JP2016052651A - 表面修飾可能な積層体の製法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 基材層と、該基材層の上に形成した、重合性単量体、珪素化合物および光重合開始剤を含有する光硬化性組成物の光硬化膜層とを含んでなる積層体の前記光硬化膜層に、波長183nm以下の光を含む真空紫外光を照射して、前記光硬化膜層の表面を、表面修飾剤での化学修飾により容易に機能化されるように改質する。
【選択図】なし
Description
本発明において、(メタ)アクリル基を有する重合性単量体(以下、単に「重合性単量体」とも言う)は、特に制限されるものではなく、光重合に使用される公知の重合性単量体を使用することができる。この重合性単量体の例としては、(メタ)アクリル基を有し、分子中に珪素原子を含まない重合性単量体が挙げられる。これら重合性単量体は、1分子中に1つの(メタ)アクリル基を有する単官能重合性単量体であってもよいし、1分子中に2つ以上の(メタ)アクリル基を有する多官能重合性単量体であってもよい。さらには、これら単官能重合性単量体および多官能重合性単量体を組み合わせて使用することもできる。
珪素化合物
本発明で使用する光硬化性組成物は、上記した重合性単量体に加えて、珪素化合物を含有する。本発明によれば、光硬化性組成物中に珪素化合物が存在するため、VUV処理により、光硬化膜層の表面における表面修飾に好ましい改質がなされる。
アルコキシシラン類としては、アルコキシ基が珪素原子に対して1つ以上結合している一般的なアルコキシシランの他に、アルコキシ基を除く基として、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等の芳香環を有するアルコキシシラン、(メタ)アクリル基、エポキシ基、チオール基、水酸基、カルボキシル基、ホスホニウム基、スルホニル基等の官能基を有するアルコキシシラン、フッ素、塩素等のハロゲン元素を有するアルコキシシランであってもよく、それらの混合物から構成されていても良い。
アルコキシシラン類の内、一般的なアルコキシシランとしては、一般式(1)
(式中、R1は、同種又は異種の炭素数1〜4のアルキル基であり、nは1〜10の整数である)で示されるアルコキシシランを好ましく用いることができる。
(メタ)アクリル基含有アルコキシシランとしては、一般式(2)
(式中、R2は、水素原子又はメチル基であり;R3は、炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数3〜10のシクロアルキレン基又は炭素数3〜10のポリメチレン基であり;R4は、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数3〜4のシクロアルキル基又は炭素数6〜12のアリール基であり;R5は、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数3〜4のシクロアルキル基であり;lは1〜3の整数であり、mは0〜2の整数であり、kは1〜3の整数であり、l+m+kは4であり;R2、R3、R4およびR5がそれぞれ複数存在する場合には、その複数のR2、R3、R4およびR5は、同種又は異種の基であってよい)で示される(メタ)アクリル基含有アルコキシシランを好ましく用いることができる。
ハロゲン元素を有するアルコキシシランとしては、一般式(3)
(式中、xは1以上の整数であり、yは2以上の整数である)で表されるアルコキシエーテル基において1又は2以上の水素原子をフッ素原子に置換したものが好ましい。一般式(4)において、xは1〜6、yは5〜50が好ましい。
(式中、Mは、ジルコニウム又はチタニウムであり;R9は、同種又は異種の炭素数1〜10のアルキル基である)で示される金属アルコキシドの加水分解物を含むことができる。
光重合開始剤
本発明において、光重合開始剤は、特に制限されるものではなく、重合性単量体を光重合できるものであれば、いかなる光重合開始剤も使用できる。
上記光硬化性組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲で、その他の成分を配合することができる。
本発明において使用される光硬化性組成物は、1態様では、基材上に塗布して使用されるが、この場合、光硬化性組成物を溶媒で希釈して使用することもできる。また、光硬化性組成物を安定化させる目的、又はその他の目的で溶媒を配合することもできる。使用される溶媒としては、光硬化性組成物が溶解する溶媒であれば、何ら制限なく使用でき、例えば、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、トルエン、クロロホルム、酢酸エチルエステル、メチルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、シクロヘキサノン、エチレングリコール、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、メチル−3−メトキシプロピオネート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチルラクテート、エチル−3−エトキシプロピオネート、ブチルアセテート、2−ヘプタノン、メチルイソブチルケトン、アセチルアセトン、ジアセトンアルコール、ポリエチレングリコール、水、アルコール類を挙げることができる。
次に、この光硬化性組成物を用いて光硬化膜層を形成する方法について説明する。
光硬化性組成物は、公知の方法に従って、基材上に塗布され、塗膜を形成する。該基材としては、特に制限されるものではなく、プレート、シート、フィルム状のものが使用できる。具体的には、シリコンウエハ、石英、ガラス、サファイア、各種金属材料、アルミナ、窒化アルミニウム、炭化珪素、窒化珪素等のセラミックス、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリカーボネート、トリアセチルセルロース、ポリスチレン、シクロオレフィン樹脂のような公知の熱可塑性樹脂からなるシートや、フィルムを使用することができる。なお、基材表面には、本発明で使用される光硬化性組成物から形成される光硬化膜層との密着性を、より改善するために、表面処理を施すこともできる。ただし、密着性の改善のために、下地層を設ける必要はない。表面処理としては、例えば、火炎処理、大気中や窒素ガス中でのコロナ放電処理、大気圧プラズマ処理、ブラスト処理、ホーニング処理、UVオゾン処理等、公知の方法を挙げることができる。
続いて、上記方法により得られた、基材層と光硬化膜層とを含んでなる積層体について、光硬化膜層が、各種の表面修飾剤を使用する化学修飾により機能化される改質表面を有するように、表面改質を行う。本発明によれば、光硬化膜層の表面改質は、光硬化膜層の表面に、波長183nm以下の光を含んでいる真空紫外光(VUV)を照射するVUV処理によって行う。
光硬化膜面に、15mm幅セロハンテープ405(ニチバン(株)製)を置き、セロハンテープ上に指を押し付けて3往復させることによって、指圧にて密着させたのち、セロハンテープを剥離して、下記の基準によって、光硬化膜と基材との密着性を目視で評価した。
硬化膜が全く剥がれなかったもの :5
剥離面積が10%未満のもの :4
剥離面積が10%以上50%未満のもの :3
剥離面積が50%以上100%未満のもの:2
剥離面積が100%(全面剥離)のもの :1
光硬化膜の表面を改質処理した光硬化膜面を下記の基準によって、目視で評価した。
改質処理により外観不良が全くみられないもの:◎
改質処理によりムラが10%未満の範囲で発生したもの:○
改質処理によりムラが10%以上の範囲で発生したもの:△
改質処理により全面白化したもの:×
光硬化膜表面の改質処理の評価として、水との接触角を測定した。測定は、接触角測定装置 DM−700(協和界面科学(株)製)を用いて行い、改質処理した硬化膜面と水との接触角を測定し、10点の測定値の平均値を接触角とした。測定を、光硬化膜表面を改質処理する前、改質処理した直後、および室温で2日間放置した後、およびさらに水酸基と反応し得る官能基を有する化合物を反応させて表面修飾(化学修飾)した後の各時点で行った。
(光硬化性組成物の調製)
(メタ)アクリル基含有アルコキシシランとして、トリメトキシシリルトリメチレンアクリレート(信越化学工業(株)製、KBM−5103)3.0g、一般的なアルコキシシランとして、エチルシリケート40(コルコート(株)製、テトラエトキシシランの平均5量体物)6.8g、およびエタノール13.6gの混合物に、攪拌しながら、エタノール3.6g/水1.6g/2N−HCl 0.1gの2N−HCl/エタノール混合水溶液を徐々に滴下し、室温下、1時間攪拌して、(メタ)アクリル基含有アルコキシシランの加水分解物および一般的なアルコキシシランの加水分解物の混合物又は反応生成物からなる珪素化合物の混合液を得た。
重合性単量体として、ポリエチレングリコールジアクリレート(新中村化学工業(株)製、NKエステル A−200)2.5g、エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート(新中村化学工業(株)製、NKエステル A−BPE−10)7.5g、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート(新中村化学工業(株)製、NKエステル AMP−10G)5.0g、エトキシ化o−フェニルフェノールアクリレート(新中村化学工業(株)製、NKエステル A−LEN−10)5.0g、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業(株)製、NKエステル A−DCP)5.0gを使用した。
光重合開始剤として、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モリホリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン(BASFジャパン(株)製、IRGACURE(登録商標)379 EG)1.0gを使用した。
重合禁止剤として、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.0375g、ブチルヒドロキシトルエン0.005gを使用した。
上記重合性単量体、光重合開始剤、重合禁止剤を均一に混合し、その混合物を2.0g分取した。該混合物2.0gに、上記で得られた(メタ)アクリル基含有アルコキシシランの加水分解物および一般的なアルコキシシランの加水分解物の混合物又は反応生成物からなる珪素化合物の混合液7.0gを添加し、室温で15分間攪拌することにより、光硬化性組成物を得た。
φ4インチのシリコンウエハ(P型、片鏡面、酸化膜なし)上に、上記で得られた光硬化性組成物2mlを滴下し、3000rpm、30秒間でスピンコートし、120℃において2分間乾燥して、光硬化性組成物の塗膜がコーティングされたシリコンウエハを得た。上記塗膜がコーティングされたシリコンウエハを、窒素ガスのパージが可能で、天板が石英板で出来た容器内へ、上記塗膜が上面となるよう入れ、密封した後、窒素をパージしながら、石英板を介して、塗膜面側から発光波長365nmのLEDにより、1J/cm2のUV露光量で光照射し、シリコンウエハ上に光硬化膜が積層してなる積層体を得た。
誘電体バリア放電エキシマランプ(中心波長172nm、半値幅14nm、放射照度10mW/cm2、183nm以下の積算相対強度90%)を備えたチャンバーに、上記で得られた光硬化膜を有したシリコンウエハからなる積層体を、ランプとの距離3mmにて、光硬化膜側に光照射されるようセットし、大気圧から真空引きし、真空度100Pa(酸素濃度200ppm)で、2分間、エキシマランプにより真空紫外光を照射した。
このようにして、表面を改質処理したシリコンウエハからなる積層体を得た。
上記で得られた表面を改質処理したシリコンウエハからなる積層体の光硬化膜面上に、表面修飾剤として、3−(2−アミノエチルアミノプロピル)トリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、LS2480)0.1gおよび溶剤として、1−メトキシ−2−プロパノール100gからなる混合溶液2mlを滴下し、2000rpm、20秒間でスピンコートし、120℃において2分間乾燥して、表面修飾剤の塗膜がコーティングされたシリコンウエハを得た。上記塗膜がコーティングされたシリコンウエハを、70℃に保ったオーブンに1時間入れ、積層体の光硬化膜面上に表面修飾剤を反応させた。
その後、ガラス容器に入れたイソプロピルアルコール中に、光硬化膜面上に表面修飾剤を反応させた積層体を浸し、45Hzで2分間の超音波処理を行い、光硬化膜表面で反応しなかった余分な表面修飾剤をリンスで除去した。光硬化膜表面を乾燥した後、赤外分光光度計(パーキンエルマー製、フーリエ変換赤外分光光度計Spectrum One、1回反射ATR、積算回数16回、Resolution 4cm-1)を用いて、該光硬化膜表面の赤外分光法表面反射(FT−IR ATR)分析を行って、アミノ基に特有な吸収ピークがあることを確認した。このようにして、表面修飾した積層体を得た。
(光硬化性組成物の製造方法)
ハロゲン元素を有するアルコキシシランとして、(3,3,3−トリフルオロプロピル)トリメトキシシランを固形分1%となるようエタノールで希釈した溶液0.28g、(メタ)アクリル基含有アルコキシシランとして、トリメトキシシリルトリメチレンアクリレート(信越化学工業(株)製、KBM−5103)3.0g、およびエタノール13.6gの混合物に、攪拌しながら、エタノール1.6g/水0.3g/2N−HCl 0.1gの2N−HCl/エタノール混合水溶液を徐々に滴下し、室温下、1時間攪拌して、ハロゲン元素を有するアルコキシシランおよび(メタ)アクリル基含有アルコキシシランの加水分解物の混合物又は反応生成物を得た。得られた反応生成物に、さらに、一般的なアルコキシシランとして、エチルシリケート40(コルコート(株)製、テトラエトキシシランの平均5量体物)6.8gおよびジルコニウムアルコキシドとして、85質量%ジルコニウムブトキシド(テトラブチルジルコニウムアルコキシド)の1−ブタノール溶液1.7gを混合し、この混合物に、攪拌しながら、エタノール2.6g/水0.7g/2N−HCl0.1gの2N−HCl/エタノール混合水溶液を、室温下、徐々に滴下した。さらに、エタノール1.0g/水0.4gのエタノール水溶液を徐々に滴下し、室温下、1時間攪拌した。このようにして、一般的なアルコキシシラン、ハロゲン元素を有するアルコキシシラン、(メタ)アクリル基含有アルコキシシランおよびジルコニウムアルコキシドの加水分解物又は反応生成物からなる珪素化合物の混合液を得た。
実施例1で調製した、重合性単量体、光重合開始剤および重合禁止剤の混合物2.0gに、上記で得られた一般的なアルコキシシラン、ハロゲン元素を有するアルコキシシラン、(メタ)アクリル基含有アルコキシシランおよびジルコニウムアルコキシドの加水分解物又は反応生成物からなる珪素化合物の混合液7.0gを添加し、室温で15分間攪拌することにより、光硬化性組成物を得た。
得られた光硬化性組成物を用いた他は、実施例1と同様にして、積層体の作製を行い、得られた光硬化膜とシリコンウエハとを含んでなる積層体の密着性を、上記方法にて評価し、その結果を上記表1に示した。
誘電体バリア放電エキシマランプ(中心波長172nm、半値幅14nm、放射照度10mW/cm2、183nm以下の累積相対強度90%)を備えたチャンバーに、得られた光硬化膜を有するシリコンウエハからなる積層体を、ランプとの距離3mmにて、光硬化膜側に光照射されるようセットし、大気圧から真空引きし、真空度100Pa(酸素濃度200ppm)で2分間真空紫外光を照射した以外、実施例1と同様に操作を行い、表面を改質処理したシリコンウエハからなる積層体を得た。
上記で得られた表面を改質処理したシリコンウエハからなる積層体の光硬化膜面上に、表面修飾剤として、3−(2−アミノエチルアミノプロピル)トリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、LS2480)0.1gおよび溶剤として、1−メトキシ−2−プロパノール100gからなる混合溶液2mlを滴下し、2000rpm、20秒間でスピンコートし、120℃において2分間乾燥して、表面修飾剤の塗膜がコーティングされたシリコンウエハを得た。上記塗膜がコーティングされたシリコンウエハを、70℃に保ったオーブンに1時間入れ、積層体の光硬化膜面上に表面修飾剤を反応させた。
その後、ガラス容器に入れたイソプロピルアルコール中に、光硬化膜面上に表面修飾剤を反応させた積層体を浸し、45Hzで2分間の超音波処理を行い、光硬化膜表面で反応しなかった余分な表面修飾剤をリンスで除去した。光硬化膜表面を乾燥した後、該光硬化膜表面の赤外分光法表面反射(FT−IR ATR)分析を行って、アミノ基に特有な吸収ピークがあることを確認した。このようにして、表面修飾した積層体を得た。
光硬化膜の改質処理において、誘電体バリア放電エキシマランプ(中心波長172nm、半値幅14nm、放射照度10mW/cm2、183nm以下の累積相対強度90%)を備えたチャンバーに、実施例2で得られた光硬化膜を有したシリコンウエハからなる積層体を、ランプとの距離3mmにて、光硬化膜側に光照射されるようセットし、大気圧から真空引きし、真空度1kPa(酸素濃度2,000ppm)で2分間真空紫外光を照射した以外、実施例2と同様に操作を行い、表面を改質処理したシリコンウエハからなる積層体を得た。
上記で得られた表面を改質処理したシリコンウエハからなる積層体の光硬化膜面上に、実施例2と同様にして、積層体の光硬化膜面上に表面修飾剤を反応させた。
その後、ガラス容器に入れたイソプロピルアルコール中に、光硬化膜面上に表面修飾剤を反応させた積層体を浸し、45Hzで2分間の超音波処理を行い、光硬化膜表面で反応しなかった余分な表面修飾剤をリンスで除去した。光硬化膜表面を乾燥した後、該光硬化膜表面の赤外分光法表面反射(FT−IR ATR)分析を行って、アミノ基に特有な吸収ピークがあることを確認した。このようにして、表面修飾した積層体を得た。
光硬化膜の改質処理において、誘電体バリア放電エキシマランプ(中心波長172nm、半値幅14nm、放射照度10mW/cm2、183nm以下の累積相対強度90%)を備えたチャンバーに、実施例2で得られた光硬化膜を有したシリコンウエハからなる積層体を、ランプとの距離3mmにて、光硬化膜側に光照射されるようセットし、大気圧から真空引きし、真空度13kPa(酸素濃度27,000ppm)で2分間真空紫外光を照射した以外、実施例2と同様に操作を行い、表面を改質処理したシリコンウエハからなる積層体を得た。
上記で得られた表面を改質処理したシリコンウエハからなる積層体の光硬化膜面上に、実施例2と同様にして、積層体の光硬化膜面上に表面修飾剤を反応させた。
その後、ガラス容器に入れたイソプロピルアルコール中に、光硬化膜面上に表面修飾剤を反応させた積層体を浸し、45Hzで2分間の超音波処理を行い、光硬化膜表面で反応しなかった余分な表面修飾剤をリンスで除去した。光硬化膜表面を乾燥した後、該光硬化膜表面の赤外分光法表面反射(FT−IR ATR)分析を行って、アミノ基に特有な吸収ピークがあることを確認した。このようにして、表面修飾した積層体を得た。
光硬化膜の改質処理において、誘電体バリア放電エキシマランプ(中心波長172nm、半値幅14nm、放射照度10mW/cm2、183nm以下の積算相対強度90%)を備えたチャンバーに、実施例2で得られた光硬化膜を有したシリコンウエハからなる積層体を、ランプとの距離3mmにて、光硬化膜側に光照射されるようセットし、酸素ガス1200ppmを含有する窒素ガスをチャンバー内に連続的に供給しながら、20分間、真空紫外光を照射した以外は、実施例2と同様に操作を行い、表面を改質処理したシリコンウエハからなる積層体を得た。
上記で得られた表面を改質処理したシリコンウエハからなる積層体の光硬化膜面上に、実施例2と同様にして、積層体の光硬化膜面上に表面修飾剤を反応させた。
その後、ガラス容器に入れたイソプロピルアルコール中に、光硬化膜面上に表面修飾剤を反応させた積層体を浸し、45Hzで2分間の超音波処理を行い、光硬化膜表面で反応しなかった余分な表面修飾剤をリンスで除去した。光硬化膜表面を乾燥した後、該光硬化膜表面の赤外分光法表面反射(FT−IR ATR)分析を行って、アミノ基に特有な吸収ピークがあることを確認した。このようにして、表面修飾した積層体を得た。
実施例4と同様に操作を行い、表面を改質処理したシリコンウエハからなる積層体を得た。上記方法にて、改質処理後の外観および得られたシリコンウエハからなる積層体の光硬化膜面の水との接触角を測定した。改質処理後の外観および接触角(改質前、改質直後および2日後)の測定結果を上記表2に示した。
上記で得られた表面を改質処理したシリコンウエハからなる積層体の光硬化膜面上に、
表面修飾剤として、3−アミノプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、LS3150)0.1gおよび溶剤として、1−メトキシ−2−プロパノール100gからなる混合溶液2mlを滴下し、2000rpm、20秒間でスピンコートし、120℃において2分間乾燥して、表面修飾剤の塗膜がコーティングされたシリコンウエハを得た。上記塗膜がコーティングされたシリコンウエハを、70℃に保ったオーブンに1時間入れ、積層体の光硬化膜面上に表面修飾剤を反応させた。
その後、ガラス容器に入れたイソプロピルアルコール中に、光硬化膜面上に表面修飾剤を反応させた積層体を浸し、45Hzで2分間の超音波処理を行い、光硬化膜表面で反応しなかった余分な表面修飾剤をリンスで除去した。光硬化膜表面を乾燥した後、該光硬化膜表面の赤外分光法表面反射(FT−IR ATR)分析を行って、アミノ基に特有な吸収ピークがあることを確認した。このようにして、表面修飾した積層体を得た。
実施例4と同様に操作を行い、表面を改質処理したシリコンウエハからなる積層体を得た。上記方法にて、改質処理後の外観および得られたシリコンウエハからなる積層体の光硬化膜面の水との接触角を測定した。改質処理後の外観および接触角(改質前、改質直後および2日後)の測定結果を上記表2に示した。
上記で得られた表面を改質処理したシリコンウエハからなる積層体の光硬化膜面上に、表面修飾剤として、(3−メルカプトプロピル)トリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM−803)1gおよび溶剤として、1−メトキシ−2−プロパノール100gからなる混合溶液2mlを滴下し、2000rpm、20秒間でスピンコートし、120℃において2分間乾燥して、表面修飾剤の塗膜がコーティングされたシリコンウエハを得た。上記塗膜がコーティングされたシリコンウエハを、70℃に保ったオーブンに1時間入れ、積層体の光硬化膜面上に表面修飾剤を反応させた。
その後、ガラス容器に入れたイソプロピルアルコール中に、光硬化膜面上に表面修飾剤を反応させた積層体を浸し、45Hzで2分間の超音波処理を行い、光硬化膜表面で反応しなかった余分な表面修飾剤をリンスで除去した。光硬化膜表面を乾燥した後、該光硬化膜表面の赤外分光法表面反射(FT−IR ATR)分析を行って、チオール基に特有な吸収ピークがあることを確認した。このようにして、表面修飾した積層体を得た。
(インプリント法による凹凸パターンを形成した光硬化膜の作製)
フッ素を含有するシランカップリング剤(ダイキン工業(株)製、オプツールHD−1100TH)で離型処理を施し、リンス液(ダイキン工業(株)製、オプツールHD−TH)でリンス処理した、径230nm、高さ500nm、ピッチ460nm、および三角配置のピラーパターンが形成された、φ2インチのシリコン製金型上に、実施例2で得られた光硬化性組成物を、3000rpm、30秒間でスピンコートし、120℃において2分間乾燥して、光硬化性組成物の塗膜がコーティングされたシリコン製金型を得た。上記塗膜がコーティングされたシリコン製金型と、10cm×10cmにカットした厚さ125μmの2軸延伸ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(東洋紡績(株)社製、両面易接着処理PETフィルム、コスモシャインA−4300:基材)とを、ナノインプリント装置(SCIVAX(株)製、X−300)にセットし、300Paまで真空引きした後、上記塗膜がコーティングされたシリコン製金型と、PETフィルムからなる基材とを接触させ、圧力2.0MPaをかけ、LED365nm光源から、光を60秒間照射して、UVナノインプリントを行った。その後、PETフィルムをシリコン製金型から剥離し、表面に凹凸パターンが形成された光硬化膜層を有する積層体を得た。
得られた積層体の光硬化膜(パターン面)とPETフィルム(基材)との密着性を、上記方法にて評価し、その結果を上記表1に示した。得られた積層体の光硬化膜(パターン面)は、周期的に屈折率が変化している2次元のフォトニック結晶構造である。
誘電体バリア放電エキシマランプ(中心波長172nm、半値幅14nm、放射照度10mW/cm2、183nm以下の累積相対強度90%)を備えたチャンバーに、上記で得られた積層体を、ランプとの距離3mmにて、光硬化膜(パターン面)側に光照射されるようセットし、大気圧から真空引きし、真空度100Pa(酸素濃度200ppm)で、2分間エキシマランプにより真空紫外光を照射した。
上記方法にて、改質処理後の外観および得られた積層体の光硬化膜面の水との接触角を測定した。改質処理後の外観および接触角(改質前、改質直後および2日後)の測定結果を上記表2に示した。得られた積層体は、表面に前記ホールパターンが形成されているにも関わらず、前記ホールパターンが形成されていない比較例の積層体よりも、改質直後、及び2日後の接触角が低い値となっており、十分に表面が改質されていることが分かった。
上記で得られた表面を改質処理した積層体の光硬化膜面上に、表面修飾剤として、3−(2−アミノエチルアミノプロピル)トリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、LS2480)0.1gおよび溶剤として、1−メトキシ−2−プロパノール100gからなる混合溶液4mlを滴下し、2000rpm、20秒間でスピンコートし、120℃において2分間乾燥して、表面修飾剤の塗膜がコーティングされた積層体を得た。上記塗膜がコーティングされた積層体を、70℃に保ったオーブンに1時間入れ、積層体の光硬化膜面上に表面修飾剤を反応させた。
その後、ガラス容器に入れたイソプロピルアルコール中に、光硬化膜面上に表面修飾剤を反応させた積層体を浸し、45Hzで2分間の超音波処理を行い、光硬化膜表面で反応しなかった余分な表面修飾剤をリンスで除去した。光硬化膜表面を乾燥した後、該光硬化膜表面の赤外分光法表面反射(FT−IR ATR)分析を行って、アミノ基に特有な吸収ピークがあることを確認した。このようにして、表面修飾した積層体を得た。
実施例1の光硬化膜の改質処理において、誘電体バリア放電エキシマランプ(中心波長172nm、半値幅14nm、放射照度10mW/cm2、183nm以下の相対強度90%)の代わりに、185nm又は254nmの紫外光を発生する低圧水銀ランプ(放射照度10mW/cm2、183nm以下の累積相対強度0%)を使用し、実施例1で得られた光硬化膜を有したシリコンウエハからなる積層体を、ランプとの距離3mmにて、積層体の光硬化膜側に光照射されるようセットし、10分間照射した以外、実施例1と同様に操作を行い、表面を改質処理したシリコンウエハからなる積層体を得た。
重合性単量体として、ポリエチレングリコールジアクリレート(新中村化学工業(株)製、NKエステル A−200)2.5g、エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート(新中村化学工業(株)製、NKエステル A−BPE−10)7.5g、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート(新中村化学工業(株)製、NKエステル AMP−10G)5.0g、エトキシ化o−フェニルフェノールアクリレート(新中村化学工業(株)製、NKエステル A−LEN−10)5.0g、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業(株)製、NKエステル A−DCP)5.0gを使用した。
光重合開始剤として、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モリホリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン(BASFジャパン(株)製、IRGACURE(登録商標)379 EG)1.0gを使用した。
重合禁止剤として、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.0375g、ブチルヒドロキシトルエン0.005gを使用した。
上記の重合性単量体、光重合開始剤、および重合禁止剤を均一に混合することにより、珪素化合物を含有しない光硬化性組成物を得た。
上記で得られた、珪素化合物を含有しない光硬化性組成物を用いたこと以外、実施例1と同様に操作して、シリコンウエハ上に光硬化膜が積層してなる積層体を得た。得られた光硬化膜とシリコンウエハとを含んでなる積層体の密着性を、上記方法にて評価し、その結果を上記表1に示した。
さらに、実施例1と同様にして、表面を改質処理した光硬化膜層とシリコンウエハとを含んでなる積層体を得た。
上記方法にて、改質処理後の外観および得られたシリコンウエハからなる積層体の光硬化膜面の水との接触角を測定した。改質処理後の外観および接触角(改質前、改質直後および2日後)の測定結果を上記表2に示した。積層体の光硬化膜表面の接触角は、実施例1と比べ大きかった。
上記で得られた表面を改質処理した積層体の光硬化膜面上に、表面修飾剤として、3−(2−アミノエチルアミノプロピル)トリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、LS2480)0.1gおよび溶剤として、1−メトキシ−2−プロパノール100gからなる混合溶液2mlを滴下し、2000rpm、20秒間でスピンコートし、120℃において2分間乾燥して、表面修飾剤の塗膜がコーティングされた積層体を得た。上記塗膜がコーティングされた積層体を、70℃に保ったオーブンに1時間入れ、積層体の光硬化膜面上に表面修飾剤を反応させた。
その後、ガラス容器に入れたイソプロピルアルコール中に、光硬化膜面上に表面修飾剤を反応させた積層体を浸し、45Hzで2分間の超音波処理を行い、光硬化膜表面で反応しなかった余分な表面修飾剤をリンスで除去した。光硬化膜表面を乾燥した後、該光硬化膜表面の赤外分光法表面反射(FT−IR ATR)分析を行ったが、アミノ基に特有な吸収ピークが確認されなかった。
(公知のフィルムの改質処理)
誘電体バリア放電エキシマランプ(中心波長172nm、半値幅14nm、放射照度10mW/cm2、183nm以下の積算相対強度90%)を備えたチャンバーに、シクロオレフィンポリマーフィルム(日本ゼオン(株)製、ゼオノアフィルムZF−16、厚み100μm)を、ランプとの距離3mmにて、光照射されるようセットし、大気圧から真空引きし、真空度100Pa(酸素濃度200ppm)で、2分間、エキシマランプにより真空紫外光を照射した。
このようにして、表面を改質処理したシクロオレフィンポリマーフィルムを得た。
上記方法にて、改質処理後の外観および得られたシクロオレフィンポリマーフィルムの水との接触角を測定した。改質処理後の外観および接触角(改質前、改質直後および2日後)の測定結果を表2に示した。
上記で得られた表面を改質処理したシクロオレフィンポリマーフィルムに、表面修飾剤として、3−(2−アミノエチルアミノプロピル)トリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、LS2480)0.1gおよび溶剤として、1−メトキシ−2−プロパノール100gからなる混合溶液2mlを滴下し、2000rpm、20秒間でスピンコートし、120℃において2分間乾燥して、表面修飾剤の塗膜がコーティングされたシクロオレフィンポリマーフィルムを得た。上記塗膜がコーティングされたシクロオレフィンポリマーフィルムを、70℃に保ったオーブンに1時間入れ、シクロオレフィンポリマーフィルム面上に表面修飾剤を反応させた。
その後、ガラス容器に入れたイソプロピルアルコール中に、シクロオレフィンポリマーフィルム面上に表面修飾剤を反応させたシクロオレフィンポリマーフィルムを浸し、45Hzで2分間の超音波処理を行い、シクロオレフィンポリマーフィルム表面で反応しなかった余分な表面修飾剤をリンスで除去した。シクロオレフィンポリマーフィルム表面を乾燥した後、該シクロオレフィンポリマーフィルム表面の赤外分光法表面反射(FT−IR ATR)分析を行って、アミノ基に特有な吸収ピークがわずかにあることを確認した。このようにして、表面修飾した積層体を得た。
Claims (15)
- 基材層と、この基材層の上に形成された、各種の表面修飾剤を使用する化学修飾によって容易に機能化されるように改質した表面を有する光硬化膜層とを含んでなる表面修飾可能な積層体を製造する方法であって、前記基材層の一方の表面上に、重合性単量体、珪素化合物および光重合開始剤を含有する光硬化性組成物を塗布して塗膜を形成し、該塗膜に光を照射して、前記光硬化性組成物を硬化させることにより前記光硬化膜層を形成し、該光硬化膜層に波長183nm以下の光を含む真空紫外光を照射して、前記光硬化膜層の表面を、各種の表面修飾剤を使用する化学修飾を介して容易に機能化されるように改質することを特徴とする表面修飾可能な積層体の製法。
- 光硬化性組成物の珪素化合物が、シロキサン結合を有する珪素化合物であることを特徴とする請求項1に記載の製法。
- シロキサン結合を有する珪素化合物が、アルコキシシラン類又はアルコキシシラン類の加水分解物であることを特徴とする請求項2に記載の製法。
- 光硬化性組成物が、さらに、ジルコニウムアルコキシド又はチタニウムアルコキシドの加水分解物又はジルコニウムアルコキシド又はチタニウムアルコキシドとアルコキシシラン類との反応生成物を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の製法。
- 波長183nm以下の光を含む真空紫外光は、183nm以下の波長の光が積算相対強度20%以上であることを特徴とする請求項1に記載の製法。
- 真空紫外光の照射を、密閉空間内において、酸素濃度0.1〜100,000ppmの雰囲気で行うことを特徴とする請求項1に記載の製法。
- 真空紫外光の照射を、解放空間内において、真空紫外光を照射する光源と光硬化膜層との間に窒素を流動させた雰囲気で行うことを特徴とする請求項1に記載の製法。
- 真空紫外光を照射する光源と光硬化膜層との距離が5mm以下であることを特徴とする請求項1に記載の製法。
- 真空紫外光の照射を、光露光量が0.01〜100J/cm2となるように行うことを特徴とする請求項1に記載の製法。
- 積層体の光硬化膜層が、その表面に凹凸パターンを有することを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載の製法。
- 凹凸パターンが、インプリント法により形成されたものであることを特徴とする請求項10に記載の製法。
- 凹凸パターンがフォトニック結晶構造であることを特徴とする請求項10に記載の製法。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の製法によって得られた表面修飾可能な積層体の改質表面に、水酸基と反応し得る官能基を有する化合物を反応させて、前記改質表面を化学修飾することを特徴とする表面修飾された積層体の製法。
- 水酸基と反応し得る官能基を有する化合物が、アルコキシシリル基を有する化合物であることを特徴とする請求項13に記載の製法。
- アルコキシシリル基を有する化合物が、アルコキシシリル基の他に、カルボキシル基、イミド基、エポキシ基、アミノ基、(メタ)アクリル基、チオール基の少なくとも1つを有する化合物であることを特徴とする請求項14に記載の製法。
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