JP2015535854A - 難燃剤またはアクリロニトリル−ブタジエン−スチレンを含むポリカーボネート組成物のアルコーリシスのための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
式中、R1基の総数の少なくとも60パーセントは芳香族部分を含み、その残りは、脂肪族、脂環式、または芳香族である。一実施形態では、各R1はC6−30芳香族基であり、すなわち、少なくとも1つの芳香族部分を含む。R1は、式HO−R1−OH、特に式(2)のジヒドロキシ化合物から誘導することができ、
HO−A1−Y1−A2−OH
(2)
式中、A1およびA2の各々は単環式二価芳香族基であり、Y1は単結合またはA1をA2から分離する1つ以上の原子を有する架橋基である。一実施形態では、1つの原子はA1をA2から分離する。特定的には、各R1は、式(3)のジヒドロキシ芳香族化合物から誘導することができ、
式中、RaおよびRbはそれぞれ独立して、ハロゲン、C1−12アルコキシ、またはC1−12アルキルであり、ならびにpおよびqはそれぞれ独立して、0から4の整数である。Raは、pが0の時水素であり、かつ、同様にRbは、qが0の時水素であることが理解されるであろう。また、式(3)では、Xaは、2つのヒドロキシ−置換芳香族基を連結する架橋基であり、架橋基および各C6アリーレン基のヒドロキシ置換基は、C6アリーレン基上で互いにオルト、メタ、またはパラ(特定的にはパラ)に配置される。一実施形態では、架橋基Xaは単結合、−O−、−S−、−S(O)−、−S(O)2−、−C(O)−、またはC1−18有機基である。C1−18有機架橋基は環状または非環状、芳香族または非芳香族とすることができ、ならびにハロゲン、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、またはリンなどのヘテロ原子をさらに含むことができる。C1−18有機基は、これに連結されたC6アリーレン基がそれぞれ、C1−18有機架橋基の共通のアルキリデン炭素または異なる炭素に連結されるように配置することができる。一実施形態では、pおよびqはそれぞれ1であり、ならびにRaおよびRbはそれぞれ、各アリーレン基上のヒドロキシ基に対してメタに配置されたC1−3アルキル基、特定的にはメチルである。
式中、Rr、Rp、Rq、およびRtはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、酸素、またはC1−12炭化水素基であり、Qは直接結合、炭素、または二価酸素、硫黄、あるいは−N(Z)−(式中、Zは水素、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、またはC1−12アシルである)であり、rは0から2であり、tは1または2であり、qは0または1であり、ならびにkは0から3であり、ただし、Rr、Rp、Rq、およびRtの少なくとも2つは一緒になり、縮合脂環式、芳香族、またはヘテロ芳香族環となることを条件とする。縮合環が芳香族である場合、式(4)で示される環は、環が縮合された場合、不飽和炭素−炭素結合を有するであろうことが理解されるであろう。kが1であり、iが0である場合、式(4)で示される環は4個の炭素原子を含み、kが2である場合、式(4)で示される環は5個の炭素原子を含み、ならびにkが3である場合、環は6個の炭素原子を含む。一実施形態では、2つの隣接する基は(例えば、RqおよびRtは一緒になり)芳香族基を形成し、ならびに別の実施形態では、RqおよびRtは一緒になり1つの芳香族基を形成し、ならびにRrおよびRpは一緒になり第2の芳香族基を形成する。RqおよびRtが一緒になり芳香族基を形成する場合、Rpは二重結合酸素原子、すなわち、ケトンとすることができる。
全てのメタノリシス研究は、ジャケットオイルヒータを有する加熱ジャケットおよび冷却水槽を有する冷却コイルが取り付けられた2リットル(チタン)アマル(Amar)高圧反応器内で実施した。反応器にはまた底部放出弁が取り付けられ、反応質量が取り出された。各実験開始前に、反応器を数回加圧窒素でフラッシングし、よって、反応器の内側で酸素を含まない雰囲気を確保した。その後、反応器に所望の量のメタノール、ポリカーボネート廃棄物、および触媒を入れた。反応器を再び、数回加圧窒素でフラッシングした。これにより、系のゼロリーク条件も確保された。撹拌速度をその後、所望の値に調整した。反応器内容物を、熱油を反応器ジャケットを通して循環させることにより所望の温度まで加熱した。反応器の温度を、冷却コイルを通して冷水を循環させることにより設定温度の±0.5℃以内で制御した。所望の温度に到達した時点で時間を時間ゼロと記した。系全体をこのようにバッチモードで180分間動作させた。実験の終わりに、冷却コイルを通して冷却水を循環させることにより反応器内容物を25℃−30℃まで冷却した。反応器をその後、手動で通気弁を開くことにより減圧して大気圧とし、底部排水弁を用いて反応器内容物を排出させた。その後、反応混合物を濾過し、蒸溜してメタノールおよびDMCを回収した。後に残った固体をBPA純度に対して高圧液体クロマトグラフィ(HPLC)により分析した。蒸留中に得られたDMCをガスクロマトグラフィ(GC)により分析した。
140グラムのポリカーボネート原料#1を、0.7リットルのアセトンと50℃の温度で接触させた。300分保持した後、アセトン抽出および溶解構成成分を不溶性ポリカーボネート(94%純度)から分離した。ポリカーボネートを、過剰のメタノールおよびテトラ(イソプロピル)チタネートで処理しポリカーボネートのメタノリシスを開始させ、ビスフェノールA(95%純度、82%収率)および炭酸ジメチル(74%収率)を生成させた。アセトン抽出物を蒸留して、アセトンを除去し、残った固体を、メタノールで処理しビスフェノールAビス(ジフェニルホスフェート)を溶解させ、よって、これを不溶性アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンから分離した。
140グラムのポリカーボネート原料#2(約70%ポリカーボネートを含む)を、0.7リットルのアセトンと50℃の温度で接触させた。300分保持した後、アセトン抽出および溶解構成成分を不溶性ポリカーボネートから分離した。ポリカーボネートを、過剰のメタノールおよびテトラ(イソプロピル)チタネートで処理し、ポリカーボネートのメタノリシスを開始させ、ビスフェノールA(95%純度、91%収率)および炭酸ジメチル(81%収率)を生成させた。アセトン抽出物を蒸留して、アセトンを除去し、残った固体を、メタノールで処理しビスフェノールAビス(ジフェニルホスフェート)を溶解させ、よって、これを不溶性アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンから分離した。
200グラムのポリカーボネート原料#3(約12%ポリカーボネートを含む)を、1.6リットルのトリクロロメタンと室温で接触させた。180分保持した後、トリクロロメタン抽出および溶解構成成分を、不溶性構成成分から分離し、メタノールにより再沈殿させた。メタノール不溶性沈殿物は138gのポリカーボネートを含んだ。100gのこのポリカーボネートを、メタノールで処理し、テトラ(イソプロピル)チタネートポリカーボネートのメタノリシスを開始させ、ビスフェノールA(90%純度、84%収率)および炭酸ジメチル(82%収率)を生成させた。
Claims (36)
- ポリカーボネートならびに、リン含有難燃剤、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン、またはリン含有難燃剤およびアクリロニトリル−ブタジエン−スチレンの組み合わせを含む構成成分を含むポリカーボネート含有組成物のアルコーリシスのための方法であって、
前記組成物を、前記ポリカーボネートではなく、前記構成成分の溶液またはろ過性懸濁液を形成する溶媒と接触させる工程と、
前記溶液または懸濁液を前記ポリカーボネートから分離する工程と、ならびに、
前記分離されたポリカーボネートをアルコールと共に、触媒の存在下、70℃から200oCの温度、5mbarから40barの圧力で十分な時間の間加熱し、前記ポリカーボネートを脱重合し、ジヒドロキシ芳香族化合物および炭酸ジアルキルを提供する工程と、
を含む方法。 - 前記ポリカーボネートは、ビスフェノールAポリカーボネートであり、前記ジヒドロキシ芳香族化合物は、ビスフェノールAである、請求項1に記載の方法。
- 前記アルコールは、メタノール、エタノール、またはn−ブタノールである、請求項1に記載の方法。
- 前記アルコールは、0から50重量パーセントの炭酸ジメチルを含むメタノールストリームとして添加される、請求項1に記載の方法。
- 前記炭酸ジアルキルは、炭酸ジメチル、炭酸ジエチルまたは炭酸ジブチルである、請求項1に記載の方法。
- 前記リン含有難燃剤は、ビスフェノールAビス(ジフェニルホスフェート)、レゾルシノールビス(ジフェニルホスフェート)またはそれらの組み合わせである、請求項1に記載の方法。
- 前記溶媒は、極性非プロトン溶媒である、請求項1に記載の方法。
- 前記溶媒は、アセトン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、アセトニトリル、または前記の少なくとも1つを含む組み合わせである、請求項1に記載の方法。
- 前記溶媒は、アセトンである、請求項1に記載の方法。
- 前記触媒は、エステル交換触媒である、請求項1に記載の方法。
- 前記エステル交換触媒は、炭酸ジフェニル生成ユニットからの触媒パージストリームである、請求項10に記載の方法。
- 前記触媒は、前記ポリカーボネート含有組成物および前記アルコールの総重量に基づき、0.01wt%から4wt%の量で存在する、請求項1に記載の方法。
- 前記アルコールは、前記ポリカーボネート含有組成物の2倍から6倍の量で存在する、請求項1に記載の方法。
- ポリカーボネートならびに、リン含有難燃剤、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン、またはリン含有難燃剤およびアクリロニトリル−ブタジエン−スチレンの組み合わせを含む構成成分を含むポリカーボネート含有組成物のアルコーリシスのための方法であって、
前記組成物を、前記構成成分ではなく、前記ポリカーボネートの溶液を形成する溶媒と接触させる工程と、
前記溶液を前記構成成分から分離する工程と、
前記ポリカーボネートを前記溶液から回収する工程と、ならびに、
前記回収されたポリカーボネートをアルコールおよび触媒の存在下、70℃から200℃の温度および5mbarから40barの圧力で、十分な時間の間加熱し、前記ポリカーボネートを脱重合し、ジヒドロキシ芳香族化合物および炭酸ジアルキルを提供する工程と、
を含む、方法。 - 前記溶媒は、トリクロロメタンである、請求項14に記載の方法。
- 構成成分をポリカーボネートから分離するための方法であって、前記構成成分は、リン含有難燃剤、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン、またはリン含有難燃剤およびアクリロニトリルの組み合わせを含み、前記方法は、
前記構成成分および前記ポリカーボネートを含む混合物を前記ポリカーボネートではなく、前記構成成分の溶液またはろ過性懸濁液を形成する溶媒と接触させる工程と、ならびに、
前記溶液またはろ過性懸濁液を前記ポリカーボネートから分離する工程と、
を含む、方法。 - 前記リン含有難燃剤は、ビスフェノールAビス(ジフェニルホスフェート)、レゾルシノールビス(ジフェニルホスフェート)またはそれらの組み合わせである、請求項16に記載の方法。
- 前記溶媒は、極性非プロトン溶媒である、請求項16に記載の方法。
- 前記溶媒は、アセトン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、アセトニトリル、または前記の少なくとも1つを含む組み合わせである、請求項16に記載の方法。
- 構成成分をポリカーボネートから分離するための方法であって、前記構成成分はリン含有難燃剤、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン、またはリン含有難燃剤およびアクリロニトリルの組み合わせを含み、前記方法は、
前記構成成分および前記ポリカーボネートを含む混合物を前記構成成分ではなく、前記ポリカーボネートの溶液を形成する溶媒と接触させる工程と、ならびに、
前記溶液を前記ポリカーボネートから分離する工程と、
を含む、方法。 - 前記溶媒は、トリクロロメタンである、請求項20に記載の方法。
- リン含有難燃剤、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン、およびポリカーボネートを分離するための方法であって、
リン含有難燃剤、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンおよびポリカーボネートを含む混合物を、選択的に前記難燃剤を溶解し、前記ポリカーボネートではなく、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンのろ過性懸濁液を形成する第1の溶媒と接触させる工程と、
前記可溶化難燃剤および前記ろ過性アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンを混合物として前記ポリカーボネートから分離する工程と、
前記第1の溶媒を前記混合物から除去し、前記難燃剤およびアクリロニトリル−ブタジエン−スチレンを含む固体を提供する工程と、
前記固体を、選択的に前記難燃剤を溶解するが、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンを溶解しない第2の溶媒と接触させる工程と、ならびに、
溶解された難燃剤をアクリロニトリル−ブタジエン−スチレンから分離する工程と、
を含む、方法。 - 前記リン含有難燃剤は、ビスフェノールAビス(ジフェニルホスフェート)、レゾルシノールビス(ジフェニルホスフェート)またはそれらの組み合わせである、請求項22に記載の方法。
- 前記第1の溶媒は、極性非プロトン溶媒である、請求項22に記載の方法。
- 前記第1の溶媒は、アセトン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、アセトニトリル、または前記の少なくとも1つを含む組み合わせである、請求項22に記載の方法。
- 前記第2の溶媒は、アルコールである、請求項18に記載の方法。
- ポリカーボネートの製造のための方法であって、
請求項1に記載のジヒドロキシ芳香族化合物を回収する工程と、ならびに、
前記ジヒドロキシ芳香族化合物およびカルボニル源を重合させ、ポリカーボネートを提供する工程と、
を含む方法。 - ポリカーボネートの製造のための方法であって、
請求項14に記載のジヒドロキシ芳香族化合物を回収する工程と、ならびに、
前記ジヒドロキシ芳香族化合物およびカルボニル源を重合させ、ポリカーボネートを提供する工程と、
を含む方法。 - 炭酸ジフェニルの製造のための方法であって、
請求項1に記載の炭酸ジアルキルを回収する工程と、ならびに、
前記炭酸ジアルキルをフェノールと反応させ、炭酸ジフェニルを提供する工程と、
を含む方法。 - 炭酸ジフェニルの製造のための方法であって、
請求項14に記載の炭酸ジアルキルを回収する工程と、ならびに、
前記炭酸ジアルキルをフェノールと反応させ、炭酸ジフェニルを提供する工程と、
を含む方法。 - ポリカーボネートの製造のための方法であって、
請求項1に記載のジヒドロキシ芳香族化合物および炭酸ジアルキルを回収する工程と、
前記炭酸ジアルキルをフェノールと反応させ、炭酸ジフェニルを提供する工程と、ならびに、
前記ジヒドロキシ芳香族化合物および炭酸ジフェニルを重合し、ポリカーボネートを提供する工程と、
を含む方法。 - ポリカーボネートの製造のための方法であって、
請求項14に記載のジヒドロキシ芳香族化合物および炭酸ジアルキルを回収する工程と、
前記炭酸ジアルキルをフェノールと反応させ、炭酸ジフェニルを提供する工程と、ならびに、
前記ジヒドロキシ芳香族化合物および炭酸ジフェニルを重合し、ポリカーボネートを提供する工程と、
を含む方法。 - 請求項27に記載の方法により製造されたポリカーボネート。
- 請求項28に記載の方法により製造されたポリカーボネート。
- 請求項31に記載の方法により製造されたポリカーボネート。
- 請求項32に記載の方法により製造されたポリカーボネート。
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