JP2015142530A - 油脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
3−MCPDEは、3−モノクロロプロパンジオールに1個乃至2個の脂肪酸がエステル結合したエステルであり、油脂中に微量含有されるものである。
そこで、食用油の精製工程において3−MCPDE等の生成を抑制する方法が検討され、脱色、脱臭工程を経たパーム系油脂をアルカリ水溶液と接触後、精製する方法(特許文献2)、パーム系油脂の加熱処理以前に、吸着剤処理及び/又はアルカリ処理する方法(特許文献3)、油脂の高温加熱時に炭酸ナトリウム又は炭酸水素ナトリウムを添加する方法(非特許文献1)が報告されている。
したがって、本発明は、水と食塩の存在下で高温に加熱したときの3−MCPDEの生成が抑制される油脂組成物を提供することに関する。
(A)アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選ばれる1種以上の成分 0.1ppm以上、
(B)乳化剤 10ppm以上
を含有する油脂組成物を提供するものである。
また、本発明は、油脂組成物に次の成分(A)及び(B):
(A)アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選ばれる1種以上の成分 0.1ppm以上、
(B)乳化剤 10ppm以上
を含有させることによる油脂組成物中の3−モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルの生成を抑制する方法を提供するものである。
また、油脂組成物中、ジアシルグリセロールの含有量は、0%でもよいが、0.1%以上が好ましく、更に0.2%以上が好ましく、また、85%以下が好ましく、更に50%以下、更に25%以下、更に19%以下、更に9%以下、更に7%以下、更に5%以下であることが好ましい。
また、油脂組成物中、モノアシルグリセロールの含有量は、風味を良好とする点から、5%以下、更に0.01〜3%、更に0.01〜2%、更に0.01〜1.5%であることが好ましい。
本発明の油脂組成物中に含まれる遊離脂肪酸又はその塩の含有量は、5%以下が好ましく、更に0〜2%、更に0〜1%であるのが風味、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
脱ガム工程とは水和による方法、酸による方法等があり、リン脂質やたんぱく質等のガム質を除去する工程である。トップカット蒸留工程とは、油脂を蒸留することにより、油脂から脂肪酸等の軽質の副生物を除去する工程である。酸処理工程とは、油脂にクエン酸等のキレート剤を添加、混合し、更に減圧脱水することにより、不純物を除去する工程である。脱色工程とは、油脂に吸着剤等を接触させ、色相、風味を更に良好とする工程である。水洗工程とは、油脂に水を接触させ、油水分離を行う操作を行う工程である。脱臭工程とは、油脂を減圧水蒸気蒸留する工程である。
アルカリ金属及びアルカリ土類金属の供給源としては、食品に添加が可能なアルカリ塩が好ましく、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物(水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等)、炭酸塩(炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム等)、硫酸塩(硫酸マグネシウム、硫酸マグネシウムカルシウム等)、炭素数12〜22の脂肪酸塩(ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム、ステアリン酸バリウム、ミリスチン酸ナトリウム、ミリスチン酸カリウム等)等を用いることができる。なかでも、3−MCPDE生成抑制、油脂への配合の点から、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭素数12〜22の脂肪酸塩が好ましく、更に炭アルカリ金属の炭酸塩が好ましく、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムが好ましい。
油脂組成物中の(B)アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選ばれる1種以上の成分の含有量は、原子吸光光度法により測定することができる。
ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、グリセリンの平均重合度が10以下、更に6以下、更に4以下、更に2以下であるのが好ましく、ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸は炭素数が14〜24、更に炭素数16〜22であるのが好ましく、不飽和脂肪酸の含有量は、低温での保存性、風味、食感等の点で50〜90%の範囲、好ましくは70〜90%の範囲であるのが好ましい。一方、飽和脂肪酸は50%以下、好ましくは30%以下であるのが好ましい。
グリセリンの平均重合度は、ポリグリセリン部分の重合度をゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により求めることができ、構成脂肪酸は、油脂の構成脂肪酸組成と同様の方法により求めることができる。
また、ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化度は30〜80%であるのが好ましく、更に35〜70%、更に40〜60%の範囲であるのが好ましい。HLBは2〜12の範囲、より好ましくは4〜10、更には6〜8の範囲のものが好ましい。
本発明において、HLBはGriffin法(W.C.Griffin,J.Soc.Cosmetic.Chemists.,1949年,vol.1,p.311)により計算される値である。
油脂組成物中の3−MCPDEは、ドイツ脂質科学会(以下、「DGF」ともいう)標準法C−VI 18(10)(DGF Standard Methods 2010(16.Supplement),C−VI 18(10),“Fatty−acid−bound 3−chloropropane−1,2−diol(3−MCPD)and 2,3−epoxi−propane−1−ol (glycidol)”)記載の方法にて測定することができる。本発明においては、当該標準法assay Bの方法にて得られた値をもって3−MCPDEの含有量とする。測定方法の詳細は実施例に記載した。
(1)油脂のグリセリド組成
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約10mgとトリメチルシリル化剤(「シリル化剤TH」、関東化学製)0.5mLを加え、密栓し、70℃で15分間加熱した。これに水1.0mLとヘキサン1.5mLを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー(GLC)に供して分析した。
<GLC分析条件>
(条件)
装置:アジレント6890シリーズ(アジレントテクノジー社製)
インテグレーター:ケミステーションB 02.01 SR2(アジレントテクノジー社製)
カラム:DB−1ht(Agilent J&W社製)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:50)、T=320℃
ディテクター:FID、T=350℃
オーブン温度:80℃から10℃/分で340℃まで昇温、15分間保持
日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法(2.4.1.−1996)」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られた油脂サンプルを、American Oil Chemists. Society Official Method Ce 1f−96(GLC法)により測定した。
<GLC分析条件>
カラム:CP−SIL88 50m×0.25mm×0.2μm (VARIAN)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:40)、T=300℃
ディテクター:FID、T=300℃
オーブン温度:150℃で5分保持後、1℃/分で170℃まで昇温、1℃/分で200℃まで昇温、20℃/分で220℃まで昇温、5分保持
フタ付試験管に油脂サンプル約100mgを計量し、内標(3−MCPD−d5−dipalmitate/t−ブチルメチルエーテル)100μL、t−ブチルメチルエーテル100μL、及び0.5Nナトリウムメトキシド200μLを添加して攪拌した後、5分間静置した。イソヘキサン600μL、0.85%硫酸/60%臭化ナトリウム水溶液600μLを添加し攪拌した後、上層を除去した。さらにイソヘキサン600μLを添加し攪拌した後、上層を除去した。下層からジエチルエーテル/酢酸エチル混合溶液(体積比3:2)600μLで3回抽出した抽出液に、飽和フェニルボロン酸/ジエチルエーテル溶液を100μL添加して攪拌した。窒素気流下で有機溶媒を留去した後、これにイソオクタン500μLを加え攪拌した後、ガスクロマトグラフ−質量分析計(GC−MS)に供して、3−MCPDEの定量を行った。
市販のポリグリセリン脂肪酸エステルをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分画後、混合することにより、乳化剤として使用するポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。得られたポリグリセリン脂肪酸エステルには、ジグリセリンモノエステル30.1%、ジグリセリンジエステル33.0%、ジグリセリン11.6%が含まれていた。エステル化度は41.3%であった。
表1の組成を持つ精製油脂を用いた。精製油脂中の3−MCPDE量は表1に示すとおりであった。なお、表中TAGはトリアシルグリセロール、DAGはジアシルグリセロール、MAGはモノアシルグリセロールを指す。
〔油脂組成物の調製〕
表2に示した比率になるように、原料油脂にアルカリ塩を水溶液として添加し、乳化剤を配合後、120℃で0.5時間加熱を行うことで脱水を行い油脂組成物を調製した。各油脂組成物(全量100質量%)におけるアルカリ金属の含有量と乳化剤の含有量は表2に示したとおりである。
試験管に油脂組成物を3g計量し、オイルバスを用いて油温が170℃になるまで加熱した。135mgの塩化ナトリウム水溶液(6.4%)を濾紙(2×0.6cm)に染み込ませ、その濾紙を170℃の油脂組成物で4分間加熱した。濾紙を交換して、同様の操作を合計で3回繰り返した後、油脂組成物中の3−MCPDEを定量した。結果を表2に示す。
アルカリ金属又は乳化剤を含まない比較例2〜6は、高温加熱時の3−MCPDEの生成を抑制できなかった。
Claims (8)
- 次の成分(A)及び(B):
(A)アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選ばれる1種以上の成分 0.1ppm以上、
(B)乳化剤 10ppm以上
を含有する油脂組成物。 - (A)アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選ばれる1種以上の成分がナトリウム又はカリウムである請求項1記載の油脂組成物。
- (B)乳化剤がポリグリセリン脂肪酸エステル又はショ糖脂肪酸エステルである請求項1又は2記載の油脂組成物。
- 油脂組成物中のトリアシルグリセロールの含有量が85質量%以上である請求項1〜3のいずれか1項記載の油脂組成物。
- 油脂を85質量%以上含有する請求項1〜4のいずれか1項記載の油脂組成物。
- 加熱調理用である請求項1〜5のいずれか1項記載の油脂組成物。
- 油脂組成物に次の成分(A)及び(B):
(A)アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選ばれる1種以上の成分 0.1ppm以上、
(B)乳化剤 10ppm以上
を含有させることによる油脂組成物中の3−モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルの生成を抑制する方法。 - 3−モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルの生成が水と食塩の共存下で油脂組成物を加熱処理した時のものである、請求項7記載の方法。
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