JP2015508806A - 抗フケ剤としての触媒酸化ポルフィリンの使用 - Google Patents

抗フケ剤としての触媒酸化ポルフィリンの使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、ポルフィリンから選択される触媒酸化化合物、又はこれを含む化粧料組成物の、抗フケ剤としての美容的使用に関する。

Description

本発明は、特定の触媒酸化化合物の、抗フケ剤としての美容的使用に関し、とりわけ頭皮上でのマラセチア属(Malassezia genus)の酵母の過剰な増殖に関連したフケ状態の美容処置におけるその使用に関する。本発明はまた、前記化合物を利用した、フケ、特にマラセチア属の酵母によって生じるフケを除去する且つ/又は減少させるための美容処置方法にも関する。
フケの問題は、世界の人口の50%までに影響する。この問題は、男性及び女性の両方に影響し、非常にネガティブな心理社会的影響を有するものとみなされている。フケの発生は、審美面及びフケが引き起こす不快感(特にそう痒感)の両方で不愉快なものであり、そのため、多数の人々が、フケを有効に且つ持続的に除去したいと願って、様々な程度でこの問題に立ち向かってきた。
フケは、表皮細胞の過剰に急速な繁殖及びそれらの異常成熟からもたらされる、過剰で視認可能な頭皮の剥離に相当する。この現象は、特に、過剰に精力的なヘアトリートメント、極端な気候条件、神経質、食事、疲労及び汚染により引き起こされ得る。
フケ状態は通常、頭皮ミクロフローラの障害により、より具体的には頭皮上に天然に存在しているマラセチア属の酵母のファミリーに属する真菌の過剰なコロニー形成により生じる。
頭皮マラセチア酵母を根絶することを主たる目的として、多くの抗フケ処置が開発されてきた。したがって、現在使用されている抗フケ剤、例えば亜鉛ピリチオン、ピロクトンオラミン又は二硫化セレンの活性は、主にそれらの殺真菌特性に基づく。しかしながら、これらの抗フケ剤は、有効性(即効性又は効果持続期間)の点で、及び/又は環境への影響の点で、完全に満足がいくというものではない。
Synthesis of "Porphyrin-Linker-Thiol" Molecules with Diverse Linkers for Studies of Molecular-Based Information Storage、Daniel T. Gryko、Christian Clausen、Kristian M. Roth、Narasaiah Dontha、David F. Bocian、Werner G. Kuhr, Jonathan S. Lindsey著、科学刊行物J. Org. Chem. 2000年、65、7345〜7355頁 「Novel Porphyrin - Incorporated Hydrogels for Photoactive Intraocular Lens Biomaterials」、Journal of Physical Chemistry B (2007)、111(3)、527〜534頁
本発明の目的は、皮膚及び頭皮に非刺激性であり、且つ既知の抗フケ剤と同様に有効であり、一方で同時に環境への影響がより好ましい(特に、生体蓄積性が低く、生分解性が良好である)抗フケ剤を提供することである。本発明の目的はまた、頭皮のエコフローラを再確立でき、特にマラセチア属種による頭皮の過剰なコロニー形成を防止できる活性物質を提示することである。
本出願人は今や、驚くべきことに、少なくとも1つの特定の触媒酸化化合物の使用によって、フケ状態を、特にマラセチア属の酵母の増殖に関連したフケ状態を有効に処置し、先行技術の欠点を克服することが可能になることを見出した。
本発明の化合物を使用することにより、マラセチア属の酵母、フケ片を除去する且つ/又はそれらの数を減少させ、また、頭皮上のそう痒感及び発赤を除去する且つ/又は減少させることが可能であることが観察された。
したがって、本発明の主題の1つは、下に記載する式(I)のポルフィリンから選択される少なくとも1つの触媒酸化化合物、又はこれを含む化粧料組成物の、抗フケ剤としての美容的使用である。
本発明において、用語「ケラチン質」は、(顔、身体又は頭皮の)皮膚、毛髪、まつ毛、眉毛及び爪を特に意味する。
本発明の目的では、用語「ポルフィリンから選択される触媒酸化化合物」は、触媒酸化特性を有するポルフィリン化合物を意味する。
本発明に従い使用される触媒酸化ポルフィリン化合物は、下に記載する3つの試験のうち少なくとも1つによる触媒酸化特性を有さないポルフィリン化合物とは異なる。
試験1:2,2,6,6-テトラメチルピペリジン(TEMP)の酸化
この試験において、Sigma Aldrich社販売の化合物2,2,6,6-テトラメチルピペリジン(TEMP)が、酸化触媒としてのポルフィリン化合物の触媒活性を明らかにするプローブとして作用する。この試験において使用される酸化剤は、溶存酸素である。
リン酸緩衝液(pH7.4)、50mMの化合物2,2,6,6-テトラメチルピペリジン(TEMP)及び0.5μMでポルフィリン化合物を含む溶液を調製する。溶液を酸素で飽和する。溶液を昼光中に置く。1時間後、TEMPOとして知られる化合物(2,2,6,6-テトラメチルピリジン-1-イル)オキシルに相当する、化合物2,2,6,6-テトラメチルピペリジン(TEMP)の酸化型の電子常磁性共鳴(EPR)分光測定を実施する。
科学刊行物Lionら、1976年;Moan及びWold、1979年によれば、TEMPO型の化合物の存在は、化合物2,2,6,6-テトラメチルピペリジン上の酸素によりもたらされる酸化を示し、したがって、ポルフィリン化合物の触媒効果を示す。
TEMP+O2→TEMPO
より具体的には、スペクトルは、TEMPO酸化型におけるニトロキシド基の存在の、同等の強度特性の3つのピークを示す。
本発明によるポルフィリン化合物で、TEMPO化合物の出現が、接触させた1時間後に観察される。
逆に、本発明に含まれないポルフィリン、例えば銅クロロフィリンの存在は、TEMPO化合物の形成をもたらさない。
試験2:DMPOの酸化
この試験において、化合物5,5-ジメチル-1-ピロリンN-オキシド(DMPO)が、酸化触媒としてのポルフィリン化合物の触媒活性を明らかにするプローブとして作用する。この試験において使用される酸化剤は、溶存酸素である。
100mMのDMPO及び100μMでポルフィリン化合物を含むpH7の水溶液を調製する。溶液を酸素で飽和する。溶液を昼光中に置く。
1時間後、DMPO-OHとして知られる化合物5,5-ジメチル-1-ピロリンN-オキシドの酸化型の電子常磁性共鳴(EPR)分光測定を実施する。DMPO-OH型の存在は、化合物5,5-ジメチル-1-ピロリンN-オキシドの酸化を示し、結果として、ポルフィリン化合物の触媒活性を示す。
より正確には、EPRスペクトルは定数(超微細カップリング定数)aN=aH=14.6Gにより特徴付けられる。
試験3:過酸化水素の活性化
1mMのポルフィリン化合物を、10体積の自然pHの過酸化水素水溶液中に置く。溶液を昼光中に置く。次に、過酸化水素含量をアッセイする。
ポルフィリン化合物が過酸化水素の量を少なくとも1/2に減少させる(最終的に5体積以下)場合、それは触媒酸化剤とみなされる。
本発明による触媒酸化ポルフィリン化合物は、上述の3つの試験のうち少なくとも1つを満たす。
本発明による触媒酸化化合物は、カチオン性、アニオン性又は非イオン性であってもよい。
好ましくは、触媒酸化ポルフィリン化合物は、対称ポルフィリン化合物から選択される。
用語「対称ポルフィリン化合物」は、第1に、メソ位に位置する基が(互いに)同一であり、第2に、ベータ-ピロール位に位置する基もまた(互いに)同一である、ポルフィリン化合物を意味する。
換言すると、下に記載する命名法に従い、メソ位に位置する基が同一であるという事実は、アルファ位に位置する基が同一であることを意味する。さらに、ベータ-ピロール位に位置する基が同一であるという事実は、第1に、1、3、5及び7位に位置する基が同一であること、第2に、2、4、6及び8位に位置する基が同一であることを意味する。
ポルフィリン化合物の命名法を、下のとおり再確認する。
好ましくは、触媒酸化ポルフィリン化合物は、カチオン性ポルフィリン化合物、すなわち、メソ又はベータ-ピロール位に位置する基がカチオン性であるポルフィリン化合物から選択される。
本発明による触媒酸化化合物は、下の式(I)に相当する。
式中、
- R2、R3、R5、R6、R8、R9、R11及びR12は同一であっても異なっていてもよく、水素原子;ヘテロ原子を含む1つ又は複数の基に割り込まれていてもよい且つ/又は置換されていてもよい直鎖状又は分枝状のC1〜C30アルキル基;ヘテロ原子を含む1つ又は複数の基に割り込まれていてもよい且つ/又は置換されていてもよい直鎖状又は分枝状のC2〜C30アルケニル基;ヘテロ原子を含む1つ又は複数の基に割り込まれていてもよい且つ/又は置換されていてもよい直鎖状又は分枝状C2〜C30アルキニル基を表し、
R2及びR3、R5及びR6、R8及びR9並びに/又はR11及びR12もまたそれぞれ、それらを保持する炭素原子とともに、場合により置換されたアリール環、好ましくはフェニルを形成していてもよく、
- R1、R4、R7及びR10は、同一であっても異なっていてもよく、場合により置換されたピリジニウム基などのカチオン性基;SO3M'基(M'は水素原子又は例えば金属若しくはアミン若しくはアンモニウムカチオンに由来するカチオンを示す)で置換されたフェニル基などのアニオン性基;ヘテロ原子を含む1つ又は複数の基に割り込まれていてもよい且つ/又は置換されていてもよい直鎖状又は分枝状C8〜C30アルキル基;シロキサン、エステル及び1つ又は複数のチオール基を含む化合物から選択されてもよい反応性基を表し、これらは例えば、論文Synthesis of “Porphyrin-Linker-Thiol” Molecules with Diverse Linkers for Studies of Molecular-Based Information Storage、Daniel T. Gryko、Christian Clausen、Kristian M. Roth、Narasaiah Dontha、David F. Bocian、Werner G. Kuhr、Jonathan S. Lindsey著、科学刊行物J. Org. Chem. 2000年、65、7345〜7355頁中に定義されており、
- Mは、遷移金属及びアルカリ土類金属から選択される金属、又は金属イオンである。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12基の定義の文脈において、用語「置換された」は、以下の基、すなわち、i)ヒドロキシル基、ii)C1〜C4アルコキシ基、iii)アシルアミノ基、iv)ハロゲン原子、好ましくは塩素、v)それらを保持する窒素原子とともに、場合により別の窒素又は窒素以外のヘテロ原子を含む5員から7員複素環を形成してもよい1つ又は2つの同一の又は異なるC1〜C10アルキル基で任意選択により置換されているアミノ基、vi)1つ又は複数のヘテロ原子、例えば酸素又は窒素を含み、場合により少なくとも1のカチオン電荷を保持する、場合により置換された5員又は6員複素環から選択される1つ又は複数の基で置換されていることを意味する。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12基の定義の文脈において、用語「ヘテロ原子を含む1つ又は複数の基に割り込まれた」は、酸素原子又は硫黄原子、イミノ基、直鎖状又は分枝状C1〜C10アルキル基で置換され、場合により1つ又は複数のヒドロキシル基若しくは直鎖状若しくは分枝状C1〜C10アルコキシ基を保持するイミノ基、2つの同一の又は異なるC1〜C10アルキル基で置換され、場合により1つ又は複数のヒドロキシル基若しくは直鎖状若しくは分枝状C1〜C10アルコキシ基を保持するイミノ基、カルボニル基、酸素又は窒素などの1つ又は複数のヘテロ原子を含み、場合により少なくとも1のカチオン電荷を保持する、場合により置換された5員又は6員の複素環から選択される1つ又は複数の基で割り込まれていることを意味する。
この式(I)において、金属Mは、共有結合を介してピロール環を形成する窒素原子に結合される。
Mは、遷移金属及びアルカリ土類金属、好ましくは遷移金属から選択される金属、又は金属イオンである。
用語「アルカリ土類金属」は、元素周期表のIIAカラムからの金属、特にマグネシウム(Mg)及びカルシウム(Ca)を意味する。
用語「遷移金属」は、元素周期表のIB、IIB、IIIB、IVB、VB、VIB及びVIIBカラムから並びにVIIIの3つのカラムからの金属を意味する。
好ましくは、遷移金属はIBカラム、特に銅から、IIBカラム、特に亜鉛(Zn)から、VIIBカラム、特にマンガン(Mn)から、VIIIカラム、特に鉄(Fe)及びコバルト(Co)から選択される。
好ましくは、金属Mは、亜鉛、マンガン、鉄、コバルト、マグネシウム及びカルシウムから選択され、より好ましくは、金属Mは亜鉛である。
一実施形態によれば、R2及びR3、R5及びR6、R8及びR9、R11及びR12はそれぞれ、それらを保持する炭素原子とともに、場合により置換されたアリール環、好ましくはフェニルを形成していてもよい。
別の一実施形態によれば、R2、R3、R5、R6、R8、R9、R11及びR12は、水素原子を表していてもよい。
好ましくは、R1、R4、R7及びR10は、同一であっても異なっていてもよく、場合により置換されたピリジニウム基、スルホネートSO3M'基で置換されたフェニル基、1つ又は複数のヘテロ原子で割り込まれていてもよい且つ/又は置換されていてもよい直鎖状又は分枝状C8〜C30アルキル基を表す。
一実施形態によれば、R1、R4、R7及びR10は、場合により置換されたピリジニウム基を表す。
別の一実施形態によれば、R1、R4、R7及びR10は、SO3M'基で置換されたフェニル基を表す。
別の一実施形態によれば、R1、R4、R7及びR10は、ヘテロ原子を含む1つ又は複数の基で割り込まれていてもよい且つ/又は置換されていてもよい直鎖状又は分枝状C8〜C30及び特にC8〜C18アルキル基を表す。特に、R1、R4、R7及びR10は、C8、C12又はC18アルキル基を表す。
好ましくは、R1、R4、R7及びR10は、特に置換されていないピリジニウム基を表す。
特定の一実施形態によれば、Mは遷移金属から選択され、R2、R3、R5、R6、R8、R9、R11及びR12は水素原子を表す。
なお一層好ましくは、Mは遷移金属、特に亜鉛(Zn)から選択され、R2、R3、R5、R6、R8、R9、R11及びR12は水素原子を表し、R1、R4、R7及びR10は場合により置換されたピリジニウム基を表す。
好ましくは、本発明の文脈で使用される式(I)の化合物は、以下の化合物である。
触媒酸化化合物は、単独で又は混合物として、化粧料組成物の総質量に対し、0.0001質量%から1質量%の範囲の含有量で、好ましくは0.001質量%から0.5質量%の範囲の含有量で、より具体的には 0.01質量%から0.1質量%の範囲の含有量で、化粧料組成物中に存在していてもよい。
式(I)の触媒酸化化合物の混合物をもちろん使用してもよい。したがって、化粧料組成物は、式(I)で定義される2つ以上の異なる触媒酸化ポルフィリン化合物を含んでいてもよい。
特に、化粧料組成物は、
- カチオン性触媒酸化ポルフィリン化合物、
- アニオン性触媒酸化ポルフィリン化合物及び
- 1つ又は複数の脂肪鎖を含む非イオン性触媒酸化ポルフィリン化合物、
- 及びこれらの混合物
から選択される2つ以上の異なる触媒酸化ポルフィリン化合物(I)を含んでいてもよい。
用語「脂肪鎖」は、少なくとも8個の炭素原子、特に8個から30個の炭素原子、より具体的には8個から18個の炭素原子を含む炭化水素をベースとする鎖を意味する。
第1の実施形態によれば、化粧料組成物は、1つ又は複数の式(I)のカチオン性触媒酸化ポルフィリン化合物、及び、1つ又は複数の式(I)のアニオン性触媒酸化ポルフィリン化合物を含んでいてもよい。
特に、化粧料組成物は、式中R1、R4、R7及びR10が場合により置換されたピリジニウム基を表す式(I)のカチオン性触媒酸化ポルフィリン化合物、及び、式中R1、R4、R7及びR10がSO3M'基で置換されたフェニル基を表す式(I)のアニオン性触媒酸化ポルフィリン化合物を含んでいてもよい。
第2の実施形態によれば、化粧料組成物は、1つ又は複数の式(I)のカチオン性触媒酸化ポルフィリン化合物、及び、1つ又は複数の脂肪鎖を含む1つ又は複数の式(I)の非イオン性触媒酸化ポルフィリン化合物を含んでいてもよい。
特に、化粧料組成物は、式中R1、R4、R7及びR10が場合により置換されたピリジニウム基を表す式(I)のカチオン性触媒酸化ポルフィリン化合物、及び、式中R1、R4、R7及びR10がC8〜C30、特にC8〜C18、特にC8、C12及びC18アルキル基を表す式(I)の非イオン性触媒酸化ポルフィリン化合物を含んでいてもよい。
第3の実施形態によれば、化粧料組成物は、1つ又は複数の式(I)のアニオン性触媒酸化ポルフィリン化合物、及び、1つ又は複数の脂肪鎖を含む1つ又は複数の式(I)の非イオン性触媒酸化ポルフィリン化合物を含んでいてもよい。
特に、化粧料組成物は、式中R1、R4、R7及びR10がSO3M'基で置換されたフェニル基を表す式(I)のアニオン性触媒酸化ポルフィリン化合物、及び、式中R1、R4、R7及びR10がC8〜C30、特にC8〜C18、特にC8、C12及びC18アルキル基を表す式(I)の非イオン性触媒酸化ポルフィリン化合物を含んでいてもよい。
本発明による式(I)の化合物は、当業者により一般知識に基づいて容易に調製され得る。
本発明の文脈で使用されてもよい化粧料組成物は一般に、化粧用に許容される媒体、すなわち、ケラチン質、例えば、顔又は身体の皮膚、毛髪、まつ毛、眉毛及び爪と適合する媒体を含む。
本発明による化合物は一般に、局所適用で使用される。特にそれらは、局所適用のために通常使用される任意のガレヌス製剤形態であってもよい化粧料組成物における、抗フケ剤として使用され得る。
本発明に従い使用される化粧料組成物は、リンスアウト(rinse-out)又はリーブイン(leave-in)組成物であってもよい。前記組成物、特に毛髪用組成物は、好ましくはシャンプー、クリーム、ムース(エアゾール又は非エアゾール)、ペースト、ゲル、エマルション、ローション又はスティックである。好ましくは、化粧料組成物は、シャンプー、ゲル又はローションである。
化粧料組成物は無水であってもよく、又は好ましくは、水性媒体若しくは水性有機媒体を含んでいてもよく、それはしたがって水並びに/又は直鎖状若しくは分枝状C1〜C6モノアルコール、例えばエタノール、イソプロパノール、tert-ブタノール若しくはn-ブタノール、ポリオール、例えばグリセロール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール(若しくは2-メチル-2,4-ペンタンジオール)及びポリエチレングリコール、ポリオールエーテル、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、並びにこれらの混合物から選択されてもよい、1つ又は複数の有機溶媒を含んでいてもよい。
好ましくは、化粧料組成物は、化粧料組成物の総質量に対して、0.05質量%から60質量%、好ましくは0.5質量%から50質量%、なお一層好ましくは1質量%から40質量%の範囲の量の有機溶媒を含む。
化粧料組成物はまた有利には、化粧品において一般的である少なくとも1つの追加成分、特に、例えば増粘剤;アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性及び/又は双性イオン性界面活性剤から選択される界面活性剤;コンディショニング剤;シリコーン;脱毛防止剤(hair-loss counteractant);他の抗フケ剤;ビタミン;ワックス、日焼け止め、無機又は有機の、着色又は無着色の顔料;染料;真珠光沢剤(nacreous agent)及び乳白剤、金属イオン封鎖剤、可塑剤、香料;保存剤を含んでいてもよい。言うまでもなく、当業者は、本発明による組成物の有利な特性が想定される添加物によって悪影響を受けない、又は実質的に悪影響を受けないように、この又はこれらの任意選択の追加の化合物、及び/又はそれらの量の選択に注意を払うものと考えられる。
最も具体的には、化粧料組成物は、例えば、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属臭素酸塩、過酸基塩、例えば過ホウ酸塩及び過硫酸塩、並びに酵素、例えば過酸化酵素及び2つの電子又は4つの電子の酸化還元酵素から特に選択される、1つ又は複数の酸化剤を含んでいてもよい。
最も具体的には、化粧料組成物は、1つ又は複数のポリマー、特に論文「Novel Porphyrin - Incorporated Hydrogels for Photoactive Intraocular Lens Biomaterials」、Journal of Physical Chemistry B (2007)、111(3)、527〜534頁に記載のものを含んでいてもよい。
好ましくは、化粧料組成物は、金属イオン封鎖剤、特に式(I)の触媒酸化化合物から金属を取り上げることが可能な金属イオン封鎖剤を一切含まない(0%)。
好ましくは、化粧料組成物は、1つ又は複数の金属イオン封鎖剤を少含有量で、特に、組成物の総質量に対し1質量%未満、より具体的には0.01質量%未満の量で含む。
好ましくは、化粧料組成物は、カチオン性又はアニオン性表面電荷を保持する1つ又は複数の粒子を含んでいてもよい。特に、化粧料組成物は、本発明による触媒酸化化合物のものとは反対のイオン性表面電荷を保持する1つ又は複数の粒子を含んでいてもよい。より具体的には、化粧料組成物は、本発明による触媒酸化ポルフィリン化合物のものとは反対のイオン性表面電荷を保持する1つ又は複数の粒子を含んでいてもよい。したがって、化粧料組成物は、前に定義した1つ又は複数のカチオン性ポルフィリン化合物、及び、アニオン性表面電荷を保持する1つ又は複数の粒子を含んでいてもよい。同様に、化粧料組成物は、前に定義した1つ又は複数のアニオン性ポルフィリン化合物、及び、カチオン性表面電荷を保持する1つ又は複数の粒子を含んでいてもよい。粒子は無機でも有機でもよい。無機粒子としては、粘土、シリケート、シリカ、カオリン、ヒドロキシアパタイト又はアルカリ土類金属、遷移金属、希土類金属及びこれら金属の合金により形成される粒子が挙げられる。特に、粒子はシリカ及びアルミナであってもよい。
一実施形態によれば、化粧料組成物は水性であってもよい。用語「水性」は、組成物の総質量に対し、自由水含有量が10質量%よりも大きい、好ましくは30質量%よりも大きい、なお一層好ましくは50質量%よりも大きい、さらに一層好ましくは70質量%よりも大きい組成物を指す。
別の一実施形態によれば、化粧料組成物は無水であってもよい。用語「無水」は、組成物の総質量に対し、自由水又は添加水の含有量が10質量%未満、特に3質量%未満である、好ましくは添加水の含有量が1質量%未満である組成物を指す。好ましくは、無水化粧料組成物は、一切水を含有しない。特に、化粧料組成物は、触媒酸化化合物がその構造に1つ又は複数の脂肪鎖を含む場合に無水であってもよい。
化粧料組成物は、ケラチン質(毛髪及び/又は頭皮)への塗布後にすすぎ落とされても落とされなくてもよい。
本発明の一変形形態によれば、本発明による化粧料組成物のケラチン質への塗布前に、前記ケラチン質の表面を準備するための化粧料組成物が塗布されてもよい。かかる「準備」組成物は、特にすすぎ及び洗浄の際の、ポルフィリン、フタロシアニン及び/又はポルフィラジン触媒酸化化合物の維持を向上させることを可能にし得る。特に、準備組成物は、特にすすぎ及び洗浄の際の、ポルフィリン化合物の維持を向上させることを可能にし得る。
好ましくは、ケラチン質の表面を準備する工程は、前記表面に、化粧用に許容される媒体中に1つ又は複数の還元化合物を含む化粧料組成物を塗布することにある。
本発明の別の一変形形態によれば、本発明による化粧料組成物のケラチン質への塗布後に、前記ケラチン質の表面上で触媒酸化化合物の保持力を保存するための化粧料組成物が塗布されてもよい。好ましくは、化粧用に許容される媒体中に1つ又は複数のポリマーを含む化粧料組成物が、前記ケラチン質に塗布される。この組成物は、触媒酸化化合物をケラチン質の表面上に効率的に維持することを可能にしてもよい。
さらに、本発明による化粧料組成物の塗布後に、抗菌物質、抗真菌物質及び/又は粉末から選択される1つ又は複数の活性物質を含む組成物が、ケラチン質の表面に塗布されてもよい。
本発明による組成物の塗布の前又は後に、1つ又は複数の酸化剤を含む化粧料組成物を塗布することも可能である。或いは、化粧用に許容される媒体中に1つ又は複数の酸化剤を放出可能な1つ又は複数の化合物を含む化粧料組成物もまた塗布してもよい。例を挙げれば、前記化粧料組成物は、グルコースオキシダーゼ及びグルコースを含む混合物を含有していてもよい。
本発明のさらなる主題は、毛髪及び/又は頭皮への、ポルフィリン、フタロシアニン及びポルフィラジン、及びこれらの混合物から選択される少なくとも1つの触媒酸化化合物、或いはこれを含む化粧料組成物の塗布を含むことを特徴とする、フケ、特にマラセチア属の酵母によって生じるフケを除去する且つ/又は減少させるための美容処置方法である。
触媒酸化化合物、又はこれを含む組成物の塗布は、場合により水ですすぐ工程が後に続いてもよい。
好ましくは、この美容処置方法は、少なくとも週2回反復される。
一実施形態によれば、美容処置方法は以下の工程を含んでいてもよい。
- 化粧用に許容される媒体中に、前に定義した1つ又は複数のカチオン性触媒酸化ポルフィリン化合物を含む化粧料組成物を、ケラチン質に塗布する工程、
- 化粧用に許容される媒体中に、前に定義した1つ又は複数のアニオン性触媒酸化ポルフィリン化合物を含む化粧料組成物を、前記ケラチン質に塗布する工程。
この実施形態によれば、アニオン性触媒酸化ポルフィリン化合物を含む化粧料組成物は、カチオン性触媒酸化ポルフィリン化合物を含む化粧料組成物の直後に塗布されてもされなくてもよい(逆もまた同様)。
別の一実施形態によれば、美容処置方法は以下の工程を含んでいてもよい。
- 化粧用に許容される媒体中に、前に定義した1つ又は複数のカチオン性触媒酸化ポルフィリン化合物を含む化粧料組成物を、ケラチン質に塗布する工程、及び
- 化粧用に許容される媒体中に、前に定義した1つ又は複数の脂肪鎖を含む1つ又は複数の非イオン性触媒酸化ポルフィリン化合物を含む化粧料組成物を、前記ケラチン質に塗布する工程。
この実施形態によれば、1つ又は複数の脂肪鎖を含む非イオン性触媒酸化ポルフィリン化合物を含む化粧料組成物は、カチオン性触媒酸化ポルフィリン化合物を含む化粧料組成物の直後に塗布されてもされなくてもよい(逆もまた同様)。
別の一実施形態によれば、美容処置方法は以下の工程を含んでいてもよい。
- 化粧用に許容される媒体中に、前に定義した1つ又は複数のアニオン性触媒酸化ポルフィリン化合物を含む化粧料組成物を、ケラチン質に塗布する工程、及び
- 化粧用に許容される媒体中に、前に定義した1つ又は複数の脂肪鎖を含む1つ又は複数の非イオン性触媒酸化ポルフィリン化合物を含む化粧料組成物を、前記ケラチン質に塗布する工程。
この実施形態によれば、1つ又は複数の脂肪鎖を含む非イオン性触媒酸化ポルフィリン化合物を含む化粧料組成物は、アニオン性触媒酸化ポルフィリン化合物を含む化粧料組成物の直後に塗布されてもされなくてもよい(逆もまた同様)。
本発明を、以下の実施例において、さらに詳細に例証する。
試験した化合物:
このポルフィリン化合物は、特に上述の試験1及び2においてポジティブに反応する。
癜風菌(Malassezia furfur)に関するこの化合物の阻害活性を以下の方法で評価した。
マイクロプレート上で展開した微量法を使用した試験を実施する。試験原理は、化合物の濃度を減少させつつ、増殖に好適な培養培地中の微生物の同一の接種材料との接触下に置くことに基づく。
したがって、試験化合物は微生物の接種材料との接触下に、その増殖に好適な培養培地(10%オリーブ油を伴うサブロー培地)中で置かれる。
24から48時間、32.5℃でのインキューベーション後、光学濃度(620nm)を測定し、結果を増殖対照(試験化合物を含まない)に対して計算される増殖のパーセンテージとして表現する。
化合物の希釈物を、寒天中で1/1000まで調製し、それぞれの濃度を3回試験する。
試験化合物の0.001質量%の濃度で、癜風菌微生物の根絶が得られることが見出される(10000超倍での減少)。

Claims (12)

  1. 単独での又は混合物としての、式(I)の化合物から選択される少なくとも1つの触媒酸化化合物、又はこれを含む化粧料組成物の、抗フケ剤としての美容的使用
    (式中、
    - R2、R3、R5、R6、R8、R9、R11及びR12は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子;ヘテロ原子を含む1つ又は複数の基に割り込まれていてもよい且つ/又は置換されていてもよい直鎖状又は分枝状のC1〜C30アルキル基;ヘテロ原子を含む1つ又は複数の基に割り込まれていてもよい且つ/又は置換されていてもよい直鎖状又は分枝状のC2〜C30アルケニル基;ヘテロ原子を含む1つ又は複数の基に割り込まれていてもよい且つ/又は置換されていてもよい直鎖状又は分枝状C2〜C30アルキニル基を表し、
    R2及びR3、R5及びR6、R8及びR9並びに/又はR11及びR12もまたそれぞれ、それらを保持する炭素原子とともに、場合により置換されたアリール環を形成していてもよく、
    - R1、R4、R7及びR10は、同一であっても異なっていてもよく、場合により置換されたピリジニウム基などのカチオン性基;SO3M'基(M'は水素原子又は例えば金属若しくはアミン若しくはアンモニウムカチオンに由来するカチオンを示す)で置換されたフェニル基などのアニオン性基;ヘテロ原子を含む1つ又は複数の基に割り込まれていてもよい且つ/又は置換されていてもよい直鎖状又は分枝状C8〜C30アルキル基;シロキサン、エステル及び1つ又は複数のチオール基を含む化合物から選択されてもよい反応性基を表し、
    - Mは、遷移金属及びアルカリ土類金属から選択される金属、又は金属イオンである)。
  2. 金属Mが、亜鉛、マンガン、鉄、コバルト、マグネシウム及びカルシウムから選択され、より好ましくは亜鉛である、請求項1に記載の使用。
  3. R1、R4、R7及びR10が、特に置換されていないピリジニウム基を表す、請求項1又は2に記載の使用。
  4. Mが遷移金属、特に亜鉛(Zn)から選択され、R2、R3、R5、R6、R8、R9、R11及びR12が水素原子を表し、R1、R4、R7及びR10が場合により置換されたピリジニウム基を表す、請求項1から3のいずれか一項に記載の使用。
  5. 触媒酸化化合物が、式:
    を有する、請求項1から4のいずれか一項に記載の使用。
  6. 触媒酸化化合物が、化粧料組成物の総質量に対し、0.0001質量%から1質量%、好ましくは0.001質量%から0.5質量%、より具体的には0.01質量%から0.1質量%の範囲の含有量で化粧料組成物中に存在する、請求項1から5のいずれか一項に記載の使用。
  7. 化粧料組成物が、
    - カチオン性触媒酸化ポルフィリン化合物、
    - アニオン性触媒酸化ポルフィリン化合物及び
    - 1つ又は複数の脂肪鎖を含む非イオン性触媒酸化ポルフィリン化合物、
    - 及びこれらの混合物
    から選択される2つ以上の異なる触媒酸化ポルフィリン化合物を含む、請求項1から6のいずれか一項に記載の使用。
  8. 化粧料組成物が無水である、又は水及び/若しくは1つ若しくは複数の有機溶媒を含む、請求項1から7のいずれか一項に記載の使用。
  9. 化粧料組成物が、増粘剤;アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性及び/又は双性イオン性界面活性剤から選択される界面活性剤;コンディショニング剤;シリコーン;脱毛防止剤;他の抗フケ剤;ビタミン;ワックス、日焼け止め、無機又は有機の、着色又は無着色の顔料;染料;真珠光沢剤及び乳白剤、金属イオン封鎖剤、可塑剤、香料;保存剤;酸化剤;ポリマー;カチオン性又はアニオン性表面電荷を保持する粒子から選択される少なくとも1つの追加成分を含む、請求項1から8のいずれか一項に記載の使用。
  10. 毛髪及び/又は頭皮への、式(I)の化合物から選択される1つ又は複数の触媒酸化化合物、或いはこれを含む化粧料組成物の塗布を含むことを特徴とする、フケ、特にマラセチア属の酵母によって生じるフケを除去する且つ/又は減少させるための美容処置方法。
  11. 式(I)の化合物のケラチン質への塗布前に、1つ又は複数の還元化合物を含む前記ケラチン質の表面を準備するための化粧料組成物が塗布される、請求項10に記載の方法。
  12. 式(I)の化合物のケラチン質への塗布後に、1つ又は複数のポリマーを特に含む前記ケラチン質の表面上で触媒酸化化合物の保持力を保存するための化粧料組成物が塗布される、請求項10又は11に記載の方法。
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