JP2015067580A - 高分子電解質用のジフェニル化合物、高分子電解質、膜電極接合体、固体高分子形燃料電池、及び、高分子電解質の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(1)で示される高分子電解質用のジフェニル化合物。
・・・(1)[R1及びR2は、それぞれ独立に−(CH2)a−、−O−(CH2)a−、−S−(CH2)a−、−NH−(CH2)a−、−(CF2)a−、−O−(CF2)a−、−S−(CF2)a−、及び、−NH−(CF2)a−からなる群から選択される連結基(aは2以上の整数)であり、X1及びX2は、それぞれ独立にハロゲン原子であり、Y1及びY2は、それぞれ独立に第1族元素及び第2族元素からなる群から選択される原子であり、Zは、−CO−、−O−、及び、−S−からなる群から選択される連結基である。]
【選択図】なし
Description
まず、高分子電解質用のジフェニル化合物であるジフェニルモノマーについて説明する。
次に、上述のジフェニルモノマーの製造方法について説明する。なお、ここでは、上記一般式(7)にて示されるジフェニルモノマーのうち、R1及びR2が−O−(CH2)a−基、X1及びX2が臭素、Y1及びY2が1族原子、Zが−CO−の場合の製造方法について説明する。
こうした材料及び反応条件によれば、上記一般式(10)に示される化合物を収率よく得ることができる。
次に、高分子電解質について説明する。高分子電解質は、下記一般式(12)で表される構成単位を主鎖中に有している。
特に、イオン交換基を有さないブロックとしては、下記一般式(13)で表される構造単位を含むブロックであることが好ましい。
次に、高分子電解質の製造方法について説明する。
上述の製造方法によって得られる高分子電解質は、燃料電池等の電気化学デバイスのプロトン伝導膜として使用することができる。こうした電解質膜の製造方法について説明する。
次に、固体高分子形燃料電池について説明する。まず、固体高分子形燃料電池の構成について図1を参照して説明する。
電極触媒層に用いられる触媒は、水素または酸素との酸化還元反応を活性化できるものであれば公知の材料を用いることができる。特に、白金または白金系合金の微粒子を用いることが好ましい。白金または白金系合金の微粒子としては、活性炭や黒鉛などの粒子状のものや繊維状のカーボンに担持されたものが好ましく用いられる。
固体高分子電解質膜は、本実施形態の高分子電解質を用いて、上述の電解質膜の製造方法によって製造される。
膜電極接合体は、固体高分子電解質膜に、電極触媒層と集電体としての導電性物質を接合することによって得られる。集電体としての導電性物質は、公知の材料を用いることができる。特に、多孔質性のカーボン織布、カーボン不織布やカーボンペーパーが、好ましく用いられる。これらの材料は原料ガスを触媒へ効率的に輸送することができるため、ガス拡散層として用いることが可能である。
なお、有機物の酸処理洗浄による除去は、有機物が含有した高分子電解質膜及び電極触媒層を作製し、膜電極接合体を作製した後に行ってもよい。
ガス拡散層およびセパレーターとしては、公知の燃料電池に用いられているものを用いることができる。ガス拡散層は、ガス拡散性と導電性とを有する材質のものであればよく、例えば、カーボンクロス、カーボンペーパー、不織布等のポーラスカーボン材を用いることができる。セパレーターは、カーボンタイプあるいは金属タイプのもの等を用いることができる。
[実施例1]
<4,4’−ジスルホプロポキシ−3,3‘−ジブロモベンゾフェノンの二ナトリウム塩の合成>
(1)4,4’−ジドデシルオキシベンゾフェノン(m1)の合成
<ビス(4−(3’−スルホプロポキシ)−3−クロロフェニル)スルホンの二ナトリウム塩(M2)の合成>
[実施例2]
<ジフェニル化合物のブロック共重合体(P1)の合成>
<ジフェニルスルホン化合物のブロック共重合体(P2)の合成>
2a,2b・・・電極触媒層
4a,4b・・・ガス拡散層
5・・・空気極
6・・・燃料極
7a,7b・・・セパレーター
8a,8b・・・ガス流路
9a,9b・・・冷却水流路
10・・・固体高分子形燃料電池
Claims (12)
- 請求項3に記載の高分子電解質であって、
当該高分子電解質が、
前記一般式(3)で示される繰り返し単位を含むブロックと、イオン交換基を含まないブロックとを主鎖に含むブロック共重合体であることを特徴とする高分子電解質。 - 請求項3〜5のいずれか一項に記載の高分子電解質であって、
イオン交換容量が、0.5ミリ当量/g以上4.0ミリ当量/g以下であることを特徴とする高分子電解質。 - 請求項3〜6のいずれか一項に記載の高分子電解質であって、
当該高分子電解質のプロトン酸基以外の部分が架橋剤で架橋された架橋構造を含むことを特徴とする高分子電解質。 - 高分子電解質の製造方法であって、
下記一般式(5)で示されるジフェニル化合物を金属錯体の存在下で重合することによって電解質に含まれる高分子を生成することを特徴とする高分子電解質の製造方法。
・・・(5)
R1及びR2は、それぞれ独立に−(CH2)a−、−O−(CH2)a−、−S−(CH2)a−、−NH−(CH2)a−、−(CF2)a−、−O−(CF2)a−、−S−(CF2)a−、及び、−NH−(CF2)a−からなる群から選択される連結基(aは2以上の整数)であり、
X1及びX2は、それぞれ独立にハロゲン原子であり、
Y1及びY2は、それぞれ独立に第1族元素及び第2族元素からなる群から選択される原子であり、
Zは、−CO−、−O−、及び、−S−からなる群から選択される連結基である。 - 前記金属錯体が、ニッケル錯体またはパラジウム錯体である請求項8に記載の高分子電解質の製造方法。
- 前記金属錯体が、ニッケル錯体であり、該ニッケル錯体が、ニッケル(0)ビス(シクロオクタジエン)と2,2‘−ビピリジルとを含む錯体である請求項9に記載の高分子電解質の製造方法。
- 電極触媒層と、
前記電極触媒層に接合される固体高分子電解質膜と、
を備える膜電極接合体であって、
前記固体高分子電解質膜が、請求項3〜請求項7のいずれか一項に記載の高分子電解質を含むことを特徴とする膜電極接合体。 - 請求項11に記載の膜電極接合体を備えることを特徴とする固体高分子形燃料電池。
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004039556A (ja) * | 2002-07-05 | 2004-02-05 | Hitachi Ltd | 固体高分子電解質、該電解質を用いた固体高分子電解質膜、膜/電極接合体、および、固体高分子型燃料電池 |
JP2008041375A (ja) * | 2006-08-04 | 2008-02-21 | Hitachi Ltd | 電解質,電解質膜、それを用いた膜電極接合体,燃料電池電源及び燃料電池電源システム |
JP2008120956A (ja) * | 2006-11-15 | 2008-05-29 | Toyobo Co Ltd | スルホン酸基含有ポリマー、その製造方法及びその用途 |
JP2009104926A (ja) * | 2007-10-24 | 2009-05-14 | Hitachi Chem Co Ltd | 膜電極接合体 |
JP2010189503A (ja) * | 2009-02-17 | 2010-09-02 | Hitachi Ltd | ブロック共重合体並びにこれを用いた燃料電池用固体高分子電解質、燃料電池用固体高分子電解質膜、膜電極接合体及び燃料電池 |
JP2013076072A (ja) * | 2011-09-14 | 2013-04-25 | Toray Ind Inc | イオン性基含有芳香族ポリエーテル共重合体、それを用いた高分子電解質材料、高分子電解質成型体、高分子電解質複合膜および固体高分子型燃料電池 |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004039556A (ja) * | 2002-07-05 | 2004-02-05 | Hitachi Ltd | 固体高分子電解質、該電解質を用いた固体高分子電解質膜、膜/電極接合体、および、固体高分子型燃料電池 |
JP2008041375A (ja) * | 2006-08-04 | 2008-02-21 | Hitachi Ltd | 電解質,電解質膜、それを用いた膜電極接合体,燃料電池電源及び燃料電池電源システム |
JP2008120956A (ja) * | 2006-11-15 | 2008-05-29 | Toyobo Co Ltd | スルホン酸基含有ポリマー、その製造方法及びその用途 |
JP2009104926A (ja) * | 2007-10-24 | 2009-05-14 | Hitachi Chem Co Ltd | 膜電極接合体 |
JP2010189503A (ja) * | 2009-02-17 | 2010-09-02 | Hitachi Ltd | ブロック共重合体並びにこれを用いた燃料電池用固体高分子電解質、燃料電池用固体高分子電解質膜、膜電極接合体及び燃料電池 |
JP2013076072A (ja) * | 2011-09-14 | 2013-04-25 | Toray Ind Inc | イオン性基含有芳香族ポリエーテル共重合体、それを用いた高分子電解質材料、高分子電解質成型体、高分子電解質複合膜および固体高分子型燃料電池 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
MACROMOLECULAR CHEMISTRY AND PHYSICS, vol. 206, no. 23, JPN6017018961, 2005, pages 2390 - 2395 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017073672A1 (ja) * | 2015-10-29 | 2017-05-04 | 凸版印刷株式会社 | 高分子電解質の製造方法 |
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