JP6224966B2 - クルクミノイドのモノ配糖体の製造方法 - Google Patents
クルクミノイドのモノ配糖体の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6224966B2 JP6224966B2 JP2013189801A JP2013189801A JP6224966B2 JP 6224966 B2 JP6224966 B2 JP 6224966B2 JP 2013189801 A JP2013189801 A JP 2013189801A JP 2013189801 A JP2013189801 A JP 2013189801A JP 6224966 B2 JP6224966 B2 JP 6224966B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- curcuminoid
- monoglycoside
- curcumin
- residue
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
R1は−OR4基(R4は糖残基である)であり、
R2およびR3は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル基およびC1−6アルコキシ基から選択され、
破線xおよびyは、それぞれ結合が単結合または二重結合のいずれかであることを示す]
で表される、(1)に記載の方法。
クルクミン50mgとアセトブロモグルクロン酸メチル50mgを秤量し、ナスフラスコに加え、キノリンを1mL加えた。氷冷下、酸化銀30mgをゆっくり加え、10分間撹拌した。反応液を室温に戻し、16時間撹拌した。次いで反応液に酢酸1mLをゆっくり加え、2分間撹拌した。
上記1の手順で得られたクルクミン‐モノグルクロン酸エステルの粗精製物に、0.1N水酸化ナトリウム水溶液を5mL加え、1分間ボルテックスで撹拌した後、さらに0.1N水酸化ナトリウムを45mL加えて1分間振盪した。そこに酢酸エチル50mLと0.125N塩酸50mLを加え、よく振盪した後、有機層を回収した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧濃縮にて有機溶媒を取り除いた。これに2mLのクロロホルムを加え、超音波を用いて分散させた。分散液を濾過し、残渣をクロロホルム2mLで3回洗浄した。得られた残渣をメタノールに溶解し、減圧濃縮で溶媒を取り除いた。これにより、クルクミン−モノグルクロン酸抱合体を9.4mg得た。原料であるクルクミンに対する収率は13.7%であった。HPLCにより測定したところ、クルクミン-ジグルクロン酸抱合体は不検出であった。得られたクルクミン−モノグルクロン酸抱合体の同定データは以下のとおりである。
Claims (6)
- 酸化銀(I)の存在下、反応性基が保護されたハロゲン化グリコシルと、クルクミン、デメトキシクルクミン、ビスデメトキシクルクミン、ジヒドロクルクミン、ジヒドロデメトキシクルクミン、ジヒドロビスデメトキシクルクミン、テトラヒドロクルクミン、テトラヒドロデメトキシクルクミン、テトラヒドロビスデメトキシクルクミン、ジヒドロキシテトラヒドロクルクミン、ジ−O−デメチルクルクミンおよびO−デメチルデメトキシクルクミンから選択されるクルクミノイドとを反応させる工程を含む、クルクミノイドのモノ配糖体の製造方法。
- 糖残基が、ヘキソースもしくはペントースまたはそれらに対応するウロン酸の残基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 糖残基が、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、グルクロン酸、ガラクツロン酸、およびマンヌロン酸からなる群から選択されるいずれかの糖の残基である、請求項4に記載の方法。
- ハロゲン化グリコシルにおける保護がエステル保護であり、クルクミノイドとの反応生成物を塩基性水溶液と接触させることにより脱保護する工程をさらに含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013189801A JP6224966B2 (ja) | 2013-09-12 | 2013-09-12 | クルクミノイドのモノ配糖体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013189801A JP6224966B2 (ja) | 2013-09-12 | 2013-09-12 | クルクミノイドのモノ配糖体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015054846A JP2015054846A (ja) | 2015-03-23 |
JP6224966B2 true JP6224966B2 (ja) | 2017-11-01 |
Family
ID=52819479
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013189801A Active JP6224966B2 (ja) | 2013-09-12 | 2013-09-12 | クルクミノイドのモノ配糖体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6224966B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018003857A1 (ja) * | 2016-06-29 | 2018-01-04 | 株式会社セラバイオファーマ | 非経口投与用医薬組成物 |
JPWO2022004873A1 (ja) * | 2020-07-02 | 2022-01-06 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10031955A1 (de) * | 2000-06-30 | 2002-01-17 | Deutsches Krebsforsch | Curcumin-Derivate mit gegenüber Curcumin verbesserter Wasserlöslichkeit und diese enthaltende Arzneimittel |
WO2004081023A1 (en) * | 2003-03-12 | 2004-09-23 | Biobud Co. Ltd. | Solubilization method of water-insoluble curcumin |
JP2005041817A (ja) * | 2003-07-23 | 2005-02-17 | Japan Science & Technology Agency | クルクミノイド配糖体、及びその製造方法 |
JP2007330112A (ja) * | 2006-06-12 | 2007-12-27 | Sanei Gen Ffi Inc | フェノール性化合物のグルコース配糖体の製造方法 |
JP5124712B2 (ja) * | 2006-12-28 | 2013-01-23 | マイスターバイオ株式会社 | ポリフェノール配糖体の製造方法 |
JP2009034080A (ja) * | 2007-08-03 | 2009-02-19 | Sanei Gen Ffi Inc | 新規糖転移酵素、及びそれを利用した配糖体の製造 |
-
2013
- 2013-09-12 JP JP2013189801A patent/JP6224966B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2015054846A (ja) | 2015-03-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Tai et al. | Facile Cu (OTf) 2-catalyzed preparation of per-O-acetylated hexopyranoses with stoichiometric acetic anhydride and sequential one-pot anomeric substitution to thioglycosides under solvent-free conditions | |
Yang et al. | Synthesis of Kaempferol 3-O-(3′′, 6′′-Di-O-E-p-coumaroyl)-β-d-glucopyranoside, Efficient Glycosylation of Flavonol 3-OH with Glycosyl o-Alkynylbenzoates as Donors | |
JP6224966B2 (ja) | クルクミノイドのモノ配糖体の製造方法 | |
Giordano et al. | A practical approach to regioselective O-benzylation of primary positions of polyols | |
Panova et al. | Arabinofuranose 1, 2, 5-orthobenzoate as a single precursor of linear α (1→ 5)-linked oligoarabinofuranosides | |
JP5566392B2 (ja) | トリテルペノイド2−デオキシグリコシド、その調製方法、および医薬としてのその使用 | |
Muhammad et al. | Synthesis, antimicrobial, and DFT studies of some benzyl 4-O-acyl-α-L-rhamnopyranosides | |
Barros et al. | Fast galloylation of a sugar moiety: preparation of three monogalloylsucroses as references for antioxidant activity. A method for the selective deprotection of tert-butyldiphenylsilyl ethers | |
Morotti et al. | Semi-synthesis of new glycosidic triazole derivatives of dihydrocucurbitacin B | |
Freitas et al. | Stereoselective synthesis of pseudoglycosides catalyzed by TeCl4 under mild conditions | |
Dubbu et al. | Stereoselective synthesis of 2-deoxy-β-C-aryl/alkyl glycosides using Prins cyclization: Application in the synthesis of C-disaccharides and differently protected C-aryl glycosides | |
Adinolfi et al. | Remarkably efficient activation of glycosyl trichloro-and (N-phenyl) trifluoroacetimidates with bismuth (III) triflate | |
Kuczynska et al. | Synthesis of lupane saponins from acetylated glycosyl donors by acetonitrile directed glycosylation | |
Santos et al. | Structure-based design, synthesis and antitumoral evaluation of enulosides | |
Musman et al. | New sesquiterpene carbonimidic dichlorides and related compounds from the sponge Stylotella aurantium | |
Montgomery et al. | Crystalline Acetal Derivatives of d-Arabinose1 | |
CN114671849B (zh) | 一种吡喃糖环的开环方法及其产品和应用 | |
Andreeva et al. | First conjugates of the diterpenoid isosteviol and glucuronic acid | |
Villedieu et al. | A simple and selective method for the O-AcCl removal using sodium borohydride | |
Dong et al. | First total syntheses of two natural glycosides | |
Salman et al. | Tricyclic furanoid dichloroacetyl orthoesters of D-mannose from 1, 2-O-trichloroethylidene-β-D-mannofuranose | |
EP2520580A1 (en) | Halogenated dideoxy saccharide derivatives, preparation method and use thereof | |
Kong et al. | Research progress on hydroxyl protection of iridoid glycosides | |
Baddeley et al. | Synthesis of per-and poly-substituted trehalose derivatives: studies of properties relevant to their use as excipients for controlled drug release | |
Larsen et al. | A facile protocol for direct conversion of unprotected sugars into phenyl 4, 6-O-benzylidene-per-O-acetylated-1, 2-trans-thioglycosides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160620 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170704 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170901 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170912 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20171006 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6224966 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |