JP2015129154A - 5−({[2−アミノ−3−(4−カルバモイル−2,6−ジメチル−フェニル)−プロピオニル]−[1−(4−フェニル−1h−イミダゾール−2−イル)−エチル]−アミノ}−メチル)−2−メトキシ−安息香酸の新規な結晶及び製造方法 - Google Patents
5−({[2−アミノ−3−(4−カルバモイル−2,6−ジメチル−フェニル)−プロピオニル]−[1−(4−フェニル−1h−イミダゾール−2−イル)−エチル]−アミノ}−メチル)−2−メトキシ−安息香酸の新規な結晶及び製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】5−({[2−アミノ−3−(4−カルバモイル−2,6−ジメチル−フェニル)−プロピオニル]−[1−(4−フェニル−1h−イミダゾール−2−イル)−エチル]−アミノ}−メチル)−2−メトキシ−安息香酸の新規なα型結晶を含む経口投与に適した組成物。
【選択図】図1
Description
ている。米国特許出願第2005/02033143号の実施例9では、5−({[2−アミノ−3−(4−カルバモイル−2,6−ジメチル−フェニル)−プロピオニル]−[1−(4−フェニル−1h−イミダゾール−2−イル)−エチル]−アミノ}−メチル)−2−メトキシ−安息香酸の塩酸塩を製造している。出願人等は、5−({[2−アミノ−3−(4−カルバモイル−2,6−ジメチル−フェニル)−プロピオニル]−[1−(4−フェニル−1h−イミダゾール−2−イル)−エチル]−アミノ}−メチル)−2−メトキシ−安息香酸の双性イオン、及びこの双性イオンの2つの新規な結晶の製造方法を発見した。出願人等によって、これらの新規な結晶は諸性質が向上しており、より高純度で精製することが可能である。出願人等の新規なプロセスは、米国特許出願第2005/02033143号に開示される方法と比較して改良された、より低コストのプロセスの製造条件につながるものである。
及び18.3°にピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられる。本発明の別の一態様では、α型結晶は、実質的に表1に示されるような粉末X線回折ピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられる。別の実施形態では、α型結晶は、図1の粉末X線回折パターンと実質的に同様の粉末X線回折パターンによって特徴付けられる。本発明の更なる一態様では、α型結晶は、図2の熱重量分析(TGA)と実質的に同様のTGAによって特徴付けられる。本発明の更なる一態様では、α型結晶は、図3の示差走査熱量(DSC)測定と実質的に同様のDSCによって特徴付けられる。本発明の一実施形態では、α型結晶は実質的に純粋である。
6−ジメチル−フェニル)−プロピオニル]−[1−(4−フェニル−1h−イミダゾール−2−イル)−エチル]−アミノ}−メチル)−2−メトキシ−安息香酸のβ型結晶からなる。本発明の一態様では、β型結晶は、粉末X線回折において2θ=約11.0、12.4及び15.2°にピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられる。本発明の更なる一態様では、β型結晶は、粉末X線回折において2θ=約11.0、12.4、14.9、15.2及び22.1°にピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられる。本発明のなお更なる一態様では、β型結晶は、粉末X線回折において2θ=約11.0、12.4、14.9、15.2、22.1、25.6、27.4及び30.4°にピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられる。本発明の別の一態様では、β型結晶は、実質的に表2に示されるような粉末X線回折ピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられる。別の実施形態では、β型結晶は、図1の粉末X線回折パターンと実質的に同様の粉末X線回折パターンによって特徴付けられる。本発明の更なる一態様では、β型結晶は、図4の熱重量分析(TGA)と実質的に同様のTGAによって特徴付けられる。本発明の更なる一態様では、β型結晶は、図5の示差走査熱量(DSC)測定と実質的に同様のDSCによって特徴付けられる。本発明の一実施形態では、β型結晶は実質的に純粋である。
ブトキシカルボニルアミノ−3−(4−カルバモイル−2,6−ジメチル−フェニル)−プロピオニル]−[1−(4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−エチル]−アミノ}−メチル)−2−メトキシ−安息香酸と合わせて5−({[2−アミノ−3−(4−カルバモイル−2,6−ジメチル−フェニル)−プロピオニル]−[1−(4−フェニル−1h−イミダゾール−2−イル)−エチル]−アミノ}−メチル)−2−メトキシ−安息香酸の塩を調製する工程と、前記5−({[2−アミノ−3−(4−カルバモイル−2,6−ジメチル−フェニル)−プロピオニル]−[1−(4−フェニル−1h−イミダゾール−2−イル)−エチル]−アミノ}−メチル)−2−メトキシ−安息香酸の塩を無機塩基で洗って5−({[2−アミノ−3−(4−カルバモイル−2,6−ジメチル−フェニル)−プロピオニル]−[1−(4−フェニル−1h−イミダゾール−2−イル)−エチル]−アミノ}−メチル)−2−メトキシ−安息香酸の双性イオンを得る工程と、を含む。別の実施形態では、本発明は更に、前記5−({[2−アミノ−3−(4−カル
バモイル−2,6−ジメチル−フェニル)−プロピオニル]−[1−(4−フェニル−1h−イミダゾール−2−イル)−エチル]−アミノ}−メチル)−2−メトキシ−安息香酸の双性イオンを水で洗う工程を含む。本発明の一態様では、前記無機塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウムから選択される。本発明の別の態様では、前記無機塩基は水酸化ナトリウムである。本発明の更なる態様では、前記イオン化可能性酸は、塩酸、トリフルオロ酢酸、硫酸、蟻酸及びリン酸から選択される。本発明の別の態様では、前記イオン化可能性酸は塩酸である。
結晶を両方とも、パーキンエルマー社(Perkin-Elmer)製の示差走査熱量計DSC−7を使用し、約25℃〜250℃、10℃/分の加熱速度にて分析した。
分析はフィリップス社(Philips)製X’Pert Pro MPD回折計を用いて行
った。各試料を16mmの試料ホルダーに装填して分析した。各試料を、X−Celerator検出器を用いて、2θ=0.0165°のステップサイズとし、各ステップの時間10.16秒で2θ=3〜50°まで走査した。有効走査速度は0.2067°/秒であった。器具電圧及び電流の設定値を45kV及び40mAとした。
結晶を両方とも、パーキンエルマー社(Perkin-Elmer)製の熱重量分析計TGA−7を使用し、約25℃〜200又は250℃、10℃/分の加熱速度にて分析した。
機械的攪拌子、添加用漏斗、及び熱電対を備えた1Lの三口丸底フラスコを揺動させずに装填した。34.2gの5−({[2−tert−ブトキシカルボニルアミノ−3−(4−カルバモイル−2,6−ジメチル−フェニル)−プロピオニル]−[1−(4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−エチル]−アミノ}−メチル)−2−メトキシ−安息香酸(米国特許出願第2005/0203143号の実施例9を参照)、340mLのアセトン、及び17mLの204mmol濃塩酸をフラスコ内で合わせた。攪拌を開始したところ、得られたスラリーは透明な溶液を形成した。この溶液を激しく攪拌しながら45℃に加熱し、この温度で2時間熟成させた。反応終了後、反応マスを室温にまで冷却して上清を吸引して取り除いた。容器を残渣と一緒に20mLのアセトンですすぎ、上記と同様に取り除いた。170mLの水を加え、反応マスを攪拌下で均質な溶液が得られるまで熟成させた。次いでこの溶液を約30分かけて90mLの1N水酸化ナトリウム水溶液に加えた。これによりpHを6.5〜7.0に調節した。得られたスラリーを室温で約2時間熟成させ、10〜15℃に冷却し、この温度で約1時間熟成させた後、濾過した。固体を10mLの水で洗い、4〜5時間風乾した後、含水率が3%未満となるまで50〜55℃の真空オーブン中に置いた。
5−({[2−アミノ−3−(4−カルバモイル−2,6−ジメチル−フェニル)−プロピオニル]−[1−(4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−エチル]−アミノ}−メチル)−2−メトキシ−安息香酸の双性イオンを0〜25%の相対湿度で3日間保存することによってα型結晶を調製することができる。典型的な粉末X線回折(PXRD)、熱重量分析(TGA)、及び示差走査熱量(DSC)測定のデータをそれぞれ図
1〜3に示す。
5−({[2−アミノ−3−(4−カルバモイル−2,6−ジメチル−フェニル)−プロピオニル]−[1−(4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−エチル]−アミノ}−メチル)−2−メトキシ−安息香酸の双性イオンを60%よりも高い相対湿度で3日間保存することによってβ型結晶を調製することができる。典型的な粉末X線回折(PXRD)、熱重量分析(TGA)、及び示差走査熱量(DSC)測定のデータをそれぞれ図1、4及び5に示す。
Claims (23)
- 5−({[2−アミノ−3−(4−カルバモイル−2,6−ジメチル−フェニル)−プロピオニル]−[1−(4−フェニル−1h−イミダゾール−2−イル)−エチル]−アミノ}−メチル)−2−メトキシ−安息香酸の、粉末X線回折において2θ=約10.2、11.3、11.8、14.0、14.3、14.7、16.1、及び18.3°にピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられるα型結晶を含む製薬学的組成物。
- 上記結晶が、実質的に表1に示されるような粉末X線回折ピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられる、請求項1記載の製薬学的組成物。
- 上記結晶が、図1の粉末X線回折ピークと実質的に同様の粉末X線回折ピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられる、請求項1記載の製薬学的組成物。
- 上記結晶が、図2の熱重量分析(TGA)と実質的に同様のTGAによって特徴付けられる、請求項1記載の製薬学的組成物。
- 上記結晶が、図3の示差走査熱量(DSC)測定と実質的に同様のDSCによって特徴付けられる、請求項1記載の製薬学的組成物。
- 経口投与に適した剤形である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の製薬学的組成物。
- 固体剤形である、請求項6に記載の製薬学的組成物。
- 剤形が、錠剤、カプレット、硬質ゼラチンカプセル、デンプンカプセル、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)カプセル、および軟質弾性ゼラチンカプセルからなる群から選択される、請求項6に記載の製薬学的組成物。
- 経口投与剤形が液体である、請求項6に記載の製薬学的組成物。
- 剤形が、懸濁液、溶液、シロップ、および乳濁液からなる群から選択される、請求項6に記載の製薬学的組成物。
- 剤形が錠剤である、請求項6に記載の製薬学的組成物。
- 過敏性腸症候群および疼痛から選択されるオピオイド受容体疾患を罹患した哺乳動物に有効量の請求項1に記載の製薬学的組成物を投与することにより該疾患を治療するための、上記製薬学的組成物を製造するための、5−({[2−アミノ−3−(4−カルバモイル−2,6−ジメチル−フェニル)−プロピオニル]−[1−(4−フェニル−1h−イミダゾール−2−イル)−エチル]−アミノ}−メチル)−2−メトキシ−安息香酸の、粉末X線回折において2θ=約10.2、11.3、11.8、14.0、14.3、14.7、16.1、及び18.3°にピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられるα型結晶の使用方法。
- 上記結晶が、実質的に表1に示されるような粉末X線回折ピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられる、請求項12に記載の方法。
- 上記結晶が、図1の粉末X線回折ピークと実質的に同様の粉末X線回折ピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられる、請求項12に記載の方法。
- 上記結晶が、図2の熱重量分析(TGA)と実質的に同様のTGAによって特徴付けられる、請求項12に記載の方法。
- 上記結晶が、図3の示差走査熱量(DSC)測定と実質的に同様のDSCによって特徴付けられる、請求項12に記載の方法。
- オピオイド受容体疾患が過敏性腸症候群である、請求項12〜16のいずれか1項に記載の方法。
- オピオイド受容体疾患が疼痛である、請求項12〜16のいずれか1項に記載の方法。
- 製薬学的組成物が経口投与に適した剤形において投与される、請求項12〜16のいずれか1項に記載の方法。
- 製薬学的組成物が固体剤形において投与される、請求項19に記載の方法。
- 固体剤形が、錠剤、カプレット、硬質ゼラチンカプセル、デンプンカプセル、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)カプセル、および軟質弾性ゼラチンカプセルからなる群から選択される、請求項20に記載の方法。
- 固体剤形が錠剤である、請求項20に記載の方法。
- 哺乳動物が人間である、請求項12〜16のいずれか1項に記載の方法。
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WO2009009480A2 (en) * | 2007-07-09 | 2009-01-15 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Novel crystals and process of making 5-({[2-amino-3-(4-carbamoyl-2,6-dimethyl-phenyl)-propionyl]-[1-(4-phenyl-1h-imidazol-2-yl)-ethyl]-amino}-methyl)-2-methoxy- benzoic acid |
US9675587B2 (en) * | 2013-03-14 | 2017-06-13 | Allergan Holdings Unlimited Company | Opioid receptor modulator dosage formulations |
US10314819B2 (en) | 2015-07-23 | 2019-06-11 | Teva Pharmaceuticals International Gmbh | Solid state forms of Eluxadoline |
WO2017114446A1 (zh) * | 2015-12-31 | 2017-07-06 | 苏州晶云药物科技有限公司 | 艾沙度林的新晶型及其制备方法 |
EP3272741A1 (en) | 2016-07-21 | 2018-01-24 | Euticals S.P.A. | New stable solvate crystalline forms of eluxadoline |
US20190177281A1 (en) * | 2016-05-03 | 2019-06-13 | Sromovasam THIRUMALAI RAJAN | Process for the preparation of 5-[[[(2s)-2-amino-3-[4-(aminocarbonyl)-2,6-dimethylphenyl]-1-oxopropyl] [(1s)-1-(4-phenyl-1h-imidazol-2-yl)ethyl]amino] methyl-2-methoxybenzoic acid and its polymorphs thereof |
US10822308B2 (en) * | 2016-06-23 | 2020-11-03 | Sun Pharmaceutical Industries Limited | Processes for the preparation of eluxadoline |
WO2018020450A2 (en) | 2016-07-28 | 2018-02-01 | Lupin Limited | Process for the preparation of eluxadoline |
CZ2016548A3 (cs) | 2016-09-07 | 2018-03-14 | Zentiva, K.S. | Pevné formy eluxadolinu |
WO2018047131A1 (en) * | 2016-09-09 | 2018-03-15 | Sun Pharmaceutical Industries Limited | Amorphous eluxadoline |
EP3515434A4 (en) | 2016-09-20 | 2020-02-26 | Sun Pharmaceutical Industries Limited | METHOD FOR PRODUCING ELUXADOLIN |
WO2018069770A1 (en) * | 2016-10-14 | 2018-04-19 | Allergan Holdings Unlimited Company | Methods of treatment using eluxadoline |
WO2018138272A1 (en) | 2017-01-27 | 2018-08-02 | Quimica Sintetica, S. A. | Eluxadoline crystalline form and process for the preparation thereof |
US10738013B2 (en) | 2017-01-27 | 2020-08-11 | Quimica Sintetica, S.A. | Eluxadoline crystalline forms and processes for their preparation |
WO2018198101A2 (en) * | 2017-04-25 | 2018-11-01 | Sun Pharmaceutical Industries Limited | Processes for the preparation of crystalline form of eluxadoline |
WO2019008604A1 (en) | 2017-07-07 | 2019-01-10 | Cipla Limited | NEW FORMS OF MU-OPIOID RECEPTOR AGONIST |
CA3018321A1 (en) | 2017-09-25 | 2019-03-25 | Apotex Inc. | Novel crystalline form of eluxadoline |
US10298921B1 (en) * | 2018-02-27 | 2019-05-21 | Looking Glass Factory, Inc. | Superstereoscopic display with enhanced off-angle separation |
WO2020039333A1 (en) | 2018-08-20 | 2020-02-27 | Allergan Holdings Unlimited Company | Polymorphs of 5-({[2-amino-3-(4-carbamoyl-2,6-dimethyl-phenyl)-propionyl]-[1-(4-phenyl-1h-imidazol-2-yl)-ethyl]-amino}-methyl)-2-methoxy-benzoic acid |
US20230118152A1 (en) * | 2020-03-30 | 2023-04-20 | Allergan Holdings Unlimited Company | Forms of 5-({[2-amino-3-(4-carbamoyl-2,6-dimethyl-phenyl)-propionyl]-[1-(4-phenyl-1h-imidazol-2-yl)-ethyl]-amino}-methyl)-2-methoxy-benzoic acid |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005090315A1 (en) * | 2004-03-15 | 2005-09-29 | Janssen Pharmaceutica, N. V. | Novel compounds as opioid receptor modulators |
JP5702140B2 (ja) * | 2007-07-09 | 2015-04-15 | フリエツクス・フアーマシユーテイカルズ・インコーポレーテツド | 5−({[2−アミノ−3−(4−カルバモイル−2,6−ジメチル−フェニル)−プロピオニル]−[1−(4−フェニル−1h−イミダゾール−2−イル)−エチル]−アミノ}−メチル)−2−メトキシ−安息香酸の新規な結晶及び製造方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003065441A (ja) * | 2001-08-28 | 2003-03-05 | Japan Matekkusu Kk | パッキン材料及びこの材料を用いたグランドパッキン |
MX2007011409A (es) | 2005-03-14 | 2008-02-22 | Johnson & Johnson | Procedimiento de preparacion de moduladores opioides. |
-
2008
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005090315A1 (en) * | 2004-03-15 | 2005-09-29 | Janssen Pharmaceutica, N. V. | Novel compounds as opioid receptor modulators |
JP5702140B2 (ja) * | 2007-07-09 | 2015-04-15 | フリエツクス・フアーマシユーテイカルズ・インコーポレーテツド | 5−({[2−アミノ−3−(4−カルバモイル−2,6−ジメチル−フェニル)−プロピオニル]−[1−(4−フェニル−1h−イミダゾール−2−イル)−エチル]−アミノ}−メチル)−2−メトキシ−安息香酸の新規な結晶及び製造方法 |
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