JP2015504429A - 窒素ポリマーを用いたヨウ素化合物の安定化 - Google Patents

Abstract

本発明は、アジリジンからの窒素含有ポリマーの製造、ヨウ素含有化合物を安定化させるためのそれらの窒素含有ポリマーの使用、少なくともその窒素含有ポリマーおよびさらにヨウ素含有化合物を含む組成物、ならびに殺生物剤としておよび／または微生物を防除するためのそれらの組成物の使用に関する。

Description

本発明は、アジリジンからの窒素含有ポリマーの製造、ヨウ素含有化合物を安定化させるためのそれらの窒素含有ポリマーの使用、少なくともその窒素含有ポリマーおよびさらにヨウ素含有化合物を含む組成物、ならびに殺生物剤としておよび／または微生物を防除するためのそれらの組成物に使用に関する。

ヨウ素含有殺生物剤は、産業材料例えばコーティング材料を、例えば、真菌、細菌、および藻類による侵襲、劣化（ｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）、分解（ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｏｎ）、および外観的変質から保護するために使用されている。さらに、ヨウ素含有殺生物剤は、単独、または他のタイプの活性成分からの殺生物剤との組合せのいずれにおいても、殺生物的活性な材料保護組成物、例えば木材防腐剤の成分として使用される。ヨードアルキニル化合物に加えて、ここでは、活性成分であってその中で１個または複数のヨウ素原子がオレフィン性二重結合のｓｐ^２−混成軌道化炭素原子、またはそうでなければｓｐ^３−混成軌道化炭素原子に結合されている活性成分もまた使用される。

多くのヨウ素含有殺生物剤に共通する挙動は、それらをそのまま、または産業材料として存在させていても、光に曝露させると、それらが、黄変を伴う劣化を起こし、このことが、殺生物的性能および保護すべき材料の触覚的性質の両方を激しく損なうことになる。

多くのヨウ素含有殺生物剤、特にヨードアルキニル化合物は、遷移金属化合物によって特に速やかに破壊される。この事実が、ヨウ素含有殺生物剤、例えばより具体的にはヨードアルキニル化合物を、溶媒ベースのコーティング材料、例えばペイント、ワニス、およびステインにおいて使用すること、または、殺生物性防腐剤、例えば木材防腐剤プライマー、木材防腐剤含浸系および木材防腐剤ステインに使用したりすることの妨げとなっているが、その理由は、それらのアルキド樹脂ベースのコーティングおよび貯蔵系が典型的には、遷移金属化合物を含んでいるからである。それらの遷移金属化合物、例えばコバルト、鉛、マンガン、およびバナジウムのオクタン酸塩が、この場合例えば、アルキド樹脂含有バインダー系のドライヤー（乾燥剤）として働いている。さらに、遷移金属化合物は着色顔料としても使用されていて、それらは、乾燥剤に比肩する破壊的な性質を有している。

乾燥剤に加えて、上述の溶媒ベースの系の中には、ヨウ素含有殺生物剤の分解に各種の強度を有するさらなる一連の構成成分が存在する。一般的に使用される溶媒を用いた場合には、その不安定化効果は、まだ比較的弱くしか現れないのに対して、その他の慣用されるペイント配合物の成分、例えば中間工程添加剤（ｉｎ−ｐｒｏｃｅｓｓ ａｄｄｉｔｉｖｅ）、可塑剤、着色顔料、アンチ−スチーリング剤（ａｎｔｉ−ｓｔｅｅｌｉｎｇ ａｇｅｎｔ）、チクソトロープ剤、腐食抑制剤、皮張り防止剤、およびバインダーは、多少なりとも強く現れる不安定化効果を示す。

上述の溶媒ベースの系の場合と同様に、ある種の水ベースの産業材料におけるヨウ素含有殺生物剤の使用でも、問題が生じる。例えば、水ベースのコーティング材料の製膜および膜硬化が、水溶性または乳化アルキド樹脂の酸化的架橋に基づいているような場合には、それらの系における乾燥剤として遷移金属化合物が同様に採用され、その結果、ヨウ素含有殺生物剤の分解が伴う。

従来技術でも遷移金属を含有する、溶媒ベースのアルキド樹脂を含むペイントの中のヨードプロパルギル化合物の分解を防止し、それによってそれらを安定化させるための技術が開示されてきた。したがって、例えば、キレート化剤（（特許文献１））、有機エポキシド（（特許文献２）、（特許文献３）、（特許文献４））、場合によってはＵＶ吸収剤（（特許文献５））またはベンジリデン−ショウノウ誘導体（（特許文献６））との組合せ、テトラアルキルピペリジン化合物および／またはＵＶ吸収剤（（特許文献７））、２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール（（特許文献８））、またはアゾール化合物（（特許文献９））の添加が公知である。

しかしながら、上述の安定剤の作用が常に十分という訳ではなく、実用面での欠点によって阻害されている。例えば、具体的には、ペイントの乾燥時間が著しく長くなり、多くの場合このことが、ユーザーに受け入れてもらえない。さらに、変色の抑制も、いつも十分という訳ではない。

（（特許文献１０））には、アジリジン基を含む安定剤の手段による安定化が記載されている。しかしながら、この方法では、貯蔵安定性のあるヨウ素含有殺生物剤の濃縮物を製造することが不可能である。

例えば、アジリジンまたはその他の窒素含有化合物を無機担持材料、例えばシリカに適用することによって（（特許文献１１））、良好な安定剤を得ることは可能であるが、それには噴霧乾燥が必須となるので、それらの製造がエネルギー大量消費型になってしまう。

ポリマー調製法における不安定化作用による攻撃から、ヨウ素含有殺生物剤を保護することが可能であることも公知である（（特許文献１２））。しかしながら、それと同時にその活性が限定されて、必要とされる適用量が、経済的に成り立たないほど高くなる。

国際公開第９８／２２５４３Ａ号パンフレット 国際公開第００／１６６２８Ａ号パンフレット 米国特許第４，２７６，２１１号明細書 米国特許第４，２９７，２５８号明細書 国際公開第９９／２９１７６Ａ号パンフレット 米国特許第６，４７２，４２４号明細書 欧州特許出願公開第０ ０８３ ３０８Ａ号明細書 国際公開第２００７／０２８５２７Ａ号パンフレット 国際公開第２００７／１０１５４９Ａ号パンフレット 欧州特許出願公開第２ ２３６ ０３３Ａ号明細書 国際公開第２０１０／１４２７９０Ａ号パンフレット 国際公開第２０１１／０００７９４Ａ号パンフレット

したがって、目的は、ヨウ素含有化合物に効果的な安定化を与え、製造するのが容易であり、そして施用、例えば、コーティング材料におけるそれらの適用における破壊を可能な限り小さくする組成物を与えることである。

窒素含有ポリマーが、化学的分解および光によって誘導される分解の両方に対して、特に（有機）溶媒ベースの系および水ベースの系においてヨウ素含有化合物を効果的に保護するのに適しており、それにより、変色および機能の低下を防止することが可能であるということが、今回見いだされた。

したがって、本発明は、ヨウ素含有化合物を安定化させるための窒素含有ポリマーの使用、およびさらには、ヨウ素含有化合物を窒素含有ポリマーと接触させることによってそれらを安定化させるための方法に関する。

本発明の文脈においては、「安定化」とは、化学的分解および／または光によって誘導される分解に対して、ヨウ素含有化合物を保護することを意味している。

ヨウ素含有化合物は、例えば、ヨードアルキニル化合物、およびさらには化合物であってその中で、１個または複数のヨウ素原子が、オレフィン性二重結合のｓｐ^２−混成軌道化炭素原子、またはｓｐ^３−混成軌道化炭素原子に結合されている化合物である。そのような化合物は、好ましくは、殺生物的作用を示す。

殺生物的活性を有するヨウ素含有化合物の例としては、以下のものが挙げられる：Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル−ヨードテトラゾール、Ｎ−（Ｃ_６〜Ｃ_１５）−アリール−ヨードテトラゾール、Ｎ−（Ｃ_６〜Ｃ_１５）−アリールアルキル−ヨードテトラゾール、ジヨードメチル ｐ−トリル スルホン、ジヨードメチル ｐ−クロロフェニル スルホン、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルアルコール、２，３，３−トリヨードアリルアルコール、４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン（ＣＡＳ ＲＮ：１２０９５５−７７−３）、ヨードフェンホス、３−ヨード−２−プロピニル ２，４，５−トリクロロフェニル エーテル、３−ヨード−２−プロピニル ４−クロロフェニル ホルマール（ＩＰＣＦ）、Ｎ−ヨードプロパルギルオキシカルボニル−アラニン、Ｎ−ヨードプロパルギルオキシカルボニル−アラニン エチル エステル、３−（３−ヨードプロパルギル）ベンズオキサゾール−２−オン、３−（３−ヨードプロパルギル）−６−クロロベンズオキサゾール−２−オン、３−ヨード−２−プロピニルアルコール、４−クロロフェニル ３−ヨードプロパルギル ホルマール、３−ヨード−２−プロピニル プロピルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニル ブチルカルバメート（ＩＰＢＣ）、３−ヨード−２−プロピニル ｍ−クロロフェニルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニル フェニルカルバメート、ジ−（３−ヨード−２−プロピニル）ヘキシル ジカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルオキシエタノール エチルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルオキシエタノール フェニルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニル チオキソチオエチルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニル−カルバミン酸エステル（ＩＰＣ）、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニル エチルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニル ｎ−ヘキシルカルバメート、および３−ヨード−２−プロピニル シクロヘキシルカルバメート。

殺生物的活性を有する好ましいヨウ素含有化合物は、次のものである：３−ヨード−２−プロピニル ２，４，５−トリクロロフェニル エーテル、３−ヨード−２−プロピニル ４−クロロフェニル ホルマール（ＩＰＣＦ）、Ｎ−ヨードプロパルギルオキシカルボニル−アラニン、Ｎ−ヨードプロパルギルオキシカルボニル−アラニン エチル エステル、３−（３−ヨードプロパルギル）ベンズオキサゾール−２−オン、３−（３−ヨードプロパルギル）−６−クロロベンズオキサゾール−２−オン、３−ヨード−２−プロピニルアルコール、４−クロロフェニル ３−ヨードプロパルギル ホルマール、３−ヨード−２−プロピニル プロピルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニル ブチルカルバメート（ＩＰＢＣ）、３−ヨード−２−プロピニル ｍ−クロロフェニルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニル フェニルカルバメート、ジ−（３−ヨード−２−プロピニル）ヘキシル ジカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルオキシエタノール エチルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルオキシエタノール フェニルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニル チオキソチオエチルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニル−カルバミン酸エステル（ＩＰＣ）、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニル エチルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニル ｎ−ヘキシルカルバメート、および３−ヨード−２−プロピニル シクロヘキシルカルバメート。

殺生物的活性を有する特に好ましいヨウ素含有化合物は、次のものである：３−ヨード−２−プロピニル プロピルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニル ブチルカルバメート（ＩＰＢＣ）、３−ヨード−２−プロピニル ｍ−クロロフェニルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニル フェニルカルバメート、ジ−（３−ヨード−２−プロピニル）ヘキシル ジカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルオキシエタノール エチルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルオキシエタノール フェニルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニル チオキソチオエチルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニル−カルバミン酸エステル（ＩＰＣ）、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニル エチルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニル ｎ−ヘキシルカルバメート、および３−ヨード−２−プロピニル シクロヘキシルカルバメート。さらに好ましいのは、３−ヨード−２−プロピニル ブチルカルバメート（ＩＰＢＣ）である。

窒素含有ポリマーは、好ましくは１０００ｇ／ｍｏｌより高い、好ましくは２０００〜１００，０００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは３０００〜６０，０００ｇ／ｍｏｌの重量平均分子量を有している（ゲル浸透クロマトグラフィーにより、ポリスチレン標準（特に断らない限り：ポリスチレン／ＰＳＳポリマーキット）に対して測定）。

窒素含有ポリマーは、好ましくは１〜２０重量％、好ましくは２〜１５重量％Ｎ、より好ましくは５〜１２重量％Ｎの窒素含量を有している（元素分析により測定）。特に好適な窒素含有ポリマーは、アジリジンから誘導される構造単位を有しているものである。

窒素含有ポリマーが、水の存在下にアジリジンを反応させることによって得ることが可能なポリマーであるのが好ましい。

水の存在下でのアジリジンの反応において、アジリジン環は、水との求核反応によって開環して、ベータ−アミノアルコールを形成することができる。次いでそのアミノ基そのものが、強力な求核剤として、さらなるアジリジン環の求核的開環を起こさせて、ベータ−アミノアミン官能基を含むダイマーを形成させることが可能であって、それが、続けてさらに反応して、より高次のポリマーを形成させることができる。

したがって、好ましい窒素含有ポリマーは、少なくとも１個、好ましくは２個以上のベータ−アミノアミン官能基を有するものである。

特に好ましい窒素含有ポリマーは、水の存在下に、１個または複数の非置換もしくは置換のアジリジン基を含むアジリジンを反応させることによって得ることが可能なものである。

好ましいのは、式（Ｉ）

［式中、
Ｒ^１は、水素、アルキルもしくはシクロアルキルであって、それぞれが、非置換もしくは置換、および／またはモノ−もしくはポリ−エチレン性不飽和である水素、アルキルもしくはシクロアルキル、またはそれぞれの場合において、置換もしくは非置換のフレレニル、アリール、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、もしくはアルカノイルであり、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は互いに独立して、Ｒ^１と同一の定義を有し、さらに独立してハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ニトリル、イソニトリルであり、そして
Ｒ^２とＲ^４と、またはＲ^３とＲ^５とが、それらが結合されている炭素原子と共に、非置換もしくは置換、および／またはモノ−もしくはポリ−エチレン性不飽和である５員〜１０員の炭素環式環を形成している。］のアジリジン化合物である。

考慮の対象となっている式（Ｉ）の単官能アジリジンは、例えば、Ｒ^２とＲ^４と、またはＲ^３とＲ^５とが、それらが結合されている炭素原子と共に、非置換もしくは置換、および／またはモノ−もしくはポリ−エチレン性不飽和である５員〜１０員の炭素環式環を形成しているものである。

それらは、より具体的には、式（ＩＩ）

［式中、
その炭素環式環は、非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、カルボキシル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ニトリル、イソニトリル、アルキルもしくはシクロアルキル（それぞれが、非置換もしくは置換、および／またはモノ−もしくはポリ−エチレン性不飽和である）、または置換もしくは非置換のフレレニル、アリール、アルコキシ、アルコキシカルボニルもしくはアルカノイルからなる群より選択される１個または複数の置換基によって置換されており、そして
ｎは、０〜６、好ましくは０〜１の数である。］のものである。

同様に好ましいのは、式（Ｉ）

［式中、
Ｒ^２４は、−Ｈまたはアルキル、好ましくは−Ｈ、−ＣＨ_３、−Ｃ_２Ｈ_５、より好ましくは−ＣＨ_３、−Ｃ_２Ｈ_５であり、
ｇは、１〜４、好ましくは１〜３、より好ましくは１〜２の数であり、
ｈは、１〜１１、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜３の数であり、
そして、残りの基は、上述の定義を有している。］の単官能アジリジン化合物であって、その中でＲ^１が次式の基である、式（Ｉ）の単官能アジリジン化合物のものである。

より特に好ましいのは、式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）

［式中、
Ｒ^２３は、−Ｈまたはアルキル、好ましくは−Ｈまたは−ＣＨ_３、より好ましくは−ＣＨ_３であり、
Ｒ^２５は、−Ｈまたはアルキル、好ましくは−Ｈまたは−ＣＨ_３、より好ましくは−ＣＨ_３であり、その残りの基は、上述の定義を有している。］の化合物に合致する式（Ｉ）の化合物である。

特に好ましいアジリジンは、２個以上のアジリジン官能基を有するものである。例としては、式（Ｖ）

［式中、
Ａは、場合によっては置換された、ｍ価の脂肪族、脂環族または芳香族基であり、
ｍは、２〜５、より好ましくは２〜３の数であり、そして
それぞれのｍ単位においてＲ^３０は、それぞれの場合において独立して、水素またはＣ_１〜Ｃ_４アルキル、より詳しくはＣＨ_３またはＣＨ_２ＣＨ_３である。］の化合物が挙げられる。

ｍが２である場合には、Ａは、好ましくはＣ_２〜Ｃ_１０アルキレン、
より詳しくは、
−（ＣＨ_２）_６）−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２−、もしくは
−Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、
であるか、または
フェニレン、より詳しくは、次式の二価の基である。

ｍが３である場合には、Ａは、好ましくは、次式の三価の基である。

式（Ｖ）の好ましい化合物は、式（Ｖａ）〜（Ｖｄ）

に合致するものである。

多官能アジリジン化合物として同様に好ましいのは、場合によっては置換されたエチレンイミンと、多価アルコールとα，β−不飽和カルボン酸とのエステルとのＭｉｃｈａｅｌ付加物、および場合によっては置換されたエチレンイミンとポリイソシアネートとの付加物である。

好適なアルコール成分は、例えば、トリメチロールプロパン、ネオペンチルグリコール、グリセロール、ペンタエリスリトール、４，４’−イソプロピリデンジフェノール、および４，４’−メチレンジフェノールである。好適なα，β−不飽和カルボン酸の例としては、アクリル酸およびメタクリル酸、クロトン酸、ならびにケイ皮酸が挙げられる。

本発明の組成物がアクリル系エステルを含んでいれば、特に好ましい。

相当する、α，β−不飽和カルボン酸エステルの多価アルコールは、場合によっては、それらのＯＨ官能基の一部または全部において、いくつかの場合においては完全に、１個または複数個のアルキレンオキシドを用いて鎖伸張されたアルコールであってもよい。これらは、例えば、アルキレンオキシドを用いて１回または複数回鎖伸長された上述のアルコールであってよい。この点に関しては、米国特許第４，６０５，６９８号明細書を参照されたい（その特許の開示内容は、引用することにより、本発明に含まれたこととする）。本発明において特に好適なアルキレンオキシドは、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドである。

場合によっては置換されたエチレンイミンと反応させるのに適切なポリイソシアネートの例は、国際公開第２００４／０５０６１７Ａ号パンフレットの第４ページ、第３３〜３５行で特定されているものである。

本発明において適切なアジリジンの例は、国際公開第２００４／０５０６１７Ａ号パンフレットの第３ページ、第２９〜３４行で特定されているものである。

同様にして、例えば米国特許第３，２２５，０１３号明細書（Ｆｒａｍ）、米国特許第４，４９０，５０５号明細書（Ｐｅｎｄｅｒｇｒａｓｓ）、および米国特許第５，５３４，３９１号明細書（Ｗａｎｇ）に記載されているようなタイプのアジリジンも好ましい。

同様にして好ましいのは、少なくとも３個のアジリジン基を有する式（Ｉ）のアジリジン、例えば、トリメチロールプロパン トリス［３−（１−アジリジニル）プロピオネート］、トリメチロールプロパン トリス［３−（２−メチル−１−アジリジニル）プロピオネート］、トリメチロールプロパン トリス［２−アジリジニルブチレート］、トリス（１−アジリジニル）ホスフィン オキシド、トリス（２−メチル−１−アジリジニル）ホスフィン オキシド、ペンタエリスリトール トリス［３−（１−アジリジニル）プロピオネート］、およびペンタエリスリトール テトラキス［３−（１−アジリジニル）プロピオネート］である。

それらの内でも特に好ましいのは、トリメチロールプロパン トリス［３−（１−アジリジニル）プロピオネート］、トリメチロールプロパン トリス［３−（２−メチル−１−アジリジニル）プロピオネート］、トリメチロールプロパン トリス［２−アジリジニルブチレート］、ペンタエリスリトール トリス−［３−（１−アジリジニル）プロピオネート］、およびペンタエリスリトール テトラキス［３−（１−アジリジニル）プロピオネート］である。

特に好ましいのは、トリメチロールプロパン トリス［３−（１−アジリジニル）プロピオネート］、トリメチロールプロパン トリス［３−（２−メチル−１−アジリジニル）プロピオネート］、およびペンタエリスリトール テトラキス−［３−（１−アジリジニル）プロピオネート］である。

同様に好ましいのは、式（ＶＩ）

［式中、
Ｂは、少なくともｘ個のＯＨ官能基を含む脂肪族ポリオールの基であるが、ここでｘ個のＯＨ官能基は、上の式の角括弧の基によって置換されており、
ｆは、０〜６、より好ましくは１〜３の数であり、
ｘは、２以上の数、より好ましくは２〜１００ ０００であり、そして
Ｒ^３８とＲ^３９と、またはＲ^４０とＲ^４１とが、それらが結合されている炭素原子と共に、非置換もしくは置換、および／またはモノ−もしくはポリ−エチレン性不飽和である５員〜１０員の炭素環式環を形成している。］の多官能アジリジンである。

特に好ましいＢは、ポリビニルアルコールの基である。特に好ましい式（ＶＩ）のアジリジンは、ｘが３または４であり、Ｂが３個または４個のＯＨ官能性のポリオールであるものである。

特に好ましい式（ＶＩ）のアジリジンは、式（ＶＩａ）〜（ＶＩｃ）

［式中、
Ｒ^３８は、水素またはＣＨ_３である。］に合致しているものである。

特に好ましい商品は、Ｒ^３８＝メチルである式（ＶＩａ）のアジリジン化合物（ＤＳＭ製のＣｒｏｓｓｌｉｎｋｅｒ ＣＸ−１００として知られている）、およびＢＡＳＦ製の硬化剤商品の「Ｃｏｒｉａｌ Ｈａｅｒｔｅｒ ＡＮ」（このものには、Ｒ^３８＝水素である式（ＶＩａ）のアジリジンが含まれている）である。

一つの実施形態においては、その窒素含有ポリマーが、アジリジン、例えばより具体的には先に特定されたものを、水の存在下に、そして場合によっては共溶媒の存在下に反応させることによって得られる。

したがって、本発明には、水、そして場合によっては共溶媒の存在下にアジリジンを反応させることを特徴とする、窒素含有ポリマーを製造するための方法もまた包含される。

ここで使用される水の量は、広い範囲で変化せせることができる。一般的に言えば、採用されるアジリジンを基準にして、少なくとも１０重量％の水が使用される。水の量は、採用されるアジリジンを基準にして、好ましくは２０重量％〜１０００重量％、より好ましくは３０重量％〜３００重量％である。使用することが可能な水の量には、原理的には上限はないが、水の量が多いと、当然のことながら、窒素含有ポリマーを単離するのに、コストがかかり、面倒となる。

その反応温度は、例えば３０〜１００℃、好ましくは４０〜９０℃、極めて好ましくは５０〜８０℃である。

その反応は、アジリジン環の割合を基準にして、採用されたアジリジンの９５％以上、好ましくは９８％以上、より好ましくは９９％以上が反応するまで実施するのが好ましい。極めて特に好ましくは、アジリジン環がもはや検出できなくなるまで、その反応を実施する。

したがって、本発明において採用される窒素含有ポリマーは、採用されたアジリジンを基準にして、５％以下、好ましくは２％以下、より好ましくは１％以下、極めて好ましくは検出不能な量のアジリジン環の割合を有している。

また別な実施形態においては、発明において採用される窒素含有ポリマーが、全窒素含量を基準にして、５％以下、好ましくは２％以下、より好ましくは１％以下、極めて好ましくは検出不能な量のアジリジン窒素の割合を有している。

未反応のアジリジン環の割合は、例えば採用したアジリジンと比較した、１３Ｃ ＮＭＲスペクトルの手段によって求めることができる。

その反応時間は、一般的には２〜４８時間、極めて好ましくは３〜２４時間である。

共溶媒を使用することは、所望の安定化を達成するために絶対的に必要であるという訳ではないが、それにも関わらず、特に高濃度のアジリジンを採用するような場合には、そのことが有用であるが、その理由は、そのことによって、反応バッチの内部におけるゲル化を効果的に防止することが可能となるからである。

使用することが可能な共溶媒は、一般的には、水と混和性があり、そして、その反応条件下では、それ自体が、採用されたアジリジンと反応しないか、または極めてわずかしか反応しないような、すべての化合物である。

好ましい共溶媒は、オリゴ−もしくはポリ−アルキレングリコールもしくはトリオール、または上述の化合物のエーテル、より詳しくは、１０００ｇ／ｍｏｌ未満の分子量を有するものである。特に好ましいのは、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、およびさらには上述の化合物のモノ−、ジ−メチル、−エチル、−プロピルもしくは−ブチルエーテル、およびさらには、上述の共溶媒の各種所望の混合物である。

共溶媒として使用するのに特に好ましいのは、ジエチレングリコール ブチル エーテルである。

使用される共溶媒の量は、広い範囲で変化させることができる。一般的に言えば、採用された水の量を基準にして、例えば少なくとも２０重量％、好ましくは３０重量％〜１０００重量％、より好ましくは５０重量％〜３００重量％の共溶媒が使用される。

本発明の方法によって製造される窒素含有ポリマーは、ヨウ素含有化合物を安定化させるために、得られた溶液の形態で直接使用することも、あるいは場合によっては、共溶媒および／または水を除去した後の単離した形態で使用することもできる。

それらの安定化作用に基づいて、窒素含有ポリマー、例えばより詳しくは、本発明において得ることが可能な、および／または本発明の方法によって製造される窒素含有ポリマーは、殺生物性組成物の中でヨウ素含有化合物と組み合わせて適用するのに適している。

したがって、本発明には、少なくとも以下のものを含む殺生物性組成物も包含される：
ａ）少なくとも１種の、殺生物的作用を有するヨウ素含有化合物、
ｂ）少なくとも１種の窒素含有ポリマー、
（個々の成分は、上述の範囲および、同様に好ましい範囲に従う）。

好ましい殺生物性組成物には、以下のものが含まれる：
ａ）ＩＰＢＣ、および
ｂ）少なくとも１種、好ましくは正確に１種の式（ＶＩ）のアジリジンを、水の存在下で反応させることによって得ることが可能な窒素含有ポリマー。

本発明の殺生物性組成物には、一般的には、以下のものが含まれる：
ａ）０．０１重量％〜７０重量％、好ましくは０．０５重量％〜６０重量％、より好ましくは０．１重量％〜５０重量％の、殺生物的作用を有するヨウ素含有化合物、および
ｂ）０．００１重量％〜５０重量％、好ましくは０．００５重量％〜４０重量％、より好ましくは０．０１重量％〜３０重量％の窒素含有ポリマー。

本発明の殺生物性組成物には、好ましくは、殺生物的作用を有するヨウ素含有化合物および窒素含有ポリマーを、合計した量で、０．０１１重量％〜１００重量％、好ましくは０．０５重量％〜８０重量％、より好ましくは０．１重量％〜６０重量％含む。

一つの実施形態においては、本発明の殺生物性組成物には、殺生物的作用を有するヨウ素含有化合物を基準にして、１重量％〜２８０重量％、好ましくは２重量％〜２２５重量％、より好ましくは５重量％〜１１０重量％の窒素含有ポリマーを含んでいる。

その殺生物性組成物には、溶媒をさらに含んでいても、含んでいなくてもよい。

場合によっては存在させるそれらの溶媒は、使用する場合は、窒素含有ポリマーを得る反応のための共溶媒として、先に記載したタイプの溶媒であってよい。その範囲、および好ましい範囲は、ここでも同様に適用される。

その殺生物性組成物には、酸、例えば有機酸および／または無機酸をさらに含んでいても、含んでいなくてもよい。

当業者には明らかなことであるが、その窒素含有ポリマー（特にアジリジンから得られるものならば）が塩基性であると考えられるので、その殺生物性組成物の中では、それらの酸は、少なくとも完全には、遊離の形態では存在していない。したがって、以下において与える量の数字は、それぞれの場合において、遊離の酸を基準にして計算したレベルおよび量に関連している。

場合によっては存在させる無機酸は、原理的には、その殺生物性組成物の中に溶解するいかなる無機酸であってもよい。好ましい無機酸は、塩酸すなわちＨＣｌ、硫酸、およびリン酸である。

場合によっては存在させる有機酸は、原理的には、その殺生物性組成物の中に溶解するいかなる有機酸であってもよい。好ましい有機酸は、ギ酸、酢酸、クエン酸、プロピオン酸、または安息香酸である。ギ酸が特に好ましい。

酸のレベルは、広い範囲で変化させることができる。一般的には、それは、殺生物性組成物全体を基準にして、０．０１重量％〜２重量％、好ましくは０．０３重量％〜１．５重量％、極めて好ましくは０．０５重量％〜１重量％である。

上述の殺生物性組成物にはさらに、その他の活性成分および助剤を同様に含んでいてもよい。それらは、例えば溶液、エマルション、または懸濁液の形態をとっていてよい。

例えば、有機溶媒が含まれていることも、あるいは含まれていないことも可能である。

考えられる有機溶媒の例としては以下のものが挙げられる：芳香族化合物例えば、キシレン、トルエン、またはアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素例えば、クロロベンゼン、クロロエチレン、または塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン例えば、石油留分（ホワイトスピリット、Ｓｈｅｌｌｓｏｌ Ｄ６０（Ｓｈｅｌｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ製）、一価アルコール例えば、エタノール、イソプロパノール、およびブタノール、多価アルコール例えば、グリセロール、ペンタエリスリトール、ポリビニルアルコール（例えば、Ｍｏｗｉｏｌ（登録商標）（クラレ製））、グリコール例えば、エチレングリコールおよびプロピレングリコール、オリゴグリコールおよびポリグリコール、オリゴグリコールのエーテル例えば、ジプロピレングリコール モノメチル エーテル（例えば、Ｄｏｗａｎｏｌ（登録商標）ＴＰＭ（Ｄｏｗ製））、アルコールのエーテルおよびエステル例えば、（Ｔｅｘａｎｏｌ（登録商標）（Ｅａｓｔｍａｎ製））、ケトン例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、またはシクロヘキサノン、強極性の非プロトン性溶媒例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、およびさらには、例えば、全エーテル化グリコール、オリゴグリコール、およびポリグリコール例えば、エチレングリコール ジブチル エーテル、エーテル化ポリオールおよびエステル化ポリオール、一塩基性および多塩基性カルボン酸のエステル例えば、アジピン酸ジイソブチル、マレイン酸ジイソブチル（例えば、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ ＤＩＢ（登録商標））。

含まれていても、あるいは含まれていなくてもよい、本発明の殺生物性組成物で可能なさらなる成分は、粘着剤例えばカルボキシメチルセルロース、粉体、粒子またはラテックスの形態にある天然および合成ポリマー例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、およびさらに天然のリン脂質例えば、ケファリンおよびレシチン、および合成のリン脂質、およびさらには鉱油および植物油である。

さらに、本発明の殺生物性組成物には、さらなる成分として、着色剤例えば、無機顔料例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、および有機染料例えば、アリザリン染料、アゾ染料、および金属フタロシアニン染料がさらに含まれていてもよい。

さらに、本発明の殺生物性組成物には、さらなる安定剤例えば、キレート化剤または有機エポキシドを含んでいてもよい。ここでは、多くの場合に、相乗効果が観察される。

本発明の殺生物性組成物が、場合によっては、さらなる抗菌活性化合物、殺真菌剤、殺菌剤、除草剤、殺虫剤、またはその他の活性成分の群から選択されるさらなる活性成分を含んでいると、それらの活性および作用スペクトルを増大させることができる。

多くの場合において、相乗効果が観察される、すなわち、その混合物の活性が、個々の成分の活性よりも大きい。例えば、以下の化合物が特に好ましい共存成分であるが、それぞれ、個別に含まれていても、そうでなくてもよい：
トリアゾール、例えば：
アザコナゾール、アゾシクロチン、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フェンクロラゾール、フェネタニル、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ファーコナゾール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、イソゾホス、ミクロブタニル、メトコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピオコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、（±）−シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）シクロヘプタノール、２−（１−ｔｅｒｔ−ブチル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）プロパン−２−オール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアペンテノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ならびにそれらの金属塩および酸付加物；
イミダゾール、例えば：
クロトリマゾール、ビフォナゾール、クリンバゾール、エコナゾール、フェナパミル、イマザリル、イソコナゾール、ケトコナゾール、ロンバゾール、ミコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、チアゾルカル（ｔｈｉａｚｏｌｃａｒ）、１−イミダゾリル−１−（４’−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−オン、ならびにそれらの金属塩および酸付加物；
ピリジンおよびピリミジン、例えば：
アンシミドール、ブチオベート、フェナリモル、メパニピリン（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｎ）、ヌアリモル、ピロキシフル、トリアミロル（ｔｒｉａｍｉｒｏｌ）；
スクシネートデヒロドゲナーゼ阻害剤、例えば：
ベノダニル、カルボキシム、カルボキシムスルホキシド、シクラフルラミド（ｃｙｃｌａｆｌｕｒａｍｉｄ）、フェンフラム、フルタニル（ｆｌｕｔａｎｉｌ）、フルカルバニル、フルメシクロックス、メベニル、メプロニル、メトフロキサム、メトスルホバックス、ニコビフェン、ピラカルボリド、オキシカルボキシン、シルラン（Ｓｈｉｒｌａｎ）、シードバックス；
ナフタレン誘導体、例えば：
テルビナフィン、ナフチフィン、ブテナフィン、３−クロロ−７−（２−アザ−２，７，７−トリメチルオクト−３−エン−５−イン）；
スルフェンアミド、例えば：
ジクロフルアニド、トリルフルアニド、ホルペット、フルオロホルペット、キャプタン、キャプトフォール；
ベンゾイミダゾール、例えば：
カルベンダジム、ベノミル、フベリダゾール、チアベンダゾール、またはそれらの塩；
モルホリン誘導体、例えば：
アルジモルフ、ジメトモルフ、ドデモルフ、ファリモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、トリモルファミド、ならびにそれらのアリールスルホネートの塩例えば、ｐ−トルエンスルホン酸およびｐ−ドデシルフェニルスルホン酸；
ベンゾチアゾール、例えば：
２−メルカプトベンゾチアゾール；
ベンゾチオフェン ジオキシド、例えば：
Ｎ−シクロヘキシル−ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボキサミド Ｓ，Ｓ−ジオキシド；
ベンズアミド、例えば：
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド、テクロフタラム；
ホウ素化合物、例えば：
ホウ酸、ホウ酸エステル、ホウ砂；
ホルムアルデヒドおよびホルムアルデヒド放出性化合物、例えば：
ベンジルアルコールモノ（ポリ）ヘミホルマール、１，３−ビス（ヒドロキシメチル）−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン（ＤＭＤＭＨ）、ビスオキサゾリジン、ｎ−ブタノール ヘミホルマール、ｃｉｓ−１−（３−クロロアリル）−３，５，７−トリアザ−１−アゾニアアダマンタン クロリド、１−［１，３−ビス（ヒドロキシメチル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−４−イル］−１，３−ビス（ヒドロキシメチル）尿素、ダゾメット、ジメチロール尿素、４，４−ジメチルオキサゾリジン、エチレン グリコール ヘミホルマール、７−エチルビシクロオキサゾリジン、ヘキサヒドロ−Ｓ−トリアジン、ヘキサメチレンテトラミン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ’−メチルチオ尿素、メチレンビスモルホリン、ナトリウム Ｎ−（ヒドロキシメチル）グリシネート、Ｎ−メチロールクロロアセトアミド、オキサゾリジン、パラホルムアルデヒド、タウロリン、テトラヒドロ−１，３−オキサジン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミンメタノール、テトラメチロールアセチレンジ尿素（ＴＭＡＤ）；
イソチアゾリノン、例えば：
Ｎ−メチルイソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−Ｎ−メチルイソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリノン、Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン、４，５−トリメチレンイソチアゾリノン、４，５−ベンズイソチアゾリノン；
アルデヒド、例えば：
シンナムアルデヒド、ホルムアルデヒド、グルタルアルデヒド、β−ブロモシンナムアルデヒド、ｏ−フタルアルデヒド；
チオシアネート、例えば：
チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、メチレンビスチオシアネート；
四級アンモニウム化合物およびグアニジン、例えば：
塩化ベンザルコニウム、塩化ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウム、塩化ベンジルジメチルドデシルアンモニウム、塩化ジクロロベンジルジメチルアルキルアンモニウム、塩化ジデシルジメチルアンモニウム、塩化ジオクチルジメチルアンモニウム、塩化Ｎ−ヘキサデシルトリメチルアンモニウム、塩化１−ヘキサデシルピリジニウム、イミノクタジントリス（アルベシレート）；
フェノール、例えば：
トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、３−メチル−４−クロロフェノール、３，５−ジメチル−４−クロロフェノール、ジクロロフェン、２−ベンジル−４−クロロフェノール、トリクロサン、ジクロサン、ヘキサクロロフェン、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ブチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸オクチル、ｏ−フェニルフェノール、ｍ−フェニルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ）フェノール、４−（２−イソプロピル−４−メチルフェノキシ）フェノール、４−（２，４−ジメチルフェノキシ）フェノール、ならびにそれらのアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩；
活性化されたハロゲン基を有する殺菌剤、例えば：
ブロノポール、ブロニドクス、２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−プロパンジオール、２−ブロモ−４’−ヒドロキシアセトフェノン、１−ブロモ−３−クロロ−４，４，５，５−テトラメチル−２−イミダゾルジノン、β−ブロモ−β−ニトロスチレン、クロルアセトアミド、クロラミンＴ、１，３−ジブロモ−４，４，５，５−テトラメチル−２−イミダゾルジノン、ジクロラミンＴ、３，４−ジクロロ−（３Ｈ）−１，２−ジチオール−３−オン、２，２−ジブロモ−３−ニトリルプロピオンアミド、１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン、ハラン、ハラゾン、ムコ塩素酸、フェニル ２−クロロシアノビニル スルホン、フェニル １，２−ジクロロ−２−シアノビニル スルホン、トリクロロイソシアヌル酸；
ピリジン、例えば：
１−ヒドロキシ−２−ピリジンチオン（およびそれらのＣｕ、Ｎａ、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｚｎ塩）、テトラクロロ−４−メチル−スルホニルピリジン、ピリメタノール（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｏｌ）、メパニピリム、ジピリチオン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリジン；
メトキシアクリレートまたは類似物、例えば：
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン（ＣＡＳ Ｎｏ．１８５３３６−７９−２）；
金属石けん、例えば：
金属のスズ、銅および亜鉛と、高級脂肪酸、樹脂酸、ナフテン酸およびリン酸との塩、例えば、ナフテン酸スズ、オクタン酸スズ、２−エチルヘキサン酸スズ、オレイン酸スズ、リン酸スズ、安息香酸スズ、ナフテン酸銅、オクタン酸銅、２−エチルヘキサン酸銅、オレイン酸銅、リン酸銅、安息香酸銅、ナフテン酸亜鉛、オクタン酸亜鉛、２−エチルヘキサン酸亜鉛、オレイン酸亜鉛、リン酸亜鉛、安息香酸亜鉛；
金属塩、例えば：
金属のスズ、銅、亜鉛の塩、ならびにさらにはクロム酸塩および重クロム酸塩、例えば、ヒドロキシ炭酸銅、重クロム酸ナトリウム、重クロム酸カリウム、クロム酸カリウム、硫酸銅、塩化銅、ホウ酸銅、フルオロケイ酸亜鉛、フルオロケイ酸銅；
酸化物、例えば：
金属のスズ、銅および亜鉛の酸化物、例えば、トリブチルスズオキシド、Ｃｕ_２Ｏ、ＣｕＯ、ＺｎＯ；
酸化剤、例えば：
過酸化水素、過酢酸、過硫酸カリウム；
ジチオカルバメート、例えば：
クフラネブ、フェルバン（ｆｅｒｂａｎ）、カリウム Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ’−メチル−ジチオカルバメート、ナトリウム ジメチルジチオカルバメート、カリウム ジメチルジチオカルバメート、マンコゼブ、マンネブ、メタム、メチラム、サイラム、ジネブ、ジラム；
ニトリル、例えば：
２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、シアノジチオイミドカルバミン酸二ナトリウム；
キノリン、例えば：
８−ヒドロキシキノリンおよびその銅塩；
その他の殺真菌剤および殺菌剤、例えば：
ベトキサジン、５−ヒドロキシ−２（５Ｈ）−フラノン、４，５−ベンゾジチアゾリノン、４，５−トリメチレンジチアゾリノン、Ｎ−（２−ｐ−クロロベンゾイルエチル）ヘキサミニウム クロリド、２−オキソ−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセトヒドロキシシンナミル クロリド、トリス−Ｎ−（シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ）アルミニウム、Ｎ−（シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ）−トリブチルスズもしくはそのカリウム塩、ビス−Ｎ−（シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ）銅、イプロバリカルブ、フェンヘキサミド、スピロキサミン、カルプロパミド、ジフルメトリン（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｎ）、キノキシフェン、ファモキサドン、ポリオキソリム、アシベンゾラルＳ−メチル、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル−Ｍ（ｍｅｔｈａｌａｘｙｌ−Ｍ）、ベンチアバリカルブ、メトラフェノン、シフルフェナミド、チアジニル、ティーツリーオイル（ｔｅａ ｔｒｅｅ ｏｉｌ）、フェノキシエタノール、
Ａｇ、Ｚｎ、またはＣｕ含有ゼオライト、単独またはポリマー物質中に組み入れたもの。

極めて特に好ましいのは、以下のものとの混合物である：
アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｈｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジニコナゾール、ジウロン、ヘキサコナゾール、メタコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、フルオルホルペット、メトフロキサム、カルボキシン、Ｎ−シクロヘキシル−ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボキサミド Ｓ，Ｓ−ジオキシド、フェンピクロニル、４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジイオキソル−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ブテナフィン、イマザリル、Ｎ−メチルイソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−Ｎ−メチルイソチアゾリン−３−オン、Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン、ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリノン、メルカプトベンゾチアゾール、チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、チアベンダゾール、ベンゾイソチアゾリノン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミノメタノール、ベンジル アルコール （ヘミ）ホルマール、Ｎ−メチロールクロロアセトアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミンメタノール、グルタルアルデヒド、オマジン、Ｚｎ−オマジン、ジメチル ジカーボネート、２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−プロパンジオール、ベトキサジン、ｏ−フタリアルデヒド、２，２−ジブロモ−３−ニトリルプロピオンアミド、１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン、１，３−ビス（ヒドロキシメチル）−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン（ＤＭＤＭＨ）、テトラメチロールアセチレンジウレア（ＴＭＡＤ）、エチレン グリコール ヘミホルマール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、カルベンダジム、クロロフェン、３−メチル−４−クロロフェノール、ｏ−フェニルフェノール。

上述の殺真菌剤および殺菌剤とは別に、他の活性成分と共にも、良好な効果を有する混合物が調製される：
殺虫剤／ダニ駆除剤／線虫駆除剤：
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレトリン、アルファ−シペルメトリン、アミドフルメット、アミトラズ、エバーメクチン、アザジラクチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
バシラス・チューリングエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バートリン（ｂａｒｔｈｒｉｎ）、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カーボニトリル、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベータシフルトリン、ビフェトリン、ビオレスメトリン、ビオアレトリン、ビストリルフルロン、ブロモホスＡ、ブロモホスＭ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、キノメチオネート、クロエトカルブ、クロルダン、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチルエタンイミドアミド、クロルピクリン、クロルピリホスＡ、クロルピリホスＭ、ｃｉｓ−レスメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シポフェノトリン（ｃｙｐｏｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、クロフェンテジン、クマホス、シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デカメトリン、デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、１，２−ジベンゾイル−１（１，１−ジメチル）ヒドラジン、ＤＮＯＣ、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトホス、ジフェチアロン、ジフルベンズロン、ジメトエート、３，５−ジメチルフェニル メチルカルバメート、ジメチル（フェニル）シリルメチル−３−フェノキシベンジル エーテル、ジメチル（４−エトキシフェニル）シリルメチル−３−フェノキシベンジル エーテル、ジメチルビンホス、ジオキサチオン、ジスルホトン、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エムペントリン、エンドスルファン、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトリムホス、エトキザゾール、エトベンザニド、
フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルプ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルシクロキシウロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルフェンジン、フルメトリン、フルフェンプロックス、フルバリネート、フォノホス、フォルメタネート、フォルモチオン、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ、
ハロフェノジド、ＨＣＨ（ＣＡＳ ＲＮ：５８−８９−９）、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、ヒドロプレン、
イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキシカルブ（ｉｎｄｏｘｙｃａｒｂ）、イプリノメクチン（ｉｐｒｉｎｏｍｅｃｔｉｎ）、イプロベンホス、イサゾホス、イソアミドホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソキサチオン、イベルメクチン、
カデドリン（ｋａｄｅｄｒｉｎ）、
ラムダシハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メルビンホス（ｍｅｒｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシエクチン（ｍｏｘｉｅｃｔｉｎ）、
ナレッド、ＮＩ１２５、ニコチン、ニテンピラム、ノビフルムロン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、
パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペンフルロン、ペルメトリン、２−（４−フェノキシフェノキシ）エチル エチルカルバメート、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカーブ、ピリミホスＭ、ピリミホスＡ、プラレトリン、フ゜ロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピレスメトリン、ジョチュウギク、ピリダベン、ピリダリル、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、ピリチオバック−ナトリウム、
キナルホス、
レスメトリン、ロテノン、
サリチオン、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スルホテップ、スルプロホス、
タウ−フルバリネート、タール油、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ターバム、ターブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメタカルブ（ｔｅｔｒａｍｅｔｈａｃａｒｂ）、チアクロプリド、チアフェノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チアメトキサム、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チオジカルブ、チオファノックス、チアゾホス（ｔｈｉａｚｏｐｈｏｓ）、チオシクラム、チオメトン、チオナジン、ツリンギエンシン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾホス、トリアザメート、トリアズロン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、キシリルカルブ、ゼータメトリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）；
軟体動物駆除剤：
フェンチンアセタート、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド；
除草剤および殺藻剤：
アセトクロール、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミドスルフロン、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロフォス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジプトロトリン（ａｚｉｐｔｒｏｔｒｙｎｅ）、アジムスルフロン、
ベナゾリン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフィド、ベンタゾン、ベンゾフェンキャップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎｃａｐ）、ベンズチアズロン、ビフェノックス、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタミホス、ブトラリン、ブチレート、ビアラホス、ベンゾイルプロップ、ブロモブチド、ブトロキシジム、
カルベタミド、カルフェントラゾンエチル、カルフェンストロール（ｃａｒｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、クロメトキシフェン、クロルアンベン、クロルブロムロン、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロ酢酸、クロランスラムメチル、シニドンエチル、クロロトルロン、クロロキシウロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シンメチリン、シノスルフロン、クレホキシジム、クレトジム、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロキシジム、クロロキシニル、クロジナホップ−プロパルギル、クミルロン、クロメトキシフェン、シハロホップ、シハロホップブチル、クロピラスルフロン、シクロスルファムロン、
ジクロスラム、ジクロプロップ、ジクロプロップＰ、ジクロホップ、ジエタチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメチピン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノセブ酢酸塩、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプトロペトリン、ジクワット、ジチオピル、ジズロン（ｄｉｄｕｒｏｎ）、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、２，４−Ｄ、ダイムロン、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ダゾメット、２，４−ＤＢ、デスメディファム、デスメトリン、ジカンバ、ジクロベニル、ジメタミド（ｄｉｍｅｔｈａｍｉｄ）、ジチオピル、ジメタメトリン、
エグリナジン、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エチジムロン、エトフメセート、エトベンザニド、エトキシフェン、エタメトスルフロン、エトキシスルフロン、
フェノキサプロップ、フェノキサプロップＰ、フェニュロン、フラムプロップ、フラムプロップＭ、フラザスルフロン、フルアジホップ、フルアジホップＰ、フエナクロル（ｆｕｅｎａｃｈｌｏｒ）、フルクロラリン、フルフェナセット、フルメツロン（ｆｌｕｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオロクグリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｃｇｌｙｃｏｆｅｎ）、フルオロニトロフェン、フルプロパネート、フルレノール、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、ホメサフェン、ホサミン、ホサメチン（ｆｏｓａｍｅｔｉｎｅ）、フラムプロップイソプロピル、フラムプロップイソプロピルＬ、フルフェンピル、フルミクロラックペンチル、フルミプロピン、フルミオキシジム（ｆｌｕｍｉｏｘｚｉｍ）、フルルタモン、フルミオキシジム（ｆｌｕｍｉｏｘｚｉｍ）、フルピルスルフロンメチル、フルチアセットメチル、
グリホサート、グリホシネートアンモニウム塩、
ハロキシホップ、ヘキサジノン、
イマザメタブンズ、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサピリホップ、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、アイオキシニル、イソプロパリン、イマゾスルフロン、イマザモックス、イソキサフルトール、イマザピック、
ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、
ラクトフェン、レナシル、リニュロン、
ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡヒドラジド、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロプ、メコプロプ−Ｐ、メフェナセット、メフルイジド、メゾスルフロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メタゾール、メトロプトリン（ｍｅｔｈｏｒｏｐｔｒｙｎｅ）、メチルダイムロン、メチルイソチオシアネート、メトブロムロン、メトキシウロン、メトリブジン、メトスルフロン、モリネート、マノリッド（ｍａｎｏｌｉｄｅ）、モノリニュロン、ＭＳＭＡ、メトラクロール、メトスラム、メトベンズロン、
ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、塩素酸ナトリウム、
オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、オキシスルフロン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、
プロピザミド、プロスルホカルブ、ピラゾレート、ピラゾスルフロン、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ビリブチカルブ、ピリデート、パラコート、ペブレート、ペンジメタリン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペンタノクロール、石油、フェンメディファム、ピクロラム、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザフォブ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｂ）、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、ピリミノバックメチル、ペラルゴン酸、ピリチオバック、ピラフルフェン−エチル、
キンメラック、キノクロアミン（ｑｕｉｎｏｃｌｏａｍｉｎｅ）、キザロホップ、キザロホップＰ、キンクロラック、
リムスルフロン、
セトキシジム、シフロン（ｓｉｆｕｒｏｎ）、シマジン、シメトリン、スルホスルフロン、スルホメツロン、スルフェントラゾン、スルコトリオン、スルホサート、
タール油、ＴＣＡ、ＴＣＡ−ナトリウム塩、テブタム、テブチウロン、ターバシル、テルブメトン、テルブリラジン、テルブトリン、チアザフルロン、チフェンスルフロン、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフルオラリン（ｔｒｉｆｌｕｏｒａｌｉｎ）、タイコール（ｔｙｃｏｒ）、チジアジミン、チアゾピル、トリフルスルフロン、
バーノレート。

それらの殺生物性組成物は、産業材料例えば、より具体的には、コーティング材料例えば、ペイント、ワニス、プライマー、含浸系、およびステインに対して殺生物性能を付与するのには特に適している。

特にアルキド樹脂を含むバインダー配合物において、特にそれらが遷移金属ドライヤーおよび／または顔料としての遷移金属化合物を含んでいる場合においては、殺生物的作用を有するヨウ素含有化合物への窒素含有ポリマーの安定化効果が、特に有利に実証される。

したがって、本発明はさらに、以下のものを含むバインダー配合物を提供する：
ａ）少なくとも１種のバインダー、
ｂ）少なくとも１種の、殺生物的作用を有するヨウ素含有化合物、および
ｃ）少なくとも１種の窒素含有ポリマー、
（個々の成分は、同様にして、上述の範囲および、好ましい範囲に従う）。

好ましいバインダーは、酸化的乾燥性バインダー、例えば、アルキド樹脂含有バインダー、または合体剤例えば特にポリマーラテックスの手段によって、成膜するバインダーである。

アルキド樹脂は一般的には、ポリオールと、多塩基性カルボン酸および／またはそれらの無水物、ならびに脂肪、油、または遊離の天然および／または合成脂肪酸とから形成される重縮合樹脂である。場合によっては、アルキド樹脂を、親水性の基、特に水溶性の基を用いて化学的にさらに変性して、例えば乳化可能、または水溶性アルキド樹脂として使用できるようにしてもよい。

上述のポリオールは、好ましくは、グリセロール、ペンタエリスリトール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ならびに各種のジオール例えば、エタン−／プロパンジオール、ジエチレングリコール、およびネオペンチルグリコールである。

上述の多塩基性カルボン酸および／またはそれらの無水物は、好ましくは、フタル酸、無水フタル酸、無水マレイン酸、イソフタル酸、テレフタル酸、無水トリメリト酸、アジピン酸、アゼライン酸、またはセバシン酸である。

上述の油または脂肪酸は一般的には、アマニ油、オイチシカ油、キリ油、ダイズ油、ヒマワリ油、サフラワー油、リシネン油（ｒｉｃｉｎｅｎｅ ｏｉｌ）、トール油、ヒマシ油、ヤシ油、ラッカセイ油、それらの脂肪酸、およびさらには合成モノカルボン酸である。

アルキド樹脂を、場合によっては、例えば天然樹脂、フェノール樹脂、アクリル樹脂、スチレン、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、イソシアネート、ポリアミド、またはアルミニウムアルコキシドを用いて変性することもできる。

それらのアルキド樹脂は、一般的には、レーザー光散乱法によって測定して、５００〜１００ ０００ｇ／ｍｏｌ、好ましくは１０００〜５０ ０００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは１５００〜２０ ０００ｇ／ｍｏｌのモル質量を有している（例えば、「Ｓｔａｔｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ ｏｆ Ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅ Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ：Ｒｏｕｎｄ Ｒｏｂｉｎ Ｔｅｓｔ］，Ｕ．Ｊｕｓｔ，Ｂ．Ｗｅｒｔｈｍａｎｎ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ａｎａｌｙｓｉｓ ａｎｄ Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ，１９９９，Ｖｏｌ．５，ｐ．１９５〜２０７を参照されたい）。

本発明のバインダー配合物には、好ましくは１重量％〜８０重量％、より好ましくは２重量％〜７０重量％、特に好ましくは３重量％〜６０重量％のバインダー、好ましくはアルキド樹脂が含まれる。

本発明のバインダー配合物には、好ましくは、さらに少なくとも１種の遷移金属ドライヤーが含まれる。本明細書の目的にかなう遷移金属ドライヤーは、より具体的には、アルキド含有樹脂ベースのバインダーの乾燥および硬化を可能とするか、または加速する遷移金属化合物である。

好ましいのは、化学周期律表のＶｂ、ＶＩｂ、ＶＩＩｂ、ＶＩＩＩ、およびＩｂ族の遷移金属の塩である。より詳しくは、それらは、コバルト、マンガン、バナジウム、ニッケル、銅および鉄、より好ましくはコバルト、マンガン、鉄およびバナジウムの塩である。それらは必ずしも単独で使用する必要はなく、代わりに、非遷移金属、例えば鉛、カルシウム、またはジルコニウムの塩と組み合わせて採用することも可能である。

それらの遷移金属塩は、ホワイトスピリットの中に、２０℃で、１０ｇ／Ｌを超える量で溶解するのが好ましい。問題としている塩が、アルキド樹脂との相溶性が高く、それと同時にその金属塩の十分な溶解性を与える、カルボン酸の塩であるのが好ましい。好ましいのは、脂肪酸の遷移金属塩例えば、オレイン酸塩またはリノレン酸塩、樹脂酸の塩例えば、樹脂酸塩、または２−エチルヘキサン酸の塩（オクタン酸塩）である。好ましい遷移金属ドライヤーは、オクタン酸コバルトおよびナフテン酸コバルト、例えば、Ｏｃｔａｓｏｌｉｇｅｎ（登録商標）−Ｃｏｂａｌｔ １２（Ｂｏｒｃｈｅｒｓ製）である。

本発明のバインダー配合物が、遷移金属ドライヤーを、それぞれの場合においてバインダー、好ましくはアルキド樹脂を基準にして、０．００１重量％〜１重量％、好ましくは０．００５重量％〜０．５重量％、極めて好ましくは０．０１重量％〜０．１重量％の量で含んでいるのが好ましい。

一つの好ましい実施形態においては、そのバインダー配合物が、少なくとも１種の極性有機溶媒、好ましくは極性プロトン性有機溶媒を含んでいる。好適な極性プロトン性有機溶媒の例としては、例えば以下のものが挙げられる：ジプロピレングリコール モノメチル エーテル（例えば、Ｄｏｗａｎｏｌ ＤＰＭ（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ製）、およびさらに、それに代わるか、好ましくはそれに加えて、極性非プロトン性有機溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、ならびにさらに例えば、エーテル化グリコール、オリゴグリコール、およびポリグリコール、エーテル化ポリオールおよびエステル化ポリオール、一塩基性および多塩基性カルボン酸のエステル例えば、アジピン酸ジイソブチル、マレイン酸ジイソブチル（例えば、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ ＤＩＢ）。

特に好ましいのは、以下のものを含むバインダー配合物である：
１％〜８０％、好ましくは２重量％〜７０重量％、より好ましくは３重量％〜６０重量％のアルキド樹脂、
０重量％〜５０重量％、好ましくは０重量％〜４５重量％、より好ましくは０重量％〜４０重量％の顔料、
０．０１重量％〜５重量％、好ましくは０．０５重量％〜３重量％、より好ましくは０．１重量％〜２重量％の殺生物的作用を有するヨウ素含有化合物、好ましくはＩＢＰＣ、
０．００１重量％〜５重量％、好ましくは０．００５重量％〜３重量％、より好ましくは０．０１重量％〜２重量％の窒素含有ポリマー、
２重量％〜９７重量％の１種または複数の溶媒、好ましくは殺生物性組成物に関連して先に記述されたもの、および
０．００１重量％〜３重量％の遷移金属ドライヤー。

そのバインダー配合物には、それぞれの場合において互いに独立して、以下の、充填剤、皮張り防止剤、レオロジー的添加剤、例えば、沈降防止剤およびチクソトロープ剤、さらなる抗菌活性化合物、殺真菌剤、殺菌剤、除草剤、殺虫剤、またはその他の活性成分をさらに含んでいても、含んでいなくてもよいが、抗菌活性化合物、殺真菌剤、殺菌剤、除草剤、殺虫剤またはその他の活性成分については、先に殺生物性組成物に関連した記述がこの場合も同様にあてはまる。

バインダー配合物には、それぞれの場合において互いに独立して、以下の、溶媒、プロセス添加剤、可塑剤、熱安定剤、および腐食抑制剤をさらに含んでいても、含んでいなくてもよい。

さらに、本発明の殺生物性組成物またはバインダー配合物にはさらに、抗酸化剤、ラジカル捕捉剤、ＵＶ安定剤、キレート化剤、およびＵＶ吸収剤のシリーズからの１種または複数の助剤を含んでいてもよい。いくつかの場合においては、相乗効果が観察される。

挙げることが可能なＵＶ安定剤としては、例えば、次のものがある：
立体障害フェノール、例えば：
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノールまたは２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、ジエチル（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホネート、２，４−ジメチル−６−（１−メチルペンタデシル）フェノール、２−メチル−４，６−ビス［（オクチルチオ）メチル］フェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，２’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリ（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、イソオクチル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス［（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル］イソシアヌレート、ジオクタデシル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、カルシウム モノエチル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホンネート、Ｎ，Ｎ’−ジ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３，９−ビス［１，１−ジメチル−２−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ］エチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、ビス［３，３−ビス（４’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン酸］エチレン グリコール エステル、２，６−ビス［［３−（１，１−ジメチルエチル）−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル］オクタヒドロ−４，７−メタノ−１Ｈ−インデニル］−４−メチルフェノール（＝Ｗｉｎｇｓｔａｙ Ｌ）、２，４−ビス（ｎ−オクチルチオ）−６−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルアミノ）−ｓ−トリアジン、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）オクタデカンアミド、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル ３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシベンゾエート、（安息香酸、３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシ−、ヘキサデシルエステル）、３−ヒドロキシフェニル ベンゾエート、２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）モノアクリレート、２−（１，１−ジメチルエチル）−６−［１−［３−（１，１−ジメチルエチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）−２−ヒドロキシフェニル］エチル］−４−（１，１−ジメチルプロピル）フェニルエステル、
β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と、一価もしくは多価アルコール例えば、メタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート、またはジヒドロキシエチルオキサルアミドとのエステル、
β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と、一価もしくは多価アルコール例えば、メタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート、またはジヒドロキシエチルオキサルアミドとのエステル。

ヒンダードアミン、例えば：
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル） ２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２−ブチルマロネート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）デカンジオエート、ジメチルスクシネート−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンコポリマー、ポリ［［６−［（１，１，３，３−テトラメチルブチル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ］ヘキサメチレン［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ］］（ＣＡＳ Ｎｏ．７１８７８−１９−８）、１，５，８，１２−テトラキス［４，６−ビス（ｎ−ブチル−ｎ−１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−１，５，８，１２−テトラアザドデカン（ＣＡＳ Ｎｏ．１０６９９０−４３−６）、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）デカンジオエート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル） ２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２−ブチルマロネート、デカン二酸、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）エステル、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシドとオクタンとの反応生成物（ＣＡＳ Ｎｏ．１２９７５７−６７−１）、Ｃｈｉｍａｓｏｒｂ ２０２０（ＣＡＳ Ｎｏ．１９２２６８−６４−７）、ポリ［［６−モルホリノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）イミノ］−１，６−ヘキサンジイル［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）イミノ］］、ポリ［［６−（４−モルホリニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］［（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）イミノ］−１，６−ヘキサンジイル［（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）イミノ］］（９ＣＩ）、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ポリ［［６−（シクロヘキシルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）イミノ］−１，６−ヘキサンジイル［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）イミノ］］、１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，８Ｈ−２，３ａ，４ａ，６，７ａ，８ａ−ヘキサアザシクロペンタ［ｄｅｆ］フルオレン−４，８−ジオン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−（ＣＡＳ Ｎｏ．１０９４２３−００−９）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ホルミル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，６−ヘキサンジアミン、Ｎ−（テトラメチル−４−ピペリジニル）マレイミド−Ｃ２０〜２４−α−オレフィンコポリマー（ＣＡＳ Ｎｏ．１９９２３７−３９−３）、テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル） １，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル） １，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニルトリデシル １，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、（１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルトリデシルエステル）、（２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン−３，９−ジエタノール、β，β，β’，β’−テトラメチル−、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸とのポリマー）（ＣＡＳ Ｎｏ．１１５０５５−３０−６）、２，２，４，４−テトラメチル−２１−オキソ−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン、（７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２０−プロパン酸、２，２，４，４−テトラメチル−２１−オキソ−、テトラデシルエステル）、（７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、２，２，４，４−テトラメチル−２０−（オキシラニルメチル）−）、（プロパンアミド、Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−３−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−）、（１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ”’−１，２−エタンジイルビス−、２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンとのポリマー、Ｎ−ブチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジンアミンとの反応生成物）（ＣＡＳ Ｎｏ．１３６５０４−９６−６）、１，１’−エチレンビス（３，３，５，５−テトラメチル−２−ピペラジノン）、（ピペラジノン、１，１’，１’’−［１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイルトリス［（シクロヘキシルイミノ）−２，１−エタンジイル］］トリス［３，３，５，５−テトラメチル−）、（７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２０−プロパン酸、２，２，４，４−テトラメチル−２１−オキソ−、ドデシルエステル）、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、（２−プロペン酸、２−メチル−、メチルエステル、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル−２−プロペノエートとのポリマー）（ＣＡＳ Ｎｏ．１５４６３６−１２−１）、（プロパンアミド、２−メチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−）、（Ｄ−グルシトール、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニリデン）−）（ＣＡＳ Ｎｏ．９９４７３−０８−２）、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）イソフタルアミド、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−アリル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−ベンジル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ブテニル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアロイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−エチル−４−サリチロイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−メタクリロイルオキシ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン、１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル β−（３，５−ジｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１−ベンジル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル マレエート、（ジ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アジペート、（ジ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、（ジ−１，２，３，３，６−テトラメチル−２，６−ジエチルピペリジン−４−イル）セバケート、（ジ−１−アリル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）フタレート、１−プロパルギル−４−β−シアノエチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−アセチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルアセテート、トリメリト酸トリ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）エステル、１−アクリロイル−４−ベンジルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ジブチル−マロン酸ジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）エステル、ブチル（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロン酸ジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）エステル、ジベンジルマロン酸ジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）エステル、ジベンジルマロン酸ジ（１，２，３，６−テトラメチル−２，６−ジエチルピペリジン−４−イル）エステル、ヘキサン−１’，６’−ビス（４−カルバモイルオキシ−１−ｎ−ブチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）、トルエン−２’，４’−ビス（４−カルバモイルオキシ−１−ｎ−プロピル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）、ジメチル ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オキシ）シラン、フェニル トリス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オキシ）シラン、トリス（１−プロピル−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル）ホスファイト、トリス（１−プロピル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ホスフェート、フェニル［ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ホスホネート、ジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）セバケート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ヘキサメチレン−１，６−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ヘキサメチレン−１，６−ジアセトアミド、１−アセチル−４−（Ｎ−シクロヘキシルアセトアミド）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ベンジルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジブチルアジパミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル（２−ヒドロキシプロピレン）、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−ｐ−キシリレンジアミン、４−（ビス−２−ヒドロキシエチル）アミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン、４−（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンズ−アミド）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−メタクリルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン、９−アザ−８，８，１０，１０−テトラメチル−１，５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカン、９−アザ−８，８，１０，１０−テトラメチル−３−エチル−１，５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカン、８−アザ−２，７，７，８，９，９−ヘキサメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン、９−アザ−３−ヒドロキシメチル−３−エチル−８，８，９，１０，１０−ペンタメチル−１，５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカン、９−アザ−３−エチル−３−アセトキシメチル−９−アセチル−８，８，１０，１０−テトラメチル−１，５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−スピロ−２’−（１’，３’−ジオキサン）−５’−スピロ−５’’−（１’’，３’’−ジオキサン）−２’’−スピロ−４’’−（２’’’，２’’’，６’’’，６’’’−テトラメチルピペリジン）−３−ベンジル−１，３，８−トリアザ−７，７，９，９−テトラメチル−スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ｎ−オクチル−１，３，８−トリアザ−７，７，９，９−テトラメチル−スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−アリル−１，３，８−トリアザ−１，７，７，９，９−ペンタメチル−スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−グリシジル−１，３，８−トリアザ−７，７，８，９，９−ペンタメチル−スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、２−イソプロピル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキシスピロ［４．５］デカン、２−ブチル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキシスピロ［４．５］デカン、２−イソプロピル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−４，８−ジアザ−オキシスピロ［４．５］デカン、２−ブチル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−４，８−ジ


アザ−３−オキシスピロ［４．５］デカン、ビス［β−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジノ）エチル］セバケート、α−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジノ）酢酸ｎ−オクチル エステル、１，４−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジノ）−２−ブテン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ’−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル尿素、Ｎ−メトキシメチル−Ｎ’−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル尿素、Ｎ−メトキシメチル−Ｎ’−ｎ−ドデシル−Ｎ’−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル尿素、Ｏ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−メトキシメチルウレタン。

ホスファイトおよびホスホネート、例えば：
トリス（ノニルフェニル） ホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル） ホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）オクチル ホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジイル ビスホスホナイト、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フルオロホスファイト、ジオクタデシル ペンタエリスリトール ジホスホナイト、２−［［２，４，８，１０−テトラキス（１，１−ジメチルエチル）ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフィン−６−イル］オキシ］−Ｎ，Ｎ−ビス［２−［［２，４，８，１０−テトラキス（１，１−ジメチルエチル）−ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフィン−６−イル］オキシ］エチル］エタナミン（ＣＡＳ Ｎｏ．８０４１０−３３−９）、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）エチル ホスファイト、２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル ２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール ホスファイト、またはビス（２，４−ジクミルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、
ヒドロキシルアミン、例えば：
アミン、ビス（水素化獣脂アルキル）、酸化物、
二級アリールアミン、例えば：
Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミン、２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンポリマー（ＣＡＳ Ｎｏ．２６７８０−９６−１）、Ｎ−２−プロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミン、（ベンゼンアミン、Ｎ−フェニル−、２，４，４−トリメチルペンテンとの反応生成物）（ＣＡＳ Ｎｏ．６８４１１−４６−１）、４−（１−メチル−１−フェニルエチル）−Ｎ−［４−（１−メチル−１−フェニルエチル）フェニル］アニリン。
ラクトンおよびベンゾフラノン、例えば：
Ｉｒｇａｎｏｘ ＨＰ １３６（ＣＡＳ Ｎｏ．１８１３１４−４８−７）。
チオエーテルおよびチオエステル、例えば：
ジステアリル ３，３−チオジプロピオネート、ジラウリル ３，３’−チオジプロピオネート、ジテトラデシル チオジプロピオネート、ジ−ｎ−オクタデシル ジスルフィド。

ＵＶ吸収剤、例えば：
（メタノン、［メチレンビス（ヒドロキシメトキシフェニレン）］ビス［フェニル−）、（メタノン、［１，６−ヘキサンジイルビス［オキシ（２−ヒドロキシ−４，１−フェニレン）］］ビス［フェニル−）、２−ベンゾイル−５−メトキシフェノール、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシベンゾフェノン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−エトキシ−２’−エチルシュウ酸ビスアニリド、Ｎ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−エトキシフェニル）−Ｎ’−（２−エチルフェニル）オキサミド、ジメチル（ｐ−メトキシベンジリデン）マロネート、２，２’−（１，４−フェニレン）ビス［３，１−ベンゾキサジン−４−オン］、Ｎ’−（４−エトキシカルボニルフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルホルムアミジン、４−メトキシケイ皮酸２−エチルヘキシルエステル、４−メトキシケイ皮酸イソアミルエステル、２−フェニルベンズイミダゾール−５−スルホン酸、２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリル酸２−エチルヘキシルエステル、２−エチルヘキシルサリチレート、３−（４−メチルベンジリデン）ボルナン−２−オン、
キレート化剤、例えば：
エチレンジアミンテトラアセテート（ＥＤＴＡ）、エチレンジアミン、アセチルアセトン、ニトロ三酢酸、エチレングリコールビス（β−アミノエチルエーテル）−Ｎ，Ｎ−テトラ酢酸、２，２’−ビピリジン、４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジン、２，２’，６’，２’’−テルピリジン、４，４’−ジフェニル−２，２’−ビピリジン、２，２’−ビピリジン−３，３’−ジオール、１，１０−フェナントロリン、４−メチル−１，１０−フェナントロリン、５−メチル−１，１０−フェナントロリン、４，７−ジメチル−１，１０−フェナントロリン、５，６−ジメチル−１，１０−フェナントロリン、３，４，７，８−テトラメチル−１，１０−フェナントロリン、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、２，４，７，９−テトラメチル−１，１０−フェナントロリン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、２−ヒドロキシキノリン、８−ヒドロキシキノリン、２−ヒドロキシ−４−メチルキナルジン、５−クロロ−８−ヒドロキシキノリン、５，７−ジクロロ−８−ヒドロキシキノリン、２，４−キノリンジオール、２−キノリンチオール、８−キノリンチオール、８−アミノキノリン、２，２’−ビキノリン、２−キノキサリノール、３−メチル−２−キノキサリノール、２，３−ジヒドロキシキノキサリン、２−メルカプトピリジン、２−ジメチルアミノピリジン、１，２−ビス（ジメチルホスフィノ）エタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、ポリアスパラギン酸、イミノジスクシネート。

本発明のバインダー配合物は、コーティング材料としての使用、より具体的にはペイント、ワニス、プライマー、含浸系またはステインとしての使用に特に適している。上述の使用も同様に、本発明によって提供される。

バインダー配合物であってその中でヨウ素含有化合物、より具体的にはＩＰＢＣがまだ安定化されていないバインダー配合物に関連して、遷移金属ドライヤーそのものを含む本発明のバインダー配合物は、安定剤を添加したときによく観察されるような、乾燥時間における遅延は、一切示さない。

本発明はさらに、産業材料を微生物による分解または侵襲から保護するための、本発明の殺生物性組成物の使用も提供する。

本発明の殺生物性組成物は、産業材料を殺生物的処理するのに好適である。本発明の文脈において、産業材料とは、産業において使用するために調製された、非生体（ｎｏｎ−ｌｉｖｉｎｇ）系の材料である。産業材料とは、例えば、接着剤、サイズ剤、紙および板紙、織物、皮革、木材、木材ベースの材料、コーティング材料およびプラスチック物品、冷却潤滑剤、ならびにその他の、微生物によって侵襲または分解される可能性がある材料である。

産業材料の分解または変質をもたらす可能性がある微生物の例としては、細菌、真菌、酵母、藻類、および粘液菌が挙げられる。本発明の活性成分は、好ましくは、真菌、より具体的にはカビ、木材変色性および木材腐朽性の真菌（担子菌）、さらには粘液菌および細菌に対して作用する。

例としては、以下の属の微生物が挙げられる：
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、例えば、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、
カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）属、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えば、コニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、
レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
オーレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えば、オーレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えば、スクレロフォーマ・ピティフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
エシュリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば、エシュリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば、シュードモナス・エルジノーサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、
スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。

本発明はさらに、殺生物的作用を有する少なくとも１種のヨウ素含有化合物と、さらに窒素含有ポリマーも含む、産業材料も提供する。

以下において実施例により本発明を説明するが、本発明がそれらに限定される訳ではない。

実施例１
２０ｇのトリメチロールプロパン トリス［３−（２−メチル−１−アジリジニル）プロピオネート］（Ｃｒｏｓｓｌｉｎｋｅｒ ＣＸ−１００（ＤＳＭ製））を５０ｍＬの水中に導入し、マグネチックスターラーで撹拌しながら、３０ｇのブチル ジグリコールと混合した。これに続けて、８０℃で６時間撹拌した。溶液が得られ、それは、冷却した後では、透明でわずかに黄色を帯びていた。

分子量の測定：
上で調製されたサンプル２５ｇから、油真空ポンプ（約０．３５ｍｂａｒ）下、５０℃で、水を除去した。これにより、１２．８５ｇの高粘度の油状物が得られた。１ｇのこの油状物を、５ｇのＴＨＦと共に３回撹拌し、その残分を乾燥器中で一夜乾燥させ、ＧＰＣ（標準：ポリスチレン／ＰＳＳポリマーキット）により分析した。ポリマーは、１２，２３８ｇ／ｍｏｌの平均分子量を有すると同定された。ＴＨＦ洗浄液の中でＧＣ−ＭＳによって検出可能であった唯一の成分は、ブチル ジグリコールであった。

アジリジン官能基は検出されなかった。

実施例２
２０ｇのトリメチロールプロパン トリス［３−（２−メチル−１−アジリジニル）プロピオネート］（Ｃｒｏｓｓｌｉｎｋｅｒ ＣＸ−１００（ＤＳＭ製））を２０ｍＬの水中に導入し、マグネチックスターラーで撹拌しながら、３０ｇのブチル ジグリコールと混合した。これに続けて、８０℃で６時間撹拌した。溶液が得られ、それは、冷却した後では、透明でわずかに黄色を帯びていた。
屈折率ｎ_Ｄ＝１．４１１５（２３℃）。
この溶液中には、出発物質のＣｒｏｓｓｌｉｎｋｅｒ ＣＸ １００が、定量的ＬＣ−ＭＳによって、５０ｐｐｍ未満の割合で見いだされた。

実施例３：本発明の殺生物性組成物の製造
４０ｇのトリメチロールプロパン トリス［３−（２−メチル−１−アジリジニル）プロピオネート］（Ｃｒｏｓｓｌｉｎｋｅｒ ＣＸ−１００（ＤＳＭ製））を１００ｍＬの水中に導入し、マグネチックスターラーで撹拌しながら、６０ｇのブチル ジグリコールと混合した。これに続けて、８０℃で６時間撹拌した。溶液が得られ、それは、冷却した後では、透明でわずかに黄色を帯びていた。この溶液を、撹拌しながら、さらに３２０ｇのブチル ジグリコールおよび１２０ｇのＩＰＢＣ（ヨードプロパルギル ブチルカルバメート）と混合し、その混合物を４５分間、マグネチックスターラーで撹拌した。これにより、ＩＰＢＣ含量を１８．８重量％含む、淡黄色の溶液が６４０ｇ得られた。

上で調製した１５０ｇの溶液を、撹拌しながら０．３ｇのギ酸と混合し、その混合物をさらに５分間撹拌した。そのＩＰＢＣを含む安定化された殺生物性組成物は、淡黄色で透明であった。
屈折率ｎ_Ｄ＝１．４３７５（２３℃）。

実施例４：バインダー配合物
実施例１、２および３に従って得られた化合物／組成物を、遷移金属ドライヤー（Ｃｏ）および金属酸化物顔料（酸化鉄）の存在下の、典型的なアルキド樹脂含有コーティング系（アルキドステインＡ／表１）の中に組み入れた。ＩＰＢＣを含まない実施例１および２の場合については、表２に記載のＩＰＢＣ濃縮物をさらに添加する。表３においては、比較として、ＩＰＢＣを直接（非安定化ＩＰＢＣ）または濃縮物として組み入れる（欧州特許出願公開第２２３６０３３号明細書に従う安定化ＩＰＢＣ）。完成したステインの組成は、表４から読み取ることができる。すべての例において、ステイン中のＩＰＢＣ濃度は、０．７％である。

加速老化試験を実施することにより、安定化を測定する。この試験のためには、その保護着色系（ａｒｍｏｕｒｅｄ ｃｏｌｏｕｒ ｓｙｓｔｅｍ）を、密閉式の２００ｍＬのガラスビンの中に、容器中での空気の残存量が最小になるようにして、導入し、４０℃で保存する。それらの結果は、表５に見ることができる。

表５から、窒素含有ポリマーが、ＩＰＢＣの安定化に関して、非安定化のサンプルＡ−ＩＶよりもはるかに高い安定性を示すことが明らかである。未反応のアジリジンを用いて安定化させたＩＰＢＣサンプル（ステインＡ−Ｖ）に関連しても、顕著な改良が明らかである。

Claims (18)

1. ヨウ素含有化合物を安定化させるための、窒素含有ポリマーの使用。
2. 前記ヨウ素含有化合物を窒素含有ポリマーと接触させることによる、ヨウ素含有化合物を安定化させるための方法。
3. 前記ヨウ素含有化合物が、ヨードアルキニル化合物、およびさらには化合物であってその中で、１個または複数のヨウ素原子が、オレフィン性二重結合のｓｐ^２−混成軌道化炭素原子、またはｓｐ^３−混成軌道化炭素原子に結合されている化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の使用および請求項２に記載の方法。
4. ヨウ素含有化合物が殺生物的活性を有し、以下の、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル−ヨードテトラゾール、Ｎ−（Ｃ_６〜Ｃ_１５）−アリール−ヨードテトラゾール、Ｎ−（Ｃ_６〜Ｃ_１５）−アリールアルキル−ヨードテトラゾール、ジヨードメチル ｐ−トリル スルホン、ジヨードメチル ｐ−クロロフェニル スルホン、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルアルコール、２，３，３−トリヨードアリルアルコール、４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン（ＣＡＳ ＲＮ：１２０９５５−７７−３）、ヨードフェンホス、３−ヨード−２−プロピニル ２，４，５−トリクロロフェニル エーテル、３−ヨード−２−プロピニル ４−クロロフェニル ホルマール（ＩＰＣＦ）、Ｎ−ヨードプロパルギルオキシカルボニル−アラニン、Ｎ−ヨードプロパルギルオキシカルボニル−アラニン エチル エステル、３−（３−ヨードプロパルギル）ベンズオキサゾール−２−オン、３−（３−ヨードプロパルギル）−６−クロロベンズオキサゾール−２−オン、３−ヨード−２−プロピニルアルコール、４−クロロフェニル ３−ヨードプロパルギル ホルマール、３−ヨード−２−プロピニル プロピルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニル ブチルカルバメート（ＩＰＢＣ）、３−ヨード−２−プロピニル ｍ−クロロフェニルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニル フェニルカルバメート、ジ−（３−ヨード−２−プロピニル）ヘキシル ジカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルオキシエタノール エチルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルオキシエタノール フェニルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニル チオキソチオエチルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニル−カルバミン酸エステル（ＩＰＣ）、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニル エチルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニル ｎ−ヘキシルカルバメート、および３−ヨード−２−プロピニル シクロヘキシルカルバメート、であることを特徴とする、請求項３に記載の使用および方法。
5. 前記窒素含有ポリマーが、ゲル浸透クロマトグラフィーにより、ポリスチレン標準に対して測定して、１０００ｇ／ｍｏｌより高い、好ましくは２０００〜１００，０００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは３０００〜６０，０００ｇ／ｍｏｌの重量平均分子量を有していることを特徴とする、請求項１および３〜４のいずれか一項に記載の使用、ならびに請求項２〜４のいずれか一項に記載の方法。
6. 前記窒素含有ポリマーが、元素分析により測定して、１重量％〜２０重量％、好ましくは２重量％〜１５重量％Ｎ、より好ましくは５重量％〜１２重量％Ｎの窒素含量を有していることを特徴とする、請求項１および３〜５のいずれか一項に記載の使用、ならびに請求項２〜５のいずれか一項に記載の方法。
7. 前記窒素含有ポリマーが、少なくとも１個、好ましくは２個以上のベータ−アミノアミン官能基を有するポリマーであることを特徴とする、請求項１および３〜６のいずれか一項に記載の使用、ならびに請求項２〜６のいずれか一項に記載の方法。
8. 前記窒素含有ポリマーが、水の存在下にアジリジンを反応させることによって得ることが可能なポリマーであることを特徴とする、請求項１および３〜７のいずれか一項に記載の使用、ならびに請求項２〜７のいずれか一項に記載の方法。
9. 前記アジリジンが、式（Ｉ）
   

   

   ［式中、
   Ｒ^１は、水素、アルキルもしくはシクロアルキルであって、それぞれが、非置換もしくは置換、および／またはモノ−もしくはポリ−エチレン性不飽和である水素、アルキルもしくはシクロアルキル、またはそれぞれの場合において、置換もしくは非置換のフレレニル、アリール、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、もしくはアルカノイルであり、
   Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は互いに独立して、Ｒ^１と同一の定義を有し、さらに独立してハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ニトリル、イソニトリルであり、そして
   Ｒ^２とＲ^４と、またはＲ^３とＲ^５とが、それらが結合されている炭素原子と共に、非置換もしくは置換、および／またはモノ−もしくはポリ−エチレン性不飽和である５員〜１０員の炭素環式環を形成している。］のアジリジン化合物であることを特徴とする、請求項１および３〜８のいずれか一項に記載の使用、ならびに請求項２〜８のいずれか一項に記載の方法。
10. アジリジンを、水および場合によっては共溶媒の存在下に反応させることを特徴とする、窒素含有ポリマーを製造するための方法。
11. 殺生物性組成物であって、少なくとも
    ａ）少なくとも１種の、殺生物的作用を有するヨウ素含有化合物、
    ｂ）少なくとも１種の窒素含有ポリマー、
    を含む、殺生物性組成物。
12. 前記窒素含有ポリマーが、請求項５〜９のいずれか一項に特定されるポリマーであり、それらの依存性が相互に参照されることを特徴とする、請求項１１に記載の殺生物性組成物。
13. 酸をさらに含むことを特徴とする、請求項１１または１２に記載の殺生物性組成物。
14. 抗菌活性化合物、殺真菌剤、殺菌剤、除草剤、および殺虫剤の群から選択されるさらなる活性成分を含むことを特徴とする、請求項１１〜１３のいずれか一項に記載の殺生物性組成物。
15. バインダー配合物であって、
    ａ）少なくとも１種のバインダー、
    ｂ）少なくとも１種の、殺生物的作用を有するヨウ素含有化合物、および
    ｃ）少なくとも１種の窒素含有ポリマー、
    を含む、バインダー配合物。
16. 前記窒素含有ポリマーが、請求項５〜９のいずれか一項に特定されるポリマーであり、それらの依存性が相互に参照されることを特徴とする、請求項１５に記載のバインダー配合物。
17. 少なくとも１種の遷移金属ドライヤーをさらに含むことを特徴とする、請求項１５または１６に記載のバインダー配合物。
18. 微生物による分解または侵襲に対して産業材料を保護するための、請求項１１〜１５のいずれか一項に記載の殺生物性組成物の使用。