JP2015138049A - カラーフィルタ用顔料分散体の製造方法、カラーフィルタ用顔料分散体およびカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
本発明は、 本発明の目的は、0.1mmφ以下の微小メディアを用いた湿式分散機により顔料分散体を得る製造工程において、粒子活性面の露出を抑制し、顔料を1μm以下のサブミクロン領域まで効率的に微細化分散させ、顔料の再凝集を防ぐことで粒度分布をシャープにし、カラーフィルタに要求される高コントラストと粘度安定性とを両立することのできるカラーフィルタ用顔料分散体を提供することを目的とする。
【解決手段】
前記課題は、 顔料、樹脂、および溶剤を含む顔料混合物を、粒径が0.1mmφより大きいメディアを用いた湿式分散機で分散して平均粒子径が40〜200nmの顔料分散体(i)を得る分散工程(A)と、該顔料分散体(i)を、粒径が0.1mmφ以下のメディアを用いた湿式分散機により分散して顔料分散体(ii)を得る分散工程(B)を含むことを特徴とするカラーフィルタ用顔料分散体の製造方法によって解決される。
【選択図】なし
Description
さらに近年、カラーフィルタ用顔料分散体に要求される高いコントラスト・粘度安定性の要求特性は非常に高性能となっており、顔料を微細に分散する技術が重要となっている。
ズミル」と呼ぶ)が知られており、サンドミル、サンドグラインダー、ダイノーミル、パールミル等と呼ばれる分散機において、攪拌機構でメディアを激しく攪拌することによって得られる衝撃力、剪断力、摩擦力により、顔料分散体を得る方法が知られている。
しかし、このような微小メディアで分散処理を行うと、高いコントラスト比を達成すると同時に1μm以下の微細な粒子が多く出現する。そのため、粒子の比表面積が飛躍的に拡大するものの、その粒子表面への樹脂被覆が追いつかず、粒子間力による凝集物の生成が促進されて着色組成物の粘度安定性を不良にする場合があった。
<カラーフィルタ用顔料分散体の製造方法>
本発明のカラーフィルタ用顔料分散体の製造方法は、顔料、樹脂、および溶剤を含む顔料混合物を、粒径が0.1mmφより大きいメディアを用いた湿式分散機で分散して平均粒子径が40〜200nmの顔料分散体(i)を得る分散工程(A)と、該顔料分散体(i)を、粒径が0.1mmφ以下のメディアを用いた湿式分散機により分散して顔料分散体(ii)を得る分散工程(B)とを含む。
滞留時間比τ(1)/τ(2)が2.0よりも大きくなると、過分散となり粒子の凝集が確認され、その影響により品位の低下が起こる場合がある。
滞留時間τ(分)=V/v×t
(式中Vは分散機の有効容積(cm3)、vは顔料混合物の体積(cm3)、tは分散時間(分)、を表す。)
この分散工程(A)における滞留時間τ(A)を分散工程(B)における滞留時間τ(B)よりも長くすることにより、粗大顔料の粉砕を効率的に実施し、また径の大きいメディアが使用されるため、被分散体に与えるエネルギーを極小とし粒子の表面活性を抑えることが可能となる。
一方、分散工程(B)においては、生産性および分散体の安定性の観点から、滞留時間τ(B)は被分散体を微細化できる範囲において短い方が好ましい。
分散工程(A)は、顔料、樹脂、および溶剤を含む顔料混合物を、粒径が0.1mmφより大きいメディアを用いた湿式分散機で分散して平均粒子径が40〜200nmの顔料分散体(i)を得る工程である。
より好ましくは、顔料分散体の平均粒子径が40〜100nmである。
分散工程(B)は、分散工程(A)で分散して得られた顔料分散体(i)を、粒径が0.1mmφ以下のメディアを用いた湿式分散機により分散して顔料分散体(ii)を得る工程である。顔料分散体(i)には、必要に応じて、さらに樹脂、溶剤、または分散助剤等を添加して、粒径が0.1mmφ以下のメディアを用いた湿式分散機により分散することができる。
本発明で使用することのできるメディアを用いた湿式分散機としては、円筒型分散機の横型、縦型、さらには環状型(アニュラータイプ)等のメディア型分散機が挙げられ、例えば、ボールミル、サンドミル、アトライタ、振動ミル等のメディアを用いた各種分散機が利用できる。
好ましくは、0.1mmφより大きく0.5mmφ以下のメディアを用いることで、より細かく粉砕を可能とし、分散工程(B)においての分散効率を上げることが可能となり、安定性に優れるために好ましい。
分散工程(B)においては、微小メディア分散、整粒効果、高コントラスト比を達成するために、0.1mmφ以下のメディアを用いる。より好ましくは、0.01以上0.1mmφ以下であることが好ましく、特に0.01mmφ以上0.05mmφ以下の微小メディアを用いるとその効果は非常に大きくなるため好ましい。
<顔料分散体>
《顔料》
顔料としては、有機または無機の顔料を、単独でまたは2種類以上混合して用いることができる。顔料は、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料、特に耐熱分解性の高い顔料が好ましく、通常は有機顔料が用いられる
これらの中でも、顔料がC.I.ピグメント レッド 177、または254である場合、第一工程での顔料に対する樹脂吸着量が高く、粘度安定性に効果が高く、高品質のカラーフィルタが得られるために好ましいものである。
また緑色着色組成物には、C.I.ピグメント イエロー 1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、20、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、86、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、125、126、127、128、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、199、213、214等の黄色顔料を併用することができる。
本発明で用いられる着色剤は、前記顔料を含むが、そのほか、調色のため、耐熱性を低下させない範囲内で染料を含有させることもできる。
本発明に用いる顔料は、微細化して用いることができる。微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理を行うことができる。微細化を行う顔料は市販のいずれの製品を用いてもよい。
本発明の製造方法により、このような微細化顔料を用いても、粒子活性面の露出を抑制し、顔料を1μm以下のサブミクロン領域まで効率的に微細化分散させ、顔料の再凝集を防ぐことで粒度分布をシャープにし、カラーフィルタに要求される高コントラストと粘度安定性とを両立することが可能となる。
また、顔料の一次粒子径が100nm以下であれば、分散工程(A)において、顔料の平均粒子径を40〜200nmとすることが容易となり、粒度分布もシャープな分散体とすることができるために、安定性により優れた組成物とすることができるために好ましい。
なお、顔料の一次粒子径は、顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を、求めた粒径の立方体と近似して平均体積を求め、この平均体積を有している立方体の一辺の長さを平均一次粒子径とする。
樹脂は顔料を顔料単担体中に分散するものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。樹脂としては、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型着色組成物の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いる事が好ましい。また、更に光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
顔料を顔料担体中に分散する際には、適宜、樹脂型分散剤、顔料誘導体、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。顔分散助剤は、顔料100重量部に対して、0.1〜40重量部、好ましくは0.1〜30重量部の量で用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、コントラスト比の高いカラーフィルタが得られる。
樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤の着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
(HOOC−)m−R14−(−COO−[−R16−COO−]q−R15)t
[式中、R14は4価のテトラカルボン酸化合物残基、R15はモノアルコール残基、R16はラクトン残基、mは2または3、qは1〜50の整数、tは(4−m)を表す。]
顔料誘導体は、下記一般式(1)で示される化合物であり、塩基性置換基を有するものと酸性置換基を有するものとがある。
一般式(1)
A−B
A:有機顔料残基
B:塩基性置換基または酸性置換基
n:1〜10の整数を表す。
R1、R2:それぞれ独立に、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはR1とR2 とで一体となって更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表す。
R3:炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
R4、R5、R6、R7:それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
Y:−NR8−Z−NR9−または直接結合を表す。
R8、R9:それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
Z:炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキレン基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニレン基、または置換されていてもよいフェニレン基を表す。
Q:水酸基、アルコキシル基、一般式(8)で示される置換基または一般式(9)で示される置換基を表す。
i:Mの価数を表す。
R10、R11、R12、R13:それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基またはポリオキシアルキレン基を表す。
また、式(7)におけるR10、R11、R12、R13のいずれかがポリオキシアルキレン基を表す場合、その例としてはポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基等が挙げられる。
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明の顔料分散体には、顔料を充分に顔料担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。
溶剤としては、例えばベンジルアルコール、1,2,3−トリクロロプロパン、1,3−ブタンジオール、1,3-ブチレングリコール、1,3-ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3-メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、m−キシレン、m−ジエチルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、p−クロロトルエン、p−ジエチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル、乳酸ブチル等が挙げられる。
これらの溶剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の顔料分散体には、光重合性単量体を含有してもよい。本発明の光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
これらの光重合性単量体は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の顔料分散体には、該顔料分散体を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型の感光性着色組成物の形態で調製することができる。
これらの光重合開始剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
さらに、本発明の顔料分散体には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、ビイミダゾール誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の顔料分散体には、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有することができる。
多官能チオールは、チオール基を2個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、
2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等が挙げられる。
これらの多官能チオールは、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の顔料分散体には、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
本発明の顔料分散体には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
本発明の顔料分散体には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、顔料分散体の全重量を基準(100重量%)として、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
また本発明の顔料分散体には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。 上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100重量部に対し、0.01〜15重量部が好ましい。
本発明の顔料分散体には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明のカラーフィルタ用顔料分散体は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このようにカラーフィルタ用顔料分散体は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
本発明のカラーフィルタは、本発明のカラーフィルタ用顔料分散体の製造方法により形成されてなるカラーフィルタ用顔料分散体を用いて形成されてなる少なくとも1つのフィルタセグメントを具備することを特徴とする。好ましくは、本発明の顔料分散体に光重合開始剤等を加え、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物として調製したカラーフィルタ用感光性着色組成物(レジスト材)を用いた場合である。
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
(印刷法)
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した顔料分散体の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物として調製した感光性着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して活性エネルギー線である紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色組成物の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色組成物を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
レジスト材塗布基板を2枚の偏光板の間に挟み、一方の偏光板側から液晶ディスプレー用バックライト・ユニットを用いて光を照射する。バックライト・ユニットから出た光は、1枚目の偏光板を通過して偏光され、ついでレジスト材塗布基板を通過し、2枚目の偏光板に到達する。1枚目の偏光板と2枚目の偏光板の偏光面が平行であれば、光は2枚目の偏光板を透過するが、偏光面が直行している場合には光は2枚目の偏光板により遮断される。しかし、1枚目の偏光板によって偏光された光が、レジスト材塗布基板を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは2枚目の偏光板を透過する光量が減り、偏向板が直行のときは2枚目の偏光板を光の一部が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と直行のときの輝度との比をコントラスト比とする。
コントラスト比=(平行のときの輝度)/(直行のときの輝度)
従って、レジスト材塗布膜中の顔料により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直行のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
なお、輝度計は株式会社トプコン社製の色彩輝度計BM−5A、偏光板はサンリツ社製の偏光フィルムLLC2−92−18を用いた。なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に1cm角の孔を開けた黒色のマスクを当てて測定を行った。
顔料の平均一次粒子径は、透過型(TEM)電子顕微鏡を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料一次粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積(重量)を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。
顔料分散体を主溶剤で50倍に希釈し、マルバーン社製Nano−Sにて測定し、平均粒子径および分布幅を求めた。
平均粒子径は、動的光散乱(DLS)を使用して測定された粒子径として定義される。
動的光散乱(DLS)において、多分散性指数(polydispersityindex、PDI)が、粒子径分布幅として定義される。これは、0から1の範囲である。0の値は、径の分布がない理想的な懸濁液を表す。0.1以下のPDI値を有する分布は単分散と呼ばれ、一方、0.1から0.3の間の値を有する分散体は、狭い径分布を有すると見なせる。0.5より大きいPDIを有する分散体は、多分散性であると見なせる。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
(アクリル樹脂溶液)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)7.4部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量26000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。
(樹脂型分散剤溶液1)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、メチルメタクリレート73.5部、n−ブチルアクリレート26.5部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3‐メルカプト‐1,2‐プロパンジオール12部を添加した後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.2部を20回に分けて30分ごとに加え、80℃のまま12時間反応し、固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸無水物30部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート190部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを滴定で確認し反応を終了した。このようにして、固形分当たりの酸価63mgKOH/g、不揮発分が40重量%のポリ(メタ)アクリレート骨格であり、芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤溶液1を得た。
(赤色微細化顔料(PR254−1))
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメント レッド254(BASF社製「IRGAZIN RED 2030」)120部、粉砕した食塩1000部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、60℃で10時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、115部の赤色微細化顔料(PR254−1)を得た。赤色微細化顔料の平均一次粒子径は24.8nmであった。
青色顔料C.I.ピグメントブルー15:6(PB15:6)(BASF社製「ヘリオゲンブルーL−6700F」一次粒子径の平均値400nm)500部、塩化ナトリウム2500部、及びジエチレングリコール250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、120℃で12時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、青色微細化処理顔料(PB15:6−1)を得た。青色微細化顔料の平均一次粒子径は25.0nmであった。
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメント グリーン 58(DIC株式会社製「FASTOGEN GREEN A110」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、微細化緑色顔料(PG58−1)を得た。緑色微細化顔料の平均一次粒子径は30.0nmであった。
ニッケル錯体系黄色顔料C.I.ピグメント イエロー 150(ランクセス社製「E−4GN」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料(PY150−1)を得た。黄色微細化顔料の平均一次粒子径は25.5nmであった。
(赤色顔料分散体(RP−1))
《分散工程(A)》
以下の仕込み量(重量部)の顔料混合物を、0.3mmφのジルコニアビーズを用い、ダイノーミルで、滞留時間τ(A)が10分となる条件にて分散し、赤色顔料分散体を得た。
赤色微細化顔料(PR254−1) : 12.00部
アクリル樹脂溶液 : 27.20部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート : 4.40部
樹脂型分散剤溶液1 : 6.40部
分散工程(A)で得られた赤色顔料分散体に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50.0部を添加し、0.1mmφのジルコニアビーズを用いて浅田鉄工社製ピコグレンミルで滞留時間τ(B)が10分となる条件にて分散を行い、1.0μmのフィルタで濾過して赤色顔料分散体(RP−1)を得た。
(赤色顔料分散体(RP−2〜10))
分散工程(A)、および分散工程(B)における滞留時間、メディアの粒径を表1に記載した通りに変えた以外は、それぞれ実施例1(赤色顔料分散体(RP−1))と同様にして、赤色顔料分散体(RP−2〜10)を得た。
(青色顔料分散体(BP−1))
《分散工程(A)》
以下の仕込み量(重量部)の顔料混合物を、0.3mmφのジルコニアビーズを用い、ダイノーミルで、滞留時間τ(A)が10分となる条件にて分散し、青色顔料分散体を得た。
青色微細化顔料(PB15:6−1) : 11.00部
アクリル樹脂溶液 : 10.27部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート : 11.36部
樹脂型分散剤溶液1 : 17.38部
第一工程で得られた青色顔料分散体にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50.0部を添加し、0.1mmφのジルコニアビーズを用いてピコグレンミルで滞留時間τ(B)が10分となるように分散を行い、1.0μmのフィルタで濾過して青色顔料分散体(BP−1)を得た。
(緑色顔料分散体(GP−1))
《分散工程(A)》
以下の仕込み量(重量部)の顔料混合物を、0.3mmφのジルコニアビーズを用い、ダイノーミルで、滞留時間τ(A)10分となる条件にて分散し、顔料分散体を得た。
緑色微細化顔料(PG58−1) : 13.03部
アクリル樹脂溶液 : 14.24部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート : 12.31部
樹脂型分散剤溶液1 : 10.42部
分散工程(A)で得られた顔料分散体にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50.0部を添加し、0.1mmφのジルコニアビーズを用いてピコグレンミルで滞留時間τ(2)が10分となるように分散を行い、1.0μmのフィルタで濾過して緑色顔料分散体(GP−1)を得た。
(黄色顔料分散体(YP−1))
《分散工程(A)》
以下の仕込み量(重量部)の顔料混合物を、0.3mmφのジルコニアビーズを用い、ダイノーミルで、滞留時間τ(A)10分となる条件にて分散し、黄色顔料分散体を得た。
黄色微細化顔料(PY150−1) : 12.00部
アクリル樹脂溶液 : 19.99部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート : 8.01部
樹脂型分散剤溶液1 : 10.00部
分散工程(A)で得られた黄色顔料分散体にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート60.0部を添加し、0.1mmφのジルコニアビーズを用いてウルトラアペックスミル(寿工業株式会社製)で滞留時間τ(B)が10分となるように分散を行い、1.0μmのフィルタで濾過して黄色顔料分散体(YP−1)を得た。
(赤色顔料分散体(RP−11〜13))
分散工程(A)、および分散工程(B)における滞留時間、メディアの粒径を表1に記載した通りに変えた以外は、それぞれ実施例1(赤色顔料分散体(RP−1))と同様にして、赤色顔料分散体(RP−11〜13)を得た。
実施例および比較例で得られた顔料分散体について、コントラスト比、初期粘度、経時粘度及び粘度安定性を下記の方法で評価した。評価結果と、顔料分散体の粒度分布結果を表2に示す。
得られた顔料分散体をスピンコーターを用いて、回転数を変えて乾燥膜厚が約1μm前後となるように3点の塗布基板を作製した。塗布後60℃で5分、230℃で20分、熱風オーブンで乾燥したのち、それぞれ膜厚およびコントラスト比を測定し、3点のデータから膜厚が1μmにおけるコントラスト比(CR)を一次相関法で求めた。
各着色組成物の25℃における粘度をE型粘度計(TOKI SANGYO社製 TVE−20L型)を用い回転数20rpmで測定した。
(赤色感光性着色組成物(RR−1))
下記に示す組成、配合量(重量部)の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、赤色感光性着色組成物(RR−1)を得た。
赤色顔料分散体(PR−1) :60.0部
アクリル樹脂溶液 :11.0部
光重合性単量体 : 4.2部
(トリメチロールプロパントリアクリレート;
新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤 : 1.2部
(BASF社製「イルガキュアー907」)
増感剤 : 0.4部
(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」)
溶剤 :23.2部
(エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
(赤色感光性着色組成物(RR−2〜13))
表3に示す組成、配合量(重量部)の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、感光性着色組成物(RR−2〜13)を得た。
なお、赤色顔料分散体(RP−2〜13)に対応して、それぞれ赤色感光性着色組成物(RR−1〜13)とした。
(緑色感光性着色組成物(GR−1))
表3に示す組成、配合量(重量部)の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、緑色感光性着色組成物(GR−1)を得た。
(青色感光性着色組成物(BR−1))
表3に示す組成、配合量(重量部)の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、青色感光性着色組成物(BR−1)を得た。
実施例および比較例で得られた着色組成物について、コントラスト比、初期粘度、経時粘度及び粘度安定性下記の方法で評価した。評価結果を表4に示す。
得られた顔料分散体をスピンコーターを用いて、回転数を変えて乾燥膜厚が約1μm前後となるように3点の塗布基板を作製した。塗布後60℃で5分、230℃で20分、熱風オーブンで乾燥したのち、それぞれ膜厚およびコントラスト比を測定し、3点のデータから膜厚が1μmにおけるコントラスト比(CR)を一次相関法で求めた。
各着色組成物の25℃における粘度をE型粘度計(TOKI SANGYO社製 TVE−20L型)を用い回転数20rpmで測定した。
各着色組成物を、40℃で1週間促進させた粘度についても同様に測定し(経時粘度)、その差を測定することで粘度安定性(経時粘度−初期粘度)[mPa・s]とした。
これに対し、滞留時間比τ(A)/τ(B)が、1.0以上である場合には、より粗大粒子をきちんとつぶすことが可能となり、微小メディアを用いた分散を行っても、粘度安定性が良好で粒度分布幅がシャープなものに仕上げることが可能であった。
また、滞留時間比τ(A)/τ(B)が、2.0以下である場合、より安定性に優れた顔料分散体であった。
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤色感光性着色組成物RR−1をC光源において(以下、緑色、青色にも用いる)x=0.640、y=0.330になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて300mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで0.2重量%の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を230℃で20分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、緑色感光性着色組成物GR−1をx=0.300、y=0.600になるような膜厚に、青色感光性着色組成物BR−1を用いてx=0.150、y=0.06になるような膜厚にそれぞれ塗布し、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、高コントラスト比のカラーフィルタを得た。
Claims (6)
- 顔料、樹脂、および溶剤を含む顔料混合物を、粒径が0.1mmφより大きいメディアを用いた湿式分散機で分散して平均粒子径が40〜200nmの顔料分散体(i)を得る分散工程(A)と、該顔料分散体(i)を、粒径が0.1mmφ以下のメディアを用いた湿式分散機により分散して顔料分散体(ii)を得る分散工程(B)とを含むことを特徴とするカラーフィルタ用顔料分散体の製造方法。
- 分散工程(A)における滞留時間をτ(A)、分散工程(B)における滞留時間をτ(B)としたときに、τ(A)/τ(B)が、1.0以上であることを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ用顔料分散体の製造方法。
- 顔料分散体(ii)の平均粒子径が、40nm以下であることを特徴とする請求項1または2に記載のカラーフィルタ用顔料分散体の製造方法。
- 請求項1〜3いずれか1項記載の製造方法で製造されてなるカラーフィルタ用顔料分散体。
- さらに、光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項4に記載のカラーフィルタ用顔料分散体。
- 基材上に、請求項4または5に記載のカラーフィルタ用顔料分散体を用いて形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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