JP2015116334A - 賦香剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】[1]香料アルコールの水酸基から水素原子を除いたアルコキシ基を有するケイ酸エステルを含有するケイ酸エステル組成物を、比表面積が1〜1000m2/gかつ平均細孔径が0.4〜100nmである多孔質粒子に担持した賦香剤、[2]前記賦香剤を含有する芳香剤である。
【選択図】なし
Description
特許文献2には、耐水性、耐熱性、長期における物性安定性の向上を目的として、特定のシリカゲルを有し、細孔内に担持した香料を徐放し得る徐放性香料担体と、その徐放性香料担体の細孔内に被徐放香料成分が担持されている徐放性香料が開示されている。
特許文献3には、残香性、親水性の高いアルコール性香料の内包を目的として、アルコール性香料のケイ酸エステルを含有するマイクロカプセルが開示されている。
また、特許文献4には、保存安定性の向上、長期に亘る徐放を目的として、特定のケイ酸エステル化合物を含む機能性物質放出剤が開示されている。
すなわち、本発明は次の[1]〜[3]を提供する。
[1]香料アルコールの水酸基から水素原子を除いたアルコキシ基を有するケイ酸エステルを含有するケイ酸エステル組成物を、比表面積が1〜1000m2/gかつ平均細孔径が0.4〜100nmである多孔質粒子に担持した賦香剤。
[2]前記[1]の賦香剤を含有する芳香剤。
[3]前記[1]の賦香剤を担持した繊維を含む芳香剤。
本発明の賦香剤は、香料アルコールの水酸基から水素原子を除いたアルコキシ基を有するケイ酸エステルを含有するケイ酸エステル組成物を、比表面積が1〜1000m2/gかつ平均細孔径が0.4〜100nmである多孔質粒子に担持したものである。
本発明の賦香剤に用いられる香料アルコール由来のアルコキシ基を有するケイ酸エステルは、それ自体は揮発せず、水との接触により加水分解を起こし、香料アルコールを放出することができる。本発明の賦香剤で用いる多孔質粒子は、適度な細孔と吸湿性を有するため、効率的にケイ酸エステルの加水分解反応を起こすことができると考えられる。さらに該多孔質粒子は、適度な比表面積を有するため、ケイ酸エステルと水分との接触面積を増やし、発生した香料アルコールを揮発しやすくすることができる。一方で、発生した香料アルコールは、多孔質粒子の細孔内に担持されるため、香料の放出速度が制御され、常に適当な揮発量を保つことができるものと考えられる。この結果、本発明の賦香剤は、強い香りを長期に亘って維持できると考えられる。
本発明に用いられるケイ酸エステル組成物は、香料アルコールの水酸基から水素原子を除いたアルコキシ基を有するケイ酸エステルを含有する。
ケイ酸エステル組成物中における、ケイ酸エステルの含有量は、徐放性向上の観点から、好ましくは90質量%以上、より好ましくは92質量%以上、更に好ましくは94質量%以上である。
前記ケイ酸エステルは、香料アルコールの水酸基から水素原子を除いたアルコキシ基を有する。
〔香料アルコール〕
本明細書において香料アルコールとは、香料として用いられるアルコールを意味する。具体的な香料アルコールとしては、「香料と調香の基礎知識」(産業図書株式会社、中島基貴編著、2005年4月20日第4刷)に記載される、脂肪族アルコール、テルペン又はセスキテルペンアルコール、脂環式アルコール、芳香族アルコール及び合成サンダル(サンダルウッド様の香りを有する合成された香料アルコール)から選ばれる1種以上の化合物が挙げられ、これらの中でも、香りを長期間にわたり持続させる観点から、香料アルコールは、1級アルコールであることが好ましい。
本発明における香りの強さとは、ケイ酸エステルが加水分解することで生成する、香料アルコール由来の香りの強さを意味する。
具体的には、好ましくは炭素数6以上、15以下の脂肪族アルコール、炭素数10又は15のテルペンアルコール、炭素数10以上、12以下の脂環式アルコール、炭素数10以上、12以下の芳香族アルコール、及び炭素数13又は14の合成サンダルから選ばれる香料アルコールであり、より好ましくは炭素数10又は11の脂肪族アルコール、炭素数10のテルペンアルコール、炭素数13又は14の合成サンダルである。
炭素数6以上、15以下の脂肪族アルコールとしては、シス−3−ヘキセノール、トランス−2−ヘキセノール、1−オクテン−3−オール、3−オクタノール、9−デセノール(ロザルバ)、4−メチル−3−デセン−5−オール(ウンデカベルトール)、10−ウンデセノール等が挙げられる。これらの中でも、シス−3−ヘキセノール、4−メチル−3−デセン−5−オール(ウンデカベルトール)が好ましく、4−メチル−3−デセン−5−オール(ウンデカベルトール)がより好ましい。
また、香料アルコールはフローラルの香気を有する香料アルコールが好ましく、バラ様の香気を有する香料アルコールがより好ましい。
Si(OR1)4 (1)
Si(OR1)1(OR2)3 (2)
Si(OR1)2(OR2)2 (3)
Si(OR1)3(OR2)1 (4)
(R3O)3SiOSi(OR3)3 (5)
(式中、−OR1は香料アルコールの水酸基から水素原子を除いたアルコキシ基、−OR2は炭素数1以上、3以下のアルコキシ基を示す。−OR3は−OR1又は−OR2を示し、少なくとも一つの−OR3は−OR1である。複数の−OR1、−OR2、及び−OR3は同一でも異なっていてもよい。)
前記一般式(2)中、−OR2は炭素数1以上、3以下のアルコキシ基を示す。−OR2で表されるアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられ、好ましくはメトキシ基又はエトキシ基であり、より好ましくはエトキシ基である。
また、本発明に用いられるケイ酸エステル組成物中における、前記式(1)〜(5)で表されるケイ酸エステルの合計含有量は、徐放性の向上の観点から、好ましくは90質量%以上、より好ましくは92質量%以上、更に好ましくは94質量%以上である。
次に、ケイ酸エステルの製造方法について説明する。ケイ酸エステルの製造方法としては特に制限はないが、例えば、香料アルコール(R1OH)と、アルコキシシランと、塩基性物質とを混合して反応を行うと共に、生成するアルコールを除去する、エステル交換反応により製造することができる。また、香料アルコール(R1OH)と、ハロゲン化シランとを、塩基性物質の存在下で置換反応させ、副生成物を分液操作によって除去する方法によっても製造することができる。これらの中でも、エステル交換反応によって製造されることが好ましい。
前記ケイ酸エステルの製造に用いる香料アルコールとしては、前述の香料アルコールの項で説明した具体例、及びその好ましい態様と同様である。
前記アルコキシシランは、ケイ酸エステルの製造の容易性の観点から、下記一般式(6)で表されるアルコキシシランが好ましい。
Si(OR2)4 (6)
(式中、−OR2は前記一般式(2)における−OR2と同様であり、好ましい態様も同様である。)
ケイ酸エステルの製造に用いる塩基性物質は、反応性の観点から、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムt−ブトキシド等のアルカリ金属の炭素数1以上、4以下のアルコキシド等を用いることができ、好ましくはアルカリ金属の炭素数1以上、4以下のアルコキシド、より好ましくはナトリウムエトキシド又はナトリウムメトキシド、更に好ましくはナトリムメトキシドである。
塩基性物質の使用量は、ケイ酸エステル組成物を目的の組成で効率よく得る観点から、前記アルコキシシラン100モル部に対して、好ましくは0.01モル部以上、より好ましくは0.05モル部以上、更に好ましくは0.07モル部以上、より更に好ましくは0.08モル部以上であり、また、好ましくは0.5モル部以下、より好ましくは0.3モル部以下、更に好ましくは0.25モル部以下、より更に好ましくは0.2モル部以下である。
アルコキシシランに対する香料アルコールのモル比は、ケイ酸エステル組成物を効率よく得る観点から、香料アルコールのモル数とアルコキシシラン中のアルコキシ基の総モル数の比〔香料アルコールのモル数/アルコキシシラン中のアルコキシ基の総モル数〕が、好ましくは0.6以上、より好ましくは0.7以上、更に好ましくは0.8以上、より更に好ましくは0.9以上であり、そして、好ましくは1.5以下、より好ましくは1.4以下、更に好ましくは1.2以下、より更に好ましくは1.1以下である。
アルコキシシランとしてテトラアルコキシシランを用いる場合、テトラアルコキシシランに対する香料アルコールのモル比〔香料アルコール/テトラアルコキシシラン〕は、ケイ酸エステル組成物を効率よく得る観点から、好ましくは3.0以上、より好ましくは3.2以上、更に好ましくは3.4以上、より更に好ましくは3.5以上であり、そして、好ましくは10以下、より好ましくは5以下、更に好ましくは4.5以下、より更に好ましくは4.0以下である。
香料アルコールを2種類以上用いる場合は、これら香料アルコールの合計が上記の数値範囲内になるように混合することが好ましい。
前記エステル交換反応の反応温度は、原料の有効利用の観点から、アルコキシシラン及び香料アルコールの沸点以下が好ましい。具体的には、反応性の向上の観点から、好ましくは30℃以上、より好ましくは50℃以上、更に好ましくは90℃以上、より更に好ましくは110℃以上、より更に好ましくは130℃以上である。また、生産性の向上の観点から、好ましくは200℃以下、より好ましくは180℃以下、更に好ましくは160℃以下、より更に好ましくは150℃以下である。
前記エステル交換反応は、大気圧又は減圧下で行うことが好ましく、反応を速やかに進行させる観点から、減圧下で行うことがより好ましい。減圧下で行う際の圧力は、反応混合物の温度がアルコキシシラン及び香料アルコールの沸点以下となる圧力で行うことが好ましい。
また、エステル交換反応では、反応の進行と共にアルコールが生成するが、収率向上の観点から、生成するアルコールを蒸留により除去しながら反応を行うことが好ましい。その際、アルコールの除去効率を向上させる観点からも、減圧下でエステル交換反応を行うことが好ましい。
具体的には、エステル交換反応時の圧力は、好ましくは100kPa以下、より好ましくは50kPa以下、更に好ましくは10kPa以下であり、また、好ましくは0.01kPa以上、より好ましくは0.1kPa以上、更に好ましくは1kPa以上、より更に好ましくは6kPa以上である。反応は反応初期から減圧下で行っても、途中から減圧下で行ってもよいが、当初は大気圧で行い、反応が進行した後に、途中から減圧下で行うことが好ましい。
エステル交換反応の反応時間は、収率の向上及び時間短縮の観点から、好ましくは1時間以上、より好ましくは3時間以上、更に好ましくは4時間以上であり、また、好ましくは15時間以下、より好ましくは10時間以下、更に好ましくは8時間以下、より更に好ましくは6時間以下である。
上記の製造方法によって得られるケイ酸エステル組成物は、香料アルコールが多く結合したケイ酸エステルの比率が高くなり、香料の徐放性に優れる。
本発明に用いられるケイ酸エステル組成物は、前記式(1)〜(5)で表されるケイ酸エステルを主成分とし、なかでも前記式(1)で表されるケイ酸エステルが多いことが、強い香りを長期に亘って維持する観点から好ましいが、製造容易性及び使用前又は使用時における香り識別性の観点から、その他の成分として香料アルコールを含有してもよい。
ここで、その他の成分としての香料アルコールは、前述の香料アルコールの項で説明した具体例、及びその好ましい態様と同様である。
その他の成分としての香料アルコールの含有量は、製造容易性及び使用前又は使用時における香り識別性の観点から、前記ケイ酸エステル100質量部に対して、好ましくは3質量部以上、より好ましくは4質量部以上、更に好ましくは5質量部以上であり、また、徐放性の向上の観点から、好ましくは10質量部以下、より好ましくは7質量部以下、更に好ましくは6質量部以下である。
ケイ酸エステル組成物中における、その他の成分としての香料アルコールと、ケイ酸エステルの合計含有量は、徐放性の向上の観点から、好ましくは90質量%以上、より好ましくは95質量%以上、更に好ましくは99質量%以上、より更に好ましくは100質量%である。
また、ケイ酸エステル組成物は、多孔質粒子への含浸を容易にし、香料アルコールの揮発性を促進する観点から、溶剤あるいは前記香料アルコール以外の他の香料を含有していてもよい。用いられる溶剤あるいは他の香料はケイ酸エスエルを溶解できる溶剤あるいは他の香料が好ましい。溶剤あるいは他の香料を用いる場合の、ケイ酸エステル組成物中の溶剤あるいは他の香料の合計含有量は、好ましくは50質量%以下、より好ましくは40質量%以下、更に好ましくは30量%以下、より更に好ましくは20質量%以下である。
本発明に用いられる多孔質粒子は、ケイ酸エステル組成物を担持する担体として用いられ、比表面積が1〜1000m2/gかつ平均細孔径が4〜100nmである。
このような多孔質粒子としては、入手容易性及び持続的な強い香りを発現させる観点から、無機酸化物又は有機高分子化合物が好ましい。
前記無機酸化物としては、例えば、シリカゲル、メソポーラスシリカ、中空シリカ、珪藻土等の酸化ケイ素;α−アルミナ、γ−アルミナ等の酸化アルミニウム;シリカアルミナ、ゼオライト、ケイ酸カルシウム、アロフェン、バーミキュライト、パーライト、シラスバルーン、セピオライト、カオリン、タルク、スノーテック、ベントナイト等のケイ酸塩;ハイドロタルサイト;酸化銅、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、酸化銀、酸化スズ、酸化チタン、Ti、Cu、Mg、Al、Zn、Ag、Zrから選ばれた2種以上の元素の複合酸化物等の金属酸化物が挙げられる。
これらの中でも、徐放性の観点から、好ましくはシリカゲル、ゼオライト、及びベントナイトから選ばれる1種以上、より好ましくはシリカゲル及びゼオライトから選ばれる1種以上、更に好ましくはシリカゲルである。
多孔質粒子の比表面積は、持続的な強い香りを発現させる観点から、1〜1000m2/gであり、好ましくは4m2/g以上、より好ましくは10m2/g以上、更に好ましくは30m2/g以上、より更に好ましくは70m2/g以上であり、そして、好ましくは800m2/g以下、より好ましくは600m2/g以下、更に好ましくは300m2/g以下、より更に好ましくは150m2/g以下である。
なお、比表面積は、実施例記載の方法により測定することができる。
前記多孔質粒子の平均細孔径は、持続的な強い香りを発現させる観点から、0.4〜100nmであり、好ましくは1nm以上、より好ましくは5nm以上、更に好ましくは10nm以上、より更に好ましくは30nm以上であり、そして、好ましくは90nm以下、より好ましくは80nm以下、更に好ましくは70nm以下、より更に好ましくは60nm以下である。
なお、平均細孔径は、例えば気体吸着法、水銀−ヘリウム法等の公知の方法により求めることができる。
前記多孔質粒子の粒子径は、用途及び目的を考慮して適宜選択することができるが、製造容易性の観点から、好ましくは1μm以上、より好ましくは10μm以上、更に好ましくは30μm以上、より更に好ましくは60μm以上であり、そして、好ましくは10cm以下、より好ましくは5cm以下、更に好ましくは1cm以下、より更に好ましくは5mm以下である。
なお、本発明において、多孔質粒子の粒子径は、顕微鏡下、あるいは実物を写真撮影した画像における各粒子の直径を100個計測することによって測定した値である。
前記ケイ酸エステル組成物の担持量は、多孔質粒子とケイ酸エステル組成物の合計量に対して、持続的な強い香りを発現させる観点から、好ましくは10質量%以上、より好ましくは15質量%以上、更に好ましくは20質量%以上、より更に好ましくは25質量%以上、より更に好ましくは30質量%以上であり、そして、好ましくは150質量%以下、より好ましくは100質量%以下、更に好ましくは80質量%以下、より更に好ましくは60質量%以下、より更に好ましくは50質量%以下である。
本発明の賦香剤は、ケイ酸エステル組成物の他に、酸又はアルカリを含有してもよい。酸又はアルカリをケイ酸エステル組成物と共に担持することにより、ケイ酸エステルの加水分解速度、すなわち徐放速度を調節することができ、常に適当な揮発量を保つことができる。
酸又はアルカリとしては、持続的な強い香りを発現させる観点から不揮発性であることが好ましい。
酸の具体例としては、例えば、硫酸、リン酸等の無機酸、カルボン酸(プロピオン酸、クエン酸等)、スルホン酸(メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等)等の有機酸、硫酸塩、酸性OHを有する金属酸化物(Al2O3、ゼオライト等)等の固体酸が挙げられる。
アルカリの具体例としては、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物;水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物;リン酸二水素ナトリウム等のリン酸塩類;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類;水素化ナトリウム等の金属水素化物類;2−アミノ−2−メチル−1−プロパノールやトリス(2−ヒドロキシエチル)アミノメタン等の有機アミン化合物等が挙げられる。これらの酸又はアルカリは、単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。これらの中でも、徐放速度の調節を精度よく可能にする観点から、リン酸が好ましい。
次に、本発明の賦香剤の製造方法について説明する。本発明の賦香剤は、前記ケイ酸エステル組成物を、多孔質粒子に、公知の方法で担持することにより製造することができる。
多孔質粒子にケイ酸エステル組成物を担持させる方法に特に制限はないが、例えば、混合、含浸等の方法が挙げられる。
上記混合する方法としては、例えば、多孔質粒子とケイ酸エステル組成物とを混合機を用いて混合する方法が挙げられる。混合機としては、公知のミキサーを使用することができ、具体的にはドラム型ミキサー、リボンミキサー、ナウターミキサー等が挙げられる。
上記含浸する方法としては、液状のケイ酸エステル組成物、又はケイ酸エステル組成物を有機溶剤に溶解又は分散させた溶液を、多孔質粒子に少しずつ添加して均一に吸収させる方法や、多孔質粒子を液状のケイ酸エステル組成物、又はケイ酸エステル組成物を有機溶剤に溶解又は分散させた溶液に浸漬する方法等が挙げられる。含浸は、多孔質粒子にケイ酸エステル組成物を均一に担持する観点から、攪拌、又は混合しながら行うことが好ましい。
上記含浸法におけるケイ酸エステル組成物の使用量、多孔質粒子を浸漬させる時間は、使用目的等を考慮のうえ、適宜決定することができる。また、含浸は常圧、又は減圧下で行うことができ、減圧下で行う場合は、容器内をケイ酸エステル組成物の蒸気圧より高く、用いる多孔質粒子の細孔中における窒素の蒸気圧より低い条件で含浸することが好ましい。
含浸時に有機溶剤を使用する場合は、有機溶剤を除去するため、含浸後に常圧、又は減圧下で乾燥してもよい。
酸又はアルカリを多孔質粒子に担持する際は、生成物の均一性を高める観点から、酸又はアルカリを有機溶剤で溶解又は分散させて、多孔質粒子に混合、又は含浸することが好ましい。
酸又はアルカリとケイ酸エステルを担持する順序に特に制限はないが、酸又はアルカリによる徐放速度を調節する機能を高める観点から、酸又はアルカリを多孔質粒子に担持した後に、ケイ酸エステル組成物を担持することが好ましい。酸又はアルカリを多孔質粒子に担持する際に有機溶剤を使用する場合は、ケイ酸エステル組成物を担持する前に乾燥して、有機溶剤を除去してもよい。
本発明の賦香剤を配合することができる製品としては、油系消臭芳香剤組成物、粉末洗剤、固形石鹸、入浴剤、オムツ等の衛生品、エアゾール型等の消臭剤組成物等、非水溶液系製品が挙げられる。
さらに、本発明の賦香剤は、水溶液系での保存安定性に優れるため、香水、コロン、水系消臭芳香剤をはじめ、洗浄剤組成物、柔軟剤組成物等の繊維処理組成物、オムツ、生理用ナプキン、吸湿剤、除湿剤、保水剤等の吸収性物品、食器用洗剤、液体石鹸・化粧水等の各種化粧用品、シャンプー・リンス・コンディショナー・スタイリング剤等の頭髪用製品、液体入浴剤等に使用することができる。
本発明の賦香剤の使用方法としては、例えば、本発明の賦香剤をそのまま芳香剤として使用する方法や、他の成分と混合して固形、液状、又はペースト状の組成物として用いる方法、繊維に担持して使用する方法、フィルターに担持して賦香フィルターとして使用する方法等が挙げられる。
本発明の賦香剤を繊維又はフィルターに担持して使用する場合の繊維又はフィルターを構成する繊維の材質としては、特に限定されないが、例えば、不織布、紙、植物繊維、動物繊維、合成繊維、無機繊維、天然パルプ等が挙げられる。
不織布としては、具体的には、スパンボンド法、メルトブロー法、遠心力法、フラッシュ紡糸法、高電圧乾式紡糸法、フィルム法等の直接製布法、エアレイ法、カード法、ガーネット機(反毛機)法等の乾式法、抄紙と同様の湿式法により製造される不織布が挙げられ、繊維間の結合方法としては、接着剤法、熱融着法、超音波接着法、ニードルパンチ法、スパンレース法、ステッチボンド法等が挙げられる。
紙としては、具体的には、薄葉紙(例えば、ティシュペーパー、トイレットペーパー、ナプキン、タオル紙)、包装紙、塗工紙(例えば、アート紙、コート紙)、非塗工紙、印刷紙、図面紙、ラミネート紙、和紙等が挙げられ、また、ダンボール構造紙、ハニカム構造紙、白板紙、黄板紙、チップボール紙、コルゲート紙、紙幣原紙及び台紙等の板紙も挙げられる。
植物繊維としては、木綿、麻、リンネル等が挙げられる。
動物繊維としては、羊毛、絹、カシミヤ等が挙げられる。
合成繊維としては、具体的には、ポリプロピレン繊維、ポリエチレン繊維、ポリエチレンテレフタレート繊維、ポリ塩化ビニル繊維、ポリスチレン繊維、ナイロン繊維、アラミド繊維、アクリル繊維、ビニロン繊維等が挙げられる。
無機繊維としては、具体的には、アルミナ繊維、活性炭繊維、炭素繊維、ガラス繊維、ジルコニア繊維、アルミナ・シリカ繊維等が挙げられる。
天然パルプとしては、具体的には、木材パルプ、靭皮繊維、葦パルプ、バガスパルプ、ワラパルプ、竹パルプ等が挙げられる。
不織布、紙以外に、樹脂、金属、活性炭等のフィルム、シート等の成形品を使用することも可能である。
本発明の賦香剤を繊維又はフィルターに担持して使用する場合の本発明の賦香剤の担持量に特に制限はないが、繊維又はフィルター100質量部に対して、好ましくは10質量部以上、より好ましくは50質量部以上であり、そして、好ましくは100質量部以下である。
上記の賦香剤を担持した繊維の具体的な用途としては、例えば、オムツ、生理用ナプキン等の吸収性物品や、芳香剤等が挙げられる。
また、賦香フィルターの具体的用途としては、電力を使うものとして、家庭用、施設用、自動車用の空気清浄機、エアコンディショナー、電池式の据え置き消臭剤、コンセントイン方式の消臭機等が挙げられ、電力を使わないものとして、家庭用、施設用の換気口取り付けタイプの消臭フィルター、据え置き型の消臭剤等が挙げられる。
本発明の芳香剤は、本発明の賦香剤を含有する態様、及び本発明の賦香剤を担持した繊維を含む態様を包含する。本発明の芳香剤は、本発明の賦香剤、又は賦香剤を担持した繊維をそのまま芳香剤として使用してもよく、その他の任意成分と配合して使用してもよい。
本発明の芳香剤は、本発明の賦香剤を含むため、香料アルコールを長期に亘り安定に徐放することが可能である。
本発明の賦香剤を用いて芳香剤を構成する場合、芳香剤のうちケイ酸エステル組成物を除く成分100質量部に対する、ケイ酸エステル組成物の含有量は、好ましくは5質量部以上、より好ましくは10質量部以上、更に好ましくは20質量部以上であり、そして、好ましくは1000質量部以下、より好ましくは200質量部以下、更に好ましくは100質量部以下である。
本発明の賦香剤を担持した繊維は、吸収性物品に好ましく用いることができる。本発明の賦香剤を含む吸収性物品は、香料アルコールを長期に亘り安定に徐放することが可能である。このような吸収性物品の具体例としては、おむつ、生理用ナプキン等が挙げられる。
本発明の賦香剤を用いて、吸収性物品を構成する場合、吸収性物品のうちケイ酸エステル組成物を除く成分100質量部に対する、ケイ酸エステル組成物の含有量は、好ましくは0.01質量部以上、より好ましくは0.1質量部以上であり、そして、好ましくは5質量部以下、より好ましくは1質量部以下である。
本発明の賦香剤は、繊維処理組成物に好ましく用いることができる。本発明の賦香剤を含む繊維処理組成物は、香料アルコールを長期に亘り安定に徐放することが可能である。このような繊維処理組成物の具体例としては、洗浄剤組成物、柔軟剤組成物等が挙げられ、柔軟剤組成物として用いることが好ましい。
本発明の賦香剤を用いて繊維処理組成物を構成する場合、繊維処理組成物のうちケイ酸エステル組成物を除く成分100質量部に対する、ケイ酸エステル組成物の含有量は、好ましくは0.01質量部以上、より好ましくは0.1質量部以上であり、そして、好ましくは5質量部以下、より好ましくは1質量部以下である。
本発明の賦香剤は、柔軟剤組成物に好ましく用いることができる。本発明の賦香剤を含む柔軟剤組成物は、香料アルコールを長期に亘り安定に徐放することが可能である。
本発明の柔軟剤組成物には、本発明の賦香剤、及び柔軟基剤としてのカチオン界面活性剤の他、分散性、保存安定性を向上させるために非イオン界面活性剤(炭素数8以上24以下のアルコールのアルキレンオキサイド付加物等)を配合してもよい。また、更に柔軟性能を向上させるために、アニオン界面活性剤、高級アルコール(炭素数8以上24以下)、高級脂肪酸(炭素数8以上24以下)を、また、保存安定剤として、エタノール、イソプロピルアルコール等の低級アルコール、グリコール、ポリオール、更にはそれらのアルキレンオキサイド付加物等、更には無機塩、pH調整剤、ハイドロトロープ剤、消泡剤、顔料等を必要に応じて添加することができる。
本発明の賦香剤を用いて、柔軟剤組成物を構成する場合、柔軟剤組成物のうちケイ酸エステル組成物を除く成分100質量部に対する、ケイ酸エステル組成物の含有量は、好ましくは0.01質量部以上、より好ましくは0.1質量部以上であり、そして、好ましくは5質量部以下、より好ましくは1質量部以下である。
<1> 香料アルコールの水酸基から水素原子を除いたアルコキシ基を有するケイ酸エステルを含有するケイ酸エステル組成物を、比表面積が1〜1000m2/gかつ平均細孔径が0.4〜100nmである多孔質粒子に担持した賦香剤。
<3> 多孔質粒子の粒子径が1μm〜10cmである、前記<1>又は<2>に記載の賦香剤。
<4> 無機酸化物が、シリカゲル、ゼオライト、及びベントナイトから選ばれる1種以上である、前記<1>〜<3>のいずれかに記載の賦香剤。
<5> ケイ酸エステル組成物の担持量が、多孔質粒子とケイ酸エステル組成物の合計量に対して、10〜150質量%である、前記<1>〜<4>のいずれかに記載の賦香剤。
<6> ケイ酸エステル組成物が、下記一般式(1)で表されるケイ酸エステルを50〜100質量%含有する、前記<1>〜<5>のいずれかに記載の賦香剤。
Si(OR1)4 (1)
(式中、−OR1は香料アルコールの水酸基から水素原子を除いたアルコキシ基を示し、複数の−OR1は同一でも異なっていてもよい。)
<7> 更に酸又はアルカリを含有する、前記<1>〜<6>のいずれかに記載の賦香剤。
<8> 酸又はアルカリが不揮発性である、前記<7>に記載の賦香剤。
<9> 香料アルコールが1級アルコールである、前記<1>〜<8>のいずれかに記載の賦香剤。
<10> 香料アルコールがテルペンアルコールである、前記<1>〜<9>のいずれかに記載の賦香剤。
<11> 香料アルコールがゲラニオール、サンダルマイソールコア、及びウンデカベルトールから選ばれる1種以上である、前記<1>〜<10>のいずれかに記載の賦香剤。
<13> 前記<1>〜<11>のいずれかに記載の賦香剤を含有する芳香剤。
<14> 前記<1>〜<11>のいずれかに記載の賦香剤を担持した繊維を含む芳香剤。
<15> 前記<1>〜<11>のいずれかに記載の賦香剤を担持した繊維を含む吸収性物品。
<16> 前記<1>〜<11>のいずれかに記載の賦香剤を含有する繊維処理組成物。
<17> 前記<1>〜<11>のいずれかに記載の賦香剤を含有する柔軟剤組成物。
Autosorb−1(カンタクローム・インスツルメンツ・ジャパン製)を用い、窒素ガスを用いた吸着等温線から、BET多点法により比表面積を求め、また、最頻細孔径(平均細孔径)を求めた。
製造例1
(香料アルコールとしてゲラニオールを用いたケイ酸エステル組成物(ゲラニオール:ケイ素=4:1)の合成)
300mLの四つ口フラスコにテトラエトキシシラン62.5g(0.30mol)、ゲラニオール185.1g(1.20mol)、5.6%ナトリウムメトキシドメタノール溶液0.39gを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら120℃で2時間攪拌した。2時間後、槽内の圧力を徐々に8kPaまで下げ、エタノールを留出させながら120℃でさらに3時間攪拌した。その後冷却し減圧を解除する事によって、ケイ酸エステル組成物(1)を得た。ケイ酸エステル組成物(1)中、ゲラニオールの水酸基から水素原子を除いたアルコキシ基を有する、式(1)で表されるケイ酸エステルの含有量は84質量%であった。
(香料アルコールとしてサンダルマイソールコア及びゲラニオールを用いたケイ酸エステル組成物(サンダルマイソールコア:ゲラニオール:ケイ素=1:3:1)の合成)
1Lの四つ口フラスコにテトラエトキシシラン150.0g(0.72mol)、サンダルマイソールコア139.4g(0.72mol)、ゲラニオール333.9g(2.16mol)、5.6%ナトリウムメトキシドメタノール溶液1.18gを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら120℃で2時間攪拌した。2時間後、槽内の圧力を徐々に8kPaまで下げ、エタノールを留出させながら120℃でさらに3時間攪拌した。冷却し、減圧を解除して、淡黄色油状物(ケイ酸エステル組成物(2))を得た。ケイ酸エステル組成物(2)中、ゲラニオールの水酸基から水素原子を除いたアルコキシ基、サンダルマイソールコアの水酸基から水素原子を除いたアルコキシ基、又はゲラニオールの水酸基から水素原子を除いたアルコキシ基及びサンダルマイソールコアの水酸基から水素原子を除いたアルコキシ基を有する、式(1)で表されるケイ酸エステルの含有量は89質量%であった。
(香料アルコールとしてウンデカベルトールを用いたケイ酸エステル組成物(ウンデカベルトール:ケイ素=4:1)の合成)
1Lの四つ口フラスコにテトラエトキシシラン31.3g(0.15mol)、ウンデカベルトール110.7g(0.65mol)、5%ナトリウムエトキシドエタノール溶液0.25gを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら150℃で2時間攪拌した。2時間後、槽内の圧力を徐々に4kPaまで下げ、エタノールを留出させながら150℃でさらに5時間攪拌した。冷却し、減圧を解除して、淡黄色油状物(ケイ酸エステル組成物(3))を得た。ケイ酸エステル組成物(3)中、ウンデカベルトールの水酸基から水素原子を除いたアルコキシ基を有する、式(1)で表されるケイ酸エステルの含有量は93質量%であった。
実施例1
1.76gのシリカゲル(CARiACT Q−50、富士シリシア化学株式会社製)に、1.24gのケイ酸エステル組成物(1)を少しずつ加えて均一に吸収させ、ケイ酸エステル組成物(1)を41質量%の割合で含む賦香剤1を得た。
シリカゲルを表1に示したものに変更した以外は、実施例1と同様の方法で、ケイ酸エステル組成物(1)を41質量%の割合で含む賦香剤2〜4を得た。
担持させるケイ酸エステル組成物として、ケイ酸エステル組成物(2)を用いた以外は、実施例1と同様の方法で、ケイ酸エステル組成物(2)を41質量%の割合で含む賦香剤5を得た。
1.77gのシリカゲル(CARiACT Q−50、富士シリシア化学株式会社製)に、リン酸を10質量%で含むエタノール溶液0.62gを少しずつ添加して均一に吸着させた後、乾燥させリン酸添着シリカゲルを作製した。このリン酸添着シリカゲル1.77gに、1.24gのケイ酸エステル組成物(1)を均一に吸収させ、ケイ酸エステル組成物(1)を41質量%の割合で含む賦香剤6を得た(ケイ酸エステル組成物100質量部に対して、リン酸の固形分4.8質量部)。
1.63gのゼオライト4A(粒子径6μm、比表面積4m2/g、細孔径0.4nm)に、2.33gのケイ酸エステル組成物(1)を少しずつ加えて均一に吸収させ、ケイ酸エステル組成物(1)を41質量%の割合で含む賦香剤7を得た。
担持させるケイ酸エステル組成物として、ケイ酸エステル組成物(3)を用いた以外は、実施例1と同様の方法で、ケイ酸エステル組成物(2)を41質量%の割合で含む賦香剤8を得た。
1.76gのシリカゲル(CARiACT Q−50、富士シリシア化学株式会社製)に、1.25gのゲラニオールを少しずつ加えて均一に吸収させ、ゲラニオールを41質量%の割合で含む賦香剤9を得た。
1.76gのヤシガラ活性炭(フタムラ化学製、比表面積2100m2/g、平均細孔径.5nm、粒子径0.37〜0.65mm)に、1.24gのケイ酸エステル組成物(1)を少しずつ加えて均一に吸収させ、ケイ酸エステル組成物(1)を41質量%の割合で含む賦香剤10を得た。
10gの沸騰石(和光純薬工業株式会社製)に、1gのケイ酸エステル組成物(1)を少しずつ加えて均一に吸収させ、ケイ酸エステル組成物(1)を9質量%の割合で含む賦香剤11を得た。
実施例1〜6
シャーレの上に賦香剤3gを重なり合わないように分散させて載せ、これを25℃で通気性の良い室内に置いた。7日後及び30日後の質量を測定し、以下の式に従って香料成分の保持性を算出した。
香成分保持率(%)=〔(W0×r0)−(W0−Wt)〕/(W0×r0)×100
ただし、W0は、初期の賦香剤の質量、Wtは、t日目の賦香剤の質量、r0は、初期の香料含有率である。
賦香剤9〜11を3g分散させた分散液を用いて、実施例1と同様に評価を行った。
比較例4
ろ紙(アドバンテック製、濾紙No.2、直径90mm)に実施例1と同じ比率でケイ酸エステル組成物(1)を吸収させたものを香り評価用試料12として、実施例1と同様に評価を行った。
比較例5
イオン交換水47.5gとエマルゲン709(花王株式会社製)2.5gを混合した溶液に、ケイ酸エステル組成物(1)1gを添加し、振とうした乳化液を用いて、PET(ポリエチレンテレフタレート)繊維からなる不織布に、前記乳化液を浸漬することにより、賦香剤を付着させたものを香り評価用試料13として、実施例1と同様に評価を行った。
上記の測定結果から、以下の式に従って、初期から7日間、及び初期から30日間の1日あたりの香料放出量を算出した。
1日あたりの香料放出量(%)=〔(W0−Wt)/(W0×r0)〕/t×100
実施例2、6〜8
(1)香り評価用試料の作製
イオン交換水50gに、各実施例で作製した賦香剤3gを分散させ、分散液を調製した。次に、15cm角に切断したPET(ポリエチレンテレフタレート)繊維からなる不織布に、前記分散液を通液することで、賦香剤を付着させた。さらに、100gのイオン交換水を通液して洗浄した。この不織布に、別の15cm角の大きさをもつ前記PET繊維かなる不織布を重ね、ヒートシールによって2枚の不織布を融着させ、香り評価用試料2、6〜8を作製した。
(2)香り強度の評価
香り評価用試料を乾燥後、室内の通気性の良い場所に置いた。乾燥前、乾燥後1日後、60日後において香り強度の評価を行った。香り強度の評価は専門パネラー二人が行い、以下の基準で、香りの強さを5段階(1〜5)で評価した。
5:非常ににおいが強い
4:においが強い
3:においがする(認知閾値)
2:微かににおいがする(検知閾値)
1:においがしない
(1)香り評価用試料の作製
イオン交換水50gに、比較例で作製した賦香剤9又は10を3g分散させた分散液を用いて、実施例2と同様の処理を行い、香り評価用試料9及び10を作製した。また、賦香剤11を、香り評価用試料11としてそのまま用いた。
比較例6として、イオン交換水47.5gとエマルゲン709(花王株式会社製)2.5gを混合した溶液に、ゲラニオール1gを添加し振とうした乳化液を、比較例7として、イオン交換水47.5gとエマルゲン709(花王株式会社製)2.5gを混合した溶液に、ケイ酸エステル組成物(3)1gを添加し振とうした乳化液をそれぞれ用いて、前記PET繊維からなる不織布に、前記乳化液を浸漬することで、賦香剤を付着させ、香り評価用試料14及び15を作製した。なお、香り評価用試料14及び15はイオン交換水による洗浄を行わなかった。
(2)香り強度の評価
上記で作製した香り評価用試料9〜11、14〜15、及び香料保持性評価に用いた香り評価用試料12〜13を用いて、実施例2と同様に香り強度の評価を行った。
表1及び表2から明らかなように、本発明の賦香剤は比較例の賦香剤に比べ、強い香りを長期に亘って維持できることから、芳香剤、賦香フィルター、繊維処理組成物、吸収性物品のような製品における賦香剤として有用である。
Claims (10)
- 香料アルコールの水酸基から水素原子を除いたアルコキシ基を有するケイ酸エステルを含有するケイ酸エステル組成物を、比表面積が1〜1000m2/gかつ平均細孔径が0.4〜100nmである多孔質粒子に担持した賦香剤。
- 多孔質粒子が、無機酸化物又は有機高分子化合物である、請求項1に記載の賦香剤。
- 多孔質粒子の粒子径が1μm〜10cmである、請求項1又は2に記載の賦香剤。
- 無機酸化物が、シリカゲル、ゼオライト、及びベントナイトから選ばれる1種以上である、請求項1〜3のいずれかに記載の賦香剤。
- ケイ酸エステル組成物の担持量が、多孔質粒子とケイ酸エステル組成物の合計量に対して、10〜150質量%である、請求項1〜4のいずれかに記載の賦香剤。
- ケイ酸エステル組成物が、下記一般式(1)で表されるケイ酸エステルを50〜100質量%含有する、請求項1〜5のいずれかに記載の賦香剤。
Si(OR1)4 (1)
(式中、−OR1は香料アルコールの水酸基から水素原子を除いたアルコキシ基を示し、複数の−OR1は同一でも異なっていてもよい。) - 更に酸又はアルカリを含有する、請求項1〜6のいずれかに記載の賦香剤。
- 香料アルコールがゲラニオール、サンダルマイソールコア、及びウンデカベルトールから選ばれる1種以上である、請求項1〜7のいずれかに記載の賦香剤。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の賦香剤を含有する芳香剤。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の賦香剤を担持した繊維を含む芳香剤。
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