JP2015083622A - オレフィン系樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】架橋構造を有するオレフィン系樹脂の原料として好適なオレフィン系樹脂組成物を提供する。
【解決手段】オレフィン系重合体および、架橋助剤として化学式（I）で示されるアリルグリコールウリル化合物を含有するオレフィン系樹脂組成物。
（Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なって、Ｈ、低級アルキル基又はフェニル基；Ｒ３〜Ｒ５は同一又は異なって、Ｈ、アリル基）
【効果】オレフィン系樹脂組成物を架橋して得られる架橋体（樹脂）からの成形品は、優れた透明性を有する他、解像性、電気絶縁性、耐熱性、低吸湿性、耐加水分解性、耐候性、密着性や、弾性等の機械物性等にも優れている。
【選択図】なし
【解決手段】オレフィン系重合体および、架橋助剤として化学式（I）で示されるアリルグリコールウリル化合物を含有するオレフィン系樹脂組成物。
（Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なって、Ｈ、低級アルキル基又はフェニル基；Ｒ３〜Ｒ５は同一又は異なって、Ｈ、アリル基）
【効果】オレフィン系樹脂組成物を架橋して得られる架橋体（樹脂）からの成形品は、優れた透明性を有する他、解像性、電気絶縁性、耐熱性、低吸湿性、耐加水分解性、耐候性、密着性や、弾性等の機械物性等にも優れている。
【選択図】なし
Description
本発明は、アリルグリコールウリル化合物を架橋助剤として配合したオレフィン系樹脂組成物に関する。
オレフィン系樹脂は、優れた電気絶縁性や耐溶剤性を有し、また放射線架橋、電子線架橋、過酸化物架橋、硫黄架橋、シラン化合物によるシラン架橋等の種々の架橋手段を適宜採用することにより、オレフィン系樹脂の各種物性を制御することが可能であり、電気・電子材料分野をはじめとする各種の分野において、広く使用されている。
一方、グリコールウリル化合物は、４個の尿素系窒素を環構造中に有する複素環化合物であって、尿素系窒素の反応性を利用して、種々の用途や機能性化合物の中間原料に使用されている。
一方、グリコールウリル化合物は、４個の尿素系窒素を環構造中に有する複素環化合物であって、尿素系窒素の反応性を利用して、種々の用途や機能性化合物の中間原料に使用されている。
例えば、グリコールウリル化合物をジメトキシエタナールのようなアルデヒド類と反応させてアミノプラスチック樹脂とし、これをセルロースのための架橋剤として用いることが提案されている（特許文献１参照）。
酢酸ビニルとエチレンと自己架橋性単量体からなる共重合体とテトラメチロールグリコールウリル化合物を含むエマルジョンを、不織布のバインダーとして用いることが提案されている（特許文献２参照）。
水溶性高分子抗菌剤であるポリヘキサメチレンビグアナイド化合物を繊維に固着させるための架橋剤として用いることも提案されている（特許文献３参照）。
水溶性高分子抗菌剤であるポリヘキサメチレンビグアナイド化合物を繊維に固着させるための架橋剤として用いることも提案されている（特許文献３参照）。
一方、反応性に富むアリル基を分子中に複数有する化合物、例えば、３官能のトリアリルイソシアヌレートは、合成樹脂や合成ゴムの架橋剤として広く使用されているが、トリアリルイソシアヌレートの類縁体とも云える４官能のテトラアリルグリコールウリル化合物も、トリアリルイソシアヌレートと同様に、合成樹脂や合成ゴムの架橋剤として機能することが期待されている（特許文献４参照）。
本発明は、架橋構造を有するオレフィン系樹脂の原料として好適なオレフィン系樹脂組成物を提供することを目的とする。
本発明者らは、前記の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、オレフィン系重合体および化学式（I）で示されるアリルグリコールウリル化合物を含有するオレフィン系樹脂組成物とすることにより、所期の目的を達成することを見い出し、本発明を完遂するに至ったものである。
本発明のオレフィン系樹脂組成物を架橋して得られる架橋体（樹脂）から成形されるフィルム、シート、ケース（容器）等の様々な形状の成形品は、優れた透明性を有する他、解像性、電気絶縁性、耐熱性、低吸湿性、耐加水分解性、耐候性、密着性や、弾性等の機械物性等にも優れていることが期待される。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の実施において使用するオレフィン系重合体とは、オレフィンモノマーの重合体、極性モノマーの重合体および、オレフィンモノマーと極性モノマーの共重合体を指す。
本発明の実施において使用するオレフィン系重合体とは、オレフィンモノマーの重合体、極性モノマーの重合体および、オレフィンモノマーと極性モノマーの共重合体を指す。
前記のオレフィンモノマーとしては、エチレン、プロピレン、１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、３−メチル−１−ブテン、３−メチル−１−ペンテン、３−エチル−１−ペンテン、４−メチル−１−ペンテン、４，４−ジメチル−１−ペンテン、４−メチル−１−ヘキセン、４,４−ジメチル−１−ヘキセン、４−エチル−１−ヘキセン、３−エチル−１−ヘキセン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン、１−テトラデセン、１−ヘキサデセン、１−オクタデセン、１−エイコセンなどの炭素数２〜２０のα−オレフィン化合物；
シクロペンテン、シクロヘプテン、
２−ノルボルネン、
５−メチル−２−ノルボルネン、
５，６−ジメチル−２−ノルボルネン、
５−エチル−２−ノルボルネン、
５−ブチル−２−ノルボルネン、
５−エチリデン−２−ノルボルネン、
５−メトキシカルボニル−２−ノルボルネン、
５−シアノ−２−ノルボルネン、
５−メチル−５−メトキシカルボニル−２−ノルボルネン、
５−ヘキシル−２−ノルボルネン、
５−オクチル−２−ノルボルネン、
５−オクタデシル−２−ノルボルネン
テトラシクロドデセン、
１，４：５，８−ジメタノ−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−２，３−シクロペンタジエノナフタレン、
６−メチル−１，４：５，８−ジメタノ−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン、
１，４：５，１０：６，９−トリメタノ−１，２，３，４，４ａ，５，５ａ，６，９，９ａ，１０，１０ａ−ドデカヒドロ−２，３−シクロペンタジエノアントラセンなどの炭素数３〜２０の環状オレフィン化合物；
スチレン、置換スチレン類、アリルベンゼン、置換アリルベンゼン類、ビニルナフタレン類、置換ビニルナフタレン類、アリルナフタレン類、置換アリルナフタレン類などの芳香族ビニル化合物；
ビニルシクロペンタン、置換ビニルシクロペンタン類、ビニルシクロヘキサン、置換ビニルシクロヘキサン類、ビニルシクロヘプタン、置換ビニルシクロヘプタン類、アリルノルボルナンなどの脂環族ビニル化合物；
アリルトリメチルシラン、アリルトリエチルシラン、４−トリメチルシリル−１−ブテン、６−トリメチルシリル−１−ヘキセン、８−トリメチルシリル−１−オクテン、１０−トリメチルシリル−１−デセンなどのシラン系不飽和化合物；
ブタジエン、１,４−ヘキサジエン、７−メチル−１,６−オクタジエン、１,８−ノナジエン、１,９−デカジエン、ノルボルナジエン、ジシクロペンタジエンなどの共役または非共役ジエン化合物等が挙げられる。
シクロペンテン、シクロヘプテン、
２−ノルボルネン、
５−メチル−２−ノルボルネン、
５，６−ジメチル−２−ノルボルネン、
５−エチル−２−ノルボルネン、
５−ブチル−２−ノルボルネン、
５−エチリデン−２−ノルボルネン、
５−メトキシカルボニル−２−ノルボルネン、
５−シアノ−２−ノルボルネン、
５−メチル−５−メトキシカルボニル−２−ノルボルネン、
５−ヘキシル−２−ノルボルネン、
５−オクチル−２−ノルボルネン、
５−オクタデシル−２−ノルボルネン
テトラシクロドデセン、
１，４：５，８−ジメタノ−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−２，３−シクロペンタジエノナフタレン、
６−メチル−１，４：５，８−ジメタノ−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン、
１，４：５，１０：６，９−トリメタノ−１，２，３，４，４ａ，５，５ａ，６，９，９ａ，１０，１０ａ−ドデカヒドロ−２，３−シクロペンタジエノアントラセンなどの炭素数３〜２０の環状オレフィン化合物；
スチレン、置換スチレン類、アリルベンゼン、置換アリルベンゼン類、ビニルナフタレン類、置換ビニルナフタレン類、アリルナフタレン類、置換アリルナフタレン類などの芳香族ビニル化合物；
ビニルシクロペンタン、置換ビニルシクロペンタン類、ビニルシクロヘキサン、置換ビニルシクロヘキサン類、ビニルシクロヘプタン、置換ビニルシクロヘプタン類、アリルノルボルナンなどの脂環族ビニル化合物；
アリルトリメチルシラン、アリルトリエチルシラン、４−トリメチルシリル−１−ブテン、６−トリメチルシリル−１−ヘキセン、８−トリメチルシリル−１−オクテン、１０−トリメチルシリル−１−デセンなどのシラン系不飽和化合物；
ブタジエン、１,４−ヘキサジエン、７−メチル−１,６−オクタジエン、１,８−ノナジエン、１,９−デカジエン、ノルボルナジエン、ジシクロペンタジエンなどの共役または非共役ジエン化合物等が挙げられる。
また、前記の極性モノマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸、フマル酸、無水マレイン酸、イタコン酸、無水イタコン酸、ビシクロ［２.２.１］−５−ヘプテン−２,３−ジカルボン酸などのα,β−不飽和カルボン酸類および、そのナトリウム、カリウム、リチウム、亜鉛、マグネシウム、カルシウムなどの金属塩化合物；
アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−プロピル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ｔ−ブチル、アクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ｎ−プロピル、メタクリル酸イソプロピル、メタクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸イソブチルなどのα,β−不飽和カルボン酸エステル化合物；
マレイン酸、イタコン酸などの不飽和ジカルボン酸類；
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、カプロン酸ビニル、カプリン酸ビニル、ラウリン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、トリフルオロ酢酸ビニルなどのビニルエステル化合物；
アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、イタコン酸モノグリシジルエステルなどの不飽和グリシジル基含有モノマー等が挙げられる。
アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−プロピル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ｔ−ブチル、アクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ｎ−プロピル、メタクリル酸イソプロピル、メタクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸イソブチルなどのα,β−不飽和カルボン酸エステル化合物；
マレイン酸、イタコン酸などの不飽和ジカルボン酸類；
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、カプロン酸ビニル、カプリン酸ビニル、ラウリン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、トリフルオロ酢酸ビニルなどのビニルエステル化合物；
アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、イタコン酸モノグリシジルエステルなどの不飽和グリシジル基含有モノマー等が挙げられる。
本発明の実施においては、これらに例示されるオレフィン系重合体を、単独で使用してもよいし２種類以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の実施においては、前記の化学式（I）で示されるアリルグリコールウリル化合物を、架橋助剤として使用する。
この化学式（I）においては、ＲｌおよびＲ２が低級アルキル基である場合、その炭素数は１〜３であることが好ましく、１であることがより好ましい。即ち、ＲｌおよびＲ２はメチル基であることがより好ましい。
この化学式（I）においては、ＲｌおよびＲ２が低級アルキル基である場合、その炭素数は１〜３であることが好ましく、１であることがより好ましい。即ち、ＲｌおよびＲ２はメチル基であることがより好ましい。
このようなアリルグリコールウリル化合物としては、
１−アリルグリコールウリル、
１，３−ジアリルグリコールウリル、
１，４−ジアリルグリコールウリル、
１，６−ジアリルグリコールウリル、
１，３，４−トリアリルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラアリルグリコールウリル、
１−アリル−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３−ジアリル−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，４−ジアリル−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，６−ジアリル−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４−トリアリル−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラアリル−３ａ−メチルグリコールウリル、
１−アリル−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３−ジアリル−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，４−ジアリル−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，６−ジアリル−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４−トリアリル−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラアリル−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１−アリル−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３−ジアリル−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，４−ジアリル−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，６−ジアリル−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４−トリアリル−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラアリル−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル等を挙げることができる。
１−アリルグリコールウリル、
１，３−ジアリルグリコールウリル、
１，４−ジアリルグリコールウリル、
１，６−ジアリルグリコールウリル、
１，３，４−トリアリルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラアリルグリコールウリル、
１−アリル−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３−ジアリル−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，４−ジアリル−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，６−ジアリル−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４−トリアリル−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラアリル−３ａ−メチルグリコールウリル、
１−アリル−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３−ジアリル−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，４−ジアリル−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，６−ジアリル−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４−トリアリル−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラアリル−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１−アリル−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３−ジアリル−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，４−ジアリル−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，６−ジアリル−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４−トリアリル−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラアリル−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル等を挙げることができる。
なお、本発明の効果を損なわない範囲において、他の架橋助剤として、アリル基や（メタ）アクリロキシ基などを有する不飽和化合物を併用することも可能である。
このような不飽和化合物としては、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート、ジアリルグリシジルイソシアヌレート、ジアリルフタレート、ジアリルフマレート、ジアリルマレエートのようなポリアリル化合物；
エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレートのようなポリ（メタ）アクリロキシ化合物；
ジビニルベンゼンなどを挙げることができる。
本発明の実施においては、オレフィン系重合体１００重量部に対して、架橋助剤を０．１〜１００重量部の割合で配合することが好ましく、１〜３０重量部の割合で配合することがより好ましい。
このような不飽和化合物としては、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート、ジアリルグリシジルイソシアヌレート、ジアリルフタレート、ジアリルフマレート、ジアリルマレエートのようなポリアリル化合物；
エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレートのようなポリ（メタ）アクリロキシ化合物；
ジビニルベンゼンなどを挙げることができる。
本発明の実施においては、オレフィン系重合体１００重量部に対して、架橋助剤を０．１〜１００重量部の割合で配合することが好ましく、１〜３０重量部の割合で配合することがより好ましい。
本発明のオレフィン系樹脂組成物の架橋は、過酸化物を配合して加熱する方法や、活性エネルギー線を照射する方法を採用することにより行うことができる。
また、過酸化物を配合して加熱する場合の加熱温度は、特に制限されないが、５０〜３００℃の範囲で設定されることが好ましい。
なお、加熱時間は、前記の加熱温度、使用する過酸化物や架橋助剤、あるいはそれらの使用量に応じて適宜決定すればよい。
また、過酸化物を配合して加熱する場合の加熱温度は、特に制限されないが、５０〜３００℃の範囲で設定されることが好ましい。
なお、加熱時間は、前記の加熱温度、使用する過酸化物や架橋助剤、あるいはそれらの使用量に応じて適宜決定すればよい。
前記の過酸化物としては、
１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、
１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、
１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン、
１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロドデカン、
１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、
２，２−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）オクタン、
ｎ−ブチル−４，４−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、
ｎ−ブチル−４，４−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレートなどのパーオキシケタール化合物；
ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、
ジクミルパーオキサイド、
ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、
α，α’−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ−ｍ−イソプロピル）ベンゼン、
α，α’−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、
２，５−ジメチル−２，５−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、
２，５−ジメチル−２，５−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキシン−３などのジアルキルパーオキサイド化合物；
アセチルパーオキサイド、
イソブチリルパーオキサイド、
オクタノイルパーオキサイド、
デカノイルパーオキサイド、
ラウロイルパーオキサイド、
３，５，５−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、
ベンゾイルパーオキサイド、
２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、
ｍ−トリオイルパーオキサイドなどのジアシルパーオキサイド化合物；
ｔ−ブチルパーオキシアセテート、
ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、
ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、
ｔ−ブチルパーオキシラウリレート、
ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、
ジ−ｔ−ブチルパーオキシイソフタレート、
２，５−ジメチル−２，５−ジ（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、
ｔ−ブチルパーオキシマレイン酸、
ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、
クミルパーオキシオクテートなどのパーオキシエステル化合物；
ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、
クメンハイドロパーオキサイド、
ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、
２，５−ジメチルヘキサン−２，５−ジハイドロパーオキサイド、
１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキサイドなどのハイドロパーオキサイド化合物等が挙げられるが、オレフィン系重合体１００重量部に対して、０．１〜５重量部の割合で配合することが好ましい。
なお、これらに例示される過酸化物は、単独で使用してもよいし２種類以上を組み合わせて使用してもよい。
１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、
１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、
１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン、
１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロドデカン、
１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、
２，２−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）オクタン、
ｎ−ブチル−４，４−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、
ｎ−ブチル−４，４−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレートなどのパーオキシケタール化合物；
ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、
ジクミルパーオキサイド、
ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、
α，α’−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ−ｍ−イソプロピル）ベンゼン、
α，α’−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、
２，５−ジメチル−２，５−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、
２，５−ジメチル−２，５−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキシン−３などのジアルキルパーオキサイド化合物；
アセチルパーオキサイド、
イソブチリルパーオキサイド、
オクタノイルパーオキサイド、
デカノイルパーオキサイド、
ラウロイルパーオキサイド、
３，５，５−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、
ベンゾイルパーオキサイド、
２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、
ｍ−トリオイルパーオキサイドなどのジアシルパーオキサイド化合物；
ｔ−ブチルパーオキシアセテート、
ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、
ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、
ｔ−ブチルパーオキシラウリレート、
ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、
ジ−ｔ−ブチルパーオキシイソフタレート、
２，５−ジメチル−２，５−ジ（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、
ｔ−ブチルパーオキシマレイン酸、
ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、
クミルパーオキシオクテートなどのパーオキシエステル化合物；
ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、
クメンハイドロパーオキサイド、
ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、
２，５−ジメチルヘキサン−２，５−ジハイドロパーオキサイド、
１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキサイドなどのハイドロパーオキサイド化合物等が挙げられるが、オレフィン系重合体１００重量部に対して、０．１〜５重量部の割合で配合することが好ましい。
なお、これらに例示される過酸化物は、単独で使用してもよいし２種類以上を組み合わせて使用してもよい。
前記の活性エネルギー線としては、粒子線および電磁波が挙げられ、粒子線としては電子線（ＥＢ）、α線が挙げられ、電磁波としては紫外線（ＵＶ）、可視光線、赤外線、γ線、Ｘ線等が挙げられる。
これらの中では、電子線および紫外線が、活性エネルギー線として好ましく使用される。
これらの中では、電子線および紫外線が、活性エネルギー線として好ましく使用される。
これらの活性エネルギー線については、公知の装置を用いて照射することができる。電子線の場合の加速電圧としては０．１〜１０ＭｅＶ、照射線量としては１〜５００ｋＧｙの範囲が好ましい。紫外線の場合、その線源として放射波長が２００〜４５０ｎｍのランプを用いることができる。
なお、電子線の場合には、例えばタングステンフィラメントが挙げられ、紫外線の場合には、例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、紫外線用水銀灯、カーボンアーク灯、キセノンランプ、ジルコニウムランプ等が挙げられる。
なお、電子線の場合には、例えばタングステンフィラメントが挙げられ、紫外線の場合には、例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、紫外線用水銀灯、カーボンアーク灯、キセノンランプ、ジルコニウムランプ等が挙げられる。
活性エネルギー線として紫外線を用いる場合、光重合開始剤を更に配合することができる。この光重合開始剤としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オンなどのアセトフェノン類；
ベンジルジメチルケタールなどのベンゾイン類；
ベンゾフェノン、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類；
イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントンなどのチオキサントン類；
メチルフェニルグリオキシレート等が挙げられる。
これらに例示される光重合開始剤は、単独で使用してもよいし２種類以上を組み合わせて使用してもよい。光重合開始剤を配合する場合、オレフィン系共重合体１００重量部に対して０．０１〜５重量部の割合で配合することが好ましい。
なお、必要に応じて、４−ジメチルアミノ安息香酸などの安息香酸類や３級アミン類などの公知の光重合促進剤を併用することができる。
ベンジルジメチルケタールなどのベンゾイン類；
ベンゾフェノン、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類；
イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントンなどのチオキサントン類；
メチルフェニルグリオキシレート等が挙げられる。
これらに例示される光重合開始剤は、単独で使用してもよいし２種類以上を組み合わせて使用してもよい。光重合開始剤を配合する場合、オレフィン系共重合体１００重量部に対して０．０１〜５重量部の割合で配合することが好ましい。
なお、必要に応じて、４−ジメチルアミノ安息香酸などの安息香酸類や３級アミン類などの公知の光重合促進剤を併用することができる。
本発明のオレフィン系樹脂組成物には、異なった材質の素材と複合化する際の接着性を高めるために、シランカップリング剤を配合することができる。
このようなシランカップリング剤としては、γ−クロロプロピルメトキシシラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等を挙げることができる。
これらに例示されるシランカップリング剤は、単独で使用してもよいし２種類以上を組み合わせて使用してもよく、オレフィン系共重合体１００重量部に対して、０．１〜５重量部の割合で配合することが好ましい。
このようなシランカップリング剤としては、γ−クロロプロピルメトキシシラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等を挙げることができる。
これらに例示されるシランカップリング剤は、単独で使用してもよいし２種類以上を組み合わせて使用してもよく、オレフィン系共重合体１００重量部に対して、０．１〜５重量部の割合で配合することが好ましい。
本発明のオレフィン系樹脂組成物には、太陽光線中の紫外線による劣化を防ぐために、酸化防止剤や光安定剤（紫外線吸収剤）等を配合することができる。
前記の酸化防止剤の内、フェノール系の酸化防止剤としては、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ブチル化ヒドロキシアニソール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−エチルフェノール、ステアリル−β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートなどのモノフェノール化合物；
２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、３，９−ビス｛１，１−ジメチル−２−［β−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ］エチル｝２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカンなどのビスフェノール化合物；
１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、テトラキス−[メチレン−３−（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート]メタン、ビス[３，３’−ビス−（４’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアシッド]グリコールエステル、１，３，５−トリス（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシベンジル）−Ｓ−トリアジン−２，４，６−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリオン、トコフェノールなどの高分子型フェノール化合物が挙げられる。
２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、３，９−ビス｛１，１−ジメチル−２−［β−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ］エチル｝２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカンなどのビスフェノール化合物；
１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、テトラキス−[メチレン−３−（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート]メタン、ビス[３，３’−ビス−（４’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアシッド]グリコールエステル、１，３，５−トリス（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシベンジル）−Ｓ−トリアジン−２，４，６−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリオン、トコフェノールなどの高分子型フェノール化合物が挙げられる。
前記の酸化防止剤の内、リン系の酸化防止剤としては、トリフェニルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス（オクタデシル）ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビ（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビ（２，４−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ホスファイト、ビス｛２−ｔ−ブチル−６−メチル−４−［２−（オクタデシルオキシカルボニル）エチル］フェニル｝ヒドロゲンホスファイトなどのホスファイト化合物；
９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキサイド、１０−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキサイド、１０−デシロキシ−９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキサイドなどのオキサホスファフェナントレンオキサイド化合物が挙げられる。
９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキサイド、１０−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキサイド、１０−デシロキシ−９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキサイドなどのオキサホスファフェナントレンオキサイド化合物が挙げられる。
また、前記の光安定剤としては、フェニルサリチレート、ｐ−ｔ−ブチルフェニルサリチレート、ｐ−オクチルフェニルサリチレートなどのサリチル酸化合物；
２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾフェノンなどのベンゾフェノン化合物；
２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ―ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［（２’−ヒドロキシ−３’，３’’，４’’，５’’，６’’−テトラヒドロフタルイミドメチル）−５’−メチルフェニル］ベンゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾール化合物；
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）[｛３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドリキシフェニル｝メチル]ブチルマロネート等のヒンダートアミン化合物が挙げられる。
２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾフェノンなどのベンゾフェノン化合物；
２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ―ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［（２’−ヒドロキシ−３’，３’’，４’’，５’’，６’’−テトラヒドロフタルイミドメチル）−５’−メチルフェニル］ベンゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾール化合物；
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）[｛３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドリキシフェニル｝メチル]ブチルマロネート等のヒンダートアミン化合物が挙げられる。
これらに例示される酸化防止剤や光安定剤は、オレフィン系重合体１００重量部に対し、各々０．１〜３重量部の割合で配合することが好ましい。
本発明のオレフィン系樹脂組成物には、これら以外にも、例えば変色防止剤として、カドミウム、バリウム等の金属の脂肪酸塩を配合することができる。また、着色などの目的で、顔料、染料、無機充填剤などを配合することができる。これらの例としては、酸化チタン、炭酸カルシウムなどの白色顔料、ウルトラマリンなどの青色顔料、カーボンブラックのような黒色顔料などのほか、ガラスビーズや光拡散剤などが挙げられる。
これらの添加剤は、オレフィン系重合体１００重量部に対し、各々０．５〜５０重量部の割合で配合することが好ましい。
これらの添加剤は、オレフィン系重合体１００重量部に対し、各々０．５〜５０重量部の割合で配合することが好ましい。
本発明のオレフィン系樹脂組成物は、例えば、槽式混合機、高速攪拌機、密閉式ニーダー、インターナルミキサー、一軸押出機、二軸押出機等を用いて、必要に応じて窒素雰囲気下、適宜の温度にて、オレフィン系重合体および化学式（I）で示されるアリルグルコールウリル化合物を、また必要に応じて、過酸化物や光重合開始剤、その他の任意成分と共に、湿式混合、乾式混合または溶融混合して調製することができる。
過酸化物を使用して、本発明のオレフィン系樹脂組成物を架橋する場合には、前記の溶融混合時に架橋することができる。
過酸化物を使用して、本発明のオレフィン系樹脂組成物を架橋する場合には、前記の溶融混合時に架橋することができる。
本発明のオレフィン系樹脂組成物は、公知の成形方法により、フィルム、シート、ケース（容器）等の様々な形状の成形品に加工される原料として好適に使用される。
公知の成形方法としては、例えば、インフレーション成形法、Ｔダイ成形法、チューブラー延伸成形法、テンター延伸成形法、押出ラミネート成形法、ドライラミネート成形法、カレンダー成形法、バンク成形法、射出成形法、圧縮成形法、射出圧縮成形法、圧空成形法、真空成形法、パイプ成形法、異型押出成形法、中空成形法、射出中空成形法、射出延伸中空成形法等が挙げられる。
過酸化物を使用して、本発明のオレフィン系樹脂組成物を架橋する場合には、これらの成形方法による成形時に架橋することもできる。
また、活性エネルギー線を照射して、本発明のオレフィン系樹脂組成物を架橋する場合には、これらの成形方法による成形と同時に照射（インライン方式）するか、または成形した後に照射して架橋することもできる。
公知の成形方法としては、例えば、インフレーション成形法、Ｔダイ成形法、チューブラー延伸成形法、テンター延伸成形法、押出ラミネート成形法、ドライラミネート成形法、カレンダー成形法、バンク成形法、射出成形法、圧縮成形法、射出圧縮成形法、圧空成形法、真空成形法、パイプ成形法、異型押出成形法、中空成形法、射出中空成形法、射出延伸中空成形法等が挙げられる。
過酸化物を使用して、本発明のオレフィン系樹脂組成物を架橋する場合には、これらの成形方法による成形時に架橋することもできる。
また、活性エネルギー線を照射して、本発明のオレフィン系樹脂組成物を架橋する場合には、これらの成形方法による成形と同時に照射（インライン方式）するか、または成形した後に照射して架橋することもできる。
本発明のオレフィン系樹脂組成物は、
自動車用のパッキンやシール材等の各種ゴム材料、
太陽電池用封止材（ＥＶＡ）、
電気・電子機器および部品の絶縁被覆や接着剤、
電線被覆用材料、
積層板、構造用複合材料、土木建築用の接着剤や防食材料、塗料、
ハンダ付け時に溶融変形を起こさないレベルの耐熱性が要求される電子部品の各種スイッチ、リレー、トランス、コイルボビンあるいはコネクター等の成形品、
ＬＥＤの封止材、
リフレクタおよびレンズ等の光学材料の各種プラスチック材料、
自動車、電気・電子部品等の用途に好適である。
また、機械的性質、電気的性質、その他物理的・化学的特性に優れ、かつ加工性が良好である結晶性熱可塑性ポリエステル樹脂であるポリブチレンテレフタレート樹脂等のエンジニアリングプラスチック材料等に好適である。
自動車用のパッキンやシール材等の各種ゴム材料、
太陽電池用封止材（ＥＶＡ）、
電気・電子機器および部品の絶縁被覆や接着剤、
電線被覆用材料、
積層板、構造用複合材料、土木建築用の接着剤や防食材料、塗料、
ハンダ付け時に溶融変形を起こさないレベルの耐熱性が要求される電子部品の各種スイッチ、リレー、トランス、コイルボビンあるいはコネクター等の成形品、
ＬＥＤの封止材、
リフレクタおよびレンズ等の光学材料の各種プラスチック材料、
自動車、電気・電子部品等の用途に好適である。
また、機械的性質、電気的性質、その他物理的・化学的特性に優れ、かつ加工性が良好である結晶性熱可塑性ポリエステル樹脂であるポリブチレンテレフタレート樹脂等のエンジニアリングプラスチック材料等に好適である。
以下、本発明を実施例および比較例によって具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、ヘイズ値と全光線透過率の測定方法を以下に示す。
［ヘイズ値／全光線透過率の測定］
厚さ３ｍｍの青色ガラス２枚に試験片のシートを挟み、真空貼合機にて１５０℃／１５分間圧着して張り合わせ、ＪＩＳ Ｋ７１０５に準じて、ヘイズ値および全光線透過率を測定した。
厚さ３ｍｍの青色ガラス２枚に試験片のシートを挟み、真空貼合機にて１５０℃／１５分間圧着して張り合わせ、ＪＩＳ Ｋ７１０５に準じて、ヘイズ値および全光線透過率を測定した。
〔実施例１〕
オレフィン系重合体としてエチレン・酢酸ビニル共重合体（酢酸ビニル含有量：２５％、メルトインデックス値：４）１００重量部、過酸化物としてジクミルパーオキサイド１重量部、架橋助剤として１，３，４，６−テトラアリルグリコールウリル５重量部、そしてシランカップリング剤としてγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン０．３重量部を混合してオレフィン系樹脂組成物を調製した。
この樹脂組成物から、異型押出機を用いて加工温度１００℃にて、試験片用の厚さ０．５ｍｍのシートを作成した。
得られたシートについて、ヘイズ値と全光線透過率を測定し表１に示した。
オレフィン系重合体としてエチレン・酢酸ビニル共重合体（酢酸ビニル含有量：２５％、メルトインデックス値：４）１００重量部、過酸化物としてジクミルパーオキサイド１重量部、架橋助剤として１，３，４，６−テトラアリルグリコールウリル５重量部、そしてシランカップリング剤としてγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン０．３重量部を混合してオレフィン系樹脂組成物を調製した。
この樹脂組成物から、異型押出機を用いて加工温度１００℃にて、試験片用の厚さ０．５ｍｍのシートを作成した。
得られたシートについて、ヘイズ値と全光線透過率を測定し表１に示した。
〔実施例２〜６、比較例１〜２〕
実施例１と同様にして、表１に示す組成を有するシートを作成し、ヘイズ値と全光線透過率を測定し表１に示した。
実施例１と同様にして、表１に示す組成を有するシートを作成し、ヘイズ値と全光線透過率を測定し表１に示した。
本発明のオレフィン系樹脂組成物を架橋して得られる架橋体（樹脂）から成形されるフィルム、シート、ケース（容器）等の様々な形状の成形品は、優れた透明性を有する他、解像性、電気絶縁性、耐熱性、低吸湿性、耐加水分解性、耐候性、密着性や、弾性等の機械物性等にも優れていることが期待されるので、その産業上の利用可能性は多大である。
Claims (1)
- オレフィン系重合体および化学式（I）で示されるアリルグリコールウリル化合物を含有することを特徴とするオレフィン系樹脂組成物。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2013221760A JP2015083622A (ja) | 2013-10-25 | 2013-10-25 | オレフィン系樹脂組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180055562A (ko) * | 2016-11-17 | 2018-05-25 | 주식회사 엘지화학 | 에틸렌 비닐아세테이트 공중합체 및 이로부터 제조된 성형품 |
| KR20180055561A (ko) * | 2016-11-17 | 2018-05-25 | 주식회사 엘지화학 | 에틸렌 비닐아세테이트 공중합체 및 이로부터 제조된 성형품 |
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- 2013-10-25 JP JP2013221760A patent/JP2015083622A/ja active Pending
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