JP2016011266A - 油性化粧料組成物 - Google Patents
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Description
その効果は充分でない
(A)一般式(1)で示されるマルチトール脂肪酸エステル
アシル基は1種或いは複数種を含んだ混合物でもよく
mはマルチトールの水酸基のエステル置換度を示し、1≦m≦3の実数を示す
−O−[mal]−(OH)9−mはマルチトールのm個の水酸基より水素原子がとれた置換基を示す。〕
(B)エモリエント剤
(C)油剤
を含有する油性化粧料組成物に関する。
(A)一般式(1)で示されるマルチトール脂肪酸エステル 5〜30%
(B)エモリエント剤 5〜50%
(C)油剤 残分
からなる請求項1記載の油性化粧料組成物に関する。
また、式(2)中、R3COは8〜22個の炭素を有する長鎖アシル基であり、R4は、−(CH2)y−COOX基又はヒドロキシル基を含んで良い炭素数1〜3のアルキル基から選択され、yは1〜3の整数、Xは炭素数2〜4の分岐を含んで良いアルキル基を示す。]
本発明の(A)成分であるマルチトール脂肪酸エステルの原料であるマルチトール (maltitol) は、糖アルコールの一種であり、酵素糖化法によって澱粉からつくられる二糖類のマルトースを原料として高圧下で接触還元して得られるカルボニル基を持たない糖アルコールでありその構造は以下の様な構造を有している。
アシル基は1種或いは複数種を含んだ混合物でもよく
mはマルチトールの水酸基のエステル置換度を示し、1≦m≦3の実数を示す
−O−[mal]−(OH)9−mはマルチトールのm個の水酸基より水素原子がとれた置換基を示す。〕
R1COは不飽和/分岐鎖を含有してもよい炭素数12〜22のアシル基を示し、混合物でも良い。
マルチトール脂肪酸エステル中50%以上がマルチトール不飽和脂肪酸エステルで構成された場合、生成される油性化粧料の透明度が上がるため有利である。
(B)成分は油溶性であることが好ましく、この成分を油性化粧料組成物中5%〜50%配合することにより本発明の効果である伸び良い、ツッパリ感の無い油性化粧料となる。
脂肪酸エステル類としては、リンゴ酸ジイソステアリル、2−エチルヘキサン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、イソノナン酸イソノニル、トリイソステアリン酸PEG−20グリセリル等が挙げられる。
アシルアミノ酸エステル類としては、一般式(2)及び/又は一般式(3)で示されるアシルアミノ酸エステルが好ましい
また、式(2)中、R3COは8〜22個の炭素を有する長鎖アシル基であり、R4は、−(CH2)y−COOX基又はヒドロキシル基を含んで良い炭素数1〜3のアルキル基から選択され、yは1〜3の整数、Xは炭素数2〜4の分岐を含んで良いアルキル基を示す。]
流動パラフィン、スクワラン、スクワレン、ポリブテン、水添ポリイソブテン等の炭化水素類
パルミチン酸、オレイン酸、ステアリン酸等の脂肪酸類;アボガド油、アマニ油、アーモンド油、エノ油、カヤ油、菜種油、オリーブ油、コーン油、ヒマシ油、サフラワー油、ヒマワリ油、綿実油、ホホバ油、マカデミアンナッツ油、小麦胚芽油、大豆油、落花生油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、ツバキ油、月見草油等の植物油類
ミンク油、魚油等の動物油類
汎用性、安定性、入手のしやすさより流動パラフィン、スクワラン、スクワレン、ポリブテン、水添ポリイソブテン等の炭化水素類を使用することがより好ましい。
以下の方法により本件発明の一般式(1)に関わる物質を製造した。また、比較例として糖部をマルチトール以外とした場合の製造例を示す。
オレイン酸メチル(0.15mol)とマルチトール(0.30mol)、触媒として炭酸カリウム(0.03mol)をDMF中で混合し、80℃まで昇温した。マルチトールが溶解した後、減圧下で6時間エステル化を行った。所定量のメタノールが留去させたのを確認した後、DMFを留去し濃縮を行った。n−ブタノールと飽和食塩水によって水洗処理を行った後、有機層を濃縮した。取り上げた固体のIR測定を行うことにより目的物であることを確認した。
パルミチン酸メチル(0.15mol)とマルチトール(0.30mol)、触媒として炭酸カリウム(0.03mol)をDMF中で混合し、80℃まで昇温した。マルチトールが溶解した後、減圧下で6時間エステル化を行った。所定量のメタノールが留去させたのを確認した後、DMFを留去し濃縮を行った。n−ブタノールと飽和食塩水によって水洗処理を行った後、有機層を濃縮した。取り上げた固体のIR測定を行うことにより目的物であることを確認した。
ミリスチン酸メチル(0.15mol)とマルチトール(0.30mol)、触媒として炭酸カリウム(0.03mol)をDMF中で混合し、80℃まで昇温した。マルチトールが溶解した後、減圧下で6時間エステル化を行った。所定量のメタノールが留去させたのを確認した後、DMFを留去し濃縮を行った。n−ブタノールと飽和食塩水によって水洗処理を行った後、有機層を濃縮した。取り上げた固体のIR測定を行うことにより目的物であることを確認した。
オクタン酸メチル(0.15mol)とマルチトール(0.30mol)、触媒として炭酸カリウム(0.03mol)をDMF中で混合し、80℃まで昇温した。マルチトールが溶解した後、減圧下でエステル化を行った。所定量のメタノールが留去させたのを確認した後、DMFを留去し濃縮を行った。n−ブタノールと飽和食塩水によって水洗処理を行った後、有機層を濃縮した。取り上げた固体のIR測定を行うことにより目的物であることを確認した。
オレイン酸メチル(0.15mol)とマンニトール(0.30mol)、触媒として炭酸カリウム(0.03mol)をDMF中で混合し、80℃まで昇温した。マンニトールが溶解した後、減圧下でエステル化を行った。所定量のメタノールが留去させたのを確認した後、DMFを留去し濃縮を行った。n−ブタノールと飽和食塩水によって水洗処理を行った後、有機層を濃縮した。取り上げた固体のIR測定を行うことにより目的物であることを確認した。
オレイン酸メチル(0.15mol)とグルコース(0.30mol)、触媒として炭酸カリウム(0.03mol)をDMF中で混合し、80℃まで昇温した。グルコースが溶解した後、減圧下でエステル化を行った。所定量のメタノールが留去させたのを確認した後、DMFを留去し濃縮を行った。n−ブタノールと飽和食塩水によって水洗処理を行った後、有機層を濃縮した。取り上げた固体のIR測定を行うことにより目的物であることを確認した。
オレイン酸メチル(0.15mol)とラフィノース(0.30mol)、触媒として炭酸カリウム(0.03mol)をDMF中で混合し、80℃まで昇温した。ラフィノースが溶解した後、減圧下でエステル化を行った。所定量のメタノールが留去させたのを確認した後、DMFを留去し濃縮を行った。n−ブタノールと飽和食塩水によって水洗処理を行った後、有機層を濃縮した。取り上げた固体のIR測定を行うことにより目的物であることを確認した。
各実施例及び比較例において得られたリップグロス組成物を使用し、塗布時の伸び、軽さ、塗布後のツッパリ感、及び外観の透明性を評価した。実施例1の組成物を基準(△)として各評価項目の優劣を○、△、×の3段階にて比較を行った。被験者は10名にて実施した。
各種サンプルを油剤に溶解後、一晩静置し、ゲル化しているか否かと外観を確認した。
評価は表2中の以下の略称で示している。
Sol 容器を30秒間傾けた時、流動性を帯びており油剤に可溶化しているもの。
SG(ソフトゲル) 容器を傾けた時に流動性がないものの、容易に指で押すことができるゲル状のもの。
HG(ハードゲル) 容器を傾けた時に流動性が無く、指で押しても硬いもの。
Sep 相分離をおこしているもの。
製造例で比較を行うと、実施例1(製造例1)と比較例3(製造例4)を比べると、糖部は同じマルチトールであるが、脂肪酸エステル部位が本発明の請求の範囲外となることで伸びやツッパリ感の悪化に影響する。
また、マルチトール脂肪酸エステルが請求項1の範囲内であったとしても、飽和脂肪酸エステルの割合が50%を超える実施例4と比較例2より、透明性の求められるリップグロス状組成物の外観が得られず、更には塗布時の伸びが悪化する。反対に不飽和脂肪酸エステルの割合が50%を超える実施例5、6からも明らかなように大幅な使用感の向上が見られる。
また、脂肪酸エステルが不飽和脂肪酸であるものの糖部の異なる実施例1と比較例3、4、5を比較すると、糖部の違いにより、特に塗布時の伸びやツッパリ感に影響を与える。最後に、市販されている糖型ゲル化剤である比較例7、8と実施例1を比べても本発明のマルチトール脂肪酸エステルは、塗布時の伸びに優れていることが明らかである。
いずれの処方も塗布時の伸びに優れており、透明性が高く、ツッパリ感が無い優れた性能を示した。
製造例1の化合物 10%
オクチルドデカノール 20%
リンゴ酸ジイソステアリル 17%
シクロペンタシロキサン 3%
水添ポリイソブテン 50%
製造例1の化合物 10%
トリイソステアリン酸PEG−20グリセリル 10%
ミネラルオイル 40%
エチルヘキサン酸セチル 35%
フェニルトリメチコン 5%
Claims (6)
- (A)一般式(1)で示されるマルチトール脂肪酸エステル
アシル基は1種或いは複数種を含んだ混合物でもよく
mはマルチトールの水酸基のエステル置換度を示し、1≦m≦3の実数を示す
−O−[mal]−(OH)9−mはマルチトールのm個の水酸基より水素原子がとれた置換基を示す。〕
(B)エモリエント剤
(C)油剤
を含有する油性化粧料組成物 - (A)一般式(1)で示されるマルチトール脂肪酸エステル 5〜30%
(B)エモリエント剤 5〜50%
(C)油剤 残分
からなる請求項1記載の油性化粧料組成物。 - 成分(B)のエモリエント剤が高級アルコール類、脂肪酸エステル類、アシルアミノ酸エステル類から選ばれる少なくとも一種である請求項1〜2記載の油性化粧料組成物。
- アシルアミノ酸エステルが一般式(2)及び/又は一般式(3)で示されるアシルアミノ酸エステルが
また、式(2)中、R3COは8〜22個の炭素を有する長鎖アシル基であり、R4は、−(CH2)y−COOX基又はヒドロキシル基を含んで良い炭素数1〜3のアルキル基から選択され、yは1〜3の整数、Xは炭素数2〜4の分岐を含んで良いアルキル基を示す。]
からなる請求項1〜3記載の油性粧料組成物。 - 成分(A)のマルチトール脂肪酸エステルのR1COの50%以上が好きくなくとも1つの不飽和結合を有していることを特徴とするマルチトール脂肪酸エステルを使用する請求項1〜4の油性化粧料組成物。
- 油性化粧料がリップグロス、クレンジングジェルオイルである請求項1〜5記載の組成物。
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- 2014-06-27 JP JP2014133075A patent/JP2016011266A/ja active Pending
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