JP2015507621A - 化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
式(I)のアゼチジニウム化合物を、以下の一般的な反応スキームに従って調製した。
攪拌器と還流冷却器を備えたガラス反応器の中で水素化した牛脂(tallow)(C16/C18)(0.2モル)から導かれた脂肪族ジアルキルアミンを+90℃で溶融させた。これに溶融したエピクロロヒドリン(16ml;0.2モル)と蒸留水(3.65ml;0.2モル)を添加し、混合物を90℃で16時間保持した。GC−MSおよび13C−NMR分析は、エピクロロヒドリンがすべて消費されたことを示した。混合物のLC−MS分析はアゼチジニウムが主たる生成物であることを示した。しかしながら、さらなるLC−MSおよびGC−MS分析は、出発原料(脂肪族ジアルキルアミン)が消費されず、エピクロロヒドリンの付加物、例えばDCPおよびCPDも生成したことを示した。
脂肪族アミン(0.1モル)の溶媒としてのキシレンの溶液に、エピクロロヒドリン(0.1モル)を添加した。混合物を加熱還流し、反応の進行を15分毎にLC−MS(出発原料と生成物)およびGC−MS(エピクロロヒドリン)で監視した。必要ならば、完全転化を達成させるために、0.01モルずつのエピクロロヒドリンの追加添加を加えた。長いR−基(C16〜C22)を有するアミン類では、反応は2〜3時間後に完了し、短いR−基(C8〜C14)を有するアミン類では反応は0.5〜2時間後に完了した。LC−MSに従ってすべての脂肪族アミンが消費されたとき、反応混合物を室温に冷却し、真空および加熱によって有機物の液体を蒸発させた。蒸発後、固体/液体の組成物(以後、組成物Xという)を得た。LC−MSおよび13C−NMR分析は、組成物Xの主成分は式(II)のクロロヒドリンと式(V)のエポキシアミンであることを示した。長い脂肪族アミンは黄白色の固体を生じ、短い脂肪族のアミンは黄色の油を生じた。
脂肪族ジアルキルアミン(0.1モル)を含む丸底フラスコに、シリンジポンプでエピクロロヒドリン(0.2モル)を添加し、得られた混合物を90℃に加熱した。(LC−MSで分析して)ジアルキルアミンが完全に消費された後、過剰のエピクロロヒドリンを真空蒸留で除いた。使用した脂肪族ジアルキルアミン(上記参照)による残りの液体/固体を集め、上記のようにLC−MS、13C−NMRで分析した。
次式のアゼチジニウム化合物:
R1=R2=C6H13、化合物No1という。
R1=R2=C8H17、化合物No2という。
R1=R2=ベンジル(C7H7)、化合物No3という。
R1=R2=ココナッツ油から導かれるR−基(優先的にC12/C14)、化合物No4という。
および次式のアゼチジニウム化合物:
No5: R1=R2=C10H21
No7: R1およびR2=水素化した牛脂から導かれる炭化水素の混合物(優先的にC16およびC18)
No8: R1=CH3、R2=牛脂から導かれる炭化水素の混合物(優先的にC16およびC18)
No9: R1およびR2=なたね油から導かれる炭化水素の混合物(優先的にC20およびC22)
さらに、中国の論文「Synthesis and application of fatty amide sizing agent」, MYe-hong et. al., Zaozhi Huaxuepin (2010), 22 (Suppl.), Nanjing Forestry University, pp36-41に開示されているNo6の化合物:
サイズ剤を含む水性サイジング組成物の調製(No5、No6、No7、No8と表記)
上記のNo5、No6およびNo8の化合物の水性分散液は、これらの化合物に追加の化合物を添加せず、水に分散させることによって調製した。水性分散液中のサイズ剤の量は、全組成物を基準として8〜10重量%であった。
参考のため、ケテンダイマー、AKD(Eka DR28HF)を含むサイジング分散液を調製し、以下のサイジング試験で使用した。AKDの量は、全組成物を基準として約20重量%であった。
上記分散液のサイジング効率(Cobb−60)を、標準方法Tappi T441に従って、サイジング効率を測定することによって評価した。紙は標準方法SCAN−C26:76に従って調製した。
表面サイジング配合物は、化合物6、7および9を水に分散させ、固形分濃度約5〜15%にして調製した。配合物のサイジング効果は、ミックスペーパー(mix waste)からの未サイジングのテストライナーグレードで重量が140g/m2、液体吸収34%の試験紙で下記のように試験した。
Claims (15)
- R1およびR2が互いに独立して、少なくとも10個の炭素原子を有する炭化水素から選択される、請求項1から2のいずれか一項に記載の化合物。
- R1およびR2が互いに独立して、少なくとも16個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素から選択される、請求項3に記載の化合物。
- R1およびR2は互いに独立して炭素原子1個から30個までを有する炭化水素から選択され、ただし、R1およびR2の少なくとも1つが少なくとも8個の炭素原子を有する炭化水素から選択され、該当するときは、Aはハロゲンである、請求項6に記載の使用。
- R1およびR2は互いに独立して炭素原子4個から26個までを有する炭化水素から選択され、ただし、R1およびR2の少なくとも1つが少なくとも8個の炭素原子を有する炭化水素から選択され、該当するときは、Aはハロゲンである、請求項7に記載の使用。
- R1およびR2は互いに独立して、炭素原子10個から26個までを有する炭化水素から選択される、請求項8に記載の使用。
- R1およびR2の少なくとも1つが少なくとも16個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素から選択される、請求項6から9のいずれか一項に記載の使用。
- 請求項1から4のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物および少なくとも1つの他の成分を含む組成物。
- 前記他の成分が水である、請求項11に記載の組成物。
- 水性セルロース懸濁液を供給し、前記水性セルロース懸濁液を脱水して、紙または板紙のウェブを供給することを含む紙または板紙の製造方法であって、前記方法が式(I)、(II)、(V)の化合物およびそれらの混合物から選択される化合物を水性セルロース懸濁液または紙もしくは板紙のウェブ、またはその両方に添加することを含み、式(I)の化合物は
- 化合物が式(I)、式(II)、および式(V)の化合物、およびそれらの混合物から選択される化合物が水性組成物として供給される、請求項13に記載の紙または板紙の製造方法。
- 請求項13および14のいずれか一項で定義された方法によって得られ得る紙または板紙。
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