JP2016037654A - 膜形成材料および膜形成方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】熱安定性、および長期保存安定性の高い成膜材料であって、特に常温で液体又は融点が低く、安定性に富み、原料の安定供給が行え、高品質な膜を安定して形成できる成膜材料の提供。【解決手段】LM(OR)3で表される化合物であらわされる成膜材料。[Lは、シクロペンタジエニル基または置換シクロペンタジエニル基である。Mは、Ti,Zr又はHfである。Rは、アルキル基である。全てのRは同一でも異なっていても良い。]【選択図】図1
Description
本発明は、例えばIV族元素を構成要素として含む膜の形成技術に関する。
高い温度で成膜が行われた場合、高純度・高品質な膜が得られ易い。
安定した製品を供給する為、原料には長期保存安定性が求められる。例えば、酸化ジルコニウム薄膜の材料(ALD成膜材料)として、シクロペンタジエニルトリス(ジメチルアミノ)ジルコニウムが提案されている。しかしながら、より良い膜を作る為、更なる熱安定性、および長期保存安定性の高い材料が求められている。
安定した製品を供給する為、原料には長期保存安定性が求められる。例えば、酸化ジルコニウム薄膜の材料(ALD成膜材料)として、シクロペンタジエニルトリス(ジメチルアミノ)ジルコニウムが提案されている。しかしながら、より良い膜を作る為、更なる熱安定性、および長期保存安定性の高い材料が求められている。
本発明が解決しようとする課題は、前記要望を満たすことである。特に、常温で液体(又は、融点が低い固体)で、かつ、保存安定性に富み、成膜時における原料の安定供給性に優れ、高品質な膜を安定して形成できる技術を提供することである。
本発明は、
膜形成材料であって、
下記の一般式[I]で表される化合物である
ことを特徴とする膜形成材料を提案する。
一般式[I]
LM(OR)3
[Lは、シクロペンタジエニル基または置換シクロペンタジエニル基である。Mは、Ti,Zr又はHfである。Rは、アルキル基である。全てのRは同一でも異なっていても良い。]
膜形成材料であって、
下記の一般式[I]で表される化合物である
ことを特徴とする膜形成材料を提案する。
一般式[I]
LM(OR)3
[Lは、シクロペンタジエニル基または置換シクロペンタジエニル基である。Mは、Ti,Zr又はHfである。Rは、アルキル基である。全てのRは同一でも異なっていても良い。]
本発明は、前記膜形成材料であって、前記Rの炭素数が1〜7であることを特徴とする膜形成材料を提案する。
本発明は、前記膜形成材料であって、前記Rが2級以上のアルキル基であることを特徴とする膜形成材料を提案する。
本発明は、前記膜形成材料であって、前記Rはイソプロピル基(i-Pr)またはターシャリーブチル基(t−Bu)であることを特徴とする膜形成材料を提案する。
本発明は、前記膜形成材料であって、前記Lは、シクロペンタジエニル基、メチルシクロペンタジエニル基、エチルシクロペンタジエニル基の群の中から選ばれる何れかであることを特徴とする膜形成材料を提案する。
本発明は、前記膜形成材料であって、前記一般式[I]で表される化合物が、CpTi(O−i−Pr)3,CpTi(O−t−Bu)3,(MeCp)Ti(O−i−Pr)3,(MeCp)Ti(O−t−Bu)3,(EtCp)Ti(O−i−Pr)3,(EtCp)Ti(O−t−Bu)3,CpZr(O−i−Pr)3,CpZr(O−t−Bu)3,(MeCp)Zr(O−i−Pr)3,(MeCp)Zr(O−t−Bu)3,(EtCp)Zr(O−i−Pr)3,(EtCp)Zr(O−t−Bu)3,CpHf(O−i−Pr)3,CpHf(O−t−Bu)3,(MeCp)Hf(O−i−Pr)3,(MeCp)Hf(O−t−Bu)3,(EtCp)Hf(O−i−Pr)3,(EtCp)Hf(O−t−Bu)3の群の中から選ばれる一種または二種以上であることを特徴とする膜形成材料を提案する。
本発明は、前記膜形成材料であって、前記膜形成材料は、前記一般式[I]を溶解する溶媒を有することを特徴とする膜形成材料を提案する。
本発明は、前記膜形成材料であって、前記溶媒は、炭素数5〜40の炭化水素系化合物の群の中から選ばれる一つ又は二つ以上の化合物であることを特徴とする膜形成材料を提案する。
本発明は、前記膜形成材料であって、前記膜形成材料は酸化膜形成材料であることを特徴とする膜形成材料を提案する。
本発明は、前記膜形成材料であって、前記膜形成材料はCVDによる膜形成材料であることを特徴とする膜形成材料を提案する。
本発明は、前記膜形成材料であって、前記膜形成材料はALDによる膜形成材料であることを特徴とする膜形成材料を提案する。
本発明は、前記膜形成材料が用いられ、CVDにより、基板上に、膜が形成されることを特徴とする膜形成方法を提案する。
本発明は、前記膜形成材料が用いられ、ALDにより、基板上に、膜が形成されることを特徴とする膜形成方法を提案する。
トリス(ターシャリーブトキシ)シクロペンタジエニルジルコニウムは、トリス(ジメチルアミノ)シクロペンタジエニルジルコニウムよりも、100℃以上、分解温度が高い。トリス(ターシャリーブトキシ)シクロペンタジエニルジルコニウムは、トリス(ジメチルアミノ)シクロペンタジエニルジルコニウムよりも、長期保存性に優れていた。
前記一般式[I]は保存安定性に富むものであった。かつ、気化し易いことから、成膜に際して、原料の安定供給が可能であった。
高品質な酸化膜(酸化膜の金属元素MはTi,Zr又はHf)が良好に形成できた。
以下、本発明の実施形態が説明される。
第1の発明は膜形成材料である。前記膜形成材料は、例えば化学気相成長方法(CVD)が用いられて成膜される材料である。前記膜形成材料は、例えば原子層制御成長方法(ALD)が用いられて成膜される材料である。前記膜は、Ti,Zr,Hfの群の中から選ばれる元素の一種または二種以上を構成元素として有する。前記膜は、更に、Oを構成元素として有するものであっても良い。更にNが構成元素であっても良い。前記膜形成材料は、特に、下記の一般式[I]で表される化合物である。前記化合物の他に溶媒が用いられても良い。すなわち、前記膜形成材料は、前記化合物(溶質)と溶媒との混合物(溶液)の形態であっても良い。好ましい溶媒は、炭化水素系化合物の群の中から選ばれる一種又は二種以上の化合物である。前記炭化水素系化合物は、更に好ましくは、炭素数5〜40(特に、5以上。15以下。)の炭化水素系化合物である。特に好ましい炭化水素系化合物は、例えばノルマルデカン、ノルマルヘプタン、ノルマルヘキサン、テトラデカン、キシレン、トルエン等であった。溶媒の量は、一般式[I]で表される化合物100質量部に対して、1〜10000質量部(特に、100〜2000質量部)が好ましかった。斯かる溶媒を用いることによって、膜形成材料を、成膜室に、スムーズに、供給(輸送)できた。
第1の発明は膜形成材料である。前記膜形成材料は、例えば化学気相成長方法(CVD)が用いられて成膜される材料である。前記膜形成材料は、例えば原子層制御成長方法(ALD)が用いられて成膜される材料である。前記膜は、Ti,Zr,Hfの群の中から選ばれる元素の一種または二種以上を構成元素として有する。前記膜は、更に、Oを構成元素として有するものであっても良い。更にNが構成元素であっても良い。前記膜形成材料は、特に、下記の一般式[I]で表される化合物である。前記化合物の他に溶媒が用いられても良い。すなわち、前記膜形成材料は、前記化合物(溶質)と溶媒との混合物(溶液)の形態であっても良い。好ましい溶媒は、炭化水素系化合物の群の中から選ばれる一種又は二種以上の化合物である。前記炭化水素系化合物は、更に好ましくは、炭素数5〜40(特に、5以上。15以下。)の炭化水素系化合物である。特に好ましい炭化水素系化合物は、例えばノルマルデカン、ノルマルヘプタン、ノルマルヘキサン、テトラデカン、キシレン、トルエン等であった。溶媒の量は、一般式[I]で表される化合物100質量部に対して、1〜10000質量部(特に、100〜2000質量部)が好ましかった。斯かる溶媒を用いることによって、膜形成材料を、成膜室に、スムーズに、供給(輸送)できた。
一般式[I]
LM(OR)3
[Lは、シクロペンタジエニル基または置換シクロペンタジエニル基である。Mは、Ti,Zr又はHfである。Rは、アルキル基である。全てのRは同一でも異なっていても良い。]
LM(OR)3
[Lは、シクロペンタジエニル基または置換シクロペンタジエニル基である。Mは、Ti,Zr又はHfである。Rは、アルキル基である。全てのRは同一でも異なっていても良い。]
前記一般式[I]のRは、炭素数が、好ましくは、1〜7のアルキル基であった。
前記一般式[I]のRは、好ましくは、2級以上のアルキル基であった。例えば、第2級アルキル基が挙げられる。第3級アルキル基が挙げられる。Rが第2級アルキル基のLM(OR)3と、Rが第3級アルキル基のLM(OR)3とを比べると、Rが第3級アルキル基のLM(OR)3の方が熱安定性に富むものであった。この観点からすると、LM(OR)3のRは第3級アルキル基が特に好ましかった。
前記一般式[I]の好ましい化合物が次に挙げられる。
CpTi(O−i−Pr)3,
CpTi(O−t−Bu)3,
(MeCp)Ti(O−i−Pr)3,
(MeCp)Ti(O−t−Bu)3,
(EtCp)Ti(O−i−Pr)3,
(EtCp)Ti(O−t−Bu)3,
CpZr(O−i−Pr)3,
CpZr(O−t−Bu)3,
(MeCp)Zr(O−i−Pr)3,
(MeCp)Zr(O−t−Bu)3,
(EtCp)Zr(O−i−Pr)3,
(EtCp)Zr(O−t−Bu)3,
CpHf(O−i−Pr)3,
CpHf(O−t−Bu)3,
(MeCp)Hf(O−i−Pr)3,
(MeCp)Hf(O−t−Bu)3,
(EtCp)Hf(O−i−Pr)3,
(EtCp)Hf(O−t−Bu)3
これ等の化合物により形成された薄膜の膜質は非常に優れていた。従って、前記化合物の採用が特に好ましかった。
CpTi(O−i−Pr)3,
CpTi(O−t−Bu)3,
(MeCp)Ti(O−i−Pr)3,
(MeCp)Ti(O−t−Bu)3,
(EtCp)Ti(O−i−Pr)3,
(EtCp)Ti(O−t−Bu)3,
CpZr(O−i−Pr)3,
CpZr(O−t−Bu)3,
(MeCp)Zr(O−i−Pr)3,
(MeCp)Zr(O−t−Bu)3,
(EtCp)Zr(O−i−Pr)3,
(EtCp)Zr(O−t−Bu)3,
CpHf(O−i−Pr)3,
CpHf(O−t−Bu)3,
(MeCp)Hf(O−i−Pr)3,
(MeCp)Hf(O−t−Bu)3,
(EtCp)Hf(O−i−Pr)3,
(EtCp)Hf(O−t−Bu)3
これ等の化合物により形成された薄膜の膜質は非常に優れていた。従って、前記化合物の採用が特に好ましかった。
第2の発明は膜形成方法である。前記膜形成材料が用いられ、CVDによって、膜が形成される方法である。前記膜形成材料が用いられ、ALDによって、膜が形成される方法である。前記方法によって出来た膜は、Ti,Zr,Hfの群の中から選ばれる元素の一種または二種以上を構成元素として有する。前記膜はOを構成元素として有する場合も有る。更にNを構成元素として有する場合も有る。
以下、更に具体的な説明が行われる。但し、本発明は以下の具体的実施例に限定されるものではない。本発明の特長が大きく損なわれない限り、各種の変形例・応用例も含まれる。
[実施例1]
合成は、窒素雰囲気下において、行われた。41.9g(145mmol)のシクロペンタジエニルトリス(ジメチルアミノ)ジルコニウムと、40mLのヘキサンとが容器内に投入された。前記容器が、−20〜−30℃に、冷却された。この間、撹拌が行われている。33.0g(445mmol)のターシャリーブチルアルコールと30mlのヘキサンの混合溶液が滴下された。滴下後、冷却が停止された。前記容器内の温度は、徐々に、室温に戻った。この後、ヘキサンが減圧留去された。残った黄色液体が、75〜85℃で、減圧(0.2Torr)蒸留された。これにより、41.7g(111mmol)の無色透明液体が得られた。この液体は白色固体へと変化した。
合成は、窒素雰囲気下において、行われた。41.9g(145mmol)のシクロペンタジエニルトリス(ジメチルアミノ)ジルコニウムと、40mLのヘキサンとが容器内に投入された。前記容器が、−20〜−30℃に、冷却された。この間、撹拌が行われている。33.0g(445mmol)のターシャリーブチルアルコールと30mlのヘキサンの混合溶液が滴下された。滴下後、冷却が停止された。前記容器内の温度は、徐々に、室温に戻った。この後、ヘキサンが減圧留去された。残った黄色液体が、75〜85℃で、減圧(0.2Torr)蒸留された。これにより、41.7g(111mmol)の無色透明液体が得られた。この液体は白色固体へと変化した。
前記白色固体の融点は32℃であった。加温による液体は、沸点が80℃/0.2Torrの液体であった。前記液体は無色透明であった。
NMRで測定した結果、スペクトルは以下の共鳴線を示した。
1H−NMR(C6D6):1.23ppm(s、27H),6.33ppm(s、5H)
1H−NMR(C6D6):1.23ppm(s、27H),6.33ppm(s、5H)
上記反応形態、及びNMRスペクトルから、得られた白色固体はシクロペンタジエニルトリス(ターシャリーブトキシ)ジルコニウム[CpZr(O−t−Bu)3]であることが判った。
前記化合物の分解温度が、DSCにより、測定(サンプル量:4.030mg、ガス:N2封入、昇温:10.0℃/Min)された。この結果が図1に示される。
前記化合物の安定性が調べられた。20gのCpZr(O−t−Bu)3が真空中の容器中に入れられ、100℃で加熱された。1カ月経過した後でも、CpZr(O−t−Bu)3の色の変化は認められなかった。すなわち、CpZr(O−t−Bu)3は安定性に富むことが判った。
CpZr(O−t−Bu)3が用いられ、CVDにより、成膜が行われた。成膜温度は200℃以上、好ましくは300℃以上であった。酸化Zr薄膜が、基板上に、成膜された。この酸化Zr薄膜の膜質は均一で良好であった。
CpZr(O−t−Bu)3が用いられ、ALDにより、成膜が行われた。成膜温度は200℃以上、好ましくは300℃以上であった。酸化Zr薄膜が、基板上に、成膜された。この酸化Zr薄膜の膜質は均一で良好であった。
[実施例2]
ターシャリーブチルアルコールの代わりに2−プロパノールが使用された事を除き、実施例1と同様に合成が行われた。無色透明液体が得られた。この液体は白色固体へと変化した。
ターシャリーブチルアルコールの代わりに2−プロパノールが使用された事を除き、実施例1と同様に合成が行われた。無色透明液体が得られた。この液体は白色固体へと変化した。
NMRで測定した結果、スペクトルは以下の共鳴線を示した。
1H−NMR(C6D6):1.14ppm(d、18H),4.22ppm(hept、3H),6.29ppm(s、5H)
1H−NMR(C6D6):1.14ppm(d、18H),4.22ppm(hept、3H),6.29ppm(s、5H)
上記反応形態、及びNMRスペクトルから、得られた白色固体はシクロペンタジエニルトリス(イソプロポキシ)ジルコニウム[CpZr(O−i−Pr)3]であることが判った。
前記化合物の分解温度が、DSCにより、測定(サンプル量:3.300mg、ガス:N2封入、昇温:10.0℃/Min)された。この結果が図2に示される。
前記化合物が用いられ、前記実施例1と同様に、CVDやALDにより、成膜が行われた。得られた酸化Zr薄膜の膜質は均一で良好であった。
[実施例3]
シクロペンタジエニルトリス(ジメチルアミノ)ジルコニウムの代わりにシクロペンタジエニルトリス(ジメチルアミノ)ハフニウムが使用された事を除き、実施例1と同様に合成が行われた。無色透明液体が得られた。
シクロペンタジエニルトリス(ジメチルアミノ)ジルコニウムの代わりにシクロペンタジエニルトリス(ジメチルアミノ)ハフニウムが使用された事を除き、実施例1と同様に合成が行われた。無色透明液体が得られた。
NMRで測定した結果、スペクトルは以下の共鳴線を示した。
1H−NMR(C6D6):1.24ppm(s、27H),6.29ppm(s、5H)
1H−NMR(C6D6):1.24ppm(s、27H),6.29ppm(s、5H)
上記反応形態、及びNMRスペクトルから、得られた無色透明液体はシクロペンタジエニルトリス(ターシャリーブトキシ)ハフニウム[CpHf(O−t−Bu)3]であることが判った。
前記化合物の分解温度が、DSCにより、測定(サンプル量:4.240mg、ガス:N2封入、昇温:10.0℃/Min)された。この結果が図3に示される。
前記化合物が用いられ、前記実施例1と同様に、CVDやALDにより、成膜が行われた。得られた酸化Hf薄膜の膜質は均一で良好であった。
[比較例1]
シクロペンタジエニルトリス(ジメチルアミノ)ジルコニウムの分解温度が、DSCにより、測定(サンプル量:6.150mg、ガス:N2封入、昇温:10.0℃/Min)された。この結果が図4に示される。シクロペンタジエニルトリス(ジメチルアミノ)ジルコニウムは、CpZr(O−t−Bu)3に比べて、分解温度が100℃以上も低いことが判る(図1,4参照)。
シクロペンタジエニルトリス(ジメチルアミノ)ジルコニウムの分解温度が、DSCにより、測定(サンプル量:6.150mg、ガス:N2封入、昇温:10.0℃/Min)された。この結果が図4に示される。シクロペンタジエニルトリス(ジメチルアミノ)ジルコニウムは、CpZr(O−t−Bu)3に比べて、分解温度が100℃以上も低いことが判る(図1,4参照)。
シクロペンタジエニルトリス(ジメチルアミノ)ジルコニウムの安定性が、実施例1と同様に、調べられた。この場合、黒茶色に変色した。
これ等のことから、シクロペンタジエニルトリス(ジメチルアミノ)ジルコニウムは保存安定性に劣ることが判る。
シクロペンタジエニルトリス(ジメチルアミノ)ジルコニウムが用いられ、ALDにより、成膜が行われた。成膜温度は300℃であった。酸化Zr薄膜が、基板上に、成膜された。この酸化Zr薄膜の膜質は、前記実施例の膜に比べて、劣っていた。
Claims (12)
- 膜形成材料であって、
下記の一般式[I]で表される化合物である
ことを特徴とする膜形成材料。
一般式[I]
LM(OR)3
[Lは、シクロペンタジエニル基または置換シクロペンタジエニル基である。Mは、Ti,Zr又はHfである。Rは、アルキル基である。全てのRは同一でも異なっていても良い。] - 前記Rの炭素数は1〜7である
ことを特徴とする請求項1の膜形成材料。 - 前記Rは2級以上のアルキル基である
ことを特徴とする請求項1又は請求項2の膜形成材料。 - 前記Rはイソプロピル基またはターシャリーブチル基である
ことを特徴とする請求項1〜請求項3いずれかの膜形成材料。 - 前記Lは、シクロペンタジエニル基、メチルシクロペンタジエニル基、エチルシクロペンタジエニル基の群の中から選ばれる何れかである
ことを特徴とする請求項1〜請求項4いずれかの膜形成材料。 - 前記一般式[I]で表される化合物が、CpTi(O−i−Pr)3,CpTi(O−t−Bu)3,(MeCp)Ti(O−i−Pr)3,(MeCp)Ti(O−t−Bu)3,(EtCp)Ti(O−i−Pr)3,(EtCp)Ti(O−t−Bu)3,CpZr(O−i−Pr)3,CpZr(O−t−Bu)3,(MeCp)Zr(O−i−Pr)3,(MeCp)Zr(O−t−Bu)3,(EtCp)Zr(O−i−Pr)3,(EtCp)Zr(O−t−Bu)3,CpHf(O−i−Pr)3,CpHf(O−t−Bu)3,(MeCp)Hf(O−i−Pr)3,(MeCp)Hf(O−t−Bu)3,(EtCp)Hf(O−i−Pr)3,(EtCp)Hf(O−t−Bu)3の群の中から選ばれる一種または二種以上である
ことを特徴とする請求項1〜請求項5いずれかの膜形成材料。 - 前記膜形成材料は、前記一般式[I]を溶解する溶媒を有する
ことを特徴とする請求項1〜請求項6いずれかの膜形成材料。 - 前記溶媒は、炭素数5〜40の炭化水素系化合物の群の中から選ばれる一つ又は二つ以上の化合物である
ことを特徴とする請求項7の膜形成材料。 - 前記膜形成材料は酸化膜形成材料である
ことを特徴とする請求項1〜請求項8いずれかの膜形成材料。 - 前記膜形成材料はCVD又はALDによる膜形成材料である
ことを特徴とする請求項1〜請求項9いずれかの膜形成材料。 - 請求項1〜請求項9いずれかの膜形成材料が用いられ、化学気相成長方法により、基板上に、膜が形成されることを特徴とする膜形成方法。
- 請求項1〜請求項9いずれかの膜形成材料が用いられ、原子層制御成長方法により、基板上に、膜が形成されることを特徴とする膜形成方法。
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WO2018088078A1 (ja) * | 2016-11-08 | 2018-05-17 | 株式会社Adeka | 化合物、薄膜形成用原料、原子層堆積法用の薄膜形成用原料及び薄膜の製造方法 |
JP2018083771A (ja) * | 2016-11-22 | 2018-05-31 | 株式会社Adeka | 化合物、薄膜形成用原料及び薄膜の製造方法 |
JP2018203641A (ja) * | 2017-05-31 | 2018-12-27 | 株式会社Adeka | 新規な化合物、薄膜形成用原料及び薄膜の製造方法 |
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2014
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