JP2015532667A - A styryl compound, a color material containing the styryl compound, a photosensitive resin composition containing the styryl compound, a photosensitive material produced using the photosensitive resin composition, a color filter containing the same, and a display device including the color filter - Google Patents

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Abstract

本明細書は、スチリル系化合物、前記スチリル系を含む色材、前記色材を含む感光性樹脂組成物、前記感光性樹脂組成物で製造された感光材、これを含むカラーフィルタおよびこれを含むディスプレイ装置に関するものである。The present specification includes a styryl compound, a color material containing the styryl system, a photosensitive resin composition containing the color material, a photosensitive material manufactured using the photosensitive resin composition, a color filter containing the same, and a color filter containing the same. The present invention relates to a display device.

Description

本明細書は、スチリル系化合物、前記スチリル系化合物を含む色材、これを含む感光性樹脂組成物、前記感光性樹脂組成物で製造された感光材、これを含むカラーフィルタおよび前記カラーフィルタを含むディスプレイ装置に関するものである。   The present specification includes a styryl compound, a color material containing the styryl compound, a photosensitive resin composition containing the styryl compound, a photosensitive material produced using the photosensitive resin composition, a color filter including the same, and the color filter. It is related with the display apparatus containing.

本明細書は、2012年8月31日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10−2012−0096343号の利益を主張し、その内容はすべて本明細書に組み込まれる。また、本明細書は、2013年1月2日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10−2013−0000370号の出願日の利益を主張し、その内容はすべて本明細書に組み込まれる。   This specification claims the benefit of Korean Patent Application No. 10-2012-0096343 filed with the Korean Patent Office on August 31, 2012, the entire contents of which are incorporated herein. This specification also claims the benefit of the filing date of Korean Patent Application No. 10-2013-0000370 filed with the Korean Patent Office on January 2, 2013, the entire contents of which are incorporated herein. .

最近、液晶ディスプレイ(LCD)の光源として、従来のCCFLの代わりに、駆動でも液晶でもない自発光をするLEDまたはOLED素子が多く用いられている。一般的に、LEDまたはOLEDを光源として用いると、自体で赤色、緑色、青色の光が出るため、別のカラーフィルタを必要としない。   Recently, as a light source of a liquid crystal display (LCD), instead of a conventional CCFL, an LED or an OLED element that emits light without being driven or liquid crystal is often used. In general, when an LED or OLED is used as a light source, red, green, and blue light is emitted by itself, so that no separate color filter is required.

しかし、一般的に、LEDまたはOLED光源から出る光の色純度を向上させて高い色再現率を達成するために、カラーフィルタを使用する。特に、OLED光源を用いて白色光を作り出す場合には、カラーの区分のために、必ずカラーフィルタが必要である。   However, in general, a color filter is used to improve the color purity of light emitted from an LED or OLED light source to achieve a high color reproduction rate. In particular, when white light is produced using an OLED light source, a color filter is always necessary for color classification.

光源から出るスペクトルとカラーフィルタの吸収および透過スペクトルが適切に組み合わされてはじめて、色純度を高めて色再現および輝度を向上させることができる。   Only when the spectrum emitted from the light source and the absorption and transmission spectra of the color filter are appropriately combined, the color purity can be increased and the color reproduction and luminance can be improved.

韓国公開特許公報第2001−0018075号Korean Published Patent Publication No. 2001-0018075

本明細書は、スチリル系化合物、前記スチリル系化合物を含む色材、これを含む感光性樹脂組成物、前記感光性樹脂組成物で製造された感光材、これを含むカラーフィルタおよび前記カラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。   The present specification includes a styryl compound, a color material containing the styryl compound, a photosensitive resin composition containing the styryl compound, a photosensitive material produced using the photosensitive resin composition, a color filter including the same, and the color filter. A display device is provided.

本明細書の一実施形態において、下記の化学式1で表されるスチリル系化合物を提供する。
[化学式1]

Figure 2015532667
化学式1において、nは、1〜3の整数であり、mは、1〜4の整数であり、Xは、NRまたはOであり、Rは、水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルコキシ基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜25のアルケニル基からなる群より選択され、L1は、直接結合;または炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアルキレン基であり、R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルコキシ基;置換もしくは非置換の炭素数2〜25のアルケニル基;置換もしくは非置換の7〜50のアラルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリール基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のカルバゾール基;またはN、OおよびS原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、R3は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基;または置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルコキシ基であり、R4は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルコキシ基;置換もしくは非置換の炭素数2〜25のアルケニル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリール基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のカルバゾール基;またはN、OおよびS原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、R5は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルコキシ基;置換もしくは非置換の炭素数2〜25のアルケニル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリール基;置換もしくは非置換の炭素数3〜40のアクリロイル基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のカルバゾール基;置換もしくは非置換のアクリレート基;置換もしくは非置換の炭素数1〜40のカルボニル基;またはN、O、S原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基である。 In one embodiment of the present specification, a styryl compound represented by Formula 1 below is provided.
[Chemical Formula 1]
Figure 2015532667
In Chemical Formula 1, n is an integer of 1 to 3, m is an integer of 1 to 4, X is NR or O, R is hydrogen; substituted or unsubstituted 1 to 25 carbon atoms. A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms; and a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms L1 is a direct bond; or a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, and R1 and R2 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen; substituted or unsubstituted carbon A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms; a substituted or unsubstituted carbon group having 2 to 2 carbon atoms; A substituted or unsubstituted 7 to 50 aralkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; a substituted or unsubstituted fluorenyl group; a substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group containing one or more of O and S atoms, wherein R3 is hydrogen; deuterium; halogen group; nitrile group; nitro group; hydroxy group; substituted or unsubstituted carbon number A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms, wherein R4 is hydrogen; deuterium; a halogen group; Nitrile group; Nitro group; Hydroxy group; Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms Substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms; substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms; substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; substituted or unsubstituted A fluorenyl group; a substituted or unsubstituted carbazole group; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing one or more of N, O and S atoms, R5 is hydrogen; deuterium; halogen group; nitrile group Nitro group; hydroxy group; substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms; substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms; Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms; substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; substituted or unsubstituted 3 to 40 carbon atoms An acryloyl group; a substituted or unsubstituted fluorenyl group; a substituted or unsubstituted carbazole group; a substituted or unsubstituted acrylate group; a substituted or unsubstituted carbonyl group having 1 to 40 carbon atoms; or among N, O, and S atoms A substituted or unsubstituted heterocyclic group containing one or more of

本明細書の一実施形態において、前記スチリル系化合物を含む色材を提供する。   In one embodiment of the present specification, a coloring material including the styryl compound is provided.

本明細書の一実施形態において、前記色材を含む感光性樹脂組成物を提供する。   In one Embodiment of this specification, the photosensitive resin composition containing the said coloring material is provided.

本明細書の一実施形態において、前記感光性樹脂組成物で製造された感光材を提供する。   In one Embodiment of this specification, the photosensitive material manufactured with the said photosensitive resin composition is provided.

本明細書の一実施形態において、前記感光材を含むカラーフィルタを提供する。   In one embodiment of the present specification, a color filter including the photosensitive material is provided.

本明細書の一実施形態において、前記カラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。   In one embodiment of the present specification, a display device including the color filter is provided.

本明細書の一実施形態に係る色材は、耐熱性および/または有機溶媒に対する溶解度に優れている。   The color material according to an embodiment of the present specification is excellent in heat resistance and / or solubility in an organic solvent.

本明細書の一実施形態に係る感光性樹脂組成物は、適用しようとする光源に適した吸収および透過スペクトルを得ることができて、より高い色再現率および高輝度、高コントラストなどを達成することができる。   The photosensitive resin composition according to an embodiment of the present specification can obtain an absorption and transmission spectrum suitable for a light source to be applied, and achieve higher color reproduction, high luminance, high contrast, and the like. be able to.

本明細書の一実施形態に係る感光性樹脂組成物は、架橋度が高く、耐熱性に優れている。したがって、本明細書の一実施形態に係る感光性樹脂組成物は、熱処理による色の変化が少ない。   The photosensitive resin composition according to an embodiment of the present specification has a high degree of crosslinking and excellent heat resistance. Therefore, the photosensitive resin composition according to an embodiment of the present specification has little color change due to heat treatment.

化学式1−1、1−3、1−5および1−7の吸収スペクトルを示す図である。It is a figure which shows the absorption spectrum of Chemical formula 1-1, 1-3, 1-5, and 1-7. 1−1、1−3および1−7の透過スペクトルに関する図である。It is a figure regarding the transmission spectrum of 1-1, 1-3, and 1-7. 実施例3および比較例1の透過スペクトルに関する図である。It is a figure regarding the transmission spectrum of Example 3 and Comparative Example 1. 実施例3および比較例1の透過スペクトルを拡大した図である。It is the figure which expanded the transmission spectrum of Example 3 and Comparative Example 1. FIG. 実施例4および比較例2の透過スペクトルに関する図である。It is a figure regarding the transmission spectrum of Example 4 and Comparative Example 2.

以下、本明細書をより詳細に説明する。   Hereinafter, the present specification will be described in more detail.

本明細書は、前記化学式1で表されるスチリル系化合物を提供する。   The present specification provides a styryl compound represented by Formula 1.

本明細書の一実施形態において、前記化学式1で表されるスチリル系化合物は、下記の化学式2で表される。
[化学式2]

Figure 2015532667
化学式2において、n、m、R1〜R4、XおよびL1は、上記の定義と同様であり、R6は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルコキシ基;置換もしくは非置換の炭素数2〜25のアルケニル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリール基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のカルバゾール基;またはN、OおよびS原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基である。 In one embodiment of the present specification, the styryl compound represented by Formula 1 is represented by Formula 2 below.
[Chemical formula 2]
Figure 2015532667
In Chemical Formula 2, n, m, R1 to R4, X and L1 are as defined above, and R6 represents hydrogen; deuterium; halogen group; nitrile group; nitro group; hydroxy group; substituted or unsubstituted. A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms; a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; a substituted or unsubstituted fluorenyl group; a substituted or unsubstituted carbazole group; or a substituted or unsubstituted group containing one or more of N, O and S atoms It is a substituted heterocyclic group.

本明細書の一実施形態において、前記R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数7〜50のアラルキル基である。   In one embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms; a substituted or unsubstituted carbon group having 6 to 40 carbon atoms; An aryl group; or a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms.

本明細書の一実施形態において、前記R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数7〜50のアラルキル基である。   In one embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted carbon group having 7 to 50 carbon atoms. Is an aralkyl group.

本明細書において、アミンの置換基であるR1およびR2が、置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数7〜50のアラルキル基の場合、これを含むスチリル系化合物は、分子量が高く、耐熱性に優れた効果がある。   In the present specification, R1 and R2 which are substituents of an amine include a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms A styryl compound has a high molecular weight and is excellent in heat resistance.

本明細書の一実施形態において、前記R4は、ニトリル基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアミン基、アルキルアミン基、カルバゾール基、フルオレニル基、ニトリル基、およびN、OおよびS原子のうちの1個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリール基;またはハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアミン基、アルキルアミン基、カルバゾール基、フルオレニル基、ニトリル基、およびN、OおよびS原子のうちの1個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換のN、OおよびS原子のうちの1個以上を含むヘテロ環基である。   In one embodiment of the present specification, R4 is a nitrile group; a halogen group, an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an arylamine group, an alkylamine group, a carbazole group, a fluorenyl group, a nitrile group, and An aryl group having 6 to 40 carbon atoms which is substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of heterocyclic groups containing one or more of N, O and S atoms; or a halogen group, alkyl Groups consisting of groups, alkenyl groups, cycloalkyl groups, aryl groups, arylamine groups, alkylamine groups, carbazole groups, fluorenyl groups, nitrile groups, and heterocyclic groups containing one or more of N, O and S atoms A heterocycle containing one or more of N, O and S atoms substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from A group.

本明細書の一実施形態において、L1は、ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアミン基、アルキルアミン基、カルバゾール基、フルオレニル基、アクリロイル基、アクリレート基、ニトリル基、およびN、OおよびS原子のうちの1個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換の直鎖もしくは分枝鎖の炭素数1〜10のアルキレン基である。   In one embodiment of the present specification, L1 represents a halogen group, an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an arylamine group, an alkylamine group, a carbazole group, a fluorenyl group, an acryloyl group, an acrylate group, or a nitrile group. And a linear or branched carbon number of 1 to 10 which is substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of heterocyclic groups containing one or more of N, O and S atoms An alkylene group.

本明細書の一実施形態において、前記R5は、水素;水素;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアミン基、アルキルアミン基、カルバゾール基、フルオレニル基、ニトリル基、およびN、OおよびS原子のうちの1個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換のアクリレート基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアミン基、アルキルアミン基、カルバゾール基、フルオレニル基、ニトリル基、およびN、OおよびS原子のうちの1個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換のカルボニル基;またはハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアミン基、アルキルアミン基、カルバゾール基、フルオレニル基、ニトリル基、およびN、OおよびS原子のうちの1個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換のアクリロイル基である。   In one embodiment of the present specification, R5 is hydrogen; hydrogen; halogen group, alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, aryl group, arylamine group, alkylamine group, carbazole group, fluorenyl group, nitrile group, And an acrylate group substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of heterocyclic groups containing one or more of N, O and S atoms; halogen groups, alkyl groups, alkenyl groups, cyclo One selected from the group consisting of alkyl groups, aryl groups, arylamine groups, alkylamine groups, carbazole groups, fluorenyl groups, nitrile groups, and heterocyclic groups containing one or more of N, O and S atoms A carbonyl group substituted or unsubstituted with the above substituents; or a halogen group, alkyl group, alkenyl group, cyclo One selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group, an arylamine group, an alkylamine group, a carbazole group, a fluorenyl group, a nitrile group, and a heterocyclic group containing one or more of N, O and S atoms It is an acryloyl group substituted or unsubstituted with the above substituents.

前記置換基の例示は以下に説明するが、これらに限定されるものではない。   Examples of the substituent will be described below, but are not limited thereto.

本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素;ハロゲン基;アルキル基;アルケニル基;アルコキシ基;シクロアルキル基;シリル基;アリールアルケニル基;アリール基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;ホウ素基;アルキルアミン基;アラルキルアミン基;アリールアミン基;ヘテロアリール基;カルバゾール基;アクリロイル基;アクリレート基;エーテル基;フルオレニル基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;シアノ基、およびN、O、SまたはP原子のうちの1個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換されているか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。   In this specification, the term “substituted or unsubstituted” refers to deuterium, halogen group, alkyl group, alkenyl group, alkoxy group, cycloalkyl group, silyl group, arylalkenyl group, aryl group, aryloxy group, alkylthio group. Alkylsulfoxy group; arylsulfoxy group; boron group; alkylamine group; aralkylamine group; arylamine group; heteroaryl group; carbazole group; acryloyl group; acrylate group; ether group; Substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a nitro group; a hydroxy group; a cyano group, and a heterocyclic group containing one or more of N, O, S or P atoms, or It means that it does not have a substituent of.

本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってよく、炭素数は特に限定されないが、1〜25であることが好ましい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、およびヘプチル基などがあるが、これらに限定されない。   In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 25. Specific examples include, but are not limited to, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, and heptyl group.

本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってよく、炭素数は特に限定されないが、2〜25であることが好ましい。具体例としては、スチルベニル基(stylbenyl)、スチレニル基(styrenyl)などのアリール基の置換されたアルケニル基が好ましいが、これらに限定されない。   In the present specification, the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 25. Specific examples include, but are not limited to, an alkenyl group substituted with an aryl group such as a stilbenyl group and a styrenyl group.

本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖もしくは分枝鎖であってよく、炭素数は特に限定されないが、1〜25であることが好ましい。   In the present specification, the alkoxy group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 25.

本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数3〜20であることが好ましく、特に、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。   In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 20 carbon atoms, and particularly preferably a cyclopentyl group or a cyclohexyl group.

本明細書において、前記アクリロイル基は特に限定されないが、炭素数3〜40であることが好ましく、特に、メチルアクリレート、エチルアクリレート、メタクリレート、3−(アクリロイルオキシ)プロピルメタクリレートなどがあるが、これらに限定されない。   In the present specification, the acryloyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 40 carbon atoms, and particularly includes methyl acrylate, ethyl acrylate, methacrylate, 3- (acryloyloxy) propyl methacrylate, and the like. It is not limited.

本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。   In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine, and iodine.

本明細書において、フルオレニル基は、2個の環有機化合物が1個の原子を介して連結された構造であって、例としては、

Figure 2015532667
などがある。 In the present specification, a fluorenyl group is a structure in which two ring organic compounds are linked via one atom, and examples thereof include:
Figure 2015532667
and so on.

本明細書において、フルオレニル基は、開かれたフルオレニル基の構造を含み、ここで、開かれたフルオレニル基は、2個の環化合物が1個の原子を介して連結された構造において一方の環化合物が連結の切れた状態の構造であって、例としては、

Figure 2015532667
などがある。 In this specification, a fluorenyl group includes the structure of an open fluorenyl group, wherein the open fluorenyl group is a ring in a structure in which two ring compounds are linked through one atom. A structure in which a compound is disconnected, and as an example,
Figure 2015532667
and so on.

本明細書において、前記アラルキル基は、具体的には、アリール部分は炭素数6〜49であり、アルキル部分は炭素数1〜44である。具体例としては、ベンジル基、p−メチルベンジル基、m−メチルベンジル基、p−エチルベンジル基、m−エチルベンジル基、3,5−ジメチルベンジル基、α−メチルベンジル基、α,α−ジメチルベンジル基、α,α−メチルフェニルベンジル基、1−ナフチルベンジル基、2−ナフチルベンジル基、p−フルオロベンジル基、3,5−ジフルオロベンジル基、α,α−ジトリフルオロメチルベンジル基、p−メトキシベンジル基、m−メトキシベンジル基、α−フェノキシベンジル基、α−ベンジル基オキシベンジル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルイソプロピル基、ピロリルメチル基、ピロリルエチル基、アミノベンジル基、ニトロベンジル基、シアノベンジル基、1−ヒドロキシ−2−フェニルイソプロピル基、1−クロロ−2−フェニルイソプロピル基などがあるが、これらに限定されない。   In the present specification, specifically, in the aralkyl group, the aryl moiety has 6 to 49 carbon atoms, and the alkyl moiety has 1 to 44 carbon atoms. Specific examples include benzyl group, p-methylbenzyl group, m-methylbenzyl group, p-ethylbenzyl group, m-ethylbenzyl group, 3,5-dimethylbenzyl group, α-methylbenzyl group, α, α- Dimethylbenzyl group, α, α-methylphenylbenzyl group, 1-naphthylbenzyl group, 2-naphthylbenzyl group, p-fluorobenzyl group, 3,5-difluorobenzyl group, α, α-ditrifluoromethylbenzyl group, p -Methoxybenzyl group, m-methoxybenzyl group, α-phenoxybenzyl group, α-benzyl groupoxybenzyl group, naphthylmethyl group, naphthylethyl group, naphthylisopropyl group, pyrrolylmethyl group, pyrrolylethyl group, aminobenzyl group, nitrobenzyl group , Cyanobenzyl group, 1-hydroxy-2-phenylisopropyl group, 1 And the like chloro-2-phenylisopropyl group, but not limited thereto.

本明細書において、アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基であってよい。   In the present specification, the aryl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group.

前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数6〜40であることが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などであってよいが、これらに限定されるものではない。   When the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 40 carbon atoms. Specifically, the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or the like, but is not limited thereto.

前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数10〜40であることが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などであってよいが、これらに限定されるものではない。   When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 10 to 40 carbon atoms. Specifically, the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.

本明細書において、前記ヘテロ環基は、異種原子としてO、NまたはSを含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数2−40であることが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダジン基、キノリニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。   In the present specification, the heterocyclic group is a heterocyclic group containing O, N, or S as a hetero atom, and the number of carbons is not particularly limited, but is preferably 2-40. Examples of heterocyclic groups include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, triazine group, acridyl group, pyridazine group, quinolinyl. Group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, dibenzofuran group, etc. It is not something.

本明細書において、アルキレン基は、アルカン(alkane)に結合位置が2個あるものを意味する。前記アルキレン基は、直鎖、分枝鎖、または環鎖であってよい。アルキレン基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1〜6であることが好ましい。   In the present specification, an alkylene group means an alkane having two bonding positions. The alkylene group may be a straight chain, a branched chain, or a ring chain. Although carbon number of an alkylene group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C6.

本明細書の一実施形態において、前記nは、1である。   In one embodiment of the present specification, n is 1.

本明細書の一実施形態において、前記化学式Xは、Oである。   In one embodiment of the present specification, the chemical formula X is O.

本明細書の一実施形態において、R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数7〜50のアラルキル基である。   In one embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Group; or a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms.

本明細書の一実施形態において、前記R1は、置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルキル基である。   In one embodiment of the present specification, R1 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms.

本明細書の一実施形態において、前記R1は、置換もしくは非置換のメチル基である。   In one embodiment of the present specification, R1 is a substituted or unsubstituted methyl group.

本明細書の一実施形態において、前記R1は、メチル基である。   In one embodiment of the present specification, R1 is a methyl group.

本明細書の一実施形態において、前記R1は、置換もしくは非置換のエチル基である。   In one embodiment of the present specification, R1 is a substituted or unsubstituted ethyl group.

本明細書の一実施形態において、前記R1は、エチル基である。   In one embodiment of the present specification, R1 is an ethyl group.

本明細書の一実施形態において、前記R1は、置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリール基である。   In one embodiment of the present specification, R1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms.

本明細書の一実施形態において、前記R1は、置換もしくは非置換のフェニル基である。   In one embodiment of the present specification, R1 is a substituted or unsubstituted phenyl group.

本明細書の一実施形態において、前記R1は、フェニル基である。   In one embodiment of the present specification, R1 is a phenyl group.

本明細書の一実施形態において、前記R1は、置換もしくは非置換の炭素数7〜50のアラルキル基である。   In one embodiment of the present specification, R1 is a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms.

本明細書の一実施形態において、前記R1は、置換もしくは非置換のベンジル基である。   In one embodiment of the present specification, R1 is a substituted or unsubstituted benzyl group.

本明細書の一実施形態において、前記R1は、ベンジル基である。   In one embodiment of the present specification, R1 is a benzyl group.

本明細書の一実施形態において、前記R2は、置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルキル基である。   In one embodiment of the present specification, R2 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms.

本明細書の一実施形態において、前記R2は、置換もしくは非置換のメチル基である。   In one embodiment of the present specification, R2 is a substituted or unsubstituted methyl group.

本明細書の一実施形態において、前記R2は、メチル基である。   In one embodiment of the present specification, R2 is a methyl group.

本明細書の一実施形態において、前記R2は、置換もしくは非置換のエチル基である。   In one embodiment of the present specification, R2 is a substituted or unsubstituted ethyl group.

本明細書の一実施形態において、前記R2は、エチル基である。   In one embodiment of the present specification, R2 is an ethyl group.

本明細書の一実施形態において、前記R2は、置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリール基である。   In one embodiment of the present specification, R2 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms.

本明細書の一実施形態において、前記R2は、置換もしくは非置換のフェニル基である。   In one embodiment of the present specification, R2 is a substituted or unsubstituted phenyl group.

本明細書の一実施形態において、前記R2は、フェニル基である。   In one embodiment of the present specification, R2 is a phenyl group.

本明細書の一実施形態において、前記R2は、置換もしくは非置換の炭素数7〜50のアラルキル基である。   In one embodiment of the present specification, R2 is a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms.

本明細書の一実施形態において、前記R2は、置換もしくは非置換のベンジル基である。   In one embodiment of the present specification, R2 is a substituted or unsubstituted benzyl group.

本明細書の一実施形態において、前記R2は、ベンジル基である。   In one embodiment of the present specification, R2 is a benzyl group.

本明細書の一実施形態において、L1は、炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアルキレン基である。   In one embodiment of the present specification, L1 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.

もう一つの実施形態において、L1は、直鎖もしくは分枝鎖のエチレン基である。   In another embodiment, L1 is a linear or branched ethylene group.

本明細書の一実施形態において、L1は、置換もしくは非置換の直鎖もしくは分枝鎖のプロピレン基である。   In one embodiment of the present specification, L1 is a substituted or unsubstituted linear or branched propylene group.

本明細書の一実施形態において、前記L1は、置換もしくは非置換の分枝鎖のプロピレン基である。   In one embodiment of the present specification, L1 is a substituted or unsubstituted branched propylene group.

もう一つの実施形態において、前記L1は、分枝鎖のアクリレートが置換されたプロピレン基である。   In another embodiment, L1 is a propylene group substituted with a branched acrylate.

本明細書の一実施形態において、前記L1は、(メタ)アクリレートが置換されたイソプロピレン基である。   In one embodiment of the present specification, L1 is an isopropylene group substituted with (meth) acrylate.

本明細書の一実施形態において、前記化学式1のR3は、水素である。   In one embodiment of the present specification, R3 of Formula 1 is hydrogen.

本明細書の一実施形態において、前記化学式1のR4は、ニトリル基である。   In one embodiment of the present specification, R4 of Formula 1 is a nitrile group.

本明細書の一実施形態において、前記化学式1のR5は、置換もしくは非置換のカルボニル基である。   In one embodiment of the present specification, R5 of Formula 1 is a substituted or unsubstituted carbonyl group.

本明細書の一実施形態において、前記化学式1のR5は、置換もしくは非置換のアクリロイル基である。   In one embodiment of the present specification, R5 of Formula 1 is a substituted or unsubstituted acryloyl group.

本明細書の一実施形態において、前記化学式1のR5は、アルキル基で置換されたアクリロイル基である。   In one embodiment of the present specification, R5 of Formula 1 is an acryloyl group substituted with an alkyl group.

本明細書の一実施形態において、前記化学式1のR5は、メチル基で置換されたアクリロイル基である。   In one embodiment of the present specification, R5 of Formula 1 is an acryloyl group substituted with a methyl group.

また、前記化学式1は、下記の化学式1−1〜1−8のうちのいずれか1つで表されるが、これらに限定されるものではない。

Figure 2015532667
Further, the chemical formula 1 is represented by any one of the following chemical formulas 1-1 to 1-8, but is not limited thereto.
Figure 2015532667

本明細書の一実施形態において、前記スチリル系化合物の最大吸収波長(λmax)は、400nm〜500nmである。 In one embodiment of the present specification, the maximum absorption wavelength (λ max ) of the styryl compound is 400 nm to 500 nm.

本明細書の一実施形態において、前記スチリル系化合物の吸収スペクトルの範囲は、350nm〜500nmである。   In one embodiment of the present specification, the absorption spectrum of the styryl compound ranges from 350 nm to 500 nm.

図1は、化学式1−1、1−3、1−5および1−7の吸収スペクトルを示す図である。図1をみると、一実施形態のスチリル系化合物の最大吸収波長(λmax)は、400〜500nmであることを確認することができる。この場合、前記感光性樹脂組成物は、緑色を発現する。 FIG. 1 is a graph showing absorption spectra of chemical formulas 1-1, 1-3, 1-5, and 1-7. When FIG. 1 is seen, it can confirm that the maximum absorption wavelength ((lambda) max ) of the styryl type compound of one Embodiment is 400-500 nm. In this case, the photosensitive resin composition develops a green color.

図2は、1−1、1−3および1−7の透過スペクトルに関する図である。   FIG. 2 is a diagram regarding transmission spectra of 1-1, 1-3, and 1-7.

図3は、実施例3および比較例1の透過スペクトルに関する図である。   FIG. 3 is a diagram relating to transmission spectra of Example 3 and Comparative Example 1. FIG.

図4は、実施例3および比較例1の透過スペクトルを拡大した図である。   FIG. 4 is an enlarged view of the transmission spectra of Example 3 and Comparative Example 1.

図5は、実施例4および比較例1の透過スペクトルに関する図である。   FIG. 5 is a diagram regarding transmission spectra of Example 4 and Comparative Example 1. FIG.

また、図4は、実施例3および比較例1の透過スペクトルを拡大した図である。本明細書の一実施形態の前記スチリル系化合物の500nm〜800nmの波長領域において、透過度が90%〜100%であってよい。   FIG. 4 is an enlarged view of the transmission spectra of Example 3 and Comparative Example 1. In the wavelength region of 500 nm to 800 nm of the styryl compound of one embodiment of the present specification, the transmittance may be 90% to 100%.

図5は、実施例4および比較例2の透過スペクトルに関する図およびこれを拡大した図である。前記のように、緑色発現時に輝度が上昇することを確認することができる。   FIG. 5 shows a transmission spectrum of Example 4 and Comparative Example 2 and an enlarged view thereof. As described above, it can be confirmed that the luminance increases when the green color appears.

前記化学式1のスチリル系化合物は、三次アミン構造を含む出発物質に、シアン基とアクリル酸を含む化合物、例えば、NCCHCOOHを反応させることにより、カルバゾール基、シアン基、およびアクリル基を含む構造に製造できる。必要に応じて、アクリル基に追加のアクリル基を導入することができる。 The styryl compound of Formula 1 has a structure containing a carbazole group, a cyan group, and an acrylic group by reacting a starting material containing a tertiary amine structure with a compound containing a cyan group and acrylic acid, for example, NCCH 2 COOH. Can be manufactured. If necessary, an additional acrylic group can be introduced into the acrylic group.

本明細書の一実施形態に係るスチリル系化合物は、光や熱によって他の置換基と結合することができる。   The styryl compound according to an embodiment of the present specification can be bonded to other substituents by light or heat.

本明細書の一実施形態において、前記スチリル系化合物を含む色材を提供する。   In one embodiment of the present specification, a coloring material including the styryl compound is provided.

本明細書の一実施形態に係る感光性樹脂組成物は、前記化学式1で表されるスチリル系を含む色材を含む。   A photosensitive resin composition according to an embodiment of the present specification includes a color material containing a styryl-based compound represented by Formula 1.

従来の顔料のみを含む顔料タイプの感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタの場合、使用される光源に適した吸収および透過スペクトルを有する顔料の数が制限的であり、吸収および透過スペクトルの微細調整が難しい。   In the case of a color filter using a pigment type photosensitive resin composition containing only a conventional pigment, the number of pigments having an absorption and transmission spectrum suitable for the light source used is limited, and the absorption and transmission spectrum is fine. Adjustment is difficult.

本明細書の一実施形態に係る色材は、透過スペクトルの微細調整が容易であり得る。   In the color material according to an embodiment of the present specification, fine adjustment of the transmission spectrum may be easy.

本明細書の一実施形態において、前記色材は、前記スチリル系化合物単独で構成された染料タイプの色材である。   In one embodiment of the present specification, the color material is a dye-type color material composed of the styryl compound alone.

本明細書の一実施形態において、前記色材は、前記スチリル系化合物;および顔料および染料からなる群より選択される1または2以上の追加の着色剤を含む。   In one embodiment of the present specification, the colorant includes the styryl compound; and one or more additional colorants selected from the group consisting of pigments and dyes.

具体的には、本明細書の一実施形態に係る色材は、前記スチリル系化合物単独で使用するか、前記スチリル系化合物と顔料、前記スチリル系化合物以外の染料、またはこれらの混合物を混合して使用することができる。   Specifically, the colorant according to an embodiment of the present specification is used alone as the styryl compound, or the styryl compound and the pigment, a dye other than the styryl compound, or a mixture thereof. Can be used.

具体的には、一実施形態において、前記色材は、前記スチリル系化合物を含む染料と、前記スチリル系化合物を含まない染料との混合タイプの色材である。もう一つの実施形態において、前記色材は、前記スチリル系化合物を含む染料と顔料を含む染料/顔料のハイブリッドタイプの色材である。もう一つの実施形態において、前記色材は、前記スチリル系化合物を含む染料、前記スチリル系化合物を含まない染料および顔料を含む染料/顔料のハイブリッドタイプの色材である。   Specifically, in one embodiment, the color material is a mixed color material of a dye containing the styryl compound and a dye not containing the styryl compound. In another embodiment, the colorant is a dye / pigment hybrid type colorant including a dye containing the styryl compound and a pigment. In another embodiment, the colorant is a dye / pigment hybrid type colorant containing a dye containing the styryl compound, a dye not containing the styryl compound, and a pigment.

本明細書の一実施形態に係るスチリル系化合物を含む感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタの場合、多様な染料および顔料を用いて、適用しようとする光源に適した吸収および透過スペクトルを得ることができて、高い色再現率、高輝度および高コントラストを達成することができる。   In the case of a color filter using a photosensitive resin composition containing a styryl-based compound according to an embodiment of the present specification, an absorption and transmission spectrum suitable for a light source to be applied is obtained using various dyes and pigments. And high color reproduction, high brightness and high contrast can be achieved.

顔料(pigment)は、水および有機溶媒に溶けない粉末状の着色材を意味する。   A pigment means a powdery colorant that is insoluble in water and an organic solvent.

染料(dye)は、水および有機溶媒に溶けて単分子として分散し、繊維などの分子と結合して着色される着色材を意味する。   The dye means a colorant that dissolves in water and an organic solvent, disperses as a single molecule, and binds to a molecule such as a fiber and colors.

本明細書における「着色材」は、顔料、染料、または顔料と染料との混合物を意味する。   The “colorant” in the present specification means a pigment, a dye, or a mixture of a pigment and a dye.

本明細書における「色材」は、前記スチリル系化合物および/または前記着色材の混合物を意味する。   The “coloring material” in the present specification means a mixture of the styryl compound and / or the coloring material.

黒色顔料としては、カーボンブラック、黒鉛、金属酸化物などを使用することができる。カーボンブラックの例としては、シースト5HIISAF−HS、シーストKH、シースト3HHAF−HS、シーストNH、シースト3M、シースト300HAF−LS、シースト116HMMAF−HS、シースト116MAF、シーストFMFEF−HS、シーストSOFEF、シーストVGPF、シーストSVHSRF−HS、およびシーストSSRF(東海カーボン(株));ダイヤグラムブラックII、ダイヤグラムブラックN339、ダイヤグラムブラックSH、ダイヤグラムブラックH、ダイヤグラムLH、ダイヤグラムHA、ダイヤグラムSF、ダイヤグラムN550M、ダイヤグラムM、ダイヤグラムE、ダイヤグラムG、ダイヤグラムR、ダイヤグラムN760M、ダイヤグラムLR、#2700、#2600、#2400、#2350、#2300、#2200、#1000、#980、#900、MCF88、#52、#50、#47、#45、#45L、#25、#CF9、#95、#3030、#3050、MA7、MA77、MA8、MA11、MA100、MA40、OIL7B、OIL9B、OIL11B、OIL30B、およびOIL31B(三菱化学(株));PRINTEX−U、PRINTEX−V、PRINTEX−140U、PRINTEX−140V、PRINTEX−95、PRINTEX−85、PRINTEX−75、PRINTEX−55、PRINTEX−45、PRINTEX−300、PRINTEX−35、PRINTEX−25、PRINTEX−200、PRINTEX−40、PRINTEX−30、PRINTEX−3、PRINTEX−A、SPECIAL BLACK−550、SPECIAL BLACK−350、SPECIAL BLACK−250、SPECIAL BLACK−100、およびLAMP BLACK−101(デグサ(株));RAVEN−1100ULTRA、RAVEN−1080ULTRA、RAVEN−1060ULTRA、RAVEN−1040、RAVEN−1035、RAVEN−1020、RAVEN−1000、RAVEN−890H、RAVEN−890、RAVEN−880ULTRA、RAVEN−860ULTRA、RAVEN−850、RAVEN−820、RAVEN−790ULTRA、RAVEN−780ULTRA、RAVEN−760ULTRA、RAVEN−520、RAVEN−500、RAVEN−460、RAVEN−450、RAVEN−430ULTRA、RAVEN−420、RAVEN−410、RAVEN−2500ULTRA、RAVEN−2000、RAVEN−1500、RAVEN−1255、RAVEN−1250、RAVEN−1200、RAVEN−1190ULTRA、RAVEN−1170(コロンビアカーボン(株))、またはこれらの混合物などがある。また、色を呈する着色材の例としては、カーミン6B(C.I.12490)、フタロシアニングリーン(C.I.74260)、フタロシアニンブルー(C.I.74160)、ペリレンブラック(BASF K0084.K0086)、シアニンブラック、リノールイエロー(C.I.21090)、リノールイエローGRO(C.I.21090)、ベンジジンイエロー4T−564D、ビクトリアピュアブルー(C.I.42595)、C.I.PIGMENT RED3、23、97、108、122、139、140、141、142、143、144、149、166、168、175、177、180、185、189、190、192、202、214、215、220、221、224、230、235、242、254、255、260、262、264、272;C.I.PIGMENT GREEN7、10、36、37、58;C.I.PIGMENT blue1、1:2、1:3、2、2:1、2:2、3、8、9、10、10:1、11、12、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、18、19、22、24、24:1、53、56、56:1、57、58、59、60、61、62、64;C.I.PIGMENT yellow1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、20、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、86、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、125、126、127、128、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、199、213、214;C.I.PIGMENT VIOLET1、19、23、27、29、30、32、37、40、42、50などがあり、このほか、白色顔料、蛍光顔料なども用いることができる。顔料に使用されるフタロシアニン系錯化合物としては、銅のほか、亜鉛を中心金属とする物質も使用可能である。   As the black pigment, carbon black, graphite, metal oxide, or the like can be used. Examples of carbon black include siesto 5HISAF-HS, siesto KH, siesto 3HHAF-HS, siesto NH, siesto 3M, siesto 300HAF-LS, siesto 116HMMAF-HS, siesto 116MAF, sief FMFEF-HS, seasto SOFEF, seast VGPF, Seast SVHSRF-HS and Seast SSRF (Tokai Carbon Co., Ltd.); Diagram Black II, Diagram Black N339, Diagram Black SH, Diagram Black H, Diagram LH, Diagram HA, Diagram SF, Diagram N550M, Diagram M, Diagram E, Diagram G, Diagram R, Diagram N760M, Diagram LR, # 2700, # 2600, # 2 00, # 2350, # 2300, # 2200, # 1000, # 980, # 900, MCF88, # 52, # 50, # 47, # 45, # 45L, # 25, # CF9, # 95, # 3030, # 3050, MA7, MA77, MA8, MA11, MA100, MA40, OIL7B, OIL9B, OIL11B, OIL30B, and OIL31B (Mitsubishi Chemical Corporation); PRINTEX-U, PRINTEX-V, PRINTEX-140U, PRINTEX-140V, PRINTEX- 95, PRINTEX-85, PRINTEX-75, PRINTEX-55, PRINTEX-45, PRINTEX-300, PRINTEX-35, PRINTEX-25, PRINTEX-200, PRINTEX-40, PRINTEX-30, RINTEX-3, PRINTEX-A, SPECIAL BLACK-550, SPECIAL BLACK-350, SPECIAL BLACK-250, SPECIAL BLACK-100, and LAMP BLACK-101 (Degussa Corporation); RAVEN-1100ULTRA, RAVEN-1080ULTRA, RAVEN- 1060 ULTRA, RAVEN-1040, RAVEN-1035, RAVEN-1020, RAVEN-1000, RAVEN-890H, RAVEN-890, RAVEN-880ULTRA, RAVEN-860ULTRA, RAVEN-850, RAVEN-820, RAVEN-790ULTRA, RAVEN-790ULTRA, RAVEN-790ULTRA, RAVEN-790ULTRA RAVEN-760ULTRA, RAVEN-520 RAVEN-500, RAVEN-460, RAVEN-450, RAVEN-430ULTRA, RAVEN-420, RAVEN-410, RAVEN-2500ULTRA, RAVEN-2000, RAVEN-1500, RAVEN-1255, RAVEN-1250, RAVEN-1200, RAVEN- 1190 ULTRA, RAVEN-1170 (Columbia Carbon Co., Ltd.), or a mixture thereof. Examples of colorants that exhibit color include Carmine 6B (C.I. 12490), phthalocyanine green (C.I. 74260), phthalocyanine blue (C.I. 74160), and perylene black (BASF K0084.K0086). , Cyanine black, linole yellow (C.I. 21090), linole yellow GRO (C.I. 21090), benzidine yellow 4T-564D, Victoria pure blue (C.I. 42595), C.I. I. PIGMENT RED3, 23, 97, 108, 122, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 149, 166, 168, 175, 177, 180, 185, 189, 190, 192, 202, 214, 215, 220 , 221, 224, 230, 235, 242, 254, 255, 260, 262, 264, 272; I. PIGMENT GREEN 7, 10, 36, 37, 58; I. PIGMENT blue1, 1: 2, 1: 3, 2, 2: 1, 2: 2, 3, 8, 9, 10, 10: 1, 11, 12, 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3 15: 4, 15: 6, 16, 18, 19, 22, 24, 24: 1, 53, 56, 56: 1, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 64; I. PIGMENT yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 24, 31, 32, 34, 35, 35: 1, 36, 36: 1 37, 37: 1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 86, 93, 94, 95, 97, 98, 100 , 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 125, 126, 127, 128, 129, 137, 138, 139, 147, 148 , 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 1 5,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214; C. I. PIGMENT VIOLET 1, 19, 23, 27, 29, 30, 32, 37, 40, 42, 50, etc. In addition, white pigments, fluorescent pigments, and the like can also be used. As the phthalocyanine-based complex compound used for the pigment, a substance having zinc as a central metal can be used in addition to copper.

本明細書の一実施形態において、前記色材は、前記スチリル系化合物と、顔料および染料からなる群より選択される1または2以上の追加の着色材とを含み、前記着色材と前記スチリル系化合物の重量比率は、1:99〜99:1である。もう一つの実施形態において、前記着色材と前記スチリル系化合物の重量比率は、3:97〜97:3である。もう一つの実施形態において、前記着色材と前記スチリル系化合物の重量比率は、95:5〜5:95である。前記範囲内で透過率が高い利点がある。   In one embodiment of the present specification, the color material includes the styryl compound and one or more additional color materials selected from the group consisting of pigments and dyes, and the color material and the styryl system. The weight ratio of the compound is 1:99 to 99: 1. In another embodiment, the weight ratio of the colorant to the styryl compound is 3:97 to 97: 3. In another embodiment, the weight ratio of the colorant to the styryl compound is 95: 5 to 5:95. There is an advantage that the transmittance is high within the above range.

本明細書の一実施形態において、前記顔料は、PG58またはPY138であってよい。   In one embodiment of the present specification, the pigment may be PG58 or PY138.

本明細書の一実施形態において、前記色材は、顔料のPG58と、前記スチリル系化合物とから構成される。   In one embodiment of the present specification, the color material is composed of pigment PG58 and the styryl compound.

本明細書の一実施形態において、前記色材は、顔料のPG58およびPY138と、前記スチリル系化合物とから構成される。   In one embodiment of the present specification, the color material includes pigments PG58 and PY138 and the styryl compound.

本明細書の一実施形態において、前記染料は、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)に対して、溶解度は10%以上である。   In one embodiment of the present specification, the dye has a solubility of 10% or more with respect to propylene glycol methyl ether acetate (PGMEA).

本明細書の一実施形態において、前記色材を含む感光性樹脂組成物を提供する。   In one Embodiment of this specification, the photosensitive resin composition containing the said coloring material is provided.

本明細書の一実施形態において、前記感光性樹脂組成物は、バインダー樹脂;多官能性モノマー;光開始剤;および溶媒をさらに含むことができる。   In one embodiment of the present specification, the photosensitive resin composition may further include a binder resin; a polyfunctional monomer; a photoinitiator; and a solvent.

前記バインダー樹脂は、感光性樹脂組成物で製造された膜の強度、現像性などの物性を示すことができれば特に限定しない。   The binder resin is not particularly limited as long as it can exhibit physical properties such as strength and developability of a film produced from the photosensitive resin composition.

前記バインダー樹脂は、機械的強度を付与する多官能性モノマーと、アルカリ溶解性を付与するモノマーとの共重合樹脂を用いることができ、当技術分野で一般的に使用するバインダーをさらに含むことができる。   The binder resin may be a copolymer resin of a polyfunctional monomer that imparts mechanical strength and a monomer that imparts alkali solubility, and may further include a binder commonly used in the art. it can.

前記膜の機械的強度を付与する多官能性モノマーは、不飽和カルボン酸エステル類;芳香族ビニル類;不飽和エーテル類;不飽和イミド類;および酸無水物のうちのいずれか1つ以上であってよい。   The polyfunctional monomer imparting the mechanical strength of the film may be any one or more of unsaturated carboxylic acid esters; aromatic vinyls; unsaturated ethers; unsaturated imides; and acid anhydrides. It may be.

前記不飽和カルボン酸エステル類の具体例としては、ベンジル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、アシルオクチルオキシ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、p−ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、p−ノニルフェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル(メタ)アクリレート、トリブロモフェニル(メタ)アクリレート、メチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、エチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、プロピルα−ヒドロキシメチルアクリレート、およびブチルα−ヒドロキシメチルアクリレートからなるグループより選択できるが、これらにのみ限定されるものではない。   Specific examples of the unsaturated carboxylic acid esters include benzyl (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, and isobutyl (meth) acrylate. , T-butyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, ethylhexyl (meth) acrylate, 2-phenoxyethyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, hydroxyethyl (meth) acrylate 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-chloropropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, acyloctyloxy-2- Droxypropyl (meth) acrylate, glycerol (meth) acrylate, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, 3-methoxybutyl (meth) acrylate, ethoxydiethylene glycol (meth) acrylate, methoxytriethylene glycol (meth) acrylate, methoxytri Propylene glycol (meth) acrylate, poly (ethylene glycol) methyl ether (meth) acrylate, phenoxydiethylene glycol (meth) acrylate, p-nonylphenoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, p-nonylphenoxypolypropylene glycol (meth) acrylate, glycidyl ( (Meth) acrylate, tetrafluoropropyl (meth) acrylate, 1,1,1,3,3,3-hexafluo Isopropyl (meth) acrylate, octafluoropentyl (meth) acrylate, heptadecafluorodecyl (meth) acrylate, tribromophenyl (meth) acrylate, methyl α-hydroxymethyl acrylate, ethyl α-hydroxymethyl acrylate, propyl α-hydroxymethyl It can be selected from the group consisting of acrylate and butyl α-hydroxymethyl acrylate, but is not limited thereto.

前記芳香族ビニル単量体類の具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、(o,m,p)−ビニルトルエン、(o,m,p)−メトキシスチレン、および(o,m,p)−クロロスチレンからなるグループより選択できるが、これらにのみ限定されるものではない。   Specific examples of the aromatic vinyl monomers include styrene, α-methylstyrene, (o, m, p) -vinyltoluene, (o, m, p) -methoxystyrene, and (o, m, p ) -Chlorostyrene can be selected from the group consisting of, but not limited to.

前記不飽和エーテル類の具体例としては、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、およびアリルグリシジルエーテルからなるグループより選択できるが、これらにのみ限定されるものではない。   Specific examples of the unsaturated ether can be selected from the group consisting of vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether, and allyl glycidyl ether, but are not limited thereto.

前記不飽和イミド類の具体例としては、N−フェニルマレイミド、N−(4−クロロフェニル)マレイミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)マレイミド、およびN−シクロヘキシルマレイミドからなるグループより選択できるが、これらにのみ限定されるものではない。   Specific examples of the unsaturated imides can be selected from the group consisting of N-phenylmaleimide, N- (4-chlorophenyl) maleimide, N- (4-hydroxyphenyl) maleimide, and N-cyclohexylmaleimide. It is not limited only.

前記酸無水物としては、無水マレイン酸、無水メチルマレイン酸、テトラヒドロフタル酸無水物などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。   Examples of the acid anhydride include, but are not limited to, maleic anhydride, methylmaleic anhydride, and tetrahydrophthalic anhydride.

前記アルカリ溶解性を付与するモノマーは、酸基を含めば特に限定されず、例えば、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、5−ノルボルネン−2−カルボン酸、モノ−2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチルフタレート、モノ−2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチルスクシネート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートからなる群より選択される1種以上を使用することが好ましいが、これらにのみ限定されるものではない。   The monomer that imparts alkali solubility is not particularly limited as long as it contains an acid group. For example, (meth) acrylic acid, crotonic acid, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, monomethylmaleic acid, 5-norbornene-2- Selected from the group consisting of carboxylic acid, mono-2-((meth) acryloyloxy) ethyl phthalate, mono-2-((meth) acryloyloxy) ethyl succinate, ω-carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate Although it is preferable to use 1 or more types, it is not limited only to these.

本明細書の一実施形態において、前記バインダー樹脂の酸価は50〜130KOHmg/gであり、重量平均分子量は1,000〜50,000である。   In one embodiment of the present specification, the binder resin has an acid value of 50 to 130 KOH mg / g and a weight average molecular weight of 1,000 to 50,000.

前記多官能性モノマーは、光によってフォトレジスト像を形成する役割を果たすモノマーであって、具体的には、プロピレングリコールメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールアクリレートテトラエチレングリコールメタクリレート、ビスフェノキシエチルアルコールジアクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレート、ジフェニルペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、およびジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートからなるグループの中から選択される1種または2種以上の混合物であってよい。   The polyfunctional monomer is a monomer that plays a role of forming a photoresist image by light. Specifically, propylene glycol methacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol acrylate, neopentyl glycol diacrylate, 6 -Hexanediol diacrylate, 1,6-hexanediol acrylate tetraethylene glycol methacrylate, bisphenoxyethyl alcohol diacrylate, trishydroxyethyl isocyanurate trimethacrylate, trimethylpropane trimethacrylate, diphenylpentaerythritol hexaacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, penta Erythritol tetramethacrylate and dipentaerythritol May be one or a mixture of two or more selected from the group consisting of hexamethylene methacrylate.

前記光開始剤は、光によってラジカルを発生させて架橋を触発する開始剤であれば特に限定されないが、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、およびオキシム系化合物からなる群より選択される1種以上であってよい。   The photoinitiator is not particularly limited as long as it is an initiator that generates radicals by light and triggers crosslinking. For example, the photoinitiator is selected from the group consisting of acetophenone compounds, biimidazole compounds, triazine compounds, and oxime compounds. It may be one or more selected.

前記アセトフェノン系化合物は、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−メチル−(4−メチルチオ)フェニル−2−モルホリノ−1−プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−(4−ブロモ−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、または2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オンなどがあり、これらに限定されない。   The acetophenone compounds include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 4- (2- Hydroxyethoxy) -phenyl- (2-hydroxy-2-propyl) ketone, 1-hydroxycyclohexyl phenylketone, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isobutyl ether, benzoin butyl ether, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2-methyl- (4-methylthio) phenyl-2-morpholino-1-propan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one, 2- ( 4-Bromo-benzyl-2-dimethylamino-1 (4-morpholinophenyl) - butan-1-one, or 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholino-1-one include, but are not limited to.

前記ビイミダゾール系化合物としては、2,2−ビス(2−クロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニルビイミダゾール、2,2'−ビス(o−クロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラキス(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1,2'−ビイミダゾール、2,2'−ビス(2,3−ジクロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニルビイミダゾール、2,2'−ビス(o−クロロフェニル)−4,4,5,5'−テトラフェニル−1,2'−ビイミダゾールなどがあり、これらに限定されない。   Examples of the biimidazole compound include 2,2-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole and 2,2′-bis (o-chlorophenyl) -4,4 ′. , 5,5'-tetrakis (3,4,5-trimethoxyphenyl) -1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,3-dichlorophenyl) -4,4 ', 5,5' Examples include, but are not limited to, tetraphenylbiimidazole, 2,2′-bis (o-chlorophenyl) -4,4,5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole.

前記トリアジン系化合物は、3−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}プロピオン酸、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル−3−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}プロピオネート、エチル−2−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}アセテート、2−エポキシエチル−2−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}アセテート、シクロヘキシル−2−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}アセテート、ベンジル−2−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}アセテート、3−{クロロ−4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}プロピオン酸、3−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}プロピオンアミド、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−p−メトキシスチリル−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(1−p−ジメチルアミノフェニル)−1,3,−ブタジエニル−s−トリアジン、2−トリクロロメチル−4−アミノ−6−p−メトキシスチリル−s−トリアジンなどがあり、これらに限定されない。   The triazine compound is 3- {4- [2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazin-6-yl] phenylthio} propionic acid, 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl. -3- {4- [2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazin-6-yl] phenylthio} propionate, ethyl-2- {4- [2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazine -6-yl] phenylthio} acetate, 2-epoxyethyl-2- {4- [2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazin-6-yl] phenylthio} acetate, cyclohexyl-2- {4- [ 2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazin-6-yl] phenylthio} acetate, benzyl-2- {4- [2,4-bis (trichloromethyl) ) -S-triazin-6-yl] phenylthio} acetate, 3- {chloro-4- [2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazin-6-yl] phenylthio} propionic acid, 3- {4 -[2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazin-6-yl] phenylthio} propionamide, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-p-methoxystyryl-s-triazine, 2,4- Bis (trichloromethyl) -6- (1-p-dimethylaminophenyl) -1,3, -butadienyl-s-triazine, 2-trichloromethyl-4-amino-6-p-methoxystyryl-s-triazine and the like Yes, it is not limited to these.

前記オキシム系化合物は、1,2−オクタジオン,−1−(4−フェニルチオ)フェニル,−2−(o−ベンゾイルオキシム)(チバガイギー社、CGI124)、エタノン,−1−(9−エチル)−6−(2−メチルベンゾイル−3−イル)−,1−(O−アセチルオキシム)(CGI242)、N−1919(アデカ社)などがあり、これらに限定されない。   The oxime compounds are 1,2-octadione, -1- (4-phenylthio) phenyl, -2- (o-benzoyloxime) (Ciba Geigy, CGI124), ethanone, -1- (9-ethyl) -6. Examples include-(2-methylbenzoyl-3-yl)-, 1- (O-acetyloxime) (CGI242), N-1919 (Adeka), and the like, but are not limited thereto.

前記溶媒は、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、クロロホルム、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、1,1,2−トリクロロエテン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、t−ブタノール、2−エトキシプロパノール、2−メトキシプロパノール、3−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、エチル3−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、およびジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群より選択される1種以上であってよいが、これらにのみ限定されるものではない。   The solvent is acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, propylene glycol dimethyl ether, propylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether. , Diethylene glycol methyl ethyl ether, chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,1-trichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, 1,1,2-trichloroethene, hexane, heptane, octane, cyclohexane, Benzene, toluene, xylene, methanol, ethanol, isopropanol Propanol, butanol, t-butanol, 2-ethoxypropanol, 2-methoxypropanol, 3-methoxybutanol, cyclohexanone, cyclopentanone, propylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate, 3-methoxybutyl acetate, ethyl 3- It may be at least one selected from the group consisting of ethoxypropionate, ethyl cellosolve acetate, methyl cellosolve acetate, butyl acetate, propylene glycol monomethyl ether, and dipropylene glycol monomethyl ether, but is limited to these is not.

本明細書の一実施形態において、前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、前記化学式1で表されるスチリル系化合物を含む色材の含有量は、5重量%〜60重量%であり、前記バインダー樹脂の含有量は、1重量%〜60重量%であり、前記開始剤の含有量は、0.1重量%〜20重量%であり、前記多官能性モノマーの含有量は、0.1重量%〜50重量%である。   In one embodiment of the present specification, the content of the coloring material including the styryl compound represented by the chemical formula 1 is 5% by weight to 60% based on the total weight of the solid content in the photosensitive resin composition. The content of the binder resin is 1% by weight to 60% by weight, the content of the initiator is 0.1% by weight to 20% by weight, and the content of the polyfunctional monomer is The amount is from 0.1% to 50% by weight.

前記固形分の総重量とは、感光性樹脂組成物において溶媒を除いた成分の総重量の和を意味する。固形分および各成分の固形分を基準とする重量%の基準は、液体クロマトグラフィーまたはガスクロマトグラフィーなどの、当業界で使用される一般的な分析手段によって測定することができる。   The total weight of the solid content means the sum of the total weight of the components excluding the solvent in the photosensitive resin composition. The solid content and weight percentage standards based on the solid content of each component can be measured by common analytical means used in the art, such as liquid chromatography or gas chromatography.

前記数値範囲では高輝度の緑色カラーフィルタを得ることができる。   In the numerical range, a high-intensity green color filter can be obtained.

本明細書の一実施形態において、前記感光性樹脂組成物は、光架橋増感剤、硬化促進剤、密着促進剤、界面活性剤、酸化防止剤、熱重合防止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、分散剤、およびレベリング剤からなる群より選択される1または2以上の添加剤を追加的に含む。   In one embodiment of the present specification, the photosensitive resin composition includes a photocrosslinking sensitizer, a curing accelerator, an adhesion promoter, a surfactant, an antioxidant, a thermal polymerization inhibitor, an ultraviolet absorber, and an antioxidant. In addition, one or more additives selected from the group consisting of an agent, a dispersant, and a leveling agent are included.

本明細書の一実施形態において、前記添加剤の含有量は、前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、0.1重量%〜20重量%である。   In one Embodiment of this specification, content of the said additive is 0.1 weight%-20 weight% on the basis of the total weight of the solid content in the said photosensitive resin composition.

前記光架橋増感剤は、ベンゾフェノン、4,4−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルアミノベンゾフェノン、メチル−o−ベンゾイルベンゾエート、3,3−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、3,3,4,4−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物;9−フルオレノン、2−クロロ−9−フルオレノン、2−メチル−9−フルオレノンなどのフルオレノン系化合物;チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロピルオキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物;キサントン、2−メチルキサントンなどのキサントン系化合物;アントラキノン、2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、t−ブチルアントラキノン、2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノンなどのアントラキノン系化合物;9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9−アクリジニル)ヘプタン、1,5−ビス(9−アクリジニルペンタン)、1,3−ビス(9−アクリジニル)プロパンなどのアクリジン系化合物;ベンジル、1,7,7−トリメチル−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2,3−ジオン、9,10−フェナントレンキノンなどのジカルボニル化合物;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイドなどのホスフィンオキサイド系化合物;メチル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、エチル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、2−n−ブトキシエチル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエートなどのベンゾエート系化合物;2,5−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)シクロペンタノン、2,6−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)シクロヘキサノン、2,6−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)−4−メチル−シクロペンタノンなどのアミノシナジスト;3,3−カルボニルビニル−7−(ジエチルアミノ)クマリン、3−(2−ベンゾチアゾリル)−7−(ジエチルアミノ)クマリン、3−ベンゾイル−7−(ジエチルアミノ)クマリン、3−ベンゾイル−7−メトキシ−クマリン、10,10−カルボニルビス[1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H,11H−C1]−ベンゾピラノ[6,7,8−ij]−キノリジン−11−オンなどのクマリン系化合物;4−ジエチルアミノカルコン、4−アジドベンザルアセトフェノンなどのカルコン化合物;2−ベンゾイルメチレン、3−メチル−b−ナフトチアゾリン;からなる群より選択される1種以上を使用することができる。   The photocrosslinking sensitizer includes benzophenone, 4,4-bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4-bis (diethylamino) benzophenone, 2,4,6-trimethylaminobenzophenone, methyl-o-benzoylbenzoate, 3, Benzophenone compounds such as 3-dimethyl-4-methoxybenzophenone and 3,3,4,4-tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone; 9-fluorenone, 2-chloro-9-fluorenone, 2-methyl-9 A fluorenone compound such as fluorenone; a thioxanthone compound such as thioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 1-chloro-4-propyloxythioxanthone, isopropylthioxanthone, diisopropylthioxanthone; Xanthone compounds such as nthone and 2-methylxanthone; anthraquinone compounds such as anthraquinone, 2-methylanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, t-butylanthraquinone and 2,6-dichloro-9,10-anthraquinone; 9-phenylacridine Acridine compounds such as 1,7-bis (9-acridinyl) heptane, 1,5-bis (9-acridinylpentane), 1,3-bis (9-acridinyl) propane; Dicarbonyl compounds such as 7-trimethyl-bicyclo [2,2,1] heptane-2,3-dione and 9,10-phenanthrenequinone; 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, bis (2,6- Dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethylpentyl Phosphine oxide compounds such as sphin oxide; benzoate compounds such as methyl-4- (dimethylamino) benzoate, ethyl-4- (dimethylamino) benzoate, 2-n-butoxyethyl-4- (dimethylamino) benzoate; 2 , 5-bis (4-diethylaminobenzal) cyclopentanone, 2,6-bis (4-diethylaminobenzal) cyclohexanone, 2,6-bis (4-diethylaminobenzal) -4-methyl-cyclopentanone, etc. 3,3-carbonylvinyl-7- (diethylamino) coumarin, 3- (2-benzothiazolyl) -7- (diethylamino) coumarin, 3-benzoyl-7- (diethylamino) coumarin, 3-benzoyl-7 -Methoxy-coumarin, 10,10-ca Such as rubonylbis [1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H, 5H, 11H-C1] -benzopyrano [6,7,8-ij] -quinolizin-11-one One or more selected from the group consisting of coumarin compounds; chalcone compounds such as 4-diethylaminochalcone and 4-azidobenzalacetophenone; 2-benzoylmethylene and 3-methyl-b-naphthothiazoline can be used. .

前記硬化促進剤としては、硬化および機械的強度を高めるために使用され、具体的には、2−メルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール、2−メルカプト−4,6−ジメチルアミノピリジン、ペンタエリスリトール−テトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトール−トリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトール−テトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトール−トリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパン−トリス(2−メルカプトアセテート)、およびトリメチロールプロパン−トリス(3−メルカプトプロピオネート)からなる群より選択される1種以上を使用することができる。   The curing accelerator is used to increase curing and mechanical strength. Specifically, 2-mercaptobenzimidazole, 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole, 2,5-dimercapto-1, 3,4-thiadiazole, 2-mercapto-4,6-dimethylaminopyridine, pentaerythritol-tetrakis (3-mercaptopropionate), pentaerythritol-tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol-tetrakis (2 -Mercaptoacetate), pentaerythritol-tris (2-mercaptoacetate), trimethylolpropane-tris (2-mercaptoacetate), and trimethylolpropane-tris (3-mercaptopropionate) It is possible to use one or more selected.

本明細書で使用される密着促進剤としては、メタアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシランなどのメタアクリロイルシランカップリング剤のうちの1種以上を選択して使用することができ、アルキルトリメトキシシランとして、オクチルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシランなどから1種以上を選択して使用することができる。   As the adhesion promoter used in the present specification, a methacryloylsilane coupling agent such as methacryloyloxypropyltrimethoxysilane, methacryloyloxypropyldimethoxysilane, methacryloyloxypropyltriethoxysilane, methacryloyloxypropyldimethoxysilane, etc. One or more of these can be selected and used, and as the alkyltrimethoxysilane, one or more selected from octyltrimethoxysilane, dodecyltrimethoxysilane, octadecyltrimethoxysilane, and the like can be used. .

前記界面活性剤は、シリコーン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤であり、具体的には、シリコーン系界面活性剤は、BYK−Chemie社のBYK−077、BYK−085、BYK−300、BYK−301、BYK−302、BYK−306、BYK−307、BYK−310、BYK−320、BYK−322、BYK−323、BYK−325、BYK−330、BYK−331、BYK−333、BYK−335、BYK−341v344、BYK−345v346、BYK−348、BYK−354、BYK−355、BYK−356、BYK−358、BYK−361、BYK−370、BYK−371、BYK−375、BYK−380、BYK−390などを使用することができ、フッ素系界面活性剤としては、DIC(DaiNippon Ink&Chemicals)社のF−114、F−177、F−410、F−411、F−450、F−493、F−494、F−443、F−444、F−445、F−446、F−470、F−471、F−472SF、F−474、F−475、F−477、F−478、F−479、F−480SF、F−482、F−483、F−484、F−486、F−487、F−172D、MCF−350SF、TF−1025SF、TF−1117SF、TF−1026SF、TF−1128、TF−1127、TF−1129、TF−1126、TF−1130、TF−1116SF、TF−1131、TF1132、TF1027SF、TF−1441、TF−1442などを使用することができるが、これらにのみ限定されるものではない。   The surfactant is a silicone-based surfactant or a fluorine-based surfactant. Specifically, the silicone-based surfactant is BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK manufactured by BYK-Chemie. -301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335 BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK -390 and the like, and as the fluorine-based surfactant, IC (DaiNippon Ink & Chemicals) F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446 F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F -486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442, etc. can be used. However, it is not limited to these.

前記酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール(Hindered phenol)系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、チオ系酸化防止剤、およびホスフィン系酸化防止剤からなる群より選択される1種以上であってよいが、これらにのみ限定されるものではない。   The antioxidant is at least one selected from the group consisting of a hindered phenol antioxidant, an amine antioxidant, a thio antioxidant, and a phosphine antioxidant. Although it is good, it is not limited only to these.

酸化防止剤の具体例としては、リン酸、トリメチルホスフェート、またはトリエチルホスフェートのようなリン酸系熱安定剤;2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、オクタデシル−3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオネート、テトラビス[メチレン−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスファイトジエチルエステル、2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−g,t−ブチルフェノール4,4'−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4'−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、またはビス[3,3−ビス−(4'−ヒドロキシ−3'−タート−ブチルフェニル)ブタン酸]グリコールエステル(Bis[3,3−bis−(4'−hydroxy−3'−tert−butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)のようなヒンダードフェノール(Hindered phenol)系一次酸化防止剤;フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、N,N'−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、またはN,N'−ジ−β−ナフチル−p−フェニレンジアミンのようなアミン系二次酸化防止剤;ジラウリルジスルフィド、ジラウリルチオプロピオネート、ジステアリルチオプロピオネート、メルカプトベンゾチアゾール、またはテトラメチルチウラムジスルフィドテトラビス[メチレン−3−(ラウリルチオ)プロピオネート]メタンなどのThio系二次酸化防止剤;またはトリフェニルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリイソデシルホスファイト、ビス(2,4−ジブチルフェニル)ペンタエリストールジホスファイト(Bis(2,4−ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite)、または(1,1'−ビフェニル)−4,4'−ジイルビス亜ホスホン酸テトラキス[2,4−ビス(1,1−ジメチルエチル)フェニル]エステル((1,1'−Biphenyl)−4,4'−Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4−bis(1,1−dimethylethyl)phenyl]ester)のようなホスファイト系二次酸化防止剤が挙げられる。   Specific examples of antioxidants include phosphoric acid-based heat stabilizers such as phosphoric acid, trimethyl phosphate, or triethyl phosphate; 2,6-di-t-butyl-p-cresol, octadecyl-3- (4-hydroxy -3,5-di-tert-butylphenyl) propionate, tetrabis [methylene-3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate] methane, 1,3,5-trimethyl-2, 4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl phosphite diethyl ester, 2,2-thiobis (4- Methyl-6-tert-butylphenol), 2,6-g, tert-butylphenol 4,4′-butylidene-bis (3-methyl-6-tert-butylphenol) ), 4,4′-thiobis (3-methyl-6-tert-butylphenol), or bis [3,3-bis- (4′-hydroxy-3′-tert-butylphenyl) butanoic acid] glycol ester ( Hindered phenol-based primary antioxidants such as Bis [3,3-bis- (4′-hydroxy-3′-tert-butylphenyl) butanoicacid] glycol ester); phenyl-α-naphthylamine, phenyl- Amine-based secondary antioxidants such as β-naphthylamine, N, N′-diphenyl-p-phenylenediamine, or N, N′-di-β-naphthyl-p-phenylenediamine; dilauryl disulfide, dilaurylthio Propionate, distearyl thiopropionate, merca Thio secondary antioxidants such as tobenzothiazole or tetramethylthiuram disulfide tetrabis [methylene-3- (laurylthio) propionate] methane; or triphenyl phosphite, tris (nonylphenyl) phosphite, triisodecylphos Phyto, bis (2,4-dibutylphenyl) pentaerythritol diphosphite (Bis (2,4-dibutylphenyl) Pentaerythritol Diphosphite), or (1,1'-biphenyl) -4,4'-diylbisphosphonous acid tetrakis [2,4-Bis (1,1-dimethylethyl) phenyl] ester ((1,1′-Biphenyl) -4,4′-Diylbisphosphono acid acid tetrakis [2,4- is (1,1-dimethylethyl) phenyl] ester phosphite secondary antioxidant such as) and the like.

前記紫外線吸収剤としては、2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなどを使用することができるが、これらに限定されず、当業界で一般的に使用されるものがすべて使用できる。   As the ultraviolet absorber, 2- (3-t-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) -5-chloro-benzotriazole, alkoxybenzophenone, and the like can be used, but are not limited thereto. Anything commonly used in the industry can be used.

前記熱重合防止剤としては、例えば、p−アニソール、ヒドロキノン、ピロカテコール(pyrocatechol)、t−ブチルカテコール(t−butyl catechol)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアンモニウム塩、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、ベンゾキノン、4,4−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2−メルカプトイミダゾール、およびフェノチアジン(phenothiazine)からなる群より選択された1種以上を含むことができるが、これらにのみ限定されるものではなく、当技術分野で一般的に知られているものを含むことができる。   Examples of the thermal polymerization inhibitor include p-anisole, hydroquinone, pyrocatechol, t-butylcatechol, N-nitrosophenylhydroxyamine ammonium salt, and N-nitrosophenylhydroxyamine aluminum salt. , P-methoxyphenol, di-t-butyl-p-cresol, pyrogallol, benzoquinone, 4,4-thiobis (3-methyl-6-t-butylphenol), 2,2-methylenebis (4-methyl-6-t) -Butylphenol), 2-mercaptoimidazole, and phenothiazine, but is not limited thereto and is generally known in the art. It can include those are.

前記分散剤は、予め顔料を表面処理する形態で顔料に内部添加させる方法、または顔料に外部添加させる方法で使用することができる。前記分散剤としては、化合物型、非イオン性、陰イオン性、または陽イオン性分散剤を使用することができ、フッ素系、エステル系、陽イオン系、陰イオン系、非イオン系、両性界面活性剤などが挙げられる。これらは、それぞれまたは2種以上を組み合わせて使用できる。   The dispersant can be used by a method of internally adding the pigment to the pigment in a form in which the pigment is surface-treated in advance or a method of adding the pigment to the pigment externally. As the dispersant, a compound type, nonionic, anionic, or cationic dispersant can be used, and a fluorine-based, ester-based, cationic-based, anionic-based, non-ionic, or amphoteric interface. An active agent etc. are mentioned. These can be used either individually or in combination of two or more.

具体的には、前記分散剤は、ポリアルキレングリコールおよびそのエステル、ポリオキシアルキレン多価アルコール、エステルアルキレンオキサイド付加物、アルコールアルキレンオキサイド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキサイド付加物、およびアルキルアミンからなるグループより選択された1種以上があるが、これらに限定されるものではない。   Specifically, the dispersant includes polyalkylene glycol and its ester, polyoxyalkylene polyhydric alcohol, ester alkylene oxide adduct, alcohol alkylene oxide adduct, sulfonic acid ester, sulfonate, carboxylic acid ester, and carboxylic acid. There are, but are not limited to, one or more selected from the group consisting of salts, alkylamido alkylene oxide adducts, and alkylamines.

前記レベリング剤としては、ポリマー性または非ポリマー性であってよい。ポリマー性のレベリング剤の具体例としては、ポリエチレンイミン、ポリアミドアミン、アミンとエポキシドの反応生成物が挙げられ、非ポリマー性のレベリング剤の具体例としては、非−ポリマー硫黄−含有および非−ポリマー窒素−含有化合物を含むが、これらに限定されず、当業界で一般的に使用されるものがすべて使用できる。   The leveling agent may be polymeric or non-polymeric. Specific examples of polymeric leveling agents include polyethyleneimine, polyamidoamines, reaction products of amines and epoxides, and specific examples of nonpolymeric leveling agents include non-polymer sulfur-containing and non-polymers. Including, but not limited to, nitrogen-containing compounds, all commonly used in the art can be used.

本明細書の一実施形態において、前記感光性樹脂組成物で製造された感光材を提供する。   In one Embodiment of this specification, the photosensitive material manufactured with the said photosensitive resin composition is provided.

より詳細には、本明細書の感光性樹脂組成物を基材上に適切な方法で塗布して、薄膜またはパターン形態の感光材を形成する。   In more detail, the photosensitive resin composition of this specification is apply | coated by a suitable method on a base material, and the photosensitive material of a thin film or a pattern form is formed.

前記塗布方法としては特に制限されないが、スプレー法、ロールコーティング法、スピンコーティング法などを用いることができ、一般的にスピンコーティング法を広く使用する。また、塗布膜を形成した後、場合に応じて、減圧下で残留溶媒を一部除去することができる。   Although it does not restrict | limit especially as said application | coating method, Spray method, roll coating method, spin coating method etc. can be used, and spin coating method is generally used widely. Moreover, after forming a coating film, a part of residual solvent can be removed under reduced pressure depending on the case.

本明細書による感光性樹脂組成物を硬化させるための光源としては、例えば、波長が250nm〜450nmの光を発散する水銀蒸気アーク(arc)、炭素アーク、Xeアークなどがあるが、必ずしもこれらに限らない。   Examples of the light source for curing the photosensitive resin composition according to the present specification include mercury vapor arc (arc), carbon arc, and Xe arc that emit light having a wavelength of 250 nm to 450 nm. Not exclusively.

本明細書による感光性樹脂組成物は、薄膜トランジスタ液晶表示装置(TFT LCD)のカラーフィルタ製造用顔料分散型感光材、薄膜トランジスタ液晶表示装置(TFT LCD)または有機発光ダイオードのブラックマトリックス形成用感光材、オーバーコート層形成用感光材、カラムスペーサ感光材、光硬化型塗料、光硬化性インク、光硬化性接着剤、印刷版、印刷配線盤用感光材、プラズマディスプレイパネル(PDP)用感光材などに使用することができ、その用途に制限を特に設けない。   The photosensitive resin composition according to the present specification includes a pigment dispersion type photosensitive material for manufacturing a color filter of a thin film transistor liquid crystal display device (TFT LCD), a photosensitive material for forming a black matrix of a thin film transistor liquid crystal display device (TFT LCD) or an organic light emitting diode, For overcoat layer forming photosensitive materials, column spacer photosensitive materials, photocurable paints, photocurable inks, photocurable adhesives, printing plates, photosensitive materials for printed wiring boards, plasma display panel (PDP) photosensitive materials, etc. It can be used and there is no particular limitation on its use.

本明細書の一実施形態において、前記感光材を含むカラーフィルタを提供する。   In one embodiment of the present specification, a color filter including the photosensitive material is provided.

前記カラーフィルタは、前記化学式1で表されるスチリル系化合物を含む感光性樹脂組成物を用いて製造できる。前記感光性組成物を基板上に塗布してコーティング膜を形成し、前記コーティング膜を露光、現像および硬化することにより、カラーフィルタを形成することができる。   The color filter can be manufactured using a photosensitive resin composition containing a styryl compound represented by Chemical Formula 1. A color filter can be formed by applying the photosensitive composition onto a substrate to form a coating film, and exposing, developing and curing the coating film.

本明細書の一実施形態に係る感光性樹脂組成物は、耐熱性に優れていて、熱処理による色の変化が少なく、カラーフィルタの製造時、硬化過程によっても色再現率が高く、輝度およびコントラストが高いカラーフィルタを提供することができる。   The photosensitive resin composition according to an embodiment of the present specification is excellent in heat resistance, has little color change due to heat treatment, has a high color reproduction rate even during the curing process during the production of a color filter, and has brightness and contrast. A high color filter can be provided.

前記基板は、ガラス板、シリコンウエハ、およびポリエーテルスルホン(Polyethersulfone、PES)、ポリカーボネート(Polycarbonate、PC)などのプラスチック基材の板などであってよいし、その種類が特に制限されるものではない。   The substrate may be a glass plate, a silicon wafer, and a plate of a plastic substrate such as polyethersulfone (PES) or polycarbonate (Polycarbonate, PC), and the type thereof is not particularly limited. .

前記カラーフィルタは、赤色パターン、緑色パターン、青色パターン、ブラックマトリックスを含むことができる。   The color filter may include a red pattern, a green pattern, a blue pattern, and a black matrix.

もう一つの実施形態において、前記カラーフィルタは、オーバーコート層をさらに含むことができる。   In another embodiment, the color filter may further include an overcoat layer.

カラーフィルタのカラーピクセルの間には、コントラストを向上させる目的で、ブラックマトリックスと呼ばれる格子状の黒色パターンを配置することができる。ブラックマトリックスの材料として、クロムを使用することができる。この場合、クロムをガラス基板全体に蒸着させ、エッチング処理によってパターンを形成する方式を利用することができる。しかし、工程上の高費用、クロムの高反射率、クロム廃液による環境汚染を考慮して、微細加工が可能な顔料分散法によるレジンブラックマトリックスを使用することができる。   A grid-like black pattern called a black matrix can be arranged between the color pixels of the color filter for the purpose of improving contrast. Chrome can be used as the black matrix material. In this case, it is possible to use a method in which chromium is deposited on the entire glass substrate and a pattern is formed by an etching process. However, a resin black matrix by a pigment dispersion method capable of fine processing can be used in consideration of high process cost, high reflectivity of chromium, and environmental contamination due to chromium waste liquid.

本明細書の一実施形態に係るブラックマトリックスは、色材として、ブラック顔料またはブラック染料を使用することができる。例えば、カーボンブラックを単独で使用するか、カーボンブラックと着色顔料とを混合して使用することができ、この時、遮光性が不足する着色顔料を混合するため、相対的に色材の量が増加しても、膜の強度または基板に対する密着性が低下しない利点がある。   In the black matrix according to an embodiment of the present specification, a black pigment or a black dye can be used as a coloring material. For example, carbon black can be used alone or a mixture of carbon black and a coloring pigment can be used. At this time, since a coloring pigment that lacks light-shielding properties is mixed, the amount of the coloring material is relatively small. Even if it increases, there exists an advantage which the intensity | strength of a film | membrane or the adhesiveness with respect to a board | substrate does not fall.

本明細書によるカラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。   A display device including a color filter according to the present specification is provided.

前記ディスプレイ装置は、プラズマディスプレイパネル(Plasma Display Panel、PDP)、発光ダイオード(Light Emitting Diode、LED)、有機発光素子(Organic Light Emitting Diode、OLED)、液晶表示装置(Liquid Crystal Display、LCD)、薄膜トランジスタ液晶表示装置(Thin FIlm Transistor−Liquid Crystal Display、LCD−TFT)、および陰極線管(Cathode Ray Tube、CRT)のうちのいずれか1つであってよい。   The display device includes a plasma display panel (PDP), a light emitting diode (LED), an organic light emitting diode (OLED), a liquid crystal display (LCD), and a liquid crystal display (LCD). It may be any one of a liquid crystal display device (Thin FIlm Transistor-Liquid Crystal Display, LCD-TFT) and a cathode ray tube (CRT).

本明細書の一実施形態に係るディスプレイ装置は、色再現率が高く、輝度およびコントラストが高くて、高遮光特性に優れる。このような特性でディスプレイ装置をスリムに作製することができる。   The display device according to an embodiment of the present specification has a high color reproduction rate, a high luminance and a high contrast, and an excellent high light shielding property. With such characteristics, the display device can be manufactured slim.

また、本明細書の一実施形態において、モジュールの上下板の貼り合わせ部分を最小限の面積で用いて、ディスプレイモジュール自体はスリムに作製し、ディスプレイは最大化することができる。   Further, in one embodiment of the present specification, the display module itself can be made slim and the display can be maximized by using the bonded portions of the upper and lower plates of the module with a minimum area.

以下、本明細書を、実施例を挙げて詳細に説明する。下記の実施例は、本明細書を説明するためのものであり、本明細書の範囲は、下記の特許請求の範囲に記載された範囲およびその置換および変更を含み、実施例の範囲に限定されない。   Hereinafter, the present specification will be described in detail with reference to examples. The following examples are intended to illustrate the present specification, and the scope of the present description includes the ranges described in the following claims and their substitutions and modifications, and is limited to the scope of the examples. Not.

<製造例>
(1)化学式1−1で表される化合物の製造

Figure 2015532667
Figure 2015532667
<Production example>
(1) Production of a compound represented by Formula 1-1
Figure 2015532667
Figure 2015532667

1)化学式1bの製造
前記1a5g(33.51mmol)、シアノ酢酸3.136g(36.866mmol)、ピペリジン(piperidine)0.571g(6.703mmol)を、エタノール(EtOH)110mlに入れて、85℃で8時間撹拌した。前記混合物に塩酸(HCl)1mlを添加して30分間撹拌し、常温に冷却させて析出した固体をフィルタし、乾燥して、前記化学式1bで表される化合物3.985g(8.43mmol)を得た。(収率55%)
1) Preparation of Chemical Formula 1b 1a5 g (33.51 mmol), cyanoacetic acid 3.136 g (36.866 mmol), piperidine 0.571 g (6.703 mmol) were placed in 110 ml of ethanol (EtOH) at 85 ° C. For 8 hours. To the mixture, 1 ml of hydrochloric acid (HCl) was added, stirred for 30 minutes, cooled to room temperature, the precipitated solid was filtered and dried, and 3.985 g (8.43 mmol) of the compound represented by Formula 1b was added. Obtained. (Yield 55%)

前記1bのH−NMRを用いた測定結果は次の通りである。
H NMR(500MHz,Acetone−d6,ppm):8.10(1H,s,CH),8.03−7.99(2H,d,ArH),6.87−6.85(2H,d,ArH),3.14(6H,s CH
The measurement results using 1 H-NMR of 1b are as follows.
1 H NMR (500 MHz, Acetone-d6, ppm): 8.10 (1H, s, CH), 8.03-7.99 (2H, d, ArH), 6.87-6.85 (2H, d , ArH), 3.14 (6H, s CH 3)

2)化学式1−1の製造
前記化合物1b1.5g(6.937mmol)、1c1.44g(11.098mmol)、エチルカルボジイミド塩酸塩(EDC−HCl)1.648g(6.601mmol)、ジメチルアミノピリジン(DMAP)0.169g(1.387mmol)を、0〜4℃のテトラヒドロフラン(THF)40mlに入れて、2時間撹拌後、常温で24時間撹拌した。前記反応物に水150mlを添加し、メチレンクロライド(MC)600mlで抽出した。抽出した有機層の水を硫化マグネシウム(MgSO)を通過させて除去し、溶媒を真空下で除去し、カラム(ヘキサン/エチルアセテート=4/1)で精製して、前記化学式1−1で表される化合物1.140g(3.468mmol)を得た。収率(50%)
2) Preparation of Formula 1-1 1.5 g (6.937 mmol) of the compound 1b, 1.44 g (11.098 mmol) of 1c, 1.648 g (6.601 mmol) of ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC-HCl), dimethylaminopyridine ( 0.169 g (1.387 mmol) of DMAP) was put into 40 ml of tetrahydrofuran (THF) at 0 to 4 ° C., stirred for 2 hours, and then stirred at room temperature for 24 hours. 150 ml of water was added to the reaction product, and extracted with 600 ml of methylene chloride (MC). Water of the extracted organic layer is removed by passing through magnesium sulfide (MgSO 4 ), and the solvent is removed under vacuum and purified by a column (hexane / ethyl acetate = 4/1). 1.140 g (3.468 mmol) of the compound represented were obtained. Yield (50%)

前記化学式1−1のH−NMRを用いた測定結果は次の通りである。
H NMR(500MHz,Acetone−d6,ppm):8.10(1H,s,CH),8.01−7.99(2H,d,ArH),6.87−6.85(2H,d,ArH),6.10(1H,s,CH),5.64(1H,s,CH),4.55−4.53(2H,m,CH),4.46−4.44(2H,m,CH),3.16(6H,s CH),1.92(3H,s,CH
The measurement result using 1 H-NMR of the chemical formula 1-1 is as follows.
1 H NMR (500 MHz, Acetone-d6, ppm): 8.10 (1H, s, CH), 8.01-7.99 (2H, d, ArH), 6.87-6.85 (2H, d , ArH), 6.10 (1H, s, CH 2), 5.64 (1H, s, CH 2), 4.55-4.53 (2H, m, CH 2), 4.46-4. 44 (2H, m, CH 2 ), 3.16 (6H, s CH 3), 1.92 (3H, s, CH 3)

(2)化学式1−2で表される化合物の製造

Figure 2015532667
(2) Production of compound represented by chemical formula 1-2
Figure 2015532667

前記(1)で得られた化合物1b2g(9.249mmol)、1e3.963g(18.4986mmol)、エチルカルボジイミド塩酸塩(EDC−HCl)1.7736g(9.246mmol)、ジメチルアミノピリジン(DMAP)0.227g(1.859mmol)を、0〜4℃のテトラヒドロフラン(THF)40mlに入れて、2時間撹拌後、常温で24時間撹拌した。前記反応物に水150mlを添加し、メチルクロライド(MC)600mlで抽出した。抽出した有機層の水を硫化マグネシウムを通過させて除去し、溶媒を真空下で除去し、カラム(ヘキサン/エチルアセテート6/1)で精製して、前記化学式1−2で表される化合物2.67g(6.474mmol)を得た。収率(70%)   Compound 1b2g (9.249 mmol) obtained in the above (1), 1e3.963 g (18.4986 mmol), ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC-HCl) 1.7736 g (9.246 mmol), dimethylaminopyridine (DMAP) 0 .227 g (1.859 mmol) was placed in 40 ml of tetrahydrofuran (THF) at 0 to 4 ° C., stirred for 2 hours, and then stirred at room temperature for 24 hours. 150 ml of water was added to the reaction product and extracted with 600 ml of methyl chloride (MC). The water of the extracted organic layer is removed by passing through magnesium sulfide, the solvent is removed under vacuum, the product is purified by a column (hexane / ethyl acetate 6/1), and the compound 2 represented by the chemical formula 1-2 is obtained. Obtained .67 g (6.474 mmol). Yield (70%)

前記化学式1−2のH−NMRを用いた測定結果は次の通りである。
H NMR(500MHz,Acetone−d6,ppm):8.09(1H,s,CH),8.00−7.99(2H,d,ArH),6.87−6.85(2H,d,ArH),6.42−6.39(1H,d,CH),6.22−6.19(1H,q,CH),6.11(1H,s,CH),5.97−5.95(1H,d,CH),5.64(1H,s,CH),5.58−5.55(1H,m,CH),4.60−4.40(4H,m CH),3.16(6H,s,CH),1.92(3H,s,CH
The measurement results using 1 H-NMR of the chemical formula 1-2 are as follows.
1 H NMR (500 MHz, Acetone-d6, ppm): 8.09 (1H, s, CH), 8.00-7.99 (2H, d, ArH), 6.87-6.85 (2H, d) , ArH), 6.42-6.39 (1H, d, CH 2), 6.22-6.19 (1H, q, CH), 6.11 (1H, s, CH 2), 5.97 -5.95 (1H, d, CH 2 ), 5.64 (1H, s, CH 2), 5.58-5.55 (1H, m, CH), 4.60-4.40 (4H, m CH 2), 3.16 (6H , s, CH 3), 1.92 (3H, s, CH 3)

(3)化学式1−3で表される化合物の製造

Figure 2015532667
Figure 2015532667
(3) Production of compound represented by chemical formula 1-3
Figure 2015532667
Figure 2015532667

1)化学式2bの製造
前記2a5g(28.21mmol)、シアノ酢酸2.640g(31.03mmol)、ピペリジン0.480g(5.642mmol)を、エタノール110mlに入れて、85℃で8時間撹拌した。前記混合物に塩酸1mlを添加して30分間撹拌し、常温に冷却させて析出した固体をフィルタし、乾燥して、前記2bで表される化合物4.135g(16.93mmol)を得た。収率(60%)
1) Preparation of Chemical Formula 2b 2a5 g (28.21 mmol), cyanoacetic acid 2.640 g (31.03 mmol) and piperidine 0.480 g (5.642 mmol) were placed in 110 ml of ethanol and stirred at 85 ° C. for 8 hours. 1 ml of hydrochloric acid was added to the mixture, stirred for 30 minutes, cooled to room temperature, and the precipitated solid was filtered and dried to obtain 4.135 g (16.93 mmol) of the compound represented by 2b. Yield (60%)

前記2bのH−NMRを用いた測定結果は次の通りである。
H NMR(500MHz,CDCl,ppm):8.08(1H,s,CH),7.96−7.94(2H,d,ArH),6.69−6.68(2H,ArH),3.49−3.45(4H,q,CH),1.25−1.22(6H,t,CH
The measurement results using 1 H-NMR of 2b are as follows.
1 H NMR (500 MHz, CDCl 3 , ppm): 8.08 (1H, s, CH), 7.96-7.94 (2H, d, ArH), 6.69-6.68 (2H, ArH) , 3.49-3.45 (4H, q, CH 2), 1.25-1.22 (6H, t, CH 3)

2)化学式1−3の製造
前記化合物2b1.5g(6.14mmol)、2c1.279g(9.824mmol)、エチルカルボジイミド塩酸塩(EDC−HCl)1.450g(7.614mmol)、ジメチルアミノピリジン(DMAP)0.150g(1.228mmol)を、0〜4℃のテトラヒドロフラン(THF)40mlに入れて、2時間撹拌後、常温で24時間撹拌した。前記反応物に水150mlを添加し、メチルクロライド(MC)600mlで抽出した。抽出した有機層の水を硫酸マグネシウムを通過させて除去し、溶媒を真空下で除去し、カラム(ヘキサン/エチルアセテート=4/1)で精製して、前記化学式1−3で表される化合物1.439g(4.060mmol)を得た。収率(66%)
2) Preparation of Chemical Formula 1-3 1.5 g (6.14 mmol) of the compound 2b, 1.279 g (9.824 mmol) of 2c, 1.450 g (7.614 mmol) of ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC-HCl), dimethylaminopyridine ( DMAP) 0.150 g (1.228 mmol) was placed in 40 ml of tetrahydrofuran (THF) at 0 to 4 ° C., stirred for 2 hours, and then stirred at room temperature for 24 hours. 150 ml of water was added to the reaction product and extracted with 600 ml of methyl chloride (MC). The water of the extracted organic layer is removed by passing through magnesium sulfate, the solvent is removed under vacuum, the product is purified by a column (hexane / ethyl acetate = 4/1), and the compound represented by Formula 1-3 above 1.439 g (4.060 mmol) was obtained. Yield (66%)

前記化学式1−3のH−NMRを用いた測定結果は次の通りである。
H NMR(500MHz,CDCl,ppm):8.02(1H,s,CH),7.91−7.89(2H,d,ArH),6.66−6.64(2H,d,ArH),6.14(1H,s,CH),5.57(1H,s,CH),4.51−4.49(2H,m,CH),4.43−4.41(2H,m,CH),3.45−3.41(4H,q,CH),1.93(3H,s,CH),1.22−1.19(6H,t,CH
The measurement results using 1 H-NMR of the above chemical formula 1-3 are as follows.
1 H NMR (500 MHz, CDCl 3 , ppm): 8.02 (1H, s, CH), 7.91-7.89 (2H, d, ArH), 6.66-6.64 (2H, d, ArH), 6.14 (1H, s , CH 2), 5.57 (1H, s, CH 2), 4.51-4.49 (2H, m, CH 2), 4.43-4.41 (2H, m, CH 2) , 3.45-3.41 (4H, q, CH 2), 1.93 (3H, s, CH 3), 1.22-1.19 (6H, t, CH 3 )

(4)化学式1−4で表される化合物の製造

Figure 2015532667
(4) Production of compound represented by chemical formula 1-4
Figure 2015532667

前記(3)で得られた化合物2b2g(8.187mmol)、2e2.055g(9.006mmol)、エチルカルボジイミド塩酸塩(EDC−HCl)1.736g(9.006mmol)、ジメチルアミノピリジン(DMAP)0.2g(1.637mmol)を、0〜4℃のテトラヒドロフラン(THF)40mlに入れて、2時間撹拌後、常温で24時間撹拌した。前記反応物に水150mlを添加し、メチルクロライド(MC)600mlで抽出した。抽出した有機層の水を硫酸マグネシウムを通過させて除去し、溶媒を真空下で除去し、カラム(ヘキサン/エチルアセテート=6/1)で精製して、前記化学式1−4で表される化合物3.102g(6.825mmol)を得た。収率(83%)   Compound 2b2g (8.187 mmol) obtained in the above (3), 2e2.055 g (9.006 mmol), ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC-HCl) 1.736 g (9.006 mmol), dimethylaminopyridine (DMAP) 0 .2 g (1.637 mmol) was placed in 40 ml of tetrahydrofuran (THF) at 0 to 4 ° C., stirred for 2 hours, and then stirred at room temperature for 24 hours. 150 ml of water was added to the reaction product and extracted with 600 ml of methyl chloride (MC). The water of the extracted organic layer is removed by passing through magnesium sulfate, the solvent is removed under vacuum, the product is purified by a column (hexane / ethyl acetate = 6/1), and the compound represented by Formula 1-4 above 3.102 g (6.825 mmol) was obtained. Yield (83%)

前記化学式1−4のH−NMRを用いた測定結果は次の通りである。
H NMR(500MHz,CDCl,ppm):7.97(1H,s,CH),7.86−7.84(2H,d,ArH),6.62−6.60(2H,d,ArH),6.08(2H,s,CH),5.54(2H,s,CH),5.48−5.46(1H,m,CH),4.46−4.33(4H,m,CH),3.41−3.37(4H,q,CH),1.88(6H,s,CH),1.17−1.15(6H,t,CH
The measurement results using 1 H-NMR of the above chemical formulas 1-4 are as follows.
1 H NMR (500 MHz, CDCl 3 , ppm): 7.97 (1H, s, CH), 7.86-7.84 (2H, d, ArH), 6.62-6.60 (2H, d, ArH), 6.08 (2H, s , CH 2), 5.54 (2H, s, CH 2), 5.48-5.46 (1H, m, CH), 4.46-4.33 ( 4H, m, CH 2), 3.41-3.37 (4H, q, CH 2), 1.88 (6H, s, CH 3), 1.17-1.15 (6H, t, CH 3 )

(5)化学式1−5で表される化合物の製造

Figure 2015532667
(5) Production of compound represented by Chemical Formula 1-5
Figure 2015532667

前記化合物3a1.5g(4.407mmol)、3b0.917g(7.051mmol)、エチルカルボジイミド塩酸塩(EDC−HCl)1.047g(5.464mmol)、ジメチルアミノピリジン(DMAP)0.070g(0.573mmol)を、0〜4℃のテトラヒドロフラン(THF)50mlに入れて、2時間撹拌後、常温で24時間撹拌した。前記反応物に水150mlを添加し、メチルクロライド(MC)700mlで抽出した。抽出した有機層の水を硫酸マグネシウムを通過させて除去し、溶媒を真空下で除去し、カラム(ヘキサン/エチルアセテート=4/1)で精製して、前記化学式1−5で表される化合物1.595g(3.526mmol)を得た。収率(80%)   Compound 3a 1.5 g (4.007 mmol), 3b 0.917 g (7.051 mmol), ethyl carbodiimide hydrochloride (EDC-HCl) 1.047 g (5.464 mmol), dimethylaminopyridine (DMAP) 0.070 g (0. 573 mmol) was added to 50 ml of tetrahydrofuran (THF) at 0 to 4 ° C., stirred for 2 hours, and then stirred at room temperature for 24 hours. 150 ml of water was added to the reaction product, and extracted with 700 ml of methyl chloride (MC). The water of the extracted organic layer is removed by passing through magnesium sulfate, the solvent is removed under vacuum, the product is purified by a column (hexane / ethyl acetate = 4/1), and the compound represented by the above chemical formula 1-5 1.595 g (3.526 mmol) was obtained. Yield (80%)

前記化学式1−5のH−NMRを用いた測定結果は次の通りである。
H NMR(500MHz,CDCl,ppm):8.14(1H,s,CH),7.88−7.79(2H,d,ArH),7.39−7.31(4H,m,ArH),7.24−7.14(6H,m,ArH),6.97−6.88(2H,d,ArH),4.52−4.49(2H,m,CH),4.43−4.40(2H,m,CH),1.94(3H,s,CH
The measurement results using 1 H-NMR of the chemical formula 1-5 are as follows.
1 H NMR (500 MHz, CDCl 3 , ppm): 8.14 (1H, s, CH), 7.88-7.79 (2H, d, ArH), 7.39-7.31 (4H, m, ArH), 7.24-7.14 (6H, m , ArH), 6.97-6.88 (2H, d, ArH), 4.52-4.49 (2H, m, CH 2), 4 .43-4.40 (2H, m, CH 2 ), 1.94 (3H, s, CH 3)

(6)化学式1−7で表される化合物の製造

Figure 2015532667
(6) Production of compound represented by Chemical Formula 1-7
Figure 2015532667

前記化合物4a1.25g(3.393mmol)、4b0.706g(5.428mmol)エチルカルボジイミド塩酸塩(EDC−HCl)0.806g(4.207mmol)、ジメチルアミノピリジン(DMAP)0.051g(0.441mmol)を、0〜4℃のテトラヒドロフラン(THF)401mlに入れて、2時間撹拌後、常温で24時間撹拌した。前記反応物に水150mlを添加し、メチルクロライド(MC)600mlで抽出した。抽出した有機層の水を硫酸マグネシウムを通過させて除去し、溶媒を真空下で除去し、カラム(ヘキサン/エチルアセテート=4/1)で精製して、前記化学式1−7で表される化合物1.197g(2.491mmol)を得た。収率(73%)   Compound 4a 1.25 g (3.393 mmol), 4b 0.706 g (5.428 mmol) ethyl carbodiimide hydrochloride (EDC-HCl) 0.806 g (4.207 mmol), dimethylaminopyridine (DMAP) 0.051 g (0.441 mmol) ) Was added to 401 ml of tetrahydrofuran (THF) at 0 to 4 ° C., stirred for 2 hours, and then stirred at room temperature for 24 hours. 150 ml of water was added to the reaction product and extracted with 600 ml of methyl chloride (MC). The water of the extracted organic layer is removed by passing through magnesium sulfate, the solvent is removed under vacuum, the product is purified by a column (hexane / ethyl acetate = 4/1), and the compound represented by the above chemical formula 1-7 1.197 g (2.491 mmol) were obtained. Yield (73%)

前記化学式1−7のH−NMRを用いた測定結果は次の通りである。
H NMR(500MHz,CDCl,ppm):8.03(1H,s,CH),7.88−7.86(2H,d,ArH),7.35−7.32(4H,t,ArH),7.29−7.26(2H,t,ArH),7.19−7.17(4H,d,ArH),6.78−6.76(2H,d,ArH),6.13(1H,s,CH),5.57(1H,s,CH),4.74(4H,s,CH),4.51−4.48(2H,m,CH),4.42−4.40(2H,m,CH),1.93(3H,s,CH
The measurement results using 1 H-NMR of the chemical formula 1-7 are as follows.
1 H NMR (500 MHz, CDCl 3 , ppm): 8.03 (1H, s, CH), 7.88-7.86 (2H, d, ArH), 7.35-7.32 (4H, t, ArH), 7.29-7.26 (2H, t, ArH), 7.19-7.17 (4H, d, ArH), 6.78-6.76 (2H, d, ArH), 6. 13 (1H, s, CH 2 ), 5.57 (1H, s, CH 2), 4.74 (4H, s, CH 2), 4.51-4.48 (2H, m, CH 2), 4.42-4.40 (2H, m, CH 2 ), 1.93 (3H, s, CH 3)

<実施例1〜3および比較例1>緑色感光性樹脂組成物のカラー組成の比較
前記各実施例および比較例により製造された緑色感光性樹脂組成物のカラー組成を比較した結果を、次の表1に示した。

Figure 2015532667
<Examples 1 to 3 and Comparative Example 1> Comparison of the color composition of the green photosensitive resin composition The results of comparing the color compositions of the green photosensitive resin compositions produced in the respective examples and comparative examples are as follows. It is shown in Table 1.
Figure 2015532667

1)重量比率で表す
バインダー樹脂:ベンジルメタクリレート(benzyl methacrylate)とメタクリル酸(Methacrylic acid)の共重合体、モル比70:30、酸価は113KOHmg/g、GPCで測定した重量平均分子量20,000、分子量分布(PDI)2.0、固形分(S.C)25%
溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
光開始剤:I−369(BASF社)
多官能性モノマー:ジフェニルペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA)
1) Binder resin represented by weight ratio: copolymer of benzyl methacrylate and methacrylic acid, molar ratio 70:30, acid value is 113 KOHmg / g, weight average molecular weight measured by GPC 20,000 , Molecular weight distribution (PDI) 2.0, solid content (SC) 25%
Solvent: Propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA)
Photoinitiator: I-369 (BASF)
Multifunctional monomer: Diphenylpentaerythritol hexaacrylate (DPHA)

<実施例4および比較例2>緑色感光性樹脂組成物のカラー組成の比較
前記各実施例および比較例により製造された緑色感光性樹脂組成物のカラー組成を比較した結果を、次の表2に示した。

Figure 2015532667
<Example 4 and Comparative Example 2> Comparison of Color Composition of Green Photosensitive Resin Composition The results of comparing the color compositions of the green photosensitive resin compositions produced in the respective Examples and Comparative Examples are shown in Table 2 below. It was shown to.
Figure 2015532667

バインダー樹脂:ベンジルメタクリレート(benzyl methacrylate)とメタクリル酸(Methacrylic acid)の共重合体、モル比70:30、酸価は113KOHmg/g、GPCで測定した重量平均分子量20,000、分子量分布(PDI)2.0、固形分(S.C)25%   Binder resin: copolymer of benzyl methacrylate and methacrylic acid, molar ratio 70:30, acid value 113 KOHmg / g, weight average molecular weight 20,000 measured by GPC, molecular weight distribution (PDI) 2.0, solid content (SC) 25%

<実施例5>輝度(Y)および色座標(Gx,Gy)の比較
感光性樹脂組成物を、5*5cmのガラス(コーニング社)上にスピンコーティング(spin coating)を行い、90℃で約100秒間前熱処理(prebake)してフィルムを形成させる。フィルムを形成させた基板とフォトマスク(photo mask)との間の間隔を300μmとし、露光機(Hoya−shott社)を用いて、40mJ/cmの露光量を照射した。露光した基板を現像液(KOH、0.05%)で60秒間現像し、230℃で20分間後熱処理(postbake)をして、カラーパターンを得た。
Example 5 Comparison of Luminance (Y) and Color Coordinates (Gx, Gy) The photosensitive resin composition was spin coated on 5 * 5 cm glass (Corning) and about 90 ° C. A pre-bake is performed for 100 seconds to form a film. The distance between the substrate on which the film was formed and the photomask was set to 300 μm, and an exposure amount of 40 mJ / cm 2 was irradiated using an exposure machine (Hoya-Shott). The exposed substrate was developed with a developer (KOH, 0.05%) for 60 seconds, and post-heat treated at 230 ° C. for 20 minutes to obtain a color pattern.

カラーパターンを、分光器を通して、380nm〜780nmの範囲の可視光領域の透過率スペクトルを得た。得られた透過率スペクトルとC光源バックライトを用いて、下記の式を用いて、三刺激値(tristimulus value)(X,Y,Z)値を求め、これからCIE1931座標のx、y、Yを、下記の式を用いて計算した。

Figure 2015532667
S:C光源
R:緑色感光性樹脂組成物のパターンの透過率スペクトル
Figure 2015532667
:等色関数(color matching function) The color pattern was transmitted through a spectroscope to obtain a transmittance spectrum in the visible light range of 380 nm to 780 nm. Using the obtained transmittance spectrum and C light source backlight, tristimulus values (X, Y, Z) values are obtained using the following formula, and x, y, and Y of CIE1931 coordinates are calculated therefrom. The calculation was performed using the following formula.
Figure 2015532667
S: C light source R: Transmittance spectrum of green photosensitive resin composition pattern
Figure 2015532667
: Color matching function (color matching function)

下記の表3に、緑色感光性樹脂組成物を用いた、C光源で計算された色座標を示した。

Figure 2015532667
Table 3 below shows the color coordinates calculated with the C light source using the green photosensitive resin composition.
Figure 2015532667

前記表3から分かるように、比較例1より、輝度の面で優れた効果を示した。前記輝度の増加は、450nm〜680nmにおいて、比較例に比べて透過度が増加したことに由来する。   As can be seen from Table 3, the comparative example 1 showed an effect superior in luminance. The increase in the brightness is derived from the increase in transmittance in comparison with the comparative example at 450 nm to 680 nm.

<実施例6>溶解度
前記製造された各化合物1−1〜1−5および1−7に対して、溶媒のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を基準として溶解度を測定し、下記の表4にその結果を示した。

Figure 2015532667
<Example 6> Solubility Solubility of each of the produced compounds 1-1 to 1-5 and 1-7 was measured based on propylene glycol methyl ether acetate (PGMEA) as a solvent. The result was shown.
Figure 2015532667

Claims (22)

下記の化学式1で表される、スチリル系化合物。
[化学式1]
Figure 2015532667
化学式1において、
nは、1〜3の整数であり、
mは、1〜4の整数であり、
Xは、NRまたはOであり、
Rは、水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルコキシ基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜25のアルケニル基からなる群より選択され、
L1は、直接結合;または炭素数1〜10の置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルコキシ基;置換もしくは非置換の炭素数2〜25のアルケニル基;置換もしくは非置換の7〜50のアラルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリール基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のカルバゾール基;またはN、OおよびS原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R3は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基;または置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルコキシ基であり、
R4は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルコキシ基;置換もしくは非置換の炭素数2〜25のアルケニル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリール基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のカルバゾール基;またはN、OおよびS原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R5は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルコキシ基;置換もしくは非置換の炭素数2〜25のアルケニル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリール基;置換もしくは非置換の炭素数3〜40のアクリロイル基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のカルバゾール基;置換もしくは非置換のアクリレート基;置換もしくは非置換の炭素数1〜40のカルボニル基;またはN、O、S原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
A styryl compound represented by the following chemical formula 1.
[Chemical Formula 1]
Figure 2015532667
In Formula 1,
n is an integer of 1 to 3,
m is an integer of 1 to 4,
X is NR or O;
R represents hydrogen; substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms; substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms; and substituted Or selected from the group consisting of unsubstituted alkenyl groups having 2 to 25 carbon atoms,
L1 is a direct bond; or a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms,
R1 and R2 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; a substituted or unsubstituted carbazole group; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing one or more of N, O and S atoms;
R3 is hydrogen; deuterium; halogen group; nitrile group; nitro group; hydroxy group; substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms; substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; or A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms,
R4 is hydrogen; deuterium; halogen group; nitrile group; nitro group; hydroxy group; substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms; substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; substituted Or an unsubstituted alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms; a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; a substituted or unsubstituted fluorenyl group; Or an unsubstituted carbazole group; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing one or more of N, O and S atoms;
R5 is hydrogen; deuterium; halogen group; nitrile group; nitro group; hydroxy group; substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms; substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; substituted Or an unsubstituted alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms; a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; a substituted or unsubstituted carbon group having 3 to 3 carbon atoms; 40 acryloyl group; substituted or unsubstituted fluorenyl group; substituted or unsubstituted carbazole group; substituted or unsubstituted acrylate group; substituted or unsubstituted carbonyl group having 1 to 40 carbon atoms; or N, O, S atom Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing one or more thereof.
前記化学式1で表されるスチリル系化合物は、下記の化学式2で表される、請求項1に記載のスチリル系化合物。
[化学式2]
Figure 2015532667
化学式2において、
n、m、R1〜R4、XおよびL1は、上記の定義と同様であり、
R6は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルコキシ基;置換もしくは非置換の炭素数2〜25のアルケニル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリール基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のカルバゾール基;またはN、OおよびS原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
The styryl compound according to claim 1, wherein the styryl compound represented by the chemical formula 1 is represented by the following chemical formula 2.
[Chemical formula 2]
Figure 2015532667
In Formula 2,
n, m, R1 to R4, X and L1 are as defined above,
R6 is hydrogen; deuterium; halogen group; nitrile group; nitro group; hydroxy group; substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms; substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; substituted Or an unsubstituted alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms; a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; a substituted or unsubstituted fluorenyl group; Or an unsubstituted carbazole group; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing one or more of N, O and S atoms.
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜25のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数7〜50のアラルキル基である、請求項1または2に記載のスチリル系化合物。   R1 and R2 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted carbon. The styryl compound according to claim 1 or 2, which is an aralkyl group of several 7 to 50. R4は、ニトリル基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアミン基、アルキルアミン基、カルバゾール基、フルオレニル基、ニトリル基、およびN、OおよびS原子のうちの1個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリール基;またはハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアミン基、アルキルアミン基、カルバゾール基、フルオレニル基、ニトリル基、およびN、OおよびS原子のうちの1個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換のN、OおよびS原子のうちの1個以上を含むヘテロ環基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のスチリル系化合物。   R4 represents a nitrile group; a halogen group, an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an arylamine group, an alkylamine group, a carbazole group, a fluorenyl group, a nitrile group, and one of N, O, and S atoms. An aryl group having 6 to 40 carbon atoms substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of heterocyclic groups containing at least one group; or a halogen group, alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, aryl One or more substituents selected from the group consisting of groups, arylamine groups, alkylamine groups, carbazole groups, fluorenyl groups, nitrile groups, and heterocyclic groups containing one or more of N, O and S atoms The heterocyclic group according to claim 1, which is a heterocyclic group containing one or more of N, O and S atoms substituted or unsubstituted by Styryl-based compound according to claim. L1は、ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアミン基、アルキルアミン基、カルバゾール基、フルオレニル基、アクリロイル基、アクリレート基、ニトリル基、およびN、OおよびS原子のうちの1個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換の直鎖もしくは分枝鎖の炭素数1〜10のアルキレン基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のスチリル系化合物。   L1 is a halogen group, alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, aryl group, arylamine group, alkylamine group, carbazole group, fluorenyl group, acryloyl group, acrylate group, nitrile group, and N, O and S atoms. 2. A linear or branched alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, which is substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of heterocyclic groups containing one or more of them. The styryl compound according to any one of -4. 前記R5は、水素;水素;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアミン基、アルキルアミン基、カルバゾール基、フルオレニル基、ニトリル基、およびN、OおよびS原子のうちの1個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換のアクリレート基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアミン基、アルキルアミン基、カルバゾール基、フルオレニル基、ニトリル基、およびN、OおよびS原子のうちの1個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換のカルボニル基;またはハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアミン基、アルキルアミン基、カルバゾール基、フルオレニル基、ニトリル基、およびN、OおよびS原子のうちの1個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換のアクリロイル基である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のスチリル系化合物。   R5 is hydrogen; hydrogen; halogen group, alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, aryl group, arylamine group, alkylamine group, carbazole group, fluorenyl group, nitrile group, and N, O and S atoms An acrylate group substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of one or more heterocyclic groups including: a halogen group, an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an arylamine group Substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of, alkylamine groups, carbazole groups, fluorenyl groups, nitrile groups, and heterocyclic groups containing one or more of N, O and S atoms Or a halogen group, an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an aryl Substituted with one or more substituents selected from the group consisting of amine groups, alkylamine groups, carbazole groups, fluorenyl groups, nitrile groups, and heterocyclic groups containing one or more of N, O and S atoms, or The styryl compound according to any one of claims 1 to 5, which is an unsubstituted acryloyl group. 前記化学式1で表されるスチリル系化合物は、下記の化学式1−1〜1−8のうちのいずれか1つで表される、請求項1〜6のいずれか1項に記載のスチリル系化合物。
Figure 2015532667
The styryl compound according to any one of claims 1 to 6, wherein the styryl compound represented by the chemical formula 1 is represented by any one of the following chemical formulas 1-1 to 1-8. .
Figure 2015532667
前記スチリル系化合物の最大吸収波長(λmax)は、400nm〜500nmである、請求項1〜7のいずれか1項に記載のスチリル系化合物。 The styryl compound according to any one of claims 1 to 7, wherein a maximum absorption wavelength (λ max ) of the styryl compound is 400 nm to 500 nm. 前記スチリル系化合物の吸収スペクトルの範囲は、350nm〜500nmである、請求項1〜8のいずれか1項に記載のスチリル系化合物。   The styryl compound according to any one of claims 1 to 8, wherein the absorption spectrum range of the styryl compound is 350 nm to 500 nm. 請求項1〜9のいずれか1項に記載のスチリル系化合物を含む、色材。   The coloring material containing the styryl compound of any one of Claims 1-9. 前記色材は、前記スチリル系化合物単独で構成される、請求項10に記載の色材。   The color material according to claim 10, wherein the color material is composed of the styryl compound alone. 前記色材は、前記スチリル系化合物;および
顔料および染料からなる群より選択される1または2以上の追加の着色材を含む、請求項10または11に記載の色材。
The colorant according to claim 10 or 11, wherein the colorant comprises the styryl compound; and one or more additional colorants selected from the group consisting of pigments and dyes.
前記スチリル系化合物と前記着色材の重量比率は、1:99〜99:1である、請求項12に記載の色材。   The color material according to claim 12, wherein a weight ratio of the styryl compound and the colorant is 1:99 to 99: 1. 請求項10〜13のいずれか1項に記載の色材を含む、感光性樹脂組成物。   The photosensitive resin composition containing the coloring material of any one of Claims 10-13. 前記感光性樹脂組成物は、バインダー樹脂;多官能性モノマー;光開始剤;および溶媒をさらに含む、請求項14に記載の感光性樹脂組成物。   The photosensitive resin composition according to claim 14, further comprising a binder resin; a multifunctional monomer; a photoinitiator; and a solvent. 前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、
前記色材の含有量は、5重量%〜60重量%であり、
前記バインダー樹脂の含有量は、1重量%〜60重量%であり、
前記開始剤の含有量は、0.1重量%〜20重量%であり、
前記多官能性モノマーの含有量は、0.1重量%〜50重量%である、請求項15に記載の感光性樹脂組成物。
Based on the total weight of solids in the photosensitive resin composition,
The content of the coloring material is 5 wt% to 60 wt%,
The content of the binder resin is 1 wt% to 60 wt%,
The initiator content is 0.1 wt% to 20 wt%,
The photosensitive resin composition according to claim 15, wherein the content of the polyfunctional monomer is 0.1 wt% to 50 wt%.
光架橋増感剤、硬化促進剤、密着促進剤、界面活性剤、酸化防止剤、熱重合防止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、分散剤、およびレベリング剤からなる群より選択される1または2以上の添加剤を追加的に含む、請求項15または16に記載の感光性樹脂組成物。   1 or selected from the group consisting of a photocrosslinking sensitizer, a curing accelerator, an adhesion promoter, a surfactant, an antioxidant, a thermal polymerization inhibitor, an ultraviolet absorber, an antioxidant, a dispersant, and a leveling agent The photosensitive resin composition according to claim 15 or 16, further comprising two or more additives. 前記添加剤は、前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、0.1重量%〜20重量%である、請求項17に記載の感光性樹脂組成物。   The said additive is a photosensitive resin composition of Claim 17 which is 0.1 to 20 weight% on the basis of the total weight of solid content in the said photosensitive resin composition. 請求項14〜18のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物で製造される、感光材。   The photosensitive material manufactured with the photosensitive resin composition of any one of Claims 14-18. 請求項19に記載の感光材を含む、カラーフィルタ。   A color filter comprising the photosensitive material according to claim 19. 前記カラーフィルタは、赤色パターン、緑色パターン、青色パターン、およびブラックマトリックスを含む、請求項20に記載のカラーフィルタ。   The color filter according to claim 20, wherein the color filter includes a red pattern, a green pattern, a blue pattern, and a black matrix. 請求項21に記載のカラーフィルタを含む、ディスプレイ装置。   A display device comprising the color filter according to claim 21.
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