JP2015218199A - 電着塗料組成物、電着塗装方法およびフッ素含有塗膜 - Google Patents
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Abstract
Description
(メタ)アクリル酸のヒドロキシ誘導体または(メタ)アクリル酸のアミン誘導体の少なくともいずれか一方とフッ素を含有するビニルエステル化合物とを重合して得られる第2樹脂成分、光重合性を有する第2モノマー成分および第2水性溶媒を含み、前記第2樹脂成分および前記第2モノマー成分が、前記第2水性媒体に分散された第2塗料組成物と、を混合してなることを特徴とする電着塗料組成物である。
被塗物の表面に形成された塗膜に光を照射して塗膜を硬化させる硬化工程と、を含むことを特徴とする電着塗装方法である。
被塗物表面から塗膜表面に向かってフッ素濃度が高くなる濃度傾斜性を有することを特徴とするフッ素含有塗膜である。
第1樹脂成分は、(メタ)アクリル酸のヒドロキシ誘導体または(メタ)アクリル酸のアミン誘導体の少なくともいずれか一方とフッ素を含有しないビニルエステル化合物とをモノマーとして、これらを重合して得られるアクリル樹脂である。
第2樹脂成分は、(メタ)アクリル酸のヒドロキシ誘導体または(メタ)アクリル酸のアミン誘導体の少なくともいずれか一方とフッ素を含有するビニルエステル化合物とをモノマーとして、これらを重合して得られるアクリル樹脂である。
2−(パーフロロオクチル)エチルアクリレート、2−(パーフロロオクチル)エチルメタクリレート、2−パーフロロブチルエチルアクリレート、2−パーフロロブチルエチルメタクリレート、トリフロロメチルアクリレート、トリフロロメチルメタクリレートなどアクリル酸またはメタクリル酸の誘導体、4フッ化エチレン、3フッ化エチレン、2フッ化エチレン、モノフッ化エチレンおよびその誘導体などを用いることができる。フッ素を含有するビニルエステル化合物は、上記のもののなかからそれぞれ、1種を単独で使用できまたは2種以上を併用できる。
光重合性を有するモノマー成分は、特定波長域の光が照射されることにより重合可能なモノマー成分である。光重合性を有するモノマー成分には、第1塗料組成物に用いられる第1モノマー成分と第2塗料組成物に用いられる第2モノマー成分とがあるが、使用できるモノマー成分の種類は、第1モノマー成分と第2モノマー成分とで共通である。以下では、第1モノマー成分と第2モノマー成分とで区別する必要がない場合は、単にモノマー成分という。電着塗料組成物中では、モノマーの状態で可溶化または分散しており、被塗物表面に電着塗装で塗膜が形成されたのち、塗膜に光が照射されることでこのモノマー成分が重合し、塗膜が硬化する。
第1樹脂成分および第2樹脂成分を水性溶媒に分散させるために、第1樹脂成分および第2樹脂成分の電荷を中和する中和剤を用いる。第1樹脂成分および第2樹脂成分がカチオン性である場合は、酸中和剤として、乳酸、酢酸、蟻酸、コハク酸、酪酸などの有機酸または硫酸、リン酸などの無機酸を用いることができる。第1樹脂成分および第2樹脂成分がアニオン性である場合は、アミンおよびアルカリ中和剤として、ジメチルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、モルフォリン、ピリジン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアミンまたはアルカリ化合物を用いることができる。
本発明の電着塗料組成物は、上記の各成分以外に、必要に応じて以下のような成分を用いることができる。
各成分を可溶化または分散させる水性溶媒としては、水(純水、超純水、イオン交換水などを含む)を用いることが好ましく、水に有機溶媒を可溶化したものであってもよい。水性溶媒には、第1塗料組成物に用いられる第1水性溶媒と第2塗料組成物に用いられる第2水性溶媒とがあるが、使用できる水性溶媒は、第1水性溶媒と第2水性溶媒とで共通である。以下では、第1水性溶媒と第2水性溶媒とで区別する必要がない場合は、単に水性溶媒という。
第1塗料組成物は、第1樹脂成分および光重合性を有する第1モノマー成分を必須とし、必要に応じて、その他の成分を加え、中和剤を含む第1水性溶媒中に各成分を分散させることによって得られる。第2塗料組成物は、第2樹脂成分および光重合性を有する第2モノマー成分を必須とし、必要に応じて、その他の成分を加え、中和剤を含む第2水性溶媒中に各成分を分散させることによって得られる。
本発明の電着塗料組成物は、予め第1塗料組成物および第2塗料組成物を調製し、調製した第1塗料組成物および第2塗料組成物を混合して得られる。電着塗料組成物中のフッ素含有量は、フッ素原子換算で1〜30重量%であり、好ましくは3〜15重量%である。
・プラスチック材料に金属めっきを施した携帯電話などのデジタル家電部品ならびに自動車内装部品および外装部品のコーティング
従来の熱硬化塗料では不可能であったプラスチック材料に金属めっきを施した部品においても電着塗装が可能となり、耐侯性、耐食性、耐傷性および密着強度に優れた塗膜の形成を実現することができる。
本発明の電着塗料組成物では均一な塗装が可能であり、家庭用発電における瓦型の太陽電池素子などの複雑な形状で、実装した状態で加熱することが不可能な部品に対しても均一に塗膜を形成することができ、耐侯性、耐食性、密着強度に優れ、光透過率の高い太陽電池素子の実現が可能となる。
(1)第1樹脂成分の合成
(1−1)樹脂A1の製造例
ジムロート還流管を備えた4ツ口フラスコにジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル60gを入れ、加熱還流を行う。次いで、メタクリル酸(エチレン性不飽和二重結合を有する化合物)5g、メチルメタクリレート(フッ素を含有しないビニルエステル化合物)20g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(メタクリル酸のヒドロキシ誘導体)30g、イソブチルメタクリレート(フッ素を含有しないビニルエステル化合物)20g、スチレン(フッ素を含有しないビニルエステル化合物)25gおよび重合開始剤であるベンゾインパーオキサイドを1g添加して混合した後、滴下ロートに移す。前述の4ツ口フラスコに滴下ロートを取り付け、撹拌しながら、8分割した上記モノマーの混合物を、10分間隔で滴下する。反応温度70〜80℃で5〜6時間反応させる。その後、ベンゾインパーオキサイドを0.1g添加し、さらに約1時間モノマー臭がなくなるまで還流させ、固形分濃度70%、粘度50,000cps(25℃)、酸価35の淡黄色透明な樹脂A1溶液を得た。
モノマー成分を、ジメチルアミノエチルメタクリレート(メタクリル酸のアミン誘導体)10g、メチルメタクリレート(フッ素を含有しないビニルエステル化合物)20g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(メタクリル酸のヒドロキシ誘導体)25g、イソブチルメタクリレート(フッ素を含有しないビニルエステル化合物)20g、スチレン(フッ素を含有しないビニルエステル化合物)25gとしたこと以外は樹脂A1と同様にした。固形分濃度70%、粘度20,000cps(25℃)、水酸基価63の黄色透明な樹脂A2溶液を得た。
(2−1)樹脂B1の製造例
モノマー成分を、アクリル酸(エチレン性不飽和二重結合を有する化合物)5g、トリメトキシシランアクリレート(エチレン性不飽和二重結合を有する化合物)20g、2−ヒドロキシエチルアクリレート(アクリル酸のヒドロキシ誘導体)30g、2−エチルヘキシルアクリレート(フッ素を含有しないビニルエステル化合物)20g、パーフルオロエチルメタクリレート(フッ素を含有するビニルエステル化合物)25gとしたこと以外は樹脂A1と同様にした。固形分濃度70%、粘度20,000cps(25℃)、酸価40の淡黄色透明な樹脂B1溶液を得た。
モノマー成分を、n-ブチルアクリレート(フッ素を含有しないビニルエステル化合物)15g、パーフルオロエチルメタクリレート(フッ素を含有するビニルエステル化合物)25g、2−ヒドロキシエチルアクリレート(アクリル酸のヒドロキシ誘導体)25g、ジメチルアミノエチルメタクリレート(メタクリル酸のアミン誘導体)10g、スチレン(エチレン性不飽和二重結合を有する化合物)25gとしたこと以外は樹脂A1と同様にした。固形分濃度70%、粘度32,000cps(25℃)、水酸基価63の黄色透明な樹脂溶液を得た。
下記の条件で各電着塗料組成物を製造した。
(塗料組成物A)
・第1樹脂組成物
樹脂成分:樹脂A1 35.71g
第1モノマー成分:1.6HD 15g
その他モノマー成分:PEA 15g
光重合開始剤:イルガキュア907 2.5g
中和剤:トリエチルアミン 1g
水転条件:合計500mlになるように残部を純水で2時間掛けて10分割して投入
・第2樹脂組成物
樹脂成分:樹脂B1 35.71g
第2モノマー成分:DPHA 15g
:TMPTA 15g
光重合開始剤:イルガキュア907 2.5g
中和剤:トリエチルアミン 1g
水転条件:合計500mlになるように残部を純水で2時間掛けて10分割して投入
・塗料組成物
第1樹脂組成物と第2樹脂組成物とを混合して塗料組成物Aを得た。塗料組成物AのpHは7.7であり、電導度は、290μS/cmであった。
・第1樹脂組成物
樹脂成分:樹脂A2 42.85g
第1モノマー成分:TPGDA 12.5g
その他モノマー成分:PEA 12.5g
光重合開始剤:イルガキュア907 2.5g
紫外線吸収剤:チヌビン900 1g
中和剤:乳酸 2g
水転条件:合計500mlになるように残部を純水で2時間掛けて10分割して投入
・第2樹脂組成物
樹脂成分:樹脂B2 42.85g
第2モノマー成分:TMPTA 12.5g
:DPHA−H 12.5g
光重合開始剤:イルガキュア907 2.5g
紫外線吸収剤:チヌビン900 1g
中和剤:乳酸 2g
水転条件:合計500mlになるように残部を純水で2時間掛けて10分割して投入
・塗料組成物
第1樹脂組成物と第2樹脂組成物とを混合して塗料組成物Bを得た。塗料組成物BのpHは4.0であり、電導度は、450μS/cmであった。
樹脂成分:樹脂A2 85.71g
光重合性モノマー成分:TPGDA 25g
その他モノマー成分:PEA 25g
光重合開始剤:イルガキュア907 5g
紫外線吸収剤:チヌビン900 2g
中和剤:乳酸 3g
合計1Lになるように残部を純水で2時間掛けて10分割して投入し塗料組成物Cを得た。塗料組成物CのpHは4.5であり、電導度は、350μS/cmであった。
樹脂成分:樹脂B2 85.71g
光重合性モノマー成分:TMPTA 25g
:DPHA−H 25g
光重合開始剤:イルガキュア907 5g
紫外線吸収剤:チヌビン900 2g
中和剤:乳酸 3g
合計1Lになるように残部を純水で2時間掛けて10分割して投入し塗料組成物Dを得た。塗料組成物DのpHは4.2であり、電導度は、380μS/cmであった。
樹脂成分:樹脂A2 42.85g
:樹脂B2 42.85g
光重合性モノマー成分:TPGDA 12.5g
:TMPTA 12.5g
:DPHA−H 12.5g
その他モノマー成分:PEA 12.5g
光重合開始剤:イルガキュア907 5g
紫外線吸収剤:チヌビン900 2g
中和剤:乳酸 6g
合計1Lになるように残部を純水で2時間掛けて10分割して投入し塗料組成物Eを得た。塗料組成物EのpHは4.0であり、電導度は、450μS/cmであった。
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート
DPHA−H:ジペンタエリスリトールアクリレートのヘキサメチレンジイソシアネート付加物
1.6HD:1,6ヘキサンジオールジアクリレート
TPGDA:トリプロピレングリコールジアクリレート
PEA:フェノキシエチルアクリレート
イルガキュア907:2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(BASF社製)
チヌビン900:2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ビス(1−メチル−1−フェニルエチル)フェノール(BASF社製)
(4−1)実施例1
SUS304板を準備し、溶剤脱脂、アルカリ脱脂、水洗、酸中和、水洗、純水洗の順に行った。電着塗装工程では、塗料組成物Aを用いて膜厚が30μmとなるように電圧を設定し、1分間の電着塗装を行った。電着塗装後水洗し、エアーブローで水分を除去した。
塗料組成物Bを用いたこと以外は実施例1と同様にした。
塗料組成物Cを用いたこと以外は実施例1と同様にした。
塗料組成物Cを用いて膜厚15μmの塗膜を形成し、この塗膜上にさらに塗料組成物Dを用いて膜厚15μmの塗膜を形成すること以外は実施例1と同様にした。
(4−5)比較例3
塗料組成物Eを用いたこと以外は実施例1と同様にした。
(5−1)評価項目
塗装膜の評価項目は、鉛筆硬度(JIS K5600)、碁盤目剥離試験(JIS K5600)、耐侯性及び耐食性試験、サンドブラストによる傷深さ評価とした。耐侯性及び耐食性試験は、サンシャインウェザーメータ(スガ試験機(株)製、WEL−SUN−HC−B型)耐候試験機を用いて、ブラックパネル温度63±3℃、降雨12分間、照射48分間のサイクルで試験した。試験時間1000時間後にCASS試験(JIS Z2371)の評価及びサンドブラストによる傷深さ評価(ASTM C−418、珪砂、圧力2kg/cm2、5分間)を行った。塗膜中の樹脂成分の傾斜性は、走査式電子顕微鏡によって断面写真を撮影し、被塗物近傍部分、中間部分、塗膜表面近傍部分についてそれぞれEDAX(エネルギー分散型X線分析装置)によって組成分析を行った。
各評価項目の評価結果を表1に示す。
Claims (9)
- (メタ)アクリル酸のヒドロキシ誘導体または(メタ)アクリル酸のアミン誘導体の少なくともいずれか一方とフッ素を含有しないビニルエステル化合物とを重合して得られる第1樹脂成分、光重合性を有する第1モノマー成分および第1水性溶媒を含み、前記第1樹脂成分および前記第1モノマー成分が、前記第1水性媒体に分散された第1塗料組成物と、
(メタ)アクリル酸のヒドロキシ誘導体または(メタ)アクリル酸のアミン誘導体の少なくともいずれか一方とフッ素を含有するビニルエステル化合物とを重合して得られる第2樹脂成分、光重合性を有する第2モノマー成分および第2水性溶媒を含み、前記第2樹脂成分および前記第2モノマー成分が、前記第2水性媒体に分散された第2塗料組成物と、を混合してなることを特徴とする電着塗料組成物。 - 前記第1樹脂成分の、前記第1塗料組成物全体に対する含有量は、20〜80重量%であり、前記第2樹脂成分の、前記第2塗料組成物全体に対する含有量は、20〜80重量%であることを特徴とする請求項1記載の電着塗料組成物。
- 前記第1塗料組成物の含有量をW1とし、前記第2塗料組成物の含有量をW2としたとき、前記第1塗料組成物と前記第2塗料組成物との混合比であるW1/W2は、0.25〜4であることを特徴とする請求項1または2記載の電着塗料組成物。
- 前記フッ素を含有するビニルエステル化合物は、2−(パーフロロオクチル)エチルアクリレート、2−(パーフロロオクチル)エチルメタクリレート、2−(パーフロロブチル)エチルアクリレート、2−(パーフロロブチル)エチルメタクリレート、トリフロロメチルアクリレートおよびトリフロロメチルメタクリレートを含む群から選ばれる1種または2種以上であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1つに記載の電着塗料組成物。
- 前記第1モノマー成分および前記第2モノマー成分は、1,6ヘキサンジオールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレートおよびジペンタエリスリトールアクリレートのヘキサメチレンジイソシアネート付加物を含む群から選ばれる1種または2種以上であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1つに記載の電着塗料組成物。
- 前記第1モノマー成分および前記第2モノマー成分の重合開始を促進する重合開始剤または紫外線を吸収する紫外線吸収剤の少なくともいずれかをさらに含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1つに記載の電着塗料組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1つに記載の電着塗料組成物を用いて電着塗装を行い、被塗物の表面に塗膜を形成する電着塗装工程と、
被塗物の表面に形成された塗膜に光を照射して塗膜を硬化させる硬化工程と、を含むことを特徴とする電着塗装方法。 - 前記被塗物は、金属材料、半導体材料、導電性セラミックス材料および表面に金属めっきが施された樹脂材料のいずれかであることを特徴とする請求項5記載の電着塗装方法。
- 請求項1〜6のいずれか1つに記載の電着塗料組成物を用いた電着塗装によって形成されるフッ素含有塗膜であって、
被塗物表面から塗膜表面に向かってフッ素濃度が高くなる濃度傾斜性を有することを特徴とするフッ素含有塗膜。
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