JP2015527596A5

JP2015527596A5 -

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Publication number: JP2015527596A5
Application number: JP2015531333A
Authority: JP
Filing date: 2013-09-11
Publication date: 2016-11-04
Anticipated expiration: 2033-09-11

Description

本明細書に明かにされる実施形態において、次の部分：

（式中、「Ｒ」基は、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³およびＲ²⁴に相当し、各々Ｈでもよい）は、任意選択で、式ＶＩＩＩ：

（式中、Ｒ²⁰およびＲ²¹は、独立して、Ｈ、置換または未置換アルキルおよび置換または未置換ヘテロアルキルから選択され、かつｚは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０以上ある）に相当する。ｚが１より大きい場合、各ＣＲ²⁰Ｒ²¹は独立して選択される。

本明細書に引用される全ての刊行物、特許および特許出願は、全ての目的に関して、それらの全体の参照によって本明細書に組み込まれる。

本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕次式：

（式中、
Ｒ ¹ は、置換または未置換アルキルおよび置換または未置換ヘテロアルキルから選択され、
Ｒ ² およびＲ ³ は、Ｈ、置換または未置換アルキルおよび置換または未置換ヘテロアルキルから選択され、
Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹¹ およびＲ ¹² は、独立して、Ｈ、置換または未置換アルキル、置換または未置換ヘテロアルキル、置換または未置換アリール、置換または未置換ヘテロアリールおよび置換または未置換ヘテロシクロアリールから選択される部員であり、かつ
Ｘ ^- は、有機または無機陰イオンである）を有するグリシドール誘導エーテルを含んでなる、それに結合した陰イオン交換部分を有する固体支持体を含んでなる、陰イオン交換クロマトグラフィー媒体。
〔２〕Ｒ ² およびＲ ³ が、Ｈ、および

（式中、Ｒ ⁴ およびＲ ⁵ は、独立して、Ｈ、置換または未置換アルキルおよび置換または未置換ヘテロアルキルから選択される）から独立して選択される、前記〔１〕に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体。
〔３〕Ｒ ⁴ およびＲ ⁵ が、Ｈ、および

（式中、Ｒ ⁶ およびＲ ⁷ は、独立して、Ｈ、置換または未置換アルキルおよび置換または未置換ヘテロアルキルから選択される）から独立して選択される、前記〔２〕に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体。
〔４〕Ｒ ⁶ およびＲ ⁷ が、Ｈ、および

から独立して選択される、前記〔３〕に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体。
〔５〕Ｒ ¹ が、

（式中、ｍは、２、３、４、５または６である）である、前記〔１〕〜〔４〕のいずれか一項に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体。
〔６〕前記支持体が、重合した合成有機ポリマーを含んでなる、前記〔１〕〜〔５〕のいずれか一項に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体。
〔７〕前記固体支持体が樹脂である、前記〔１〕〜〔６〕のいずれか一項に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体。
〔８〕前記グリシドール誘導エーテルが、イオン結合および共有結合から選択される部員である結合によって前記固体支持体に結合される、前記〔１〕〜〔７〕のいずれか一項に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体。
〔９〕Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹¹ およびＲ ¹² から選択される少なくとも１つの部員が、前記固体支持体に対する共有結合であるか、またはそれを含んでなる、前記〔１〕〜〔７〕のいずれか一項に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体。
〔１０〕Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹¹ およびＲ ¹² の少なくとも１つが、式ＶＩ：

（式中、Ｒ ²⁰ 、Ｒ ²¹ 、Ｒ ²² 、Ｒ ²³ およびＲ ²⁴ は、独立して、Ｈおよびグリシドール誘導エーテルから選択されるが、ただし、Ｒ ²⁰ 、Ｒ ²¹ 、Ｒ ²² 、Ｒ ²³ およびＲ ²⁴ の少なくとも１つは前記グリシドール誘導エーテルである）による部分を含んでなる、前記〔１〕〜〔７〕のいずれか一項に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体。
〔１１〕前記式ＶＩによる部分が、次式：

（式中、アミン部分の窒素は任意選択で四級化される）を有する、前記〔１０〕に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体。
〔１２〕前記固体支持体が縮合重合の生成物である、前記〔１〕〜〔１１〕のいずか一項に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体。
〔１３〕前記縮合重合がアミンとジエポキシドとの間である、前記〔１２〕に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体。
〔１４〕クロマトグラフィーデバイスとしての使用に適切なフロースルー層にある、前記〔１〕〜〔１３〕のいずれか一項に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体。
〔１５〕前記〔１〕〜〔１４〕のいずれか一項に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体によって充填されたクロマトグラフィーカラム。
〔１６〕前記〔１〕〜〔１３〕のいずれか一項に記載の組成物を含んでなる分離媒体の層を通して液体を流す工程を含んでなるクロマトグラフィー方法。
〔１７〕前記液体が、陰イオン、陽イオンおよび荷電していない分子を含んでなる、前記〔１６〕に記載のクロマトグラフィー方法。
〔１８〕前記〔１〕〜〔１３〕のいずれか一項に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体を通して前記液体試料を流すことを含んでなる、液体試料中の分析物の分離方法。
〔１９〕前記試料が炭酸イオンおよび硫酸イオンの両方を含み、かつ硫酸イオンが前記分離の間に炭酸イオンより前に溶離する、前記〔１８〕に記載の液体試料中の分析物の分離方法。
〔２０〕前記〔１〕〜〔１３〕のいずれか一項に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体の調製方法であって、
（ａ）ヒドロキシル基部分を式Ｉの前記グリシドール誘導エーテルに変換するために適切な条件で、グリシドールの第１の量を用いて、第４級アミンに対してβおよび第４級アミンに対してγから選択される位置で、ヒドロキシル基部分をグリシドールと反応させる工程を含んでなる方法。
〔２１〕（ｂ）式ＩＩの第２のグリシドール誘導エーテルを形成するために適切な条件で、グリシドールの第２の量を用いて、式Ｉの前記グリシドール誘導エーテルを反応させる工程をさらに含んでなる、前記〔２０〕に記載の方法。
〔２２〕（ｃ）式ＩＩＩの第３のグリシドール誘導エーテルを形成するために適切な条件で、グリシドールの第３の量を用いて、式ＩＩの前記グリシドール誘導エーテルを反応させる工程をさらに含んでなる、前記〔２１〕に記載の方法。
〔２３〕（ｄ）式ＩＶの第４のグリシドール誘導エーテルを形成するために適切な条件で、グリシドールの第４の量を用いて、式ＩＩＩの前記グリシドール誘導エーテルを反応させる工程をさらに含んでなる、前記〔２２〕に記載の方法。
〔２４〕（ｅ）（ｄ）をｎ回繰り返し、それによって、ｎが、１、２、３、４、５、６、７、８、９および１０から選択される整数である式（ＩＶ）による陰イオン交換媒体を調製する工程をさらに含んでなる、前記〔２３〕に記載の方法。
〔２５〕工程（ａ）の前に、前記固体支持体を塩基で処理する工程をさらに含んでなる、前記〔２０〕〜〔２４〕のいずれか一項に記載の方法。
〔２６〕前記塩基が水性塩基である、前記〔２５〕に記載の方法。
〔２７〕前記塩基がＯＨ ^- を含んでなる、前記〔２６〕に記載の方法。
〔２８〕ａ）抑制器；
ｂ）注入バルブ；
ｃ）溶離剤の供給源；および
ｄ）検出器
の１つまたは複数と流体連絡している、前記〔１４〕に記載のフロースルー層を含んでなるクロマトグラフィーシステム。
〔２９〕前記フロースルー層がカラムである、前記〔２８〕に記載のクロマトグラフィーシステム。

Claims

陰イオン交換クロマトグラフィー媒体であって、
前記陰イオン交換クロマトグラフィー媒体が固体支持体を含み、
前記固体支持体が、
次式：

（式中、
Ｒ¹は、置換または未置換アルキルおよび置換または未置換ヘテロアルキルから選択され、
Ｒ²およびＲ³は、Ｈ、置換または未置換アルキルおよび置換または未置換ヘテロアルキルから選択され、
Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²は、独立して、Ｈ、置換または未置換アルキル、置換または未置換ヘテロアルキル、置換または未置換アリール、置換または未置換ヘテロアリールおよび置換または未置換ヘテロシクロアリールから選択される部員であり、かつ、
Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹¹ およびＲ ¹² から選択される少なくとも１つの部員が、前記固体支持体に対する共有結合であるか、またはそれを含んでなり、かつ
Ｘ^-は、有機または無機陰イオンである）を有するグリシドール誘導エーテルを含んでなり、前記固体支持体に結合した陰イオン交換部分を有する、
陰イオン交換クロマトグラフィー媒体。
Ｒ²およびＲ³が、Ｈ、および

（式中、Ｒ⁴およびＲ⁵は、独立して、Ｈ、置換または未置換アルキルおよび置換または未置換ヘテロアルキルから選択される）から独立して選択される、請求項１に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体。
Ｒ⁴およびＲ⁵が、Ｈ、および

（式中、Ｒ⁶およびＲ⁷は、独立して、Ｈ、置換または未置換アルキルおよび置換または未置換ヘテロアルキルから選択される）から独立して選択される、請求項２に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体。
Ｒ⁶およびＲ⁷が、Ｈ、および

から独立して選択される、請求項３に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体。
Ｒ¹が、

（式中、ｍは、２、３、４、５または６である）である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体。
前記支持体が、重合した合成有機ポリマーを含んでなる、請求項１〜５のいずれか一項に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体。
前記固体支持体が樹脂である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体。
Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²の少なくとも１つが、式ＶＩ：

（式中、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³およびＲ²⁴は、独立して、Ｈおよびグリシドール誘導エーテルから選択されるが、ただし、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³およびＲ²⁴の少なくとも１つは前記グリシドール誘導エーテルである）による部分を含んでなる、請求項１〜７のいずれか一項に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体。
前記式ＶＩによる部分が、次式：

（式中、アミン部分の窒素は任意選択で四級化される）を有する、請求項８に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体。
前記固体支持体が縮合重合の生成物である、請求項１〜９のいずか一項に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体。
前記縮合重合がアミンとジエポキシドとの間である、請求項１０に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体。
クロマトグラフィーデバイスとしての使用に適切なフロースルー層にある、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体。
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体によって充填されたクロマトグラフィーカラム。
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物を含んでなる分離媒体の層を通して液体を流す工程を含んでなるクロマトグラフィー方法。
前記液体が、陰イオン、陽イオンおよび荷電していない分子を含んでなる、請求項１４に記載のクロマトグラフィー方法。
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体を通して前記液体試料を流すことを含んでなる、液体試料中の分析物の分離方法。
前記試料が炭酸イオンおよび硫酸イオンの両方を含み、かつ硫酸イオンが前記分離の間に炭酸イオンより前に溶離する、請求項１６に記載の液体試料中の分析物の分離方法。
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の陰イオン交換クロマトグラフィー媒体の調製方法であって、
（ａ）ヒドロキシル基部分を式Ｉの前記グリシドール誘導エーテルに変換するために適切な条件で、グリシドールの第１の量を用いて、第４級アミンに対してβおよび第４級アミンに対してγから選択される位置で、ヒドロキシル基部分を反応させる工程を含んでなる方法。
（ｂ）式ＩＩの第２のグリシドール誘導エーテルを形成するために適切な条件で、グリシドールの第２の量を用いて、式Ｉの前記グリシドール誘導エーテルを反応させる工程をさらに含んでなる、請求項１８に記載の方法。
（ｃ）式ＩＩＩの第３のグリシドール誘導エーテルを形成するために適切な条件で、グリシドールの第３の量を用いて、式ＩＩの前記グリシドール誘導エーテルを反応させる工程をさらに含んでなる、請求項１９に記載の方法。
（ｄ）式ＩＶの第４のグリシドール誘導エーテルを形成するために適切な条件で、グリシドールの第４の量を用いて、式ＩＩＩの前記グリシドール誘導エーテルを反応させる工程をさらに含んでなる、請求項２０に記載の方法。
（ｅ）（ｄ）をｎ回繰り返し、それによって、式（ＩＶ）による陰イオン交換媒体を調製する工程をさらに含んでなり、ｎが、１、２、３、４、５、６、７、８、９および１０から選択される整数である、請求項２１に記載の方法。
工程（ａ）の前に、前記固体支持体を塩基で処理する工程をさらに含んでなる、請求項１８〜２２のいずれか一項に記載の方法。
前記塩基が水性塩基である、請求項２３に記載の方法。
前記塩基がＯＨ^-を含んでなる、請求項２４に記載の方法。
ａ）抑制器；
ｂ）注入バルブ；
ｃ）溶離剤の供給源；および
ｄ）検出器
の１つまたは複数と流体連絡している、請求項１２に記載のフロースルー層を含んでなるクロマトグラフィーシステム。
前記フロースルー層がカラムである、請求項２６に記載のクロマトグラフィーシステム。