JP2015179706A - 有機薄膜太陽電池素子用材料およびその用途 - Google Patents
有機薄膜太陽電池素子用材料およびその用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015179706A JP2015179706A JP2014055778A JP2014055778A JP2015179706A JP 2015179706 A JP2015179706 A JP 2015179706A JP 2014055778 A JP2014055778 A JP 2014055778A JP 2014055778 A JP2014055778 A JP 2014055778A JP 2015179706 A JP2015179706 A JP 2015179706A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- photoelectric conversion
- substituted
- general formula
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 74
- 239000010409 thin film Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 225
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 65
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 16
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 84
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 44
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 18
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 12
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 abstract description 54
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 14
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 abstract description 12
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 abstract description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- -1 1-octenyl group Chemical group 0.000 description 73
- 238000000034 method Methods 0.000 description 61
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 11
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 8
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 8
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 7
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 5
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 4
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 4
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 4
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 4
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 4
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 3
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- RYSXWUYLAWPLES-MTOQALJVSA-N (Z)-4-hydroxypent-3-en-2-one titanium Chemical compound [Ti].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O RYSXWUYLAWPLES-MTOQALJVSA-N 0.000 description 2
- DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1 DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEKATORRSPXJHE-UHFFFAOYSA-N 2-acetylcyclohexan-1-one Chemical compound CC(=O)C1CCCCC1=O OEKATORRSPXJHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 2
- HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N diethylzinc Chemical compound CC[Zn]CC HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 2
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-3-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1 OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical class C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- BLMBNEVGYRXFNA-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2,3-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1C BLMBNEVGYRXFNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UJCFZCTTZWHRNL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylanisole Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1C UJCFZCTTZWHRNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- YXDXXGXWFJCXEB-UHFFFAOYSA-N 2-furonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CO1 YXDXXGXWFJCXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- MHIITNFQDPFSES-UHFFFAOYSA-N 25,26,27,28-tetrazahexacyclo[16.6.1.13,6.18,11.113,16.019,24]octacosa-1(25),2,4,6,8(27),9,11,13,15,17,19,21,23-tridecaene Chemical compound N1C(C=C2C3=CC=CC=C3C(C=C3NC(=C4)C=C3)=N2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 MHIITNFQDPFSES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSOFREOFMHUMMZ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dicarbamoylnaphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=N)C(C(=N)O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C21 GSOFREOFMHUMMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZWIYPLSXWYKLH-UHFFFAOYSA-N 3-(bromomethyl)heptane Chemical compound CCCCC(CC)CBr NZWIYPLSXWYKLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- GZEFZLXJPGMRSP-UHFFFAOYSA-N 37,38,39,40-tetrazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(37),2,4,6,8,10,12(39),13,15,17,19,21,23,25,27,29,31,33,35-nonadecaene Chemical compound c1ccc2c3cc4[nH]c(cc5nc(cc6[nH]c(cc(n3)c2c1)c1ccccc61)c1ccccc51)c1ccccc41 GZEFZLXJPGMRSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXYUIABODWXVIK-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n,n-bis(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 YXYUIABODWXVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005354 aluminosilicate glass Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDEWPOVQBGFNGE-UHFFFAOYSA-N benzoic acid n-propyl ester Natural products CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 UDEWPOVQBGFNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052810 boron oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diyne Chemical group C#CC#C LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 210000001520 comb Anatomy 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N copper(II) sulfide Chemical compound [S-2].[Cu+2] OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- FHADSMKORVFYOS-UHFFFAOYSA-N cyclooctanol Chemical compound OC1CCCCCCC1 FHADSMKORVFYOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIRFCWANHMSDCG-UHFFFAOYSA-N cyclooctanone Chemical compound O=C1CCCCCCC1 IIRFCWANHMSDCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 1
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N diboron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YPLYFEUBZLLLIY-UHFFFAOYSA-N dipropan-2-yl butanedioate Chemical compound CC(C)OC(=O)CCC(=O)OC(C)C YPLYFEUBZLLLIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 150000002469 indenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000593 indol-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([*])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000005355 lead glass Substances 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000002923 metal particle Substances 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- OLXYLDUSSBULGU-UHFFFAOYSA-N methyl pyridine-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=NC=C1 OLXYLDUSSBULGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004312 morpholin-2-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940017144 n-butyl lactate Drugs 0.000 description 1
- MZYHMUONCNKCHE-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C21 MZYHMUONCNKCHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N nonan-5-one Chemical compound CCCCC(=O)CCCC WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- SIWVEOZUMHYXCS-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoyttriooxy)yttrium Chemical compound O=[Y]O[Y]=O SIWVEOZUMHYXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N pentaporphyrin i Chemical compound N1C(C=C2NC(=CC3=NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- KJOLVZJFMDVPGB-UHFFFAOYSA-N perylenediimide Chemical compound C=12C3=CC=C(C(NC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C4=CC=C3C1=C42 KJOLVZJFMDVPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- DYUMLJSJISTVPV-UHFFFAOYSA-N phenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC1=CC=CC=C1 DYUMLJSJISTVPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 229920002382 photo conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 1
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 1
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004857 zone melting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Photovoltaic Devices (AREA)
Abstract
【課題】光電変換素子に用いた場合、蒸着やスピンコートにより製膜が可能であり、かつ優れた性能(高い光電気変換効率)を発揮し、特に光電変換材料に好適に用いることができる光電変換素子用材料を提供する。【解決手段】下記一般式[1]もしくは特定構造式で表される化合物を含んでなる有機薄膜太陽電池素子用材料。一般式[1](式中、Xは、−O−、または、−S−を表し、R1〜R8は、水素原子または置換基を表す。)【選択図】なし
Description
本発明は、新規な有機薄膜太陽電池素子(以下光電変換素子と略記)用材料およびその
用途に関する。さらに詳しくは、光電変換素子に用いた場合、蒸着やスピンコートにより
製膜が可能であり、かつ優れた性能(高い光電気変換効率)を発揮し、特に光電変換材料
に好適に用いることができる光電変換素子用材料に関する。
用途に関する。さらに詳しくは、光電変換素子に用いた場合、蒸着やスピンコートにより
製膜が可能であり、かつ優れた性能(高い光電気変換効率)を発揮し、特に光電変換材料
に好適に用いることができる光電変換素子用材料に関する。
近年、光電変換素子は、太陽光を直接電力に変換でき、さらにはその発電の過程で有害
ガス等を全く発生しないクリーンな省エネルギーソースであり、注目を集めている。これ
までは、シリコンや化合物半導体を用いたものが開発、実用化されている。中でも、シリ
コンを用いたものは、製造過程で高純度シリコンが必要とされ、製造工程は高温プロセス
からなり、製造に要するエネルギーを考慮すると、光電変換素子として必ずしも省エネル
ギー技術に十分貢献しているとは言えなかった。また、これらデバイスはその性質上、固
く、もろいといった特徴を持っている。さらに、高温プロセスが必要となり、基材には、
ガラスを用いることが必要条件となっている。
ガス等を全く発生しないクリーンな省エネルギーソースであり、注目を集めている。これ
までは、シリコンや化合物半導体を用いたものが開発、実用化されている。中でも、シリ
コンを用いたものは、製造過程で高純度シリコンが必要とされ、製造工程は高温プロセス
からなり、製造に要するエネルギーを考慮すると、光電変換素子として必ずしも省エネル
ギー技術に十分貢献しているとは言えなかった。また、これらデバイスはその性質上、固
く、もろいといった特徴を持っている。さらに、高温プロセスが必要となり、基材には、
ガラスを用いることが必要条件となっている。
近年の技術開発により、これら問題点を解決すべく、製造時の省エネルギー化が期待で
き、高温プロセスを用いず大面積化が用意な( 塗布) プロセスが適応できる有機材料を
用いた太陽電池が注目されている。(特許文献1)さらに、低温でデバイスが作製できる
ため、基材にプラスチックなどを利用することも可能で、軽量且つフレキシブルなデバイ
スの実現も可能であり、新たな応用用途が期待されている。
き、高温プロセスを用いず大面積化が用意な( 塗布) プロセスが適応できる有機材料を
用いた太陽電池が注目されている。(特許文献1)さらに、低温でデバイスが作製できる
ため、基材にプラスチックなどを利用することも可能で、軽量且つフレキシブルなデバイ
スの実現も可能であり、新たな応用用途が期待されている。
有機薄膜太陽電池素子においては、高い光電変換効率と長寿命化が求められている。光
電変換層にベンゾポルフィリンやフタロシアニン、共役系ポリマー等の有機p型半導体と
、ペリレンジイミドやフラーレン誘導体等の有機n型半導体からなる薄膜を挟んだ素子構
造を有する有機薄膜太陽電池の実用化検討はなされているが、現状では、光電変換効率は
未だ2〜3% と低く、更なる効率向上が課題となっている。一方、有機薄膜太陽電池の
光電変換効率向上を解決する手段として、例えば(非特許文献1)では、有機半導体材料
として、ポルフィリンやフタロシアニン誘導体の他に、潜在顔料としてジケロピロロピロ
ールが報告されている。(非特許文献2)
電変換層にベンゾポルフィリンやフタロシアニン、共役系ポリマー等の有機p型半導体と
、ペリレンジイミドやフラーレン誘導体等の有機n型半導体からなる薄膜を挟んだ素子構
造を有する有機薄膜太陽電池の実用化検討はなされているが、現状では、光電変換効率は
未だ2〜3% と低く、更なる効率向上が課題となっている。一方、有機薄膜太陽電池の
光電変換効率向上を解決する手段として、例えば(非特許文献1)では、有機半導体材料
として、ポルフィリンやフタロシアニン誘導体の他に、潜在顔料としてジケロピロロピロ
ールが報告されている。(非特許文献2)
その中で、フラン環を含有するジケロピロロピロール誘導体は、吸収波長が長波長化す
ると考えられているフラン環を含有する化合物に注目すると、ポリマー材料が多く報告さ
れている。(非特許文献3〜7)しかし、ポリマー材料である場合、いずれも素子の寿命
は短く、実用的な材料とはいい難いという欠点があった。
ると考えられているフラン環を含有する化合物に注目すると、ポリマー材料が多く報告さ
れている。(非特許文献3〜7)しかし、ポリマー材料である場合、いずれも素子の寿命
は短く、実用的な材料とはいい難いという欠点があった。
また、フラン環を含有するジケロピロロピロール誘導体として、低分子材料が開示され
ている。(特許文献2)しかしながら、N原子上に置換基が無い(本願実施例における化
合物(A)参照)為、吸収波長が短く、かつ、結晶性が高い為、素子の寿命が短く、実用
的な材料とはいい難いという欠点があった。
ている。(特許文献2)しかしながら、N原子上に置換基が無い(本願実施例における化
合物(A)参照)為、吸収波長が短く、かつ、結晶性が高い為、素子の寿命が短く、実用
的な材料とはいい難いという欠点があった。
また、チオフェン環を含有するジケロピロロピロールのポリマー誘導体が開示されてい
る。(特許文献3)しかし、いずれも素子の寿命は短く、実用的な材料とはいい難いとい
う欠点があった。
る。(特許文献3)しかし、いずれも素子の寿命は短く、実用的な材料とはいい難いとい
う欠点があった。
また、チオフェン環を含有するジケロピロロピロール誘導体が開示されている(特許文
献4)。しかしながら、フラン環を含有するジケロピロロピロール誘導体について記載さ
れた特許文献は無い。
献4)。しかしながら、フラン環を含有するジケロピロロピロール誘導体について記載さ
れた特許文献は無い。
また、一般に有機デバイスは、熱、光、水分、酸素などの外的要因により有機材料その
ものが劣化し、無機デバイスに比べて寿命が短いといった特性がある。さらに、光電変換
素子は、実用化には、光電変換効率を向上させる必要がある。
ものが劣化し、無機デバイスに比べて寿命が短いといった特性がある。さらに、光電変換
素子は、実用化には、光電変換効率を向上させる必要がある。
また、光電変換材料は一般的に薄膜として使用されるため、薄膜の経時安定性がデバイ
スの寿命に大きな影響を与える。さらに、塗布プロセスを応用するためには、汎用の溶媒
に対して、高い溶解性が必要とされている。
スの寿命に大きな影響を与える。さらに、塗布プロセスを応用するためには、汎用の溶媒
に対して、高い溶解性が必要とされている。
松尾豊著 有機薄膜太陽電池の科学 化学同人 2011年発行 53〜94頁
J.S.Zambounis,Z.Hao,A.Iqbal,Nature,388,131(1997)
Phys. Chem. Chem. Phys., 2012, 14, 7162-7169
J. Mater. Chem., 2012, 22, 4425-4435
J. Mater. Chem., 2011, 21, 1600-1606
J.Am.Chem.Soc.2010,132,15547-15549
J.Am.Chem.Soc.2012,134,2180-2185
本発明の課題は、光電変換素子用材料に有用で、蒸着、および塗布製膜が可能であり、
且つ、高い光電変換効率を示す、ジケトピロロピロールを基本骨格とする化合物を提供す
ることである。
且つ、高い光電変換効率を示す、ジケトピロロピロールを基本骨格とする化合物を提供す
ることである。
本発明者らは、前記諸問題を解決するために、鋭意研究を重ねた結果、本発明に至った
。
。
すなわち本発明は、下記一般式[1]で表される化合物、および/または下記一般式[
2]で表される化合物を含んでなる有機薄膜太陽電池素子用材料に関する。
一般式[1]
(式中、Xは、−O−、または、−S−を表し、
R1およびR2は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基、置換もしく
は未置換のアルコキシカルボニル基、または、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシカル
ボニル基を表す。
R3〜R8は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基、置換も
しくは未置換の芳香族複素環基、下記一般式[3]で表される基、または、下記一般式[4
]で表される基を表すが、R3〜R8の少なくとも一つが、下記一般式[3]で表される基
、または、下記一般式[4]で表される基を表す。)
一般式[2]
(式中、Xは、−O−、または、−S−を表し、
R9およびR10は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基、置換もし
くは未置換のアルコキシカルボニル基、または、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシカ
ルボニル基を表す。
R11〜R16は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基、置換
もしくは未置換の芳香族複素環基、または、下記一般式[3]で表される基、または、下記
一般式[4]で表される基を表すが、R11〜R16の少なくとも一つが、下記一般式[3]
で表される基、または、下記一般式[4]で表される基を表す。)
一般式[3]
(式中、Arは、置換もしくは未置換の2価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の
2価の脂肪族複素環基、置換もしくは未置換の2価の芳香族複素環基を表し、
R17は、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基を表し、
nは1〜5の整数を表し、
mは1〜3の整数を表す。
ただし、nが2〜5の場合、複数のArは、同一でも異なっても良く、mが2または3の
場合、複数のR17は、同一でも異なっても良い。)
一般式[4]
(式中、Arは、置換もしくは未置換の2価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の
2価の脂肪族複素環基、置換もしくは未置換の2価の芳香族複素環基を表し、
R18は、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基を表し、
oは1〜5の整数を表し、
pは1〜3の整数を表す。
ただし、oが2〜5の場合、複数のArは、同一でも異なっても良く、pが2または3の
場合、複数のR18は、同一でも異なっても良い。)
2]で表される化合物を含んでなる有機薄膜太陽電池素子用材料に関する。
一般式[1]
R1およびR2は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基、置換もしく
は未置換のアルコキシカルボニル基、または、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシカル
ボニル基を表す。
R3〜R8は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基、置換も
しくは未置換の芳香族複素環基、下記一般式[3]で表される基、または、下記一般式[4
]で表される基を表すが、R3〜R8の少なくとも一つが、下記一般式[3]で表される基
、または、下記一般式[4]で表される基を表す。)
一般式[2]
R9およびR10は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基、置換もし
くは未置換のアルコキシカルボニル基、または、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシカ
ルボニル基を表す。
R11〜R16は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基、置換
もしくは未置換の芳香族複素環基、または、下記一般式[3]で表される基、または、下記
一般式[4]で表される基を表すが、R11〜R16の少なくとも一つが、下記一般式[3]
で表される基、または、下記一般式[4]で表される基を表す。)
一般式[3]
2価の脂肪族複素環基、置換もしくは未置換の2価の芳香族複素環基を表し、
R17は、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基を表し、
nは1〜5の整数を表し、
mは1〜3の整数を表す。
ただし、nが2〜5の場合、複数のArは、同一でも異なっても良く、mが2または3の
場合、複数のR17は、同一でも異なっても良い。)
一般式[4]
(式中、Arは、置換もしくは未置換の2価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の
2価の脂肪族複素環基、置換もしくは未置換の2価の芳香族複素環基を表し、
R18は、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基を表し、
oは1〜5の整数を表し、
pは1〜3の整数を表す。
ただし、oが2〜5の場合、複数のArは、同一でも異なっても良く、pが2または3の
場合、複数のR18は、同一でも異なっても良い。)
また、本発明は、一対の電極間に光電変換層を含む有機層を形成してなる有機薄膜太陽
電池素子において、光電変換層が、上記有機薄膜太陽電池素子用材料を含んでなる有機薄
膜太陽電池素子に関する。
電池素子において、光電変換層が、上記有機薄膜太陽電池素子用材料を含んでなる有機薄
膜太陽電池素子に関する。
また、本発明は、光電変換層に、n型半導体材料としてフラーレン誘導体を含むことを
特徴とする上記有機薄膜太陽電池素子に関する。
特徴とする上記有機薄膜太陽電池素子に関する。
また、本発明は、光電変換層に、n型半導体材料として無機半導体を含むことを特徴と
する上記有機薄膜太陽電池素子に関する。
する上記有機薄膜太陽電池素子に関する。
また、本発明は、光電変換層が塗布により成膜されてなる上記有機薄膜太陽電池素子用
材料を含んでなる有機薄膜太陽電池素子に関する。
材料を含んでなる有機薄膜太陽電池素子に関する。
また、本発明は、上記有機薄膜太陽電池素子用材料と有機溶剤からなる有機薄膜太陽電
池素子用インキ組成物に関する。
池素子用インキ組成物に関する。
本発明の光電変換素子用材料を用いた光電変換素子は、高い光電変換効率を示し、かつ
、長寿命であるため、表示板、標識灯の電源としても使用可能である。
、長寿命であるため、表示板、標識灯の電源としても使用可能である。
以下、詳細にわたって本発明を説明する。
まず、一般式[1]におけるR1およびR2、ならびに、一般式[2]におけるR9およ
びR10は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置
換のアルコキシカルボニル基、または、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシカルボニル
基を表す。
びR10は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置
換のアルコキシカルボニル基、または、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシカルボニル
基を表す。
R1およびR2、ならびに、R9およびR10における脂肪族炭化水素基としては、炭素数
1〜18の脂肪族炭化水素基を指し、そのようなものとしては、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、シクロアルキル基が挙げられる。
1〜18の脂肪族炭化水素基を指し、そのようなものとしては、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、シクロアルキル基が挙げられる。
ここで、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ペンタデシル基
、オクタデシル基といった炭素数1〜18のアルキル基が挙げられる。
チル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ペンタデシル基
、オクタデシル基といった炭素数1〜18のアルキル基が挙げられる。
また、アルケニル基としては、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、イソ
プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−オクテニル基、
1−デセニル基、1−オクタデセニル基といった炭素数2〜18のアルケニル基が挙げら
れる。
プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−オクテニル基、
1−デセニル基、1−オクタデセニル基といった炭素数2〜18のアルケニル基が挙げら
れる。
また、アルキニル基としては、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1
−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−オクチニル基、1−デシニル基、
1−オクタデシニル基といった炭素数2〜18のアルキニル基が挙げられる。
−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−オクチニル基、1−デシニル基、
1−オクタデシニル基といった炭素数2〜18のアルキニル基が挙げられる。
また、シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロオクタデシル基
といった炭素数3〜18のシクロアルキル基が挙げられる。
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロオクタデシル基
といった炭素数3〜18のシクロアルキル基が挙げられる。
R1およびR2、ならびに、R9およびR10におけるアルコキシカルボニル基としては、
炭素数2〜14のアルコキシカルボニル基が好ましい。このようなものとして、以下の例
には限定されないが、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンジルオキシカ
ルボニル基が挙げられる。
炭素数2〜14のアルコキシカルボニル基が好ましい。このようなものとして、以下の例
には限定されないが、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンジルオキシカ
ルボニル基が挙げられる。
R1およびR2、ならびに、R9およびR10におけるアリ−ルオキシカルボニル基として
は、炭素数2〜14のアリ−ルオキシカルボニル基が好ましい。このようなものとして、
以下の例には限定されないが、フェノキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基が
挙げられる。
は、炭素数2〜14のアリ−ルオキシカルボニル基が好ましい。このようなものとして、
以下の例には限定されないが、フェノキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基が
挙げられる。
次に、一般式[1]におけるR3〜R8、ならびに、一般式[2]におけるR11〜R16の少
なくとも一つは、一般式[3]で表される基、または、一般式[4]で表される基を表す
。
なくとも一つは、一般式[3]で表される基、または、一般式[4]で表される基を表す
。
一般式[3]におけるArは、置換もしくは未置換の2価の芳香族炭化水素基、置換も
しくは未置換の2価の脂肪族複素環基、置換もしくは未置換の2価の芳香族複素環基を表
し、nは1〜5の正の整数を表す。ただし、nが2〜5の場合、複数のArは、同一でも
異なっても良い。
しくは未置換の2価の脂肪族複素環基、置換もしくは未置換の2価の芳香族複素環基を表
し、nは1〜5の正の整数を表す。ただし、nが2〜5の場合、複数のArは、同一でも
異なっても良い。
Arにおける2価の芳香族炭化水素基としては、単環、縮合環、環集合炭化水素基が挙
げられる。
げられる。
ここで、単環芳香族炭化水素基としては、フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、
p−トリル基、2,4−キシリル基、p−クメニル基、メシチル基等の炭素数6〜18の
単環芳香族炭化水素基が挙げられる。
p−トリル基、2,4−キシリル基、p−クメニル基、メシチル基等の炭素数6〜18の
単環芳香族炭化水素基が挙げられる。
また、縮合環炭化水素基としては、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アンスリル
基、2−アンスリル基、5−アンスリル基、1−フェナンスリル基、9−フェナンスリル
基、1−アセナフチル基、2−アズレニル基、1−ピレニル基、2−トリフェニレル基等
の炭素数10〜18の縮合環炭化水素基が挙げられる。
基、2−アンスリル基、5−アンスリル基、1−フェナンスリル基、9−フェナンスリル
基、1−アセナフチル基、2−アズレニル基、1−ピレニル基、2−トリフェニレル基等
の炭素数10〜18の縮合環炭化水素基が挙げられる。
また、環集合炭化水素基としては、o−ビフェニリル基、m−ビフェニリル基、p−ビ
フェニリル基等の炭素数12〜18の環集合炭化水素基が挙げられる。
フェニリル基等の炭素数12〜18の環集合炭化水素基が挙げられる。
Arにおける2価の脂肪族複素環基としては、脂肪族複素環基としては、2−ピラゾリ
ノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、2−モルホリニル基といった炭素数3〜18の脂肪
族複素環基が挙げられる。
ノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、2−モルホリニル基といった炭素数3〜18の脂肪
族複素環基が挙げられる。
Arにおける2価の芳香族複素環基としては、トリアゾリル基、3−オキサジアゾリル
基、2−フラニル基、3−フラニル基、2−フリル基、3−フリル基、2−チエニル基、
3−チエニル基、1−ピロ−リル基、2−ピロ−リル基、3−ピロ−リル基、2−ピリジ
ル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピラジル基、2−オキサゾリル基、3−イ
ソオキサゾリル基、2−チアゾリル基、3−イソチアゾリル基、2−イミダゾリル基、3
−ピラゾリル基、2−キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、
6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、2−キノキサ
リニル基、2−ベンゾフリル基、2−ベンゾチエニル基、N−インドリル基、N−カルバ
ゾリル基、N−アクリジニル基、2−チオフェニル基、3−チオフェニル基、ビピリジル
基、フェナントロリル基といった炭素数2〜18の芳香族複素環基が挙げられる。
基、2−フラニル基、3−フラニル基、2−フリル基、3−フリル基、2−チエニル基、
3−チエニル基、1−ピロ−リル基、2−ピロ−リル基、3−ピロ−リル基、2−ピリジ
ル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピラジル基、2−オキサゾリル基、3−イ
ソオキサゾリル基、2−チアゾリル基、3−イソチアゾリル基、2−イミダゾリル基、3
−ピラゾリル基、2−キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、
6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、2−キノキサ
リニル基、2−ベンゾフリル基、2−ベンゾチエニル基、N−インドリル基、N−カルバ
ゾリル基、N−アクリジニル基、2−チオフェニル基、3−チオフェニル基、ビピリジル
基、フェナントロリル基といった炭素数2〜18の芳香族複素環基が挙げられる。
一般式[3]におけるR17は、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基を表し、mは1
〜3の整数を表す。ただし、mが2または3の場合、複数のR17は、同一でも異なっても
良い。
〜3の整数を表す。ただし、mが2または3の場合、複数のR17は、同一でも異なっても
良い。
ここで示す脂肪族炭化水素基とは、炭素数6以上の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示
し、その具体例としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基
、ペンタデシル基、オクタデシル基といった置換基が挙げられる。
し、その具体例としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基
、ペンタデシル基、オクタデシル基といった置換基が挙げられる。
一般式[4]におけるArは一般式[3]におけるArと同義であり、oは1〜5の整数
を表す。ただし、oが2〜5の場合、複数のArは、同一でも異なっても良い。
を表す。ただし、oが2〜5の場合、複数のArは、同一でも異なっても良い。
一般式[4]におけるR18は一般式[3]におけるR17と同義であり、pは1〜3の整数
を表す。ただし、pが2または3の場合、複数のR18は、同一でも異なっても良い。
を表す。ただし、pが2または3の場合、複数のR18は、同一でも異なっても良い。
以上、一般式[1]および一般式[2]で表されるジケトピロロピロール誘導体につい
て説明した。これら誘導体を光電変換素子用材料として蒸着法によって光電変換素子を作
成する場合、光電変換素子用材料の分子量としては、1500以下が好ましく、1200
以下がより好ましく、1000以下がさらに好ましく、800以下が特に好ましい。この
理由として、分子量が大きいと、蒸着による素子の作製が困難になる懸念があるためであ
る。
て説明した。これら誘導体を光電変換素子用材料として蒸着法によって光電変換素子を作
成する場合、光電変換素子用材料の分子量としては、1500以下が好ましく、1200
以下がより好ましく、1000以下がさらに好ましく、800以下が特に好ましい。この
理由として、分子量が大きいと、蒸着による素子の作製が困難になる懸念があるためであ
る。
しかし、塗布法により光電変換素子を作成する場合は、この限りではない。この場合、
分子量よりも、使用する溶媒に対する溶解性と塗布膜のアモルファス性が重要となる。
分子量よりも、使用する溶媒に対する溶解性と塗布膜のアモルファス性が重要となる。
更に、詳細に説明すると、本発明の光電変換素子用材料は、ジケトピロロピロール環の
N原子に置換基(具体例:R1及びR2、R9及びR10)が水素原子である場合、分子間水
素結合により塗工溶媒への溶解性が低下し、塗布による光電変換素子作成が困難となる。
N原子に置換基(具体例:R1及びR2、R9及びR10)が水素原子である場合、分子間水
素結合により塗工溶媒への溶解性が低下し、塗布による光電変換素子作成が困難となる。
本発明の光電変換素子用材料の代表例を、以下の表1に示すが、本発明は、この代表例
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
本発明における、n型半導体の例としては、フラーレン(C60、C70、C76等)
化合物; オクタアザポルフィリン、上記p型半導体のパーフルオロ体、ナフタレンテト
ラカルボン酸無水物、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド、ペリレンテトラカルボン酸
無水物、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド等の芳香族カルボン酸無水物やそのイミド化
物;及び、これらの化合物を骨格として含む誘導体などが挙げられる。その中でも好まし
くはフラーレン化合物であり、さらに好ましくはインデン類が付加されたフラーレン化合
物である。インデン類が付加されたフラーレン化合物は、特段の制限はないが、例えば国
際公開第2008/018931号に記載のものが挙げられる。
化合物; オクタアザポルフィリン、上記p型半導体のパーフルオロ体、ナフタレンテト
ラカルボン酸無水物、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド、ペリレンテトラカルボン酸
無水物、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド等の芳香族カルボン酸無水物やそのイミド化
物;及び、これらの化合物を骨格として含む誘導体などが挙げられる。その中でも好まし
くはフラーレン化合物であり、さらに好ましくはインデン類が付加されたフラーレン化合
物である。インデン類が付加されたフラーレン化合物は、特段の制限はないが、例えば国
際公開第2008/018931号に記載のものが挙げられる。
次に、n型半導体として用いられるフラーレン誘導体の代表例を、以下の表2に示すが
、本発明は、この代表例に限定されるものではない。
、本発明は、この代表例に限定されるものではない。
次に、n型半導体として用いられる無機半導体の代表例を、以下の表3に示すが、本発
明は、この代表例に限定されるものではない。
明は、この代表例に限定されるものではない。
n型半導体として用いられる無機半導体は、単結晶、多結晶、アモルファス、または、
これらの混合状態で用いることが出来る。光電変換効率の観点で見ると、電子移動度が高
い単結晶や多結晶が好ましく、単結晶が特に好ましい。
これらの混合状態で用いることが出来る。光電変換効率の観点で見ると、電子移動度が高
い単結晶や多結晶が好ましく、単結晶が特に好ましい。
次に、p型半導体の例として、テトラベンゾポルフィリン、テトラベンゾ銅ポルフィリ
ン、テトラベンゾ亜鉛ポルフィリン等のポルフィリン化合物、フタロシアニン、銅フタロ
シアニン、亜鉛フタロシアニン等のフタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、テ
トラセンやペンタセンのポリアセン、セキシチオフェン等のオリゴチオフェンおよびこれ
ら化合物を骨格として含む誘導体が挙げられる。さらに、ポリ(3−アルキルチオフェン
) などを含むポリチオフェン、ポリフルオレン、ポリフェニレンビニレン、ポリトリア
リルアミン、ポリアセチレン、ポリアニリン、ポリピロール等の高分子等を用いることも
できる。
ン、テトラベンゾ亜鉛ポルフィリン等のポルフィリン化合物、フタロシアニン、銅フタロ
シアニン、亜鉛フタロシアニン等のフタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、テ
トラセンやペンタセンのポリアセン、セキシチオフェン等のオリゴチオフェンおよびこれ
ら化合物を骨格として含む誘導体が挙げられる。さらに、ポリ(3−アルキルチオフェン
) などを含むポリチオフェン、ポリフルオレン、ポリフェニレンビニレン、ポリトリア
リルアミン、ポリアセチレン、ポリアニリン、ポリピロール等の高分子等を用いることも
できる。
光電変換層は、n型半導体及びp型半導体を含有する。少なくともp型半導体および
n型半導体が含有されていれば、光電変換層の具体的な構成は任意である。すなわち光電
変換層は、単層の膜のみによって構成されていてもよく、2以上の積層膜によって構成さ
れていてもよい。例えば、n型半導体とp型半導体とを別々の膜に含有させるようにして
も良く、n型半導体とp型半導体とを同じ膜に含有させても良い。また、n型半導体及び
p型半導体は、それぞれ、1種の半導体材料で構成されていてもよく、任意の2種以上の
半導体材料を任意の比率で併用しても良い。
n型半導体が含有されていれば、光電変換層の具体的な構成は任意である。すなわち光電
変換層は、単層の膜のみによって構成されていてもよく、2以上の積層膜によって構成さ
れていてもよい。例えば、n型半導体とp型半導体とを別々の膜に含有させるようにして
も良く、n型半導体とp型半導体とを同じ膜に含有させても良い。また、n型半導体及び
p型半導体は、それぞれ、1種の半導体材料で構成されていてもよく、任意の2種以上の
半導体材料を任意の比率で併用しても良い。
具体例として、光電変換層は、p型半導体とn型半導体とが層内で相分離した層(i層
)を有するバルクヘテロ接合型であってもよい。また光電変換層は、p型半導体を含む層
( p層)とn型半導体を含む層(n層)との間の界面を有する積層型(ヘテロpn接合
型)であってもよい。さらには、光電変換層はショットキー型であってもよく、以上の種
類の組み合わせであってもよい。これらの中でもバルクへテロ接合型、およびバルクへテ
ロ接合型と積層型とを組み合わせた形式(p−i−n接合型)が、高い性能を示すことか
ら好ましい。
)を有するバルクヘテロ接合型であってもよい。また光電変換層は、p型半導体を含む層
( p層)とn型半導体を含む層(n層)との間の界面を有する積層型(ヘテロpn接合
型)であってもよい。さらには、光電変換層はショットキー型であってもよく、以上の種
類の組み合わせであってもよい。これらの中でもバルクへテロ接合型、およびバルクへテ
ロ接合型と積層型とを組み合わせた形式(p−i−n接合型)が、高い性能を示すことか
ら好ましい。
光電変換層のp層、i層、n層各層の厚みに制限はないが、好ましくは3nm以上、さ
らに好ましくは10nm以上であり、また、好ましくは200nm以下、さらに好ましく
は100nm以下である。層厚を厚くすることにより、膜の均一性が高まる傾向がある。
また、層厚を薄くすることで透過率が向上し、直列抵抗が低下する傾向がある。
らに好ましくは10nm以上であり、また、好ましくは200nm以下、さらに好ましく
は100nm以下である。層厚を厚くすることにより、膜の均一性が高まる傾向がある。
また、層厚を薄くすることで透過率が向上し、直列抵抗が低下する傾向がある。
電極は導電性を有する任意の材料により形成することが可能である。電極の材料の例を
挙げると、白金、金、銀、アルミニウム、クロム、ニッケル、銅、チタン、マグネシウム
、カルシウム、バリウム、ナトリウム等の金属あるいはそれらの合金; 酸化インジウム
や酸化錫等の金属酸化物、あるいはこれらの合金(ITO)、ポリアニリン、ポリピロー
ル、ポリチオフェン、ポリアセチレン等の導電性高分子、前記導電性高分子に、塩酸、硫
酸、スルホン酸等の酸、FeCI3 等のルイス酸、ヨウ素等のハロゲン原子、ナトリウム
、カリウム等の金属原子などのドーパントを含有させた金属粒子、カーボンブラック、フ
ラーレン、カーボンナノチューブ等の導電性粒子をポリマーバインダー等のマトリクスに
分散した導電性の複合材料、などが挙げられる。なかでも、正孔を捕集する電極には、A
u 、ITO等の高い仕事関数を有する材料が好ましい。一方、電子を捕集する電極には
、Alのような低い仕事関数を有する材料が好ましい。仕事関数を最適化することにより
、光吸収により生じた正孔及び電子を良好に捕集することができる。
挙げると、白金、金、銀、アルミニウム、クロム、ニッケル、銅、チタン、マグネシウム
、カルシウム、バリウム、ナトリウム等の金属あるいはそれらの合金; 酸化インジウム
や酸化錫等の金属酸化物、あるいはこれらの合金(ITO)、ポリアニリン、ポリピロー
ル、ポリチオフェン、ポリアセチレン等の導電性高分子、前記導電性高分子に、塩酸、硫
酸、スルホン酸等の酸、FeCI3 等のルイス酸、ヨウ素等のハロゲン原子、ナトリウム
、カリウム等の金属原子などのドーパントを含有させた金属粒子、カーボンブラック、フ
ラーレン、カーボンナノチューブ等の導電性粒子をポリマーバインダー等のマトリクスに
分散した導電性の複合材料、などが挙げられる。なかでも、正孔を捕集する電極には、A
u 、ITO等の高い仕事関数を有する材料が好ましい。一方、電子を捕集する電極には
、Alのような低い仕事関数を有する材料が好ましい。仕事関数を最適化することにより
、光吸収により生じた正孔及び電子を良好に捕集することができる。
尚、本発明における、湿式成膜法とは、塗布法、インクジェット法、ディップコート法
、ダイコート法、スプレーコート法、スピンコート法、ロールコーター法、湿漬塗布法、
スクリーン印刷法、フレキソ印刷、スクリーン印刷法、LB法等などにより、組成物を塗
布して成膜するものである。
、ダイコート法、スプレーコート法、スピンコート法、ロールコーター法、湿漬塗布法、
スクリーン印刷法、フレキソ印刷、スクリーン印刷法、LB法等などにより、組成物を塗
布して成膜するものである。
光電変換素子用材料は、高純度の材料が要求されるが、本発明の化合物は、昇華精製法
や再結晶法、再沈殿法、ゾーンメルティング法、カラム精製法、吸着法など、あるいはこ
れら方法を組み合わせて行うことができる。これら精製法の中でも再結晶法によるのが好
ましい。昇華性を有する化合物においては、昇華精製法によることが好ましい。昇華精製
においては、目的化合物が昇華する温度より低温で昇華ボートを維持し、昇華する不純物
を予め除去する方法を採用するのが好ましい。また昇華物を採集する部分に温度勾配を施
し、昇華物が不純物と目的物に分散するようにするのが望ましい。以上のような昇華精製
は不純物を分離するような精製であり、本発明に適用しうるものである。また、昇華精製
を行うことにより、材料の蒸着性の難易度を予測するのに役立つ。
や再結晶法、再沈殿法、ゾーンメルティング法、カラム精製法、吸着法など、あるいはこ
れら方法を組み合わせて行うことができる。これら精製法の中でも再結晶法によるのが好
ましい。昇華性を有する化合物においては、昇華精製法によることが好ましい。昇華精製
においては、目的化合物が昇華する温度より低温で昇華ボートを維持し、昇華する不純物
を予め除去する方法を採用するのが好ましい。また昇華物を採集する部分に温度勾配を施
し、昇華物が不純物と目的物に分散するようにするのが望ましい。以上のような昇華精製
は不純物を分離するような精製であり、本発明に適用しうるものである。また、昇華精製
を行うことにより、材料の蒸着性の難易度を予測するのに役立つ。
次に、光電変換素子用インキ組成物について説明する。
本発明における光電変換素子用インキ組成物は、少なくとも本発明の光電変換素子用材
料と溶剤を含有する。
料と溶剤を含有する。
上記、光電変換素子用インキ組成物に含まれる溶剤としては種々の溶剤が適用可能であ
り、特に限定されない。例えば、トルエン、キシレン、メチシレン、シクロヘキシルベン
ゼン、テトラリン等の芳香族炭化水素。クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロ
ベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素。1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメト
キシベンゼン、アニソール、フェネトール、2−メトキシトルエン、3−メトキシトルエ
ン、4−メトキシトルエン、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール
等の芳香族エーテル。酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸
エチル、安息香酸プロピル、安息香酸n−ブチル等の芳香族エステル。シクロヘキサノン
、シクロオクタノン等の脂環を有するケトン。メチルエチルケトン、ジブチルケトン等の
脂肪族ケトン。メチルエチルケトン、シクロヘキサノール、シクロオクタノール等の脂環
を有するアルコール。ブタノール、ヘキサノール等の脂肪族アルコール。エチレングリコ
ールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−
1−モノメチルエーテルアセタート(PGMEA)等の脂肪族エーテル。酢酸エチル、酢
酸n−ブチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル等の脂肪族エステル等が挙げられる。
り、特に限定されない。例えば、トルエン、キシレン、メチシレン、シクロヘキシルベン
ゼン、テトラリン等の芳香族炭化水素。クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロ
ベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素。1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメト
キシベンゼン、アニソール、フェネトール、2−メトキシトルエン、3−メトキシトルエ
ン、4−メトキシトルエン、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール
等の芳香族エーテル。酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸
エチル、安息香酸プロピル、安息香酸n−ブチル等の芳香族エステル。シクロヘキサノン
、シクロオクタノン等の脂環を有するケトン。メチルエチルケトン、ジブチルケトン等の
脂肪族ケトン。メチルエチルケトン、シクロヘキサノール、シクロオクタノール等の脂環
を有するアルコール。ブタノール、ヘキサノール等の脂肪族アルコール。エチレングリコ
ールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−
1−モノメチルエーテルアセタート(PGMEA)等の脂肪族エーテル。酢酸エチル、酢
酸n−ブチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル等の脂肪族エステル等が挙げられる。
これらのうち、水の溶解度が低い点、容易には変質しない点で、ジクロロベンゼン、ク
ロロベンゼン、トルエン、キシレン、メチシレン、シクロヘキシルベンゼン、テトラリン
等の芳香族炭化水素が好ましい。
ロロベンゼン、トルエン、キシレン、メチシレン、シクロヘキシルベンゼン、テトラリン
等の芳香族炭化水素が好ましい。
また、これらの溶媒は単独で使用しても複数混合して用いてもよい。尚、使用可能な溶
媒はこれらに限定されるものではない。
媒はこれらに限定されるものではない。
光電変換素子には、陰極等の水分により著しく劣化する材料が多く使用されているため
、組成物中の水分の存在は、乾燥後の膜中に水分が残留し、素子の特性を低下させる可能
性が考えられ好ましくない。
、組成物中の水分の存在は、乾燥後の膜中に水分が残留し、素子の特性を低下させる可能
性が考えられ好ましくない。
また、湿式成膜時における組成物からの溶剤蒸発による、成膜安定性の低下を低減する
ためには、光電変換素子用組成物の溶剤として、沸点が100℃以上、好ましくは沸点が
150℃以上の溶剤を用いることが効果的である。
ためには、光電変換素子用組成物の溶剤として、沸点が100℃以上、好ましくは沸点が
150℃以上の溶剤を用いることが効果的である。
本発明の光電変換素子用インキ組成物は、光電変換材料が低分子材料であって、湿式成
膜法によりこの光電変換材料を含有する層が形成される光電変換発光素子に用いられるこ
とが好ましい。
膜法によりこの光電変換材料を含有する層が形成される光電変換発光素子に用いられるこ
とが好ましい。
本発明の光電変換素子用インキ組成物は、主に、光電変換材料を含有させ、光電変換層
を形成するために用いられるが、他の層に用いてもよい。
を形成するために用いられるが、他の層に用いてもよい。
本発明の材料は、特に湿式成膜法での薄膜作製に適している。湿式成膜で薄膜を作製す
るためには、上記で挙げた溶媒等に材料が溶解することが必要であるが、単に溶解するだ
けでは不十分である。通常、乾式成膜法で薄膜を作製する材料でも、溶媒にある程度溶解
させることができる。しかし、湿式成膜法では、材料を溶媒に溶解させて薄膜にした後で
、溶媒が蒸発して薄膜が形成する過程があり、湿式成膜法に適さない材料は結晶性が高い
ものが多いため、この過程で結晶化してしまい良好な薄膜を形成させることが困難である
。本発明の材料は、このような結晶化が起こりにくい点でも優れている。
るためには、上記で挙げた溶媒等に材料が溶解することが必要であるが、単に溶解するだ
けでは不十分である。通常、乾式成膜法で薄膜を作製する材料でも、溶媒にある程度溶解
させることができる。しかし、湿式成膜法では、材料を溶媒に溶解させて薄膜にした後で
、溶媒が蒸発して薄膜が形成する過程があり、湿式成膜法に適さない材料は結晶性が高い
ものが多いため、この過程で結晶化してしまい良好な薄膜を形成させることが困難である
。本発明の材料は、このような結晶化が起こりにくい点でも優れている。
光電変換層を作製する際、本発明の材料は、単独であっても、他の材料と一緒に用いて
も良い。さらに、発生したキャリア( ホールまたは電子) を電極まで効率よく運ぶため
、あるいは、電極へのキャリアの注入障壁を軽減させるために、有機半導体層と電極の間
に電荷輸送層を形成しても良い。
も良い。さらに、発生したキャリア( ホールまたは電子) を電極まで効率よく運ぶため
、あるいは、電極へのキャリアの注入障壁を軽減させるために、有機半導体層と電極の間
に電荷輸送層を形成しても良い。
その際に用いることができる電子供与性有機材料としては、フェニレンビニレン、フル
オレン、カルバゾール、インドール、ピレン、ピロール、ピコリン、チオフェン、アセチ
レン、ジアセチレン等の重合体や、その誘導体が用いられる。また、高分子に限定される
ものではなく、例えばポルフィン、テトラフェニルポルフィン銅、フタロシアニン、銅フ
タロシアニン、チタニウムフタロシアニンオキサイド等のポリフィリン化合物や、1,1
− ビス{4−(ジ−P−トリルアミノ)フェニル}シクロヘキサン、4,4’,4’’
−トリメチルトリフェニルアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(P−トリル)−P
−フェニレンジアミン、1−(N,N−ジ−P−トリルアミノ)ナフタレン、4,4’−
ビス( ジメチルアミノ)−2−2’−ジメチルトリフェニルメタン、N,N,N’,N
’−テトラフェニル−4,4’−ジアミノビフェニル、N、N’−ジフェニル−N、N’
−ジ−m−トリル−4、4’− ジアミノビフェニル、N−フェニルカルバゾ−ル等の芳
香族第三級アミンや、4−ジ−P−トリルアミノスチルベン、4−(ジ−P−トリルアミ
ノ)−4’−〔4−(ジ−P−トリルアミノ)スチリル〕スチルベン等のスチルベン化合
物や、トリアゾール誘導体や、オキサジザゾール誘導体や、イミダゾール誘導体や、ポリ
アリールアルカン誘導体や、ピラゾリン誘導体や、ピラゾロン誘導体や、フェニレンジア
ミン誘導体や、アニールアミン誘導体や、アミノ置換カルコン誘導体や、オキサゾール誘
導体や、スチリルアントラセン誘導体や、フルオレノン誘導体や、ヒドラゾン誘導体や、
シラザン誘導体や、ポリシラン系アニリン系共重合体や、高分子オリゴマーや、スチリル
アミン化合物や、芳香族ジメチリディン系化合物や、ポリ(3−メチルチオフェン)等も
用いられる。
オレン、カルバゾール、インドール、ピレン、ピロール、ピコリン、チオフェン、アセチ
レン、ジアセチレン等の重合体や、その誘導体が用いられる。また、高分子に限定される
ものではなく、例えばポルフィン、テトラフェニルポルフィン銅、フタロシアニン、銅フ
タロシアニン、チタニウムフタロシアニンオキサイド等のポリフィリン化合物や、1,1
− ビス{4−(ジ−P−トリルアミノ)フェニル}シクロヘキサン、4,4’,4’’
−トリメチルトリフェニルアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(P−トリル)−P
−フェニレンジアミン、1−(N,N−ジ−P−トリルアミノ)ナフタレン、4,4’−
ビス( ジメチルアミノ)−2−2’−ジメチルトリフェニルメタン、N,N,N’,N
’−テトラフェニル−4,4’−ジアミノビフェニル、N、N’−ジフェニル−N、N’
−ジ−m−トリル−4、4’− ジアミノビフェニル、N−フェニルカルバゾ−ル等の芳
香族第三級アミンや、4−ジ−P−トリルアミノスチルベン、4−(ジ−P−トリルアミ
ノ)−4’−〔4−(ジ−P−トリルアミノ)スチリル〕スチルベン等のスチルベン化合
物や、トリアゾール誘導体や、オキサジザゾール誘導体や、イミダゾール誘導体や、ポリ
アリールアルカン誘導体や、ピラゾリン誘導体や、ピラゾロン誘導体や、フェニレンジア
ミン誘導体や、アニールアミン誘導体や、アミノ置換カルコン誘導体や、オキサゾール誘
導体や、スチリルアントラセン誘導体や、フルオレノン誘導体や、ヒドラゾン誘導体や、
シラザン誘導体や、ポリシラン系アニリン系共重合体や、高分子オリゴマーや、スチリル
アミン化合物や、芳香族ジメチリディン系化合物や、ポリ(3−メチルチオフェン)等も
用いられる。
本発明においては、本発明の目的が損なわれない範囲で、所望により光電変換層に本発
明のインキ組成物に、他の公知の材料を含有させても良く、また、本発明の組成物を湿式
成膜法により成膜した光電変換層に、他の公知の光電変換材料を含む光電変換層を積層し
ても良い。尚、この場合、他の公知の光電変換材料を含む光電変換層は真空蒸着法等の乾
式法で形成してもよい。
明のインキ組成物に、他の公知の材料を含有させても良く、また、本発明の組成物を湿式
成膜法により成膜した光電変換層に、他の公知の光電変換材料を含む光電変換層を積層し
ても良い。尚、この場合、他の公知の光電変換材料を含む光電変換層は真空蒸着法等の乾
式法で形成してもよい。
一般に光電変換素子は透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は光電変換素
子を支持する基板であり、400〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で、
平滑な基板が好ましい。
子を支持する基板であり、400〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で、
平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石
灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホ
ウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板とし
ては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルフ
ァイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホ
ウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板とし
ては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルフ
ァイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
本発明の光電変換素子用インキ組成物は、本発明の光電変換素子用材料の含有量が0.
5wt%以上であることが好ましい。通常、光電変換素子の光電変換層膜厚は10〜10
0nmであるが、一般的には50nm以上の場合が多い。50nmよりも薄い膜厚になる
と光電変換性能の低下等の不具合を生じてしまう。50nm以上の膜厚を容易に形成する
には0.5wt%以上の溶液濃度であることが好ましい。0.5wt%よりも濃度が低い
場合は厚膜形成が困難となる。
5wt%以上であることが好ましい。通常、光電変換素子の光電変換層膜厚は10〜10
0nmであるが、一般的には50nm以上の場合が多い。50nmよりも薄い膜厚になる
と光電変換性能の低下等の不具合を生じてしまう。50nm以上の膜厚を容易に形成する
には0.5wt%以上の溶液濃度であることが好ましい。0.5wt%よりも濃度が低い
場合は厚膜形成が困難となる。
本発明の光電変換素子用インキ組成物には、上述した光電変換素子用材料と溶剤の他に
、必要に応じて公知の添加剤を添加してもよい。
、必要に応じて公知の添加剤を添加してもよい。
添加剤として、有機薄膜層に樹脂バインダーを用いることも可能である。有機薄膜層の
樹脂バインダーとしては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリシロキサン、ポリスルフォン、ポリ
メチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン等の絶縁性ポリマーおよびこれらの共重合体、ポリビニルカルバゾール、ポリシラ
ン等の光伝導性ポリマー、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン、ポリパラフェ
ニレンビニレン等の導電性ポリマーを挙げることができる。樹脂バインダーは、単独で使
用してもよく、あるいは複数併用してもよい。薄膜の機械的強度を考慮するとガラス転移
温度の高い樹脂バインダーが好ましく、電荷移動度を考慮すると極性基を含まない構造の
樹脂バインダーや光伝導性ポリマー、導電性ポリマーが好ましい。この樹脂バインダーは
使わない方が有機半導体の特性上好ましいが、目的によっては使用することもある。この
場合の樹脂バインダーの使用量は、特に制限はないが、有機半導体薄膜層中、好ましくは
0.05〜20質量% で用いられる。
樹脂バインダーとしては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリシロキサン、ポリスルフォン、ポリ
メチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン等の絶縁性ポリマーおよびこれらの共重合体、ポリビニルカルバゾール、ポリシラ
ン等の光伝導性ポリマー、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン、ポリパラフェ
ニレンビニレン等の導電性ポリマーを挙げることができる。樹脂バインダーは、単独で使
用してもよく、あるいは複数併用してもよい。薄膜の機械的強度を考慮するとガラス転移
温度の高い樹脂バインダーが好ましく、電荷移動度を考慮すると極性基を含まない構造の
樹脂バインダーや光伝導性ポリマー、導電性ポリマーが好ましい。この樹脂バインダーは
使わない方が有機半導体の特性上好ましいが、目的によっては使用することもある。この
場合の樹脂バインダーの使用量は、特に制限はないが、有機半導体薄膜層中、好ましくは
0.05〜20質量% で用いられる。
本発明の光電変換素子用インキ組成物は、公知の湿式成膜法、例えば、塗布法、インク
ジェット法、ディップコート法、ダイコート法、スプレーコート法、スピンコート法、ロ
ールコーター法、湿漬塗布法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷、スクリーン印刷法、L
B法等により成膜できる。
ジェット法、ディップコート法、ダイコート法、スプレーコート法、スピンコート法、ロ
ールコーター法、湿漬塗布法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷、スクリーン印刷法、L
B法等により成膜できる。
ここで、本発明の光電変換素子用材料を用いて作成することができる光電変換素子につ
いて詳細に説明する。
いて詳細に説明する。
一般的に、有機光電変換素子は、一対の電極と有機半導体層から構成される。光電変換
効率の向上などを目的に、電極と有機半導体のエネルギー的なマッチングや有機半導体層
の作製法方などによってさまざまな形の素子構造が提案されている。
効率の向上などを目的に、電極と有機半導体のエネルギー的なマッチングや有機半導体層
の作製法方などによってさまざまな形の素子構造が提案されている。
1 .ショットキー型光電変換素子
電子供与性(p型) または電子受容性(n型) の有機半導体と電極との界面において形
成されるショットキー障壁を利用し、光起電力を得る光電変換素子である。例えば、p型
の光電変換層を用いた場合には、一対の電極のうち仕事関数が小さいほうの電極との界面
にショットキー障壁が形成され、その界面に電荷分離が生じ光電変換が行われる。
電子供与性(p型) または電子受容性(n型) の有機半導体と電極との界面において形
成されるショットキー障壁を利用し、光起電力を得る光電変換素子である。例えば、p型
の光電変換層を用いた場合には、一対の電極のうち仕事関数が小さいほうの電極との界面
にショットキー障壁が形成され、その界面に電荷分離が生じ光電変換が行われる。
2 .バイレイヤーヘテロ接合型光電変換素子
一対の電極の間に、電子供与性(p型) および電子受容性(n型) の有機半導体層を個
々に形成し、pn接合界面に光電荷分離を生じさせ光電流を得る光電変換素子である。
一対の電極の間に、電子供与性(p型) および電子受容性(n型) の有機半導体層を個
々に形成し、pn接合界面に光電荷分離を生じさせ光電流を得る光電変換素子である。
3 .バルクヘテロ接合型光電変換素子
一対の電極の間に、電子供与性(p型)および電子受容性(n型)の有機半導体材料を
任意の比率で混合させ有機半導体層を形成する。この際、p型及びn型の材料は均一に分
散していても、不均一であっても構わない。個々のp型材料、n型材料が形成する界面で
光電荷分離が起こるため、バイレイヤーヘテロ接合型よりもpn接合を広く形成させるこ
とが出来る。
一対の電極の間に、電子供与性(p型)および電子受容性(n型)の有機半導体材料を
任意の比率で混合させ有機半導体層を形成する。この際、p型及びn型の材料は均一に分
散していても、不均一であっても構わない。個々のp型材料、n型材料が形成する界面で
光電荷分離が起こるため、バイレイヤーヘテロ接合型よりもpn接合を広く形成させるこ
とが出来る。
本発明における化合物はいずれの素子構造にも適応することが可能である。
光電変換素子を構成する一対の電極のうち、少なくとも一つは光を透過する必要がある
。この際、光の透過率は光電変換効率に大きな影響を与える。
。この際、光の透過率は光電変換効率に大きな影響を与える。
具体的な例としては、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ(I
TO)等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、白金、クロム、ニッケル、リチウム、イ
ンジウム、アルミニウム、カルシウム、マグネシウム等の金属、さらにこれらの金属と導
電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリ
アニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、シリコン化合物および
これらとITOとの積層物などが挙げられる。
TO)等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、白金、クロム、ニッケル、リチウム、イ
ンジウム、アルミニウム、カルシウム、マグネシウム等の金属、さらにこれらの金属と導
電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリ
アニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、シリコン化合物および
これらとITOとの積層物などが挙げられる。
電極の形状としては、フラットな形状が一般的である。エネルギー変換効率を向上させ
るために、波型、ピラミッド型、くし型当の凹凸を故意に形成させることもある。これら
電極の形成方法としては、一般的な電極の形成方法を用いることができ、例えば真空蒸着
法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等のPVD法、CVD法、化学反応法(
ゾルゲル法など) 、キャスト法、スプレーコーティング法、インクジェット法、スピン
コート法などを挙げることができる。
るために、波型、ピラミッド型、くし型当の凹凸を故意に形成させることもある。これら
電極の形成方法としては、一般的な電極の形成方法を用いることができ、例えば真空蒸着
法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等のPVD法、CVD法、化学反応法(
ゾルゲル法など) 、キャスト法、スプレーコーティング法、インクジェット法、スピン
コート法などを挙げることができる。
光電変換素子は、前記の各層以外に、その他の構成部材を備えていても良い。例えば、
紫外線を透過させない光学膜(フィルタ)を備えていても良い。紫外線は、エネルギーが
高いため有機材料を劣化させる一因となる。この紫外線を遮断することにより、素子を長
寿命化させることが出来る。
紫外線を透過させない光学膜(フィルタ)を備えていても良い。紫外線は、エネルギーが
高いため有機材料を劣化させる一因となる。この紫外線を遮断することにより、素子を長
寿命化させることが出来る。
外部からの衝撃に対して光電変換層を保護する目的で、保護膜を備えていても良い。保
護膜は、例えば、スチレン樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン、ポリイミ
ド、ポリビニルアルコール、ポリフッ化ビニリデン、ポリエチレンポリビニルアルコール
共重合体等のポリマー膜、酸化珪素、窒化珪素、酸化アルミニウム等の無機酸化膜や窒化
膜、アルミニウム等の金属板もしくは金属箔、あるいはこれらの積層膜などにより構成す
ることができる。なお、これらの保護膜の材料は、1種のみを用いてもよく、2種以上を
も良い。
護膜は、例えば、スチレン樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン、ポリイミ
ド、ポリビニルアルコール、ポリフッ化ビニリデン、ポリエチレンポリビニルアルコール
共重合体等のポリマー膜、酸化珪素、窒化珪素、酸化アルミニウム等の無機酸化膜や窒化
膜、アルミニウム等の金属板もしくは金属箔、あるいはこれらの積層膜などにより構成す
ることができる。なお、これらの保護膜の材料は、1種のみを用いてもよく、2種以上を
も良い。
一般に有機デバイスは、空気中の水分や酸素により劣化を招くといわれている。それを
防ぐため、バリア膜を備えていても良い。例えば、金属または無機酸化物が好ましく、T
i、Al、Mg、Zr、酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化窒化珪素、酸化窒化アルミニ
ウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化スズ、酸化イットリウム、酸
化ホウ素、酸化カルシウム等を挙げることができる。これら各種機能性膜を積層させる順
番は特になく、これらの機能を併せ持つ機能性膜を用いても良い。
防ぐため、バリア膜を備えていても良い。例えば、金属または無機酸化物が好ましく、T
i、Al、Mg、Zr、酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化窒化珪素、酸化窒化アルミニ
ウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化スズ、酸化イットリウム、酸
化ホウ素、酸化カルシウム等を挙げることができる。これら各種機能性膜を積層させる順
番は特になく、これらの機能を併せ持つ機能性膜を用いても良い。
まず、本発明の合成例を説明するが、本発明はこれら合成例になんら限定されるもので
はない。
はない。
合成例1
化合物(6)の合成方法
反応式1〜反応式5に従って化合物(6)を合成した。
化合物(6)の合成方法
反応式1〜反応式5に従って化合物(6)を合成した。
以下、反応式1を参照しながら合成方法を説明する。
窒素雰囲気下、tert-ペンチルアルコール300ml中、攪拌下に水素化ナトリウム(
60%)21.5g( 0.54mol) 及び2−シアノフラン50g ( 0.54mol)
を室温で添加する。その後、100℃ まで加熱昇温し、この温度においてコハク酸ジイ
ソプロピル36.2g( 0.18mol)を滴下した。滴下中、反応物の温度は100℃に
維持した。滴下終了後、副生するイソプロピルアルコールを系外に除去しながら、同温度
において3時間攪拌を行った。その後60℃ まで冷却し、この温度において酢酸43g
及びメタノール300gの混合液を滴下し、滴下終了後、0.5時間60℃加熱を施した
。次にろ過し、メタノールにより洗浄した後に60℃ で乾燥した。更にメタノール中、
60℃ において30分間加熱した後に熱時ろ過し、メタノール洗浄を施した。60℃ で
乾燥することにより暗赤色粉末(III)を48g得た。
窒素雰囲気下、tert-ペンチルアルコール300ml中、攪拌下に水素化ナトリウム(
60%)21.5g( 0.54mol) 及び2−シアノフラン50g ( 0.54mol)
を室温で添加する。その後、100℃ まで加熱昇温し、この温度においてコハク酸ジイ
ソプロピル36.2g( 0.18mol)を滴下した。滴下中、反応物の温度は100℃に
維持した。滴下終了後、副生するイソプロピルアルコールを系外に除去しながら、同温度
において3時間攪拌を行った。その後60℃ まで冷却し、この温度において酢酸43g
及びメタノール300gの混合液を滴下し、滴下終了後、0.5時間60℃加熱を施した
。次にろ過し、メタノールにより洗浄した後に60℃ で乾燥した。更にメタノール中、
60℃ において30分間加熱した後に熱時ろ過し、メタノール洗浄を施した。60℃ で
乾燥することにより暗赤色粉末(III)を48g得た。
以下、反応式2を参照しながら合成方法を説明する。
窒素雰囲気下、上記の方法により得られた(III)で表される化合物23gをジメチ
ルアセトアミド600g中に懸濁し、攪拌下に50℃ まで加熱する。この温度においてt
ert− ブトキシナトリウム25g を添加し、50℃ において30分間攪拌する。次に、
1−ブロモ−2−エチルヘキサン83gを滴下し、滴下終了後、50℃ において2時間
攪拌を行なう。反応液を室温まで冷却し、水1000gとメタノール800gの混合液中
に徐々に注入すると暗赤色の個体が析出し、懸濁状態となる。室温下に1時間攪拌を行な
い、ろ過、水洗浄、メタノール洗浄を施したのち乾燥を行ない、暗赤色粉末24gを得た
。
窒素雰囲気下、上記の方法により得られた(III)で表される化合物23gをジメチ
ルアセトアミド600g中に懸濁し、攪拌下に50℃ まで加熱する。この温度においてt
ert− ブトキシナトリウム25g を添加し、50℃ において30分間攪拌する。次に、
1−ブロモ−2−エチルヘキサン83gを滴下し、滴下終了後、50℃ において2時間
攪拌を行なう。反応液を室温まで冷却し、水1000gとメタノール800gの混合液中
に徐々に注入すると暗赤色の個体が析出し、懸濁状態となる。室温下に1時間攪拌を行な
い、ろ過、水洗浄、メタノール洗浄を施したのち乾燥を行ない、暗赤色粉末24gを得た
。
以下、反応式3を参照しながら合成方法を説明する。
窒素雰囲気下、上記の方法により得られた(V)で表される化合物13gをクロロホル
ム500g中に懸濁し、攪拌下に0℃ まで冷却する。この温度においてN−ブロモスク
シニックイミド(NBS)15g を添加し、室温に戻し12時間攪拌する。反応液を室
温まで冷却し、水1000gとメタノール800gの混合液中に徐々に注入すると暗赤紫
色の個体が析出し、懸濁状態となる。室温下に1時間各版を行ない、ろ過、水洗浄、メタ
ノール洗浄を施したのち乾燥を行ない、暗赤紫色粉末7gを得た。
窒素雰囲気下、上記の方法により得られた(V)で表される化合物13gをクロロホル
ム500g中に懸濁し、攪拌下に0℃ まで冷却する。この温度においてN−ブロモスク
シニックイミド(NBS)15g を添加し、室温に戻し12時間攪拌する。反応液を室
温まで冷却し、水1000gとメタノール800gの混合液中に徐々に注入すると暗赤紫
色の個体が析出し、懸濁状態となる。室温下に1時間各版を行ない、ろ過、水洗浄、メタ
ノール洗浄を施したのち乾燥を行ない、暗赤紫色粉末7gを得た。
以下、反応式4を参照しながら合成方法を説明する。
窒素雰囲気下、上記の方法により得られた(VI)で表される化合物0.64g(1m
mol)、2−ヘキシル−5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサ
ボラン−2−イル)チオフェン 0.85g(2.2mmol)、テトラキス(トリフェ
ニルホスフィン)パラジウム0.05g、炭酸カリウム(2M水溶液)5g、キシレン3
0gを4つ口フラスコに加え、5時間加熱還流した。その後、反応液をメタノール400
ml中に注入し、析出した固体を濾取し、熱真空乾燥させて、粗生成物として化合物(6
)が0.65g得られた。得られた粗成生物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製した。化合物(6)は、マススペクトル(ブルカーダルトニクス社製、Auto
flexII)、 1H‐NMR、および13C‐NMR(日本電子製、ECX−400P)に
よって同定した。
窒素雰囲気下、上記の方法により得られた(VI)で表される化合物0.64g(1m
mol)、2−ヘキシル−5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサ
ボラン−2−イル)チオフェン 0.85g(2.2mmol)、テトラキス(トリフェ
ニルホスフィン)パラジウム0.05g、炭酸カリウム(2M水溶液)5g、キシレン3
0gを4つ口フラスコに加え、5時間加熱還流した。その後、反応液をメタノール400
ml中に注入し、析出した固体を濾取し、熱真空乾燥させて、粗生成物として化合物(6
)が0.65g得られた。得られた粗成生物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製した。化合物(6)は、マススペクトル(ブルカーダルトニクス社製、Auto
flexII)、 1H‐NMR、および13C‐NMR(日本電子製、ECX−400P)に
よって同定した。
尚、化合物(6)の合成に使用した4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2
−ジオキサボラン−2−イル)ビフェニル、2−ヘキシル−5−(4,4,5,5−テト
ラメチル−1,3,2−ジオキサボラン−2−イル)チオフェンは、市販の試薬を用いた
。
−ジオキサボラン−2−イル)ビフェニル、2−ヘキシル−5−(4,4,5,5−テト
ラメチル−1,3,2−ジオキサボラン−2−イル)チオフェンは、市販の試薬を用いた
。
合成例2〜100
以下に示す反応式5〜14を組み合わせて、表1中の化合物を合成した。
以下に示す反応式5〜14を組み合わせて、表1中の化合物を合成した。
反応式6中、Xは、−O−、または、−S−を表し、
R3〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、一般式[3] で表される基、も
しくは一般式[4] で表される基を示す。
R3〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、一般式[3] で表される基、も
しくは一般式[4] で表される基を示す。
反応式6中、R1は、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の
アルコキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシカルボニル基を表し、
Xは、−O−、もしくは、−S−を表し、
R3〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、一般式[3] で表される基、も
しくは一般式[4] で表される基を示す。
アルコキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシカルボニル基を表し、
Xは、−O−、もしくは、−S−を表し、
R3〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、一般式[3] で表される基、も
しくは一般式[4] で表される基を示す。
反応式7中、R1は、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の
アルコキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシカルボニル基を表し、X
は、−O−、もしくは、−S−を表し、
R3〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、一般式[3] で表される基、も
しくは一般式[4] で表される基を示す。
アルコキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシカルボニル基を表し、X
は、−O−、もしくは、−S−を表し、
R3〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、一般式[3] で表される基、も
しくは一般式[4] で表される基を示す。
反応式8中、R1は、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の
アルコキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシカルボニル基を表し、
Xは、−O−、もしくは、−S−を表し、
R3〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、一般式[3] で表される基、も
しくは一般式[4] で表される基を示す。
アルコキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシカルボニル基を表し、
Xは、−O−、もしくは、−S−を表し、
R3〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、一般式[3] で表される基、も
しくは一般式[4] で表される基を示す。
反応式9中、R1は、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の
アルコキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシカルボニル基を表し、
Xは、−O−、または、−S−を表し、
R3〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、一般式[3] で表される基、も
しくは一般式[4] で表される基を示す。
アルコキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシカルボニル基を表し、
Xは、−O−、または、−S−を表し、
R3〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、一般式[3] で表される基、も
しくは一般式[4] で表される基を示す。
反応式10中、Xは、−O−、もしくは、−S−を表し、
R11〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、一般式[3] で表される基、
もしくは一般式[4] で表される基を示す。
R11〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、一般式[3] で表される基、
もしくは一般式[4] で表される基を示す。
反応式11中、R9は、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換
のアルコキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシカルボニル基を表し、
Xは、−O−、もしくは、−S−を表し、
R11〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、一般式[3] で表される基、
もしくは一般式[4] で表される基を示す。
のアルコキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシカルボニル基を表し、
Xは、−O−、もしくは、−S−を表し、
R11〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、一般式[3] で表される基、
もしくは一般式[4] で表される基を示す。
反応式12中、R9は、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換
のアルコキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシカルボニル基を表し、
Xは、−O−、もしくは、−S−を表し、
R11〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、一般式[3] で表される基、
もしくは一般式[4] で表される基を示す。
のアルコキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシカルボニル基を表し、
Xは、−O−、もしくは、−S−を表し、
R11〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、一般式[3] で表される基、
もしくは一般式[4] で表される基を示す。
反応式13中、R9は、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換
のアルコキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシカルボニル基を表し、
Xは、−O−、もしくは、−S−を表し、
R11〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、一般式[3] で表される基、
もしくは一般式[4] で表される基を示す。
のアルコキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシカルボニル基を表し、
Xは、−O−、もしくは、−S−を表し、
R11〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、一般式[3] で表される基、
もしくは一般式[4] で表される基を示す。
反応式14中、R9は、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換
のアルコキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシカルボニル基を表し、
Xは、−O−、もしくは、−S−を表し、
R11〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、一般式[3] で表される基、
もしくは一般式[4] で表される基を示す。
のアルコキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシカルボニル基を表し、
Xは、−O−、もしくは、−S−を表し、
R11〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、一般式[3] で表される基、
もしくは一般式[4] で表される基を示す。
以上の反応式5〜14を組み合わせて得られた本発明の化合物の構造については、合成
例1と同様、マススペクトル、1H−NMR、13C−NMRによって同定した。合成した
化合物のマススペクトルの測定結果を表4に示す。尚、化合物番号は本明細書中の表1に
記載したものと同じである。
例1と同様、マススペクトル、1H−NMR、13C−NMRによって同定した。合成した
化合物のマススペクトルの測定結果を表4に示す。尚、化合物番号は本明細書中の表1に
記載したものと同じである。
以下、本発明の光電変換素子用材料を用いた光電変換素子について下記実施例により説
明するが、本発明は下記実施例に限定されるものではない。実施例においては、特に断り
のない限り、混合比は全て重量比を示す。蒸着(真空蒸着)は10-6Torrの真空中に
て、基板の加熱や冷却といった温度制御はしない条件下で行った。また、素子の光電変換
効率は、面積2mm×2mmの光電変換素子を用いて特性を測定した。
明するが、本発明は下記実施例に限定されるものではない。実施例においては、特に断り
のない限り、混合比は全て重量比を示す。蒸着(真空蒸着)は10-6Torrの真空中に
て、基板の加熱や冷却といった温度制御はしない条件下で行った。また、素子の光電変換
効率は、面積2mm×2mmの光電変換素子を用いて特性を測定した。
ここで、光電変換効率は、ORIEL社製ソーラーシュミレーター(#8116)をエ
アマスフィルターと組み合わせ、光量計で100 mW/cm2の光量に調整して測定用光
源とし、前記のように作成した光電変換セルに光照射をしながら、KEITHLEYMO
DEL2400ソースメーターを使用してI‐Vカーブ特性を測定し算出した。
アマスフィルターと組み合わせ、光量計で100 mW/cm2の光量に調整して測定用光
源とし、前記のように作成した光電変換セルに光照射をしながら、KEITHLEYMO
DEL2400ソースメーターを使用してI‐Vカーブ特性を測定し算出した。
実施例1
洗浄したITO電極付きガラス板上に、電荷注入バッファー層としてPEDOT:PS
S(ポリ(3,4−エチレンジオキシ)−2,5−チオフェン/ポリスチレンスルホン酸、
Bayer社製BAYTRON P)をスピンコート法にて膜厚60nm製膜した。次い
で、表1の化合物(1)と表2の化合物n−3を5:4の割合で混合し、1.8wt%の
濃度でクロロホルムに溶解させた。これをスピンコート法で100nmの膜厚で成膜し、
光電変換層を得た。さらにその上に、Alを100nm蒸着して電極を形成して光電変換
素子を得た。得られた素子を大気に曝すことなく水分濃度および酸素濃度が1ppm以下
のグローブボックス内に移して封止処理を施した。封止した素子をグローブボックスから
取り出し、100℃のほっとプレート上で20分間熱処理を行った。熱処理後の素子につ
いて、光電変換効率を測定した。また、80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光
電変換効率を測定した。結果を表5に示す。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、電荷注入バッファー層としてPEDOT:PS
S(ポリ(3,4−エチレンジオキシ)−2,5−チオフェン/ポリスチレンスルホン酸、
Bayer社製BAYTRON P)をスピンコート法にて膜厚60nm製膜した。次い
で、表1の化合物(1)と表2の化合物n−3を5:4の割合で混合し、1.8wt%の
濃度でクロロホルムに溶解させた。これをスピンコート法で100nmの膜厚で成膜し、
光電変換層を得た。さらにその上に、Alを100nm蒸着して電極を形成して光電変換
素子を得た。得られた素子を大気に曝すことなく水分濃度および酸素濃度が1ppm以下
のグローブボックス内に移して封止処理を施した。封止した素子をグローブボックスから
取り出し、100℃のほっとプレート上で20分間熱処理を行った。熱処理後の素子につ
いて、光電変換効率を測定した。また、80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光
電変換効率を測定した。結果を表5に示す。
実施例2〜51
化合物(1)および、化合物n−3の代わりに表5に示す化合物を用いて光電変換層を
作成した以外は実施例1と同様に素子を作成した。この素子の光電変換効率を測定した。
また、80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電変換を測定した。結果を表5に
示す。
化合物(1)および、化合物n−3の代わりに表5に示す化合物を用いて光電変換層を
作成した以外は実施例1と同様に素子を作成した。この素子の光電変換効率を測定した。
また、80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電変換を測定した。結果を表5に
示す。
比較例1
以下に示す化合物(A)を用いて光電変換層を作成した以外は実施例1と同様に素子を
作成した。この素子の光電変換効率、および80℃の環境で100時間連続駆動させた後
の光電変換効率を測定した。結果を表5に示す。
以下に示す化合物(A)を用いて光電変換層を作成した以外は実施例1と同様に素子を
作成した。この素子の光電変換効率、および80℃の環境で100時間連続駆動させた後
の光電変換効率を測定した。結果を表5に示す。
表5から明らかなように、本発明の光電変換素子用材料を用いた素子はいずれも、比較
例1で作成した素子よりも、長寿命で且つ、高い光電変換効率が得られた。
例1で作成した素子よりも、長寿命で且つ、高い光電変換効率が得られた。
実施例52
洗浄したITO電極付きガラス板に真空中で酸素プラズマによる洗浄を1分間行った。
酸素プラズマ洗浄後に、表1の化合物(1)を蒸着して20nmの膜厚で製膜し、次いで
、表(1)の化合物(1)と表2の化合物n−1を1:1の重量比で共蒸着して30nm
の膜厚で製膜し、その上に、表2の化合物n−1を蒸着し30nmの膜厚で製膜すること
で、pin構造の光電変換層を形成した。さらに、BCP(2,9−ジメチル−4,7−
ジフェニル−1,10−フェナントロリン)を蒸着して10nmの膜厚で製膜した。その
上に、Alを100nm蒸着して電極を形成して光電変換素子を得た。得られた素子を大
気に曝すことなく水分濃度および酸素濃度が1ppm以下のグローブボックス内に移して
封止処理を施した。封止した素子をグローブボックスから取り出し、光電変換効率を測定
した。また、80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電変換を測定した。結果を
表6に示す。
洗浄したITO電極付きガラス板に真空中で酸素プラズマによる洗浄を1分間行った。
酸素プラズマ洗浄後に、表1の化合物(1)を蒸着して20nmの膜厚で製膜し、次いで
、表(1)の化合物(1)と表2の化合物n−1を1:1の重量比で共蒸着して30nm
の膜厚で製膜し、その上に、表2の化合物n−1を蒸着し30nmの膜厚で製膜すること
で、pin構造の光電変換層を形成した。さらに、BCP(2,9−ジメチル−4,7−
ジフェニル−1,10−フェナントロリン)を蒸着して10nmの膜厚で製膜した。その
上に、Alを100nm蒸着して電極を形成して光電変換素子を得た。得られた素子を大
気に曝すことなく水分濃度および酸素濃度が1ppm以下のグローブボックス内に移して
封止処理を施した。封止した素子をグローブボックスから取り出し、光電変換効率を測定
した。また、80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電変換を測定した。結果を
表6に示す。
実施例53〜74
化合物(1)および、化合物n−1の代わりに表6に示す化合物を用いて光電変換層を
作成した以外は実施例52と同様に素子を作成した。この素子の光電変換効率を測定した
。また、80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電変換を測定した。結果を表6
に示す。
化合物(1)および、化合物n−1の代わりに表6に示す化合物を用いて光電変換層を
作成した以外は実施例52と同様に素子を作成した。この素子の光電変換効率を測定した
。また、80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電変換を測定した。結果を表6
に示す。
比較例2
化合物(A)を用いて光電変換層を作成した以外は実施例52と同様に素子を作成した
。この素子の光電変換効率、および80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電変
換効率を測定した。結果を表6に示す。
化合物(A)を用いて光電変換層を作成した以外は実施例52と同様に素子を作成した
。この素子の光電変換効率、および80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電変
換効率を測定した。結果を表6に示す。
表6から明らかなように、本発明の光電変換素子用材料を用いた素子はいずれも、比較
例2で作成した素子よりも、長寿命で且つ、高い光電変換効率が得られた。
例2で作成した素子よりも、長寿命で且つ、高い光電変換効率が得られた。
実施例75
表1の化合物(3)を1.0wt%の濃度でクロロホルムに溶解させた。さらに、Cd
Seナノ粒子のトルエン分散溶液(Sigma−Aldrich社 コア型Lumido
tTM CdSe520、固形分濃度:5mg/ml)を、化合物(3)のクロロホルム溶
液に対して加えて光電変換層用塗布溶液を得た。このとき、化合物(3)のクロロホルム
溶液の固形分とCdSeナノ粒子のトルエン分散溶液の固形分の重量比が1:1となる比
率で加えた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、電荷注入バッファー層としてPEDOT:PS
S(ポリ(3,4−エチレンジオキシ)−2,5−チオフェン/ポリスチレンスルホン酸、
Bayer社製BAYTRON P)をスピンコート法にて膜厚60nm製膜した。次い
で、光電変換層用塗布溶液をスピンコート法で100nmの膜厚で成膜し、光電変換層を
得た。さらにその上に、Alを100nm蒸着して電極を形成して光電変換素子を得た。
得られた素子を大気に曝すことなく水分濃度および酸素濃度が1ppm以下のグローブボ
ックス内に移して封止処理を施した。封止した素子をグローブボックスから取り出し、1
00℃のほっとプレート上で20分間熱処理を行った。熱処理後の素子について、光電変
換効率を測定した。また、80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電変換を測定
した。結果を表7に示す。
表1の化合物(3)を1.0wt%の濃度でクロロホルムに溶解させた。さらに、Cd
Seナノ粒子のトルエン分散溶液(Sigma−Aldrich社 コア型Lumido
tTM CdSe520、固形分濃度:5mg/ml)を、化合物(3)のクロロホルム溶
液に対して加えて光電変換層用塗布溶液を得た。このとき、化合物(3)のクロロホルム
溶液の固形分とCdSeナノ粒子のトルエン分散溶液の固形分の重量比が1:1となる比
率で加えた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、電荷注入バッファー層としてPEDOT:PS
S(ポリ(3,4−エチレンジオキシ)−2,5−チオフェン/ポリスチレンスルホン酸、
Bayer社製BAYTRON P)をスピンコート法にて膜厚60nm製膜した。次い
で、光電変換層用塗布溶液をスピンコート法で100nmの膜厚で成膜し、光電変換層を
得た。さらにその上に、Alを100nm蒸着して電極を形成して光電変換素子を得た。
得られた素子を大気に曝すことなく水分濃度および酸素濃度が1ppm以下のグローブボ
ックス内に移して封止処理を施した。封止した素子をグローブボックスから取り出し、1
00℃のほっとプレート上で20分間熱処理を行った。熱処理後の素子について、光電変
換効率を測定した。また、80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電変換を測定
した。結果を表7に示す。
実施例76〜82
化合物(3)のかわりに表7中に示す化合物を用いて光電変換層を作成した以外は実施
例75と同様に素子を作成した。この素子の光電変換効率を測定した。また、80℃の環
境で100時間連続駆動させた後の光電変換を測定した。結果を表7に示す。
化合物(3)のかわりに表7中に示す化合物を用いて光電変換層を作成した以外は実施
例75と同様に素子を作成した。この素子の光電変換効率を測定した。また、80℃の環
境で100時間連続駆動させた後の光電変換を測定した。結果を表7に示す。
比較例3
化合物(A)を用いて光電変換層を作成した以外は実施例75と同様に素子を作成した
。この素子の光電変換効率、および80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電変
換効率を測定した。結果を表7に示す。
化合物(A)を用いて光電変換層を作成した以外は実施例75と同様に素子を作成した
。この素子の光電変換効率、および80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電変
換効率を測定した。結果を表7に示す。
表7から明らかなように、本発明の光電変換素子用材料を用いた素子はいずれも、比較
例3で作成した素子よりも、長寿命で且つ、高い光電変換効率が得られた。
例3で作成した素子よりも、長寿命で且つ、高い光電変換効率が得られた。
実施例83
化合物(3)のかわりに表8中に示す化合物を、CdSeナノ粒子のトルエン分散溶液
(Sigma−Aldrich社 コア型LumidotTM CdSe520、固形分濃
度:5mg/ml)の代わりにCdSナノ粒子のトルエン分散溶液(Sigma−Ald
rich社 コア型LumidotTM CdS480、固形分濃度:5mg/ml)を用
いて光電変換層を作成した以外は実施例75と同様に素子を作成した。この素子の光電変
換効率を測定した。また、80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電変換を測定
した。結果を表8に示す。
化合物(3)のかわりに表8中に示す化合物を、CdSeナノ粒子のトルエン分散溶液
(Sigma−Aldrich社 コア型LumidotTM CdSe520、固形分濃
度:5mg/ml)の代わりにCdSナノ粒子のトルエン分散溶液(Sigma−Ald
rich社 コア型LumidotTM CdS480、固形分濃度:5mg/ml)を用
いて光電変換層を作成した以外は実施例75と同様に素子を作成した。この素子の光電変
換効率を測定した。また、80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電変換を測定
した。結果を表8に示す。
実施例84〜90
化合物(3)のかわりに表8中に示す化合物を用いて光電変換層を作成した以外は実施
例83と同様に素子を作成した。この素子の光電変換効率を測定した。また、80℃の環
境で100時間連続駆動させた後の光電変換を測定した。結果を表8に示す。
化合物(3)のかわりに表8中に示す化合物を用いて光電変換層を作成した以外は実施
例83と同様に素子を作成した。この素子の光電変換効率を測定した。また、80℃の環
境で100時間連続駆動させた後の光電変換を測定した。結果を表8に示す。
比較例4
化合物(A)を用いて光電変換層を作成した以外は実施例83と同様に素子を作成した
。この素子の光電変換効率、および80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電変
換効率を測定した。結果を表8に示す。
化合物(A)を用いて光電変換層を作成した以外は実施例83と同様に素子を作成した
。この素子の光電変換効率、および80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電変
換効率を測定した。結果を表8に示す。
表8から明らかなように、本発明の光電変換素子用材料を用いた素子はいずれも、比較
例4で作成した素子よりも、長寿命で且つ、高い光電変換効率が得られた。
例4で作成した素子よりも、長寿命で且つ、高い光電変換効率が得られた。
実施例91
表1の化合物(5)を1.0wt%の濃度でクロロホルムに溶解させた。さらに、ジエ
チル亜鉛のトルエン溶液(Sigma−Aldrich社 濃度:約1M)をTHFで希
釈して約0.4Mの溶液とし、化合物(5)のクロロホルム溶液に対して加えて光電変換
層用塗布溶液を得た。このとき、化合物(5)のクロロホルム溶液の固形分とジエチル亜
鉛溶液の固形分の重量比が5:7となる比率で加えた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、電荷注入バッファー層としてPEDOT:PS
S(ポリ(3,4−エチレンジオキシ)−2,5−チオフェン/ポリスチレンスルホン酸、
Bayer社製BAYTRON P)をスピンコート法にて膜厚60nm製膜した。次い
で、光電変換層用塗布溶液をスピンコート法で100nmの膜厚で成膜し、光電変換層を
得た。さらにその上に、Alを100nm蒸着して電極を形成して光電変換素子を得た。
得られた素子を大気に曝すことなく水分濃度および酸素濃度が1ppm以下のグローブボ
ックス内に移して封止処理を施した。封止した素子をグローブボックスから取り出し、1
00℃のほっとプレート上で20分間熱処理を行った。熱処理後の素子について、光電変
換効率を測定した。また、80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電変換を測定
した。結果を表9に示す。
表1の化合物(5)を1.0wt%の濃度でクロロホルムに溶解させた。さらに、ジエ
チル亜鉛のトルエン溶液(Sigma−Aldrich社 濃度:約1M)をTHFで希
釈して約0.4Mの溶液とし、化合物(5)のクロロホルム溶液に対して加えて光電変換
層用塗布溶液を得た。このとき、化合物(5)のクロロホルム溶液の固形分とジエチル亜
鉛溶液の固形分の重量比が5:7となる比率で加えた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、電荷注入バッファー層としてPEDOT:PS
S(ポリ(3,4−エチレンジオキシ)−2,5−チオフェン/ポリスチレンスルホン酸、
Bayer社製BAYTRON P)をスピンコート法にて膜厚60nm製膜した。次い
で、光電変換層用塗布溶液をスピンコート法で100nmの膜厚で成膜し、光電変換層を
得た。さらにその上に、Alを100nm蒸着して電極を形成して光電変換素子を得た。
得られた素子を大気に曝すことなく水分濃度および酸素濃度が1ppm以下のグローブボ
ックス内に移して封止処理を施した。封止した素子をグローブボックスから取り出し、1
00℃のほっとプレート上で20分間熱処理を行った。熱処理後の素子について、光電変
換効率を測定した。また、80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電変換を測定
した。結果を表9に示す。
実施例92〜98
化合物(5)のかわりに表9中に示す化合物を用いて光電変換層を作成した以外は実施
例91と同様に素子を作成した。この素子の光電変換効率を測定した。また、80℃の環
境で100時間連続駆動させた後の光電変換を測定した。結果を表9に示す。
化合物(5)のかわりに表9中に示す化合物を用いて光電変換層を作成した以外は実施
例91と同様に素子を作成した。この素子の光電変換効率を測定した。また、80℃の環
境で100時間連続駆動させた後の光電変換を測定した。結果を表9に示す。
比較例5
化合物(A)を用いて光電変換層を作成した以外は実施例91と同様に素子を作成した
。この素子の光電変換効率、および80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電変
換効率を測定した。結果を表9に示す。
化合物(A)を用いて光電変換層を作成した以外は実施例91と同様に素子を作成した
。この素子の光電変換効率、および80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電変
換効率を測定した。結果を表9に示す。
表9から明らかなように、本発明の光電変換素子用材料を用いた素子はいずれも、比較
例5で作成した素子よりも、長寿命で且つ、高い光電変換効率が得られた。
例5で作成した素子よりも、長寿命で且つ、高い光電変換効率が得られた。
実施例99
1−ヘキサノール27g、2−アセチルシクロヘキサノン9gにチタンアセチルアセト
ナート(Ti(acac)3)を混合し、日本アエロジル社製酸化チタンP−25(平均
粒子径 24nm、平均粒子径は動的光散乱法を測定原理に用いたナノトラック粒度分析
計装置UPA−EX(日機装株式会社製)にて測定)を36.6g加え、ジルコニアビー
ズと混合し、ペイントシェーカーを用いて分散しTiO2分散溶液を得た。
表1の化合物(12)を1.0wt%の濃度でクロロホルムに溶解させた。さらに、T
iO2分散溶液を、化合物(12)のクロロホルム溶液に対して加えて光電変換層用塗布
溶液を得た。このとき、化合物(12)のクロロホルム溶液の固形分とTiO2分散溶液
の固形分の重量比が1:1となる比率で加えた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、電荷注入バッファー層としてPEDOT:PS
S(ポリ(3,4−エチレンジオキシ)−2,5−チオフェン/ポリスチレンスルホン酸、
Bayer社製BAYTRON P)をスピンコート法にて膜厚60nm製膜した。次い
で、光電変換層用塗布溶液をスピンコート法で100nmの膜厚で成膜し、光電変換層を
得た。さらにその上に、Alを100nm蒸着して電極を形成して光電変換素子を得た。
得られた素子を大気に曝すことなく水分濃度および酸素濃度が1ppm以下のグローブボ
ックス内に移して封止処理を施した。封止した素子をグローブボックスから取り出し、1
00℃のホットプレート上で20分間熱処理を行った。熱処理後の素子について、光電変
換効率を測定した。また、80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電変換を測定
した。結果を表10に示す。
1−ヘキサノール27g、2−アセチルシクロヘキサノン9gにチタンアセチルアセト
ナート(Ti(acac)3)を混合し、日本アエロジル社製酸化チタンP−25(平均
粒子径 24nm、平均粒子径は動的光散乱法を測定原理に用いたナノトラック粒度分析
計装置UPA−EX(日機装株式会社製)にて測定)を36.6g加え、ジルコニアビー
ズと混合し、ペイントシェーカーを用いて分散しTiO2分散溶液を得た。
表1の化合物(12)を1.0wt%の濃度でクロロホルムに溶解させた。さらに、T
iO2分散溶液を、化合物(12)のクロロホルム溶液に対して加えて光電変換層用塗布
溶液を得た。このとき、化合物(12)のクロロホルム溶液の固形分とTiO2分散溶液
の固形分の重量比が1:1となる比率で加えた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、電荷注入バッファー層としてPEDOT:PS
S(ポリ(3,4−エチレンジオキシ)−2,5−チオフェン/ポリスチレンスルホン酸、
Bayer社製BAYTRON P)をスピンコート法にて膜厚60nm製膜した。次い
で、光電変換層用塗布溶液をスピンコート法で100nmの膜厚で成膜し、光電変換層を
得た。さらにその上に、Alを100nm蒸着して電極を形成して光電変換素子を得た。
得られた素子を大気に曝すことなく水分濃度および酸素濃度が1ppm以下のグローブボ
ックス内に移して封止処理を施した。封止した素子をグローブボックスから取り出し、1
00℃のホットプレート上で20分間熱処理を行った。熱処理後の素子について、光電変
換効率を測定した。また、80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電変換を測定
した。結果を表10に示す。
実施例100〜106
化合物(12)のかわりに表10中に示す化合物を用いて光電変換層を作成した以外は
実施例99と同様に素子を作成した。この素子の光電変換効率を測定した。また、80℃
の環境で100時間連続駆動させた後の光電変換を測定した。結果を表10に示す。
化合物(12)のかわりに表10中に示す化合物を用いて光電変換層を作成した以外は
実施例99と同様に素子を作成した。この素子の光電変換効率を測定した。また、80℃
の環境で100時間連続駆動させた後の光電変換を測定した。結果を表10に示す。
比較例6
化合物(A)を用いて光電変換層を作成した以外は実施例99と同様に素子を作成した
。この素子の光電変換効率、および80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電変
換効率を測定した。結果を表10に示す。
化合物(A)を用いて光電変換層を作成した以外は実施例99と同様に素子を作成した
。この素子の光電変換効率、および80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電変
換効率を測定した。結果を表10に示す。
表10から明らかなように、本発明の光電変換素子用材料を用いた素子はいずれも、比
較例6で作成した素子よりも、長寿命で且つ、高い光電変換効率が得られた。
較例6で作成した素子よりも、長寿命で且つ、高い光電変換効率が得られた。
実施例107
1−ヘキサノール27g、2−アセチルシクロヘキサノン9gにチタンアセチルアセト
ナート(Ti(acac)3)を混合し、日本アエロジル社製酸化チタンP−25(平均
粒子径 24nm、平均粒子径は動的光散乱法を測定原理に用いたナノトラック粒度分析
計装置UPA−EX(日機装株式会社製)にて測定)を36.6g加え、ジルコニアビー
ズと混合し、ペイントシェーカーを用いて分散しTiO2分散溶液を得た。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、上記、TiO2分散溶液をスピンコート法にて
膜厚30nm製膜した。次いで、表1の化合物(6)と表2の化合物n−3を5:4の割
合で混合し、1.8wt%の濃度でクロロホルムに溶解させた。これをスピンコート法で
100nmの膜厚で成膜し、光電変換層を得た。その上に、PEDOT:PSS(ポリ(
3,4−エチレンジオキシ)−2,5−チオフェン/ポリスチレンスルホン酸、Baye
r社製BAYTRON P)をスピンコート法にて膜厚60nm製膜した。さらにその上
に、Alを100nm蒸着して電極を形成して光電変換素子を得た。得られた素子を大気
に曝すことなく水分濃度および酸素濃度が1ppm以下のグローブボックス内に移して封
止処理を施した。封止した素子をグローブボックスから取り出し、100℃のホットプレ
ート上で20分間熱処理を行った。熱処理後の素子について、光電変換効率を測定した。
また、80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電変換を測定した。結果を表11
に示す。
1−ヘキサノール27g、2−アセチルシクロヘキサノン9gにチタンアセチルアセト
ナート(Ti(acac)3)を混合し、日本アエロジル社製酸化チタンP−25(平均
粒子径 24nm、平均粒子径は動的光散乱法を測定原理に用いたナノトラック粒度分析
計装置UPA−EX(日機装株式会社製)にて測定)を36.6g加え、ジルコニアビー
ズと混合し、ペイントシェーカーを用いて分散しTiO2分散溶液を得た。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、上記、TiO2分散溶液をスピンコート法にて
膜厚30nm製膜した。次いで、表1の化合物(6)と表2の化合物n−3を5:4の割
合で混合し、1.8wt%の濃度でクロロホルムに溶解させた。これをスピンコート法で
100nmの膜厚で成膜し、光電変換層を得た。その上に、PEDOT:PSS(ポリ(
3,4−エチレンジオキシ)−2,5−チオフェン/ポリスチレンスルホン酸、Baye
r社製BAYTRON P)をスピンコート法にて膜厚60nm製膜した。さらにその上
に、Alを100nm蒸着して電極を形成して光電変換素子を得た。得られた素子を大気
に曝すことなく水分濃度および酸素濃度が1ppm以下のグローブボックス内に移して封
止処理を施した。封止した素子をグローブボックスから取り出し、100℃のホットプレ
ート上で20分間熱処理を行った。熱処理後の素子について、光電変換効率を測定した。
また、80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電変換を測定した。結果を表11
に示す。
実施例108〜115
化合物(6)のかわりに表11中に示す化合物を用いて光電変換層を作成した以外は実
施例107と同様に素子を作成した。この素子の光電変換効率を測定した。また、80℃
の環境で100時間連続駆動させた後の光電変換を測定した。結果を表11に示す。
化合物(6)のかわりに表11中に示す化合物を用いて光電変換層を作成した以外は実
施例107と同様に素子を作成した。この素子の光電変換効率を測定した。また、80℃
の環境で100時間連続駆動させた後の光電変換を測定した。結果を表11に示す。
比較例7
化合物(A)を用いて光電変換層を作成した以外は実施例107と同様に素子を作成し
た。この素子の光電変換効率、および80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電
変換効率を測定した。結果を表11に示す。
化合物(A)を用いて光電変換層を作成した以外は実施例107と同様に素子を作成し
た。この素子の光電変換効率、および80℃の環境で100時間連続駆動させた後の光電
変換効率を測定した。結果を表11に示す。
表11から明らかなように、本発明の光電変換素子用材料を用いた素子はいずれも、比
較例7で作成した素子よりも、長寿命で且つ、高い光電変換効率が得られた。
較例7で作成した素子よりも、長寿命で且つ、高い光電変換効率が得られた。
以上のように、本発明の光電変換素子用材料を用いることにより、高い光電変換性能を
有する有機薄膜太陽電池素子が作成できる。比較化合物に対して格段に高い性能が発揮さ
れることは明らかであり、光電変換素子の高い変換効率、長寿命化が達成できた。
有する有機薄膜太陽電池素子が作成できる。比較化合物に対して格段に高い性能が発揮さ
れることは明らかであり、光電変換素子の高い変換効率、長寿命化が達成できた。
Claims (6)
- 下記一般式[1]で表される化合物、および/または下記一般式[2]で表される化合
物を含んでなる有機薄膜太陽電池素子用材料。
一般式[1]
(式中、Xは、−O−、または、−S−を表し、
R1およびR2は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基、置換もしく
は未置換のアルコキシカルボニル基、または、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシカル
ボニル基を表す。
R3〜R8は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基、置換も
しくは未置換の芳香族複素環基、または、下記一般式[3]で表される基、または、下記一
般式[4]で表される基を表すが、R3〜R8の少なくとも一つが、下記一般式[3]で表
される基、または、下記一般式[4]で表される基を表す。)
一般式[2]
(式中、Xは、−O−、または、−S−を表し、
R9およびR10は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基、置換もし
くは未置換のアルコキシカルボニル基、または、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシカ
ルボニル基を表す。
R11〜R16は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基、置換
もしくは未置換の芳香族複素環基、または、下記一般式[3]で表される基、または、下記
一般式[4]で表される基を表すが、R11〜R16の少なくとも一つが、下記一般式[3]で
表される基、または、下記一般式[4]で表される基を表す。)
一般式[3]
(式中、Arは、置換もしくは未置換の2価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の
2価の脂肪族複素環基、置換もしくは未置換の2価の芳香族複素環基を表し、
R17は、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基を表し、
nは1〜5の整数を表し、
mは1〜3の整数を表す。
ただし、nが2〜5の場合、複数のArは、同一でも異なっても良く、mが2または3の
場合、複数のR17は、同一でも異なっても良い。)
一般式[4]
(式中、Arは、置換もしくは未置換の2価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の
2価の脂肪族複素環基、置換もしくは未置換の2価の芳香族複素環基を表し、
R18は、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基を表し、
oは1〜5の整数を表し、
pは1〜3の整数を表す。
ただし、oが2〜5の場合、複数のArは、同一でも異なっても良く、pが2または3の
場合、複数のR18は、同一でも異なっても良い。) - 一対の電極間に光電変換層を含む有機層を形成してなる有機薄膜太陽電池素子において
、光電変換層が、請求項1記載の有機薄膜太陽電池素子用材料を含んでなる有機薄膜太陽
電池素子。 - 光電変換層に、n型半導体材料としてフラーレン誘導体を含むことを特徴とする請求項
2記載の有機薄膜太陽電池素子。 - 光電変換層に、n型半導体材料として無機半導体を含むことを特徴とする請求項2また
は3記載の有機薄膜太陽電池素子。 - 光電変換層が塗布により成膜されてなる請求項2〜4いずれか記載の有機薄膜太陽電池
素子。 - 請求項1記載の有機薄膜太陽電池素子用材料と有機溶剤からなる有機薄膜太陽電池素子
用インキ組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014055778A JP2015179706A (ja) | 2014-03-19 | 2014-03-19 | 有機薄膜太陽電池素子用材料およびその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014055778A JP2015179706A (ja) | 2014-03-19 | 2014-03-19 | 有機薄膜太陽電池素子用材料およびその用途 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015179706A true JP2015179706A (ja) | 2015-10-08 |
Family
ID=54263593
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014055778A Pending JP2015179706A (ja) | 2014-03-19 | 2014-03-19 | 有機薄膜太陽電池素子用材料およびその用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2015179706A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017159657A1 (ja) * | 2016-03-18 | 2017-09-21 | Dic株式会社 | 新規化合物およびそれを含有する半導体材料 |
-
2014
- 2014-03-19 JP JP2014055778A patent/JP2015179706A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017159657A1 (ja) * | 2016-03-18 | 2017-09-21 | Dic株式会社 | 新規化合物およびそれを含有する半導体材料 |
JPWO2017159657A1 (ja) * | 2016-03-18 | 2018-03-22 | Dic株式会社 | 新規化合物およびそれを含有する半導体材料 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI812597B (zh) | 有機半導體性化合物 | |
TWI511997B (zh) | 共軛聚合物及其於光電子裝置的用途 | |
JP5838975B2 (ja) | 有機光電変換素子および太陽電池 | |
JP6015672B2 (ja) | 有機光電変換素子 | |
JP5243714B2 (ja) | 有機光電変換素子の製造方法及び有機光電変換素子 | |
WO2013142845A1 (en) | Conjugated polymers comprising a bithiophene - imide - based unit and their use in optoelectronic devices | |
TW201111410A (en) | P-type materials and organic electronic devices | |
WO2013123047A1 (en) | Electronic devices using organic small molecule semiconducting compounds | |
JP5845937B2 (ja) | 有機光電変換素子 | |
WO2015159755A1 (ja) | 光起電力素子 | |
JP2015065266A (ja) | 有機薄膜太陽電池素子用材料およびその用途 | |
CN112352328B (zh) | 有机半导体化合物 | |
JP5853852B2 (ja) | 共役系高分子化合物およびこれを用いた有機光電変換素子 | |
JP5839033B2 (ja) | 共役系高分子およびこれを用いた有機光電変換素子 | |
JP2014078701A (ja) | 有機薄膜太陽電池素子用材料およびその用途 | |
JP2015065267A (ja) | 有機薄膜太陽電池素子用材料およびその用途 | |
JP2014075441A (ja) | 有機薄膜太陽電池素子用材料およびその用途 | |
CN112368316A (zh) | 有机半导体聚合物 | |
JP5612757B2 (ja) | フルオレン類共重合体及びその製造方法並びにその使用 | |
JP2012234877A (ja) | 有機光電変換素子及び太陽電池 | |
JP2010219356A (ja) | 有機光電変換素子 | |
TWI582082B (zh) | Biphenyl [b] furan compounds, photoelectric conversion materials and photoelectric conversion elements | |
JP2014189666A (ja) | 半導体層形成用組成物及びそれを用いた太陽電池素子 | |
TW201619166A (zh) | 苉衍生物、光電轉換材料及光電轉換元件 | |
US10381567B2 (en) | Organic semiconducting compounds and related optoelectronic devices |