JP2016121342A - 樹脂用相溶化剤 - Google Patents
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Abstract
Description
また、ポリオレフィン樹脂の機械的強度(耐衝撃性等)向上のため、ポリカーボネート樹脂やポリエステル樹脂等の極性を有する樹脂とポリマーブレンドが試みられているが、極性の違いから相溶化が困難であり、単純にはブレンドできない。
そこで、これらの課題を克服するため、ポリオレフィン樹脂とポリカーボネート樹脂および/またはポリエステル樹脂とのアロイが検討されている(例えば特許文献1、2)。
本発明の目的は、ポリオレフィン樹脂と、ポリカーボネート樹脂および/またはポリエステル樹脂とを良好に相溶させることができ、樹脂組成物の成形品に優れた機械的強度を付与する樹脂用相溶化剤を提供することにある。
(1)ポリオレフィン樹脂(D)と、ポリカーボネート樹脂(E)および/またはポリエステル樹脂(F)とを幅広い重量比で相溶化することができる。
(2)該相溶化剤と、該(D)と、該(E)および/または該(F)とを含有する樹脂組成物を成形してなる成形品は、曲げ弾性率、耐衝撃性等の機械的強度に優れる。
本発明におけるポリオレフィン(A)には、オレフィンの1種または2種以上の(共)重合体、並びにオレフィンの1種または2種以上と他の単量体の1種または2種以上との共重合体が含まれる。
上記オレフィンには、炭素数(以下、Cと略記することがある)2〜30のアルケン、例えばエチレン、プロピレン、1−および2−ブテン、およびイソブテン、並びにC5〜30のα−オレフィン(1−ヘキセン、1−デセン、1−ドデセン等);他の単量体には、オレフィンとの共重合性を有するC4〜30の不飽和単量体、例えば酢酸ビニル等が含まれる。
これらのうち、後述する不飽和ジカルボン酸(無水物)(B)との反応性の観点から好ましいのはポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン/プロピレン共重合体、プロピレン/C4〜30の不飽和単量体共重合体、さらに好ましいのはエチレン/プロピレン共重合体、プロピレン/C4〜30の不飽和単量体共重合体である。
装置 :高温ゲルパーミエイションクロマトグラフ
[「Alliance GPC V2000」、Waters(株)製]
検出装置 :屈折率検出器
溶媒 :オルトジクロロベンゼン
基準物質 :ポリスチレン
サンプル濃度:3mg/ml
カラム固定相:PLgel 10μm、MIXED−B 2本直列
[ポリマーラボラトリーズ(株)製]
カラム温度 :135℃
(A)の炭素1,000個(炭素数1,000個ともいう)当たりの該分子末端および/または分子鎖中の二重結合数は、(A)と(B)との反応性および(K)の生産性の観点から好ましくは0.1〜20個、さらに好ましくは0.3〜18個、とくに好ましくは0.5〜15個である。ここにおいて、該二重結合数は、(A)の1H−NMR(核磁気共鳴)分光法のスペクトルから求めることができる。すなわち、該スペクトル中のピークを帰属し、(A)の4.5〜6ppmにおける二重結合由来の積分値および(A)由来の積分値から、(A)の二重結合数と(A)の炭素数の相対値を求め、(A)の炭素1,000個当たりの該分子末端および/または分子鎖中の二重結合数を算出する。後述の実施例における二重結合数は該方法に従った。
これらのうち得られる(A)と(B)との共重合性の観点から好ましいのは、分子末端および/または分子鎖中の二重結合数のより多いものが得やすい(1)の方法である。
本発明における不飽和ジカルボン酸(無水物)(B)は、重合性不飽和基を1個有するジカルボン酸(無水物)である。なお、本発明において不飽和ジカルボン酸(無水物)は、不飽和ジカルボン酸もしくは不飽和ジカルボン酸無水物を表す。
該(B)としては、C4〜30、例えば脂肪族のもの(C4〜24、例えばマレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸およびこれらの無水物)、および脂環式のもの(C8〜24、例えばシクロへキサンジカルボン酸、シクロヘプテンジカルボン酸)が挙げられる。(B)は1種単独でも、2種併用してもいずれでもよい。
これらのうち前記(A)との反応性の観点から好ましいのは不飽和ジカルボン酸無水物、さらに好ましいのは無水マレイン酸である。
本発明における変性ポリオレフィン(X)は、前記(A)と(B)を、ラジカル発生源[ラジカル開始剤(C)、熱、光等]の存在下または非存在下で共重合させることにより得られる。
ラジカル開始剤(C)としては、例えばアゾ化合物[アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスイソバレロニトリル、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)等]、過酸化物〔単官能(分子内にパーオキシド基を1個有するもの)(ベンゾイルパーオキシド、ジ−t−ブチルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、ジクミルパーオキシド等)および多官能(分子内にパーオキシド基を2個以上有するもの)[2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、ジ−t−ブチルパーオキシヘキサヒドロテレフタレート、ジアリルパーオキシジカーボネート等]〕等が挙げられる。
これらのうち(A)と(B)の反応性の観点から好ましいのは、過酸化物、さらに好ましいのは単官能過酸化物、とくに好ましいのはジ−t−ブチルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、ジクミルパーオキシドである。
本発明における変性ポリオレフィン(X)は、前記ポリオレフィン(A)および不飽和ジカルボン酸(無水物)(B)を構成単位としてなる。
変性ポリオレフィン(X)は、例えば、ラジカル開始剤(C)の存在下または非存在下で、ポリオレフィン(A)および不飽和ジカルボン酸(無水物)(B)を共重合させて製造することができる。
[1](A)、(B)を適当な有機溶媒[C3〜18、例えば炭化水素(ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ドデカン、ベンゼン、トルエン、キシレン等)、ハロゲン化炭化水素(ジ−、トリ−、およびテトラクロロエタン、ジクロロブタン等)、ケトン(アセトン、メチルエチルケトン、ジ−t−ブチルケトン等)、エーテル(エチル−n−プロピルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジ−t−ブチルエーテル、ジオキサン等)]に懸濁あるいは溶解させ、これに必要により、(C)[もしくは(C)を適当な有機溶媒(上記に同じ)に溶解させた溶液]、後述の連鎖移動剤(t)、重合禁止剤(f)を加えて加熱撹拌する方法(溶液法);
[2](A)、(B)および必要により(C)、(t)、(f)を予め混合し、押出機、バンバリーミキサー、ニーダ等を用いて溶融混練する方法(溶融法)。
(t)の使用量は、(A)、(B)の合計重量に基づいて通常30%以下、(A)、(B)の共重合性および生産性の観点から好ましくは0.1〜20%である。
(f)の使用量は、(A)、(B)の合計重量に基づいて通常5%以下、生産性、(A)、(B)の安定性および(A)、(B)の反応性の観点から好ましくは0.01〜0.5%である。
(i)100℃に温度調整したキシレン100gに(X)1gを溶解させる。
(ii)フェノールフタレインを指示薬として、0.1mol/L水酸化カリウムエタノール溶液[商品名「0.1mol/Lエタノール性水酸化カリウム溶液」、和光純薬(株)製]で滴定を行う。
(iii)滴定に要した水酸化カリウム量をmgに換算して酸価(単位:mgKOH/g)を算出する。
なお、上記測定ではカルボキシル基および酸無水物基は等価に測定され、後述の実施例における酸価は該方法に従った。
具体的には、(A)および(B)を適当な有機溶媒[C3〜18、例えば炭化水素(ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカン、ベンゼン、トルエン、キシレン等)、ハロゲン化炭化水素(ジ−、トリ−およびテトラクロロエタン、ジクロロブタン等)、ケトン(アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジ−t−ブチルケトン等)、エーテル(エチル−n−プロピルエーテル、ジ−i−プロピルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジ−t−ブチルエーテル、ジオキサン等)等]に懸濁もしくは溶解させ、これに必要により、(C)[もしくは(C)を適当な有機溶媒(上記に同じ)に溶解させた溶液]、前記の連鎖移動剤(t)、重合禁止剤(f)を加えて加熱撹拌して行うことができる。
本発明におけるポリオキシアルキレン鎖含有化合物(Y)は、前記(X)と反応性の官能基を1個有する化合物である。
該官能基としては、水酸基、アミノ基およびエポキシ基等が挙げられる。
具体的には、活性水素を1個有する化合物のアルキレンオキサイド付加物(Y1)、アミノポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル(Y2)およびこれらの変性物(Y3)が挙げられる。
R1O−(R2O)m−H (1)
(Y0)としては、炭素数1〜50の飽和脂肪族1価アルコール(Y01)、炭素数1〜50の不飽和脂肪族1価アルコール(Y02)、炭素数7〜50の1価フェノール(Y03)、炭素数2〜50の2級アミン(Y04)等が挙げられる。
(Y02)としては、エテニルアルコール、プロペニルアルコール、イソプロペニルアルコール、3−ブテニルアルコール、3−ブチニルアルコール、4−ヘキセニルアルコール、7−オクテニルアルコール、9−デセニルアルコール、オレイルアルコール等が挙げられる。
(Y03)としては、フェノール、ノニルフェノール等が挙げられる。
(Y04)としては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジオクチルアミン、ジフェニルアミン、エチルメチルアミン等が挙げられる。
なお、(Y0)は1種単独でも2種以上を併用してもいずれでもよい。
一般式(1)におけるmは2〜20の数であり、好ましくは3〜18、さらに好ましくは5〜18である。
AOとしては、炭素数2〜4のAO[エチレンオキサイド(以下EOと略記する。)、1,2−または1,3−プロピレンオキサイド(以下POと略記する。)、1,2−、1,3−、1,4−または2,3−ブチレンオキサイド(以下BOと略記する。)、およびこれら2種以上の併用系]が用いられるが、必要により他のAO[炭素数5〜12のα−オレフィンオキサイド、スチレンオキサイドおよびエピハロヒドリン(エピクロルヒドリン等)等]を少しの割合(AOの全重量に基づいて30重量%以下)で併用することもできる。
2種以上のAOを併用するときの結合方式は、ランダム結合、ブロック結合のどちらでもよい。後述の樹脂用相溶化剤(K)の相溶性の観点から、好ましいのはEO単独およびEOと他のAOとの併用、さらに好ましいのはEO単独である。
一般式(1)で表される(Y1)の重量に基づく(R2O)mの含有率は、後述の樹脂用相溶化剤(K)の相溶性および成形品の機械的強度の観点から好ましくは5〜99.8%、さらに好ましくは10〜98%、とくに好ましくは20〜90%である。
R1O−(R2O)n−R3−NH2 (2)
一般式(2)におけるR1は前記一般式(1)におけるR1と同じであり、R2およびR3は炭素数2〜4のアルキレン基であり、一般式(1)におけるR1およびR2として例示したものと同様のものが挙げられ、好ましい範囲も同様である。
一般式(2)におけるnは2〜20の数であり、好ましくは3〜18、さらに好ましくは5〜15である。
アミノカルボン酸変性物は、(Y1)または(Y2)と、アミノカルボン酸またはラクタムとを反応させることにより得ることができる。
イソシアネート変性物は、(Y1)または(Y2)と、ポリイソシアネートとを反応させる、あるいは(Y2)とホスゲンとを反応させることにより得ることができる。
エポキシ変性物は、(Y1)または(Y2)と、ジエポキシド(グリシジルエーテル、グリシジルエステルおよび脂環式ジエポキシド等のエポキシ樹脂:エポキシ当量85〜600)とを反応させる、あるいは(Y1)とエピハロヒドリン(エピクロロヒドリン等)とを反応させることにより得ることができる。
上記(Y1)〜(Y3)のうち、工業的な観点から好ましいのは(Y1)である。
本発明におけるポリオキシアルキレン変性ポリオレフィン(Z)は、前記変性ポリオレフィン(X)と前記ポリオキシアルキレン基含有化合物(Y)から形成される。
すなわち、(Z)は、(X)と(Y)とが、好ましくはエステル結合、イミド結合、アミド結合、エポキシ開環結合、さらに好ましくはエステル結合、を介して結合したものである。
また、(X)と(Y)との当量比[(X)/(Y)]は、相溶化剤(K)の相溶性および成形品の機械的強度の観点から、好ましくは0.5〜1.0、さらに好ましくは0.8〜1.0である。
(Z)中のポリオキシアルキレン単位の含有量は、相溶化剤(K)の相溶性および成形品の機械的強度の観点から、好ましくは0.1〜60重量%、さらに好ましくは1〜55重量%、特に好ましくは5〜50重量%である。
また、(Z)のMn(数平均分子量)は、成形品の機械的強度および成形性の観点から、好ましくは3,000〜100,000、さらに好ましくは5,000〜70,000、とくに好ましくは10,000〜50,000である。
(Z)の具体的な製造方法としては、例えば、変性ポリオレフィン(X)のジカルボン酸(無水物)とポリオキシアルキレン基含有化合物(Y)の水酸基、アミノ基、およびエポキシ基とを反応させる方法が含まれ、(X)と(Y)を反応容器に投入し、撹拌下、反応温度100〜250℃、圧力0.003〜0.1MPaで、アミド化反応、エステル化反応およびイミド化反応で、必要により生成する水(以下生成水と略記する。)を反応系外に除去しながら、1〜50時間反応させる方法が挙げられる。
(i)水と相溶しない有機溶媒(例えばトルエン、キシレン及びシクロヘキサン等)を使用して、還流下、有機溶媒と生成水とを共沸させて、生成水のみを反応系外に除去する方法。
(ii)反応系内にキャリアガス(例えば空気、窒素、ヘリウム、アルゴン及び二酸化炭素等)を吹き込み、キャリアガスと共に生成水を反応系外に除去する方法。
(iii)反応系内を減圧にして生成水を反応系外に除去する方法。
本発明の樹脂用相溶化剤(K)は、前記変性ポリオレフィン(X)と、該(X)と反応性の官能基を1個有するポリオキシアルキレン基含有化合物(Y)から形成されるポリオキシアルキレン変性ポリオレフィン(Z)を含有してなる。
本発明の樹脂用相溶化剤(K)は、後述するポリオレフィン樹脂(D)と、ポリカーボネート樹脂(E)および/またはポリエステル樹脂(F)とを相溶化するための相溶化剤として用いられる。
本発明の樹脂組成物は、前記樹脂用相溶化剤(K)と、ポリオレフィン樹脂(D)と、ポリカーボネート樹脂(E)および/またはポリエステル樹脂(F)とを含有してなる。
例えば、(D)がプロピレン単位含有(エチレン単位非含有)(共)重合体である場合は、(K)を構成する(A)もプロピレン単位含有(エチレン単位非含有)(共)重合体である場合が好ましい。
ポリカーボネート樹脂(E)としては、芳香族ポリカーボネート(E1)、脂肪族ポリカーボネート(E2)およびこれらの2種以上の混合物が挙げられる。(E1)としては、ビスフェノール(C12〜20のもの、例えばビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、4,4’−ジヒドロキシジフェニル−2,2−ブタン)系ポリカーボネート、例えば上記ビスフェノールとホスゲンまたは炭酸ジエステルとの縮合物が挙げられる。(E2)としては、ポリエチレンカーボネート、ポリプロピレンカーボネート、ポリシクロヘキセンカーボネート等、それらの誘導体、およびそれらの共重合体等が挙げられる。
ポリエステル樹脂(F)としては、芳香環含有ポリエステル(ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート等)および脂肪族ポリエステル(ポリブチレンアジペート、ポリエチレンアジペート、ポリ−ε−カプロラクトン等)、脂環含有ポリエステル(ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート等)等が挙げられる。
(G)としては、着色剤(G1)、難燃剤(G2)、充填剤(G3)、滑剤(G4)、帯電防止剤(G5)、分散剤(G6)、酸化防止剤(G7)および紫外線吸収剤(G8)からなる群から選ばれる1種または2種以上が挙げられる。
顔料としては、無機顔料(アルミナホワイト、グラファイト等);有機顔料(アゾレーキ系等)が挙げられる。
染料としては、アゾ系、アントラキノン系等が挙げられる。
(1)非イオン性界面活性剤
アルキレンオキシド(以下AOと略記)付加型ノニオニックス、例えば疎水性基(C8〜24またはそれ以上)を有する活性水素原子含有化合物[飽和および不飽和の、高級アルコール(C8〜18)、高級脂肪族アミン(C8〜24)および高級脂肪酸(C8〜24)等]の(ポリ)オキシアルキレン誘導体(AO付加物およびポリアルキレングリコールの高級脂肪酸モノ−およびジ−エステル);多価アルコール(C3〜60)の高級脂肪酸(C8〜24)エステルの(ポリ)オキシアルキレン誘導体(ツイーン型ノニオニックス等);高級脂肪酸(上記)の(アルカノール)アミドの(ポリ)オキシアルキレン誘導体;多価アルコール(上記)アルキル(C3〜60)エーテルの(ポリ)オキシアルキレン誘導体;およびポリオキシプロピレンポリオール[多価アルコールおよびポリアミン(C2〜10)のポリオキシプロピレン誘導体(プルロニック型およびテトロニック型ノニオニックス)];多価アルコール(上記)型ノニオニックス(例えば多価アルコールの脂肪酸エステル、多価アルコールアルキル(C3〜60)エーテル、および脂肪酸アルカノールアミド);並びに、アミンオキシド型ノニオニックス[例えば(ヒドロキシ)アルキル(C10〜18)ジ(ヒドロキシ)アルキル(C1〜3)アミンオキシド]。
第4級アンモニウム塩型カチオニックス[テトラアルキルアンモニウム塩(C11〜100)アルキル(C8〜18)トリメチルアンモニウム塩およびジアルキル(C8〜18)ジメチルアンモニウム塩等];トリアルキルベンジルアンモニウム塩(C17〜80)(ラウリルジメチルベンジルアンモニウム塩等);アルキル(C8〜60)ピリジニウム塩(セチルピリジニウム塩等);(ポリ)オキシアルキレン(C2〜4)トリアルキルアンモニウム塩(C12〜100)(ポリオキシエチレンラウリルジメチルアンモニウム塩等);およびアシル(C8〜18)アミノアルキル(C2〜4)もしくはアシル(C8〜18)オキシアルキル(C2〜4)トリ[(ヒドロキシ)アルキル(C1〜4)]アンモニウム塩(サパミン型4級アンモニウム塩)[これらの塩には、例えばハライド(クロライド、ブロマイド等)、アルキルサルフェート(メトサルフェート等)および有機酸(下記)の塩が含まれる];並びにアミン塩型カチオニックス:1〜3級アミン〔例えば高級脂肪族アミン(C12〜60)、脂肪族アミン(メチルアミン、ジエチルアミン等)のポリオキシアルキレン誘導体[エチレンオキシド(以下EOと略記)付加物等]、およびアシルアミノアルキルもしくはアシルオキシアルキル(上記)ジ(ヒドロキシ)アルキル(上記)アミン(ステアロイロキシエチルジヒドロキシエチルアミン、ステアラミドエチルジエチルアミン等)〕の、無機酸(塩酸、硫酸、硝酸およびリン酸等)塩および有機酸(C2〜22)塩。
高級脂肪酸(上記)塩(ラウリル酸ナトリウム等)、エーテルカルボン酸[EO(1〜10モル)付加物のカルボキシメチル化物等]、およびそれらの塩;硫酸エステル塩(アルキルおよびアルキルエーテルサルフェート等)、硫酸化油、硫酸化脂肪酸エステルおよび硫酸化オレフィン;スルホン酸塩[アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、スルホコハク酸ジアルキルエステル型、α−オレフィン(C12〜18)スルホン酸塩、N−アシル−N−メチルタウリン(イゲポンT型等)等];並びにリン酸エステル塩等(アルキル、アルキルエーテルおよびアルキルフェニルエーテルホスフェート等)。
カルボン酸(塩)型アンフォテリックス[アミノ酸型アンフォテリックス(ラウリルアミノプロピオン酸(塩)等)、およびベタイン型アンフォテリックス(アルキルジメチルベタイン、アルキルジヒドロキシエチルベタイン等)等];硫酸エステル(塩)型アンフォテリックス[ラウリルアミンの硫酸エステル(塩)、ヒドロキシエチルイミダゾリン硫酸エステル(塩)等];スルホン酸(塩)型アンフォテリックス[ペンタデシルスルホタウリン、イミダゾリンスルホン酸(塩)等];並びにリン酸エステル(塩)型アンフォテリックス等[グリセリンラウリル酸エステルのリン酸エステル(塩)等]。
含リン化合物[2−t−ブチル−α−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−p−クメニルビス(p−ノニルフェニル)ホスファイト、ジオクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルベンジルホスホネート等]等が挙げられる。
該組成物の全重量に基づく各添加剤の使用量は、(G1)は通常5%以下、好ましくは0.1〜3%;(G2)は通常8%以下、好ましくは1〜3%;(G3)は通常5%以下、好ましくは0.1〜1%;(G4)は通常8%以下、好ましくは1〜5%;(G5)は通常8%以下、好ましくは1〜3%;(G6)は通常1%以下、好ましくは0.1〜0.5%;(G7)は通常2%以下、好ましくは0.05〜0.5%;(G8)は通常2%以下、好ましくは0.05〜0.5%である。
(2)(K)の全量と、(D)の一部と、(E)および/または(F)の一部と、必要により(G)の一部もしくは全量とを混合して高濃度の(K)を含有するマスターバッチ樹脂組成物を一旦作成し、その後残りの(D)と、(E)および/または(F)と、必要により(G)の残りとを加えて混合して樹脂組成物とする方法(マスターバッチ法)が含まれる。
(K)の混合効率の観点から好ましいのは(2)の方法である。
また、(D)と、[(E)と(F)との合計]との重量比[(D)/{(E)+(F)}]は、成形品の機械的強度のバランスの観点から好ましくは10/90〜90/10、さらに好ましくは15/85〜85/15、とくに好ましくは20/80〜80/20である。
そして、(E)と(F)とを併用する場合には、(E)と(F)との重量比[(E)/(F)]は、成形品の機械的強度の観点から好ましくは40/60〜60/40である。
(ii)混合する各成分をあらかじめ粉体混合することなく、上記と同様の溶融混練装置を使用して同様の条件で直接混練する方法が挙げられる。
これらの方法のうち混合効率の観点から(i)の方法が好ましい。
本発明の成形品は、前記樹脂組成物の成形物である。すなわち前記樹脂組成物を成形してなる。
成形方法としては、射出成形、圧縮成形、カレンダ成形、スラッシュ成形、回転成形、押出成形、ブロー成形、フィルム成形(キャスト法、テンター法、インフレーション法等)等が挙げられ、目的に応じて単層成形、多層成形あるいは発泡成形等の手段も取り入れた任意の方法で成形できる。成形品の形態としては、板状、シート状、フィルム、繊維(不織布等も含む)等が挙げられる。
該成形品を塗装する方法としては、例えばエアスプレー塗装、エアレススプレー塗装、静電スプレー塗装、浸漬塗装、ローラー塗装、刷毛塗り等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
塗料としては、例えば、ポリエステルメラミン樹脂塗料、エポキシメラミン樹脂塗料、アクリルメラミン樹脂塗料、アクリルウレタン樹脂塗料等のプラスチックの塗装に一般に用いられる塗料が挙げられ、これらのいわゆる極性の比較的高い塗料でも、また極性の低い塗料(オレフィン系等)でも使用することができる。
塗装膜厚(乾燥膜厚)は、目的に応じて適宜選択することができるが通常10〜50μmである。
印刷インキとしてはプラスチックの印刷に通常用いられるもの、例えばグラビアインキ、フレキソインキ、スクリーンインキ、パッドインキ、ドライオフセットインキおよびオフセットインキが使用できる。
製造例1
反応容器に、プロピレン98モル%およびエチレン2モル%を構成単位とするポリオレフィン(A0−1)[商品名「サンアロマーPZA20A」、サンアロマー(株)製、Mn100,000、炭素1,000個当たりの分子末端および/または分子鎖中の二重結合数0個、以下同じ。]100部を窒素雰囲気下に仕込み、気相部分に窒素を通気しながらマントルヒーターにて加熱溶融し、撹拌しながら360℃で70分間熱減成を行い、ポリオレフィン(A−1)を得た。(A−1)は、炭素1,000個当たりの分子末端および/または分子鎖中の二重結合数は6.8個、Mnは4,000であった。
製造例1において、表1に従って熱減成を行った以外は、製造例1と同様に行い、ポリオレフィン(A−2)〜(A−6)を得た。結果を表1に示す。
製造例7
反応容器に(A−1)100部、無水マレイン酸(B−1)11部、およびキシレン100部を仕込み、窒素置換後、窒素通気下に140℃まで加熱昇温して均一に溶解させた。ここにジクミルパーオキシド[商品名「パークミルD」、日油(株)製](C−1)2.0部をキシレン10部に溶解させた溶液を10分間で滴下した後、キシレン還流下3時間撹拌を続けた。その後、減圧下(1.5kPa、以下同じ。)でキシレンおよび未反応の無水マレイン酸を留去して、変性ポリオレフィン(X−1)を得た。(X−1)は、酸価は52、Mnは7,000であった。
製造例7において、表2に従って、各使用原料を用いた以外は、製造例7と同様に行い、変性ポリオレフィン(X−2)〜(X−6)を得た。結果を表2に示す。
製造例13
ガラス製オートクレーブに、オレイルアルコール268部、水酸化リチウム・1水和物1部を仕込み、窒素置換を行った後、110℃まで昇温した。その後、EO440部を70〜90℃、反応圧0.2MPa以下の範囲で24時間滴下反応させ、ポリオキシアルキレン鎖含有化合物(Y−1)を得た。(Y−1)は、Mnは、600であった。
製造例13において、EO440部に代えてEO880部を用いた以外は、製造例13と同様に行い、ポリオキシアルキレン鎖含有化合物(Y−2)を得た。(Y−2)は、Mnは、1,000であった。
製造例13において、オレイルアルコール268部に代えてメタノール32部を用いた以外は、製造例13と同様に行い、ポリオキシアルキレン鎖含有化合物(Y−3)を得た。(Y−3)は、Mnは、450であった。
製造例13において、オレイルアルコール268部、EO440部に代えてペンタコンタノール358部、PO580部を用いた以外は、製造例13と同様に行い、ポリオキシアルキレン鎖含有化合物(Y−4)を得た。(Y−4)は、Mnは、900であった。
製造例13において、EO440部に代えてEO220部、PO290部を用いた以外は、製造例13と同様に行い、ポリオキシアルキレン鎖含有化合物(Y−5)を得た。(Y−5)は、Mnは、750であった。
製造例13において、EO440部に代えてEO2200部を用いた以外は、製造例13と同様に行い、ポリオキシアルキレン鎖化合物(Y−6)を得た。(Y−6)は、Mnは、2400であった。
反応容器に(Y−1)100部、トルエン100部、水酸化カリウム0.5部、水2部を仕込み、窒素置換後、窒素通気下で30℃まで加熱昇温してアクリロニトリル8部を60分間で滴下した後、2時間撹拌を続けた。その後、減圧下(1.5kPa、以下同じ。)でトルエンおよび未反応のアクリロニトリルを留去した後、メタノール100部、アンモニア2部、ラネーニッケル0.01部を仕込み、20℃、1.5MPa下、水素ガスを投入し、24時間水素添加反応させ、ポリオキシアルキレン鎖含有化合物(Y−7)を得た。(Y−7)は、Mnは、650であった。
製造例19において、(Y−1)100部、アクリロニトリル8部に代えて、(Y−3)100部、アクリロニトリル10部を用いた以外は、製造例19と同様に行い、ポリオキシアルキレン鎖含有化合物(Y−8)を得た。(Y−8)は、Mnは、500であった。
製造例19において、(Y−1)100部、アクリロニトリル8部に代えて、(Y−4)100部、アクリロニトリル6部を用いた以外は、製造例19と同様に行い、ポリオキシアルキレン鎖含有化合物(Y−9)を得た。(Y−9)は、Mnは、950であった。
製造例19において、(Y−1)100部、アクリロニトリル8部に代えて、(Y−5)100部、アクリロニトリル7部を用いた以外は、製造例19と同様に行い、ポリオキシアルキレン鎖含有化合物(Y−10)を得た。(Y−10)は、Mnは、800であった。
製造例19において、(Y−1)100部、アクリロニトリル8部に代えて、(Y−6)100部、アクリロニトリル2部を用いた以外は、製造例19と同様に行い、ポリオキシアルキレン鎖含有化合物(Y−11)を得た。(Y−11)は、Mnは、2,450であった。
製造例13において、オレイルアルコール268部に代えてノニルフェノール220部を用いた以外は、製造例13と同様に行い、ポリオキシアルキレン鎖含有化合物(Y−12)を得た。(Y−12)は、Mnは、550であった。
製造例13において、オレイルアルコール268部代えてイソプロペニルアルコール58部を用いた以外は、製造例13と同様に行い、ポリオキシアルキレン鎖含有化合物(Y−13)を得た。(Y−13)は、Mnは、400であった。
製造例13において、オレイルアルコール268部に代えてジメチルアミン45部を用いた以外は、製造例13と同様に行い、ポリオキシアルキレン鎖含有化合物(Y−14)を得た。(Y−14)は、Mnは、400であった。
反応容器に(Y−1)100部、12−アミノドデカン酸35部を仕込み、窒素置換後200度、減圧下で3時間、脱水縮合反応をし、ポリオキシアルキレン鎖含有化合物(Y−15)を得た。(Y−15)は、Mnは、850であった。
反応容器に(Y−1)100部、ヘキサメチレンジイソシアネート28部を仕込み、窒素置換後に、窒素通気下で70℃まで加熱昇温して6時間撹拌反応させ、ポリオキシアルキレン鎖含有化合物(Y−16)を得た。(Y−16)は、Mnは、800であった。
反応容器に(Y−1)100部、50wt%水酸化ナトリウム水溶液50部、を仕込み、窒素置換後、窒素通気下で25℃に温度調節を行い、エピクロルヒドリン17部を3時間滴下した後、5時間撹拌を行った。その後、トルエン1000部を用いて抽出を行い、トルエンを減圧下で留去した後、ポリオキシアルキレン鎖含有化合物(Y−17)を得た。(Y−17)は、Mnは、660であった。
製造例13において、EO440部に代えてEO6600部を用いた以外は、製造例13と同様に行い、ポリオキシアルキレン鎖含有化合物(Y−18)を得た。(Y−18)は、Mnは、6,500であった。
実施例1
反応容器に(X−1)100部、(Y−1)90部を仕込み、窒素置換後、窒素通気下に180℃まで加熱昇温して均一に溶解させ、その後、減圧下(1.5kPa、以下同じ。)で生成水を留去させながら、5時間反応させ、ポリオキシアルキレン変性ポリオレフィン(Z−1)を含有してなる樹脂用相溶化剤(K−1)を得た。(Z−1)は、Mnは17,000であった。
実施例1において、表3に従って、各使用原料を用いた以外は、実施例1と同様に行い、樹脂用相溶化剤(K−2)〜(K−20)を得た。結果を表3に示す。
変性ポリオレフィン(X−1)をそのまま用いて、樹脂用改質剤(比K−1)を得た。
ポリオキシアルキレン鎖含有化合物(Y−1)をそのまま用いて、樹脂用改質剤(比K−2)を得た。比較例1、2の結果を表3に示す。
実施例21〜55、比較例3〜17
樹脂用相溶化剤(K−1)〜(K−19)、(比K−1)〜(比K−2)、市販のポリプロピレン(D−1)[商品名「サンアロマーPL500A」、サンアロマー(株)製]、市販のポリエチレン(D−2)[商品名「ノバテックHJ490」、日本ポリエチレン(株)製、Mn300,000]および市販のエチレン/プロピレン共重合体(D−3)[商品名「サンアロマーPB222A」、サンアロマー(株)製、Mn350,000]、市販のポリカーボネート(E−1)[商品名「パンライトL−1250Y」、帝人化成(株)製]、(E−2)[商品名「ユーピロンS2000」、三菱エンジニアリングプラスチック(株)製]、市販のポリエステル樹脂(F−1)[商品名「バイロペットEMC405A」、東洋紡(株)製]、(F−2)[商品名「ジュラネックス2002」、ポリプラスチック(株)製]を、表4、5の配合組成(部)に従って、それぞれヘンシェルミキサーで3分間ブレンドした後、ベント付き2軸押出機にて、280℃、100rpm、滞留時間5分の条件で溶融混練して樹脂組成物を得た。
各樹脂組成物について射出成形機[商品名「PS40E5ASE」、日精樹脂工業(株)]を用い、シリンダー温度280℃、金型温度80℃で成形して所定の試験片を作成後、後述の評価方法に従って評価した。結果を表4、5に示す。
1.機械的強度
1−1.衝撃強度(単位:J/m)
アイゾット衝撃値をASTM D256に準拠して測定した。
1−2.曲げ弾性率(単位:MPa)
ASTM D790に準拠して測定した。
2.相溶性
上記衝撃強度評価後の試験片を−100℃の条件下、ウルトラミクロトーム[型番「EMFC6」、LEICA(株)製]を用いてガラスカッターおよびダイヤモンドカッターで削り鏡面を作成した後、走査型電子顕微鏡[型番「S4800」、(株)日立製作所製]で20μm×25μmの範囲で観察し、マトリックス樹脂中の分散樹脂粒子の数平均分散粒径(単位:μm)を測定して相溶性を評価した。数平均分散粒径は20μm×25μmの範囲での数平均値である。数平均分散粒径が小さいほど樹脂組成物の相溶性が良好であることを示す。
Claims (14)
- ポリオレフィン(A)および不飽和ジカルボン酸(無水物)(B)を構成単位としてなる変性ポリオレフィン(X)と、該(X)と反応性の官能基を1個有するポリオキシアルキレン鎖含有化合物(Y)とから形成されるポリオキシアルキレン変性ポリオレフィン(Z)を含有してなる樹脂用相溶化剤(K)。
- (A)が、炭素数1,000個当たり0.1〜20個の二重結合を有する請求項1記載の樹脂用相溶化剤。
- (A)が、数平均分子量30,000〜400,000のポリオレフィン(A0)の熱減成物である請求項1または2記載の樹脂用相溶化剤。
- (Y)が有する反応性の官能基が、水酸基、アミノ基、およびエポキシ基からなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1〜3のいずれか記載の樹脂用相溶化剤。
- (X)と(Y)とが、エステル結合、イミド結合、アミド結合、およびエポキシ開環結合からなる群から選ばれる少なくとも1種の結合を介して結合してなる請求項1〜4のいずれか記載の樹脂用相溶化剤。
- (X)と(Y)との重量比[(X)/(Y)]が、30/70〜99/1である請求項1〜5のいずれか記載の樹脂用相溶化剤。
- (Z)中のポリオキシアルキレン単位含有量が0.1〜60重量%である請求項1〜6のいずれか記載の樹脂用相溶化剤。
- (Y)が活性水素を1個有する化合物のアルキレンオキサイド付加物である請求項1〜7のいずれか記載の樹脂用相溶化剤。
- (Y)のアルキレンオキサイド付加モル数が3〜18である請求項8記載の樹脂用相溶化剤。
- 請求項1〜9のいずれか記載の樹脂相溶化剤(K)と、ポリオレフィン樹脂(D)と、ポリカーボネート樹脂(E)および/またはポリエステル樹脂(F)とを含有してなる樹脂組成物。
- (K)と、[(D)と(E)と(F)との合計]との重量比[(K)/{(D)+(E)+(F)}]が、1/99〜20/80である請求項10記載の樹脂組成物。
- 請求項10または11記載の樹脂組成物の成形物である成形品。
- 請求項12記載の成形品に塗装および/または印刷を施した成形物品。
- ポリオレフィン(A)および不飽和ジカルボン酸(無水物)(B)を構成単位としてなる変性ポリオレフィン(X)と、(X)と反応性の官能基を1個有するポリオキシアルキレン鎖含有化合物(Y)とを反応させることを特徴とするポリオキシアルキレン変性ポリオレフィン(Z)を含有してなる樹脂用相溶化剤(K)の製造方法。
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