JP2015520731A - 汚染物質除去剤製品及び方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)イタコン酸若しくはその誘導体、
(ii)アクリレートモノマー、
(iii)ウロカニン酸若しくはその誘導体、
(iv)ビニルモノマー、又は
(v)アミンモノマー
のポリマーを含むポリマー材料を含む汚染物質除去剤製品を提供することによって、この技術的課題を解決する。
(i)イタコン酸若しくはその誘導体、
(ii)アクリレートモノマー、
(iii)ウロカニン酸若しくはその誘導体、
(iv)ビニルモノマー、又は
(v)アミンモノマー
のポリマーを含むポリマー材料を含むポリマー吸着剤を提供する。
(i)イタコン酸又はイタコン酸エステル若しくはメサコン酸若しくはシトラコン酸等のイタコン酸異性体などのイタコン酸の誘導体、
(ii)2−トリフルオロメチルアクリル酸(TFMAA)、メタクリル酸、N,N−メチレンビスアクリルアミド、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、N,N−ジエチルアミノエチルメタクリレート(DEAEM)、アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸(AMPSA)、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)、アクリル酸、アクリルアミド、アクリロニトリル、アクロレインなどのアクリレートモノマー若しくはその誘導体、
(iii)ウロカニン酸若しくはその誘導体、例えばウロカニン酸エチルエステルなどのウロカニン酸のエステル、
(iv)1−ビニルイミダゾール、p−ジビニルベンゼン、m−ジビニルベンゼン、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジンなどのビニルモノマー、又は
(v)アリルアミンなどのアミンモノマー
のポリマーを含むポリマー材料を含む。
(i)イタコン酸又はイタコン酸エステル若しくはメサコン酸若しくはシトラコン酸等のイタコン酸異性体などのイタコン酸の誘導体、
(ii)2−トリフルオロメチルアクリル酸(TFMAA)、メタクリル酸、N,N−メチレンビスアクリルアミド、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、N,N−ジエチルアミノエチルメタクリレート(DEAEM)、アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸(AMPSA)、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)、アクリル酸、アクリルアミド、アクリロニトリル及びアクロレインからなる群から選択されるアクリレートモノマー若しくはその誘導体、
(iii)ウロカニン酸若しくはその誘導体、例えばウロカニン酸エチルエステルなどのウロカニン酸のエステル、
(iv)1−ビニルイミダゾール、p−ジビニルベンゼン、m−ジビニルベンゼン、2−ビニルピリジン及び4−ビニルピリジンからなる群から選択されるビニルモノマー、又は
(v)アリルアミン
のポリマーを含むポリマー材料を含む。
(i)イタコン酸又はイタコン酸エステル若しくはメサコン酸若しくはシトラコン酸等のイタコン酸異性体などのイタコン酸の誘導体、
(ii)2−トリフルオロメチルアクリル酸(TFMAA)、メタクリル酸(MA)及びN,N−メチレンビスアクリルアミド(MBA)からなる群から選択されるアクリレートモノマー、又は
(iii)ウロカニン酸
のポリマーを含むポリマー材料を含む。
(i)イタコン酸若しくはその誘導体、
(ii)アクリレートモノマー、
(iii)ウロカニン酸若しくはその誘導体、
(iv)ビニルモノマー、又は
(v)アミンモノマー
の重合を含む。
(i)イタコン酸又はイタコン酸エステル若しくはメサコン酸若しくはシトラコン酸等のイタコン酸異性体などのイタコン酸の誘導体、
(ii)2−トリフルオロメチルアクリル酸(TFMAA)、メタクリル酸、N,N−メチレンビスアクリルアミド、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、N,N−ジエチルアミノエチルメタクリレート(DEAEM)、アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸(AMPSA)、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)、アクリル酸、アクリルアミド、アクリロニトリル及びアクロレインからなる群から選択されるアクリレートモノマー若しくはその誘導体、
(iii)ウロカニン酸若しくはその誘導体、例えばウロカニン酸エチルエステルなどのウロカニン酸のエステル、
(iv)1−ビニルイミダゾール、p−ジビニルベンゼン、m−ジビニルベンゼン、2−ビニルピリジン及び4−ビニルピリジンから選択されるビニルモノマー、又は
(v)アリルアミン
の重合を含む。
(i)イタコン酸若しくはその誘導体、
(ii)アクリレートモノマー、
(iii)ウロカニン酸若しくはその誘導体、
(iv)ビニルモノマー、又は
(v)アミンモノマー
のポリマーである、使用をさらに提供する。
(i)イタコン酸又はイタコン酸エステル若しくはメサコン酸若しくはシトラコン酸等のイタコン酸異性体などのイタコン酸の誘導体、
(ii)2−トリフルオロメチルアクリル酸(TFMAA)、メタクリル酸、N,N−メチレンビスアクリルアミド、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、N,N−ジエチルアミノエチルメタクリレート(DEAEM)、アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸(AMPSA)、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)、アクリル酸、アクリルアミド、アクリロニトリル及びアクロレインからなる群から選択されるアクリレートモノマー若しくはその誘導体、
(iii)ウロカニン酸若しくはその誘導体、例えばウロカニン酸エチルエステルなどのウロカニン酸のエステル、
(iv)1−ビニルイミダゾール、p−ジビニルベンゼン、m−ジビニルベンゼン、2−ビニルピリジン及び4−ビニルピリジンから選択されるビニルモノマー、又は
(v)アリルアミン
のポリマーである、使用をさらに提供する。
(i)イタコン酸若しくはその誘導体、
(ii)アクリレートモノマー、
(iii)ウロカニン酸若しくはその誘導体、
(iv)ビニルモノマー、又は
(v)アミンモノマー
のポリマーである、使用も提供する。
(i)イタコン酸又はイタコン酸エステル若しくはメサコン酸若しくはシトラコン酸等のイタコン酸異性体などのイタコン酸の誘導体、
(ii)2−トリフルオロメチルアクリル酸(TFMAA)、メタクリル酸、N,N−メチレンビスアクリルアミド、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、N,N−ジエチルアミノエチルメタクリレート(DEAEM)、アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸(AMPSA)、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)、アクリル酸、アクリルアミド、アクリロニトリル及びアクロレインからなる群から選択されるアクリレートモノマー若しくはその誘導体、
(iii)ウロカニン酸若しくはその誘導体、例えばウロカニン酸エチルエステルなどのウロカニン酸のエステル、
(iv)1−ビニルイミダゾール、p−ジビニルベンゼン、m−ジビニルベンゼン、2−ビニルピリジン及び4−ビニルピリジンから選択されるビニルモノマー、又は
(v)アリルアミン
のポリマーである、使用を提供する。
(i)イタコン酸若しくはその誘導体、
(ii)アクリレートモノマー、
(iii)ウロカニン酸若しくはその誘導体、
(iv)ビニルモノマー、又は
(v)アミンモノマー
のポリマーである、使用を提供する。
(i)イタコン酸又はイタコン酸エステル若しくはメサコン酸若しくはシトラコン酸等のイタコン酸異性体などのイタコン酸の誘導体、
(ii)2−トリフルオロメチルアクリル酸(TFMAA)、メタクリル酸、N,N−メチレンビスアクリルアミド、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、N,N−ジエチルアミノエチルメタクリレート(DEAEM)、アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸(AMPSA)、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)、アクリル酸、アクリルアミド、アクリロニトリル及びアクロレインからなる群から選択されるアクリレートモノマー若しくはその誘導体、
(iii)ウロカニン酸若しくはその誘導体、例えばウロカニン酸エチルエステルなどのウロカニン酸のエステル、
(iv)1−ビニルイミダゾール、p−ジビニルベンゼン、m−ジビニルベンゼン、2−ビニルピリジン及び4−ビニルピリジンから選択されるビニルモノマー、又は
(v)アリルアミン
のポリマーである、使用を提供する。
(i)イタコン酸若しくはその誘導体、
(ii)アクリレートモノマー、
(iii)ウロカニン酸若しくはその誘導体、
(iv)ビニルモノマー、又は
(v)アミンモノマー
のポリマーを含むポリマー材料を含む、バリア製品を提供する。
(i)イタコン酸又はイタコン酸エステル若しくはメサコン酸若しくはシトラコン酸等のイタコン酸異性体などのイタコン酸の誘導体、
(ii)2−トリフルオロメチルアクリル酸(TFMAA)、メタクリル酸、N,N−メチレンビスアクリルアミド、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、N,N−ジエチルアミノエチルメタクリレート(DEAEM)、アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸(AMPSA)、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)、アクリル酸、アクリルアミド、アクリロニトリル及びアクロレインからなる群から選択されるアクリレートモノマー若しくはその誘導体、
(iii)ウロカニン酸若しくはその誘導体、例えばウロカニン酸エチルエステルなどのウロカニン酸のエステル、
(iv)1−ビニルイミダゾール、p−ジビニルベンゼン、m−ジビニルベンゼン、2−ビニルピリジン及び4−ビニルピリジンから選択されるビニルモノマー、又は
(v)アリルアミン
のポリマーを含むポリマー材料を含む、バリア製品を提供する。
20種の官能性モノマーを同定した(表1、以下)。これらは重合性残基、並びにイオン結合、水素結合、ファン・デル・ワールス相互作用及び双極子−双極子相互作用によって薬剤と相互作用することが可能な残基を有する。
架橋剤エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)及びIAをガラス製ボトル中で4:1(モル比)のEDGMA:IAで混合することにより、架橋IAポリマーを合成した。混合物を(EGDMA+IAの質量と)同じ質量の溶媒ジメチルホルムアミド(DMF,dimethylformamide)中に溶解し、次いで、1%(質量)のフリーラジカル開始剤1,1’−アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)をモノマー及びDMFの溶液に添加した。モノマー、開始剤及び溶媒を混合し、溶存酸素を溶液及び上部空間から除去するために、5分間窒素バブリングを行った。次いで、ボトルをスクリューキャップで密封し、反応を80℃で熱的に開始して、その温度で18時間保った。
ポリマー合成及び組成物(IAスポンジ製剤)
ジルコニウムを含有しない製剤(図1参照):
最初に平均分子量50.00〜80.00を有するポリ(ビニルブチラール−co−ビニルアセテート)(PBAA)を塩化アクリロイルで誘導体化することにより、イタコン酸(IA)部分を含有する柔軟な架橋スポンジを合成した。この目的のために、24gのPBAAを360mlのメチルピロリドン無水物に溶解し、6mlの塩化アクリロイルを撹拌下で滴下添加した。次いで、混合物を暗所において0℃で2時間、撹拌下で反応させた。
最初に平均分子量50.00〜80.00を有するポリ(ビニルブチラール−co−ビニルアセテート)(PBAA)を塩化アクリロイルで誘導体化することにより、イタコン酸部分及びZrO2を含有する柔軟な架橋スポンジを合成した。この目的のために、24gのPBAAを360mlのメチルピロリドン無水物に溶解し、6mlの塩化アクリロイルを撹拌下で滴下添加した。次いで、混合物を暗所において0℃で2時間、撹拌下で反応させた。
直鎖状IAポリマーを含有するゲル剤:
0.12g/mlのIA及び6.6mg/mlの1,1’−アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)を含有するDMFを添加することにより、直鎖状IAポリマーを調製した。混合物を窒素でバブリングして溶液及び上部空間から溶存酸素の大半を除去し、スクリューキャップで密封し、80℃で18時間重合させた。
IA架橋ポリマー粒子を、1.4:1のEGDMA:IAのモル比とした以外、粉末製剤(実施例1)と同じように調製した。
一般的な方法及び材料
化学薬剤
化学兵器剤模擬物質サリチル酸メチルをSigma chemical company社(Poole、UK)から購入し、99%を超える純度であるとの報告であった。溶媒を有さない放射標識化サリチル酸メチルをARC (UK) Ltd.社(Cardiff、UK)から購入した。納品されたら0.2μCi μl−1の名目上の放射能を有する希釈標準溶液を作製し、4℃で保存した。エタノール及びイソプロパノール(共に分析グレード)をSigma Chemical Company社(Dorset、UK)から購入した。液体シンチレーション計数用流体(Ultima Gold)及びシンチレーション計数用バイアル(5ml)を、Perkin Elmer LAS (UK) Ltd社(Buckinghamshire、UK)から購入した。
完全な厚さの短く切り取られたブタ皮膚を、評判の良い供給者から購入した5頭のメス動物(イノシシ(Sus scrofa)、大型で白色の血統、重量範囲20〜30kg)の背側面から、死後に取得した。各動物から得た皮膚を、使用前に最長で12週間、−20℃でアルミニウム箔のシート間において平らな状態にして保存した。各実験に対し、1頭の動物から得た皮膚を冷凍庫から取り出し、5℃の冷蔵庫内で約24時間解凍した。次いで、皮膚を500μmの名目上の深度までダーマトーム(Humeca model D42、Eurosurgical Ltd社製、Guildford、UK)で処理し、正方形(約3×3cm)に切断した。
皮膚用拡散セルを、PermeGear社(Chicago、IL.、USA)から購入し、これは、上部チャンバー(ドナー)及び下部チャンバー(レセプター)を備え、拡散に利用できる面積が1.76cm2であった。ダーマトーム処理された皮膚の断片を2つのチャンバー間に(表皮面をドナーチャンバーに向けて)置き、全体をしっかりと固定した。サンプリングアームのメニスカスが皮膚試料の表面の高さとなるように、レセプターチャンバーを流体(50%(v/v)の水性エタノール、14±0.8ml)で充填した。各拡散セルを磁気撹拌器(レセプターチャンバー内に設置されたTeflon(商標)コーティングされた鉄製の棒(12×6mm)によって、レセプター流体を連続的に混合する)の上のPerspex(商標)ホルダーに設置した。レセプターチャンバーは「ジャケット付き」の型式であり、これにより、温水(36℃)を循環水ヒーター(Model GD120、Grant Instruments社製、Cambridge、UK)からマニホールドを介してポンプ送出し、約32℃(赤外サーモグラフィー(FLIR Model P640カメラ、Cambridge、UK)により確認)という一定の皮膚表面温度を確実に実現した。最大で36個の拡散セルを各実験において使用し、6つの処理群はそれぞれn=6の拡散セルを含んだ。組立て後、拡散セルを24時間の平衡化時間の間その場において放置した。
10μlの14C放射標識化CW剤模擬物質サリチル酸メチル(0.2μCi μl−1)又は14C放射標識化ソマン(GD)、サルファマスタード(HD)若しくはVX((0.5μCi μl−1)を各拡散セルの皮膚表面に添加することにより、各実験を開始した。
各試料における放射線の量を、Perkin Elmer社製Tri-Carb液体シンチレーションカウンター(Model 2810 TR)を使用して、一試料あたり2分の分析時間及び本研究で使用されるLSC用流体の種類に特異的な事前設定クエンチ曲線を使用して定量化した。各試料における放射線の量を、対応する標準物質(同時に測定される)と比較することによって14C放射標識化サリチル酸メチルの量に変換した。各レセプターチャンバー試料で回収された放射標識化サリチル酸メチルの量の定量化により、24時間にわたるサリチル酸メチルの累積経皮吸収量の計算が可能となった。これを各処理群について各時点で平均し、各実験について、時間対総浸透量(μg cm−2)としてプロットした。
粉末製剤の有効性を評価するために、一般的な方法(上記)で概説したように皮膚拡散実験を設定した。実験を、10μlの14C放射標識化サリチル酸メチル(0.2μCi μl−1)を添加することによって開始した。IA、TFMAA、MBA、UA及びMAの汚染物質除去剤の粉末製剤を、曝露の5分後に汚染されたブタ皮膚に投与した(200mg)。
実施例5における最も有効性の高い粉末製剤(IA、TFMAA及びMBA)について、さらに進めて、フラー土(現在の英国における軍事対策)及び登録商標製品(Fast Act)に対して評価した。
実施例6における最も有効性の高い粉末製剤(IA及びTFMAA)について、さらに進めて、スポンジに製剤化した。
GD、VX及びHDに対するIAスポンジ(ジルコニウム含有)の有効性
ジルコニウムを含有するIAスポンジを、実施例2に概説されているように製造した。
IAゲル製剤(直鎖状)を、実施例3に概説されているように製造した。
Claims (18)
- 危険な化学薬剤で汚染されている、又は汚染されていると疑われる表面又は物体に対して汚染物質除去を行うための、
(i)イタコン酸又はイタコン酸エステル若しくはイタコン酸異性体などのイタコン酸の誘導体、
(ii)アクリレートモノマー、
(iii)ウロカニン酸若しくはウロカニン酸エステルなどのウロカニン酸の誘導体、
(iv)ビニルモノマー、又は
(v)アミンモノマー
のポリマーを含むポリマー材料を含む、汚染物質除去剤製品。 - ポリマー材料が、
(i)イタコン酸、
(ii)2−トリフルオロメチルアクリル酸(TFMAA)、メタクリル酸(MA)、N,N−メチレンビスアクリルアミド(MBA)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、N,N−ジエチルアミノエチルメタクリレート(DEAEM)、アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸(AMPSA)、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)、アクリル酸、アクリルアミド、アクリロニトリル及びアクロレインからなる群から選択されるアクリレートモノマー若しくはその誘導体、
(iii)ウロカニン酸若しくはその誘導体、例えばウロカニン酸エチルエステルなどのウロカニン酸のエステル、
(iv)1−ビニルイミダゾール、p−ジビニルベンゼン、m−ジビニルベンゼン、2−ビニルピリジン及び4−ビニルピリジンからなる群から選択されるビニルモノマー、又は
(v)アリルアミン
のポリマーを含む、請求項1に記載の汚染物質除去剤製品。 - ポリマー材料が、イタコン酸、2−トリフルオロメチルアクリル酸、メタクリル酸、N,N−メチレンビスアクリルアミド又はウロカニン酸のポリマーを含む、請求項1又は2に記載の汚染物質除去剤製品。
- ポリマー材料が、イタコン酸のポリマーを含む、請求項1〜3のいずれかに記載の汚染物質除去剤製品。
- ポリマーが、イタコン酸コポリマーなどのコポリマーである、請求項1〜4のいずれかに記載の汚染物質除去剤製品。
- ポリマー材料が、架橋ポリマーを含む、請求項1〜5のいずれかに記載の汚染物質除去剤製品。
- ジルコニウムなどの遷移金属をさらに含む、請求項1〜6のいずれかに記載の汚染物質除去剤製品。
- ポリマー材料を含むスポンジ、ゲル剤、液剤、ペースト剤、軟膏剤、ローション剤、クリーム剤、フォーム剤又は布帛製品である、請求項1〜7のいずれかに記載の汚染物質除去剤製品。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の汚染物質除去剤製品及び使用後の前記汚染物質除去剤製品の処分のための密封可能な容器を含む、汚染物質除去キット。
- 危険な化学薬剤で汚染されている、又は汚染されていると疑われる表面又は物体に対して汚染物質除去を行うためのポリマーの使用であって、前記ポリマーが、
(i)イタコン酸又はイタコン酸エステル若しくはイタコン酸異性体などのイタコン酸の誘導体、
(ii)2−トリフルオロメチルアクリル酸(TFMAA)、メタクリル酸(MA)、N,N−メチレンビスアクリルアミド(MBA)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、N,N−ジエチルアミノエチルメタクリレート(DEAEM)、アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸(AMPSA)、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)、アクリル酸、アクリルアミド、アクリロニトリル及びアクロレインからなる群から選択されるアクリレートモノマー若しくはその誘導体、
(iii)ウロカニン酸若しくはその誘導体、例えばウロカニン酸エチルエステルなどのウロカニン酸のエステル、
(iv)1−ビニルイミダゾール、p−ジビニルベンゼン、m−ジビニルベンゼン、2−ビニルピリジン及び4−ビニルピリジンからなる群から選択されるビニルモノマー、又は
(v)アリルアミン
のポリマーである、使用。 - 危険な化学薬剤で汚染されている、又は汚染されていると疑われる表面又は物体に対する汚染物質除去における使用のための、請求項1〜8のいずれかに記載の汚染物質除去剤製品。
- 表面又は物体と、請求項1〜8のいずれかに記載の汚染物質除去剤製品とを接触させることを含む、危険な化学薬剤で汚染されている、又は汚染されていると疑われる表面又は物体に対して汚染物質除去を行う方法。
- 危険な化学薬剤がサリチル酸メチル又はサルファマスタード、VX若しくはソマンなどの化学兵器剤である、請求項10に記載の使用、請求項11に記載の使用のための汚染物質除去剤製品、又は請求項12に記載の方法。
- 表面又は物体が、ヒトの皮膚又は毛である、請求項10に記載の使用、請求項11に記載の使用のための汚染物質除去剤製品、又は請求項12に記載の方法。
- (i)イタコン酸又はイタコン酸エステル若しくはイタコン酸異性体などのイタコン酸の誘導体、
(ii)2−トリフルオロメチルアクリル酸(TFMAA)、メタクリル酸(MA)、N,N−メチレンビスアクリルアミド(MBA)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、N,N−ジエチルアミノエチルメタクリレート(DEAEM)、アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸(AMPSA)、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)、アクリル酸、アクリルアミド、アクリロニトリル及びアクロレインからなる群から選択されるアクリレートモノマー若しくはその誘導体、
(iii)ウロカニン酸若しくはその誘導体、例えばウロカニン酸エチルエステルなどのウロカニン酸のエステル、
(iv)1−ビニルイミダゾール、p−ジビニルベンゼン、m−ジビニルベンゼン、2−ビニルピリジン及び4−ビニルピリジンからなる群から選択されるビニルモノマー、又は
(v)アリルアミン
のポリマーを含むポリマー材料を含む、危険な化学薬剤による汚染を低減するか又は表面若しくは物体を危険な化学薬剤による汚染から保護するためのバリア製品。 - バリアクリーム剤又は保護衣料を含む、請求項15に記載のバリア製品。
- 請求項15又は16に記載のバリア製品を表面又は物体に適用することを含む、表面又は物体を危険な薬剤による汚染から保護する方法。
- 上記された並びに/又は図及び/若しくは実施例に例示された、汚染物質除去剤製品、バリア製品、汚染物質除去キット、方法又は使用。
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