JP2015067558A - False composition of odor of hair permanent treatment - Google Patents

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a false composition of odor of hair permanent treatment which can evaluate a masking or deodorizing effect of odor of hair permanent treatment exactly and simply, and to provide an evaluation method of a masking or deodorizing effect of hair permanent odor using this.SOLUTION: The invention provides a false composition of odor of hair permanent treatment containing dimethyl diselenide and/or methyl methylthio selenide.

Description

本発明は、ヒトの毛髪に対しコールドパーマネント(以下、単に「パーマネント」という)処理を施した際に発生する反応臭の本質的な部分を簡便、かつ、効果的に再現することができ、パーマネント処理臭のマスキングまたは消臭効果等の評価に用い得る、毛髪パーマネント処理臭疑似組成物に関する。   The present invention can easily and effectively reproduce the essential part of the reaction odor generated when a cold permanent (hereinafter simply referred to as “permanent”) treatment is applied to human hair. The present invention relates to a hair permanent treatment odor pseudo-composition that can be used for evaluation of treatment odor masking or deodorizing effects.

パーマネントによる整髪の一般的方法は、2つの処理工程により行われる。第1の工程としては、毛髪のケラチンのシスチン−ジスルフィド結合(cystine−disulfide bridge)を、還元剤を含有する組成物(パーマネント液第1剤)の作用によって開裂する。その後、引き続き毛髪を所望の形状に形成する。次いで、第2工程では、定着剤、すなわち酸化剤(通常は過酸化水素)を含む組成物(パーマネント液第2剤)を用いて、最初とは別の部位にシスチン−ジスルフィド結合が再生され閉じられる。   The general method of hair styling with permanents is performed in two processing steps. In the first step, the cystine-disulfide bridge of hair keratin is cleaved by the action of a composition containing a reducing agent (permanent liquid first agent). Thereafter, the hair is subsequently formed into the desired shape. Next, in the second step, a composition containing a fixing agent, that is, an oxidizing agent (usually hydrogen peroxide) (permanent liquid second agent) is used to regenerate and close the cystine-disulfide bond at a different site from the first. It is done.

パーマネント液第1剤は還元剤としてチオグリコール酸、システインまたはその塩、アセチルシステインまたはその塩、チオ乳酸またはその塩、システアミンまたはその塩、チオグリセロール、チオグリコール酸グリセリンエステル等の有機チオール化合物、および、アルカリ剤としてアンモニアやモノエタノールアミンが配合されている。   The permanent liquid first agent is a reducing agent such as thioglycolic acid, cysteine or a salt thereof, acetylcysteine or a salt thereof, thiolactic acid or a salt thereof, cysteamine or a salt thereof, thioglycerol, an organic thiol compound such as glycerin ester of thioglycolic acid, and In addition, ammonia or monoethanolamine is blended as an alkaline agent.

これら有機チオール化合物は毛髪中のジスルフィド結合を切断させるだけでなく、毛髪中のシスチン等の硫黄化合物に対し、あるいはチオール化合物自体でラジカルや求核反応を起こして、硫黄化合物などの低分子を生成させる。これらの低分子化合物はいわゆるパーマ臭とよばれる不快な臭いを有し、その不快臭は施術中の被施術者である顧客や、施術者に強い刺激を与えたり、室内に滞って他の顧客等に不快感を与えたりする。さらに、施術後には毛髪に残り、数回のシャンプーでも除去することができず、被施術者にとって極度の不快感を伴うものである。   These organic thiol compounds not only cleave disulfide bonds in the hair, but also generate radicals and nucleophilic reactions with sulfur compounds such as cystine in the hair or with the thiol compound itself to produce low molecules such as sulfur compounds. Let These low-molecular-weight compounds have an unpleasant odor called the so-called perm odor, and the unpleasant odor gives a strong stimulus to the practitioner during the treatment, or gives a strong irritation to the practitioner or stays in the room for other customers. It may be uncomfortable. Furthermore, after the treatment, it remains on the hair and cannot be removed even with several shampoos, which is extremely uncomfortable for the subject.

従来、この反応により発生する不快臭としては硫化水素やメタンチオール、ジメチルジスルファイド、ジメチルトリスルファイドなどの低分子硫黄化合物が原因と考えられてきた(特許文献1)。   Conventionally, the unpleasant odor generated by this reaction has been considered to be caused by low molecular sulfur compounds such as hydrogen sulfide, methanethiol, dimethyldisulfide, and dimethyltrisulfide (Patent Document 1).

これらのパーマネント液第1剤による不快な反応臭の消臭やマスキングは重要な課題とされており、従来よりさまざまな方法が提案されてきた。例えば、蜂蜜よりなることを特徴とするコールドパーマネント用消臭剤(特許文献2)、ホップ、オウゴン、アロエおよびブッチャーブルームの親水性有機溶媒抽出物の少なくとも1種を含有するコールドパーマネント用消臭剤(特許文献3)、ウイキョウ、オレンジ、チョウジ、マツ、ハッカ、ユーカリ、マンネンロウ、ローマカミツレから得られる天然精油の少なくとも1種を含有することを特徴とするパーマネントウェーブ用消臭組成物(特許文献4)、ジメトール、パラクレジルアセテート、エチルトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−2−イルカルボキシレート、トリシクロデセニルアセテート、3,3−ジメチルシクロヘキシルメチルケトン及びフェニルエチルイソアミルエーテルから選ばれる1種以上を含有するパーマネントウエーブ用消臭剤組成物(特許文献5)、コアボン、リナロールオキシド、ローズフェノン、サンダロア、サンダルマイソルコア、バクダノール、ケファリス、シス−p−メンタン−7−オール、ネロリドール、ラズベリーケトン、α,3,3−トリメチルシクロヘキサンメチルフォメート、パラメトキシフェネチルアルコール、2,2,6−トリメチルシクロヘキサンカルボン酸エチルエステルおよび2,6,6−トリメチル−1−クロトニルシクロヘキサン、タンジー油、バジル油より選ばれる少なくとも1種の化合物あるいは精油を含有させたメルカプト化合物に由来する不快臭をパーマネント処理中だけでなく処理後においてもマスキングする効果の高いパーマネントウェーブ用消臭剤組成物(特許文献6)、パーマネントウエーブ用トリートメント剤、第1剤及び第2剤から選ばれる少なくとも1種の薬剤に、ヒバ油、ヒノキ油から選ばれる少なくとも1種の消臭剤を含有してなることを特徴とするパーマネントウエーブ用剤(特許文献7)などが提案されている。 Deodorization and masking of unpleasant reaction odors with these permanent liquid first agents are regarded as important issues, and various methods have been proposed in the past. For example, a deodorant for cold permanents comprising honey (Patent Document 2), and a deodorant for cold permanents containing at least one of hop, ougon, aloe and butcher bloom hydrophilic organic solvent extracts (Patent Document 3) Deodorant composition for permanent wave, characterized in that it contains at least one natural essential oil obtained from fennel, orange, clove, pine, mint, eucalyptus, mannen wax, roman chamomile (Patent Document 4) ), Dimethol, paracresyl acetate, ethyl tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decan-2-ylcarboxylate, tricyclodecenyl acetate, 3,3-dimethylcyclohexyl methyl ketone and phenylethyl A pack containing at least one selected from isoamyl ether Deodorant composition for manent wave (Patent Document 5), coabon, linalool oxide, rosephenone, sandaroa, sandal mysol core, bacdanol, kephalis, cis-p-menthan-7-ol, nerolidol, raspberry ketone, α , 3,3-trimethylcyclohexanemethylfomate, paramethoxyphenethyl alcohol, 2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxylic acid ethyl ester and 2,6,6-trimethyl-1-crotonylcyclohexane, tansy oil, basil oil Permanent wave deodorant composition (Patent Document 6), which has a high effect of masking unpleasant odor derived from a mercapto compound containing at least one kind of compound or essential oil, not only during permanent treatment but also after treatment, Permanent C A permanent wave comprising at least one deodorant selected from hiba oil and cypress oil in at least one drug selected from the treatment agent for ave, the first agent and the second agent. An agent (Patent Document 7) has been proposed.

前述の通り、従来、パーマネント臭の原因物質は硫化水素やメチルメルカプタン、ジメチルジスルファイド、ジメチルトリスルファイドなどの低分子硫黄化合物が原因と考えられており、前述の各種香料を用いたパーマネント臭のマスキングまたは消臭においても、これらの化合物に対する消臭効果を指標として香料を選択するという手法が行われている。しかしながら、これらの方法によって得られた香料組成物を使用してもまだヒトに対し実際のパーマネント処理を施した際においては、いまだ十分な消臭またはマスキングが達成されていないというのが現状であった。   As described above, the permanent odor-causing substances are conventionally thought to be caused by low-molecular sulfur compounds such as hydrogen sulfide, methyl mercaptan, dimethyl disulfide, and dimethyl trisulfide. Also in the masking or deodorization, a method of selecting a fragrance by using the deodorizing effect on these compounds as an index has been performed. However, even when the fragrance compositions obtained by these methods are used, when the actual permanent treatment is still performed on humans, sufficient deodorization or masking has not yet been achieved. It was.

特開2002−241237号公報JP 2002-241237 A 特開昭48−68749号公報JP-A-48-68749 特開平4−247013号公報Japanese Patent Laid-Open No. 4-247013 特開平8−277210号公報JP-A-8-277210 特開2000−344636号公報JP 2000-344636 A 特開2003−277239号公報JP 2003-277239 A 特開2006−16333号公報JP 2006-16333 A

本発明の目的は、実際にヒトの頭髪やかもじにパーマネント液第1剤を作用させ、その際に発生する悪臭を臭気のマスキング剤により消臭効果を確認するというような大がかりな実験操作を行わずとも、パーマネント液第1剤による処理を行っているとき、またはその後も除去できないパーマネント処理臭のマスキングまたは消臭効果の評価を的確・簡便に行うことを可能とする毛髪パーマネント処理臭疑似組成物およびこれを用いたパーマネント臭のマスキングまたは消臭効果の評価方法を提供することにある。   The purpose of the present invention is to carry out a large-scale experimental operation in which a permanent liquid first agent is actually acted on human hair or kamoji, and the odor generated at that time is confirmed by the odor masking agent. Even if it is not performed, it is possible to perform masking of the permanent treatment odor that cannot be removed or to evaluate the deodorizing effect accurately and simply when performing the treatment with the first permanent liquid agent, and the hair permanent treatment odor pseudo composition. It is an object of the present invention to provide a product and a method for evaluating a permanent odor masking or deodorizing effect using the product.

本発明者らは、従来、パーマネント処理臭の原因物質と考えられてきた硫化水素やメチルメルカプタン、ジメチルジスルファイド、ジメチルトリスルファイドなどの低分子硫黄化合物に対する消臭効果の高い香料を用いても、ヒトに実際にパーマネントを施行した場合の消臭やマスキングにおいては、効果が十分でないことから、従来考えられてきた原因臭物質とは異なる物質が存在するのではないかと考え、パーマネント液第1剤を毛髪に作用させたときに発生する臭気成分について鋭意研究した。その結果、ジメチルジセレニドおよびメチルメチルチオセレニドを見いだし、これらがパーマネント臭の原因物質として極めて重要な役割を果たしていることを発見した。ジメチルジセレニドおよびメチルメチルチオセレニドは、ガーリック、オニオン、ローストコーヒーの揮発性成分としての報告例があるが(Cai et al. Agric. Food Chem. 1994, 42, 2081−2084.、Shah et al. Anal. Chem. 2007, 79, 846−853.、Meija et al. J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 5116−5122.)毛髪パーマネント臭や毛髪の香気成分としての報告はなく、毛髪パーマネント臭や毛髪からは今回、本発明者らが初めて見いだした。   The present inventors have used a fragrance having a high deodorizing effect on low molecular sulfur compounds such as hydrogen sulfide, methyl mercaptan, dimethyl disulfide, and dimethyl trisulfide, which has been conventionally considered as a causative substance of a permanent treatment odor. However, the effect of deodorization and masking when actually applying permanents to humans is not sufficient, so it is thought that there may be substances different from the causative odor substances that have been considered in the past. We studied earnestly about the odor component generated when one agent is applied to hair. As a result, they found dimethyl diselenide and methyl methyl thioselenide, and discovered that they play an extremely important role as a causative agent of permanent odor. Dimethyl diselenide and methyl methyl thioselenide have been reported as volatile components of garlic, onion and roast coffee (Cai et al. Agric. Food Chem. 1994, 42, 2081-2084., Shah et al. Anal.Chem.2007, 79, 844-853., Meija et al. J. Agric.Food Chem.2003, 51, 5116-5122.) There is no report as a hair permanent odor or hair aroma component, and hair permanent. From the odor and hair, the present inventors have found for the first time.

ジメチルジセレニドおよびメチルメチルチオセレニドはコラーゲン、ゼラチン様の特異な臭気を有する化合物であり、低濃度でもパーマネント処理における特異な臭気の特徴を極めて特徴的に再現することができる。本発明者らは、これらのジメチルジセレニドおよび/またはメチルメチルチオセレニドを消臭効果の指標物質として、香料化合物を評価することにより、効果的にパーマネント処理臭に対する消臭香料化合物を選択できることを見いだし、本発明を完成した。   Dimethyl diselenide and methyl methyl thioselenide are collagen and gelatin-like compounds having a specific odor, and can reproduce the characteristics of the specific odor in permanent treatment even at low concentrations. The present inventors can effectively select a deodorant fragrance compound for a permanent treatment odor by evaluating the fragrance compound using these dimethyl diselenide and / or methylmethylthioselenide as an index substance for the deodorization effect. And the present invention was completed.

かくして、本発明は以下のものを提供する。
(1)ジメチルジセレニドおよび/またはメチルメチルチオセレニドを含有する毛髪パーマネント処理臭疑似組成物。
(2)ジメチルジセレニドおよび/またはメチルメチルチオセレニドを0.1ppb〜1ppm含有する毛髪パーマネント処理臭疑似組成物。
(3)(1)または(2)に記載の毛髪パーマネント処理臭疑似組成物を用いて、ヒト毛髪に対してコールドパーマネント処理を施した際に発生する反応臭のマスキングまたは消臭効果の評価方法。
(4)(1)または(2)に記載の毛髪パーマネント処理臭疑似組成物を用いて、ヒト毛髪に対してコールドパーマネント処理を施した際に発生する反応臭のマスキングまたは消臭用香料の評価方法。
(5)(4)に記載の方法を使用して、ヒト毛髪に対してコールドパーマネント処理を施した際に発生する反応臭を消臭またはマスキングするための香料を選択する方法。
(6)(5)に記載の方法により得られた香料を、香料成分全体を基準として30質量%以上含有することを特徴とするヒト毛髪に対してコールドパーマネント処理を施した際に発生する反応臭を消臭またはマスキングするための香料組成物。
Thus, the present invention provides the following.
(1) A hair permanent treatment odor pseudo composition containing dimethyl diselenide and / or methyl methyl thioselenide.
(2) A hair permanent treatment odor pseudo composition containing 0.1 ppb to 1 ppm of dimethyl diselenide and / or methyl methyl thioselenide.
(3) Method for evaluating reaction odor masking or deodorizing effect generated when cold permanent treatment is applied to human hair using the hair permanent treatment odor pseudo composition according to (1) or (2) .
(4) Masking of reaction odor generated when cold permanent treatment is applied to human hair using the hair permanent treatment odor pseudo composition according to (1) or (2) or evaluation of a fragrance for deodorization Method.
(5) A method for selecting a fragrance for deodorizing or masking a reaction odor generated when a cold permanent treatment is applied to human hair using the method described in (4).
(6) Reaction generated when cold permanent treatment is applied to human hair, characterized in that the fragrance obtained by the method according to (5) is contained in an amount of 30% by mass or more based on the whole fragrance component. A fragrance composition for deodorizing or masking odors.

本発明のジメチルジセレニドおよび/またはメチルメチルチオセレニドを含有する毛髪パーマネント処理臭疑似組成物を用いることにより、高精度で簡便にパーマネント処理を施した際に発生する反応臭のマスキングまたは消臭効果の評価ができ、ヒト毛髪に対してパーマネント処理を施した際に発生する反応臭を効果的に消臭またはマスキングするための香料化合物が選択できる。また、この選択された香料化合物を使用して調合香料を調製することにより、ヒト毛髪に対してパーマネント処理を施した際に発生する反応臭を従来よりも効果的に消臭またはマスキングするための香料組成物を調合することが可能となる。   Masking or deodorization of reaction odor generated when performing permanent treatment with high accuracy and simplicity by using the hair permanent treatment odor pseudo composition containing dimethyl diselenide and / or methylmethylthioselenide of the present invention The effect can be evaluated, and a fragrance compound for effectively deodorizing or masking a reaction odor generated when a permanent treatment is applied to human hair can be selected. In addition, by preparing a blended fragrance using this selected fragrance compound, it is possible to deodorize or mask the reaction odor generated when a permanent treatment is applied to human hair more effectively than before. It becomes possible to prepare a fragrance composition.

以下、本発明の実施の形態について説明する。   Embodiments of the present invention will be described below.

本発明の毛髪パーマネント処理臭疑似組成物に用いる化合物は、下記式(1)で示されるジメチルジセレニドおよび/または式(2)で示されるメチルメチルチオセレニドである。   The compound used in the hair permanent treatment odor pseudo composition of the present invention is dimethyl diselenide represented by the following formula (1) and / or methyl methyl thioselenide represented by the following formula (2).

Figure 2015067558
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Figure 2015067558
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ジメチルジセレニドおよびメチルメチルチオセレニドは、前述の通り、ガーリック、オニオン、ローストコーヒーの揮発性成分としての報告例があるが、毛髪パーマネント臭や毛髪の香気成分としての報告はなく、毛髪パーマネント臭や毛髪からは今回、本発明者らが初めて見いだしたものである。   As mentioned above, dimethyl diselenide and methyl methyl thioselenide have been reported as volatile components of garlic, onion, and roast coffee, but there are no reports of hair permanent odor or hair fragrance component, but hair permanent odor. This is the first time that the present inventors have found from hair and hair.

本発明における、毛髪パーマネント処理臭疑似組成物中のジメチルジセレニドまたはメチルメチルチオセレニドの含有量は、質量を基準として0.1ppb〜1ppmが好ましく、1ppb〜100ppbがより好ましい。0.1ppb未満だと臭気が弱く、毛髪パーマネント処理臭として認知できない場合があり、また、1ppmを超えると臭気が強すぎ、毛髪パーマネント処理臭として認識できない場合がある。   In the present invention, the content of dimethyl diselenide or methyl methyl thioselenide in the hair permanent treatment odor pseudo composition in the present invention is preferably 0.1 ppb to 1 ppm, more preferably 1 ppb to 100 ppb, based on mass. If it is less than 0.1 ppb, the odor is weak and may not be recognized as a hair permanent treatment odor, and if it exceeds 1 ppm, the odor is too strong and may not be recognized as a hair permanent treatment odor.

ジメチルジセレニドおよびメチルメチルチオセレニドは、いずれも毛髪パーマネント処理臭疑似組成物として使用できるが、メチルメチルチオセレニドは不均化が進みやすく、やや不安定であるため、実際の評価系に用いるにはジメチルジセレニドの方が好ましい。   Both dimethyl diselenide and methyl methyl thioselenide can be used as a hair permanent treatment odor mimic composition, but methyl methyl thioselenide is prone to disproportionation and is somewhat unstable, so it is used in actual evaluation systems. For this, dimethyl diselenide is preferred.

本発明の毛髪パーマネント処理臭疑似組成物はジメチルジセレニドおよび/またはメチルメチルチオセレニドを含有するものであり、これらの化合物のみでも毛髪パーマネント処理臭疑似組成物として充分有効に使用できるが、必要に応じ、従来から毛髪パーマネント処理臭物質として知られている硫化水素、メチルメルカプタン、メチオナール、ジメチルスルファイド、ジメチルジスルファイド、ジメチルトリスルファイドなどの硫黄化合物を配合することもできる。これらの硫黄化合物の配合量は、特に限定はないが、ジメチルジセレニドおよび/またはメチルメチルチオセレニド1質量部に対し、0.01〜100質量部、好ましくは0.1〜10質量部を例示することができる。   The hair permanent treatment odor pseudo composition of the present invention contains dimethyl diselenide and / or methyl methyl thioselenide, and these compounds alone can be used sufficiently effectively as a hair permanent treatment odor pseudo composition. Accordingly, sulfur compounds such as hydrogen sulfide, methyl mercaptan, methional, dimethyl sulfide, dimethyl disulfide, and dimethyl trisulfide, which are conventionally known as hair permanent treatment odor substances, may be blended. The compounding amount of these sulfur compounds is not particularly limited, but is 0.01 to 100 parts by mass, preferably 0.1 to 10 parts by mass with respect to 1 part by mass of dimethyl diselenide and / or methyl methyl thioselenide. It can be illustrated.

本発明おいて使用するジメチルジセレニドおよび/またはメチルメチルチオセレニドの入手方法としては特に制限はなく、市販のものを使用することができる。   The method for obtaining dimethyl diselenide and / or methyl methyl thioselenide used in the present invention is not particularly limited, and commercially available products can be used.

本発明における毛髪パーマネント処理臭疑似組成物に対する、香料のマスキングまたは消臭の評価方法は、例えば、以下のように行うことができる。ストロー口のあるフタのついたカップ(500mL程度)を用意し、この中に毛髪パーマネント処理臭疑似組成物を50μL〜5mL程度滴下する。引き続き、評価対象とする香料を、カップ内に毛髪パーマネント処理臭疑似組成物のおおよそ1/500〜1/5量を滴下する。その後、カップ内の空気を何回か出して内部を均一にする。数分後にストロー口からの香気を官能により評価し、毛髪パーマネント処理臭疑似組成物の臭気がマスキングされているかどうかを評価する。判定は、例えば、1:全くマスキングされていない、2:あまりマスキングされていない、3:ほぼマスキングされている、4:完全にマスキングされているという基準で行うことができる。このような評価系において、例えば、毛髪パーマネント処理臭疑似組成物としてエタノールにメチルジセレニドまたはメチルメチルチオセレニドを0.1ppb〜1ppm程度溶解した溶液を使用することができる。   The method for evaluating the masking or deodorizing of a fragrance for the hair permanent treatment odor pseudo composition in the present invention can be performed as follows, for example. A cup (about 500 mL) with a lid with a straw mouth is prepared, and about 50 μL to 5 mL of a hair permanent treatment odor pseudo composition is dropped into this. Subsequently, about 1/500 to 1/5 of the hair permanent treatment odor pseudo composition is dropped into the cup with the fragrance to be evaluated. Thereafter, the air in the cup is discharged several times to make the inside uniform. After a few minutes, the odor from the straw mouth is evaluated by sensory evaluation to determine whether the odor of the hair permanent treatment odor pseudo composition is masked. The determination can be made on the basis of, for example, 1: not masked at all, 2: not masked so much, 3: almost masked, 4: completely masked. In such an evaluation system, for example, a solution in which about 0.1 ppb to 1 ppm of methyl diselenide or methyl methyl thioselenide is dissolved in ethanol can be used as the hair permanent treatment odor pseudo composition.

このような方法で、評価した場合に、ジメチルジセレニドおよび/またはメチルメチルチオセレニドに対するマスキングまたは消臭の効果の高い香料としては、例えば、p−シメン、β−フェニルエチルアルコール、2−メチルドデカナール、ヘキシルシンナミックアルデヒド、バニリン、アミルメチルケトン、γ−メチルイオノン、アセトフェノン、β−ダマセノン、2−メトキシナフタレン、p−クレジルメチルエーテル、ローズオキサイド、ガラクソライド、γ−ウンデカラクトン、レモンオイル、ラベンダーオイル、ローズアブソリュート、クローブバッドオイル、セダーウッドオイルおよびパチョリオイルなどが挙げられるが、前記評価方法により選択された香料化合物または精油であれば、これらに限られるものではない。   When evaluated by such a method, fragrances having a high masking or deodorizing effect on dimethyl diselenide and / or methyl methyl thioselenide include, for example, p-cymene, β-phenylethyl alcohol, 2-methyl Dodecanal, hexylcinnamic aldehyde, vanillin, amyl methyl ketone, γ-methyl ionone, acetophenone, β-damacenone, 2-methoxynaphthalene, p-cresyl methyl ether, rose oxide, galaxolide, γ-undecalactone, lemon oil, Examples include lavender oil, rose absolute, clove bud oil, cedar wood oil, and patchouli oil, but the fragrance compound or the essential oil selected by the evaluation method is not limited thereto.

本発明の評価方法により選択される香料化合物または精油は、従来の評価方法で選択された毛髪パーマネント臭用香料として用いられていた香料では消臭できなかった、ジメチルジセレニドおよび/またはメチルメチルチオセレニドに対して効果を有する香料を選択することが可能となり、毛髪パーマネント臭のマスキングまたは消臭効果が極めて高いといえる。したがって、ヒト毛髪に対してパーマネント処理を施した際に発生する反応臭を消臭またはマスキングするための香料組成物を調合する場合は、本発明の評価方法により選択される香料化合物または精油を主体として処方を組み立てることにより、香りが良く、また、ヒト毛髪に対してパーマネント処理を施した際に発生する反応臭を消臭またはマスキング効果の極めて高い調合香料組成物を調製することが可能となる。   The fragrance compound or essential oil selected by the evaluation method of the present invention is dimethyl diselenide and / or methyl methylthio, which could not be deodorized by the fragrance used as a fragrance for hair permanent odor selected by the conventional evaluation method. It becomes possible to select a fragrance having an effect on selenide, and it can be said that the effect of masking or deodorizing the hair permanent odor is extremely high. Therefore, when preparing a fragrance composition for deodorizing or masking a reaction odor generated when a permanent treatment is applied to human hair, the fragrance compound or essential oil selected by the evaluation method of the present invention is mainly used. By assembling the formulation as described above, it is possible to prepare a blended fragrance composition that has a good fragrance and that has an extremely high deodorizing or masking effect on the reaction odor generated when a permanent treatment is applied to human hair. .

ヒト毛髪に対してパーマネント処理を施した際に発生する反応臭を消臭またはマスキング用の調合香料を調製する場合には、本発明の評価方法により選択される香料化合物または精油を、香料成分全体を基準として30質量%以上含有させることが好ましく、さらに好ましくは50質量%以上、特には70質量%以上含有させることがすることが好ましい。30質量%未満では、ヒト毛髪に対してパーマネント処理を施した際に発生する反応臭の消臭またはマスキング効果があまり高まらず、また、完全に本発明の評価方法により選択される香料化合物または精油のみでは、調合の自由度の幅が狭くなってしまう。   When preparing a blended fragrance for deodorizing or masking a reaction odor generated when a permanent treatment is applied to human hair, the fragrance compound or essential oil selected by the evaluation method of the present invention Is preferably 30% by mass or more, more preferably 50% by mass or more, and particularly preferably 70% by mass or more. If it is less than 30% by mass, the deodorization or masking effect of the reaction odor generated when the human hair is subjected to the permanent treatment is not so high, and the fragrance compound or essential oil selected completely by the evaluation method of the present invention. If only, the range of the freedom of mixing will be narrowed.

本発明の評価方法により選択される香料化合物または精油以外の香料成分としては、例えば、α−ピネン、シス−3−ヘキセノール、メフロソール、ノルリンバノール(フィルメニッヒ社の登録商標)、チモール、ベンジルアセテート、フルーテート、ラズベリーケトン、スピロガルバノン(ジボダン社の登録商標)、フロロパール、酢酸、フェニル酢酸、ラビエノキシム、2−シクロヘキシリデン−2−フェニルアセトニトリル、2−エチル−N−メチル−N−(3−メチルフェニル)−ブタナミド、2,3,5−トリメチルピラジン、ベンゾインなどがあげられ、その他にも、メントン、イソメントン、メントール、メントール誘導体、β−ピネン、リモネンなどの炭化水素、オクタノール、p−tert−ブチルシクロヘキサノールなどの脂肪族アルコール、シトロネロール、ゲラニオール、テルピネオールなどのテルペン系アルコール、ベンジルアルコール、シンナミックアルコールなどの芳香族アルコール、脂肪族アルデヒド、テルペン系アルデヒド、芳香族アルデヒド、アセタール、鎖式ケトン、cis−ジャスモン、ダマスコン、ヨノン、メチルヨノンなとの環式ケトン、カルボン、メントン、カンファーなどのテルペン系ケトン、プロピオフェノンやp−メチルアセトフェノンなどの芳香族ケトン、ジベンジルエーテルなどのエーテル、リナロールオキサイド、ローズオキサイドなどのオキサイド、シクロペンタデカノリドなどの合成ムスク、γ−ノナラクトンなどのラクトン類、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、酪酸エステルなどの脂肪族エステル、安息香酸エステル、フェニル酢酸エステル、サリチル酸エステルなどの芳香族エステル、オレンジ油、ライム油、ベルガモット油、ラバンジン油、ゼラニウム油、ユーカリプタス油、ペパーミント油、サンダルウッド油などの天然精油などが挙げられる。   Examples of the fragrance compound other than the fragrance compound or the essential oil selected by the evaluation method of the present invention include α-pinene, cis-3-hexenol, meflosol, norrimbanol (registered trademark of Firmenich), thymol, benzyl acetate, Fruate, raspberry ketone, spirogalvanone (registered trademark of dibodan), fluoropearl, acetic acid, phenylacetic acid, rabienoxime, 2-cyclohexylidene-2-phenylacetonitrile, 2-ethyl-N-methyl-N- (3-methyl Phenyl) -butanamide, 2,3,5-trimethylpyrazine, benzoin and the like, and other hydrocarbons such as menthone, isomenthone, menthol, menthol derivatives, β-pinene, limonene, octanol, p-tert-butyl Cyclohexanol, etc. Aliphatic alcohols, terpene alcohols such as citronellol, geraniol and terpineol, aromatic alcohols such as benzyl alcohol and cinnamic alcohol, aliphatic aldehydes, terpene aldehydes, aromatic aldehydes, acetals, chain ketones, cis-jasmon, Cyclic ketones such as Damascon, Ionone, Methyl Ionone, Terpene Ketones such as Carvone, Mentone, Camphor, Aromatic Ketones such as Propiophenone and p-Methylacetophenone, Ethers such as Dibenzyl Ether, Linalol Oxide, Rose Oxide, etc. Oxides, synthetic musks such as cyclopentadecanolide, lactones such as γ-nonalactone, aliphatic esters such as acetate, propionate and butyrate, benzoate Esters, phenylacetic acid esters, aromatic esters, such as salicylic acid ester, orange oil, lime oil, bergamot oil, lavandin oil, geranium oil, eucalyptus oil, peppermint oil, and the like natural essential oils such as sandalwood oil.

本発明のマスキングまたは消臭香料組成物を配合する毛髪化粧料としては、パーマネント液第1剤またはパーマネント液第2剤が好ましいが、これら以外にも、髪質矯正剤、脱色剤、染毛料、ヘアブリーチ、除毛剤等の臭気成分を含有あるいは発生する毛髪化粧料が挙げられる。本発明のマスキングまたは消臭香料組成物の毛髪化粧料中における配合量は、通常0.01〜2.0質量%である。   As the hair cosmetic composition containing the masking or deodorant fragrance composition of the present invention, the permanent liquid first agent or the permanent liquid second agent is preferable, but besides these, a hair straightener, a decoloring agent, a hair dye, Hair cosmetics that contain or generate odor components such as hair bleach and hair remover. The compounding quantity in the hair cosmetics of the masking or deodorant fragrance | flavor composition of this invention is 0.01-2.0 mass% normally.

また、毛髪化粧料には、上記成分の他、化粧料用主剤として、パーマ剤、髪質矯正剤、脱色剤等として用いる場合の還元剤、染毛剤として用いる場合の酸化染料、直接染料、酸性染料、油溶性染料、塩基性染料等の染料類が使用できる。   In addition to the above ingredients, hair cosmetics include, as a main ingredient for cosmetics, a permanent agent, a hair straightener, a reducing agent when used as a decoloring agent, an oxidation dye when used as a hair dye, a direct dye, Dyes such as acid dyes, oil-soluble dyes and basic dyes can be used.

パーマ剤、髪質矯正剤、脱色剤として用いる場合の還元剤としては、例えば、チオグリコール酸、チオグリコール酸塩、システイン、チオグリコール酸グリセリンエステル、チオグリセリン、チオ硫酸システアミン、ピロ亜硫酸ナトリウム等が挙げられる。   Examples of reducing agents for use as permanent agents, hair straighteners, and depigmenting agents include thioglycolic acid, thioglycolate, cysteine, glyceryl thioglycolate, thioglycerin, cysteamine thiosulfate, and sodium pyrosulfite. Can be mentioned.

また、パーマ剤、髪質矯正剤、脱色剤には前記成分の他、通常の化粧料に用いられる他の成分、例えば、芳香族アルコール、多価アルコール等のアルコール類、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、両性界面活性剤、防腐剤、紫外線防止剤、金属封鎖剤等を本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合することが可能である。   In addition to the above-described components, the permanent agent, hair straightener, and depigmenting agent are other components used in normal cosmetics, for example, alcohols such as aromatic alcohols and polyhydric alcohols, cationic surfactants, anions Surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants, preservatives, ultraviolet inhibitors, metal sequestering agents, and the like can be appropriately blended within a range that does not impair the effects of the present invention.

次に、本発明を実施例及び比較例により更に詳細に説明する。なお、以下に挙げる配合量は特に指定のない限り質量%で表す。   Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples and comparative examples. In addition, unless otherwise indicated, the compounding quantity given below is represented by the mass%.

(実施例1) 毛髪パーマネント処理臭原因物質の特定
20〜40歳の日本人男性2名および女性2名それぞれの毛髪を含めた頭部を無香料のシャンプーで洗髪した後、無香料パーマネント液第1剤(50%チオグリコール酸アンモニウム14.0質量部、40%ジチオグリコール酸ジアンモニウム2.5質量部、28%アンモニア水1.0質量部、炭酸水素アンモニウム1.5質量部、モノエタノールアミン1.0質量部、アミノ変性シリコーンエマルジョン4.0質量部、グリセリン2.0質量部、精製水74.0質量部の混合液)50mLを毛髪に均一に塗布し、頭部の毛髪の生えている側をポリエチレン製の臭気捕集用袋で覆った。後頭部側に開けた穴から活性炭を通して空気が入るようにした状態で、頭頂側に開けた穴の先に、第1段目としてTenaxTAを吸着剤として配置し、その先に第2段目として液体窒素(−196℃)で冷却したトラップを設置し、さらにその先に吸引ポンプを設置し、ポンプにより空気を200mL/minの速度で吸引し、パーマネント液第1剤処理により発生する臭気を捕集した。臭気を吸着させたTenaxTAを、加熱脱着後GC−MS/Oにより、また、液体窒素トラップ中の臭気成分は加熱揮発させてGC−MS/Oよりそれぞれ分析した。
(Example 1) Identification of odor-causing substances for hair permanent treatment After washing the heads of two 20 to 40-year-old Japanese men and two women with unscented shampoo, unscented permanent liquid no. 1 agent (14.0 parts by weight of 50% ammonium thioglycolate, 2.5 parts by weight of 40% diammonium dithioglycolate, 1.0 part by weight of 28% aqueous ammonia, 1.5 parts by weight of ammonium bicarbonate, monoethanolamine 50 parts of a mixture of 1.0 part by weight, 4.0 parts by weight of an amino-modified silicone emulsion, 2.0 parts by weight of glycerin, and 74.0 parts by weight of purified water) is uniformly applied to the hair, and the hair on the head grows. The side where it is located was covered with an odor collection bag made of polyethylene. TenaxTA is placed as the adsorbent as the first stage in the state where air enters through the activated carbon from the hole opened in the back of the head, and the liquid is placed as the second stage at the tip of the hole drilled in the top of the head. A trap cooled with nitrogen (-196 ° C) is installed, and a suction pump is installed at the tip. Air is sucked by the pump at a rate of 200 mL / min, and the odor generated by the permanent liquid first agent treatment is collected. did. TenaxTA adsorbed with odor was analyzed by GC-MS / O after heat desorption, and the odor component in the liquid nitrogen trap was heated and volatilized and analyzed by GC-MS / O.

分析データを解析した結果、パーマネント液第1剤処理により発生する臭気として、硫化水素、メチルメルカプタン、メチオナール、ジメチルスルファイド、ジメチルジスルファイド、ジメチルトリスルファイドなどが認められたが、これらの他に、臭い嗅ぎにおいてパーマネント処理時の臭気として極めて重要と思われる特徴的な2つのピークが見いだされ、これらがジメチルジセレニドおよびメチルメチルチオセレニドであることが確認された。   As a result of analyzing the analysis data, hydrogen sulfide, methyl mercaptan, methional, dimethyl sulfide, dimethyl disulfide, dimethyl trisulfide, and the like were recognized as odors generated by the first liquid treatment of the permanent liquid. In addition, two characteristic peaks that were considered to be extremely important as odors during permanent treatment were found in the smell sniffing, and these were confirmed to be dimethyl diselenide and methyl methyl thioselenide.

これらの化合物の官能評価を表1に示す。   The sensory evaluation of these compounds is shown in Table 1.

Figure 2015067558
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表1に示した通り、硫化水素、メチルメルカプタン、メチオナール、ジメチルスルファイド、ジメチルジスルファイド、ジメチルトリスルファイドなどもパーマ臭気として重要と認められたが、ジメチルジセレニドおよびメチルメチルチオセレニドがパーマ臭気として特に重要と認められた。これらの化合物の臭気特性としては、コラーゲン様、ゼラチン様という評価であったが、パーマネント処理中またはその後の処理臭として、極めて重要な異臭成分であると評価された。この2品のうち、メチルメチルチオセレニドは不均化が進みやすく、やや不安定であるため、ジメチルジセレニドを用いて実際のマスキング評価を行った。   As shown in Table 1, hydrogen sulfide, methyl mercaptan, methional, dimethyl sulfide, dimethyl disulfide, dimethyl trisulfide and the like were also recognized as important perm odors, but dimethyl diselenide and methyl methyl thioselenide are It was recognized as a particularly important perm odor. Odor characteristics of these compounds were evaluated as collagen-like and gelatin-like, but were evaluated as extremely important off-flavor components as a treatment odor during or after the permanent treatment. Of these two products, methylmethylthioselenide is prone to disproportionation and is somewhat unstable, and thus actual masking evaluation was performed using dimethyl diselenide.

(実施例2) ジメチルジセレニドに対するマスキング評価
ストロー口のついたプラカップ(カップ:ニュープロマックス(旭化成パックス)520mL 口径96×高さ119mm、フタ:ニュープロマックス(旭化成パックス)共通フタ口径96×高さ7mm)の底部にろ紙を敷き、0.01ppmジメチルジセレニド溶液(エタノールに希釈)を500μL滴下した。その後、被試験香料を10μL滴下し、カップの横の部分を押してへこませたりふくらませたりして空気を出入れして、内部の空気を均一化し、静置し、5分経過後に、ストロー口から臭気を確認することにより官能評価を行った。なお、表中希釈とある香料化合物または精油は、エタノールで表中の濃度の希釈液を使用した。
Example 2 Masking Evaluation for Dimethyl Diselenide Plastic Cup with Straw Mouth (Cup: New Promax (Asahi Kasei Pax)) 520 mL Diameter 96 × Height 119 mm, Lid: New Promax (Asahi Kasei Pax) Common Cap Diameter 96 × A filter paper was laid on the bottom of 7 mm in height, and 500 μL of 0.01 ppm dimethyl diselenide solution (diluted in ethanol) was dropped. Then, add 10 μL of the fragrance to be tested, press the side part of the cup to indent or inflate it, put air in and out, homogenize the inside air, let it stand, and after 5 minutes, The sensory evaluation was carried out by confirming the odor. In addition, as a fragrance compound or an essential oil having a dilution in the table, a diluted solution having a concentration in the table with ethanol was used.

臭気の判定は、10名のパネラーにより行い、ジメチルジセレニドの臭気が、1:全くマスキングされていない、2:あまりマスキングされていない、3:ほぼマスキングされている、4:完全にマスキングされているという基準で行った。   Odor is determined by 10 panelists. The odor of dimethyl diselenide is 1: not masked at all, 2: not masked very much, 3: almost masked, 4: completely masked It was done on the basis that it is.

試験を行った香料化合物または精油と、臭気判定の平均点を表2に示す。   Table 2 shows the fragrance compounds or essential oils tested and the average score for odor determination.

Figure 2015067558
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上記官能評価の結果、平均点で2.5以上のものをジメチルジセレニドに対するマスキングまたは消臭効果ありと判定した。この基準を超えたものは、p−シメン、β−フェニルエチルアルコール、2−メチルドデカナール、ヘキシルシンナミックアルデヒド、バニリン、アミルメチルケトン、γ−メチルイオノン、アセトフェノン、β−ダマセノン、2−メトキシナフタレン、p−クレジルメチルエーテル、ローズオキサイド、ガラクソライド、γ−ウンデカラクトン、レモンオイル、ラベンダーオイル、ローズアブソリュート、クローブバッドオイル、セダーウッドオイルおよびパチョリオイルであった。   As a result of the sensory evaluation, those having an average score of 2.5 or more were determined to have a masking or deodorizing effect on dimethyl diselenide. Those exceeding this standard are p-cymene, β-phenylethyl alcohol, 2-methyldodecanal, hexylcinnamic aldehyde, vanillin, amylmethylketone, γ-methylionone, acetophenone, β-damacenone, 2-methoxynaphthalene, p-cresyl methyl ether, rose oxide, galaxolide, γ-undecalactone, lemon oil, lavender oil, rose absolute, clove bud oil, cedar wood oil and patchouli oil.

また、これらのうちでも、平均点で3.0以上であるβ−フェニルエチルアルコール、2−メチルドデカナール、バニリン、アミルメチルケトン、γ−メチルイオノン、アセトフェノン、β−ダマセノン、p−クレジルメチルエーテル、ローズオキサイド、レモンオイル、ラベンダーオイル、クローブバッドオイルは効果が高いといえ、さらに、平均点で3.5以上である2−メチルドデカナール、バニリン、アミルメチルケトン、アセトフェノン、β−ダマセノン、p−クレジルメチルエーテル、ラベンダーオイルについては特に効果が高いと認められる。   Among these, β-phenylethyl alcohol, 2-methyldodecanal, vanillin, amylmethylketone, γ-methylionone, acetophenone, β-damacenone, p-cresylmethyl ether having an average score of 3.0 or more , Rose oxide, lemon oil, lavender oil, and clove bad oil are highly effective. Furthermore, 2-methyldodecanal, vanillin, amylmethylketone, acetophenone, β-damasenone, p, which has an average score of 3.5 or more -Especially effective for cresyl methyl ether and lavender oil.

(実施例3) パーマネント処理における消臭効果の評価
テスト用ヒト毛髪を以下の工程により処理した。工程中において、パーマネント液第1剤塗布時(下記工程の(4))の臭気を官能により評価し、また、処理後の毛髪をフタ付きの100mLガラス製サンプル瓶に封入し、40℃にて保存を行い、2週間、1ヶ月および3ヶ月保存し、容器のふたを開けたときの容器の口の臭いを官能により評価した。臭気の判定は、3名のパネラーにより行い、A:十分にマスキングされている、B:マスキングがやや不十分、C:マスキングが不十分、の評価を、3名の総合的な評価により行った。
(1)無香料のシャンプーで毛髪を洗浄する。
(2)乾いたタオルで毛髪に付着した水分を取り除く。
(3)毛髪1gずつ秤取り、束ねる。
(4)表3の配合処方のパーマネント液第1剤1gを毛髪と良く混合する。
(5)10〜15分間放置する。
(6)湯および酸リンスで毛髪に付着した液剤を洗い落とす。
(7)表4のパーマネント液第2剤を塗布する。
(8)10〜15分間放置する。
(9)湯で毛髪に付着したパーマ液を洗い落とす。
(10)10〜15分風乾する。
工程(1)から工程(10)までの所要時間は、おおよそ60分ないし70分程度である。
(Example 3) Evaluation of deodorizing effect in permanent treatment Test human hair was treated by the following steps. During the process, the odor at the time of applying the first liquid of the permanent liquid ((4) in the following process) was sensoryly evaluated, and the treated hair was sealed in a 100 mL glass sample bottle with a lid at 40 ° C. The container was stored, stored for 2 weeks, 1 month and 3 months, and the odor of the mouth of the container when the container lid was opened was evaluated by sensory evaluation. Odor determination was performed by three panelists, and A: sufficiently masked, B: masking was slightly insufficient, and C: masking was insufficient. .
(1) Wash hair with unscented shampoo.
(2) Remove moisture adhering to the hair with a dry towel.
(3) Weigh and bundle 1g of hair.
(4) 1 g of the permanent liquid first agent having the formulation shown in Table 3 is mixed well with the hair.
(5) Leave for 10-15 minutes.
(6) Wash away the liquid attached to the hair with hot water and acid rinse.
(7) Apply the permanent liquid second agent shown in Table 4.
(8) Leave for 10-15 minutes.
(9) Rinse the permanent solution adhering to the hair with hot water.
(10) Air dry for 10-15 minutes.
The time required from step (1) to step (10) is approximately 60 minutes to 70 minutes.

Figure 2015067558
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Figure 2015067558
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試験を行った香料化合物または精油と、臭気判定の平均点を表5に示す。   Table 5 shows the fragrance compounds or essential oils tested and the average score for odor determination.

Figure 2015067558
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表5に示した通り、実施例2においてジメチルジセレニドに対するマスキングまたは消臭効果があるとされた香料化合物または精油は、実際の毛髪を用いたテストにおいてもマスキング効果が高いことが認められた。また、毛髪を保存した後においても、マスキング効果が高いことが認められた。   As shown in Table 5, the perfume compounds or essential oils that were considered to have a masking or deodorizing effect on dimethyl diselenide in Example 2 were found to have a high masking effect even in tests using actual hair. . It was also recognized that the masking effect was high even after the hair was stored.

(実施例4) 調合香料を用いた毛髪パーマネント処理臭疑似組成物に対する消臭効果の評価
下記表6に示す処方にて毛髪パーマネント処理臭疑似組成物を調整した。
(Example 4) Evaluation of deodorizing effect on hair permanent treatment odor pseudo composition using blended fragrance A hair permanent treatment odor pseudo composition was prepared according to the formulation shown in Table 6 below.

実施例2と同様に、ストロー口のついたプラカップ(カップ:ニュープロマックス(旭化成パックス) 520mL 口径96×高さ119mm、フタ:ニュープロマックス(旭化成パックス) 共通フタ 口径96×高さ7mm)の底部にろ紙を敷き、表6の調合処方により調製した毛髪パーマネント処理臭疑似組成物を500μL滴下した。その後、被試験香料を10μL滴下し、カップの横の部分を押してへこませたりふくらませたりして空気を出入れして、内部の空気を均一化し、静置し、5分経過後に、ストロー口から臭気を確認することにより官能評価を行った。   In the same manner as in Example 2, a plastic cup with a straw port (cup: New Promax (Asahi Kasei Packs) 520 mL, caliber 96 × height 119 mm, lid: New Promax (Asahi Kasei Pax) common lid, caliber 96 × height 7 mm) A filter paper was laid on the bottom, and 500 μL of a hair permanent treatment odor pseudo composition prepared according to the formulation of Table 6 was dropped. Then, add 10 μL of the fragrance to be tested, press the side part of the cup to indent or inflate it, put air in and out, homogenize the inside air, let it stand, and after 5 minutes, The sensory evaluation was carried out by confirming the odor.

臭気の判定は、10名のパネラーにより行い、毛髪パーマネント処理臭疑似組成物の臭気が、1:全くマスキングされていない、2:あまりマスキングされていない、3:ほぼマスキングされている、4:完全にマスキングされているという基準で行った。臭気判定の平均点についても表7に示した。   Odor is determined by 10 panelists. The odor of the hair permanent treatment odor pseudo composition is 1: not masked at all 2: not masked very much 3: almost masked 4: fully The standard was masked. Table 7 also shows the average point of odor determination.

Figure 2015067558
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表7に示した通り、ジメチルジセレニドを用いたマスキング効果の評価方法により選択された香料を、香料成分全体を基準として30質量%以上含有する香料組成物(香料1〜7)は、ヒト毛髪にパーマネント処理を施した際に発生する反応臭(毛髪パーマネント処理臭疑似組成物)のマスキングに対し、高い消臭効果(2.5点以上)を有するという評価であった。これらのうちでも特に、ジメチルジセレニドを用いたマスキング効果の評価方法により選択された香料を、香料成分全体を基準として50質量%以上含有する香料組成物(香料1、3、4)は、非常に高い消臭効果(3.0点以上)を有するという評価であった。一方、ジメチルジセレニドを用いたマスキング効果の評価方法により選択された香料が、香料成分全体を基準として30質量%未満である香料組成物(香料8〜12)は、マスキング効果があまり高くない(2.5点未満)評価であった。   As shown in Table 7, the fragrance composition (fragrances 1 to 7) containing 30% by mass or more of the fragrance selected by the masking effect evaluation method using dimethyl diselenide based on the entire fragrance component is human. It was evaluation that it had a high deodorizing effect (2.5 points or more) with respect to masking of the reaction odor (hair permanent treatment odor pseudo composition) generated when the hair was subjected to permanent treatment. Among these, in particular, the fragrance composition (fragrances 1, 3, 4) containing 50% by mass or more of the fragrance selected by the masking effect evaluation method using dimethyl diselenide, based on the entire fragrance component, It was evaluation that it had a very high deodorizing effect (3.0 points or more). On the other hand, the fragrance | flavor composition (fragrance | flavor 8-12) whose fragrance | flavor selected by the evaluation method of the masking effect using dimethyl diselenide is less than 30 mass% on the basis of the whole fragrance | flavor component is not so high in a masking effect. It was an evaluation (less than 2.5 points).

以上の結果より、ジメチルジセレニドまたはメチルメチルチオセレニドは毛髪パーマネント処理臭疑似組成物として用いることができ、パーマネント処理を施した際に発生する反応臭のマスキングまたは消臭効果を高精度で簡便に評価できることが確認された。また、これらの化合物を毛髪パーマネント処理臭疑似組成物として用いることにより、ヒト毛髪に対してパーマネント処理を施した際に発生する反応臭を効果的に消臭またはマスキングするための香料化合物が選択できることが認められた。さらにまた、この方法により選択された香料化合物を使用して調合した香料組成物が、パーマネント処理の際に発生する反応臭を効果的に消臭またはマスキングすることが確認された。   Based on the above results, dimethyl diselenide or methyl methyl thioselenide can be used as a hair permanent treatment odor pseudo-composition, and the masking or deodorizing effect of the reaction odor that occurs when the permanent treatment is applied is highly accurate and simple. It was confirmed that it can be evaluated. In addition, by using these compounds as a hair permanent treatment odor pseudo composition, it is possible to select a fragrance compound for effectively deodorizing or masking the reaction odor generated when a permanent treatment is applied to human hair. Was recognized. Furthermore, it was confirmed that the fragrance composition prepared using the fragrance compound selected by this method effectively deodorizes or masks the reaction odor generated during the permanent treatment.

Claims (6)

ジメチルジセレニドおよび/またはメチルメチルチオセレニドを含有する毛髪パーマネント処理臭疑似組成物。 A hair permanent treatment odor simulated composition containing dimethyl diselenide and / or methyl methyl thioselenide. ジメチルジセレニドおよび/またはメチルメチルチオセレニドを0.1ppb〜1ppm含有する毛髪パーマネント処理臭疑似組成物。 A hair permanent treatment odor pseudo composition containing 0.1 ppb to 1 ppm of dimethyl diselenide and / or methyl methyl thioselenide. 請求項1または2に記載の毛髪パーマネント処理臭疑似組成物を用いて、ヒト毛髪に対してコールドパーマネント処理を施した際に発生する反応臭のマスキングまたは消臭効果の評価方法。 A method for masking or deodorizing a reaction odor generated when a cold permanent treatment is performed on human hair using the hair permanent treatment odor pseudo composition according to claim 1 or 2. 請求項1または2に記載の毛髪パーマネント処理臭疑似組成物を用いて、ヒト毛髪に対してコールドパーマネント処理を施した際に発生する反応臭のマスキングまたは消臭用香料の評価方法。 A method for evaluating reactive odor masking or a deodorizing fragrance produced when a cold permanent treatment is applied to human hair using the hair permanent treatment odor pseudo composition according to claim 1 or 2. 請求項4に記載の方法を使用して、ヒト毛髪に対してコールドパーマネント処理を施した際に発生する反応臭を消臭またはマスキングするための香料を選択する方法。 The method of selecting the fragrance | flavor for deodorizing or masking the reaction odor which generate | occur | produces when the cold permanent process is performed with respect to human hair using the method of Claim 4. 請求項5に記載の方法により得られた香料を、香料成分全体を基準として30質量%以上含有することを特徴とするヒト毛髪に対してコールドパーマネント処理を施した際に発生する反応臭を消臭またはマスキングするための香料組成物。 A fragrance obtained by the method according to claim 5 is contained in an amount of 30% by mass or more based on the whole fragrance component, and the reaction odor generated when cold permanent treatment is applied to human hair is eliminated. A fragrance composition for odor or masking.
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