JP2016011971A - トナー - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
該有機ケイ素重合体は、下記式(T3R)
で表わされるユニットを有し、
前記トナー粒子の表面のESCA(Electron Spectroscopy for Chemical Analysis)を用いた測定において、トナー粒子表面の炭素元素濃度dC、酸素元素濃度dO、ケイ素元素濃度dSiの合計濃度(dC+dO+dSi)に対するケイ素濃度dSiが0.50atomic%以上であり、
前記荷電制御剤が式(a1)で示される構造aを有する重合体Aであることを特徴とするトナーに関する。
該有機ケイ素重合体は、下記式(T3R)
で表わされるユニットを有し、
前記トナー粒子の表面のESCA(Electron Spectroscopy for Chemical Analysis)を用いた測定において、トナー粒子表面の炭素元素濃度dC、酸素元素濃度dO、ケイ素元素濃度dSiの合計濃度(dC+dO+dSi)に対するケイ素濃度dSiが0.50atomic%以上であり、
前記荷電制御剤が式(a1)で示される構造aを有する重合体Aを満たすことを特徴とする。
S(SX3)/S(SX2)≧1.00 (2)
を満たすことが好ましい。
エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリクロロシラン、エチルトリアセトキシシラン、エチルトリヒドロキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、プロピルトリクロロシラン、プロピルトリアセトキシシラン、プロピルトリヒドロキシシラン、ブチルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、ブチルトリクロロシラン、ブチルトリアセトキシシラン、ブチルトリヒドロキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、ヘキシルトリクロロシラン、ヘキシルトリアセトキシシラン、ヘキシルトリヒドロキシシラン、の如き三官能性のヘキシルシランフェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリクロロシラン、フェニルトリアセトキシシラン、フェニルトリヒドロキシシランの如き三官能性のフェニルシラン;
ビニルトリイソシアネートシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルジエトキシメトキシシラン、ビニルエトキシジメトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルメトキシジクロロシラン、ビニルエトキシジクロロシラン、ビニルジメトキシクロロシラン、ビニルメトキシエトキシクロロシラン、ビニルジエトキシクロロシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルジアセトキシメトキシシラン、ビニルジアセトキシエトキシシラン、ビニルアセトキシジメトキシシラン、ビニルアセトキシメトキシエトキシシラン、ビニルアセトキシジエトキシシラン、ビニルトリヒドロキシシラン、ビニルメトキシジヒドロキシシラン、ビニルエトキシジヒドロキシシラン、ビニルジメトキシヒドロキシシラン、ビニルエトキシメトキシヒドロキシシラン、ビニルジエトキシヒドロキシシラン、の如き三官能性のビニルシラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、アリルトリクロロシラン、アリルトリアセトキシシラン、アリルトリヒドロキシシラン、の如きの如き三官能性のアリルシランが挙げられる。
上記低分子量樹脂として、本発明の効果に影響を与えない範囲で、以下の樹脂を用いることができる。
上記極性樹脂としては、飽和又は不飽和のポリエステル系樹脂が好ましい。
本発明のトナーを構成する材料の一つとして、離型剤を含有することが好ましい。本発明に係わるトナーに使用可能な離型剤成分としては、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラタムの如き石油系ワックス及びその誘導体、モンタンワックス及びその誘導体、フィッシャートロプシュ法による炭化水素ワックス及びその誘導体、ポリエチレン、ポリプロピレンの如きポリオレフィンワックス及びその誘導体、カルナバワックス、キャンデリラワックスの如き天然ワックス及びその誘導体高級脂肪族アルコール、ステアリン酸、パルミチン酸の如き脂肪酸、あるいはその化合物、酸アミドワックス、エステルワックス、ケトン、硬化ヒマシ油及びその誘導体、植物系ワックス、動物性ワックス、シリコ−ン樹脂が挙げられる。
上記懸濁重合法における重合性単量体として、以下に示すビニル系重合性単量体が好適に例示できる。スチレン;α−メチルスチレン、β−メチルスチレン、o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、2,4−ジメチルスチレン、p−n−ブチルスチレン、p−tert−ブチルスチレン、p−n−ヘキシルスチレン、p−n−オクチル、p−n−ノニルスチレン、p−n−デシルスチレン、p−n−ドデシルスチレン、p−メトキシスチレン、p−フェニルスチレンの如きスチレン誘導体;メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−プロピルアクリレート、iso−プロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、iso−ブチルアクリレート、tert−ブチルアクリレート、n−アミルアクリレート、n−ヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、n−オクチルアクリレート、n−ノニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ベンジルアクリレート、ジメチルフォスフェートエチルアクリレート、ジエチルフォスフェートエチルアクリレート、ジブチルフォスフェートエチルアクリレート、2−ベンゾイルオキシエチルアクリレートの如きアクリル系重合性単量体;メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、n−プロピルメタクリレート、iso−プロピルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、iso−ブチルメタクリレート、tert−ブチルメタクリレート、n−アミルメタクリレート、n−ヘキシルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、n−オクチルメタクリレート、n−ノニルメタクリレート、ジエチルフォスフェートエチルメタクリレート、ジブチルフォスフェートエチルメタクリレートの如きメタクリル系重合性単量体;メチレン脂肪族モノカルボン酸エステル類;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニル、蟻酸ビニルの如きビニルエステル;ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテルの如きビニルエーテル;ビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトン、ビニルイソプロピルケトン。
上記重合性単量体の重合の際に用いられる媒体が水系媒体の場合には、重合性単量体組成物の粒子の分散安定剤として以下のものを使用することができる。リン酸三カルシウム、リン酸マグネシウム、リン酸亜鉛、リン酸アルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、メタ珪酸カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、ベントナイト、シリカ、アルミナ。また、有機系の分散剤としては、以下のものが挙げられる。ポリビニルアルコール、ゼラチン、メチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、デンプン。
本発明のトナーに用いられる着色剤としては、特に限定されず、以下に示す公知のものを使用することが出来る。
本発明のトナーは、荷電制御剤を有していてもよい。前記荷電制御剤としては、公知のものが使用できる。特に帯電スピードが速く、かつ、一定の帯電量を安定して維持できる荷電制御剤が好ましい。さらに、トナー粒子を直接重合法により製造する場合には、重合阻害性が低く、水系媒体への可溶化物が実質的にない荷電制御剤が特に好ましい。
有機又は無機微粉体としては、以下のようなものが用いられる。
(1)流動性付与剤:シリカ、アルミナ、酸化チタン、カーボンブラック及びフッ化カーボン。
(2)研磨剤:チタン酸ストロンチウム、酸化セリウム、アルミナ、酸化マグネシウム、酸化クロムの如き金属酸化物、窒化ケイ素の如き窒化物、炭化ケイ素の如き炭化物、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、炭酸カルシウムの如き金属塩。
(3)滑剤:フッ化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレンの如きフッ素系樹脂粉末、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウムの如き脂肪酸金属塩。
(4)荷電制御性粒子:酸化錫、酸化チタン、酸化亜鉛、シリカ、アルミナの如き金属酸化物、カーボンブラック。
本発明のトナーの、定荷重押し出し方式の細管式レオメータにより測定された80℃粘度は、1,000Pa・s以上40,000Pa・s以下であることが好ましい。この80℃粘度が1,000〜40,000Pa・sであることで、トナーは低温定着性に優れる。80℃粘度は、より好ましくは2,000Pa・s〜20,000Pa・sである。なお、本発明において、上記80℃粘度は、低分子量樹脂の添加量や結着樹脂製造時の単量体種、開始剤量、反応温度及び反応時間により調整することができる。
・サンプル :約1.0gのトナーを秤量し、これを100kg/cm2の荷重で1分間加圧成型器を用いて成型してサンプルとする。
・ダイ穴径 :1.0mm
・ダイ長さ :1.0mm
・シリンダ圧力:9.807×105(Pa)
・測定モード :昇温法
・昇温速度 :4.0℃/min
本発明のトナーの重量平均粒径(D4)は、4.0〜9.0μmであることが好ましく、より好ましくは5.0〜8.0μmであり、さらに好ましくは5.0〜7.0μmである。
本発明のトナーのガラス転移温度(Tg)は35〜100℃であることが好ましく、より好ましくは40〜80℃であり、さらに好ましくは45〜70℃である。ガラス転移温度が上記範囲であることによって、耐ブロッキング性、耐低温オフッセット性、オーバーヘッドプロジェクター用フィルムの透過画像の透明性をさらに向上させることができる。
本発明のトナーのテトラヒドロフラン(THF)不溶分の含有量は、トナーの着色剤及び無機微粉体以外のトナー成分に対して50.0質量%未満であることが好ましく、より好ましくは0.0質量%以上45.0質量%未満であり、さらに好ましくは5.0質量%以上40.0質量%未満である。THF不溶分の含有量を50.0質量%未満とすることによって、低温定着性を向上させることができる。
THF不溶分の含有量(質量%)={(W1−(W3+W2))/(W1−W3)}×100
本発明において、トナーのテトラヒドロフラン(THF)可溶分のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定された重量平均分子量(Mw)(以下、トナーの重量平均分子量ともいう)は、5,000〜50,000であることが好ましい。トナーの重量平均分子量(Mw)が上記範囲内であることによって、耐ブロッキング性及び現像耐久性と、低温定着性及び画像の高グロスを成立させることができる。なお、本発明において、トナーの重量平均分子量(Mw)は、低分子樹脂の添加量及び重量平均分子量(Mw)やトナー製造時の反応温度、反応時間、開始剤量、連鎖移動剤量及び架橋剤量により調整することができる。
本発明のトナー粒子のテトラヒドロフラン(THF)不溶分は、以下のように調整した。トナー10.0gを秤量し、円筒濾紙(例えば東洋濾紙製No.86R)に入れてソックスレー抽出器にかけ、溶媒としてTHF200mlを用いて20時間抽出し、円筒濾紙中のろ物を40℃で数時間真空乾燥して得られたものをNMR測定用のトナー粒子のTHF不溶分とした。
酸価は試料1gに含まれる酸を中和するために必要な水酸化カリウムのmg数である。本発明における酸価は、JIS K 0070−1992に準じて測定されるが、具体的には、以下の手順に従って測定する。
滴定装置:電位差滴定装置AT−510(京都電子工業株式会社製)
電極:複合ガラス電極ダブルジャンクション型(京都電子工業株式会社製)
滴定装置用制御ソフトウエア:AT−WIN
滴定解析ソフト:Tview
滴定時における滴定パラメーター並びに制御パラメーターは下記のように行う。
滴定パラメーター
滴定モード:ブランク滴定
滴定様式:全量滴定
最大滴定量:20ml
滴定前の待ち時間:30秒
滴定方向:自動
制御パラメーター
終点判断電位:30dE
終点判断電位値:50dE/dmL
終点検出判断:設定しない
制御速度モード:標準
ゲイン:1
データ採取電位:4mV
データ採取滴定量:0.1ml
測定サンプル0.100gを250mlのトールビーカーに精秤し、トルエン/エタノール(3:1)の混合溶液150mlを加え、1時間かけて溶解する。前記電位差滴定装置を用い、前記水酸化カリウムエチルアルコール溶液を用いて滴定する。
試料を用いない(すなわちトルエン/エタノール(3:1)の混合溶液のみとする)以外は、上記操作と同様の滴定を行う。
A=[(C−B)×f×5.611]/S
(式中、A:酸価(mgKOH/g)、B:空試験の水酸化カリウムエチルアルコール溶液の添加量(ml)、C:本試験の水酸化カリウムエチルアルコール溶液の添加量(ml)、f:水酸化カリウム溶液のファクター、S:試料(g)である。)
水酸基価とは、試料1gをアセチル化するとき、水酸基と結合した酢酸を中和するのに要する水酸化カリウムのmg数である。本発明における水酸基価はJIS K 0070−1992に準じて測定されるが、具体的には、以下の手順に従って測定する。
滴定装置:電位差滴定装置AT−510(京都電子工業株式会社製)
電極:複合ガラス電極ダブルジャンクション型(京都電子工業株式会社製)
滴定装置用制御ソフトウエア:AT−WIN
滴定解析ソフト:Tview
滴定時における滴定パラメーター並びに制御パラメーターは下記のように行う。
滴定パラメーター
滴定モード:ブランク滴定
滴定様式:全量滴定
最大滴定量:80ml
滴定前の待ち時間:30秒
滴定方向:自動
制御パラメーター
終点判断電位:30dE
終点判断電位値:50dE/dmL
終点検出判断:設定しない
制御速度モード:標準
ゲイン:1
データ採取電位:4mV
データ採取滴定量:0.5ml
試料を用いない以外は、上記操作と同様の滴定を行う。
A=[{(B−C)×28.05×f}/S]+D
T3R、SX1、SX2、SX3及びSX4の部分構造確認方法は、1H−NMR,13C−NMR及び29Si−NMRにより確認できる。
プローブ:4mm MAS BB/1H
測定温度:室温
試料回転数:6kHz
試料:測定試料(NMR測定用のトナー粒子のTHF不溶分)150mgを直径4mmのサンプルチューブに入れる。
測定核周波数:125.77MHz
基準物質:Glycine(外部標準:176.03ppm)
観測幅:37.88kHz
測定法:CP/MAS
コンタクト時間:1.75ms
繰り返し時間:4s
積算回数:2048回
LB値:50Hz
SX1、SX2、SX3及びSX4構造は、29Si−NMRにより確認した。
「測定条件」
装置:BRUKER製 AVANCEIII 500
プローブ:4mm MAS BB/1H
測定温度:室温
試料回転数:6kHz
試料:測定試料(NMR測定用のトナー粒子のTHF不溶分)150mgを直径4mmのサンプルチューブに入れる。
測定核周波数:99.36MHz
基準物質:DSS(外部標準:1.534ppm)
観測幅:29.76kHz
測定法:DD/MAS、CP/MAS
29Si 90° パルス幅:4.00μs@−1dB
コンタクト時間:1.75ms〜10ms
繰り返し時間:30s(DD/MASS)、10s(CP/MAS)
積算回数:2048回
LB値:50Hz
SX1構造の面積+SX2構造の面積+SX3構造の面積+SX4構造の面積=SS
S(SX1)+S(SX2)+S(SX3)+S(SX4)=1.0
S(SX1)=SX1構造の面積/SS)
S(SX2)=SX2構造の面積/SS
S(SX3)=SX3構造の面積/SS
S(SX4)=SX4構造の面積/SS
SX1構造の一例(Y=−OC2H5、−OC2H5、−CH3):−47ppm
SX2構造の一例(Y=−OC2H5、−CH3):−56ppm
T3R構造の一例(R=−CH3):−65ppm
SX4構造:−108ppm
本発明のトナー粒子の断面の観察は以下の方法により行うことができる。
TEMの顕微鏡写真より得られるトナーの断面積から求めた円相当径Dtemは後述する方法で求めた。
TEMの顕微鏡写真より得られるトナーの断面積から求めた円相当径Dtem=(RA1+RA2+RA3+RA4+RA5+RA6+RA7+RA8+RA9+RA10+RA11+RA12+RA13+RA14+RA15+RA16+RA17+RA18+RA19+RA20+RA21+RA22+RA23+RA24+RA25+RA26+RA27+RA28+RA29+RA30+RA31+RA32)/16
トナー粒子の有機ケイ素重合体を含有する表層の平均厚みDav.は以下の方法で求めた。
D(n)=(軸上の有機ケイ素重合体を含有する表層の厚みの32箇所の合計)/32
Dav.={D(1)+D(2)+D(3)+D(4)+D(5)+D(6)+D(7)+D(8)+D(9)+D(10)}/10
有機ケイ素重合体を含有する表層の厚みFRAnが2.5nm以下である有機ケイ素重合体を含有する表層の割合は、以下の方法で求めた。
(有機ケイ素重合体を含有する表層の厚みFRAnが2.5nm以下である有機ケイ素重合体を含有する表層の割合)=((有機ケイ素重合体を含有する表層の厚みFRAnが2.5nm以下の数)/32)×100
本発明におけるトナー粒子表面に存在するケイ素元素の濃度(atomic%)及び炭素元素の濃度(atomic%)は、ESCA(X線光電子分光分析)により表面組成分析を行い算出した。
使用装置:ULVAC−PHI社製 Quantum2000
X線光電子分光装置測定条件: X線源 Al Kα
X線:100μm 25W 15kV
ラスター:300μm×200μm
PassEnergy:58.70eV StepSize:0.125eV
中和電子銃:20μA、1V Arイオン銃:7mA、10V
Sweep数:Si 15回、C 10回
トナー及び各種樹脂の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)及びメインピーク分子量(Mp)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用い、下記条件により測定される。
・カラム(昭和電工株式会社製):Shodex GPC KF−801、KF−802、KF−803、KF−804、KF−805、KF−806、KF−807(直径8.0mm、長さ30cm)の7連
・溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
・温度:40℃
・流速:0.6ml/min
・検出器:RI
・試料濃度及び量:0.1質量%の試料を10μl
測定対象(トナー、各種樹脂)0.04gをテトラヒドロフラン20mlに分散、溶解後、24時間静置し、0.2μmフィルター[マイショリディスクH−25−2(東ソー社製)]で濾過し、その濾液を試料として用いる。
トナー及び各種樹脂のガラス転移温度(Tg)は、示差走査熱量計(DSC)M−DSC(商品名:Q2000、TA−インストルメンツ社製)を用いて、下記手順にて測定する。測定する試料(トナー、各種樹脂)3mgを精秤する。これをアルミパン中に入れ、リファレンスとして空のアルミパンを用い、測定温度範囲20〜200℃の間で、昇温速度1℃/分、常温常湿下で測定を行う。このときのモジュレーション振幅±0.5℃、周波数1/minで測定する。得られるリバーシングヒートフロー曲線からガラス転移温度(Tg:℃)を計算する。Tgは、吸熱前後のベースラインと吸熱による曲線の接線との交点の中心値をTg(℃)として求めたものである。
トナーの重量平均粒径(D4)及び個数平均粒径(D1)は、100μmのアパーチャーチューブを備えた細孔電気抵抗法による精密粒度分布測定装置「コールター・カウンター Multisizer 3」(登録商標、ベックマン・コールター社製)と、測定条件設定及び測定データ解析をするための付属の専用ソフト「ベックマン・コールター Multisizer 3 Version3.51」(ベックマン・コールター社製)を用いて、実効測定チャンネル数2万5千チャンネルで測定し、測定データの解析を行い、算出する。
(1)Multisizer 3専用のガラス製250ml丸底ビーカーに前記電解水溶液約200mlを入れ、サンプルスタンドにセットし、スターラーロッドの撹拌を反時計回りで24回転/秒にて行う。そして、解析ソフトの「アパーチャーのフラッシュ」機能により、アパーチャーチューブ内の汚れと気泡を除去しておく。
(2)ガラス製の100ml平底ビーカーに前記電解水溶液約30mlを入れ、この中に分散剤として「コンタミノンN」(非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、有機ビルダーからなるpH7の精密測定器洗浄用中性洗剤の10質量%水溶液、和光純薬工業社製)をイオン交換水で3質量倍に希釈した希釈液を約0.3ml加える。
(3)発振周波数50kHzの発振器2個を、位相を180度ずらした状態で内蔵し、電気的出力120Wの超音波分散器「Ultrasonic Dispersion System Tetora150」(日科機バイオス社製)の水槽内に所定量のイオン交換水を入れ、この水槽中に前記コンタミノンNを約2ml添加する。
(4)前記(2)のビーカーを前記超音波分散器のビーカー固定穴にセットし、超音波分散器を作動させる。そして、ビーカー内の電解水溶液の液面の共振状態が最大となるようにビーカーの高さ位置を調整する。
(5)前記(4)のビーカー内の電解水溶液に超音波を照射した状態で、トナー約10mgを少量ずつ前記電解水溶液に添加し、分散させる。そして、さらに60秒間超音波分散処理を継続する。尚、超音波分散にあたっては、水槽の水温が10℃以上40℃以下となる様に適宜調節する。
(6)サンプルスタンド内に設置した前記(1)の丸底ビーカーに、ピペットを用いてトナーを分散した前記(5)の電解質水溶液を滴下し、測定濃度が約5%となるように調整する。そして、測定粒子数が50000個になるまで測定を行う。
(7)測定データを装置付属の前記専用ソフトにて解析を行い、重量平均粒径(D4)を算出する。尚、専用ソフトでグラフ/体積%と設定したときの、分析/体積統計値(算術平均)画面の「平均径」が重量平均粒径(D4)であり、専用ソフトでグラフ/個数%と設定したときの、「分析/個数統計値(算術平均)」画面の「平均径」が個数平均粒径(D1)である。
トナーの平均円形度の測定には、フロー式粒子像分析装置である「FPIA−3000型」(シスメックス社製)を用い、校正作業時の測定・解析条件で測定する。
(工程1)
2,5−ジヒドロキシ安息香酸100gと80%硫酸1441gとを50℃に加熱混合した。この分散液にtert−ブチルアルコール144gを加えて50℃で30分間撹拌した。その後、この分散液にtert−ブチルアルコール144gを加え30分間撹拌する操作を3回行った。反応液を室温まで冷却し、氷水1kgにゆっくり注いだ。析出物を濾過、水洗し、その後、ヘキサン洗浄した。この析出物をメタノール200mLに溶解させ、水3.6Lに再沈殿させた。濾過後、80℃にて乾燥することで下記式(4)に示すサリチル酸中間体74.9gを得た。
得られたサリチル酸中間体25.0gをメタノール150mLに溶解させ、炭酸カリウム37.0gを加えて65℃に加熱した。この反応液に4−(クロロメチル)スチレン19.0gとメタノール100mLの混合液を滴下し、65℃にて3時間反応させた。反応液を冷却後、濾過し、濾液を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をpH=2の水1.5Lに分散させ、酢酸エチルを加えて抽出した。その後、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、酢酸エチルを留去して析出物を得た。析出物をヘキサン洗浄後、トルエンと酢酸エチルにて再結晶することで精製し、下記式(5)に示すビニル単量体aを22.4g得た。
式(4)のサリチル酸中間体を2,4−ジヒドロキシ安息香酸20gに変更する以外は、ビニル単量体aの合成(工程2)と同じ方法で、下記式(6)のビニル単量体bを得た。
式(4)サリチル酸中間体を2,5−ジヒドロキシ安息香酸に変更し、4−(クロロメチル)スチレンをp−アミノベンジルクロライドに変更した以外は、ビニル単量体aの合成(工程2)と同じ方法で、下記式(7)のビニル単量体cを得た。
式(5)に示すビニル単量体a 9.90gとスチレン 60.0gをトルエン 40.0mlに溶解させ、1時間撹拌した後、110℃まで加熱した。この反応液に、tert−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネート(日本油脂株式会社製、商品名パーブチルI) 4.60gとトルエン 40.0mlの混合液を滴下した。さらに110℃にて4時間反応した。その後、冷却しメタノール1Lに滴下し、析出物を得た。得られた析出物をTHF 120mlに溶解後、メタノール1.80Lに滴下し、白色析出物を析出させ、ろ過し、減圧下90℃にて乾燥させることで、荷電制御剤(1)を58.0g得た。
荷電制御剤1の合成例において、式(5)に示すビニル単量体a 9.90gをビニル単量体b 9.90gに変更した以外は、荷電制御剤(1)の合成例と同様にして荷電制御剤(2)を得た。
・ビスフェノールA・プロピレンオキサイド2.2モル付加物 68.0部
・テレフタル酸 22.0部
・無水トリメリット酸 10.0部
・酸化ジブチル錫 0.00500部
を4つ口フラスコに入れ、温度計、撹拌棒、コンデンサー、及び窒素導入管を取り付け窒素雰囲気下、215℃で5時間反応させ、ポリエステル樹脂Pを得た。
還流管、撹拌機、温度計、窒素導入管、滴下装置及び減圧装置を備えた反応容器に、溶媒としてメタノール250部、2−ブタノン150部及び2−プロパノール100部、単量体としてスチレン88部、アクリル酸2−エチルヘキシル6.0部、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸6.0部を添加して撹拌しながら常圧の還流下で加熱した。重合開始剤である2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1部を2−ブタノン20部で希釈した溶液を30分かけて滴下して5時間撹拌を継続した。更に2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.0部を2−ブタノン20部で希釈した溶液を30分かけて滴下して、更に常圧の還流下で5時間撹拌して重合を終了した。
・テレフタル酸 :11.2mol
・ビスフェノールA−プロピレンオキシド2モル付加物(PO−BPA):11.1mol
上記単量体をエステル化触媒とともにオートクレーブに仕込み、減圧装置、水分離装置、窒素ガス導入装置、温度測定装置及び撹拌装置をオートクレーブに装着し、窒素雰囲気下、減圧しながら、常法に従って210℃でTgが70℃になるまで反応を行い、ポリエステル系樹脂1を得た。重量平均分子量(Mw)は6,400、数平均分子量(Mn)は3,400であった。
(イソシアネート基含有プレポリマーの合成)
ビスフェノールAエチレンオキサイド2モル付加物 725部
フタル酸 290部
ジブチルチンオキサイド 3.0部
215℃にて撹拌して8時間反応し、更に減圧下で5時間反応させた後、80℃まで冷却し、酢酸エチル中にてイソホロンジイソシアネート190部と2時間反応し、イソシアネート基含有ポリエステル樹脂を得た。イソシアネート基含有ポリエステル樹脂を25部とイソホロンジアミン1部を50℃で2時間反応させ、ウレア基を含有するポリエステルを主成分とするポリエステル系樹脂(2)を得た。得られたポリエステル系樹脂(2)の重量平均分子量(Mw)は23100、数平均分子量(Mn)は3100、ピーク分子量は7200であった。
還流管、撹拌機、温度計、窒素導入管を備えた四つ口容器中にイオン交換水700部と0.1モル/リットルのNa3PO4水溶液1000部と1.0モルリットルのHCl水溶液22.0部を添加し、高速撹拌装置TK−ホモミキサーを用いて12,000rpmで撹拌しながら、60℃に保持した。ここに1.0モル/リットル−CaCl2水溶液85部を徐々に添加し、微細な難水溶性分散安定剤Ca3(PO4)2を含む水系分散媒体を調製した。
n−ブチルアクリレート 30.0部
メチルトリエトキシシラン 1.0部
銅フタロシアニン顔料(ピグメントブルー15:3)(P.B.15:3) 6.5部
ポリエステル系樹脂(1) 4.0部
荷電制御剤(1) 0.4部
荷電制御剤(A1) 0.5部
離型剤〔べヘン酸ベヘニル、吸熱メインピーク温度72.1℃〕 10.0部
上記材料をアトライターで3時間分散させて得られた重合性単量体組成物1を60℃で20分保持した。その後、重合性単量体組成物1に重合開始剤であるt−ブチルパーオキシピバレート 15.0部(トルエン溶液50%)を添加した重合性単量体組成物1を上記水系分散媒体中に投入し、高速撹拌装置の回転数を12,000rpmに維持しつつ10分間造粒した。その後、高速撹拌装置をプロペラ式撹拌器に変えて、内温を72℃に昇温させ、ゆっくり撹拌しながら5時間反応させた。このとき水系媒体のpHは5.1であった。次に、1.0N−NaOHを10.0部加えてpH 8.0にし、容器内を温度90℃に昇温して7.5時間維持した。その後、10%塩酸 4.0部をイオン交換水50部に加え、pHを5.1にした。次に、イオン交換水を300部添加して、還流管を取り外し、蒸留装置を取り付けた。容器内の温度が100℃の蒸留を5時間行って、重合体スラリー1を得た。蒸留留分は300部であった。30℃に冷却後の重合体スラリー1を含む容器内に希塩酸を添加して分散安定剤を除去した。更に、ろ別、洗浄、乾燥をして重量平均粒径が5.7μmのトナー粒子が得られた。このトナー粒子をトナー粒子1とした。トナー粒子1の処方及び条件を表2に示し、物性を表7に示した。
トナー粒子1の製造例で用いたメチルトリエトキシシラン 1.00部の代わりにフェニルトリメトキシシラン 1.00部に変更した以外はトナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子2を得た。トナー粒子2の処方及び条件を表2に示し、物性を表7に示した。
トナー粒子1の製造例で用いたメチルトリエトキシシラン 1.00部の代わりにエチルトリメトキシシラン 1.00部に変更した以外はトナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子3を得た。トナー粒子3の処方及び条件を表2に示し、物性を表7に示した。
トナー粒子1の製造例で用いたメチルトリエトキシシラン 1.00部の代わりにn−プロピルトリエトキシシラン 1.00部に変更した以外はトナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子4を得た。トナー粒子4の処方及び条件を表2に示し、物性を表7に示した。
トナー粒子1の製造例で用いたメチルトリエトキシシラン 1.00部の代わりにn−ブチルトリエトキシシラン 1.00部に変更した以外はトナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子5を得た。トナー粒子5の処方及び条件を表2に示し、物性を表7に示した。
トナー粒子1の製造例で用いたメチルトリエトキシシラン 1.00部の代わりにメチルトリエトキシシラン 0.70部、メチルトリクロロシラン 0.30部に変更し、1.0N−NaOH水溶液を0.2部でpHを5.1に調整した以外はトナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子6を得た。トナー粒子6の処方及び条件を表2に示し、物性を表7に示した。
トナー粒子1の製造例で用いたメチルトリエトキシシラン 1.00部の代わりにメチルトリメトキシシラン 1.00部に変更した以外はトナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子7を得た。トナー粒子7の処方及び条件を表2に示し、物性を表7に示した。
トナー粒子1の製造例で用いたメチルトリエトキシシラン 1.00部の代わりにメチルトリイソプロポキシシラン 1.00部に変更した以外はトナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子8を得た。トナー粒子8の処方及び条件を表2に示し、物性を表7に示した。
トナー粒子1の製造例で用いたメチルトリエトキシシラン 1.00部の代わりにメチルジエトキシクロロシラン 1.00部に変更した以外はトナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子9を得た。トナー粒子9の処方及び条件を表2に示し、物性を表7に示した。
トナー粒子1の製造例で用いたメチルトリエトキシシラン 1.00部の代わりにメチルトリエトキシシラン 0.50部に変更した以外は、トナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子10を得た。トナー粒子10の処方及び条件を表2に示し、物性を表7に示した。
トナー粒子1の製造例で用いたメチルトリエトキシシラン 1.00部の代わりにメチルトリエトキシシラン 2.00部に変更した以外は、トナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子11を得た。トナー粒子11の処方及び条件を表3に示し、物性を表8に示した。
トナー粒子1の製造例で用いたメチルトリエトキシシラン 1.00部の代わりにメチルトリエトキシシラン 3.00部に変更した以外は、トナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子12を得た。トナー粒子12の処方及び条件を表3に示し、物性を表8に示した。
トナー粒子1の製造例で用いたメチルトリエトキシシラン 1.00部の代わりにメチルトリエトキシシラン 5.00部に変更した以外は、トナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子13を得た。トナー粒子13の処方及び条件を表3に示し、物性を表8に示した。
トナー粒子1の製造例で用いたメチルトリエトキシシラン 1.00部の代わりにメチルトリエトキシシラン 7.00部に変更した以外は、トナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子14を得た。トナー粒子14の処方及び条件を表3に示し、物性を表8に示した。
トナー粒子1の製造例において、10%塩酸 1.2部とイオン交換水50部の溶液を加えてpHを4.0に変更し、反応2終了後に塩酸を加えなかった以外はトナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子15を得た。トナー粒子15の処方及び条件を表3に示し、物性を表8に示した。
トナー粒子1の製造例において、1.0N−NaOH 10.0部加えてpH 8.0にしたところの1.0N−NaOH 10.0部を1.0N−NaOH 20.0部、pH8.0をpH10.1に変更し、反応2終了後に塩酸を加えてpHを5.2に調整した以外はトナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子16を得た。トナー粒子16の処方及び条件を表3に示し、物性を表8に示した。
トナー粒子1の製造例において、1.0N−NaOH 10.0部加えてpH 8.0にしたところの1.0N−NaOH 10.0部を1.0N−NaOH 15.0部、pH8.0をpH9.0に変更し、反応2終了後に塩酸を加えてpHを5.1に調整した以外はトナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子17を得た。トナー粒子17の処方及び条件を表3に示し、物性を表8に示した。
トナー粒子1の製造例で用いたメチルトリエトキシシラン 1.00部の代わりにメチルトリエトキシシラン 0.50部、エチルトリエトキシシラン 0.50部に変更した以外は、トナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子18を得た。トナー粒子18の処方及び条件を表3に示し、物性を表8に示した。
トナー粒子1の製造例で用いたメチルトリエトキシシラン 1.00部の代わりにメチルトリエトキシシラン 0.76部、テトラエトキシシラン 0.24部に変更した以外は、トナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子19を得た。トナー粒子19の処方及び条件を表3に示し、物性を表8に示した。
トナー粒子1の製造例で用いたメチルトリエトキシシラン 1.00部の代わりにメチルトリエトキシシラン 0.50部、メチルトリメトキシシラン0.50部に変更した以外は、トナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子20を得た。トナー粒子20の処方及び条件を表3に示し、物性を表8に示した。
トナー粒子1の製造例において、温度90℃に昇温して7.5時間維持したところを温度95℃に昇温して12時間維持したに変更した以外はトナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子21を得た。トナー粒子21の処方及び条件を表4に示し、物性を表9に示した。
トナー粒子1の製造例において、温度90℃に昇温して7.5時間維持したところを温度100℃に昇温して10時間維持したに変更した以外はトナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子22を得た。トナー粒子22の処方及び条件を表4に示し、物性を表9に示した。
[トナー母体23の製造]
ポリエステル系樹脂(1) 65.0部
ポリエステル系樹脂(2) 35.0部
銅フタロシアニン顔料(ピグメントブルー15:3) 6.5部
荷電性制御剤 (A2) 0.5部
荷電制御剤 (1) 0.4部
離型剤〔べヘン酸ベヘニル〕 10.0部
上記材料をヘンシェルミキサーで混合した後、135℃で二軸混練押出機によって溶融混練を行い、混練物を冷却後、カッターミルで粗粉砕、ジェット気流を用いた微粉砕機を用いて粉砕して、更に風力分級機を用いて分級することによって、重量平均粒径5.6μmのトナー母体23を得た。
リービッヒ還流管を備え付けた四つ口容器中にイオン交換水700部と0.1モル/リットルのNa3PO4水溶液1000部と1.0モルリットルのHCl水溶液24.0部を添加し、高速撹拌装置TK−ホモミキサーを用いて12,000rpmで撹拌しながら、60℃に保持した。ここに1.0モル/リットル−CaCl2水溶液85部を徐々に添加し、微細な難水溶性分散安定剤Ca3(PO4)2を含む水系分散媒体23を調製した。
ポリエステル系樹脂(1) 60.0部
ポリエステル系樹脂(2) 40.0部
銅フタロシアニン顔料(ピグメントブルー15:3) 6.5部
荷電性制御剤 (1) 0.4部
荷電性制御剤 (A1) 0.5部
メチルトリエトキシシラン 1.00部
離型剤〔べヘン酸ベヘニル〕 10部
上記材料を、トルエン400部に溶解して、溶解液を得た。
「非晶性ポリエステル樹脂(1)の合成」
・ビスフェノールAエチレンオキサイド2モル付加物:9mol%
・ビスフェノールAプロピレンオキサイド2モル付加物:95mol%
・テレフタル酸:50mol%
・フマル酸:30mol%
・ドデセニルコハク酸:25mol%
撹拌装置、窒素導入管、温度センサー、精留塔を備えたフラスコに上記のモノマーを仕込み、1時間で200℃まで上げて、反応系内が均一に撹拌されていることを確認した。
・ビスフェノールAエチレンオキサイド2モル付加物:48mol%
(両末端換算2モル付加物)
・ビスフェノールAプロピレンオキサイド2モル付加物:48mol%
(両末端換算2モル付加物)
・テレフタル酸:65mol%
・ドデセニルコハク酸:30mol%
撹拌装置、窒素導入管、温度センサー、精留塔を備えたフラスコに上記のモノマーを投入し、1時間で200℃まで上げて、反応系内が均一に撹拌されていることを確認した。
・非晶性ポリエステル樹脂(1):100部
・メチルエチルケトン:50部
・イソプロピルアルコール:20部
容器にメチルエチルケトン、イソプロピルアルコールを投入した。その後、上記樹脂を徐々に投入して、撹拌を行い、完全に溶解させて非晶性ポリエステル樹脂(1)溶解液を得た。この非晶性ポリエステル溶解液の入った容器を65℃に設定し、撹拌しながら10%アンモニア水溶液を合計で5部となるように徐々に滴下し、さらにイオン交換水200部を10ml/minの速度で徐々に滴下して転相乳化させた。さらにエバポレータで減圧して脱溶剤を行い、非晶性ポリエステル樹脂(1)の樹脂粒子分散液(1)を得た。この樹脂粒子の体積平均粒径は、130nmであった。また、樹脂粒子固形分量はイオン交換水で調整して20%とした。
・非晶性ポリエステル樹脂(2):100部
・メチルエチルケトン:50部
・イソプロピルアルコール:20部
容器にメチルエチルケトン、イソプロピルアルコールを投入した。その後、上記材料を徐々に投入して、撹拌を行い、完全に溶解させて非晶性ポリエステル樹脂(2)溶解液を得た。この非晶性ポリエステル樹脂(2)溶解液の入った容器を40℃に設定し、撹拌しながら10%アンモニア水溶液を合計で4.0部となるように徐々に滴下し、さらにイオン交換水230部を10ml/minの速度で徐々に滴下して転相乳化させた。さらに減圧して脱溶剤を行い、非晶性ポリエステル樹脂(2)の樹脂粒子分散液(2)を得た。樹脂粒子の体積平均粒径は、135nmであった。また、樹脂粒子固形分量はイオン交換水で調整して20%とした。
樹脂粒子分散液(1) 100部(固形分20.0部)にメチルトリエトキシシラン20.0部を加えて撹拌しながら70℃1時間保持した後、昇温速度20℃/1hで95℃で3時間保持をした。その後冷却して樹脂微粒子がゾルゲルで被覆された樹脂粒子分散液(1)のゾルゲル溶液を得た。この樹脂粒子の体積平均粒径は、210nmであった。また、樹脂粒子固形分量はイオン交換水で調整して20%とした。樹脂粒子分散液(1)のゾルゲル溶液は撹拌しながら10℃以下で保存し、調整後48時間以内に使用した。粒子表面は粘性を有するゾルまたはゲル状態である方が粒子同士の接着性が良好になるため好ましい。
・銅フタロシアニン(ピグメントブルー15:3):45部
・イオン性界面活性剤ネオゲンRK(第一工業製薬(株)製):5部
・イオン交換水:190部
上記成分を混合し、ホモジナイザー(IKAウルトラタラックス)により10分間分散した後に、アルティマイザー(対抗衝突型湿式粉砕機:(株)スギノマシン製)を用い圧力250MPaで20分間分散処理を行い、着色剤粒子の体積平均粒径が125nmで、固形分量が20%の着色剤粒子分散液1を得た。
・オレフィンワックス(融点:84℃):60部
・イオン性界面活性剤ネオゲンRK(第一工業製薬(株)製):2.0部
・イオン交換水:240部
以上を100℃に加熱して、IKA製ウルトラタラックスT50にて十分に分散後、圧力吐出型ゴーリンホモジナイザーで110℃に加温して分散処理を1時間行い、体積平均粒径155nm、固形分量20%の離型剤粒子分散液を得た。
・樹脂粒子分散液(1):19.5部
・樹脂粒子分散液(2):80.0部
・樹脂粒子分散液(1)のゾルゲル溶液:2.0部
・着色剤粒子分散液1:7.0部
・離型剤粒子分散液:10.0部
フラスコ中にイオン性界面活性剤ネオゲンRKを2.0量部加えた後、以上の材料を撹拌した。次いで、1Nの硝酸水溶液を滴下してpH3.6した後、これにポリ硫酸アルミニウム0.35部を加え、ウルトラタラックスで分散を行った。加熱用オイルバスでフラスコを撹拌しながら50℃まで加熱した。50℃で40分保持した後、ここに樹脂粒子分散液(1)のゾルゲル溶液1.0部の混合液を緩やかに追加した。
トナー母体19 100.0部をヘンシェルミキサーで高速撹拌機中に撹拌しながら、トルエン10.0部とエタノール5.0部と水5.0部とメチルトリエトキシシラン 20.0部を90℃で5時間反応させた有機ケイ素重合体溶解液を3.5部噴霧して均一に混合した。
トナー粒子1の製造例において、銅フタロシアニン 6.5部をカーボンブラック 10.0部に変更し、荷電制御剤(1)0.4部を1.5部に変更した以外はトナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子27を得た。トナー粒子27の処方及び条件を表4に示し、物性を表9に示した。
トナー粒子1の製造例で用いたスチレン 70.0部を60.0部、n−ブチルアクリレート 30.0部を40.0部に変更し、アルミニウムトリsecプロポキシド 0.10部加えた以外は、トナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子28を得た。トナー粒子28の処方及び条件を表4に示し、物性を表9に示した。
トナー粒子1の製造例で用いた銅フタロシアニン(ピグメントブルー15:3)6.5部をピグメントレッド122(P.R.122) 8.0部に変更した以外は、トナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子29を得た。トナー粒子29の処方及び条件を表4に示し、物性を表9に示した。
トナー粒子1の製造例で用いた銅フタロシアニン(ピグメントブルー15:3)6.5部をピグメントイエロー155(P.Y.155)6.0部に変更した以外は、トナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子30を得た。トナー粒子30の処方及び条件を表4に示し、物性を表9に示した。
トナー粒子1の製造例で用いた荷電制御剤(1) 0.40部を荷電制御剤(2) 0.40部に変更した以外は、トナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子31を得た。トナー粒子31の処方及び条件を表5に示し、物性を表10に示した。
トナー粒子1の製造例で用いた荷電制御剤(1) 0.40部を荷電制御剤(3) 0.40部に変更した以外は、トナー粒子1の製造例と同様にしてトナー粒子32を得た。トナー粒子33の処方及び条件を表5に示し、物性を表10に示した。
トナー粒子1の製造例で用いたメチルトリエトキシシラン 1.00部の代わりにメチルトリエトキシシラン 0.10部に変更した以外はトナー粒子1の製造例と同様にして比較トナー粒子1を得た。比較トナー粒子1の処方及び条件を表6に示し、物性を表11に示した。
比較トナー粒子1の製造例で用いたメチルトリエトキシシラン 1.00部の代わりにテトラエトキシシラン 0.10部に変更した以外は比較トナー粒子1の製造例と同様にして比較トナー粒子2を得た。比較トナー粒子2の処方及び条件を表6に示し、物性を表11に示した。
比較トナー粒子1の製造例で用いたメチルトリエトキシシラン 1.00部の代わりに3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン 0.10部に変更した以外は比較トナー粒子1の製造例と同様にして比較トナー粒子3を得た。比較トナー粒子3の処方及び条件を表6に示し、物性を表11に示した。
比較トナー粒子1の製造例で用いたメチルトリエトキシシラン 1.00部の代わりに3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン 0.50部に変更し、容器内を温度90℃に昇温して7.5時間維持したところの温度90℃を70℃に変更し、内温を100℃に昇温したところの内温を70℃に変更した以外は比較トナー粒子1の製造例と同様にして比較トナー粒子4を得た。比較トナー粒子4の処方及び条件を表6に示し、物性を表11に示した。
比較トナー粒子1の製造例で用いたメチルトリエトキシシラン 1.00部の代わりに3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン 0.50部に変更し、内温を70℃に昇温したところの内温を80℃に変更し、容器内を温度90℃に昇温して7.5時間維持したところの温度を80℃に変更し、内温を100℃に昇温したところの内温を80℃に変更した以外は比較トナー粒子1の製造例と同様にして比較トナー粒子5を得た。比較トナー粒子5の処方及び条件を表6に示し、物性を表11に示した。
比較トナー粒子1の製造例で用いたメチルトリエトキシシラン 1.00部の代わりにメチルトリエトキシシラン 0.50部に変更し、荷電制御剤(1) 0.40部を加えずに、容器内を温度90℃に昇温して7.5時間維持したところの温度90℃を70℃に変更し、内温を100℃に昇温したところの内温を70℃に変更した以外は、比較トナー粒子1の製造例と同様にして比較トナー粒子6を得た。比較トナー粒子6の処方及び条件を表6に示し、物性を表11に示した。
比較トナー粒子1の製造例で用いたメチルトリエトキシシラン 1.00部の代わりにメチルトリエトキシシラン 3.00部に変更し、内温を90℃に昇温したところの内温を70℃に変更し、容器内を温度100℃に昇温したところの温度を70℃に変更した以外は比較トナー粒子1の製造例と同様にして比較トナー粒子7を得た。比較トナー粒子6の処方及び条件を表6に示し、物性を表11に示した。
比較トナー粒子1の製造例で用いたメチルトリエトキシシラン 1.00部の代わりにアミノプロピルトリメトキシシラン12.00部に変更した以外は、比較トナー粒子1の製造例と同様にして比較トナー粒子8を得た。比較トナー粒子8の処方及び条件を表6に示し、物性を表11に示した。
比較トナー粒子1の製造例で用いたメチルトリエトキシシラン 1.00部を0.0部に変更した以外はトナー粒子1の製造例と同様にして比較トナー粒子9を得た。比較トナー粒子9の処方及び条件を表6に示し、物性を表11に示した。
高速撹拌装置TK−ホモミキサーを備えた四つ口フラスコ中に、イオン交換水900部とポリビニルアルコール95部を添加し、回転数1300rpmにて撹拌しながら、55℃に加熱して水系分散媒とした。
スチレン 70.0部
n−ブチルアクリレート 30.0部
カーボンブラック 10.0部
サリチル酸シラン化合物 1.0部
離型剤(べヘン酸ベヘニル) 10.0部
上記材料をアトライターで3時間分散させた後、重合開始剤であるt−ブチルパーオキシピバレート 14.0部を添加してモノマー分散液を調製した。
トナー粒子1 100部に対し、BET法による比表面積が220m2/g、ヘキサメチルジシラザン2.0%、100cpsのシリコーンオイル2%で表面を疎水化処理された疎水性シリカ0.4部とBET法による比表面積が50m2/gの酸化アルミニウム0.15部を、ヘンシェルミキサー(三井鉱山社製)で混合して得られたトナーをトナー1とする。
トナー1の製造例においてトナー粒子1をトナー粒子2〜34に変更した以外はトナー1の製造例と同様にしてトナー2〜33を得た。トナー34はトナー粒子1とする。
トナー1の製造例においてトナー粒子1を比較トナー粒子1〜10に変更した以外は比較トナー粒子1の製造例と同様にして比較トナー1〜10を得た。
トナー1を1.0部、イオン交換水 100部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム 0.01部の混合液を5分間超音波分散して、遠心分離を行った。ろ過物の上部20%を採取した。得られたろ過物を乾燥して物性を測定したところ、洗浄後のトナー1はトナー粒子1のトナー物性の結果(表7,表12)とほぼ同じであった。
トナー1の物性評価において、トナー1をトナーN(N=2〜34)及び比較トナーM(M=2〜10)に変更したところ、トナーNとトナー粒子N及び比較トナーM及び比較トナー粒子Mはトナー物性の結果(表6〜表15)とほぼ同じになった。
図4のような構成を有するタンデム方式のキヤノン製レーザービームプリンタLBP9600Cのトナーカートリッジを用い、トナー1 230gを装填した。そして、低温低湿L/L(温度10℃/湿度15%RH)、常温常湿N/N(25℃/50%RH)、高温高湿H/H(32.5℃/85%RH)の各環境下で24時間放置した。各環境下で24時間放置後に35.0%の印字比率の画像をA4用紙横方向で1,200枚までプリントアウトして、初期と1,200枚出力時のベタ画像濃度とカブリ、1,200枚出力時の部材汚染(フィルミング、現像スジ、ドラム融着)の評価を行った。
本発明のトナー粒子及びトナーの摩擦帯電量は、以下に示す方法によって求めることができる。まずトナー粒子又はトナーと負帯電極性トナー用標準キャリア(商品名:N−01、日本画像学会製)を以下の環境下でそれぞれ所定時間放置する。低温低湿(10℃/15%RH)では24時間、常温常湿(25℃/50%RH)では24時間、高温高湿(32.5℃/85%RH)では24時間、過酷環境(40℃/90%)では168時間後に超高温高湿(35.0℃/85%RH)24時間放置する。放置後にトナー粒子又はトナーのが5%となるように各環境下でターブラミキサを用いて120秒間混合する。次に混合後の現像剤を混合後1分以内に常温常湿(25℃/50%RH)で底部に目開き20μmの導電性スクリーンを装着した金属製の容器にいれ、吸引機で吸引し、吸引前後の差と、容器に接続されたコンデンサに蓄積された電位とを測定する。この際、吸引圧を4.0kPaとする。前記差、蓄電された電位、及びコンデンサの容量から、トナーの摩擦帯電量を用いて下記式から算出する。
Q=(A×B)/(W1−W2)
Q(C/kg):荷電制御剤及びトナーの摩擦帯電量
A(μF):コンデンサの容量
B(V):コンデンサに蓄積された電位差
W1−W2(g):吸引前後の差
画像濃度については、マクベス濃度計(RD−914;マクベス社製)を用いて、SPI補助フィルターを用い、低温低湿(L/L)(10℃/15%RH)、常温常湿(N/N)(25℃/50%RH)、高温高湿(H/H)(32.5℃/85%RH)及び過酷環境(40℃/90%RH)では168時間後に超高温高湿(35.0℃/85%RH)24時間放置後の環境下で出力した画像の定着画像部の画像濃度を測定した。
以下に本発明のトナーを、レーザービームプリンタに適用した例について説明する。
画像濃度については、SPI補助フィルターを装着した、マクベス濃度計(RD−914;マクベス社製)を用いて、出力された画像の定着画像部の画像濃度を測定し、下記基準で評価した。
A:1.45以上
B:1.40以上1.45未満
C:1.30以上1.40未満
D:1.25以上1.30未満
E:1.20以上1.25未満
F:1.20以下
部材汚染は1,200枚印字後に、前半部分がハーフトーン画像(トナー載り量0.25mg/cm2)で後半部分がベタ画像(トナー載り量0.40mg/cm2)のミックス画像を画だしして、下記基準に従い評価した。
A:ハーフトーン部、ベタ部の画像上にも排紙方向の縦スジや濃度の異なるポチは見られない。
B:現像ローラの周方向の細いスジが1〜2本またはドラム上に1〜3個の融着物があるものの、ハーフトーン部、ベタ部の画像上に排紙方向の縦スジや濃度の異なるポチは見られない。
C:現像ローラの周方向の細いスジが3〜5本またはドラム上に3〜5個の融着物あるものの、ハーフトーン部、ベタ部の画像上に排紙方向の縦スジや濃度の異なるポチがほんの少し見られる。しかし、画像処理で消せるレベル。
D:現像ローラの周方向の細いスジが6〜20本またはドラム上に6〜20個の融着物があり、ハーフトーン部、ベタ部の画像上にも細かいスジが数本や濃度の異なるポチが見られる。画像処理でも消せない。
E:現像ローラ上とハーフトーン部の画像上に20本以上のスジや濃度の異なるポチが見られ、画像処理でも消せない。
キヤノン製レーザービームプリンタLBP9600Cの定着ユニットを定着温度が調整できるように改造した改造定着器によってプロセススピ−ド245mm/secで、トナー載り量が0.4mg/cm2の未定着トナー画像を受像紙にオイルレスで加熱加圧し、受像紙に定着画像を形成した。
「リフレクトメータ」(東京電色社製)により測定したプリントアウト画像の白地部分の白色度と転写紙の白色度の差から、カブリ濃度(%)を算出し、下記の基準で画像カブリを評価した。A,B,Cが実用可能レベルである。
A:1.0%未満
B:1.0%以上1.5%未満
C:1.5%以上2.0%未満
D:2.0%以上2.5%未満
E:2.5%以上3.0%未満
F:3.0%以上
約10gのトナーを100mlガラス瓶にいれ、温度55℃、湿度20%で15日間放置した後に目視で判定した。
A:変化なし
B:凝集体があるが、すぐにほぐれる
C:ほぐれにくい
D:流動性なし
E:明白なケーキング
約10gのトナーを100mlガラス瓶にいれ、温度45℃、湿度95%で3カ月間放置した後に目視で判定した。
A:変化なし
B:凝集体があるが、すぐにほぐれる
C:ほぐれにくい
D:流動性なし
E:明白なケーキング
ベタ追従性の評価については、1,200枚印字後に、ベタ画像(トナー載り量0.40mg/cm2)を連続で3枚画だしして、1枚目の濃度(濃度A)と3枚目の濃度(濃度B)の差(濃度A−濃度B)を求める。濃度A−濃度Bの差が少ない方が、ベタ追従性が良好であることを意味する。下記基準に従いベタ追従性(濃度A−濃度B)を評価した。
A:0.00以上0.04以上
B:0.05以上0.09未満
C:0.10以上0.14未満
D:0.15以上0.19未満
E:0.20以上
実施例1のトナー1をトナー2〜34に変更した以外は実施例1と同様の評価を行った。その結果を表16〜19に示した。
実施例1の比較トナー1を比較用トナー1〜10に変更した以外は実施例1と同様の評価を行った。その結果を表20に示した。
図4のような構成を有するタンデム方式のキヤノン製レーザービームプリンタLBP9600Cのトナーカートリッジを用い、トナー1(シアン) 230gを装填した。同様にトナー27(ブラック)、トナー29(マゼンタ)、トナー30(イエロー)をそれぞれLBP9600Cのトナーカートリッジに230gずつ充填した。前記4色のカートリッジセットをそれぞれ低温低湿L/L(10℃/15%RH)、常温常湿N/N(25℃/50%RH)、高温高湿H/H(32.5℃/85%RH)の各環境下で24時間放置した。各環境下で24時間放置後にシアン、ブラック、マゼンタ、イエローのカートリッジをLBP9600Cにセットして、35.0%の印字比率の画像をA4用紙横方向で1,200枚までプリントアウトして、初期と1,200枚出力時のベタ画像濃度とカブリ、1,200枚出力時の部材汚染(フィルミング、現像スジ、ドラム融着)の評価を行った。その結果、実用上問題のなく、良好な結果が得られた。
Claims (10)
- 有機ケイ素重合体を含有する表層と荷電制御剤を有するトナー粒子を有するトナーであり、
該有機ケイ素重合体は、下記式(T3R)
で表わされるユニットを有し、
前記トナー粒子の表面のESCA (Electron Spectroscopy for Chemical Analysis)を用いた測定において、トナー粒子表面の炭素元素濃度dC、酸素元素濃度dO、ケイ素元素濃度dSiの合計濃度(dC+dO+dSi)に対するケイ素濃度dSiが0.50atomic%以上であり、
前記荷電制御剤が式(a1)で示される構造aを有する重合体Aであることを特徴とするトナー。
- 該トナー粒子のTHF不溶分の29Si−NMRの測定において、該有機ケイ素重合体の全ピーク面積に対する前記式(T3R)の構造のピーク面積の割合RS(T3R)が、
RS(T3R)≧0.20 (1)
を満たすことを特徴とする請求項1に記載のトナー。 - 前記トナー粒子のTHF不溶分の29Si−NMRの測定において、該有機ケイ素重合体の全ピーク面積に対し、ケイ素に結合するシロキシ基の数が3.0である(SX3)の構造のピーク面積の割合S(SX3)とケイ素に結合するO1/2の数が2.0である(SX2)構造のピーク面積S(SX2)の割合の関係が
S(SX3)/S(SX2)≧1.00 (2)
を満たすことを特徴とする請求項1又は2に記載のトナー。 - 透過型電子顕微鏡(TEM)を用いた前記トナー粒子の断面の観察によって測定される、有機ケイ素重合体を含有する表層の平均厚みDが2.5nm以上150.0nm以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のトナー。
- 前記式(Z)中のR1はメチル基、エチル基、プロピル基またはアリール基であることを特徴とする請求項5に記載のトナー。
- 前記式(Z)中のR2、R3及びR4は、それぞれ独立してアルコキシ基であることを特徴とする請求項5又は6に記載のトナー。
- 前記重合体A中の構造aの含有量が10μmol/g以上1500μmol/g以下であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載のトナー。
- 前記トナー粒子は、前記着色剤及び重合性単量体を含有する重合性単量体組成物を水系媒体中で造粒し、前記重合性単量体を重合することによって製造されたものであることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載のトナー。
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