RU2676479C2 - Микробиоцидная композиция, содержащая феноксиэтанол - Google Patents
Микробиоцидная композиция, содержащая феноксиэтанол Download PDFInfo
- Publication number
- RU2676479C2 RU2676479C2 RU2016117114A RU2016117114A RU2676479C2 RU 2676479 C2 RU2676479 C2 RU 2676479C2 RU 2016117114 A RU2016117114 A RU 2016117114A RU 2016117114 A RU2016117114 A RU 2016117114A RU 2676479 C2 RU2676479 C2 RU 2676479C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenoxyethanol
- nonionic surfactant
- mass
- linear
- surfactant
- Prior art date
Links
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 60
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 title claims abstract description 58
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 23
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 36
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 17
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims abstract description 15
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 9
- -1 2-ethylhexyl Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 abstract 2
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 abstract 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 37
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 11
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 239000001974 tryptic soy broth Substances 0.000 description 8
- 108010050327 trypticase-soy broth Proteins 0.000 description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 4
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 3
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- OLQJQHSAWMFDJE-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-nitropropane-1,3-diol Chemical group OCC(CO)(CO)[N+]([O-])=O OLQJQHSAWMFDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUSPAPGHKSLKKH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,2-thiazolidin-3-one Chemical compound CN1SCCC1=O PUSPAPGHKSLKKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100288310 Arabidopsis thaliana KTI2 gene Proteins 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 240000005428 Pistacia lentiscus Species 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100030624 Proton myo-inositol cotransporter Human genes 0.000 description 2
- 108091006309 SLC2A13 Proteins 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYFUTQFVJKHZRW-UHFFFAOYSA-N 1,3,5,5-tetramethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(C)(C)C1=O CYFUTQFVJKHZRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDWXSJCICPOOKO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,2-benzothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(C)SC2=C1 RDWXSJCICPOOKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVGVFDSUDIUXEU-UHFFFAOYSA-N 2-octyl-1,2-thiazolidin-3-one Chemical compound CCCCCCCCN1SCCC1=O AVGVFDSUDIUXEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000700670 Bryozoa Species 0.000 description 1
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M Didecyldimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000199914 Dinophyceae Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical group OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003619 algicide Substances 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000001332 colony forming effect Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 229960004670 didecyldimethylammonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009408 flooring Methods 0.000 description 1
- 238000009920 food preservation Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000012774 insulation material Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- FVEFRICMTUKAML-UHFFFAOYSA-M sodium tetradecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)CCC(CC(C)C)OS([O-])(=O)=O FVEFRICMTUKAML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- AKUNSPZHHSNFFX-UHFFFAOYSA-M tributyl(tetradecyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC AKUNSPZHHSNFFX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
- A01N31/14—Ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/02—Acyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/50—Treatment of water, waste water, or sewage by addition or application of a germicide or by oligodynamic treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2303/00—Specific treatment goals
- C02F2303/04—Disinfection
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2305/00—Use of specific compounds during water treatment
- C02F2305/04—Surfactants, used as part of a formulation or alone
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Группа изобретений относится к медицине, а именно к микробиологии, и может быть использована для подавления роста микроорганизмов в водной среде. Для этого используют синергетическую микробиоцидную композицию, содержащую два компонента. Первым компонентом является неионогенное поверхностно-активное вещество, обладающее структурой: RO(СНСН(СН)O)(CHCHO)Н, в которой Rобозначает Cs-алкильную группу. Вторым компонентом является феноксиэтанол. Отношение массы неионогенного поверхностно-активного вещества к массе феноксиэтанола составляет от 1:1 до 1:18,2766. Также используют синергетическую композицию, первым компонентом которой является неионогенное поверхностно-активное вещество, обладающее структурой: RO(СНСН(СН)O)(CHCHO)H, в которой Rобозначает смесь линейных С-С-алкильных групп и n равно 5 или 7. Вторым компонентом является феноксиэтанол. В этом случае отношение массы неионогенного поверхностно-активного вещества к массе феноксиэтанола составляет от 1:0,1999 до 1:36,5897. Группа изобретений позволяет эффективно подавлять рост микроорганизмов.4 н. и 6 з.п. ф-лы, 13 табл.
Description
Настоящее изобретение относится к микробицидным композициям, содержащим 2-феноксиэтанол и поверхностно-активное вещество.
Композиция, содержащая 5-хлор-2-метилизотиазолин-3-он, 2-метилизотиазолин-3-он и неионогенное диспергирующее средство, раскрыта в патенте U.S. №4295932. Композиция содержит смесь 5-хлор-2-метилизотиазолин-3-она и 2-метилизотиазолин-3-она состава 3:1 и сополимер этиленоксида с пропиленоксидом, который обладает таким же составом, как и диспергирующее средство PLURONIC L61 или TERGITOL L61. Однако для обеспечения эффективной борьбы с микроорганизмами необходимы комбинации микробиоцидов, обладающие синергетической активностью по отношению к разным штаммам микроорганизмов. Кроме того, для обеспечения экологических и экономических преимуществ необходимы такие комбинации, содержащие отдельные микробиоциды при более низких концентрациях. Задачей настоящего изобретения является получение таких синергетических комбинаций микробиоцидов.
КРАТКОЕ ИЗЛОЖЕНИЕ СУЩНОСТИ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Настоящее изобретение относится к синергетической микробицидной композиции, содержащей: (а) неионогенное поверхностно-активное вещество, обладающее структурой:
R1O(CH2CH(CH3)O)5(CH2CH2O)9H
в которой R1 обозначает C8-алкильную группу; и (b) феноксиэтанол; где отношение массы указанного неионогенного поверхностно-активного вещества к массе феноксиэтанола составляет от 1:1 до 1:18,2766.
Настоящее изобретение также относится к синергетической микробицидной композиции, содержащей: (а) неионогенное поверхностно-активное вещество, обладающее структурой:
R2O(CH2CH(CH3)O)3(CH2CH2O)xH
в которой R2 обозначает смесь линейных С8-С14-алкильных групп и х обозначает целое число, равное от 5 до 7; и (b) феноксиэтанол; где отношение массы указанного неионогенного поверхностно-активного вещества к массе феноксиэтанола составляет от 1:0,1999 до 1:36,5897.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
"Феноксиэтанол" означает 2-фенокси-1-этанол (регистрационный № CAS 122-99-6). При использовании в настоящем изобретении приведенные ниже термины обладают указанными определениями, если из контекста явно не следует иное. Термин "микробиоцид" означает соединение, обеспечивающее подавление роста или борьбу с ростом микроорганизмов; микробиоциды включают бактерициды, фунгициды и альгициды. Термин "микроорганизм" включает, например, грибы (такие как дрожжи и плесневые грибы), бактерии и водоросли. В настоящем описании используют следующие аббревиатуры: част./млн = массовые части на миллион (мас./мас.), мл = миллилитр. Если не указано иное, температуры указаны в градусах Цельсия (°С), выраженные в процентах значения являются массовыми (мас. %) и количества и отношения количеств указаны в пересчете на количество активного ингредиента, т.е. в пересчете на полную массу феноксиэтанола и неионогенного поверхностно-активного вещества. Значения количеств полимеризованных звеньев пропиленоксида или этиленоксида являются среднечисловыми значениями.
Предпочтительно, если отношение массы неионогенного поверхностно-активного вещества, обладающего структурой:
R1O(CH2CH(CH3)O)5(CH2CH2O)9H
в которой R1 обозначает C8-алкильную группу, к массе феноксиэтанола составляет от 1:1,5992 до 1:18,2766; предпочтительно от 1:1 до 1:2, Предпочтительно, если C8-алкильной группой является 2-этилгексил.
Настоящее изобретение также относится к способу подавления роста микроорганизмов в водной среде посредством добавления к указанной водной среде указанного неионогенного поверхностно-активного вещества и феноксиэтанола; где отношение массы неионогенного поверхностно-активного вещества к массе феноксиэтанола составляет от 1:1 до 1:18,2766.
Настоящее изобретение также относится к способу подавления роста Р. aeruginosa в водной среде посредством добавления к указанной водной среде указанного неионогенного поверхностно-активного вещества и феноксиэтанола; где отношение массы неионогенного поверхностно-активного вещества к массе феноксиэтанола составляет от 1:1,5992 до 1:18,2766.
Если неионогенное поверхностно-активное вещество, обладающее структурой: R2O(СН2СН(СН3)O)3(CH2CH2O)xH, в которой R2 обозначает смесь линейных С8-С14-алкильных групп и х обозначает целое число, равное от 5 до 7, объединяют с феноксиэтанол, то предпочтительно, если линейные C8-C14-алкильные группы содержат от 50 до 85 мас. % линейных С8-С10-алкильных групп и от 15 до 50 мас. % линейных С12-С14-алкильных групп, более предпочтительно от 60 до 75 мас. % линейных C8-С10-алкильных групп и от 25 до 40 мас. % линейных С12-С14-алкильных групп, более предпочтительно примерно 70 мас. % линейных C8-С10-алкильных групп и примерно 30 мас. % линейных С12-С14-алкильных групп. Предпочтительно, если линейные алкильные группы получены из растительного масла. Предпочтительно, если х равно 5 или 7. Если х равно 5, то предпочтительно, если отношение массы неионогенного поверхностно-активного вещества к массе феноксиэтанола составляет от 1:0,1999 до 1:36,5877. Если х равно 7, то предпочтительно, если отношение массы неионогенного поверхностно-активного вещества к массе феноксиэтанола составляет от 1:0,7996 до 1:27,4377, более предпочтительно от 1:1 до 1:6.
Настоящее изобретение также относится к способу подавления роста микроорганизмов в водной среде посредством добавления к указанной водной среде указанного неионогенного поверхностно-активного вещества и феноксиэтанола; где отношение массы неионогенного поверхностно-активного вещества к массе феноксиэтанола составляет от 1:0,1999 до 1:36,5897.
Настоящее изобретение также относится к способу подавления роста S. aureus в водной среде посредством добавления к указанной водной среде поверхностно-активного вещества, обладающего структурой:
R2O(СН2СН(СН3)O)3(CH2CH2O)5Н
в которой R2 обозначает смесь линейных С8-С14-алкильных групп, и феноксиэтанола; где отношение массы неионогенного поверхностно-активного вещества к массе феноксиэтанола составляет от 1:0,1999 до 1:36,5897.
Настоящее изобретение также относится к способу подавления роста плесневых грибов, предпочтительно A. niger, в водной среде посредством добавления к указанной водной среде поверхностно-активного вещества, обладающего структурой:
R2O(CH2CH(CH3)O)3(CH2CH2O)5H
в которой R2 обозначает смесь линейных С8-С14-алкильных групп, и феноксиэтанола; где отношение массы неионогенного поверхностно-активного вещества к массе феноксиэтанола составляет от 1:0,3998 до 1:13,7006.
Настоящее изобретение также относится к способу подавления роста S. aureus в водной среде посредством добавления к указанной водной среде поверхностно-активного вещества, обладающего структурой:
R2O(CH2CH(CH3)O)3(CH2CH2O)7H
в которой R2 обозначает смесь линейных С8-С14-алкильных групп, и феноксиэтанола; где отношение массы неионогенного поверхностно-активного вещества к массе феноксиэтанола составляет от 1:0,7996 до 1:27,4377.
В каждом из указанных выше способов предпочтительные составы линейных алкильных групп являются такими, как указано выше в этом разделе.
Предпочтительно, если каждая из синергетических микробицидных композиций в основном не содержит микробиоцидов, отличающихся от неионогенного поверхностно-активного вещества и феноксиэтанола, т.е. содержит менее 1 мас. % микробиоцидов, отличающихся от неионогенного поверхностно-активного вещества и феноксиэтанола, в пересчете на полную массу активных ингредиентов, предпочтительно менее 0,5 мас. %, более предпочтительно менее 0,2 мас. %, более предпочтительно менее 0,1 мас. %. Предпочтительно, что, если неионогенное поверхностно-активное вещество и феноксиэтанол добавляют к водной среде, то среда в основном не содержит других микробиоцидов, т.е. содержит менее 1 мас. % микробиоцидов, отличающихся от неионогенного поверхностно-активного вещества и феноксиэтанола, в пересчете на полную массу активных ингредиентов, предпочтительно менее 0,5 мас. %, более предпочтительно менее 0,2 мас. %, более предпочтительно менее 0,1 мас. %.
Композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, могут содержать другие ингредиенты, например, противовспениватели и эмульгаторы. Микробицидные композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, можно использовать для подавления роста микроорганизмов или более развитых форм водной флоры и фауны (таких как простейшие, беспозвоночные, мшанки, динофлагеллаты, ракообразные, моллюски и т.п.) путем добавления композиций в подвергающуюся воздействию микробов водную среду в микробицидно эффективном количестве. Подходящими водными средами являются, например: промышленная технологическая вода; системы для нанесения электроосаждением; жидкости для градирен; жидкости для воздухоочистителей; жидкости для газоочистителей; взвеси минералов; системы для обработки сточных вод; вода для декоративных фонтанов; системы для фильтрования с использованием обратного осмоса; системы для ультрафильтрования; балластная вода; жидкости для испарительных конденсаторов; жидкости для теплообменников; жидкости и добавки, использующиеся в целлюлозно-бумажной промышленности; крахмал; пластмассы; эмульсии; дисперсии; краски; латексы; покрытия, такие как лаки; строительные материалы, такие как мастики, герметики и изоляционные материалы; строительные клеи, такие как клеи для керамики, клеи для ковровых покрытий и клеи для ламинирования; промышленные или потребительские клеи; фотографические химикаты; жидкости для печати; бытовые изделия, такие как чистящие средства для ванной и кухни; косметические средства; гигиено-косметические средства; шампуни; мыла; средства личной гигиены, такие как жидкости, содержащиеся во влажных салфетках, лосьоны, солнцезащитные средства, кондиционеры, кремы, и другие остающиеся на теле средства; моющие средства; промышленные чистящие средства; мастики для натирки полов; вода, использующаяся для промывки в прачечных; жидкости для обработки металлов; смазывающие вещества, использующиеся для конвейеров; гидравлические жидкости; жидкости для обработки кожи и изделий из кожи; жидкости для обработки текстиля; жидкости для обработки текстильных изделий; жидкости для обработки древесины и изделий из древесины, таких как фанера, картон, древесностружечная плита, дощатоклееная балка, древесностружечная плита с ориентированным расположением стружки, твердый картон и древесностружечная плита; жидкости, использующиеся при переработке нефти; топливо; жидкости, использующиеся при добыче нефти, такие как нагнетаемая вода, жидкости для гидроразрыва пласта и буровые растворы; системы для консервации вспомогательных веществ для сельского хозяйства; системы для консервации поверхностно-активных веществ; жидкости, использующиеся для медицинского оборудования; жидкости, использующиеся для консервации реагентов для диагностики; системы для консервирования пищевых продуктов, такие как пластмассовая или бумажная упаковка для пищевых продуктов; пищевые продукты, напитки и промышленные пастеризаторы; жидкости для унитазов; рекреационная вода; вода плавательных бассейнов; и минеральные воды.
Конкретное количество микробицидных композиций, предлагаемых в настоящем изобретении, необходимое для борьбы с ростом микроорганизмов, будет меняться в зависимости от области применения. Обычно количество композиции, предлагаемой в настоящем изобретении, является достаточным для борьбы с ростом микроорганизмов, если оно обеспечивает от 1000 до 20000 част./млн (частей на миллион) активных ингредиентов, включенных в композицию. Предпочтительно, если активные ингредиенты, включенные в композицию (т.е. неионогенное поверхностно-активное вещество и феноксиэтанол), содержатся в подвергающейся обработке среде в количестве, составляющем не менее 2000 част./млн, более предпочтительно не менее 3000 част./млн, более предпочтительно не менее 4000 част./млн. Предпочтительно, если активные ингредиенты, включенные в композицию, содержатся на обрабатываемом участке в количестве, составляющем не более 16000 част./млн, более предпочтительно не более 14000 част./млн, более предпочтительно не более 12000 част./млн, более предпочтительно не более 10000 част./млн, более предпочтительно не более 8000 част./млн, более предпочтительно не более 7000 част./млн. В способе, предлагаемом в настоящем изобретении, композицию применяют для подавления роста микробов путем совместного или раздельного добавления неионогенного поверхностно-активного вещества и феноксиэтанол в количествах, которые обеспечивают указанные выше концентрации.
ПРИМЕРЫ
Синергетическое воздействие поверхностно-активных веществ и биоцидов оценивали путем определения показателя синергии (ПС) для комбинации. Показатель синергии рассчитывали на основании минимальных ингибирующих концентраций (МИК) двух противомикробных соединений (А и В) при их использовании по отдельности и в комбинациях. Исследуемыми микроорганизмами являлись грамотрицательные бактерии (Pseudomonas aeruginosa, АТСС №15442), грамположительные бактерии (Staphylococcus aureus, АТСС №6538), дрожжевые грибки (Candida albicans, АТСС №10203) и плесневые грибы (Aspergillus niger, АТСС №16404). Время взаимодействия для бактерий составляло 24 и 48 ч, для дрожжевых грибков оно составляло 48 и 72 ч, и для плесневых грибов оно составляло 3 и 7 дней. Исследование проводили в 96-луночных планшетах для микротитрования.
Поверхностно-активное вещество A: R1O(CH2CH(CH3)O)5(CH2CH2O)9H, где R1 обозначает 2-этилгексил
Поверхностно-активное вещество D: R2O(CH2CH(CH3)O)3(CH2CH2O)5H
Поверхностно-активное вещество Е: R2O(СН2СН(СН3)O)3(CH2CH2O)7Н
В поверхностно-активном веществе D и поверхностно-активном веществе Е R2 обозначает смесь линейных С8-С14-алкильных групп (70% линейного C8-С10-алкила и 30% линейного С12-С14-алкила)
Использующиеся инокуляты
Концентрация микроорганизмов в инокуляте (КОЕ (колониеобразующие единицы)/мл)
Таблица 4. Использующиеся среды
Среды, использующиеся для исследования
Значение рН триптиказо-соевого бульона равнялось 7,3 и значение рН картофельно-декстрозного бульона равнялось 5,1.
Результаты исследования, предназначенного для установления синергии МИК для комбинаций, приведены в представленных ниже таблицах. В каждой таблице приведены результаты, полученные для воздействия комбинаций двух компонентов на исследуемые микроорганизмы в течение времени инкубирования; выраженная в част./млн активность в конечной точке, рассчитанная, как МИК для соединения А, использующегося отдельно (СА), для компонента В, использующегося отдельно (СВ), и для смеси (Са) и (Cb); рассчитанное значение ПС; и для каждой исследуемой комбинации диапазон отношений количеств, обеспечивающих синергию. ПС рассчитывали следующим образом:
Са/СА+Cb/СВ = Показатель синергии ("ПС")
где:
СА = выраженная в част./млн концентрация соединения А, действующего отдельно, которая получена в конечной точке (МИК соединения А).
Са = выраженная в част./млн концентрация соединения А в смеси, которая получена в конечной точке.
СВ = выраженная в част./млн концентрация соединения В, действующего отдельно, которая получена в конечной точке (МИК соединения В).
Cb = выраженная в част./млн концентрация соединения B в смеси, которая получена в конечной точке.
Если сумма Са/СА и Cb/СВ равна более 1, это свидетельствует об антагонизме. Если сумма равна 1, это свидетельствует об аддитивности, и, если сумма равна менее 1, это свидетельствует о синергизме.
Диапазоны отношений количеств, при которых исследовали феноксиэтанол и поверхностно-активные вещества, приведены в представленных ниже таблицах:
А: Поверхностно-активное вещество А
В: Феноксиэтанол
| A. niger | АТСС №16404 Отсутствие синергии |
| С. albicans | АТСС №10203 Отсутствие синергии |
А: Поверхностно-активное вещество А
В: Феноксиэтанол
Среды: 1/10 ТСБ (триптиказо-соевый бульон)
Концентрация инокулята: 8,134Е+07 КОЕ/мл
*АИ - активный ингредиент
А: Поверхностно-активное вещество А
В: Феноксиэтанол
Среды: 1/10 ТСБ
Концентрация инокулята: 1,156Е+06 КОЕ/мл
А: Поверхностно-активное вещество D
В: Феноксиэтанол
Среды: КДБ (картофельно-декстрозный бульон)
Концентрация инокулята: 1,156Е+06
А: Поверхностно-активное вещество D
В: Феноксиэтанол
Среды: КДБ
Концентрация инокулята: 5,726Е+05 КОЕ/мл
А: Поверхностно-активное вещество D
В: Феноксиэтанол
Среды: 1/10 ТСБ
Концентрация инокулята: 1,16Е+08
А: Поверхностно-активное вещество D
В: Феноксиэтанол
Среды: 1/10 ТСБ
Концентрация инокулята: 1,808Е+05
А: Поверхностно-активное вещество Е
В: Феноксиэтанол
| A. niger | АТСС №16404 Отсутствие синергии |
| С. albicans | АТСС №10203 Отсутствие синергии |
А: Поверхностно-активное вещество Е
В: Феноксиэтанол
Среды: 1/10 ТСБ
Концентрация инокулята: 5,727Е+07 КОЕ/мл
А: Поверхностно-активное вещество Е
В: Феноксиэтанол
Среды: 1/10 ТСБ
Концентрация инокулята: 1,808Е+06 КОЕ/мл
При исследовании воздействия приведенных ниже биоцидов в паре с приведенными ниже поверхностно-активными веществами на каждый исследуемый микроорганизм наблюдалось отсутствие синергии:
Поверхностно-активное вещество А
Бензоат натрия, трис-нитро (трис(гидроксиметил)нитрометан)
Поверхностно-активное вещество Е
ДМДМГ (диметилолдиметилгидантоин)
Поверхностно-активное вещество D
CS-1246, ОФФ (о-фенилфенол), ДМДМГ
В приведенных ниже комбинациях, для которых наблюдалось синергетическое воздействие, отношение количества поверхностно-активного вещества к количеству биоцида не являлось приемлемым для промышленного применения, т.е. отношение составляло 1:0,2 или более (меньшее количество биоцида в пересчете на количество поверхностно-активного вещества). При этих отношениях количеств концентрация биоцида в готовом продукте является слишком низкой для практического применения:
Поверхностно-активное вещество А
ДИДАХ (дидецилдиметиламмонийхлорид), ИПБК (3-йод-2-пропинилбутилкарбамат)
Поверхностно-активное вещество Е
ХМИТ/МИТ, ИПБК, ОИТ (2-октилизотиазолин-3-он), ТТФХ
(трибутилтетрадецилфосфонийхлорид), WSCP
(поли[оксиэтилен(диметиламино)этилен(диметиламино)этилендихлорид]).
Поверхностно-активное вещество D
ХМИТ/МИТ, ОИТ, ДИДАХ
(МБИТ (N-метил-1,2-бензизотиазолин-3-он), ИПБК, WSCP обладали синергетическим воздействием только при отношении количеств, составляющем 1:0,05 или более, за исключением одного из результатов).
Исследование стабильности
Готовили раствор феноксиэтанола в 70% (об./об.) изопропаноле и его разбавляли поверхностно-активным веществом и получали необходимые отношения количества биоцида к количеству поверхностно-активного вещества. При необходимости для получения 33 мас. % раствора феноксиэтанола добавляли дополнительное 70% изопропанола. Образцы разделяли на порции и помещали в 3 сосуда. Один сосуд хранили при комнатной температуре, один сосуд хранили при 40°С и один сосуд хранили при 50°С. Через 1 неделю исследовали стабильность образцов. Образцы, которые являлись мутными или цвет которых существенно изменился, считались нестабильными. В таблицах с результатами знак дефиса указывает на то, что композиция является стабильной.
Результаты исследования стабильности - 33% феноксиэтанол (ФЭ) в комбинации с поверхностно-активными веществами - день 1
*Поверхностно-активное вещество В представляет собой
R1O(CH2CH(CH3)O)5(CH2CH2O)6H, где R1 обозначает 2-этилгексил
Результаты исследования стабильности - 33% феноксиэтанол в комбинации с поверхностно-активными веществами - день 2
Результаты исследования стабильности - 33% феноксиэтанол в комбинации с поверхностно-активными веществами - день 7
Claims (26)
1. Синергетическая микробиоцидная композиция, содержащая:
(а) неионогенное поверхностно-активное вещество, обладающее структурой:
R1O(CH2CH(CH3)O)5(CH2CH2O)9H,
в которой R1 обозначает C8-алкильную группу; и
(b) феноксиэтанол; где отношение массы указанного неионогенного поверхностно-активного вещества к массе феноксиэтанола составляет от 1:1 до 1:18,2766.
2. Синергетическая микробиоцидная композиция по п. 1, в которой указанной С8-алкильной группой является 2-этилгексил.
3. Способ подавления роста микроорганизмов в водной среде; указанный способ включает добавление к указанной водной среде:
(а) неионогенного поверхностно-активного вещества, обладающего структурой:
R1O(CH2CH(CH3)O)5(CH2CH2O)9H,
в которой R1 обозначает C8-алкильную группу; и
(b) феноксиэтанола; где отношение массы указанного неионогенного поверхностно-активного вещества к массе феноксиэтанола составляет от 1:1 до 1:18,2766.
4. Способ по п. 3, в котором указанной С8-алкильной группой является 2-этилгексил.
5. Синергетическая микробиоцидная композиция, содержащая:
(а) неионогенное поверхностно-активное вещество, обладающее структурой:
R2O(CH2CH(CH3)O)3(CH2CH2O)xH,
в которой R2 обозначает смесь линейных С8-С14-алкильных групп и x обозначает целое число, равное от 5 до 7; и
(b) феноксиэтанол; где отношение массы указанного неионогенного поверхностно-активного вещества к массе феноксиэтанола составляет от 1:0,1999 до 1:36,5897.
6. Синергетическая микробиоцидная композиция по п. 5, в которой указанная смесь линейных С8-С14-алкильных групп содержит от 60 до 75 мас.% линейных С8-С10-алкильных групп и от 25 до 40 мас.% линейных С12-С14-алкильных групп.
7. Синергетическая микробиоцидная композиция по п. 6, в которой х равно 5.
8. Синергетическая микробиоцидная композиция по п. 6, в которой х равно 7 и указанное отношение масс составляет от 1:0,7996 до 1:27,4377.
9. Способ подавления роста микроорганизмов в водной среде; указанный способ включает добавление к указанной водной среде:
(а) неионогенного поверхностно-активного вещества, обладающего структурой:
R2O(СН2СН(СН3)O)3(CH2CH2O)xH,
в которой R2 обозначает смесь линейных С8-С14-алкильных групп и х обозначает целое число, равное от 5 до 7; и
(b) феноксиэтанола; где отношение массы указанного неионогенного поверхностно-активного вещества к массе феноксиэтанола составляет от 1:0,1999 до 1:36,5897.
10. Способ по п. 9, в котором указанная смесь линейных С8-С14-алкильных групп содержит от 60 до 75 мас.% линейных C8-С10-алкильных групп и от 25 до 40 мас.% линейных С12-С14-алкильных групп.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361886332P | 2013-10-03 | 2013-10-03 | |
| US61/886,332 | 2013-10-03 | ||
| PCT/US2014/058819 WO2015051115A1 (en) | 2013-10-03 | 2014-10-02 | Microbicidal composition comprising phenoxyethanol |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016117114A RU2016117114A (ru) | 2017-11-10 |
| RU2016117114A3 RU2016117114A3 (ru) | 2018-07-09 |
| RU2676479C2 true RU2676479C2 (ru) | 2018-12-29 |
Family
ID=51862538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016117114A RU2676479C2 (ru) | 2013-10-03 | 2014-10-02 | Микробиоцидная композиция, содержащая феноксиэтанол |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9585389B2 (ru) |
| EP (1) | EP3027019B1 (ru) |
| JP (1) | JP6535658B2 (ru) |
| KR (1) | KR102416800B1 (ru) |
| CN (1) | CN105592697B (ru) |
| BR (1) | BR112016006522A2 (ru) |
| MX (1) | MX360737B (ru) |
| RU (1) | RU2676479C2 (ru) |
| WO (1) | WO2015051115A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6570332B2 (ja) * | 2015-06-15 | 2019-09-04 | 大日本除蟲菊株式会社 | 水系防カビ剤 |
| US9781928B2 (en) * | 2016-02-05 | 2017-10-10 | Dow Global Technologies Llc | Microbicidal composition |
| PL3518674T3 (pl) | 2016-09-30 | 2024-03-11 | Nutrition & Biosciences Usa 2, Llc | Kompozycja mikrobiobójcza |
| JP2022523542A (ja) * | 2019-03-05 | 2022-04-25 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | カスパーゼ活性の誘導 |
| CN115803418A (zh) * | 2020-07-30 | 2023-03-14 | 出光兴产株式会社 | 水溶性金属加工油剂 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3525773A (en) * | 1968-04-01 | 1970-08-25 | Jefferson Chem Co Inc | Process for preparing aryloxyalkanols |
| US4295932A (en) * | 1980-07-14 | 1981-10-20 | Naloc Chemical Company | Synergistic blend of biocides |
| RU2029738C1 (ru) * | 1990-05-21 | 1995-02-27 | Одесский государственный университет им.И.И.Мечникова | Способ очистки сточных вод от катионных поверхностно-активных веществ |
| EP1767091A2 (de) * | 2005-09-21 | 2007-03-28 | Clariant Produkte (Deutschland) GmbH | Biozide Zusammensetzungen |
| WO2007066111A1 (en) * | 2005-12-07 | 2007-06-14 | Reckitt Benckiser N.V. | Composition and method |
| US20080293615A1 (en) * | 2007-05-25 | 2008-11-27 | Ecolab Inc. | Dimensionally Stable Solid Rinse Aid |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2138798A (en) | 1983-04-25 | 1984-10-31 | Dearborn Chemicals Ltd | Biocide |
| JPH02240662A (ja) * | 1989-03-15 | 1990-09-25 | Canon Inc | 一成分現像方式 |
| US6241898B1 (en) | 1996-04-19 | 2001-06-05 | Betzdearborn Inc. | Method for inhibiting microbial adhesion on surfaces |
| US6039965A (en) | 1996-09-27 | 2000-03-21 | Calgon Corporation | Surfanctants for reducing bacterial adhesion onto surfaces |
| JP4597318B2 (ja) * | 2000-06-21 | 2010-12-15 | ピジョン株式会社 | 防腐抗菌性が改善された水性組成物 |
| US6413921B1 (en) | 2000-08-01 | 2002-07-02 | Allegiance Corporation | Antimicrobial composition containing parachlorometaxylenol (PCMX) |
| JP4252293B2 (ja) * | 2002-11-25 | 2009-04-08 | 花王株式会社 | 食器用抗菌液体洗浄剤 |
| DE10309425B4 (de) | 2003-03-05 | 2010-12-30 | Bk Giulini Gmbh | Mikrobizid zur Desinfektion von industriellen Wasserkreisläufen |
| WO2008019320A2 (en) | 2006-08-04 | 2008-02-14 | Stepan Company | Biocidal compositions and methods |
| CN101578130A (zh) * | 2007-01-11 | 2009-11-11 | 陶氏环球技术公司 | 烷氧基化物混合物表面活性剂 |
| KR101182616B1 (ko) * | 2007-08-31 | 2012-09-14 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 효력이 증강된 농약 조성물 및 농약 활성 성분의 효력의 증강 방법 |
| BRPI0909922A2 (pt) * | 2008-06-18 | 2019-03-06 | Dow Global Technologies Inc | método para remover triglicerídeos reticulados a partir de uma espuma e uso de um surfactante não-iônico |
| JP5613677B2 (ja) * | 2009-10-15 | 2014-10-29 | ライオン株式会社 | 液体洗浄剤組成物 |
| AU2011232723B2 (en) * | 2010-03-23 | 2014-12-18 | Gojo Industries, Inc. | Antimicrobial compositions |
| KR20130073674A (ko) * | 2011-12-23 | 2013-07-03 | 씨제이제일제당 (주) | 폴리에틸렌 글리콜계 비이온성 계면 활성제를 이용한 균체의 사멸화 방법 및 그 사멸화 균체 |
-
2014
- 2014-10-02 US US15/026,126 patent/US9585389B2/en active Active
- 2014-10-02 RU RU2016117114A patent/RU2676479C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2014-10-02 CN CN201480052698.XA patent/CN105592697B/zh active Active
- 2014-10-02 BR BR112016006522A patent/BR112016006522A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2014-10-02 WO PCT/US2014/058819 patent/WO2015051115A1/en active Application Filing
- 2014-10-02 MX MX2016003698A patent/MX360737B/es active IP Right Grant
- 2014-10-02 JP JP2016517312A patent/JP6535658B2/ja active Active
- 2014-10-02 KR KR1020167010032A patent/KR102416800B1/ko active IP Right Grant
- 2014-10-02 EP EP14793673.6A patent/EP3027019B1/en active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3525773A (en) * | 1968-04-01 | 1970-08-25 | Jefferson Chem Co Inc | Process for preparing aryloxyalkanols |
| US4295932A (en) * | 1980-07-14 | 1981-10-20 | Naloc Chemical Company | Synergistic blend of biocides |
| RU2029738C1 (ru) * | 1990-05-21 | 1995-02-27 | Одесский государственный университет им.И.И.Мечникова | Способ очистки сточных вод от катионных поверхностно-активных веществ |
| EP1767091A2 (de) * | 2005-09-21 | 2007-03-28 | Clariant Produkte (Deutschland) GmbH | Biozide Zusammensetzungen |
| WO2007066111A1 (en) * | 2005-12-07 | 2007-06-14 | Reckitt Benckiser N.V. | Composition and method |
| US20080293615A1 (en) * | 2007-05-25 | 2008-11-27 | Ecolab Inc. | Dimensionally Stable Solid Rinse Aid |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2016531867A (ja) | 2016-10-13 |
| WO2015051115A1 (en) | 2015-04-09 |
| MX360737B (es) | 2018-11-14 |
| BR112016006522A2 (pt) | 2017-08-01 |
| RU2016117114A3 (ru) | 2018-07-09 |
| MX2016003698A (es) | 2016-05-24 |
| CN105592697B (zh) | 2017-12-19 |
| EP3027019A1 (en) | 2016-06-08 |
| EP3027019B1 (en) | 2017-06-28 |
| RU2016117114A (ru) | 2017-11-10 |
| US9585389B2 (en) | 2017-03-07 |
| KR20160058876A (ko) | 2016-05-25 |
| JP6535658B2 (ja) | 2019-06-26 |
| US20160219875A1 (en) | 2016-08-04 |
| KR102416800B1 (ko) | 2022-07-04 |
| CN105592697A (zh) | 2016-05-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2658375C2 (ru) | Микробицидная композиция, содержащая бензоат или сорбат | |
| RU2676479C2 (ru) | Микробиоцидная композиция, содержащая феноксиэтанол | |
| RU2653763C2 (ru) | Микробицидная композиция, содержащая бронопол, дазомет или смесь 4-(2-нитробутил)морфолина и 4,4'-(2-этил-2-нитрометилен)диморфолина | |
| US9913468B2 (en) | Microbicidal composition | |
| RU2654625C2 (ru) | Микробицидная композиция | |
| RU2687741C2 (ru) | Микробицидная композиция, содержащая 2-метилизотиазолин-3-он | |
| CA3013177C (en) | Microbicidal composition | |
| CA3013184C (en) | Microbicidal composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191003 |