JP2015107932A - リモネン誘導体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】リモネン含有物を水又は過酸化水素水とともに反応容器に入れ、無触媒下で、温度150〜200℃の条件で10〜80分間の水熱処理又は湿式酸化処理を行うこと、特に、リモネン部分酸化物を多く得る場合には1〜3mol/Lの過酸化水素水を用い温度150〜160℃、50〜80分間の条件、リモネン異性化物を選択的に得る場合には1〜3mol/Lの過酸化水素水を用い温度180〜200℃、30〜60分間の条件、水溶性リモネン誘導体を多く得る場合には水又は1〜3mol/Lの過酸化水素水を用い温度150〜200℃、10〜80分間の条件で処理を行うことで、簡便且つ効率的にリモネン異性化物、リモネン部分酸化物、水溶性リモネン誘導体などを得ることができる。
【選択図】なし
Description
(1)リモネン含有物を水又は過酸化水素水とともに反応容器に入れ、温度150〜200℃の条件で10〜80分間の水熱処理又は湿式酸化処理を行う工程を含むことを特徴とする、無触媒下でリモネン異性化物、リモネン部分酸化物、水溶性リモネン誘導体から選ばれる少なくとも1以上を製造する方法。
(2)リモネン含有物を1〜3mol/L(好ましくは2〜3mol/L)の過酸化水素水とともに反応容器に入れ、温度150〜160℃の条件で50〜80分間の水熱処理又は湿式酸化処理を行い、油相からリモネン異性化物及び/又はリモネン部分酸化物を分離・精製することを特徴とする、無触媒下でリモネン異性化物及び/又は部分酸化物を製造する方法。
(3)リモネン含有物を1〜3mol/Lの過酸化水素水とともに反応容器に入れ、温度180〜200℃の条件で30〜60分間の水熱処理又は湿式酸化処理を行い、油相からリモネン異性化物を分離・精製することを特徴とする、無触媒下でリモネン異性化物を製造する方法。
(4)リモネン含有物を水又は1〜3mol/Lの過酸化水素水(好ましくは2〜3mol/Lの過酸化水素水)とともに反応容器に入れ、温度150〜200℃の条件で10〜80分間(好ましくは30〜80分間)の水熱処理又は湿式酸化処理を行い、水相から水溶性リモネン誘導体を分離・精製することを特徴とする、無触媒下で水溶性リモネン誘導体を製造する方法。
(5)反応容器が、振とう機能を有する回分式反応器(振とう式回分式反応器)であることを特徴とする、(1)〜(4)のいずれか1つに記載の方法。
(6)溶媒(水又は過酸化水素水)を容量比としてリモネン含有物の1〜20倍(好ましくは2〜10倍)用いることを特徴とする、(1)〜(5)のいずれか1つに記載の方法。
(7)リモネン含有物が、柑橘果皮から抽出されたエッセンシャルオイル及び/又は該エッセンシャルオイルからの分離物であることを特徴とする、(1)〜(6)のいずれか1つに記載の方法。
(9)リモネン含有物を1〜3mol/L(好ましくは2〜3mol/L)の過酸化水素水とともに反応容器に入れ、無触媒下で、温度150〜160℃の条件で50〜80分間の水熱処理又は湿式酸化処理をすることを特徴とする、リモネンをリモネン異性化物及び/又は部分酸化物に変換する方法。
(10)リモネン含有物を1〜3mol/Lの過酸化水素水とともに反応容器に入れ、無触媒下で、温度180〜200℃の条件で30〜60分間の水熱処理又は湿式酸化処理をすることを特徴とする、リモネンをリモネン異性化物へ変換する方法。
(11)リモネン含有物を水又は1〜3mol/Lの過酸化水素水(好ましくは2〜3mol/Lの過酸化水素水)とともに反応容器に入れ、無触媒下で、温度150〜200℃の条件で10〜80分間(好ましくは30〜80分間)の水熱処理又は湿式酸化処理をすることを特徴とする、リモネンを水溶性リモネン誘導体へ変換する方法。
(12)反応容器が、振とう機能を有する回分式反応器(振とう式回分式反応器)であることを特徴とする、(8)〜(11)のいずれか1つに記載の方法。
(13)溶媒(水又は過酸化水素水)を容量比としてリモネン含有物の1〜20倍(好ましくは2〜10倍)用いることを特徴とする、(8)〜(12)のいずれか1つに記載の方法。
(14)リモネン含有物が、柑橘果皮から抽出されたエッセンシャルオイル及び/又は該エッセンシャルオイルからの分離物であることを特徴とする、(8)〜(12)のいずれか1つに記載の方法。
反応時間:10−80分間の間で数条件
リモネン含有オイル仕込量:0.43ml又は2.55ml
溶媒量:4.58ml
(過酸化水素水濃度:0.0mol/L(蒸留水)、1.0mol/L、2.0mol/L、3.0mol/Lの4条件)
Claims (11)
- リモネン含有物を水又は過酸化水素水とともに反応容器に入れ、温度150〜200℃の条件で10〜80分間の水熱処理又は湿式酸化処理を行う工程を含むことを特徴とする、無触媒下でリモネン異性化物、リモネン部分酸化物、水溶性リモネン誘導体から選ばれる少なくとも1以上を製造する方法。
- リモネン含有物を1〜3mol/Lの過酸化水素水とともに反応容器に入れ、温度150〜160℃の条件で50〜80分間の水熱処理又は湿式酸化処理を行い、油相からリモネン異性化物及び/又はリモネン部分酸化物を分離・精製することを特徴とする、無触媒下でリモネン異性化物及び/又は部分酸化物を製造する方法。
- リモネン含有物を1〜3mol/Lの過酸化水素水とともに反応容器に入れ、温度180〜200℃の条件で30〜60分間の水熱処理又は湿式酸化処理を行い、油相からリモネン異性化物を分離・精製することを特徴とする、無触媒下でリモネン異性化物を製造する方法。
- リモネン含有物を水又は1〜3mol/Lの過酸化水素水とともに反応容器に入れ、温度150〜200℃の条件で10〜80分間の水熱処理又は湿式酸化処理を行い、水相から水溶性リモネン誘導体を分離・精製することを特徴とする、無触媒下で水溶性リモネン誘導体を製造する方法。
- 反応容器が、振とう機能を有する回分式反応器であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 溶媒を容量比としてリモネン含有物の1〜20倍用いることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- リモネン含有物が、柑橘果皮から抽出されたエッセンシャルオイル及び/又は該エッセンシャルオイルからの分離物であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- リモネン含有物を水又は過酸化水素水とともに反応容器に入れ、無触媒下で、温度150〜200℃の条件で10〜80分間の水熱処理又は湿式酸化処理をすることを特徴とする、リモネンをリモネン異性化物、リモネン部分酸化物、水溶性リモネン誘導体から選ばれる少なくとも1つへ変換する方法。
- リモネン含有物を1〜3mol/Lの過酸化水素水とともに反応容器に入れ、無触媒下で、温度150〜160℃の条件で50〜80分間の水熱処理又は湿式酸化処理をすることを特徴とする、リモネンをリモネン異性化物及び/又は部分酸化物に変換する方法。
- リモネン含有物を1〜3mol/Lの過酸化水素水とともに反応容器に入れ、無触媒下で、温度180〜200℃の条件で30〜60分間の水熱処理又は湿式酸化処理をすることを特徴とする、リモネンをリモネン異性化物へ変換する方法。
- リモネン含有物を水又は1〜3mol/Lの過酸化水素水とともに反応容器に入れ、無触媒下で、温度150〜200℃の条件で10〜80分間の水熱処理又は湿式酸化処理をすることを特徴とする、リモネンを水溶性リモネン誘導体へ変換する方法。
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JP2005087987A (ja) * | 2003-08-12 | 2005-04-07 | Toyohashi Univ Of Technology | 蒸煮爆砕装置を用いた難消化性デキストリンの製造方法 |
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