JP2016027128A - シリコーン粘着剤用帯電防止剤及び帯電防止性シリコーン粘着剤 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】エチレン性不飽和結合及び/又はヒドロシリル基(b1)とポリオキシエチレン鎖(b3)、ポリシロキサン構造(b2)と(b3)、又は(b1)と(b2)と(b3)を有する化合物(B)、並びに第4級アンモニウム塩(A)を含有するシリコーン粘着剤用帯電防止剤。上記記載のシリコーン粘着剤用帯電防止剤、エチレン性不飽和結合及び/又はヒドロシリル基(b1)を有しポリオキシエチレン鎖(b3)を有さないポリシロキサン(C1)、並びに白金族金属系触媒を含有する帯電防止性シリコーン粘着剤組成物。
【選択図】なし
Description
直鎖の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ヤシ油由来のアルコールから水酸基を除いたアルキル基(以下、ヤシ油アルキル基と略記)及びオレイル基等が挙げられ、分岐の炭化水素基としては、イソプロピル基、2−エチルヘキシル基等が挙げられる。これらの内、シリコーンとの相溶性の観点から、好ましいのは炭素数1〜14の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基、更に好ましいのは炭素数1〜8の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基、特に好ましいのは炭素数1又は2脂肪族炭化水素基、最も好ましいのはメチル基である。また、R1とR2は同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
炭素数1〜22の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基としては、R1及びR2として例示したものと同様のものが挙げられ、炭素数7〜22のアリールアルキル基としてはベンジル基及びフェネチル基等が挙げられ、炭素数7〜22のアリールアルケニル基としてはスチリル基及びシンナミル基等が挙げられる。
直鎖の脂肪族炭化水素基としては、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ヤシ油アルキル基及びオレイル基等が挙げられ、分岐の脂肪族炭化水素基としては、2−エチルヘキシル基等が挙げられる。
また、R3がアリールアルキル基の場合は、例えば、ジメチルデシルベンジルアンモニウム、ジメチルドデシルベンジルアンモニウム、ジメチルテトラデシルベンジルアンモニウム、ジメチルヘキサデシルベンジルアンモニウム、ジメチルヤシ油アルキルベンジルアンモニウム、ジメチルオレイルベンジルアンモニウム及びジメチル−2−エチルヘキシルベンジルアンモニウムが挙げられる。
プロトン酸とルイス酸の組み合わせは任意であるが、組み合わせて得られる超強酸の具体例としては、四フッ化硼素酸、六フッ化リン酸、塩化フッ化硼素酸、六フッ化アンチモン酸、六フッ化砒酸及び六フッ化タウリン等が挙げられる。
有機溶媒を用いた帯電防止剤の粘度(25℃)は、塗工上の観点から好ましくは100〜50,000mPa・s、更に好ましくは200〜30,000mPa・sである。
粘着性付与樹脂の使用量は、(A)と(B)の合計重量に基づいて、通常100重量%以下、粘着剤の粘着力観点から好ましくは0.01〜50重量%である。
可塑剤の使用量は、(A)と(B)の合計重量に基づいて、通常50重量%以下、粘着剤の粘着力と凝集力の観点から好ましくは0.01〜30重量%である。
充填剤は、体積平均粒子径が好ましくは0.01〜5μm程度の微粒子であり、1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
充填剤の使用量は、(A)と(B)の合計重量に基づいて、通常50重量%以下、粘着剤の粘着力と凝集力の観点から好ましくは0.01〜30重量%である。
顔料は、体積平均粒子径が好ましくは0.01〜5μm程度の微粒子であり、1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
顔料の使用量は、(A)と(B)の合計重量に基づいて、通常20重量%以下、粘着剤の粘着力と凝集力の観点から好ましくは0.01〜10重量%である。
紫外線吸収剤の使用量は、(A)と(B)の合計重量に基づいて、通常5重量%以下、粘着剤の粘着力の観点から好ましくは0.01〜1重量%である。
酸化防止剤の使用量は、(A)と(B)の合計重量に基づいて、通常5重量%以下、粘着剤の粘着力及び耐汚染性の観点から好ましくは0.01〜1重量%である。
(1)シリコーン粘着剤用帯電防止剤(D)、エチレン性不飽和結合及び/又はヒドロシリル基(b1)を有しポリオキシエチレン鎖(b3)を有さないポリシロキサン(C1)、及び白金族金属系触媒(E)を含有する帯電防止性シリコーン粘着剤組成物(F1)又は
(2)シリコーン粘着剤用帯電防止剤(D)、エチレン性不飽和結合及び/又はヒドロシリル基(b1)を有しポリオキシエチレン鎖(b3)を有さないポリシロキサン(C2)、及び有機過酸化物(H)を含有する帯電防止性シリコーン粘着剤組成物(F2)として使用されるのが好ましい。これらのうち、(1)白金族金属系触媒(E)を含有する帯電防止性シリコーン粘着剤組成物(F1)と使用するのがより好ましい。
(C1)、(C2)を(C)と表すと、(C)と(D)の合計重量に基づき、シリコーン粘着剤用帯電防止剤(D)の含有量は、好ましくは0.01〜50重量%、更に好ましくは0.1〜30重量%、特に好ましくは1〜10重量%である。
(D)と(C)の合計重量に対して(E)の含有量は金属として0.1〜10,000ppmとすることが好ましい。(H)の含有量は(D)と(C)の合計重量に対して0.1〜10重量%とすることが好ましい。
(F1)は加熱(50〜150℃)、(F2)は加熱(80〜200℃)、反応させることにより帯電防止性シリコーン粘着剤(G)とする。(G)は基材の少なくとも片面の少なくとも一部に塗布して粘着テープ又は粘着シートとして使用され、また粘着フィルムとして使用されるのが好ましい。
過酸化物硬化型の場合、ポリシロキサン(C2)中のアルキル基の水素原子が引き抜かれて生成するラジカルと[又は過酸化物が分解したラジカルと(B)の不飽和結合との反応により生成するラジカルと]化合物(B)とが反応することにより、共有結合を形成して耐汚染性、耐熱性が向上するという効果を奏する。
これらの基材の内、帯電しやすいものについては、種々の帯電防止剤を添加又は塗布することにより帯電防止性を付与したものであることが望ましい。
製造例1
加熱冷却装置、攪拌機及び滴下ロートを備えたガラス製反応容器に、メタノール56部、メチルジn−デシルアミン163部(0.88モル部)及び炭酸ジメチルエステル144部(1.6モル部)を仕込み、120℃で20時間反応させた後、メタノールと炭酸ジメチルの一部を留去してジメチルジn−デシルアンモニウムメチルカーボネートの83%メタノール溶液250部(0.52モル部)を得た。更に、30〜60℃に昇温したのち、その温度に保ちながら42%四フッ化硼素酸水溶液114部(0.55モル部)を2時間で徐々に加えた。その後、更に、同温度で1時間攪拌した後、静置分液した上層を分取し、他のガラス製反応容器に移し、メタノールと水を減圧下、80〜100℃で留去して粗生成物−1を得た。更に水を9部(0.50モル部)加え、減圧ストリッピング(減圧度−0.09MPaG、105℃×3時間)した。その後、80℃で溶融状態にして、析出した塩を200メッシュ金網で濾過して除き、常温で固体のジメチルジn−デシルアンモニウム四フッ化硼素酸塩(A1−1)206部を得た。
製造例1と同様にして得られたジメチルジn−デシルアンモニウムメチルカーボネートの83%メタノール溶液250部(0.52モル部)に、室温でトリフルオロメタンスルホン酸79.5部(0.53モル部)を加え、2時間攪拌した。この反応溶液に粒状苛性カリを添加して中和(pH:6〜8)し、析出する塩を濾過後、濾液のメタノールを留去し、更に水を9部(0.50モル部)加え、減圧ストリッピング(前記条件に同じ)して120℃で溶融状態にして取り出し、常温で固体のジメチルジn−デシルアンモニウムトリフルオロメタンスルホン酸塩(A1−2)250部を得た。
製造例3
撹拌装置、温度制御装置付きのステンレス製耐圧反応容器に、アリルアルコール80部(1.4モル)、水酸化カリウム1.2部を仕込み、密封した後、撹拌下、室温にて減圧窒素置換を行った。95℃まで昇温し、エチレンオキサイド700部(15.9モル)を90〜100℃の範囲で滴下した。反応後、70℃に冷却し、0.5%の水を加え、次いで反応物に対して1重量部のキヨワード(KW)−600(協和化学社製)を加え混合した。窒素雰囲気下、70〜80℃でアルカリ触媒を吸着処理した後、窒素加圧濾過し、ろ液を酸素濃度0.1%以下、95〜105℃の範囲で脱水した。水分が0.05%になった時点で直ちに冷却し、アリルアルコールエチレンオキサイド付加物(10モル付加物)(B11−1)687部を得た。
撹拌装置、温度制御装置付きのステンレス製耐圧反応容器に、数平均分子量が400のポリエチレングリコール(三洋化成工業社製「PEG400」)200部(0.5モル)と水素化ホウ素ナトリウム0.1部とアリルクロライド78.8部(1.0モル)を仕込み、窒素雰囲気下、反応槽内の温度を20℃以下に調整する。温度調整後、水酸化ナトリウム60.0部を、釜内温度が60℃以下に保つように制御しながら、2時間かけて投入した後、85℃で4時間熟成した。次に、粗精製物を70℃に調整した後、イオン交換水を331.4部加え、30分間攪拌して粗精製物中の残存アルカリと生成塩を溶解した。塩を溶解した後、反応槽内温度を70℃に維持したまま30分間静置し、分離した下層の水を抜き取った。次いで上層に対して3部のKW−600(協和化学工業製)と2部のKW−700(協和化学工業製)を加え混合した。混合後、液中に窒素を通気しながら70〜80℃で4時間減圧脱水し、40℃まで冷却してから窒素加圧濾過してPEG400のジアリルエーテル化合物(B11−2)240部を得た。
撹拌装置、温度制御装置付きのステンレス製耐圧反応容器に、数平均分子量が1000のポリエチレングリコール(三洋化成工業社製「PEG1000」)500部(0.5モル)と水素化ホウ素ナトリウム0.1部とアリルクロライド78.8部(1.0モル)を仕込み、窒素雰囲気下、反応槽内の温度を40℃に調整する。温度調整後、水酸化ナトリウム60.0部を、釜内温度が60℃以下に保つように制御しながら、2時間かけて投入した後、85℃で4時間熟成した。次に、粗精製物を70℃に調整した後、イオン交換水を331.4部加え、30分間攪拌して粗精製物中の残存アルカリと生成塩を溶解した。塩を溶解した後、反応槽内温度を70℃に維持したまま30分間静置し、分離した下層の水を抜き取った。次いで上層に対して3部のKW−600(協和化学工業製)と2部のKW−700(協和化学工業製)を加え混合した。混合後、液中に窒素を通気しながら70〜80℃で4時間減圧脱水し、40℃まで冷却してから窒素加圧濾過してPEG1000のジアリルエーテル化合物(B11−3)540部を得た。
[(B12)の製造例]
撹拌装置、温度制御装置付きのステンレス製耐圧反応容器に、数平均分子量が1000のポリエチレングリコール(三洋化成工業社製「PEG1000」)500部(0.5モル)と水素化ホウ素ナトリウム0.1部とクロロジメチルシラン94部(1.0モル)を仕込み、窒素雰囲気下、反応槽内の温度を40℃に調整する。温度調整後、水酸化ナトリウム60.0部を、釜内温度が30℃以下に保つように制御しながら、2時間かけて投入した後、85℃で4時間熟成した。次に、粗精製物を70℃に調整した後、イオン交換水を331.4部加え、30分間攪拌して粗精製物中の残存アルカリと生成塩を溶解した。塩を溶解した後、反応槽内温度を70℃に維持したまま30分間静置し、分離した下層の水を抜き取った。次いで上層に対して3部のKW−600(協和化学工業製)と2部のKW−700(協和化学工業製)を加え混合した。混合後、液中に窒素を通気しながら70〜80℃で4時間減圧脱水し、40℃まで冷却してから窒素加圧濾過してPEG1000とクロロジメチルシランのエーテル化物(B12−1)540部を得た。
製造例6
攪拌機、コンデンサー、温度計を備えたフラスコに、カルボキシル変性シリコーンオイル(信越化学工業社製「X−22−162C」)82部(2モル)、ポリエチレングリコール(三洋化成工業社製「PEG2000」)18部(1モル)及びエステル化触媒(ナカライテスク社製「p−トルエンスルホン酸一水和物」)0.3部を一括で投入し、温度を180±5℃で窒素気流下に生成する水を留去しながら24時間反応させ、PEG変性シリコーン(B2−1)を得た。
[(B3)の製造例]
攪拌機、コンデンサー、温度計を備えたフラスコに、アリルアルコールエチレンオキサイド付加物(B11−1)11.2部(2モル)とカルボキシル変性シリコーンオイル(信越化学工業社製「X−22−162C」)41部(1モル)及びエステル化触媒(ナカライテスク社製「p−トルエンスルホン酸一水和物」)0.3部を一括で投入し、温度を180±5℃で窒素気流下に生成する水を留去しながら24時間反応させ、アリル基含有PEG変性シリコーン(B3−1)を得た。
ポリシロキサン(C−1)(「KR−3700」、信越化学社製)100部に、ジメチルジn−デシルアンモニウム四フッ化硼素酸塩(A−1)0.3部、アリルアルコールエチレンオキサイド付加物(B1−1)5部、白金族金属系触媒(「CAT−PL−50T」、信越化学社製)0.5部、酸化防止剤[「アデカスタブ AO−60G」(ADEKA社製)]0.3部及びトルエン110部を混合し、乾燥後の膜厚が30μmとなるようにポリイミドフィルム(25μm)上に塗布し、130℃で10分間乾燥・硬化させ、粘着フィルムを作製した。
表1に記載の配合処方(単位は「部」)で各成分を混合後、実施例1と同様の手順で粘着フィルムを作製した。得られた粘着フィルムを用いて以下の試験方法により表面固有抵抗値、被着体表面への汚染性及び粘着力を測定又は評価した結果を表2に示す。
尚、表1中の各成分の組成・商品名は以下の通りである。
・(A’−1):リチウムビストリフルオロメタンスルホニルイミド(東京化成社製)
・(A’−2):塩化ラウリルトリメチルアンモニウム(花王社製「コータミン24P」)
・(B’−1):PEG−1000(三洋化成工業社製):分子量1000のポリエチレングリコール
・(C−1):シリコーン粘着剤:「KR−3700」(信越化学社製)
・(C−2):シリコーン粘着剤:「KR−100」(信越化学社製)
・(E−1)白金族金属系触媒:「CAT−PL−50T」(信越化学社製)
・(H−1)有機過酸化物:「ナイパーBMT−K40」(日油株式会社製)
・ポリオルガノハイドロゲンシロキサン:「KF−9901」(信越化学社製)
・酸化防止剤:「アデカスタブ AO−60G」(ADEKA社製)
(1)帯電防止性(表面固有抵抗)
初期及び耐熱試験後(200℃×10分)の粘着剤フィルム試験片を23℃×65%RHの条件で12時間静置した後に、JIS−K6911に記載の方法で表面固有抵抗値を測定した。
ステンレス板に50×100mmの面積の粘着フィルム試験片を貼り付け、初期のサンプルと耐熱試験(200℃×10分)後のサンプルを、60℃×90%RHの条件で1週間静置した後、試験片を剥がしステンレス板の表面の曇り、糊残り等の汚染の有無を肉眼で観察し、下記の基準で評価した。
○ :曇り及び糊残りともになし
△ :曇り又は糊残りがわずかにあり
× :曇り又は糊残りが顕著にあり
ステンレス板(SUS304、以下同じ)に貼り付け面積が幅25mm×長さ100mmとなるように粘着フィルム試験片を貼り付け[2kg荷重のローラーで1往復、以下同じ。]、貼り付け30分後のものについて、JIS−Z−0237に従い常温(23℃)での粘着力(単位:N/25mm)を評価した。
Claims (7)
- エチレン性不飽和結合及び/又はヒドロシリル基(b1)とポリオキシエチレン鎖(b3)、ポリシロキサン構造(b2)と(b3)、又は(b1)と(b2)と(b3)を有する化合物(B)、並びに第4級アンモニウム塩(A)を含有するシリコーン粘着剤用帯電防止剤。
- 前記第4級アンモニウム塩(A)が、一般式(1)で表される第4級アンモニウム塩(A1)である請求項1記載のシリコーン粘着剤用帯電防止剤。
- 請求項1又は2記載のシリコーン粘着剤用帯電防止剤、エチレン性不飽和結合及び/又はヒドロシリル基(b1)を有しポリオキシエチレン鎖(b3)を有さないポリシロキサン(C1)、並びに白金族金属系触媒を含有する帯電防止性シリコーン粘着剤組成物。
- 請求項1又は2に記載のシリコーン粘着剤用帯電防止剤、エチレン性不飽和結合及び/又はヒドロシリル基(b1)を有しポリオキシエチレン鎖(b3)を有さないポリシロキサン(C2)、並びに有機過酸化物を含有する帯電防止性シリコーン粘着剤組成物。
- 請求項3又は4に記載の帯電防止性シリコーン粘着剤組成物を反応してなる帯電防止性シリコーン粘着剤。
- 請求項5に記載の粘着剤を、基材の少なくとも片面の少なくとも一部に塗布してなる粘着テープ又は粘着シート。
- 請求項5に記載の粘着剤を含有する粘着フィルム。
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