JP2015067716A - 銅薄膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】インクジェット法用いて、安定性に優れ、比較的低温での熱処理によって導通性が良好な銅薄膜を形成できる銅薄膜形成組成物の提供。【解決手段】（Ａ）ギ酸銅、（Ｂ）有機アミン、（Ｃ）一般式（１）で表される界面活性剤及び（Ｄ）３０重量％以上のエチレングリコールを含有する有機溶媒を含有する銅薄膜形成組成物。［Ｒ１、Ｒ２は独立して、Ｃ１〜５のアルキル基；Ｒ３、Ｒ４は独立して、Ｈ又はＣ２〜４０の２価のアルキル基、アルキルエーテル基、若しくはアルキルエステル基］【選択図】なし
Description
本発明は、銅薄膜形成組成物に関し、より詳しくは、例えばインクジェット法によって塗布されるインクとして好適に利用できる銅薄膜形成組成物に関する。
近年、電子機器の小型化や薄型化に伴い、金属材料の微細配置技術や薄膜形成技術が検討されている。例えば、微細且つ緻密な電子機器の製造において、平均粒子径が１００ｎｍ以下である金属ナノ微粒子を溶媒中に分散させた金属ナノインクを調製し、インクジェット印刷法やスクリーン印刷法で微細なパターン形状に塗布形成するプリンテッドエレクトロニクス製造技術の開発が進んでいる。
金属微粒子は、バルク金属とは異なり、粒子サイズが小さいためファインパターンへの対応に最適であるだけでなく、粒子サイズが小さくなると融点が下がるなどの特性を示すことから、バルク金属の融点温度未満の低温での処理も期待され、様々な工業材料への利用が有望視されている。
金属ナノインクに使用される金属としては、銀微粒子での検討が多くなされているが、銀は高価であり、コスト面で問題があるため、例えば、特許文献１では、銅微粒子を用いた金属ナノ粒子インクが提案されている。
また、特許文献２では、金属銅膜の形成に際し、金属銅膜を形成したい部位に、遷移金属等を含む銅系粒子堆積層を形成し、ギ酸ガスの存在下で加熱して銅系粒子堆積部のみに選択的に金属銅膜を形成することが提案されている。
特許文献２では、インクジェット印刷法に適用する銅微粒子インキの場合、金属微粒子の平均分散粒径が５００ｎｍを超えるとインクジェットヘッドノズルの目詰まり等が発生するため、安定して印刷するためには平均分散粒子径３００ｎｍ以下が望ましいとされている。しかしながら、実際は微粒子化が進むことで表面エネルギーが増加して金属微粒子が凝集し易くなる、という技術課題があり、微粒子化するほどインクジェットノズル内での凝集粒子の目詰まりによる吐出エラーを引き起こすことが懸念される。工業的な実用性を考えた場合は、インクジェットヘッドからの吐出安定性が担保される領域は、平均分散粒径が１５０ｎｍを下回る程度までの安定分散が求められている。
また、金属微粒子含有インキの吐出安定性の課題を解決するために、金属微粒子を含まないギ酸銅による錯体溶液での銅膜形成組成物も提案されている（特許文献３、特許文献４）。しかしながら、ギ酸銅による錯体溶液の安定性や、低温での還元特性については、十分な検討が尽くされているとは言えず、改良の余地が残されていた。
本発明の目的は、安定性に優れ、比較的低温での熱処理によって導通性が良好な銅薄膜を形成できる銅薄膜形成組成物を提供することである。
本発明の銅薄膜形成組成物は、下記成分（Ａ）〜（Ｄ）；
（Ａ）ギ酸銅、
（Ｂ）有機アミン、
（Ｃ）下記一般式（１）で表される界面活性剤、
及び、
（Ｄ）３０重量％以上のエチレングリコールを含有する有機溶媒
を含有する。
（Ａ）ギ酸銅、
（Ｂ）有機アミン、
（Ｃ）下記一般式（１）で表される界面活性剤、
及び、
（Ｄ）３０重量％以上のエチレングリコールを含有する有機溶媒
を含有する。
本発明の銅薄膜形成組成物は、前記（Ａ）成分を５重量％以上７５重量％以下の範囲内で含有するものであってもよい。
本発明の銅薄膜形成組成物は、前記（Ａ）成分１モルに対し、前記（Ｂ）成分を０．０５モル以上３モル以下の範囲内で含有するものであってもよい。
本発明の銅薄膜形成組成物は、前記（Ｃ）成分を１重量％以上１５重量％以下の範囲内で含有するものであってもよい。
本発明の銅薄膜形成組成物は、前記（Ｄ）成分を、３０重量％以上７０重量％以下の範囲内で含有するものであってもよい。
本発明の銅薄膜形成組成物は、インキ化が容易で、安定性に優れ、比較的低温での熱処理によって導通性が良好な銅薄膜を形成できる。従って、本発明の銅薄膜形成組成物は、例えばインクジェット用導電性インクなどの用途に適している。
本実施の形態に係る銅薄膜形成組成物は、下記成分（Ａ）〜（Ｄ）；
（Ａ）ギ酸銅、
（Ｂ）有機アミン、
（Ｃ）下記一般式（１）で表される界面活性剤、
（Ｄ）３０重量％以上のエチレングリコールを含有する有機溶媒、
を含有する。
（Ａ）ギ酸銅、
（Ｂ）有機アミン、
（Ｃ）下記一般式（１）で表される界面活性剤、
（Ｄ）３０重量％以上のエチレングリコールを含有する有機溶媒、
を含有する。
（Ａ）成分：
（Ａ）成分は、ギ酸銅である。ここで定義するギ酸銅とは、Ｃｕ(ＨＣＯＯ)２のみならず、その水和物［Ｃｕ(ＨＣＯＯ)２・４Ｈ２Ｏ］や、当該水和物における配位水を置換可能とする有機モノアミンが配位したギ酸銅錯体を意味する。本発明の銅薄膜形成用組成物中のギ酸銅（又はその水和物）の含有量は、銅薄膜の導通性を良好にする観点から、例えば５重量％以上７５重量％以下の範囲内が好ましく、１０重量％以上６５重量％以下の範囲内がより好ましい。ギ酸銅（又はその水和物）の含有量が５重量％を下回ると、銅薄膜の導通性が十分に得られない可能性があり、７５重量％を超えると凝集や沈殿物が生成して均一なインキ化が困難となる場合がある。
（Ａ）成分は、ギ酸銅である。ここで定義するギ酸銅とは、Ｃｕ(ＨＣＯＯ)２のみならず、その水和物［Ｃｕ(ＨＣＯＯ)２・４Ｈ２Ｏ］や、当該水和物における配位水を置換可能とする有機モノアミンが配位したギ酸銅錯体を意味する。本発明の銅薄膜形成用組成物中のギ酸銅（又はその水和物）の含有量は、銅薄膜の導通性を良好にする観点から、例えば５重量％以上７５重量％以下の範囲内が好ましく、１０重量％以上６５重量％以下の範囲内がより好ましい。ギ酸銅（又はその水和物）の含有量が５重量％を下回ると、銅薄膜の導通性が十分に得られない可能性があり、７５重量％を超えると凝集や沈殿物が生成して均一なインキ化が困難となる場合がある。
（Ｂ）成分：
（Ｂ）成分の有機アミンは、ギ酸銅との錯体を形成するとともに、その還元作用によって０価の銅への還元を促す作用を有する。（Ｂ）成分の有機アミンとしては、１級アミン、２球アミン、３級アミンのいずれでもよい。好ましい有機アミンとしては、例えば、Ｎ-（β‐アミノエチル）エタノールアミン、Ｎ-メチルエタノールアミン、Ｎ-メチルジエタノールアミン、Ｎ-エチルジエタノールアミン、１,２‐ビス（２‐アミノエトキシ）エタン、１,４-ブタンジオールビス（３‐アミノプロピル）エーテル、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、フェニレンジアミン、テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン等を挙げることができる。これらの中でも、還元性に優れたものとして、例えば、１,２‐ビス（２‐アミノエトキシ）エタン、１,４-ブタンジオールビス（３‐アミノプロピル）エーテルなどのジアミン化合物がより好ましい。
（Ｂ）成分の有機アミンは、ギ酸銅との錯体を形成するとともに、その還元作用によって０価の銅への還元を促す作用を有する。（Ｂ）成分の有機アミンとしては、１級アミン、２球アミン、３級アミンのいずれでもよい。好ましい有機アミンとしては、例えば、Ｎ-（β‐アミノエチル）エタノールアミン、Ｎ-メチルエタノールアミン、Ｎ-メチルジエタノールアミン、Ｎ-エチルジエタノールアミン、１,２‐ビス（２‐アミノエトキシ）エタン、１,４-ブタンジオールビス（３‐アミノプロピル）エーテル、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、フェニレンジアミン、テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン等を挙げることができる。これらの中でも、還元性に優れたものとして、例えば、１,２‐ビス（２‐アミノエトキシ）エタン、１,４-ブタンジオールビス（３‐アミノプロピル）エーテルなどのジアミン化合物がより好ましい。
本発明の銅薄膜形成用組成物中の有機アミンの含有量は、有機アミンによって銅薄膜の導通性を良好にする観点から、ギ酸銅１モルに対して、例えば０．０５モル以上３モル以下の範囲内が好ましく、０．１モル以上２モル以下の範囲内がより好ましい。有機アミンの含有量が０．０５モルを下回ると、銅薄膜の導通性が十分に得られない可能性があり、３モルを超えると、銅薄膜に残存して導通性を低下させる可能性があるため好ましくはない。
（Ｃ）成分：
（Ｃ）成分の一般式（１）で表される界面活性剤は、アセチレングリコール化合物である。このようなアセチレングリコール化合物は、ギ酸銅とアミンとの錯体を分散させる強い分散作用を有している。このような分散作用によって、還元時には、金属銅の微小な核を均一に拡散した状態で生成させることができる。また、アセチレングリコール化合物は、低分子量の低沸点化合物であるため、熱処理によって分解・除去され、銅薄膜中に残存しにくい。このように、一般式（１）で表される界面活性剤は、還元処理までは強い分散作用を奏し、熱処理時には容易に分解して除去される。それに対して、一般式（１）で表される界面活性剤以外の他の界面活性材では、熱処理時に分解されにくく、有機酸化物が生成して銅薄膜中に残留し、導通性を低下させる傾向が強い。
（Ｃ）成分の一般式（１）で表される界面活性剤は、アセチレングリコール化合物である。このようなアセチレングリコール化合物は、ギ酸銅とアミンとの錯体を分散させる強い分散作用を有している。このような分散作用によって、還元時には、金属銅の微小な核を均一に拡散した状態で生成させることができる。また、アセチレングリコール化合物は、低分子量の低沸点化合物であるため、熱処理によって分解・除去され、銅薄膜中に残存しにくい。このように、一般式（１）で表される界面活性剤は、還元処理までは強い分散作用を奏し、熱処理時には容易に分解して除去される。それに対して、一般式（１）で表される界面活性剤以外の他の界面活性材では、熱処理時に分解されにくく、有機酸化物が生成して銅薄膜中に残留し、導通性を低下させる傾向が強い。
一般式（１）中、Ｒ１およびＲ２は、炭素数１〜５アルキル基を示すが、好ましくは、例えば４（２−メチルプロピル基）を挙げることができる。
一般式（１）中、Ｒ３およびＲ４は、水素原子又は炭素数２〜４０の２価のアルキル基、アルキルエーテル基、若しくはアルキルエステル基を示すが、好ましくは、例えば水素原子又はポリ（０．５〜２５）エチレングリコール鎖を挙げることができる。
Ｃ）成分としては、市販品を利用することも可能であり、例えば、サーフィノール（登録商標）１０４Ｅ、１０４Ｈ、１０４Ａ、１０４ＢＣ、１０４ＤＰＭ、１０４ＰＡ、１０４ＰＧ、１０４Ｓ、４２０、４４０、４６５、４８５、ＳＥ、ＳＥ−Ｆ、ＰＳＡ−３３６、６１、２５０２、８２、ＤＦ１１０Ｄ、ＤＦ３７、ＤＦ５８、ＤＦ７５、ＤＦ２１０、ＣＴ１１１、ＣＴ１２１、ＣＴ１３１、ＣＴ１３６、ＧＡ、ＴＧ、ＴＧＥ、ダイノール（登録商標）６０４、エンバイロジェムＡＤ０１（エアープロダクツジャパン社製）などを挙げることができる。
本発明の銅薄膜形成用組成物中の一般式（１）で表される界面活性剤の含有量は、ギ酸銅と有機アミンとの錯体を分散させ、金属銅の微細で均一な核を生成させることによって、最終的に得られる銅薄膜を緻密にし、その導通性を良好にする観点から、例えば１重量％以上１５重量％以下の範囲内が好ましく、１重量％以上１０重量％以下の範囲内がより好ましい。一般式（１）で表される界面活性剤の含有量が１重量％を下回ると、分散効果が不十分となって銅薄膜の導通性が十分に得られない可能性があり、１５重量％を超えても効果の向上が期待できない。
なお、本実施の形態に係る銅薄膜形成組成物には、一般式（１）で表される界面活性剤以外の界面活性剤を含有してもよい。一般式（１）で表される界面活性剤と組み合わせて使用可能な他の界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルアルコール、アセチレングリコール化合物などのノニオン系界面活性剤などを挙げることができる。
（Ｄ）成分：
（Ｄ）成分の有機溶媒は、（Ｄ）成分の全体に対し、エチレングリコールを３０重量％以上含有する。エチレングリコールは、水と混和しやすく、ギ酸銅の溶解性に優れており、かつ、低沸点（沸点１９７．３℃）であるため、熱処理によって容易に分解して銅薄膜中に残存せず、銅薄膜の導通性を良好にすることができる。しかし、（Ｄ）成分の有機溶媒中のエチレングリコールの量が３０重量％未満では、有機溶媒の分解物が銅薄膜中に残存して電気抵抗を上昇させるため、銅薄膜の導通性が得られなくなる。このような観点から、（Ｄ）成分の有機溶媒中のエチレングリコールの含有量は４０重量％以上が好ましく、５０重量％以上がより好ましく、６０重量％以上が望ましい。
（Ｄ）成分の有機溶媒は、（Ｄ）成分の全体に対し、エチレングリコールを３０重量％以上含有する。エチレングリコールは、水と混和しやすく、ギ酸銅の溶解性に優れており、かつ、低沸点（沸点１９７．３℃）であるため、熱処理によって容易に分解して銅薄膜中に残存せず、銅薄膜の導通性を良好にすることができる。しかし、（Ｄ）成分の有機溶媒中のエチレングリコールの量が３０重量％未満では、有機溶媒の分解物が銅薄膜中に残存して電気抵抗を上昇させるため、銅薄膜の導通性が得られなくなる。このような観点から、（Ｄ）成分の有機溶媒中のエチレングリコールの含有量は４０重量％以上が好ましく、５０重量％以上がより好ましく、６０重量％以上が望ましい。
（Ｄ）成分の有機溶媒としては、エチレングリコールとともに、エチレングリコール以外の溶媒も使用することができる。エチレングリコール以外の溶媒としては、例えば、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、プロパンジール、ブタンジオール、プロパントリオール、ポリエリレングリコール、ポリプロピレングリコールなどの多価アルコール、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ヘキサノール、ターピネオール等のアルコール系溶媒、ジヒドロターピニルアセテート、メチルアセテート、エチルアセテート、プロピルアセテート、メチルメタクリレートなどのエステル系溶媒、アセトン、ＭＥＫ、ＭＩＢＫなどのケトン系溶媒を挙げることができる。
本発明の銅薄膜形成用組成物中の（Ｄ）成分の有機溶媒の含有量は、ギ酸銅を溶解してインクとして必要な液状態を維持するため、例えば３０重量％以上７０重量％以下の範囲内が好ましく、５５重量％以上６５重量％以下の範囲内がより好ましい。（Ｄ）成分の有機溶媒の含有量が３０重量％未満であると、還元が不安定となり、銅化が不十分になる傾向となり、７０重量％を超えると、導電性が低下する傾向となる。
本発明の銅薄膜形成用組成物には、必須成分以外に、任意の成分として、例えば、安定剤、増粘剤、ゲル化防止剤、消泡剤、レベリング剤、希釈剤、寸法安定化剤等を含有してもよい。
本発明の銅薄膜形成用組成物は、所定量の上記必須成分及び必要に応じて任意成分を混合することによって調製できる。
本発明の銅薄膜形成用組成物の適用は、導電性インクとして、例えばインクジェット法、スクリーン印刷法などの塗布法により基材上に塗布し、塗布膜を形成することによって行われる。その後、塗布膜を、例えば２００〜３００℃の範囲内の温度で熱処理することによって、導通性に優れた銅薄膜、銅配線層、銅電極層などの導電層を形成できる。
本発明の銅薄膜形成用組成物は、インク化が容易であり、保存安定性に優れ、比較的低温での熱処理によって導通性が良好な銅薄膜を形成できる。従って、本発明の銅薄膜形成用組成物は、例えばインクジェット法、スクリーン印刷法などの塗布方法によって適用される導電性インクとして、各種回路基板や電子部品の製造過程で、例えば配線、電極等の導電層の形成目的で好ましく使用できる。
以下に実施例を示し、本発明の特徴をより具体的に説明する。ただし、本発明は実施例に制約されるものではなく、特にことわりのない限り各種の塗工方法、評価方法により特性を得るものである。
［インキ化評価］
銅薄膜形成組成物のインキ化評価は目視によって判定した。その区分けとして組成物が均一な組成物として得られた場合は、「可」と判定し、組成物が凝集物や不溶解成分等の沈降物を含み、不均一な組成物として得られた場合は、「不可」と判定した。なお、インキ化評価が「不可」の組成物は、塗布および印刷ができないと判断した。
銅薄膜形成組成物のインキ化評価は目視によって判定した。その区分けとして組成物が均一な組成物として得られた場合は、「可」と判定し、組成物が凝集物や不溶解成分等の沈降物を含み、不均一な組成物として得られた場合は、「不可」と判定した。なお、インキ化評価が「不可」の組成物は、塗布および印刷ができないと判断した。
［基板への塗布］
加熱処理後の銅薄膜が１．０μｍ程度となるようにスピンコーターの回転数×時間を４００ｒｐｍ×１０秒に固定して銅薄膜形成組成物を塗工した。その後、ＶＣＤ（アルバック社製）にて揮発性溶媒を塗布膜中から揮発させた。
加熱処理後の銅薄膜が１．０μｍ程度となるようにスピンコーターの回転数×時間を４００ｒｐｍ×１０秒に固定して銅薄膜形成組成物を塗工した。その後、ＶＣＤ（アルバック社製）にて揮発性溶媒を塗布膜中から揮発させた。
［加熱（銅薄膜形成方法）］
前述の基板をホットプレート（ＦｉｓｃｈｅｒＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）上に乗せ、窒素気流下で常温から１５０℃に昇温して１５分間保持した後、１５分間かけて７０℃以下に降温したものは一次導通性評価基板とした。また、前記基板に次いで３００℃に追加昇温して１５分間保持、１５分間かけて７０℃以下に降温したものは二次導通性評価基板とした。
前述の基板をホットプレート（ＦｉｓｃｈｅｒＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）上に乗せ、窒素気流下で常温から１５０℃に昇温して１５分間保持した後、１５分間かけて７０℃以下に降温したものは一次導通性評価基板とした。また、前記基板に次いで３００℃に追加昇温して１５分間保持、１５分間かけて７０℃以下に降温したものは二次導通性評価基板とした。
［導通性評価］
前述の基板の導通性評価は、ロレスタＧＰ ＭＣＰ−Ｔ６１０（三菱化学アナリテック製）、ＡＳＰプローブを用いて四探針法による体積抵抗率で評価した。評価方法はＪＩＳＫ７１９４に準拠して行った。
前述の基板の導通性評価は、ロレスタＧＰ ＭＣＰ−Ｔ６１０（三菱化学アナリテック製）、ＡＳＰプローブを用いて四探針法による体積抵抗率で評価した。評価方法はＪＩＳＫ７１９４に準拠して行った。
実施例及び比較例の銅薄膜形成組成物を作製するために使用した原料とその略号は以下のとおりである。
（Ａ）ギ酸銅
ギ酸銅（１）：ギ酸銅（II）四水和物（キシダ化学社製）
（Ａ）ギ酸銅
ギ酸銅（１）：ギ酸銅（II）四水和物（キシダ化学社製）
（Ｂ）有機アミン
アミン（１）：Ｎ-（β‐アミノエチル）エタノールアミン（日本乳化剤社製、商品名；アミノアルコールＥＡ）
アミン（２）：Ｎ-メチルエタノールアミン（日本乳化剤社製、商品名；アミノアルコールＭＭＡ）
アミン（３）：Ｎ-メチルジエタノールアミン（日本乳化剤社製、商品名；アミノアルコールＭＤＡ）
アミン（４）：Ｎ-エチルジエタノールアミン（日本乳化剤社製、商品名；アミノアルコールＭＥＤ）
アミン（５）：１,２‐ビス（２‐アミノエトキシ）エタン（東京化成工業社製）
アミン（６）：１,４-ブタンジオールビス（３‐アミノプロピル）エーテル（東京化成工業社製）
アミン（１）：Ｎ-（β‐アミノエチル）エタノールアミン（日本乳化剤社製、商品名；アミノアルコールＥＡ）
アミン（２）：Ｎ-メチルエタノールアミン（日本乳化剤社製、商品名；アミノアルコールＭＭＡ）
アミン（３）：Ｎ-メチルジエタノールアミン（日本乳化剤社製、商品名；アミノアルコールＭＤＡ）
アミン（４）：Ｎ-エチルジエタノールアミン（日本乳化剤社製、商品名；アミノアルコールＭＥＤ）
アミン（５）：１,２‐ビス（２‐アミノエトキシ）エタン（東京化成工業社製）
アミン（６）：１,４-ブタンジオールビス（３‐アミノプロピル）エーテル（東京化成工業社製）
（Ｃ）界面活性剤
界面活性剤（１）：アセチレングリコール化合物（エアープロダクツジャパン社製、商品名；サーフィノール１０４Ａ）
界面活性剤（２）：ポリオキシエチレン（８）オクチルアルコール（ノニオン性界面活性剤、日本乳化剤社製、商品名；ニューコール１００８）
（Ｄ）有機溶媒
エチレングリコール：関東化学社製、特級）
界面活性剤（１）：アセチレングリコール化合物（エアープロダクツジャパン社製、商品名；サーフィノール１０４Ａ）
界面活性剤（２）：ポリオキシエチレン（８）オクチルアルコール（ノニオン性界面活性剤、日本乳化剤社製、商品名；ニューコール１００８）
（Ｄ）有機溶媒
エチレングリコール：関東化学社製、特級）
［実施例１］
５８．１重量部のエチレングリコール、１８．６重量部のアミン（１）、及び２０．１重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体１を得た。これに、３．２重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物１を得た。得られた銅薄膜形成組成物１は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物１は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表１に示す。
５８．１重量部のエチレングリコール、１８．６重量部のアミン（１）、及び２０．１重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体１を得た。これに、３．２重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物１を得た。得られた銅薄膜形成組成物１は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物１は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表１に示す。
［実施例２］
５７．８重量部のエチレングリコール、１５．４重量部のアミン（２）、及び２３．１重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体２を得た。これに、３．７重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物２を得た。得られた銅薄膜形成組成物２は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物２は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表１に示す。
５７．８重量部のエチレングリコール、１５．４重量部のアミン（２）、及び２３．１重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体２を得た。これに、３．７重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物２を得た。得られた銅薄膜形成組成物２は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物２は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表１に示す。
［実施例３］
５８．２重量部のエチレングリコール、１９．９重量部のアミン（３）、及び１８．９重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体３を得た。これに、３．０重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物３を得た。得られた銅薄膜形成組成物３は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物３は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表１に示す。
５８．２重量部のエチレングリコール、１９．９重量部のアミン（３）、及び１８．９重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体３を得た。これに、３．０重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物３を得た。得られた銅薄膜形成組成物３は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物３は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表１に示す。
［実施例４］
５８．３重量部のエチレングリコール、２１．０重量部のアミン（４）、及び１７．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体４を得た。これに、２．９重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物４を得た。得られた銅薄膜形成組成物４は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物４は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表１に示す。
５８．３重量部のエチレングリコール、２１．０重量部のアミン（４）、及び１７．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体４を得た。これに、２．９重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物４を得た。得られた銅薄膜形成組成物４は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物４は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表１に示す。
［実施例５］
５８．７重量部のエチレングリコール、２５．２重量部のアミン（６）、及び１３．９重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体５を得た。これに、２．２重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物５を得た。得られた銅薄膜形成組成物５は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物５は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表１に示す。
５８．７重量部のエチレングリコール、２５．２重量部のアミン（６）、及び１３．９重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体５を得た。これに、２．２重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物５を得た。得られた銅薄膜形成組成物５は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物５は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表１に示す。
[実施例６]
５８．４重量部のエチレングリコール、２２．１重量部のアミン（５）、及び１６．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体６を得た。これに、２．７重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物６を得た。得られた銅薄膜形成組成物６は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物６は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表１に示す。
５８．４重量部のエチレングリコール、２２．１重量部のアミン（５）、及び１６．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体６を得た。これに、２．７重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物６を得た。得られた銅薄膜形成組成物６は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物６は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表１に示す。
［実施例７］
３５．１重量部のエチレングリコール、２３．３重量部のメタノール、２２．１重量部のアミン（５）、及び１６．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体７を得た。これに、２．７重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物７を得た。得られた銅薄膜形成組成物７は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物７は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表１に示す。
３５．１重量部のエチレングリコール、２３．３重量部のメタノール、２２．１重量部のアミン（５）、及び１６．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体７を得た。これに、２．７重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物７を得た。得られた銅薄膜形成組成物７は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物７は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表１に示す。
［実施例８］
２９．２重量部のエチレングリコール、２９．２重量部のメタノール、２２．１重量部のアミン（５）、及び１６．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体８を得た。これに、２．７重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物８を得た。得られた銅薄膜形成組成物８は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物８は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表１に示す。
２９．２重量部のエチレングリコール、２９．２重量部のメタノール、２２．１重量部のアミン（５）、及び１６．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体８を得た。これに、２．７重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物８を得た。得られた銅薄膜形成組成物８は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物８は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表１に示す。
［実施例９］
２３．４重量部のエチレングリコール、３５．０重量部のメタノール、２２．１重量部のアミン（５）、及び１６．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体９を得た。これに、２．７重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物９を得た。得られた銅薄膜形成組成物９は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物９は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表１に示す。
２３．４重量部のエチレングリコール、３５．０重量部のメタノール、２２．１重量部のアミン（５）、及び１６．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体９を得た。これに、２．７重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物９を得た。得られた銅薄膜形成組成物９は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物９は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表１に示す。
［実施例１０］
３５．９重量部のエチレングリコール、３４．０重量部のアミン（５）、及び２５．９重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体１０を得た。これに、４．２重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物１０を得た。得られた銅薄膜形成組成物１０は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物１０は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表１に示す。
３５．９重量部のエチレングリコール、３４．０重量部のアミン（５）、及び２５．９重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体１０を得た。これに、４．２重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物１０を得た。得られた銅薄膜形成組成物１０は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物１０は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表１に示す。
比較例１
５６．４重量部のエチレングリコール、及び３７．６重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体を得た。これに、６．０重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物を得た。得られた銅薄膜形成組成物は青色の液体となったが、均一に溶解しなかったため、目視によるインキ化評価で「不可」と判定した。結果を表２に示す。
５６．４重量部のエチレングリコール、及び３７．６重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体を得た。これに、６．０重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物を得た。得られた銅薄膜形成組成物は青色の液体となったが、均一に溶解しなかったため、目視によるインキ化評価で「不可」と判定した。結果を表２に示す。
比較例２
５８．１重量部のエチレングリコール、及び３８．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体を得た。これに、３．１重量部の界面活性剤（２）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物を得た。得られた銅薄膜形成組成物は青色の液体となったが、均一に溶解しなかったため、目視によるインキ化評価で「不可」と判定した。結果を２に示す。
５８．１重量部のエチレングリコール、及び３８．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体を得た。これに、３．１重量部の界面活性剤（２）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物を得た。得られた銅薄膜形成組成物は青色の液体となったが、均一に溶解しなかったため、目視によるインキ化評価で「不可」と判定した。結果を２に示す。
比較例３
１７．５重量部のエチレングリコール、４０．９重量部のメタノール、２２．１重量部のアミン（５）、及び１６．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体を得た。これに、２．７重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物を得た。得られた銅薄膜形成組成物は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表２に示す。
１７．５重量部のエチレングリコール、４０．９重量部のメタノール、２２．１重量部のアミン（５）、及び１６．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体を得た。これに、２．７重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物を得た。得られた銅薄膜形成組成物は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表２に示す。
比較例４
１１．７重量部のエチレングリコール、４６．７重量部のメタノール、２２．１重量部のアミン（５）、及び１６．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体を得た。これに、２．７重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物を得た。得られた銅薄膜形成組成物は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表２に示す。
１１．７重量部のエチレングリコール、４６．７重量部のメタノール、２２．１重量部のアミン（５）、及び１６．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体を得た。これに、２．７重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物を得た。得られた銅薄膜形成組成物は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表２に示す。
比較例５
５．９重量部のエチレングリコール、５２．５重量部のメタノール、２２．１重量部のアミン（５）、及び１６．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体を得た。これに、２．７重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物を得た。得られた銅薄膜形成組成物は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表２に示す。
５．９重量部のエチレングリコール、５２．５重量部のメタノール、２２．１重量部のアミン（５）、及び１６．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体を得た。これに、２．７重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物を得た。得られた銅薄膜形成組成物は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表２に示す。
比較例６
５８．４重量部のメタノール、２２．１重量部のアミン（５）、及び１６．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体を得た。これに、２．７重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物を得た。得られた銅薄膜形成組成物は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表２に示す。
５８．４重量部のメタノール、２２．１重量部のアミン（５）、及び１６．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体を得た。これに、２．７重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物を得た。得られた銅薄膜形成組成物は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表２に示す。
比較例７
５８．４重量部のジエチレングリコール、２２．１重量部のアミン（５）、及び１６．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体を得た。これに、２．７重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物を得た。得られた銅薄膜形成組成物は青色の液体となったが、均一に溶解しなかったため、目視によるインキ化評価で「不可」と判定した。結果を２に示す。
５８．４重量部のジエチレングリコール、２２．１重量部のアミン（５）、及び１６．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体を得た。これに、２．７重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物を得た。得られた銅薄膜形成組成物は青色の液体となったが、均一に溶解しなかったため、目視によるインキ化評価で「不可」と判定した。結果を２に示す。
比較例８
５８．４重量部のターピネオール、２２．１重量部のアミン（５）、及び１６．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体を得た。これに、２．７重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物を得た。得られた銅薄膜形成組成物は青色の液体となったが、均一に溶解しなかったため、目視によるインキ化評価で「不可」と判定した。結果を２に示す。
５８．４重量部のターピネオール、２２．１重量部のアミン（５）、及び１６．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体を得た。これに、２．７重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物を得た。得られた銅薄膜形成組成物は青色の液体となったが、均一に溶解しなかったため、目視によるインキ化評価で「不可」と判定した。結果を２に示す。
比較例９
５８．４重量部のジヒドロターピニルアセテート、２２．１重量部のアミン（５）、及び１６．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体を得た。これに、２．７重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物を得た。得られた銅薄膜形成組成物は青色の液体となったが、均一に溶解しなかったため、目視によるインキ化評価で「不可」と判定した。結果を２に示す。
５８．４重量部のジヒドロターピニルアセテート、２２．１重量部のアミン（５）、及び１６．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体を得た。これに、２．７重量部の界面活性剤（１）を添加混合し、１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物を得た。得られた銅薄膜形成組成物は青色の液体となったが、均一に溶解しなかったため、目視によるインキ化評価で「不可」と判定した。結果を２に示す。
比較例１０
６１．１重量部のエチレングリコール、２２．１重量部のアミン（５）、及び１６．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体を得た。これを１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物を得た。得られた銅薄膜形成組成物は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表２に示す。
６１．１重量部のエチレングリコール、２２．１重量部のアミン（５）、及び１６．８重量部のギ酸銅（１）を４５〜５０℃で３０分間攪拌混合した後、室温に冷却することで銅錯体インク中間体を得た。これを１μｍフィルターでろ過することで銅薄膜形成組成物を得た。得られた銅薄膜形成組成物は流動性を有する青色透明の液体となった。また、銅薄膜形成組成物は目視にて均一であり、インキ化評価として、「可」と判定した。結果を表２に示す。
以上の結果をまとめて、表１及び２に示す。なお、表１及び２中、「塗布条件」は、１０秒当たりのスピンコーターの回転数を示し、「一次導通性」は、一次導通性評価基板の導通性評価の結果を示し、「二次導通性」は、二次導通性評価基板の導通性性評価の結果を示す。
表１及び表２より、上記成分（Ａ）〜（Ｄ）を組み合わせて含有する実施例１〜１０の銅薄膜形成組成物では、インキ化が容易であり、かつ銅薄膜の導通性も優れていた。一方、上記成分（Ａ）〜（Ｄ）の組み合わせを備えていない比較例１〜１０の組成物では、インキ化評価又は導通性のいずれかの特性において実施例に比べ劣っていた。
以上、本発明の実施の形態を例示の目的で詳細に説明したが、本発明は上記実施の形態に制約されることはない。
Claims (5)
- 下記成分（Ａ）〜（Ｄ）；
（Ａ）ギ酸銅、
（Ｂ）有機アミン、
（Ｃ）下記一般式（１）で表される界面活性剤、
及び、
（Ｄ）３０重量％以上のエチレングリコールを含有する有機溶媒
を含有する銅薄膜形成組成物。 - 前記（Ａ）成分を５重量％以上７５重量％以下の範囲内で含有する請求項１に記載の銅薄膜形成組成物。
- 前記（Ａ）成分１モルに対し、前記（Ｂ）成分を０．０５モル以上３モル以下の範囲内で含有する請求項１に記載の銅薄膜形成組成物。
- 前記（Ｃ）成分を１重量％以上１５重量％以下の範囲内で含有する請求項１に記載の銅薄膜形成組成物。
- 前記（Ｄ）成分を、３０重量％以上７０重量％以下の範囲内で含有する請求項１に記載の銅薄膜形成組成物。
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|---|---|---|---|---|
| KR20170124660A (ko) * | 2016-05-02 | 2017-11-13 | 서울대학교산학협력단 | 공기 중 열처리가 가능한 금속 유기 전구체 및 다가 알코올을 포함하는 전도성 잉크 조성물 및 이를 이용한 금속배선 형성방법 |
| JP2019006903A (ja) * | 2017-06-26 | 2019-01-17 | 東ソー株式会社 | 導電性銅インク組成物 |
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