化合物が本高分子化合物の固体媒体中に分散されている」とは、該組成物の粉末X線回折測定結果に基づき、次のように定義される。
まず、本発明組成物の粉末X線回折を測定する。
次に、前記組成物に含まれる本イソキサゾリン化合物及び本高分子化合物と同じイソキサゾリン化合物及び高分子化合物を、前記組成物に含まれる重量比と同じ重量比で混合して試料を得る。このとき、本イソキサゾリン化合物と本高分子化合物とを、固体のまま混合する。得られた試料を、単純混合試料と称する。該単純混合試料の粉末X線回折を測定する。該測定結果では、本イソキサゾリン化合物の結晶に由来する回折ピークおよび／または本高分子化合物の結晶に由来する回折ピークが観測される。
最後に、本発明組成物の測定結果と、単純混合試料の測定結果とを対比する。本発明組成物の測定結果において、単純混合試料の測定結果で観測された結晶由来の回折ピークが確認されない場合、または、単純混合試料の測定結果で観測された回折ピーク面積に比べて組成物の回折ピーク面積が減少している場合、該組成物は「本イソキサゾリン化合物が本高分子化合物の固体媒体中に分散されている」と定義する。
粉末X線回折は、例えばX’Pert PRO MPD（スペクトリス社製）を用いて以下の条件で測定できる。
・ターゲット：Cu
・X 線管電流：４０mA
・X 線管電圧：４５kV
・走査範囲：２θ＝４．０〜６０．０°
本発明組成物は、本高分子化合物の固体媒体（solid vehicle）中に、本イソキサゾリン化合物が分散（dispersed）されてなる組成物である。本発明組成物は次の方法で製造することができる。、本イソキサゾリン化合物を加熱または加圧して液状化するか、本イソキサゾリン化合物を溶媒に溶解して溶液を得、この状態で本高分子化合物と混合して均一化し、その後に均一化した組成物を冷却するか、溶媒を留去させることにより、本高分子化合物からなる固体媒体中に本イソキサゾリン化合物が非晶質状または微粒子状にて分散された組成物を製造することができる。上記の混合工程では本高分子化合物も液状化しているか、溶媒に溶解していていることが好ましい。
以下に、本発明組成物の代表的な製造方法について、詳細に説明する。
本発明組成物の代表的な製造方法の一つは、以下の工程を有する溶融法である。
（工程１）本イソキサゾリン化合物の融点以上、且つ、本高分子化合物が溶融する温度以上の温度にて、混練機などの混合機を用いて、本イソキサゾリン化合物と本高分子化合物との混合物を混練して、略均一な混合物を調製する。本高分子化合物が溶融する温度とは、本高分子化合物が結晶性高分子の場合は該高分子の融点であり、本高分子化合物が非晶性高分子の場合は該高分子のガラス転移点である。本発明においては、混練温度は通常１００〜２５０℃の範囲であり、混練は３分以上行われる。
（工程２）次いで、該混合物を本イソキサゾリン化合物の融点未満、且つ、該高分子化合物のガラス転移点未満の温度まで冷却する。冷却は通常本イソキサゾリン化合物の融点よりも５０℃以上低い温度まで急冷することが好ましい。得られた固形状の本発明組成物は、粉砕して使用することができる。
溶融法の１種である溶融押出法は、本イソキサゾリン化合物と本高分子化合物との混合物の混練を、１軸または２軸の押出機で行う方法であり、当該装置内にて加熱及び加圧することにより本イソキサゾリン化合物及び本高分子化合物を溶融させて、略均一の混合物を調製し、該混練物を一定の大きさの穴から押出しして、該混練物の温度を本イソキサゾリン化合物の融点未満、且つ、該高分子化合物のガラス転移点未満まで急冷することにより、一定形状の組成物を製造する方法である。
本発明組成物の代表的な製造方法の他の例は、以下の工程を有する溶媒法である。
（工程１）本イソキサゾリン化合物及び本高分子化合物を適当な溶媒に溶解させ、均一な溶液を調製する。本イソキサゾリン化合物及び本高分子化合物を溶解する適当な溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒が挙げられ、好ましくはアセトン、メタノール、エタノールである。本イソキサゾリン化合物を溶媒に溶解させた溶液と、本高分子化合物を溶媒に溶解させた溶液とを混合して、均一な溶液を調製してもよい。
（工程２）次いで、本イソキサゾリン化合物の融点未満、且つ、該高分子化合物のガラス転移点未満の温度にて、当該溶液に貧溶媒を添加するか、当該溶液より溶媒を留去（必要により減圧条件下）させて、溶液中より固形状の組成物を生じさせる。得られた固形状の本発明組成物は乾燥させた後、粉砕して使用することができる。
溶媒法の一種である噴霧乾燥法は、本イソキサゾリン化合物及び本高分子化合物の溶液を噴霧・乾燥（スプレードライ、流動層コーティング）することにより、粉状の組成物を得る方法である。
上記の本発明組成物を用いて得られる製剤は、外部寄生虫防除剤として有用である。製剤の製造時には、崩壊、滑り向上や粘度低下等を目的に製造助剤が添加されてもよい。添加されてもよい製造助剤としては、後述する製剤用助剤から選ばれる。
本発明組成物と製剤用助剤とを混合、造粒、又は加圧成型して、製剤を製造することができる。
本発明組成物を用いて得られる製剤の製剤型としては、例えば粉剤、水和剤、顆粒剤、ペレット剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル化製剤、カプセル剤（例えば、ハードまたはソフトゼラチンカプセル剤）、錠剤（口腔内崩壊錠、チュアブル錠、フレーバー錠、糖衣錠、発泡錠、素錠またはコーティング錠等）、トリート状のチュアブル製剤、動物用飼料、動物用飼料濃縮物、動物用飼料プレミックス、が挙げられる。動物への投与に際して適宜好ましい製剤が選択される。
本発明において、好ましい製剤型としてはカプセル剤、錠剤、トリート状のチュアブル製剤、動物用飼料混合剤が挙げられ、より好ましくはカプセル剤、錠剤、トリート状のチュアブル製剤、さらに好ましくは錠剤が挙げられる。
製剤化の際に用いられる製剤用助剤としては、例えば賦形剤、結合剤、崩壊剤、矯味剤、流動化剤、滑沢剤、その他助剤、保存剤、安定化剤、ｐＨ調整剤が挙げられる。具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
賦形剤としては、例えば、糖類、水酸化アルミニウム類、リン酸水素カルシウム類、グリシン、ケイ酸マグネシウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、合成ケイ酸アルミニウム、合成ヒドロタルサイト、炭酸水素ナトリウム、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム、ケイ酸アルミン酸マグネシウム、炭酸カルシウム、沈降炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、炭酸ナトリウム、リン酸カルシウム、リン酸ナトリウム等、及びこれらの混合物が挙げられる。
糖類としては例えば、ブドウ糖、果糖等の単糖類、トレハロース、スクロース（白糖等）、乳糖（乳糖水和物、無水乳糖等）等の少糖類、デキストリン、デンプン〔トウモロコシデンプン（コーンスターチ）、バレイショデンプン、コメデンプン、コムギデンプン、甘藷デンプン、緑豆デンプン、タピオカデンプン、及びこれらの混合物等〕、加工デンプン（アルファ化デンプン、ゼラチン化デンプン等）、多糖類、マンニトール、エリスリトール、キシリトール、ソルビトール等の糖アルコールが挙げられる。
水酸化アルミニウム類としては例えば、水酸化アルミニウム、乾燥水酸化アルミニウムゲル、水酸化アルミナマグネシウム、水酸化アルミニウム・炭酸マグネシウム混合乾燥ゲル、水酸化アルミニウム・炭酸水素ナトリウム共沈物、水酸化アルミニウム・炭酸マグネシウム・炭酸カルシウム共沈物が挙げられる。
リン酸水素カルシウム類としては例えば、リン酸水素カルシウム（第二リン酸カルシウム）、無水リン酸水素カルシウム（無水第二リン酸カルシウム）、及びリン酸二水素カルシウム（第−リン酸カルシウム）が挙げられる。
結合剤及び崩壊剤としては、例えば少糖類や多糖類及びその誘導体、合成樹脂類、ガム類などが挙げられる。
少糖類や多糖類及びその誘導体としては例えば、α−、β−、及びγ−シクロデキストリン、交差結合β−シクロデキストリンポリマー、交差結合デキストラン、ポリアニオン性−β−シクロデキストリン、スルホブチルエーテル−７−β−シクロデキストリン、プルラン、ヒドロキシエチルデンプン、ヒドロキシプロピルスターチ、カルボキシメチルスターチナトリウム（デンプングリコール酸ナトリウム）、高アミロースデンプン及びこれらの混合物が挙げられる。
ガム類としては例えば、アラビアゴム、キサンタンガム、グアーガム、カラギーナン、特にゲランガム、トラガカント、ゼラチン、カンテン、デキストリン、ビーガム、及びこれらの混合物が挙げられる。
その他としては例えば、アカシア、グルコマンナン、寒天、アルギン酸及びそのナトリウム塩、アルギン酸プロピレングリコール、キトサン、シリコーン、アラビアゴム末、カルナウバロウ、ステアリルアルコール、セタノール、セラック、ゼラチン、及びこれらの混合物等が挙げられる。
矯味剤としては、例えばα−、β−、及びγ−シクロデキストリン、アスパルテーム、ステビア、アセスルファムカリウム、還元麦芽糖水アメ等の糖類、グリチルリチン酸二カリウム、グリシルリチン塩、グリシルリチン酸モノアンモニウム、サッカリン、サッカリンナトリウム、サッカリンカルシウム、スクラロース、ステビア、ソーマチン、ネオテーム、アスパラギン酸ナトリウム、アラニン、アルギニン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸アルギニン、グルタミン酸塩酸塩、グルタミン酸ナトリウムなどのアミノ酸及びその塩、アジピン酸、アスコルビン酸、クエン酸、コハク酸、酒石酸、リンゴ酸などの有機酸、カンゾウ、クエン酸トリエチル、タウリン、タンニン酸、ミートパウダー（例えば、ビーフミートパウダー、チキンミートパウダー、ポークミートパウダー、ビーフレバーパウダー、チキンレバーパウダー、ポークレバーパウダー）、脱脂粉乳、動物飼料、パン酵母、ビール酵母等の酵母、香料及びフレーバー（例えば、オレンジエッセンス、オレンジ油、カラメル、カンフル、ケイヒ油、スペアミント油、ストロベリーエッセンス、チョコレートエッセンス、チェリーフレーバー、トウヒ油、パインオイル、ハッカ油、バニラフレーバー、ミルクフレーバー、チーズフレーバー、ツナフレーバー、ビターエッセンス、フルーツフレーバー、ペパーミントエッセンス、ミックスフレーバー、ビーフフレーバー、チキンフレーバー、ポークフレーバー、レバーフレーバー、ミントフレーバー、メントール、レモンパウダー、レモン油、ローズ油が挙げられる。）、並びにこれらの混合物が挙げられる。
流動化剤及び滑沢剤としては、例えば含水二酸化ケイ素、軽質無水ケイ酸、重質無水ケイ酸、酸化チタン、タルク、カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等、セラミック、セリサイト、石英、硫黄、活性炭、シリカゲル、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸、及びケイ酸マグネシウムアルミニウム、フマル酸ステアリルナトリウム、ベヘン酸グリセリル、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウム、オレイン酸ナトリウム、ＤＬ−ロイシン、シヨ糖脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ポリエチレンオキシド、トウモロコシ油、鉱油、硬化植物油、落花生油、又はヒマシ油等、及びこれらの混合物が挙げられる。
その他助剤としては、例えば、両性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤等が挙げられる。具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
両性界面活性剤としては、例えば、ラウリルベタイン、ステアリルベタイン等のベタイン類、ジ-ナトリウムN-ラウリル−ｐ−イミノジプロピオネート等のイミダゾリン誘導体類、その他としてレシチン等、及びこれらの混合物等。
アニオン性界面活性剤：ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミン等のアルキル硫酸塩類、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩類、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアルキルベンゼンスルホン酸塩類、ジポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウム、ジポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩類等、タウロコール酸、タウロコール酸ナトリウム。
カチオン性界面活性剤としては、例えば、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド等のアルキルアンモニウム塩類等、及びこれらの混合物等。
保存剤及び安定化剤としては、例えば、アルファトコフェロール、アスコルビン酸パルミテート、アスコルビン酸ナトリウム、メタ重硫酸ナトリウム、没食子酸ｎ−プロピル、ブチル化ヒドロキシアニソール、ブチル化ヒドロキシトルエン、モノチオグリセロール、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、安息香酸、ベンジルアルコール、ブロノポール、セトリミド、クロルヘキシジン、クロロブタノール、クロロクレゾール、クレゾール、エチルパラベン、イミド尿素、フェノール、フェノキシエタノール、フェニルエチルアルコール、酢酸フェニル水銀、ホウ酸フェニル水銀、硝酸フェニル水銀、ソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、プロピオン酸ナトリウム、フマル酸、ソルビン酸、チメロサール、メチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン、ミリスチルガンマ塩化ピコリニウム、第四級アンモニウム化合物、食用赤色３号、食用黄色５号、食用青色１号などの食用色素、黄色三二酸化鉄、三二酸化鉄、褐色酸化鉄、黒酸化鉄、銅クロロフィル、銅クロロフィルナトリウム、リボフラビン、抹茶末、染料、アルミニウム、レーキ、カラメル、酸化鉄をベースとする着色剤、二酸化チタン等、及びこれらの混合物が挙げられる。
pH調整剤としては、例えば有機酸及び無機酸、並びにその塩が挙げられる。具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
硫酸／硫酸塩、リン酸／ リン酸塩、酢酸／ 酢酸塩、リンゴ酸／ リンゴ酸塩、クエン酸／ クエン酸塩、酒石酸／ 酒石酸塩、乳酸／ 乳酸塩、グリシン／ グリシン酸塩、コハク酸／コハク酸塩、マレイン酸／マレイン酸塩、フマル酸／フマル酸塩、コール酸／コール酸塩、パモ酸／パモ酸塩、粘液酸／粘液酸塩、グルタミン酸／ グルタミン酸塩、樟脳酸／樟脳酸塩、グルタル酸／グルタル酸塩、グリコール酸／グリコール酸塩、フタル酸／フタル酸塩、ギ酸／ギ酸塩、ラウリン酸／ラウリン酸塩、ステアリン酸／ステアリン酸塩、サリチル酸／サリチル酸塩、メタンスルホン酸／メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸／ベンゼンスルホン酸塩、ソルビン酸／ソルビン酸塩、ピクリン酸／ピクリン酸塩、安息香酸／安息香酸塩、桂皮酸／桂皮酸塩、炭酸／炭酸塩、アミノ酸／アミノ酸塩、トリスヒドロキシメチルアミノメタン、アスコルビン酸／アスコルビン酸塩、イソアスコルビン酸／イソアスコルビン酸塩、トルエンスルホン酸／トルエンスルホン酸塩、メタンスルホン酸／メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸／エタンスルホン酸塩、ホスホン酸／ホスホン酸塩、オルトリン酸／オルトリン酸塩、塩酸/塩酸塩、スルホン酸／スルホン酸塩、硝酸／硝酸塩、ポリリン酸／ポリリン酸塩、ポリビニル硫酸／ポリビニル硫酸塩、ポリビニルスルホン酸／ポリビニルスルホン酸塩、シュウ酸／シュウ酸塩、アジピン酸／アジピン酸塩、クレアチニン塩酸塩、ピリドキシン塩酸塩、チアミン塩酸塩、システイン塩酸塩、グリシン塩酸塩、シスチン二塩酸塩、ペプチド、メタ重亜硫酸ナトリウム、リン酸二水素カリウム、及びこれらの混合物等。
本発明組成物は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、寄生虫防除剤及び忌避剤を含んでいてもよく、本発明組成物とこれらを併用してもよい。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、寄生虫防除剤、及び忌避剤の有効成分の例を以下に示す。
殺虫剤及び殺ダニ剤の有効成分
（１）カーバメート化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）等、
（２）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アルファ−サイパーメスリン（alfa-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（etofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、プロフルトリン（profluthrin）ジメフルトリン（dimefluthrin）、４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート等、
（３）ネライストキシン化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等、
（４）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等、
（５）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等、
（６）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等、
（７）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等、
（８）大環状ラクトン（マクロライド）系化合物
アベルメクチン（avermectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、イベルメクチン（ivermectin）、ドラメクチン（doramectin）、モクシデクチン（moxidectin）、セラメクチン（selamectin）、エマメクチン（emamectin）、エプリノメクチン（eprinomectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、アバメクチン（abamectin）、レピメクチン（lepimectin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、ネマデクチン（nemadectin）、 スピノサッド（spinosad）、スピネトラム（spinetoram）等、
（９）その他の殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）；ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、メトプレン（methoprene）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）等、
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）、ビフェナゼート（bifenazate）、シフルメトフェン（cyflumetofen）等。
寄生虫防除剤の有効成分
パモ酸ピランテル（pyrantel pamoate）、オキサンテル（oxantel）、モランテル（morantel）、プラジカンテル（Praziquantel）、クロサンテル（Closantel）、アルベンダゾール（albendazole）、カンベンダゾール（cambendazole）、フェンベンダゾール（fenbendazole）、フルベンダゾール（flubendazole）、メベンダゾール（mebendazole）、オクスフェンダゾール（oxfendazole）、オキシベンダゾール（oxibendazole）、パーベンダゾール（parbendazole）、トリクラベンダゾール（triclabendazole）、レバミソール（levamisol）、テトラミソール（tetramisole）、メベンダゾール（mebendazole）、オムファロチン（omphalotin）、アバメクチン（abamectin）、イベルメクチン（ivermectin）、モクシデクチン（moxidectin）、ドラメクチン（doramectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、エモデプシド（emodepside）、トルトラズリル （toltrazuril）等。
忌避剤の有効成分
ＤＥＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド） 、ＫＢＲ３０２３ (Ｎ−ブチル−２−オキシカルボニル−（２−ヒドロキシ）−ピペリジン） 、シミアゾール＝Ｎ，−２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チアゾール−２−イリデン−２，４−キシリデン等。
本発明組成物が効力を有する動物外部寄生虫としては、例えば以下のものが挙げられる。
動物外部寄生虫としては、ノミ目害虫：ヒトノミ（Pulex irritans）等のPulex類、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）等のCtenocephalides類、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のXenopsylla類、スナノミ（Tunga penetrans）等のTunga類、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）等のEchidnophaga類、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）等のNosopsyllus類等。
シラミ目害虫：アタマジラミ（Pediculus humanus capitis）等のPediculus類、ケジラミ（Pthirus pubis）等のPhtirus類、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）等のHaematopinus類、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）、ダマリニア・ボビス（Damalinia bovis）等のDamalinia類、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ヒツジ体幹寄生ホソジラミ（Linognathus ovillus）等のLinognathus類、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）等のSolenopotes類等。
ハジラミ目害虫：ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）等のMenopon類、トリメノポン類（Trimenopon spp.）、トリノトン類（Trinoton spp.）、イヌハジラミ（Trichodectes canis）等のTrichodectes類、ネコハジラミ（Felicola subrostratus）等のFelicola類、ウシハジラミ（Bovicola bovis）等のBovicola類、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）等のMenacanthus類、ウェルネッキエラ類（Werneckiella spp.）、レピケントロン類（Lepikentron spp.）等。
半翅目害虫：トコジラミ（Cimex lectularius）、ネッタイトコジラミ（Cimex hemipterus）等のCimix類、レジュヴァイアス・セニリス（Reduvius senilis）等のReduvius類、アリラス・クリタツス（Arilus critatus）等のArilus類、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）等のRhodnius 類、オオサシガメ（Triatoma rubrofasciata）等のTriatoma類、パンストロンギルス類（Panstrongylus ssp.）等。
ダニ目害虫：ローンスターチック（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・マクラタム（Ambryomma maculatum）等のAmblyomma類、ウシマダニ（Boophilus microplus）、ブーフィラス・アンヌラタス（Boophilus annulatus）等のBoophilus類、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、アミメカクマダニ（Dermacentor reticulatus）等の Dermacentor類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）等のHaemaphysalis類、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、西部クロアシマダニ（Ixodes pacificus）、イキソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）、イヌダニ（Ixodes ricinus）等のIxodes類、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・アペンディキュレイタス（Rhipicephalus appendiculatus）等のRhipicephalus 類、ナガヒメダニ（Argas persicus）等のArgas類、オルニトドルス・ヘルムシ（Ornithodorus hermsi）、オルニトドルス・ツリカタ（Ornithodorus turicata）等のOrnithodorus類、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウマキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes equi）等のキュウセンヒゼンダニ類、クネミドコプテス・ミュタンス（Knemidocoptes mutans）等のKnemidocoptes類、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、ネズミショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres muris）等のNotoedres類、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のSarcoptes類、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のOtodectes類、ウサギズツキダニ（Listrophorus gibbus）等のListrophorus、ショクヒヒゼンダニ類（Chorioptes spp.）、ヒカダニ類（Hypodectes spp.）、プテロリクス類（Pterolichus spp.）、サイトジテス類（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス類（Laminosioptes spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のDermanyssus類、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）等のOrnithonyssus類、ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のVarroa類、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）等のCheyletiella類、オルニソケイレチア類（Ornithocheyletia spp.）、イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）等のDemodex類、ミオビア類（Myobia spp.）、プソレルガテス類（Psorergates spp.）、アカツツガムシ（Trombicula akamushi）、フトゲツツガムシ（Trombicula pallida）、タテツツガムシ（Trombicula scutellaris）等のTrombicula類等が挙げられる。
好ましくはノミ目害虫、シラミ目害虫またはダニ目害虫が挙げられる。
本発明組成物の投与対象となる宿主動物としては、前記動物外部寄生虫の宿主となり得る動物が挙げられ、通常、産業動物や愛玩動物として飼養されている恒温動物および変温動物が挙げられる。恒温動物としては、例えば、哺乳動物としてウシ、スイギュウ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、ラクダ、シカ、ファロージカ、トナカイ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、ウサギ、フェレット、マウス、ラット、ハムスター、リス、サル、ミンク、チンチラ、アライグマ等が挙げられ、鳥類としてはニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル、ハト、オウム、ウズラ等が挙げられる。変温動物としては、例えば、リクガメ、ウミガメ、ミドリガメ、ゼニガメ、トカゲ、イグアナ、カメレオン、ヤモリ、ニシキヘビ、ナミヘビ、コブラ等が挙げられる。好ましくは恒温動物であり、より好ましくはイヌ、ネコ、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ウサギ等の哺乳動物であり、さらに好ましくはイヌ、ネコ、ウマ、ウサギが挙げられる。
本発明の外部寄生虫の防除方法（以下、本発明防除方法と記す。）は、動物に本発明組成物の有効量を、経口投与することにより行なわれる。対象となる動物としては、前記した動物が挙げられ、好ましくは産業動物および愛玩動物が挙げられる。
本発明防除方法によれば、本発明組成物は、治療的、抑制的、予防的および保護的に動物の外部寄生虫を防除することができる。
。
本発明組成物の動物への投与量は、対象となる動物又は防除する外部寄生虫によっても変わり得るが、対象となる動物の生体重１ｋｇ当たり、本イソキサゾリン化合物の量で、通常０．０１〜５０００ｍｇ、好ましくは０．１〜１００ｍｇ、より好ましくは０．５〜４０ｍｇである。
以下、製剤例および試験例等により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
なお、以下の製剤例および試験例において使用される本イソキサゾリン化合物は以下の化合物である。各化合物の融点をＭｅｌｔｉｎｇ Ｐｏｉｎｔ Ｍ５６５（ＢＵＣＨＩ社製）を用いて３回測定し、その平均値を該化合物の融点とした。
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）：（融点：１７２．５℃）
Figure 0006584764

イソキサゾリン化合物（ＩＩＩ）：（融点：２２２．１℃）
Figure 0006584764

イソキサゾリン化合物（ＩＶ）： （融点：１７０．９℃）
Figure 0006584764

イソキサゾリン化合物（Ｖ）： （融点：１００．２℃）
Figure 0006584764
製剤例１
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）２０重量部と、ビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体[製品名：プラスドン Ｓ−６３０、アイエスピー・ジャパン製、ガラス転移点：１０６℃] ８０重量部とを混合し、ブラベンダープラストグラフ（ブラベンダー社製；試験用混練装置）を用いて１８０℃で３分間加熱混練した。混合物を取り出し、常温に冷却した卓上テストプレス（株式会社神藤金属工業所製）で急冷した後、遠心粉砕機で粗粉砕して組成物（以下、組成物Aと称する）を得た。
製剤例２
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）２０重量部と、ポリビニルピロリドン[製品名：プラスドン Ｋ２９／３２、アイエスピー・ジャパン製、ガラス転移点：１６０〜１７０℃] ８０重量部とを混合し、ブラベンダープラストグラフ（ブラベンダー社製；試験用混練装置）を用いて１９０℃で３分間加熱混練した。混合物を取り出し、常温に冷却した卓上テストプレス（株式会社神藤金属工業所製）で急冷した後、遠心粉砕機で粗粉砕して組成物（以下、組成物Bと称する）を得た。
製剤例３
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）２０重量部と、アミノアルキルメタクリレートコポリマーＥ[製品名：オイドラギット Ｅ１００、エボニック デグサ ジャパン製、ガラス転移点：４８℃] ８０重量部とを混合し、ブラベンダープラストグラフ（ブラベンダー社製；試験用混練装置）を用いて１８０℃で３分間加熱混練した。混合物を取り出し、常温に冷却した卓上テストプレス（株式会社神藤金属工業所製）で急冷した後、遠心粉砕機で粗粉砕して組成物（以下、組成物Cと称する）を得た。
製剤例４
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）２０重量部と、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネート[製品名：ＡＱＯＡＴ ＡＳ−ＭＧ、信越化学工業製、ガラス転移点：１２０〜１３５℃] ８０重量部とを混合し、ブラベンダープラストグラフ（ブラベンダー社製；試験用混練装置）を用いて１９０℃で３分間加熱混練した。混合物を取り出し、常温に冷却した卓上テストプレス（株式会社神藤金属工業所製）で急冷した後、遠心粉砕機で粗粉砕して組成物（以下、組成物Dと称する）を得た。
製剤例５
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）２０重量部と、ヒプロメロースフタル酸エステル[製品名：ＨＰＭＣＰ ＨＰ−５０、信越化学工業製、ガラス転移点：１４５〜１５０℃] ８０重量部とを混合し、ブラベンダープラストグラフ（ブラベンダー社製；試験用混練装置）を用いて２１０℃で３分間加熱混練した。混合物を取り出し、常温に冷却した卓上テストプレス（株式会社神藤金属工業所製）で急冷した後、遠心粉砕機で粗粉砕して組成物（以下、組成物Eと称する）を得た。
製剤例６
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）２０重量部と、ヒドロキシプロピルメチルセルロース[製品名：ＴＣ−５Ｒ、信越化学工業製、ガラス転移点：１７０〜２１０℃] ８０重量部とを混合し、ブラベンダープラストグラフ（ブラベンダー社製；試験用混練装置）を用いて２１０℃で３分間加熱混練した。混合物を取り出し、常温に冷却した卓上テストプレス（株式会社神藤金属工業所製）で急冷した後、遠心粉砕機で粗粉砕して組成物（以下、組成物Fと称する）を得た。
製剤例７
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）２０重量部と、ビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体[製品名：プラスドン Ｓ−６３０、アイエスピー・ジャパン製、ガラス転移点：１０６℃] ８０重量部との混合物に、アセトン １５０重量部を加えて溶解させ、常温条件下でエバポレーターにてアセトンを留去し、残渣として固形物を得た。その後、該固形物を常温減圧条件で一晩乾燥させた。乾燥した該固形物を遠心粉砕機で粗粉砕して組成物（以下、組成物Gと称する）を得た。
製剤例８
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）２０重量部と、ビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体[製品名：プラスドン Ｓ−６３０、アイエスピー・ジャパン製、ガラス転移点：１０６℃] ３０重量部との混合物に、アセトン １５０重量部を加えて溶解させ、常温条件下でエバポレーターにてアセトンを留去し、残渣として固形物を得た。その後、該固形物を常温減圧条件で一晩乾燥させた。乾燥した該固形物を遠心粉砕機で粗粉砕して組成物（以下、組成物Hと称する）を得た。
製剤例９
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）２０重量部と、ビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体[製品名：プラスドン Ｓ−６３０、アイエスピー・ジャパン製、ガラス転移点：１０６℃] ３０重量部との混合物に、エタノール ３００重量部を加えて溶解させ、常温条件下でエバポレーターにてエタノールを留去し、残渣として固形物を得た。その後、該固形物を常温減圧条件で一晩乾燥させた。乾燥した該固形物を遠心粉砕機で粗粉砕して組成物（以下、組成物Iと称する）を得た。
製剤例１０
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）２０重量部と、ポリビニルピロリドン[製品名：プラスドン Ｋ２９／３２、アイエスピー・ジャパン製、ガラス転移点：１６０〜１７０℃] ８０重量部との混合物に、エタノール ２５０重量部を加えて溶解させ、常温条件下でエバポレーターにてエタノールを留去し、残渣として固形物を得た。その後、該固形物を常温減圧条件で一晩乾燥させた。乾燥した該固形物を遠心粉砕機で粗粉砕して組成物（以下、組成物Jと称する）を得た。
製剤例１１
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）２０重量部と、ポリビニルピロリドン[製品名：プラスドン Ｋ２９／３２、アイエスピー・ジャパン製、ガラス転移点：１６０〜１７０℃] ３０重量部との混合物に、エタノール ２５０重量部を加えて溶解させ、常温条件下でエバポレーターにてエタノールを留去し、残渣として固形物を得た。その後、該固形物を常温減圧条件で一晩乾燥させた。乾燥した該固形物を遠心粉砕機で粗粉砕して組成物（以下、組成物Kと称する）を得た。
製剤例１２
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）２０重量部と、アミノアルキルメタクリレートコポリマーＥ[製品名：オイドラギット Ｅ１００、エボニック デグサ ジャパン製、ガラス転移点：４８℃] ８０重量部との混合物に、アセトン １５０重量部を加えて溶解させ、常温条件下でエバポレーターにてアセトンを留去し、残渣として固形物を得た。その後、該固形物を常温減圧条件で一晩乾燥させた。乾燥した該固形物を遠心粉砕機で粗粉砕して組成物（以下、組成物Lと称する）を得た。
製剤例１３
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）２０重量部と、アミノアルキルメタクリレートコポリマーＥ[製品名：オイドラギット Ｅ１００、エボニック デグサ ジャパン製、ガラス転移点：４８℃] ３０重量部との混合物を、アセトン ３００重量部に溶解させて溶液を得た。常温条件下でエバポレーターにて該溶液からアセトンを留去し、固形物を得た。その後、該固形物を常温減圧条件で一晩乾燥させた。乾燥した該固形物を遠心粉砕機で粗粉砕して組成物（以下、組成物Mと称する）を得た。
製剤例１４
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）２０重量部と、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネート[製品名：ＡＱＯＡＴ ＡＳ−ＭＧ、信越化学工業製、ガラス転移点：１２０〜１３５℃] ３０重量部との混合物を、アセトン １５０重量部に溶解させて溶液を得た。常温条件下でエバポレーターにて該溶液からアセトンを留去し、固形物を得た。その後、該固形物を常温減圧条件で一晩乾燥させた。乾燥した該固形物を遠心粉砕機で粗粉砕して組成物（以下、組成物Nと称する）を得た。
製剤例１５
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）２０重量部と、ヒプロメロースフタル酸エステル[製品名：ＨＰＭＣＰ ＨＰ−５０、信越化学工業製、ガラス転移点：１４５〜１５０℃] ３０重量部との混合物を、アセトン：メタノール＝１．１：１混合溶媒２５０重量部に溶解させて溶液を得た。常温条件下でエバポレーターにて該溶液から溶媒を留去し、固形物を得た。その後、該固形物を常温減圧条件で一晩乾燥させた。乾燥した該固形物を遠心粉砕機で粗粉砕して組成物（以下、組成物Oと称する）を得た。
製剤例１６
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）５５重量部と、ビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体[製品名：プラスドン Ｓ−６３０、アイエスピー・ジャパン製、ガラス転移点：１０６℃] ５．５重量部とを混合し、ブラベンダープラストグラフ（ブラベンダー社製；試験用混練装置）を用いて１８０℃で３分間加熱混練した。混合物を取り出し、常温に冷却した卓上テストプレス（株式会社神藤金属工業所製）で急冷した後、遠心粉砕機で粗粉砕して組成物（以下、組成物Pと称する）を得た。
製剤例１７
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）４０重量部と、ビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体[製品名：プラスドン Ｓ−６３０、アイエスピー・ジャパン製、ガラス転移点：１０６℃] ２０重量部とを混合し、ブラベンダープラストグラフ（ブラベンダー社製；試験用混練装置）を用いて１８０℃で３分間加熱混練した。混合物を取り出し、常温に冷却した卓上テストプレス（株式会社神藤金属工業所製）で急冷した後、遠心粉砕機で粗粉砕して組成物（以下、組成物Qと称する）を得た。
製剤例１８
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）３０重量部と、ビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体[製品名：プラスドン Ｓ−６３０、アイエスピー・ジャパン製、ガラス転移点：１０６℃] ３０重量部とを混合し、ブラベンダープラストグラフ（ブラベンダー社製；試験用混練装置）を用いて１８０℃で３分間加熱混練した。混合物を取り出し、常温に冷却した卓上テストプレス（株式会社神藤金属工業所製）で急冷した後、遠心粉砕機で粗粉砕して組成物（以下、組成物Rと称する）を得た。
製剤例１９
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）２０重量部と、ビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体[製品名：プラスドン Ｓ−６３０、アイエスピー・ジャパン製、ガラス転移点：１０６℃] ４０重量部とを混合し、ブラベンダープラストグラフ（ブラベンダー社製；試験用混練装置）を用いて１８０℃で３分間加熱混練した。混合物を取り出し、常温に冷却した卓上テストプレス（株式会社神藤金属工業所製）で急冷した後、遠心粉砕機で粗粉砕して組成物（以下、組成物Sと称する）を得た。
製剤例２０
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）２重量部と、ヒドロキシプロピルメチルセルロース[製品名：ＴＣ−５Ｒ、信越化学工業製、ガラス転移点：１７０〜２１０℃] ８重量部との混合物を、アセトン ２５０重量部に溶解させて溶液を得た。常温条件下でエバポレーターにて該溶液から溶媒を留去し、固形物を得た。その後、該固形物を常温減圧条件で一晩乾燥させた。乾燥した該固形物を遠心粉砕機で粗粉砕して組成物（以下、組成物Tと称する）を得た。
製剤例２１
イソキサゾリン化合物（ＩＩＩ）２０重量部と、ビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体[製品名：プラスドン Ｓ−６３０、アイエスピー・ジャパン製、ガラス転移点：１０６℃] ８０重量部とを混合し、ブラベンダープラストグラフ（ブラベンダー社製；試験用混練装置）を用いて２３０℃で３分間加熱混練した。混合物を取り出し、常温に冷却した卓上テストプレス（株式会社神藤金属工業所製）で急冷した後、遠心粉砕機で粗粉砕して組成物（以下、組成物Uと称する）を得た。
製剤例２２
イソキサゾリン化合物（ＩV）２０重量部と、ビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体[製品名：プラスドン Ｓ−６３０、アイエスピー・ジャパン製、ガラス転移点：１０６℃] ８０重量部とを混合し、ブラベンダープラストグラフ（ブラベンダー社製；試験用混練装置）を用いて１８０℃で３分間加熱混練した。混合物を取り出し、常温に冷却した卓上テストプレス（株式会社神藤金属工業所製）で急冷した後、遠心粉砕機で粗粉砕して組成物（以下、組成物Vと称する）を得た。
製剤例２３
イソキサゾリン化合物（Ｖ）２０重量部と、ビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体[製品名：プラスドン Ｓ−６３０、アイエスピー・ジャパン製、ガラス転移点：１０６℃] ８０重量部とを混合し、ブラベンダープラストグラフ（ブラベンダー社製；試験用混練装置）を用いて１８０℃で３分間加熱混練した。混合物を取り出し、常温に冷却した卓上テストプレス（株式会社神藤金属工業所製）で急冷した後、遠心粉砕機で粗粉砕して組成物（以下、組成物Wと称する）を得た。
製剤例２４
イソキサゾリン化合物（ＩＩ）と、ビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体を１：４の比率で量り取り、均一になるように常温で混合し組成物（以下、比較製剤１と称する）を得た。
製剤例２５
イソキサゾリン化合物（ＩＩＩ）と、ビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体を１：４の比率で量り取り、均一になるように常温で混合し組成物（以下、比較製剤２と称する）を得た。
製剤例２６
イソキサゾリン化合物（ＩＶ）と、ビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体を１：４の比率で量り取り、均一になるように常温で混合し組成物（以下、比較製剤３と称する）を得た。
製剤例２７
イソキサゾリン化合物（Ｖ）と、ビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体を１：４の比率で量り取り、均一になるように常温で混合し組成物（以下、比較製剤４と称する）を得た。
以下、試験例により、本発明組成物および本発明方法により得られる効果を詳しく説明する。
試験例１
[分散評価]
以下の方法により、本イソキサゾリン化合物が本高分子化合物に分散しているかどうかを評価した。
比較製剤１、組成物Aおよび組成物Gの粉末X線回折を測定した。
図１に示すように、比較製剤１では、本イソキサゾリン化合物の結晶に由来する回折ピークおよび／または本高分子化合物の結晶に由来する回折ピークが観測された。
図２、及び、図３に示すように、組成物A、及び、組成物Gの測定結果では、比較製剤１の測定結果で観測された結晶由来の回折ピークが確認されなかった。つまり組成物A、Gのいずれも、本イソキサゾリン化合物が本高分子化合物に分散している本発明組成物であった。
試験例２
人工腸液（ＦｅＳＳＩＦ）に対する溶解度試験
２０．２０ｇのＮａＯＨ、４３．２５ｇの氷酢酸、５９．３７ｇのＮａＣｌを５Ｌメスフラスコ中で約４．９Ｌに溶解した。１ＮのＮａＯＨと１ＮのＨＣｌを用いてｐＨを５．０に調整した後、５Ｌになるように水を添加した（以下、ＦｅＳＳＦ用Ｂｕｆｆｅｒ）。１Ｌのメスフラスコに１１．２ｇのＳＩＦ パウダー（Ｐｈａｒｅｓ Ｄｒｕｇ Ｄｅｌｉｖｅｒｙ社製）を入れ先のＦｅＳＳIＦ用Ｂｕｆｆｅｒ約０．５Ｌに溶解させた後、１LとなるようＦｅＳＳIＦ用Ｂｕｆｆｅｒを添加し、透明なＦｅＳＳＩＦを得た。
ＦｅＳＳＩＦ４５ｍＬをガラス製のスクリュー管に量りいれ、液温を２５℃で保温した。そこに各組成物（比較製剤１〜４、及び、組成物A,B,C,D,E,F,G,P,Q,R,S,U,V,W）１０ｍｇを添加して１８０分間撹拌した。攪拌した溶液中の本イソキサゾリン化合物の濃度をＨＰＬＣで定量して、該化合物のＦｅＳＳＩＦへの溶解度を求めた。結果を表１２に示す。
[表１２]
Figure 0006584764
試験例３
ウサギ寄生フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）に対する経口投与試験
［製剤調製］
組成物A、B、C、D、E、F、G、J、L、N、Oそれぞれを５０重量部と、微結晶セルロース ９重量部と、低置換ヒドロキシプロピルセルロース ２０重量部と、軽質無水シリカ ２０重量部と、ステアリン酸マグネシウム １重量部とを混合、打錠し、錠剤を調製した。
比較区５：イソキサゾリン化合物（ＩＩ）２０重量部と、乳糖３３重量部と、微結晶セルロース １４．２重量部と、低置換ヒドロキシプロピルセルロース １１．８重量部と、軽質無水シリカ ２０重量部と、ステアリン酸マグネシウム １重量部とを乳鉢で均一になるように室温で混合し、混合した粉体を打錠して錠剤を調製した。
比較区６：イソキサゾリン化合物（ＩＩ）２０重量部と、ヒドロキシプロピルメチルセルロース４０重量部と、微結晶セルロース ９重量部と、低置換ヒドロキシプロピルセルロース ２０重量部と、軽質無水シリカ ２０重量部と、ステアリン酸マグネシウム １重量部とを乳鉢で均一になるように室温で混合し、混合した粉体を打錠して錠剤を調製した。
なお、本イソキサゾリン化合物および高分子化合物以外の資材は以下を使用した。
微結晶セルロース[製品名：Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ, ｍｉｃｒｏｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ、Ａｌｆａ Ａｅｓａｒ]
低置換ヒドロキシプロピルセルロース[製品名：Ｌ−ＨＰＣ（ＬＨ−２１）、信越化学]
軽質無水シリカ[製品名：Ｃａｒｐｌｅｘ ♯８０、エボニック デグサ ジャパン]
ステアリン酸マグネシウム[製品名：ステアリン酸マグネシウム、和光純薬]
［表１３］
Figure 0006584764
［表１３の続き］
Figure 0006584764
［表１３の続き］
Figure 0006584764
［動物試験］
投与前日、ウサギ（日本白色種）にフタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）若ダニ５０頭ずつ接種した。上記で調製した錠剤を、ウサギ体重（ｋｇ）あたり本イソキサゾリン化合物が２０ｍｇ/ｋｇとなるようにウサギに経口投与した（試験区15-25）。比較区としては、本高分子化合物を含まない錠剤（比較区５）、及び、イソキサゾリン化合物（ＩＩ）と高分子化合物とを室温にて単純に混合しただけの混合物を用いた錠剤（比較区６）を使用して、同様にウサギに経口投与した。試験区１５−２５、比較区５及び比較区６を試験群と総称する。一方、非投与群のウサギには、何も投与しなかった。
本イソキサゾリン化合物の投与後２日目、ウサギに寄生している生存マダニ数を観察した。下記の計算式を用い、駆除率を求めた。
ｘ日目駆除率（%）＝（１−各試験群のｘ日目平均寄生数／非投与群のｘ日目平均寄生数）×１００
［表１４］
Figure 0006584764

試験例４
マウス寄生フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）に対する経口投与試験
投与前日、マウス（ddy）にフタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）若ダニ２０頭ずつ接種した。比較製剤１〜４、組成物Q、R、S、A、U、V、Wを水で懸濁させ、マウスに経口投与した。投与量を、表４に記す。組成物を投与したこれらの群を試験群と総称する。一方、非投与群のマウスには、何も投与しなかった。
組成物の投与後２日目、マウスに寄生している生存マダニ数を観察した。試験例３記載の計算式を用い、駆除率を求めた。
[表１５]
Figure 0006584764
試験例５
イヌ寄生クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）に対する経口投与試験
［製剤調製］
組成物H ５０重量部と、微結晶セルロース ９重量部と、低置換ヒドロキシプロピルセルロース ２０重量部と、軽質無水シリカ ２０重量部と、ステアリン酸マグネシウム １重量部とを混合・打錠し、試験３４製剤を調製した。次に、組成物Hをハードゼラチンカプセル（クオリカプス社製：以下、Gel-Cap）に充填し、試験区３５製剤を調製した。また、イソキサゾリン化合物（ＩＩ）をそのままゼラチンカプセル（Gel-Cap）に充填し、比較区１１製剤を調製した。
［動物試験］
投与前日、イヌ（ビーグル）にクリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）成虫５０頭ずつ接種した。
試験区３４製剤と試験区３５製剤、比較区１１をそれぞれ、イヌ体重（ｋｇ）あたり本イソキサゾリン化合物が２０ｍｇ／ｋｇとなるように、イヌに経口投与した。試験区34製剤、試験区３５製剤または比較区11製剤を投与した群を試験群と総称する。また、何も投与していないイヌを非投与群とした。
製剤の投与後２日目、イヌに寄生している生存マダニ数を観察し、２日目の観察終了時には全ての寄生マダニをイヌより除去した。
更に、本イソキサゾリン化合物の投与後１４日目、マダニ５０頭ずつ再接種した。本イソキサゾリン化合物の投与後１５日目、イヌに寄生している生存マダニ数を観察した。
以下の計算式を用い、駆除率を求めた。
ｘ日目駆除率（%）＝（１−各試験群のｘ日目平均寄生数／非投与群のｘ日目平均寄生数）×１００
［表１６］
Figure 0006584764
［表１７］
Figure 0006584764
試験例６
イヌ寄生フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）に対する経口投与試験
［製剤調製］
組成物I ５０重量部と、微結晶セルロース ９重量部と、低置換ヒドロキシプロピルセルロース ２０重量部と、軽質無水シリカ ２０重量部と、ステアリン酸マグネシウム １重量部とを混合・打錠し、試験区３６製剤を調製した。
組成物K ５０重量部と、微結晶セルロース ９重量部と、低置換ヒドロキシプロピルセルロース ２０重量部と、軽質無水シリカ ２０重量部と、ステアリン酸マグネシウム １重量部とを混合・打錠し、試験区３７製剤を調製した。
組成物M ５０重量部と、微結晶セルロース ９重量部と、低置換ヒドロキシプロピルセルロース ２０重量部と、軽質無水シリカ ２０重量部と、ステアリン酸マグネシウム １重量部とを混合・打錠し、試験区３８製剤を調製した。
［動物試験］
上記した試験区３６製剤〜３８製剤をイヌ体重（ｋｇ）あたり本イソキサゾリン化合物が２０ｍｇ/ｋｇとなるように、イヌに経口投与した。これらの群を試験群と総称する。一方、非投与群のイヌには、何も投与しなかった。
試験製剤の投与後１４日目、試験群および非投与群のイヌにフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）成虫を１００頭ずつ接種した。本イソキサゾリン化合物の投与後１５日目、イヌに寄生している生存マダニ数を観察した。試験例５記載の計算式を用い、駆除率を求めた。
［表１８］
Figure 0006584764
［表１９］
Figure 0006584764
試験例７
イヌ寄生ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）に対する経口投与試験
［動物試験］
試験例５で調製した試験区３４と３５の製剤をそれぞれ、イヌ体重（ｋｇ）あたり本イソキサゾリン化合物の量で２０ｍｇ/ｋｇの投与量となるように経口投与した。これらの群を試験群と総称する。一方、非投与群のイヌには、何も投与しなかった。
試験製剤の投与後１日目、試験群および非投与群のイヌにネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）成虫５０頭ずつ接種した。投与後２日目、イヌに寄生している生存ノミ数を観察し、観察終了時には全寄生ノミをイヌより除去した。
更に、試験製剤の投与後２８日目、ノミ５０頭ずつ再接種した。投与後３０日目、イヌに寄生している生存ノミ数を観察した。試験例５記載の計算式を用い、駆除率を求めた。
［表２０］
Figure 0006584764
本発明組成物は、動物外部寄生虫に対し優れた防除効力を有しており、有用である。

Claims (11)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 0006584764
    〔式中、Ｘはハロゲン原子またはC1-C3ハロアルキル基を表し、ｐは０〜５の整数のいずれかを表し、
    Ｑは下記のＱ１乃至Ｑ８から選ばれるいずれかの基を意味する。
    Figure 0006584764
    ｛式中、
    Ａ1はＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−Ｎ(Ｒ13)−、Ｒ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−ＣＨ2−またはＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−を表し、
    Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
    Ｒ11はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ12は水素原子またはメチル基を表し、
    Ｒ13は水素原子またはメチル基を表し；
    Ａ2はＲ21−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ23−Ｎ(Ｒ24)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ25)−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ26−Ｎ(Ｒ27)−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ28−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ29−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ30)−ＣＨ(Ｒ31)−、Ｒ32−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−、Ｒ34−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−、Ｒ34−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−またはＲ35−ＮＨ−Ｃ(＝ＮＨ)−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−を表し、
    Ｒ20は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
    Ｒ21はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基または下記群から選ばれるいずれか１種のヘテロ環基を表し、
    Figure 0006584764
    （式中、ｍは０、１または２を表し、Ｒ36は水素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、Ｒ37は水素原子、C1-C6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表す。）
    Ｒ22は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
    Ｒ23はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ24は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    Ｒ25は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    Ｒ26はフェニル基を表し、
    Ｒ27は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    Ｒ28はC1-C3アルコキシ基を表し、
    Ｒ29はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基またはC1-C6アルコキシ基を表し、
    Ｒ30は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    Ｒ31は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    Ｒ32は水素原子、C1-C6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し、
    Ｒ33は水素原子、シアノ基、C1-C3アルキル基、C1-C3アルコキシ基または(C1-C3アルキル)カルボニル基を表し、
    Ｒ34はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ35は水素原子、Ｃ1-Ｃ6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し；
    Ａ4はＲ42−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ42−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
    Ｒ40は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
    Ｒ41は水素原子、フッ素原子または水酸基を表し、
    Ｒ42はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、シアノ(C1-C3アルキル)基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルスルフィニル)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルスルホニル)C1-C6アルキル基を表し；
    Ａ５はＲ51−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ53−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ51−Ｎ(Ｒ52)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ51−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−またはＲ53−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
    Ｒ51はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基またはC3-C6シクロアルキル基を表し、
    Ｒ52は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    Ｒ53はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し；
    Ａ6はＲ61−Ｎ(Ｒ62)−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ63−Ｎ(Ｒ64)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ65)−Ｎ(Ｒ62)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
    Ｒ61はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ62は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
    Ｒ63はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ64は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ65は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し；
    Ａ7はＲ71−Ｎ(Ｒ72)−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ73−Ｎ(Ｒ74)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ75)−Ｎ(Ｒ72)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
    Ｔは窒素原子またはＣＲ76を表し、
    Ｒ71はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ72は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
    Ｒ73はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ74は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ75は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ76は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、；
    T2は―ＣＨ２＝ＣＨ２―、酸素原子または硫黄原子を表し、
    Ａ8はＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−Ｎ(Ｒ13)−、またはＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−ＣＨ2−を表し、
    Ｒ80は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し；
    A9は、Ｒ92−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ92−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
    Ｒ92はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、シアノ(C1-C3アルキル)基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルスルフィニル)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルスルホニル)C1-C6アルキル基を表す。｝〕
    で示されるイソキサゾリン化合物が、非晶質状にてビニル系高分子化合物の固体媒体中に分散されている経口投与用組成物。
  2. 該イソキサゾリン化合物と該高分子化合物との重量比が１：０．１〜１：１００である請求項１記載の経口投与用組成物。
  3. 高分子化合物が、ビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体、ポリビニルピロリドン、またはメタクリル酸ジメチルアミノエチル・メタクリル酸ブチル・メタクリル酸メチル共重合体である請求項１または請求項２記載の経口投与用組成物。
  4. イソキサゾリン化合物が下記式（ＩＩ）〜(Ｖ)の化合物から選ばれる１種以上の化合物である請求項１から請求項３のいずれかに記載の経口投与用組成物。
    Figure 0006584764

    Figure 0006584764

    Figure 0006584764

    Figure 0006584764
  5. 請求項１から請求項４のいずれかに記載の組成物を用いて得られる動物外部寄生虫防除剤。
  6. 請求項１から請求項４のいずれかに記載の組成物または請求項５に記載の動物外部寄生虫防除剤を、ヒトを除く宿主動物に経口投与することを特徴とする外部寄生虫の防除方法。
  7. 防除対象の外部寄生虫がノミ目、シラミ目またはダニ目の外部寄生虫である請求項６記載の外部寄生虫の防除方法。
  8. 宿主動物が産業動物または愛玩動物である請求項６または請求項７記載の外部寄生虫の防除方法。
  9. 宿主動物がイヌ、ネコ、ウマまたはウサギである請求項６から請求項８のいずれかに記載の外部寄生虫の防除方法。
  10. 式（Ｉ）で表されるイソキサゾリン化合物とビニル系高分子化合物との混合物を、該イソキサゾリン化合物の融点以上であって、且つ、該高分子化合物が溶融する温度以上である温度で、３分間以上混練する工程、及び、次いで該混合物を該イソキサゾリン化合物の融点未満、且つ、該高分子化合物のガラス転移点未満の温度まで冷却する工程を有することを特徴とする請求項１から４のいずれかに記載の組成物の製造方法。
    式（Ｉ）
    Figure 0006584764
    〔式中、Ｘはハロゲン原子またはC1-C3ハロアルキル基を表し、ｐは０〜５の整数のいずれかを表し、
    Ｑは下記のＱ１乃至Ｑ８から選ばれるいずれかの基を意味する。
    Figure 0006584764
    ｛式中、
    Ａ1はＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−Ｎ(Ｒ13)−、Ｒ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−ＣＨ2−またはＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−を表し、
    Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
    Ｒ11はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ12は水素原子またはメチル基を表し、
    Ｒ13は水素原子またはメチル基を表し；
    Ａ2はＲ21−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ23−Ｎ(Ｒ24)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ25)−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ26−Ｎ(Ｒ27)−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ28−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ29−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ30)−ＣＨ(Ｒ31)−、Ｒ32−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−、Ｒ34−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−、Ｒ34−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−またはＲ35−ＮＨ−Ｃ(＝ＮＨ)−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−を表し、
    Ｒ20は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
    Ｒ21はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基または下記群から選ばれるいずれか１種のヘテロ環基を表し、
    Figure 0006584764
    （式中、ｍは０、１または２を表し、Ｒ36は水素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、Ｒ37は水素原子、C1-C6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表す。）
    Ｒ22は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
    Ｒ23はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ24は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    Ｒ25は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    Ｒ26はフェニル基を表し、
    Ｒ27は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    Ｒ28はC1-C3アルコキシ基を表し、
    Ｒ29はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基またはC1-C6アルコキシ基を表し、
    Ｒ30は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    Ｒ31は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    Ｒ32は水素原子、C1-C6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し、
    Ｒ33は水素原子、シアノ基、C1-C3アルキル基、C1-C3アルコキシ基または(C1-C3アルキル)カルボニル基を表し、
    Ｒ34はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ35は水素原子、Ｃ1-Ｃ6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し；
    Ａ4はＲ42−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ42−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
    Ｒ40は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
    Ｒ41は水素原子、フッ素原子または水酸基を表し、
    Ｒ42はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、シアノ(C1-C3アルキル)基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルスルフィニル)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルスルホニル)C1-C6アルキル基を表し；
    Ａ５はＲ51−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ53−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ51−Ｎ(Ｒ52)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ51−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−またはＲ53−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
    Ｒ51はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基またはC3-C6シクロアルキル基を表し、
    Ｒ52は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    Ｒ53はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し；
    Ａ6はＲ61−Ｎ(Ｒ62)−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ63−Ｎ(Ｒ64)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ65)−Ｎ(Ｒ62)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
    Ｒ61はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ62は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
    Ｒ63はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ64は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ65は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し；
    Ａ7はＲ71−Ｎ(Ｒ72)−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ73−Ｎ(Ｒ74)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ75)−Ｎ(Ｒ72)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
    Ｔは窒素原子またはＣＲ76を表し、
    Ｒ71はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ72は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
    Ｒ73はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ74は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ75は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ76は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、；
    T2は―ＣＨ２＝ＣＨ２―、酸素原子または硫黄原子を表し、
    Ａ8はＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−Ｎ(Ｒ13)−、またはＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−ＣＨ2−を表し、
    Ｒ80は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し；
    A9は、Ｒ92−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ92−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
    Ｒ92はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、シアノ(C1-C3アルキル)基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルスルフィニル)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルスルホニル)C1-C6アルキル基を表す。｝〕
  11. 式（Ｉ）で表されるイソキサゾリン化合物とビニル系高分子化合物とを溶媒に溶解させて溶液を得る工程と、該イソキサゾリン化合物の融点未満、且つ、該高分子化合物のガラス転移点未満の温度にて該溶液から溶媒を留去させる工程とを有することを特徴とする請求項１から４のいずれかに記載の組成物の製造方法。
    式（Ｉ）
    Figure 0006584764
    〔式中、Ｘはハロゲン原子またはC1-C3ハロアルキル基を表し、ｐは０〜５の整数のいずれかを表し、
    Ｑは下記のＱ１乃至Ｑ８から選ばれるいずれかの基を意味する。
    Figure 0006584764
    ｛式中、
    Ａ1はＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−Ｎ(Ｒ13)−、Ｒ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−ＣＨ2−またはＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−を表し、
    Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
    Ｒ11はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ12は水素原子またはメチル基を表し、
    Ｒ13は水素原子またはメチル基を表し；
    Ａ2はＲ21−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ23−Ｎ(Ｒ24)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ25)−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ26−Ｎ(Ｒ27)−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ28−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ(Ｒ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｒ29−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ30)−ＣＨ(Ｒ31)−、Ｒ32−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−、Ｒ34−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ2Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−、Ｒ34−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−またはＲ35−ＮＨ−Ｃ(＝ＮＨ)−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ33)−を表し、
    Ｒ20は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
    Ｒ21はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基または下記群から選ばれるいずれか１種のヘテロ環基を表し、
    Figure 0006584764
    （式中、ｍは０、１または２を表し、Ｒ36は水素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、Ｒ37は水素原子、C1-C6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表す。）
    Ｒ22は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
    Ｒ23はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ24は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    Ｒ25は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    Ｒ26はフェニル基を表し、
    Ｒ27は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    Ｒ28はC1-C3アルコキシ基を表し、
    Ｒ29はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基またはC1-C6アルコキシ基を表し、
    Ｒ30は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    Ｒ31は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    Ｒ32は水素原子、C1-C6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し、
    Ｒ33は水素原子、シアノ基、C1-C3アルキル基、C1-C3アルコキシ基または(C1-C3アルキル)カルボニル基を表し、
    Ｒ34はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ35は水素原子、Ｃ1-Ｃ6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し；
    Ａ4はＲ42−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ42−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
    Ｒ40は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
    Ｒ41は水素原子、フッ素原子または水酸基を表し、
    Ｒ42はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、シアノ(C1-C3アルキル)基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルスルフィニル)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルスルホニル)C1-C6
    アルキル基を表し；
    Ａ５はＲ51−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ53−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ51−Ｎ(Ｒ52)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−、Ｒ51−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ52)−またはＲ53−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
    Ｒ51はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基またはC3-C6シクロアルキル基を表し、
    Ｒ52は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
    Ｒ53はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し；
    Ａ6はＲ61−Ｎ(Ｒ62)−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ63−Ｎ(Ｒ64)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ65)−Ｎ(Ｒ62)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
    Ｒ61はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ62は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
    Ｒ63はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ64は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ65は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し；
    Ａ7はＲ71−Ｎ(Ｒ72)−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ73−Ｎ(Ｒ74)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ75)−Ｎ(Ｒ72)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
    Ｔは窒素原子またはＣＲ76を表し、
    Ｒ71はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ72は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
    Ｒ73はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ74は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ75は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
    Ｒ76は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、；
    T2は―ＣＨ２＝ＣＨ２―、酸素原子または硫黄原子を表し、
    Ａ8はＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−Ｎ(Ｒ13)−、またはＲ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｒ12)−ＣＨ2−を表し、
    Ｒ80は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し；
    A9は、Ｒ92−Ｃ(＝Ｏ)−またはＲ92−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
    Ｒ92はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、シアノ(C1-C3アルキル)基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルスルフィニル)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルスルホニル)C1-C6アルキル基を表す。｝〕
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