JP2016044183A - 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 - Google Patents

Abstract

【課題】重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用を提供する。
【解決手段】本発明は、重合性化合物と、それらを調製するための方法および中間体と、それらを含む液晶（ＬＣ：ｌｉｑｕｉｄ ｃｒｙｓｔａｌ）媒体と、光学的、電気光学的および電子的目的のためで、特にＬＣディスプレイ中、とりわけ、ポリマー維持配向タイプのＬＣディスプレイ中における重合性化合物およびＬＣ媒体の使用とに関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、重合性化合物と、それらを調製するための方法および中間体と、それらを含む液晶（ＬＣ：ｌｉｑｕｉｄ ｃｒｙｓｔａｌ）媒体と、光学的、電気光学的および電子的目的のためで、特にＬＣディスプレイ中、とりわけ、ポリマー維持配向タイプのＬＣディスプレイ中における重合性化合物およびＬＣ媒体の使用とに関する。

現在使用されている液晶ディスプレイ（ＬＣディスプレイ：ｌｉｑｕｉｄ−ｃｒｙｓｔａｌ ｄｉｓｐｌａｙ）は、通常、ＴＮ（「ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ：ツイストネマチック」）タイプのものである。しかしながら、これらは、コントラストの視野角依存性が強い不都合を有する。

加えて、より広い視野角を有する所謂ＶＡ（「ｖｅｒｔｉｃａｌ ａｌｉｇｎｍｅｎｔ：垂直配向」）ディスプレイが知られている。ＶＡディスプレイのＬＣセルは２つの透明電極の間にＬＣ媒体の層を含有しており、そこでは、通常、ＬＣ媒体は負の誘電異方性を有する。スイッチオフ状態で、ＬＣ層の分子は電極表面に垂直に配向しているか（ホメオトロピック的）、または、チルトホメオトロピック配向を有している。２つの電極に電圧を印加すると、電極表面に平行なＬＣ分子の再配向が起きる。

更に、複屈折効果に基づいており、所謂「ベンド（ｂｅｎｄ）」配向で通常は正の誘電異方性のＬＣ層を有しているＯＣＢ（「ｏｐｔｉｃａｌｌｙ ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ ｂｅｎｄ：光学補償ベンド」）ディスプレイが知られている。電圧を印加すると、電極表面に垂直なＬＣ分子の再配向が起きる。加えて、暗状態においてベンドセルの光に対する望ましくない透明性を防ぐために、通常、ＯＣＢディスプレイは１枚以上の複屈折光学的リターデーションフィルムを含む。ＯＣＢディスプレイは、ＴＮディスプレイと比較して、より広い視野角および、より短い応答時間を有する。

また、２枚の基板の間にＬＣ層を含有し、２つの電極が２枚の基板の一方のみの上に配置されており、好ましくは、相互に噛み合った櫛形の構造を有する所謂ＩＰＳ（ｉｎ−ｐｌａｎｅ ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ：面内スイッチング）ディスプレイも知られている。電極に電圧を印加すると、ＬＣ層に平行な有意な成分を有する電界が電極間に生成される。このため、層面内においてＬＣ分子の再配向が生じる。

更に、所謂ＦＦＳ（「ｆｒｉｎｇｅ ｆｉｅｌｄ ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ：フリンジ場スイッチング」）ディスプレイが報告されており（とりわけ、Ｓ．Ｈ．Ｊｕｎｇら、Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．、４３巻、３号、２００４年、１０２８頁を参照；非特許文献１）、同一の基板上に２つの電極を含有し、２つの電極の一方が櫛形の態様に構造化されており、他方は構造化されていない。それにより、強力な所謂「フリンジ場」、即ち、電極端の近傍における強力な電界およびセル全体にわたって強力な垂直成分および強力な水平成分の両者ともを有する電界が生成される。ＦＦＳディスプレイは、コントラストの低い視野角依存性を有する。通常、ＦＦＳディスプレイは正の誘電異方性を有するＬＣ媒体および通常ポリイミドの配向層を含有し、配向層はＬＣ媒体の分子に平面配向を付与する。

ＦＦＳディスプレイは、アクティブマトリックスまたはパッシブマトリクスディスプレイとして動作できる。アクティブマトリックスディスプレイの場合、個々のピクセルは、通常、例えばトランジスタ（例えば、薄膜トランジスタ（「ＴＦＴ（ｔｈｉｎ−ｆｉｌｍ ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）」））などの集積非線形アクティブ素子でアドレスされる一方で、パッシブマトリックスディスプレイの場合、個々のピクセルは、通常、従来技術から知られる通りのマルチプレックス法でアドレスされる。

更に、ＦＦＳディスプレイと同様の電極設計および層厚を有しているが、正の誘電異方性を有するＬＣ媒体の代わりに負の誘電異方性を有するＬＣ媒体の層を含むＦＦＳディスプレイが開示されている（Ｓ．Ｈ．Ｌｅｅら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．７３巻（２０号）、１９９８年、２８８２〜２８８３頁（非特許文献２）およびＳ．Ｈ．Ｌｅｅら、Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ３９巻（９号）、２０１２年、１１４１〜１１４８頁（非特許文献３）を参照）。正の誘電異方性を有するＬＣ媒体と比較して、負の誘電異方性を有するＬＣ媒体はチルトがより少なく、よりツイストした配向を有する好ましいダイレクター配向を示し、その結果、これらのディスプレイは、より高い透過性を有する。ディスプレイは、更に、少なくとも一方の基板上に提供された好ましくはポリイミドの配向層を含み、配向層はＬＣ媒体と接触してＬＣ媒体のＬＣ分子の平面配向を誘発する。これらのディスプレイは「超高輝度ＦＦＳ（ＵＢ−ＦＦＳ：Ｕｌｔｒａ Ｂｒｉｇｈｔｎｅｓｓ−ＦＦＳ）」モードディスプレイとしても知られる。これらのディスプレイは、高い信頼性を有するＬＣ媒体を必要とする。

本明細書において使用する場合、用語「信頼性」は、照光による負荷、温度、湿度、電圧などの種々のストレスを負荷した際のディスプレイの性能品位を意味し、画像固着（ある領域および線状の画像固着）、ムラ、汚れなどのディスプレイに影響を与えるものを含み、ＬＣディスプレイ分野の当業者に知られている。信頼性を分類する標準的なパラメータとしては、通常、電圧保持率（ＶＨＲ：ｖｏｌｔａｇｅ ｈｏｌｄｉｎｇ ｒａｔｉｏｎ）が使用され、電圧保持率は試験用ディスプレイにおいて一定電圧を維持する尺度である。ＶＨＲ値が高いほど、ＬＣ媒体の信頼性は良好となる。

より最近のタイプのＶＡディスプレイにおいて、ＬＣ分子の均一な配向は、ＬＣセル内の複数の比較的小さなドメインに限定されている。チルトドメインとしても知られるこれらのドメイン間には、ディスクリネーションが存在する場合がある。従来のＶＡディスプレイと比較して、チルトドメインを有するＶＡディスプレイは、より大きなコントラストおよび中間調（灰色遮光）の視野角非依存性を有する。加えて、スイッチオン状態での分子の均一配向のための電極表面の追加処理、例えばラビングなどが、もはや必要ないため、このタイプのディスプレイの製造は、より簡便である。代わりに、チルトまたはプレチルト角の優先方向は、電極の特別な設計により制御される。

所謂ＭＶＡ（「ｍｕｌｔｉｄｏｍａｉｎ ｖｅｒｔｉｃａｌ ａｌｉｇｎｍｅｎｔ：マルチドメイン垂直配向」）ディスプレイにおいては、これは通常、局所的なプレチルトを生じる突起を有する電極によって達成される。結果として、電圧を印加すると、ＬＣ分子は電極表面に平行に、セルで異なって定義される領域中で異なる方向に配向する。それによって「制御された」スイッチングが達成され、干渉するディスクリネーション線の形成が予防される。この配向によってディスプレイの視野角が改良されるが、しかしながら、光に対する透明性が低下する結果となる。ＭＶＡの更なる開発のために片方の電極側のみの突起が使用され、一方で反対側の電極はスリットを有しており、光に対する透明性が改良されている。電圧を印加するとスリットが施された電極はＬＣセル内に不均質な電界を生じ、制御されたスイッチングがそれでも達成されることを意味する。光に対する透明性を更に改良するためにスリットと突起との間隔を大きくすることもできるが、これにより応答時間が長くなる結果となる。所謂ＰＶＡ（ｐａｔｔｅｒｎｅｄ ＶＡ：パターン化ＶＡ）においては、突起は完全に不要なものとなり、両電極は対向する側のスリットによって構造化されており、コントラストの増加および光に対する透明性が改良される結果となるが、技術的に困難でありディスプレイが機械的影響（「タッピング」など）により敏感となる。しかしながら、例えばモニターおよび特にＴＶスクリーンなどの多くの用途においては、ディスプレイの応答時間を短縮し、コントラストおよび輝度（透過性）を改良することが要求されている。

更なる開発は、所謂ＰＳ（「ｐｏｌｙｍｅｒ ｓｕｓｔａｉｎｅｄ：ポリマー維持」）またはＰＳＡ（「ｐｏｌｙｍｅｒ ｓｕｓｔａｉｎｅｄ ａｌｉｇｎｍｅｎｔ：ポリマー維持配向」）タイプのディスプレイであり、それらについては、用語「ポリマー安定化（ｐｏｌｙｍｅｒ ｓｔａｂｉｌｉｓｅｄ）」も使用されることがある。これらにおいては、少量（例えば、０．３重量％、典型的には１重量％未満）の１種類以上の重合性化合物（１種類または多種類）、好ましくは重合性単量体化合物（１種類または多種類）をＬＣ媒体に添加し、ディスプレイにＬＣ媒体を充填後、ディスプレイの電極に電圧を任意に印加しながら、通常ＵＶ光重合により、その場で重合または架橋する。重合は、ＬＣ媒体が液晶相を示す温度、通常、室温において行われる。反応性メソゲンまたは「ＲＭ（ｒｅａｃｔｉｖｅ ｍｅｓｏｇｅｎ）」としても知られる重合性メソゲンまたは液晶化合物をＬＣ混合物に添加することが、特に適切であることが証明されてきた。

他に示さない限り、下では、一般にポリマー維持配向タイプのディスプレイを指す際に用語「ＰＳＡ」を使用し、ＰＳ−ＶＡ、ＰＳ−ＴＮなどの具体的なディスプレイのモードを指す際に用語「ＰＳ」を使用する。

また、他に示さない限り、下では、重合性メソゲンまたは液晶化合物を指す際に用語「ＲＭ」を使用する。

当面のところ、ＰＳ（Ａ）の原理は、さまざまな従来のＬＣディスプレイのモード中で使用されている。よって、例えば、ＰＳ−ＶＡ、ＰＳ−ＯＣＢ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＳ−ＦＦＳ、ＰＳ−ＵＢ−ＦＦＳおよびＰＳ−ＴＮディスプレイが知られている。ＰＳ−ＶＡおよびＰＳ−ＯＣＢディスプレイの場合、好ましくは、電圧を印加しながら、ＰＳ−ＩＰＳディスプレイの場合は、電圧を印加するか印加せず、好ましくは、印加せずに、ＲＭの重合を行う。試験用セルにおいて示される通り、ＰＳ（Ａ）法は、結果としてセル中にプレチルトを生じる。例えば、ＰＳ−ＯＣＢディスプレイの場合、ベンド構造を安定化することが可能であり、オフセット電圧が不必要となるか低減できる。ＰＳ−ＶＡディスプレイの場合、プレチルトは応答時間に対して正の効果を有する。ＰＳ−ＶＡディスプレイに対しては、標準的なＭＶＡまたはＰＶＡピクセルおよび電極レイアウトを使用できる。加えて、しかしながら、また、例えば、電極の一方側のみを構造化して突起を設けないで操作することも可能であり、製造が著しく簡略化され、同時に結果としてコントラストが非常に良好となり、同時に光に対する透明性が非常に良好となる。

更に、所謂、正−ＶＡ（「ｐｏｓｉｔｉｖｅ ＶＡ」）ディスプレイが、特に適切なモードであることが証明されてきた。古典的なＶＡディスプレイと同様に、電圧が印加されていない初期状態において、正−ＶＡディスプレイ中のＬＣ分子の初期配向はホメオトロピックであり、即ち、基板に対して実質的に垂直である。しかしながら、古典的なＶＡディスプレイとは対称的に、正−ＶＡディスプレイにおいては、正の誘電異方性を有するＬＣ媒体が使用される。通常使用されるＩＰＳディスプレイと同様に、正−ＶＡディスプレイにおける２つの電極は２枚の基板の一方のみに配置されており、好ましくは、相互に噛み合った櫛形の（インターデジタル）構造を示す。インターデジタル電極に電圧を印加することで、電極はＬＣ媒体の層に実質的に平行な電界を生成し、ＬＣ分子は基板に実質的に平行な配向に転換される。また、正−ＶＡディスプレイにおいても、ＬＣ媒体にＲＭを加え、ディスプレイ内で重合するポリマー安定化によって、スイッチ時間の著しい短縮を実現でき、有利であることが証明されてきた。

ＰＳ−ＶＡディスプレイは、例えば、欧州特許出願公開第１ １７０ ６２６号公報（特許文献１）、米国特許第６，８６１，１０７号明細書（特許文献２）、米国特許第７，１６９，４４９号明細書（特許文献３）、米国特許出願公開第２００４／０１９１４２８号公報（特許文献４）、米国特許出願公開第２００６／００６６７９３号公報（特許文献５）および米国特許出願公開第２００６／０１０３８０４号公報（特許文献６）に記載されている。ＰＳ−ＯＣＢディスプレイは、例えば、Ｔ．−Ｊ−Ｃｈｅｎら、Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．４５巻、２００６年、２７０２〜２７０４頁（非特許文献４）およびＳ．Ｈ．Ｋｉｍ、Ｌ．−Ｃ−Ｃｈｉｅｎ、Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．４３巻、２００４年、７６４３〜７６４７頁（非特許文献５）に記載されている。ＰＳ−ＩＰＳディスプレイは、例えば、米国特許第６，１７７，９７２号明細書（特許文献７）およびＡｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９９９年、７５巻（２１号）、３２６４頁（非特許文献６）に記載されている。ＰＳ−ＴＮディスプレイは、例えば、Ｏｐｔｉｃｓ Ｅｘｐｒｅｓｓ ２００４年、１２巻（７号）、１２２１頁（非特許文献７）に記載されている。

上記従来のＬＣディスプレイと同様に、ＰＳＡディスプレイは、アクティブマトリクスまたはパッシブマトリクスディスプレイとして動作できる。アクティブマトリクスディスプレイの場合、個々のピクセルは、通常、例えば、トランジスタ（例えば、薄膜トランジスタ（「ＴＦＴ（ｔｈｉｎ−ｆｉｌｍ ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）」））などの集積非線形アクティブ素子によってアドレスされ、一方、先行技術より既知の通り、パッシブマトリクスディスプレイの場合、個々のピクセルは、通常、マルチプレックス法によってアドレスされる。

また、ＰＳＡディスプレイも、ディスプレイセルを形成する基板の一方または両方に配向層を含んでよい。電極が存在する場合、配向層はＬＣ媒体と接触してＬＣ分子の初期配を誘発するように、通常、電極上に塗工される。配向層は、例えばポリイミドを含むかポリイミドから成ってよく、また、ラビングされていてもよく、光配向法で調製できる。

特に、モニターおよび特にはテレビ用途向けには、ＬＣディスプレイの応答時間のみならずコントラストおよび輝度（よって、透過性）も最適化することが引き続き要求されている。ここで、ＰＳＡ法は重要な利点を提供できる。特に、ＰＳ−ＶＡ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＳ−ＦＦＳおよびＰＳ−正−ＶＡディスプレイの場合、他のパラメータに著しい悪影響を及ぼすことなく、試験用セルにおける測定可能なプレチルトと相関して、応答時間の短縮を達成できる。

ＰＳＡディスプレイにおいて使用するためのＲＭとして、フッ素化されていてもよいビフェニルジアクリレートまたはビフェニルジメタクリレートが先行技術において示唆されてきた。

しかしながら、例えば、不適切なチルトが確立されるようになるか、全くチルトが確立されないようになるため、または、例えば、所謂「電圧保持率」（ＶＨＲまたはＨＲ（ｖｏｌｔａｇｅ ｈｏｌｄｉｎｇ ｒａｔｉｏ））がＴＦＴディスプレイ用途にとって不適切であるため、ＬＣ混合物および１種類以上のＲＭから成る全ての組み合わせがＰＳＡディスプレイにおける使用に適しているわけではないという問題が生じる。加えて、先行技術から既知のＬＣ混合物およびＲＭは、ＰＳＡディスプレイにおいて使用する際に、幾つかの不都合を依然として有することが見出されてきた。よって、ＬＣ混合物に可溶性の全ての既知のＲＭが、ＰＳＡディスプレイにおける使用に適しているわけではない。加えて、ＰＳＡディスプレイにおけるプレチルトを直接測定することに加え、ＲＭに関する適切な選択要件を見出すことは、しばしば困難である。光開始剤を添加することなくＵＶ光を用いて重合することが望ましい場合、特定の用途に好都合のことがあるが、適切なＲＭの選択の余地は更に狭くなる。

加えて、ＬＣホスト混合物／ＲＭの選択された組み合わせは、可能な限り低い回転粘度および可能な限り良好な電気特性を有していなければならない。特に、組み合わせは、可能な限り高いＶＨＲを有していなければならない。ＰＳＡディスプレイにおいては、ＵＶ曝露がディスプレイの製造工程において不可欠な部分であるばかりでなく、また、完成後のディスプレイを動作する際にも通常の曝露としてＵＶ曝露が起こるため、ＵＶ光照射後の高いＶＨＲが特に必要である。

特に、小さいプレチルト角を生成するＰＳＡディスプレイ用の新規な材料が入手可能となれば、特に望ましい。ここで、好ましい材料は、同一の曝露時間での重合の際に、今日までに既知の材料よりも低いプレチルト角を生成するもの、および／または、それを使用して、既知の材料で達成できる（より高い）プレチルト角を、より短い曝露時間後に既に達成できるものである。よって、ディスプレイの製造時間（タクトタイム）を短縮でき、製造プロセスのコストを低減できる。

ＰＳＡディスプレイの製造における更なる問題は、特に、ディスプレイ内にプレチルト角を生成するための重合工程後における、残存量の未重合のＲＭの存在または除去である。例えば、ディスプレイの製造終了後の動作の際に、制御されていない態様で重合するために、例えば、このタイプの未反応のＲＭは、ディスプレイの特性に悪影響を及ぼすことがある。

よって、先行技術より既知のＰＳＡディスプレイは、しばしば、望ましくない効果である所謂「画像の固着」または「画像の焦付き」を示し、即ち、個々のピクセルの一時的なアドレスによってＬＣディスプレイ内に生成された画像が、これらのピクセル内の電界のスイッチが切られた後、または、他のピクセルがアドレスされた後においてすら、依然として視ることができ、残存する。

一方で、低いＶＨＲを有するＬＣホスト混合物を使用すると、この「画像の固着」を発生することがある。昼光またはバックライトのＵＶ成分が混合物中のＬＣ分子の望ましくない分解反応を引き起こすことがあり、よって、イオン性またはフリーラジカルの不純物の生成が開始されることがある。これらは、特に、電極または配向層において蓄積されることがあり、そこで、それらのために、有効印加電圧が低下することがある。また、この効果は、ポリマー成分を有さない従来のＬＣディスプレイにおいても観察されることがある。

加えて、ＰＳＡディスプレイにおいて、未重合のＲＭが存在することによって生じる追加の「画像の固着」の効果が、しばしば観察される。ここでは、残存するＲＭの制御されていない重合が、環境から、または、バックライトによるＵＶ光によって開始される。このため、スイッチが入っているディスプレイ領域において、多数のアドレスサイクル後にチルト角が変化する。その結果、スイッチが入っている領域において、透過率の変化が生じることがあり、一方、スイッチが入っていない領域においては、透過率は不変のままである。

従って、ＰＳＡディスプレイを製造する際には、ＲＭの重合が可能な限り完全に進むこと、および、ディスプレイにおける未重合のＲＭの存在が可能な限り排除されているか最小限まで低減されていることが望ましい。よって、ＲＭの高効率で完全な重合を可能とするか後押しするＲＭおよびＬＣ混合物が要求される。加えて、残存量のＲＭの制御された反応が望ましいであろう。今日までに既知の化合物よりも迅速で効果的にＲＭが重合するのであれば、この制御された反応は、より簡便であろう。

ＰＳＡディスプレイの動作において観察されてきた更なる問題は、プレチルト角の安定性である。よって、上記の通りＲＭを重合してディスプレイを製造する際に生成したプレチルト角が一定のままではなく、ディスプレイが動作する際の電圧ストレスをディスプレイに与えた後にプレチルト角が低下することがあることが観察された。このため、例えば、暗状態での透過が増加し、従ってコントラストが低下することで、ディスプレイの性能に悪影響を与える可能性がある。

解決されるべき他の問題は、先行技術のＲＭが、しばしば高い融点を有し、現在において一般的である多くのＬＣ混合物中において限られた溶解性を示すのみであり、よって、しばしば、混合物より自発的に結晶化して析出する傾向を有することである。加えて、自発的に重合する危険性があるため、重合性成分を溶解するためにＬＣホスト混合物を加温することはできず、これは、室温において可能な限り良好な溶解性が必要であることを意味する。加えて例えば、ＬＣディスプレイ中にＬＣ媒体を導入する際に分離する危険性があり（クロマトグラフィー効果）、ディスプレイの均一性が著しく損なわれることがある。自発的な重合の危険性を低減するために（上記参照）、通常、ＬＣ媒体を低温で導入するという事実のため、この分離の危険性は更に増大し、溶解性に対して悪影響となる。

先行技術で観察された他の問題は、特に、一滴充填（ＯＤＦ：ｏｎｅ ｄｒｏｐ ｆｉｌｌｉｎｇ）法を使用して製造したディスプレイ・セルにＬＣ媒体を充填する場合、ＬＣディスプレイ（ＰＳＡタイプのディスプレイが挙げられるが、これらに限定されない。）内で従来のＬＣ媒体を使用すると、しばしば、ディスプレイ内にムラの発生がもたらされることである。この現象は、「ＯＤＦムラ」としても知られる。よって、ＯＤＦムラの低減につながるＬＣ媒体を提供することが望まれる。

先行技術で見られる他の問題は、ＰＳＡタイプのディスプレイが挙げられるが、これに限定されることなくＰＳＡディスプレイにおいて使用するためのＬＣ媒体は、しばしば、高い粘度を示し、結果として、高いスイッチ時間を示すことである。ＬＣ媒体の粘度およびスイッチ時間を低下するために、アルケニル基を有するＬＣ化合物を添加することが先行技術で示唆されてきた。しかしながら、アルケニル化合物を含有するＬＣ媒体は、しばしば信頼性および安定性の低下を示し、特にＵＶ放射に曝露した後にＶＨＲが低下することが観察された。特にＰＳＡディスプレイで使用するには、ＰＳＡディスプレイにおけるＲＭの光重合が、通常、ＵＶ放射に曝露して行われ、よって、ＬＣ媒体においてＶＨＲの低下が生じることがあり、ＵＶ放射に曝露した後にＶＨＲが低下することは多大な不利益である。

欧州特許出願公開第１ １７０ ６２６号公報 米国特許第６，８６１，１０７号明細書 米国特許第７，１６９，４４９号明細書 米国特許出願公開第２００４／０１９１４２８号公報 米国特許出願公開第２００６／００６６７９３号公報 米国特許出願公開第２００６／０１０３８０４号公報 米国特許第６，１７７，９７２号明細書 国際特許出願公開第２０１０／１３１６００Ａ１号公報

Ｓ．Ｈ．Ｊｕｎｇら、Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．、４３巻、３号、２００４年、１０２８頁 Ｓ．Ｈ．Ｌｅｅら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．７３巻（２０号）、１９９８年、２８８２〜２８８３頁 Ｓ．Ｈ．Ｌｅｅら、Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ３９巻（９号）、２０１２年、１１４１〜１１４８頁 Ｔ．−Ｊ−Ｃｈｅｎら、Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．４５巻、２００６年、２７０２〜２７０４頁 Ｓ．Ｈ．Ｋｉｍ、Ｌ．−Ｃ−Ｃｈｉｅｎ、Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．４３巻、２００４年、７６４３〜７６４７頁 Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９９９年、７５巻（２１号）、３２６４頁 Ｏｐｔｉｃｓ Ｅｘｐｒｅｓｓ ２００４年、１２巻（７号）、１２２１頁

よって、上記の欠点を示さないか僅かな程度にのみ示し改良された特性を有するＰＳＡディスプレイと、その様なディスプレイにおいて使用するための重合性化合物に対する強い要求が依然としてある。

特に、高い比抵抗と同時に、広い動作温度範囲、低温においてすら短い応答時間、および、低い閾電圧、低いプレチルト角、複数の中間調（灰色遮光）、高いコントラストおよび広い視野角を可能とし、ＵＶ曝露後の高い信頼性および高い値の「電圧保持率（ＶＨＲ：ｖｏｌｔａｇｅ ｈｏｌｄｉｎｇ ｒａｔｉｏ）」を有し、および、重合性化合物の場合、低い融点およびＬＣホスト混合物中における高い溶解性を有するＰＳＡディスプレイと、その様なＰＳＡディスプレイにおいて使用するためのＬＣ媒体および重合性化合物に対する強い要求がある。携帯用途向けのＰＳＡディスプレイにおいては、低い閾電圧および高い複屈折を示すＬＣ媒体が入手可能となることが特に望まれている。

本発明は、上に示される不都合を有していないか、または、低減された程度にのみ有しており、ＰＳＡディスプレイにおいて使用するための新規で適切な材料、特にＲＭ、およびＲＭを含むＬＣ媒体を提供する目的に基づく。

特に本発明は、非常に高い比抵抗値、高いＶＨＲ値、高い信頼性、低い閾電圧、短い応答時間、高い複屈折を可能とし、特により長い波長において良好なＵＶ吸収を示し、ＲＭの迅速および完全な重合を可能とし、可能な限り迅速に低いチルト角の生成させ、長時間のＵＶ曝露後においてすらおよび／またはＵＶ曝露後のプレチルトの高い安定性を可能とし、ディスプレイにおける「画像の固着」および「ＯＤＦムラ」の発生を低減するか防止し、ＲＭの場合は可能な限り迅速で完全に重合し、典型的にはＰＳＡディスプレイにおけるホスト混合物として使用されるＬＣ媒体における高い溶解性を示し、ＰＳＡディスプレイにおいて使用するためのＲＭおよびそれらを含むＬＣ媒体を提供する目的に基づく。

本発明の更なる目的は、特に光学的、電気光学的および電子的用途のための新規なＲＭと、それらの調製に適した方法および中間体とを提供することである。

この目的は、本願において記載される通りの材料および方法により、本願発明に従って達成された。特に驚くべきことに、以下に記載する通りの式ＩのＲＭを使用することで、上述の通りの有利な効果を達成できることが見出された。これらの化合物は、メタ−ターフェニル・メソゲン核を有し、これに対して外側のベンゼン環に２個以上の反応性基が連結しているが、中央のベンゼン環には反応性基が連結しておらず、これらの反応性基の少なくとも１個はベンゼン環に直接連結しており、これらの反応性基の少なくとも１個はベンゼン環にスペーサー基を介して連結していることで特徴付けられる。

驚くべきことに、これらのＲＭおよびそれらを含むＬＣ媒体をＰＳＡディスプレイで使用することで、光開始剤を添加しなくとも３００〜３８０ｎｍの範囲内、特に３４０ｎｍより大きい特に長いＵＶ波長において迅速で完全なＵＶ光重合反応を促進でき、大きくて安定なプレチルト角の早急な生成につながり、ディスプレイにおける画像の固着およびＯＤＦムラが低減され、特にアルケニル基を有するＬＣ化合物を含有するＬＣホスト混合物の場合にＵＶ光重合後の高い信頼性および高いＶＨＲ値につながり、速い応答時間、低い閾電圧および高い複屈折の達成が可能となることが見出された。

加えて、本発明によるＲＭは、低い融点、広範なＬＣ媒体、特にＰＳＡで使用するための商業的に入手可能なＬＣホスト混合物中で良好な溶解性を有し、結晶化する傾向が低い。加えて、本発明によるＲＭは、特に３００〜３８０ｎｍの範囲内の長いＵＶ波長において良好な吸収性を示し、少量の残存物、即ちセル中の少量の未反応ＲＭで、迅速および完全な重合が可能となる。

国際特許出願公開第２０１０／１３１６００Ａ１号公報（特許文献８）には、メタ−ターフェニル構造を有する重合性化合物およびＰＳＡディスプレイにおけるそれらの使用が開示されているが、以降で開示し特許請求する通りの重合性化合物は記載も示唆もされていない。

本発明は、式Ｉの重合性化合物に関する。

式中、個々の基は以下の意味を有する：
Ｒは、Ｐ−Ｓｐ^ｂ−またはＨを表すか、Ｌに与えられる意味の１つを有し、
Ｓｐ^ａおよびＳｐ^ｂは、それぞれの出現において同一または異なって、スペーサー基または単結合を表し、
Ｐは、それぞれの出現において同一または異なって、重合性基を表し、
Ｌは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮまたは１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキルを表し、ただし、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ−および／またはＳ−原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、ただし、１個以上のＨ原子は、それぞれＦまたはＣｌで置き換えられていてもよく、
ｒは、０、１、２、３または４であり、
ｓは、０、１、２または３であり、
ただし、Ｓｐ^ａおよびＳｐ^ｂの少なくとも一方は単結合であり、Ｓｐ^ａおよびＳｐ^ｂの少なくとも一方は単結合と異なる。

本発明は、更に、ＬＣ媒体またはＬＣディスプレイ、特にＬＣ媒体、ＬＣディスプレイの活性層または配向層（ただし、ＬＣディスプレイは、好ましくは、ＰＳＡディスプレイである。）における重合性化合物としての式Ｉの化合物の使用に関する。

本発明は、更に、式Ｉの化合物を調製する方法と、これらの方法で使用されるか入手される新規な中間体とに関する。

本発明は、更に、１種類以上の式Ｉの化合物を含むＬＣ媒体に関する。

本発明は、更に、１種類以上の重合性化合物を含むＬＣ媒体に関し、重合性化合物の少なくとも１種類は式Ｉの化合物である。

本発明は、更に、
・１種類以上の重合性化合物（それらの少なくとも１種類は式Ｉの化合物である。）を含み、好ましくはそれらより成る重合性成分Ａ）と、
・１種類以上のメソゲンまたは液晶化合物を含み、好ましくはそれらより成り、以下では「ＬＣホスト混合物」とも呼ぶ液晶成分Ｂ）と
を含むＬＣ媒体に関する。

以降、本発明によるＬＣ媒体の液晶成分Ｂ）を「ＬＣホスト混合物」とも呼び、非重合性の低分子量化合物より選択される１種類以上、好ましくは少なくとも２種類のメソゲンまたはＬＣ化合物を好ましくは含む。

本発明は、更に、ＬＣホスト混合物または成分Ｂ）が、アルケニル基を含む少なくとも１種類のメソゲンまたは液晶化合物を含む、上および下に記載される通りのＬＣ媒体に関する。

本発明は、更に、式Ｉの化合物または成分Ａ）の重合性化合物が重合されている、上および下に記載される通りのＬＣ媒体またはＬＣディスプレイに関する。

本発明は、更に、上および下に記載される通りのＬＣ媒体を調製する方法であって、上および下に記載される通りの１種類以上のメソゲンまたはＬＣ化合物、またはＬＣホスト混合物またはＬＣ成分Ｂ）を、式Ｉの１種類以上の化合物と、および、任意成分として更なるＬＣ化合物および／または添加剤と混合する工程を含む方法に関する。

本発明は、更に、電界または磁界を好ましくは印加しながら、ＰＳＡディスプレイにおいて、式Ｉの化合物（１種類または多種類）をその場で重合することによって、ＬＣ媒体中にチルト角を生成するために、ＰＳＡディスプレイにおいて本発明による式Ｉの化合物およびＬＣ媒体を使用すること、特に、ＬＣ媒体を含有するＰＳＡディスプレイにおいて使用することに関する。

本発明は、更に、本発明による１種類以上の式Ｉの化合物またはＬＣ媒体を含むＬＣディスプレイ、特に、ＰＳＡディスプレイ、特に好ましくは、ＰＳ−ＶＡ、ＰＳ−ＯＣＢ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＳ−ＦＦＳ、ＰＳ−ＵＢ−ＦＦＳ、ＰＳ−正−ＶＡまたはＰＳ−ＴＮディスプレイに関する。

本発明は、更に、１種類以上の式Ｉの化合物または上に記載される通りの重合性成分Ａ）を重合することで得られるポリマーを含むか、または、本発明によるＬＣ媒体を含むＬＣディスプレイに関し、それらは好ましくはＰＳＡディスプレイ、非常に好ましくは、ＰＳ−ＶＡ、ＰＳ−ＯＣＢ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＳ−ＦＦＳ、ＰＳ−ＵＢ−ＦＦＳ、ＰＳ−正−ＶＡまたはＰＳ−ＴＮディスプレイである。

本発明は、更に、２枚の基板（それらの少なくとも一方は光に対して透明である。）と、それぞれの基板上に提供された電極または基板の一方のみ上に提供された２つの電極と、上および下に記載する通りの１種類以上の重合性化合物およびＬＣ成分を含み基板間に配置されたＬＣ媒体の層（ただし、重合性化合物はディスプレイの基板間で重合されている。）とを含むＰＳＡタイプのＬＣディスプレイに関する。

本発明は、更に、上および下に記載される通りのＬＣディスプレイを製造する方法であって、上および下に記載される通りの１種類以上の重合性化合物を含むＬＣ媒体をディスプレイの基板間に充填または他の方法で提供する工程と、重合性化合物を重合する工程とを含む方法に関する。

本発明によるＰＳＡディスプレイは、好ましくは透明層の形態で基板の一方または両方に設ける２つの電極を有する。幾つかのディスプレイ、例えば、ＰＳ−ＶＡ、ＰＳ−ＯＣＢまたはＰＳ−ＴＮディスプレイにおいては、２枚の基板のそれぞれに１つの電極を設ける。他のディスプレイ、例えば、ＰＳ−正−ＶＡ、ＰＳ−ＩＰＳまたはＰＳ−ＦＦＳまたはＰＳ−ＵＢ−ＦＦＳディスプレイにおいては、２枚の基板の一方のみに両方の電極を設ける。

好ましい実施形態において、ディスプレイの電極に電圧を印加しながらＬＣディスプレイ内で重合性成分を重合する。

重合性成分の重合性化合物は、好ましくは光重合で重合し、非常に好ましくはＵＶ光重合で重合する。

他に述べない限り、式Ｉの化合物は、アキラル化合物より選択する。

本明細書において使用する場合、用語「活性層」および「可スイッチ層」は、電界または磁界などの外部からの刺激で分子の配向が変化し、結果として偏光または非偏光に対する層の透過性が変化する、例えばＬＣ分子などの構造的および光学的異方性を有する１種類以上の分子を含む電気光学的ディスプレイ、例えばＬＣディスプレイにおける層を意味する。

本明細書において使用する場合、用語「チルト」および「チルト角」は、ＬＣディスプレイ（本明細書において、好ましくは、ＰＳＡディスプレイ）においてＬＣ媒体のＬＣ分子のセル表面に対してチルトした配向を意味すると解する。本明細書において、チルト角は、ＬＣ分子の分子長軸（ＬＣダイレクタ）と、ＬＣセルを形成する平坦で平行な外板の表面との間の平均角（９０°未満）を意味する。本明細書においては、低い値のチルト角（即ち、角度９０°から大きく外れている）は、大きいチルトに対応する。チルト角を測定する適切な方法は、例において与えられている。他に示さない限り、上および下で開示されるチルト角度の値は、この測定方法に関する。

本明細書で使用する場合、用語「反応性メソゲン」および「ＲＭ（ｒｅａｃｔｉｖｅ ｍｅｓｏｇｅｎ）」は、メソゲンまたは液晶骨格と、その骨格に連結され重合に適切な１個以上の官能基とを含有する化合物を意味すると解し、また、その官能基を「重合性基」または「Ｐ」とも呼ぶ。

他に述べない限り本明細書において使用する場合、用語「重合性化合物」は重合性モノマー化合物を意味すると解する。

本明細書において使用する場合、用語「低分子量化合物」は「ポリマー化合物」または「ポリマー」に対する用語で、モノマーであり、および／または重合反応で調製されない化合物を意味すると解する。

本明細書において使用する場合、用語「非重合性化合物」は、ＲＭの重合のために通常適用する条件下において重合に適する官能基を含有しない化合物を意味すると解する。

本明細書において使用する場合、用語「メソゲン基」は当業者に既知で文献に記載されており、その引力および斥力的相互作用の異方性によって、低分子量または高分子物質中で液晶（ＬＣ：ｌｉｑｕｉｄ−ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ）相の発生に本質的に寄与する基を意味する。メソゲン基を含有する化合物（メソゲン化合物）は、それ自身では必ずしもＬＣ相を有する必要はない。また、他の化合物と混合後および／または重合後のみに、メソゲン化合物がＬＣ相挙動を示すことも可能である。典型的なメソゲン基は、例えば、剛直な棒状または円盤状の形状のユニットである。メソゲンまたはＬＣ化合物に関して使用される用語および定義の概説は、Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．２００１年、７３巻（５号）、８８８頁およびＣ．Ｔｓｃｈｉｅｒｓｋｅ、Ｇ．Ｐｅｌｚｌ、Ｓ．Ｄｉｅｌｅ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．２００４年、１１６巻、６３４０〜６３６８頁において与えられている。

本明細書において使用する場合、用語「スペーサー基」は、以降では「Ｓｐ」とも呼ばれ、当業者に既知で文献に記載されており、例えば、Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．２００１年、７３巻（５号）、８８８頁およびＣ．Ｔｓｃｈｉｅｒｓｋｅ、Ｇ．Ｐｅｌｚｌ、Ｓ．Ｄｉｅｌｅ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．２００４年、１１６巻、６３４０〜６３６８頁を参照。本明細書で使用する場合、用語「スペーサー基」または「スペーサー」は、重合性メソゲン化合物中でメソゲン基および重合性基（１個または複数）を連結している屈曲性の基、例えばアルキレン基を意味する。

上および下において、

は、トランス−１，４−シクロヘキシレン環を表し、

は、１，４−フェニレン環を表す。

上および下において、「有機基」は、炭素または炭化水素基を表す。

「炭素基」は、少なくとも１個の炭素原子を含有する一価または多価の有機基を表し、ただし、これは、更なる種類の原子を含有しない（例えば、−Ｃ≡Ｃ−など）か、または、例えば、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｂ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ａｓ、ＴｅまたはＧｅなどの１種類以上の更なる原子を含有していてもよい（例えば、カルボニルなど）かのいずれかである。用語「炭化水素基」は、１個以上のＨ原子を追加的に含有しており、例えば、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｂ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ａｓ、ＴｅまたはＧｅなどの１種類以上のヘテロ原子を含有していてもよい炭素基を表す。

「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表す。

−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−および−Ｃ（Ｏ）−は、カルボニル基、即ち、

を表す。

炭素または炭化水素基は、飽和または不飽和基のいずれでもよい。不飽和基は、例えば、アリール、アルケニルまたはアルキニル基である。３個より多いＣ原子を有する炭素または炭化水素基は、直鎖状、分岐状および／または環状のいずれでもよく、また、スピロ連結または縮合環を含有していてもよい。

また、用語「アルキル」、「アリール」、「ヘテロアリール」などは、多価の基、例えば、アルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンなども包含する。

用語「アリール」は、芳香族炭素基またはそれらより誘導される基を表す。用語「ヘテロアリール」は、１個以上のヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、ＳｉおよびＧｅより選択される。）を含有し、上で定義される通りの「アリール」を表す。

好ましい炭素および炭化水素基は、置換されていてもよく、１〜４０個、好ましくは１〜２０個、特に好ましくは１〜１２個のＣ原子を有し、直鎖状、分岐状または環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシおよびアルコキシカルボニルオキシ、置換されていてもよく、５〜３０個、好ましくは６〜２５個のＣ原子を有するアリールまたはアリールオキシ、または、置換されていてもよく、５〜３０個、好ましくは６〜２５個のＣ原子を有するアルキルアリール、アリールアルキル、アルキルアリールオキシ、アリールアルキルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシおよびアリールオキシカルボニルオキシであり、ただし、１個以上のＣ原子は、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、ＳｉおよびＧｅより選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよい。

更に好ましい炭素および炭化水素基は、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_２０アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_２０アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_２０アリル、Ｃ_４〜Ｃ_２０アルキルジエニル、Ｃ_４〜Ｃ_２０ポリエニル、Ｃ_６〜Ｃ_２０シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１５シクロアルケニル、Ｃ_６〜Ｃ_３０アリール、Ｃ_６〜Ｃ_３０アルキルアリール、Ｃ_６〜Ｃ_３０アリールアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_３０アルキルアリールオキシ、Ｃ_６〜Ｃ_３０アリールアルキルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_３０ヘテロアリール、Ｃ_２〜Ｃ_３０ヘテロアリールオキシである。

Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｃ_６〜Ｃ_２５アリールおよびＣ_２〜Ｃ_２５ヘテロアリールが特に好ましい。

更に好ましい炭素および炭化水素基は、直鎖状、分岐状または環状で、１〜２０個、好ましくは１〜１２個のＣ原子を有するアルキルであり、該基は無置換であるか、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで一置換または多置換されており、ただし、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−Ｃ（Ｒ^ｘ）＝Ｃ（Ｒ^ｘ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ^ｘ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよい。

Ｒ^ｘは、好ましくは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、直鎖状、分岐状または環状で１〜２５個のＣ原子を有するアルキル鎖（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣ原子は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置き換えられていてもよく、ただし、１個以上のＨ原子はＦまたはＣｌにより置き換えられていてもよい。）を表すか、または、置換されていてもよく６〜３０個のＣ原子を有するアリールまたはアリールオキシ基、または置換されていてもよく２〜３０個のＣ原子を有するヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表す。

好ましいアルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、シクロオクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ドデカニル、トリフルオロメチル、ペルフルオロ−ｎ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペルフルオロオクチル、ペルフルオロヘキシルなどである。

好ましいアルケニル基は、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルなどである。

好ましいアルキニル基は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、オクチニルなどである。

好ましいアルコキシ基は、例えば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、２−メチルブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキソキシ、ｎ−ヘプトキシ、ｎ−オクトキシ、ｎ−ノノキシ、ｎ−デコキシ、ｎ−ウンデコキシ、ｎ−ドデコキシなどである。

好ましいアミノ基は、例えば、ジメチルアミノ、メチルアミノ、メチルフェニルアミノ、フェニルアミノなどである。

アリールおよびヘテロアリール基は単環でも多環でもよく、即ち、それらは１個の環（例えば、フェニルなど）または２個以上の環を含有してもよく、また、該基は縮合されていてもよく（例えば、ナフチルなど）または共有結合によって連結されていてもよく（例えば、ビフェニルなど）、または、縮合および連結された環の組み合わせを含有していてもよい。ヘテロアリール基は、好ましくは、Ｏ、Ｎ、ＳおよびＳｅより選択される１個以上のヘテロ原子を含有する。

６〜２５個のＣ原子を有する単環式、二環式または三環式アリール基および５〜２５個の環原子を有する単環式、二環式または三環式ヘテロアリール基が特に好ましく、これらの基は縮合された環を含有していてもよく、置換されていてもよい。更に、５員、６員または７員のアリールおよびヘテロアリール基が好ましく、ただし加えて、１個以上のＣＨ基は、Ｏ原子および／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、Ｎ、ＳまたはＯで置き換えられていてもよい。

好ましいアリール基は、例えば、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、［１，１’：３’，１”］ターフェニル−２’−イル、ナフチル、アントラセン、ビナフチル、フェナントレン、９，１０−ジヒドロフェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フルオレン、インデン、インデノフルオレン、スピロビフルオレンなどである。

好ましいヘテロアリール基は、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾールなどの５員環；ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジンなどの６員環；またはインドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフタイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリダイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾキサゾール、ナフトキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ［２，３ｂ］チオフェン、チエノ［３，２ｂ］チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾチアジアゾチオフェンなどの縮合基；またはこれらの基の組み合わせである。

また、上および下で述べるアリールおよびヘテロアリール基は、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、フッ素、フルオロアルキルまたは更なるアリールまたはヘテロアリール基で置換されてよい。

（非芳香族）脂環式およびヘテロ環式基は、飽和環、即ち、排他的に単結合を含有するものと、また、部分的に不飽和な環、即ち、多重結合も含有してよいものとの両者を包含する。ヘテロ環式環は、好ましくは、Ｓｉ、Ｏ、Ｎ、ＳおよびＳｅより選択される１個以上のヘテロ原子を含有する。

（非芳香族）脂環式およびヘテロ環式基は、単環式、即ち、１個のみの環を含有（例えば、シクロヘキサンなど）してもよく、または、多環式、即ち、複数の環を含有（例えば、デカヒドロナフタレンまたはビシクロオクタンなど）していてもよい。飽和基が、特に好ましい。更に、単環式、二環式または三環式で、５〜２５個の環原子を有する基が好ましく、該基は縮合環を含有していてもよく、置換されていてもよい。更に、５員、６員、７員または８員の炭素環式基が好ましく、ただし加えて、１個以上のＣ原子はＳｉで置き換えられていてもよく、および／または、１個以上のＣＨ基はＮで置き換えられていてもよく、および／または、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は−Ｏ−および／または−Ｓ−で置き換えられていてもよい。

好ましい脂環式およびヘテロ環式基は、例えば、シクロペンタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフラン、ピロリジンなどの５員基、シクロヘキサン、シリナン、シクロヘキセン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジチアン、ピペリジンなどの６員基、シクロヘプタンなどの７員基、および、テトラヒドロナフタレン、デカヒドロナフタレン、インダン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン−２，６−ジイル、オクタヒドロ−４，７−メタノインダン−２，５−ジイルなどの縮合基である。

好ましい置換基は、例えば、アルキルまたはアルコキシなどの溶解促進基、フッ素、ニトロまたはニトリルなどの電子吸引基、または、ポリマーにおいてガラス転移温度（Ｔｇ）を上昇させるための置換基、特に、例えば、ｔ−ブチルまたは置換されていてもよいアリール基などの嵩高い基である。

以降「Ｌ」とも呼ぶ好ましい置換基は、例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^ｘ）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｙ^１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｘ、−Ｎ（Ｒ^ｘ）_２、それぞれ１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ（ただし、１個以上のＨ原子はＦまたはＣｌで置き換えられていてもよい。）、１〜２０個のＳｉ原子を有し置換されていてもよいシリル、または、６〜２５個、好ましくは６〜１５個のＣ原子を有し置換されていてもよいアリールである。

式中、Ｒ^ｘは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、直鎖状、分岐状または環状で１〜２５個のＣ原子を有するアルキル鎖を表し、ただし、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ−および／Ｓ−原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、ただし、１個以上のＨ原子は、それぞれＦ、Ｃｌ、Ｐ−またはＰ−Ｓｐ−で置き換えられていてもよい。

Ｙ^１はハロゲンを表す。

「置換されたシリルまたはアリール」は、好ましくは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｒ^０、−ＯＲ^０、−ＣＯ−Ｒ^０、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ^０、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^０または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ^０による置換を意味し、ただし、Ｒ^０はＨまたは１〜２０個のＣ原子を有するアルキルを表す。

特に好ましい置換基Ｌは、例えば、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＣＨ_３、ＣＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣ_２Ｆ_５、更に、フェニルである。

式中、Ｌは上で示される意味の１つを有する。

重合性基Ｐは、例えば、フリーラジカルまたはイオン性連鎖重合、重付加または重縮合などの重合反応に適するか、または、例えば、ポリマー主鎖上への付加または縮合といったポリマー類似反応に適する基である。連鎖重合のための基、特に、Ｃ＝Ｃ二重結合またはＣ≡Ｃ三重結合を含有するもの、および、例えば、オキセタンまたはエポキシド基などの開環重合に適する基が特に好ましい。

好ましい基Ｐは、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−Ｏ−、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−、

ＣＨ_２＝ＣＷ^２−（Ｏ）_ｋ３−、ＣＷ^１＝ＣＨ−ＣＯ−（Ｏ）_ｋ３−、ＣＷ^１＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ）_２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２）_２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ）_２ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２）_２Ｎ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２）_２Ｎ−ＣＯ−、ＨＯ−ＣＷ^２Ｗ^３−、ＨＳ−ＣＷ^２Ｗ^３−、ＨＷ^２Ｎ−、ＨＯ−ＣＷ^２Ｗ^３−ＮＨ−、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨ−（ＣＯＯ）_ｋ１−Ｐｈｅ−（Ｏ）_ｋ２−、ＣＨ_２＝ＣＨ−（ＣＯ）_ｋ１−Ｐｈｅ−（Ｏ）_ｋ２−、Ｐｈｅ−ＣＨ＝ＣＨ−、ＨＯＯＣ−、ＯＣＮ−およびＷ^４Ｗ^５Ｗ^６Ｓｉ−から成る群より選択され、式中、Ｗ^１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ_３、フェニルまたは１〜５個のＣ原子を有するアルキル、特に、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ_３を表し、Ｗ^２およびＷ^３は、それぞれ互いに独立に、Ｈまたは１〜５個のＣ原子を有するアルキル、特に、Ｈ、メチル、エチルまたはｎ−プロピルを表し、Ｗ^４、Ｗ^５およびＷ^６は、それぞれ互いに独立に、Ｃｌ、１〜５個のＣ原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルを表し、Ｗ^７およびＷ^８は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、Ｃｌまたは１〜５個のＣ原子を有するアルキルを表し、Ｐｈｅは、Ｐ−Ｓｐ−以外の上で定義される通りの１個以上の基Ｌで置換されていてもよい１，４−フェニレンを表し、ｋ_１、ｋ_２およびｋ_３は、それぞれ互いに独立に、０または１を表し、ｋ_３は、好ましくは、１を表し、ｋ_４は１〜１０の整数を表す。

非常に好ましい基Ｐは、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−Ｏ−、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−、

ＣＨ_２＝ＣＷ^２−Ｏ−、ＣＨ_２＝ＣＷ^２−、ＣＷ^１＝ＣＨ−ＣＯ−（Ｏ）_ｋ３−、ＣＷ^１＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−ＮＨ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ）_２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２）_２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ）_２ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２）_２Ｎ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２）_２Ｎ−ＣＯ−、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨ−（ＣＯＯ）_ｋ１−Ｐｈｅ−（Ｏ）_ｋ２−、ＣＨ_２＝ＣＨ−（ＣＯ）_ｋ１−Ｐｈｅ−（Ｏ）_ｋ２−、Ｐｈｅ−ＣＨ＝ＣＨ−およびＷ^４Ｗ^５Ｗ^６Ｓｉ−から成る群より選択され、式中、Ｗ^１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ_３、フェニルまたは１〜５個のＣ原子を有するアルキル、特に、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ_３を表し、Ｗ^２およびＷ^３は、それぞれ互いに独立に、Ｈまたは１〜５個のＣ原子を有するアルキル、特に、Ｈ、メチル、エチルまたはｎ−プロピルを表し、Ｗ^４、Ｗ^５およびＷ^６は、それぞれ互いに独立に、Ｃｌ、１〜５個のＣ原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルを表し、Ｗ^７およびＷ^８は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、Ｃｌまたは１〜５個のＣ原子を有するアルキルを表し、Ｐｈｅは１，４−フェニレンを表し、ｋ_１、ｋ_２およびｋ_３は、それぞれ互いに独立に、０または１を表し、ｋ_３は、好ましくは、１を表し、ｋ_４は１〜１０の整数を表す。

非常に特に好ましい基Ｐは、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−Ｏ−、特に、ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯ−Ｏ−およびＣＨ_２＝ＣＦ−ＣＯ−Ｏ−、更に、ＣＨ_２＝ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ）_２ＣＨ−Ｏ−ＣＯ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ）_２ＣＨ−Ｏ−、

から成る群より選択される。

更に好ましい重合性基Ｐは、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシド基から成る群より選択され、最も好ましくは、アクリレートおよびメタクリレートより選択される。

スペーサー基Ｓｐ^ａ、ｂが単結合と異なる場合、それぞれの基Ｐ−Ｓｐ^ａ、ｂ−が式Ｐ−Ｓｐ”−Ｘ”−に一致するように、Ｓｐ^ａ、ｂは、好ましくは、式Ｓｐ”−Ｘ”であり、ただし、Ｓｐ”およびＸ”は以下の意味を有する。

Ｓｐ”は、１〜２０個、好ましくは１〜１２個のＣ原子を有するアルキレンを表し、該基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで一置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ^０）−、−Ｓｉ（Ｒ^０Ｒ^００）−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ^００）−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^０）−、−Ｎ（Ｒ^０）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^００）−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、
Ｘ”は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^０）−、−Ｎ（Ｒ^０）−ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ^０）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^００）−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ^０−、−ＣＹ^２＝ＣＹ^３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を表し、
Ｒ^０およびＲ^００は、それぞれ互いに独立に、Ｈまたは１〜２０個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＮを表し、
Ｘ”は、好ましくは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^０−、−ＮＲ^０−ＣＯ−、−ＮＲ^０−ＣＯ−ＮＲ^００−または単結合である。

典型的なスペーサー基Ｓｐおよび−Ｓｐ”−Ｘ”−は、例えば、−（ＣＨ_２）_ｐ１−、−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｑ１−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｓ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２ＣＨ_２−または−（ＳｉＲ^０Ｒ^００−Ｏ）_ｐ１−で、式中、ｐ１は１〜１２の整数であり、ｑ１は１〜３の整数であり、Ｒ^０およびＲ^００は上に示す意味を有する。

特に好ましいスペーサー基Ｓｐ^ａ、ｂおよび−Ｓｐ”−Ｘ”−は、−（ＣＨ_２）_ｐ１−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−ＣＯ−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−ＣＯ−Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で、ただし、ｐ１およびｑ１は上に示す意味を有する。

特に好ましい基Ｓｐ”は、それぞれの直鎖状で、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン−Ｎ−メチルイミノエチレン、１−メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。

式Ｉにおいて、Ｒは、好ましくは、ＨまたはＰ−Ｓｐ^ｂを表す。

式Ｉの好ましい化合物は、以下のサブ式より選択される。

式中、Ｐ、Ｓｐ^ａ、Ｓｐ^ｂ、Ｌおよびｒは、式Ｉで定義される通りである。

式Ｉの非常に好ましい化合物は、以下のサブ式より選択される。

式中、Ｐ、Ｌおよびｒは式Ｉの意味を有し、Ｓｐ^１はスペーサー基である。

式Ｉならびにそのサブ式Ｉ１〜Ｉ４およびＩ１ａ〜Ｉ４ａの更に好ましい化合物は以下の好ましい実施形態より選択され、それらの任意の組合せも含む：
・化合物が、正確に３個の重合性基（基Ｐで表される。）を含有する；
・Ｐが、アクリレート、メタクリレートおよびオキセタンから成る群より選択される；
・Ｓｐ^ａおよびＳｐ^ｂ（単結合と異なる場合。）ならびにＳｐ^１が、−（ＣＨ_２）_ａ−、−（ＣＨ_２）_ａ−Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ａ−ＣＯ−Ｏ−および−（ＣＨ_２）_ａ−Ｏ−ＣＯ−（式中、ａは、２、３、４、５または６である。）より選択され、Ｏ−原子またはＣＯ−基が、それぞれベンゼン環に連結している；
・Ｌが、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮまたは１〜６個のＣ原子を有しフッ素化されていてもよいアルキルもしくはアルコキシを表し、非常に好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ_３、ＯＣＨ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣＦ_２ＨまたはＯＣＦＨ_２を表し、最も好ましくはＦを表す；
・ｒが、０または１である；
・ｓが、０である。

具体的に好ましい化合物は、以下のサブ式より選択される。

本発明は、更に、式ＩＩの化合物に関する。

式中、
Ｓｐ^ａ、Ｓｐ^ｂ、Ｌ、ｒおよびｓは、式Ｉで定義される通りであり、
Ｒは、ＨまたはＰｇ−Ｓｐ^ｂを表し、
Ｐｇは、ＯＨ、保護されたヒドロキシ基またはマスクされたヒドロキシ基を表す。

式ＩＩの好ましい化合物は、ＰがＰｇで置き換えられた上で定義されるサブ式Ｉ１〜Ｉ４およびＩ１ａ〜Ｉ４ａより選択される。

適切な保護されたヒドロキシ基Ｐｇは、当業者に既知である。ヒドロキシ基のための好ましい保護基は、アルキル、アルコキシアルキル、アシル、アルキルシリル、アリールシリルおよびアリールメチル基、特に、２−テトラヒドロピラニル、メトキシメチル、メトキシエトキシメチル、アセチル、トリイソプロピルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルまたはベンジルである。

用語「マスクされたヒドロキシ基」は、化学的にヒドロキシ基に転化できる任意の官能基を意味すると理解される。適切なマスクされたヒドロキシ基Ｐｇは、当業者に既知である。

式ＩＩの化合物は、式Ｉおよびそれのサブ式の化合物を調製するための中間体に適している。

本発明は、更に、式Ｉおよびそれのサブ式の化合物を調製するための中間体としての式ＩＩの化合物の使用に関する。

式ＩおよびＩＩおよびそれらのサブ式の化合物および中間体は、当業者に既知で、例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］、Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔなどの有機化学の標準的な著作に記載される方法に類似して調製できる。

例えば、重合性基Ｐを含有する対応する酸、酸誘導体またはハロゲン化された化合物を使用して、ＰｇがＯＨを表す式ＩＩの中間体をエステル化またはエーテル化することで、式Ｉの化合物を合成できる。

例えば、ピリジンまたはトリエチルアミンおよび４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ：４−（Ｎ，Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ）などの塩基の存在下において、例えば、塩化（メタ）アクリルまたは（メタ）アクリル酸無水物などの酸誘導体で対応するアルコールをエステル化して、アクリル酸またはメタアクリル酸エステルを調製できる。あるいは、脱水試薬、例えばステグリッヒによるジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ：ｄｉｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｃａｒｂｏｄｉｉｍｉｄｅ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（ＥＤＣ：Ｎ−（３−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｒｏｐｙｌ）−Ｎ’−ｅｔｈｙｌｃａｒｂｏｄｉｉｍｉｄｅ）またはＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩およびＤＭＡＰの存在下において、（メタ）アクリル酸でアルコールをエステル化して、エステルを調製できる。

更なる適切な方法は、例に示す。

ＰＳＡディスプレイを製造するために、任意に電極に電圧を印加しながら、ＬＣディスプレイの基板間でＬＣ媒体中において、その場での重合により、ＬＣ媒体に含有される重合性化合物を重合または架橋（１つの化合物が２個以上の重合性基を含有する場合）する。

本発明によるＰＳＡディスプレイの構造は、冒頭で引用した先行技術に記載される通りのＰＳＡディスプレイの通常の構成に対応している。突起のない構成が好ましく、特に加えて、カラーフィルター側の電極が構造化されておらず、ＴＦＴ側の電極のみがスリットを有するものが好ましい。ＰＳ−ＶＡディスプレイ用に特に適切で好ましい電極構造は、例えば、米国特許出願公開第２００６／００６６７９３号公報に記載されている。

本発明の好ましいＰＳＡタイプＬＣディスプレイは、
・ピクセル領域を定義するピクセル電極、それぞれのピクセル領域に配置されたスイッチ素子に連結されておりマイクロスリットパターンを施してもよいピクセル電極、および任意にピクセル電極上に配置された第１配向層を含む第１基板と；
・第１基板に面している第２基板の全体部分上に配置してもよい通常の電極層、および任意の第２配向層を含む第２基板と；
・上および下に記載する通りの重合性成分Ａおよび液晶成分Ｂ（ただし、重合性成分Ａは重合されていてもよい。）を含むＬＣ媒体を含み、第１および第２基板間に配置されたＬＣ層と
を含む。

第１および／または第２配向層は、ＬＣ層のＬＣ分子の配向方向を制御する。例えば、ＰＳ−ＶＡディスプレイにおいては、配向層がＬＣ分子をホメオトロピック（または垂直）配向（即ち、表面に垂直）またはチルト配向とするように配向層を選択する。そのような配向層は、例えば、ポリイミドを含み、ポリイミドはラビングされていてもよく、光配向法で調製できる。

ＬＣ媒体を有するＬＣ層は、ディスプレイの製造で通常使用される方法、例えば、いわゆる一滴充填（ＯＤＦ：ｏｎｅ ｄｒｏｐ ｆｉｌｌｉｎｇ）法でディスプレイの基板間に配置できる。次いで、ＬＣ媒体の重合性成分を、例えばＵＶ光重合で重合する。重合は、１つの工程または２つ以上の工程で行える。

ＰＳＡディスプレイは、カラーフィルター、ブラックマトリクス、パッシベーション層、光学レタデーション層、個々のピクセルをアドレスするためのトランジスタ素子などの更なる要素を含んでよく、これらは全て当業者に既知で、特許性のある技量を発揮することなく用いることができる。

電極構造は、個々のディスプレイのタイプに応じて当業者が設計できる。例えば、ＰＳ−ＶＡディスプレイ用に２個、４個またはそれ以上の異なるチルト配向方向を生成するために、スリットおよび／または隆起もしくは突起を有する電極を提供することで、ＬＣ分子のマルチドメイン配向性を誘発できる。

重合すれば重合性化合物は架橋されたポリマーを形成し、ＬＣ媒体中にＬＣ分子の一定のプレチルトが生じる。特定の理論に縛られることを望むものではないが、重合性化合物で形成される架橋されたポリマーの少なくとも一部分が、ＬＣ媒体より相分離または沈殿し、基板もしくは電極またはそれらの上に提供された配向層上でポリマーの層を形成する
と考えられる。顕微鏡測定データ（ＳＥＭおよびＡＦＭなど）で、形成されたポリマーの少なくとも一部がＬＣ／基板の界面に蓄積していることを確認した。

重合は単一の工程で行うことができる。また、最初に、プレチルト角を生成するために第１工程において任意に電圧を印加しながら重合を行い、続いて、第２重合工程において電圧を印加せずに、第１工程において反応しなかった化合物を重合または架橋する（「最終硬化」）ことも可能である。

適切で好ましい重合方法は、例えば、熱または光重合で、好ましくは光重合であり、特にはＵＶ誘発光重合で、ＵＶ照射に重合性化合物を曝露することで達成できる。

１種類以上の重合開始剤をＬＣ媒体に添加できる。重合に適切な条件および開始剤の適切なタイプおよび量は当業者に既知であり、文献に記載されている。例えば、商業的に入手可能な光重合開始剤Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ３６９（登録商標）またはＤａｒｏｃｕｒｅ１１７３（登録商標）（Ｃｉｂａ社）がフリーラジカル重合に適する。重合開始剤を用いる場合、開始剤の割合は、好ましくは、０．００１〜５重量％、特に好ましくは、０．００１〜１重量％である。

また、本発明による重合性化合物は開始剤を伴わない重合にも適しており、このことは、例えば、材料費がより低く、特に、開始剤またはその劣化生成物の残存し得る量によるＬＣ媒体の汚染がより少ないなどの特筆すべき利点を伴う。このように、開始剤を加えることなく、重合を行うこともできる。よって、好ましい実施形態において、ＬＣ媒体は重合開始剤を含まない。

また、例えば、保存または輸送中におけるＲＭの好ましくない自発的な重合を防止するために、ＬＣ媒体は１種類以上の安定剤を含んでもよい。安定剤の適切なタイプおよび量は当業者に既知であり、文献に記載されている。例えば、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）シリーズ（Ｃｉｂａ社）からの商業的に入手可能な安定剤、例えば、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０７６などが特に適切である。安定剤を用いる場合、安定剤の割合は、ＲＭまたは重合性成分（成分Ａ）の総量を基礎として、好ましくは、１０〜５００，０００ｐｐｍ、特に好ましくは、５０〜５０，０００ｐｐｍである。

式Ｉの重合性化合物は、ＰＳＡディスプレイを調製する１個以上の以下の特徴を含む方法において特に良好なＵＶ吸収性を示し、よって、その方法に特に適する：
・重合性媒体を、チルト角を生成するための第１ＵＶ曝露工程（「ＵＶ−１工程」）と、重合を完結するための第２ＵＶ曝露工程（「ＵＶ−２工程」）とを含む２段階工程でディスプレイ内においてＵＶ光に曝露する；
・重合性媒体を、エネルギー節約ＵＶランプ（「グリーンＵＶランプ」としても知られている。）で生成したＵＶ光にディスプレイ内で曝露する。これらのランプは３００〜３８０ｎｍの吸収スペクトルにおいて比較的低い強度（従来のＵＶランプの１／１００〜１／１０である。）で特徴付けられ、好ましくはＵＶ２工程で使用し、ＵＶ１工程においても高い強度を避ける必要がある場合は使用できる；
・ＰＳ−ＶＡ工程において短い波長のＵＶ光に曝露するのを避けるために、重合性媒体を、より長い波長（好ましくは３４０ｎｍ以上である。）にシフトした放射スペクトルを有するＵＶランプで生成したＵＶ光にディスプレイ内で曝露する。

より低い強度を使用するか、より長い波長のＵＶへシフトするかの何れによっても、ＵＶ光で引き起こされ得る損傷から有機層を保護する。

本発明の好ましい実施形態は、上および下に記載するＰＳＡディスプレイを調製する方法に関し、１個以上の以下の特徴を含む：
・重合性ＬＣ媒体を、チルト角を生成するための第１ＵＶ曝露工程（「ＵＶ−１工程」）と、重合を完結するための第２ＵＶ曝露工程（「ＵＶ−２工程」）とを含む２段階でＵＶ光に曝露する；
・重合性ＬＣ媒体を、３００〜３８０ｎｍの波長範囲内で０．５ｍＷ／ｃｍ^２〜１０ｍＷ／ｃｍ^２の強度を有するＵＶランプで生成したＵＶ光に曝露する（好ましくは、このＵＶランプをＵＶ２工程で使用し、ＵＶ１工程でも使用できる。）；
・重合性ＬＣ媒体を、３４０ｎｍ以上で、好ましくは４００ｎｍ以下の波長を有するＵＶ光に曝露する。

この好ましい方法は、例えば、所望のＵＶランプを使用するか、それぞれ所望の波長を有するＵＶ光を実質的に透過し、それぞれ所望でない波長を有する光を実質的に遮断するバンドパスフィルターおよび／またはカットオフフィルターを使用することで実施可能である。例えば、３００〜４００ｎｍの波長λのＵＶ光で照射が望ましい場合、λが３００ｎｍ超４００ｎｍ未満の波長を実質的に透過するワイドバンドパスフィルターを使用して、ＵＶ曝露を実施可能である。３４０ｎｍ超の波長λのＵＶ光で照射することが望ましい場合、３４０ｎｍ超の波長λを実質的に透過するカットオフフィルターを用いて、ＵＶ曝露を実施可能である。

「実質的に透過する」は、フィルターが、所望の波長の入射光の、大部分、好ましくは少なくとも５０％の強度で透過することを意味する。「実質的に遮断する」は、フィルターが、所望でない波長の入射光の大部分、好ましくは少なくとも５０％の強度で透過しないことを意味する。「所望（所望でない）波長」は、例えば、バンドパスフィルターの場合は、与えられるλの範囲内（外）の波長を意味し、カットオフフィルターの場合は、与えられるλの値の上（下）の波長を意味する。

この好ましい方法は、より長い波長のＵＶを用いてのディスプレイの製造を可能にし、これにより、ＵＶ光の短波長成分の有害作用および損傷作用を低減または回避できる。

ＵＶ照射エネルギーは、一般的に６〜１００Ｊであり、製造工程の条件による。

好ましくは、本発明によるＬＣ媒体は、重合性成分Ａ）または式Ｉの１種類以上の重合性化合物と、上および下に記載する通りのＬＣ成分Ｂ）またはＬＣホスト混合物とから本質的になる。しかしながら、ＬＣ媒体は、好ましくは、コモノマー、キラルドーパント、重合開始剤、禁止剤、安定剤、界面活性剤、湿潤剤、潤滑剤、分散剤、疎水化剤、接着剤、流動性向上剤、消泡剤、脱気剤、希釈剤、反応性希釈剤、助剤、着色剤、色素、顔料およびナノ粒子が挙げられるリストより限定することなく選ばれる１種類以上の更なる成分または添加剤を追加的に含んでよい。

１種類、２種類または３種類の式Ｉの重合性化合物を含むＬＣ媒体が特に好ましい。

更に、重合性成分Ａ）が式Ｉの重合性化合物を排他的に含むＬＣ媒体が好ましい。

更に、液晶成分Ｂ）またはＬＣホスト混合物がネマチック液晶相を有し、好ましくはキラル液晶相を有さないＬＣ媒体が好ましい。

ＬＣ成分Ｂ）またはＬＣホスト混合物は、好ましくは、ネマチックＬＣ混合物である。

更に、式Ｉのアキラル化合物が好ましく、成分Ａおよび／またはＢの化合物がアキラル化合物から成る群より排他的に選択されるＬＣ媒体が好ましい。

好ましくは、ＬＣ媒体中における重合性成分Ａ）の割合は０％より多く５％未満、非常に好ましくは０％より多く１％未満、最も好ましくは０．０１％〜０．５％である。

好ましくは、ＬＣ媒体中における式Ｉの化合物の割合は０％より多く５％未満、非常に好ましくは０％より多く１％未満、最も好ましくは０．０１％〜０．５％である。

好ましくは、ＬＣ媒体中におけるＬＣ成分Ｂ）の割合は、９５％〜１００％未満、非常に好ましくは９９％〜１００％未満である。

好ましい実施形態において、重合性成分Ａ）の重合性化合物は式Ｉより排他的に選択される。

他の好ましい実施形態においては、式Ｉの化合物に加えて、重合性成分Ａ）は１種類以上の更なる重合性化合物（「コモノマー」）を含み、それらは、好ましくはＲＭより選択する。

適切で好ましいメソゲンコモノマーは、以下の式より選択される。

式中、個々の基は以下の意味を有する：
Ｐ^１、Ｐ^２およびＰ^３は、それぞれ互いに独立に、アクリレートまたはメタクリレート基を表し、
Ｓｐ^１、Ｓｐ^２およびＳｐ^３は、それぞれ互いに独立に、単結合またはＳｐ^１に対して上および下で示される意味の１つを有するスペーサーを表し、特に好ましくは、−（ＣＨ_２）_ｐ１−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−ＣＯ−Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−ＣＯ−または−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−を表し、式中、ｐ１は１〜１２の整数であり、
ただし加えて、存在する基Ｐ^１−Ｓｐ^１−、Ｐ^２−Ｓｐ^２−およびＰ^３−Ｓｐ^３−の少なくとも１つがＲ^ａａと異なることを条件として、１個以上の基Ｐ^１−Ｓｐ^１−、Ｐ^２−Ｓｐ^２−およびＰ^３−Ｓｐ^３−はＲ^ａａを表してもよく、
Ｒ^ａａは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、または、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、Ｃ（Ｒ^０）＝Ｃ（Ｒ^００）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ^０）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮまたはＰ^１−Ｓｐ^１−で置き換えられていてもよい。）、特に好ましくは、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく１〜１２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ（ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも２個のＣ原子を有し、分岐状の基は少なくとも３個のＣ原子を有する。）を表し、
Ｒ^０、Ｒ^００は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、Ｈまたは１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ｒ^ｙおよびＲ^ｚは、それぞれ互いに独立に、Ｈ、Ｆ、ＣＨ_３またはＣＦ_３を表し、
Ｘ^１、Ｘ^２およびＸ^３は、それぞれ互いに独立に、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または単結合を表し、
Ｚ^１は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ（Ｒ^ｙＲ^ｚ）−または−ＣＦ_２ＣＦ_２−を表し、
Ｚ^２およびＺ^３は、それぞれ互いに独立に、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−または−（ＣＨ_２）_ｎ−を表し、ただし、ｎは、２、３または４であり、
Ｌは、それぞれの出現において同一または異なって、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、または、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく１〜１２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくは、Ｆを表し、
Ｌ’およびＬ”は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、ＦまたはＣｌを表し、
ｒは、０、１、２、３または４を表し、
ｓは、０、１、２または３を表し、
ｔは、０、１または２を表し、
ｘは、０または１を表す。

式Ｍ２、Ｍ１３、Ｍ１７、Ｍ２２、Ｍ２３およびＭ２９の化合物が特に好ましい。

更に、三反応性化合物Ｍ１５〜Ｍ３０、特に、Ｍ１７、Ｍ１８、Ｍ１９、Ｍ２２、Ｍ２３、Ｍ２４、Ｍ２５、Ｍ２９およびＭ３０が好ましい。

式Ｍ１〜Ｍ３０の化合物において、

ただし、Ｌは、それぞれの出現において同一または異なって、上および下で与えられる意味の１つを有し、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、Ｃ（ＣＨ_３）_３、ＣＨ（ＣＨ_３）_２、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｃ_２Ｈ_５、ＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＣＨ_３、ＣＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣ_２Ｆ_５またはＰ−Ｓｐ−、非常に好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ＯＣＨ_３、ＣＯＣＨ_３、ＯＣＦ_３またはＰ−Ｓｐ−、より好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、ＯＣＨ_３、ＣＯＣＨ_３またはＯＣＦ_３、特に、ＦまたはＣＨ_３である。

上記の重合性化合物に加え、本発明によるＬＣディスプレイにおいて使用するためのＬＣ媒体は、非重合性の低分子量化合物より選択される１種類以上、好ましくは２種類以上のＬＣ化合物を含むＬＣ混合物（「ホスト混合物」）を含む。これらのＬＣ化合物は、重合性化合物の重合のために適用される条件下において重合反応に対して安定および／または非反応性となるようにに選択される。

原理的には、従来のディスプレイにおける使用に適する任意のＬＣ混合物がホスト混合物として適する。適切なＬＣ混合物は当業者に既知で文献に記載されており、例えば、欧州特許出願公開第１ ３７８ ５５７号公報におけるＶＡディスプレイ中の混合物、および、欧州特許出願公開第１ ３０６ ４１８号公報およびドイツ国特許出願公開第１０２ ２４ ０４６号公報におけるＯＣＢディスプレイ中の混合物である。

式Ｉの重合性化合物は、アルケニル基を含む１種類以上のメソゲンまたはＬＣ化合物（以降、「アルケニル化合物」とも呼ぶ。）を含むＬＣホスト混合物における使用に特に適しており、ただし、該アルケニル基は、式Ｉの化合物およびＬＣ媒体中に含有される他の重合性化合物を重合するために使用される条件下における重合反応に対して安定である。先行技術より既知のＲＭと比較して、そのようなＬＣホスト混合物において、式Ｉの化合物は、溶解性、反応性またはチルト角を生成する能力などの改良された特性を示す。

よって、式Ｉの重合性化合物に加え、本発明によるＬＣ媒体は、アルケニル基を含む１種類以上のメソゲンまたは液晶化合物（以降、「アルケニル化合物」とも呼ぶ。）を含み、ただし、このアルケニル基は、式Ｉの重合性化合物およびＬＣ媒体中に含有される他の重合性化合物を重合するために使用される条件下における重合反応に対して好ましくは安定である。

アルケニル化合物におけるアルケニル基は、好ましくは、特に２〜２５個のＣ原子を有する、特に好ましくは２〜１２個のＣ原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルケニルより選択され、ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子はＦおよび／またはＣｌで置き換えられていてもよい。

好ましいアルケニル基は、２〜７個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニルおよびシクロヘキセニルであり、特に、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、１，４−シクロヘキセン−１−イルおよび１，４−シクロヘキセン−３−イルである。

アルケニル基を含有する化合物のＬＣホスト混合物における濃度（即ち、重合性化合物は一切関与しない。）は、好ましくは５％〜１００％、非常に好ましくは２０％〜６０％である。

アルケニル基を有する化合物を１〜５種類、好ましくは１種類、２種類または３種類含有するＬＣ混合物が特に好ましい。

アルケニル基を含有するメソゲンおよびＬＣ化合物は、好ましくは、以下の式から選択される。

式中、個々の基は、それぞれの出現において同一または異なって、それぞれ互いに独立に以下の意味を有する：

Ｒ^Ａ１は、２〜９個のＣ原子を有するアルケニルで、環Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも１つがシクロヘキセニルを表す場合、Ｒ^Ａ２の意味の１つも表し、
Ｒ^Ａ２は、１〜１２個のＣ原子を有するアルキルで、ただし加えて、１個または２個の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−で置き換えられていてもよく、
Ｚ^ｘは、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−または単結合であり、好ましくは単結合であり、
Ｌ^１〜４は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＦまたはＣＨＦ_２Ｈであり、好ましくは、Ｈ、ＦまたはＣｌであり、
ｘは、１または２であり、
ｚは、０または１である。

Ｒ^Ａ２は、好ましくは、１〜８個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシまたは２〜７個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニルである。

ＬＣ媒体は、好ましくは、末端ビニルオキシ基（−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ_２）を含有する化合物を含まず、特に、Ｒ^Ａ１またはＲ^Ａ２が末端ビニルオキシ基（−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ_２）を表すか含有する式ＡＮまたはＡＹの化合物を含まない。

好ましくは、Ｌ^１およびＬ^２がＦを表すか、または、Ｌ^１およびＬ^２の一方がＦを表し他方がＣｌを表し、および、Ｌ^３およびＬ^４がＦを表すか、または、Ｌ^３およびＬ^４の一方がＦを表し他方がＣｌを表す。

式ＡＮの化合物は、好ましくは、以下のサブ式より選択される。

式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、２〜７個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ^＊は、好ましくは、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を表す。

式ＡＮの非常に好ましい化合物は、以下のサブ式より選択される。

式中、
ｍは、１、２、３、４、５または６を表し、
ｉは、０、１、２または３を表し、
Ｒ^ｂ１は、Ｈ、ＣＨ_３またはＣ_２Ｈ_５である。

式ＡＮの非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式より選択される。

式ＡＮ１ａ２およびＡＮ１ａ５の化合物が最も好ましい。

式ＡＹの化合物は、好ましくは、以下のサブ式より選択される。

式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、２〜７個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ^＊は、好ましくは、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を表す。

式ＡＹの非常に好ましい化合物は、以下のサブ式より選択される。

式中、
ｍおよびｎは、それぞれ互いに独立に、１、２、３、４、５または６を表し、
ａｌｋｅｎｙｌは、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を表す。

上記の重合性成分Ａ）に加え、本発明によるＬＣ媒体は、非重合性の低分子量化合物より選択される１種類以上、好ましくは２種類以上のＬＣ化合物を含むＬＣ成分Ｂ）またはＬＣホスト混合物を含む。これらのＬＣ化合物は、重合性化合物の重合に適用される条件において、重合反応に対し安定でありおよび／または非反応性であるように選択される。

第１の好ましい実施形態において、ＬＣ媒体は、負の誘電異方性を有する化合物を基礎とするＬＣ成分Ｂ）またはＬＣホスト混合物を含有する。その様なＬＣ媒体は、特に、ＰＳ−ＶＡおよびＰＳ−ＵＢ−ＦＦＳディスプレイにおける使用に適する。そのようなＬＣ媒体の特に好ましい実施形態は、下の項目ａ）〜ｚ）のものである。

ａ）式ＣＹおよび／またはＰＹの１種類以上の化合物を含むＬＣ媒体。

式中、
ａは、１または２を表し、
ｂは、０または１を表し、

Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ互いに独立に、１〜１２個のＣ原子を有するアルキル（ただし加えて、１個または２個の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−で置き換えられていてもよい。）、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、
Ｚ^ｘおよびＺ^ｙは、それぞれ互いに独立に、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
Ｌ^１〜４は、それぞれ互いに独立に、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３、ＣＨ_３、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦ_２を表す。

好ましくは、Ｌ^１およびＬ^２の両方がＦを表すか、または、Ｌ^１およびＬ^２の一方がＦを表し、他方がＣｌを表すか、または、Ｌ^３およびＬ^４の両方がＦを表すか、または、Ｌ^３およびＬ^４の一方がＦを表し、他方がＣｌを表す。

式ＣＹの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、ａは１または２を表し、ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、ａｌｋｅｎｙｌは２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、（Ｏ）は酸素原子または単結合を表す。ａｌｋｅｎｙｌは、好ましくは、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を表す。

式ＰＹの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、ａｌｋｅｎｙｌは２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、（Ｏ）は酸素原子または単結合を表す。ａｌｋｅｎｙｌは、好ましくは、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を表す。

ｂ）以下の式の１種類以上の化合物を追加的に含むＬＣ媒体。

式中、個々の基は、以下の意味を有する：

Ｒ^３およびＲ^４は、それぞれ互いに独立に、１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、１個または２個の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、
Ｚ^ｙは、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ−または単結合、好ましくは、単結合を表す。

式ＺＫの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、ａｌｋｅｎｙｌは、２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。ａｌｋｅｎｙｌは、好ましくは、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を表す。

式ＺＫ１の化合物が特に好ましい。

式ＺＫの特に好ましい化合物は、以下のサブ式より選択される。

式中、プロピル、ブチルおよびペンチル基は直鎖状の基である。

式ＺＫ１ａの化合物が最も好ましい。

ｃ）以下の式の１種類以上の化合物を追加的に含むＬＣ媒体。

式中、個々の基は、それぞれの出現において同一または異なって、以下の意味を有する：
Ｒ^５およびＲ^６は、それぞれ互いに独立に、１〜１２個のＣ原子を有するアルキル（ただし加えて、１個または２個の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−で置き換えられていてもよい。）、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、

および、
ｅは、１または２を表す。

式ＤＫの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、ａｌｋｅｎｙｌは、２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。ａｌｋｅｎｙｌは、好ましくは、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を表す。

ｄ）以下の式の１種類以上の化合物を追加的に含むＬＣ媒体。

式中、個々の基は以下の意味を有する：

少なくとも１個の環Ｆは、シクロヘキシレンと異なり、
ｆは、１または２を表し、
Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ互いに独立に、１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、１個または２個の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−で置き換えられていてもよく、
Ｚ^ｘは、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
Ｌ^１およびＬ^２は、それぞれ互いに独立に、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３、ＣＨ_３、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦ_２を表す。

好ましくは、基Ｌ^１およびＬ^２の両方がＦを表すか、または、基Ｌ^１およびＬ^２の一方がＦを表し、他方がＣｌを表す。

式ＬＹの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^１は上で示される意味を有し、ａｌｋｙｌは１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、（Ｏ）は酸素原子または単結合を表し、ｖは１〜６の整数を表す。Ｒ^１は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル、または、２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル、特に、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ｎ−Ｃ_３Ｈ_７、ｎ−Ｃ_４Ｈ_９、ｎ−Ｃ_５Ｈ_１１、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を表す。

ｅ）以下の式から成る群より選択される１種類以上の化合物を追加的に含むＬＣ媒体。

式中、ａｌｋｙｌはＣ_１〜６−アルキルを表し、Ｌ^ｘはＨまたはＦを表し、Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２またはＯＣＨ＝ＣＦ_２を表す。ＸがＦを表す式Ｇ１の化合物が特に好ましい。

ｆ）以下の式から成る群より選択される１種類以上の化合物を追加的に含むＬＣ媒体。

式中、Ｒ^５はＲ^１に上で示される意味の１つを有し、ａｌｋｙｌはＣ_１〜６−アルキルを表し、ｄは０または１を表し、ｚおよびｍは、それぞれ互いに独立に、１〜６の整数を表す。これらの化合物におけるＲ^５は、特に好ましくは、Ｃ_１〜６−アルキルまたは−アルコキシまたはＣ_２〜６−アルケニルであり、ｄは、好ましくは、１である。本発明によるＬＣ媒体は、好ましくは、上述の式の１種類以上の化合物を、５重量％以上の量で含む。

ｇ）以下の式から成る群より選択される１種類以上のビフェニル化合物を追加的に含むＬＣ媒体。

式中、ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ^＊は、好ましくは、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を表す。

ＬＣ混合物における式Ｂ１〜Ｂ３のビフェニルの割合は、好ましくは、少なくとも３重量％、特に５重量％以上である。

式Ｂ２の化合物が特に好ましい。

式Ｂ１〜Ｂ３の化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、ａｌｋｙｌ^＊は、１〜６個のＣ原子を有するアルキル基を表す。本発明による媒体は、特に好ましくは、式Ｂ１ａおよび／またはＢ２ｃの１種類以上の化合物を含む。

ｈ）以下の式の１種類以上のターフェニル化合物を追加的に含むＬＣ媒体。

式中、Ｒ^５およびＲ^６は、それぞれ互いに独立に、上でに示される意味の１つを有し、および

式中、Ｌ^５は、ＦまたはＣｌ、好ましくは、Ｆを表し、Ｌ^６は、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＦまたはＣＨＦ_２、好ましくは、Ｆを表す。

式Ｔの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒは１〜７個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ基を表し、Ｒ^＊は２〜７個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、（Ｏ）は酸素原子または単結合を表し、ｍは１〜６の整数を表す。Ｒ^＊は、好ましくは、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を表す。

Ｒは、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはペントキシを表す。

本発明によるＬＣ媒体は、好ましくは、式Ｔおよびその好ましいサブ式のターフェニルを、０．５〜３０重量％、特に、１〜２０重量％の量で含む。

式Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３およびＴ２１の化合物が特に好ましい。これらの化合物において、Ｒは、好ましくは、それぞれ１〜５個のＣ原子を有するアルキル、更に、アルコキシを表す。

混合物のΔｎの値が０．１以上となる場合、好ましくは、本発明による混合物中においてターフェニルを用いる。好ましい混合物は、好ましくは、化合物Ｔ１〜Ｔ２２の群より選択され、２〜２０重量％の１種類以上の式Ｔのターフェニル化合物を含む。

ｉ）以下の式から成る群より選択される１種類以上のクオーターフェニル化合物を追加的に含むＬＣ媒体。

式中、
Ｒ^Ｑは、１〜９個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシもしくはオキサアルキル、または２〜９個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシであり、Ｒ^Ｑは全てフッ素化されていてもよく、
Ｘ^Ｑは、Ｆ、Ｃｌ、１〜６個のＣ原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または２〜６個のＣ原子を有するハロゲン化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシであり、
Ｌ^Ｑ１〜Ｌ^Ｑ６は、それぞれ互いに独立にＨまたはＦであり、ただし、Ｌ^Ｑ１〜Ｌ^Ｑ６の少なくとも１つはＦである。

式Ｑの好ましい化合物は、Ｒ^Ｑが２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル、非常に好ましくは、エチル、ｎ−プロピルまたはｎ−ブチルを表すものである。

式Ｑの好ましい化合物は、Ｌ^Ｑ３およびＬ^Ｑ４がＦのものである。式Ｑの更に好ましい化合物は、Ｌ^Ｑ３、Ｌ^Ｑ４ならびにＬ^Ｑ１およびＬ^Ｑ２の１個または２個がＦのものである。

式Ｑの好ましい化合物は、Ｘ^ＱがＦまたはＯＣＦ_３、非常に好ましくはＦを表すものである。

式Ｑの化合物は、好ましくは、以下のサブ式より選択される。

式中、Ｒ^Ｑは式Ｑの意味の１つまたは上および下で与える好ましい意味の１つを有し、好ましくは、エチル、ｎ−プロピルまたはｎ−ブチルである。

式Ｑ１の化合物、特にＲ^Ｑがｎ−プロピルである化合物が特に好ましい。

好ましくは、ＬＣ媒体における式Ｑの化合物の割合は０重量％より多く〜５重量％以下、非常に好ましくは０．１〜２重量％、最も好ましくは０．２〜１．５重量％である。

好ましくは、ＬＣ媒体は１〜５種類、好ましくは１または２種類の式Ｑの化合物を含有する。

ＬＣ媒体混合物に式Ｑのクオーターフェニル化合物を添加することで、高いＵＶ吸収を維持しながらＯＤＦムラを低減でき、迅速および完全な重合が可能となり、チルト角の強力および迅速な生成が可能となり、ＬＣ媒体のＵＶ安定性が増加する。

加えて、負の誘電異方性を有するＬＣ媒体に式Ｑの化合物を添加すると、式Ｑの化合物は正の誘電異方性を有しているため、誘電定数ε_‖およびε_⊥の値をより良好に制御でき、特に、誘電異方性Δεを一定に保ちながら誘電定数ε_‖の高い値を達成することが可能となり、よって、キックバック電圧を低減し、画像の固着を低減する。

ｋ）以下の式から成る群より選択される１種類以上の化合物を追加的に含むＬＣ媒体。

式中、Ｒ^１およびＲ^２は上で示される意味を有し、好ましくは、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルまたは２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニルを表す。

好ましい媒体は、式Ｏ１、Ｏ３およびＯ４より選択される１種類以上の化合物を含む。

ｌ）以下の式の１種類以上の化合物を追加的に、好ましくは３重量％より多く、特には５重量％以上、非常に特に好ましくは５〜３０重量％の量で含むＬＣ媒体。

式中、

Ｒ^９は、Ｈ、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５またはｎ−Ｃ_３Ｈ_７を表し、（Ｆ）は任意のフッ素置換基を表し、ｑは、１、２または３を表し、Ｒ^７はＲ^１に示される意味の１つを有する。

式ＦＩの特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^７は、好ましくは、直鎖状のアルキルを表し、Ｒ^９は、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５またはｎ−Ｃ_３Ｈ_７を表す。式ＦＩ１、ＦＩ２およびＦＩ３の化合物が特に好ましい。

ｍ）以下の式から成る群より選択される１種類以上の化合物を追加的に含むＬＣ媒体。

式中、Ｒ^８はＲ^１に示される意味を有し、ａｌｋｙｌは１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表す。

ｎ）例えば、以下の式から成る群より選択される化合物などのテトラヒドロナフチルまたはナフチル単位を含有する１種類以上化合物を追加的に含むＬＣ媒体。

式中、
Ｒ^１０およびＲ^１１は、それぞれ互いに独立に、１〜１２個のＣ原子を有するアルキル（ただし加えて、１個または２個の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−で置き換えられていてもよい。）、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、
および、Ｒ^１０およびＲ^１１は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルもしくはアルコキシまたは２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニルを表し、
Ｚ^１およびＺ^２は、それぞれ互いに独立に、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２−または単結合を表す。

ｏ）以下の式の１種類以上のジフルオロジベンゾクロマンおよび／またはクロマンを追加的に、好ましくは３〜２０重量％の量、特に３〜１５重量％の量で含むＬＣ媒体。

式中、
Ｒ^１１およびＲ^１２は、それぞれ互いに独立に、Ｒ^１１に対して上で示される意味の１つを有し、
環Ｍは、トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり、
Ｚ^ｍは、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であり、
ｃは、０、１または２である。

式ＢＣ、ＣＲおよびＲＣの特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、（Ｏ）は酸素原子または単結合を表し、ｃは１または２であり、ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ^＊は、好ましくは、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を表す。

１種類、２種類または３種類の式ＢＣ−２の化合物を含む混合物が、非常に特に好ましい。

ｐ）以下の式の１種類以上のフッ素化されたフェナントレンおよび／またはジベンゾフランを追加的に含むＬＣ媒体。

式中、Ｒ^１１およびＲ^１２は、それぞれ互いに独立に、Ｒ^１１に対して上で示される意味の１つを有し、ｂは０または１を表し、ＬはＦを表し、ｒは１、２または３を表す。

式ＰＨおよびＢＦの特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、ＲおよびＲ’は、それぞれ互いに独立に、１〜７個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ基を表す。

ｑ）以下の式の１種類以上の単環化合物を追加的に含むＬＣ媒体。

式中、
Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ互いに独立に、１〜１２個のＣ原子を有するアルキル（ただし加えて、１個または２個の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−で置き換えられていてもよい。）、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、
Ｌ^１およびＬ^２は、それぞれ互いに独立に、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＦまたはＣＨＦ_２を表す。

好ましくは、Ｌ^１およびＬ^２の両方がＦを表すか、Ｌ^１およびＬ^２の一方がＦで他方がＣｌを表す。

式Ｙの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、ＡｌｋｙｌおよびＡｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、Ａｌｋｏｘｙは、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表し、ＡｌｋｅｎｙｌおよびＡｌｋｅｎｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、Ｏは酸素原子または単結合を表す。ＡｌｋｅｎｙｌおよびＡｌｋｅｎｙｌ^＊は、好ましくは、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を表す。

特に好ましい式Ｙの化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ａｌｋｏｘｙは、好ましくは、３個、４個または５個のＣ原子を有する直鎖状のアルコキシを表す。

ｒ）特に、式Ｉまたはそのサブ式の本発明による重合性化合物およびコモノマーは別として、末端ビニルオキシ基（−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ_２）を含有する化合物を含まないＬＣ媒体。

ｓ）好ましくは、特に、式Ｉまたはそのサブ式の本発明による重合性化合物より選択され、１〜５種類、好ましくは、１、２または３種類の重合性化合物を含むＬＣ媒体。

ｔ）特に、式Ｉまたはそのサブ式の重合性化合物の割合は、混合物全体において、０．０５〜５％、好ましくは、０．１〜１％であるＬＣ媒体。

ｕ）１〜８種類、好ましくは１〜５種類の式ＣＹ１、ＣＹ２、ＰＹ１および／またはＰＹ２の化合物を含むＬＣ媒体。これらの化合物の混合物全体における割合は、好ましくは５〜６０％、特に好ましくは１０〜３５％である。これらの個々の化合物の含有量は、好ましくは、それぞれの場合で２〜２０％である。

ｖ）１〜８種類、好ましくは１〜５種類の式ＣＹ９、ＣＹ１０、ＰＹ９および／またはＰＹ１０の化合物を含むＬＣ媒体。これらの化合物の混合物全体における割合は、好ましくは５〜６０％、特に好ましくは１０〜３５％である。これらの個々の化合物の含有量は、好ましくは、それぞれの場合で２〜２０％である。

ｗ）１〜１０種類、好ましくは１〜８種類の式ＺＫの化合物、特に、式ＺＫ１、ＺＫ２および／またはＺＫ６の化合物を含むＬＣ媒体。これらの化合物の混合物全体における割合は、好ましくは３〜２５％、特に好ましくは５〜４５％である。これらの個々の化合物の含有量は、好ましくは、それぞれの場合で２〜２０％である。

ｘ）混合物全体における式ＣＹ、ＰＹおよびＺＫの化合物の割合は７０％を超え、好ましくは、８０％を超えるＬＣ媒体。

ｙ）ＬＣホスト混合物が、アルケニル基を含有する１種類以上の化合物、好ましくは、Ｒ^１およびＲ^２の一方または両方が２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニルを表す式ＣＹ、ＰＹおよびＬＹ；Ｒ^３およびＲ^４の一方もしくは両方またはＲ^５およびＲ^６の一方もしくは両方が２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニルを表す式ＺＫおよびＤＫ；および式Ｂ２およびＢ３から成る群より選択される化合物、非常に好ましくは、式ＣＹ１５、ＣＹ１６、ＣＹ２４、ＣＹ３２、ＰＹ１５、ＰＹ１６、ＺＫ３、ＺＫ４、ＤＫ３、ＤＫ６、Ｂ２およびＢ３より選択される化合物、最も好ましくは、式ＺＫ３、ＺＫ４、Ｂ２およびＢ３より選択される化合物を含有するＬＣ媒体。これらの化合物のＬＣホスト混合物中における濃度は、好ましくは、２〜７０％、非常に好ましくは、３〜５５％である。

ｚ）式ＰＹ１〜ＰＹ８、非常に好ましくは式ＰＹ２より選択される１種類以上、好ましくは１〜５種類の化合物を含有するＬＣ媒体。混合物全体におけるこれらの化合物の割合は、好ましくは１〜３０％、特に好ましくは２〜２０％である。これらの個々の化合物の割合は、好ましくは、それぞれの場合で１〜２０％である。

ｚ１）１種類以上、好ましくは１種類、２種類または３種類の式Ｔ２の化合物を含有するＬＣ媒体。混合物全体におけるこれらの化合物の割合は、好ましくは１〜２０％である。

ｚ２）ＬＣホスト混合物が、１種類以上、好ましくは１種類、２種類または３種類の式ＢＦ１の化合物ならびに１種類以上、好ましくは１種類、２種類または３種類の式ＡＹ１４、ＡＹ１５およびＡＹ１６から選択される化合物、非常に好ましくは式ＡＹ１４の化合物を含有するＬＣ媒体。ＬＣホスト混合物中における式ＡＹ１４〜ＡＹ１６の化合物の比率は、好ましくは２〜３５％、非常に好ましくは３〜３０％である。ＬＣホスト混合物中における式ＢＦ１の化合物の比率は、好ましくは０．５〜２０％、非常に好ましくは１〜１５％である。更に好ましくは、この好ましい実施形態によるＬＣホスト混合物は、１種類以上、好ましくは１種類、２種類または３種類の式Ｔの化合物、好ましくは式Ｔ１、Ｔ２およびＴ５から選択される化合物、非常に好ましくはＴ２およびＴ５から選択される化合物を含有する。ＬＣホスト混合物中における式Ｔの化合物の比率は、好ましくは０．５〜１５％、非常に好ましくは１〜１０％である。

第２の好ましい実施形態において、ＬＣ媒体は、正の誘電異方性を有する化合物を基礎とするＬＣホスト混合物を含有する。そのようなＬＣ媒体は、特に、ＰＳ−ＯＣＢ、ＰＳ−ＴＮ、ＰＳ−正−ＶＡ、ＰＳ−ＩＰＳまたはＰＳ−ＦＦＳディスプレイにおける使用に適している。

式ＡＡおよびＢＢの化合物から成る群より選択される１種類以上の化合物を含有し、任意成分として、式ＡＡおよび／またはＢＢの化合物に加え、式ＣＣの１種類以上の化合物を含有する、この第２の好ましい実施形態のＬＣ媒体が特に好ましい。

式中、個々の基は以下の意味を有する：

Ｒ^２１、Ｒ^３１、Ｒ^４１、Ｒ^４２は、それぞれ互いに独立に、１〜９個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキルまたはアルコキシアルキル、または、２〜９個のＣ原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシを表し、これらの基は全てフッ素化されていてもよく、
Ｘ^０は、Ｆ、Ｃｌ、１〜６個のＣ原子を有するハロゲン化アルキルまたはアルコキシ、または、２〜６個のＣ原子を有するハロゲン化アルケニルまたはアルケニルオキシを表し、
Ｚ^３１は、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２Ｏ−または単結合、好ましくは、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合、特に好ましくは、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を表し、
Ｚ^４１、Ｚ^４２は、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
Ｌ^２１、Ｌ^２２、Ｌ^３１、Ｌ^３２は、ＨまたはＦを表し、
ｇは、０、１、２または３を表し、
ｈは、０、１、２または３を表し、
Ｘ^０は、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＦＨＣＦ_３、ＯＣＦＨＣＨＦ_２、ＯＣＦＨＣＨ_２Ｆ、ＯＣＦ_２ＣＨ_３、ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、ＯＣＦＨＣＦ_２ＣＦ_３、ＯＣＦＨＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＣｌＦ_２、ＯＣＣｌＦＣＦ_２ＣＦ_３またはＣＨ＝ＣＦ_２、非常に好ましくは、ＦまたはＯＣＦ_３である。

式ＡＡの化合物は、好ましくは、以下の式から成る群より選択される。

式中、Ａ^２１、Ｒ^２１、Ｘ^０、Ｌ^２１およびＬ^２２は、式ＡＡにおいて与えられる意味を有し、Ｌ^２３およびＬ^２４は、それぞれ互いに独立に、ＨまたはＦであり、Ｘ^０は、好ましくは、Ｆである。式ＡＡ１およびＡＡ２の化合物が特に好ましい。

式ＡＡ１の特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^２１、Ｘ^０、Ｌ^２１およびＬ^２２は、式ＡＡ１において与えられる意味を有し、Ｌ^２３、Ｌ^２４、Ｌ^２５およびＬ^２６は、それぞれ互いに独立に、ＨまたはＦであり、Ｘ^０は、好ましくは、Ｆである。

式ＡＡ１の非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^２１は式ＡＡ１で定義される通りである。

式ＡＡ２の非常に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^２１、Ｘ^０、Ｌ^２１およびＬ^２２は式ＡＡ２で与えられる意味を有し、Ｌ^２３、Ｌ^２４、Ｌ^２５およびＬ^２６は、それぞれ互いに独立に、ＨまたはＦであり、Ｘ^０は、好ましくは、Ｆである。

式ＡＡ２の非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^２１およびＸ^０は式ＡＡ２で定義される通りである。

式ＡＡ３の特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^２１、Ｘ^０、Ｌ^２１およびＬ^２２は式ＡＡ３で与えられる意味を有し、Ｘ^０は、好ましくは、Ｆである。

式ＡＡ４の特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^２１は式ＡＡ４で定義される通りである。

式ＢＢの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、ｇ、Ａ^３１、Ａ^３２、Ｒ^３１、Ｘ^０、Ｌ^３１およびＬ^３２は、式ＢＢにおいて与えられる意味を有し、Ｘ^０は、好ましくは、Ｆである。式ＢＢ１およびＢＢ２の化合物が特に好ましい。

式ＢＢ１の特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^３１、Ｘ^０、Ｌ^３１およびＬ^３２は、式ＢＢ１で与えられる意味を有し、Ｘ^０は、好ましくは、Ｆをである。

式ＢＢ１ａの非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^３１は式ＢＢ１で定義される通りである。

式ＢＢ１ｂの非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^３１は式ＢＢ１で定義される通りである。

式ＢＢ２の特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^３１、Ｘ^０、Ｌ^３１およびＬ^３２は式ＢＢ２で与えられる意味を有し、Ｌ^３３、Ｌ^３４、Ｌ^３５およびＬ^３６は、それぞれ互いに独立に、ＨまたはＦであり、Ｘ^０は、好ましくは、Ｆである。

式ＢＢ２の非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^３１は式ＢＢ２で定義される通りである。

式ＢＢ２ｂの非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^３１は式ＢＢ２で定義される通りである。

式ＢＢ２ｃの非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^３１は式ＢＢ２で定義される通りである。

式ＢＢ２ｄおよびＢＢ２ｅの非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^３１は式ＢＢ２で定義される通りである。

式ＢＢ２ｆの非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^３１は式ＢＢ２で定義される通りである。

式ＢＢ２ｇの非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^３１は式ＢＢ２で定義される通りである。

式ＢＢ２ｈの非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^３１およびＸ^０は式ＢＢ２で定義される通りである。

式ＢＢ２ｉの非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^３１およびＸ^０は式ＢＢ２で定義される通りである。

式ＢＢ２ｋの非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^３１およびＸ^０は式ＢＢ２で定義される通りである。

式ＢＢ１および／またはＢＢ２の化合物に代えるか加えて、ＬＣ媒体は、また、上で定義される通りの式ＢＢ３の１種類以上の化合物を含んでもよい。

式ＢＢ３の特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^３１は式ＢＢ３で定義される通りである。

好ましくは、この第２の好ましい実施形態によるＬＣ媒体は、式ＡＡおよび／またはＢＢの化合物に加えて、−１．５〜＋３の範囲内の誘電異方性を有し、好ましくは、上で定義される通りの式ＣＣの化合物群より選択される１種類以上の誘電的に中性の化合物を含む。

式ＣＣの特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^４１およびＲ^４２は式ＣＣにおいて与えられる意味を有し、好ましくは、それぞれ互いに独立に、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、または、２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、Ｌ^４はＨまたはＦである。

好ましくは、この第２の好ましい実施形態によるＬＣ媒体は、式ＣＣの誘電的に中性の化合物に加えるか代えて、−１．５〜＋３の範囲内の誘電異方性を有し、式ＤＤの化合物群より選択される１種類以上の誘電的に中性の化合物を含む。

式中、Ａ^４１、Ａ^４２、Ｚ^４１、Ｚ^４２、Ｒ^４１、Ｒ^４２およびｈは、式ＣＣにおいて与えられる意味を有する。

式ＤＤの特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^４１およびＲ^４２は式ＤＤにおいて与えられる意味を有し、Ｒ^４１は、好ましくは、アルキルを表し、式ＤＤ１において、Ｒ^４２は、好ましくは、アルケニル、特に好ましくは、−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_３を表し、式ＤＤ２において、Ｒ^４２は、好ましくは、アルキル、−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ_２または−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_３を表す。

本発明によるＬＣ媒体において、式ＡＡおよびＢＢの化合物は、好ましくは、混合物全体中の２％〜６０％、より好ましくは、３％〜３５％、非常に特に好ましくは、４％〜３０％の濃度において使用する。

本発明によるＬＣ媒体において、式ＣＣおよびＤＤの化合物は、好ましくは、混合物全体中の２％〜７０％、より好ましくは、５％〜６５％、更により好ましくは、１０％〜６０％、非常に特に好ましくは、１０％〜、好ましくは、１５％〜５５％の濃度において使用する。

上述の好ましい実施形態の化合物を、上記の重合された化合物と組み合わせることにより、本発明によるＬＣ媒体において、低い閾電圧、低い回転粘度および非常に良好な低温安定性と、同時に、常に高い透明点および高いＨＲ値とが生じ、ＰＳＡディスプレイにおいて特に低いプレチルト角を迅速に確立できる。特に、先行技術からの媒体と比較し、ＰＳＡディスプレイにおいて、ＬＣ媒体は、著しく短縮された応答時間、また、特に、短縮された中間調（灰色遮光）応答時間を示す。

本発明のＬＣ媒体およびＬＣホスト混合物は、好ましくは、少なくとも８０Ｋ、特に好ましくは、少なくとも１００Ｋのネマチック相範囲、および、２０℃において、２５０ｍＰａ・ｓ以下、好ましくは、２００ｍＰａ・ｓ以下の回転粘度を有する。

本発明によるＶＡタイプのディスプレイにおいては、スイッチオフ状態で、ＬＣ媒体層における分子は電極表面に垂直に配向しているか（ホメオトロピック的）、または、チルトホメオトロピック配向を有している。電極に電圧を印加すると、分子長軸が電極表面に平行なＬＣ分子の再配向が起きる。

特に、ＰＳ−ＶＡおよびＰＳ−ＵＢ−ＦＦＳタイプのディスプレイにおいて使用するためで、第１の好ましい実施形態による負の誘電異方性を有する化合物を基礎とする本発明によるＬＣ媒体は、２０℃および１ｋＨｚにおいて、好ましくは、−０．５〜−１０、特に、−２．５〜−７．５の負の誘電異方性Δεを有する。

ＰＳ−ＶＡおよびＰＳ−ＵＢ−ＦＦＳタイプのディスプレイにおいて使用するためで、本発明によるＬＣ媒体における複屈折率Δｎは、好ましくは、０．１６未満、特に好ましくは、０．０６〜０．１４、非常に特に好ましくは、０．０７〜０．１２である。

本発明によるＯＣＢタイプのディスプレイにおいては、ＬＣ媒体層における分子は「ベンド（ｂｅｎｄ）」配向を有している。電圧を印加すると、分子長軸が電極表面に垂直なＬＣ分子の再配向が起きる。

ＰＳ−ＯＣＢ、ＰＳ−ＴＮ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＳ−正−ＶＡおよびＰＳ−ＦＦＳタイプのディスプレイにおいて使用するための本発明によるＬＣ媒体は、好ましくは、第２の好ましい実施形態による正の誘電異方性を有する化合物を基礎とするものであり、２０℃および１ｋＨｚにおいて、好ましくは、＋４〜＋１７の正の誘電異方性Δεを有するのものである。

ＰＳ−ＯＣＢタイプのディスプレイにおいて使用するための本発明によるＬＣ媒体における複屈折率Δｎは、好ましくは、０．１４〜０．２２、特に好ましくは、０．１６〜０．２２である。

ＰＳ−ＴＮ、ＰＳ−正−ＶＡ、ＰＳ−ＩＰＳまたはＰＳ−ＦＦＳタイプタイプのディスプレイにおいて使用するための本発明によるＬＣ媒体における複屈折率Δｎは、好ましくは、０．０７〜０．１５、特に好ましくは、０．０８〜０．１３である。

ＰＳ−ＴＮ、ＰＳ−正−ＶＡ、ＰＳ−ＩＰＳまたはＰＳ−ＦＦＳタイプのディスプレイにおいて使用するためで、第２の好ましい実施形態による正の誘電異方性を有する化合物を基礎とする本発明によるＬＣ媒体は、２０℃および１ｋＨｚにおいて、好ましくは、＋２〜＋３０、特に好ましくは、＋３〜＋２０の正の誘電異方性Δεを有する。

また、本発明によるＬＣ媒体は、当業者に既知で文献に記載されている、例えば、重合開始剤、禁止剤、安定剤、表面活性化物質またはキラルドーパントなどの更なる添加剤を含んでもよい。これらは重合性でも非重合性でもよい。従って、重合性の添加剤は重合性成分または成分Ａ）に属すると見なす。従って、非重合性の添加剤は非重合性成分または成分Ｂ）に属すると見なす。

好ましい実施形態において、ＬＣ媒体は、例えば、１種類以上のキラルドーパントを、好ましくは、０．０１〜１％、非常に好ましくは、０．０５〜０．５％の濃度において含有する。キラルドーパントは、好ましくは、下の表Ｂからの化合物から成る群より選択され、非常に好ましくは、Ｒ−またはＳ−１０１１、Ｒ−またはＳ−２０１１、Ｒ−またはＳ−３０１１、Ｒ−またはＳ−４０１１およびＲ−またはＳ−５０１１から成る群より選択される。

もう一つの好ましい実施形態において、ＬＣ媒体は、１種類以上のキラルドーパントのラセミ体を含有し、キラルドーパントは、好ましくは、先の段落で述べたキラルドーパントより選択される。

更に、例えば、０〜１５重量％の多色性色素、更に、導電性を向上するために、ナノ粒子、導電性塩、好ましくは、エチルジメチルドデシルアンモニウム４−ヘキソキシベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボレートまたはクラウンエーテルの錯塩（例えば、Ｈａｌｌｅｒら、Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．２４巻、２４９〜２５８頁（１９７３年）参照）、または、ネマチック相の誘電異方性、粘度および／または配向を改変するための物質をＬＣ媒体に加えることも可能である。このタイプの物質は、例えば、独国特許出願公開第２２ ０９ １２７号公報、独国特許出願公開第２２ ４０ ８６４号公報、独国特許出願公開第２３ ２１ ６３２号公報、独国特許出願公開第２３ ３８ ２８１号公報、独国特許出願公開第２４ ５０ ０８８号公報、独国特許出願公開第２６ ３７ ４３０号公報および独国特許出願公開第２８ ５３ ７２８号公報に記載されている。

本発明によるＬＣ媒体の好ましい実施形態ａ）〜ｚ）の個々の成分は既知であるか、それらを調製する方法は文献に記載されている標準的な方法に基づいているため、それらを調製する方法は当業者によって先行技術より容易に導くことができるかの何れかである。式ＣＹの対応する化合物は、例えば、欧州特許出願公開第０ ３６４ ５３８号公報に記載されている。式ＺＫの対応する化合物は、例えば、独国特許出願公開第２６ ３６ ６８４号公報および独国特許出願公開第３３ ２１ ３７３号公報に記載されている。

本発明に従って使用できるＬＣ媒体は、例えば、１種類以上の上述の化合物を、上で定義される通りの１種類以上の重合性化合物と、および、任意成分として、更なる液晶化合物および／または添加剤と混合することで、それ自身は従来の様式によって調製される。一般に、より少量で使用される成分の所望量を、主要な構成成分を構成する成分に、有利には昇温して、溶解する。また、有機溶媒中、例えば、アセトン、クロロホルムまたはメタノール中における成分の溶液を混合し、完全に混合後、例えば蒸留により、溶媒を再び除去することも可能である。本発明は、更に、本発明によるＬＣ媒体を調製する方法に関する。

また、本発明によるＬＣ媒体が、例えば、Ｈ、Ｎ、Ｏ、Ｃｌ、Ｆが対応する重水素などの同位体に置き換えられた化合物も含んでもよいことは、当業者に言うまでもない。

以下の例は、本発明を限定することなく本発明を説明する。しかしながら、それらは、当業者に対して、好ましく用いられる化合物、それらのそれぞれの濃度およびそれらの互いの組み合わせと共に、好ましい混合の考え方を示す。加えて、例は、どのような特性および特性の組み合わせが入手可能であるかを例示する。

以下の略称を使用する：
（ｎ、ｍ、ｚ：それぞれの場合において互いに独立に、１、２、３、４、５または６。）

本発明の好ましい実施形態において、本発明によるＬＣ媒体は、表Ａからの化合物から成る群より選択される１種類以上の化合物を含む。

表Ｂに、本発明によるＬＣ媒体に添加できる可能なキラルドーパントを示す。

ＬＣ媒体は、好ましくは０〜１０重量％、特には０．０１〜５重量％、特に好ましくは０．１〜３重量％のドーパントを含む。ＬＣ媒体は、好ましくは、表Ｂからの化合物から成る群より選択される１種類以上のドーパントを含む。

表Ｃに、本発明によるＬＣ媒体に添加できる可能な安定剤を示す（ｎは、ここで、１〜１２の整数、好ましくは、１、２、３、４、５、６、７または８を表し、末端のメチル基は示していない）。

ＬＣ媒体は、好ましくは０〜１０重量％、特には１ｐｐｍ〜５重量％、特に好ましくは１ｐｐｍ〜１重量％の安定剤を含む。ＬＣ媒体は、好ましくは、表Ｃからの化合物から成る群より選択される１種類以上の安定剤を含む。

表Ｄに、本発明によるＬＣ媒体において、好ましくは、反応性メソゲン化合物として使用できる例示的な化合物を示す。

本発明の好ましい実施形態において、メソゲン媒体は、表Ｄからの化合物群より選択される１種類以上の化合物を含む。

加えて、以下の略称および記号を使用する：
Ｖ_０は２０℃における容量閾電圧［Ｖ］であり、
ｎ_ｅは２０℃および５８９ｎｍにおける異常屈折率であり、
ｎ_０は２０℃および５８９ｎｍにおける通常屈折率であり、
Δｎは２０℃および５８９ｎｍにおける光学的異方性であり、
ε_⊥は２０℃および１ｋＨｚにおけるダイレクターに垂直な誘電率であり、
ε_‖は２０℃および１ｋＨｚにおけるダイレクターに平行な誘電率であり、
Δεは２０℃および１ｋＨｚにおける誘電異方性であり、
ｃｌ．ｐ．、Ｔ（Ｎ，Ｉ）は透明点［℃］であり、
γ_１は２０℃における回転粘度［ｍＰａ・ｓ］であり、
Ｋ_１は２０℃における「スプレイ（ｓｐｌａｙ）」変形に対する弾性定数［ｐＮ］であり、
Ｋ_２は２０℃における「ツイスト（ｔｗｉｓｔ）」変形に対する弾性定数［ｐＮ］であり、
Ｋ_３は２０℃における「ベンド（ｂｅｎｄ）」変形に対する弾性定数［ｐＮ］である。

他に明記しない限り、本出願において全ての濃度は重量パーセントで示され、対応する混合物全体に関し、全ての固体または液晶成分を含み、溶媒を含まない。

他に明記しない限り、例えば、融点Ｔ（Ｃ，Ｎ）、スメクチック（Ｓ）からネマチック（Ｎ）相への転移Ｔ（Ｓ，Ｎ）および透明点Ｔ（Ｎ，Ｉ）などの本出願において示される全ての温度の値は摂氏度（℃）で示される。ｍ．ｐ．は融点を表し、ｃｌ．ｐ．は透明点である。更に、Ｃは結晶状態であり、Ｎはネマチック相であり、Ｓはスメクチック相であり、Ｉは等方相である。これらの記号の間のデータは、転移温度を表す。

全ての物理的特性は「メルク液晶、液晶の物理的特性」１９９７年１１月、ドイツ国メルク社に従って決定されるか決定されたものであり、それぞれの場合で他に明示しない限り、２０℃の温度が適用され、Δｎは５８９ｎｍで決定され、Δεは１ｋＨｚで決定される。

本発明については、用語「閾電圧」は、他に明示しない限り、フレデリックス閾値としても既知の容量閾値（Ｖ_０）に関する。また、例において、一般的に通常であるが、１０％相対コントラスト（Ｖ_１０）に対する光学的閾値も示す場合がある。

他に明記しない限り、上および下に記載される通り、ＰＳＡディスプレイ内で重合性化合物を重合するプロセスは、ＬＣ媒体が液晶相、好ましくは、ネマチック相を示す温度において行われ、最も好ましくは、室温において行われる。

他に明記しない限り、試験用セルを調製し、それらの電気光学的および他の特性を測定する方法は、以降に記載する通りの方法またはそれらに類似して行う。

容量閾電圧の測定用に使用されるディスプレイは２５μｍの間隔で離れている２枚の平坦で平行なガラス製外板から成り、それぞれの外板は内側に電極層および最上部にラビングされていないポリイミド配向層を有しており、液晶分子のホメオトロピックエッジ配向を生じる。

チルト角の測定用に使用されるディスプレイまたは試験用セルは４μｍの間隔で離れている２枚の平坦で平行なガラス製外板から成り、それぞれの外板は内側に電極層および最上部にポリイミド配向層を有しており、ただし、２つのポリイミド層は互いに逆平行にラビングされており、液晶分子のホメオトロピックエッジ配向を生じる。

重合性化合物は、同時に電圧をディスプレイに印加（通常、１０Ｖ〜３０Ｖの交流、１ｋＨｚ）しながら、所定の時間で規定の強度のＵＶＡ光での照射によって、ディスプレイまたは試験用セル内で重合する。例においては、他に示さない限り、重合のために、強度１００ｍＷ／ｃｍ^２のメタルハライドランプを使用する。強度は、標準的なＵＶＡメーター（ＵＶＡセンサーを備える高域Ｈｏｅｎｌｅ ＵＶメーター）を使用して強度を測定する。

チルト角は、結晶回転実験（Ａｕｔｒｏｎｉｃ−Ｍｅｌｃｈｅｒｓ ＴＢＡ−１０５）によって決定される。ここで、低い値（即ち、角度９０°からの大きな外れ）が大きなチルトに対応する。

ＶＨＲ値を以下の通り測定する：０．３％の重合性モノマー化合物をＬＣホスト混合物に加え、得られた混合物を、ラビングしていないＶＡ−ポリイミド配向層を含むＶＡ−ＶＨＲ試験用セル中に導入する。他に述べない限り、ＬＣ層厚ｄは、およそ６μｍである。１Ｖ、６０Ｈｚ、６４μ秒パルスにおいてＵＶ曝露の前後における、１００℃での５分後のＶＨＲ値を決定する（測定装置：Ａｕｔｒｏｎｉｃ−Ｍｅｌｃｈｅｒｓ ＶＨＲＭ−１０５）。

＜例１＞
反応性メソゲン１を以下の通り調製する。

１ａ：蒸留水（１４０ｍｌ）中のメタホウ酸ナトリウム四水和物（１５．０ｇ、５３．８ｍｍｏｌ）の溶液に、１４０ｍｌのＴＨＦ中の４−（ベンジルオキシ）フェニルボロン酸（１６．００ｇ、７０．０ｍｍｏｌ）および３−ブロモヨードベンゼン（２５．００ｇ、８８．０ｍｍｏｌ）の溶液を添加する。アルゴンで十分に脱気後、ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）クロリド（１．９０ｇ、２．６ｍｍｏｌ）を添加し、続いてヒドラジニウム水酸化物（０．０６６ｍｌ、１．４ｍｍｏｌ）を添加する。反応混合物を還流するまで加熱し、５時間撹拌する。室温まで冷却後、反応混合物を２ＭのＨＣｌ酸で注意深く中和する。水相を分離し、酢酸エチルで抽出する。有機相を合わせ、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。有機溶媒を除去後、油状の残渣をシリカゲル上の溶離液としてトルエンによるカラムクロマトグラフィーで精製し、１ａ（２６．８ｇ）を与える。

１ｂ：２００ｍｌの１，４−ジオキサン中の１ａ（１０．００ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）およびビス（ピナコラト）ジボロン（１２．００ｇ、４６．３ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸ナトリウム（６．００ｇ、６１．１ｍｍｏｌ）を添加する。アルゴンで十分に脱気後、ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）クロリド（１．３ｇ、１．７８ｍｍｏｌ）を添加する。反応混合物を還流するまで加熱し、４時間撹拌する。室温まで冷却後、２００ｍｌの蒸留水を添加する。水相を分離し、メチルｔ−ブチルエーテルで抽出する。有機相を合わせ、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、シリカゲルに通して濾過する。有機溶媒を除去後、油状の残渣をシリカゲル上の溶離液としてトルエンによるカラムクロマトグラフィーで精製する。得られた粗生成物を更にエタノールより再結晶し、１ｂ（４．７ｇ）を与える。

１ｃ：蒸留水（５０ｍｌ）中のメタホウ酸ナトリウム四水和物（２．６０ｇ、９．３４ｍｍｏｌ）の溶液に、５０ｍｌのＴＨＦ中の１ｂ（４．７０ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）の溶液を添加する。アルゴンで十分に脱気後、ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．３５ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を添加し、続いてヒドラジニウム水酸化物（０．０１１ｍｌ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加する。反応混合物を還流するまで加熱し、一晩撹拌する。室温まで冷却後、反応混合物を２ＭのＨＣｌ酸で注意深く中和する。沈殿した粗生成物をトルエン／酢酸エチル溶媒混合物より再結晶し、１ｃ（１．５ｇ）を与える。

１ｄ：テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中の１ｃ（１．５ｇ、３．８２ｍｍｏｌ）の溶液を活性炭（０．５ｇ）上パラジウム（５％）で処理し、水素化に２０時間供す。次いで触媒を濾別し、真空中で残った溶液を濃縮する。残渣をトルエン／酢酸エチル溶媒混合物より再結晶し、１ｄ（０．８ｇ）を与える。

１：４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．０３３ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）およびピリジン（１．０ｍｌ、１２．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（６０ｍｌ）中の１ｄ（０．８ｇ、２．７ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加し、これに、１０ｍｌジクロロメタン中のメタクリル酸無水（１．０ｍｌ、６．０ｍｍｏｌ）の溶液を５℃において滴下で添加する。反応混合物を室温で２０時間撹拌する。真空中で溶媒を除去した後、油状の残渣を、溶離液としてジクロロメタンによるシリカゲル・クロマトグラフィーで精製する。得られた生成物をエタノール／ジエチルエーテル溶媒混合物より再結晶し、１（０．４ｇ、融点７２℃）の白色結晶を与える。

＜例２＞
反応性メソゲン２を以下の通り調製する。

２ａ：３００ｍｌの１，４−ジオキサン中の４−ブロモ−２−フルオロフェノール（２５．３０ｇ、１２８．０ｍｍｏｌ）およびビス（ピナコラト）ジボロン（２９．００ｇ、１１４．０ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸カリウム（３８．００ｇ、３８７．０ｍｍｏｌ）を添加する。アルゴンで十分に脱気後、ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）クロリド（２．８ｇ、３．８０ｍｍｏｌ）を添加する。反応混合物を還流するまで加熱し、４時間撹拌する。室温まで冷却後、８００ｍｌの蒸留水を添加する。水相を分離し、メチルｔ−ブチルエーテルで抽出する。有機相を合わせ、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、シリカゲルに通して濾過する。真空中で溶媒を除去後、油状の残渣をシリカゲル上の溶離液としてヘプタン／メチルｔ−ブチルエーテル３：２によるカラムクロマトグラフィーで精製する。得られた粗生成物を更にヘプタンより再結晶し、白色結晶として２ａ（１９．９ｇ）を与える。

２ｂ：２００ｍｌのトルエン中の２ａ（１９．９ｇ、８３．６ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−３−ヨードベンゼン（２３．４８ｇ、８３．０ｍｍｏｌ）の溶液に、１００ｍｌの蒸留水および５０ｍｌのエタノールを添加する。炭酸ナトリウム（２１．９９ｇ、２０７．５ｍｍｏｌ）を添加する。得られた懸濁液をアルゴンで注意深く脱気する。次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３．４４ｇ、２．９８ｍｍｏｌ）を添加する。反応混合物を還流するまで加熱し、一晩撹拌する。室温まで冷却後、６ＭのＨＣｌ酸によって冷却下で注意深くｐＨがほぼ７になるまで反応混合物を中和する。水相を酢酸エチルで抽出する。有機相を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥する。真空中で溶媒を除去後、固体の残渣を溶離液として酢酸エチル／トルエン１：９によるカラムクロマトグラフィーで精製する。更に、粗生成物をヘプタン／酢酸エチル溶媒混合物より再結晶し、固体として２ｂ（７．８ｇ）を与える。

２ｃ：７０ｍｌのエチルメチルケトン（ＥＭＫ）中の２ｂ（７．７ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（４．５８ｇ、３３．０ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加する。反応混合物を６０℃まで加熱し、これに、１０ｍｌのＥＭＫ中の３−ブロモ−１−プロパノール（４．４ｇ、３１．７ｍｍｏｌ）の溶液を滴下で添加する。還流しながら、反応混合物を３時間撹拌する。室温まで冷却後、反応混合物を濾過する。固体の残渣をアセトンで十分に洗浄する。真空中で溶媒を除去後、油状の残渣を溶離液としてヘプタン／トルエン７：３によるシリカゲル・クロマトグラフィーで精製する。更に、粗生成物をヘプタン／酢酸エチル４：１より再結晶し、白色固体として２ｃ（７．７ｇ）を与える。

２ｄ：蒸留水（２０ｍｌ）中のメタホウ酸ナトリウム四水和物（５．９４ｇ、４２．６ｍｍｏｌ）の溶液に、７０ｍｌのＴＨＦ中の２ｃ（７．７ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）および４−ヒドロキシフェニルボロン酸ピナコールエステル（５．７２ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）の溶液を添加する。アルゴンで十分に脱気後、ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．９５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を添加し、続いてヒドラジニウム水酸化物（０．０５ｍｌ、１．０ｍｍｏｌ）を添加する。反応混合物を還流するまで加熱し、５時間撹拌する。室温まで冷却後、反応混合物を２ＭのＨＣｌ酸で注意深く中和する。水相を分離し、酢酸エチルで抽出する。有機相を合わせ、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。有機溶媒を除去後、油状の残渣をシリカゲル上の溶離液としてトルエン／酢酸エチル３：２によるカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色味がかった固体として２ｄ（６．１ｇ）を与える。

２：メタクリル酸（３．９８ｇ、４６．３ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．２０ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（７０ｍｌ）中の２ｄ（６．１０ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加する。ジクロロメタン（７０ｍｌ）中のＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（７．４７ｇ、４８．１ｍｍｏｌ）の溶液によって応混合物を滴下で０℃において処理し、室温で２０時間撹拌する。真空中で反応混合物を濃縮後、油状の残渣を、溶離液としてヘプタン／酢酸エチル７：３によるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーで精製する。得られた生成物をヘプタン／エタノール１：１より再結晶し、２（４．０ｇ、融点７５℃）の白色結晶を与える。

＜例３＞
反応性メソゲン３を以下の通り調製する。

１ａにおいて記載したものと完全に同一の方法で、３ａを調製する。

３ｂ：１４０ｍｌの１，４−ジオキサン中の３ａ（１４．９ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）および４−ヒドロキシフェニルボロン酸（６．７３ｇ、４６．４ｍｍｏｌ）の溶液に、３５ｍｌの蒸留水を添加する。炭酸ナトリウム（８．９４ｇ、８４．３ｍｍｏｌ）を添加する。得られた懸濁液をアルゴンで注意深く脱気する。次いで、ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．９３ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）を添加する。反応混合物を還流するまで加熱し、一晩撹拌する。室温まで冷却後、６ＭのＨＣｌ酸によって冷却下で注意深くｐＨがほぼ７になるまで反応混合物を中和する。水相を酢酸エチルで抽出する。有機相を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥する。真空中で溶媒を除去後、固体の残渣を溶離液として酢酸エチル／トルエン１：９によるカラムクロマトグラフィーで精製する。更に、粗生成物をエタノールより再結晶し、茶色の固体として３ｂ（７．１ｇ）を与える。

３ｃ：１８０ｍｌのジクロロメタン中の３ｂ（７．００ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）の溶液に、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．２４ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）およびＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（ＤＡＰＥＣＩ）（５．２４ｇ、２７．３ｍｍｏｌ）を添加する。反応混合物を室温で一晩撹拌する。２００ｍｌの水を添加する。水相をジクロロメタンで抽出する。有機相を合わせ、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。真空中で溶媒を除去後、固体の残渣を溶離液としてジクロロメタンによるカラムクロマトグラフィーで精製し、灰白色の固体として３ｃ（９．０６ｇ）を与える。

３ｄ：テトラヒドロフラン（９０ｍｌ）中の３ｃ（９．０ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）の溶液を活性炭（１．５ｇ）上パラジウム（５％）で処理し、水素化に２０時間供す。次いで触媒を濾別し、残った溶液を真空中で濃縮する。残渣をトルエン／ヘプタン溶媒混合物より再結晶し、白色の固体として３ｄ（３．８ｇ）を与える。

３：メタクリル酸（２．９５ｍｌ、３４．８ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．１４ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（４０ｍｌ）中の３ｄ（３．８０ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加する。ジクロロメタン（１０ｍｌ）中のＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（５．４０ｇ、３４．８ｍｍｏｌ）の溶液によって反応混合物を滴下で０℃において処理し、室温で２０時間撹拌する。真空中で反応混合物を濃縮後、油状の残渣を、溶離液としてヘプタン／酢酸エチル混合物によるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーで精製する。得られた生成物をヘプタン／エタノール１：１より再結晶し、３（１．６ｇ、融点９７℃）の白色結晶を与える。

＜例４＞
反応性メソゲン４を以下の通り調製する。

１ｂにおいて記載したものと完全に同一の方法で、４ｂを調製する。

４ｃ：２１０ｍｌの１，４−ジオキサン中の４ｂ（２４．４５ｇ、６３．０ｍｍｏｌ）および４−ブロモ安息香酸（１２．８ｇ、６３．０ｍｍｏｌ）の溶液に、１４５ｍｌの蒸留水を添加する。炭酸ナトリウム（３３．４ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）を添加する。得られた懸濁液をアルゴンで注意深く脱気する。次いで、ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．８８ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）を添加し、続いてトリフェニルホスフィン（０．３３ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１８ｍｌ、１．２６ｍｍｏｌ）を添加する。反応混合物を還流するまで加熱し、３時間撹拌する。室温まで冷却後、６ＭのＨＣｌ酸によって冷却下で注意深くｐＨがほぼ７になるまで反応混合物を中和する。沈殿した粗生成物を濾過し、ヘプタン／トルエン１：１より再結晶して、灰色の固体として４ｃ（２１．８ｇ）を与える。

４ｄ：ＤＭＦ（４００ｍｌ）中の４ｃ（２１．５０ｇ、５５．０ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（９．１７ｇ、６６．０ｍｍｏｌ）を添加する。得られた懸濁液に（２−ブロモ−エトキシメチル）−ベンゼン（１９．２０ｇ、８８．０ｍｍｏｌ）を添加する。反応混合物を７０℃で一晩撹拌する。室温まで冷却後、反応混合物を１０００ｍｌの水に加え、３００ｍｌの酢酸エチルで３回抽出する。有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥する。真空中で溶媒を除去後、油状の残渣を溶離液としてジクロロメタンによるシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の結晶として４ｄ（２３．９ｇ）を与える。

４ｅ：テトラヒドロフラン（２４０ｍｌ）中の４ｄ（２３．９ｇ、４５．０ｍｍｏｌ）の懸濁液を活性炭（６．０ｇ）上パラジウム（５％）で処理し、水素化に３０時間供す。次いで触媒を濾別する。真空中で溶媒を除去後、固体の残渣を溶離液としてトルエン／ヘプタン１：１によるシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の結晶として４ｅ（１３．８ｇ）を与える。

４：メタクリル酸（５．３３ｍｌ、６２．０ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．２６ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（９０ｍｌ）中の４ｅ（７．００ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加する。ジクロロメタン（２０ｍｌ）中のＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（９．７５ｇ、６２．０ｍｍｏｌ）の溶液によって反応混合物を滴下で０℃において処理し、室温で２０時間撹拌する。真空中で反応混合物を濃縮し、油状の残渣を、溶離液としてジクロロメタンによるシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーで精製する。得られた生成物を酢酸エチル／ヘプタン１：２より再結晶して、４（４．７ｇ、融点７２℃）の白色結晶を与える。

例４に記載の方法に類似して、以下の２つの化合物を調製する。

＜例７＞
反応性メソゲン７を以下の通り調製する。

例１の化合物１ｂについて記載したものと完全に同一の方法で、７ｂを調製する。

７ｃ：ＤＭＦ（２５０ｍｌ）中の４−ブロモレゾルシノール（３０．０ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（４．３２ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）を添加する。得られた懸濁液にエチレンカーボネート（３４．２０ｇ、３９．０ｍｍｏｌ）を添加する。反応混合物を還流するまで加熱し、一晩撹拌する。室温まで冷却後、反応混合物を１０００ｍｌの水に加え、３００ｍｌの酢酸エチルで３回抽出する。有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥する。真空中で溶媒を除去後、油状の残渣を溶離液として酢酸エチルよるシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の結晶として７ｃ（３１．３ｇ）を与える。

７ｄ：４００ｍｌの１，４−ジオキサン中の７ｂ（１４．２７ｇ、３６．０ｍｍｏｌ）および７ｃ（９．４ｇ、３３．０ｍｍｏｌ）の溶液に、３８．５ｇ（１６７．０ｍｍｏｌ）のリン酸カリウムを添加する。得られた懸濁液をアルゴンで注意深く脱気する。次いで、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．６１ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）および２−ジシクロヘキシルホスフィン−２’，６’−ジメトキシルビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（１．１３ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）を添加する。反応混合物を還流するまで加熱し、一晩撹拌する。室温まで冷却後、７００ｍｌの蒸留水および３００ｍｌの酢酸エチルを添加し、６ＭのＨＣｌ酸によって冷却下で注意深くｐＨがほぼ４になるまで混合物を中和する。水相を酢酸エチルで抽出する。有機相を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥する。真空中で溶媒を除去後、固体の残渣を溶離液として酢酸エチルによるカラムクロマトグラフィーで精製し、薄灰色の固体として７ｄ（８．５ｇ）を与える。

７ｅ：テトラヒドロフラン（８０ｍｌ）中の７ｄ（８．４ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）の懸濁液を活性炭（１．５ｇ）上パラジウム（５％）で処理し、水素化に２０時間供す。次いで触媒を濾別する。真空中で溶媒を除去後、固体の残渣を溶離液としてＴＨＦによるシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色味がかったオイルとして７ｅ（７．７ｇ）を与える。

７：メタクリル酸（４．５０ｍｌ、５３．０ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．１６ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（５０ｍｌ）中の７ｅ（５．００ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加する。ジクロロメタン（２０ｍｌ）中のＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（８．２３ｇ、５３．０ｍｍｏｌ）の溶液によって反応混合物を滴下で０℃において処理し、室温で２０時間撹拌する。真空中で反応混合物を濃縮し、油状の残渣を、溶離液としてジクロロメタンによるシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーで精製する。得られた生成物をエタノール／ヘプタン６：１より再結晶して、７（４．１ｇ、融点８３℃）の白色結晶を与える。

＜混合物例１＞
ネマチックＬＣホスト混合物１を、以下の通り調合する。

ＲＭ１〜ＲＭ４のいずれか１つを、それぞれネマチックＬＣホスト混合物１に０．３重量％の濃度で加え、４つの重合性混合物を調製する。

＜混合物例２＞
ネマチックＬＣホスト混合物２を、以下の通り調合する。

ＲＭ１〜ＲＭ４のいずれか１つを、それぞれネマチックＬＣホスト混合物２に０．３重量％の濃度で加え、４つの重合性混合物を調製する。

＜混合物例３＞
ネマチックＬＣホスト混合物３を、以下の通り調合する。

ＲＭ１〜ＲＭ４のいずれか１つを、それぞれネマチックＬＣホスト混合物３に０．３重量％の濃度で加え、４つの重合性混合物を調製する。

＜混合物例４＞
ネマチックＬＣホスト混合物４を、以下の通り調合する。

ＲＭ１〜ＲＭ４のいずれか１つを、それぞれネマチックＬＣホスト混合物４に０．３重量％の濃度で加え、４つの重合性混合物を調製する。

＜混合物例５＞
ネマチックＬＣホスト混合物５を、以下の通り調合する。

ＲＭ１〜ＲＭ４のいずれか１つを、それぞれネマチックＬＣホスト混合物５に０．３重量％の濃度で加え、４つの重合性混合物を調製する。

＜混合物例６＞
ネマチックＬＣホスト混合物６を、以下の通り調合する。

ＲＭ１〜ＲＭ４のいずれか１つを、それぞれネマチックＬＣホスト混合物６に０．３重量％の濃度で加え、４つの重合性混合物を調製する。

＜混合物例７＞
ネマチックＬＣホスト混合物７を、以下の通り調合する。

ＲＭ１〜ＲＭ４のいずれか１つを、それぞれネマチックＬＣホスト混合物７に０．３重量％の濃度で加え、４つの重合性混合物を調製する。

＜混合物例８＞
ネマチックＬＣホスト混合物８を、以下の通り調合する。

ＲＭ１〜ＲＭ４のいずれか１つを、それぞれネマチックＬＣホスト混合物８に０．３重量％の濃度で加え、４つの重合性混合物を調製する。

＜混合物例９＞
ネマチックＬＣホスト混合物９を、以下の通り調合する。

ＲＭ１〜ＲＭ４のいずれか１つを、それぞれネマチックＬＣホスト混合物９に０．３重量％の濃度で加え、４つの重合性混合物を調製する。

＜混合物例１０＞
ネマチックＬＣホスト混合物１０を、以下の通り調合する。

ＲＭ１〜ＲＭ４のいずれか１つを、それぞれネマチックＬＣホスト混合物１０に０．３重量％の濃度で加え、４つの重合性混合物を調製する。

＜混合物例１１＞
ネマチックＬＣホスト混合物１１を、以下の通り調合する。

ＲＭ１〜ＲＭ４のいずれか１つを、それぞれネマチックＬＣホスト混合物１１に０．３重量％の濃度で加え、４つの重合性混合物を調製する。

＜混合物例１２＞
ネマチックＬＣホスト混合物１２を、以下の通り調合する。

ＲＭ１〜ＲＭ４のいずれか１つを、それぞれネマチックＬＣホスト混合物１２に０．３重量％の濃度で加え、４つの重合性混合物を調製する。

＜混合物例１３＞
ネマチックＬＣホスト混合物１３を、以下の通り調合する。

ＲＭ１〜ＲＭ４のいずれか１つを、それぞれネマチックＬＣホスト混合物１３に０．３重量％の濃度で加え、４つの重合性混合物を調製する。

＜混合物例１４＞
ネマチックＬＣホスト混合物１４を、以下の通り調合する。

ＲＭ１〜ＲＭ４のいずれか１つを、それぞれネマチックＬＣホスト混合物１４に０．３重量％の濃度で加え、４つの重合性混合物を調製する。

＜混合物例１５＞
ネマチックＬＣホスト混合物１５を、以下の通り調合する。

ＲＭ１〜ＲＭ４のいずれか１つを、それぞれネマチックＬＣホスト混合物１５に０．３重量％の濃度で加え、４つの重合性混合物を調製する。

＜混合物例１６＞
ネマチックＬＣホスト混合物１６を、以下の通り調合する。

ＲＭ１〜ＲＭ４のいずれか１つを、それぞれネマチックＬＣホスト混合物１６に０．３重量％の濃度で加え、４つの重合性混合物を調製する。

＜混合物例１７＞
ネマチックＬＣホスト混合物１７を以下の通り調合する。

ＲＭ１〜ＲＭ４のいずれか１つを、それぞれネマチックＬＣホスト混合物１７に０．３重量％の濃度で加え、４つの重合性混合物を調製する。

＜混合物例１８＞
ネマチックＬＣホスト混合物１８を、以下の通り調合する。

ＲＭ１〜ＲＭ４のいずれか１つを、それぞれネマチックＬＣホスト混合物１８に０．３重量％の濃度で加え、４つの重合性混合物を調製する。

＜混合物例１９＞
ネマチックＬＣホスト混合物１９を、以下の通り調合する。

ＲＭ１〜ＲＭ４のいずれか１つを、それぞれネマチックＬＣホスト混合物１９に０．３重量％の濃度で加え、４つの重合性混合物を調製する。

＜混合物例２０＞
ネマチックＬＣホスト混合物２０を、以下の通り調合する。

ＲＭ１〜ＲＭ４のいずれか１つを、それぞれネマチックＬＣホスト混合物２０に０．３重量％の濃度で加え、４つの重合性混合物を調製する。

＜混合物例２１＞
ネマチックＬＣホスト混合物２１を、以下の通り調合する。

ＲＭ１〜ＲＭ４のいずれか１つを、それぞれネマチックＬＣホスト混合物２１に０．３重量％の濃度で加え、４つの重合性混合物を調製する。

＜混合物例２２＞
ネマチックＬＣホスト混合物２２を、以下の通り調合する。

ＲＭ１〜ＲＭ４のいずれか１つを、それぞれネマチックＬＣホスト混合物２２に０．３重量％の濃度で加え、４つの重合性混合物を調製する。

＜混合物例２３＞
ネマチックＬＣホスト混合物２３を、以下の通り調合する。

ＲＭ１〜ＲＭ４のいずれか１つを、それぞれネマチックＬＣホスト混合物２３に０．３重量％の濃度で加え、４つの重合性混合物を調製する。

＜混合物例２４＞
ネマチックＬＣホスト混合物２４を、以下の通り調合する。

ＲＭ１〜ＲＭ４のいずれか１つを、それぞれネマチックＬＣホスト混合物２４に０．３重量％の濃度で加え、４つの重合性混合物を調製する。

＜混合物例２５＞
ネマチックＬＣホスト混合物２５を、以下の通り調合する。

ＲＭ１〜ＲＭ４のいずれか１つを、それぞれネマチックＬＣホスト混合物２５に０．３重量％の濃度で加え、４つの重合性混合物を調製する。

比較の目的のために、それぞれ、ネマチックＬＣホスト混合物１〜２５のそれぞれに０．３重量％の濃度で従来技術の二反応性モノマーＣ１を加え、更なる重合性混合物をそれぞれ調製する。

＜使用例＞
本発明による重合性混合物および重合性比較混合物を、それぞれ、ＶＡ ｅ／ｏ試験用セル中に挿入する。試験用セルはＶＡ−ポリイミド配向層（ＪＡＬＳ−２０９６−Ｒ１）を含み、該配向層は逆平行にラビングされている。ＬＣ層の厚みｄは、およそ４μｍである。

２４Ｖ_ｒｍｓ（交流）の電圧を印加しながら、それぞれの試験用セルに１００ｍＷ／ｃｍ^２の強度を有するＵＶ光を表記の時間で照射し、重合性モノマー化合物の重合を起こす。

ＵＶ照射の前後において、重合性混合物のＶＨＲ値を上に記載の通り測定する。混合物のＶＨＲ値を表１に示す。

表１より見て取れる通り、本発明によるＲＭ１〜ＲＭ５を含む重合性混合物のＵＶ曝露後のＶＨＲ値は、モノマーＣ１を含む重合性混合物、特にアルケニル化合物を有するホスト混合物２を含む重合性混合物のＶＨＲ値よりも高い。

加えて、本発明によるＲＭ１〜ＲＭ５の場合、最初のＶＨＲ値と比べ２時間の日照試験後のＶＨＲ値は非常に僅かな低下を示すのみか、むしろ増加している。

重合速度を決定するために、種々の曝露時間後においてＨＰＬＣにより、試験用セル内における未重合ＲＭの残存含有量（重量％）を測定する。この目的のために、表記の条件下で試験用セル内において、それぞれの混合物を重合する。次いで、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）を使用して試験用セルより混合物を濯ぎ流し、測定する。

異なる曝露時間後の混合物における、それぞれのモノマーの残存濃度を表２に示す。

表２より見て取れる通り、モノマーＣ１を有する重合性混合物を含有するＰＡＳディスプレイと比較して、本発明によるＲＭ４またはＲＭ５を有する重合性混合物を含有するＰＡＳディスプレイにおいて、著しくより迅速で完全な重合が達成される。

結晶回転実験（Ａｕｔｒｏｎｉｃ−Ｍｅｌｃｈｅｒｓ ＴＢＡ−１０５）により、ＵＶ照射の前後において、チルト角を決定する。

チルト角を表３に示す。

表３より見て取れる通り、本発明によるＲＭ１〜ＲＭ５を有する重合性混合物を含有するＰＡＳディスプレイにおいて、重合後に小さいチルト角が迅速に達成されており、それらは、モノマーＣ１を有する重合性混合物を含有するＰＳＡディスプレイよりも小さい。

Claims (20)

1. 式Ｉの化合物。
   

   

   （式中、
   Ｒは、Ｐ−Ｓｐ^ｂ−またはＨを表すか、Ｌに与えられる意味の１つを有し、
   Ｓｐ^ａおよびＳｐ^ｂは、それぞれの出現において同一または異なって、スペーサー基または単結合を表し、
   Ｐは、それぞれの出現において同一または異なって、重合性基を表し、
   Ｌは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮまたは１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキルを表し、ただし、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ−および／またはＳ−原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、ただし、１個以上のＨ原子は、それぞれＦまたはＣｌで置き換えられていてもよく、
   ｒは、０、１、２、３または４であり、
   ｓは、０、１、２または３であり、
   ただし、Ｓｐ^ａおよびＳｐ^ｂの少なくとも一方は単結合であり、Ｓｐ^ａおよびＳｐ^ｂの少なくとも一方は単結合と異なる。）
2. ＲはＨまたはＰ−Ｓｐ^ｂであることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
3. 以下のサブ式より選択されることを特徴とする請求項１または２に記載の化合物。
   

   

   （式中、Ｐ、Ｓｐ^ａ、Ｓｐ^ｂ、Ｌ、ｒおよびｓは請求項１で定義される通りである。）
4. 以下のサブ式から成る群より選択されることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
   

   

   （式中、
   Ｐ、Ｌ、ｒおよびｓは請求項１で定義される通りであり、
   Ｓｐ^１はスペーサー基である。）
5. Ｐは、アクリレート、メタクリレートおよびオキセタンから成る群より選択されることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
6. Ｓｐ^ａおよびＳｐ^ｂ（単結合と異なる場合。）ならびにＳｐ^１が、−（ＣＨ_２）_ａ−、−（ＣＨ_２）_ａ−Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ａ−ＣＯ−Ｏ−および−（ＣＨ_２）_ａ−Ｏ−ＣＯ−（式中、ａは、２、３、４、５または６である。）より選択され、Ｏ−原子またはＣＯ−基が、それぞれベンゼン環に連結していることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
7. 請求項１〜６のいずれか１項で定義される通りの式Ｉの重合性化合物を１種類以上含む液晶（ＬＣ：ｌｉｑｕｉｄ ｃｒｙｓｔａｌ）媒体。
8. ・請求項１〜６のいずれか１項で定義される通りの式Ｉの重合性化合物を１種類以上含む重合性成分Ａ）と、
   ・１種類以上のメソゲンまたは液晶化合物を含む液晶ＬＣ成分Ｂ）と
   を含むことを特徴とする請求項７に記載のＬＣ媒体。
9. 式ＣＹおよび／またはＰＹの１種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項７または８に記載のＬＣ媒体。
   

   

   （式中、
   ａは、１または２を表し、
   ｂは、０または１を表し、
   

   

   
   Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ互いに独立に、１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、１個または２個の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−で置き換えられていてもよく、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、
   Ｚ^ｘおよびＺ^ｙは、それぞれ互いに独立に、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−または単結合を表し、好ましくは、単結合を表し、
   Ｌ^１〜４は、それぞれ互いに独立に、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３、ＣＨ_３、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦ_２を表す。）
10. 以下の式より選択される１種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項７〜９のいずれか１項に記載のＬＣ媒体。
    

    

    （式中、個々の基は、それぞれの出現において同一または異なって、それぞれ互いに独立に以下の意味を有する：
    

    

    

    

    Ｒ^Ａ１は、２〜９個のＣ原子を有するアルケニルで、環Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも１つがシクロヘキセニルを表す場合、Ｒ^Ａ２の意味の１つも表し、
    Ｒ^Ａ２は、１〜１２個のＣ原子を有するアルキルで、ただし加えて、１個または２個の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−で置き換えられていてもよく、
    Ｚ^ｘは、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−または単結合であり、好ましくは単結合であり、
    Ｌ^１〜４は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＦまたはＣＨＦ_２Ｈであり、好ましくは、Ｈ、ＦまたはＣｌであり、
    ｘは、１または２であり、
    ｚは、０または１である。）
11. 以下の式の１種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項７〜１０のいずれか１項に記載のＬＣ媒体。
    

    

    （式中、個々の基は、以下の意味を有する：
    

    

    
    

    

    Ｒ^３およびＲ^４は、それぞれ互いに独立に、１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、１個または２個の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、
    Ｚ^ｙは、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−または単結合を表す。）
12. 式Ｉの重合性化合物は重合されていることを特徴とする請求項７〜１１のいずれか１項に記載のＬＣ媒体。
13. 請求項７〜１２のいずれか１項に記載のＬＣ媒体を調製する方法であって、
    １種類以上のメソゲンもしくは液晶化合物または請求項９で定義される通りの液晶成分Ｂ）を、請求項１〜６のいずれか１項で定義される通りの１種類以上の式Ｉの化合物と、任意成分として更なる液晶化合物および／または添加剤と混合する工程を含む方法。
14. 請求項１〜６のいずれか１項で定義される通りの１種類以上の式Ｉの化合物を含むか、請求項７〜１２のいずれか１項で定義される通りのＬＣ媒体を含むＬＣディスプレイ。
15. ＰＳＡタイプのディスプレイである請求項１４に記載のＬＣディスプレイ。
16. ＰＳ−ＶＡ、ＰＳ−ＯＣＢ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＳ−ＦＦＳ、ＰＳ−ＵＢ−ＦＦＳ、ＰＳ−正−ＶＡまたはＰＳ−ＴＮディスプレイである請求項１５に記載のＬＣディスプレイ。
17. ２枚の基板（それらの少なくとも一方は光に対して透明である。）と、それぞれの基板上に提供された電極または基板の一方のみ上に提供された２つの電極と、請求項７〜１２のいずれか一項において定義される通りの１種類以上の重合性化合物を含み基板間に配置されたＬＣ媒体の層（ただし、重合性化合物はディスプレイの基板間で重合されている。）とを含む
    ことを特徴とする請求項１５または１６に記載のＬＣディスプレイ。
18. 請求項１７に記載のＬＣディスプレイを製造する方法であって、
    請求項７〜１２のいずれか一項において定義される通りの１種類以上の重合性化合物を含むＬＣ媒体をディスプレイの基板間に提供する工程と、
    重合性化合物を重合する工程とを含む方法。
19. 式ＩＩの化合物。
    

    

    （式中、
    Ｓｐ^ａ、Ｓｐ^ｂ、Ｌ、ｒおよびｓは、請求項１または６で定義される通りであり、
    Ｒは、ＨまたはＰｇ−Ｓｐ^ｂを表し、
    Ｐｇは、ＯＨ、保護されたヒドロキシ基またはマスクされたヒドロキシ基を表す。）
20. 請求項１〜６のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物（ただし好ましくは、Ｐはアクリレートまたはメタクリレートを表す。）を調製する方法であって、
    基Ｐを含有する対応する酸、酸誘導体またはハロゲン化された化合物を使用し、脱水試薬の存在下において、ＰｇがＯＨを表す請求項１９に記載の化合物をエステル化する方法。