JP2015534552A - 殺菌組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
RO(CH2CH(CH3)O)x(CH2CH2O)yH
(式中、RはC8アルキル基であり、xは5であり、yは6または9である)
を有する非イオン性界面活性剤を含む、相乗的殺菌組成物をさらに対象とする。
RO(CH2CH(CH3)O)x(CH2CH2O)yH
(式中、RはC6−C12アルキル基であり、xは3から7であり、yは5から12である。)
を有する。xおよびyの数は、化合物の混合物に由来する平均値である。好ましくは、RはC6−C10アルキル基、好ましくはC7−C9アルキル基、好ましくはC8アルキル基、好ましくは2−エチルヘキシル基である。好ましくは、Rは分枝型アルキル基である。好ましくは、xは4−6であり、好ましくは約5である。好ましくは、yは5−10であり、好ましくは6−10、好ましくは6−9、好ましくは5−7または8−10、好ましくは7−10、好ましくは8−10、好ましくは約9である。好ましくは、水性組成物は、少なくとも2wt%の前記非イオン性界面活性剤(有効成分ベース)を含有し、好ましくは少なくとも3wt%、好ましくは少なくとも3.5wt%、好ましくは少なくとも4wt%の前記非イオン性界面活性剤を含有し、好ましくは9wt%以下、好ましくは8wt%以下、好ましくは7wt%以下、好ましくは6.5wt%以下、好ましくは6wt%以下の前記非イオン性界面活性剤を含有する。
RO(CH2CH(CH3)O)x(CH2CH2O)yH
(式中、RはC8アルキル基であり、xは5であり、yは6または9、好ましくは9である)を有する。好ましくは、C8アルキル基は2−エチルヘキシルである。CMIT/MIT混合物(3:1重量比)は、P.エルギノーサ(P.aeruginosa)、E.クロアカ(E.cloacae)およびK.ニューモニエ(K.pnemoniae)に対して前述の式(式中、Rが2−エチルヘキシルであり、xが5であり、yが9である)の非イオン性界面活性剤と相乗的であり、この組み合わせはエンテロバクター・クロアカ(E.cloacae)の成長の阻害において特に有効である。CMIT/MIT混合物混合物(3:1重量比)は、前述の式(式中、Rは2−エチルヘキシルであり、xは5であり、yは6である)の非イオン性界面活性剤と、エンテロバクター・クロアカ(E.cloacae)およびクレブシエラ・ニューモニエ(K.pnemoniae)に対して相乗的であった。好ましくは、相乗的殺菌組成物は実質的に他のイソチアゾロンを含まない、すなわち、相乗的殺菌組成物は、有効成分の合計重量に基づき1wt%未満、好ましくは0.5wt%未満、好ましくは0.2wt%未満、好ましくは0.1wt%未満の、CMIT/MIT以外のイソチアゾロンを有する。好ましくは、相乗的殺菌組成物は実質的に他の殺菌剤を含まず、すなわち、相乗的殺菌組成物は、有効成分の合計重量に基づき1wt%未満、好ましくは0.5wt%未満、好ましくは0.2wt%未満、好ましくは0.1wt%未満の、CMIT/MIT以外の殺菌剤を有する。
いくつかのPLURONIC界面活性剤を含むさまざまな界面活性剤が、表面上の細菌生物汚染を制御するための、低レベルのCMIT/MIT(3:1重量比)殺生物剤の有効性を改善することが既に示されている。本出願のすべての試験において、CMIT/MITは、銅またはヨウ素酸塩系の安定剤を含まなかった。殺生物剤と界面活性剤との1.5:5重量パーセント比の併用は、さまざまな時点および異なる母材においてさまざまな生物による生物汚染の制御に有効であった。PLURONICおよびTERGITOL L界面活性剤は、プロピレンオキサイド(PO)とエチレンオキサイド(EO)とのコポリマーであり、ポリプロピレングリコールをエチレンオキサイドでキャップすることにより作製される。ナンバリング系の1桁目の300倍は重合POコアの分子量を示し、2桁目の10倍は界面活性剤中の重合エチレンオキサイドの百分率を示す。例えば、PLURONIC L61は、MW1800のPOコアを有し、全体で10%EOである。
[表]
この安定性/適合性研究において、PLURONIC L44およびL44 INH界面活性剤(BASF Co.)を5%レベルで、0.01%ヨウ素酸カリウムにより事前安定化または事後安定化のいずれかを行った1.5%レベルのCMIT/MIT殺生物剤と併用して評価した。殺生物剤と界面活性剤との物理的/化学的安定性を、25°において4週間保存後および55℃において4〜8週間保存後に評価した。適切な製剤は、>90%の各殺生物剤成分の残留を示し、55℃において4週間保存後に濁りも沈殿物も示さない。わずかな色変化のみが望ましくないが、これは固体(沈殿物)を生み出すものでも、または投与される殺生物剤の濃度に影響を与えるものでもないので、許容可能である。許容できない試料は太字および下線で強調してある。
[表]
さらなる研究を実施し、CMITおよびMIT有効成分と、さまざまな界面活性剤との(1.5:5重量比)併用における化学的安定性を、長期熱老化条件下で比較した。
[表]
適合性スクリーニング研究を実施して、CMIT/MIT製剤と、さまざまな界面活性剤との適合性を評価し、これらの界面活性剤は、CMIT/MIT殺生物剤の微生物バイオフィルム制御に対する有効性を強化していた。物理的観察を、1.5%CMIT/MIT殺生物剤と5%界面活性剤とを含有する併用製剤に対して実施した。CMIT/MIT殺生物剤を、14%CMIT/MIT製品を希釈して、(非添加が明記されない限り)0.01%ヨウ素酸カリウムにより事後安定化することにより調製した。
[表]
さらなる安定性試験を、Surf.B、Surf.AおよびTERGITOL L−64界面活性剤を含有するCMIT/MIT製剤に対して実施し、それらの長期物理的適合性および化学的適合性を評価した。試験は25℃、40℃および55℃において実施した。結果により、2ヶ月後55℃において保存されたTERGITOLL−64+CMIT/MITを除くすべての製剤が優れた化学的安定性(初期濃度の>95%が残留)および物理的外観(透明、沈殿および濁りなし)を示した。わずかな発泡および色が、Surf.BとCMIT/MITとを含有する製剤において観察された。
[表]
Surf.A+CMIT/MIT初期濃度=1.133%CMIT+0.375%MIT
Surf.A+CMIT/MIT初期濃度=1.127%CMIT+0.371%MIT
TERGITOL L−64+CMIT/MIT初期濃度=1.116%CMIT+0.365%MIT
CMIT/MIT初期濃度=1.163%CMIT+0.384%MIT
[表]
[表]
高分解能最小発育阻止濃度(HRMIC)研究を実施して、CMIT/MIT殺生物剤および界面活性剤の両方単独または併用の阻害レベルを決定した。試験は標準的実験質培地において実施した。結果は、30℃において24時間のインキュベーション後に決定した。
本発明の併用の相乗性は、該化合物の広範囲の濃度および比率を試験することによって実証された。相乗性の1つの尺度は、Kull,F.C.;Eisman,P.C.;Sylwestrowicz,H.D.and Mayer, R.L.,in Applied Microbiology9:538−541(1961)により記載された工業的に認められた方法であり、下記の式により決定される比を使用する:
Qa/QA+Qb/QB=相乗指数(Synergy Index)(「SI」)、式中:
QA=単独で作用する、エンドポイントを生み出す化合物A(第1の成分)のppm濃度(化合物AのMICまたはMBC)。
Qa=混合物中の、エンドポイントを生み出す化合物Aのppm濃度。
QB=単独で作用する、エンドポイントを生み出す化合物B(第2の成分)のppm濃度(化合物BのMICまたはMBC)。
Qb=混合物中の、エンドポイントを生み出す化合物Bのppm濃度。
[表]
[表]
[表]
モデルバイオフィルム系を使用して、CMIT/MIT殺生物剤および界面活性剤処理(単独または併用)の、定着したバイオフィルムの根絶に関する有効性を評価した。この系は、1%のトリプチケースソイブロスを含むリン酸緩衝生理食塩水(100ml)中でスライドガラス上においてバイオフィルムを成長させることを伴った。3種の細菌(シュードモナス・エルギノーサ(Pseudomonas aeruginosa)ATTCC15442、エンテロバクター・クロアカ(Enterobacter cloacae)ATCC 13047およびクレブシラ・ニューモニエ(Klebsiella pneumoniae)ATCC10031)の混合物を、バイオフィルム試料のための接種材料として使用した。撹拌しながら(150−200rpm)30℃において24−48時間インキュベーション後、事前成長バイオフィルムのスライドをリン酸緩衝生理食塩水ですすぎ、合成冷却水(584mg/l CaCl2−2H2O)、203mg/l MgCl2−6H2O)、84mg/lNaHCO3、5mg/l アクリレートポリマーおよび0.1% トリプチケースソイブロス)を含有する殺生物剤処理接触溶液に移した。所定の接触時間(4−24時間)後、バイオフィルムをすすぎ、掻き取り、生存細菌の生菌数を、平板生菌数測定法またはMPNによりトリプチケースソイブロス(TSB)培地を使用して決定した。
1.P.エルギノーサ(P.aeruginosa)から変更した細菌種は、レジオネラ・ニューモフィラ(Legionella pneumophila)ATCCBAA74、レジオネラ(Legionella)宿主生物のアカントアメーバ・ポリファーガ(Acanthamoeba polyphaga)ATCC30461および未定義の環境細菌生物を含む。環境生物およびレジオネラ(Legionella)は、細胞懸濁液に由来する
2.バッチ相(流動のないインキュベーション)を、過去の24時間から5日間に延長して、レジオネラ(Legionella)の遅い成長速度を支持した。
3.冷却塔環境に関連する条件を反映するために、培地を合成冷却水に変更し、培地の流速を遅くして、レジオネラ(Legionella)の遅い成長速度を反映させた。
4.処理プロトコルは、標的殺生物剤が、初期投薬後に加えられた現実的な維持投薬により、クーポンに付着した生存バイオフィルムにどのように影響を与えるかを検出するために、BCDMH−ハロゲン化水(0.6ppmの利用可能な塩素)によりフラッシュする、24時間の事後処理を加えることさらに含んだ。
5.サンプリングを変更して、プレサンプリングのすすぎステップを取り除き、ステップ10.3.4−10.4.2を取り除き、激しいボルテックス混合ステップに置き換えて、被験クーポンからバイオフィルムを取り外した。レジオネラ(Legionella)生菌数は二連にプレーティングしなかった。
[表]
[表]
*検出限界= 生存細胞は回収されなかった
[表]
*検出限界=生存細胞は回収されなかった
[表]
[表]
一連の試料を、4種の異なる界面活性剤(TERGITOL L−61、TERGITOL L−64、Surfactant BおよびSurfactant A)により、それぞれ製剤の3%または1.5%で調製した。各製剤は、およそ11%のKATHON(商標)CF1400殺生物剤を、最終有効成分濃度1.5%のCMIT/MITに対して含有した。製剤の残りは脱イオン水であった。対照試料を、界面活性剤の代わりに水を加えることによって作製した。不安定化対照を、KATHON(商標)WTから作製し、不安定化対照は他の製剤を安定化したヨウ素酸塩のいずれも含有しなかった。
トリプチケースソイブロス寒天(TSBA)
30gのトリプチケースソイブロス(Difco)および15gの寒天(Difco)を2リットルのフラスコに量る。
1000mlの脱イオン水を加える。
121℃において20分間オートクレーブ処理する。
25mlのTSBAを滅菌プレート(VWR)に注ぐ。
24gのポテトデキストロースブロス(Difco)を2リットルのフラスコに量る。
1000mlの脱イオン水を加える。
完全に混合して、1分間沸騰させる。
121℃において20分間オートクレーブ処理する。
195gのサブローデキストロース寒天(Difco)を2リットルのフラスコに量る。
1000mlの脱イオン水を加える。
完全に混合して、1分間沸騰させる。
121℃において20分間オートクレーブ処理する。
ウォーターバスにおいて冷却し、100μlのゲンタマイシン(gentomycin)(Sigma)および100μlのストレプトマイシン(Sigma)を培地に加える。
25mlのSDAを滅菌プレート(VWR)に注ぐ。
30gのトリプチケースソイブロス(Difco)を2リットルのフラスコに量る。
1000mlの脱イオン水を加える。
121℃において20分間オートクレーブ処理する。
0.3gの寒天(Difco)を100mlのフラスコに量る。
60mlの脱イオン水を加える。
121℃において20分間オートクレーブ処理する。
放冷する。
Alga−Gro Concentrated Medium(Carolina Biological Supply)を加える。
高分解能最小発育阻止濃度評価
下記の被験微生物は、米国培養細胞系統保存機関(American Type Culture Collection)(ATCC;Manassas、VA、USA)から入手した。
[表]
細菌を、TSBAで30℃において48時間成長させた。真菌は、SDAで25℃において48時間成長させた。各プレートを、およそ5mLのリン酸緩衝液、pH7.2で洗浄した。培養懸濁液を、等体積の滅菌50%グリセロールと混合した。得られた懸濁液を1mLずつ2mLのクライオバイアルに分注し、−70℃において保存した。微生物を、凍結したクライオバイアルから試験前に回収した。細菌を、TSBAで30℃において48時間成長させた。真菌は、SDAで30℃において48時間成長させた。
[表]
細菌および真菌を阻害するために必要な殺菌剤の最も低い濃度を、高分解能最小発育阻止濃度(HRMIC)試験により決定した。さまざまな量の各殺菌剤を96ウェルプレート中の培地に加えた。HRMIC試験に使用した培地は、細菌にはトリプチケースソイブロス(TSB)および真菌にはポテトデキストロースブロス(PDB)であった。定常期の細菌を、一晩30℃において、回転振とうインキュベーター(125往復/分)においてTSB中で成長させた。真菌のリン酸緩衝懸濁液を調製し、PDBで希釈した。一晩培養液を、OD値0.40に対して較正し、約1.0×108cfu/mLの出発細菌懸濁液を確保した。適切な希釈を、適切な試験培地で実施し、試験に植え付け、細菌に関してはおよそ106CFU/mLを各ウェルに、または真菌に関しては105CFU/mLを各ウェルに提供した。三連の細胞懸濁液を、すべての生物に関して調製した。マイクロタイタ―プレートを、細菌に関しては30℃において24時間、および真菌に関しては25℃において7日間インキュベートし、その後、各ウェルの濁度を観察することによって微生物の成長の有無をチェックした。藻類は、液体培養培地(Bold 3N培地)において成長させ、管理した。藻類を回収し、600gにおいて6分間遠心分離し、培養培地に再懸濁した。藻類種を混合し、100uLを殺生物剤含有寒天プレートに置いた。プレートを、恒明下で30℃においてインキュベートした。インキュベート後、殺生物剤含有寒天プレート上の成長の存在を視覚的にチェックし、対照プレートに対して比較した。成長を示さなかった第1のマイクロタイタ―ウェル中の化合物濃度が、殺菌剤に関する最小発育阻止濃度(MIC)であった。高分解能MIC試験は、エンドポイントの間隔が狭く、被験化合物の間のより大きな差別化が可能なので、通常の2倍MIC試験より正確である。各殺菌剤に関するMIC値を、細菌、真菌および藻類それぞれに関する3種の異なる接種材料試験の、各接種材料を3連に試験した平均から決定した。
[表]
1:1混合物および1.5%CMIT/MITのMIC値を、細菌混合物(実験1、2および3)または真菌(4、5および6)に対して、前記のように高分解能MIC法を使用してTSBまたはPDB中で決定した。1:1混合物および1.5%CMIT/MITのMIC値を、藻類に対して、前記のように寒天プレートMIC法を使用してBacto agarにおいて決定した。結果は、1:1混合物および1.5%CMIT/MITが、低レベルで微生物の成長を阻害する、高度に有効な殺菌剤であることを示している。さらに、1:1混合物のMICは、1.5% CMIT/MITのMICと同様である。MIC研究において、ppm a.iは、試験条件で存在するCMIT/MITの量を指す。
[表]
[表]
[表]
[表]
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[表]
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Claims (11)
- (a)0.5−5wt%の、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンおよび2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンの混合物;ならびに(b)1−10wt%の、C6−C12アルキル基、平均3−7モル重合単位のプロピレンオキサイドおよび平均5−12モル重合単位のエチレンオキサイドを含む非イオン性界面活性剤を含む水性殺菌組成物。
- 前記非イオン性界面活性剤が、構造:
RO(CH2CH(CH3)O)x(CH2CH2O)yH
(式中、RはC6−C12アルキル基であり、xから3から7であり、yは5から12である)
を有する、請求項1に記載の組成物。 - 3から8wt%の前記非イオン性界面活性剤を有する、請求項2に記載の組成物。
- RがC7−C9アルキル基であり、xが4から6であり、yが5から7または8から10である、請求項3に記載の組成物。
- 1−3wt%の前記混合物を有する、請求項4に記載の組成物。
- Rが2−エチルヘキシルであり、yが6または9であり、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン対2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンの重量比が2.5:1から3.5:1であり、前記非イオン性界面活性剤対前記混合物の重量比が5:1から2:1である、請求項5に記載の組成物。
- (a)5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンおよび2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンの混合物;ならびに(b)構造:
RO(CH2CH(CH3)O)x(CH2CH2O)yH
(式中、RはC8アルキル基であり、xは5であり、yは6または9である)
を有する非イオン性界面活性剤を含む、相乗的殺菌組成物。 - 5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン対2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンの重量比が2.5:1から3.5:1である、請求項7に記載の相乗的殺菌組成物。
- Rが2−エチルヘキシルであり、yが9であり、前記混合物対前記非イオン性界面活性剤の重量比が1:2から1:50である、請求項8に記載の相乗的殺菌組成物。
- Rが2−エチルヘキシルであり、yが6であり、前記混合物対前記非イオン性界面活性剤の重量比が1:0.5から1:10である、請求項8に記載の相乗的殺菌組成物。
- (a)5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンおよび2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンの混合物;ならびに(b)C6−C12アルキル基、平均3−7モル重合単位のプロピレンオキサイドおよび平均5−12モル重合単位のエチレンオキサイドを含む非イオン性界面活性剤を含み、前記非イオン性界面活性剤対前記混合物の重量比が10:1から0.8:1である水性殺菌組成物。
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JPH02304005A (ja) * | 1989-05-17 | 1990-12-17 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 工業用抗菌剤及びそれを含有する水系分散物 |
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JP2008037828A (ja) * | 2006-08-09 | 2008-02-21 | Nippon Soda Co Ltd | エマルジョン製剤組成物及び水溶性殺菌剤の安定化方法 |
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JPH02304005A (ja) * | 1989-05-17 | 1990-12-17 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 工業用抗菌剤及びそれを含有する水系分散物 |
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