JP2015054846A - クルクミノイドのモノ配糖体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】酸化銀(I)の存在下、反応性基が保護されたハロゲン化グリコシルとクルクミノイドとを反応させる工程を含む方法により、クルクミノイドのモノ配糖体を選択的に合成する。
【選択図】なし
Description
R1は−OR4基(R4は糖残基である)であり、
R2およびR3は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル基およびC1−6アルコキシ基から選択され、
破線xおよびyは、それぞれ結合が単結合または二重結合のいずれかであることを示す]
で表される、(1)に記載の方法。
クルクミン50mgとアセトブロモグルクロン酸メチル50mgを秤量し、ナスフラスコに加え、キノリンを1mL加えた。氷冷下、酸化銀30mgをゆっくり加え、10分間撹拌した。反応液を室温に戻し、16時間撹拌した。次いで反応液に酢酸1mLをゆっくり加え、2分間撹拌した。
上記1の手順で得られたクルクミン‐モノグルクロン酸エステルの粗精製物に、0.1N水酸化ナトリウム水溶液を5mL加え、1分間ボルテックスで撹拌した後、さらに0.1N水酸化ナトリウムを45mL加えて1分間振盪した。そこに酢酸エチル50mLと0.125N塩酸50mLを加え、よく振盪した後、有機層を回収した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧濃縮にて有機溶媒を取り除いた。これに2mLのクロロホルムを加え、超音波を用いて分散させた。分散液を濾過し、残渣をクロロホルム2mLで3回洗浄した。得られた残渣をメタノールに溶解し、減圧濃縮で溶媒を取り除いた。これにより、クルクミン−モノグルクロン酸抱合体を9.4mg得た。原料であるクルクミンに対する収率は13.7%であった。HPLCにより測定したところ、クルクミン-ジグルクロン酸抱合体は不検出であった。得られたクルクミン−モノグルクロン酸抱合体の同定データは以下のとおりである。
Claims (6)
- 酸化銀(I)の存在下、反応性基が保護されたハロゲン化グリコシルとクルクミノイドとを反応させる工程を含む、クルクミノイドのモノ配糖体の製造方法。
- 糖残基が、ヘキソースもしくはペントースまたはそれらに対応するウロン酸の残基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 糖残基が、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、グルクロン酸、ガラクツロン酸、およびマンヌロン酸からなる群から選択されるいずれかの糖の残基である、請求項4に記載の方法。
- ハロゲン化グリコシルにおける保護がエステル保護であり、クルクミノイドとの反応生成物を塩基性水溶液と接触させることにより脱保護する工程をさらに含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
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